NO122387B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO122387B NO122387B NO16702367A NO16702367A NO122387B NO 122387 B NO122387 B NO 122387B NO 16702367 A NO16702367 A NO 16702367A NO 16702367 A NO16702367 A NO 16702367A NO 122387 B NO122387 B NO 122387B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- tablet
- water
- alkenesulphonate
- piece
- foam
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims description 10
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 9
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 8
- -1 alkane sulfonate Chemical class 0.000 description 7
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 7
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 5
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 4
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000011552 falling film Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 238000007342 radical addition reaction Methods 0.000 description 1
- 210000004761 scalp Anatomy 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
- C11D1/14—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from aliphatic hydrocarbons or mono-alcohols
- C11D1/143—Sulfonic acid esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vaskemiddel i tablettform for toalettbruk.Detergent in tablet form for toilet use.
Oppfinnelsen vedrører vaskemiddel i tablettform for toalettbruk, basert på vaskemidler som ikke inneholder såpe. The invention relates to detergent in tablet form for toilet use, based on detergents that do not contain soap.
Det er blitt foreslått at slike vaskemidler må baseres på rettkjedede, primære alkansulfonater, og anvendelse av C^^ rettkjedede, primære alkansulfonater er særlig blitt anbefalt. It has been suggested that such detergents must be based on straight-chain, primary alkanesulfonates, and the use of C^^ straight-chain, primary alkanesulfonates has been particularly recommended.
Det har vist seg at skummeegenskapene til stykker eller tabletter på basis av slike alkansulfonater kan forbedres, særlig med hensyn til hurtigheten ved hvilken skumdannelsen finner sted, ved å blande alkensulfonat med alkansulfonatet og at synergistisk skum-ming finner sted i slike blandinger. It has been found that the foaming properties of pieces or tablets based on such alkanesulphonates can be improved, particularly with regard to the speed at which foaming takes place, by mixing the alkenesulphonate with the alkanesulphonate and that synergistic foaming takes place in such mixtures.
En ytterligere fordel ved tilsetning av alkensulfonat er at blandingen lettere kan bearbeides og presses enn alkansulfonat alene, videre henger stykket eller tabletten bedre sammen enn når A further advantage of adding alkenesulphonate is that the mixture can be processed and pressed more easily than alkanesulphonate alone, and the piece or tablet holds together better than when
det er basert på alkansulfonatet alene.it is based on the alkane sulfonate alone.
Alkansulfonatene i henhold til oppfinnelsen kan fremstillesThe alkane sulfonates according to the invention can be prepared
ved fri-radikal (f.eks. peroksyd)-katalysert addisjon av natrium-eller annet alkalimetall-bisulfitt til a-olefiner. by free-radical (eg peroxide)-catalyzed addition of sodium or other alkali metal bisulfite to α-olefins.
Alkensulfonatene er slike forbindelser som fremstilles ved reaksjon mellom svoveltrioksyd og a-olefiner etterfulgt av nøy-tralisering og hydrolyse. Sammensetningen av den resulterende blanding er ikke nøyaktig kjent: den består for det meste av hydroksy-alkan-l-sulfonat og det egentlige alken-l-sulfonat, og for enkelt-hets skyld omtales det heretter som alkensulfonat. The alkenesulfonates are such compounds which are produced by reaction between sulfur trioxide and α-olefins followed by neutralization and hydrolysis. The composition of the resulting mixture is not precisely known: it consists mostly of hydroxy-alkane-1-sulfonate and the actual alkene-1-sulfonate, and for the sake of simplicity it is hereafter referred to as alkene sulfonate.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer et vaskemiddel i tablettform for toalettbruk som i alt vesentlig består av en blanding av cio-20-'minst75ve^t% C10-16~'rett*jedet primært alkansulfonat og C^^_24-alkensulfonat og det karakteristiske ved det nye vaskemiddel er at vektforholdet mellom alkansulfonat og alkensulfonat er mellom 4:1 og 2:3. Alkensulfonatet er oppnådd ved reaksjon mellom svoveltrioksyd og a-olefin etterfulgt av nøytralisa-sjon og hydrolyse. The present invention provides a detergent in tablet form for toilet use which essentially consists of a mixture of Cio-20-at least 75% C10-16-rectified primary alkanesulphonate and C^24-alkenesulphonate and the characteristic of the new detergent is that the weight ratio between alkanesulphonate and alkenesulphonate is between 4:1 and 2:3. The alkenesulfonate is obtained by reaction between sulfur trioxide and α-olefin followed by neutralization and hydrolysis.
Som handelsvare er a-olefiner i alminnelighet tilgjengeligAs a commercial product, α-olefins are generally available
ikke som enkeltstoffer, men i form av blandinger av deler ("cuts") av et spesielt område av hydrokarbonkjedelengder. I oppfinnelsen er følgende "cuts" funnet å være særlig egnet for fremstilling av alkan- og alkensulfonatene: not as single substances, but in the form of mixtures of parts ("cuts") of a particular range of hydrocarbon chain lengths. In the invention, the following "cuts" have been found to be particularly suitable for the production of the alkane and alkene sulphonates:
a) fra krakket voks: C^^, C15_18. C<->18_20a) from cracked wax: C^^, C15_18. C<->18_20
b) fra Ziegler-prosessen: C^ 2- 16'<C>14-18'C16-20"b) from the Ziegler process: C^ 2- 16'<C>14-18'C16-20"
Anvendelsen av andre "cuts" innenfor det generelle område The application of other "cuts" within the general area
angitt ovenfor er imidlertid også innenfor området for oppfinnelsen. however, stated above is also within the scope of the invention.
Vaskemidler i tablettform for toalettbruk i henhold til foreliggende oppfinnelse har vist seg å være forbausende milde. Særlig gjelder dette tabletter eller stykker som inneholder en stor del alkansulfonater med kortere kjeder, med hensyn til deres virkning på huden, og denne egenskap sammen med deres usedvanlige skum-dannelsesevne gjør dem særlig vel egnet som kropps vaskemiddel. Detergents in tablet form for toilet use according to the present invention have proven to be surprisingly mild. In particular, this applies to tablets or pieces containing a large proportion of alkanesulphonates with shorter chains, with regard to their effect on the skin, and this property together with their exceptional foam-forming ability makes them particularly well suited as body detergents.
Bruken av andre aktive bestanddeler, f.eks. såpe, i vesent-lige mengder f.eks. opp til 25 vekt% av tabletten, er ikke utelukket. The use of other active ingredients, e.g. soap, in significant quantities, e.g. up to 25% by weight of the tablet, is not excluded.
Vanninnholdet av tabletten kan variere fra 2 til 20, fortrinnsvis fra 5-15, vekt% basert på sluttproduktet. The water content of the tablet can vary from 2 to 20, preferably from 5-15, wt% based on the final product.
Den kationiske bestanddel av tablettene i henhold til oppfinnelsen kan være et hvilket som helst egnet alkalimetall- eller jordalkalimetallkation eller blanding av disse. The cationic component of the tablets according to the invention can be any suitable alkali metal or alkaline earth metal cation or mixture thereof.
Hvis ønsket kan uorganiske salter tilsettes for det samme for-mål som de i alminnelighet anvendes for i tbalettsåper, men noen uorganiske salter, f.eks. natriumsulfat, kan ikke anbefales på grunn av deres uheldige virkning på bruksegenskapene til tabletten eller stykket som f.eks. utseende og grep. Andre bestanddeler som på samme måte i alminnelighet anvendes i toalettsåper, kan tilsettes som f.eks. overfettingsmidler og/eller skummodifiserende midler, farvemidler, farvestoffer, bakteriedrepende midler, soppdrepende midler, konserveringsmidler, parfyme, sek vesteringsmidler o.l. If desired, inorganic salts can be added for the same purpose as they are generally used in ballet soaps, but some inorganic salts, e.g. sodium sulfate, cannot be recommended due to their adverse effect on the performance characteristics of the tablet or piece such as e.g. appearance and grip. Other ingredients that are generally used in toilet soaps in the same way can be added, e.g. fattening agents and/or foam modifiers, dyes, dyes, bactericides, fungicides, preservatives, perfume, sequestering agents, etc.
Det er ønskelig at tablettene eller stykkene reagerer nøy-tralt, men hvis ønsket kan deres reaksjon modifiseres ved tilsetning av egnede syrer (.feks. melkesyre, fosforsyre) eller alkali (f.eks. natriumkarbonat), slik at oppløsningen av tabletten får en ønsket pH-verdi mellom 3 og 10,5. It is desirable that the tablets or pieces react neutrally, but if desired, their reaction can be modified by adding suitable acids (eg lactic acid, phosphoric acid) or alkali (eg sodium carbonate), so that the dissolution of the tablet gets a desired pH value between 3 and 10.5.
Vaskemiddel i tablettform for toalettbruk i henhold til oppfinnelsen kan fremstilles ved vanlige fremgangsmåter. F.eks. kan den tørre bestanddel i pulverform eller i sponform (sponet inneholder 3 - 4% fuktighet) males sammen med det vann som er nødvendig for den ferdige sammensetning for å danne et spon som deretter presses og stanses. Alternativt kan det nøytraliserte, sulfonerte materiale blandes, tørkes på vanlig måte og bearbeides videre som ovenfor. Detergent in tablet form for toilet use according to the invention can be produced by usual methods. E.g. the dry component in powder form or in chip form (the chip contains 3 - 4% moisture) can be ground together with the water required for the finished composition to form a chip which is then pressed and punched. Alternatively, the neutralized, sulphonated material can be mixed, dried in the usual way and processed further as above.
Oppfinnelsen illustreres ytterligere av de følgende eksempler. The invention is further illustrated by the following examples.
EKSEMPEL 1.EXAMPLE 1.
Den synergistiske forbedring av skum-volumet som dannes ved vasking med tablettene eller stykkene i henhold til oppfinnelsen, vises ved dette forsøk som har til hensikt å etterligne vanlig vasking av hendene. The synergistic improvement of the foam volume produced by washing with the tablets or pieces according to the invention is demonstrated by this experiment which aims to imitate normal washing of the hands.
Forsøk for bestemmelse av skum- volumet.Experiment to determine the foam volume.
Tabletten eller stykket kondisjoneres ved bruk under alminnelig vasking én eller to ganger for å gi en "brukt" istedenfor en ny overflate. Dette sikrer at overflaten er den samme ved begynnelsen som ved slutten av forsøket. The tablet or piece is conditioned by use during normal washing once or twice to give a "used" rather than a new surface. This ensures that the surface is the same at the beginning as at the end of the experiment.
Forsøkspersonen bruker 2 1/4 liter vann som har den ønskede temperatur ( i alminnelighet 20°C eller 40°C) i et vaskevannsfat.Gummihansker for kirurgisk bruk brukes for å motvirke de forskjellige virkninger av fett fra håden, uten å nedsette ømfintligheten av for-søket. Hendene med hanskene og tabletten eller stykket dyppes i vannet, tas opp igjen og tabletten eller stykket vris 15 ganger mellom hendene på samme måte som ved alminnelig vasking, og den anbringes deretter på en skål hvor vannet renner av. Hendene gnis sammen, håndflate mot håndflate, 10 ganger, og hver hånd vris deretter i den annen alternerende 10 ganger. Gnidnings- og vridnings-rekkefølgen gjentas og skummet som dannes på denne måten, oppsamles i en målesylinder. The subject uses 2 1/4 liters of water that has the desired temperature (generally 20°C or 40°C) in a washing water dish. Rubber gloves for surgical use are used to counteract the various effects of fat from the scalp, without reducing the sensitivity of the skin. - the search. The hands with the gloves and the tablet or piece are dipped in the water, taken up again and the tablet or piece is twisted 15 times between the hands in the same way as for ordinary washing, and it is then placed on a bowl where the water drains off. The hands are rubbed together, palm to palm, 10 times, and each hand is then twisted in the other alternately 10 times. The rubbing and twisting sequence is repeated and the foam formed in this way is collected in a measuring cylinder.
Rekkefølgen av behandlinger etter de 15 vridningene av tabletten eller stykket gjentas to ganger til, og det totale skum-volum fra de tre innsåpningene måles. The sequence of treatments after the 15 twists of the tablet or piece is repeated two more times, and the total foam volume from the three inlets is measured.
Forsøkene utføres fortrinnsvis to ganger.The experiments are preferably carried out twice.
Tablettene eller stykkene som ble anvendt i de følgende for-søk, var fremstilt fra ch_;l5~°9ci5-20-alkan~°g C15-20-alken-sulfonater. Alkansulfonatene ble fremstilt ved peroksyd-initiert fri-radikaladdisjon av bisulfitt, alkensulfonatene ble fremstilt ved å omsette alken med SO^/luft i en tynnsjiktreaktor ("falling film reactor"). Skum-volumene som ble funnet vises i den følg-ende tabell. The tablets or pieces used in the following tests were prepared from C15-20 alkene sulfonates. The alkanesulphonates were prepared by peroxide-initiated free-radical addition of bisulphite, the alkenesulphonates were prepared by reacting the alkene with SO^/air in a thin-layer reactor ("falling film reactor"). The foam volumes found are shown in the following table.
E?§ulta^e^_a^_f^r^gjke 2S_£°£_å_É5§tsiå_§^H5zY2iH™Ét_YS5_?.P._22_15°Qi. E?§ulta^e^_a^_f^r^gjke 2S_£°£_å_É5§tsiå_§^H5zY2iH™Ét_YS5_?.P._22_15°Qi.
Vekt av alkansulfonat og alkensulfonat iWeight of alkanesulfonate and alkenesulfonate i
tablettenthe tablet
Av resultatene ovenfor fremgår det tydelig at tilsetning av C^5_2Q-alkensulfonat til enten cii_i5~eller C^5_2Q-alkansulfonat forårsaker en tydelig økning av skum-volumet sammenlignet med det som ventes fra sammenligningsprøvene. From the above results it is clear that addition of C 5 -2Q-alkenesulfonate to either C 1-15 or C 5-2Q-alkanesulfonate causes a clear increase in foam volume compared to that expected from the comparison samples.
EKSEMPEL 2.EXAMPLE 2.
Dette eksempel viser den synergistiske forbedring av hurtigheten ved hvilken skumdannelsen finner sted ved anvendelse av blandinger av alkensulfonat og alkansulfonat i henhold til oppfinnelsen. Det følgende forsøk ble anvendt for å fastslå skumdannelseshastigheten: This example shows the synergistic improvement in the speed at which foaming takes place when using mixtures of alkenesulfonate and alkanesulfonate according to the invention. The following experiment was used to determine the foaming rate:
Forsøk for bestemmelse av skumdannelseshastigheten.Experiment to determine the rate of foam formation.
Tabletten ble kondisjonert ved bruk under alminnelig vasking én eller to ganger for å gi den en "brukt" istedenfor en ny overflate. Dette sikrer at overflaten er den samme ved begynnelsen som ved slutten av forsøket. The tablet was conditioned by use under normal washing once or twice to give it a "used" rather than a new surface. This ensures that the surface is the same at the beginning as at the end of the experiment.
Forsøkspersonen bruker 2 1/4 liter vann med en hårdhet 24 - 26°H ved den ønskede forsøkstemperatur (i alminnelighet 20°c eller 40°C) i et vaskevannsfat. Det kondisjonerte stykket eller tabletten og hendene dyppes i vann, tas opp, og tabletten vris én gang mellom hendene som under vanlig vasking. Tabletten anbringes på en skål hvor vannet kan renne av, hendene gnis sammen 20 ganger og skylles i vannet. Skyllingen finner sted på en standardisert måte med be-stemt omrøring av vannet. Denne fremgangsmåte ble gjentatt med 1,2, 2, 5, 5, 10 og 10 vridninger inntil et skum først ble dannet på overflaten av vannet. The subject uses 2 1/4 liters of water with a hardness of 24 - 26°H at the desired test temperature (generally 20°c or 40°C) in a washing water dish. The conditioned piece or tablet and the hands are dipped in water, picked up, and the tablet is turned once between the hands as during normal washing. The tablet is placed on a bowl where the water can drain, the hands are rubbed together 20 times and rinsed in the water. The rinsing takes place in a standardized way with specific stirring of the water. This procedure was repeated with 1, 2, 2, 5, 5, 10 and 10 twists until a foam first formed on the surface of the water.
EKSEMPEL 3. EXAMPLE 3.
En foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen, er en tablett eller et stykke som i alt vesentlig består av: A preferred embodiment of the invention is a tablet or piece which essentially consists of:
EKSEMPEL 4. EXAMPLE 4.
En annen foretrukket utførelsesform av oppfinnelsen er en Another preferred embodiment of the invention is a
tablett eller et stykke som i alt vesentlig består av: tablet or a piece which essentially consists of:
I eksemplene 3 og 4 ble 12 - 14% vann blandet i blandingen under bearbeidelsen slik at det ferdige stykket eller tabletten hadde et nominelt vanninnhold på 10%. In Examples 3 and 4, 12 - 14% water was mixed into the mixture during processing so that the finished piece or tablet had a nominal water content of 10%.
I eksemplene ovenfor var i alle tilfeller kationet natrium. In the above examples, in all cases the cation was sodium.
Claims (1)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB853266A GB1171616A (en) | 1966-02-25 | 1966-02-25 | Toilet Bars |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO122387B true NO122387B (en) | 1971-06-21 |
Family
ID=9854248
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO16702367A NO122387B (en) | 1966-02-25 | 1967-02-24 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT297191B (en) |
BE (1) | BE694629A (en) |
CH (1) | CH477549A (en) |
DK (1) | DK125432B (en) |
ES (1) | ES337310A1 (en) |
FI (1) | FI46627C (en) |
GB (1) | GB1171616A (en) |
GR (1) | GR32148B (en) |
LU (1) | LU53067A1 (en) |
NL (1) | NL152024B (en) |
NO (1) | NO122387B (en) |
SE (1) | SE343321B (en) |
-
1966
- 1966-02-25 GB GB853266A patent/GB1171616A/en not_active Expired
-
1967
- 1967-02-17 SE SE225267A patent/SE343321B/en unknown
- 1967-02-17 GR GR670132148A patent/GR32148B/en unknown
- 1967-02-21 CH CH252567A patent/CH477549A/en not_active IP Right Cessation
- 1967-02-22 FI FI52267A patent/FI46627C/en active
- 1967-02-23 DK DK99167A patent/DK125432B/en unknown
- 1967-02-24 NL NL6702871A patent/NL152024B/en not_active IP Right Cessation
- 1967-02-24 NO NO16702367A patent/NO122387B/no unknown
- 1967-02-24 AT AT185067A patent/AT297191B/en not_active IP Right Cessation
- 1967-02-24 LU LU53067D patent/LU53067A1/xx unknown
- 1967-02-24 BE BE694629D patent/BE694629A/xx not_active IP Right Cessation
- 1967-02-25 ES ES337310A patent/ES337310A1/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
LU53067A1 (en) | 1967-08-24 |
NL6702871A (en) | 1967-08-28 |
DK125432B (en) | 1973-02-19 |
FI46627B (en) | 1973-01-31 |
GR32148B (en) | 1967-05-19 |
DE1617215B2 (en) | 1976-02-12 |
CH477549A (en) | 1969-08-31 |
AT297191B (en) | 1972-03-10 |
NL152024B (en) | 1977-01-17 |
DE1617215A1 (en) | 1971-02-18 |
BE694629A (en) | 1967-08-24 |
ES337310A1 (en) | 1968-06-01 |
SE343321B (en) | 1972-03-06 |
FI46627C (en) | 1973-05-08 |
GB1171616A (en) | 1969-11-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO167023B (en) | SYNTHESIS OF PERFLUORALKYL BROMIDES. | |
US2166314A (en) | Preparation of detergents | |
US2239974A (en) | Detergent composition | |
US3186948A (en) | Detergent toilet bars | |
JPH09500680A (en) | Thickened aqueous detergent composition with improved cleaning performance containing short chain surfactants | |
GB796627A (en) | Improvements in or relating to detergent bars | |
US2867586A (en) | Synthetic detergent bar compositions | |
NO122387B (en) | ||
NO127305B (en) | ||
NO131919B (en) | ||
US3776861A (en) | Dry powder bubblebath composition | |
DE1518623B1 (en) | Process for the preparation of alkenyl sulfonates | |
US2738365A (en) | Process of producing a synthetic detergent of good color | |
US2156996A (en) | Detergent and wetting compositions | |
NO120317B (en) | ||
DE1692028B2 (en) | DETERGENT FLAKE | |
US3870660A (en) | Method of cleaning hair | |
DE1793510B2 (en) | Detergent preparation | |
US2833722A (en) | Detergent compositions | |
US3812060A (en) | Toilet bars | |
GB498743A (en) | Improved product for treating water for toilet purposes | |
US4006111A (en) | Production of alkane: olefin sulfonate mixtures by sequential sulfonation and sulfitation | |
CA1190449A (en) | Soap | |
US2139669A (en) | Sulphation of chlorhydrins | |
NO142531B (en) | WATER-FREE HANDWASH WASTE. |