NO116956B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO116956B NO116956B NO16428366A NO16428366A NO116956B NO 116956 B NO116956 B NO 116956B NO 16428366 A NO16428366 A NO 16428366A NO 16428366 A NO16428366 A NO 16428366A NO 116956 B NO116956 B NO 116956B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- ester
- phosgene
- carbonate
- acid
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- -1 carbonate fatty acid esters Chemical class 0.000 claims description 45
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 42
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 24
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 22
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 13
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 13
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 8
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 6
- SXNBVULTHKFMNO-UHFFFAOYSA-N 2,2-dihydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)(O)C(O)=O SXNBVULTHKFMNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 5
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 4
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 claims description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000005908 glyceryl ester group Chemical group 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 description 13
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 13
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 13
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 13
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 13
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 8
- KEVIIPRPZFKDMS-UHFFFAOYSA-N carbonic acid;octadecanoic acid Chemical class OC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O KEVIIPRPZFKDMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 7
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000003957 anion exchange resin Substances 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 5
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 5
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 4
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N palmitoleic acid Chemical compound CCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021319 Palmitoleic acid Nutrition 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001125048 Sardina Species 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005910 alkyl carbonate group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N cis-palmitoleic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000199 molecular distillation Methods 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 2
- 235000019512 sardine Nutrition 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 2
- VACHUYIREGFMSP-UHFFFAOYSA-N (+)-threo-9,10-Dihydroxy-octadecansaeure Natural products CCCCCCCCC(O)C(O)CCCCCCCC(O)=O VACHUYIREGFMSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUXYLFPMQMFGPL-WPOADVJFSA-N (9Z,11E,13E)-octadeca-9,11,13-trienoic acid Chemical compound CCCC\C=C\C=C\C=C/CCCCCCCC(O)=O CUXYLFPMQMFGPL-WPOADVJFSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- JPFGKGZYCXLEGQ-UHFFFAOYSA-N 1-(4-methoxyphenyl)-5-methylpyrazole-4-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1C(C)=C(C(O)=O)C=N1 JPFGKGZYCXLEGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AREWWPRVYOZSFA-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;propane-1,2,3-triol Chemical compound OCC(O)CO.OCC(CO)(CO)CO AREWWPRVYOZSFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPSJHQMIVNJLNN-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 4-nitrobenzoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 NPSJHQMIVNJLNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004808 2-ethylhexylester Substances 0.000 description 1
- PIFPCDRPHCQLSJ-WYIJOVFWSA-N 4,8,12,15,19-Docosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C\CC\C=C\C\C=C\CC\C=C\CC\C=C\CCC(O)=O PIFPCDRPHCQLSJ-WYIJOVFWSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VACHUYIREGFMSP-SJORKVTESA-N 9,10-Dihydroxystearic acid Natural products CCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](O)CCCCCCCC(O)=O VACHUYIREGFMSP-SJORKVTESA-N 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000020518 Carthamus tinctorius Species 0.000 description 1
- 235000003255 Carthamus tinctorius Nutrition 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 1
- PIFPCDRPHCQLSJ-UHFFFAOYSA-N Clupanodonic acid Natural products CCC=CCCC=CCC=CCCC=CCCC=CCCC(O)=O PIFPCDRPHCQLSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 235000004347 Perilla Nutrition 0.000 description 1
- 244000124853 Perilla frutescens Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000000231 Sesamum indicum Species 0.000 description 1
- 235000003434 Sesamum indicum Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006136 alcoholysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- DFFDJQSGTSASTB-UHFFFAOYSA-N benzyl 9,10-dihydroxyoctadecanoate Chemical compound CCCCCCCCC(O)C(O)CCCCCCCC(=O)OCC1=CC=CC=C1 DFFDJQSGTSASTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 150000003938 benzyl alcohols Chemical class 0.000 description 1
- INLLPKCGLOXCIV-UHFFFAOYSA-N bromoethene Chemical compound BrC=C INLLPKCGLOXCIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 description 1
- RBHJBMIOOPYDBQ-UHFFFAOYSA-N carbon dioxide;propan-2-one Chemical compound O=C=O.CC(C)=O RBHJBMIOOPYDBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002573 ethenylidene group Chemical group [*]=C=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229940013317 fish oils Drugs 0.000 description 1
- 235000004426 flaxseed Nutrition 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000008570 general process Effects 0.000 description 1
- DAZVRCSNDBZPBG-UHFFFAOYSA-N hexyl 9,10-dihydroxyoctadecanoate Chemical compound CCCCCCCCC(O)C(O)CCCCCCCC(=O)OCCCCCC DAZVRCSNDBZPBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229940049918 linoleate Drugs 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 235000021290 n-3 DPA Nutrition 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003511 tertiary amides Chemical class 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 239000010698 whale oil Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F27—FURNACES; KILNS; OVENS; RETORTS
- F27D—DETAILS OR ACCESSORIES OF FURNACES, KILNS, OVENS, OR RETORTS, IN SO FAR AS THEY ARE OF KINDS OCCURRING IN MORE THAN ONE KIND OF FURNACE
- F27D1/00—Casings; Linings; Walls; Roofs
- F27D1/0003—Linings or walls
- F27D1/0006—Linings or walls formed from bricks or layers with a particular composition or specific characteristics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B35/00—Shaped ceramic products characterised by their composition; Ceramics compositions; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products
- C04B35/01—Shaped ceramic products characterised by their composition; Ceramics compositions; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products based on oxide ceramics
- C04B35/03—Shaped ceramic products characterised by their composition; Ceramics compositions; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products based on oxide ceramics based on magnesium oxide, calcium oxide or oxide mixtures derived from dolomite
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B35/00—Shaped ceramic products characterised by their composition; Ceramics compositions; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products
- C04B35/01—Shaped ceramic products characterised by their composition; Ceramics compositions; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products based on oxide ceramics
- C04B35/03—Shaped ceramic products characterised by their composition; Ceramics compositions; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products based on oxide ceramics based on magnesium oxide, calcium oxide or oxide mixtures derived from dolomite
- C04B35/04—Shaped ceramic products characterised by their composition; Ceramics compositions; Processing powders of inorganic compounds preparatory to the manufacturing of ceramic products based on oxide ceramics based on magnesium oxide, calcium oxide or oxide mixtures derived from dolomite based on magnesium oxide
- C04B35/043—Refractories from grain sized mixtures
- C04B35/047—Refractories from grain sized mixtures containing chromium oxide or chrome ore
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Ceramic Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Compositions Of Oxide Ceramics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Fremgangsmåte til fremstilling av karbonatfettsyreestere.
Denne oppfinnelse angår karbonatfettsyreestere. Den vedrører fremstilling av slike estere som i sin alkoholhalvdel inneholder 1 til 14 kullstoffatomer og som
i sin syrehalvdel inneholder 16 til 22 kullstoffatomer og som også inneholder en eller flere grupper av formelen
forbundet med hver syreporsjon av esterne. Mer spesielt angår opfinnelsen fremstilling av karbonatstearater av formelen
i hvilken R representerer et enverdig kull-vannstoffradikal som inneholder 1 til 14 kullstoffatomer.
Forbindelsene som fremstilles i henhold til oppfinnelsen er usedvanlig høyt-kokende væsker som i seg selv har smør-ende egenskaper og som er i høy grad forenlig med mange forskjellige slag plastmaterialer. På grunn av tilstedeværelsen av karbonatgruppene i fettsyrekjedene er de langt mer forenlige med plastmaterialer, som celluloseestere og vinylhalogenharpikser, enn tilsvarende estere som ikke inneholder karbonatgrupper. De anbefales derfor til bruk som plastiseringsmidler i plastkomposisj oner.
Ved hjelp av den foreliggende oppfinnelse skaffes det en karbonatfettsyreester som i sin alkoholhalvdel inneholder 1 til 14 kullstoffatomer og som i sin syrehalvdel inneholder 16 til 22 kullstoffatomer, og som dessuten inneholder karbonatgrupper av formelen forbundet med syrehalvdelen i en mengde av minst en av de nevnte karbonatgrupper for hver syrehalvdel av esteren.
I henhold til oppfinnelsen består en fremgangsmåte for fremstilling av karbonatestere av fettsyrer i at man lar en ester, som i sin alkoholhalvdel inneholder 1 til 14 kullstoffatomer og som i sin syrehalvdel inneholder 16 til 22 kullstoffatomer og som også i syrehalvdelen inneholder minst et par hydroksylgrupper forbundet med kullstoffatomer, reagere med fosgen i nærvær av en mild basisk klorvann-stbffoppfanger eller med et dialkylkarbonat i nærvær av en passende katalysator.
Ved utførelsen av fremgangsmåten kan fosgen bringes til å reagere med en ester som inneholder minst to hydroksylgrupper forbundet med nabokullstoffatomer i esterens syrehalvdel. Klorvannstoff avspaltes, hvorfor reaksjonen best utføres i nærvær av en klorvannstoffoppfanger. Ved en, annen fremgangsmåte blir den samme art polyhydroksylert ester brakt til reaksjon med et dialkylkarbonat, f. eks. dimetylkarbonat eller dietylkarbonat, ved esterutveksling i nærvær av en katalysator som metallisk natrium eller et alkali-oksyd.
I begge fremgangsmåter er utgangsmaterialet en ester som inneholder ett eller flere par hydroksylgrupper forbundet med nabokullstof f atomer i den alifatiske kjede i esterens syrehalvdel. Eksempelvis bli en ester av en umettet syre, som inneholder en eller flere dobbeltbindinger, reagert med vannstoffperoksyd og et stort over-skudd av maursyre eller eddiksyre, hvor-ved det dannes et hydroksyacyloksyderi-vat. Dette blir så omdannet til polyhyd-roksyforbindelsen ved hydrolyse av acyl-oksygruppen, eller ved alkoholyse på den i U. S.patent nr. 2 669 572 angitte måte.
Utgangsmaterialet er altså en ester av syre som inneholder 16 til 22 kullstoffatomer og som også inneholder en eller flere
. dobbeltbindinger. Typiske syrer av denne art er oljesyre, erucasyre, elaeostearinsyre, linoleosyre, linolensyre, klupanodonsyre, palmitoljesyre og palmitolensyre. Alle disse syrer forekommer i dyriske eller vegetabilske oljer f .eks. i soyabønnerapsfrø-, linfrø-, sardin- og hvaloljer, og kan lett
fåes ved forsåpning av de naturlige forekommende oljer. Esterne av de fettsyrer som ved fremgangsmåten i henmold til oppfinnelsen omdannes til karbonatoestere er estere av enverdige elier fierverdige alkoholer, for hvilke følgende er typiske: mono-, di-, og tri-substituerte karbinoler, slike som etyl-, isopropyl-, n-butyl-, sec-butyl-, tert-tautyl, tert-amyl-, n-octyl-, 2-etyl-heksyl, octadecyl-, lauryl-, cyklohek-syl- og bensyl-alkoholer; ferverdige alkoholer som etylenglykol, 1,2-propylenglykol, 2-etylheksandiel-l,3, butanaiol-1,2, butandiol-1,3, butandiol-1,4, dodecandiol-1,12 polyalkylenglykol, slik som dietylenglykol, glyserol pentaerytriol; og de isomere og homologe av de ovennevnte. Oppfinnelsen omfatter blandede estere som etyien-oieat-linoleat, glyseryl- di-oleat-monoli-noleat-, butylen-linoleat-oleat og likn. De naturen opptredende vegetabilske og ani-malske oljer kan også anvendes ved fremstilling av karbonatestere i henhold til oppfinnelsen. Disse oljer er blandede estere av glyserin og en blanding av de ovennevnte syrer og blant disse oljer er føl-gende: soyabønne-, mais, bomullsfrø-, saflortistel-, solsikke-, sesam-, valmuefrø-,
valnøtt-, peanøtt-, linfrøolje, sardin-,
perilla- og fiskeoljer. Da alle disse estere inneholder alifatiske umettede partier, kan de lett omdannes først til polyhydroksy-derivater og deretter til karbonatoproduk-tene. Det foretrekkes at alle dobbeltbin-dingene i en hvilken som helst gitt ester omdannes til karbonatgrupper, men full-stendig omdannelse er undertiden vanske-lig å oppnå, spesielt når det gjelder de naturlige forekommende oljer. Det har imidlertid vist seg at karbonatgruppene gir
esterne meget forøket oppløselighet i og
forenlighet med plastmaterialer, spesielt
nitrocellulose, celluloseestere og harpikser av vinylhalogentypen. Det er derfor ikke
avgjørende at hver eneste dobbeltbinding omdannes til en karbonatgrupps. Viktig
er det imidlertid at i middel minst en dobbeltbinding i hver syrekjede blir omdannet
på denne måte. Når det gjelder estere av fierverdige alkoholer — særlig i naturen forekommende oljer som er estere av glyserin og en blanding av syrer som omfatter mettede og umettede syrer — er det viktig at minst en karbonatgruppe er tilstede i hver syrehalvdel av esterne. Hvis det således gjelder glyseridoljer er det nød-vendig å ha tilstede i middel minst tre karbonatgrupper pr. molekyl glyseridolje. Det er faktisk umulig å lede reaksjonen slik at karbonatgruppene blir fordelt jevnt i hver eneste syrekjede; Men for praktiske formål er innføringen av minst en karbo-
natgruppe i hver syrehalvdel nødvendig, for at den resulterende ester skal være til-strekkelig forenlig med plastmaterialer.
De karbonatestere som har vist seg å være særlig verdifulle for vinylharpikser, og derfor har størst kommersiell betydning i øyeblikket, er estere av 9,10-karbonatstearinsyre som har den almindelige for-mel
hvor R betegner et enverdig kullvannstoff som inneholder 1 til 14 kullstoffatomer, og som fortrinsvis er en alkylgruppe. Disse fremstilles av dihydroksystearinsyre som selv fremstilles av oljesyre. Reaksjonen mellom fosgen og poly-hydroksyesterne utføres best ved en temperatur av fra -r- 10° C til reaksjonsblandingens kokepunkt. I teknisk praksis foretrekkes det å utføres reaksjonen ved en temperatur fra ca. -r- 10° C til ca. 60° C, på grunn av fosgenets flyktighet. Fosgenet kan bobles inn i esteren, men en mer til-fredsstillende metode synes å være å la esteren reagere med en oppløsning av fosgen i en organisk væske, f. eks. bensol, som er et oppløsningsmiddel for den hydrok-sylerte ester. Det er meget ønskelig at en mildt basisk oppfanger for klorvannstoff er tilstede, og for dette formål er tertiære aminer og svakt basisk anionutvekslings-harpikser blitt anvendt. Pyridin er meget effektivt og anbefales anvendt ved lavere temperaturer, mens anionsutvekslingshar-pikser best anvendes ved høyere temperatur. Andre tertiære aminer som' kan anvendes på liknende måte er kinolin, iso-kinolin, dimetylanilin, dietylanilin, trime-tylamin, trietylamin, tui-n-butylamin og likn. Det som ønskes er at det skal være tilstede en oppfanger som tar opp klor-vannstoffet like hurtig som dette dannes uten å bevirke forsåpning av esterne. Når karbonatesterne fremstilles ved esterutveksling reageres esteren med et alkylkar-bonat ved en temperatur som er høy nok til å bevirke at alkoholen destillerer ut av reaksjonsblandingen. Det anbefales derfor her — likesom i fosgenreaksjonen — å anvende et oppløsningsmiddel, f. eks. et aromatisk kullvannstoff; eller et over-skudd av alkylkarbonatet selv kan tjene som oppløsningsmiddel. Alkalimetaller, som natrium og kalium, er utmerkede kata-lysatorer. Metallalkoksyder er også blitt anvendt; Den egenskap som gjør produktene som er fremstilt i henhold til oppfinnelsen så effektive som plastiseringsmidler, særlig for vinylhalogenharpikser, er deres sta-bilitet i plastkomposisjoner. De disperge-rer lett i plastkomposisjoner og forblir deretter permanent i komposisjonene. De ek-straheres ikke lett av oppløsningsmidler eller vandige oppløsninger og de viser in-gen tilbøyelighet til å vandre til overflaten av slike komposisjoner. Samtidig meddeler de en høy grad av fleksibilitet som bibe-holdes selv ved lavere temperaturer. De vinylharpikser som med fordel kan plastiseres med karbonatestere i henhold til oppfinnelsen kan bedre defineres som «vinylhalogenharpikser», og dette uttrykk skal i denne beskrivelse omfatte følgende: polymere av et vinylhalogenid, som vinylklorid og vinylbromid; sampolymere av et vinylhalogenid og et vinylester av den lavere alifatiske syre; slike som sampolymere av vinylklorid og vinylacetat eller vinylpropionat; sampolymere av vinylhalo-genider, som vinylklorid, og vinylidenhalo-genlider, som vinylidenklorid; og sampolymere av et vinylhalogenid med andre sam-polymeriserbare forbindelser som inneholder en vinylidengruppe, CH,, = C<, som etylakrylat, metylmetakrylat og likn. Fore-trukne sampolymere av denne type er slike som inneholder fra ca. 60 til ca. 95 pst. sampolymerisert vinylklorid og 5 pst. til 40 pst. av denne annen sampolymeri-serte vinylidenforbindelse.
De følgende eksempler viser hvorledes forbindelsene i henhold til oppfinnelsen fremstilles og anvendes. Eksemplene viser fremstillingen og anvendelsen av estere av estere av 9,10-karbonatstearinsyre; men de andre estere som kan fremstilles i henhold til oppfinnelsen fremstilles på samme måte og anvendes på samme måte i plastkomposisjoner.
Eksempel 1:
I en reaksjonsbeholder som var ut-styrt med en røreinnretning, termometer og gassinnledningsrør, ble det anbrakt 125 g av en blanding av laurylesteren og myri-stylesteren av 9,10-dihydroksystearinsyre, oppløst i 250 ml bensol. Til aette ble det satt 110 g av en svakt basis anionutvekslingsharpiks som inneholdt tertiære ami-
nogrupper. I en særskilt beholder ble det fremstilt en oppløsning av 37 g av fosgen i 150 g bensol. Oppløsningen av esteren ble omrørt og til denne ble det langsomt i løpet av 30 min. tilsatt oppløsningen av fosgen i bensol. Denne ble tilsatt med en slik hastighet at temperaturen ble holdt mellom 40 og 45°, idet reaksjonen er ekso-termisk. Deretter ble reaksjonsblandingen holdt på 40 til 45° i 2y2 time og ble deretter filtrert for å fjerne partiklene av anionutvekslingsharpiks. Filtratet ble deretter destillert i vakuum for å fjerne bensol og andre flyktige bestanddeler. Olje-resten ble deretter renset ved molekylar destillasjon og fremkalte en praktisk talt fargeløs olje som ved analyse viste seg å ha praktisk talt det teoretiske antall karbonatgrupper.
På samme måte ble de individuelle n-oktyl- og 2-etylheksylestere av karbonatstearinsyre fremstilt. Det ble også fremstilt en blanding av decyl- og lauryl-estere av karbonatstearinsyre på den samme måte ved å la fosgen reagere med en blanding av decyl- og lauryl-dihydroksysteara-ter. Alle produktene var høytkokende oljer som var forenlige med polyvinylklorid og med et sampolymer av vinylklorid og vinylidenklorid.
Eksempel 2:
I en tré-halset reaksjonsbeholder ut-styrt med et mekanisk røreverk, termometer, kondensator og vannutskiller, ble det anbrakt 100 g n-heksyl-9,10-dihydrok-systearat, 32,5' g dietylkarbonat og omtrent 0,25 g metallisk natrium. Den omrørte reaksjonsblanding ble ophetet til 110° C. Etylalkohol som ble frigjort fra reaksjonsblandingen ble oppsamlet i vannut-skilleren. I en periode på 6 timer steg reaksjonsblandingens temperatur gradvis til 130° C, og i løpet av denne tid ble ialt 19 g væske kondensert og samlet i utskil-leren. Reaksjonsblandingen ble deretter omhyggelig destillert i vakuum for å fjerne resterende flyktige bestanddeler. Den oljeaktige rest ble oppløst i 100 g bensol og oppløsningen ble vasket med en 2 pst.'s vandig oppløsning av oksalsyre inntil basis-iteten var nøytralisert, hvoretter man vasket omhyggelig med vann til nøytral reaksjon. Bensoloppløsningen ble deretter tør-ket over vannfritt magnesiumsulfat og ble
filtrert. Bensolen ble fjernet i vakuum og man fikk et produkt som deretter ble renset ved molekylar destillasjon og ga 61 g av en praktisk talt fargeløs olje hvis analyse svarte til heksyl-9,10-karbonatostea-rat.
Eksempel 3:
Den generelle prosess i eksempel 1 ble fulgt. Det ble imidlertid anvendt pyridin som HCl-oppfanger istedenfor den anions-utvekslingsharpiks som anvendtes i det første eksempel. Det ble oppløst 100 g 2-etylbutyldihydroksystearat (0,5 mol) i 55,3 g pyridin og dette ble reagert med en opp-løsning av 29,7 g fosgen (0,3) mol oppløst i 100 g toluol. Reaksjonsblandingen ble holdt på en temperatur av 5° til 0° C, mens fosgenoppløsningen ble tilsatt (35 min). Reaksjonsblandingen ble først holdt på 0° til 2° C i 2 timer og deretter ved ca. 20° C i 2 timer. Derpå ble reaksjonsblandingen vasket grundig, befridd for bensol og pyridin og ble renset ved destillasjon. (Kokeområde 240° C/1,3 mm til 263° C/0,4 mm). Produktet, 2-etylbutylkarbo-natstearat, var en blek olje som hadde en brytningsindeks på 1,4573. Dets sammensetning ble bekreftet ved analyse (pst. C: teoretisk = 70,39, funnet = 70,47;
pst. H: teoretisk = 10,82 funnet = 10,92).
På en liknende måte ble 2-etylheksyl-esteren av karbonatstearinsyre fremstilt. Den var praktisk talt identisk med 2-etyl-heksyl-karbonatstearat som ble fremstilt i henhold til eksempel 1.
På den samme måte fremstiltes n-butylesteren av karbonatstearinsyre. Den var også en blek olje hvis sammensetning ble bekreftet ved analyse, (pst. C: Teoretisk = 69,31, funnet 69,27; pst. H: Teoretisk = 10,62, funnet = 10,54: n ^ =
1,4560; kokeområde: 247-254° C/0,6 mm).
Fremdeles ved hjelp av den samme metode ble det fremstilt (3-kloretylesteren
av karbonatstearinsyre. Dens brytnings-
indeks var n<25> - 1,4644, og dens kokeom--D
råde var 264° C/1,8 mm — 282° C/1,6 mm. Analysen bekreftet dens sammensetning (pst. C: teoretisk = 62,27, funnet 62,07;
pst. H: teoretisk 9,21, funnet = 9,10;
pst. Cl: teoretisk = 8,79, funnet = 8,64).
Eksempel 4:
I en med røreverk, termometer, til-bakeløpskondensator og dryppetrakt ut-styrt reaksjonsbeholder ble det anbrakt en oppløsning av 163 g (0,4 mol) bensyl 9,10-dihydroksystearat i 200 ml toluol." Deretter ble det tilsatt 79 g pyridin. Den omrørte opløsning ble avkjølet og holdtes på en temperatur av 0—5° C mens en oppløs-ning av 60 g (0,6 mol) fosgen i 200 ml toluol (kjølt til 0° — 5° C) ble tilsatt i lø-pet av ca. en halv time. Reaksjonsblandingen ble omrørt ved 0 — 5° C i en time, hvoretter den fikk varme seg opp til romtemperatur og ble holdt på romtemperatur i 16 timer. Deretter ble reaksjonsblandingen overført til en skilletrakt og ble rystet med 100 ml vann og deretter med tre 500 ml-porsjoner vann, 100 ml av en 2 pst.'s vandig oppløsning av natriumkar-bonat og igjen med to 500 ml-porsjoner vann. Den organiske fase ble befridd for toluol i vakuum og produktet ble renset ved destillasjon i et kortveis destillasjons-apparat. Produktet, bensyl-9,10-karbonatstearat, var en olje som kokte ved 255°— 270° C/0,20 mm, og som hadde en brytningsindeks på n ^ 1,5390. Dets sammensetning ble bekreftet ved analyse (pst. C: teoretisk = 72,20, funnet = 72,50; pst. H: teoretisk = 9,34, funnet = 9,45). Likesom produktene i de foranstående eksempler var det forenlig med polyvinylklorid og med et sampolymer på omtrent 95 pst. vinylklorid og omtrent 5 pst. vinylacetat, og utøvet en meget god plastiserende virkning.
Eksempel 5:
På praktisk talt den samme måte som beskrevet i eksempel 4, ble det fremstilt et karbonatstearat av 2-etylbutyl-esteren av tetrahydroksy-stealrinsyre (som var blitt fremstilt av linoljesyre). En halv mol (198 g) 2-etylheksyltetrahydroksystearat ble smeltet og løst opp i 200 ml toluol og oppløsningen ble anbrakt i reaksjonsbe-holderen sammen med 240 g pyridin og kjølet til 0—5° C. Den ble holdt innenfor dette temperaturområde mens en oppløs-ning av 140 g (1,4 mol) fosgen i 200 ml toluol ble tilsatt langsomt. Når 25 pst. av fosgenoppløsningen var blitt tilsatt føyet man også til 200 ml toluol og et aceton-tørrisbad ble anvendt for å holde temperaturen innenfor området 0—5° C. Resten av fosgenoppløsningen ble tilsatt, hvoretter det fulgte en periode på 1 time hvor det omrørtes ved 0°—5°C og 16 timer ved romtemperatur. Produktet ble opparbeidet og isolert på den ovenfor beskrevne måte. Det var en seig olje. Analyse av karbonatesteren viste at den inneholdt i middel
mere enn en karbonatgruppe pr. molekyl ester, men ikke riktig så meget som to karbonatgrupper og var imidlertid forenlig med polyvinylklorid. En oppløsning av 60 pst. polyvinylklorid og 40 pst. karbonato-ester (beregnet på tørr basis) tørket til en klar, seig ikke-klebende film som var meget mykere enn en film av bare polyvinylklorid.
De plastiske komposisjoner som inneholder de ifølge opfinnelsen fremstillede karbonatestere er fleksible, seige og stabile, Karbonatesterne går overordentlig godt sammen med plaststoffer — særlig med vinylharpikser — og gir da plasti-serte komposisjoner som er overordentlig stabile. Det kan anvendes forskjellige mengder av karbonatestere, alt etter den grad av plastisering man ønsker å oppnå og også avhengig av mengdene og ar-tene av andre stoffer som måtte være til stede f. eks. fyllstoffer og' strekkmidler. Så litet som 10 pst. karbonatester beregnet på den kombinerte vekt av plast-materialet som skal plastiseres og ved-kommende ester, utøver en myknende virkning, men det anbefales å benytte større mengder. Således anvender men for fremstilling av ikke fylte og ikke pigmen-terte komposisjoner av stor fleksibilitet karbonatester i en mengde av størrelses-ordenen 35—50 pst., beregnet på samme basis, når karbonatesteren er det eneste plastiseringsmiddel som benyttes.
Andre modifiserende stoffer, som far-gestoffer, pigmenter, strekkémidler, form-smøremidler, stabilisatorer og andre plastiseringsmidler, inklusive harpiksaktige plastiseringsmidler, kan være til stede i de plastiske komposisjoner uten at man overskrider grensen for oppfinnelsen, som omfatter plastkomposisjoner som inneholder karbonatoestere av foran beskrevne art.
Claims (9)
1. Fremgangsmåte til fremstilling av karbonatfettsyreestere, karakterisert ved at en ester som i sin alkoholhalvdel inneholder 1 til 14 kullstoffatomer og som i sin syrehalvdel inneholder 16 til 22 kullstoffatomer og som også i syrehalvdelen inneholder minst et par hydroksylgrupper forbundet med nabokullstoffatomer bringes til reaksjon, med fosgen i nærvær av en mildt basisk Morvannstoffoppfanger eller med et dialkylkarbonat i nærvær av en passende katalysator.
2. Fremgangsmåte ifølge påstand 1, karakterisert ved at fosgenet bringes til reaksjon med esteren ved en temperatur av fra 10 C. til reaksjonsblandingens kokepunkt.
3. Fremgangsmåte ifølge påstand 1 eller 2, karakterisert ved at man reagerer fosgen og en ester av dihydroksystearinsyre hvilken ester inneholder 1 til 14 kullstoffatomer i sin alkoholhalvdel.
4. Fremgangsmåte ifølge påstand 1 eller 2, karakterisert ved at man reagerer fosgen og en oktylester av dihydroksystearinsyre.
5. Fremgangsmåte ifølge påstand 1 eller 2, karakterisert ved at man reagerer fosgen og en blanding av en decylester og en laurylester av dihydroksystearinsyre.
6. Fremgangsmåte ifølge påstand 1 eller 2, karakterisert ved at man reagerer fosgen og en blanding av en laurylester og en myristylester av dihydroksystearinsyre.
7. Fremgangsmåte ifølge påstand 1 eller 2, karakterisert ved at man reagerer fosgen og en glycerylester av minst en fettsyre som inneholder 16 til 22 kullstoffatomer og som også inneholder bundet til hver fettsyrehalvdel minst et par hydroksylgrupper ved nabokullstoffatomer.
8. Fremgangsmåte ifølge påstand 1, karakterisert ved at den anvendte katalysator er metallisk natrium eller et alkali-metallalkoksyd.
9. Anvendelse av de ifølge de fore-gående påstander fremstillede karbonatfettsyreestere som plastiseringsmiddel for vinylhalogenidharpikser.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
AT750365A AT261471B (de) | 1965-08-13 | 1965-08-13 | Feuerfester, basischer, gebrannter oder ungebrannter Formkörper und Verfahren zu seiner Herstellung |
AT307866A AT260094B (de) | 1966-03-31 | 1966-03-31 | Gebrannter, feuerfester Baukörper auf Magnesiagrundlage und Verfahren zu seiner Herstellung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO116956B true NO116956B (no) | 1969-06-09 |
Family
ID=25599529
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO16428366A NO116956B (no) | 1965-08-13 | 1966-08-12 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
BE (1) | BE685483A (no) |
CS (1) | CS150174B2 (no) |
DE (1) | DE1671213B1 (no) |
DK (1) | DK132550C (no) |
ES (1) | ES330178A1 (no) |
GB (1) | GB1153153A (no) |
NL (1) | NL6611409A (no) |
NO (1) | NO116956B (no) |
SE (1) | SE301930B (no) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AT363843B (de) | 1979-08-10 | 1981-09-10 | Veitscher Magnesitwerke Ag | Feuerfeste, kohlenstoffhaltige ungebrannte steine und massen auf der grundlage von sintermagnesia |
CN115433016A (zh) * | 2022-09-29 | 2022-12-06 | 河南瑞泰耐火材料科技有限公司 | 一种窑车用镁铁铬砖及其制备方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2571134A (en) * | 1951-10-16 | Product and preparation of |
-
1966
- 1966-07-19 DE DE19661671213 patent/DE1671213B1/de not_active Withdrawn
- 1966-08-02 CS CS515466A patent/CS150174B2/cs unknown
- 1966-08-12 NO NO16428366A patent/NO116956B/no unknown
- 1966-08-12 DK DK414666A patent/DK132550C/da active
- 1966-08-12 NL NL6611409A patent/NL6611409A/xx unknown
- 1966-08-12 BE BE685483D patent/BE685483A/xx unknown
- 1966-08-12 SE SE1094066A patent/SE301930B/xx unknown
- 1966-08-12 ES ES0330178A patent/ES330178A1/es not_active Expired
- 1966-08-12 GB GB3626666A patent/GB1153153A/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL6611409A (no) | 1967-02-14 |
CS150174B2 (no) | 1973-09-04 |
DK132550C (da) | 1976-05-31 |
GB1153153A (en) | 1969-05-29 |
BE685483A (no) | 1967-01-16 |
DE1671213B1 (de) | 1971-05-13 |
ES330178A1 (es) | 1967-06-01 |
DK132550B (da) | 1975-12-29 |
SE301930B (no) | 1968-06-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3330859A (en) | Alkyl esters of carboxylic acids containing an alkylhydroxyphenyl group | |
US2526554A (en) | Preparation of beta-hydroxy carboxylic acid esters by alcoholysis of linear polyesters derived from beta-lactones | |
KR910006205A (ko) | 내오염성 가소제 조성물 및 이의 제조방법. | |
US3458561A (en) | Esterification of acrylic acid | |
US2754320A (en) | Production of diesterified phosphono derivatives of monofunctional compounds | |
US2603616A (en) | Plastic compositions and process for producing the same | |
US2826591A (en) | Carbonato esters of fatty acids | |
NO116956B (no) | ||
US2858286A (en) | Plastic compositions containing carbonato esters of fatty acids | |
US3227736A (en) | Production of alpha-fluorocarboxylic acids and esters | |
US2764605A (en) | Method of making mixed diglyceride | |
US2585222A (en) | Vinyl resin plasticized with a mixture of a monohydric alcohol ester of the maleic anhydride adduct of rosin acid and a monohydric alcohol ester of a fatty acid | |
US4093637A (en) | Alkyl 9,9(10,10)-bis(acyloxymethyl)octadecanoates as primary plasticizers for polyvinylchloride | |
US4007229A (en) | Preparation of hydroxyalkyl phosphine oxides and sulfides | |
US2608577A (en) | Process for producing di(alkyl glycolyl) esters of aliphatic dicarboxylic acids | |
US3293283A (en) | Process for transesterifying lower alkyl acrylates | |
US10113051B2 (en) | Epoxy estolide fatty acid alkyl esters useful as biorenewable plasticizers | |
US2811533A (en) | Carbonato nitriles | |
US2164356A (en) | Esters of 1, 4-dioxanediol-2,3 | |
US2510423A (en) | Method of producing alkyl esters of alpha-beta unsaturated monocarboxylic acids froma beta-lactone and an alcohol | |
JP3949461B2 (ja) | 可塑剤およびそれを含む樹脂組成物 | |
US2164355A (en) | Esters of 1, 4-dioxanediol-2, 3 and 1,4-dioxaneol-2-chloro-3 | |
JPS5940817B2 (ja) | ジカルボン酸エステル及びその製造方法 | |
US2397008A (en) | Esters of 12-hydroxystearic acid | |
US2947766A (en) | Acyloxy-halo derivatives of aliphatic acids and their esters |