NO116388B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO116388B NO116388B NO144917A NO14491762A NO116388B NO 116388 B NO116388 B NO 116388B NO 144917 A NO144917 A NO 144917A NO 14491762 A NO14491762 A NO 14491762A NO 116388 B NO116388 B NO 116388B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- solvent
- polymerization
- temperature
- grains
- polymeric
- Prior art date
Links
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 28
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 18
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 18
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 16
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 21
- 239000000047 product Substances 0.000 description 18
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 12
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 12
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 11
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 7
- -1 olefin hydrocarbons Chemical class 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 5
- MOMGDEWWZBKDDR-UHFFFAOYSA-M sodium;3,4,5,6-tetrahydro-2h-azepin-7-olate Chemical compound [Na+].O=C1CCCCC[N-]1 MOMGDEWWZBKDDR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CNPVJWYWYZMPDS-UHFFFAOYSA-N 2-methyldecane Chemical compound CCCCCCCCC(C)C CNPVJWYWYZMPDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QISSLHPKTCLLDL-UHFFFAOYSA-N N-Acetylcaprolactam Chemical compound CC(=O)N1CCCCCC1=O QISSLHPKTCLLDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical group C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HNHVTXYLRVGMHD-UHFFFAOYSA-N n-butyl isocyanate Chemical compound CCCCN=C=O HNHVTXYLRVGMHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxybutane Chemical compound CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylbutane Chemical compound CCC(C)(C)C HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane Chemical compound CC(C)C(C)C ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpentane Chemical compound CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GXDHCNNESPLIKD-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexane Natural products CCCCC(C)C GXDHCNNESPLIKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 2
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 2
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N but-2-ene Chemical compound CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N durene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C=C1C SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- ZUBZATZOEPUUQF-UHFFFAOYSA-N isononane Chemical compound CCCCCCC(C)C ZUBZATZOEPUUQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 2
- QMMOXUPEWRXHJS-UHFFFAOYSA-N pentene-2 Natural products CCC=CC QMMOXUPEWRXHJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEMRAKSQROQPBR-UHFFFAOYSA-N (trichloromethyl)benzene Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 XEMRAKSQROQPBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVEUWWMNWPNXOC-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyltridecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC(C)(C)C NVEUWWMNWPNXOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQMWHMMJVJNCAL-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylpenta-1,4-dien-3-one Chemical compound CC(=C)C(=O)C(C)=C WQMWHMMJVJNCAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOWQWFMSQCOSBA-UHFFFAOYSA-N 2-methoxypropene Chemical compound COC(C)=C YOWQWFMSQCOSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDRDJSJWMMFRAY-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-1-ene pent-1-ene Chemical compound CC(C)=C.CCCC=C WDRDJSJWMMFRAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAXAAVLDJKVGBI-UHFFFAOYSA-N 4-(2-methylpropyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound CC(C)CC1=CC=CC2=C1C(=O)NC2=O JAXAAVLDJKVGBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1C(C=CS2)=C2CCN1 CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]aniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1CCN(C=2C=CC(N)=CC=2)CC1 VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAAZMOAXEMIBAJ-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-methylquinazoline Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C)=NC(Cl)=C21 HAAZMOAXEMIBAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGOAJRIYHXSANG-UHFFFAOYSA-N CCCC[Ca]CCCC Chemical compound CCCC[Ca]CCCC PGOAJRIYHXSANG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRDQNLLVRXMERV-UHFFFAOYSA-N CCCC[Na] Chemical compound CCCC[Na] IRDQNLLVRXMERV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 229920001368 Crepe rubber Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221020 Hevea Species 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMCPOSDMTGQNKG-UHFFFAOYSA-N anilinium chloride Chemical compound Cl.NC1=CC=CC=C1 MMCPOSDMTGQNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 244000001591 balata Species 0.000 description 1
- 235000016302 balata Nutrition 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005549 butyl rubber Polymers 0.000 description 1
- UJYLYGDHTIVYRI-UHFFFAOYSA-N cadmium(2+);ethane Chemical compound [Cd+2].[CH2-]C.[CH2-]C UJYLYGDHTIVYRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003211 cis-1,4-polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 1
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 1
- YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M diethylaluminium chloride Chemical compound CC[Al](Cl)CC YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HQWPLXHWEZZGKY-UHFFFAOYSA-N diethylzinc Chemical compound CC[Zn]CC HQWPLXHWEZZGKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N dimethylacetylene Natural products CC#CC XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- WUDNUHPRLBTKOJ-UHFFFAOYSA-N ethyl isocyanate Chemical compound CCN=C=O WUDNUHPRLBTKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910000103 lithium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- TZIBIGANXIPLNB-UHFFFAOYSA-N lithium;pyrrolidin-2-one Chemical compound [Li].O=C1CCCN1 TZIBIGANXIPLNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- ZNQFZPCFVNOXJQ-UHFFFAOYSA-N n-acetyl-n-methylacetamide Chemical compound CC(=O)N(C)C(C)=O ZNQFZPCFVNOXJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical group 0.000 description 1
- 231100000989 no adverse effect Toxicity 0.000 description 1
- ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCC[CH]CCCC ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N normal nonane Natural products CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTLSLHNLDQCWKS-UHFFFAOYSA-N oxocan-2-one Chemical compound O=C1CCCCCCO1 BTLSLHNLDQCWKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N phenyllithium Chemical compound [Li]C1=CC=CC=C1 NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANRQGKOBLBYXFM-UHFFFAOYSA-M phenylmagnesium bromide Chemical compound Br[Mg]C1=CC=CC=C1 ANRQGKOBLBYXFM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N piperidin-2-one Chemical compound O=C1CCCCN1 XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 150000003112 potassium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000012673 precipitation polymerization Methods 0.000 description 1
- ZAKVZVDDGSFVRG-UHFFFAOYSA-N prop-1-en-2-ylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CC(=C)C1=CC=CC=C1 ZAKVZVDDGSFVRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004040 pyrrolidinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000012260 resinous material Substances 0.000 description 1
- 239000012262 resinous product Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005049 silicon tetrachloride Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- KSMWLICLECSXMI-UHFFFAOYSA-N sodium;benzene Chemical compound [Na+].C1=CC=[C-]C=C1 KSMWLICLECSXMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015096 spirit Nutrition 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphate Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMHHITPYCHHOGT-UHFFFAOYSA-N tributylborane Chemical compound CCCCB(CCCC)CCCC CMHHITPYCHHOGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006163 vinyl copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/28—Preparatory processes
- C08G69/30—Solid state polycondensation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/04—Polymerisation in solution
- C08F2/06—Organic solvent
- C08F2/08—Organic solvent with the aid of dispersing agents for the polymer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/36—Polymerisation in solid state
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F291/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to macromolecular compounds according to more than one of the groups C08F251/00 - C08F289/00
- C08F291/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to macromolecular compounds according to more than one of the groups C08F251/00 - C08F289/00 on to elastomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F297/00—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer
- C08F297/02—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the anionic type
- C08F297/04—Macromolecular compounds obtained by successively polymerising different monomer systems using a catalyst of the ionic or coordination type without deactivating the intermediate polymer using a catalyst of the anionic type polymerising vinyl aromatic monomers and conjugated dienes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F36/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F36/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F36/04—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/06—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from hydroxycarboxylic acids
- C08G63/08—Lactones or lactides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/04—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
- C08G65/06—Cyclic ethers having no atoms other than carbon and hydrogen outside the ring
- C08G65/08—Saturated oxiranes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/08—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from amino-carboxylic acids
- C08G69/14—Lactams
- C08G69/16—Preparatory processes
- C08G69/18—Anionic polymerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/08—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from amino-carboxylic acids
- C08G69/14—Lactams
- C08G69/24—Pyrrolidones or piperidones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Fremgangsmåte for polymerisering av, laktamer inneholdende 4-10 karbonatomer i ringen, ved polymerisering i et organisk løsnings-middel .
Det er et formål med foreliggende oppfinnelse å fremstille ikke-varidige dispersjoner av laktamer, og spesielt vedrorer oppfinnelsen fremstill-ingen av polymere produkter som små korn. Disse kornene er tilstrekkelig store til å kunne fremstilles som filtrerbare partikler ved henstand.
Polymerer av den omtalte type fremstilles kommersielt ved et hoytempera-tur smeltesystem. Det er også blitt foreslått å fremstille disse polymerer ved masse- og utfellings-polymeriseringsreaksjoner ved relativt lave temperaturer. I de fleste tilfeller oppnås det ved de sistnevnte prosesser ikke polymere produkter i findelte suspensjoner, og spesielt frembringes ikke de polymere produkter i form av små frittstroramende koari Det er ofte onskelig å oppnå disse materialer som fine pulvere i hvilket som helst forskjellige molekylvektsområder. Fremstilling av fine pulvere fra konvensjonelt materiale ved maling, er en ualminnelig vanskelig prosess. Denne oppfinnelse vedrorer fremstilling av slike findelte materialer ved relativt lave temperaturer uten at det er nod-vendig å foreta noen maleprosess. Det vil selvsagt forstås at ikke alle av disse polymere produktene er hårde harpiksaktige materialer, noen av dem kan i virkeligheten være av mer eller mindre gummiaktig natur. Men det er onskelig å oppnå også disse materialer i findelt og/eller dispergert form.
Det særegne ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen er at laktamet, fortrinnsvis kaprolaktam, tilsettes til et polymert suspensjonsmiddel med en molekylvekt på minst 1500 som er opplost i losningsmidlet, ved den temperatur hvor polymerisering av monomeren finner sted, idet polymeriseringen gjennomføres i nærvær av ioniske katalysatorer til det fremkommer korn som er uopploselige i losningsmidlet ved nevnte temperatur og som hvert har storrelse fra 10 mikron til 5mm.
Når monomerene er slike som forer til hårde harpiksaktige produkter,
kan det ved fremgangsmåten ifolge oppfinnelsen oppnås små, omtrent kuleformede, frittstrommende korn av polymere produkter som varierer i storrelse fra 10 mikron til 5 mm. Storrelsen er avhengig av type og mengde av polymer bestanddel (mer fullstendig omtalt senere), temperatur , opplosningsmiddel, grad av omrorimg og arten av det polymere produkt som medvirker i prosessen. Produktene som oppnås fra denne prosess, enten som korn, suspensjoner, dispersjoner eller i annen form, er nyttige ved ekstrudering og stbping etter kjente fremgangsmåter. De meget fine korn som oppnås, kan også anvendes i beleggingsprosesser av fluidiserte lagtypen. Dispersjoner kan anvendes ved belegning og lignende fremgangsmåter. Slike prosesser har hittil vært upraktiske ved polyamider på grunn av de ekstreme vanskeligheter forbundet med å oppnå slike polymerer i en tilstrekkelig findelt form.
Polymeriseringen blir således utfort i et organisk medium som er et ikke-opplosningsmidde1 for det polymere produkt, i nærvær av en liten mengde av et polymert suspensjons-middel som er opplost i det organiske opp-losningsmidlet. Det polymere produkt oppnås i meget findelt form som suspensjon eller dispersjon av slike partikler i det organiske medium. Når det polymere produkt er polykaprolaktam, er frittstrommende korn opp-nåelig.
Det polymere suspensjonsmiddel kan være en polymer eller sampolymer som er opplost i det organiske medium ved den anvendte temperatur. Disse innbefatter f.eks. polymerer og sampolymerer av konjugerte diener som inneholder 4 til 6 karbonatomer, slik som polybutadien-1,3, polypiperylen, polyisopren, poly(2,3-dimetylbu-tadien-1,3) og poly(2--metylpentadien-l,3) og sampolymerisater av slike diener med en styren-monomer, f.eks. styren, alfa-metylstyren, para-metylstyren, metylmetakrylat, akrylnitril, vinylidenklorid og andre monomerer som fører til sampolymerisater som er løselige i løsningsmidlet ved den angjeldende temperatur. Likeledes kan det brukes naturlige høypolymerisater som Hevea-gummi, balata og lignende. Polymerisater eller sampolymerisater av olefin-hydrokarboner med fra
2 til 10 karbonatomer, som er løselige i løsningsmidlet ved den
angjeldende temperatur, er også nyttige. Slike polymerisater omfatter polyisobutylen, polypropylen, polybuten, etylen-propylen -sampolymerer, isobutylen-isopren-sampolymerisater, isobutylen-styren-sampolymerisater, polyetylen og lignende. Små mengder av mer polare monomerer kan anvendes som sammonomerer med de ovennevnte olefiner eller diolefiner forutsatt at de resulterende polymerer er oppløselige i oppløsningsmidlet ved den angjeldende temperatur. De ovennevnte polymerer har fordelen av å være tilstrekkelig løselige i billige hydrokarbon-løsningsmidler. Men dersom det,brukes sterkt aromatiske eller polare løsningsmidler, eller anvendes tilstrekkelig høye temperaturer for å oppnå tilstrekkelig oppløsning av den polymere bestanddel, kan mange andre polymerer komme i betraktning. Når det anvendes sterkt aromatiske eller polare oppløsningsmidler, blir mange andre polymerer brukbare, slik som polymerer eller sampolymerer av vinylklorid, vinylacetat, akryl- og metakryl-estere slik som etylakrylat, metylmetakrylat, butylakrylat, 2-etylheksyl-akrylat og lignende, styren alfa-metylstyren, vinyletere slik som metylvinyl-eter, butylvinyleter, metylisopropenyleter, akrylnitril, metakryl-nitril, maleinsyreestere, akrylamid, metyiylisopropenylketon og ethvert annet vinyl-polymerisat eller sampolymerisat hvis viktigste forutsetnirj er at det løses i reaksjonsmediet ved den anvendte temperatur.
Molekylvekten av det polymere suspensjonsmiddel skal være høyere enn 1500 da forbindelser med lavere molekylvekt som regel ikke fører til den,ønskede dispergering. Pplymerisasjonsproduktets partikkel-. størrelse vil avta med økende mengder av den spesielle polymere bestand
-^del som anvendes og med hastigheten og arten av røringen. Som regel vil det bli brukt fra Opi til 10 vektdeler, og fortrinnsvis fra 0,05 til 3,0 vektdeler, *v den polymere bestanddel ;pr. hundre vektdeler av monomeren, selv om større eller mindre mengder er å foretrekke i blandt. Intensiteten av røringen kan varieres meget. I alminnelighet vil polymerisatpartiklene bli finere jo høyere røringshastigheten er. ;Det kan anvendes et hvilket som helst organisk løsningsmiddel som;er et oppløsningsmiddel for den polymere bestaad-del men et ikke-oppløsningsmiddel for det polymere produkt. Alifatiske hydrokarboner foretrekkes av økonomicke grunner. Valget av alifatisk hydrokarbon vil avhenge av temperaturen som polymeriseringen utføres ved og av det foreliggende utstyr. Særlig lavt-kokende løsningsmidler kan brukes ved temperaturer høyere enn kokepunktet forutsatt at et tilfredsstillende trykkutstyr er tilgjengelig. Alifatiske hydro-karbonløsningsmidler omfatter mettede og umettede alifatiske og cykloalifatiske hydrokarboner som inneholder fra 3 til 30 karbonatomer, og omfatter, uten begrensning, heksan, isoheksan, neoheksan, 2,3-dimetylbutan, heptan, isoheptan, oktan, isooktan, nonan, isononan, dekan, undekan, dodekan, trimetyldodekan, 1-buten, 2-buten, isobutylen 1-penten, 2-penten, 2-metylbuten-l,3-metylpenten-2, isooktan, cykloheksan, metylcykloheksan, cyklopentan, dekalin og blandinger av hvilken som helst av de foregående i petroleter, mineralolje, kerosen, mineral spirius etc. Det kan også brukes aromatiske og delvis hydrerti aromatiske hydrokarboner, slik som benzen, toluen^xylenene, naftalen, duren, mesitylen, klorbenzen, tetralin, benzotriklorid, difenylmetan, kumen, cymen og lignende. Mer polare løsningsmidler kan brukes, ;slik som ketoner på størrelse med aceton og metyletylketon, estere slik som etylacetat, amylacetat og tributylfosfat, etere slik som etyleter, butyleter, dioksan, tetrahydrofuran, og lignende. Den eneste begrensning med hensyn til løsningsmidlet er at det polymere produkt er uløselig i dette og at det er et løsningsmiddel for den polymere bestanddel, og at det ikke har noen ugunstig innvirkning på det valgte katalysatorsystem. Det er underforstått at det også ;kan brukes blandinger av disse løsningsmidlene, selv om de fore-trukne løsningsmidler er hydrokarboner. Løsningsmiddel-valget bestemmes av prosessens kostende og/eller hvor bekvemt løsningsmidlet lar seg fjerne fra det polymere produkt. ;Denne fremgangsmåte er anvendbar for laktamer som inneholder fra 4;til 10 karbonatomer i ringen og for forskjellige homologer av disse forbindelser. Slike laktamer innbefatter pyrrolidon, piperidon, karbonalkylert pyrrolidon, kaprolaktam, heptametylenimin-2-on og lignende forbindelser. ;Katalysatorer for polymerisering av disse monomerer er selvfølgelig velkjente. Laktamene polymeriseres ved anvendelse av ioniske katalysatorer. Av disse omfatter basiske katalysatorer for eksempel alkalimetaller, jordalkalimetaller og de av deres forbindelser som er tilstrekkelig basiske til å danne salter med laktamet, samt metallorganiske forbindelser av metallene i de tre første grupper av det periodiske system. °like forbindelser omfatter natrium, kalium, litium, cesium, kalsium, strontium, barium, natriumhydrid, natrium-hydroksyd, natriumkarbonat, natriumkaprolaktam, butylnatrium, fenyl-natrium, litiumhydrid, butyllitium, fenyllitium, litiumkaprolaktam, litiumpyrrolidon, de tilsvarende kaliumforbindelser, kalsiumhydrid, kalsiumhydroksyd, dibutylkalsium, metallorganiske forbindelser slik som fenylmagnesiumbromid, dietylsink, dietylaluminiumklorid, dietyl-kadmium og tributylbor. Det er ofte ønskelig å bruke et aktiverings-system sammen med hvilken som helst av de ovenfor nevnte basiske katalysatorer. Slike aktiverings-systemer omfatter forbindelser av typen A-N-B hvor N er en tertiær nitrogenforbindelse (dvs. intet hydrogen bundet til N-atomet), A er et acylradikal valgt fra gruppene ; og B er et acylradikal valgt fra gruppene ;
Forbindelser slik som isocyanater eller isotiocyanater som reagerer in situ under dannelse av forbindelser av typen A-N-B kan også brukes. En god beskrivelse av denne generelle polyraerisasjons-aktiveringstype er anført i kanadisk patent nr. 607.225. Forbindelser som titantetraklorid, silisiumtetraklorid, og blandete alkylderivater av disse slik som dimetyldiklorsilan kan dessuten tjene som aktivator for.basekatalyserte systemer. Aktivatorene brukes som regel, selv om dette ikke er nødvendig, i omtrent støkio- metriske forhold til den basiske katalysator. Molekylvekten av polymerisasjonsproduktet forandrer eeg inverst med katalysator og aktivatormengden. som regel vil det bli brukt fra omkring 0,1 til omkring 2,0 mol # av både katalysator og aktivator. Men større eller mindre mengder kan brukes om dette ønskes,<f>orbindelser av sur type som aluminiumklorid, titantetraklorid, saltsyre og saltene av disse forbindelsene med svake baser slik som sykloheksyl-aminhydroklorid og anilinhydroklorid er også i enkelte tilfelle gode katalysatorer. Por polymerisering av laktamer, og spesielt for kaprolaktam, foretrekkes som katalysatorsystem en av de ovenfor nevnt basiske katalysatorsr sammen med en aktivator slik som acetylkapro-laktam, isobutylftalimid, N-metyldiacetamid, alkyl- eller aryl-isocyanater og di-isocyanater slik som butylisocyanat, fenyliso-cyanat, tolylenisocyanat, heksametylen-diisocyanat og lignende forbindelser. ;Polyraeriserin<g>stemperaturene vil holde seg innenfor k$}<jttvke områder og vil avhenge av den monomer og den katalysator aom anvendes. *'or aktiverte alkaliske katalysatorer vil temperaturen for eksempel vanligvis være innenfor området 80 - 200°C, fortrinnsvis innenfor 130 - 180°C. Prosessen utføres i et løsningsmiddel hvori er opp-løst den polymere bestanddel. Monomeren og katalysatoren er enten løst eller dispergert i løsningsmidlet, og blandingen blir rørt under passende temperatur- og trykk-forhold. Det polymere produkt som oppnåes vil være i form av en findelt suspensjon eller dispersjon i det spesielle oppløsningsmiddel aom anvendes. Det kan, dersom det foreligger som suspensjon, isoleres ved filtrering og, dersom det foreligger som findelt dispersjon, ved koagulering. Ofte vil dispersjonene som sådanne være nyttige for belegning og lignende anvendelser. De isolerte granulære produkter, spesielt når polykaprolaktam er dannet, er vanligvis i form av frittstrømmende korn som er nyttige ved ekstrudering, støping og beleggingaproaeeser av fluidiserte lag-typen. Det er ofte ønskelig å fremstille korn som inneholder tilstrekkelig løsningsmiddel til at skumprodukter kan fremstilles direkte etter kjente metoder.
I tilknytting til den foregående generelle diskusjon bringes heretter detaljerte eksempler på. utøvelsen av oppfinnelsen. Hvis ikke noe annet er nevnt, er alle mengder angitt i vektdeler aller vektprosent.
De angitte plaatisitetsdata er oppnådd ved å bestemme utstrekningen
i mm pav den flate som fremkom ved å smelte 0,5 g av polymerisatet under en total belastning på ca. 900 kg i 30 sekunder i en Carver-presse hvis plater på 15 x 15 cm holdt en temperatur på 250°C.
Eksempel 1.
I en 2 liters rundkolbe forsynt med en rører, et innledningsrør for nitrogen, termometer og en tilbakeløpskjøler som på toppen hadde en kvikksølv-bobleteller som sørget for et konstant svakt overtrykk av nitrogen, ble det fylt 113 g kaprolaktam, 0,7 g natriumkaprolaktam, 1,6 g polybutadien (Mooney viskositet: ML^ = 35) og 220 g av et alifetisk hydrokarbon-løsningsmiddel (K.p 170°C). "^landingen ble oppvarmet til 110°C, og det ble tilsatt 2,0 ml tolylen-diisocyanat, hvorpå temperaturen raskt ble øket til 160°C. Polymeriseringen startet umiddelbart. Etter 4 timer oppsto en suspensjon av runde polykaprolaktam-korn med omtrent samme størrelse som hagl nr. 8. Polymerisatet ble frafiltrert, vasket grundig, først med metanol, og deretter med vann, og tørket under luftsirkulasjon i en ovn ved 65°C.<t>ørnene var frittstrømmende og hadde en meget høy molekyl-
vekt og en plastisitet på 2000 mm 2.
Eksempel 2.
Dette polymerisat ble fremstillet på samme måten som det i eksempel
1, bortsett fra at 1,0 g malt, lys crepe-gummi ble brukt som suspenderingsmiddel i stedet for polybutadien. Den herved dannede suspensjon besto av meget fine polykaprolaktam-korn som raskt sank til bunns i kolben. Totalutbyttet var 99,5$. Polymerisatet hadde en plastisitet på 2000 mm 2.
Eksempel 3.
I det samme apparat som beskrevet i eksempel 1, ble det tilsatt 113
g kaprolaktam, 0,7 g natriumkaprolaktam, 0,5 g malt, lys crepe-gummi og 250 g "Isopar G" (et alifatisk hydrokarbon-løsningsmiddel). Temperaturen ble øket til 120°C og det ble tilsatt 1,5 ml fenyl-isocyanat, hvoretter temperaturen ble hevet til 160°C. Polymeriseringen begynte straks og var på det nærmeste fullstendig etter 4 timer.
En meget fin suspensjon av små, hovedsaklig kuleformede, fritt-strømmende polykaprolaktam-korn oppsto med et utbytte på 85$. Plastisiteten var 13.000 mm 2.
Eksempel 4
I det samme utstyr som beskrevet i eksempel 1, ble det tilsatt 113
g kaprolaktam, 0,7 g natriumkaprolaktam, 1 g malt, lys crepe-gummi og 225 g "Isopar G" (et alifatisk hydrokarbon-løsningsmiddel). Blandingen ble oppvarmet til 110°G og det ble tilsatt 0,5 ml etyliso-cyanat, hvoretter temperaturen ble hevet raskt til 160°C. Polymeriseringen begynte straks, og det oppsto en suspensjon av små, hovedsaklig kuleformede, frittstrømmende korn. Polymerisatet ble frafiltrert og vasket godt med metanol. Herved blendet oppnådd 100 g polykaprolaktam med en plastisitet på 9000 mm . Polymerisatet ble ekstrudert til et monofilament som etter orientering i for-holdet 4,3:1, ga et 60-denier monofilament med en seighet på 5,5 g pr. denier.
Eksempel 5
I det samme utstyr som beskrevet i eksempel 1, ble det tilsatt
113 g kaprolaktam, 0,7 g natriumkaprolaktam, 1,6 g butadien-styren sampolymerisatgummi (PRS-181), samt 225 g alifatisk hydrokarbon-løsningsmiddel med kokepunkt på 170°C. Blandingen ble oppvarmet til 100°C, og det ble tilsatt 2 ml tolylendiisocyanat. Reaksjonen ble fortsatt ved 100°C i løpet av natten, hvoretter temperaturen ble holdt ved 160°C i to timer. Det oppsto herved en fin suspensjon av små, hovedsaklig kuleformede, fritt-strømmende polykaprolaktam-korn.
Eksempel 6.
Alle disse ingrediensene unntatt butylisocyanat, ble overført til apparatet beskrevet i eksempel 1, hvorpå blandingen ble rørt og oppvarmet til 100°C. Butylisocyanatet ble deretter tilsatt, temperaturen ble øket til 160°C og røringen ble fortsatt i 18 timer. Dette resulterte i en utmerket suspendering av fine, hovedsakelig kuleformede, fritt-strømraende polykaprolaktam-korn.
Eksempel 7.
Fremgangsmåten fra eksempel 6 ble gjentatt med ikke-vulkanisert butyl-gummi i stedet for etylen-propylen sampolymerisatet. Det oppsto atter en utmerket suspensjon av fine polykaprolaktam-korn.
Eksempel 8.
Fremgangsmåten fra eksempel 6 ble gjentatt med polyisobutylen i stedet for etylen-propylen sampolymerisatet. Det oppsto en suspensjon av fine, fritt-strømmende polykaprolaktam-korn.
Alle disse ingrediensene unntatt N-acetyl-kaprolaktara, ble overført til den i eksempel 1 beskrevne apparatur, hvorpå blandingen ble rørt og oppvarmet til 145°C. N-acetyl-kaprolaktam ble deretter tilsatt, temperaturen ble øket til 160°C og røringen fortsatt en time. Det oppsto en suspensjon av relativt store polykaprolaktam-korn.
Eksempel 10.
Apparaturen fra eksempel 1 ble brukt også til dette forsøk. Kapro laktam mengden ble lost i "Isopar G" og oppvarmet til 70°C, hvorved natriumhydrid ble tilsatt. Blandingen ble rort og oppvarmet videre til 100°C og N-acetyl kaprolaktam og polystyren-oppl<3sningen ble tilsatt. Reaksjonen ble fortsatt under rbring ved 160°C i 18 timer. Det oppsto en bra suspensjon av hovedsaklig kuleformede korn.
Claims (1)
- Fremgangsmåte for polymerisering av laktamer inneholdende M--10karbonatomer i ringen, ved polymerisering i et organisk løsningsmiddel, karakterisert ved at laktamet, fortrinnsvis kaprolaktam, tilsettes til et polymert suspensjonsmiddel med en molekylvekt på minst 1500 som er opplost i losningsmidlet, ved den temperatur hvor polymerisering av monomeren finner sted, idet polymeriseringen gjmnomfores i nærvær av ioniske katalysatorer til det fremkommer korn som er upp-loselige i losningsmidlet, ved nevnte temperatur og som hvert har storrelse fra 10 mikron til 5 mm.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NO17074467A NO117555B (no) | 1961-06-30 | 1967-11-29 |
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US12093661A | 1961-06-30 | 1961-06-30 | |
US12997461A | 1961-08-08 | 1961-08-08 | |
US192962A US3298977A (en) | 1961-06-30 | 1962-05-07 | Suspension polymerization of lactams using polymeric materials as suspension agents |
US19660062A | 1962-05-22 | 1962-05-22 | |
US20116462A | 1962-06-08 | 1962-06-08 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO116388B true NO116388B (no) | 1969-03-17 |
Family
ID=27537587
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO144917A NO116388B (no) | 1961-06-30 | 1962-06-29 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3298977A (no) |
BE (1) | BE619486A (no) |
CH (2) | CH440712A (no) |
DE (1) | DE1495814A1 (no) |
FR (1) | FR1335037A (no) |
GB (3) | GB1008188A (no) |
LU (1) | LU41972A1 (no) |
NL (3) | NL7104530A (no) |
NO (1) | NO116388B (no) |
SE (1) | SE312234B (no) |
Families Citing this family (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3470139A (en) * | 1965-01-14 | 1969-09-30 | Courtaulds Ltd | Polymerization of caprolactam in the presence of catalyst,initiator and a crystallization modifier |
GB1081347A (en) * | 1965-09-02 | 1967-08-31 | Ici Ltd | Polymeric dispersions, their formation and products derived therefrom |
DE1645127A1 (de) * | 1966-04-30 | 1970-09-24 | Karl Plate Gmbh Dr | Verfahren zur Herstellung von feinverteiltem Polyamid-Pulver |
US3451976A (en) * | 1966-10-10 | 1969-06-24 | Polymer Corp | Continuous anionic polymerization of lactams |
US3539662A (en) * | 1968-07-12 | 1970-11-10 | Gulf Research Development Co | Thermoplastic alloys of finely divided polylactams polymerized with alkaline catalyst and cocatalyst in a high molecular weight olefinic polymer matrix and method of preparation |
JPS5230995B2 (no) * | 1972-01-31 | 1977-08-11 | ||
GB1403794A (en) * | 1972-04-14 | 1975-08-28 | Ici Ltd | Polymer manufacture |
US3940372A (en) * | 1974-08-12 | 1976-02-24 | The Firestone Tire & Rubber Company | Modified molecular weight of polylactams |
JPS5812286B2 (ja) * | 1974-11-22 | 1983-03-07 | リヨウニチ カブシキガイシヤ | エンカビニルジユシノ セイゾウホウホウ |
GB1506221A (en) * | 1975-04-24 | 1978-04-05 | Ici Ltd | Polymer dispersions |
US4985505A (en) * | 1981-05-01 | 1991-01-15 | Mobil Oil Corporation | Process of dispersion polymerization of butadiene in propane or butane |
US4357449A (en) * | 1981-11-16 | 1982-11-02 | The B. F. Goodrich Company | Dispersion polymerization of cycloolefins |
US4435553A (en) * | 1982-09-20 | 1984-03-06 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Process for nonaqueous dispersion polymerization of butadiene in the presence of carbonylated polymeric dispersing agents |
JPH0617373B2 (ja) * | 1984-07-06 | 1994-03-09 | 株式会社リコー | 粒子径分布の狭い重合体粒子の製造法 |
IT1213482B (it) * | 1986-08-14 | 1989-12-20 | Canalini Giovanni | Processo perfezionato per la polimerizzazione anionica del caprolattame e sua copolimerizzazione con altri lattami. |
US5270395A (en) * | 1987-05-01 | 1993-12-14 | Basf Corporation | Process of dispersion polymerization of butadiene in propane or butane |
DE3876848T2 (de) * | 1987-05-01 | 1993-04-29 | Mobil Oil Corp | Verfahren zur dispersions-polymerisation. |
US4783502A (en) * | 1987-12-03 | 1988-11-08 | Ppg Industries, Inc. | Stable nonaqueous polyurethane microparticle dispersion |
US5084506A (en) * | 1987-12-03 | 1992-01-28 | Ppg Industries, Inc. | Stable nonaqueous microparticle dispersions prepared from aminoplast resins |
US4833177A (en) * | 1987-12-03 | 1989-05-23 | Ppg Industries, Inc. | Method for preparing stably dispersed nonaqueous microparticle dispersion |
US6242536B1 (en) * | 1997-12-11 | 2001-06-05 | Bridgestone Corporation | Process for preparation of block copolymers in mixed alkane/cycloalkane solvents |
DE502004005704D1 (de) * | 2004-07-10 | 2008-01-24 | Cognis Ip Man Gmbh | Dispersionen |
CN101077910B (zh) * | 2006-05-23 | 2010-06-09 | 上海杰事杰新材料股份有限公司 | 一种制备粒径可控的高分子量尼龙微球的方法 |
ES2637548T3 (es) * | 2009-02-02 | 2017-10-13 | Basf Se | Procedimiento para la preparación de polímeros así como reactor para la realización del procedimiento |
US9080050B2 (en) | 2011-03-02 | 2015-07-14 | Basf Se | Use of vinylaromatic-diene copolymers in lactam compositions |
JP6066097B2 (ja) * | 2011-03-02 | 2017-01-25 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | ラクタム組成物中でのビニルアロマート−ジエンコポリマーの使用 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2302332A (en) * | 1940-04-09 | 1942-11-17 | Du Pont | Coating process |
US2639278A (en) * | 1950-12-22 | 1953-05-19 | Polymer Corp | Method of preparing finely divided nylon powder |
US3095388A (en) * | 1957-05-27 | 1963-06-25 | Ici Ltd | Dispersion polymerisation of an acrylate in the presence of a rubber and a non-polar organic solvent and product obtained |
BE574422A (no) * | 1958-02-01 | |||
US3143525A (en) * | 1959-02-27 | 1964-08-04 | Monsanto Co | Preparation of polycarbonates by suspension polymerization |
-
0
- BE BE619486D patent/BE619486A/xx unknown
- NL NL136677D patent/NL136677C/xx active
- NL NL280053D patent/NL280053A/xx unknown
-
1962
- 1962-05-07 US US192962A patent/US3298977A/en not_active Expired - Lifetime
- 1962-06-26 DE DE19621495814 patent/DE1495814A1/de active Pending
- 1962-06-27 GB GB7394/65A patent/GB1008188A/en not_active Expired
- 1962-06-27 GB GB24625/62A patent/GB1007476A/en not_active Expired
- 1962-06-27 GB GB7395/65A patent/GB1008001A/en not_active Expired
- 1962-06-28 CH CH778362A patent/CH440712A/de unknown
- 1962-06-28 CH CH527066A patent/CH451512A/de unknown
- 1962-06-29 FR FR902549A patent/FR1335037A/fr not_active Expired
- 1962-06-29 NO NO144917A patent/NO116388B/no unknown
- 1962-06-30 LU LU41972D patent/LU41972A1/xx unknown
-
1966
- 1966-09-26 SE SE12948/66A patent/SE312234B/xx unknown
-
1971
- 1971-04-05 NL NL7104530A patent/NL7104530A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
LU41972A1 (no) | 1963-12-30 |
BE619486A (no) | 1900-01-01 |
FR1335037A (fr) | 1963-08-16 |
GB1007476A (en) | 1965-10-13 |
NL7104530A (no) | 1971-07-26 |
CH440712A (de) | 1967-07-31 |
DE1495680A1 (de) | 1969-11-27 |
DE1495814A1 (de) | 1970-04-16 |
CH451512A (de) | 1968-05-15 |
GB1008188A (en) | 1965-10-27 |
NL136677C (no) | 1900-01-01 |
NL280053A (no) | 1900-01-01 |
DE1495680B2 (de) | 1972-09-21 |
US3298977A (en) | 1967-01-17 |
GB1008001A (en) | 1965-10-22 |
SE312234B (no) | 1969-07-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO116388B (no) | ||
US3149182A (en) | Process for preparing block copolymers utilizing organolithium catalysts | |
EP0265053B1 (en) | Living polymerization of olefins to end-functionalized polymers | |
US4474924A (en) | Stabilized slurries of isoolefin polymers | |
US3459832A (en) | Crystalline polystyrene having activity as a polymerization catalyst | |
US2644809A (en) | Friedel-crafts isobutylene polymerizations in chlorofluoroalkane solution | |
EP0207558B1 (en) | Improved process for the polymerization of copolymerization of butadiene | |
US3526604A (en) | Polymerization of unsaturated monomers with catalysts formed from the reaction of metals and derivatives of groups i-a and ii-a with compounds of group iii-a | |
US3770710A (en) | Bulk polymerization of diolefins | |
US3789090A (en) | Process for the production of conjugated diene liquid polymers | |
US3067187A (en) | Polymerization of conjugated diolefins with an alfin catalyst and a dihydroaromatic molecular weight regulator | |
US4092375A (en) | Preparation of a non-linear elastomeric copolymer | |
US2803623A (en) | Temperature control of low temperature emulsion polymerization | |
US2920067A (en) | Polymerization of ethylene | |
US2629709A (en) | Emulsion polymerization of vinylidene compounds in the presence of carbamates of polyamines | |
US2817649A (en) | Cationic polyelectrolytes | |
US2629708A (en) | Emulsion polymerization of vinylidene compounds in the presence of hydrazine-polyaminecarbamate compositions | |
US2409915A (en) | Process for preparing rubberlike materials | |
US4313019A (en) | Method for producing low molecular weight polymer | |
US4912151A (en) | Method of manufacturing pourable pulverulent rubber-filler mixtures starting with rubber solutions | |
US3793307A (en) | Process for removal of catalyst residues | |
US3448093A (en) | Molecular weight control process for polymers | |
US4208490A (en) | Process for preparing polymer resins | |
AT273492B (de) | Verfahren zur Polymerisation von Lactamen | |
GB1583269A (en) | Manufacture of polymers in bead form from one or more water-soluble ethylenically unsaturated monomers |