NL8006602A - Werkwijze voor het bereiden van cyclohexanol en/of cyclohexanon. - Google Patents
Werkwijze voor het bereiden van cyclohexanol en/of cyclohexanon. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8006602A NL8006602A NL8006602A NL8006602A NL8006602A NL 8006602 A NL8006602 A NL 8006602A NL 8006602 A NL8006602 A NL 8006602A NL 8006602 A NL8006602 A NL 8006602A NL 8006602 A NL8006602 A NL 8006602A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- cyclohexane
- cyclohexene
- cyclohexanone
- cyclohexanol
- via line
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
- C07C45/33—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
- C07C45/34—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/03—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by addition of hydroxy groups to unsaturated carbon-to-carbon bonds, e.g. with the aid of H2O2
- C07C29/04—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by addition of hydroxy groups to unsaturated carbon-to-carbon bonds, e.g. with the aid of H2O2 by hydration of carbon-to-carbon double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/03—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by addition of hydroxy groups to unsaturated carbon-to-carbon bonds, e.g. with the aid of H2O2
- C07C29/04—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by addition of hydroxy groups to unsaturated carbon-to-carbon bonds, e.g. with the aid of H2O2 by hydration of carbon-to-carbon double bonds
- C07C29/05—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by addition of hydroxy groups to unsaturated carbon-to-carbon bonds, e.g. with the aid of H2O2 by hydration of carbon-to-carbon double bonds with formation of absorption products in mineral acids and their hydrolysis
- C07C29/06—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by addition of hydroxy groups to unsaturated carbon-to-carbon bonds, e.g. with the aid of H2O2 by hydration of carbon-to-carbon double bonds with formation of absorption products in mineral acids and their hydrolysis the acid being sulfuric acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
- C07C45/37—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of >C—O—functional groups to >C=O groups
- C07C45/39—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of >C—O—functional groups to >C=O groups being a secondary hydroxyl group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Geochemistry & Mineralogy (AREA)
- Geology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1 · ' * _ . ' y · STAMICARBON B.V.
Uitvindersi Christiaan BOELENS te Obbicht Paul C. VAN GEEM te Spaubeek 1 3245
WERKWIJZE VOOR HET BEREIDEN VAN CYCLOHEXANOL ΕΝ/OF CYCLOHEXANON
. ύ
De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor het bereiden van cyclohexanol en/of cyclohexanon uit cyclohexaan. Een dergelijke werkwijze is bekend uit het Britse octrooi 1*382.849. Volgens de bekende werkwijze wondt een mengsel van cyclohexanol en 5 cyclohexanon bereid door cyclohexaan tot cyclohexylhydroperoxide te oxideren en daarna dit cyclohexylhydroperoxide met behulp van een metaalzout in aanwezigheid van een alkalimetaalhydroxide of -carbonaat tot een mengsel van cyclohexanol en cyclohexanon om te zetten. Een nadeel van de bekende werkwijze is het lage rendement naar nuttige 10 produkten (ca. 75%). De rest van de uitgangsstof wordt namelijk omgezet in onbruikbare bijprodukten, vooral bestaande uit een mengsel van èen groot aantal mono- en dicarbonzuren.
Volgens de uitvinding wordt een werkwijze voor het bereiden van; cyclohexanol en/of cyclohexanon uit cyclohexaan gekenmerkt doordat 15 men het cyclohexaan dehydrogeneert tot cyclohexeen, het cyclohexeen hydrateert tot cyclohexanol en/of het oxideert tot cyclohexanon, het cyclohexanol en/of het cyclohexanon afscheidt, en onomgezet cyclohexaan en/of cyclohexeen terugvoert naar de dehydrogeneringsstap. Deze werkwijze geeft rendementen naar nuttige produkten (cyclohexanol, 20 cyclohexanon, benzeen), welke een stuk hoger liggen dan die volgens de bekende werkwijze.
Bij het dehydrogeneren van cyclohexaan tot cyclohexeen ontstaat benzeen als bijprodukt. Dit benzeen kan men afscheiden uit het benzeenrcyclohexeenrcyclohexaanmengsel dat overblijft na afschei-25 ding van het cyclohexanol en/of het cyclohexanon uit het reaktie- mengsel van de hydraterings- en/of oxydaties tap, teneinde het reste-rende cyclohexaan-cyclohexeenrmengsel te kunnen terugvoeren naar de dehydrogeneringsstap, maar benzeen laat zich moeilijk 8 00 6 60 2 » t „ 2 schelden van cyclohexaan en/of cyclohexeen, zodat men zijn toevlucht zal moeten nemen tot kostbare methoden zoals extraktieve destillatie. Volgens een zeer geschikte uitvoeringsvorm van de uitvinding onderwerpt men daarom het bij de afscheiding van cyclohexanol uit het reak-5 tiemengsel van de hydrateringsstap en/of . , cyclohexanon uit het reaktiemengsel van de oxidatiestap tevens verkregen mengsel van benzeen met cyclohexaan en/of cyclohexeen aan een hydrogeneringsreaktie, en voert men het aldus verkregen cyclohexaan terug naar de dehydro-generingsetap.
10 Deze werkwijze volgens de uitvinding heeft het grote voordeel dat de moeilijke afscheiding van bezeen uit mengsels van cyclohexaan en/of cyclohexeen achterwege kan blijven, terwijl het rendement naar cyclohexanol en/of cyclohexanon stijgt tot ca. 90%. Verliezen aan kostbaar extraktieve-destillatie-hulpmiddel worden vermeden.
15 De dehydrogenering van cyclohexaan tot cyclohexeen kan op iedere bekende wijze geschieden. Een geschikte methode is bijvoorbeeld beschreven in Kinetics and Catalysis, Vol. 20 (2), pp. 3 23-327 (19 79), waarnaar kortheidshalve wordt verwezen. Volgens de bekende methode bereidt men cyclohexeen door oxidatieve dehydrogenering van cyclo-20 hexaan door bij 300-475eC onder atmosferische druk cyclohexaan met lucht te leiden over een zeolitische katalysator. De zuurstof-cyclohexaan molverhouding dient te liggen tussen 1 : 2 en 3 : 2.
De hydratering van cyclohexeen tot cyclohexanol kan op iedere bekende wijze plaatsvinden. Meestal wordt hierbij een zure katalysator 25 toegepast. Zeer geschikte methoden zijn beschreven in de Britse octrooischriften 1.381.149 en 1.542.996, waarnaar kortheidshalve wordt verwezen. Zwavelzuur is zeer geschikt als katalysator. Als cor-kataly-sator kan ijzer(II)sulfaat worden toegepast. De hydratering wordt meestal uitgevoezd als een proces met gescheiden stappen van 1) addi-30 tie van het zuur aan de dubbele band van het cyclohexeen onder vorming van de ester van cyclohexanol en het zuur, bv. cyclohexylwaterstof-sulfaat en 2) hydrolyse van de cyclohexylester tot cyclohexanol en het zuur. De eerste stap wordt bv. uitgevoerd bij een temperatuur tussen -50eC en +30eC, hoewel de temperaturen van 30-100eC ook mogelijk zijn, 35 en de tweede stap bij 50-15Q°C. Men kan de hydratatie van het cyclo- \hexeen ook met andere katalysatoren dan zwavelzuur uitvoeren, bv. met een sterk zure ionenwisselaar, bv. een sulfonzuurgroepen bevattende 8006602 3 verknoopte polystyreenhars, .of fosforzuur. De hydratatie van het cyclohexeen vindt plaats in aanwezigheid van het in de dehydroge-neringsstap niet omgezette cyclohexaan en het aldaar ontstane benzeen. De oxidatie van cyclohexeen tot cyclohexanon kan op iedere bekende 5 wijze plaatsvinden. Een geschikte methode voor de oxidatie van cyclohexeen is beschreven in Angewandte Chemie, 71^ (5), pag. 176 e.v. (1959), waarnaar tortheidshalve wordt verwezen. Een zure waterige oplossing van PdCl2 is geschikt als katalysator. Als co-katalysator kan bijvoorbeeld CuCl2» £02(804)3, K^C^Oy, K2S2O8 wonden toegepast.
10 De oxidatie kan wonden uitgevoend als een proces met gescheiden stappen: in de eerste stap vindt oxidatie van cyclohexeen tot cyclohexanon plaats door reaktie van cyclohexeen met de katalysatoroplos-sing, waarbij de katalysator gereduceerd wondt, in de tweede stap wondt na afscheiding van de organische fase. uit het reaktiemengsel, de 15 katalysator met behulp van een zuurs tof bevattend gas (bv. lucht) weer in de geoxideerde vom gebracht en teruggevoerd naar de eerste stap.
De eerste stap kan wonden uitgevoend bij een temperatuur tussen 0 en 150°C en bij een druk tussen 0,05 en 5 MPa. De tweede stap kan wonden uitgevoerd bij een temperatuur tussen 0 en 250°C en bij druk tussen 20 0,05 en 200 MPa. De oxidatie van het cyclohexeen vindt plaats in aan wezigheid van het in de dehydrogeneringsstap niet omgezette cyclo-hexaan en het aldaar ontstane benzeen.
Na afscheiding van de waterige fase uit het reaktiemengsel van de hydraterings- en/of oxidatiestap resteert een organische fase, 25 die naast cyclohexanol en/of cyclohexanon ook benzeen, cyclohexaan en eventueel onomgezet cyclohexeen bevat. Uit dit mengsel scheldt men cyclohexanol en/of cyclohexanon af, bv. door destillatie, waarbij tevens een lager dan cyclohexanol kokende fraktie van benzeen, cyclohexaan en eventueel cyclohexeen wordt verkregen.
30 Bij de werkwijze volgens de uitvinding is er geen noodzaak om laatstgenoemde fraktie op moeizame wijze in haar tomponenten te scheiden. Integendeel kan zij in haar geheel worden toegevoerd aan de hydrogeneringsstap, waar benzeen wordt gehydrogeneerd tot cyclohexaan. Het eventueel mede-aanwezige cyclohexeeen wordt in deze stap eveneens 35 in cyclohexaan omgezet. De hydrogenering kan bv. worden uitgevoerd in de gasfase, met een katalysator die een element uit groep VI of groep VIII van het Periodiek Systeem der Elementen bevat, bv. ruthenium, palladium, nikkel en bij voorkeur platina. Geschikte katalysatoren - ~ — — a 4» 4 zijn bv. platina/aluminiumoxide, palladiumnikkelalliage. De reak-tietemperatuur bedraagt bv. 150-400eC, de druk bv. 0,01-5 MPa, bij voorkeur hoger dan 0,2 MPa. Voor een zeer geschikte uitvoeringsvorm wordt kortheidshalve verwezen naar het Britse octrooischrift 5 1.104.275. De hydrogenering kan ook uitgevoerd worden in de vloeistof- fase, met een katalysator, bij voorkeur een suspensiekatalysator als Raney Nikkel* De reaktietemperatuur bedraagt bv. 150:-250oC, de druk 'bv. 0,3-1 MPa hoewel hogere en lagere drukken toepasbaar zijn maar economisch onvoordeliger. Voor een zeer geschikte uitvoeringsvorm 10 wordt kortheidshalve verwezen naar Petrol. Int., Vol. 14 (10), pp.
14-16 (1974).
Het verkregen cyclohexaan wordt teruggevoerd naar de dehydrogeneringsstap. Ophoping van ongewenste bijprodukten, waarvan slechts enkele procenten gevormd worden, bv. methylcyclopentaan, kan 15 worden voorkomen door middel van een spui op een geschikte plaats in het proces.
Uit het verkregen ruwe cyclohexanol kan door destillatie zuiver cyclohexanol worden verkregen. Men kan het cyclohexanol desgewenst op bekende wijze dehydrogeneren tot cyclohexanon, dat als 20 grondstof voor de bereiding van caprolactam kan worden gebruikt. Uit het bij de oxidatie verkregen ruwe cyclohexanon kan zuiver cyclohexanon worden verkregen ook door destillatie.
De uitvinding wordt nader toegelicht aan de hand van bijgaande figuren. Figuur 1 stelt een mogelijk resktieschema voor van een 25 uitvoeringsvorm, figuur 2 van een andere uitvoeringsvorm. In beide figuren stellen de gelijke nummers hetzelfde voor.
Figuur 1: Via leiding 1 voert men lucht, en via leiding 3/4 cyclohexaan, toe aan de dehydr ogeneringsreaktor 5. Hier wordt het cyclohexaan bij een temperatuur van 450°C en atmosferische druk met 30 behulp van Na,K erioniet gedehydrogeneerd. De dehydrogenering wordt uitgevoerd in de gasfase bij een zuurstof-cyclohexaan molverhouding van 3 : 2. De cyclohexaanomzettingsgraad bedraagt 25%, terwijl van het omgezette cyclohexaan 76% in cyclohexeen wordt omgezet. De bijprodukten bestaan voor een groot deel uit benzeen. Het verieregen gasmengsel 35 wordt via leiding 7 naar condensatieinrichting 8 gevoerd. De gecondenseerde fase wordt via leiding 11 toegevoerd aan zwavelzuur-additiereaktor 12. Via leiding 13 wordt aan reaktor 12 een 60 gew. -%-ige waterige zwavel zuur op los sing toegevoerd, die 1 gew.-% ijzer-8 0 0 6 6 0 2 5 * - t · ,# t (Il)sulfaat bevat. De additiereaktie wordt uitgevoerd ouder terugr vloeikoeling, bij 80°C en atmosferische druk, en bij een molverhouding cyclohexeen : zwavelzuur van 0,5 : 1. Het reaktiemengsel. wordt vervolgens via leiding 14 toegevoerd aan esterhydrolysereaktor 15. Via 5 leiding 16 wordt zoveel water toegevoerd, dat de zwtavelzuurkon- centratie wordt verlaagd tot 30 gew.-Z. De· esterhydrolyse wordt uitgevoerd bij 110eC en atmosferische druk. Het vloeibare produktmengsel wordt in een niet getekende schelder gescheiden in een uit ruw cyclohexanol bestaande organische laag en een waterige zwavelzuur bevat-10 teode laag, terwijl niet-omgezet cyclohexeen, benzeen en cyclohexaan als dampvormig azeotropisch mengsel met water hydrolysereaktor 15 verlaten. De organische laag wordt via leiding 17/18 samen met een nog te bespreken cyclohexanon bevattend mengsel toegevoerd aan destilla-tiekolom 19. Hier wordt een lichte fraktie van lager dan cyclohexanol 15 en cyclohexanon kokende bestanddelen af gedestilleerd en via leiding 20 afgevoerd. Het destillatieresidu gaat via leiding 21 naar een tweede destillatiekolom. 22, waar zuiver cyclohexanon wordt afgedestilleerd en via leiding 23 gewonnen. Het destillatieresidu wordt via leiding 24 toegevoerd aan een derde destillatiekolom 25. Hier wordt zuiver cyclo— 20 hexanol af gedestilleerd, dat wordt af gevoerd, via leiding 26. Een destillatieresidue verlaat via leiding 27 het systeem. Desgewenst kan het cyclohexanol geheel of gedeeltelijk via leiding 28 worden gewonnen, maar in dit voorbeeld gaat het via leiding 26A naar alkohol-dehydrogeneringseenheid 29, waar het op bekende wijze, bv. met een 25 zink- of koperkatalysator, (gedeeltelijk) wordt gedehydrogeneerd tot cyclohexanon. De verkregen waterstof wordt afgescheiden en teruggevoerd (niet getekend) naar hydrogeneringsreaktor 35, en het verkregen cyclohexanol/cyclohexanonmengsel gaat via leiding 30/18 naar destillatiekolom 19. De waterige laag van het produktmengsel uit esterhydroly-30 sereaktor 15 wordt via leiding 31 af gevoerd. Het zwavelzuur wordt indien nodig bv. door indamping opgesterkt en teruggevoerd naar zwa-velzuuradditiereaktor 12. Via leiding 32 gaat het dampvormige mengsel van cyclohexeen, benzeen, cyclohexaan en water naar separator'33. Hier wordt het water van de organische fase gescheiden en via leiding 9 35 afgevoerd. Via leiding 34 wordt de organische fase toegevoerd aan hydrogeneringsreactor 35. Via leiding 10 wordt waterstof aan reaktor 35 toegevoerd. Hier worden benzeen en cyclohexeen bij 370°C en 1 MPa 8 00 6 60 2 6 met.als katalysator 0,6 gew.-X platina op aluminiumoxide gehydroge-neerd tot cyclohexaan. Benzeen en cyclohexeen worden vrijwel kwantitatief naar cyclohexaan omgezet. Via leiding 36 gaat het gasvormige mengsel naar condensor 37. Het vrijkomende gas bestaat grotendeels uit 5 waterstof met daarnaast lichte bijprodukten als methylcyclopentaan en methylcyclopenteen. Teneinde geen ophoping van deze lichte bijprodukten in het proces te krijgen-wordt via leiding 39 een deel van de gasstroom gespuid. De rest van de gasstroom wordt weer toegevoerd via leiding 10/40 aan de hydrogeneringsreaktor 35. Het kondensaat, dat IQ nagenoeg geheel uit cyclohexaan bestaat,, wordt via leiding 41 gevoerd naar verdamper 42. Hier wordt het verdampt en in gasvorm via leiding 43 toegevoerd aan de dehydrogeneringsreaktor 5.
Figuur 2: De eerste (dehydrogenerings) en de laatste (hydrogenerings) sectie zijn hetzelfde als beschreven in figuur 1. In 15 de uitvoering van figuur 2 is de hydrateringssectie van figuur 1 vervangen door een oxidatiesectie. Daarom is hier eskei deze oxidatiesectie beschreven.
Nu wordt via leiding 11 de organische fase van condensatie-inrichting 8 toegevoerd aan oxidatiereaktor 112. Via leiding 113 wordt 20 aan reaktor 112 een waterige oplossing toegevoerd die PdCl2 en CuCl2 bevat. De pH van deze oplossing ligt tussen -2 en+4. De oxidatiereak-tie wordt uitgevoerd bij 100eC onder autogene druk. De molverhouding tussen cyclohexeen en PdCl2» van de toevoer aan 112 bedraagt 100 : 1. Het reaktiemengsel wordt vervolgens via leiding 114 toegevoerd aan 25 scheider 115, waar de katalysatorbevattende waterige fase wordt gescheiden van de organische fase. De waterige katalysatoroplossing wordt via leiding 116 toegevoerd aan reoxidatie reaktor 117. Vla leiding 118 wordt lucht naar reaktor 117 geleld. De reoxidatie vindt plaats bij 100°C en 1 MPa. De gereoxideerde-katalysator-oplossing 30 wordt via leiding 113 teruggevoerd naar oxidatiereaktor 112. De afgewerkte lucht wordt gespuid via 119. De organische fase uit schelder 115 wordt via leiding 120 naar destillatie-eenheld 121 gevoerd. Hier wordt een mengsel van benzeen, cyclohexeen en cyclohexaan afgedestilleerd. Het bodemprodukt van destillatie-eenheld 121 35 wordt via leiding 124 aan een tweede destillatlekolom 125 toegevoerd. Hier wordt zuiver cyclohexanon af gedestilleerd en via leiding 126 8 00 6 00 2 . . t ·*' -C* tf 7 gewonnen. Het destillatieresidu. van 125 verlaat via 127 het systeem.
Het benzeen-cyclohexeen-cyclohexaanr-mengsel uit 121 wordt via leiding 122 toegevoerd aan hydrogeneringsreaktor 35.
Vanaf hier is de beschrijving van figuur 2 weer dezelfde als 5 de beschrijving van figuur 1 (zie boven).
♦ t » 8006602
Claims (9)
1. Werkwijze voor het bereiden van cyclohexanol en/of cyclohexanon uit cyclohexaan, met het kenmerk, dat men het cyclohexaan dehydro-geneert tot cyclohexeen, het cyclohexeen hydrateert tot cyclohexanol en/of het oxideert tot cyclohexanon, het cyclohexanol en/of 5 het cyclohexanon afscheidt, en het onomgezet cyclohexaan en/of cyclohexeen terugvoert naar de dehydrogeneringsstap.
2. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat men het bij de afscheiding van cyclohexanol uit het reaktiemengsel van de hydra-teringsstap en/of -" cyclohexanon uit het reactiemengsel van de 10 oxidatiestap tevens verkregen metsel van benzeen met cyclohexaan en/of cyclohexeen onderwerpt aan een hydrogeneringsreaktie, en het aldus verkregen cyclohexaan terugvoert naar de dehydrogeneringsstap.
3. Werkwijze volgens conclusie 1 of 2, met het kenmerk, dat men de 1. hydrogeneringsreaktie uitvoert in de gasfase bij een temperatuur tussen 150 en 400eC en een druk tussen 0,01 en 5 MPa.
4. Werkwijze volgens conclusie 3, met het kenmerk, dat men een druk boven 0,2 MPa toepast.
5. Werkwijze volgens conclusies 3 of 4, met het kenmerk, dat men als 20 katalysator bij de hydrogeneringsreaktie platina gebruikt.
6. Werkwijze volgens conclusie 1 of 2, met het kenmerk, dat men de hydrogeneringsreaktie uitvoert in de vloeistoffase bij een temperatuur tussen 150 en 250°C.
7. Werkwijze volgens conclusie 6, met het kenmerk, dat men een druk 25 toepast tussen 0,3 en 1 MPa.
8. Werkwijze volgens conclusie 1, zoals in hoofdzaak is beschreven in de beschrijving en/of de tekeningen.
8 3245
9. Cyclohexanol en/of cyclohexanon verkregen door middel van de werkwijze volgens één der voorafgaande conclusies. < (3 LvG/APM Λ 8006602
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8006602A NL8006602A (nl) | 1980-12-04 | 1980-12-04 | Werkwijze voor het bereiden van cyclohexanol en/of cyclohexanon. |
| EP81201219A EP0053847A1 (en) | 1980-12-04 | 1981-10-30 | Process for the preparation of cyclohexanol and/or cyclohexanone |
| KR1019810004702A KR830007481A (ko) | 1980-12-04 | 1981-11-30 | 사이클로헥사놀 및/또는 사이클로헥사논의 제조방법 |
| YU02801/81A YU280181A (en) | 1980-12-04 | 1981-12-02 | Process for obtaining cyclohexanol and or cyclohexanone |
| JP56193760A JPS57120538A (en) | 1980-12-04 | 1981-12-03 | Manufacture of cyclohexanol and/or cycloheanone |
| BR8107857A BR8107857A (pt) | 1980-12-04 | 1981-12-03 | Processo para preparar ciclo-hexanol e/ou ciclo-hexanona |
| CS818960A CS224636B2 (en) | 1980-12-04 | 1981-12-03 | Method for producing cyclohexanol and/or cyclohexanon from cyclohexan |
| ES507669A ES507669A0 (es) | 1980-12-04 | 1981-12-03 | Procedimiento para la preparacion de ciclohexanol y o ciclohexanona a partir de ciclohexano . |
| PL23407881A PL234078A1 (nl) | 1980-12-04 | 1981-12-03 | |
| DD81235376A DD202526A5 (de) | 1980-12-04 | 1981-12-03 | Verfahren zur herstellung von cyclohexanol und/oder cyclohexanon |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8006602A NL8006602A (nl) | 1980-12-04 | 1980-12-04 | Werkwijze voor het bereiden van cyclohexanol en/of cyclohexanon. |
| NL8006602 | 1980-12-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8006602A true NL8006602A (nl) | 1982-07-01 |
Family
ID=19836280
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8006602A NL8006602A (nl) | 1980-12-04 | 1980-12-04 | Werkwijze voor het bereiden van cyclohexanol en/of cyclohexanon. |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0053847A1 (nl) |
| JP (1) | JPS57120538A (nl) |
| KR (1) | KR830007481A (nl) |
| BR (1) | BR8107857A (nl) |
| CS (1) | CS224636B2 (nl) |
| DD (1) | DD202526A5 (nl) |
| ES (1) | ES507669A0 (nl) |
| NL (1) | NL8006602A (nl) |
| PL (1) | PL234078A1 (nl) |
| YU (1) | YU280181A (nl) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5233095A (en) * | 1986-03-18 | 1993-08-03 | Catalytica, Inc. | Process for manufacture of resorcinol |
| NL8801036A (nl) * | 1988-04-21 | 1989-11-16 | Stamicarbon | Werkwijze voor de bereiding van cyclohexanol en/of cyclohexanon. |
| CN115838324B (zh) * | 2021-09-18 | 2024-05-28 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种水合与氧化联合脱氢制环己酮的方法 |
| CN115838325A (zh) * | 2021-09-18 | 2023-03-24 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种环己烯与环己烷耦合制环己酮的方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1087595B (de) * | 1959-01-15 | 1960-08-25 | Ruhrchemie Ag | Kreislaufverfahren zur Herstellung von Cyclohexanon |
| LU40055A1 (nl) * | 1960-04-26 | 1961-06-24 | ||
| DE2437472A1 (de) * | 1974-08-03 | 1976-04-22 | Bayer Antwerpen Nv | Verfahren zur oxidation von kohlenwasserstoffen |
| JPS51118743A (en) * | 1975-04-08 | 1976-10-18 | Ube Ind Ltd | Process for preparation of cyclohexene from high boiling point mixed o il |
| JPS5390242A (en) * | 1977-01-18 | 1978-08-08 | Toray Ind Inc | Preparation of cyclohexanol |
| NL7804667A (nl) * | 1978-04-29 | 1979-10-31 | Stamicarbon | Werkwijze voor het bereiden van cyclohexanon. |
| FR2442835A1 (fr) * | 1978-11-30 | 1980-06-27 | Inst Francais Du Petrole | Nouveaux complexes peroxydiques du platine et du palladium, leur procede de fabrication et leur utilisation comme reactifs selectifs d'oxydation et de deshydrogenation oxydante |
| NL7905781A (nl) * | 1979-07-26 | 1981-01-28 | Stamicarbon | Werkwijze voor het bereiden van cyclohexanol. |
-
1980
- 1980-12-04 NL NL8006602A patent/NL8006602A/nl not_active Application Discontinuation
-
1981
- 1981-10-30 EP EP81201219A patent/EP0053847A1/en not_active Withdrawn
- 1981-11-30 KR KR1019810004702A patent/KR830007481A/ko unknown
- 1981-12-02 YU YU02801/81A patent/YU280181A/xx unknown
- 1981-12-03 BR BR8107857A patent/BR8107857A/pt unknown
- 1981-12-03 JP JP56193760A patent/JPS57120538A/ja active Pending
- 1981-12-03 PL PL23407881A patent/PL234078A1/xx unknown
- 1981-12-03 CS CS818960A patent/CS224636B2/cs unknown
- 1981-12-03 ES ES507669A patent/ES507669A0/es active Granted
- 1981-12-03 DD DD81235376A patent/DD202526A5/de unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0053847A1 (en) | 1982-06-16 |
| KR830007481A (ko) | 1983-10-21 |
| DD202526A5 (de) | 1983-09-21 |
| BR8107857A (pt) | 1982-09-08 |
| PL234078A1 (nl) | 1982-07-05 |
| JPS57120538A (en) | 1982-07-27 |
| ES8207111A1 (es) | 1982-09-01 |
| YU280181A (en) | 1983-02-28 |
| CS224636B2 (en) | 1984-01-16 |
| ES507669A0 (es) | 1982-09-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1165330A (en) | Process for the recovery of pure acetone from cumene hydroperoxide cleavage reaction product | |
| CA1152099A (en) | Bf.sub.3 complex catalyst recovery | |
| US6984761B2 (en) | Co-production of phenol, acetone, α-methylstyrene and propylene oxide, and catalyst therefor | |
| US6849765B2 (en) | Process for producing cyclohexanone oxime | |
| CN107074677B (zh) | 用于从1,3-丁二醇产生1,3-丁二烯的工艺 | |
| US2083877A (en) | Dehydrogenation of alcohols | |
| NL7905781A (nl) | Werkwijze voor het bereiden van cyclohexanol. | |
| US6706928B2 (en) | Aldol condensation reaction and catalyst therefor | |
| NL8006602A (nl) | Werkwijze voor het bereiden van cyclohexanol en/of cyclohexanon. | |
| Corson et al. | Dimerization of Styrene in the Presence and Absence of Solvent | |
| US6888035B2 (en) | Hydrogenation of cleavage effluents in phenol production | |
| US7365235B2 (en) | Processes for producing branched compounds via condensation and hydrogenation | |
| US3225102A (en) | Allenic aldehydes | |
| US3236869A (en) | Allenic acids | |
| US3524891A (en) | Boric acid oxidation process | |
| US6943270B2 (en) | High selective method of producing cumene hydroperoxide, phenol and acetone in an oxidation by-product conversion process | |
| US6245907B1 (en) | Process for producing a high purity caprolactam | |
| CA1081714A (en) | Process for the manufacture of styrene | |
| US3256348A (en) | Process for preparing phenol | |
| US2704298A (en) | Manufacture of alkoxy-aldehydes | |
| US5072037A (en) | Process for the preparation of 2-(4-chlorophenyl)-3-methylbutyric acid | |
| US2614970A (en) | Extractive distillation of alcohol-aldehyde solutions | |
| US5321155A (en) | Process for the production of cyclohexyladipates and adipic acid | |
| US3391199A (en) | Phenol preparation | |
| US2862978A (en) | Synthetic glycerine production with intermediate removal of acrolein |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A1B | A search report has been drawn up | ||
| BV | The patent application has lapsed |