NL8001677A - Welriekende stof, alsmede parfumsamenstellingen, waarin deze stof is toegepast. - Google Patents
Welriekende stof, alsmede parfumsamenstellingen, waarin deze stof is toegepast. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8001677A NL8001677A NL8001677A NL8001677A NL8001677A NL 8001677 A NL8001677 A NL 8001677A NL 8001677 A NL8001677 A NL 8001677A NL 8001677 A NL8001677 A NL 8001677A NL 8001677 A NL8001677 A NL 8001677A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- formula
- compound
- perfume
- substance
- oil
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0007—Aliphatic compounds
- C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/14—Unsaturated ethers
- C07C43/15—Unsaturated ethers containing only non-aromatic carbon-to-carbon double bonds
- C07C43/16—Vinyl ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
- C07C45/511—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups
- C07C45/513—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups the singly bound functional group being an etherified hydroxyl group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C47/21—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
I'' * » i
Welriekende stof, alsmede parfumsamenstellingen, waarin deze stof is toegepast.
De uitvinding heeft betrekking op een nieuw onverzadigd aldehyde van de formule 1, alsmede op werkwijzen ter bereiding ervan en op samengestelde parfumsamenstellingen, waarin deze stof zit.
5 Dit aldehyde is gebleken unieke geurende eigen schappen te bezitten en een waardevolle ingrediënt te zijn voor een samengestelde parfum.
De geurende eigenschappen van een aantal onverzadigde aldehydes zijn gewaardeerd, bijvoorbeeld de geuren van 10 23 van dergelijke aldehydes welke beschreven zijn in het Britse octrooischrift 1.305.128. Hoewel verwacht kan worden dat een onverzadigd aldehyde met in totaal niet meer dan ongeveer 20 kool-stofatomen per molecuul een geur zou hebben, die niet onplezierig is, was het onmogelijk de potentiële waarde ervan te voorspellen 15 als een ingrediënt voor een samengestelde parfum, zoals verkocht wordt in de handel.
Gevonden werd nu, dat de verbinding van de formule 1, dat wil zeggen 4,8-dimethyl 4,9-decaandienal een aantrekkelijke vettige groenbloemige gsur heeft van ongewone hoge 20 intensiteit en met een muguetnoot. Zij is nuttig als een ingrediënt voor een samengestelde parfum. Het geurprofiel van deze verbinding is zodanig, dat zij bijzonder goed gemengd kan worden met andere ingrediënten van dergelijke samenstelling ter verkrijging van een samenstelling met bijzonder aantrekkelijke welriekende 25 eigenschappen.
Men meent dat de verbinding van de formule 1 nieuw is. Volgens een eerste aspect van de uitvinding voorziet men 800 1 6 77 2 daarom in een verbinding van de formule 1.
Mengsels van de verschillende isomeren van de verbinding met de bovengenoemde formule of de afzonderlijke isomeren zelf zijn nuttig volgens de uitvinding. In het bijzonder 5 kan de verbinding bestaan als twee geometrische isomeren afhankelijk van de relatieve oriëntatie van de substituentgroepen rond de 4,5-dubbele binding. De structuur van de formule 1 op het formuleblad wordt het transisomeer genoemd, terwijl men de formule zoals getekend in figuur la het cis-isomeer wordt genoemd.
10 In deze beschrijving zullen, tenzij anders aangegeven, met de formule 1 zowel de cis als het trans-isomeer worden begrepen.
De samengestelde parfumsamenstellingen, waarop deze uitvinding betrekking heeft, zijn die van het type waarbij een aantal welriekende materialen van synthetische of natuur-15 lijke oorsprong gemengd worden of samengesteld onder vorming van een parfumconcentraat. Dergelijke concentraten kunnen toepassing vinden als zodanig of na verdunning, maar meer gewoonlijk worden zij toegevoegd in kleine hoeveelheden aan andere materialen zoals aan zeep, synthetisch wasmiddel, toiletartikelen, kosmetische 20 artikelen of deodorantsamenstellingen om hen te voorzien van aangename geurende eigenschappen. Dergelijke concentraten zijn dus handelsartikelen en parfumconcentraten kunnen bestaan uit een enkelvoudig of complex mengsel van afzonderlijke parfumverbin-dingen.
25 Vanuit een tweede aspect van de uitvinding voor ziet men in een samengestelde parfum, die bestaat uit een aantal welriekende chemicaliën samen met een verbinding van de formule 1.
De nieuwe parfumsamenstellingen kunnen worden samengesteld volgens erkende methodes uit de parfumerie waarbij 30 men bekende welriekende parfumingrediënten gebruikt, bijvoorbeeld methodes en ingrediënten genoemd in de standaardtekstboeken "Soap, Perfumery and Cosmetics" door W.A. Poucher, 7 editie gepubliceerd door Chapman & Hall (Londen) 1959; "Perfume and Flavour Chemicals" door S. Arctander, gepubliceerd door de 35 schrijver (Montclair) 1959 en "Perfume and Flavour Materials of Natural Origin" ook van S. Arctander, zelf-gepubliceerd, 800 1 6 77 . *·-' * 3
Elizabeth, N.J. 1960.
Typische parfummaterialen, die deel uit kunnen maken van samenstellingen zijn onder andere natuurlijke essentiële oliën, zoals citroenolie, mandarijnolie, klaverbladolie, 5 petitgrainolie, cederhoutolie, patchouli-olie, lavendelolie, neroli-olie, ylang-olie, roos absoluut of jasmijn absoluut; natuurlijke harsen zoals labdanumhars of olibanumhars; enkelvoudige parfumchemicaliën, die geïsoleerd kunnen zijn uit natuurlijke bronnen of synthetisch vervaardigd, zoals bijvoorbeeld alkoholen 10 zoals geraniol, nerol, citronellol, linalol, tetrahydrogeraniol, betafenylethylalkohol, methylfenylcarbinol, dimethylbenzyl-carbinol, menthol of cedrol; acetaten en andere esters afgeleid van dergelijke alkoholen; aldehydes zoals citral, citronellal, hydroxycitronellal, laurinezuuraldehyde, undecyleenzuuraldehyde, 15 cinnamaldehyde, amylcinnamaldehyde, vanilline of heliotropine; acetalen afgeleid van dergelijke aldehydes; ketonen zoals methyl-hexylketon, de iononen en de methyliononen; fenolische verbindingen zoals eugenol en isoeugenol; synthetische muskussen zoals muskusxyleen, muskusketon en ethyleenbrassylaat; en andere ma-20 terialen die men gewoonlijk gebruikt in de parfumtechniek.
Typisch zijn tenminste vijf en gewoonlijk tenminste tien van dergelijke materialen aanwezig als componenten van de actieve ingrediënt .
Bijzonder bevoorkeurde welriekende ingrediënten 25 voor het mengen van of samenstellen met de nieuwe verbinding van formule 1 zijn onder andere hydroxycitronellal, decanal, geraniol, citronellol, indool, lilial, cardamonolie, citroenolie en fenyl-ethylalkohol.
Gevonden werd, dat deze welriekende verbindingen 30 bijzonder goed gemengd kunnen worden met het nieuwe aldehyde van de formule 1 tot een samengesteld parfumconcentraat met een bijzonder aantrekkelijke geur. Het nieuwe aldehyde kan een ondergeschikte of een hoofdingrediënt zijn van de samengestelde parfum-. » . · samenstelling maaijgewoonlijk en bij voorkeur vanwege de sterkte 35 van de geur ervan zal het aldehyde gebruikt worden als een minderheids ingrediënt van de samenstelling, bijvoorbeeld van 0,1-50 gew.% 800 1 6 77 4 van de nieuwe samenstellingen. Liefst bedraagt het nieuwe aldehyde 0,1-5,0, bijvoorbeeld 0,5-1,0 gew.dln van de samenstelling.
Het nieuwe aldehyde van de formule 1 wordt verkregen door toepassing van de bekende principes uit de synthetische 5 organische chemie.
Een geschikt uitgangsmateriaal voor de synthese ervan is de alkohol van de formule 2, die hierna voor het gemak 3-hydroxycitronelleen zal worden genoemd. Deze verbinding wordt omgezet in een vinyletherderivaat ervan, dat zich bij verwarming 10 gemakkelijk herrangschikt onder vorming van het gewenste aldehyde. De vinylether wordt gewoonlijk niet geïsoleerd en kan in feite in situ worden verwekt als een overgangstussenprodukt. De omzetting van 3-hydroxycitronelleen in een geschikte vinylether kan worden verkregen door het 3-hydroxycitronelleen te laten rea-15 geren met een vinylether van de formule 3 waarin R een alkylgroep voorstelt met 1-6 koolstofatomen in aanwezigheid van een geschikte katalysator, zoals een mineraal zuur of een Lewis-zuur.
De reactie schrijdt voort volgens de vergelijking A van het formuleblad.
20 Deze voorkeursreactie wordt geschikt uitgevoerd door het 3-hydroxycitronelleen ten mengen met de vinylether zodanig dat de vervluchtiging van laatstgenoemde wordt vermeden. Voorkeursvinylethers voor tegenwoordig gebruik zijn die, waarin de groep R 3—4 koolstofatomen heeft. Hoewel de stoechiometrie 25 van de reactie slechts equimolaire hoeveelheden van de reagentia vereist, geeft men er de voorkeur aan een overmaat van de vinylether te gebruiken, bijvoorbeeld 1,5-2,0 molen ether per mol alkohol. Men voegt de katalysator bij voorkeur toe in een hoeveelheid van 0,01-0,02 gew.% van het totale gewicht van de resterende 30 reagentia. Voorkeurszuurkatalysatoren voor tegenwoordig gebruik zijn fosforzuur en paratolueensulfonzuur.
De reactie tussen de alkohol en de vinylether onder vorming van het tussenprodukt vinylether schrijdt gemakkelijk voort bij lage tenperaturen, bijvoorbeeld die in het traject 35 van 0-30°C onder vorming van een acetal, dat men kan isoleren.
Men geeft er echter de voorkeur aan de reagentia en katalysator 800 1 6 77 ·% ? 5 in een autoclaaf te doen en daarna de temperatuur ervan te laten stijgen tot 130-180°C, bij voorkeur gedurende 3-6 uur. De autoclaaf die men gebruikt is er een, die voldoende sterk is om te weerstaan aan de superatmosferische drukken, die worden opge-5 wekt. Bij deze temperaturen wordt het acetal omgezet in het tussenprodukt vinylether, dat op zijn beurt wordt omgezet in het gewenste aldehyde.
Als alternatief, waarbij het acetal wordt geïsoleerd, kan men de produktie van het aldehyde verkrijgen door 10 het acetal of bij voorkeur een oplossing ervan in een geschikt oplosmiddel te koken aan een terugvloeikoeler. Men houdt het re-actiemengsel bij voorkeur op de terugvloeitemperatuur (bijvoorbeeld 130-150°C) gedurende 3-6 uur.
Men verwerkt het produkt van deze reacties door 15 wassen, bijvoorbeeld met verdund natriumcarbonaat en/of water.
Men droogt de organische laag dan en scheidt het gewenste aldehyde af door gefractioneerde destillatie. Het produkt van deze processen bestaat overwegend (tenminste 80 %) uit het trans-iso-meer. Deze isomeren kunnen worden gescheiden bijvoorbeeld door 20 fractionering maar bij voorkeur neemt men het produkt op in een samengestelde parfum zonder enige scheiding van de isomeren.
De uitvinding wordt nu op niet beperkende wijze geïllustreerd met de volgende voorbeelden:
Voorbeeld I
25 Men roert I mol 3-hydroxycitronelleen en 2 molen ethyl vinyl ether bij 0°C gedurende 30 minuten in aanwezigheid van 0,01 % gew./gew. aan paratolueensulfonzuur. Men destilleert het produkt ter verkrijging van 0,7 mol van een acetal. Dit doet men in een autoclaaf met 4,2 molen ethylvinylether en 0,002 % gew./gew.
30 aan paratolueensulfonzuur. Men verhit de reagentia tot een temperatuur van 180°C en een druk van 150 psi gedurende 3 uur. Men scheidt de produkten af door destillatie en fractioneert ter verkrijging van het gewenste aldehyde.
Voorbeeld II
35 Men verhit een oplossing van 187 g van het ace tal verkregen door de reactie van 3-hydroxycitronelleen en ethyl- 800 1 6 77 6 vinylether en 0,7 g fosforzuur in 385 g xyleen bij een temperatuur van 130°C onder een stikstofatmosfeer gedurende 5 uur. Men destilleert ethanol en xyleen af en verzamelt deze. Men wast het ruwe reactieprodukt met water, een verdunde natriumcarbonaat-5 oplossing en weer water. Men verkrijgt het gewenste aldehyde door fractionering (kookpunt 66-70°C bij 4/30 kPa) in een opbrengst van 35 % aan een mengsel bestaande uit 8 % van het cis-isomeer en 92 % van het trans-isomeer.
Voorbeeld III
10 Men doet 53 g 3-hydroxycitronelleen, 100 g
butylvinylether en 20 mg paratolueensulfonzuur in een autoclaaf en houdt op een temperatuur van 180°C gedurende 4 uur. Men wast het produkt en droogt. Fractionering geeft 52 g (85 %) van het gewenste aldehyde (mengsel van 10 % cis en 90 % trans isomeer). 15 Voorbeeld IV
Muguet type parfum
Gew.dln
Aldehyde (produkt voorbeeld III
10 %’s oplossing in DPG). 0,2 20 Terpineol 0,5
Citronellol 2,0
Lilial 0,4
Benzylacetaat 0,4
Tetrahydrolinalool 0,2 25 Fenylethylalkohol 1,0
Hydroxycitronellal 2,0 cis 3-hexenylsalicylaat 0,15
Benzylsalicylaat 0,8 cis 3-hexenylpropionaat (10 % DPG) 0,1 30 Indool (10 % DPG) 0,05
Bergamot olie (bergapteen vrij) 0,3
Cardamon olie (10 % DPG) 0,05
Vertofix coeur 0,5
Osyrol 0,4 35 Muskidceton 0,7 800 1 6 77
Claims (9)
1. Nieuwe verbinding, met het kenmerk, dat deze de formule 1 heeft.
2. Werkwijze ter bereiding van een verbinding 5 volgens formule 1, met het kenmerk, dat men de verbinding van de formule 2 laat reageren met een vinylether van de formule 3, waarin R een alkylgroep voorstelt met 1-6 koolstofatomen en het pro-dukt van die reactie verhit.
3. Werkwijze volgens conclusie 2, met het kenmerk, 10 dat R een alkylgroep voorstelt met 3-4 koolstofatomen.
4. Werkwijze volgens een der conclusies 2 of 3, met het kenmerk, dat men de reactie laat plaats vinden in aanwezigheid van een katalytische hoeveelheid fosforzuur of para-tolueensulfonzuur.
5. Werkwijze volgens een der conclusies 2-4, met het kenmerk, dat men het produkt verhit tot een temperatuur van 130-180°C.
6. Samengestelde parfum, met het kenmerk, dat deze een aantal welriekende chemicaliën omvat samen met een verbin- 20 ding van de formule 1.
7. Samenstelling volgens conclusie 6, met het kenmerk, dat deze verder een of meer verbindingen bevat gekozen uit de groep bestaande uit hydrocitronellal, decanal, geraniol, citronellol, indool, lilial, cardamon olie, citroenolie en 25 fenylethylalkohol.
8. Samenstelling volgensconclusie 6 of 7, met het kenmerk, dat deze 0,1-50,0 gew.% bevat van een verbinding van de formule 1.
9. Samenstelling volgens conclusie 8, met het 30 kenmerk, dat deze 0,1-5,0 gew.% bevat van een verbinding van de formule 1. 800 1 6 77 CHO ' CHO Y—OH CH2— C—0—R A 2 3 - A - Γ Y/ r0H + r —^ ΥΊ /iv. OR /V 2 3 4 800 1 6 77 Bush. Boake Allen Limited, te Londen, Groot Brittannië
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB7910189 | 1979-03-22 | ||
GB7910189 | 1979-03-22 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NL8001677A true NL8001677A (nl) | 1980-09-24 |
Family
ID=10504072
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NL8001677A NL8001677A (nl) | 1979-03-22 | 1980-03-21 | Welriekende stof, alsmede parfumsamenstellingen, waarin deze stof is toegepast. |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS55160736A (nl) |
AU (1) | AU5668380A (nl) |
DE (1) | DE3010762A1 (nl) |
GB (1) | GB2048253B (nl) |
NL (1) | NL8001677A (nl) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8754028B2 (en) * | 2008-12-16 | 2014-06-17 | The Procter & Gamble Company | Perfume systems |
JP5091365B2 (ja) * | 2009-12-17 | 2012-12-05 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 悪臭中和方法 |
US20110150814A1 (en) * | 2009-12-17 | 2011-06-23 | Ricky Ah-Man Woo | Malodor control composition having a mixture of volatile aldehydes and methods thereof |
US8992889B2 (en) * | 2010-04-30 | 2015-03-31 | The Procter & Gamble Company | Freshening compositions having a malodor control component and methods thereof |
WO2013092240A1 (en) * | 2011-12-20 | 2013-06-27 | Firmenich Sa | New aldehyde as perfuming ingredient |
-
1980
- 1980-03-20 GB GB8009423A patent/GB2048253B/en not_active Expired
- 1980-03-20 DE DE19803010762 patent/DE3010762A1/de not_active Ceased
- 1980-03-21 AU AU56683/80A patent/AU5668380A/en not_active Abandoned
- 1980-03-21 NL NL8001677A patent/NL8001677A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-03-22 JP JP3679080A patent/JPS55160736A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6259690B2 (nl) | 1987-12-12 |
GB2048253B (en) | 1983-08-03 |
DE3010762A1 (de) | 1980-10-09 |
JPS55160736A (en) | 1980-12-13 |
GB2048253A (en) | 1980-12-10 |
AU5668380A (en) | 1980-09-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4277377A (en) | Perfume compositions containing dimethyl heptenonitriles | |
US4100110A (en) | Isolongifolene Prins reaction compounds in perfumery | |
KR20070085865A (ko) | 유기 화합물 | |
NL8001677A (nl) | Welriekende stof, alsmede parfumsamenstellingen, waarin deze stof is toegepast. | |
US7943559B2 (en) | Cyclopropanated macrocyclic ketones and lactones | |
US4011177A (en) | Chemicals and their use in perfumery | |
US4132677A (en) | Perfume compositions containing 2-(2-cyanoethylidene)-2-methyl-bicyclo(2.2.1)hept-5-enes | |
JPS61178944A (ja) | 4−(2,2,3−トリメチルシクロペント−3−エン−1−イル)−ブト−3−エン−1−オル、それらの製造方法および芳香剤としての用途 | |
EP0162465A2 (en) | Novel compounds useful in perfumes | |
AU730813B2 (en) | The use of substituted 5-phenyl-pentanols as aroma substances and fragrances | |
US4294727A (en) | Perfume composition containing 4,5-dioxa-5-alkyl-tricyclo[7.2.1.0 2,8 ]dodec-10-enes and its use as an odorant | |
US5504066A (en) | Pentene derivatives, their production and use | |
JPH0369893B2 (nl) | ||
JP4033309B2 (ja) | フェノケタールおよび芳香性物質としてのその使用 | |
US4661285A (en) | Balsamic fragrance composition and process for preparation | |
US7476647B2 (en) | Ether lactone | |
JP4077726B2 (ja) | 2−メチル−4−エチル−2−オクテン−1−アルデヒド | |
EP0018833B1 (en) | Compounded perfumery composition | |
US4643844A (en) | Perfume compositions and perfumed articles containing dihydro- and/or tetrahydro-naphthols as fragrance material | |
JP4263104B2 (ja) | ヘキセナール誘導体の香料としての使用 | |
JPS6233169A (ja) | 2−アシル−5−メチルフラン、その製法と使用 | |
RU2037490C1 (ru) | Этиленгликольацеталь 2,4-диэтилоктаналя в качестве компонента парфюмерных композиций и отдушек | |
JP4346448B2 (ja) | 不飽和ケトンおよびそれを含む香料 | |
US4168281A (en) | Cyclopentane aldehydes | |
NL8005518A (nl) | Parfumcomposities en geparfumeerde materialen en voorwerpen, die fenyl-tetrahydrofuranen als reukstof bevatten. |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
BV | The patent application has lapsed |