RU2037490C1 - Этиленгликольацеталь 2,4-диэтилоктаналя в качестве компонента парфюмерных композиций и отдушек - Google Patents
Этиленгликольацеталь 2,4-диэтилоктаналя в качестве компонента парфюмерных композиций и отдушек Download PDFInfo
- Publication number
- RU2037490C1 RU2037490C1 RU93044673A RU93044673A RU2037490C1 RU 2037490 C1 RU2037490 C1 RU 2037490C1 RU 93044673 A RU93044673 A RU 93044673A RU 93044673 A RU93044673 A RU 93044673A RU 2037490 C1 RU2037490 C1 RU 2037490C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- diethyl
- ethylene glycol
- octanal
- glycol acetal
- component
- Prior art date
Links
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Использование: в парфюмерной промышленности в качестве душистого компонента в парфюмерных композициях и отдушек. Сущность изобретения: продукт -этиленгликольацеталь 2, 4-диэтилоктаналь C14H28O2 обладает запахом ирисового масла и жирным оттенком.
Description
Изобретение относится к области душистых веществ, а именно к этиленгликольацеталю 2,4-диэтилоктаналя формулы I
CH
(I)
Это соединение является новым.
Это соединение является новым.
Получив это вещество двухстадийным синтезом из 2,4-диэтилоктанола, мы обнаружили, что оно отвечает всем требованиям, предъявляемым к душистым веществам, используемым в парфюмерии и для производства отдушек различного назначения.
Известны в качестве душистых веществ: ирисаль (2-этил-2-бутил-5-метил-4-гексеналь) II и его этиленгликольацеталь III [1, 2]
CH
(II)
CH
(III)
Оба эти продукта обладают запахом ирисового масла с жирным оттенком. Наличие этого оттенка запаха ограничивает возможности их применения в качестве душистых веществ в парфюмерных композициях и отдушках.
CH
CH
Оба эти продукта обладают запахом ирисового масла с жирным оттенком. Наличие этого оттенка запаха ограничивает возможности их применения в качестве душистых веществ в парфюмерных композициях и отдушках.
Преимущество предлагаемого в изобретении вещества формулы I состоит в том, что оно обладает более мягким цветочно-ирисовым запахом без неприятной жирной ноты, присущей упомянутым продуктам II и III. Это позволяет создавать оригинальные парфюмерные композиции при введении соединения I в значительных дозах. По химической устойчивости предлагаемый продукт I превосходит как ирисаль II, так и 2,4-диэтилоктаналь IV, который является полупродуктом синтеза вещества I из 2,4-диэтилоктанола.
Продукту I присвоено коммерческое название "этиленацеталь-12". На его основе разработаны композиции для использования в парфюмерии и в отдушках различного назначения.
Получение этиленгликольацеталя 2,4-диэтилоктаналя I осуществляют в две стадии:
А). Каталитическим дегидрированием 2,4-диэтилоктанола получают 2,4-диэтилоктаналь (IV),
Б). Ацетализацией альдегида IV этиленгликолем.
А). Каталитическим дегидрированием 2,4-диэтилоктанола получают 2,4-диэтилоктаналь (IV),
Б). Ацетализацией альдегида IV этиленгликолем.
П р и м е р 1. Получение этиленгликольацеталя 2,4-диэтилоктаналя.
А). Дегидрирование 2,4-диэтилоктанола.
Через трубку из нержавеющей стали (d 15 мм, l 250 мм), заполненную цинк-хромовым катализатором СМС-4 (гранулы 2-2,5 мм) и нагретую до 390-400оС, пропускают за 17 ч 500 г 98%-ного 2,4-диэтилоктанола. После конденсации паров в холодильнике, охлаждаемом водой, получают 460 г смеси, которая по анализу методом ГЖХ содержит 63 2,4-диэтилоктаналя и 13 2,4-диэтилоктанола.
Фракционированной вакуум-дистилляцией этой смеси над борной кислотой, которая добавляется для связывания не вошедшего в реакцию 2,4-диэтилоктанола, выделяют фракцию 95-97%-ного 2,4-диэтилоктаналя IV. Выход 203 г, т. кип. 92-95о/4 мм рт.ст. d4 20 0,835, nD 20 1,434.
Б). Получение этиленгликольацеталя 2,4-диэтилоктаналя.
Смесь 45 мас.ч. 95-97%-ного 2,4-диэтилоктаналя, 37,5 мас.ч. этиленгликоля, 100 мас. ч. толуола, 0,03 мас.ч. сульфосалициловой кислоты кипятят в течение 3-4 ч при перемешивании в приборе с обратным холодильником и водоотделителем.
По окончании реакции отделяют декантацией избыток этиленгликоля, отгоняют толуол, а остаток перегоняют в вакууме. Отбирают фракцию с т.кип. 90-91о/5 мм рт.ст. которая представляет собой 98%-ный "этиленацеталь-12", пригодный для использования в парфюмерии. Выход 44,7 мас.ч. d4 20 0,897, nD 20 1,446.
ПМР-спектр полученного продукта I: Прибор WM-250, 250 мГц 4,79 д (1Н, CH
), 3,94; 3,83 М (4Н, ОСН2 ˙ СН2О), 1,61 М (1Н, СН), 0,92; 0,84 (6Н, 2СН3).
П р и м е р 2. Рецептура парфюмерной композиции с цветочным запахом, Мускус-кетон 0,7 Цикламенальдегид 0,7 Гальбанум эссенция 0,7 Эвгенол 1,0 Иланг-иланговое масло 1,5 Терпинеол экстра 1,5 Фенилацетальдегид 2,0 Диметилацеталь фенилацетальдегида 3,0 Диэтилфталат 10,0 Коричный спирт 4,0 Гидроксицитронеллаль 5,0 Бензилацетат 9,9 Этиленацеталь-12 60,0
П р и м е р 3. Рецептура отдушки для шампуня (цветочно-фантазийный запах), Кетон малины 0,1 Ундециловый альде- гид 0,3 Опопонакс 0,5 Стиракс 0,5 Ванилин 0,7 Стиралилацетат 1,7 Линалоол 2,0 Фенилэтиловый спирт 3,0 Терпинеол 3,0 Циклоацетат 3,0 Бензилацетат 4,0 Геранилацетат 4,0 Линалилацетат 12,0 Метилионон 12,0 База "Ландыш N 5" 15,0 Этиленацеталь-12 38,2
П р и м е р 3. Рецептура отдушки для шампуня (цветочно-фантазийный запах), Кетон малины 0,1 Ундециловый альде- гид 0,3 Опопонакс 0,5 Стиракс 0,5 Ванилин 0,7 Стиралилацетат 1,7 Линалоол 2,0 Фенилэтиловый спирт 3,0 Терпинеол 3,0 Циклоацетат 3,0 Бензилацетат 4,0 Геранилацетат 4,0 Линалилацетат 12,0 Метилионон 12,0 База "Ландыш N 5" 15,0 Этиленацеталь-12 38,2
Claims (1)
- Этиленгликольацеталь 2,4-диэтилоктаналя формулы
в качестве компонента парфюмерных композиций и отдушек.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU93044673A RU2037490C1 (ru) | 1993-09-17 | 1993-09-17 | Этиленгликольацеталь 2,4-диэтилоктаналя в качестве компонента парфюмерных композиций и отдушек |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU93044673A RU2037490C1 (ru) | 1993-09-17 | 1993-09-17 | Этиленгликольацеталь 2,4-диэтилоктаналя в качестве компонента парфюмерных композиций и отдушек |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2037490C1 true RU2037490C1 (ru) | 1995-06-19 |
| RU93044673A RU93044673A (ru) | 1996-12-27 |
Family
ID=20147452
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU93044673A RU2037490C1 (ru) | 1993-09-17 | 1993-09-17 | Этиленгликольацеталь 2,4-диэтилоктаналя в качестве компонента парфюмерных композиций и отдушек |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2037490C1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1297854A1 (en) * | 2001-09-26 | 2003-04-02 | INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC. | Use of 4-ethyloctanal in perfume and flavour compositions |
-
1993
- 1993-09-17 RU RU93044673A patent/RU2037490C1/ru active
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 1. Авторское свидетельство СССР N 355147, кл. C 07C 47/21, 1970. * |
| 2. Авторское свидетельство СССР N 721398, кл. C 07C 43/305, 1978. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1297854A1 (en) * | 2001-09-26 | 2003-04-02 | INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC. | Use of 4-ethyloctanal in perfume and flavour compositions |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US11326125B2 (en) | Isobutyric ester compound having acetoxy group at alpha-position, fragrance composition, and use thereof as fragrance | |
| US4711875A (en) | Composition essentially consisting of trans-1-(2,6,6-trimethylcyclohexyl)-hexan-3-ol | |
| US4252986A (en) | Fixative for perfume compositions | |
| US11441098B2 (en) | α-hydroxyisobutyrate ester compound, fragrance composition, and use thereof as fragrance | |
| EP0857723A1 (de) | Cyclische Cedren-Acetale, ihre Herstellung und ihre Verwendung | |
| US11485931B2 (en) | Isobutyric ester compound having formyloxy group at α-position, fragrance composition, and use thereof as fragrance | |
| US3948814A (en) | Acetaldehyde ethyl linalyl acetal perfume compositions | |
| KR20070085865A (ko) | 유기 화합물 | |
| EP0017396A1 (en) | Hepteno-nitriles, process for their preparation and perfumery compositions containing them | |
| RU2037490C1 (ru) | Этиленгликольацеталь 2,4-диэтилоктаналя в качестве компонента парфюмерных композиций и отдушек | |
| JP4376981B2 (ja) | ジオキサシクロアルカン−８−オン | |
| US4631146A (en) | Alpha-tertiary dimethylacetals and their use as fragrant substances | |
| US4011177A (en) | Chemicals and their use in perfumery | |
| US7943559B2 (en) | Cyclopropanated macrocyclic ketones and lactones | |
| EP0266648B1 (en) | Polysubstituted norcaranes | |
| WO1990008533A1 (en) | Poly-alkylated benzodioxin musk compositions | |
| US7189881B2 (en) | Cyclopropanated macrocyclic ketones and lactones | |
| DE2006388B2 (de) | Cycloalkylidenbutanale und diese enthaltende Riechstoffe | |
| US4613680A (en) | Preparation of angelic acid or esters thereof | |
| US4294727A (en) | Perfume composition containing 4,5-dioxa-5-alkyl-tricyclo[7.2.1.0 2,8 ]dodec-10-enes and its use as an odorant | |
| US2842598A (en) | Myrcene-methacrolein adduct and process therefor | |
| NL8001677A (nl) | Welriekende stof, alsmede parfumsamenstellingen, waarin deze stof is toegepast. | |
| US4837351A (en) | 2-cyano-4-phenyl pentane and fragrance or perfume compositions containing the same | |
| CA1145774A (en) | Substituted cyclopentanols, methods for preparing and compositions containing same | |
| US3936398A (en) | Improving the odor of perfume by novel cyclic ketal |