NL8001677A - SMELLING SUBSTANCE AND PERFUME COMPOSITIONS IN WHICH THIS SUBSTANCE IS USED. - Google Patents
SMELLING SUBSTANCE AND PERFUME COMPOSITIONS IN WHICH THIS SUBSTANCE IS USED. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8001677A NL8001677A NL8001677A NL8001677A NL8001677A NL 8001677 A NL8001677 A NL 8001677A NL 8001677 A NL8001677 A NL 8001677A NL 8001677 A NL8001677 A NL 8001677A NL 8001677 A NL8001677 A NL 8001677A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- formula
- compound
- perfume
- substance
- oil
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0007—Aliphatic compounds
- C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/14—Unsaturated ethers
- C07C43/15—Unsaturated ethers containing only non-aromatic carbon-to-carbon double bonds
- C07C43/16—Vinyl ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
- C07C45/511—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups
- C07C45/513—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups the singly bound functional group being an etherified hydroxyl group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C47/00—Compounds having —CHO groups
- C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C47/21—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
I'' * » iI '' * »i
Welriekende stof, alsmede parfumsamenstellingen, waarin deze stof is toegepast.Fragrant substance, as well as perfume compositions, in which this substance is used.
De uitvinding heeft betrekking op een nieuw onverzadigd aldehyde van de formule 1, alsmede op werkwijzen ter bereiding ervan en op samengestelde parfumsamenstellingen, waarin deze stof zit.The invention relates to a new unsaturated aldehyde of the formula 1, as well as to processes for its preparation and to composite perfume compositions containing this substance.
5 Dit aldehyde is gebleken unieke geurende eigen schappen te bezitten en een waardevolle ingrediënt te zijn voor een samengestelde parfum.5 This aldehyde has been found to have unique scented properties and to be a valuable ingredient for a formulated perfume.
De geurende eigenschappen van een aantal onverzadigde aldehydes zijn gewaardeerd, bijvoorbeeld de geuren van 10 23 van dergelijke aldehydes welke beschreven zijn in het Britse octrooischrift 1.305.128. Hoewel verwacht kan worden dat een onverzadigd aldehyde met in totaal niet meer dan ongeveer 20 kool-stofatomen per molecuul een geur zou hebben, die niet onplezierig is, was het onmogelijk de potentiële waarde ervan te voorspellen 15 als een ingrediënt voor een samengestelde parfum, zoals verkocht wordt in de handel.The fragrant properties of a number of unsaturated aldehydes have been appreciated, for example, the odors of such aldehydes described in British Patent 1,305,128. While an unsaturated aldehyde with a total of no more than about 20 carbon atoms per molecule could be expected to have an odor that is not unpleasant, it was impossible to predict its potential value as an ingredient for a composite perfume, such as is sold in the trade.
Gevonden werd nu, dat de verbinding van de formule 1, dat wil zeggen 4,8-dimethyl 4,9-decaandienal een aantrekkelijke vettige groenbloemige gsur heeft van ongewone hoge 20 intensiteit en met een muguetnoot. Zij is nuttig als een ingrediënt voor een samengestelde parfum. Het geurprofiel van deze verbinding is zodanig, dat zij bijzonder goed gemengd kan worden met andere ingrediënten van dergelijke samenstelling ter verkrijging van een samenstelling met bijzonder aantrekkelijke welriekende 25 eigenschappen.It has now been found that the compound of formula 1, ie 4,8-dimethyl 4,9-decane diene has an attractive fatty green-flowered gur of unusually high intensity and with a mosquito nut. It is useful as an ingredient in a formulated perfume. The odor profile of this compound is such that it can be particularly well mixed with other ingredients of such composition to obtain a composition with particularly attractive fragrant properties.
Men meent dat de verbinding van de formule 1 nieuw is. Volgens een eerste aspect van de uitvinding voorziet men 800 1 6 77 2 daarom in een verbinding van de formule 1.The compound of formula 1 is believed to be new. According to a first aspect of the invention, 800 1 6 77 2 is therefore provided with a compound of the formula 1.
Mengsels van de verschillende isomeren van de verbinding met de bovengenoemde formule of de afzonderlijke isomeren zelf zijn nuttig volgens de uitvinding. In het bijzonder 5 kan de verbinding bestaan als twee geometrische isomeren afhankelijk van de relatieve oriëntatie van de substituentgroepen rond de 4,5-dubbele binding. De structuur van de formule 1 op het formuleblad wordt het transisomeer genoemd, terwijl men de formule zoals getekend in figuur la het cis-isomeer wordt genoemd.Mixtures of the different isomers of the compound of the above formula or the individual isomers themselves are useful according to the invention. In particular, the compound can exist as two geometric isomers depending on the relative orientation of the substituent groups around the 4,5-double bond. The structure of the formula 1 on the formula sheet is called the transisomer, while the formula as drawn in Figure 1a is called the cis isomer.
10 In deze beschrijving zullen, tenzij anders aangegeven, met de formule 1 zowel de cis als het trans-isomeer worden begrepen.In this specification, unless otherwise indicated, Formula 1 will include both the cis and the trans isomer.
De samengestelde parfumsamenstellingen, waarop deze uitvinding betrekking heeft, zijn die van het type waarbij een aantal welriekende materialen van synthetische of natuur-15 lijke oorsprong gemengd worden of samengesteld onder vorming van een parfumconcentraat. Dergelijke concentraten kunnen toepassing vinden als zodanig of na verdunning, maar meer gewoonlijk worden zij toegevoegd in kleine hoeveelheden aan andere materialen zoals aan zeep, synthetisch wasmiddel, toiletartikelen, kosmetische 20 artikelen of deodorantsamenstellingen om hen te voorzien van aangename geurende eigenschappen. Dergelijke concentraten zijn dus handelsartikelen en parfumconcentraten kunnen bestaan uit een enkelvoudig of complex mengsel van afzonderlijke parfumverbin-dingen.The formulated perfume compositions to which this invention pertains are those of the type in which a number of fragrant materials of synthetic or natural origin are mixed or formulated to form a perfume concentrate. Such concentrates can find use on their own or after dilution, but more commonly they are added in small amounts to other materials such as soap, synthetic detergent, toiletries, cosmetic items or deodorant compositions to provide them with pleasant scented properties. Thus, such concentrates are commodities and perfume concentrates may consist of a single or complex mixture of separate perfume compounds.
25 Vanuit een tweede aspect van de uitvinding voor ziet men in een samengestelde parfum, die bestaat uit een aantal welriekende chemicaliën samen met een verbinding van de formule 1.From a second aspect of the invention, there is provided a composite perfume consisting of a number of fragrant chemicals together with a compound of the formula 1.
De nieuwe parfumsamenstellingen kunnen worden samengesteld volgens erkende methodes uit de parfumerie waarbij 30 men bekende welriekende parfumingrediënten gebruikt, bijvoorbeeld methodes en ingrediënten genoemd in de standaardtekstboeken "Soap, Perfumery and Cosmetics" door W.A. Poucher, 7 editie gepubliceerd door Chapman & Hall (Londen) 1959; "Perfume and Flavour Chemicals" door S. Arctander, gepubliceerd door de 35 schrijver (Montclair) 1959 en "Perfume and Flavour Materials of Natural Origin" ook van S. Arctander, zelf-gepubliceerd, 800 1 6 77 . *·-' * 3The new perfume compositions may be formulated according to recognized perfumery methods using well-known fragrant perfume ingredients, for example, methods and ingredients mentioned in the standard textbooks "Soap, Perfumery and Cosmetics" by W.A. Poucher, 7 edition published by Chapman & Hall (London) 1959; "Perfume and Flavor Chemicals" by S. Arctander, published by the writer (Montclair) 1959 and "Perfume and Flavor Materials of Natural Origin" also by S. Arctander, self-published, 800 1 6 77. * · - '* 3
Elizabeth, N.J. 1960.Elizabeth, N.J. 1960.
Typische parfummaterialen, die deel uit kunnen maken van samenstellingen zijn onder andere natuurlijke essentiële oliën, zoals citroenolie, mandarijnolie, klaverbladolie, 5 petitgrainolie, cederhoutolie, patchouli-olie, lavendelolie, neroli-olie, ylang-olie, roos absoluut of jasmijn absoluut; natuurlijke harsen zoals labdanumhars of olibanumhars; enkelvoudige parfumchemicaliën, die geïsoleerd kunnen zijn uit natuurlijke bronnen of synthetisch vervaardigd, zoals bijvoorbeeld alkoholen 10 zoals geraniol, nerol, citronellol, linalol, tetrahydrogeraniol, betafenylethylalkohol, methylfenylcarbinol, dimethylbenzyl-carbinol, menthol of cedrol; acetaten en andere esters afgeleid van dergelijke alkoholen; aldehydes zoals citral, citronellal, hydroxycitronellal, laurinezuuraldehyde, undecyleenzuuraldehyde, 15 cinnamaldehyde, amylcinnamaldehyde, vanilline of heliotropine; acetalen afgeleid van dergelijke aldehydes; ketonen zoals methyl-hexylketon, de iononen en de methyliononen; fenolische verbindingen zoals eugenol en isoeugenol; synthetische muskussen zoals muskusxyleen, muskusketon en ethyleenbrassylaat; en andere ma-20 terialen die men gewoonlijk gebruikt in de parfumtechniek.Typical perfume materials, which may be part of compositions, include natural essential oils such as lemon oil, mandarin oil, cloverleaf oil, petitgrain oil, cedar wood oil, patchouli oil, lavender oil, neroli oil, ylang oil, rose absolute or jasmine absolute; natural resins such as labdanum resin or olibanum resin; single perfume chemicals, which may have been isolated from natural sources or synthetically manufactured, such as, for example, alcohols such as geraniol, nerol, citronellol, linalol, tetrahydrogeraniol, betaphenylethyl alcohol, methylphenylcarbinol, dimethylbenzylcarbinol, menthol or cedrol; acetates and other esters derived from such alcohols; aldehydes such as citral, citronellal, hydroxycitronellal, lauric aldehyde, undecylenic aldehyde, cinnamaldehyde, amylcinnamaldehyde, vanillin or heliotropine; acetals derived from such aldehydes; ketones such as methyl hexyl ketone, the ionones and the methyl ionones; phenolic compounds such as eugenol and isoeugenol; synthetic sparrow pillow such as musk xylene, musk ketone and ethylene brassylate; and other materials commonly used in the perfume art.
Typisch zijn tenminste vijf en gewoonlijk tenminste tien van dergelijke materialen aanwezig als componenten van de actieve ingrediënt .Typically, at least five and usually at least ten such materials are present as components of the active ingredient.
Bijzonder bevoorkeurde welriekende ingrediënten 25 voor het mengen van of samenstellen met de nieuwe verbinding van formule 1 zijn onder andere hydroxycitronellal, decanal, geraniol, citronellol, indool, lilial, cardamonolie, citroenolie en fenyl-ethylalkohol.Particularly preferred fragrant ingredients for mixing or formulating with the new compound of formula 1 include hydroxycitronellal, decanal, geraniol, citronellol, indole, lilial, cardamon oil, lemon oil and phenyl ethyl alcohol.
Gevonden werd, dat deze welriekende verbindingen 30 bijzonder goed gemengd kunnen worden met het nieuwe aldehyde van de formule 1 tot een samengesteld parfumconcentraat met een bijzonder aantrekkelijke geur. Het nieuwe aldehyde kan een ondergeschikte of een hoofdingrediënt zijn van de samengestelde parfum-. » . · samenstelling maaijgewoonlijk en bij voorkeur vanwege de sterkte 35 van de geur ervan zal het aldehyde gebruikt worden als een minderheids ingrediënt van de samenstelling, bijvoorbeeld van 0,1-50 gew.% 800 1 6 77 4 van de nieuwe samenstellingen. Liefst bedraagt het nieuwe aldehyde 0,1-5,0, bijvoorbeeld 0,5-1,0 gew.dln van de samenstelling.It has been found that these fragrant compounds can be mixed particularly well with the new aldehyde of the formula 1 to form a composite perfume concentrate with a particularly attractive fragrance. The new aldehyde may be a minor or a main ingredient of the perfume composition. ». Composition usually and preferably because of its odor strength, the aldehyde will be used as a minor ingredient of the composition, for example from 0.1-50 wt% 800 1 6 77 4 of the new compositions. Most preferably, the new aldehyde is 0.1-5.0, for example 0.5-1.0 parts by weight of the composition.
Het nieuwe aldehyde van de formule 1 wordt verkregen door toepassing van de bekende principes uit de synthetische 5 organische chemie.The new aldehyde of the formula 1 is obtained by applying the known principles of synthetic organic chemistry.
Een geschikt uitgangsmateriaal voor de synthese ervan is de alkohol van de formule 2, die hierna voor het gemak 3-hydroxycitronelleen zal worden genoemd. Deze verbinding wordt omgezet in een vinyletherderivaat ervan, dat zich bij verwarming 10 gemakkelijk herrangschikt onder vorming van het gewenste aldehyde. De vinylether wordt gewoonlijk niet geïsoleerd en kan in feite in situ worden verwekt als een overgangstussenprodukt. De omzetting van 3-hydroxycitronelleen in een geschikte vinylether kan worden verkregen door het 3-hydroxycitronelleen te laten rea-15 geren met een vinylether van de formule 3 waarin R een alkylgroep voorstelt met 1-6 koolstofatomen in aanwezigheid van een geschikte katalysator, zoals een mineraal zuur of een Lewis-zuur.A suitable starting material for its synthesis is the alcohol of the formula II, which will be referred to hereinafter as 3-hydroxycitronellene for convenience. This compound is converted into a vinyl ether derivative thereof, which readily rearranges upon heating to form the desired aldehyde. The vinyl ether is not usually isolated and in fact can be generated in situ as a transition intermediate. The conversion of 3-hydroxycitronellene to a suitable vinyl ether can be obtained by reacting the 3-hydroxycitronellene with a vinyl ether of the formula 3 wherein R represents an alkyl group with 1-6 carbon atoms in the presence of a suitable catalyst, such as a mineral acid or a Lewis acid.
De reactie schrijdt voort volgens de vergelijking A van het formuleblad.The reaction proceeds according to the equation A of the formula sheet.
20 Deze voorkeursreactie wordt geschikt uitgevoerd door het 3-hydroxycitronelleen ten mengen met de vinylether zodanig dat de vervluchtiging van laatstgenoemde wordt vermeden. Voorkeursvinylethers voor tegenwoordig gebruik zijn die, waarin de groep R 3—4 koolstofatomen heeft. Hoewel de stoechiometrie 25 van de reactie slechts equimolaire hoeveelheden van de reagentia vereist, geeft men er de voorkeur aan een overmaat van de vinylether te gebruiken, bijvoorbeeld 1,5-2,0 molen ether per mol alkohol. Men voegt de katalysator bij voorkeur toe in een hoeveelheid van 0,01-0,02 gew.% van het totale gewicht van de resterende 30 reagentia. Voorkeurszuurkatalysatoren voor tegenwoordig gebruik zijn fosforzuur en paratolueensulfonzuur.This preferred reaction is conveniently carried out by mixing the 3-hydroxycitronellene with the vinyl ether so as to avoid volatilization of the latter. Preferred vinyl ethers for current use are those in which the group R has 3 to 4 carbon atoms. Although the stoichiometry of the reaction requires only equimolar amounts of the reagents, it is preferred to use an excess of the vinyl ether, for example 1.5-2.0 moles of ether per mole of alcohol. The catalyst is preferably added in an amount of 0.01-0.02% by weight of the total weight of the remaining reagents. Preferred acid catalysts for current use are phosphoric acid and paratoluene sulfonic acid.
De reactie tussen de alkohol en de vinylether onder vorming van het tussenprodukt vinylether schrijdt gemakkelijk voort bij lage tenperaturen, bijvoorbeeld die in het traject 35 van 0-30°C onder vorming van een acetal, dat men kan isoleren.The reaction between the alcohol and the vinyl ether to form the intermediate vinyl ether proceeds easily at low temperatures, for example those in the range of 0-30 ° C, to form an acetal which can be isolated.
Men geeft er echter de voorkeur aan de reagentia en katalysator 800 1 6 77 ·% ? 5 in een autoclaaf te doen en daarna de temperatuur ervan te laten stijgen tot 130-180°C, bij voorkeur gedurende 3-6 uur. De autoclaaf die men gebruikt is er een, die voldoende sterk is om te weerstaan aan de superatmosferische drukken, die worden opge-5 wekt. Bij deze temperaturen wordt het acetal omgezet in het tussenprodukt vinylether, dat op zijn beurt wordt omgezet in het gewenste aldehyde.However, preference is given to the reagents and catalyst 800 1 6 77%? Put in an autoclave and then raise its temperature to 130-180 ° C, preferably for 3-6 hours. The autoclave used is one strong enough to withstand the superatmospheric pressures generated. At these temperatures, the acetal is converted into the intermediate vinyl ether, which in turn is converted into the desired aldehyde.
Als alternatief, waarbij het acetal wordt geïsoleerd, kan men de produktie van het aldehyde verkrijgen door 10 het acetal of bij voorkeur een oplossing ervan in een geschikt oplosmiddel te koken aan een terugvloeikoeler. Men houdt het re-actiemengsel bij voorkeur op de terugvloeitemperatuur (bijvoorbeeld 130-150°C) gedurende 3-6 uur.Alternatively, isolating the acetal, one can obtain the production of the aldehyde by refluxing the acetal or, preferably, a solution thereof in a suitable solvent. The reaction mixture is preferably kept at the reflux temperature (e.g. 130-150 ° C) for 3-6 hours.
Men verwerkt het produkt van deze reacties door 15 wassen, bijvoorbeeld met verdund natriumcarbonaat en/of water.The product of these reactions is processed by washing, for example with dilute sodium carbonate and / or water.
Men droogt de organische laag dan en scheidt het gewenste aldehyde af door gefractioneerde destillatie. Het produkt van deze processen bestaat overwegend (tenminste 80 %) uit het trans-iso-meer. Deze isomeren kunnen worden gescheiden bijvoorbeeld door 20 fractionering maar bij voorkeur neemt men het produkt op in een samengestelde parfum zonder enige scheiding van de isomeren.The organic layer is then dried and the desired aldehyde is separated off by fractional distillation. The product of these processes consists predominantly (at least 80%) of the trans-isomer. These isomers can be separated, for example by fractionation, but the product is preferably incorporated in a composite perfume without any separation of the isomers.
De uitvinding wordt nu op niet beperkende wijze geïllustreerd met de volgende voorbeelden:The invention is now illustrated in a non-limiting manner with the following examples:
Voorbeeld IExample I
25 Men roert I mol 3-hydroxycitronelleen en 2 molen ethyl vinyl ether bij 0°C gedurende 30 minuten in aanwezigheid van 0,01 % gew./gew. aan paratolueensulfonzuur. Men destilleert het produkt ter verkrijging van 0,7 mol van een acetal. Dit doet men in een autoclaaf met 4,2 molen ethylvinylether en 0,002 % gew./gew.1 mole of 3-hydroxycitronellene and 2 moles of ethyl vinyl ether are stirred at 0 ° C for 30 minutes in the presence of 0.01% w / w. paratoluene sulfonic acid. The product is distilled to obtain 0.7 mol of an acetal. This is done in an autoclave with 4.2 moles of ethyl vinyl ether and 0.002% w / w.
30 aan paratolueensulfonzuur. Men verhit de reagentia tot een temperatuur van 180°C en een druk van 150 psi gedurende 3 uur. Men scheidt de produkten af door destillatie en fractioneert ter verkrijging van het gewenste aldehyde.30 of paratoluene sulfonic acid. The reagents are heated to a temperature of 180 ° C and a pressure of 150 psi for 3 hours. The products are separated by distillation and fractionated to obtain the desired aldehyde.
Voorbeeld IIExample II
35 Men verhit een oplossing van 187 g van het ace tal verkregen door de reactie van 3-hydroxycitronelleen en ethyl- 800 1 6 77 6 vinylether en 0,7 g fosforzuur in 385 g xyleen bij een temperatuur van 130°C onder een stikstofatmosfeer gedurende 5 uur. Men destilleert ethanol en xyleen af en verzamelt deze. Men wast het ruwe reactieprodukt met water, een verdunde natriumcarbonaat-5 oplossing en weer water. Men verkrijgt het gewenste aldehyde door fractionering (kookpunt 66-70°C bij 4/30 kPa) in een opbrengst van 35 % aan een mengsel bestaande uit 8 % van het cis-isomeer en 92 % van het trans-isomeer.A solution of 187 g of the acetal obtained by the reaction of 3-hydroxycitronellene and ethyl 800 1 6 77 6 vinyl ether and 0.7 g of phosphoric acid in 385 g of xylene at a temperature of 130 ° C under a nitrogen atmosphere is heated for 5 hours. Ethanol and xylene are distilled off and collected. The crude reaction product is washed with water, a dilute sodium carbonate solution and water again. The desired aldehyde is obtained by fractionation (boiling point 66-70 ° C at 4/30 kPa) in a yield of 35% of a mixture consisting of 8% of the cis isomer and 92% of the trans isomer.
Voorbeeld IIIExample III
10 Men doet 53 g 3-hydroxycitronelleen, 100 g53 g of 3-hydroxycitronellene, 100 g are added
butylvinylether en 20 mg paratolueensulfonzuur in een autoclaaf en houdt op een temperatuur van 180°C gedurende 4 uur. Men wast het produkt en droogt. Fractionering geeft 52 g (85 %) van het gewenste aldehyde (mengsel van 10 % cis en 90 % trans isomeer). 15 Voorbeeld IVbutyl vinyl ether and 20 mg of paratoluene sulfonic acid in an autoclave and kept at a temperature of 180 ° C for 4 hours. The product is washed and dried. Fractionation gives 52 g (85%) of the desired aldehyde (mixture of 10% cis and 90% trans isomer). Example IV
Muguet type parfumMuguet type of perfume
Gew.dlnParts
Aldehyde (produkt voorbeeld IIIAldehyde (product example III
10 %’s oplossing in DPG). 0,2 20 Terpineol 0,510% solution in DPG). 0.2 20 Terpineol 0.5
Citronellol 2,0Citronellol 2.0
Lilial 0,4Lilial 0.4
Benzylacetaat 0,4Benzyl acetate 0.4
Tetrahydrolinalool 0,2 25 Fenylethylalkohol 1,0Tetrahydrolinalool 0.2 25 Phenylethyl alcohol 1.0
Hydroxycitronellal 2,0 cis 3-hexenylsalicylaat 0,15Hydroxycitronellal 2.0 cis 3-hexenyl salicylate 0.15
Benzylsalicylaat 0,8 cis 3-hexenylpropionaat (10 % DPG) 0,1 30 Indool (10 % DPG) 0,05Benzyl salicylate 0.8 cis 3-hexenyl propionate (10% DPG) 0.1 30 Indole (10% DPG) 0.05
Bergamot olie (bergapteen vrij) 0,3Bergamot oil (bergapten free) 0.3
Cardamon olie (10 % DPG) 0,05Cardamon oil (10% DPG) 0.05
Vertofix coeur 0,5Vertofix coeur 0.5
Osyrol 0,4 35 Muskidceton 0,7 800 1 6 77Osyrol 0.4 35 Muskidcetone 0.7 800 1 6 77
Claims (9)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB7910189 | 1979-03-22 | ||
| GB7910189 | 1979-03-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8001677A true NL8001677A (en) | 1980-09-24 |
Family
ID=10504072
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8001677A NL8001677A (en) | 1979-03-22 | 1980-03-21 | SMELLING SUBSTANCE AND PERFUME COMPOSITIONS IN WHICH THIS SUBSTANCE IS USED. |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55160736A (en) |
| AU (1) | AU5668380A (en) |
| DE (1) | DE3010762A1 (en) |
| GB (1) | GB2048253B (en) |
| NL (1) | NL8001677A (en) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8754028B2 (en) * | 2008-12-16 | 2014-06-17 | The Procter & Gamble Company | Perfume systems |
| KR101416684B1 (en) * | 2009-12-17 | 2014-08-06 | 더 프록터 앤드 갬블 캄파니 | Method of neutralizing malodors |
| US20110150814A1 (en) * | 2009-12-17 | 2011-06-23 | Ricky Ah-Man Woo | Malodor control composition having a mixture of volatile aldehydes and methods thereof |
| US8992889B2 (en) * | 2010-04-30 | 2015-03-31 | The Procter & Gamble Company | Freshening compositions having a malodor control component and methods thereof |
| WO2013092240A1 (en) * | 2011-12-20 | 2013-06-27 | Firmenich Sa | New aldehyde as perfuming ingredient |
-
1980
- 1980-03-20 GB GB8009423A patent/GB2048253B/en not_active Expired
- 1980-03-20 DE DE19803010762 patent/DE3010762A1/en not_active Ceased
- 1980-03-21 NL NL8001677A patent/NL8001677A/en not_active Application Discontinuation
- 1980-03-21 AU AU56683/80A patent/AU5668380A/en not_active Abandoned
- 1980-03-22 JP JP3679080A patent/JPS55160736A/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6259690B2 (en) | 1987-12-12 |
| AU5668380A (en) | 1980-09-25 |
| JPS55160736A (en) | 1980-12-13 |
| DE3010762A1 (en) | 1980-10-09 |
| GB2048253A (en) | 1980-12-10 |
| GB2048253B (en) | 1983-08-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4277377A (en) | Perfume compositions containing dimethyl heptenonitriles | |
| US4100110A (en) | Isolongifolene Prins reaction compounds in perfumery | |
| KR20070085865A (en) | Organic compounds | |
| NL8001677A (en) | SMELLING SUBSTANCE AND PERFUME COMPOSITIONS IN WHICH THIS SUBSTANCE IS USED. | |
| IL161247A (en) | Norbornane and norbornene derivatives, use thereof and perfumed products containing same | |
| US7943559B2 (en) | Cyclopropanated macrocyclic ketones and lactones | |
| US4011177A (en) | Chemicals and their use in perfumery | |
| US4132677A (en) | Perfume compositions containing 2-(2-cyanoethylidene)-2-methyl-bicyclo(2.2.1)hept-5-enes | |
| JPS61178944A (en) | 4-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)-but-3-en-1-ols, manufacture and use as aromatics | |
| EP0162465A2 (en) | Novel compounds useful in perfumes | |
| AU730813B2 (en) | The use of substituted 5-phenyl-pentanols as aroma substances and fragrances | |
| US4294727A (en) | Perfume composition containing 4,5-dioxa-5-alkyl-tricyclo[7.2.1.0 2,8 ]dodec-10-enes and its use as an odorant | |
| US5504066A (en) | Pentene derivatives, their production and use | |
| JPH0369893B2 (en) | ||
| JP4033309B2 (en) | Phenoketal and its use as an aromatic substance | |
| US4661285A (en) | Balsamic fragrance composition and process for preparation | |
| US7476647B2 (en) | Ether lactone | |
| JP4077726B2 (en) | 2-Methyl-4-ethyl-2-octene-1-aldehyde | |
| US4643844A (en) | Perfume compositions and perfumed articles containing dihydro- and/or tetrahydro-naphthols as fragrance material | |
| JP4263104B2 (en) | Use of hexenal derivatives as perfumes | |
| JPS6233169A (en) | 2-acyl-5-methylfuran, manufacture and use | |
| RU2037490C1 (en) | 2,4-diethyl octanal ethylene glycol acetal as component in perfume compositions and aromas | |
| JP4346448B2 (en) | Unsaturated ketone and fragrance containing the same | |
| US4168281A (en) | Cyclopentane aldehydes | |
| NL8005518A (en) | PERFUME COMPOSITIONS AND PERFUMED MATERIALS AND ARTICLES CONTAINING PHENYL TETRAHYDROFURANS AS PERFUMES. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BV | The patent application has lapsed |