NL8001302A - Werkwijze voor de bereiding van aromatische alkylami- nen. - Google Patents
Werkwijze voor de bereiding van aromatische alkylami- nen. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8001302A NL8001302A NL8001302A NL8001302A NL8001302A NL 8001302 A NL8001302 A NL 8001302A NL 8001302 A NL8001302 A NL 8001302A NL 8001302 A NL8001302 A NL 8001302A NL 8001302 A NL8001302 A NL 8001302A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- preparation
- aromatic
- alkylamins
- hours
- temperature
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
- C07C209/14—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of hydroxy groups or of etherified or esterified hydroxy groups
- C07C209/18—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of hydroxy groups or of etherified or esterified hydroxy groups with formation of amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings or from amines having nitrogen atoms bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
\ 803012/vdV/kd \
Aanvraagster: Anic S.p.A. te Palermo, Italië Titel : Werkwijze voor de bereiding van aromatische alkylaminen.
Door aanvraagster worden ais uitvinder genoemd Ugo Romano·en Giuseppe Iori.
De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor de bereiding van N-alkylarylaminen door aromatische aminen te alkyleren met 5 een dialkylester van een carbonzuur in aanwezigheid van een katalytische hoeveelheid van een organisch jodide.
De N-alkyiering van aromatische aminen wordt gewoonlijk uitgevoerd met behulp van zwavelzuuresters of halogeenwaterstofzuuresters.
Dit leidt tot corrosieproblemen, en problemen ten gevolge van de 10 grate giftigheid en de verontreiniging door de neutralisatie van de bij de reactie vrijkomende zuren.
Uit het Duitse Offeïegungsschrift 2.100.111 is bekend dat de reactie tussen aromatische aminen en dialkylcarbonaten bij een temperatuur beneden 150°C leidt tot de vorming van slechts minimale 15 hoeveelheden urethanen wanneer Lewis zuren afwezig zijn, of tot de vorming van urethanen (opbrengsten lager dan 50$), N-alkylaminen (opbrengst lager dan 10$) en sporen ureum wanneer Lewis zuren aanwezig zijn.
Uit het Duitse Offenlegungsschrift 2.018.033 is bekend dat 20 wanneer men een primair of secundair aromatisch amine 3 tot 10 uren met een grote overmaat dialkylcarbonaat laat reageren in afwezigheid van Lewis zuren bij een temperatuur die hoger is dan 150°C, alleen, N-alkylaminen in een opbrengst van 30 tot 98$ worden verkregen.
Men heeft nu gevonden dat wanneer men een aromatisch amine laat 25 reageren met een dialkylcarbonaat in aanwezigheid van een katalytische hoeveelheid van een organisch jodide bij een temperatuur die lager is dan 150°C, het betreffende N-alkylamine na 3 tot 5 uren in een vrijwel volledige opbrengst ten opzichte van het te alkyleren amine wordt verkregen.
800 1 3 02 </ - 2 -
De methylering wordt in een roestvrijstalen autoclaaf onder roeren, bij een temperatuur (lager dan 150°C) en gedurende een tijd (3 tot 5 uren) die afhankelijk is van het te alkyleren amine, uitgevoerd. De verhouding van de reactiemiddelen wordt afhankelijk van 5 het in het amine te substitueren aantal waterstofatomen gekozen om aldus mono- of polysubstitutie te bevorderen, afhankelijk van het betreffende geval.
De volgende niet-beperkende voorbeelden lichten de uitvinding nader toe.
1° VOORBEELD I
Men houdt 10 g aniline, 22 g dimethylcarbonaat en 0,16 g methyl-jodide 5 uren in een autoclaaf die een temperatuur van 148°C bezit.
De omzetting van aniline is volledig.
Men dampt de overmaat dimethylcarbonaat en de gevormde methanol 15 onder atmosferische druk af.
Het residu bestaat uit 11,1 g Ν,Ν-dimethylaniline (selectiviteit 85%) en 1,7 g N-methylaniline (selectiviteit 15#).
VOORBEELD II
Men voert de proef van voorbeeld I uit bij 138°C gedurende 7 20 uren. De omzetting van aniline is 80#, met een selectiviteit van 70# ten opzichte van Ν,Ν-dimethylaniline en 30# ten opzichte van N-methylaniline.
VOORBEELD III
Men houdt< 10 g p-toluidine, 20 g dimethylcarbonaat en 0,15 g 25 CH^I in een autoclaaf met een temperatuur van 148°C gedurende 5 uren. De omzetting van p-toluidine is volledig. De selectiviteit ten opzichte van N,N-dimethyl-p-toluidine is 85# en 15% ten opzichte van N-methyl-p-toluidine.
VOORBEELD IV
30 Men houdt 13,6 g m-Cl-aniline, 22 g dimethylcarbonaat en 0,15 g CH^I in een autoclaaf met een temperatuur van 147°C gedurende 5 uren.
De omzetting is 90%r met een selectiviteit van 80# ten opzichte 800 1 3 02 v - 3 - van N,N-dimethyl-m-chlooraniline en 2C# ten opzichte van N-methyl-m-Cl-aniline.
800 1 3 02
Claims (2)
1. Werkwijze ter bereiding van aromatische alkylaminen, met het kenmerk, dat men het betreffende amine laat reageren met een dialkylester van een carbonzuur in aanwezigheid van een organisch 5 jodide.
2. Werkwijze ter bereiding van aromatische alkylaminen volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat men de reactie uitvoert bij een temperatuur die lager is dan 150°C. 800 13 02
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT20800/79A IT1114212B (it) | 1979-03-07 | 1979-03-07 | Procedimento per la preparazione di alchil ammine aromatiche |
| IT2080079 | 1979-03-07 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8001302A true NL8001302A (nl) | 1980-09-09 |
| NL179049B NL179049B (nl) | 1986-02-03 |
| NL179049C NL179049C (nl) | 1986-07-01 |
Family
ID=11172243
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NLAANVRAGE8001302,A NL179049C (nl) | 1979-03-07 | 1980-03-04 | Werkwijze voor de bereiding van aromatische alkylaminen. |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4326079A (nl) |
| JP (1) | JPS55127350A (nl) |
| BE (1) | BE882135A (nl) |
| DE (1) | DE3007196C2 (nl) |
| DK (1) | DK156427C (nl) |
| ES (1) | ES8103018A1 (nl) |
| FR (1) | FR2450807A1 (nl) |
| GB (1) | GB2044261B (nl) |
| IT (1) | IT1114212B (nl) |
| NL (1) | NL179049C (nl) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3136085A (en) * | 1962-03-12 | 1964-06-09 | Frank J Luketa | Suspension for trawl net panels and chafing gear |
| JPS6039666B2 (ja) * | 1982-09-23 | 1985-09-06 | ピ−ピ−ジ−・インダストリ−ズ・インコ−ポレ−テツド | Ｎ，ｎ−ビス（２，４，６−トリブロモフエニル）メチルアミン |
| FR2584720B1 (fr) * | 1985-07-11 | 1987-10-02 | Rhone Poulenc Sante | Procede de preparation de derives n-methyles de l'ergoline |
| DE4013471A1 (de) * | 1990-04-27 | 1991-10-31 | Fischer Ag Georg | Einrichtung zum stirnseitigen verschweissen von kunststoffteilen |
| KR101796800B1 (ko) | 2009-08-24 | 2017-11-14 | 케키 호르무스지 가르다 | Ｎ알킬 카르바졸 및 그 유도체의 합성 방법 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL130747C (nl) * | 1961-07-21 | |||
| DE2618033A1 (de) * | 1976-04-24 | 1977-11-10 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von aralkylarylaminen und alkylarylaminen |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2187745A (en) * | 1934-09-01 | 1940-01-23 | Du Pont | Process for hydrogenating amides and imides to amines |
| US2944082A (en) * | 1957-12-20 | 1960-07-05 | Hercules Powder Co Ltd | Production of diethylmethylamine |
| FR2205894A5 (nl) * | 1972-11-03 | 1974-05-31 | Ugine Kuhlmann | |
| SU539031A1 (ru) * | 1975-06-12 | 1976-12-15 | Предприятие П/Я А-7850 | Способ получени -диэтил-мтолуидина |
-
1979
- 1979-03-07 IT IT20800/79A patent/IT1114212B/it active
-
1980
- 1980-02-22 US US06/123,918 patent/US4326079A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-02-26 DE DE3007196A patent/DE3007196C2/de not_active Expired
- 1980-02-26 GB GB8006479A patent/GB2044261B/en not_active Expired
- 1980-02-28 DK DK085580A patent/DK156427C/da not_active IP Right Cessation
- 1980-03-04 NL NLAANVRAGE8001302,A patent/NL179049C/nl not_active IP Right Cessation
- 1980-03-06 FR FR8005073A patent/FR2450807A1/fr active Granted
- 1980-03-06 ES ES489718A patent/ES8103018A1/es not_active Expired
- 1980-03-07 BE BE0/199720A patent/BE882135A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-03-07 JP JP2820180A patent/JPS55127350A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL130747C (nl) * | 1961-07-21 | |||
| DE2618033A1 (de) * | 1976-04-24 | 1977-11-10 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von aralkylarylaminen und alkylarylaminen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK85580A (da) | 1980-09-08 |
| JPH0138779B2 (nl) | 1989-08-16 |
| DE3007196A1 (de) | 1980-09-11 |
| GB2044261A (en) | 1980-10-15 |
| ES489718A0 (es) | 1981-02-16 |
| FR2450807B1 (nl) | 1984-12-14 |
| ES8103018A1 (es) | 1981-02-16 |
| JPS55127350A (en) | 1980-10-02 |
| GB2044261B (en) | 1983-01-26 |
| DK156427B (da) | 1989-08-21 |
| NL179049C (nl) | 1986-07-01 |
| IT1114212B (it) | 1986-01-27 |
| IT7920800A0 (it) | 1979-03-07 |
| BE882135A (fr) | 1980-09-08 |
| NL179049B (nl) | 1986-02-03 |
| FR2450807A1 (fr) | 1980-10-03 |
| DK156427C (da) | 1990-01-22 |
| DE3007196C2 (de) | 1982-10-07 |
| US4326079A (en) | 1982-04-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4381403A (en) | Process for the preparation of N-monosubstituted carbamic acid esters | |
| EP2548869A1 (en) | Process for the Synthesis of N-substituted Cyclic Alkylene Ureas | |
| NL8001302A (nl) | Werkwijze voor de bereiding van aromatische alkylami- nen. | |
| US20140163221A1 (en) | Process for the Synthesis of Cyclic Alkylene Ureas | |
| SE446528B (sv) | Forfarande for framstellning av alfa-beta-omettade n-substituerade karbonsyraamider | |
| PL175612B1 (pl) | Sposób wytwarzania O-podstawionych soli hydroksyloamoniowych | |
| CA1136157A (en) | Preparation of methylene-bis-(4-phenylcarbamic acid esters) | |
| JPH0625056A (ja) | アルキルフェニルアルキルエーテル類またはアルキルフェニルアルキルチオエーテル類の製造方法 | |
| US6613925B1 (en) | Process for producing O-alkyl-N-cyanoimidate | |
| US4820845A (en) | Alkylation of 3(5)-cyano-1H-pyrazole-4-carboxylic acid esters | |
| WO1995025090A1 (en) | Cyclic n-alkenyloxyimides and a method for the preparation of cyclic n-alkenyloxyimides, the corresponding cyclic n-alkoxyimides and o-alkoxyamines | |
| US4552699A (en) | Process for the preparation of 3-acylaminoanilines | |
| GB1573651A (en) | Manufacture of aralkylarylamines and alkylarylamines | |
| CA2023057A1 (en) | Process for reducing the content of primary and secondary amine in a tertiary amine | |
| JPH0262551B2 (nl) | ||
| US5639890A (en) | Preparation of N-akenylcarbamic esters | |
| US2531283A (en) | Preparation of thioacetamide | |
| CA1336196C (en) | Process for the preparation of n-cyanoethanimidic acid esters | |
| US5545762A (en) | Process for preparing 1-cyclopropylalkane-1,3-diones | |
| US4760169A (en) | Process for the preparation of hydroxymethylenealkoxyacetic acid esters | |
| Karimova et al. | Addition of thiols to ethyl 4, 4, 4-trifluorocrotonate | |
| US6410744B1 (en) | Carbonyldiimidazoles, their ester derivatives and method for their production | |
| US2930799A (en) | Bicyclic anhydride of meso-alpha, alpha'-dithioadipic acid and method of making the same | |
| US2607779A (en) | Process for preparing indole compounds | |
| US4212822A (en) | Preparation of o-dialkylaminomethylphenols |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A1A | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| BB | A search report has been drawn up | ||
| BC | A request for examination has been filed | ||
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| TNT | Modifications of names of proprietors of patents or applicants of examined patent applications |
Owner name: ENICHEM ANIC S.P.A. |
|
| SNR | Assignments of patents or rights arising from examined patent applications |
Owner name: ENICHEM SYNTHESIS S.P.A. |
|
| V1 | Lapsed because of non-payment of the annual fee |