NL7920129A - Waterige mikro-emulsies van organische stoffen - Google Patents
Waterige mikro-emulsies van organische stoffen Download PDFInfo
- Publication number
- NL7920129A NL7920129A NL7920129A NL7920129A NL7920129A NL 7920129 A NL7920129 A NL 7920129A NL 7920129 A NL7920129 A NL 7920129A NL 7920129 A NL7920129 A NL 7920129A NL 7920129 A NL7920129 A NL 7920129A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- water
- parts
- surfactant
- micro
- emulsions
- Prior art date
Links
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 title claims description 45
- 239000000126 substance Substances 0.000 title claims description 12
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 54
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 47
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 37
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 35
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 33
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 30
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 24
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 19
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 15
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 12
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N hydron Chemical compound [H+] GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 2
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- -1 polyethylene Polymers 0.000 description 9
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 6
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 6
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 5
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 5
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M sodium;(2r)-2-[6-(4-chlorophenoxy)hexyl]oxirane-2-carboxylate Chemical compound [Na+].C=1C=C(Cl)C=CC=1OCCCCCC[C@]1(C(=O)[O-])CO1 RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUBNFZFTFXTLKH-UHFFFAOYSA-N 2-aminododecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC(N)C(O)=O QUBNFZFTFXTLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRKBQVGBWJWJJJ-UHFFFAOYSA-N 2-aminooctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(N)C(O)=O XRKBQVGBWJWJJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWCXKGKQLNYQG-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-ol Chemical compound CC1CCC(O)CC1 MQWCXKGKQLNYQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010023321 Factor VII Proteins 0.000 description 1
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003047 N-acetyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- GWCQSPUAEOPDKF-UHFFFAOYSA-N amino octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)ON GWCQSPUAEOPDKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000001427 coherent effect Effects 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGRJJZRTEGNKON-UHFFFAOYSA-N decane;octane Chemical compound CCCCCCCC.CCCCCCCCCC DGRJJZRTEGNKON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UIZVMOZAXAMASY-UHFFFAOYSA-N hex-5-en-1-ol Chemical compound OCCCCC=C UIZVMOZAXAMASY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000005673 monoalkenes Chemical group 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 1
- 238000004391 petroleum recovery Methods 0.000 description 1
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical class CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000011269 tar Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 238000004078 waterproofing Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/02—Well-drilling compositions
- C09K8/32—Non-aqueous well-drilling compositions, e.g. oil-based
- C09K8/36—Water-in-oil emulsions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/28—Aminocarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/02—Well-drilling compositions
- C09K8/04—Aqueous well-drilling compositions
- C09K8/26—Oil-in-water emulsions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/02—Well-drilling compositions
- C09K8/04—Aqueous well-drilling compositions
- C09K8/26—Oil-in-water emulsions
- C09K8/28—Oil-in-water emulsions containing organic additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/42—Compositions for cementing, e.g. for cementing casings into boreholes; Compositions for plugging, e.g. for killing wells
- C09K8/424—Compositions for cementing, e.g. for cementing casings into boreholes; Compositions for plugging, e.g. for killing wells using "spacer" compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/58—Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/58—Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids
- C09K8/584—Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids characterised by the use of specific surfactants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/60—Compositions for stimulating production by acting on the underground formation
- C09K8/601—Compositions for stimulating production by acting on the underground formation using spacer compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/32—Liquid carbonaceous fuels consisting of coal-oil suspensions or aqueous emulsions or oil emulsions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/32—Liquid carbonaceous fuels consisting of coal-oil suspensions or aqueous emulsions or oil emulsions
- C10L1/328—Oil emulsions containing water or any other hydrophilic phase
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S507/00—Earth boring, well treating, and oil field chemistry
- Y10S507/935—Enhanced oil recovery
- Y10S507/936—Flooding the formation
- Y10S507/937—Flooding the formation with emulsion
- Y10S507/938—Flooding the formation with emulsion with microemulsion
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
- Y10S516/01—Wetting, emulsifying, dispersing, or stabilizing agents
- Y10S516/06—Protein or carboxylic compound containing
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
i* 5«97 7 9 2 0 i2S
Waterige mikro-emulsies van organische stoffen.
De uitvinding heeft betrekking op emulsies, en in het bijzonder op waterige mikro-emulsies van organische stoffen, alsmede op de bereiding daarvan; in het bijzonder heeft de uitvinding betrekking op nieuwe oppervlaksactieve stoffen, die deze bereiding moge-5 lijk maken.
Mikro-emulsies, d.w.z. vloeibare dispersies van twee fasen, die thermodynamisch stabiel zijn, waarin de grootte van de gedisper-geerde druppeltjes in het algemeen kleiner dan 0,2 pm, en meestal 0,01..0,1 pm bedraagt, vinden tegenwoordig verschillende toepas-10 singen, waarvan een van de belangrijkste is het winnen van ruwe aardolie. Daarbij wordt een mikro-emulsie van water en een koolwaterstof in een boorput gespoten, teneinde een verplaatsing van de ruwe aardolie te verkrijgen, die in de poriën van de aardlaag is achtergebleven, en wel door het opnemen van de aardolie in de mikro-emulsie. 15 Deze mikro-emulsie wordt daarbij bereid door het met elkaar mengen van water en een koolwaterstof in tegenwoordigheid van een opper-vlaksactief middel en een geschikte hulpstof, in het algemeen een allee hol.
De uitvinding is in het bijzonder van belang voor het be-20 reiden van mikro-emulsies van een koolwaterstof en water met een groot zoutgehalte, welke mikro-emulsie ook bij hoge temperatuur stabiel is, en weinig in gesteente wordt geabsorbeerd.
Het is bekend, dat bij een dergelijke wijze van aardolie-winning toevoegsels de grensvlaksspanning' tussen water en olie kun-25 nen ver ΠΪ X Ia (i G 3Γ G ï1 * Voor dit doel zijn reeds verschillende samenstellingen voorgesteld. In de praktijk zijn de meest gebruikte oppervlaksactieve middelen sulfonaten, en in het bijzonder gesulfoneerde fracties van ruwe aardolie, of alkylarylsulfonaten van alkali- of aardalkalimetalen of ammoniumzouten. Deze produkten zijn voordelig, 50 en ruimschoots beschikbaar. Nochtans hebben deze het bezwaar, dat zij onwerkzaam worden, wanneer het zoutgehalte van het water groter is dan 30 g/1 (betrokken op NaCl), terwijl juist dergelijke zoutgehalten in aardolielagen gebruikelijk zijn, welk nadeel het gebruik van aardoliesulfonaten beperkt.
35 Er bestaat derhalve behoefte aan een samenstelling, die een oppervlaksactief middel bevat, waarmede mikro-emulsies kunnen 7920129 / - 2 - worden gevormd van water, dat meer dan 30 g/l een- en tweewaardige ionen bevat, en koolwaterstoffen, welke emulsies in het beschouwde midden tot 100 °C en gedurende *f..5 & stabiel zijn, weinig in gesteente worden geabsorbeerd, en voordelig kunnen worden bereid.
5 De uitvinding verschaft een verbetering op dit gebied, en maakt het mogelijk bij de in het te behandelen midden voorkomende zoutgehalten stabiele mikro-emulsies te bereiden, zelfs met waterige oplossingen met een NaCl-gehalte van meer dan 2δθ g/l en een CaCl^-gehalte van meer dan 50 g/l. De oppervlaksactieve middelen volgens 10 de uitvinding maken het mogelijk de grensvlaksspanning water-aard-olie aanmerkelijk te verlagen. Voorts verschaft de uitvinding mikro-emulsies, waarbij het verlies aan oppervlaksactief middel dbor adsorptie in het gesteente geringer is dan bij de gangbare emulsies.
Het verbruik van de oppervlaksactieve stoffen, die gemakkelijk ver-15 krijgbaar zijn, wordt door toepassing van de uitvinding verminderd.
Dit betekent een aanmerkelijk voordeel in vergelijking tot de huidige stand van de techniek.
De werkwijze volgens de uitvinding, die het mengen van een of meer koolwaterstoffen met water, een oppervlaksactief middel, een 20 hulpstof en zonodig andere toevoegsels omvat, heeft als kenmerk, dat het oppervlaksactieve middel wordt gevormd door een of meer zouten van een N-acyl-cc- aminozuur met de formule: R'C0NH-CH-C00M (1)
R
waarin elk van de groepen R en R' een rechte of vertakte alifatische 25 groep dan wel een alkyl-arylgroep is, waarbij R 6..120, bij voorkeur 12.-60, en in het bijzonder 16..32 C-atomen, en R' 1..l8 C-atomen bevat, terwijl M een alkali-, aardalkali-, ammonium-, amino- of water-stofion voorstelt.
Het radikaal R is bij voorkeur een betrekkelijk zwaar 30 alkyl, d.w.z. met tenminste 6, en in het bijzonder 16..32 C-atomen.
De acylgroep kan bijvoorbeeld een acetyl-, propionyl-, butyryl- of dergelijke groep zijn, doch kan ook van een vetzuur zijn afgeleid, waarbij R' 6 of meer C-atomen bevat, doch bij voorkeur 1..^+ C-atomen. Hoewel in het algemeen de radikalen R en R' alkylgroepen 35 zullen zijn, kunnen deze nochtans ook door niet-verzadigde hydro-carbylgroepen, in het bijzonder alkenylgroepen, worden gevormd. Zo kunnen de R-groepen door ketens van alkeenoligomeren, in het bijzonder van polyetheen, polypropeen, polybuteen of poly- 7920129 4 - 3 - isobuteen, worden gevormd. Een dergelijke keten kan bijvoorbeeld mono-alkeeneenheden bevatten. R kan ook een alkyl-aryl-radikaal zijn.
Bij wijze van voorbeeld kunnen de volgende zouten volgens 5 de uitvinding worden genoemd, die als emulgeer- en mikro-emulgeer-middel kunnen worden gebruikt: K-N-acetyl-o: - aminocaprylaat,
Na-N-butyryl-o: - aminodekanaat, öiethylamine-N-propionyl-oc — aminododekanaat, 10 Na-N-acetyl-α —aminododekanaat, .ïï^-N-octanoyl-o: — aminododekanaat, K-N-acetyl-oc - aminotetradekanaat,
Pyridine-N-caproyl-oc- aminotetradekanaat, di-(N-propionyl-cs - aminohexadekanaat)-diethyleendiamine, 15 Na-N-acetyl-o:-· amino-oleaat,
Na-N-acetyl-o: - amino-octadekanaat, isobutylarnine-N-acetyl-α- aminolinoleaat,
Ca-N-acetyl-a- aminotetradekanaat,
Na-N-oleyl-o:- amino-octadekanaat, 20 K-N-linoleyl-a- aminohexanaat, enz.
De zouten van de zuren volgens (1), die volgens de uitvinding bruikbaar zijn, kunnen worden verkregen met elke minerale of organische base, mits deze enigszins in water, de gekozen koolwaterstof of in beide oplosbaar is. In de praktijk zijn de alkalimetaal-25 zouten, in het bijzonder van kalium en natrium, en eventueel ook aardalkalimetaalzouten bruikbaar. Amraoniumzouten kunnen geschikt zijn, evenals ede van primaire, secundaire ox tertiaire aminen, in het bijzonder methyl-, ethyl-, propyl-, butyl-, hexyl-aminen e.d., van ethy-leendiamine, diethyleentriamine, propyleendiamine, hexamethyleen-50 diamine, mono-, di- of tri-ethanolamine, pyridine, piperidine, piperazine e.d.
Het is verrassend, dat de voornoemde middelen volgens de uitvinding op grondslag van N-acyl-oc - aminozuren zo doeltreffend zijn bij het bereiden van mikro-emulsies terwijl de isomeren ervan, die in 35 US 2 0^7 069 voor het behandelen van textiel zijn voorgesteld, voor het onderhavige doel niet zijn aangewezen. De laatstgenoemde hebben de formule: r-con~r2coox 7920120 h - k - waarin R een alkylgroep met tenminste 7 C-atomen is, terwijl R^ en R^ koolwaterstofradikalen zijn, eventueel gesubstitueerd, en X waterstof, ammonium of een gelijkwaardig metaalion voorstelt. Behalve deze verschillen tussen de radikalen R, R^ en R^ volgens dit US-octrooi-5 schrift enerzijds en de groepen R en R' volgens de uitvinding, bestaat er nog een wezenlijk verschil doordat het koolwaterstofradikaal R^ volgens het voornoemde octrooischrift aan stikstof is gehecht, terwijl de groep R volgens de uitvinding aan een tertiair C-atoom is gebonden. Dit laatste draagt drie verschillende groepen (N, R en 10 COQM) naast een H-atoom, zoals uit (1) blijkt. Dat dit verschil in opbouw aan het molekuul zo duidelijke emulgeereigenschappen zou geven is een nieuw en volkomen onverwacht feit.
De oppervlaksactieve, oplossende en/of stabiliserende hulpstof voor het zout volgens de uitvinding kan onder de bekende stoffen 15 worden gekozen, en in het bijzonder onder verschillende alkoholen.
Er bestaat een ruime keus in de alkoholen, zoals isopropyl-, butyl-, isobutyl-, amyl-, isoamyl-, hexyl-, heptyl-, octyl-, nonyl-, decyl-, dodecylalkohol, en voorts monobutylether van ethyleenglycol, dibutyl-ether van ethyleenglycol, verschillende geëthoxyleerde alkoholen, 20 cyclohexanol, methylcyclohexanol, benzylalkohol en dergelijke. Deze opsomming is slechts bij wijze van voorbeeld gegeven, zonder enige beperkende bedoeling.
Hoewel het mogelijk is de oppervlaksactieve middelen volgens de uitvinding bij stelsels van twee vloeistoffasen van sterk 25 verschillende scheikundige aard toe te passen, is de toepassing bij koolwaterstoffen van bijzonder industrieel belang. Deze kan betrekking hebben op alkanen, alkenen, naftenen, arylen en andere koolwaterstoffen, en in het bijzonder op die, die ruwe aardolie of distil-latiefracties daarvan vormen. Voorts kan'deze toepassing ook betrek-30 king hebben op koolwaterstoffen, die bij het distilleren van steenkool ontstaan, en op teer-, asfalt- en bitumenprodukten. Aldus kunnen emulsies worden bereid, die voor verschillende bekledingen, het waterdicht maken van vezels, papier, hout, en voor parasietenbestrijding in de landbouw kunnen worden gebruikt. Voorts zijn de oppervlaks-35 actieve stoffen volgens de uitvinding ook voor andere toepassingen geschikt, zoals voor gebruik in schoonheidsmiddelen met een geëmulgeerde organische stof, die een glyceride, wolvet of dergelijke kan zijn. Andere toepassingen zijn het oplosbaar maken van waterige olie-dispersies, in het bijzonder op zee drijvende lagen, het aan een 7920129 - 5 - brandstof toevoegen van stoffen voor het vergroten van het octaan-getal, bij raicelkatalyse of fase-overdracht, bij het in oplossing brengen van katalysatoren, die in water oplosbaar zijn, doch minder oplosbaar zijn in een te behandelen organische fase, bij het gebruik 5 van detergenten e.d.
De voornaamste toepassing is bij de in het voorgaande reeds genoemde wijze van winnen van aardolie uit gesteenten e.d., waarbij mikro-emulsies worden gebruikt, welke emulsies een of meer koolwaterstoffen bevatten, die van dezelfde aard zijn als die van 10 aardolie.
Afhankelijk van de aard en de verhoudingen van de bestanddelen kunnen de mikro-emulsies, die met zouten van N-acyl-cs — aminozuren zijn gevormd,een samenhangende fase van koolwaterstof dan wel van water hebben, dus van de soort K/W dan wel W/K zijn.
15 De aard van de koolwaterstof en het mogelijke zoutgehalte van het water bepalen voorts het gehalte aan oppervlaksactief middel, dat moet worden gebruikt om binnen de stabiliteitsgrenzen van de mikro-emulsie te blijven. Het is derhalve niet mogelijk van te voren aan te geven, welke hoeveelheid van een zout van N-acyl-o:-aminozuur 20 in een bepaald geval moet worden gebruikt. Meestal is echter deze hoeveelheid bij mikro-emulsies uit zout water en alkaankoolwaterstof-fen ongeveer 0,5»«30 gew-delen op 100 delen van het mikro-emulsie-mengsel; en in het algemeen ongeveer 3··13 delen op 100 delen emulsie, wanneer gelijke hoeveelheden water en koolwaterstof worden gebruikt.
25 Hoeveelheden van minder dan 5 % of zelfs 3 % kunnen voorkomen, wanneer de groep R van het oppèrvlaksactieve middel voldoende zwaar is, en met een optimaal zoutgehalte wordt gewerkt.
De aard en de hoeveelheid van de hulpstof, in het bijzonder een alkohol, zijn algemeen bekend, zodat'daarop niet nader behoeft te 30 worden ingegaan; deze komen praktisch overeen met die van de opper-vlaksactieve stoffen volgens de uitvinding. In het algemeen worden 50.. 150 gew,~delen alkohol op 100 delen oppervlaksactieve stof gebruikt, afhankelijk van de scheikundige aard en de viscositeit van de koolwaterstof en van de oppervlaksactieve stof. In veel gevallen 35 kunnen dezelfde hoeveelheden alkohol en oppervlaksactieve stof v/orden gebruikt.
De mikro-emulsies volgens de uitvinding kunnen binnen een breed gebied van verhoudingen tussen koolwaterstof en water worden bereid, in het bijzonder tot 80 delen koolwaterstof op 100 delen 7920129 - 6 - mengsel koolwaterstof + water, en in het bijzonder 20..80 delen koolwaterstof; het water kan daarbij meer of minder zout zijn, en NaCl, CaCl^ en/of andere zouten bevatten.
De uitvinding zal in het onderstaande nader worden toege-5 licht aan de hand van een aantal niet-beperkende voorbeelden. Deze voorbeelden worden gevormd door reeksen van mikro-emulsies van dode-kaan met verschillende hoeveelheden zout water onder toevoeging van een oppervlaksactief middel volgens de uitvinding, gemengd met eenzelfde gewichtshoeveelheid pentanol-1. Elk van deze samenstellingen 10 werd, gelet op de uitkomsten, met de kleinst mogelijke hoeveelheid oppervlaksactief middel (0A) voor het verkrijgen van een bij 20 °C stabiele mikro-emulsie bereid; de gegevens van elk voorbeeld bepalen derhalve de grens van de mikro-emulsie.
In de volgende tabellen van de uitkomsten van deze voor-15 beelden worden de volgende afkortingen gebruikt: 0A0 : oppervlaksactieve oplossing ZW : zout water D : dodekaan.
OA : oppervlaksactief middel in de mikro-emulsie.
20 De gebruikte alkohol, pentanol-1, is niet in de tabellen vermeld, doch is in alle mengsels aanwezig in een hoeveelheid, die gelijk is aan die van OA. Deze alkohol is in 0A0 opgenomen. Alle uitkomsten zijn uitgedrukt in gew.%.
Voorbeelden I..VII: 25 Zout water, dat met dodekaan moest worden geëmulgeerd, bevatte 60 g/1 NaCl. ,· .... De oppervlaksactieve stof was Na-N-acetyl-oc- aminotetra-dek&nss1^ CH^CONH-CH-COONa C12H25 ; 30 in de vorm van een oplossing met kO % OA, ^fO % pentanol-1, en 20 % niet-zout water.
De grenssamenstellingen van de mikro-emulsie zijn in tabel A vermeld.
7920129
Vo orb.:_I_II___III_IV___V_VI_yjj - 7 -
TABEL A
ZW 60,4 52,3 42,9 38,3 33,8 21 14,3 D 18,9 22,7 28,2 30,8 33,5 48,2 59,2 5 OAO 20,7 25 28,9 30,9 32,7 30,8 26,5 OA 8,3 10 11,6 12,4 13,1 12,3 10,6
Voorbeelden VIII..XV: - .
Hierbij werd op dezelfde wijze als in de voorbeelden I.. VII gewerkt, doch nu met water met 105 g/l NaCl. De uitkomsten zijn 10 in tabel B vermeld.
TABEL B
Voorb.t___VIII IX X . XI XII XIII XIV χγ ZW 37,9 38 41,1 40,3 36,7 ' 37,7 26,1 17,3 D 16,6 25 30,9 32,4 36,6 36,8 42,4 44,2 15 OAO 45,5 37 28 27,3 26,7 25,5 31,5 33,5 OA 18,2 14,8 11,2 10,9 10,7 10,2 12,6 13,4
Deze uitkomsten tonen aan, dat met 105 g/l zout het opper-vlaksactieve middel volgens de uitvinding nog toeliet mikro-emulsies binnen een breed gebied van koolwaterstof-water-verhoudingen te ver-20 krijgen.’ Pas wanneer het dodekaangehalte in het mengsel tot ongeveer 16 % afneemt, wordt het nodig de hoeveelheid oppervlaksactief middel tot 18 % te vergroten, doch ook dan nog blijft dit voordeliger.
Voorbeelden XVI..XX; : Onder d«aelfuè omstandigheden als in d« voorafgaande voor- 25 beelden werden mikro-emulsies bereid met water met 200 g/l NaCl.
TABEL C
Voorb.:__XVI__XVII______XVIII ____XIX ____,__XX_ ZW 20,8 21,5 21,6 17,4 13 D 21,1 34,6 50,2 60 63,1 30 0Λ0 58,1 4-3,9 28,2 22,6 23,9 OA 23,2 17,6 11,3 9 9,5
Er wordt opgemerkt, dat zelfs met zoutconcentraties van 200 g/l het oppervlaksactieve middel volgens de uitvinding nog toeliet stabiele mikro-emulsies te bereiden.
792012S
- δ -
Voorbeelden XXI».XXV:
Er werd met dezelfde samenstellingen als in de voorbeelden I..VII gewerkt, met als enig verschil, dat het zout nu 50 g/l NaCl en Ί0 g/l CaClg bevatte.
De grenssamenstellingen volgen uit tabel D.
5 TABEL D
Voorb.:______ XXI____XXII__XXIII_____XIV________XV___ Z W 4^,6 45, k 3^,6 26 17,8 D 20,2 28 3^,8 39,3 52 10 0Λ0 36,2 26,6 30,6 3^,7 30,2 OA 1A,5 10,6 12,2 13,8 12,1
Hieruit volgt, dat in het geval, dat het water zowel natrium- als calciumzouten bevat, de produkten volgens de uitvinding nog uitstekend bruikbaar bleken te zijn.
1.5 Voorbeelden XXVI. .XXXI;
Er werd weer op dezelfde wijze als in de voorgaande voorbeelden gewerkt, waarbij het oppervlaksactieve middel Na-N-acetyl- 05- aminotetradekanaat was, terwijl het water 100 g/l NaCl en 20 g/l CaCl„. bevatte.
C.
20 De uitkomsten volgen uit tabel E.
TABEL E
Voorb.;_______XXVI_______XXVII XXVIII______m_X_____XXX__XXI_ zw 29,2 25,26,2 22/4 15,8 13,1 D 17,5 25,9 26,8 /*8,6 53,8 61,6 25 OAO 53,3 . Aö,? 47 29 50/1 25,3 OA 21,3 19,5 18,8 11,6 12,1 10,1
Deze uitkomsten tonen aan, dat, wanneer het water een grote hoeveelheid DaCl alsmede calciumzouten bevat, de hoeveelheden van het oppervlaksactieve middel, die nodig zijn om een emulsie te 30 verkrijgen, vanuit het standpunt van kostprijs binnen volstrekt aanvaardbare grenzen blijven.
Voorbeelden XXXI..XXXIV;
In de samenstellingen volgens de voorgaande voorbeelden werd het gebruikte oppervlaksactieve middel door een ander vervangen, 35 en wel Na-N-acetyl-α- amino-octadekanaata 7920129 ƒ - 9 - CH^CONH-CH-COONa C16H33
De oppervlaksactieve oplossing bevatte 33»3 % van deze stof, 3313 % pentanol-1, en 33*3 % water. Het water bevatte 60 g/'l NaCl.
De verkregen uitkomsten waren nog beter dan in het geval 5 van de voorgaande voorbeelden, daar nu 5,5·*7 % van het oppervlaksactieve middel (en evenveel pentanol) voldoende was om een stabiele mikro-emulsie te verkrijgen.
De grenssamenstellingen van de mikro-emulsie volgen uit tabel 1° ' TABEL F-
Voorb.;____XXXI _XXXII__XXXIII___XXXIV
Z¥ 42,6 28 . 18,6 7,7 D 40,3 50,7 62,8 74,1 QAQ 17,1 21,3 18,6 18,2 15 OA 5,7 7,1 6,1 6,0
Voorbeeld XXXV:
Het oppervlaksactieve middel van de voorbeelden I..VII
werd vervangen door Na-N-acetyl-oc - aminohexadekan aat$ CH v C ONH-CH-C OONa 3 , cV+H29 20 hetgeen tot overeenkomstige uitkomsten leidde. Voor een mengsel van 30 gew-delen dodekaan met 30 delen water met 60 g/l NaCl, bleken 6,5 delen van het oppervlaksactieve middel voldoende te zijn om een Stall·: e-1 a nri rri ο ·|-.ρ herej -
Voorbeeld XXXVI: 25 Er werden met de voorafgaande proeven overeenkomende proe ven uitgevoerd, waarbij echter zuiver water zonder zout werd gebruikt. Daaruit bleek, dat de oppervlaksactieve middelen volgens de uitvinding zich op dezelfde wijze gedragen, ongeacht de aanwezigheid van zout, waarbij weer op voordelige wijze mikro-eraulsies konden worden 30 bereid.
Met behulp van een oppervlaksactieve oplossing met 40 % Na-N-acetyl-ce - aminotetradekanaat, 40 % pentanol-1 en 20 % HpO kon een mikro-emulsie worden bereid, die bestond uit: 7920129
A
- 10 - water (zonder zout 31 % dodekaan 31 % 0A0 38 % d.w.z. OA 15,2 3 Voorbeeld XXXVII:
Op overeenkomstige wijze als in de andere voorbeelden werd een mikro-emulsie bereid, bestaande uit: water kZ % dodekaan 25 % 10 OA 10 % hulpstof 22 %
In dit voorbeeld was het oppervlaksactieve middel Na-N-acetyl-o:-aminotetradekanaat terwijl de hulpstof een mengsel van 23 % iso-propanol, 38,5 % octanol en 38,5 hexanol was.
15 Voorbee1d XXXVIII: Adsorptie van oppervlaksactieve middelen og> klei.
Om de adsorptie van de beschreven oppervlaksactieve middelen op een klei te vergelijken met die van de middelen, die gewoonlijk worden gebruikt bij het winnen van aardolie met behulp van mi-lcro-emulsies, zijn de volgende proeven gedaan.
20 Bij 100 g van een waterige oplossing van Na-N-acetyl-a- ami.notetradekanaat van 0,5 % werd 5 g bentoniet toegevoegd, dat gedurende Zk h met deze oplossing werd geroerd. Het bentoniet werd vervolgens door centrifugeren verwijderd, vervolgens gewassen en gedroogd, en daarna onderworpen aan een stikstofbepaling, hetgeen ook 25 met het uitgangsbentoniet geschiedde. Een overeenkomstige bewerking werd uitgevoerd met een oplossing van 0,5 % van een aardoiiesulfo-naat, bekend onder de naara "TKS 16’* (geleverd door WITCO), dat tot nu toe veel werd gebruikt. Hierbij wordt de zwavel in het bentoniet voor en na de behandeling bepaald. Uitgaande van de toeneming van 30 het stikstofgehalte in het bentonietmonster, dat met het tetradeka-naat is behandeld, kan de geadsorbeerde hoeveelheid worden berekend.
Evenzo laat de toeneming van het zwavelgehalte in het bentoniet, dat met het sulfonaat in aanraking is geweest, toe de adsorptie van het sulfonaat te bepalen.
35 Ook werden adsorptiemetingen uitgevoerd op gesteenten, die 5·.10 % klei bevatten.
Bij vergelijking van de verschillende meetuitkomsten bleek, dat het oppervlaksactieve middel volgens de uitvinding ongeveer 30 % 7920129 - 11 - minder wordt geadsorbeerd dan de gangbare middelen.
Door een oordeelkundige keus van de omstandigheden bij het bereiden van mikro-emulsies met oppervlaksactieve middelen volgens de uitvinding kan de hoeveelheid van het laatstgenoemde middel 5 tot minder dan 5 % worden teruggebracht. Dit volgt uit de uitkomsten van de proefnemingen, die in de voorafgaande beschrijving zijn beschreven.
De in de onderstaande tabellen vermelde uitkomsten zijn verkregen door menging bij 30 °C onder enig roeren van: 10 k7 vol. zout water, waarvan het NaCl-gehalte voor elke proef werd bepaald; 4 7 vol. van een bepaalde koolwaterstof; 3 vol. alkohol, en wel 2 vol. butanol-2 en 1 vol. methyl-butanol-1; 15 3 g (= 3 vol.) van een oppervlaksactief middel, en wel het Na-zout van N-acetyl-cc- aminozuur: CH,C0NH-CH-C00Na 3 t
R
waarin R een normaal alkyl is, waarvan het aantal C-atomen in de 20 tabellen is vermeld.
TABEL G
Opt i in aal zoutgehalte van het water in g/1 NaCl
Koolwaterstof: Octaan Dekaan Dodekaan _________R______________ 12C 220 250 280 25 lifC 180 '210 ?A0 16 c 110 135 165 22 C 50 , 60 80
Hieruit blijkt, dat met dodekaan, terwijl R met lauryl overeenkomt, het mogelijk is met een water met 280 g/l NaCl. Deze 30 tabel toont voorts, dat èen oppervlaksactief middel met 22 C-atomen in R alleen verenigbaar is met zoutgehalten van minder dan 50=.80 g/l, doch uit tabel H volgt, dat dan een maximale oplosbaarheids-factor wordt verkregen.
Deze oplosbaarheidsfactor is de hoeveelheid water of kool-35 waterstof, die per hoeveelheid oppervlaksactief middel oplosbaar wordt gemaakt in de tussenfase van de mikro-emulsie bij het optimale zoutgehalte.
7920129 - 12 -
In de voorafgaande proefnemingen bedroeg, omdat er V? vol.
koolwaterstof en evenveel zout water aanwezig was op 3 vol. opper-vlaksactief middel, de maximale oplosbaarheidsfactor ^7 0 = 15,66; bij deze waarde vormt het gehele stelsel één enkele emulsiefase.
5 TABEL H
Oplosbaarheidsfactor
Koolwaterstof: Octaan Dekaan Dodekaan _R______;_______ 12C 5,5 M 3,5 14 C 11,0 7,5 6,0 16c 15,5 15,5 11 10 22 c 15,5 15,5 15,5
Het belang van oppervlaksactieve middelen met een lange keten volgt uit deze uitkomsten, aangezien bij 16 C-atomen in R octaan en dekaan geheel geëmulgeerd zijn, terwijl met 22 C-atomen de drie koolwaterstoffen geëmulgeerd zijn (factor 15,5)· 15 Deze uitkomsten zijn des te opmerkelijker, daar het midden slechts 3 % oppervlaksactief middel bevat tegen meer dan 5 %,en in het algemeen zelfs meer dan 10..15 $,bij de gangbare wijze van werken.
De aard van de alkoholen of andere hulpstoffen beïnvloedt, zoals bekend, de uitkomsten bij het emulgeren. Dit geldt ook in het 20 geval van de uitvinding.
Voorts is bekend, dat de temperatuur een rol speelt, en tot inversie van een emulsie of mikro-emulsie kan leiden. De tabellen J en K tonen aan, dat de oppervlaksactieve middelen volgens de uitvinding minder gevoelig zijn voor temperatuurveranderingen.
γτιλι τ
C-J JU V
Optimaal zoutgehalte van het water in g/1 NaCl bij verschillende temperaturen
Koolwaterstof: Octaan Dekaan Dodekaan _B__ tempee) 30 60 85 30 60 85 30 60_§5_ 30 12C 220 200 210 250 240 240 2Ö0 255 255 14C 180 170 165 210 200 195 240 220 220 16C 110 115 110 135 125 120 I65 1A5 150 22 C 50 45 40 60 55 55 80 75 70
Hieruit blijkt een geringe vermindering van het optimale 35 zoutgehalte, wanneer de temperatuur oploopt, doch dikwijls zijn de afwijkingen vergelijkbaar met de meetfouten (+ 10 g/l).
7920129 - 13 -
TABEL K
Qplosbaarheidsfactoren afhankelijk van de temperatuur
Koolwaterstof: Üctaan Dekaan Dodekaan R_______ temp. (°C) . 30 '60 83 50 60 ' 85 ,50 60_85_ 5 12C 5,5 4,5 3,0 4,0 5,0 3,0 3,5 3,0 2,5 14c 11,0 8,5 7,0 7,5 6,5 5.0 6,0 5,0 4,5 16c 15,5 13,5 11,5 15,5 11,0 8,0 11,0 9,0 7,0 22c 15,5 15,5 15,5 15,5 15,5 15,5 15,5 15,5 15,5
De belangrijke uitkomst van deze tabel is, dat met opper-10 vlaksactieve middelen volgens de uitvinding noch de temperatuur noch de molekulaire massa van de koolwaterstof het verkrijgen van een enkelvoudige emulsiefase (factor 15,5) verhinderen, wanneer R meer dan 16 C-atomen bezit.
Het Na-zout van N-acetyl-oc - aminozuur, waarin R 22 C-ato-15 men bevat, dus het Na-tetrakosanaat, is gebruikt voor het bereiden van mikro-emulsies van ruwe olie met zout water. Er werden twee monsters van Amerikaanse ruwe olie onderzocht, nl* van Exxon en vair het voorkomen van Storms Pool (Illinois), elk met een W/K-verhouding van 1 en 2. Er werd bij 45 °C gewerkt met slechts 3 % oppervlaksactief 20 middel en 3 % alkohol (2 %isoamylalkohol en 1 % butanol-2). Tabel L geeft de uitkomsten.
TABEL L
Optimaal Oplosbaarheids- zoutgehalte factor g/1 NaCl '____________________________ *">
Exxon:(API 38, viscositeit b mN.s/m~) 25 W/K = 1 60..80 15,5 W/K =2 60 15,5
Storms Pool: (API 35, viscositeit 5,8 mN.s/ra^) W/K = 1 75 15,5 W/K =2 60 15,5 30 In alle gevallen werd een enkele mikro-emulsiefase verkregen.
Overeenkomstige uitkomsten werden verkregen met kalium-, ammonium- of propylaminezouten van de voornoemde N-acyl-oc- amino-; zuren. Hetzelfde geldt voor de volgende oppervlaksactieve stoffen:
Na-N-propionyl-o: — aminohexadekanaat, 35 Mg-N-butyryl-o: - aminohexadekanaat, 7920129 - 14 - ΝΗ,,-Ν-Propionyl-o:- aminoeicosamaat, K-N-butyryl-cs-arainotriacontanaat, CH-XONH-CII-COONa, waarvan de groep E een oligoraeer van propeen is,
5 I E
; en ongeveer 20 eenheden CELCH=CH_ bevat.
5 2 5 TABEL· Μ.
Optimaal zoutgehalte van water in g/l NaCl voor oppervlaks-actieve middelen met vertakte B R Octaan Dekaan Dodekaan 12C 210 235 265 14 C - 170 200 225 10 16 C 105 120 150 22 C 40 55 70
Hoewel de optimale zoutgehalten iets geringer waren voor de vertakte verbindingen in vergelijking met die van tabel A, blijken de vertakte verbindingen goed bruikbaar, terwijl zij geen neiging tot ge-15 leren hebben, en tot grote oplosbaarheidsfactoren aanleiding geven.
De in het voorgaande gebruikte uitdrukking optimaal zout-gc-halte heeft betrekking op de hoeveelheid NaCl (in gew-?o), waarvoor de grensvlaksspanning tussen koolwaterstof en water het geringst is.
1.' 7920129
Claims (10)
1. Oppervlaksactief middel, geschikt voor het bereiden van emulsies, en in het bijzonder mikro-emulsies, zelfs bij aanwezigheid van zouthoudende waterige oplossingen, welk middel bestaat uit een verbinding van N-acyl-cs- aminozuur, met het kenmerk, dat deze 5 verbinding de volgende formule heeft: R'CONH-CH-COOM i R waarin R en R' rechte of vertakte alifatische radikalen of alkyl-arylgroepen zijn, en wel R met 6..120, en R' met 1..18 C-atomen, terwijl M een alkali- of aardalkali-, ammonium-, amine- of waterstofion 10 voorstelt.
2. Middel volgens conclusie 1,met het kenmerk, dat R een al dan niet verzadigde keten met 12..60 C-atomen is.
3· Middel volgens conclusie 1 of 2, met het kenmerk, dat de verbinding een K- of Na-N-acetyl-o: - amino-alkanaat. is, waar-15 in de alkaan 16..32 C-atomen bezit.
4. Werkwijze voor het bereiden van een mikro-emulsie van een organische stof en water, dat minerale zouten kan bevatten, onder toevoeging van een oppervlaksactief middel en een hulpstof, met het kenmerk, dat dit middel een zout van N-acyl-ot-aminozuur 20 volgens een van de conclusies 1..3 is*
5. Werkwijze volgens conclusie 4, met het kenmerk, dat 0,5.-30 gew-delen op 100 delen mikro-emulsie van het middel worden toegevoegd.
6. Werkwijze volgens conclusie 4 of· 5i met het kenmerk, 25 dat het gebruikte water 0..280 g/1 NaCl bevat.
7· Werkwijze volgens conclusie 6, met het kenmerk, dat het gebruikte water tot 50 g/1 CaCl^ bevat.
8. Werkwijze volgens een van de conclusies 4..7, met het kenmerk, dat 20..80 gew-delen koolwaterstof op resp. 80..20 delen 30 water worden gebruikt, en dat de hulpstof wordt gevormd door een of meer alkoholen in de verhouding van 3*»15 gewrdelen op 100 delen mikro-emulsie.
9* Mikro-emulsie, verkregen onder toepassing van de werkwijze volgens een van de conclusies 4..8, gevormd door een organische stof, 35 water, een alkohol en het oppervlaksactieve middel.
10. Mikro-emulsie volgens conclusie 9, met het kenmerk, dat deze 20..80 gewrdelen van een of meer koolwaterstoffen, afgeleid 7920129 ♦ - 16 - van aardolie, en resp. 80..20 gew.-delen water, dat tot 280 g/1 zout kan bevatten, bevat, waarbij aan dit midden een alkohol is toegevoegd, terwijl het gehalte aan N-acyl-cs- aminozuurverbinding 3··25 gewr-%, betrokken op het gewicht van de mikro-emulsie, bedraagt. 7920129
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR7832005A FR2440773B1 (fr) | 1978-11-13 | 1978-11-13 | Microemulsions aqueuses de substances organiques |
FR7832005 | 1978-11-13 | ||
FR7926600A FR2468402B2 (fr) | 1978-11-13 | 1979-10-26 | Microemulsions aqueuses de substances organiques |
FR7926600 | 1979-10-26 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NL7920129A true NL7920129A (nl) | 1980-09-30 |
Family
ID=26220845
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NL7920129A NL7920129A (nl) | 1978-11-13 | 1979-11-08 | Waterige mikro-emulsies van organische stoffen |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4404109A (nl) |
JP (1) | JPS599716B2 (nl) |
AU (1) | AU526600B2 (nl) |
BE (1) | BE879976A (nl) |
BR (1) | BR7908906A (nl) |
CA (1) | CA1128830A (nl) |
DE (1) | DE2953276C2 (nl) |
DK (1) | DK300980A (nl) |
EG (1) | EG14111A (nl) |
ES (1) | ES485883A0 (nl) |
FR (1) | FR2468402B2 (nl) |
GB (1) | GB2053904B (nl) |
IE (1) | IE49206B1 (nl) |
IT (1) | IT1127216B (nl) |
MX (1) | MX6534E (nl) |
NL (1) | NL7920129A (nl) |
NO (1) | NO150106C (nl) |
OA (1) | OA06379A (nl) |
RO (1) | RO81465A (nl) |
WO (1) | WO1980000921A1 (nl) |
Families Citing this family (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SE443797B (sv) * | 1980-10-17 | 1986-03-10 | Boliden Ab | Dispersionsbrensle och forfarande for dess framstellning |
FR2500006A1 (fr) * | 1981-02-17 | 1982-08-20 | Elf Aquitaine | Microemulsion de l'eau dans un combustible liquide |
US4502540A (en) * | 1981-06-01 | 1985-03-05 | Mobil Oil Corporation | Tertiary oil recovery |
US4556495A (en) * | 1983-06-28 | 1985-12-03 | Phillips Petroleum Company | Immiscible displacement of oil with surfactant system |
US4582631A (en) * | 1983-08-26 | 1986-04-15 | United Technologies Corporation | High flash point fuel control calibration fluid |
FR2563117B1 (fr) * | 1984-04-20 | 1986-06-27 | Inst Francais Du Petrole | Utilisation de composes n-acyl n-alkyl - alpha-amino-carboxyliques dans la preparation de systemes micellaires pour la recuperation assistee des hydrocarbures |
US4612991A (en) * | 1985-03-18 | 1986-09-23 | Phillips Petroleum Co. | Oil recovery process |
US4732690A (en) * | 1985-03-18 | 1988-03-22 | Phillips Petroleum Company | Oil recovery composition |
US4704226A (en) * | 1985-11-14 | 1987-11-03 | Texaco, Inc. | Process for thickening aqueous solutions |
US4795478A (en) * | 1986-06-17 | 1989-01-03 | Intevep, S.A. | Viscous hydrocarbon-in-water emulsions |
US4834775A (en) * | 1986-06-17 | 1989-05-30 | Intevep, S.A. | Process for controlling sulfur-oxide formation and emissions when burning a combustible fuel formed as a hydrocarbon in water emulsion |
US4904719A (en) * | 1987-01-15 | 1990-02-27 | Wacker-Chemie Gmbh | Noncorrosive, aqueous organopolysiloxane emulsions |
US4952315A (en) * | 1987-05-05 | 1990-08-28 | Nabil Saab | Method, system and emulsifier substance for treatment of materials containing harmful substances |
EP0344334A1 (de) * | 1988-05-10 | 1989-12-06 | Wacker-Chemie GmbH | Verfahren zur Herstellung von nicht korrosiven wässrigen Emulsionen auf Basis von Organopolysiloxanen |
DE3820528A1 (de) * | 1988-06-16 | 1989-12-21 | Bayer Ag | Mittel zur insekten- und milbenabwehr |
DE4202050A1 (de) * | 1992-01-25 | 1993-07-29 | Bayer Ag | Polymerisierbare emulgatoren und reaktivgruppen sowie polymere aus emulgatoren und anderen monomeren |
DK0701593T3 (da) * | 1994-02-02 | 2000-08-07 | Chevron Chem Co | Borefluid, der hovedsageligt indeholder lineære olefiner |
US5593952A (en) * | 1995-04-12 | 1997-01-14 | Baker Hughes Incorporated | Amphoteric acetates and glycinates as shale stabilizing surfactants for aqueous well fluids |
GB9715539D0 (en) * | 1997-07-24 | 1997-10-01 | Univ Napier | Surfactant system |
US6491099B1 (en) * | 2000-02-29 | 2002-12-10 | Bj Services Company | Viscous fluid applicable for treating subterranean formations |
US8940664B2 (en) | 2010-11-22 | 2015-01-27 | E I Du Pont De Nemours And Company | Oil release with polyethylene oxide segment-containing N-lauroyl amino acid-based compounds |
US8697614B2 (en) | 2010-11-22 | 2014-04-15 | E I Du Pont De Nemours And Company | Oil release with N-lauroyl amino acid-based compounds |
US8940665B2 (en) | 2010-11-22 | 2015-01-27 | E I Du Pont De Nemours And Company | Oil release with amino acid-based compounds having a long chain N-acyl group |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2047069A (en) * | 1930-05-09 | 1936-07-07 | Gen Aniline Works Inc | Amides |
US3074980A (en) * | 1958-12-18 | 1963-01-22 | Procter & Gamble | Process for making acyl amides of amino acid salts |
US3500912A (en) * | 1968-07-22 | 1970-03-17 | Marathon Oil Co | Molecular weight of surfactant influencing the thermostability of micellar dispersions |
US3508611A (en) * | 1968-07-22 | 1970-04-28 | Marathon Oil Co | Molecular weight of hydrocarbon influencing the thermostability of a micellar dispersion |
US3536136A (en) * | 1969-09-25 | 1970-10-27 | Marathon Oil Co | Oil recovery process with cosurfactant influencing the thermostability of micellar dispersions |
JPS4817259B1 (nl) * | 1970-04-04 | 1973-05-28 | ||
DE2111361B2 (de) * | 1971-03-10 | 1973-02-15 | Verwendung von n-acylaminosaeuren, deren salzen und/oder estern als emulgatoren | |
GB1369462A (en) * | 1971-11-23 | 1974-10-09 | Beecham Group Ltd | Enzymic resolution of racemic n-acyl-dl-amino acids |
FR2373328A1 (fr) * | 1976-12-10 | 1978-07-07 | Elf Aquitaine | Concentre pour la preparation de microemulsions d'huile et d'eau de forte salinite |
FR2395252A1 (fr) * | 1977-06-21 | 1979-01-19 | Inst Francais Du Petrole | Procede de fabrication de derive n-acyle d'acide amine |
-
1979
- 1979-10-26 FR FR7926600A patent/FR2468402B2/fr not_active Expired
- 1979-11-08 NL NL7920129A patent/NL7920129A/nl unknown
- 1979-11-08 BR BR7908906A patent/BR7908906A/pt unknown
- 1979-11-08 GB GB8017999A patent/GB2053904B/en not_active Expired
- 1979-11-08 WO PCT/FR1979/000103 patent/WO1980000921A1/fr unknown
- 1979-11-08 DE DE2953276T patent/DE2953276C2/de not_active Expired
- 1979-11-08 JP JP54501949A patent/JPS599716B2/ja not_active Expired
- 1979-11-12 AU AU52730/79A patent/AU526600B2/en not_active Ceased
- 1979-11-12 NO NO793637A patent/NO150106C/no unknown
- 1979-11-12 ES ES485883A patent/ES485883A0/es active Granted
- 1979-11-12 EG EG680/79A patent/EG14111A/xx active
- 1979-11-12 MX MX79101340U patent/MX6534E/es unknown
- 1979-11-12 IT IT27205/79A patent/IT1127216B/it active
- 1979-11-12 BE BE0/198075A patent/BE879976A/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-11-12 IE IE2170/79A patent/IE49206B1/en unknown
- 1979-11-13 OA OA56940A patent/OA06379A/xx unknown
- 1979-11-13 CA CA339,697A patent/CA1128830A/fr not_active Expired
-
1980
- 1980-07-10 RO RO80101654A patent/RO81465A/ro unknown
- 1980-07-11 DK DK300980A patent/DK300980A/da not_active Application Discontinuation
-
1983
- 1983-11-08 US US06/201,384 patent/US4404109A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA1128830A (fr) | 1982-08-03 |
MX6534E (es) | 1985-07-02 |
OA06379A (fr) | 1981-08-31 |
JPS599716B2 (ja) | 1984-03-05 |
IE792170L (en) | 1980-05-13 |
RO81465A (ro) | 1984-05-12 |
BR7908906A (pt) | 1981-08-04 |
IT1127216B (it) | 1986-05-21 |
WO1980000921A1 (fr) | 1980-05-15 |
NO150106B (no) | 1984-05-14 |
DK300980A (da) | 1980-07-11 |
IE49206B1 (en) | 1985-08-21 |
US4404109A (en) | 1983-09-13 |
IT7927205A0 (it) | 1979-11-12 |
FR2468402A2 (fr) | 1981-05-08 |
GB2053904B (en) | 1983-05-18 |
DE2953276C2 (de) | 1986-05-22 |
AU5273079A (en) | 1980-05-22 |
NO150106C (no) | 1984-08-22 |
EG14111A (en) | 1983-03-31 |
JPS56500016A (nl) | 1981-01-08 |
GB2053904A (en) | 1981-02-11 |
ES8100902A1 (es) | 1980-12-16 |
NO793637L (no) | 1980-05-14 |
ES485883A0 (es) | 1980-12-16 |
FR2468402B2 (fr) | 1983-11-04 |
AU526600B2 (en) | 1983-01-20 |
DE2953276T1 (de) | 1980-12-18 |
BE879976A (fr) | 1980-05-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NL7920129A (nl) | Waterige mikro-emulsies van organische stoffen | |
US9783729B2 (en) | Alkoxy carboxylate surfactants | |
CA2833922C (en) | Large hydrophobe surfactants | |
US4256605A (en) | Surfactant composition, and concentrate and emulsion including same | |
US5154857A (en) | Demulsifying and antifouling agent suitable for separating possibly emulsified water/hydrocarbon mixtures | |
US4259191A (en) | Process for the preparation of sulfobetaines | |
US4938877A (en) | Unique and effective separation technique for oil contaminated sludge | |
US4147638A (en) | Sulfonation of crude oils to produce petroleum sulfonates | |
US4370238A (en) | Process for drying surfactant-containing crude oil | |
US4686053A (en) | Micellar systems containing N-acyl N-alkyl α-amino-carboxylic compounds, particularly useful in enhanced hydrocarbon recovery | |
Scorzza et al. | Synthesis and surfactant properties of a new “extended” glucidoamphiphile made from d‐glucose | |
US3700594A (en) | Carbon disulfide emulsions | |
US4569798A (en) | Amphoteric surface active monomers | |
JPS61502947A (ja) | フルオロクロロ炭化水素と界面活性剤を主成分とする脱水組成物 | |
NO823414L (no) | Fremgangsmaate og middel for surgjoering av olje- eller gassbroenner. | |
US3126292A (en) | Table i | |
RU2682534C1 (ru) | Эмульгатор инвертных эмульсий и способ его получения | |
US2568746A (en) | Emulsion breaking | |
US2247106A (en) | Fatty acid salts of polyhydroxy amines | |
DE10214139C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Emulsionen von Hydroxysäureamid funktionellem Organopolysiloxan | |
SU806731A1 (ru) | Промывочна жидкость на основеОбРАТНыХ эМульСий | |
US2568740A (en) | Demulsifying compositions | |
Pope et al. | Large hydrophobe surfactants | |
US2206589A (en) | Petroleum demulsifying reagent and process | |
SU1663019A1 (ru) | Состав дл разрушени эмульсии промежуточного сло |