NL7906197A - Zouten van 2,3-dichloor-4-(4-hydroxybenzoyl)fenoxya- zijnzuur. - Google Patents
Zouten van 2,3-dichloor-4-(4-hydroxybenzoyl)fenoxya- zijnzuur. Download PDFInfo
- Publication number
- NL7906197A NL7906197A NL7906197A NL7906197A NL7906197A NL 7906197 A NL7906197 A NL 7906197A NL 7906197 A NL7906197 A NL 7906197A NL 7906197 A NL7906197 A NL 7906197A NL 7906197 A NL7906197 A NL 7906197A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- compound
- acid
- ooo
- hydroxybenzoyl
- dichloro
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/40—Unsaturated compounds
- C07C59/76—Unsaturated compounds containing keto groups
- C07C59/90—Unsaturated compounds containing keto groups containing singly bound oxygen-containing groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Hematology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
*> vo 8255
Abbott Laboratories Uorth Chicago, Illinois Verenigde Staten van .Amerika
Zouten van 2,3-dichloor-4- (4-hydroxybenzoyl )f enoxyazijnzuur.
4-arqyl gesubstitueerde fenoxyazijnzuur als beschreven in .Amerikaans octrooischrift 4.058.559 zijn goede diuretica, saluretica en uricosurica gebleken. Het 2,3-dichloor-4-(4-hydroxybenzoyl)fenoxy-azijnzuur met de foimule 1, een van deze verbindingen en een effectief 5 middel tegen te hoge bloeddruk, is echter slechts matig in water op losbaar. Het is gewenst dat dit soort verbindingen goede oploseigenschappen hebben, cm ze beter in mens en dier te verdelen.
De uitvinding betreft nu zouten van. dit 2,3-dichloor -4-(4-hydroxybenzoyl)fenoxyazijnzuur met de formule 2, waarin R natrium, 10 kalium, calcium of ammonium voorstelt.
Deze verbindingen zijn goede diuretica en uricosurica. Ze zijn goed in water oplosbaar en lossen aanmerkelijk sneller op dan de ver- . binding I onder dezelfde voorwaarden. Deze gunstige oploseigenschappen verhogen de plasmaspiegels van verbinding I.
15 De uitvinding wordt nader toegelicht door de tekening, waarbij fig. 1 een grafiek is, waarbij de plasmaspiegel is uitgezet tegen de tijd verlopen sinds de toediening van het geneesmiddel.
Deze studie werd uitgevoerd, cm het effect van de oploseigenschappen van de zouten van verbinding I (zuur) na te gaan, door ver-20 gelijking van de bereikbare plasmaspiegels van verbinding I bij apen na een enkele orale toediening van verbinding I of zijn kaliumzout (verbinding II). Deze studie werd als volgt uitgevoerd.
Zes mannelijke en zes vrouwelijke rhesusapen werden gebruikt.
Bij het begin van de proef werd elk dier willekeurig in een van twee 25 groepen ondergebracht elk met drie mannelijke en drie vrouwelijke dieren. Bij de eerste behandeling kreeg elk van de apen in een groep . 3 een capsule van 300 mg verbinding I met 30 cm water. Elk van de dieren in de tweede greep werd op dezelfde wijze behandeld en kreeg een
O
capsule met 334 mg van verbinding II met 30 car water. !Ja 14 dagen 79 0 6 1 9 7 m * 2 kregen de apen hun tweede geneesmiddëleribehandeling, waarbij de groepen werden verwisseld. Aan het eind van de proef had elk dier dus steeds elk van de geneesmiddelen een keer toegediend gekregen. Men liét de dieren tenminste 15 uren voor de toediening van het geneesmiddel vasten, 5 maar zij hadden wel vrije toegang tot water gedurende de gehele proef.
Voedsel kregen zij toegediend 10 uur na de toediening van het geneesmiddel.
Ha 0,33, 0,67, 1, 1,5, 2, 3, U, 6, 8, 10, 12, 2U, 28, 32 en 1*8 . 3 uren na het toedienen werden telkens 2 cm bloed uit de femorale ader 10 in een gehepariniseerdè injectienaald getrokken en overgebracht in een reageerbuis. De bloedmonsters werden onmiddellijk bij !+°C gecentrifugeerd en de resulterende plasmamonsters overgebracht in schone buizen.
De plasmamonsters werden bij -10°C qpgeslagen tot ze werden geanalyseerd.
15 De plasmamonsters werden geanalyseerd op hun concentraties aan verbinding I onder toepassing van een hoge-druk vloeistofchromato- grafieprocedure. Deze methode had een laagste gevoeligheidsgrens van 3 3 ca. 0,01 mg/cm wanneer plasmamonsters van 1 cm werden gebruikt.
De behandeli ngs ei jeers zijn opgevoerd in tabel I.
20 Tabel I is een opsomming van plasmaconcentraties van verbinding I
gevonden bij apen na een orale toediening van verbinding I of verbinding. II. De nulwaarden bij 0 uur na toediening zijn theoretische waarden en de verdere nulwaarden in de tabel geven aan dat de plasmamonsters de verbinding II bevatten in concentraties beneden de ge-25 voeligheid van de proef (dus minder dan 0,01 mcg/cm ).
Zoals blijkt uit de gegevens van tabel I die grafisch in fig. 1 zijn weergegeven, levert de verbinding II, het kaliumzout verhoogde piekplasmaspiegels en een groter oppervlak onder de kromme. Zoals gemakkelijk kan worden gezien waren de aanvankelijke plasmaspiegels bij 30 behandeling met verbinding II duidelijk hoger.dan bij behandeling met equimolaire doses van verbinding I. Evenzo was het gemiddelde oppervlak onder kromme 18# groter dan bij toepassing van verbinding I.
35 7906197 3 m üiot ^ m üi > t> ö rj
C0 CQ
Jj- ooo oooooooooo ma ... ..........
s S ooo oooooooooo o
& P, 0 0.0 OO'OOOOOOOO
p pa -:- 'g g qoooohooohoqo o 4 **3 .··.··.·.·.·* .
pl pl t-ι A Λ. MUH OWUl^ttOOH u ui o σι >^ω·»οαΐΗα»αοα u fo U . , — . — -------
5 ί OOM V OiOHHISJiOMOM O
tje rj, · É · ········· · <Γ£ KJ CD U) O^OK><J«*4©MiOtU 0\
WUlN» ^GB^CO^K3f^OO<tw ««J
p. p. ..... .. 1 '........
S fl> o Η (o η·ΜΜΜΜ*ΗΙ^(ΟΗ 0¾ ««· ····*···«·
ω O cn CD*JA\0«tfCD^«eVl H
«3 KJHOCJHU)OMCOWUIN}VI
g .-
O (O * M®^N3*fcO\tUO.^M M
··« *···#···· ê
£T «4 U KJ ^^JMW^MOKJOO UI
(JL Λ Λ KJ υ^υΐφΔΑΑίΟΗϋ i_*« * - ^
03 otoiuMUiMtoavo^utuM
φ »ti ··········' O
B evoooo®ui<oooo-jw sj o W
H* 0ktt«<J ^ANJAOsJAOCDft 0 g _ p e §
S1 OHtOtOUMNMWUUIUH 2 LÜ^M
, t ···*·**····« *2 TT j-j fc· tr a nj ©voMcacoOfoeo» u R_ χ 3 g
C“ ©^e-JW-JUJ^J^JOfOOM £T U U UJ
Φ PM is* ..... . p 3 O >
O M KJ KJNJH^KJUKJiOUH d· 33 H CQ
·«· ··.···«···· f-u fcrj htf
UJOet®f00090MQ^U1«U φ «d a H
ο; A UHsJAUVUICONJ^ 04 CDHt^ - S Η· 4, S3 Q (-3 ©HK>MHOüJMK>KJWJ*M S ^ ····«···*«··· ^ ö * —-4 rn /n W M *» A(OOOCBAeDU^I>l O .. P . , ?3
0\ O ^UICOW^KOO UW O Ui 25 H· IH μ> . H
— > O a <!
^ ^ e H
OONNHHKJMHMliJOJH μ3 Q <!s! ············ O 03 bë
KJ g H KJMKJOOOUJMifcO e hri K >d <J
^«UUlCDUlOU1fOOC\e\OUJ Q m Cütë - h § · a omkj uihhmmmhhujm . H M l_i™ ··· ·*··»····· S *0 SH ·
W © M **J.fcU>K£>OCDKJK3W® O Hf O ^ H
NJ O O Cl^O^HVl^OH'jW ^ 4 O
. _ O *=i o ©^W^KJUJUIKJKJWKJOM S <* ············· M fjO hd
UI 0t U VD*JOA\OMO^JUiM KJ W
w^juowwmvjuiwujokj q 0000000000000
···«*«······« S3 H
© KJ W WUJÖJkUlMOKJUlLft H
01 o kj LnwoujMMco^aaKj ooo oooooooooo
• · · «......... KJ
©MM OOOMMOQMtUU O
Ui Μ M U100e\0\UUlOOU3 000 oooooooooo 1 * · *«<···«···
OMO O OOO^OOOMK) KJ
a ooooMooouio ooo oooooooooo ··· ····«··«·· *
OOO OOOOOOOOOM O
H itk u DOOOVOOOOOO
-o o
3· LS
HO» ei(.U^UI<kUUIDU T1^
Wvli loïlivuui^liissli· amw ·*ιθ3θ»υ»ωσνβ\θνοβ
ΜΜω «JHCOHUlOOikOlH f5pT(D
ij hj 4 i Q
7906197
1 -‘(D
'L
k <- on a g -Ό o u H <u
MriPi i-l'ivOOr^lO'lffSeiOlP'i-Vf'l (U PI<NO*fO{N««OVOajini-l a Η ϋ {Νι-ΐ'Τ'ρνβΓ^νοΝίΝΗ pi pi r· , g g inotfininr'H'rain u n ' GO ^ - h & I λ ο o ^ ovoocoooooee <nm<n
CD 000C400000Q OOO
«3» . · · . *......* t ooooooooooooo or^cooor-»r*ooin ^ a m m omonoooooo ooo n .«*«...·.· ··· ooooooooooooo f ........ .............
f OOtnoOOOtSMO Λ Η H
09 ©HHOÖO*—1©H© OHO
jPS ·······»·* I · · ‘ j ooo ooooooo ooo i .......... —-----------· .......... ...........
tnr-\ooHH®m*rtn m r* in
^ ΗΙΠΜΟΗΗΗΟΙΝΗ <NHO
; m ·········· ...
oooooooooo ooo W<SHtf*inin<N'HHH ^ m o m ΗΡ^ρ^σιιη^οιη^β mem
Vh ·»*»»·*·«· «·· - mmHmfninmoinm hho o ~~ . ......
Hr*c>fn®\omoooinr*® U o rt«f^v®o>oin(0 (!) H ............
Qj HHOHHHinOHH HHO
w 5 ,3 ^ρ·^·«β^ροιηβΓ“<ηΗΐη r- 3 co mcoe>oo\inr^mor**m^«3· K jrj ..«..*»*·« ·«·
£0 5 HHOHHtninHHHm HO
w *ri μ Tf ., . ----------- ---- ---------------- -.
H i> <D NBIPNIONOPOnl OWN
Η ·Η Ο Ό oooF-4i-lcoMa3«!>p«ps| *r n *?
» H HHHmHmmmHHlmHO
rg Ö g * - • " ‘Η H c3^cir~\or-03p.{NCD » a JJj φ p. ' «Ί epOrliaPOHIN PI 05 in
‘ri JJ P) ,-1 O
bo +3 k _ a as d k ρΐιησιίΝΌΓ-ιησιοιο m ,-ι pi j- +3 pi Γ>β*ι-ΐΗοβιην'Ρ>-ι οιο« nrv d - · * ·..........
(Π J) ««WMCNPiiapiPinrincso O -5- κ Gjovooooo^mmoom rx m o -irt^or^fncvvor^Hvfl®.
mHin^^inr^Ho^f omo f**· ooootno®r-®H o\oo in · va in r- m η c\ m · m m h va • o ....... q · ...
h Η®ιη·Γ»®ιηνοιηΗ^ r* m o
H
ΗΓ^^ΗΐΛ^ΜιηνΟ'ν OOO
η ο h m ® ® ο · r** «q» p- ........ » · ...
e'f’fPPflPWPW va N O
H
r~ ΗΟ'βνβ'τοοΓ'ΐηοσι m in r> vo σι σν ο ,-ι vo vo »r · a h m r~ a • ...... N · · ...
o nrtviniflnpiHP'i m tN o r~ r-l o m p'Ooii-irjiouvvNf-iin « t m pi mp'i-iov'fo · · · t" a σν cn • »»*»·· ο η o · ...
O vf^in.Nrtnlrl rl^ IS fl oooooooooo ooo o oooooooooo ooo oooooooooo ooo
Qi · of £ <4 o d) O ^
Hm<n^mvom®e\H bOCQCO
' 7906197 5
De oplosbaarheid van verbinding I in water bleek 0,10¼ mg/cm~> "bij 37°C te bedragen, terwijl het kaliumzcut een oplosbaarheid had van
O
10,5 mg/cm , een ca. 100-voudige toename. De verhoogde oplosbaarheid uit zich in een verbeterde beschikbaarheid voor het organisme.
5 De onderhavige verbindingen kunnen tot diverse farmaceutica worden verwerkt, zoals tabletten, capsules, pillen e.d. voor onmiddellijke of vertraagde afgifte door de actieve verbinding met passende farmaceutische dragers of verdunningsmiddelen te combineren. Dergelijke farmaceutica kunnen excipiëntia, bindmiddelen, vulmiddelen, smaak-10 middelen.en zoetmiddelen of andere therapeutisch inerte ingrediënten bevatten, nodig voor het bereiden van het gewenste preparaat.
Preparaten voor parenterale toediening omvatten gewoonlijk steriele waterige of niet-waterige oplossingen, suspensies of emulsies.
De. onderhavige verbindingen kunnen worden bereid uitgaande van 15 2,3-dichloor-k-(k-hydroxybenzoyl)fenoxyazijnzuur dat op zijn beurt kan worden verkregen volgens Amerikaans octrooischrift k.058.559· De volgende voorbeelden lichten de uitvinding nader toe.
Voorbeeld I Ammoniums out 20 0,2027 g (0,006 mol) vrij zuur werd in water gesuspendeerd en basisch gemaakt met ammonia tot alles in oplossing was gegaan. Deze oplossing liet men een nacht staan en werd vervolgens behandeld met een basische actieve kool en daarna gefiltreerd. Dit filtraat werd geconcentreerd waarbij een glas ontstond, dat in methanol oplosbaar 25 maar in aceton onoplosbaar was.
Dit glas werd aangewreven met aceton, waarna een vast materiaal werd verkregen, dat op een filter werd opgevangen en met aceton werd gewassen. Het gewicht hiervan bedroeg 0,2009 g en het was in ca.
O
2 cnr water oplosbaar, waardoor een ca. 10$ 's oplossing werd ver-30 kregen. De pH hiervan bedroeg 6,2.
Voorbeeld II Kaliumzcut 0,2027 g vrij zuur werd in water geuspendeerd en hieraan 0,0601 g kaliumbicarbonaat toegevoegd. Dit mengsel werd vervolgens opgewarmd, 35 waarbij een oplossing ontstond, die men een nacht liet staan. Deze 7906197 'f 6 oplossing werd "behandeld met een "basisch reagerende actieve kool en gefiltreerd. Dit filtraat werd geconcentreerd tot een glasachtig residu, dat in methanol werd gesuspendeerd tot een vaste stof.
Dit materiaal werd op een gesinterde glazen trechter opgevangen en 5 met methanol gewassen. Het gewicht ervan "bedroeg 0,12^5 g en het vaste produkt werd in een kolf getracht en hieraan langzaam water •3 toegevoëgd. Ca. 9 cm water was nodig alvorens alles in oplossing was gegaan. Dit "betekent een oploscijfer van ca. l,b%.
Voorbeeld III 10 Hatriumzout 23,0957 g (0,0683 mol) vrij zuur werd toegevoegd aan een oplossing
O
van 5,7377 g (0,0683 mol) natriumbicarbonaat in ca. 300 cm water.
Het zuur ging daarbij snel in oplossing en wel reeds bij het begin van de toevoeging van het zuur aan de basische oplossing, later iets
O
15 langzamer. 200 cm water werd toegevoegd en het mengsel uiteindelijk verwarmd op een stoombad. Het zout bleek bij lang staan langzamerhand te gaan neerslaan. Het warme mengsel werd snel gefiltreerd door een . . 3 medium gesinterd glasfilter en verdeeld over twee porties van 250 cm en een nacht gevriesdroogd. Het vaste materiaal in beide kolven werd 3 20 met ca. 500 cm ethylacetaat geroerd en daarna op een filter opge vangen, waarna werd gewassen met vers ethylacetaat en daarna met petroleumether. Het vaste zout werd in een vacuumstoof gedroogd bij 70°C en wel gedurende een nacht. Het gewicht bedroeg toen 2^,6 g. Voorbeeld IV 25 Dinatriumzout 0,3635 g (0,0011 mol) van het volgens voorbeeld III verkregen
O
natriumzout werd in water gesuspendeerd en ca. 5,9 cmr (0,0011 mol) 0,1868 m natriumhydroxide toegevoegd. Er ontstond een rose gekleurde oplossing die men een nacht liet staan. De pH bedroeg 10,5· 30 Deze oplossing werd behandeld met een basische actieve kool en gefiltreerd. Dit filtraat werd geconcentreerd tot een lichtgeel glas dat goed oplosbaar was in methanol en bij herconcentreren opnieuw een glas opleverde. Dit glas bleek onoplosbaar in isopro-panol.
7906197
Claims (5)
1. Een verbinding met de formule 2 van het formuleblad, -waarin B natrium, kalium, calcium of ammonium is.
2. De verbinding volgens conclusie 1, -waarin E natrium is.
3. De verbinding volgens conclusie 1, waarin B kalium is.
5 U. De verbinding volgens conclusie 1, waarin R calcium is.
5. De verbinding volgens conclusie 1, waarin R ammonium is. T S 0 δ 1 S 7
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US93329578A | 1978-08-14 | 1978-08-14 | |
US93329578 | 1978-08-14 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NL7906197A true NL7906197A (nl) | 1980-02-18 |
Family
ID=25463701
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NL7906197A NL7906197A (nl) | 1978-08-14 | 1979-08-14 | Zouten van 2,3-dichloor-4-(4-hydroxybenzoyl)fenoxya- zijnzuur. |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5527187A (nl) |
AU (1) | AU4949179A (nl) |
BE (1) | BE878211A (nl) |
CA (1) | CA1144178A (nl) |
DE (1) | DE2932802A1 (nl) |
FR (1) | FR2433339A1 (nl) |
GB (1) | GB2028320B (nl) |
GR (1) | GR69707B (nl) |
NL (1) | NL7906197A (nl) |
PH (1) | PH14655A (nl) |
SE (1) | SE7906717L (nl) |
ZA (1) | ZA793907B (nl) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0683787U (ja) * | 1991-02-14 | 1994-11-29 | 徳島県フックドラッグ自動化事業協同組合 | 基布に繊維を植え付けるフックガン |
JPH0661992U (ja) * | 1993-02-05 | 1994-09-02 | 日本省力機械株式会社 | エアフックガン |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1563195A (en) * | 1975-08-20 | 1980-03-19 | Sori Soc Rech Ind | Derivating of phenoxy-alkylcarboxylic acids |
US4058559A (en) * | 1975-09-24 | 1977-11-15 | Abbott Laboratories | 4-Aroyl-substituted phenoxy acetic acids |
-
1979
- 1979-07-31 ZA ZA00793907A patent/ZA793907B/xx unknown
- 1979-08-01 GB GB7926749A patent/GB2028320B/en not_active Expired
- 1979-08-02 AU AU49491/79A patent/AU4949179A/en not_active Abandoned
- 1979-08-03 PH PH22846A patent/PH14655A/en unknown
- 1979-08-07 JP JP9994179A patent/JPS5527187A/ja active Pending
- 1979-08-10 SE SE7906717A patent/SE7906717L/ not_active Application Discontinuation
- 1979-08-13 DE DE19792932802 patent/DE2932802A1/de not_active Withdrawn
- 1979-08-13 FR FR7920608A patent/FR2433339A1/fr active Granted
- 1979-08-13 CA CA000333648A patent/CA1144178A/en not_active Expired
- 1979-08-13 BE BE2/58015A patent/BE878211A/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-08-13 GR GR59826A patent/GR69707B/el unknown
- 1979-08-14 NL NL7906197A patent/NL7906197A/nl not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU4949179A (en) | 1980-02-21 |
JPS5527187A (en) | 1980-02-27 |
FR2433339A1 (fr) | 1980-03-14 |
CA1144178A (en) | 1983-04-05 |
GB2028320A (en) | 1980-03-05 |
GB2028320B (en) | 1983-01-19 |
FR2433339B1 (nl) | 1982-04-09 |
SE7906717L (sv) | 1980-02-15 |
PH14655A (en) | 1981-10-14 |
DE2932802A1 (de) | 1980-02-28 |
BE878211A (fr) | 1980-02-13 |
GR69707B (nl) | 1982-07-09 |
ZA793907B (en) | 1980-11-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
King et al. | 235. Antiplasmodial action and chemical constitution. Part VIII. Guanidines and diguanides | |
NL7906197A (nl) | Zouten van 2,3-dichloor-4-(4-hydroxybenzoyl)fenoxya- zijnzuur. | |
NL193266C (nl) | Gelyofiliseerde of geprecipiteerde cefalosporine zwitterion en zoutcombinatie. | |
CA2198852C (en) | Parenteral solutions containing 7-halo-1,2,3,4-tetrahydro-3-aryl-6-quinazoline sulfonamides | |
EP0020858A1 (de) | Cyclische Thiaaza-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende pharmazeutische Präparate und ihre Verwendung | |
CH634060A5 (de) | Verfahren zur herstellung neuer (3-amino-5-substituierter-6-fluorpyrazinoyl- oder -pyrazinamido)-guanidine und deren derivate. | |
Roblin Jr et al. | Studies in Chemotherapy. III. Sulfones1 | |
KR880001716B1 (ko) | 무기산의 치환된 티아졸리디닐 에스테르의 제조방법 | |
US3143461A (en) | Methods for treating babesiasis | |
DK150604B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af calciumoxaprozin | |
CN103864699A (zh) | 具有抗HBV病毒且兼具抗HIV和HCV病毒作用的新一类非核苷S-DABOs嘧啶酮衍生物的制备和应用 | |
JPH0246592B2 (nl) | ||
JPH05112461A (ja) | 抗ウイルス性抽出物 | |
KR100466955B1 (ko) | 항종양제함유조성물 | |
EP0290817A2 (en) | A Use of oxetanocin for inhibiting HIV | |
US2566038A (en) | Water-soluble sulfonamides | |
US1468618A (en) | Sodium compound of dioxydiaminoarsenobenzene and process of making the same | |
US2947742A (en) | 4-amino-6-trifluoromethyl-n, n'-di-2-pyridyl-m-benzenedisulfonamide | |
US2791532A (en) | Solubilized adrenochrome hemostatic compositions and process of producing same | |
JPH01501478A (ja) | 9―置換グアニン | |
US3213102A (en) | 6-imidopenicillanic acids | |
US2714106A (en) | N-glycolylarsanilate salts of chloroquine | |
US2893991A (en) | New hydroxy-quinones and process for preparing same | |
US1661871A (en) | Process for the preparation of heterocyclic arsenic compounds | |
CA1199274A (en) | TREATMENT OF MALIGNANT TUMORS WITH 2-.beta.-D- RIBOFURANOSYL-THIAZOLE-4-CARBOXAMIDE AND RELATED COMPOUNDS |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
BV | The patent application has lapsed |