NL7906196A - Werkwijze voor het bereiden van opslagstabiele en gede- sensitiveerde percanbonzuren. - Google Patents
Werkwijze voor het bereiden van opslagstabiele en gede- sensitiveerde percanbonzuren. Download PDFInfo
- Publication number
- NL7906196A NL7906196A NL7906196A NL7906196A NL7906196A NL 7906196 A NL7906196 A NL 7906196A NL 7906196 A NL7906196 A NL 7906196A NL 7906196 A NL7906196 A NL 7906196A NL 7906196 A NL7906196 A NL 7906196A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- acid
- added
- process according
- sodium
- diperoxyazelaic
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
- C07C407/003—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C407/006—Stabilisation; Use of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Color Printing (AREA)
Description
«* «
J
\ » VO 8131
Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt Tormais Roessler en Henkel Kommandit g e s ells chadt auf Aktien Frankfort a/d Main en Düsseldorf-Holthausen Bondsrepubliek Duitsland
Werkwijze voor het bereiden van opslagstabiele en gedesensitiveerde percanbonzuren
De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor het bereiden van gedesensitiveerde en opslagstabiele alifatische en aromatische per-carbonzuren, bij voorbeeld diperoxyalkaah dizuren.
Vaste fn-water onoplosbare peroxycarbonzuren zijn in zuivere of sterk 5 geconcentreerde toestand thermisch en mechanisch sensibel. Verschillende werkwijzen zijn beschreven voor een verdere hantering van deze verbindingen (D.Swern Organic Peroxides, vols. I, II en_UI, 1970-1972: R.Criegee in Houben-Weyl, vol.8). Flegmatisering kan soms ook door toevoeging van alkali-, aardalkaii- en ammoniumzouten van sterke anorganische zuren, 10 bijv. zwavelzuur worden uitgevoerd.
Men heeft reeds getracht om de neiging tot ontleding resp. spontane ontleding verder te verminderen doordat men zouten die arm aan hydraat-water waren, toepaste cm de aldus gestabiliseerde peroxycarbonzuren in staat te stellen aanwezig vocht op te nemen, zie het Belgische octrooi-15 schrift 560.389·
Omgekeerd was ook reeds voorgesteld om de neiging tot ontleding te verminderen door van de bovengenoemde zouten dergelijke verbindingen toe te passen, die hydraten vormen en in hun hydraatvorm worden bijgemengd, zie het Duitse octrooischrift 1.1+68.8U7.
20 Volgens de werkwijze van het Duitse Auslegeschrift 1.668.569 en het Duitse octrooischrift 1.668.570 worden peroxycarbonzuren, die in water gedispergeerd zijn, in een wervelbed van een zouthydraat geleid. Daarbij zouden de deeltjes van de percarbonzuren met een omhulling van het hydraat moeten worden bekleed, maar aan de hydraten werden zeer bepaalde eisen 25 gesteld met betrekking tot de temperatuur, waarbij het kristalwater pas mocht worden afgegeven, resp. konden slechts zeer speciale hydraten worden toegepast.
7906196 -r ·*.
2
De hierdoor gevormde omhulsels waren echter niet volmaakt, afgezien nog van het feit, dat de werkwijzen zeer duur waren en de mengsels tot verhakken neigden.
Daarom was men de laatste tijd weer tot de eenvoudige vermenging 5 van het droge of watervochtige zuur met de droge zouten overgegaan. Een bepaalde flegmatisering kon echter slechts intreden wanneer een homogeen en verdund mengsel aanwezig was.
Bij werkwijzen zoals bijv. in het Canadese octrooischrift 635-620, het Duitse Offenlegungsschrift 2,h22,691 en het Duitse Offenlegungs-10 schrift 2.U22.735 zijn beschreven, wordt het flegmatiseringsmiddel naderhand bijgemengd, waarbij het gevaar van een gedeeltelijke inhomogeniteit bestaat. Een ander nadeel is dat het droge mengsel van een hoog procentig peroxyzuur met het flegmatiseringsmiddel soms tot een hogere mechanische sensibiliteit leidt, die door afschuifkrachten aan de kristalkant wordt 15 veroorzaakt.
Volgens de uitvinding kunnen nu de volgende voordelen worden gerealiseerd. Niet alleen wordt een werkelijk homogeen mengsel uit het peroxycarbonzuur en het flegmatiseringsmiddel gevormd, maar de korreltjes van het peroxycarbonzuur zijn volledig omhuld, waardoor zelfs bij be-20 schadiging van een korrelomhulsel en beginnende ontleding van de peroxy-zuurkorrel een verdergaan van de ontleding onmogelijk wordt. Voorts wordt door de vorming ter plaatse van het flegmatiseringsmiddel het aanwezige anorganische zuur dadelijk mede benut voor de flegmatisering van het gevormde peroxycarbonzuur. Problemen zoals op heden bij het, na bereiding 25 van het peroxycarbonzuur en zijn afscheiding uit het reactiemeng^el, verkregen verdunde waterige anorganische zuur optraden, welk zuur opgewerkt of weggeworpen moest worden, wat weer tot milieuproblemen leidde, treden bij de onderhavige werkwijze niet op.
De werkwijze volgens de uitvinding wordt daartoe, gekenmerkt, dat 30 men aan het mengsel, verkregen bij de reactie van een carbonzuur met tenminste 5 koolstofatomen met waterstofperoxyde in zwavelzuur, een materiaal toevoegt, dat met zwavelzuur reageert voor de vorming van een sulfaatzout als desensitiverend middel.
Als aromatische peroxycarbonzuren komen in aanmerking: eén-of meer-35 basische,· bij voorkeur twee-basische peroxycarbonzuren, waarvan het 7906196 3 Λ > daaraan ten gronde liggende aromatische carbonzuur beantwoordt aan de formule: X-fenyl-COOH, waarin X 0-5 COOH-groepen, alkylgroepen met 1-4 koolstof atomen, aikoxygroepen met 1-4 koolstof atomen en/of halogeen atomen voorstelt. Met name kunnen worden genoemd benzoëzuur, 5 diftaalzuren, in het bijzonder isoftaalzuur, de benzeen-tri- en poly-earbonzuren, bijv. meliietzuur.
Bij voorkeur heeft de uitvinding betrekking op de bereiding van gedesensitiveerde en opslagstabiele alifatische diperoxycarbonzuren zoals diperoxyalkaandizuren. Bij voorkeur wordt uitgegaan van een 10 alkaandizuur met 6-1$ koolstof atomen, liefst 6-12 koolstofatomen.
Be toepasbare desensitiverende middelen omvatten b.v. alkalimetaal, a.1kalTT3fit.a.Alalmninium3ulfaten en aardalkal imet aalsulf at en, bij voorkeur Na^SO^, MgSO^ en natriumaluminiumsulfaat of mengsels daarvan, hoewel ook kaliumsulfaat, calciumsulfaat en lithiumsulfaat kunnen wor-15 den toegepast. .
7906196 k.
i
Het desensitiverende middel -wordt in situ gevormd door toevoeging van natriumhydroxyde, magnesiumhydroxyde, calciumhydroxyde, lithiumhydroxyde, kaliumhydroxyde of natriumaluminaat, b.v. als een 5-50%'5 waterige oplossing of suspensie, aan het reactiemengsel 5 van het alkaandizuur, waterstofperoxyde en zwavelzuur hij een tem peratuur, die gewoonlijk 0-30°C, hij voorkeur 15-20°C, meer in het bijzonder l8-20°C, bedraagt, tot een pH van 2-5, hij voorkeur 5-5 »5 is verkregen. Er wordt een homogeen mengsel van diperoxyalkaandi-zuurdeeltjes verkregen, bekleéd met (h.v. cmsloten in) in het gevormde 10 anorganische zout. Mengsels van desensitiverende middelen kunnen in situ worden gevormd, h.v, door het toepassen van een mengsel van natrium- en magnesiumhydroxyden.
De reactie tussen het dialkaanzuur en het waterstofperoxyde in zwavelzuur kan plaatsvinden op een gebruikelijke wijze. Het water-15 stofperoxyde wordt gewoonlijk in overmaat toegepast. Aldus kan h.v. 2-20 mol waterstofperoxyde per mol dialkaanzuur worden gebruikt.
De concentratie van het dialkaanzuur is niet kritisch. B.v. kan 10-300 gew.dln dialkaanzuur per 100 gew.dln zwavelzuur, berekend als 100 gew.% H2S0^, worden toegepast.
20 De concentratie van het waterstofperoxyde is niet kritisch en kan worden toegepast in een gebruikelijke concentratie, b.v.
30-99%«
Ook is de exacte concentratie van het zwavelzuur niet cri-tisch, hoewel het gewoonlijk geconcentreerd is (opgemerkt wordt dat 25 het waterige waterstofperoxyde een verdunnend effect heeft). Het kan worden toege'past in een gebruikelijke concentratie, b.v. 20-90 gew.$.
Als alkaandizuren kunnen b.v. glutaarzuur, adipinezuur, pirneline zuur, suberinezuur, azelalnezuur, sebacinezuur, 1,10-decaan- 7906196 5 - Ti diearbonzuur, 1,12-dodecaanaicarbonzuur en 1,1*J—tetradecaandicarbonzuur worden toegepast.
De twee effecten van de onderhavige werkwijze,, de verdeling en de "bekleding, verminderen de thermische en mechanische gevoeligheid, 5 naast de verschaffing van een goede stabiliteit bij bewaring. Het voordeel van de werkwijze volgens de uitvinding is, dat geen zwavelzuur in het filtraat wordt verkregen na de. afscheiding. Om deze reden treedt er geen verontreiniging van het milieu op.
De decentiveringsmethode volgens de uitvinding werd beproefd 10 met diperoxyadipine zuur, diperoxysuberine zuur en diperoxyazelaïne zuur, waarbij uitstekende resultaten werden verkregen. Voorbeelden van de opslagstabiliteit van diperaxyazelainezuur van verschillende concentraties zijn in de onderstaande tabel weergegeven.
Tabel A
15 Gev.fa neroxyzuur gew.$ peroxyzuur % ontleding o dagen lU dagen in lU dagen 2β,5 26,2 1,3 3 M 3^,2 1,2 h-7,7 ^7,3 1,0 20 85Λ 8M 1,2 - De mechanische sensitiviteit werd bepaald door vallende namer-proeven volgens de bekende methode van de "Bundesanstalt für Materiaal-prüfung (BAM).Voor dit doeleinde werden sommige van de monsters van het gedesensitiveerde diperoxyazelainezuur aan de lucht gedroogd en 25 sommige werden gedroogd onder vacuum bij ^0-50°C over een gebruikelijk droogmiddel. In geen geval werd bij de volledige verwijdering van het restant aan water een toename van de sensitiviteit van het monster waargenomen.
De invloed van de bekleding van de peroxyzuurdeeltj es door 30 het desensitiverende middel is aangetoond door een vergelijking van de maximum slagenergie verkregen in de vallende hamertest, die een mate aangeeft van de mechanische sensitiviteit van de gevormde monsters, onder toepassing van twee monsters van 85 gew,$ diperoxy-azelalnezuur, monster A werd niet gedesensitiveerd en werd gevormd 35 volgens de methode van Parker, J. Am. Chem. Soc. Vol 79j blz. 1929-1931 7906196 f 6 (1957) en Swern, J. Am. Chem, Soc., vol. 77, biz. 5537-55^1, terwijl monster B werd gevormd door de werkwijze volgens de uitvinding.
Tabel B
Maximum slagenergie (mkg) 5 85 $ A 0,7 85 $ B 2,0 b5 % C 0,7
Als een vergelijking werd de waarde gegeven voor een b-5% diperoxyazelaïnezuur (C). Dit materiaal C werd verkregen door droog 10 mengen van 92 gew.$ diperoxyazelaïnezuur met droog natriumsulfaat.
De behandeling met het desensitiverende middel kan ladingsgewij ze of continu plaatsvinden.
Tenzij anders is aangegeven zijn alle delen en percentages gewichtsdelen en gewichtspercentages.
15 De uitvinding wordt aan de hand van de volgende voorbeelden nader toegelicht.
Voorbeeld I
Een gekoeld mengsel van 7^3 g waterstofperoxyde (50%) en 561 g geconcentreerd (95$) zwavelzuur werd behandeld in de loop van 15 min 20 met UlU g vast, verpoederd azelaïnezuur en 20 uur bij kamertemperatuur geroerd. Het aldus verkregen zwavelzure reactiemengsel werd vervolgens behandeld met de berekende hoeveelheid van een 30$ waterige natriumhydroxydeoplossing waarbij een ingesloten, geprecipiteerd diperoxyazelaïnezuur werd verkregen, dat werd afgefiltreerd. Ha het 25 drogen van het filterresidu werd 508 g diperoxyazelaïnezuur, ge- desensitiveerd met HagSO^, verkregen. De analyse toonde een peroxy-zuurgehalte van 85 gew.$ en een restwatergehalte van 3 gew.%.
Voorbeeld II
Het reactiemengsel, verkregen volgens voorbeeld I uit 5^5 g 30 verpoederdazelaïnezuur, 1020 g 50$ waterig waterstofperoxyde en 817 g geconcentreerd (95$) zwavelzuur werd behandeld met 35$ waterig Mg (OH ^-suspensie totdat een pH van 5,0 werd verkregen. De temperatuur werd l8-20°C gehouden. Filtratie en drogen van het produkt tot een constant gewicht leverde 3^,6 gew.$ diperoxyazelaïnezuur, geden-35 sitiveerd met MgSO^. Het restwatergehalte bedroeg 1 gew.$.
7906196 7 -fc
Voorbeeld III
Aan een reactiemengsel, verkregen volgens voorbeeld I uit 226 g verpoederd azelaïnezuur, UlO g 50% -waterige HgOg en 326 g geconcentreerd {95%) HgSO^ werd 796 g van een 30% waterige NaOH-5 oplossing onder roeren toegevoegd. De pH van het eindmengsel "bedroeg 5,2. Filtratie en droging onder verminderde druk tot een constant gewicht resulteerde in een NagSO^ gedesensitiveerd diperoxyazelaïne-zuur. Het peroxysuurgehalte bedroeg 26,5 gev.%. Het restwatergehalte bedroeg xainder dan 1 gev.%.
10 Voorbeeld IV
50 g (0,3¾ mol) adipinezuur werd opgelost in b0 cm geconcentreerd zwavelzuur. Deze oplossing werd toegevoegd aan een afgekoeld
O
mengsel van 80 car geconcentreerd zwavelzuur en 93,1 g (1,37 mol) 50/a waterig waterstofperoxyde. De temperatuur van het reactiemengsel 15 nam toe tot k5°C. Het roeren werd voortgezet gedurende nog eens 15 min.
Ha de toevoeging van 50 cnr water werd het reactiemengsel behandeld met een waterige suspensie van Mg(OH) totdat een pH-waarde van b werd verkregen. De vaste stoffen werden door filtratie afge.-20 scheiden en gedroogd. De opbrengst bedroeg 165 g diperoxyadipinezuur, gedesensitiveerd met MgSO^ (gehalte aan peroxyzuur: 20,0%).
Voorbeeld V
Zoals beschreven in voorbeeld IV werd 50 g (0,22 mol) 1,12-dodecaanzuur gemengd met 59 g (0,87 mol) van 50% waterig waterstof- 3 25 peroxyde m 120 cm geconcentreerd zwavelzuur. Ha 15 min werd het reactiemengsel afgekoeld en behandeld met een waterige oplossing van natriumaluminaat, verkregen door het mengen van 200 g Al (OH)-, 305 g 3 ^ 50% water HaOE en 600 cm water. Nadat een pH-waarde van 3,7 was verkregen werden de vaste stoffen door filtratie afgescheiden. Ha 30 droging van de filterkoek werd 12¾ g diperoxydodecaanzuur, gedesen sitiveerd met natriumaluminiumsulfaat, verkregen. Het gehalte aan peroxysuur bedroeg 3b,9%·
Voorbeeld VI
Zoals beschreven in voorbeeld IV werd 50 g (0,27 mol) aze-35 laïnezuur behandeld met 72,3 g (1,06 mol) van 50% waterig waterstof- 7906196 8 f 3 ' · peroxyde m 70 cm geconcentreerd zwavelzuur. Nadat de toevoeging van 170 g van een waterige oplossing van MgSO^ was voltooid, werd het reactiemengsel afgekoeld en behandeld met een waterige oplossing van
Mg(OH)2 totdat een pH-waarde van 3 was verkregen. De vaste stoffen 5 5 werden door filtratie afgescheiden en na het drogen verkreeg men 99,5 g diperoxyazelainezuur, gedesensitiveerd met MgSO^. Het gehalte aan peroxyzuur bedroeg 39,2$.
Voorbeeld VII
t ' _
Het üit de reactie van 99,7 g isoftaalzuur (0,6 mol) met 120 g 10 85 gew..$-dg waterstof peroxyde (3,0 mol) en 306 g 96 gew. $-ig zwavelzuur (3,0 mol) verkregen,zwavelzuur bevattende reactiemengsel werd bij 5°C en onder voortdurend roeren met 30 gew. %-ig waterig NaOH tot een pH van k gemengd. Na filtratie en drogen verkreeg men 376 g produkt met een DPIP-gehalte van 21,1 gew.%, overeenkomend met een opbrengst van 15 66,7 % van de theorie.
Voorbeeld VIII
«
Aan het uit de reactie van 99,7 g isoftaalzuur (0,6 mol) met 96 g 85 gew. $-ig waterstofperoxyde (2,k mol) en 2^5 g 96 gew.$-ig zwavelzuur {2,b mol) verkregen zwavelzuurbevattende reactiemengsel 20 werden 7®0 cm^ verzadigde zvavelzuuroplossing toegevoegd, tot 5°C
afgekoeld en het mengsel met 30 gew.$-ig NaOH tot een pH van b gemengd. Na filtratie en drogen verkreeg men 333 g produkt met een gehalte aan DPIP van 22,9 gew.$, overeenkomend met een opbrengst van 59,2% van de theorie.
25 Voorbeeld IX
Het volgens voorbeeld VII verkregen zwavelzuurbevattende reactiemengsel werd analoog aan voorbeel VII met 30 gew.$-ig waterig Κ0Η tot een pH van 5 gemengd en zoals in-voorbeeld VII opgewerkt. Men verkreeg ^23 g produkt met een DPIP-gehalte van 18,0 gew./?, overeenko-30 mend met een opbrengst van 6b ,0% van de theorie.
Voorbeeld X
Zoals in voorbeeld VII beschreven werd het zwavelzuurbevattende reactiemengsel met 30 gew.$-ige waterige LiOH-suspensie tot een pH van 5 gemengd en analoog aan voorbeeld VII opgewërkt. Men verkreeg 35 271,3 g produkt met een DPIP-gehalte van 33,9 gew.$, overeenkomend met een opbrengst van 77,b% van de theorie.
7906196 9 *
Voorbeeld XI
Zoals beschreven in voorbeeld VII, werd het zwavelzuurbevattende reactiemengsel met 30 gew.#-ige waterige Mg(0H)2-suspensie tot een pH van 4· gemengd en analoog aan voorbeeld VII opgewerkt. Men verkreeg 5 202,8 g prcdukt met een DPIPI-gehalte van 20,9 gew,#, overeenkomend met een opbrengst van 11,3$ van de theorie.
Voorbeeld XII
Zoals in voorbeeld VII beschreven, werd het zwavelzuurbevattende reactiemengsel met 30 gew. %-ige natriumaluminaatsuspensie tot een pH 10 van ^ gemengd en analoog aan voorbeeld VII opgewerkt. Men verkreeg hj6 g produkt met een DPIP-gehalie van 21,8 gew.#, overeenkomend met een opbrengst van 87,3# van de theorie.
« 7906196
Claims (18)
1. Werkwijze voor het bereiden van een percarbonzuur, dat opslagstabiel en gedesensitiveerd is, met het kenmerk, dat men aan het mengsel, verkregen bij de reactie van een, carbonzuur met tenminste 5 koolstof atomen met waterstofperoxide in zwavelzuur, een 5 materiaal toevoegt, dat met zwavelzuur reageert voor de vorming van een sulfaatzout als desensitiverend middel.
2. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat het toegevoegde materiaal een alkaHmetaalhydroxyde, een aardalkalimetaal-hydroxyde of natriumaluminaat is en de toevoeging plaatsvindt in 10 een hoeveelheid voor het verhogen van de pH tot 2-6.
3. Werkwijze volgens conclusie 2, met het kenmerk, dat het toegevoegde materiaal wordt toegevoegd in de vorm van een waterige oplossing of suspensie. !+. Werkwijze volgens conclusie 2, met het kenmerk, dat het toe-15 gevoegde materiaal een waterige oplossing van natriumhydroxyde, een waterige suspensie van magnesiumhydroxyde of een waterige oplossing van natriumaluminaat is.
5. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat het toegevoegde materiaal wordt toegepast in een hoeveelheid voor het ver- 20 schaffen van een vast diperoxyzuur met een peroxy zuur gehalte van 2,5-85,kl.
6. Werkwijze volgens conclusie 5, aet het kenmerk, dat het uit-gangsdialkaanzuur azelainezuur is.
7- Werkwijze volgens conclusie U, met het kenmerk, dat het uit-25 gangsdiaikaanzuur adipinezuur, azelainezuur, suberinezuur, sebacine-zuur of 1,12-dodecaandizuur is.
8. Werkwijze volgens conclusie 7, met het kenmerk, dat het toegevoegde materiaal wordt toegevoegd bij 0-30°C.
9· Werkwijze volgens conclusie 8, met het kenmerk, dat het ma-30 teriaal wordt toegevoegd bij 15-20°C.
10. Werkwijze volgens conclusie 7, met het kenmerk, dat extra werkwijzetrappen worden toegepast voor het verwijderen en drogen van het geprecipiteerde diperoxyzuur, bekleed met het sulfaatzout als 790 619 6 V. desensitiverend middel.
11. Set gedesensitiveerde produkt, verkregen volgens de werkwijze van conclusie 10.
12. Werkwijze volgens conclusie li-, met het kenmerk, dat extra 5 verkwijzetrappen voor het verwijderen en drogen van het geprecipiteerde diperoxyzuur, dat bekleed is met het sulfaatzout als desensitiverend middel, worden tcegepast.
13. Gedesensitiveerd produkt, verkregen volgens de werkwijze van conclusie 12. 10 lU. Werkwijze volgens conclusie 2, met het kenmerk, dat het toegevoegde materiaal wordt tcegevoegd tot de pH stijgt tot 3-5,5.
15. Werkwijze volgens conclusie 2, met het kenmerk, dat het alkali-materiaal natriumhydroxide, magne siumhydroxyde of natriumaluminaaf is. 15 l6. Werkwijze volgens conclusie 15, met het kenmerk, dat het alkaan- dizuur azelainezuur is en het geprecipiteerde diperoxyazelainezuur, dat bekleed is met natriumsulfaat of magnesiumsulfaat, uit het waterige mengsel wordt verwijderd en wordt gedroogd. . IT. Produkt, bereid volgens de werkwijze van conclusie 16. 20 l8. Materiaal, omvattende diperoxyalkaandizuur met tenminste 6 koolstofatomen, omhuld door een sulfaatzout in een voldoende hoeveelheid cm te werken als desensitiverend middel voor het peroxyzuur.
19· Materiaal volgens conclusie 18, met het kenmerk, dat het sulfaat een alkalimetaalsulf aat, een aardalkalimetaalsulfaat, natrium-25 aluminiumsulfaat of een mengsel daarvan is.
20. Materiaal volgens conclusie 19, met het kenmerk, dat het diperoxyzuur diperoxyazelainezuur, diperoxysuberinezuur, diperoxyadi-pinezuur, sebacinezuur of 1,12-öidodecaandizuur is.
21. Materiaal volgens conclusie 20, met het kenmerk, dat het di- 30 peroxyzuur diperoxyazelainezuur is.
22. Materiaal volgens conclusie 21, met het kenmerk, dat het omhullende middel natriumsulfaat of magnesiumsulfaat is.
23. Materiaal volgens conclusie 21, met het kenmerk, dat het diperoxyazelainezuur ongeveer 2,5-35 is van het totaal van het cm- 35 hullende middel en diperoxyazelainezuur. 7906196 f2 2b. Materiaal volgens conclusie 20, met het kenmerk, dat het omhullende middel natriumsulfaat of magnesiumsulfaat is. 7906196
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US95459078A | 1978-10-25 | 1978-10-25 | |
US95459078 | 1978-10-25 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NL7906196A true NL7906196A (nl) | 1980-04-29 |
Family
ID=25495659
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NL7906196A NL7906196A (nl) | 1978-10-25 | 1979-08-14 | Werkwijze voor het bereiden van opslagstabiele en gede- sensitiveerde percanbonzuren. |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5589263A (nl) |
AT (1) | AT370411B (nl) |
BE (1) | BE878199A (nl) |
DE (1) | DE2930546A1 (nl) |
FR (1) | FR2446816A1 (nl) |
GB (1) | GB2032421B (nl) |
NL (1) | NL7906196A (nl) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4370251A (en) * | 1980-07-25 | 1983-01-25 | Fmc Corporation | Continuous process for the production of peroxycarboxylic acid compositions |
DE3320496A1 (de) * | 1983-06-07 | 1984-12-13 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zum phlegmatisieren von wasserunloeslichen peroxycarbonsaeuren |
DE3320497A1 (de) * | 1983-06-07 | 1984-12-13 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von wasserunloeslichen peroxycarbonsaeuren |
DE3418450A1 (de) * | 1984-05-18 | 1985-11-28 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung wasserunloeslicher peroxycarbonsaeuren |
DE3438529A1 (de) * | 1984-10-20 | 1986-04-24 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung substituierter diperoxybernsteinsaeuren |
DE3628263A1 (de) * | 1986-08-25 | 1988-03-03 | Degussa | Verfahren zur phlegmatisierung von wasserunloeslichen peroxycarbonsaeuren |
DE3822798A1 (de) * | 1988-07-06 | 1990-01-11 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von phlegmatisierten aliphatischen diperoxidicarbonsaeuren |
DE69403207T2 (de) * | 1993-04-19 | 1997-10-16 | Akzo Nobel Nv | Wirbelbett beschichtete amidoperoxysäure enthaltende bleichmittel zusammentzung |
FI111459B (fi) * | 2001-04-04 | 2003-07-31 | Kemira Chemicals Oy | Menetelmä stabiilin peretikkahappotuotteen valmistamiseksi |
DE10361084A1 (de) | 2003-06-13 | 2005-01-05 | Henkel Kgaa | Lagerstabile Bleichmittelzusammensetzungen auf Basis von Peroxycarbonsäuren |
DE10361100A1 (de) * | 2003-06-13 | 2005-01-05 | Henkel Kgaa | Lagerstabile Kapseln auf Basis von Peroxycarbonsäuren |
DE102004030900A1 (de) * | 2004-06-25 | 2006-01-26 | Henkel Kgaa | Herstellung teilchenförmiger Peroxycarbonsäurezusammensetzungen |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2813896A (en) * | 1952-12-12 | 1957-11-19 | Bayer Ag | Process for preparing organic peracids |
NL132620C (nl) * | 1964-12-15 | 1971-10-15 | ||
NL137346C (nl) * | 1966-12-19 | |||
US3770816A (en) * | 1969-07-23 | 1973-11-06 | Ppg Industries Inc | Diperisophthalic acid compositions |
US3655738A (en) * | 1969-10-31 | 1972-04-11 | Ppg Industries Inc | Preparation of diperphthalic acids |
US3880914A (en) * | 1969-10-31 | 1975-04-29 | Ppg Industries Inc | Diperisophthalic acids |
US4119660A (en) * | 1976-08-27 | 1978-10-10 | The Procter & Gamble Company | Method for making diperoxyacids |
US4172086A (en) * | 1977-03-28 | 1979-10-23 | Fmc Corporation | Process for the manufacture of peroxycarboxylic acids |
US4147720A (en) * | 1977-12-30 | 1979-04-03 | Fmc Corporation | Process for preparing aliphatic diperoxydicarboxylic acids |
-
1979
- 1979-07-27 DE DE19792930546 patent/DE2930546A1/de active Granted
- 1979-07-31 AT AT526279A patent/AT370411B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-08-10 BE BE0/196696A patent/BE878199A/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-08-14 NL NL7906196A patent/NL7906196A/nl not_active Application Discontinuation
- 1979-08-21 GB GB7928997A patent/GB2032421B/en not_active Expired
- 1979-08-23 FR FR7921295A patent/FR2446816A1/fr active Granted
- 1979-10-25 JP JP13708779A patent/JPS5589263A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ATA526279A (de) | 1982-08-15 |
JPS6243990B2 (nl) | 1987-09-17 |
BE878199A (fr) | 1980-02-11 |
JPS5589263A (en) | 1980-07-05 |
AT370411B (de) | 1983-03-25 |
FR2446816B1 (nl) | 1985-02-08 |
DE2930546A1 (de) | 1980-05-08 |
DE2930546C2 (nl) | 1988-04-14 |
FR2446816A1 (fr) | 1980-08-14 |
GB2032421B (en) | 1983-02-02 |
GB2032421A (en) | 1980-05-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NL7906196A (nl) | Werkwijze voor het bereiden van opslagstabiele en gede- sensitiveerde percanbonzuren. | |
EP0349220B1 (en) | Phosphate buffer wash for improved amidoperoxyacid storage stability | |
US4287135A (en) | Stabilized diperoxyalkanedioic acids and aromatic peroxycarboxylic acids | |
CA2432321A1 (en) | High yield s-nitrosylation process | |
EP2627645B1 (fr) | Procede de preparation de la 2-hydroxybutyrolactone | |
US5117049A (en) | Nitrogen-containing peroxycarboxylic monopersulfates | |
EP0147207B2 (en) | Disinfectants | |
JP2006504781A (ja) | カルボン酸の製造方法 | |
CA1201717A (en) | Magnesium salts of peroxycarboxylic acids | |
US4795594A (en) | Process for the production of water insoluble peroxycarboxylic acids | |
JP4934025B2 (ja) | 不飽和ラクトンの調製方法 | |
US4959497A (en) | Process for the production of water insoluble peroxycarboxylic acids | |
FI108432B (fi) | Ty÷liuoksen regenerointi vetyperoksidin tuotantoprosessissa | |
EP0212913B1 (en) | Peroxyacid compositions | |
US2695313A (en) | Oxidation of nonaromatic organic compounds | |
EP0373613B1 (en) | Pyridine-3-percarboxylic acid monopersulfate | |
JP2002543049A (ja) | 一重項酸素を用いた有機基質の酸化方法 | |
FR2649099A1 (fr) | Procede de purification des trifluoromethanesulfinate et sulfonate de sodium | |
US20020022743A1 (en) | Method for the purification of aryl sulfonic acids and salts | |
US3247244A (en) | Method for producing organic peroxyacids | |
US3079411A (en) | Preparation of long-chain aliphatic peroxy acids | |
JPS61100560A (ja) | 置換ジペルオキシコハク酸の製造方法 | |
US3235584A (en) | Process for producing organic peroxyacids | |
CA1261875A (en) | Substituted glutaric and adipic diperoxyacids | |
US3492339A (en) | Preparation of acyloxy-alkane carboxylic acids |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
DNT | Communications of changes of names of applicants whose applications have been laid open to public inspection |
Free format text: DEGUSSA AKTIENGESELLSCHAT |
|
A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
BB | A search report has been drawn up | ||
BC | A request for examination has been filed | ||
BV | The patent application has lapsed |