NL194941C - Werkwijze voor het aanbrengen van een fysiologisch actieve verbinding op een substraatoppervlak. - Google Patents
Werkwijze voor het aanbrengen van een fysiologisch actieve verbinding op een substraatoppervlak. Download PDFInfo
- Publication number
- NL194941C NL194941C NL9000362A NL9000362A NL194941C NL 194941 C NL194941 C NL 194941C NL 9000362 A NL9000362 A NL 9000362A NL 9000362 A NL9000362 A NL 9000362A NL 194941 C NL194941 C NL 194941C
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- compound
- physiologically active
- active compound
- substrate
- substrate surface
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L33/00—Antithrombogenic treatment of surgical articles, e.g. sutures, catheters, prostheses, or of articles for the manipulation or conditioning of blood; Materials for such treatment
- A61L33/0076—Chemical modification of the substrate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L33/00—Antithrombogenic treatment of surgical articles, e.g. sutures, catheters, prostheses, or of articles for the manipulation or conditioning of blood; Materials for such treatment
- A61L33/0005—Use of materials characterised by their function or physical properties
- A61L33/0011—Anticoagulant, e.g. heparin, platelet aggregation inhibitor, fibrinolytic agent, other than enzymes, attached to the substrate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L33/00—Antithrombogenic treatment of surgical articles, e.g. sutures, catheters, prostheses, or of articles for the manipulation or conditioning of blood; Materials for such treatment
- A61L33/0005—Use of materials characterised by their function or physical properties
- A61L33/0011—Anticoagulant, e.g. heparin, platelet aggregation inhibitor, fibrinolytic agent, other than enzymes, attached to the substrate
- A61L33/0029—Anticoagulant, e.g. heparin, platelet aggregation inhibitor, fibrinolytic agent, other than enzymes, attached to the substrate using an intermediate layer of polymer
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L33/00—Antithrombogenic treatment of surgical articles, e.g. sutures, catheters, prostheses, or of articles for the manipulation or conditioning of blood; Materials for such treatment
- A61L33/0005—Use of materials characterised by their function or physical properties
- A61L33/0047—Enzymes, e.g. urokinase, streptokinase
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Surgery (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
Description
1 194941 , Werkwijze voor het aanbrengen van een fysiologisch actieve verbinding op een substraatoppervlak
De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor het aanbrengen van een fysiologisch actieve verbinding op een substraatoppervlak van een polyurethaanmateriaal of een polyamidemateriaal door de 5 fysiologisch actieve verbinding covalent te binden aan het oppervlak via een "spacer”.
Een dergelijke werkwijze is bekend uit EP-A-294.905 (NL-A-8701337). Bij de bekende werkwijzen wordt het substraatoppervlak onderworpen aan een activering, teneinde dit oppervlak reactief te maken voor het aanbrengen van een polyzuur, bijvoorbeeld een polyzuur met 1000 of meer monomere eenheden.
Aan de zuurgroepen van dit polyzuur worden vervolgens fysiologisch actieve verbindingen gekoppeld.
10 Nadelen van deze methode zijn dat een activering van het substraatoppervlak nodig is, hetgeen tot beschadiging ervan kan leiden en een tamelijk inhomogene verdeling van de aangebrachte fysiologisch actieve verbindingen over het oppervlak.
De uitvinding beoogt deze nadelen te ondervangen en is gekenmerkt, doordat men het substraat laat reageren met een verbinding die twee carbonylchloridegroepen bevat en de vrije carbonylchloridegroep van 15 de verbinding vervolgens laat reageren met de "spacer”.
Uit de Nederlandse octrooiaanvrage 6807269 is de toepassing van verbindingen met twee carbonylchlo-ride groepen bekend voor het activeren van een polyester substraat, teneinde een benzofenon derivaat te koppelen aan het substraat. Hierbij wordt geen gebruik gemaakt van een "spacer”. De verbindingen reageren met de eind-groepen van de polyester, zodat een inhomogene verdeling verkregen wordt. De 20 toepassing van substraten op basis van polyamide of polyurethaan wordt niet gesuggereerd.
Volgens de uitvinding verkrijgt men een zogenaamd geprepareerd oppervlak.
Een voorbeeld voor toepassing van een dergelijk geprepareerd oppervlak komt men tegen bij materialen die verwerkt zijn in medische apparatuur zoals katheters, voor in vivo toepassingen waarbij het materiaaloppervlak bloedcompatibel is gemaakt door een fysiologische verbinding zoals heparine daaraan te 25 immobiliseren zoals beschreven is in bovengenoemde publicaties.
De bij de werkwijze volgens de uitvinding te gebruiken verbinding die twee carbonylchloridegroepen bevat kan een verbinding zijn die naast de carbonylchloridegroepen tevens een of meer al dan niet beschermde andere functionele groepen bevatten. Bij voorkeur bezit de bij de werkwijze volgens de uitvinding te gebruiken verbinding de formule CIOC-R-COCI waarin R een alifatische of aromatische 30 koolwaterstofgroep voorstelt, bij voorkeur een één of meer koolstofatomen bevattende alkylgroep met rechte keten, met meer voorkeur een alkylgroep met rechte keten met 4 of meer koolstofatomen, in het bijzonder een alkylgroep met rechte keten met 8 koolstofatomen, dat wil zeggen sebacoylchloride.
Indien voor de praktijk de tijdsduur van de reactie niet kritisch is, bijvoorbeeld een tijdsduur van ca.
3 uren geen bezwaar is, is toepassen van een katalysator veelal niet noodzakelijk. Wenst men echter 35 kortere reactietijden dan ongeveer 3 uren zoals bij industriële toepassingen vaak het geval is dan kan toepassing van een katalysator voordeel bieden en/of kan men bij hogere temperaturen werken. Een voorbeeld van bij de activeringsreactie te gebruiken katalysator is 4-N,N-dimethylaminopyridine (DMAP). Overigens kan de toepassing van DMAP ook nadelig zijn doordat de toepassing van deze verbinding tijdens de activeringsreactie beschadigingen van het substraatoppervlak in de hand zou kunnen werken.
40 Ook kan men bij de werkwijze volgens de uitvinding in de reactieoplossing een waterstofhalogenide-acceptor opnemen, bijvoorbeeld pyridine of triethylamine, omdat ook daarmee een vlot verloop van de reactie wordt bevorderd.
In het kader van het vervaardigen van een substraat met biocompatibel oppervlak, in het bijzonder bloedcompatibel oppervlak door op het substraatoppervlak een fysiologisch actieve verbinding te immobilise-45 ren neemt zoals bekend de activiteit van de geïmmobiliseerde fysiologisch actieve verbinding, bijvoorbeeld heparine (HEP), af naarmate de afstand ervan tot het substraatoppervlak afneemt. Vandaar dat in de verbindingsketen waarmee de geïmmobiliseerde fysiologisch actieve verbinding met het substraatoppervlak is verbonden een de afstand van de fysiologische actieve verbinding tot het substraatoppervlak vergrotende "spacer” wordt opgenomen, bijvoorbeeld een polyether met eindstandige functionele groepen zoals 50 eindstandige aminogroepen. Een dergelijke verbinding is in de handel gebracht door TEXACO, onder de naam Jeffamine®. Toepassing van Jeffamine® in concentraties boven een bepaalde waarde kan bij aanwezigheid van DMAP aanleiding geven tot niet-gewenste veranderingen in het substraatoppervlak zoals bij een substraat uit een polyurethan. Bij de in de onderstaande voorbeelden toegepaste poly (esterure-thaan) materialen verdient het bijvoorbeeld aanbeveling een concentratie van 40 mg Jeffamine®/! als 55 bovengrens aan te houden.
Een ander als "spacer” te gebruiken verbinding is een eiwit zoals humaan albumine.
Bij de vervolgreactie na de activering van het substraatoppervlak met een "spacer” met eindstandige 194941 2 aminogroepen zoals Jeffamine® reageert deze met één aminogroep met bijvoorbeeld het halogeenatoom van een resterende carbonylhalogenidegroep van het geactiveerde substraat onder vorming van een amidebinding terwijl de tweede aminogroep overblijft voor de immobilisatie van de fysiologisch actieve verbinding zoals HEP.
5 De koppeling van HEP aan de resterende aminogroep kan plaatsvinden op een wijze die analoog is aan elk van de alternatieve koppelingswijzen van HEP aan albumine ter verkrijging van HEP-albumine conjuga-ten zoals beschreven in de Nederlandse octrooiaanvrage no. 8105656. Een werkwijze omvat het doen reageren van HEP met albumine in een waterig medium in tegenwoordigheid van een amidebinding vormend koppelingsmiddel zoals EDC (N-ethyl-N'-(3-dimethylaminopropyl)carbodiïmide hydrolchloride). De 10 alternatieve bekende manier ter bereiding van het HEP-albumine conjugaat berust op een reductieve amineringreactie tussen HEP en Jeffamine® onder toepassing van natriumcyaanboorhydride.
In het kader van de uitvinding kunnen evenals bij de eerder vermelde uit de Nederlandse octrooiaanvrage no. 8701337 bekende werkwijze als de fysiologisch actieve verbinding in het algemeen worden toegepast een verbinding met anti-stollende werking, met fibrinolytische activiteit, met bloedplaatjesagregatie 15 remmende werking en/of bloedplaatjes-adhesie remmende werking, bij voorkeur heparine, een heparine-verbinding, een prostaglandine, urokinase en/of streptokinase.
Een voordeel dat met de uitvinding wordt bereikt, is dat de reactie onder toepassing van een zuurhaloge-nide weinig tot geen risico biedt dat het substraatoppervlak wordt beschadigd. Dit is onder meer dan van belang wanneer het substraatmateriaal een polyurethanmateriaal is. Het belangrijkste voordeel is echter de 20 eenvoudige werkwijze waarbij men in weinig trappen een substraatoppervlak kan activeren en daarbij een substraat verkrijgt, waarop vervolgens via een spacer de fysiologische actieve verbinding geïmmobiliseerd wordt.
De uitvinding wordt aan de hand van onderstaande voorbeelden nader toegelicht.
25 Voorbeeld 1
Een poiy(esterurethaan) substraat werd geactiveerd met een 0,22 M sebacoylchloride oplossing in diëthylether. De activering werd uitgevoerd bij kamertemperatuur en de activeringstijd bedroeg 3 uur.
Tijdens activering werd voortdurend geschud. Na activering werd het substraat gespoeld met diëthylether en overgebracht in een diëthyletheroplossing welke 40 mg.ml-1 diamino getermineerd poly(ethyleenoxide) 30 bevatte. Het aantal gemiddelde moleculair gewicht van dit poly(ethyleenoxide) (Jeffamine®) bedroeg ± 1000 D. Na 3 uur reactie bij kamertemperatuur, onder voortdurend schudden, werd het substraat gespoeld met achtereenvolgens diëthylether, water, 4 M NaCI in water en wederom water, waarna het aantal aminogroepen per oppervlakte-eenheid werd bepaald. Deze bedroeg 9,7 ± 2,1 10-3 pmol.cm-2. Voor controleoppervlakken werd een aantal aminogroepen van 3,0 ± 0,6 pmol.cm-2 en 0,3 ± 0,0 pmol.cm-2 35 bepaald voor respectievelijk een oppervlak dat niet werd geactiveerd maar wel werd geïncubeerd met de Jeffamine® oplossing en een oppervlak dat onder dezelfde condities werd geactiveerd maar vervolgens in diëthylether zonder Jeffamine® werd geïncubeerd.
Voorbeeld 2 40 Een poly(esterurethaan) substraat werd geactiveerd onder dezelfde condities als in voorbeeld 1. Na activering en spoelen met diëthylether werd het substraat overgebracht in een waterige oplossing die 20 mg.ml-1 14C-gemerkt albumine bevatte. Na 3 uur reactie bij kamertemperatuur werd het oppervlak gespoeld met achtereenvolgens water, 4 M NaCI in water en wederom water, waarna de hoeveelheid geïmmobiliseerd albumine werd bepaald. Deze bedroeg 5,9 ± 0,7 pg.cm-2. Voor een controle-oppervlak dat 45 niet werd geactiveerd maar wel werd geïncubeerd in de 14C-gemerkt albumine oplossing bedroeg de hoeveelheid fysisch geadsorbeerd albumine 2,0 ± 0,1 pg.cm-2.
Voorbeeld 3
Een poly(esterurethaan) substraat werd gedurende 30 minuten bij kamertemperatuur geactiveerd in pure 50 sebacoylchloride. Na activering werd het substraat gedipt in droge diëthylether om niet-gereageerd sebacoylchloride te verwijderen. Vervolgens werd het substraat overgebracht in een waterige oplossing die 20 mg/cm3 14C- gemerkt albumine bevatte. Na 3 uur reactie bij kamertemperatuur werd het substraat gespoeld met achtereenvolgens water, 4 M NaCI in water en wederom water. De hoeveelheid geïmmobiliseerd albumine bedroeg 2,0 ±0.1 pg/cm2. Op controle oppervlakken die dezelfde behandeling hadden 55 ondergaan met uitzondering van de activeringstrafo bedroeg de hoeveelheid geïmmobiliseerd albumine 0,6 ±0,1 pg/cm2.
Claims (8)
1. Werkwijze voor het aanbrengen van een fysiologisch actieve verbinding op een substraatoppervlak van een polyurethaanmateriaal of een polyamidemateriaal door de fysiologisch actieve verbinding covalent te 5 binden aan het oppervlak via een "spacer”, met het kenmerk, dat men het substraat laat reageren met een verbinding die twee carbonylchloridegroepen bevat en de vrije carbonylchloridegroep van de verbinding vervolgens laat reageren met de "spacer”.
2. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de "spacer" een polyether met eindstandige functionele groepen of een eiwit is.
3. Werkwijze volgens conclusie 2, met het kenmerk, dat de verbinding polyethyleenoxide (PEO) met eindstandige carbonylchloridegroepen is.
3 194941
4. Werkwijze volgens conclusie 1 of 2, met het kenmerk, dat de verbinding de formule CIOC-R-COCI heeft, waarin R een alifatische of aromatische koolwaterstofgroep voorstelt.
5. Werkwijze volgens conclusie 4, met het kenmerk, dat R een één of meer koolstofatomen bevattende 15 alkylgroep met rechte keten voorstelt.
6. Werkwijze volgens conclusie 5, met het kenmerk, dat R een alkylgroep met rechte keten met 4 of meer koolstofatomen voorstelt.
7. Werkwijze volgens conclusie 6, met het kenmerk, dat R een alkylgroep met rechte keten met 8 koolstofatomen voorstelt.
8. Werkwijze volgens conclusie 1-7, met het kenmerk, dat de fysiologisch actieve verbinding heparine is.
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL9000362A NL194941C (nl) | 1990-02-15 | 1990-02-15 | Werkwijze voor het aanbrengen van een fysiologisch actieve verbinding op een substraatoppervlak. |
US07/656,406 US5134192A (en) | 1990-02-15 | 1991-02-14 | Process for activating a polymer surface for covalent bonding for subsequent coating with heparin or the like |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL9000362A NL194941C (nl) | 1990-02-15 | 1990-02-15 | Werkwijze voor het aanbrengen van een fysiologisch actieve verbinding op een substraatoppervlak. |
NL9000362 | 1990-02-15 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NL9000362A NL9000362A (nl) | 1991-09-02 |
NL194941B NL194941B (nl) | 2003-04-01 |
NL194941C true NL194941C (nl) | 2003-08-04 |
Family
ID=19856601
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NL9000362A NL194941C (nl) | 1990-02-15 | 1990-02-15 | Werkwijze voor het aanbrengen van een fysiologisch actieve verbinding op een substraatoppervlak. |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5134192A (nl) |
NL (1) | NL194941C (nl) |
Families Citing this family (86)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0519087B1 (en) * | 1991-05-21 | 1997-04-23 | Hewlett-Packard GmbH | Method for pretreating the surface of a medical device |
US5584875A (en) * | 1991-12-20 | 1996-12-17 | C. R. Bard, Inc. | Method for making vascular grafts |
US5217743A (en) * | 1992-02-07 | 1993-06-08 | Paradigm Biotechnologies Partnership | Biomaterials of enhanced biocompatibility |
US5376692A (en) * | 1992-05-15 | 1994-12-27 | Purdue Research Foundation | Method of binding using irradiation and product with albumin bound to biomaterials |
US5350800A (en) * | 1993-01-19 | 1994-09-27 | Medtronic, Inc. | Method for improving the biocompatibility of solid surfaces |
US5308641A (en) * | 1993-01-19 | 1994-05-03 | Medtronic, Inc. | Biocompatibility of solid surfaces |
US7045585B2 (en) * | 1995-11-30 | 2006-05-16 | Hamilton Civic Hospital Research Development Inc. | Methods of coating a device using anti-thrombin heparin |
US6491965B1 (en) | 1995-11-30 | 2002-12-10 | Hamilton Civic Hospitals Research Development, Inc. | Medical device comprising glycosaminoglycan-antithrombin III/heparin cofactor II conjugates |
US6562781B1 (en) * | 1995-11-30 | 2003-05-13 | Hamilton Civic Hospitals Research Development Inc. | Glycosaminoglycan-antithrombin III/heparin cofactor II conjugates |
US6306165B1 (en) | 1996-09-13 | 2001-10-23 | Meadox Medicals | ePTFE small caliber vascular grafts with significant patency enhancement via a surface coating which contains covalently bonded heparin |
US5855618A (en) | 1996-09-13 | 1999-01-05 | Meadox Medicals, Inc. | Polyurethanes grafted with polyethylene oxide chains containing covalently bonded heparin |
US5728751A (en) * | 1996-11-25 | 1998-03-17 | Meadox Medicals, Inc. | Bonding bio-active materials to substrate surfaces |
US5877263A (en) | 1996-11-25 | 1999-03-02 | Meadox Medicals, Inc. | Process for preparing polymer coatings grafted with polyethylene oxide chains containing covalently bonded bio-active agents |
US5741881A (en) * | 1996-11-25 | 1998-04-21 | Meadox Medicals, Inc. | Process for preparing covalently bound-heparin containing polyurethane-peo-heparin coating compositions |
US5891196A (en) * | 1997-04-16 | 1999-04-06 | Baxter International Inc. | Method for actively binding heparin to crosslinked biological tissues |
US6273913B1 (en) | 1997-04-18 | 2001-08-14 | Cordis Corporation | Modified stent useful for delivery of drugs along stent strut |
US6776792B1 (en) * | 1997-04-24 | 2004-08-17 | Advanced Cardiovascular Systems Inc. | Coated endovascular stent |
US6248127B1 (en) * | 1998-08-21 | 2001-06-19 | Medtronic Ave, Inc. | Thromboresistant coated medical device |
US6379691B1 (en) | 1998-09-29 | 2002-04-30 | Medtronic/Ave, Inc. | Uses for medical devices having a lubricious, nitric oxide-releasing coating |
US20040043068A1 (en) * | 1998-09-29 | 2004-03-04 | Eugene Tedeschi | Uses for medical devices having a lubricious, nitric oxide-releasing coating |
US6299980B1 (en) | 1998-09-29 | 2001-10-09 | Medtronic Ave, Inc. | One step lubricious coating |
US8236048B2 (en) | 2000-05-12 | 2012-08-07 | Cordis Corporation | Drug/drug delivery systems for the prevention and treatment of vascular disease |
US6776796B2 (en) | 2000-05-12 | 2004-08-17 | Cordis Corportation | Antiinflammatory drug and delivery device |
US7300662B2 (en) | 2000-05-12 | 2007-11-27 | Cordis Corporation | Drug/drug delivery systems for the prevention and treatment of vascular disease |
US7118737B2 (en) * | 2000-09-08 | 2006-10-10 | Amylin Pharmaceuticals, Inc. | Polymer-modified synthetic proteins |
PL365671A1 (en) * | 2000-09-08 | 2005-01-10 | Gryphon Therapeutics, Inc. | Synthetic erythropoiesis stimulating proteins |
US20020111590A1 (en) | 2000-09-29 | 2002-08-15 | Davila Luis A. | Medical devices, drug coatings and methods for maintaining the drug coatings thereon |
US7261735B2 (en) | 2001-05-07 | 2007-08-28 | Cordis Corporation | Local drug delivery devices and methods for maintaining the drug coatings thereon |
MXPA03002871A (es) | 2000-09-29 | 2004-12-06 | Johnson & Johnson | Dispositivos medicos recubiertos. |
US20040077835A1 (en) * | 2001-07-12 | 2004-04-22 | Robin Offord | Chemokine receptor modulators, production and use |
US7682669B1 (en) * | 2001-07-30 | 2010-03-23 | Advanced Cardiovascular Systems, Inc. | Methods for covalently immobilizing anti-thrombogenic material into a coating on a medical device |
WO2003028590A1 (en) * | 2001-09-24 | 2003-04-10 | Medtronic Ave Inc. | Rational drug therapy device and methods |
US7195640B2 (en) | 2001-09-25 | 2007-03-27 | Cordis Corporation | Coated medical devices for the treatment of vulnerable plaque |
US20030065377A1 (en) * | 2001-09-28 | 2003-04-03 | Davila Luis A. | Coated medical devices |
US7108701B2 (en) | 2001-09-28 | 2006-09-19 | Ethicon, Inc. | Drug releasing anastomosis devices and methods for treating anastomotic sites |
WO2004061094A1 (en) | 2002-12-30 | 2004-07-22 | Gryphon Therapeutics, Inc. | Water-soluble thioester and selenoester compounds and methods for making and using the same |
US20040236415A1 (en) * | 2003-01-02 | 2004-11-25 | Richard Thomas | Medical devices having drug releasing polymer reservoirs |
US20040243224A1 (en) * | 2003-04-03 | 2004-12-02 | Medtronic Vascular, Inc. | Methods and compositions for inhibiting narrowing in mammalian vascular pathways |
US20050037052A1 (en) * | 2003-08-13 | 2005-02-17 | Medtronic Vascular, Inc. | Stent coating with gradient porosity |
US7198675B2 (en) | 2003-09-30 | 2007-04-03 | Advanced Cardiovascular Systems | Stent mandrel fixture and method for selectively coating surfaces of a stent |
US20050154451A1 (en) * | 2003-12-18 | 2005-07-14 | Medtronic Vascular, Inc. | Medical devices to treat or inhibit restenosis |
US20050154455A1 (en) * | 2003-12-18 | 2005-07-14 | Medtronic Vascular, Inc. | Medical devices to treat or inhibit restenosis |
US20050149174A1 (en) * | 2003-12-18 | 2005-07-07 | Medtronic Vascular, Inc. | Medical devices to treat or inhibit restenosis |
US20050137683A1 (en) * | 2003-12-19 | 2005-06-23 | Medtronic Vascular, Inc. | Medical devices to treat or inhibit restenosis |
US20050152942A1 (en) * | 2003-12-23 | 2005-07-14 | Medtronic Vascular, Inc. | Medical devices to treat or inhibit restenosis |
US20050152940A1 (en) * | 2003-12-23 | 2005-07-14 | Medtronic Vascular, Inc. | Medical devices to treat or inhibit restenosis |
US20050154452A1 (en) * | 2003-12-23 | 2005-07-14 | Medtronic Vascular, Inc. | Medical devices to treat or inhibit restenosis |
US20050152943A1 (en) * | 2003-12-23 | 2005-07-14 | Medtronic Vascular, Inc. | Medical devices to treat or inhibit restenosis |
US20050159809A1 (en) * | 2004-01-21 | 2005-07-21 | Medtronic Vascular, Inc. | Implantable medical devices for treating or preventing restenosis |
US20050197691A1 (en) * | 2004-02-18 | 2005-09-08 | Medtronic Vascular, Inc. | Medical devices to treat or inhibit restenosis |
US20050228490A1 (en) * | 2004-04-09 | 2005-10-13 | Medtronic Vascular, Inc. | Medical devices to treat or inhibit restenosis |
US20050261762A1 (en) * | 2004-05-21 | 2005-11-24 | Medtronic Vascular, Inc. | Medical devices to prevent or inhibit restenosis |
US20060062822A1 (en) * | 2004-09-21 | 2006-03-23 | Medtronic Vascular, Inc. | Medical devices to treat or inhibit restenosis |
US20060088571A1 (en) * | 2004-10-21 | 2006-04-27 | Medtronic Vascular, Inc. | Biocompatible and hemocompatible polymer compositions |
EP1868652A2 (en) | 2005-04-05 | 2007-12-26 | Istituto di Richerche di Biologia Molecolare P. Angeletti S.p.A. | Method for shielding functional sites or epitopes on proteins |
US20070027530A1 (en) * | 2005-07-26 | 2007-02-01 | Medtronic Vascular, Inc. | Intraluminal device, catheter assembly, and method of use thereof |
US20070067020A1 (en) * | 2005-09-22 | 2007-03-22 | Medtronic Vasular, Inc. | Intraluminal stent, delivery system, and a method of treating a vascular condition |
US7867547B2 (en) | 2005-12-19 | 2011-01-11 | Advanced Cardiovascular Systems, Inc. | Selectively coating luminal surfaces of stents |
US20070231361A1 (en) * | 2006-03-28 | 2007-10-04 | Medtronic Vascular, Inc. | Use of Fatty Acids to Inhibit the Growth of Aneurysms |
US8003156B2 (en) | 2006-05-04 | 2011-08-23 | Advanced Cardiovascular Systems, Inc. | Rotatable support elements for stents |
US8603530B2 (en) | 2006-06-14 | 2013-12-10 | Abbott Cardiovascular Systems Inc. | Nanoshell therapy |
US8048448B2 (en) | 2006-06-15 | 2011-11-01 | Abbott Cardiovascular Systems Inc. | Nanoshells for drug delivery |
US8017237B2 (en) | 2006-06-23 | 2011-09-13 | Abbott Cardiovascular Systems, Inc. | Nanoshells on polymers |
US7985783B2 (en) | 2006-09-21 | 2011-07-26 | The Regents Of The University Of California | Aldehyde tags, uses thereof in site-specific protein modification |
US8029902B2 (en) * | 2006-12-11 | 2011-10-04 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Plasma-enhanced functionalization of substrate surfaces with quaternary ammonium and quaternary phosphonium groups |
US20100070020A1 (en) | 2008-06-11 | 2010-03-18 | Nanovasc, Inc. | Implantable Medical Device |
US8048441B2 (en) | 2007-06-25 | 2011-11-01 | Abbott Cardiovascular Systems, Inc. | Nanobead releasing medical devices |
DE102008000220A1 (de) | 2008-02-01 | 2009-08-13 | ASCALON Gesellschaft für Innovation in der Medizintechnik m.b.H. | Hohlfaser-Separationsmembranen und Verfahren zu ihrer Herstellung |
WO2013006706A1 (en) | 2011-07-05 | 2013-01-10 | Bioasis Technologies Inc. | P97-antibody conjugates and methods of use |
AU2013296557B2 (en) | 2012-07-31 | 2019-04-18 | Bioasis Technologies Inc. | Dephosphorylated lysosomal storage disease proteins and methods of use thereof |
AU2013341711A1 (en) | 2012-11-12 | 2015-05-21 | Redwood Bioscience, Inc. | Compounds and methods for producing a conjugate |
US9310374B2 (en) | 2012-11-16 | 2016-04-12 | Redwood Bioscience, Inc. | Hydrazinyl-indole compounds and methods for producing a conjugate |
JP2016505528A (ja) | 2012-11-16 | 2016-02-25 | ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニア | タンパク質の化学修飾のためのピクテ−スペングラーライゲーション |
EP2970433B1 (en) | 2013-03-13 | 2019-09-18 | Bioasis Technologies Inc. | Fragments of p97 and uses thereof |
US20150093399A1 (en) | 2013-08-28 | 2015-04-02 | Bioasis Technologies, Inc. | Cns-targeted conjugates having modified fc regions and methods of use thereof |
CA2927806C (en) | 2013-11-27 | 2023-01-10 | Redwood Bioscience, Inc. | Hydrazinyl-pyrrolo compounds and methods for producing a conjugate |
AU2016354009B2 (en) | 2015-11-09 | 2021-05-20 | R.P. Scherer Technologies, Llc | Anti-CD22 antibody-maytansine conjugates and methods of use thereof |
CN111094462A (zh) | 2017-12-26 | 2020-05-01 | 贝克顿·迪金森公司 | 深紫外线可激发的水溶剂化聚合物染料 |
JP2021519841A (ja) | 2018-03-30 | 2021-08-12 | ベクトン・ディキンソン・アンド・カンパニーBecton, Dickinson And Company | ペンダントクロモフォアを有する水溶性ポリマー色素 |
WO2020023300A1 (en) | 2018-07-22 | 2020-01-30 | Bioasis Technologies, Inc. | Treatment of lymmphatic metastases |
US20210355468A1 (en) | 2020-05-18 | 2021-11-18 | Bioasis Technologies, Inc. | Compositions and methods for treating lewy body dementia |
US20210393787A1 (en) | 2020-06-17 | 2021-12-23 | Bioasis Technologies, Inc. | Compositions and methods for treating frontotemporal dementia |
EP4155349A1 (en) | 2021-09-24 | 2023-03-29 | Becton, Dickinson and Company | Water-soluble yellow green absorbing dyes |
WO2024007016A2 (en) | 2022-07-01 | 2024-01-04 | Beckman Coulter, Inc. | Novel fluorescent dyes and polymers from dihydrophenanthrene derivatives |
WO2024044327A1 (en) | 2022-08-26 | 2024-02-29 | Beckman Coulter, Inc. | Dhnt monomers and polymer dyes with modified photophysical properties |
WO2024196805A1 (en) | 2023-03-17 | 2024-09-26 | Beckman Coulter, Inc. | Benzothienopyrrole cyanine dyes |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3577211A (en) * | 1967-05-22 | 1971-05-04 | Goodyear Tire & Rubber | Stabilization of polyesters |
US3826678A (en) * | 1972-06-06 | 1974-07-30 | Atomic Energy Commission | Method for preparation of biocompatible and biofunctional materials and product thereof |
US4360434A (en) * | 1981-01-15 | 1982-11-23 | Teijin Limited | Amphoteric ion-permeable composite membrane |
DE3109141A1 (de) * | 1981-03-11 | 1982-09-23 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V., 8000 München | Antithrombogene ausruestung von matrix-oberflaechen |
NL188622C (nl) * | 1981-12-15 | 1992-08-17 | Cordis Europ | Werkwijze ter verbetering van de bloedcompatibiliteit van een materiaaloppervlak door bekleding daarvan met een heparine of heparine-analoga en een eiwit houdende film, alsmede voorwerp, omvattende een oppervlak met verbeterde bloedcompatibiliteit verkregen onder toepassing van een op het oppervlak aangebrachte heparine of heparine-analoga en een eiwit houdende film. |
US4678671A (en) * | 1981-12-15 | 1987-07-07 | Cordis Europa N.V. | Conjugates of anticoagulant and protein |
US4526714A (en) * | 1982-12-13 | 1985-07-02 | Cordis Europa N.V. | Conjugates of anticoagulant and protein |
US4521564A (en) * | 1984-02-10 | 1985-06-04 | Warner-Lambert Company | Covalent bonded antithrombogenic polyurethane material |
US4600652A (en) * | 1985-04-01 | 1986-07-15 | Warner-Lambert Company | Permanently bonded antithrombogenic polyurethane surface |
WO1987006007A1 (fr) * | 1986-03-28 | 1987-10-09 | Toray Industries, Inc. | Substance physiologiquement active immobilisee |
DE3631011A1 (de) * | 1986-09-12 | 1988-03-24 | Bayer Ag | Flexible schaltungen |
NL8701337A (nl) * | 1987-06-09 | 1989-01-02 | Sentron V O F | Substraat voorzien van een bloedcompatibel oppervlak, verkregen door koppeling aan het oppervlak van een fysiologisch aktieve stof met remmende invloed op de vorming van bloedstolsels en/of in staat om gevormde bloedstolsels af te breken, alsmede werkwijze ter vervaardiging van het substraat. |
-
1990
- 1990-02-15 NL NL9000362A patent/NL194941C/nl not_active IP Right Cessation
-
1991
- 1991-02-14 US US07/656,406 patent/US5134192A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US5134192A (en) | 1992-07-28 |
NL9000362A (nl) | 1991-09-02 |
NL194941B (nl) | 2003-04-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NL194941C (nl) | Werkwijze voor het aanbrengen van een fysiologisch actieve verbinding op een substraatoppervlak. | |
EP0294905B1 (en) | Covalent attachment of anticoagulants and the like onto biomaterials | |
EP0874648B1 (en) | Method for making heparinized biomaterials | |
CA2272942C (en) | Bonding bio-active materials to substrate surfaces of medical devices via hydrophilic spacers | |
US5672638A (en) | Biocompatability for solid surfaces | |
US5855618A (en) | Polyurethanes grafted with polyethylene oxide chains containing covalently bonded heparin | |
EP0051354B1 (en) | Antithrombogenic articles | |
CA2503490C (en) | Medical device surface coating comprising bioactive compound | |
JP4357005B2 (ja) | 生体適合性および/または物理的特性を向上させるための金属表面処理 | |
US5782908A (en) | Biocompatible medical article and method | |
US5356433A (en) | Biocompatible metal surfaces | |
US6270788B1 (en) | Implantable medical device | |
JP4152075B2 (ja) | 表面改質物質を調整する新方法 | |
JP3529821B2 (ja) | アミノ化された固体表面にカルボキシ基を有する生体分子を結合させる方法 | |
JP6122052B2 (ja) | 固定化生物学的実体 | |
WO2002058758A2 (en) | Antithrombogenic polymer coating | |
WO2005118020A1 (en) | Surface coating comprising bioactive compound | |
US6476204B1 (en) | Dextran-maleic acid monoesters and hydrogels based thereon | |
JP2002514126A (ja) | 水不溶性ポリマーおよびポリアルキレンイミンの反応混合物を使用した表面改質方法 | |
US5767108A (en) | Method for making improved heparinized biomaterials | |
WO1996035722A1 (en) | Process to activate sulfated polysaccharides | |
JP3694322B2 (ja) | 生体適合性医療用製品及び方法 | |
EP0930900A1 (en) | Biocompatibility for solid surfaces | |
JPS63215634A (ja) | 抗血液凝固剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A1B | A search report has been drawn up | ||
BC | A request for examination has been filed | ||
V4 | Discontinued because of reaching the maximum lifetime of a patent |
Effective date: 20100215 |