MXPA97008994A - Dispositivo antiparasitario externo para bovinos,particularmente en forma de anillo, elaborado conn-fenilpirazoles - Google Patents

Abstract

Dispositivo exterior, tal como un aro, particularmente un aro auricular, destinado a la eliminación de parásitos de los bovinos, en especial de la Haematobia irritans, formado por una matriz que incluye de 0,1 a 40%y preferiblemente 2,5 a 10%en peso de relación con el aro auricular, de una sustancia activa que es al menos un compuesto de la siguiente fórmula I:estando desarrollado este dispositivo exterior para asegurar una eficiencia de más de 30 semanas.

Description

PARTICULARMENTE EN FORMA DE ANILLO, ELABORADO CON N-FENILPIRAZOLES " CAMPO DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a dispositivos antiparasitarios externos para bovinos; particularmente, en forma de anillo y, en especial, en forma de anillo auricular (aro) . También se refiere a la utilización de compuestos activos para la fabricación de estos dispositivos externos, así, como a un procedimiento de tratamiento con el mismo. ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN Uno de los principales parásitos de los bovinos es una mosca denominada Haematobia irri tans o "horn fly" { mosca de los cuernos ) cuyo adulto es un parásito hematófago permanente del bovino. Este parásito que se encuentra, sobre todo, en América del Norte, aunque también en Europa, Australia y África Meridional, puede provocar pérdidas económicas considerables tanto en lo que se refiere al aumento de peso como a la producción lechera,-particularmente, cuando la presión parasitaria sobrepasa 50 moscas por animal, mientras que en ciertas regiones no es raro que esa sobrepase las 200 moscas por animal. Actualmente, no se conoce un medio de lucha eficaz contra este parásito. La dificultad de combatirlo consiste en gran parte en el hecho de que la presión parasitaria es constante ya que siendo un parásito alado en REF: 26176 su forma adulta, puede pasar de una tropa a otra y así estar reinfestando permanentemente las tropas,- por lo tanto se ha puesto en vigencia un procedimiento de lucha contra este parásito. Además, en ciertas regiones, la presión parasitaria dura todo el año.Actualmente, los criadores disponen de pocos medios de lucha eficaces, particularmente en el caso de cría en sistemas extensivos; sobre todo para asegurar una lucha constante contra esos parásitos; es decir, por aportes regulares y frecuentes de insecticidas, las moscas han desarrollado resistencia a los piretroides y a los órgano-fosforados . También se han propuesto anillos auriculares destinados, como lo indica su nombre, a ser fijados en la oreja del animal y a liberar una sustancia activa durante un período más o menos prolongado. Estos aros están constituidos por una matriz, generalmente elaborada de material plástico, que incluye la sustancia activa, y acondicionada para liberar ésta a lo largo del tiempo. Teóricamente, los aros tienen por objeto asegurar una protección duradera. Sin embargo, a pesar de las reivindicaciones de su actividad, estos aros no presentan en el terreno la eficacia necesaria para asegurar la eliminación real de estos parásitos. Una de las causas de ello puede ser la baja actividad de la sustancia activa incluida en la matriz. a otra, la degradación acelerada de esas substancias activas bajo el efecto de factores climáticos tales como luz, calor y lluvia. Finalmente, el control de la liberación de la sustancia activa a partir de la matriz es notablemente sobrevaluado . Generalmente, la liberación resulta difícil y variable, ya que depende en gran medida de las condiciones de fabricación, que pueden variar de un lote a otro, y de las condiciones del uso, particularmente de variaciones climáticas y, en especial, de la humedad y de la temperatura, etc. Además, en realidad, sólo se libera una cantidad relativamente pequeña de la sustancia activa incorporada y resulta difícil poder controlar y optimizar su liberación. Solamente los órgano-fosforados han permitido obtener una liberación durante unos cuatro meses, mediante concentraciones considerables de sustancia activa, del orden de 40% en peso. Las solicitudes de patente WO-A-87/03781, EP-A-0 295 117, EP-A-0 296 381 y EP-A-0 500 209 se refieren a una familia de insecticidas que son los N-fenilpirazoles . Estas sustancias actúan contra una gran cantidad de parásitos que se conocen en diversos campos, como, por ejemplo, la agricultura, salud pública, medicina humana y veterinaria.

La patente EP-A-0 500 209 indica que en el campo de la salud pública, estos compuestos pueden utilizarse para combatir una gran cantidad de insectos, particularmente moscas, entre las cuales se cita la "hora fly" ( mosca de los cuernos ) o la Haematobia irri tans . En cambio, esta fíae-77at?jbia irri tans no se cita en el cuadro del tratamiento de animales . Las substancias mencionadas pueden aplicarse de diferentes maneras: por vía oral, parenteral, percutánea o tópica. La administración tópica, a su vez, cubre diversas posibilidades, a saber: pulverizaciones (sprays) , polvos, baños, duchas, chorros, ungüentos, champúes, cremas, ceras, preparaciones de tipo solución cutánea (pour-on) y dispositivos exteriores tales como aros y collares para asegurar un tratamiento local o sistémico. Las patentes EP-A-0 295 177 y EP-A-0 500 209 proponen, además, una composición para la liberación lenta que puede aplicarse en forma de collar o de anillos auriculares para combatir insectos perjudiciales. Una formula de este tipo puede comprender de 0,5 a 25% de materia activa, de 75 a 99,5% de policloruro de vinilo y una cantidad catalítica de un plastificante, el ftalato de dioctilo. La patente US-A-5 472 955 ilustra la dificultad de la lucha contra la Haematobia irri tans e indica que es necesario recurrir a una asociación de dos compuestos activos, la diazinona y cloropirifos, en fuerte concentración, dentro de un dispositivo de liberación retardada. Este documento indica que los compuestos por sí solos no han resultado tan eficaces como la asociación sinérgica de ambos. La diazinona permite simplemente obtener un control aceptable de la Haematobia irritans durante 3 ó 5 meses, mientras que el cloropirifos parece ser incapaz de lograr este objetivo. Finalmente, la patente indica que un anillo auricular con una mezcla del 40% es mucho más activo que dos anillos auriculares aplicados sobre el mismo animal y conteniendo 21,4 % de diazinona como único ingrediente activo. Si teóricamente la proporción del principio activo puede variar de 8 a 40 %,es preferible que esté comprendida entre 20 y 40 %. En el caso de aros auriculares, la proporción es de 10 a 50 % en peso, aunque es mejor la de 30 a 45 % en peso y en mejor de los casos, de 40 % en peso. Ninguno de los documentos citados describe ni sugiere proteger eficazmente los bovinos contra la Haematobia irri tans durante un tiempo prolongado con ayuda de anillos auriculares de un solo compuesto activo, porque el especialista podría encontrar los problemas conocidos de liberación a partir de los aros y, en consecuencia, de su actividad. Como los otros insecticidas de remedios anteriores, los N-fenilpirazoles son en efecto sometidos a las mismas dificultades en el marco de los dispositivos externos de liberación, tales como los anillos auriculares. En consecuencia, no se considera plausible combatir eficazmente los parásitos susceptibles de hallarse en cualquier parte del animal, tanto más cuando se trata de parásitos alados que inducen una presión parasitaria tan intensa y constante como la Haematobia irri tans . Sin embargo, la solicitante ha verificado en forma sorprendente que en realidad es posible eliminar eficazmente la Haematobia irri tans en los bovinos con un anillo auricular que utiliza un N-fenilpirazol en condiciones particulares de concentración. La solicitante ha constatado con asombro que a pesar de los problemas vinculados con la liberación por los anillos auriculares, la eficacia se extendía a todo el conjunto del cuerpo del animal y era de tan larga duración que, por ejemplo, los aros cargados al 10% podían sobrepasar 32 semanas con eficacia superior al 90%. La sustancia activa actúa por simple contacto y el parásito se impregna de ella al tocar los pelos y la piel del animal .

DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN La presente invención tiene por objeto un dispositivo exterior tal como un aro; concretamente, un anillo auricular destinado a la eliminación de los parásitos de los bovinos, en especial los de la Haematobia irri tans , formado por una matriz que incluye de 0,1 a 40% en peso, con relación al anillo, de una sustancia activa que es un compuesto de la siguiente fórmula (I) : en la cual : Rj, representa CN o metilo o un átomo de halógeno,- R2 representa S(0)nR3 ó 4,5 dicianoimidazol 2-ilo o haloalquilo; R3 representa alquilo o haloalquilo; R4 representa un átomo de hidrógeno o de halógeno; o un radical NR5R6, S(0)mR7 , ' C (0)R7, C(0)0-R7, alquilo, haloalquilo u 0R8 o un radical -N=C(R9) (R10) ; R5 y R6 representan independientemente entre sí el átomo de hidrógeno o un radical alquilo, haloalquilo, C (O) alquilo, alcoxicarbonilo, S(0)rCF3 ,-o R5 y Rs pueden formar conjuntamente un radical alquileno bivalente que puede estar interrumpido por uno o dos heteroátomos bivalentes tales como oxígeno o azufre,-R7 representa un radical alquilo o haloalquilo; R8 representa un radical alquilo, haloalquilo o un átomo de hidrógeno; R9 representa un radical alquilo o un átomo de hidrógeno; R10 representa un grupo fenilo o heteroarilo eventualmente sustituido por uno o varios átomos de halógeno o grupos tales como OH, -O-alquilo, -S-alquilo, ciano, o alquilo,-Rn y Ri2 representan independientemente entre sí un átomo de hidrógeno o halógeno, o eventualmente CN o N02 ,-R13 representa un átomo de halógeno o un grupo haloalquilo; haloalcoxi, S(0)qCF3 o SF5/-m, n, q, r representan independientemente entre sí un número entero igual a 0, ó 2; X representa un átomo de nitrógeno trivalente o un radical C-R12, siendo parte las otras tres valencias del átomo de carbono del ciclo aromático,-con la condición de que cuando Rx es metilo, R3 es haloalquilo, R4 es NH2, RX1 es CL, R13 es CF3, y X es N,- o R5 es 4, 5-dicianoimidazol 2-ilo, R4 es CL, R es Cl, R13 es CF3, y X es =C-CL; Este dispositivo exterior está creado para asegurar una eficacia de más de 30 semanas.De preferencia, el compuesto de la fórmula I es el siguiente: R-. representa CN o metilo; R2 representa S(0)nR3/- R3 representa un átomo de hidrógeno o de halógeno; o un radical NRSR6, S(0)mR7, C(0)R7, alquilo, haloalquilo u 0R8 o un radical -N=C(R9) (R10) ; R5 y R6 representan independientemente entre sí un átomo de hidrógeno o un radical alquilo, haloalquilo, C(0) alquilo, S(0)rCF3; o R5 y R6 pueden formar conjuntamente un radical alquileno bivalente que puede estar interrumpido por uno o dos heteroátomos bivalentes como oxígeno o azufre; R7 representa un radical alquilo o haloalquilo; R8 representa un radical alquilo, haloalquilo o un átomo de hidrógeno,- R9 representa un radical alquilo o un átomo de hidrógeno,- R10 representa un grupo fenilo o heteroarilo eventualmente sustituido por uno o varios átomos de halógeno o grupos tales como OH, -0-alquilo, -S-alquilo, ciano, o alquilo,- Rn y Ri2 representan independientemente entre sí un átomo de hidrógeno o de halógeno,- R13 representa un átomo de halógeno o un grupo haloalquilo; haloalcoxi, S(0)qCF3 o SF5; m, n, q, r representan independientemente entre sí un número entero igual a 0, l ó 2; X representa un átomo de nitrógeno trivalente o un radical C-R12í en donde las otras tres valencias del átomo de carbono forman parte del ciclo aromático; con la condición de que cuando R-. es metilo, R3 es haloalquilo, R4 representa NH2, R1X representa CL, R13 representa CF3, y X representa N. Tendrán una particular preferencia los compuestos de la fórmula I en los cuales Rx representa CN.A1 igual que los compuestos en los cuales R2 es S(0)nR3, preferiblemente con n=l, siendo R3 ,de preferencia, igual a CF3 o alquilo,-por ejemplo, metilo o etilo, o también n= O, siendo , de preferencia, R3 igual a CF3, así como aquellos en los cuales X=C-R12, siendo R12 un átomo de halógeno. También son preferibles los compuestos en los cuales Rlx es un átomo de halógeno así como aquellos en los cuales R13 es haloalquilo, de preferencia CF3. En el alcance de la presente invención, se llevarán ventajosamente los compuestos que combinan dos o más de esas características.

Una clase preferible de los compuestos de la fórmula I está constituida por compuestos donde Rx representa CN, R3 representa haloalquilo, de preferencia CF3 o etilo, R4 representa NH2; R1X y R12 representan independientemente de sí un -átomo de halógeno, y/o R13 es haloalquilo.

Los radicales alquilo de la definición de los compuestos de la fórmula I comprenden generalmente de 1 a 6 átomos de carbono. El ciclo formado por el radical alquileno bivalente representado por R5 y Rs así como el átomo de nitrógeno a los cuales están unidos R5 y R6, generalmente son ciclos de cinco, seis o siete átomos. Un compuesto de la fórmula I particularmente preferido, según la invención, es el l-[2,6-CL2 4-CF3fenil ]3-CN 4- [S0-CF3] 5-NH2pirazol, que más abajo se denomina compuesto A. Pueden citarse también los dos compuestos que difieren del precedente A por las siguientes características: l-n=0, R3 = CF3 2-n = 1, R3 = etilo La preparación de los compuestos de la fórmula I' puede hacerse según uno u otro de los procedimientos descritos en las solicitudes de la patente W0-A-87/3781, 93/6089, 94/21606 o europea EP-A-0 295 117, o cualquier otro procedimiento convencional para un perito en este campo, especialista en síntesis química. Para la realización química de los productos de la invención, será sobreentendido que el perito en este campo tendrá a su disposición, entre otros materiales, todo el contenido del "Chemical Abstracts" y los documentos citados en el mismo.

Sin embargo, son preferibles las concentraciones bajas, de 1 a 15% en peso, y, en particular, para el compuesto A, de 2,5 a 10%. Óptimamente, los aros, según la invención, comprenden de 5 a 10% en peso de sustancia activa; sobre todo, del compuesto A. Dentro del alcance de la presente invención, los dispositivos exteriores incluyen todo dispositivo destinado a ser fijado sobre el cuerpo del animal y que permita liberar la substancia activa en las condiciones de eficacia de la invención. Actuando sobre la concentración de sustancia activa y/o sobre la composición, pueden fabricarse aros auriculares con una eficacia con respecto a la Haeipato-ia irri tans que puede superar el 90% e incluso 95% durante más de 30 semanas y, en particular, durante 32 semanas. Cabe destacar que esta eficacia total y de tan larga duración es obtenida únicamente por el compuesto, según la presente invención, sin agregar otro insecticida. Sin embargo, la sustancia activa puede comprender, además del compuesto de la fórmula I, otro insecticida como, por ejemplo, piretroides ( en particular, permetina, cipermetrina, etc.), órgano-fosforados (por ejemplo, diazinona) , imidacloropirida e IGR (reguladores del desarrollo de insectos) .

Esta asociación de sustancias activas puede hacerse de diferentes maneras. En una realización, las sustancias activas se reúnen dentro de un mismo aro auricular, formando un aro auricular compuesto realizado en dos partes, donde cada una de las partes contiene una de las sustancias activas. Según otra realización, se utilizan dos aros auriculares distintos, cada uno de los cuales comprende una de las substancias activas y destinadas para ser colocadas, de preferencia, cada una sobre una oreja diferente del animal. En este último caso, el objeto de la invención es un it o juego que comprende los dos aros auriculares . La matriz de los dispositivos exteriores, según la invención, puede estar hecha con base en policloruro de vinilo (PVC) (ver US-A-3 318 769, 3 852 416, 4 150 109, 5 437 869 ) y otros polímeros vinílicos, eventualmente adicionados de aditivos tales como plastificantes, pigmentos, etc. En forma general, pueden utilizarse las matrices habitualmente utilizadas en los dispositivos exteriores comunes del tipo de aros auriculares y collares. Los plastificantes pueden ser especialmente elegidos entre los adipatss, ftalatos, fosfatos y citratos. Se agregará preferentemente al PVC uno o varios plastificantes, en particular, elegidos entre los siguientes compuestos: ftalato de dietilo sebacato de dioctilo adipato de dioctilo ftalato de diisodecilo - citrato de acetil-tributilo ftalato de dietil-hexilo ftalato de di-n-butilo ftalato de bencil-butilo citrato de acetil-tributilo - fosfato de tricresilo fosfato de 2-etilhexil difenilo Con mayor preferencia se utilizará una matriz de PVC en presencia de un plastificante primario permanente tal como el que se describe más arriba, y un plastificante secundario, particularmente como el de EP-A-0 539 295 y EP-A-0 537 998. Entre los plastificantes secundarios, pueden citarse los siguientes productos: citrato de acetil-trietilo . - citrato de trietilo triacetina dietilenglicol monoetil-éter fosfato de trifenilo También puede agregarse un estabilizante convencional .

Asimismo, la presente invención tiene por objeto un procedimiento de eliminación de parásitos externos,- en particular, de la Hae-naüojbia irri tans, de los bovinos, especialmente de aquellos criados al aire libre y en sistemas extensivos, y que consiste en fijar sobre el animal uno o varios aros auriculares, según la presente invención, y asegurar la protección eficaz y duradera descrita más arriba. En general, este procedimiento consiste en fijar sobre el animal uno o dos aros auriculares o análogos cargados con el compuesto, de preferencia con el compuesto A, según la invención. Esos aros tienen las especificaciones mencionadas más arriba. El procedimiento también puede comprender la utilización combinada de otros insecticidas para el empleo de aros, aros compuestos o aros diferentes, como se ha descrito más arriba. En forma general, el procedimiento, según la invención, consiste en hacer llevar al animal el o los aros durante todo el año. La finalidad del método es la profiláctica y, en particular, consiste en limpiar la piel y los pelos del animal eliminando los parásitos que sobre los mismos existen, así como sus residuos y deyecciones. Como resultado, los animales no son estresados por los parásitos y sus picaduras y esto tiene consecuencias positivas, por ejemplo, sobre su desarrollo y la utilización de su ración alimentaria. Otro objeto de la presente invención es un método terapéutico que utiliza el dispositivo exterior, según la invención, destinado al tratamiento y a la prevención de la parasitosis que tienen consecuencias patógenas. Asimismo, la presente invención tiene por objeto la utilización de un compuesto de la fórmula I indicada más arriba, para la realización de dispositivos exteriores tales como aros,- particularmente, anillos auriculares, destinados a ser fijados sobre bovinos para asegurar la eliminación de la Haeipatobia irri tans con un grado elevado de eficacia y una duración mayor de 30 semanas. Se trata de dispositivos del tipo descrito más arriba. Preferiblemente la utilización, según la invención, prevé la incorporación de 0,1 a 40% en peso y preferiblemente de 1 a 15% en peso del compuesto de la fórmula I en una matriz destinada a formar el dispositivo exterior. En forma aún más preferible, la incorporación se hace a razón de 2,5 a 19% en peso, e incluso de 5 a 10% en peso. De preferencia, la utilización, según la invención, se refiere a la fabricación de aros auriculares.

De preferencia, la ut zac n, seg n la invención, se refiere a la realización de dispositivos exteriores o aros auriculares con una eficacia superior al 90% o 95%. La presente invención será descrita a continuación más detalladamente con ayuda de un ejemplo de realización tomado a título no limitativo y haciendo referencia al dibujo anexo, en el cual: La figura 1 es una gráfica que muestra la población de la Haematobia irri tans en un grupo testigo, con el tiempo (semanas) , en abcsisas y el promedio aritmético del recuento de la Haematobia irri tans en ordenadas. La figura 2 es una gráfica con los tiempos ( semanas) en la abscisa y la media aritmética del recuento de la Haematobia irritans en ordenadas.

Se han realizado los siguientes grupos: Grupo A : testigos: 10 terneros. Grupo B : 10 terneros que han recibido aros auriculares cargados con 2,5% del compuesto A . Cada animal recibe un aro. Grupo C : 10 terneros que han recibido aros auriculares cargados con 10% del compuesto A. Cada animal recibe un aro. Grupo D : 10 terneros que han recibido aros auriculares cargados con 10% del compuesto A. Cada animal recibe dos aros, uno por cada oreja. Los aros auriculares están realizados con base en policloruro de vinilo (PVC) adicionado de un estabilizante (Mark 152S) , de un plastificante (citrato de acetil-tributilo) y de un pigmento (dióxido de titanio) . Los mismos son fabricados por moldeo por inyección. Cada grupo de animales se ubica en una pastura de aproximadamente 100 a 150 acres ( de 40 a 60 hectáreas) . La infestación por la Haematobia irri tans es de origen natural . El calendario es el siguiente: En el día 0, se colocan los aros en las orejas.A continuación, se efectúa el recuento de los parásitos Hae-nacojia irri tans a los días 6, 7 u 8. Se ha obtenido con el conjunto de las formulaciones, según la invención, una eficacia superior al 90%, e incluso superior al 95%, pudiendo llegar al 100% en largos períodos. La composición al 2,5% ha resultado eficaz a razón de más del 90% durante 18 semanas. La composición al 10%, colocada sobre una o dos orejas, confiere también una protección superior al 90% y con una duración mucho más larga, que llega a 32 semanas. La utilización de dos aros auriculares para el animal confiere una protección superior que es cercana al 100% en el conjunto del período de 32 semanas . Los resultados están resumidos en las figuras 1 y 2.

Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el convencional para la manufactura de los objetos a que la misma se refiere. Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes:

Claims (23)

REIVINDICACIONES

1.- Dispositivo exterior tal como anillo, particularmente un aro auricular, destinado a la eliminación de la Haematobia irri tans en bovinos, caracterizado porque está formado por una matriz que incluye de 0,1 a 40% en peso con relación al aro de una substancia activa que es al menos un compuesto de la siguiente fórmula I: en la cual : Rx representa CN o metilo o un átomo de halógeno; R2 representa S(0)nR3 o 4,5- dicianoimidazol 2-ilo o haloalquilo; R3 representa alquilo o haloalquilo; R4 representa un átomo de hidrógeno o de halógeno; o un radical NR5RS, S(0)mR7, C (O) R7, C (O) -R7, alquilo, haloalquilo u OR8 o un radical -N=C(R9) (R10) ,- R5 y R6 representan independientemente entre sí el átomo de hidrógeno o un radical alquilo, haloalquilo, C (O) alquilo, alcoxicarbonilo, S(0)rCF3; o R5 y R6 pueden formar conjuntamente un radical alquileno bivalente que puede estar interrumpido por uno o dos heteroátomos bivalentes tales como oxígeno o azufre,-R7 representa un radical alquilo o haloalquilo; R8 representa un radical alquilo , haloalquilo o un átomo de hidrógeno; R9 representa un radical alquilo o un átomo de hidrógeno,-R10 representa un grupo fenilo o heteroarilo eventualmente sustituido por uno o varios átomos de halógeno o grupos tales como OH, -0-alquilo, -S-alquilo, ciano, o alquilo,- Rn y Ri2 representan independientemente entre sí un átomo de hidrógeno o halógeno, o eventualmente CN o N02; R13 representa un átomo de halógeno o un grupo haloalquilo; haloalcoxi, S (0)qCF3 oCF5 ,-m, n, q, r representan independientemente entre sí un número entero igual a 0, l ó 2; X representa un átomo de nitrógeno trivalente o un radical C-R12, siendo parte de las otras tres valencias del átomo de carbono del ciclo aromático; con la condición de que cuando Rx es metilo, R3 es haloalquilo, R4 es NH2, RX1 es Cl, R13 es CF3 y X es N; o si R2 es 4, 5-dicianoimizadiol 2-ilo, R4 es C1,R11 es Cl, R13 es CF3 y X es =C-CL; este dispositivo está previsto para asegurar una eficacia mayor de 30 semanas.

2.- Dispositivo según la reivindicación 1, caracterizado por que en el compuesto de la fórmula I: RL representa CN o metilo,- R2 representa S(0)nR3/-R3 representa alquilo o haloalquilo; R4 representa un átomo de hidrógeno o de halógeno,- o un radical N R5R6, S(0)mR7, C(0)R7/ alquilo, haloalquilo u 0R8 o un radical -N=C(R9) (R10) ; R5 y Rs representan independientemente entre sí un átomo de hidrógeno o un radical alquilo, haloalquilo, C(0) alquilo,

S(0)rCF3; o R5 y Rs pueden formar conjuntamente un radical alquileno bivalente que puede estar interrumpido por uno o dos heteroátomos bivalentes tales como oxígeno o azufre;

R7 representa un radical alquilo o haloalquilo; R8 representa un radical alquilo, haloalquilo o un átomo de hidrógeno,- R9 representa un radical alquilo o un átomo de hidrógeno,- R10 representa un grupo fenilo o heteroarilo eventualmente sustituido por uno o varios átomos de halógeno o grupos tales como OH, -0-alquilo, -S-alquilo, ciano, o alquilo,- Rn y Ri2 representan independientemente entre sí un átomo de hidrógeno o de halógeno,- R13 representa un átomo de halógeno o un grupo haloalquilo; haloalcoxi, S(0)qCF3o SF5; m, n, q, y r representan independientemente entre sí un número entero igual a 0, 1 ó 2; X representa un átomo de nitrógeno trivalente o un radical C-R12, en donde las otras tres valencias del átomo de carbono forman parte del ciclo aromático; con la condición de que cuando R1 es metilo, entonces R3 es haloalquilo, R4 representa NH2, R representa Cl, R13 representa CF3 y X representa N. 3.- Dispositivo según la reivindicación 1 ó 2, caracterizado por que en el compuesto de la fórmula I x es CN. 4.- Dispositivo, según una de las reivindicaciones, de la l a la 3, caracterizado por que en el compuesto de la fórmula I R13 es haloalquilo, preferiblemente CF3.

5.- Dispositivo, según una de las reivindicaciones de la 1 a la 4, caracterizado por que en el compuesto de la fórmula I R2 representa S(0)nR3, preferiblemente con n=l, siendo R3 preferentemente CF3 o alquilo, en particular, metilo o etilo, o también n=0, siendo R3 preferiblemente igual a CF3.

6.- Dispositivo, según una de las reivindicaciones, de la 1 a la 5, caracterizado por que en el compuesto de la fórmula I X es C-R12, siendo R12 un átomo de halógeno.

7.- Dispositivo, según una de las reivindicaciones, de la 1 a la 6, caracterizado por que el compuesto I está elegido entre aquellos para los cuales R-. es CN, R3 es haloalquilo, R4 es NH2, RX1 y R12 son independientemente entre sí un átomo de halógeno y/o R3 representa haloalquilo.

8.- Dispositivo según la reivindicación 2, caracteriza por que el compuesto de la fórmula I es l-[2,6-Cl2 4- CF3fenil]3-CN 4- [S0-CF3] 5-NH2pirazol .

9.- Dispositivo según cualquiera de las reivindicaciones ,de la 1 a la 8, caracterizado por que contiene el compuesto de la fórmula I a razón de l a 15% en peso.

10.- Dispositivo según cualquiera de las reivindicaciones, de la 1 a la 9, caracterizado por que contiene el compuesto de la fórmula I a razón de 2,5 a 10% en peso, preferiblemente de 5 a 10% en peso.

11.- Dispositivo según cualquiera de las reivindicaciones, de la 1 a la 10, caracterizado por que tiene la forma de un aro auricular.

12. - Dispositivo según cualquiera de las reivindicaciones, de la 1 a la 11, caracterizado por que comprende una concentración de sustancia activa que confiere una eficacia mayor de 90% e incluso mayor de 95% sobre un período de tiempo prolongado que sobrepasa 30 semanas .

13.- Utilización de un compuesto que responde a la fórmula I siguiente: en la cual: R? representa CN o metilo o un átomo de halógeno,- R2 representa S(0)nR3 o 4,5 dicianoimidazol-2-ilo o haloalquilo; R3 representa alquilo o haloalquilo; R4 representa un átomo de hidrógeno o de halógeno,- o un radical NR5R6, S(0)mR7, C(0)R7, C(0)0-R7, alquilo, haloalquilo u OR8 o un radical -N=C(R9) (R10) ,-R5 y Rg representan independientemente entre sí el átomo de hidrógeno o un radical alquilo, haloalquilo, C (O) alquilo, alcoxicarbonilo, S(0)rCF3; o R5 y Rs pueden formar conjuntamente un radical alquileno bivalente que puede estar interrumpido por uno o dos heteroátomos bivalentes tales como oxígeno o azufre,-R7 representa un radical alquilo o haloalquilo; Rs representa un radical alquilo, haloalquilo o un átomo de hidrógeno; R9 representa un radical alquilo o un átomo de hidrógeno,- R10 representa un grupo fenilo o heteroarilo eventualmente sustituido por uno o varios átomos de halógeno o grupos tales como OH, -O-alquilo, -S-alquilo, ciano, o alquilo; Rn y Ri2 representan independientemente entre sí un átomo de hidrógeno o halógeno, o eventualmente CN o N02; R13 representa un átomo de halógeno o un grupo haloalquilo,-haloalcoxi, S(0)qCF3o SF5; m, n, q, y r representan independientemente entre sí un número entero igual a 0 , 1 ó 2 ,- X representa un átomo de nitrógeno trivalente o un radical C-R12, siendo parte las otras tres valencias del átomo de carbono del ciclo aromático,-con la condición de que cuando R-. es metilo, entonces R3 es haloalquilo, R4 es NH2, es Cl, R13 es CF3 y X es N; o Rj es 4, 5-dicianoimidazol 2-ilo, R4 es Cl, Ru es Cl, R13 es CF3 y X es =C-C1; para la realización de un dispositivo exterior, tal como un aro, particularmente un aro auricular, destinado a ser fijado sobre un bovino para asegurar la eliminación de la Haematobia irri tans con un grado elevado de eficacia y una duración que sobrepasa las 30 semanas.

14.- Utilización según la reivindicación 13, caracterizada por que el compuesto de la fórmula I es tal que : R-. representa CN o metilo,-R2 representa S(0)nR3; R3 representa alquilo o haloalquilo; R4 representa un átomo de hidrógeno o de halógeno; o un radical NR5r6, S(0)raR7, C(0)R7, alquilo, haloalquilo u 0R8 o un radical -N=C(R9) (R10) ; Rs y Rs representan independientemente entre sí un átomo de hidrógeno o un radical alquilo, haloalquilo, C (O) alquilo, S(0)rCF3; o R5 y R6 pueden formar conjuntamente un radical alquileno bivalente que puede estar interrumpido por uno o dos heteroátomos bivalentes tales como oxígeno o azufre,-R7 representa un radical alquilo o haloalquilo; R8 representa un radical alquilo, haloalquilo o un átomo de hidrógeno,- R9 representa un radical alquilo o un átomo de hidrógeno,- R10 representa un grupo fenilo o heteroarilo eventualmente sustituido por uno o varios átomos de halógeno o grupos tales como OH, -O-alquilo, -S-alquilo, ciano, o alquilo; Rn y Ri2 representan independientemente entre sí un átomo de hidrógeno o de halógeno,- R13 representa un átomo de halógeno o un grupo haloalquilo; haloalcoxi, S(0)qCF3 o SF5; m, n, q y r representan independientemente entre sí un número entero igual a 0, 1 ó 2; X representa un átomo de nitrógeno trivalente o un radical C-R12 en donde las otras tres valencias del átomo de carbono forman parte del ciclo aromá ico,-con la condición de que cuando R-. es metilo, R3 es haloalquilo, R4 representa NH^Rn representa Cl, R13 representa CF3 y X representa N.

15.- Utilización según las reivindicaciones 13 ó 14, caracterizada por que en el compuesto de la fórmula I Rx es CN.

16.- Utilización según una de las reivindicaciones, de la 13 a la 15, caracterizada por que en el compuesto de la fórmula I R13 es haloalquilo, preferiblemente CF3.

17.- utilización según las reivindicaciones, de la 13 a la 16, caracterizada por que en el compuesto de la fórmula I R2 es S(0)nR3, preferiblemente con n=l, siendo R3 de preferencia CF3 o alquilo,- en particular, metilo o etilo, o n=0, siendo R3 preferiblemente CF3.

18.- Utilización según una de las reivindicaciones, de la 13 a la 17, caracterizada por que en el compuesto de la fórmula I X es C-R12 siendo R12 un átomo de halógeno.

19.- Utilización según una de las reivindicaciones, de la 13 a la 18, caracterizada por que en el compuesto de la fórmula I R-. es CN, R3 es haloalquilo, R4 es NH2, R1X y R12 son independientemente entre sí un átomo de halógeno y/o R13 es haloalquilo.

20.- Utilización según la reivindicación 14, caracterizada por que la fórmula I es ll-[2,6-C12 4-CF3fenil] 3-CN 4- [SO-CF3] 5-NH2pirazol .

21.- Utilización según una de las reivindicaciones, de la 13 a la 20, caracterizada por que el compuesto de la fórmula I está incorporado a razón de 0,1 a 40% en peso, preferiblemente de 1 a 15% en peso, en una matriz destinada a formar el collar u otro dispositivo exterior.

22.- Utilización según una de las reivindicaciones, de la 13 a la 20, caracterizada por que el compuesto de la fórmula I está incorporado a razón de 2,5 a 10% en peso, preferiblemente de 5 a 10% en peso, en una matriz destinada a formar el dispositivo exterior.

23.- Utilización según una de las reivindicaciones, de la 13 a la 23, caracterizada por que la eficacia es superior a 90% ó 95%. 25.- Utilización según una de las reivindicaciones, de la 13 a la 24, caracterizada por que la eficacia es mantenida durante un período de tiempo prolongado que sobrepasa las 30 semanas. 26.- Procedimiento de tratamiento de bovinos contra la Haematobia irri tans consistente en fijar sobre el animal al menos un dispositivo exterior del tipo descrito y en las condiciones indicadas en cualquiera de las reivindicaciones precedentes .