MXPA06012728A - Composicion y metodo asociado. - Google Patents

Composicion y metodo asociado.

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MXPA06012728A
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Hieu Minh Duong
Daniel Steiger
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Abstract

Se proporciona un ester oligomerico o polimerico fluor-substituido que incluye el producto de reaccion de un acrilato fluor-substituido o un metacrilato fluor-substituido; un anhidrido insaturado; y un acrilato de alquilo o un metacrilato de alquilo. Tambien se proporciona un metodo para hacer la composicion.

Description

COMPOSICIÓN Y MÉTODO ASOCIADO ANTECEDENTES Campo técnico La ¡nvención ¡ncluye modalidades que pueden relacionarse a una membrana. La invención incluye modalidades que pueden relacionarse a un método para hacer la membrana. La invención ¡ncluye modalidades que pueden relacionarse a una composición para usarse con la membrana.
Discusión de la técnica relacionada Las membranas con una alta porosidad, humectabilidad y resistencia química pueden ser útiles en, por ejemplo, aplicaciones de filtración de exclusión por tamaño de líquido. El politetrafluoroetileno (PTFE) puede ser deseable por su resistencia química y el PTFE expandido (ePTFE) puede ser deseable tanto para resistencia química como para porosidad. Sin embargo, debido a la propiedad hidrofóbica de PTFE, la filtración de agua líquida es problemática y puede requerir tratamiento. La hidrofilicidad y en consecuencia la biocompatibilidad, puede impartirse a una membrana de ePTFE mediante, por ejemplo, impregnación usando un copolímero de tetrafluoroetileno/alcohol vinílico. Tal aproximación apalanca la afinidad química del perfluoropolímero del ePTFE. Sin embargo, la afinidad puede ser suficientemente baja de manera que la hidrofilicidad sea de una duración indeseablemente corta. Una membrana fluoropolimérica porosa teniendo poros continuos de un lado al otro, puede hacerse hidrofílica al recubrir la membrana interior con una mezcla de un surfactante fluoroalifático y un poliuretano hidrofílico pero insoluble en agua. Tal aproximación puede apalancar la afinidad química entre los perfluoropolímeros para formar un sistema de dos capas. En otra aproximación, la hidrofilicidad de la membrana de PTFE puede ser producida mediante tratamiento de irradiación de la resina en polvo de PTFE. La resina puede ser procesada con un polvo de PTFE virgen y porogeno para hacer una membrana de PTFE microporosa. Con referencia a los métodos descritos antes, existen membranas de ePTFE hidrofílicas comercialmente disponibles usadas para filtración de agua líquida. Además de las consideraciones de producción problemáticas, estas membranas pueden ser pre-humectadas por los fabricantes de membrana y embarcadas húmedas a los usuarios finales. Tal membrana puede deshumectarse (secarse). El secado de la membrana puede hacerla no efectiva y puede presentar, por ejemplo, consideraciones de embarque indeseables. Otros aspectos indeseables pueden incluir consideraciones económicas, tales como manejo, peso de embarque y similares. Puede ser deseable tener una membrana con propiedades que difieran de aquellas propiedades de las membranas actualmente disponibles. Puede ser deseable tener una membrana producida mediante un método que difiere de aquéllos métodos actualmente disponibles.
BREVE DESCRIPCIÓN La invención proporciona en una modalidad, una composición incluyendo un terpolímero teniendo la estructura de fórmula (I) (i) en donde R1 comprende un radical alquilo; R2 comprende una fórmula CF3(CF2)p(CH2)q-, en donde "p" es un entero en un rango desde 1 hasta aproximadamente 21 , y "q" es un entero en un rango desde 1 hasta aproximadamente 10; R3 y R4 son por separado hidrógeno o un alquilo de cadena corta; y "m" es un entero mayor que 1 , "n" es un entero mayor que aproximadamente 2 hasta aproximadamente 20,000 y "o" es un entero mayor que aproximadamente 2. La invención proporciona en una modalidad, un éster ollgomérico o polimérico flúor-substituido incluyendo el producto de reacción de un acrilato flúor-substituido o un metacrilato flúor-substituido; un anhídrido insaturado; y un acrilato de alquilo o un metacrilato de alquilo. La ¡nvención proporciona en una modalidad, un método que incluye hacer reaccionar un acrilato flúor-substituido o un metacrilato flúor substituido; un anhídrido insaturado; un acrilato de alquilo o un metacrilato de alquilo; y un iniciador en un solvente. La invención proporciona en una modalidad, un copolímero comprendiendo poliéter imida o una polisulfona, y la composición incluyendo un terpolímero teniendo la estructura de fórmula (I).
La invención proporciona en una modalidad, un material reticulado formado a partir de la composición que ¡ncluye un terpolímero teniendo la estructura de fórmula (I).
BREVE DESCRIPCIÓN DE LOS DIBUJOS La Fig. 1 es un esquema de reacción química que ilustra el uso de una composición de acuerdo con una modalidad de la invención. La Fig. 2 es un espectro de H-NMR de una composición de acuerdo con una modalidad de la invención.
DESCRIPCIÓN DETALLADA La invención incluye modalidades que pueden relacionarse con una composición. La composición puede ser usada con una membrana. La invención incluye modalidades que pueden relacionarse con la membrana. La ¡nvención incluye modalidades que pueden relacionarse con un método para hacer y/o usar la composición, la membrana o ambas. El lenguaje de aproximación, como se usa en la presenta lo largo de la especificación y reivindicaciones, puede aplicarse para modificar cualquier representación cuantitativa que pudiera variar de manera permisible sin resultar en un cambio en la función básica a la cual está relacionada. De acuerdo con esto, un valor modificado por un término o términos, tales como "aproximadamente", no será limitado al valor preciso especificado. En algunos casos, el lenguaje de aproximación puede corresponder a la precisión de un instrumento para medir el valor.
De manera similar, "libre" puede combinarse con un término; y puede incluir una cifra insubstancial, o una cantidad en trazas, al tiempo que todavía se considera libre del término modificado. Una composición de acuerdo con una modalidad de la ¡nvención para usarse con una membrana puede incluir un terpolímero. Los terpolímeros adecuados pueden incluir un éster oligomérico o polimérico flúor-substituido. El éster oligomérico o polimérico flúor-substituido puede incluir el producto de reacción de un acrilato flúor-substituido o metacrilato flúor-substituido; un anhídrido insubstituido; y un acrilato de alquilo o metacrilato de alquilo. El acrilato flúor-substituido o metacrilato flúor-substituido adecuado puede tener un radical alifático o aromático flúor-substituido. En una modalidad, el acrilato flúor-substituido puede consistir esencialmente de acrilato de 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9, 10, 10-heptadecafluorodecilo. En una modalidad, el acrilato flúor-substituido puede estar presente en una cantidad en un rango de más de aproximadamente 20 por ciento mol, o en una cantidad de aproximadamente 25 por ciento mol. Un anhídrido insubstituido adecuado puede incluir uno o ambos de anhídrido itacónico o anhídrido maleico. En una modalidad, el anhídrido insubstituido consiste esencialmente de anhídrido itacónico. En una modalidad, el anhídrido insubstituido consiste esencialmente de anhídrido maleico. En una modalidad, el anhídrido insubstituido puede estar presente en una cantidad en un rango de más de aproximadamente 20 por ciento mol, o en una cantidad de aproximadamente 25 por ciento mol. En una modalidad, la composición puede tener una estructura como se define en la fórmula (I): (i) en donde R1 puede incluir un radical alifático o aromático, R2 puede incluir un radical alifático o aromático flúor-substituido, y R3 y R4 pueden ser por separado ya sea hidrógeno o un alquilo de cadena corta, tal como metilo. El término "m" puede ser un entero mayor que 1 , o en un rango de aproximadamente 1 hasta aproximadamente 10,000, "n" puede ser un entero mayor que 2, o en un rango desde aproximadamente 2 hasta aproximadamente 20,000, y "o" puede ser un entero mayor que 2, o en un rango desde aproximadamente 2 hasa aproximadamente 20,000. En una modalidad, R2 puede ser representado por la fórmula CF3(CF2)p(CH2)q-, en donde "p" es un entero mayor que 1 , o en un rango desde 1 hasta aproximadamente 21 , y "q" es un entero mayor que 1 , o en un rango desde 1 hasta aproximadamente 10. El término polímero puede incluir un producto de reacción de polimerización; el producto de polimerización puede incluir todos los productos de reacción química comprendiendo una o más unidades repetidas derivadas de un substrato reactivo que es menor en peso molecular que el producto de reacción. Ejemplos de productos de polimerización pueden incluir uno o más homopolímeros, heteropolímeros, copolímeros aleatorios, interpolímeros, terpolímeros, copolímeros de bloque, copolímeros de injerto, copolímeros alternantes, polímeros de adición y similares. En una modalidad, el producto de reacción puede ser producido mediante reacción en la presencia de un iniciador en solución. Un iniciador adecuado puede incluir un iniciador de polimerización de radical libre basado en azo. El radical alifático o porción alifática, de manera intercambiable, puede ser un radical orgánico teniendo al menos un átomo de carbono, una valencia de al menos uno y puede ser un arreglo lineal de átomos. Los radicales alifáticos pueden incluir heteroátomos, tales como, nitrógeno, azufre, silicio, selenio y oxígeno o pueden estar compuestos de manera exclusiva por carbono e hidrógeno. El radical alifático puede incluir un amplio rango de grupos funcionales, tales como grupos alquilo, grupos alquenilo, grupos alquinilo, grupos halo alquilo, grupos dienilo conjugado, grupos alcohol, grupos éter, grupos aldehido, grupos cetona, grupos ácido carboxílico, grupos acilo (por ejemplo, derivados de ácido carboxílico tales como esteres y amidas), grupos amina, grupos nitro y similares. Por ejemplo, el radical 4-metilpent-1 -ilo puede ser un radical alifático de C6 comprendiendo un grupo metilo, siendo el grupo metilo un grupo funcional, el cual puede ser un grupo alquilo. De manera similar, el grupo 4-nitrobut-1 -ilo puede ser un radical alifático de C comprendiendo un grupo nitro, siendo el grupo nitro un grupo funcional. Un radical alifático puede ser un grupo haloalquilo que puede incluir uno o más átomos de halógeno, el cual puede ser igual o diferente. Los átomos de halógeno incluyen, por ejemplo: flúor, cloro, bromo y yodo. Los radicales alifáticos teniendo uno o más átomos de halógeno pueden incluir los haluros de alquilo: trifluorometilo, bromodif luorometilo, clorodif luorometilo, hexaf luoroisopropilideno, clorometilo, difluorovinilideno, triclorometilo, bromodiclorometilo, bromoetilo, 2-bromotrimetileno (por ejemplo, -CH2CHBrCH2-) y similares. Ejemplos adicionales de radicales alifáticos pueden incluir alilo, aminocarbonilo (-CONH2), carbonilo, dicianoisopropilideno -CH2C(CN)2CH2-), metilo (-CH3), metüeno (-CH2-) etilo, etileno, formilo (-CHO), hexilo, hexametileno, hidroximetilo (-CH2OH), mercaptometilo (-CH2SH), metiltio (-SCH3), metiltiometilo (-CH2SCH3); metoxi, metoxicarbonilo (CH3OCO-), nitrometilo (-CH2NO2), tiocarbonilo, trimetilsililo ((CH3)3Si-), t-butildimetilsililo, trlmetoxisililpropilo ((CH3O)3S¡CH2CH2CH2-), vinilo, vinilideno y similares. Por medio de un ejemplo adicional, un "radical alifático de d - C3o" contiene al menos uno pero no más de 30 átomos de carbono. Un grupo metilo (CH3-) puede ser un ejemplo de un radical alifático de d . Un grupo decilo (CH3(CH2)9.) puede ser un ejemplo de un radical alifático de C10. Un radical cicloalifático o porción cicloalifática, de manera intercambiable, puede ser un radical orgánico teniendo una valencia de al menos uno, y teniendo un arreglo de átomos, el cual puede ser cíclico pero el cual puede ser no aromático. Un radical cicloalifático puede incluir uno o más componentes no cíclicos. Por ejemplo, un grupo ciciohexilmetilo (C6HnCH2-) puede ser un radical cicloalifático, el cual puede incluir un anillo de ciciohexilo (el arreglo de átomos, el cual puede ser cíclico pero el cual puede no ser aromático) y un grupo metileno (el componente no cíclico). El radical cicloalifático puede incluir heteroátomos, tales como, nitrógeno, azufre, selenio, silicio y oxígeno, o puede estar compuesto de manera exclusiva por carbono e hidrógeno. Un radica cicloalifático puede incluir uno o más grupos funcionales, tales como grupos alquilo, grupos alquenilo, grupos alquinilo, grupos halo alquilo, grupos dienilo conjugado, grupos alcohol, grupos éter, grupos aldehido, grupos cetona, grupos ácido carboxílico, grupos acilo (por ejemplo, derivados de ácido carboxílico, tales como esteres y amidas), grupos amina, grupos nitro y similares. Por ejemplo, el radical 4-metilciclopent-1 -ilo puede ser un radical cicloalifático de C6 comprendiendo un grupo metilo, siendo el grupo metilo un grupo funcional, el cual puede ser un grupo alquilo. De manera similar, el radical 2-nitrociclobut-1 -ilo puede ser un radical cicloalifático de C4 comprendiendo un grupo nitro, siendo el grupo nitro un grupo funcional. Un radical cicloalifático puede incluir uno o más átomos de halógeno, los cuales pueden ser iguales o diferentes. Los átomos de halógeno incluyen, por ejemplo, flúor, cloro, bromo y yodo. Los radicales cicloalifáticos teniendo uno o más átomos de halógeno pueden incluir 2-trifluoro metil ciclohex-1 -ilo; 4-bromo difluorometilcicloocti-1 -iio; 2-cloro difluoro metil ciclohex-1 -ilo; hexafluoro isopropil¡den-2,2-bis(ciclohex-4-ilo) (-C6H1oC(CF3)2C6H1o-); 2- cloro metil ciclohex-1 - ilo; 3- difluoro metilen ciclohex -1 - ¡lo; 4- tricloro metil ciclo hex -1 - iloxi; 4- bromo dicloro metil ciclohex - 1 - il tio; 2- bromo etil ciclo pent -1 - ilo; 2- bromo propil ciclo hex -1 - iloxi (por ejemplo, CH3CHBrCH2C6H0-); y similares.
Ejemplos adicionales de radicales cicloalifáticos pueden incluir 4- aliloxi ciclo hex -1 - ilo; 4- amino ciclohex -1 - ilo (H2NC6H10-); 4- amino carbonil ciclopent -1 - ilo (NH2COC5H8-); 4- acetiloxi ciclohex -1 - ¡lo; 2,2- diciano isopropiliden bis (ciclohex -4- ¡loxi) (-OC6H 0C(CN)2C6H10O-); 3- metil ciclo hex -1 - ilo; metilen bis (ciclohex -4- iloxi) (-OC6H10CH2C6H?oO-);1-etil ciclo but -1 - ilo; ciclo propil etenilo; 3- formil -2- tetrahidro furanilo; 2- hexil -5- tetrahidro furanilo; hexametilen -1 ,6- b¡ (ciclohex -4- iloxi) (-O C6H10(CH2)6C6H10O-); 4- hidroxi metil ciclo hex -1 - ¡lo (4-HOCH2C6H10-); 4- mercapto metil ciclo hex -1 - ¡lo (4-HSCH2C6H10-); 4- metil tio ciclo hex -1- ilo (4-CH3SC6H10-); 4- metoxi ciclo hex -1 - ilo; 2- metoxi carbonil ciclo hex -1 - ¡loxi (2-CH3OCOC6H10O-); 4- nitro metil ciclo hex -1 - ¡lo (NO2CH2C6H10-); 3- trimetil silil ciclo hex -1 - ilo; 2 -t- butil dimetil silil ciclo pent -1- ¡lo; 4- trimetoxi silil etil ciclo hex -1- ¡lo (por ejemplo, (CH3O)3SiCH2CH2C6H10-); 4- vinil ciclo hexen -1 - ilo; viniliden bis (ciclo hexil); y similares. El término "un radical cicloalifático de C3 - C3o" puede incluir radicales cicloalifáticos conteniendo al menos tres pero no más de 30 átomos de carbono. El radical cicloalifático 2-tetrahidro furanil (C4H7O-) representa un radical cicloalifático de C4. El radical ciclo hexil metilo (C6H11CH2-) representa un radical cicloalifático de C7. Un radical aromático o porción aromática, de manera intercambiable, puede ser un arreglo de átomos teniendo una valencia de al menos uno y teniendo al menos un grupo aromático. Esto puede incluir heteroátomos tales como nitrógeno, azufre, selenio, silicio y oxígeno, o puede ser estar compuesto exclusivamente de carbono e hidrógeno. Los radicales aromáticos adecuados pueden incluir radicales fenilo, piridilo, furanilo, tienilo, naftilo, fenileno y bifenilo. El grupo aromático puede ser una estructura cíclica teniendo electrones "deslocalizados" de 4n+2, donde "n" puede ser un entero igual a 1 o mayor, como se ilustra mediante grupos fenilo (n = 1 ), grupos tienilo (n = 1), grupos furanilo (n = 1 ), grupos naftilo (n = 2), grupos azulenilo (n = 2), grupos antracenilo (n = 3) y similares. El radical aromático también puede incluir componentes no aromáticos. Por ejemplo, un grupo bencilo puede ser un radical aromático, el cual puede incluir un anillo fenilo (el grupo aromático) y un grupo metileno (el componente no aromático). De manera similar, un radical tetrahidro naftilo puede ser un radical aromático comprendiendo un grupo aromático (C6H3) fusionado a un componente no aromático -(CH2)4-. Un radical aromático puede incluir uno o más grupos funcionales, tales grupos alquilo, grupos alquenilo, grupos alquinilo, grupos haloalquilo, grupos haloaromáticos, grupos dienilo conjugados, grupos alcohol, grupos éter, grupos aldehido, grupos cetona, grupos ácido carboxílico, grupos acilo (por ejemplo, derivados de ácido carboxílico, tales como esteres y amidas), grupos amina, grupos nitro y similares. Por ejemplo, el radical 4-metilfenilo puede ser un radical aromático de C7 comprendiendo un grupo metilo, siendo el grupo metilo un grupo funcional, el cual puede ser un grupo alquilo. De manera similar, el grupo 2-nitrofenilo puede ser un radical aromático de C6 comprendiendo un grupo nitro, siendo el grupo nitro un grupo funcional. Los radicales aromáticos incluyen radicales aromáticos halogenados, tales como trifluoro metil fenilo, hexafluoro isopropiliden bis (4- feni -1 - iloxi) (-OPhC(CF3)2PhO-); cloro metil fenilo; 3- trifluoro vinil -2- tienilo; 3- tricloro metil fen -1 - ilo (3-CCI3Ph-); 4- (3- bromo prop -1 - ilo) fenil-1 -ilo (BrCH2CH2CH2Ph-); y similares. Ejemplos adicionales de radicales aromáticos pueden incluir uno o más de 4- aliloxi fen -1 -oxi; 4- amino fen -1 - il (H2NPh-); 3- amino carbonil fen -1- ilo (NH2COPh-); 4- benzoil fen -1 - ilo; diciano isopropiliden bis (4- fen -1 - ¡loxi) (-OPhC(CN)zPhO-), 3- metil fen -1- ilo; metilen bis (fen -4- iloxi) (-OPhCH2PhO-), 2- etil fen -1 - ilo; fenil etenilo; 3- formil -2- tienilo; 2-hexil -5- furanil; hexametilen -1 ,6- bis (fen -4- iloxi) (-OPh(CH2)6PhO-); 4- hidroxi metilfen -1 - ¡lo (4-HOCH2Ph-); 4- mercapto metil fen -1 - ilo (4-HSCH2Ph-); 4- metil tio fen -1 - ilo (4-CH3SPh-); 3- metoxi fen -1 - ¡lo; 2-metoxi carbonil fen -1 - iloxi (por ejemplo, metil salicilo); 2- nitro metil fen -1 - ilo (-PhCH2NO2); 3- trimetil silil fen -1 - ilo; 4 -t- butil dimetil silil fen -1- ilo; 4- vinil fen -1- ilo; viniliden bis (fenilo); y similares. El término "un radical aromático de C3 - C3o" puede incluir radicales aromáticos conteniendo al menos tres pero no más de 30 átomos de carbono. Un radical aromático de C3 aromático puede incluir 1-imidazolilo (C3H2N2-). El radical bencilo (C7H7-) representa un radical aromático de C7. La Fig. 2 es una gráfica que muestra un espectro de H-NMR de un terpolímero de acuerdo con una modalidad de la invención. Un estándar de referencia de CHCI3 es indicado por el número de referencia 1000. Una cadena de carbono fluorada (-OCH2-) es indicada por el número de referencia 102; una porción de butilo (-OCH2-) es indicada por el número de referencia 104; una porción (-CH2-) de un anhídrido itacónico es indicada por el número de referencia 106; protones en el terpolímero son indicados por el paréntesis de número de referencia 108; y un grupo metilo (-CH3) de una cadena de butilo es indicado por el número de referencia 1 10. El terpolímero puede ser adicionalmente funcionalizado, injertado y/o reticulado. En una modalidad, el terpolímero puede ser copolimerizado con una poliéter ¡mida, tal como el material mostrado en ia fórmula (II).
(II) en donde "s" puede ser un entero que es igual a o mayor que 1. En una modalidad, el producto de reacción de la copolimerización puede ser representado por la estructura como se muestra mediante la fórmula (lll): (III) en donde "t" es un entero que puede ser igual a o mayor que 1 , "Z" puede ser un éter o un enlace de éster y "X" puede ser un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo o un catión. La funcionalidad de anhídrido del terpolímero puede hacerse reaccionar con, por ejemplo, un agente de curado. Los agentes de curado adecuados pueden abrir la porción de anhídrido para reticular. En una modalidad, el grupo anhídrido puede reticular con un sitio de reacción correspondiente en el agente de curado. De esta manera, un agente de curado multifuncional puede reaccionar con una pluralidad de porciones de ahídrido de uno o más terpolímeros para reticular la porción de anhídrido y aumentar el peso molecular de polímero. Los agentes de curado adecuados pueden incluir iniciadores de radicales libres, iniciadores catiónicos, iniciadores aniónicos y catalizadores de metal. Los iniciadores de radicales libres adecuados pueden incluir uno o más peroxi esteres, peroxi carbonatos, hidroperóxidos, alquilperóxidos, arilperóxidos, compuestos azo y similares. Para polimerización catiónica y/o aniónica, los agentes de curado adecuados pueden incluir una o más bases orgánicas, catalizadores catiónicos, catalizadores de metales de transición, ácidos orgánicos y similares pueden emplearse. Las bases orgánicas ejemplares pueden incluir una o más aminas terciarias (por ejemplo, N, N-dimetil anilina, N, -dimetil toluidina, N,N-dimetil-p-anisidina, p-halógeno -N,N- dimetil anilinas, 2-N-etil anilina etanol, tri-n-butil amina, piridina, quinolina, N-metil morfolina, trietanolamina o similares); imidazoles; o similares. Los ácidos orgánicos pueden incluir fenoles (por ejemplo, fenol, cresol, xilenol, resorcinol, fluoroglucina o similares), ácidos carboxílicos, anhídridos o similares. Los imidazoles adecuados pueden incluir uno o más de isoimidazol, 2- metil imidazol, 2- etil -4-metilimidazol, 2,4- dimetilimidazol, butilimidazol, 2- heptadecenil -4-metilimidazol, 2- undecenilimidazol, 1 - vinil -2- undecilimidazol, 2-heptadecilimidazol, 2- fenilimidazol, 1 - bencil -2- metilimidazol, 1 - propil -2- metilimidazol, 1 - cianoetil -2- metilimidazol, 1 - cianoetil -2- etil -4-metilimidazol, 1 - cianoetil -2- undecilimidazol, 1 - cianoetil -1 -guanaminoetil -2- metilimidazol, 2 -n- heptadecil -4- metilimidazol, fenilimidazol, bencilimidazol, 2- metil -4,5- difenilimidazol, 2,3,5-trifenilimidazol, 2-estirilimidazol, 1 - (dodecil bencil) -2- metilimidazol, 2-(2-hidroxil -4- t-butilfenil) -4,5- difenilimidazol, 2- (2- metoxifenil) -4,5-difenilimidazol, 2- (3- hidroxifenil) -4,5- difenilimidazol, 2- (p- dimetil aminofenil) -4,5- difenilimidazol, 2- (2- hidroxifenil) -4,5- difenilimidazol, di (4,5- difenil -2- imidazol) bencen -1 ,4,2- naftil -4,5- difenilimidazol, 1-bencil -2- metilimidazol, 2- p- metoxiestirilimidazol o 2- fenil -4,5-dihidroximetilimidazol. En una modalidad, un derivado de imidizol adecuado puede incluir ácido trimelítico. Otros ácidos orgánicos y bases orgánicas adecuados se discuten adicionalmente en la presente más adelante. Catalizadores catiónicos ejemplares pueden incluir una o más sales de onio, sales de yodonio, sales de sulfonio o similares. Los catalizadores de metales ejemplares pueden incluir titanio, circonio, hafnio, plomo, cinc, estaño, manganeso, níquel, cobre, cobalto o similares. Los catalizadores de metal adecuados pueden estar en la forma de un quelato, un jabón o similares. Ejemplos de tales compuestos de catalizadores de metales pueden incluir metalocenos de titanio, circonio o hafnio, naftenato de plomo, estearato de plomo, naftenato de cinc, oleato de estaño, maletato de dibutil estaño, naftenato de manganeso, naftenato de cobalto, sal de plomo de ácido de resina o cloruro de metal (tales como, ZnCI2, SnCl4 o AICI3) o similares.
Otros agentes de curado adecuados pueden incluir ácidos carboxílicos, tales como ácidos dicarboxílicos alifáticos, ácidos dicarboxílicos cicloalifáticos y ácidos dicarboxílicos aromáticos. El peso molecular del ácido dicarboxílico puede ser menor que aproximadamente 300, en un rango desde aproximadamente 300 hasta aproximadamente 500, desde aproximadamente 500 hasta aproximadamente 1000, o más de aproximadamente 10000. Como se usa en la presente, el término "ácidos carboxílicos ¡ncluye ácidos carboxílicos y equivalentes de ácidos carboxílicos, teniendo dos o más grupos carboxilo funcionales, o grupos los cuales se desempeñan como ácidos carboxílicos en reacción con glicoles y dioles en poliésteres en formación. Estos equivalentes pueden incluir esteres y derivados reactivos formadores de esteres, tales como anhídridos y haluros de ácido. La preferencia de peso molecular mencionada antes pertenece al ácido en lugar del éster o derivados formadores de éster equivalentes. Los ácidos dicarboxílicos alífáticos se refieren a ácidos carboxílicos teniendo dos grupos carboxilo, cada uno de los cuales es unido a un átomo de carbono saturado. Si el átomo de carbono al cual el grupo carboxilo está unido es saturado y está en un anillo, el ácido es cicloalifático. Los ácidos dicarboxílicos aromáticos se refieren a ácidos dicarboxílicos teniendo dos grupos carboxilo, cada uno de los cuales está unido a un átomo de carbono en un sistema de anillo de benceno aislado o fusionado. No es necesario que ambos grupos carboxilo funcionales estén unidos al mismo anillo aromático. Otros agentes de curado adecuados pueden incluir ácidos alifáticos y ácidos cicloalifáticos. En una modalidad, los ácidos alifáticos y ácidos cicloalifáticos pueden incluir uno o más de ácido sebácico, ácido 1 ,2-cicIohexano dicarboxílico, ácido 1 ,3-ciclohexano dicarboxílico, ácido adípico, ácido glutárico, ácido succínico, ácido oxálico, ácido de dimero, ácido 4-ciclohexen-1 ,2-dicarboxíl¡co, ácido 2-etilsubérico, ácido tetrametilsuccínico, ácido ciclopentanodicarboxílico, ácido decahidro-1 ,5 naftalen dicarboxílico, ácido 4,4'-biciclohexil dicarboxílico, ácido decahidro-2,6 naftalen dicarboxílico, 4,4 ácido metilenbis(ciclohexano carboxílico, ácido 3,4-furan dicarboxílico o ácido 1 ,1 -ciclobutan dicarboxílico. Los ácidos dicarboxílicos aromáticos adecuados pueden incluir uno o más de ácido tereftálico; ácido ftálico; ácido isoftálico, ácido bi-benzoico; bis (p- cqarboxifenil) metano; ácido oxibis benzoico; ácido etilen -1 ,2- bis p-oxibenzoico; ácido 1 ,5- naftalen dicarboxílico; ácido 2,6- naftalen dicarboxílico; ácido 2,7-naftalen dicarboxílico; ácido fenantreno dicarboxílico; ácido antracen dicarboxílico; ácido 4,4'-sulfonil dibenzoico; y derivados de substitución de anillo de arilo, alcoxi, alquilo de C1 -C12 y halo. Los hidroxiácidos, tales como, ácido p (beta-hidroxi etoxi) benzoico pueden usarse en conjunción con un ácido dicarboxílico aromático. Los agentes de curado adecuados pueden incluir aminas polifuncionales, tales como diaminas. En una modalidad, la diamina puede incluir una o ambas de 2,2'- (etilen dioxi) dietilamina o hexametilen diamina. En una modalidad, la diamina puede incluir una o más de N,N'- bis- (2-butil) -p- metilen dianilina; N,N'- bis -4- (5- metil -2- butil) - p- fenilen diamina; N, N'- bis -4- (2- butil) -p- fenilen diamina; N- 2- pentil -N'- fenil -p- fenilen diamina, o N, N'- bis -4- (2- metilpropil) -o- fenilen diamina. Otras aminas polifuncionales adecuadas pueden incluir uno o más de 4,4'-diam¡no difenilmetano; o-, m- o p-fenilen diamina; bis (4- (3-amino fenoxi) fenil) sulfona; 2,4- diamino tolueno; 2,5- diamino tolueno; 2,4- diamino xileno; 2,4- diamino dureno; dialquil -4,4'- diamino difenilos, tal como, dimetil -4,4'- diamino difenilo; dialcoxi -4,4'- diamino difenilo, tal como dimetoxi -4,4'- diamino difenilo o dietoxi -4,4'- diamino difenilo; 4,4'- diamino difenil éter; 3,4'- diamino difenil éter; 4,4'-diamino difenil sulfona; 3,3'-diamino difenil sulfona; 4,4'-diamino benzofenona; 3,3'-diamino benzofenona; 1 ,3- bis (3- amino fenoxi) benceno; 1 ,3- bis (4-amino fenoxi) benceno; 1 ,4- bis (4- amino fenoxi) benceno; 4,4'- bis (4-amino fenoxi) bifenilo; bis (4- (4- amino fenoxi) fenil) sulfona; 2,2'- bis (4- (4- amino fenoxi) fenil) propano; 2,2- bis (4-(4- amino fenoxi) fenil) hexafluoro propano; 2,2- bis (4- (3- amino fenoxi) fenil) propano; 2,2- bis (4- (3- amino fenoxi) fenil) hexafluoro propano; 2,2- bis (4- (4- amio -2- trifluorometil fenoxi) fenil) hexafluoro propano, 2,2- bis (4- amino fenil) hexafluoro propano; 2,2- bis (3- amino fenil) hexafluoro propano; 2,2- bis (3- amino -4- hidroxifenil) hexafluoro propano; 2,2- bis (3- amino -4- metilfenil) hexafluoro propano; 4,4'- bis (4- amino fenoxi) octafluoro bifenilo; 2,2'- bis (trifluoro metil) diamino difenilo; 3,5- diamino benzotrifluoruro; 2,5- diamino benzo trifluoruro; 3,3'- bis trifluoro metil -4,4'- diamino bifenilo; 3,3'- bis trifluoro metil -5,5'- diamino bifenilo; bis (trifluoro metil) -4,4'- diamino difenilo; bis (alquil fluorado) -4,4'- diamino difenilos; dicloro -4,4'- diamino difenilo; dibromo -4,4'- diamino difenilo; bis (alcoxi fluorado) -4,4'- diamino difenilos; difenil -4,4'- diamino difenilo; 4,4'- bis (4-am¡no tetrafluoro fenoxi) tetrafluoro benceno; 4,4'- bis (4- amino tetrafluoro fenoxi) octafluoro bifenilo; 4,4'- binaftil amina; 4,4'- diamino benzanilida; o 4,4'-diamino (N-aquil) benzanilidas. Otras aminas polifuncionales adecuadas pueden incluir uno o más aminosiloxano o aminosilano, tales como 1 ,3-bis (3- amino propil) -1 , 1 ,2,2- tetrametil disiloxano, 1 ,3- bis (3- amino butil) -1 , 1 ,2,2- tetrametil disiloxano, bis (4- amino fenoxi) dimetilsilano, o 1 ,3- bis (4- amino fenoxi) tetrametil disiloxano. En una modalidad, el agente de curado polifuncional puede incluir un compuesto azo polifuncional. En una modalidad, el agene de curado puede consistir esencialmente de 2,2'- (etilen dioxi) dietilamina. En una modalidad, el agente de curado puede consistir esencialmente de hexametilen diamina. Una hoja hidrofóbica de otra manera puede hacerse relativamente más hidrofílica mediante un tratamiento con una composición de acuerdo con una modalidad de la invención. La hoja puede ser porosa y como tal puede ser referida como una membrana de base. Como se usa en la presente, una membrana de base puede referirse a una membrana no recubierta, mientras que el término más general de membrana puede referirse a una membrana que comprende una modalidad de la invención, a menos que el lenguaje o contexto lo indique de otra manera. La membrana de base puede hacerse permeable mediante uno o más de perforar, estirar, expandir, burbujear o extraer la membrana de base, por ejemplo. Métodos adecuados para hacer la membrana también pueden incluir espumar, adelgazar o vaciar cualquiera de los materiales adecuados. En modalidades alternas, la membrana puede ser formada a partir de fibras tejidas o no tejidas. En una modalidad, pueden producirse poros continuos. La porosidad adecuada puede estar en un rango de más de aproximadamente 10 por ciento. En una modalidad, la porosidad puede estar en un rango desde aproximadamente 10 por ciento hasta aproximadamente 20 por ciento, desde aproximadamente 20 por ciento hasta aproximadamente 30 por ciento, desde aproximadamente 30 por ciento hasta aproximadamente 40 por ciento, desde aproximadamente 40 por ciento hasta aproximadamente 50 por ciento, desde aproximadamente 50 por ciento hasta aproximadamente 60 por ciento, desde aproximadamente 60 por ciento hasta aproximadamente 70 por ciento, desde aproximadamente 70 por ciento hasta aproximadamente 80 por ciento, desde aproximadamente 80 por ciento hasta aproximadamente 90 por ciento, o más de aproximadamente 90 por ciento. Aquí y a lo largo de la especificación y reivindicaciones, pueden combinarse y/o intercambiarse limitaciones de rango, tales rangos son identificados e incluyen todos los sub-rangos contenidos en la presente a menos que el contexto o lenguaje lo indique de otra manera. El diámetro de poro puede ser uniforme o puede estar en un patrón predeterminado. Los diámetros de poro pueden ser menores que aproximadamente 50 micrómetros. En una modalidad, un diámetro de poro promedio puede estar en un rango desde aproximadamente 50 micrómetros hasta aproximadamente 40 micrómetros, desde aproximadamente . 40 micrómetros hasta aproximadamente 30 micrómetros, desde aproximadamente 30 micrómetros hasta aproximadamente 20 micrómetros, desde aproximadamente 20 micrómetros hasta aproximadamente 10 micrómetros, desde aproximadamente 10 micrómetros hasta aproximadamente 1 micrómetro. En una modalidad, el diámetro de poro promedio puede ser menor que aproximadamente 1 micrómetro, en un rango desde aproximadamente 1 micrómetro hasta aproximadamente 0.5 micrómetro, desde aproximadamente 0.5 micrómetro hasta aproximadamente 0.25 micrómetro, desde aproximadamente 0.25 micrómetro hasta aproximadamente 0.1 micrómetro o menos de aproximadamente 0.1 micrómetro. En una modalidad, el diámetro de poro promedio puede estar en un rango desde aproximadamente 0.1 micrómetro hasta aproximadamente 0.01 micrómetro. En una modalidad, la membrana de base puede ser una matriz tridimensional o tener una estructura tipo látex incluyendo una pluralidad de nodos interconectados por una pluralidad de fibrillas. Las superficies de los nodos y fibrillas puede definir una pluralidad de poros en la membrana. El tamaño de una fibrilla que ha sido al menos parcialmente sinterizada puede estar en un rango desde aproximadamente 0.5 micrómetro hasta aproximadamente 0.5 micrómetro de diámetro tomado en una dirección normal al grado longitudinal de la fibrila. El área de superficie específica de la membrana porosa puede estar en un rango desde aproximadamente 9 metros cuadrados por gramo de material de membrana hasta aproximadamente 1 10 metros cuadrados por gramo de material de membrana. Las superficies de nodos y fibrillas pueden definir numerosos poros que se interconectan que se extienden a través de la membrana entre las superficies laterales principales opuestas en una trayectoria tortuosa. En una modalidad, el tamaño de poro efectivo promedio de poros en la membrana puede estar en el rango de micrómetro. Un tamaño de poro efectivo promedio adecuado para poros en la membrana puede estr en un rango desde aproximadamente 0.01 micrómetros hasta aproximadamente 0.1 micrómetros, desde aproximadamente 0.1 micrómetros hasta aproximadamente 5 mieras, desde aproximadamente 5 micrómetros hasta aproximadamente 1 0 micrómetros, o más de aproximadamente 10 micrómetros. En una modalidad, la membrana de base puede hacerse al extruir una mezcla de partículas de polvo finas y lubricante. El extruído puede ser calandriado subsecuentemente. El extruído calandriado puede se "expandido" o estirado en una o más direcciones, para formar fibrillas que se conectan nodos para definir una matriz tridimensional o tipo látex de estructura. "Expandido" significa estirado más allá del límite elástico del material para introducir un conjunto permanente o alargamiento para fibrillas. La membrana puede ser calentado o "sinterizado" para reducir y minimizar la tensión residual en el material de membrana al cambiar porciones del material de un estado cristalino a un estado amorfo. En una modalidad, la membrana puede ser no sinterizada o parcialmente sinterizada como es apropiado para el uso final contemplado de la membrana. En una modalidad, la membrana de base puede definir muchos poros interconectados que comunican de manera fluida con ambientes adyacentes a los lados principales opuestos de la membrana. La propensión del material de la membrana para permitir un material líquido, por ejemplo, un material líquido acuoso, para mojar y pasar a través de poros, puede expresarse como una función de una o más propiedades. Las propiedades pueden incluir la energía superficial de la membrana, la tensión superficial del material líquido, el ángulo de contacto relativo entre el material de la membrana y el material líquido, el tamaño o área de flujo efectivo de poros y la compatibilidad del material de la membrana y el material líquido. Las membranas de acuerdo con las modalidades de la invención pueden tener dimensiones diferentes, algunas seleccionadas con referencia a los criterios específicos de aplicación. En una modalidad, la membrana puede tener un espesor en la dirección de flujo de fluido en un rango de menos de aproximadamente 1 0 micrómetros. En otra modalidad, la membrana puede tener un espesor en la dirección de flujo de fluido en un rango de más de aproximadamente 10 micrómetros, por ejemplo, en un rango desde aproximadamente 10 micrómetros hasta aproximadamente 1 00 micrómetros, desde aproximadamente 100 micrómetros hasta aproximadamente 1 milímetro, desde aproximadamente 1 milímetro hasta aproximadamente 5 milímetros, o más de aproximadamente 5 milímetros. Perpendicular a la dirección de flujo de fluido, la membrana puede tener un ancho de más de aproximadamente 10 milímetros. En una modalidad, la membrana puede tener un ancho en un rango desde aproximadamente 10 milímetros hasa aproximadamente 45 milímetros, desde aproximadamente 45 milímetros hasta aproximadamente 50 milímetros, desde aproximadamente 50 milímetros hasta aproximadamente 10 centímetros, desde aproximadamente 10 centímetros hasta aproximadamente 100 centímetros, desde aproximadamente 100 centímetros hasta aproximadamente 500 centímetros, desde aproximadamente 500 centímetros hasta aproximadamente 1 metro, o más de aproximadamente 1 metro. El ancho puede ser un diámetro de un área circular, o puede ser la distancia al borde periférico más cercano de un área poligonal. En una modalidad, la membrana puede ser rectangular, teniendo un ancho en el rango de metros y una longitud indeterminada. Es decir, la membrana puede formarse en un rollo con la longitud determinada al cortar la membrana a distancias predeterminadas durante una operación de formación continua. En una modalidad, el recubrimiento forma una capa teniendo un espesor promedio en un rango desde aproximadamente 1 nanómetro hasta aproximadamente 500 nanómetros, desde aproximadamente 500 nanómetros hasta aproximadamente 1 micrómetro, o más que aproximadamente 1 micrómetro. La capa de recubrimiento puede ser uniforme en espesor, o puede tener un espesor que difiere de área a área. Una membrana preparada de acuerdo con modalidades de la ¡nvención puede tener una o más propiedades predeterminadas. Tales propiedades pueden incluir uno o más de una humectabilidad de una membrana embarcada en seco, una capacidad de ciclos húmedos/secos, filtrado de solución o líquido polar, flujo de solución o líquido no acuoso, flujo y/o permanencia bajo condiciones de pH bajo, flujo y/o permanencia bajo condiciones de pH alto, flujo y/o permanencia a condiciones de temperatura ambiente, flujo y/o permanencia a condiciones de temperatura elevada, flujo y/o permanencia a presiones elevadas, transparencia a energía de longitudes de onda predeterminadas, transparencia a energía acústica o soporte para material catalítico. La permanencia se refiere a la capacidad del material de recubrimiento para mantener función en una manera continua, por ejemplo, para más de 1 día o más de un ciclo (húmedo/seco, caliente/frío, pH alto/bajo y similares). Una propiedad de al menos una modalidad puede incluir una resistencia a excursiones de temperatura en un rango desde aproximadamente 1 00 grados Celsius hasta aproximadamente 125 grados Celsius, por ejemplo, en operaciones de autoclave. De manera opcional, la excursión de temperatura puede ser a un ambiente relativo de presión elevada. En una modalidad, la resistencia a radiación ultravioleta (UV) puede permitir la esterilización de la membrana sin pérdida de propiedades. De nota es una modalidad alternativa en la cual la reticulción de la composición de recubrimiento puede iniciarse o facilitarse mediante exposición a una fuente de irradiación, tal como una fuente UV, donde los iniciadores UV puede competir con composiciones absorbentes de UV, si están presentes. La velocidad de flujo de fluido a través de la membrana puede ser dependiente de uno o más factores. Los factores pueden incluir una o más de las propiedades físicas y/o químicas de la membrana, las propiedades del fluido (por ejemplo, temperatura, presión y similares) y similares. En una modalidad, la membrana puede ser permeable a vapor en lugar de, o además de, fluido o líquido. Una velocidad de transmisión de vapor adecuada, donde está presente, puede estar en un rango de menos de aproximadamente 1000 gramos por metro cuadrado por día (g/m2/día), desde aproximadamente 1000 g/m2/día hasta aproximadamente 1500 g/m2/día, desde aproximadamente 1500 g/m2/día hasta aproximadamente 2000 g/m2/día o más de aproximadamente 2000 g/m2/día. En una modalidad, la membrana puede ser selectivamente impermeable a vapor, al tiempo que permanece permeable a líquido o fluido. La membrana puede ser usada para filtrar agua. En una modalidad, el agu apuede fluir a través de la membrana a velocidad de flujo que sea mayor que aproximadamente 5 ml/min-cm a un diferencia de presión de 91 176.3 N/m2 (27 pulgadas de Hg) a temperatura ambiente después de 10 ciclos de mojar/secar. En una modalidad, el agua puede fluir a través de la membrana a velocidad de flujo que sea mayor que aproximadamente 5 ml/min-cm a un diferencial de presión de 91 176.3 N/m2 (27 pulgadas de Hg) a aproximadamente 1 00 grados Celsius después de 10 ciclos de mojar/secar. En una modalidad, el agua puede fluir a través de la membrana a una velocidad de flujo que sea mayor que aproximadamente 10 ml/min-cm a un diferencial de presión de 91 1 76.3 N/m2 (27 pulgadas de Hg) a una temperatura ambiente después de 10 ciclos de mojar/secar. En una modalidad, el agua puede fluir a través de la membrana a velocidad de flujo que sea mayor que aproximadamente 10 ml/min-cm a un diferencial de presión de 91 176.3 N/m2 (27 pulgadas de Hg) a 100 grados Celsius después de 10 ciclos de mojar/secar. En una modalidad, el agua puede fluir a través de la membrana a velocidad de flujo que sea mayor que aproximadamente 20 ml/mín-cm a un diferencial de presión de 91 176.3 N/m2 (27 pulgadas de Hg) a temperatura ambiente después de 10 ciclos de mojar/secar. En una modalidad, el agua puede fluir a través de la membrana a velocidad de flujo que sea mayor que aproximadamente 20 ml/min-cm a un diferencial de presión de 91 1 76.3 N/m2 (27 pulgadas de Hg) a aproximadamente 100 grados Celsius después de 10 ciclos de mojar/secar. En una modalidad, el agua puede fluir a través de la membrana a velocidad deflujo que sea mayor que aproximadamente 5 ml/min-cm a un diferencial de presión de 91 1 76.3 N/m2 (27 pulgadas de Hg) a temperatura ambiente después de 20 ciclos de mojar/secar. En una modalidad, el agua puede fluir a través de la membrana a velocidad de flujo que sea mayor que aproximadamente 5 ml/min-cm a un diferencial de presión de 91 176.3 N/m2 (27 pulgadas de Hg) a 100 grados Celsius después de 20 ciclos de mojar/secar. En una modalidad, el agua puede fluir a través de la membrana a velocidad de flujo que sea mayor que aproximadamente 10 ml/min-cm a un diferencial de presión de 91 176.3 N/m2 (27 pulgadas de Hg) a temperatura ambiente después de 20 ciclos de mojar/secar. En una modalidad, el agua puede fluir a través de la membrana a velocidad de flujo que sea mayor que aproximadamente 1 0 ml/min-cm a un diferencial de presión de 91 176.3 N/m2 (27 pulgadas de Hg) a 100 grados Celsius después de 20 ciclos de mojar/secar. En una modalidad, el agua puede fluir a través de la membrana a velocidad de flujo que sea mayor que aproximadamente 20 ml/min-cm a un diferencial de presión de 91 1 76.3 N/m2 (27 pulgadas de Hg) a temperatura ambiente después de 50 ciclos de mojar/secar. En una modalidad, la membrana puede ser absorbente, tal como absorbente a agua o fluido corporal. Absorbente puede incluir cantidades insignificntes de flujo hacia adentro y flujo hacia fuera de fluido, cuando se mantiene el equilibrio con un ambiente de fluidos. Sin embargo, absorbente se puede distinguir y se distingue de, capaz de fluir. El flujo incluye una capacidad de líquido o fluido a fluir desde una primera superficie a través de la membrana y fuera de una segunda superficie. De esta manera, en una modalidad, la membrana puede ser operable para tener un flujo de fluido o líquido a través de al menos una porción del material en una dirección predeterminada. La fuerza motriz puede ser osmótica o pabilante, o puede ser impulsada por uno o más de un gradiente de concentración, gradiente de presión, gradiente de temperatura o similares. La membrana puede tener una pluralidad de sub-capas. Las sub-capas pueden ser iguales o diferentes unas de otras. En un aspecto, una o más sub-capas pueden incluir una modalidad de la ¡nvención, al tiempo que otra sub-capa puede proporcionar una propiedad tal como, por ejemplo, reforzamiento, filtrado selectivo, flexibilidad, soporte, control de flujo y similares. Una membrana de acuerdo con las modalidades de la ¡nvención pueden usarse como, por ejemplo, una membrana de intercambio de protones (PEM) en una celda de combustible. Otras aplicaciones adecuadas pueden incluir filtración de líquido, separaciones químicas basadas en polaridad, electrólisis, baterías, pervaporización, separación de gases, separación por diálisis, electroquímica industrial , tal como producción de cloroálcali y aplicaciones electroquímicas, catalizadores de super ácido, o usarse como un medio en la inmovilización de enzimas. En una modalidad, una membrana de politetrafluoroetileno expandido (ePTFE) porosa, hidrofílica, puede prepararse al tratar una membrana de ePTFE virgen con un terpolímero de acrilato precursor hidrofílico. Después del tratamiento, el terpolímero, puede ser reticulado usando una diamina. Tal reticulación puede entrecerrar mecánicamente el recubrimiento sobre fibrillas y nodos de la red porosa de ePTFE. Durante la reticulación, la hidrofilicidad del terpolímero de acrilato precursor hidrofílico puede ser activado mediante una reacción entre unidades de anhídrido itacónico sobre el esqueleto de terpolímero con el agente de curado, tal como una diamina. La activación puede incluir grupos de ácido carboxílico generadores y pares de iones inter- e intra-moleculares. En consecuencia, la membrana de ePTFE recubierta puede hacerse que tenga humectabilidad de agua líquida. La humectabilidad de esta membrana de ePTFE recubierta puede retenerse durante los ciclos de mojar/secar de la membrana.
EJEMPLOS Los siguientes ejemplos solo ilustran métodos y modalidades de acuerdo con la invención y no imponen limitaciones sobre las reivindicaciones. A menos que se especifique de otra manera, todos los ingredientes están comercialmente disponibles de proveedores químicos comunes tales como, Alpha Aesar, Inc. (Ward Hill, Massachusetts), Sigma-Aldrich Company (St. Louis, Missouri) y similares.
Ejemplo 1 - Preparación de la composición de terpolímero. Una solución de acrilato de 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9, 10, 10, 10-heptadecafluorodecilo (4.043 gramos (g), 7.8 milimoles (mmol)), anhídrido itacónico (0.875 g; 7.8 mmol), acrilato de butilo (2 g; 15.6 mmo!), 2,2'-azobis(2-metílpropionitrilo) (AI BN) (0.0138 g, 0.08 mmol) y tetrahidrofurano (10 g, 1 38.7 mmol) se coloca en un tubo Chemglass Airfree de 250 mililitros (ml). La solución es desgasificada mediante congelación-bombeo-descongelación (3 ciclos) bajo nitrógeno. La solución desgasificada es polimerizada a 60 grados Celsius durante 24 horas (h). El producto de reacción es enfriado a temperatura ambiente y precipitado de heptano (150 ml) bajo agitación vigorosa. El producto de reacción es un terpolímero que puede tener una proporción molar de a = 1 , b = 2 y z = 2 montada en una orientación aleatoria, y un peso molecular promedio (Mw) en un rango desde aproximadamente 5,000 hasta aproximadamente 200, 000. Un esquema del esquema de reacción es ilustrado a continuación. El terpolímero es soluble en un solvente moderadamente polar, tal como acetona, pero es relativamente insoluble en un solvente polar-prótico, tal como metanol. El anhídrido itacónico sin reaccionar es soluble tanto en acetona como metanol. Después de la precipitación en un solvente no polar, un lavado de solvente polar permite la recuperación del terpolímero sin anhídrido sin reaccionar.
Ejemplo 2 - Preparación de composición de terpolímero Una solución de acrilato de 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9, 10, 10, 10-heptadecafluorodecilo (4.043 gramos (g), 7.8 milimoles (mmol)), anhídrido itacóníco (1 .747 g; 15.6 mmol), acrilato de butilo (1 g; 7.8 mmol), 2,2'-azobis(2-metilpropionitrilo) (AIBN) (0.01 36 g, 0.08 mmol) y tetrahidrofurano (1 3.3 ml, 1 84.4 mmol) se colocan en un tubo Chemglass Airfree de 250 mililitros (ml). La solución es desgasificada mediante congelación-bombeo-descongelación (3 cíelos) bajo nitrógeno. La solución desgasificada es polimerizada a 60 grados Celsius durante 24 horas (h). El producto de reacción es enfriado a temperatura ambiente y precipitado a partir de heptano (150 ml) bajo agitación vigorosa. El análisis de H-NMR indica que un rendimiento relativamente grande de la composición aislada es anhídrido itacónico con una porción de terpolímero presente. El precipitado es disuelto en acetona y reprecipitado a partir de metanol para dar un polvo blanco. El análisis indica que el terpolímero es un componente mayor del segundo producto precipitado. El anhídrido itacónico permanece en la solución de metanol/acetona.
Ejemplo 3 - Preparación de la composición de terpolímero Una solución de acrilato de 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9, 10, 1 0, 1 0-heptadecafluorodecilo (4.043 gramos (g), 7.8 milimoles (mmol)), anhídrido itacónico (1 .75 g; 15.6 mmol), acrilato de butilo (2 g; 15.6 mmol), 2,2'-azobis(2-metilpropionitrilo) (AI BN) (0.0068 g, 0.08 mmol) y tetrahidrofurano (1 7.8 g, 246.8 mmol) se colocan en un tubo Chemglass Airfree de 250 mililitros (ml). La solución es desgasificada mediante congelación-bombeo-descongelación (3 ciclos) bajo nitrógeno. La solución desgasificada es polimerizada a 60 grados Celsius durante 24 horas (h). El producto de reacción es enfriado a temperatura ambiente y precipitado a partir de heptano (150 ml) bajo agitación vigorosa. El análisis de H-NMR indica que un rendimiento relativamente grande de la composición aislada es anhídrido itacónico con una porción de terpolímero presente. El precipitado es disuelto en acetona y reprecipitado a partir de metanol para dar un polvo blanco. El análisis indica que el segundo producto precipitado es mayormente el terpolímero. El anhídrido itacóníco permanece en la solución de metanol/acetona. La cantida de rendimiento indica que variar las proporciones relativas de ingredientes de inicio impacta el rendimiento. Adicionalmente, pequeños cambios en las proporciones tienen un gran impacto sobre el rendimiento. Otro método para reducir el nivel de anhídrido itacóníco sin reaccionar es usar una velocidad de alimentación variable para introducir el monómero correspondiente en la reacción, en lugar de un proceso de una marmita.
Ejemplo 4 - Tratamiento de membrana Ocho membranas de politetrafluoroetileno expandido (ePTFE) virgen se tratan con la solución del Ejemplo 1 y una solución de agente de curado. La solución de agente de curado incluye 2,2'-(etilendioxi) dietilamina y hexametilendiamína. El agente de curado es adicionado en una cantidad suficiente para tener una proporción estequiométricamente balanceada 1 : 1 basada en funcionalidad en relación a la porción de anhídrido. Las membranas recubiertas son calentadas para reticular el terpolímero del Ejemplo 1 y para formar un recubrimiento de entrecerrado en la membrana tratada. Bajo observación, las muestras de membranas tratadas se mojan fácilmente cuando contactan agua líquida. La velocidad de flujo de agua inicial es evaluada. Cuatro de las muestras son sometidas a ciclos de mojar/secar usando agua a 22 grados Celsius. Todas las muestras continúan fluyendo agua a través de ellas después de la ciclización. Otras cuatro muestras son sometidas a ciclos de mojar/secar usando agua a 100 grados Celsius. Las muestras continúan fluyendo agua a través de ellas después de al menos 3 ciclos de prueba de mojar/secar de agua caliente a 1 litro por ciclo. Varias velocidades de flujo subsecuentes son observadas. Las velocidades de flujo varían desde 1 ml/min-cm2 hasta 23 ml/min-cm2 a diferencial de presión de 27 Hg. Las modalidades descritas en la presente son ejemplos de composiciones, estructuras, sistemas y métodos teniendo elementos que corresponden a los elementos de la invención declarados en las reivindicaciones. Esta descripción escrita puede permitir que aquéllos de habilidad ordinaria en la técnica hagan y usen modalidades teniendo elementos alternativos que correspondan de igual manera a los elementos de la invención declarados en las reivindicaciones. El panorama de la invención ¡ncluye así composiciones, estructuras, sistemas y métodos que no difieran del lenguaje literal de las reivindicaciones, e incluye además otras estructuras, sistemas y métodos con diferencias insubstanciales del lenguaje literal de las reivindicaciones. Aunque solo se han ¡lustrado y descrito en la presente ciertas características y modalidades, muchas modificaciones y cambios pueden ocurrírseles a alguien de habilidad ordinaria en la técnica relevante. Las reivindicaciones anexas cubren todas esas modificaciones y cambios.

Claims (1)

  1. REIVINDICACIONES Una composición, que comprende: un terpolímero teniendo la estructura de fórmula (I) 0) en donde R1 comprende un radical alquilo; R2 comprende una fórmula CF3(CF2)p(CH2)q-, en donde "p" es un entero en un rango desde 1 hasta aproximadamente 21 , y "q" es un entero en un rango desde 1 hasta aproximadamente 10; R3 y R4 son por separado hidrógeno o una alquilo de cadena corta; y "m" es un entero mayor que 1 , "n" es un entero mayor que aproximadamente 2 hasta aproximadamente 20,000, y "o" es un entero mayor que aproximadamente 2. 2X Un éster oligomérico o polimérico flúor-substituido que comprende el producto de reacción de: un acrilato flúor-substituido o un metacrilato flúor-substituido; un anhídrido insaturado; y / un acrilato de alquilo o un metacrilato de alquilo. El éster oligomérico o polimérico flúor-substituido como se define en la reivindicación 2, en donde el anhídrido insaturado es anhídrido itacónico o anhídrido maleíco. "4. El éster oligomérico o polimérico flúor-substituido como se define en la reivindicación 2, en donde el anhídrido itacónico está presente en una cantidad en un rango de más de aproximadamente 20 por ciento mol. /7S El éster oligomérico o polimérico flúor-substituido como se define en la reivindicación 2, en donde el anhídrido itacónico está presente en una cantidad de aproximadamente 25 por ciento mol. ¡¡\ El éster oligomérico o polimérico flúor-substituido como se define en la reivindicación 2, en donde el acrilato flúor-substituido comprende acrilato de 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9, 10, 10, 10-heptadecafluorodecilo. ^7 El éster oligomérico o polimérico flúor-substituido como se define en la reivindicación 2, en donde el acrilato flúor-substituido está presente en una cantidad en un rango de más de aproximadamente 20 por ciento mol. / s. Una mezcla que comprende un agente reticulante polifuncional y el éster oligomérico o polimérico flúor-substituido como se define en la reivindicación 2. -9J Un artículo que comprende el producto curado de la mezcla como se define en la reivindicación 8. X 10' Un método que comprende: / hacer reaccionar un acrilato flúor-substituido o un metacrilato flúor-substituido; un anhídrido insaturado; un acrilato de alquilo o un metacrilato de alquilo; y un iniciador en un solvente.
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