MXPA05009631A

MXPA05009631A - Naftopiranos fotocromicos indeno-fusionados, naftoles y articulos fotocromicos.

Info

Publication number: MXPA05009631A
Application number: MXPA05009631A
Authority: MX
Inventors: Clara E Nelson
Original assignee: Transitions Optical Inc
Priority date: 2003-03-20
Filing date: 2004-03-16
Publication date: 2006-08-25
Also published as: HK1089161A1; EP1606274B1; AU2004311372A1; CN102532088A; CN1761660A; ES2394446T3; EP2345648A1; US7262295B2; US7557208B2; JP4160980B2; AU2004311372B8; CN102532088B; EP1606274B9; EP2345648B1; US7517982B2; CA2512605C; US20090062533A1; US20070155964A1; JP2006525378A; EP2345647A2

Abstract

Se describen materiales fotocromicos con estructura de indeno [2., 3. :3,4]nafto[1,2-b]pirano, caracterizados por tener un substituyente que contiene nitrogeno o azufre en el atomo del anillo en posicion 11, por estar substancialmente libres de substituyentes espiro en la posicion 13 y por haber sido adaptados para proporcionar un aumento en la sensibilidad, la lambda max. visible o una combinacion de estas, segun se mide en la Prueba de Rendimiento Fotocromico de Indenonaftopiranos. Pueden estar presentes substituyentes eventuales en las otras posiciones de la estructura de indeno[2., 3. :3,4]nafto[1,2-b]pirano. Tambien se describen naftoles usados para producir los materiales fotocromicos y articulos fotocromicos que contienen o que tienen revestimientos que contienen al menos un de los nuevos materiales fotocromicos o combinaciones de estos con otros materiales fotocromicos.

Description

NAFTOPIRANOS FOTOCROMICOS INDENO-FUSIONADOS, NAFTOLES Y ARTÍCULOS FOTOCRÓMICOS ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN [0001] La presente invención se relaciona con nuevos materiales de naftopirano. Más concretamente, esta invención se relaciona con materiales de naftopirano fotocrómicos indeno-fusionados y con composiciones y artículos que contienen dichos materiales de naftopirano. Esta invención se relaciona también con naftoles usados en la preparación de los nuevos naftopiranos . Cuando se exponen a radiación luminosa que contiene rayos ultravioleta, tal como la radiación ultravioleta de la luz solar o la luz de una lámpara de mercurio, muchos artículos fotocrómicos exhiben un cambio de color reversible. Cuando se interrumpe la radiación ultravioleta, dicho material fotocrómico regresará a su color o estado incoloro original . [0002] Se han sintetizado diversas clases de materiales fotocrómicos y se les ha sugerido para uso en aplicaciones en las cuales se desea un cambio reversible de color inducido por la luz solar. Aunque los naftopiranos fotocrómicos inde-no-fusionados son conocidos, se ha descubierto sorprendentemente que se pueden preparar materiales que demuestran un cambio batocrómico en la lambda máx. visible y/o un aumento en la sensibilidad, que se mide como un cambio en la densidad óptica a lo largo del tiempo. DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN [0003] Se hace notar que, tal como se usan en esta descripción y en las reivindicaciones adjuntas, las formas sin-guiares "un/a" y "el/la" incluyen los referentes plurales, a menos que se limiten expresa e inequívocamente a un referente. [0004] Para los fines de esta descripción, a menos que se indique en contrario, todos los números que expresan cantida- des de ingredientes, condiciones de reacción y otros parámetros usados en la descripción y en las reivindicaciones han de ser entendidos como modificados en todos los casos por el término "aproximadamente" . En consecuencia, a menos que se indique en contrario, los parámetros numéricos indicados en la siguiente descripción y en las reivindicaciones adjuntas son aproximaciones que pueden variar dependiendo de las propiedades deseadas que se desean obtener mediante la presente invención. Como mínimo, y no como un intento de limitar la aplicación de la doctrina de equivalentes al alcance de las reivindicaciones, cada parámetro numérico debe ser al menos considerado a la luz del número de dígitos significativos dado y aplicando técnicas de redondeo ordinarias. [0005] A pesar de los rangos y parámetros numéricos que establecen el amplio alcance de la invención son aproximaciones, los valores numéricos indicados en los ejemplos específicos son dados con la mayor precisión posible. Cualquier valor numérico, sin embargo, contiene inherentemente ciertos errores que resultan necesariamente de la desviación estándar encontrada en sus respectivas mediciones de ensayo. [0006] La expresión "un revestimiento al menos parcial" significa una cantidad de revestimiento que recubre desde una porción hasta la superficie completa del substrato. La expresión "un revestimiento al menos parcialmente curado" se re-fiere a un revestimiento en el cual los componentes curables o entrecruzables curan, se entrecruzan y/o reaccionan al menos parcialmente. En realizaciones alternativas no limitativas de la presente invención, el grado de componentes reaccionados puede variar ampliamente, por ejemplo, de un 5% a un 100% de todos los componentes curables, entrecruzables y/o reaccionables posibles. La expresión "que está substancialmente libre de substituyentes espiro en la posición 13" significa que no hay presencia de un substituyente espiro, tal como fluoren-9-ilideno, adamantilideno, bornilideno o ci- clooctilideno, en la posición 13. [0007] La expresión "un revestimiento o película al menos parcialmente resistente a la abrasión" se refiere a un revestimiento o película que demuestra un índice de Resistencia a la Abrasión de Bayer de al menos 1,3 a 10,0 en el Método de Ensayo Estándar ASTM F-735 para la resistencia a la abrasión de plásticos y revestimientos transparentes usando el método de arena oscilante. La expresión "un revestimiento al menos parcialmente anti-reflectante" se refiere a un revestimiento que mejora al menos parcialmente la naturaleza anti-reflectante de la superficie a la que se aplica aumentando el porcentaje de transmitancia en comparación con una superficie sin revestir. La mejora en el porcentaje de transmitancia puede variar entre- el 1 y el 9 por ciento sobre la superficie no tratada. Dicho de otra forma, el porcentaje de transmitancia de la superficie tratada puede variar entre un porcentaje mayor del de la superficie no tratada y el 99,9. [0008] En una realización no limitante de la presente invención, se proporcionan naftopiranos fotocrómicos indeno-fusionados que tienen una longitud de onda visible batocrómi-camente cambiada y/o una mayor sensibilidad. Estos materiales pueden ser descritos como materiales fotocrómicos de estructura indeno [2 ' , 3 ' :3 , 4] afto [1, 2-b]pirano, caracterizados por tener un substituyente que contiene nitrógeno o azufre en el átomo del anillo en posición 11, por estar substancialmente libres de substituyentes espiro en la posición 13 y por haber sido adaptados para proporcionar un aumento en la sensibilidad, en la lambda máx. visible o en una combinación de éstas medido en la Prueba de Rendimiento Fotocrómico de Indenonaf-topiranos aquí descrita en el Ejemplo 9. [0009] Los átomos del anillo están numerados según las reglas de nomenclatura de Química Pura y Aplicada de la Unión Internacional partiendo del átomo del anillo en posición 1 que es el átomo de carbono para al átomo de oxígeno del ani- lio de pirano y numerando a partir de él en el sentido de las agujas del reloj . En una reacción no limitativa, la estructura de indeno [2' , 3' :3 , 4] afto [1, 2-b]pirano de la presente invención tiene un substituyente que contiene nitrógeno o azufre en la posición 11 y está substancialmente libre de substituyentes en las otras posiciones disponibles. En otra realización no limitativa, diversos substituyentes pueden localizarse en la posición 3 del anillo de pirano. En una realización más no limitativa, otros substituyentes pueden estar presentes en los átomos de carbono número 6, 7, 8, 9, 10, 12 y/o 13 de los materiales. [0010] En una realización no limitativa, los materiales de naftopirano de la presente invención pueden ser representados por la siguiente fórmula gráfica I, en donde las letras a a n representan los lados de los anillos de naftopirano y los números representan los números de los átomos del anillo del naftopirano y, en las definiciones de los substituyentes, símbolos iguales tienen el mismo significado, a menos que se indique en contrario.

[0011] En realizaciones no limitativas alternativas, Ri en la fórmula gráfica I está representado por: (i) -SR7, siendo seleccionado R7 entre alquilo cl_c6' arilo o arilo mono- o disubstituido, siendo dicho grupo arilo fenilo o naftilo y siendo seleccionados cada uno de dichos substituyentes arilo independientemente entre alquilo C^-Cg, alcoxi Cj_-Cg o halógeno; (ii) -N(R]_5)R]_g, siendo R^s y R]_g cada uno independientemente seleccionados entre hidrógeno, alquilo C^-Cg, arilo, furanilo, benzofuran-2 -ilo, benzofuran-3-ilo, tienilo, benzotien-2-ilo, benzotien-3-ilo, dibenzofuranilo, dibenzo-tienilo, benzopiridilo, fluorenilo, alquilarilo C^-Cg, cicloalquilo C3-C2O' bicicloalquilo C4-C20/ tricicloalquilo C5-C20 ° alcoxialquilo C]_-C2o Y siendo dicho grupo arilo fenilo o naftilo; (iii) un anillo que contiene nitrógeno representado por la siguiente fórmula gráfica IIA: HA donde cada Y es independientemente seleccionado para cada caso entre -CH -, -CH(R17)-, -C (R17) (R17) -, -CH(aril)-, C(aril)2- o -C(R17) (aril)-; siendo X -Y-, -0-, -S-, -S(0)-, -S(02)-, -NH-, -N(R17)- o -N(aril)-; siendo R17 al-quilo C]_-Cg; siendo dicho grupo arilo fenilo o naftilo, siendo seleccionado entre el número entero 1, 2 ó 3 y siendo p seleccionado entre el número entero 0, 1, 2 ó 3; siempre que, cuando p es 0, X sea Y; (iv) un grupo representado por una de las fór-muías gráficas siguientes IIB o IIC: (Rlß)n IIB IIC donde cada R^g, R20 Y ^21 son independientemente seleccionados para cada caso en cada fórmula entre hidrógeno, alquilo C1-C5, fenilo o naftilo; o los grupos R3 y 20 forman juntos un anillo de 5 a 8 átomos de carbono; por ejemplo, cuando R19 y R20 forman juntos un anillo de 6 átomos de carbono sobre el grupo representado por la fórmula gráfica IIB, el grupo insaturado resultante es carbazol-9-ilo y el grupo saturado es tetrahidrocarbazol-9-ilo, siendo seleccionado R]_g indepen-dientemente para cada caso entre alquilo C^-Cg, alcoxi C^-g, fluoro o cloro y siendo n seleccionado entre el número entero 0, 1 ó 2; (v) amina espirobicíclica C4-C g sin substituir, mono- o disubstituida; o (vi) amina espirotricíclica C4-C13 sin substituir, mono- o disubstituida. [0012] Los substituyentes para (v) y (vi) son independientemente seleccionados para cada caso entre arilo, alquilo C^-Cg, alcoxi C]_-Cg o fenilalquilo (C]_-Cg) . Como ejemplos no limitativos de aminas bicíclicas mono- o disubstituidas, se incluyen: 2-azabiciclo [2.2.1] hept-2-ilo, 3-azabiciclo [3.2.1] oct-3-ilo, 2-azabiciclo [2.2.2] -oct-2-ilo y 6-azabiciclo [3.2.2] onan-6-ilo, y como aminas tricíclicas, se incluyen: 2-azatriciclo [3.3.1.1 (3 , 7) ] -decan-2-ilo, 4-bencil-2-azatriciclo [3.3.1.1(3,7)] decan-2-ilo, 4-metoxi-6-metil-2-azatriciclo [3.3.1.1(3,7)] decan-2-ilo, - azatrici-clo [4.3.1.1 (3 , 8) ] undecan-4-ilo, y 7-metil-4-aza-triciclo[4.3.1.1 (3,8) ] undecan-4-ilo. [0013] En una realización no limitativa, cada R^' en la fórmula gráfica I es independientemente seleccionado para cada caso entre alquilo C^-C o alcoxi C]_-Cg y n es seleccionado entre el número entero 0 , 1 ó 2. [0014] R2 y R3 son cada uno independientemente seleccionados entre las siguientes realizaciones no limitativas al- te ativas : (i) hidrógeno, hidroxi, amino, amino mono- o disubstituido, alquilo C^-C^, alquilideno C3-C 2, alquilidino c2_c12' "vinilo, cicloalquilo C3-C7, haloalquilo C^-Cg, alilo, bencilo, bencilo monosubstituido, cloro, fluoro o el grupo -C(0)W, donde es hidroxi, alquilo C^-Cg, alcoxi C^-Cg, fenilo, fenilo monosubstituido, amino, monoalquil (C^-Cg) amino, dialquil (Cj-Cg) amino, morfolino, piperidino o pirrolidilo; siendo dichos substituyentes de amino alquilo C^-Cg, fenilo, bencilo o naftilo; siendo cada uno de dichos substituyentes de bencilo y fenilo alquilo C]_-Cg o alcoxi C^-Cg; (ii) un grupo sin substituir, mono- di- o trisubstituido seleccionado entre fenilo, naftilo, fenantrilo, pire-nilo, quinolilo, isoquinolilo, benzofuranilo, tienilo, benzo-tienilo, dibenzofuranilo, dibenzotienilo, carbazolilo o indolilo; siendo seleccionado cada uno de dichos grupos substituyentes en (ii) para cada caso entre cloro, fluoro, alquilo C^-Cg o alcoxi C]_-Cg; (iii) un fenilo monosubstituido, siendo dicho fe-nilo que tiene un substituyente localizado en la posición para un grupo de unión, ~(CH2)t_ ° -0-(CH2)t-' conectado a un grupo arilo que es un miembro de otro material fotocrómico, tal como naftopirano o benzopirano, y siendo t seleccionado entre los números enteros 1, 2, 3, 4, 5 ó 6; (iv) -ORg, siendo seleccionado Rg entre alquilo Cl-C6' acilo C^-Cg, fenilalquilo (C1-C3) , fenilalquilo (C1-C3) monoalquil (C^-Cg) -substituido, fenilalquilo (C1-C3) monoal-coxi (C^-Cg) -substituido, alcoxi (C^-Cg) al-quilo (C2-C4) , cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3~C7 monoalquil (C1-C4) -substituido, cloroalquilo C^-Cg, fluoroalquilo C^-Cg, alilo, trialquil (C?-Cg) sililo, trialcoxi (C]_-Cg) sililo, dialquil (C?-Cg) alcoxi (C]_-Cg) sililo, dialcoxi (C^-Cg) alquil (C^-Cg) sililo, benzoílo, benzoílo mono-substituido, naftoílo o naftoílo monosubstituido; siendo in- dependíentemente seleccionados cada uno de dichos substituyentes benzoílo y naftoílo entre alquilo C^-Cg o alcoxi C]_-Cg; o siendo Rg -CH(Rg)Q, donde Rg es seleccionado entre hidrógeno o alquilo C1-C3 y Q es seleccionado entre -CN, -CF3 o -COOR^o Y siendo seleccionado R]_Q entre hidrógeno o alquilo C1-C3; o siendo Rg -C(0)V, donde V es seleccionado entre hidrógeno, alcoxi C^-C , fenoxi, fenoxi mono- o dialquil (C^-Cg) -substituido, fenoxi mono- o dialcoxi (C^-Cg) -substituido, un grupo arilo, fenilo o naftilo, sin substi-tuir, mono- o disubstituido, amino, monoalquil (C^-Cg) amino, dialquil (C?-Cg) amino, fenilamino, fenilamino mono- o dialquil (C^-Cg) -substituido o fenilamino mono- o dialcoxi (C]_-Cg) -substituido; siendo cada uno de dichos substituyentes de grupos arilo independientemente seleccionados entre alquilo C^-Cg o alcoxi C]_-Cg; (v) -CH(Q')2' siendo seleccionado Q' entre -CN o -COOR]_]_ y siendo seleccionado Rj_ entre hidrógeno, alquilo C]_-Cg, fenilalquilo (C1-C3) , fenilalquilo (C2.-C3) monoalquil (C]_-Cg) -substituido, fenilalquilo (C1-C3) monoalcoxi (C]_-Cg) -substituido o un grupo arilo, fenilo o naftilo, sin substituir, mono- o disubstituido; siendo independientemente seleccionados cada uno de dichos substituyentes de grupos arilo entre alquilo C]_-Cg o alcoxi C^-Cg; (vi) -CH(R]_2)Gr/ siendo seleccionado R]_2 entre hidrógeno, alquilo C]_-Cg o un grupo arilo, fenilo o naftilo, sin substituir, mono- o disubstituido y siendo seleccionado G entre -COOR]_]_, -COR 3 o -CH2OR14, donde R13 es seleccionado entre hidrógeno, alquilo C^-Cg, un grupo arilo, fenilo o naftilo, sin substituir, mono- o disubstituido, amino, monoal-quil (C]_-Cg) amino, dialquil (C]_-Cg) -amino, v.g., dimetilamino, metilpropilamino, etc., fenil-amino, fenilamino mono- o dialquil (C]_-Cg) -substituido, v.g., cada fenilo tiene uno o dos substituyentes alquilo C^-Cg, fenilamino mono- o dialcoxi (C]_-Cg) -substituido, difenilamino, difenilamino mono- o dial- quil (C -Cg) -subs-tituido, difenilamino mono- o dialcoxi (C]_-Cg) -substitui-do, morfolino o piperidino, siendo seleccionado R3_4 entre hidrógeno, -C (O) R]_]_, ' C?-Cg alquilo, alcoxi (C]_-C3) alquilo- (C]_-Cg) , fenilalquilo (C1-C3) , fenilalquilo (C1-C3) monoalcoxi (C[_-Cg) -substituido o un grupo arilo, fenilo o naftilo sin substituir, mono- o disubstituido, siendo independientemente seleccionados cada uno de dichos substituyentes de grupos arilo entre alquilo C^-Cg o alcoxi C^-Cg; o (vii) el grupo T representado por la fórmula -Z[(OC2H4)x (OC3Hg)y (OC4H )z]Z' o -[(0C2H4)x (OC3Hg)y (OC4H8)z]Z' donde -Z es seleccionado entre -C (O) - o -CH2-, Z' es seleccionado entre alcoxi C -C3 o un grupo polimerizable, definido aquí como cualquier grupo funcional capaz de participar en una reacción de polimerización. [0015] En una realización no limitativa, la polimerización de los materiales polimerizables fotocrómicos puede producirse por mecanismos descritos en la definición de "polimerización" en Hawley's Condensed Chemical Dictionary, Decimo-tercera Edición, 1997, John Wiley & Sons, páginas 901-902, cuya descripción es aquí incorporada como referencia. Esos mecanismos incluyen la "adición", en donde los radicales libres son los agentes iniciadores que reaccionan con el doble enlace del monómero añadiéndosele en un lado y produciendo al mismo tiempo un nuevo electrón libre en el otro lado; por "condensación" , que implica la eliminación de las moléculas de agua por dos monómeros reaccionantes, y la así llamada "copulación oxidativa" . [0016] Son ejemplos no limitativos de los grupos polime-rizables hidroxi, (met) acriloxi, 2- (metacriloxi) etil-carbamilo o epoxi, v.g., oxiranilmetilo. Cuando hay 2 ó más grupos polimerizables sobre el naftopirano, pueden ser iguales o diferentes . [0017] En realizaciones no limitativas alternativas, el grupo -(OC2H4)x-, en las fórmulas del grupo T, puede representar poli (óxido de etileno); -(0C3Hg)y- puede representar poli (óxido de propileno), y -(OC4Hg)z- puede representar poli (óxido de butileno) . Cuando se usan en combinación, los grupos poli (óxido de etileno) , poli (óxido de propileno) y poli (óxido de butileno) de T pueden estar en un orden aleatorio o de bloques en el resto T. Las letras x, y y z son cada una un número entero de entre 0 y 50 y la suma de x, y y z es de entre 2 y 50. La suma de x, y y z puede ser cualquier número que entre dentro del intervalo de 2 a 50, v.g., 2, 3, 4...50. Esta suma puede también variar entre cualquier número inferior y cualquier número superior dentro del intervalo de 2 a 50, v.g., 6 a 50, 31 a 50. Los números para x, y, y z son valores medios y pueden ser números parciales, v.g., 9.5. [0018] En otra realización no limitativa, R2 y R3 pueden formar juntos un grupo oxo. [0019] R4 en la fórmula gráfica I, en una realización no limitativa, es seleccionado entre hidrógeno, alquilo C^-Cg o el grupo Ra, seleccionado entre: (i) -ORg' siendo seleccionado Rg' entre fenilalquilo (C -C3) , alquilo C]_-Cg, fenilalquilo (C1-C3) monoalquil (C]_-Cg) -substituido, fenilalquilo (C1-C3) monoal-coxi (C^-Cg) -substituido, alcoxi (C^-Cg) alquilo (C2-C4) , cicloalquilo C -C , cicloalquilo C3-C7 monoalquil (C]_-C4) -substituido, cloroalquilo C]_-Cg, fluoroalquilo C^-Cg, alilo o -CH(Rg)Q, siendo seleccionado Rg entre hidrógeno o alquilo cl~c3'' ° (ii) un grupo seleccionado entre: (1) -N(Ri5)R]_g, donde R]_5 y R]_g son iguales a los aquí descritos con anterioridad para R]_; (2) un anillo que contiene nitrógeno representado por la fórmula gráfica HA, donde Y, X, m y p son iguales a los aquí descritos anteriormente para Rj_; o (3) un grupo representado por las fórmulas gráficas IIB o IIC, donde R13, R- g, R20 R21 Y n son iguales a los aquí descritos anteriormente para R^ . [0020] R5 y Rg son cada uno independientemente seleccionados en una realización no limitativa entre hidrógeno, alquilo C]_-Cg o Ra, siendo dicho Ra el mismo que el antes aquí descrito para R4. En una realización no limitativa alternativa, R5 y Rg pueden formar juntos una de las siguientes fórmulas gráficas IID o HE: IID HE donde J y K son independientemente seleccionados para cada caso en cada fórmula entre oxígeno o - (R^_5)-, siendo R15 R19 y R20 l°s mismos que los antes aquí descritos para ]_ . [0021] B y B' en la fórmula gráfica I, en una realización no limitativa, son cada uno independientemente seleccionados entre : (i) fenilo mono-T-substituido, siendo el grupo T el mismo que el antes aquí descrito para R2 y R3 ; (ii) un grupo arilo, fenilo o naftilo, sin substituir, mono-, di- o trisubstituido; (iii) 9-julolidinilo o un grupo heteroaromático sin substituir, mono- o disubstituido seleccionado entre pi-ridilo furanilo, benzofuran-2-ilo, benzofuran-3-ilo, tienilo, benzotien-2-ilo, benzotien-3-ilo, dibenzofuranilo, dibenzo-tienilo, carbazoílo, benzopiridilo, indolinilo o fluorenilo, siendo independientemente seleccionados cada uno de dichos substituyentes de arilo y de heteroaromáticos en (ii) y (iii) entre hidroxi, el grupo -C(0)W, definido aquí con anterioridad para R2 y R3 , arilo, monoalcoxi (C]_-Cg) arilo, dialcoxi (C^-Cg) arilo, monoalquil (C]_-Cg) arilo, dial- quil (C^-Cg) arilo, cloroarilo, fluoroarilo, cicloalquilarilo c3_c7' cicloalquilo C3-C7, cicloalquiloxi C3-C7, cicloalqui-loxi (C3-C7) alquilo- (C]_-Cg) , cicloalquiloxi (C3-C7) alcoxi (C]_-Cg) , arilalquilo- (C]_-Cg) , arilal-coxi (C]_-Cg) , ariloxi, ariloxialquilo (C]_-Cg) , ariloxial-coxi (C^-Cg) , mono- o dialquil (C^-Cg) arilalquilo- (C]_-Cg) , mono- o dialcoxi (C^-Cg) arilalquilo (C^-Cg) , mono- o dialquil (C]_-Cg) arilalcoxi (C^-Cg) , mono- o dialcoxi- (C^-Cg) arilalcoxi (C]_-Cg) , amino, monoalquil (C^-Cg) amino, dialquil (C^-Cg) amino, diarilamino, piperazino, N-alquil- (C^-Cg) piperazino, N-arilpiperazino, aziridino, indolino, pi-peridino, morfolino, tiomorfolino, tetrahidroquinolino, te-trahidroisoquinolino, pirrolidilo, alquilo C^-Cg, cloroalquilo C]_-Cg, fluoroalquilo C]_-Cg, alcoxi C]_-Cg, monoal-coxi (C^-Cg) alquilo (C1-C ) , acriloxi, metacriloxi, bromo, cloro o fluoro, siendo seleccionado dicho grupo arilo entre fenilo o naftilo; (iv) grupo sin substituir o monosubstituido seleccionado entre pirazolilo, imidazolilo, pirazolinilo, imidazo-linilo, pirrolinilo, fenotiazinilo, fenoxazinilo, fenazinilo o acridinilo, siendo independientemente seleccionados dichos substituyentes entre alquilo C]_-C , alcoxi Cj-Cg, fenilo, fluoro, cloro o bromo; (v) un fenilo monosubstituido, siendo dicho fenilo que tiene un substituyente localizado en la posición para un grupo de unión, -(CH2) ~ ° -O- (CH2) ~/ conectado a un grupo arilo que es un miembro de otro material fotocrómico, tal como un naftopirano o un benzopirano, y siendo t seleccionado entre los números enteros 1, 2, 3, 4, 5 ó 6; (vi) un grupo representado por una de las siguientes fórmulas gráficas IIF o HG: HF HG donde A es independientemente seleccionado en cada fórmula entre metileno u oxígeno y D es independientemente seleccionado en cada fórmula entre oxígeno o nitrógeno substituido, siempre que, cuando D es nitrógeno substituido, A sea metileno; siendo seleccionados dichos substituyentes de nitrógeno entre hidrógeno, alquilo C]_-Cg o acilo C2~Cg; siendo cada R24 independientemente seleccionado para cada caso en cada fórmula entre alquilo C^-Cg, alcoxi C^-Cg, hidroxi, cloro o fluoro; siendo 22 Y R23 cada uno independientemente seleccionados en cada fórmula entre hidrógeno o alquilo C^-Cg, y siendo q seleccionado entre los números enteros 0, 1 ó 2 ; (vii) alquilo C]_-Cg, cloroalquilo C^-Cg, fluoroalquilo C^-Cg, alcoxi (C]_-Cg) alquilo (C1-C4) , cicloalquilo C3~Cg, monoalcoxi (C]_~Cg) cicloalquilo (C3-Cg) , monoalquil (C^-Cg) cicloalquilo (C3-Cg) , clorocicloalquilo (C3~Cg) , fluorocicloalquilo (C3~Cg) o bicicloalquilo C4-C12; o (viii) un grupo representado por la siguiente fórmula gráfica HH: L HH donde L es seleccionado entre hidrógeno o alquilo C1-C4 y M es seleccionado entre un grupo sin substituir, mono- o disubstituido seleccionado entre naftilo, fenilo, furanilo o tienilo, siendo independientemente seleccionados cada uno de dichos substituyentes de grupo entre alquilo C1-C4, alcoxi C]_-C4 fluoro o cloro. [0022] Alternativamente, B y B' pueden formar juntos, en una realización no limitativa alternativa, fluoren-9-ilideno, fluoren-9-ilideno mono- o disubstituido o un grupo indepen-dientemente seleccionado entre anillos hidrocarbonados espi-ro-monocíclicos C3-C12 saturados, v.g., ciclopropilideno, ci-clobutilideno, ciclopentilideno, ciclohexilideno, ciclohepti-lideno, ciclooctilideno, ciclononilideno, ciclodecilideno, cicloundecilideno o ciclododecilideno, anillos hidrocarbona-dos espirobicíclicos C7-C12 saturados, v.g., bici-clo [2.2.l]heptilideno, es decir, norbornilideno, 1,7,7-trimetilbiciclo- [2.2.1] hep-tilideno, es decir, bornilideno, biciclo [3.2.1] octilide-no, biciclo [3.3.1] nonan-9-ilideno o biciclo [4.3.2] unde-cano, o anillos hidrocarbonados espirotri-cíclicos c7_c12 saturados, v.g., triciclo [2.2.1. O2, ]heptilideno, trici-clo [3.3.1.1 ' ] decilideno, 2 g es decir, adamantilideno, y triciclo [5.3.1.1 ' ] dodecilideno; siendo cada uno de dichos substituyentes de fluoren-9-ilideno independientemente seleccionados entre alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, fluoro o cloro. [0023] En realizaciones no limitativas alternativas, los substituyentes del naftopirano de la presente invención pueden ser seleccionados entre los siguientes : (a) estando Ra representado por: (i) -SR7, siendo seleccionado R7 entre alquilo C^-Cg o arilo, siendo dicho grupo arilo fenilo; (ii) -N(R]_5)R?g, siendo R^5 y R]_g cada uno independientemente seleccionados entre hidrógeno, alquilo C]_-Cg, fenilo o cicloalquilo C3-C20 (iii) un anillo que contiene nitrógeno representado por la fórmula gráfica HA, donde cada Y es -CH2- y X es independientemente seleccionado entre -Y-, -O-, -S-, -N(R17)- y -N (fenil)-, siendo R17 alquilo C1-Cg, siendo seleccionado m entre los números enteros 1, 2 ó 3 y siendo p seleccionado entre los números enteros 0, 1, 2 ó 3; (iv) un grupo representado por una de las fórmulas gráficas HB o HC, donde R19, R20 Y R21 son cada uno independientemente seleccionados entre hidrógeno o alquilo C1-C5, siendo R]_g independientemente seleccionado entre hidrógeno, alquilo C1-C4, alcoxi C1-4, fluoro o cloro y siendo n seleccionado entre los números enteros 0 ó 1; (v) amina espirobicíclica C5-C]_g sin substituir o monosubstituida; o (vi) amina espirotricíclica C5~C3_g sin substituir o monosubstituida; (b) siendo R]_' independientemente seleccionado entre alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4 y siendo n seleccionado entre los números enteros 0 ó 1; (c) siendo R2 y R3 cada uno independientemente seleccionados entre : (i) hidrógeno, hidroxi, cicloalquilo C3-C7, alilo, bencilo o el grupo -C(0)W, donde W es alquilo C^-C o alcoxi C]_-Cg; (ii) un fenilo sin substituir o monosubstituido, siendo seleccionado dicho substituyente entre cloro, fluoro, alquilo C -C4 o alcoxi C1-C4; (iii) un fenilo monosubstituido, que tiene un substituyente en la posición para que es un grupo de unión seleccionado entre -(CH2)t~ ° -0-(CH2)t- donde t es seleccionado entre los números enteros 2 ó 3 , conectado a un grupo arilo que es un miembro de otro naftopirano fotocrómico; (iv) -ORg, siendo Rg seleccionado entre alquilo C^-Cg, acilo C^-C o fenilalquilo (C1-C3) ; o siendo Rg el grupo -CH(Rg)Q, donde Rg es hidrógeno y Q es -C00R]_Q, siendo R^o alquilo C1-C3, o siendo Rg el grupo -C(0)V, donde V es alcoxi C]_-Cg; (v) -CH(Q')2, siendo Q' -COORn, donde R1:L es alquilo C^-Cg; (vi) -CH(R]_2)G, siendo R^2 hidrógeno o alquilo C]_-Cg; siendo G -COORn o -CH2OR14, donde R14 es hidrógeno, alquilo C]_-Cg, o alcoxi (C1-C3) alquilo (C]_-Cg) ; (vii) el grupo T representado por la fórmula: -Z[(OC2H4)x (OC3H6)y (OC4Hg)z]Z' donde -Z es -CH2- Z1 es alcoxi C1-C3 o un grupo polimerizable, x, y y z son cada uno independientemente seleccionados entre 0 y 30 y la suma de x, y y z es de entre 2 y 30; o (viii) R2 y R3 forman juntos un grupo oxo ; (d) siendo R4 hidrógeno, alquilo C^-Cg o Ra siendo seleccionado dicho Ra entre : (i) -ORg' siendo Rg' fenilalquilo (C1-C3) o alquilo C]_-Cg; o (ii) -N(Ri5)R?g, siendo R]_5 y R]_g cada uno in-dependíentemente seleccionados entre hidrógeno, alquilo C]_-Cg, fenilo o cicloalquilo C3-C20; (iii) un anillo que contiene nitrógeno representado por la fórmula gráfica HA, donde cada Y es -CH2- y X es independientemente seleccionado entre -Y-, -0-, -S-, -NH-, -N(R 7)- o -N(aril)-, donde R17 es alquilo C^-Cg, siendo seleccionado dicho arilo entre fenilo o naftilo, siendo seleccionado m entre los números enteros 1, 2 ó 3 y siendo seleccionado p entre los números enteros 0, 1, 2 ó 3, siempre que, cuando p es 0 , X sea Y; o bien (iv) un grupo representado por una de las fórmulas gráficas HB o HC, donde Rig, R20 Y R21 son ca" a uno independientemente seleccionados entre hidrógeno, alquilo C^-C5 alquilo o fenilo; (e) siendo seleccionado R5 entre hidrógeno, alqui-lo C1-C4 o Ra habiendo sido descrito dicho Ra aquí con anterioridad en (d) ; (f) siendo Rg seleccionado entre hidrógeno, alquilo C]_-C4 o Ra, habiendo sido descrito dicho Ra aquí con anterioridad en (d) ; o (g) R-5 Y R6 forman juntos una de las fórmulas gráficas IID o HE, donde J y K son cada uno oxígeno, y siendo ^g y R20 l°s mismos que los aquí descritos anteriormente en (d) (iv) ; (h) siendo B y B' cada uno independientemente seleccionados entre : (i) fenilo mono-T-substituido; (ii) un grupo arilo no substituido, mono-, di-o trisubstituido arilo, siendo dicho arilo fenilo o naftilo; (iii) 9-julolidinilo o un grupo heteroaromático no substituido, mono- o disubstituido seleccionado entre piridilo, benzofuran-2 -ilo, benzofuran-3-ilo, tienilo, benzo-tien-2-ilo, benzotien-3-ilo, dibenzofuranilo, dibenzotienilo o carbazoílo, siendo cada uno de dichos substituyentes de arilo y heteroaromático en (h) (ii) y (iii) independientemente seleccionados entre hidroxi, cicloalquilo C3-C7, cicloal-quiloxi C3-C7, arilalquilo (C -Cg) , ariloxi, ariloxial-coxi (C^-Cg) , amino, monoalquil (C]_-Cg) amino, dialquil (C]_-Cg) amino, diarilamino, piperazino, N-arilpiperazino, indolino, piperidino, morfolino, tiomorfolino, pirrolidilo, alquilo C^-Cg, alcoxi C]_-Cg o fluoro; (iv) un grupo sin substituir o monosubstituido seleccionado entre fenotiazinilo o fenoxazinilo, siendo seleccionados cada uno de dichos substituyentes independiente-mente entre alquilo C^-Cg o alcoxi C^-Cg; (v) un fenilo monosubstituido, teniendo dicho fenilo un substituyente en la posición para según se ha descrito aquí antes en (c) (iii) ; (vi) un grupo representado por una de las fór-muías gráficas HF o HG, donde A es independientemente seleccionado en cada fórmula entre metileno u oxígeno y D es independientemente seleccionado en cada fórmula entre oxígeno o nitrógeno substituido, siempre que, cuando D es nitrógeno substituido, A sea metileno, siendo seleccionados dichos substituyentes de nitrógeno entre hidrógeno o alquilo C1-C4; cada R24 es alquilo C1-C4; 22 Y R-23 son c <3-a uno hidrógeno, y q es el número entero 0 , 1 ó 2 ; (vii) alquilo C]_-Cg, cicloalquilo C3~C o bi-cicloalquilo C4. -C12 } (viii) un grupo representado por la fórmula gráfica HH, donde L es seleccionado entre hidrógeno o alquilo C1-C4 y M es seleccionado entre un fenilo sin substituir, mono- o disubstituido, siendo cada uno de dichos substituyen-tes del fenilo independientemente seleccionados entre alquilo cl~c4 ° alcoxi C1-C4; o (i) B y B' , tomados juntos, forman fluoren-9-ilideno o fluo-ren-9-ilideno monosubstituido o un grupo independientemente seleccionado entre anillos hidrocarbonados espiro-monocíclicos C3-C12 saturados, anillos hidrocarbonados espi-ro-bicíclicos C7-C;L2 saturados o anillos hidrocarbonados es-pirotricíclicos C7-C]_2 saturados; siendo seleccionado dicho substituyente de fluoren-9-ilideno entre alquilo C1-C4 o alcoxi C -C4. [0024] En otras realizaciones no limitativas alternativas, los substituyentes del naftopirano pueden ser seleccionados entre : (a) i, representado por: (i) -N(R?_5) R?_ , siendo ]_5 y ^_g cada uno in-dependíentemente seleccionados entre alquilo C^-C4 o fenilo ; (ii) un anillo que contiene nitrógeno representado por la fórmula gráfica HA, donde cada Y para cada caso es -CH2- y X es independientemente seleccionado entre -Y-, -O- y -N(R]_7)-, siendo R^7 alquilo C -C4, m es seleccio-nado entre los números enteros 1 ó 2 y p es seleccionado entre los números enteros 0, 1 ó 2; o (iii) un grupo representado por las fórmulas gráficas HC o HB, donde Rig, R20 Y ^-21 son cada uno hidrógeno y n es 0; (b) siendo Rj_' alquilo C]_-C2 o alcoxi C -C3; (c) siendo R2 y R3 cada uno independientemente seleccionados entre : (i) hidrógeno, hidroxi o cicloalquilo C3~C7; (ii) fenilo o fenilo monoalcoxi (C -C4) -substituido,- (iii) un fenilo monosubstituido, que tiene un substituyente en la posición para que es un grupo de unión - 0~(CH2)t~' siendo t seleccionado entre los números enteros 2 ó 3 , conectado a un grupo arilo que es un miembro de otro naftopirano fotocrómico; (iv) -OR8, siendo Rg alquilo C1-Cg o -CH(Rg)Q, siendo Rg hidrógeno, siendo Q -COOR^o Y siendo R^g alquilo C1-C3; (v) -CH(Ri2)G siendo R]_2 hidrógeno, siendo G -COORn, donde ^Q es alquilo C -Cg o alcoxi (C^-C3) alquilo (C!-Cg) ; o (vi) el grupo T representado por la fórmula: -Z[(OC2H4)x (OC3H6)y (0C4H8)z]Z' donde -Z es -CH2-, Z' es alcoxi C1-C3, x, y y z son cada uno independientemente seleccionados entre un número de entre 0 y 20 y la suma de x, y y z es de entre 2 y 20; (d) siendo 4 hidrógeno, alquilo C^-Cg o Ra, siendo seleccionado dicho Ra entre : (i) -ORg' siendo Rg' alquilo C1-C4; (ii) -N(R]_5)R? , siendo R]_5 y Rig cada uno independientemente seleccionado entre alquilo C1-C4 o fenilo; o (iii) un anillo que contiene nitrógeno representado por la fórmula gráfica HA, donde cada Y es -CH2- y X es indepen-dientemente seleccionado entre -Y-, -O-, -S- y -N(R?7)-, siendo R]_7 alquilo C1-C4, siendo m seleccionado entre los números enteros 1, 2 ó 3 y siendo p seleccionado entre los números enteros 0, 1, 2 ó 3; (e) siendo R5 hidrógeno o alquilo C1-C4; (f) siendo Rg hidrógeno; (g) siendo B y B' cada uno independientemente seleccionado entre : (i) fenilo mono-, di- y trisubstituido; (ii) un grupo heteroaromático sin substituir, mono- o disubstituido seleccionado entre benzofuran-2-ilo o dibenzofuranilo, siendo cada uno de dichos substituyentes de arilo y heteroaromático en (g) (i) y (ii) independientemente seleccionados entre cicloalquilo C3~C7, ariloxi, ariloxial-coxi (C]_-Cg) , dialquil (C^-Cg) ami-no, piperazino, indolino, piperidino, morfolino, pirrolidilo, alquilo C^-Cg, alcoxi C^-Cg o fluoro ; (iii) un fenilo monosubstituido, teniendo dicho fenilo un substituyente en la posición para como se ha descrito aquí con anterioridad en (c) (iii) ; (iv) un grupo representado por una de las siguientes fórmulas gráficas : donde A es metileno y D es independientemente seleccionado en cada fórmula entre oxígeno o nitrógeno substituido, siendo dichos substituyentes del nitrógeno alquilo C -C3; cada R24 es alquilo C1-C3; R22 Y R23 son cada uno hidrógeno, y q es seleccionado entre los números enteros 0, 1 ó 2; (v) alquilo C1-C4 o cicloalquilo C3-C5; (vi) el grupo representado por la fórmula gráfica HH, donde L es hidrógeno y M es seleccionado entre un fenilo sin substituir, mono- o disubstituido, siendo cada uno de dichos substituyentes del fenilo alcoxi C1-C4; o (i) B y B' tomados juntos forman fluoren-9-ilideno, fluoren-9-ilideno monosubstituido o un anillo hidro- carbonado espirobicíclico C7-C]_2 saturado, siendo cada uno de dichos substituyentes del fluoren-9-ilideno alcoxi C1-C4. [0025] Se pueden preparar materiales representados por la fórmula gráfica I que tienen substituyentes R^-Rg, R > , B y B' aquí descritos con anterioridad mediante los métodos de las siguientes Reacciones A a H. Se describen métodos adicionales para preparar materiales de la formula gráfica I que tienen substituyentes R2~ g K-i' B y B' en la Patente EE.UU. 6.296.785B1, columna 10, línea 52, a columna 29, línea 18, cuya descripción es aquí incorporada como referencia. [0026] En relación a las siguientes reacciones, los compuestos representados por la fórmula gráfica V, VA o VB son preparados por métodos conocidos para los expertos en la técnica, por ejemplo, por los métodos de Friedel-Crafts mostra-dos en la Reacción A usando un cloruro de benzoílo apropiadamente substituido o sin substituir de la fórmula gráfica IV con un compuesto bencénico substituido o no substituido comercial de fórmula gráfica III. Véanse la publicación Friedel-Crafts and Related Reactions, George A. Olah, ínter-science Publishers, 1964, Vol. 3, Capítulo XXXI (Síntesis de cetonas aromáticas) , y "Regioselective Friedel-Crafts Acyla-tion of 1, 2,3 , 4-Tetrahydroquinoline y Related Nitrogen Heterocycles : Effect on NH Protective Groups y Ring Size" de Ishihara, Yugi y col., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, pági- as 3401 a 3406, 1992. [0027] A modo de ilustración no limitativa en la Reacción A, los compuestos representados por las fórmulas gráficas III y IV son disueltos en un solvente, tal como disulfuro de carbono o cloruro de metileno, y se les hace reaccionar en pre-sencia de un ácido de Lewis, tal como cloruro de aluminio o tetracloruro de estaño, para formar la correspondiente benzofenona substituida representada por la fórmula gráfica V (VA en la Reacción B o VB en la Reacción C) . R y R' representan posibles substituyentes, como se ha descrito aquí antes con respecto a B y B ' de la fórmula gráfica I REACCIÓN A III IV V

[0028] Además, a modo de ilustración no limitativa en la Reacción B, la cetona substituida o no substituida representada por la fórmula gráfica VA, en donde B y B' pueden representar grupos distintos de fenilo substituido o sin substituir, como se muestra en la fórmula gráfica V, reacciona con acetiluro de sodio en un solvente adecuado, tal como tetrahidrofurano anhidro (THF) , para formar el correspondiente alcohol propargílico representado por la fórmula gráfica VI. Se pueden preparar alcoholes propargílicos que tienen grupos B o B' distintos de fenilo substituido o sin substituir, por ejemplo, a partir de cetonas comerciales o de cetonas preparadas por reacción de un haluro de acilo con un compuesto bencénico, naftalénico o heteroaromático substituido o sin substituir, v.g., 9-julolidinilo. Se pueden producir alcoholes propargílicos que tienen un grupo B o B' representado por la fórmula gráfica HH por métodos conocidos para los expertos en la técnica, por ejemplo, como se describe en la Patente EE.UU. 5.274.132, columna 2, líneas 40 a 68. REACCIÓN B VA VI

[0029] También a modo de ilustración no limitativa en la Reacción C, una benzofenona substituida representada por la fórmula gráfica VB que tiene SR como substituyente R]_ reacciona con un éster de ácido succínico, tal como succinato de dimetilo, representado por la fórmula gráfica VII. La adición de los reactivos a un solvente, por ejemplo tolueno, que contiene t-butóxido de potasio o hidruro de sodio como base da el medio éster de condensación de Stobbe representado por la fórmula gráfica VIH . Se forma una mezcla de medio esteres cis y trans, que sufre entonces ciclodeshidratación en presencia de anhídrido acético para formar una mezcla de ace-toxinaftálenos . Puede ser deseable una posterior purificación para aislar los distintos isómeros representados por la fórmula gráfica IX. Este producto es hidrolizado en una solución alcohólica acuosa de base, tal como hidróxido de sodio, seguido de tratamiento con ácido clorhídrico acuoso (H+) , para formar el carboxinaftol representado por la fórmula gráfica X. REACCIÓN C

[0030] En la Reacción D, se describe otro método alternativo no limitativo de preparación de los compuestos representados por la fórmula gráfica X. El naftol substituido representado por la fórmula gráfica XI reacciona con dihidropirano (DHP) en cloruro de metileno en presencia de un ácido (H+) , tal como ácido para-toluensulfónico (pTSA) o para-toluensulfonato de piridio (pPTS) , para formar el naftol substituido con tetrahidropirano (THP) representado por la fórmula gráfica XII. El compuesto representado por la fórmula gráfica XII reacciona con yoduro de metilo en presencia de carbonato de potasio anhidro en un solvente adecuado, tal como acetona anhidra, para formar los compuestos representados por la fórmula gráfica XIII. Se describen además reacciones alquilantes en "Organic Synthesis" . Vol.31, páginas 90-93, John Wiley & Sons, Inc., New York, N.Y.

[0031] Cuando se dispone un grupo éster y metoxi como tales sobre el compuesto de la fórmula gráfica XIII, el substituyente metoxi puede convertirse en una variedad de grupos diferentes por reacción con reactivos de Grignard, represen-tados por R"MgX' , donde R" es un grupo orgánico y X' es un halógeno, o por reacción con reactivos de organolitio. Por ejemplo, el compuesto de la fórmula gráfica XIII reacciona con un benceno que tiene SR7 como substituyente R^_ y (R?-) en un solvente adecuado, tal como tetrahidrofurano anhidro, para formar compuestos representados por la fórmula gráfica X. Se lleva a cabo esta reacción de substitución aromática nucleofílica mediada por éster por métodos conocidos para los expertos en la técnica, por ejemplo, como se describe con más detalle en Synthesis, Enero de 1995, páginas 41-43, y en The Journal of Chemical Society Perkin Transaction I, 1995, páginas 235-241.

REACCIÓN D -¿(3-

[0032] Además, a modo de ilustración no limitativa en la Reacción E, se trata el compuesto representado por la fórmula gráfica XA que tiene un substituyente fluoro (o cualquier otro substituyente halo o de substitución similar) en la posición R_ con hidróxido de sodio en etanol/agua hirviendo para formar el carboxinaftol de la fórmula gráfica XV. Se cicla el compuesto representado por la fórmula gráfica XV calentando, por ejemplo, de aproximadamente 110 a aproximadamente 200°C, en presencia de un ácido, tal como ácido dodecilbence-nosulfónico ("DBSA") para obtener una fluorenona benzo-fusionada hidroxi-substituida representada por la fórmula gráfica XVI. Véase el artículo de F.G. Baddar y col., en The J. Chem. Soc., página 986, 1958. [0033] El compuesto representado por la fórmula gráfica XVI puede reaccionar con una sal de litio de (R]_5)R;]_g (o cualquier substituyente de tipo amina) representada por la fórmula gráfica XVII en un solvente, tal como tetrahidrofura- no, para producir un substituyente amino como R]_ en el compuesto representado por la fórmula gráfica XVIII. REACCIÓN E

[0034] En la Reacción F, se describen métodos no limitantes para la preparación de materiales que tienen substituyen-tes R2 o R3 , así como un grupo amino como R]_ . El compuesto representado por la fórmula gráfica XB, que tiene presente el substituyente R2 (o R3) , reacciona con un reactivo de Grignard, tal como 3MgX' (o R2MgX' ) o un reactivo de litio que tiene un substituyente R3 (o R2) para producir el compuesto representado por la fórmula gráfica XB. Se trata el Compuesto XB con ácido en tolueno hasta ciclarlo para producir el com-puesto de la fórmula gráfica XVIA. El compuesto representado por la fórmula gráfica XVIA tiene flúor, pero, en una realización no limitativa, podría tener cualquier Grupo Saliente, tal como un halógeno diferente, alcoxi o un sulfonato, tal como p-toluensulfonato o tosilo, brosilo, mesilo o trifilo. El compuesto representado por la fórmula gráfica XVIA reacciona con una sal de litio de una amina representada por la fórmula gráfica XVll en un solvente, tal como tetrahidrofurano, para producir un substituyente amino como R^_ sobre el compuesto representado por la fórmula gráfica XVIHA. REACCIÓN F

[0035] También a modo de ilustración no limitativa en la Reacción G, se copula el compuesto representado por la fórmula gráfica IXX con un alcohol propargílico representado por la fórmula gráfica VI en presencia de una cantidad catalítica de un ácido, v.g., DBSA o pTSA, en un solvente adecuado, tal como triclorometano. Esta reacción de copulación da lugar al naftopirano indeno-fusionado representado por la fórmula gráfica IA. El compuesto representado por la fórmula gráfica IA reacciona con un reactivo de Grignard, tal como R2MgX' (o R3MgX' ) o un reactivo de litio que tiene un substituyente R2 (o R3) para producir el compuesto representado por la fórmula gráfica IB. La posterior reacción del compuesto representado por la fórmula gráfica IB con un alcohol que tiene un substituyente Rg en presencia de un ácido, tal como ácido clorhídrico, da lugar al compuesto representado por la fórmula gráfica IC. REACCIÓN G

[0036] También a modo de ilustración no limitativa en la Reacción H, se copula el compuesto representado por la fórmula gráfica IXXA con un alcohol propargílico representado por la fórmula gráfica VI en presencia de una cantidad catalítica de un ácido, v.g. , DBSA, en un solvente adecuado, tal como triclorometano. Esta reacción de copulación da lugar al naftopirano indeno-fusionado representado por la fórmula gráfica ID. REACCIÓN H

[0037] También a modo de ilustración no limitativa en la Reacción I, una benzofenona substituida representada por la fórmula gráfica VC que tiene metoxi como substituyente ]_ y R]_ localizado en lo que se convertirá en la posición 11 del naftopirano indeno-fusionado, reacciona con un éster de ácido succínico, tal como succinato de dimetilo, representado por la fórmula gráfica VII. La adición de los reactivos a un sol-vente, v.g., tolueno, que contiene t-butóxido de potasio o hidruro de sodio como base da el medio éster de condensación de Stobbe representado por la fórmula gráfica VIHA. Se forma una mezcla de medio esteres cis y trans, la cual sufre entonces ciclodeshidratación en presencia de anhídrido acético pa-ra formar una mezcla de acetoxinaftálenos . Puede ser deseable una posterior purificación para aislar el isómero distinto representado por la fórmula gráfica IXA. Se hidroliza este producto en una solución alcohólica, seguido de tratamiento con ácido clorhídrico acuoso (H+) , para formar el carboxinaf-tol representado por la fórmula gráfica XC. REACCIÓN I Anhídrido acético

[0038] En la Reacción J, se describen métodos no limitativos para la preparación de materiales que tienen substitu-yentes R2 (o R3) , así como un grupo amino como R^_ . El compuesto representado por la fórmula gráfica XC reacciona con un reactivo de Grignard, tal como R3MgX' (o R2MgX' ) o un reactivo de litio que tiene un substituyente R3 (o 2) para producir el compuesto representado por la fórmula gráfica XD. Dichas reacciones están además descritas en el artículo "Direct Substitution of Aromatic Ethers by Lithium Amides. A New Aromatic Amination Reaction", de Wolter ten Hoeve y col., J.

Org. Chem. 1993, 58, 5101-5106, cuyo artículo es aquí incorporado como referencia. Se trata el compuesto XD con ácido en tolueno hasta ciclarlo para producir el compuesto de la fórmula gráfica XVIB. El compuesto representado por la fórmula gráfica XVIB reacciona con una sal de litio de una amina representada por la fórmula gráfica XVII en un solvente, tal como tetrahidrofurano, para producir un substituyente amino como R]_ sobre el compuesto representado por la fórmula gráfica XVIIIB. REACCIÓN J XVI B XVI I IB

[0039] También como ilustración no limitativa en la Reac- ción K, se copula el compuesto representado por la fórmula gráfica XVIIIB con un alcohol propargílico representado por fórmula gráfica VI en presencia de una cantidad catalítica de un ácido, v.g., DBSA, en un solvente adecuado, tal como tri-clorometano. Esta reacción de copulación da lugar al naftopirano indeno-fusionado representado por la fórmula gráfica IE. REACCIÓN K

[0040] Los naftoles representados por la fórmula gráfica IXXA y la fórmula gráfica XVIA (modificadas reemplazando el substituyente fluoro por un grupo saliente que incluye grupos halo, alcoxi o sulfonato como se ha discutido aquí con anterioridad) son útiles, en una realización no limitativa, como intermediarios en la preparación de los materiales fotocrómicos de la presente invención. Son naftoles específicos incluidos dentro de la variedad de materiales descritos por las fórmulas gráficas antes mencionadas, en una realización no limitativa, los naftoles de las fórmulas gráficas XVIA, XVIIIA y XVIIIB. [0041] Se seleccionan ejemplos no limitativos de los naftoles que entran dentro del alcance de la invención entre los siguientes : (a) 7, 7-dimetil-5-hidroxi-9-fluoro-7H-benzo[C] - fluoreno, (b) 7-dimetil- 7-metoxi-5-hidroxi-9-fluoro-7H-ben- zo [C] fluoreno, (c) 7, 7-dimetil-5-hidroxi-9-morfolino-7H-benzo- [C] fluoreno, (d) 7,7-dimeti1-5-hidroxi-10-metoxi-9-morfolino-7H- benzo [C] fluoreno, (e) 7-dimetil-7-metoxi-5-hidroxi-9-dimetilamino-7H- benzo [C] fluoreno, (f) 7-etil-7-metoxi-5-hidroxi-9-piperidino-7H- benzo [C] fluoreno, (g) 7, 7-dimetil-5-hidroxi-9~piperidino-7H-benzo- [C] fluoreno, (h) 7 , 7-dimetil-3-metoxi-5-hidroxi-9-morfolino-7H- benzo [C] fluoreno, (i) 7, 7-dimetil-3,4-dimetoxi-5-hidroxi-9-morfoli-no- 7H-benzo [C] fluoreno, (j ) 7,7-dimetil-3-metoxi-4-metil-5-hidroxi-9-mor- folino-7H-benzo [C] fluoreno, (k) 7,7-dimetil-5-hidroxi~9-feniltio-7H-benzo[C]- fluoreno, (1) 7-fenil-7-hidroxi-3 -metoxi-4-metil-5-hidroxi-9- morfolino-7H-benzo [C] fluoreno, (m) 7-etil-7-metoxi-5-hidroxi-9-feniltio-7H-ben- zo [C] fluoreno, o (n) sus mezclas. [0042] Se seleccionan ejemplos no limitativos de naftopiranos que entran dentro del alcance de la invención entre los siguientes : (a) 3,3-di (4-metoxifenil) -ll-morfolino-13, 13-di-metil- 3H,13H-indeno [2' ,3' :3 , 4] nafto [1, 2-b] pi-rano, (b) 3-fenil-3- (4-morfolinofenil) -ll-morfolino-13 , 13- dimetil-3H,13H-indeno[2.' ,3' :3,4]nafto- [1,2- b] pirano, (c) 3 ,3 -di (4- (2-metoxietoxifenil) ) -11-morfolino-13 , 13- dimetil-3H,13H-indeno [2' ,3' :3,4]nafto- [1,2- b] pirano , (d) 3 , 3-di (4-metoxifenil) -ll-morfolino-13-hidro-xi-13- etil-3H,13H-indeno [2' ,3' :3 , 4] afto [1, 2-b] pirano, (e) 3 ,3-di (4-metoxifenil) -10-metoxi-ll-morfolíno- 13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2' ,3' :3, 4] nafto- [1,2- b] pirano, (f) 3- (4-metoxifenil) -3- (4-morfolinofenil) -10-me-toxi- ll-morfolino-13,13-dimetil-3H,13H- indeno[2' ,3' : 3 , 4] nafto [1, 2-b] pirano, (g) 3- (3 , 4-dimetoxifenil) -3- (4-metoxifenil) -11- morfolino-13 , 13-dimetil-3H, 13H-indeno- [2' ,3' : 3, 4] nafto [1, 2-b] pirano o (h) 3- (4-metoxifenil) -3- (4-morfolinofenil) -11- morfolino-13 , 13-dimetil-3H, 13H-indeno- [2' ,3' :3,4]nafto[l,2-b]pirano. [0043] Cada uno de los materiales de naftopirano, con o sin los otros materiales fotocrómicos aquí descritos, pueden ser usados en cantidades (o en una proporción) que pueden variar ampliamente. En general, se usa una cantidad tal que un material o substrato huésped al que se asocie el material fo-tocrómico exhiba un color resultante deseado, v.g., un color substancialmente neutro, cuando se active con luz solar no filtrada, v.g., un color lo más próximo a neutro posible dados los colores de los materiales fotocrómicos activados. Los materiales fotocrómicos podrían ser usados para producir artículos con una amplia gama de colores, v.g., rosa. Se puede encontrar una mayor discusión de colores neutros y formas pa-ra describir colores en la Patente EE.UU. 5.645.767, columna 12, línea 66, a columna 13, línea 19. [0044] En una realización no limitativa, se contempla que el material fotocrómico de la presente invención puede ser usado solo o en combinación con otros materiales del estilo de la presente invención, o en combinación con uno o más materiales fotocrómicos orgánicos diferentes, por ejemplo, materiales fotocrómicos que tengan al menos una máxima de absorción activada en el espectro de entre aproximadamente 400 y 700 nanometros. [0045] En otra realización no limitativa, los otros materiales fotocrómicos pueden incluir las siguientes clases de materiales: crómenos, v.g., naftopiranos, benzopiranos , inde-nonaftopiranos, fenantropiranos o mezclas de éstos; espiropi-ranos, v.g., espiro (benzindolina) nafto-piranos, espiro (indolina) benzopiranos, espiro (indolina) -naftopiranos, espiro (indolina) quinopiranos y espiro (indo-lina) piranos; oxazi-nas, v.g., espiro (indolina) naftoxazi-ñas, espiro (indolina)piridobenzoxazinas, espiro (benzindo-lina) piridobenzoxazinas, espiro (benzindolina) naftoxazinas y espiro (indolina) benzoxazinas; ditizonatos de mercurio, fulgidas, fulgi idas y mezclas de dichos compuestos. [0046] Dichos materiales fotocrómicos y materiales foto-crómicos complementarios están descritos en las Patentes EE.UU. 4.931.220, en la columna 8, línea 52, a la columna 22, línea 40; 5.645.767 en la columna 1, línea 10, a la columna 12, línea 57; 5.658.501 en la columna 1, línea 64, a la columna 13, línea 17; 6.153.126 en la columna 2, línea 18, a la columna 8, línea 60; 6.296.785 en la columna 2, línea 47, a la columna 31, línea 5; 6.348.604 en la columna 3, línea 26, a la columna 17, línea 15, y 6.353.102 en la columna 1, línea 62, a la columna 11, línea 64, siendo aquí incorporadas como referencia las descripciones de las patentes antes mencionadas. También se describen espiro (indolina) piranos en el texto Techniques in Chemistry, Volumen III, "Photochromism" , Capítulo 3, Glenn H. Brown, Editor, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1971. [0047] En otra realización no limitativa, los otros materiales fotocrómicos pueden ser materiales fotocrómicos poli- merizables, tales como las naftoxazinas polimerizables descritas en la patente EE.UU. 5.166.345, en la columna 3, línea 36, a la columna 14, línea 3; los espirobenzopiranos polimerizables descritos en la Patente EE.UU. 5.236.958, en la co-lumna 1, línea 45, a la columna 6, línea 65; los espirobenzopiranos y espirobenzotiopiranos polimerizables descritos en la Patente EE.UU. 5.252.742, en la columna 1, línea 45, a la columna 6, línea 65; las fulgidas polimerizables descritas en la Patente EE.UU. 5.359.085, en la columna 5, línea 25, a la columna 19, línea 55; las naftacenodionas polimerizables descritas en la Patente EE.UU. 5.488.119, en la columna 1, línea 29, a la columna 7, línea 65; las es irooxazinas polimerizables descritas en la Patente EE.UU. 5.821.287, en la columna 3, línea 5, a la columna 11, línea 39; los naftopiranos po-lialcoxilados polimerizables descritos en la Patente EE.UU. 6.113.814, en la columna 2, línea 23, a la columna 23, línea 29, y los compuestos fotocrómicos polimerizables descritos en WO97/05213 y en la Solicitud EE.UU. concedida N° de Serie 09/828.260, presentada el 6 de Abril de 2001. Las descripcio-nes de las patentes antes mencionadas sobre materiales foto-crómicos polimerizables son aquí incorporadas como referencia. [0048] Otras realizaciones no limitativas de materiales fotocrómicos que pueden ser utilizados incluyen ditiozonatos organometálicos, v.g., arilhidrazidatos (arilazo) tiofórmicos, v.g., ditizonatos de mercurio, que se describen, por ejemplo, en la Patente EE.UU. 3.361.706 en la columna 2, línea 27 a la columna 8, línea 43, y fulgidas y fulgimidas, v.g. las fulgidas y fulgimidas de 3 -furilo y 3-tienilo, que se describen en la Patente EE.UU. 4.931.220 en la columna 1, línea 39, a la columna 22, línea 41, cuyas descripciones son aquí incorporadas como referencia . [0049] Una realización no limitativa adicional de los otros materiales fotocrómicos es una forma de material foto- crómico orgánico resistente a los efectos de un iniciador de la polimerización que puede ser también usado en los artículos fotocrómicos de la presente invención. Dichos materiales fotocrómicos orgánicos incluyen compuestos fotocrómicos en mezcla con un material resinoso al que se ha dado forma de partículas y que se ha encapsulado en óxidos metálicos, los cuales están descritos en las Patentes EE.UU. 4.166.043 y 4.367.170 en la columna 1, línea 36, a la columna 7, línea 12, cuya descripción es aquí incorporada como referencia. [0050] Los materiales fotocrómicos aquí descritos, v.g., los naftopiranos fotocrómicos de la presente invención y otros materiales fotocrómicos, pueden ser seleccionados entre una variedad de materiales. Como ejemplos no limitativos, se incluyen: por supuesto, un solo compuesto fotocrómico; una mezcla de compuestos fotocrómicos; un material consistente en al menos un compuesto fotocrómico, tal como una resina polimérica plástica o una solución monomérica u oligomérica orgánica; un material tal como un monómero o un polímero al que se une químicamente al menos un compuesto fotocrómico; un material que contiene y/o al que se ha unido químicamente al menos un compuesto fotocrómico, estando la superficie externa del material encapsulada (la encapsulación es una forma de revestimiento) , por ejemplo, con una resina polimérica o un revestimiento protector, tal como un óxido metálico, que pre-viene el contacto del material fotocrómico con materiales externos, tales como oxígeno, humedad y/o agentes químicos que tienen un efecto negativo sobre el material fotocrómico; tales materiales pueden adoptar una forma particulada antes de aplicar el revestimiento protector, tal como se describe en las Patentes EE.UU. 4.166.043 y 4.367.170; un polímero foto-crómico, v.g. un polímero fotocrómico que contiene compuestos fotocrómicos unidos entre sí; o sus mezclas. [0051] En una realización no limitativa, la cantidad de materiales fotocrómicos que se incorporan a una composición de revestimiento polimérica y/o material hospedador polimérico puede variar ampliamente. En general, se usa una cantidad suficiente para producir un efecto fotocrómico discernible a simple vista tras la activación. En general, dicha cantidad puede ser descrita como una cantidad fotocrómica. La cantidad particular usada depende con frecuencia de la intensidad de color deseada tras su irradiación y del método usado para incorporar los materiales fotocrómicos. Típicamente, en una realización no limitativa, cuando más fotocrómico se incorpo-re, mayor será la intensidad de color hasta un cierto límite. Existe un punto a partir del cual la adición de cualquier material más no tendrá ningún efecto observable, aunque se puede añadir más material, si se desea. [0052] Las cantidades relativas de los materiales nafto-piránicos o combinaciones de materiales naftopiránicos antes mencionados y otros materiales fotocrómicos usados variará y dependerá, en parte, de las intensidades relativas de color de las especies activadas de dichos materiales, del color final deseado y del método de aplicación al material hospedador y/o substrato. En una realización no limitativa, la cantidad de material fotocrómico total que incluye materiales naftopiránicos, otros materiales fotocrómicos o ambos incorporada por imbibición en un material hospedador óptico fotocrómico puede variar ampliamente. Por ejemplo, puede variar de aproximadamente 0,01 a aproximadamente 2,0, v.g., de 0,05 a aproximadamente 1,0, miligramos por centímetro cuadrado de superficie a la que se incorpora o aplica el material foto-crómico. La cantidad de material fotocrómico total incorporada o aplicada al material hospedador puede variar entre cual-quier combinación de estos valores, incluyendo el rango indicado, v.g., de 0,015 a 1,999 miligramos por centímetro cuadrado . [0053] En otra realización no limitativa, la cantidad total de material fotocrómico incorporada en una composición polimerizable para formar un revestimiento o polimerizado puede variar ampliamente. Por ejemplo, puede variar entre un 0,01 y un 40 por ciento en peso en base a los sólidos de la composición polimerizable. En realizaciones no limitativas alternativas, la concentración de materiales fotocrómicos puede variar entre el 0,1 y el 30 por ciento en peso, entre el 1 y el 20 por ciento en peso, entre el 5 y el 15 por ciento en peso o entre el 7 y el 14 por ciento en peso. La cantidad de material fotocrómico en el revestimiento puede variar entre cualquier combinación de estos valores, incluyendo el rango indicado, v.g., entre el 0,011 y el 39,99 por ciento en peso. [0054] En una realización no limitativa, se pueden añadir o aplicar tintes colorantes fijados compatibles (químicamente y en cuanto a color) al material hospedador, v.g., al substrato polimérico, al revestimiento polimérico y/o a la película polimérica usados para producir el artículo fotocrómico para conseguir un resultado más estético, por razones médicas o por razones de moda. El tinte particular seleccionado va-riará y dependerá de la necesidad antes indicada y del resultado que se ha de conseguir. En una realización no limitativa, el tinte puede ser seleccionado para complementar el color resultante de los materiales fotocrómicos activados, v.g., para conseguir un color más neutro o para absorber una longitud de onda particular de luz incidente. En otra realización no limitativa, el tinte puede ser seleccionado para dar una tonalidad deseada al material hospedador cuando los materiales fotocrómicos están en un estado inactivado. [0055] En diversas realizaciones no limitativas, también se incorporarán materiales adyuvantes al material hospedador usado para producir el artículo fotocrómico. Dichos adyuvantes pueden ser usados antes de, simultáneamente a, o después de la aplicación o incorporación del material fotocrómico. Por ejemplo, se pueden mezclar absorbentes de luz ultraviole- ta con materiales fotocrómicos antes de su adición a la composición, o dichos absorbentes pueden ser superpuestos, v.g., superimpuestos, como revestimiento entre el artículo fotocrómico y la luz incidente. [0056] Además, se pueden mezclar estabilizadores con los materiales fotocrómicos antes de su adición a la composición para mejorar la resistencia a la fatiga luminosa de los materiales fotocrómicos, siempre que dichos estabilizadores no eviten que se activen los materiales fotocrómicos. Como ejem-píos no limitativos de estabilizadores se incluyen estabilizadores frente a la luz de aminas bloqueadas ("HALS"), compuestos de diariloxalamida (oxanilida) asimétricos y apagadores de oxígeno singlete, v.g., un complejo de iones níquel con un ligando orgánico, antioxidantes polifenólicos o mez-cías de dichos estabilizadores. En una realización no limitativa, pueden ser usados solos o en combinación. Dichos estabilizadores están descritos en las Patentes Estadounidenses 4.720.356, 5.391.327 y 5.770.115. [0057] Los materiales naftopiránicos de la presente in-vención, otros materiales fotocrómicos o sus combinaciones pueden asociarse con el material hospedador por diversos métodos descritos en la técnica. En varias realizaciones no limitativas, se puede incorporar la cantidad total de material fotocrómico al material hospedador usado para formar el artí-culo fotocrómico por diversos métodos, tales como añadiendo los materiales fotocrómicos a uno o más de los materiales usados para formar el material hospedador. En una realización no limitativa, cuando el material hospedador es un revestimiento o película polimérica, los materiales fotocrómicos pueden ser disueltos y/o dispersados en un solvente acuoso u orgánico antes de incorporarlos a uno o más de los componentes de la composición usada para formar el revestimiento o película. Alternativamente, los materiales fotocrómicos pueden ser incorporados al revestimiento al menos parcialmente curado por imbibición, permeación u otros métodos de transferencia conocidos por los expertos en la técnica. [0058] Cuando se usan los polímeros o polimerizados al menos parcialmente curados como material hospedador para los materiales fotocrómicos, diversas realizaciones no limitativas incluyen la preparación de un artículo fotocrómico inyectando una composición polimerizable con materiales fotocrómicos con o sin substituyentes polimerizables en un molde y po-limerizándola mediante, por ejemplo, lo que comúnmente se re-fiere en la técnica como un procedimiento de vaciado in si tu . En otra realización no limitativa, se pueden añadir a los materiales fotocrómicos los materiales usados para producir una película polimérica por extrusión u otros métodos conocidos para los expertos en la técnica. Se pueden usar polimeriza-dos, por ejemplo, lentes, preparados por polimerización por vaciado en ausencia de una cantidad fotocrómica de un material fotocrómico para preparar artículos fotocrómicos aplicando o incorporando materiales fotocrómicos al polimerizado por métodos reconocidos en la técnica. [0059] Dichos métodos no limitativos reconocidos en la técnica incluyen: (a) disolver, dispersar y/o hacer reaccionar a los materiales fotocrómicos con o sin substituyentes polimerizables con los materiales usados para formar el polimerizado, v.g. , adición de materiales fotocrómicos a una com-posición polimerizable o imbibición de los materiales foto-crómicos en el polimerizado por inmersión del polimerizado en una solución caliente de los materiales fotocrómicos o por transferencia térmica; (b) disponer del material fotocrómico como una capa separada entre capas adyacentes del polimeriza-do, v.g., como parte de una película polimérica, y (c) aplicar el material fotocrómico como parte de un revestimiento o película puestos o laminados sobre la superficie del polimerizado. El término "imbibición" o "embeber" pretende significar e incluir la permeación de los materiales fotocrómicos individualmente o con otros materiales no fotocrómicos en el polimerizado, la absorción por transferencia asistida por solventes de los materiales fotocrómicos en el polimerizado, la transferencia en fase de vapor y otros mecanismos de transferencia del estilo. [0060] En el contexto de la presente invención, la naturaleza del substrato polimérico, de la película polimérica o del revestimiento polimérico, a los que se hace referencia de manera colectiva como composición polimérica, puede variar ampliamente. En general, la composición polimérica es tal que permita a los materiales naftopiránicos de la presente invención y a otros materiales fotocrómicos transformarse reversiblemente entre sus formas "abiertas" y "cerradas" . En una realización no limitativa, la composición polimérica usada para producir los artículos fotocrómicos de la presente invención consiste en composiciones adaptadas para proporcionar materiales poliméricos orgánicos termoplásticos o termoendu-recibles, que se describen en la Kirk-Othmer Enciclopedia of Chemical Technology, Cuarta Edición, Volumen 6, páginas 669 a 760, cuya descripción es aquí incorporada como referencia. Dichos materiales hospedadores poliméricos pueden ser transparentes, translúcidos u opacos, pero deseablemente son transparentes u ópticamente claros. En otra realización contemplada no limitativa, se trata de un material polimérico que, cuando cura, forma un revestimiento polimérico al menos parcialmente curado seleccionado entre poliuretanos, resinas a inoplásticas, poli (met) acrilatos, v.g., poliacrilatos y polimetacrilatos, polianhídridos, poliacrilamidas, resinas epoxi y polisilanos. [0061] Las diversas composiciones de revestimiento descritas a continuación son bien conocidas y se preparan con componentes y según métodos bien entendidos y apreciados por los expertos en la técnica. Como substratos adecuados para la aplicación de revestimientos que contienen los materiales naftopiránicos o una mezcla de los materiales naftopiránicos y otros materiales fotocrómicos, se incluye cualquier tipo de substrato. Como ejemplos no limitativos, se incluyen papel, vidrio, cerámica, madera, mampostería, tejidos, metales y ma-teriales hospedadores orgánicos poliméricos. [0062] Los revestimientos fotocrómicos de poliuretano que pueden ser usados para preparar los artículos revestidos fotocrómicos de la presente invención, en una realización no limitativa, pueden ser producidos por la reacción catalizada o sin catalizar de un componente poliólico orgánico y un componente isocianato en presencia de compuesto (s) fotocrómico (s). Se describen materiales y métodos para la preparación de poliuretanos en Ullmann' s Enciclopedia of Industrial Chemistry, Quinta Edición, 1992, Vol. A21, páginas 665 a 716. Se describen ejemplos no limitativos de métodos y materiales, v.g., polioles orgánicos, isocianatos y otros componentes, que pueden ser usados para preparar el revestimiento de poliuretano en las Patentes EE.UU. 4.889.413 y 6.187.444B1. [0063] La composición de revestimiento de resina amino-plástica fotocrómica que puede usarse para producir los artículos revestidos fotocrómicos de la presente invención, en una realización no limitativa, pueden ser preparados combinando un material fotocrómico con el producto de reacción de un componente (s) funcional (es) que tiene (n) al menos dos gru-pos funcionales seleccionados entre hidroxilo, carbamato, urea o una mezcla de éstos y una resina aminoplástica, v.g., un agente entrecruzante como se describe en las Patentes EE.UU. 4.756.973, 6.432.544B1 y 6.506.488. [0064] Se preparan composiciones de revestimiento de po-lisilano fotocró icas contempladas para uso en la preparación de los artículos revestidos fotocrómicos de la presente invención, en una realización no limitativa, hidrolizando al menos un monómero de silano, tal como glicidoxipropiltrime-toxisilano, viniltrimetoxisilano, metacriloxipropiltrimetoxi- silano, tetrametoxisilano, tetra- etoxisilano y/o metiltrime-toxisilano y combinando el hidrolizado con al menos un material fotocrómico como se describe en la Patente EE.UU. 4.556.605. [0065] Se pueden preparar composiciones de revestimiento de poli (met) acrilato fotocrómicas contempladas para uso en la preparación de los artículos revestidos fotocrómicos de la presente invención, en una realización no limitativa, combinando compuesto (s) fotocrómico (s) con (met) acrilatos mono-, di- o multifuncionales como se describe en las Patentes EE.UU. 6.025.026 y 6.150.430 y en la publicación WO 01/02449 A2. [0066] Se puede preparar la composición de revestimiento fotocrómica de polianhídrido que puede ser usada para prepa-rar los artículos revestidos fotocrómicos de la presente invención, en una realización no limitativa, por reacción de un componente hidroxilo-funcional y un componente anhídrido-funcional polimérico en una composición que incluya al menos un material fotocrómico orgánico como se describe en la Pa-tente EE.UU. 6.432.544B1. Se describen ejemplos no limitativos de componentes hidroxilo-funcionales, componente (s) anhídrido-funcional (es) y otros componentes que pueden ser usados para preparar los revestimientos fotocrómicos de polianhídrido en las Patentes EE.UU. 4.798.745, 4.798.746 y 5.239.012. [0067] Se pueden preparar composiciones de revestimiento de poliacrilamida fotocrómicas contempladas para uso en la preparación de los artículos revestidos fotocrómicos de la presente invención, en una realización no limitativa, combi-nando un componente fotocrómico con el producto de la reacción iniciada por radicales libres de una composición polimerizable etilénicamente insaturada que contiene N-alcoximetil (met) acrilamida y al menos otro monómero copolime-rizable etilénicamente insaturado como se describe en la Pa- tente EE.UU. 6.060.001. Se describen métodos para preparar polímero funcional de N-alcoxime-til (met) acrilamida en la Patente EE.UU. 5.618.586. [0068] Se pueden preparar las composiciones de revesti-miento de resina epoxi fotocrómicas que pueden ser usadas para preparar los artículos revestidos fotocrómicos de la presente invención, en una realización no limitativa, combinando compuesto (s) fotocrómico (s) , resinas epoxi o poliepóxidos y agentes curantes como se describe en las Patentes EE.UU. 4.756.973 y 6.268.055B1. [0069] En otra realización no limitativa, los tipos de revestimientos poliméricos fotocrómicos que contienen los polímeros formadores de película y los materiales naftopiránicos de la presente invención, con o sin otros compuestos fo-tocrómicos, incluyen pinturas, v.g., un líquido o pasta pigmentados usados para decoración, protección y/o identificación de un substrato, y tintas, v.g., un líquido o pasta pigmentados usados para escribir e imprimir sobre substratos, tal como en la producción de marcas de verificación sobre do-cumentos de seguridad, v.g., documentos tales como billetes de banco, pasaportes y permisos de conducción, para los cuales puede desearse la autenticación o verificación de autenticidad. [0070] Se puede realizar la aplicación del revestimiento polimérico por cualquiera de los métodos usados en la tecnología de los revestimientos y como ejemplos no limitativos se incluyen el revestimiento por pulverización, el revestimiento por rotación, el revestimiento por rotación y pulverización, el revestimiento por extensión, el revestimiento en cortina, el revestimiento por inmersión, el vaciado o el revestimiento con rodillos y los métodos usados en la preparación de sobre-capas, tales como el método del tipo descrito en la Patente EE.UU. 4.873.029. El método de aplicación seleccionado depende también del espesor del revestimiento deseado.

[0071] El espesor de los revestimientos sobre los artículos fotocrómicos de la presente invención puede variar ampliamente. Se puede aplicar un revestimiento que tenga un espesor de 1 a 50 mieras por los métodos usados en la tecnolo-gía de los revestimientos. Un revestimiento de un espesor mayor de 50 mieras puede requerir la aplicación de múltiples revestimientos o de métodos de moldeo típicamente usados para sobrecapas . En realizaciones no limitativas alternativas, el revestimiento puede variar entre 1 y 10.000 mieras, entre 5 y 1.000, entre 8 y 400, o entre 10 y 250 mieras. El espesor del revestimiento polimérico puede variar entre cualquier combinación de estos valores, incluyendo el rango indicado, v.g., un espesor de 20 a 200 mieras. [0072] Después de la aplicación del revestimiento polimé-rico a la superficie del substrato, en una realización no limitativa, el revestimiento es curado al menos parcialmente. En otra realización no limitativa, los métodos usados para curar el revestimiento polimérico fotocrómico incluyen los métodos usados para formar un polímero al menos parcialmente curado. Dichos métodos incluyen la polimerización por radicales, la polimerización térmica, la fotopolimerización o una combinación de éstas. Como métodos no limitativos adicionales, se incluyen la irradiación del substrato revestido o del polímero al menos parcialmente curado con radiación infrarro-ja, ultravioleta, gamma o electrónica para iniciar la reacción de polimerización de los componentes polimerizables con o sin catalizador o iniciador. Esto puede ir seguido de una etapa de calentamiento. [0073] En una realización no limitativa, si se requiere y resulta apropiado, la superficie del substrato que se ha de revestir es limpiada antes de aplicar el revestimiento polimérico fotocrómico para producir el artículo fotocrómico de la presente invención. Se puede hacer con fines de limpieza y/o promoción de la adhesión del revestimiento. Las técnicas de tratamiento efectivas para plásticos y vidrio son conocidas para los expertos en este campo. [0074] En algunas realizaciones no limitativas, puede ser necesario aplicar un imprimador a la superficie del substrato antes de la aplicación del revestimiento polimérico fotocrómico. El imprimador puede servir como revestimiento de barrera para evitar la interacción de los ingredientes del revestimiento con el substrato y viceversa y/o como capa adhesiva para adherir el revestimiento polimérico fotocrómico al subs-trato. La aplicación del imprimador puede ser realizada por cualquiera de los métodos usados en la tecnología de los revestimientos, tales como, por ejemplo, el revestimiento por pulverización, el revestimiento por rotación, el revestimiento por rotación y pulverización, el revestimiento por exten-sión, el revestimiento por inmersión, el vaciado o el revestimiento con rodillos. [0075] Se ha descrito el uso de revestimientos protectores, algunos de los cuales pueden contener organosilanos formadores de polímeros, como imprimadores para mejorar la ad-hesión de revestimientos posteriormente aplicados en la Patente EE.UU. 6,150,430, cuya descripción es aquí incorporada como referencia. En una realización no limitativa, se usan revestimientos no coloreables. Como ejemplos no limitativos de productos de revestimiento comerciales, se incluyen los revestimientos SILVUE® 124 y HI-GARD®, de SDC Coatings, Inc. y PPG Industries, Inc., respectivamente. Además, dependiendo del uso pretendido del artículo revestido, en una realización no limitativa, puede ser necesario aplicar un revestimiento (s) protector (es) apropiado (s) , tal (es) como un revesti-miento resistente a la abrasión y/o revestimientos que puedan servir como barreras para el oxígeno, sobre la superficie expuesta de la composición de revestimiento para evitar arañazos debidos a los efectos de la fricción y de la abrasión e interacciones del oxígeno con los materiales fotocrómicos, respectivamente . [0076] En algunos casos, los revestimientos imprimadores y protectores son intercambiables, v.g., se puede usar el mismo revestimiento como revestimiento (s) imprimador (es) y protector (es) . Como ejemplos no limitativos de capas duras, se incluyen las basadas en materiales inorgánicos tales como sílice, titania y/o zirconia, así como capas duras orgánicas del tipo curable por luz ultravioleta. En una realización no limitativa, dichos revestimientos protectores pueden ser aplicados a la superficie de artículos fotocrómicos que incluyen polímeros curados al menos parcialmente que contienen materiales fotocrómicos . [0077] En otra realización no limitativa, el artículo de la presente invención consiste en un substrato al que se aplica un imprimador, seguido del revestimiento polimérico fotocrómico y de una capa dura protectora. En otra realización no limitativa, la capa dura protectora es un polisilano, v.g., una capa dura de organosilano. [0078] En realizaciones no limitativas adicionales, se pueden aplicar también otros revestimientos o tratamientos de superficie, v.g., un revestimiento coloreable, al menos un revestimiento parcialmente anti-reflectante, etc. a los artículos fotocrómicos de la presente invención. Se puede depositar un revestimiento anti-reflectan-te, v.g., una monocapa o multicapa de óxidos metálicos, fluoruros metálicos u otros materiales del estilo sobre los artículos fotocromicos, v.g., lentes, de la presente invención a través de evaporación a vacío, deposición catiónica o algún otro método. [0079] En otra realización no limitativa, el artículo fo-tocrómico consistente en un polímero al menos parcialmente curado y una cantidad fotocrómica de al menos un indeno [2' , 3 ' :3 , 4] nafto [1, 2-b] pirano, con o sin otro material fotocrómico, contiene además un superestrato, v.g., una película o lámina que contiene al menos un material polimérico or- gánico. El material fotocrómico puede localizarse en el superestrato, en el polímero al menos parcialmente curado o en ambos. El material polimérico orgánico del superestrato es el mismo que el material polimérico orgánico antes aquí descrito como substrato o material hospedador. Como ejemplos no limitativos de los materiales poliméricos orgánicos, se incluyen materiales termoendurecibles o termoplásticos, por ejemplo, un superestrato de poliuretano termoplástico. [0080] En aún otra realización no limitativa, el superes-trato puede conectarse directamente a la superficie polimérica, pero no se fusiona térmicamente al substrato. En otra realización no limitativa, el superestrato puede unirse de forma adherente al substrato fusionándose térmicamente con la subsuperficie del substrato. Las condiciones generales bajo las cuales los superestratos se unen adherentemente a un substrato son conocidas para los expertos en la técnica. Como condiciones no limitativas para laminar de forma adherente un superestrato a un substrato, se incluyen el calentamiento a una temperatura de 250-350°F (121-177°C) y la aplicación de una presión de 150 a 400 libras por pulgada cuadrada ("psi") (1.034 a 2.758 kPa) . También se pueden aplicar presiones sub-atmosfericas, v.g., un vacío, para hacer descender y conformar el superestrato a la forma del substrato, tal como saben los expertos en la técnica. Como ejemplos no limitativos, se incluyen la aplicación a una presión subatmosférica dentro del intervalo de 0,001 mm Hg a 20 mm Hg (0,13 Pa a 2,7 kPa) . [0081] Después de formarse un laminado que incluye un superestrato aplicado a al menos una superficie de un substrato, aquél puede incluir un revestimiento o película protecto-ra superimpuesta sobre el superestrato . Dicho revestimiento o película protectora, en una realización no limitativa, sirve como un revestimiento o película al menos parcialmente resistente a la abrasión. Como tipos no limitativos de revestimientos protectores, se incluyen las capas duras antes des- critas que son curables por radiación ultravioleta y/o que contienen organosilanos . El espesor del revestimiento protector puede variar ampliamente e incluye el rango antes mencionado para los revestimientos poliméricos fotocrómicos. Como tipos no limitativos de películas protectoras, se incluyen las hechas de materiales poliméricos orgánicos, tales como materiales termoendurecibles y termoplásticos. En otra realización no limitativa, la película protectora es una película termoplástica hecha de policarbonato. El espesor de la pelí-cula o lámina protectora puede variar ampliamente. Típicamente, dichas películas tienen un espesor de 1 a 20 milipulgadas (0, 025 a 0,5 mm) . [0082] El material hospedador para los materiales naftopiránicos de la presente invención, con o sin otros materia-les fotocrómicos, será normalmente transparente, pero puede ser translúcido o incluso opaco. El material hospedador sólo necesita ser permeable a aquella porción del espectro electromagnético que activa el material fotocrómico, v.g., a aquella longitud de onda de luz ultravioleta (UV) que produce la forma abierta o coloreada del fotocrómico y a aquella porción del espectro visible que incluye la longitud de onda máxima de absorción del fotocrómico en su forma activada por UV, v.g., la forma abierta. En una realización no limitativa contemplada, el color del hospedador no debe ser tal que en-mascare el color de la forma activada de los materiales foto-crómicos, v.g., de forma que el color sea fácilmente aparente para el observador. Se pueden aplicar tintes compatibles al material hospedador, según se describe en la Patente EE.UU. 5.645.767, en la columna 13, línea 59, a la columna 14, línea 3. [0083] En una realización no limitativa contemplada, el material hospedador orgánico polimérico puede ser un material sólido transparente u ópticamente claro, v.g., materiales que tengan una transmitancia luminosa de al menos el 70 por cien- to y que sean adecuados para aplicaciones ópticas, tales como elementos ópticos seleccionados entre lentes planas y oftálmicas, dispositivos oculares, tales como dispositivos oftálmicos que residen físicamente en o sobre el ojo, v.g., lentes de contacto y lentes infraoculares, ventanas, transparencias de automóviles, v.g., parabrisas, transparencias de aviones, láminas de plástico, películas poliméricas, etc. [0084] Como ejemplos no limitativos de materiales orgánicos poliméricos que pueden ser usados como material hospédador para los materiales naftopiránicos de la presente invención, con o sin otros materiales fotocrómicos, o como substrato para el revestimiento polimérico fotocrómico, se incluyen: poli (met) acrilatos, poliuretanos, politiouretanos, poli (urea-uretanos) , policarbonatos termoplásticos, poliéste-res, poli (tereftalato de etileno), poliestireno, poli (alfa-metilestireno) , copoli (estireno-metacrilato de metilo) , copo-li (estireno-acrilonitrilo) , polivinilbutiral, poli (acetato de vinilo) , acetato de celulosa, propionato de celulosa, butirato de celulosa, acetato butirato de celulosa, poliestireno o polímeros, tales como homopolímeros y copolímeros preparados por polimerización de monómeros seleccionados entre monómeros de bis (carbonato de alilo), monómeros de estireno, monómeros de diisopropenilbenceno, monómeros de vinilbenceno, v.g., los descritos en la Patente EE.UU. 5,475,074, monómeros de diali-lidenpentaeritritol, monómeros de poliol (carbonato de alilo), v.g., dietilenglicolbis (carbo-nato de alilo), monómeros de acetato de vinilo, monómeros de acrilonitrilo, monómeros de (met) acrilato mono- o polifuncionales, v.g., di- o multi-functionales, tales como (met) acrilatos de alquilo (C -C ) , v.g., (met) acrilato de metilo, (met) acrilato de etilo, (met) acrilato de butilo, etc., (met) acrilato de poli (oxialquileno) , poli ( (met) -acrilatos de fenol alcoxilado), (met) acrilatos de dietilenglicol, (met) acrilatos de bisfenol A etoxilados, (met) acrilatos de etilenglicol, (met) acrilatos de poli (etilenglicol) , (met) acrilatos de fenol etoxilado, (met) acrilatos de alcoholes polihídricos alcoxilados, v.g., monómeros de triacrilato de trimetilolpropano etoxilado, monómeros de (met) acrilato de uretano, tales como los descritos en la Patente EE.UU. 5.373.033, o una mezcla de éstos. Se describen más ejemplos de materiales hospedadores orgánicos poliméricos en la Patente EE.UU. 5.753.146, columna 8, línea 62, a columna 10, línea 34. [0085] En otra realización no limitativa, también son adecuados como materiales poliméricos copolímeros transparentes y mezclas de polímeros transparentes. El material hospedador puede ser un material orgánico polimerizado ópticamente claro preparado a partir de una resina de policarbonato termoplástica, tal como la resina unida a carbonato derivada de bisfenol A y fosgeno, que se vende bajo la marca registrada LEXAN; un poliéster, tal como el material vendido bajo la marca registrada MYLAR; un poli (metacrilato de metilo) , tal como el material vendido bajo la marca registrada PLEXIGLÁS; polimerizados de un monómero de poliol (carbonato de alilo) , especialmente dietilenglicol bis (carbonato de alilo) , cuyo monómero se vende bajo la marca registrada CR-39, y polimerizados de copolímeros de un poliol (carbonato de alilo), v.g., dietilenglicol bis (carbonato de alilo) , con otros materiales monoméricos copolimerizables y copolímeros con un poliuretano que tiene funcionalidad diacrilato terminal, como se describe en las Patentes EE.UU. 4.360.653 y 4.994.208, y copolímeros con uretanos alifáticos, cuya porción terminal contiene grupos funcionales alilo o acrililo, según se describe en la Patente EE.UU. 5.200.483. [0086] Una realización más no limitativa consiste en el uso de los materiales naftopiránicos de la presente invención y de otros materiales fotocrómicos con monómeros de resinas orgánicas ópticas usados para producir revestimientos y polimerizados ópticamente claros, v.g., materiales adecuados para aplicaciones ópticas, tales como para lentes planas y oftálmicas, ventanas y transparencias de automóviles. Como ejemplos de realizaciones no limitativas, se incluyen polimerizados de resinas ópticas vendidos por PPG Industries, Inc. como monómeros TRIVEX y bajo la denominación CR, v.g., CR-307, CR-407 y CR-607, y las resinas usadas para preparar lentes de contacto duras o blandas . Se describen métodos para producir ambos tipos de lentes de contacto en la Patente EE.UU. No. 5.166.345, columna 11, línea 52, a columna 12, línea 52. [0087] Otras realizaciones no limitativas de resinas ópticas incluyen las resinas usadas para formar las lentes de contacto blandas con alto contenido en humedad descritas en la Patente EE.UU. No. 5.965.630 y las lentes de uso prolongado descritas en la Patente EE.UU. No. 5.965.631. [0088] La presente invención es más particularmente descrita en los siguientes ejemplos, que pretenden ser sólo ilustrativos, ya que numerosas modificaciones y variaciones en ella serán aparentes para los expertos en la técnica. [0089] Los Ejemplos 1-8 corresponden a los materiales fo-tocrómicos de la presente invención. Los Ejemplos Comparativos (EC) 1-5 representan materiales fotocrómicos preparados por métodos descritos en las Patentes EE.UU. 5,645,767 y 6,296,785B1. El Ejemplo 9 describe la Prueba de Rendimiento Fotocrómico de Indenonaftopiranos . Ejemplo 1 Etapa 1 [0090] Se añadieron cloruro de metileno (2 litros (L) ) , l,4-dihidroxi-2-fenoxicarbonilnaftaleno (384 gramos) y 152 gramos de dihidropirano a un matraz de múltiples cuellos y 3 L a temperatura ambiente . Se puso la mezcla en un agitador mecánico y se añadió una solución de ácido dodecilbencenosul-fónico (1,4 gramos en 15 mililitros (mL) de cloruro de metileno) con agitación. Después de 1 hora de mezcla, se detuvo la reacción completada añadiendo trietilamina (2,7 gramos) y carbonato de potasio (2,7 gramos). Se filtró la suspensión a vacío y se eliminó el solvente por evaporación rotatoria. El producto recuperado era un aceite espeso. Se utilizó todo él tal cual, sin purificación, en la etapa siguiente. Etapa 2 [0091] Se añadió el producto oleoso de la etapa 1 a un matraz y se disolvió en acetona (750 mL) . Se añadieron carbonato de potasio (200 gramos) y yodometano (220 mL) y se agitó la reacción a 40 °C. Se calentó la reacción gradualmente a re-flujo y se añadió yodometano 4 veces, cada vez con 1 equivalente, hasta que se hubo completado la reacción. Se filtró la mezcla a vacío y se eliminó el solvente por evaporación rotatoria, para obtener un líquido concentrado. Se vertió el líquido en 2 L de agua y se formó un precipitado marrón. Se filtró el precipitado marrón a vacío, se disolvió en 2,5 L de acetato de etilo y se eliminó el solvente por evaporación rotatoria, para obtener 200 mL de solución. Se vertió la solución en hexano : acetato de etilo 3:1 para inducir la cristalización. Se recogieron cristales marrones (420 gramos) de pro-ducto. Un espectro de resonancia magnética nuclear (RMN) mostró que el producto tenía una estructura consistente con 4-tetratetrahidropiraniloxi-1-metoxi-2-fenoxicarbo-nilnaftaleno . Etapa 3 [0092] Se añadieron el producto de la Etapa 2, 4-tetratetrahidropiraniloxi-1-metoxi-2-fenoxicarbonilnaftaleno, (200 gramos) y tetrahidrofurano (800 mL) a un matraz de múltiples cuellos y de 3 L y se agitó a 0°C bajo una manta de nitrógeno. Se añadió a la mezcla de reacción una solución 1 molar (M) de bromuro de fluorofenilmagnesio (690 mL) gota a gota a lo largo de un período de 1 hora. Después de 4,5 horas adicionales de agitación, se vertió la mezcla de reacción en 1,5 L de agua y se acidificó a pH 2. Después de formarse capas de fases individuales, se separaron las capas y se extra- jo la capa acuosa 2 veces, cada una con 200 mL de acetato de etilo. Se combinaron las capas orgánicas, se lavaron con agua y se eliminó el solvente por evaporación rotatoria, para obtener un sólido rojo húmedo. Se añadió el sólido rojo a un matraz que contenía metanol (500 mL) y ácido clorhídrico 12,1 M (5 mL) y se calentó la solución resultante a reflujo durante 1 hora. Después de enfriar y de asentar durante la noche, se recogieron los cristales formados por filtración a vacío y se lavaron con hexano, para obtener 102 gramos de cristales de color naranja rojizo. Un espectro de RMN mostró que el producto tenía una estructura consistente con 4-hidroxi-l- (4-fluorofenil) -2-fenoxicar-bonilnaftaleno. Etapa 4 [0093] Se añadieron el producto de la Etapa 3, 4-hidroxi-1- (4-fluorofenil) -2-fenoxicarbonilnaftaleno (148 gramos), y THF anhidro (500 L) a un matraz de múltiples cuellos y 3 L y se puso sobre un agitador magnético bajo nitrógeno y se agitó. Se enfrió la solución a 0°C y se añadió una solución 1,6 M de metil-litio (1,05 L) a lo largo de 1 hora con agitación. Después de 1,5 horas adicionales de agitación, se vertió la reacción completada en 2 L de agua helada y se dejó asentar durante la noche. Se acidificó la mezcla resultante a pH 4 y se separaron las fases formadas en capas. Se extrajo la capa acuosa 3 veces, cada una de ellas con 200 mL de acetato de etilo. Se combinaron las capas orgánicas, se lavaron con agua y se eliminó el solvente por evaporación rotatoria, para obtener 132 g de aceite obscuro. Se usó el material directamente en la etapa siguiente. Etapa 5 [0094] Se añadieron el producto de la Etapa 4 (132 gramos) , xilenos (1,5 L) y ácido dodecilbenzcenosulfónico (9,2 gramos) a un matraz y se calentó a reflujo. Después de 5 horas, se enfrió la mezcla de reacción a temperatura ambiente y se lavó con una solución al 5 por ciento en peso de bicar- bonato de sodio (300 mL) . Se dejó que la emulsión resultante se asentara durante la noche y se separaron las capas de fases que se formaron. Se secó la capa orgánica sobre sulfato de magnesio y se eliminó el solvente por evaporación rotato-ria, para obtener un líquido concentrado. Se eluyó el líquido concentrado a través de una pequeña columna de tapón de sílice con hexano: acetato de etilo 30:1. Se eliminó el solvente del eluyente resultante por evaporación rotatoria, para obtener un aceite. Se indujo la cristalización con tolueno y hexano, para obtener 28 gramos de un producto de color canela claro. Un espectro de RMN mostró que el producto tenía una estructura consistente con 7, 7-dimetil-5-hidroxi-9-fluoro-7H-benzo [C] fluoreno . Etapa 6 [0095] Se añadieron tetrahidrofurano anhidro (600 mL) y morfolina (70 mL) a un matraz de múltiples cuellos y de 3 L, que se puso sobre un agitador magnético bajo nitrógeno y se enfrió a 0°C. Se añadió gota a gota una solución 1,6 M de me-til-litio (450 L) a lo largo de un período de 1 hora con agitación. Después de 2 horas más de agitación, se retiró el hielo y se templó la suspensión hasta la temperatura ambiente. Se añadió una solución de 7, 7-dimetil-5-hidroxi-9-fluoro-7H-benzo [C] fluori-no (20 gramos) de la Etapa 5 en 250 mL de tetrahidrofurano anhidro lentamente al matraz y se agitó a 65°C. Después de 13 horas, se enfrió la reacción hasta la temperatura ambiente y se vertió en 2 L agua desionizada. Se añadió acetato de etilo (500 mL) para inducir la separación de fases . Se separaron las capas formadas . Se basificó la capa acuosa a pH 8 con una solución acuosa al 5 por ciento de hidróxido de sodio y se extrajo 2 veces, cada una con 200 mL de acetato de etilo. Se combinaron las capas orgánicas, se lavaron con agua y se eliminó el solvente por evaporación rotatoria, para obtener un aceite, al que se indujo a cristalizar en acetato de etilo. Se recogió un precipitado marrón (13 gramos) por filtración a vacío. Un espectro de RMN mostró que el producto tenía una estructura consistente con 7,7-dimetil-5-hidro-xi-9-morfolino-7H-benzo [c] fluoreno . Etapa 7 [0096] Se combinaron 7, 7-dimetil-5-hidroxi-9-morfo-lino-7H-benzo [C] fluoreno (2 gramos) de la Etapa 6, l,l-di(4-metoxifenil) -2-propin-l-ol (2 gramos) , dos gotas de ácido do-decilbencenosulfónico y cloroformo (50 L) en un recipiente de reacción y se agitó a temperatura ambiente durante la no-che. Se añadió agua (100 mL) a la mezcla de reacción y se agitó durante 30 minutos. Se separó la capa orgánica y se lavó con una solución al 10% por ciento de hidróxido de sodio, seguido de un lavado con agua. Se secó la capa orgánica sobre sulfato de magnesio y se eliminó el solvente por evaporación rotatoria, para obtener un residuo. Se cromatografió el residuo sobre un gel de sílice usando cloroformo como eluyente. Se recogieron las fracciones fotocrómicas, se concentraron por evaporación rotatoria y se recristalizó el sólido resultante con éter dietílico, para obtener 1,3 gramos de crista-les que tenían un punto de fusión de 258-261°C. Un espectro de RMN mostró que el producto tenía una estructura consistente con 3,3-di (4-metoxifenil) -ll-morfolino-13, 13-dimetil-3H, 13H-indeno [2 ' , 3 ' : 3 , 4] nafto [1 , 2-b] pirano . Ejemplo 2 [0097] Se siguió el procedimiento del Ejemplo 1, excepto por el hecho de que, en la Etapa 7, se usó 1-fenil-l- (4-morfolinofenil) -2-propin-l-ol en lugar de l,l-di(4-metoxifenil) -2-propin-l-ol . El producto recuperado tenía un punto de fusión de 163-164°C. El análisis de RMN mostró que el producto tenía una estructura consistente con 3-fenil-3- (4-morfolinofenil) -11-morfolino-13 , 13-dimetil-3H, 13H-indeno [2 ' , 3 ' : 3 , 4] nafto- [1, 2-b] pirano . Ejemplo 3 [0098] Se siguió el procedimiento del Ejemplo 1, excepto por el hecho de que, en la Etapa 7, se usó l,l-di(4-(2-metoxietoxifenil) ) -2-propin-l-ol en lugar de l,l-di(4-metoxifenil) -2-propin-l-ol . El producto recuperado tenía un punto de fusión de 153-155°C. El análisis de RMN mostró que el producto tenía una estructura consistente con 3,3 di (4- (2-metoxietoxifenil) ) -ll-morfolino-13 , 13-dimetil-3H, 13H-indeno [2' ,3' : 3, 4] nafto [1, 2-b] pirano. Ejemplo 4 Etapa 1 [0099] Se añadieron el producto de la Etapa 3 del Ejemplo 1, 4-hidroxi-l- (4-fluorofenil) -2-fenoxicarbonil-naftaleno (10 g) , una solución acuosa de hidróxido de sodio al 10 por ciento en peso (50 mL) y metanol (50 mL) a un matraz de reacción y se calentó a reflujo durante 3 horas y se enfrió después hasta la temperatura ambiente. Se vertió la mezcla de reacción en una mezcla de solución acuosa de ácido clorhídrico 4N/hielo (aproximadamente 400 L) . Se formó un precipitado blanco y se recogió por filtración a vacío, se lavó con agua y se secó al aire. La recristalización con etanol (95 por ciento en peso) dio ácido 1- (4-fluorofenil) -4-hidroxi-2-naftoico (7 gramos) . Etapa 2 [0100] Se añadieron ácido 1- (4-fluorofenil) -4-hidro-xi-2-naftoico (7 gramos) de la Etapa 1 y ácido dodecilbencenosul-fónico (1 gramo) a un matraz de reacción que contenía xileno (1 L) y se calentó a reflujo y se mantuvo a esa temperatura durante 36 horas. Se enfrió la reacción y se recogió el precipitado rojo resultante por filtración a vacío y se lavó con tolueno. Se secó al aire el sólido rojo, obteniéndose 4 gra-mos de producto. Un espectro de RMN mostró que el producto tenía una estructura consistente con 9-fluoro-5-hidroxi-7H-benzo [C] fluoren-7-ona. Etapa 3 [0101] Se siguió el procedimiento del Ejemplo 1, Etapa 6, excepto por la utilización de la 9-fluoro-5-hidroxi-7H-benzo [C] fluoren-7-ona de la Etapa 2 anterior en lugar de 7,7-dimetil-5-hidroxi-9-fluoro-7H-benzo [C] -fluorino. El análisis de RMN mostró que el producto tenía una estructura consisten-te con 9-morfolino-5-hidroxi-7H-benzo [C] fluoren-7-ona. Etapa 4 [0102] Se siguió el procedimiento del Ejemplo 1, Etapa 7, excepto por la utilización de la 9-morfolino-5-hidroxi-7H-benzo [C] fluoren-7-ona de la Etapa 3 anterior en lugar de 7,7-dimetil-5-hidroxi-9-morfolino-7H-benzo- [C] fluorino. El análisis de RMN mostró que el producto tenía una estructura consistente con 3 , 3-di (4-metoxife-nil) -11-morfolino-13-oxo-3H,13H-indeno [2' ,3' -.3,4] nafto- [1, 2-b] pirano. Etapa 5 [0103] Se añadió el producto de la Etapa 4, 3,3-di- (4-metoxifenil) -ll-morfolino-13-oxo-3H, 13H-indeno- [2 ' , 3 ' :3 , 4] nafto [1, 2-b]pirano (2 gramos) a un matraz de reacción que contenía tetrahidrofurano (50 mL) . Bajo una atmósfera de nitrógeno a 0°C, se añadió un exceso de cloruro de etilmagnesio (10 mL de una solución 2 M en tetrahidrofurano) al matraz de reacción. Se agitó la reacción resultante a 0°C durante 30 minutos y se templó después hasta la temperatura ambiente. Se vertió la mezcla de reacción en 200 mL de agua helada y se acidificó después a pH 3 con una solución acuosa 2N de ácido clorhídrico. Se añadió éter dietílico (100 mL) y se separó la fase orgánica. Se eliminaron los solventes por evaporación rotatoria y se cromatografió el aceite resultante sobre una columna de sílice usando hexano : acetato de etilo (2:1) como eluyente. Se concentraron las fracciones fotocró-micas y se cristalizó el residuo con metanol, para obtener 1 gramo de un sólido blanco, que tenía un punto de fusión de 222-225°C. Un espectro de RMN mostró que el producto tenía una estructura consistente con 3, 3-di (4-metoxife-nil) -13-hidroxi-13-etil-ll-morfolino-3H, 13H-indeno- [2' ,3' : 3, 4] nafto [1, 2-b] pirano. Ejemplo 5 Etapa 1 [0104] Se añadieron 1, 2-dimetoxibenceno (292 gramos) y una solución de cloruro de benzoílo (297 gramos en 500 mL de cloruro de metileno) a un matraz de reacción bajo una atmósfera de nitrógeno. Se añadió por porciones cloruro de aluminio anhidro sólido (281 gramos) a la mezcla de reacción enfriando ocasionalmente la mezcla de reacción en un baño de hielo/agua. Después de completarse la adición, se agitó la reacción a temperatura ambiente durante 3 horas . Se vertió la mezcla de reacción en una mezcla 1:1 de hielo/HCl 1N (300 mL) y se agitó vigorosamente durante 15 minutos . Después de formarse las diferentes capas, se separó la capa acuosa y se ex-trajo con cloruro de metileno (100 mL) tres veces. Se combinaron las capas orgánicas y se lavaron dos veces con hidróxido de sodio al 10 por ciento en peso (100 L cada vez) y luego dos veces con agua (100 mL cada vez) . Se eliminó el solvente por evaporación rotatoria, para obtener un sólido ama-rillo. La recristalización con etanol al 95% dio 490 gramos de agujas de color beige, que tenían un punto de fusión de 103-105°C. El análisis de RMN mostró que el producto tenía una estructura consistente con 3 , 4-dimeto-xibenzofenona. Etapa 2 [0105] Se combinaron el producto de la Etapa 1, 3,4-dimetoxibenzofenona, (490 gramos) y succinato de dietilo (354 gramos) en un matraz de reacción que contenía 600 mL de tolueno bajo una atmósfera de nitrógeno. Se calentó la mezcla a 45 °C y se añadió luego t-butóxido de potasio (248 gramos) por porciones a lo largo de un período de 1 hora. Después de completarse la adición, se calentó la mezcla de reacción a 45°C y se mantuvo a esa temperatura durante 5 horas y se enfrió después hasta la temperatura ambiente . Se añadió agua (500 mL) a la mezcla de reacción y se separaron las fases en capas . Se recogió la capa acuosa y se acidificó a pH 2 con HCl 4 N. Se extrajo la solución acida resultante cinco veces en cloruro de metileno (50 mL cada vez) . Se combinaron los extractos orgánicos y se concentraron por evaporación rotato-ria, para obtener un aceite marrón espeso. El espectro de RMN mostró que el producto deseado tenía una estructura consistente con el ácido 4- (3 , 4-dimetoxifenil) -4-fenilmetoxi-carbonil-3-butenoico. No se purificó más este material, sino que se usó directamente en la etapa siguiente. Etapa 3 [0106] Se añadió el producto de la Etapa 2 (620 gramos) a un matraz de reacción que contenía anhídrido acético (2,1 L) bajo una atmósfera de nitrógeno y se calentó a reflujo. Se mantuvo la mezcla de reacción a la temperatura de reflujo du-rante 6 horas, se enfrió hasta la temperatura ambiente y se eliminó el solvente (anhídrido acético) por evaporación rotatoria, para obtener una goma espesa, que solidificó con el reposo. Se añadió el sólido a un matraz de reacción y se disolvió en metanol hirviendo (3 L) . Después de enfriar durante la noche, se recogieron los cristales formados (249 gramos) por filtración a vacío, se lavaron con metanol y se secaron al aire. El espectro de RMN mostró que los cristales tenían una estructura consistente con l-fenil-2-metoxicarbonil-4-acetoxi-6, 7-dimetoxinaftaleno. El isómero 1- (3 ,4-dimeto-xifenil) -2 -metoxicarbonil-4-acetoxinaftaleno permanecía en el filtrado como una mezcla enriquecida con l-fenil-2-metoxicarbonil-4-acetoxi-6, 7-dimetoxinaftaleno en metanol. Etapa 4 [0107] Se combinaron el filtrado de la Etapa 3, que con-tenía 1- (3 , 4-dimetoxifenil) -2-metoxicarbonil-4-aceto-xinaftaleno, y 5 mL de HCl concentrado en un matraz de reacción y se calentó a reflujo durante 1 hora. Se enfrió la reacción y se recogió el precipitado formado por filtración a vacío lavando con metanol frío, para obtener 27 gramos de agujas de color beige. El análisis de RMN mostró que el producto tenía una estructura consistente con l-(3,4-dimetoxifenil) -2-metoxicarbonil-4-hidroxinaftale-no. Etapa 5 [0108] Se añadió tetrahidrofurano anhidro (100 mL) a un matraz de reacción bajo una atmósfera de nitrógeno, el cual contenía el 1- (3 , 4-dimetoxifenil) -2-metoxicarbonil-4-hidroxinaftaleno (25 gramos) de la Etapa 4. Se enfrió la mezcla de reacción en un baño de hielo y se añadieron luego gota a gota 264 mL de una solución de metil-litio (1,4 M en tetrahidrofurano) a lo largo de 40 minutos. Se agitó la mezcla de reacción amarilla resultante a 0°C durante 2 horas y se calentó luego lentamente hasta la temperatura ambiente y se agitó durante la noche. Se vertió cuidadosamente la mezcla de reacción sobre 200 mL of una mezcla de hielo/agua. Se añadió acetato de etilo (100 mL) y se separaron las capas. Se recogió la capa acuosa y se extrajo con cuatro porciones de 75 mL de acetato de etilo. Se combinaron los extractos orgánicos y se lavaron con dos porciones de 50 mL de agua. Se recogió la capa orgánica, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y luego se concentró por evaporación rotatoria. Se transfirió el aceite resultante a un recipiente de reacción (equipado con una trampa de Dean-Stark) con 500 mL de xileno y 200 mg de ácido dodecilbencenosulfónico . Se calentó la mezcla de re-acción a reflujo durante 2 horas, se enfrió y se eliminó el xileno por evaporación rotatoria. Se cristalizó el aceite obscuro resultante con etanol (95%) a la temperatura de reflujo y se recogieron los cristales resultantes por filtración a vacío y se lavaron con etanol. Se obtuvo un sólido beige, 14 gramos. El análisis de RMN mostró que el producto tenía una estructura consistente con 7, 7-dimetil-5-hidroxi-9, 10-dimetoxi-7H-benzo [C] fluoreno. Etapa 6 [0109] Se pesó morfolina (3,4 gramos) en un matraz de re- 4 acción seco. Se añadió tetrahidrofurano anhidro (50 mL) al matraz de reacción y se agitó la mezcla resultante bajo una atmósfera de nitrógeno a temperatura ambiente. Se añadió gota a gota metil-litio (25,1 mL de una solución 1,4 M en éter di-etílico) a la mezcla de reacción a lo largo de un período de 10 minutos. La temperatura de la mezcla de reacción aumentó y precipitó un sólido blanco. Se añadió 7, 7-dimetil-5-hidroxi-9, 10-dimetoxi-7H-benzo [C] fluoreno (2,5 gramos) de la Etapa 5 a lo largo de un período de 5 minutos a la mezcla de reacción. Se calentó la solución marrón amarillenta resultante durante la noche a la temperatura de reflujo. Después de enfriar hasta la temperatura ambiente, se vertió la mezcla de reacción en 200 mL de agua. Se recogió la capa acuosa y se añadió ácido clorhídrico al 10 por ciento en peso hasta que el pH fue de 6. Se añadió una solución saturada de cloruro de sodio (200 mL) a la capa acuosa. Se extrajo la mezcla resultante con tres porciones de 200 mL de acetato de etilo. Se recogieron las capas orgánicas, se combinaron, se lavaron una vez con una solución saturada de cloruro de sodio (300 mL) y se secaron sobre sulfato de sodio anhidro. Se eliminó el solvente (acetato de etilo) por evaporación rotatoria, para obtener un aceite marrón amarillento, que se formó al secar. No se purificó más este material (identificado como 7,7-dimetil-5-hidroxi-9-morfolino-10-metoxi-7H-benzo [C] fluoreno) por es-pectroscopía de masas) , sino que se usó directamente en la etapa siguiente. Etapa 7 [0110] Se combinaron el 7, 7-dimetil-5-hidroxi-9-mor-folino-10-metoxi-7H-benzo [C] fluoreno (1,30 gramos) de la Eta-pa 6, 1, 1-bis (4-metoxifenil) -2-propin-1-ol (1,16 gramos), ácido dodecilbencenosulfónico (aproximadamente 10 miligramos) y cloruro de metileno (200 mL) en un matraz de reacción y se agitó a temperatura ambiente bajo una atmósfera de nitrógeno durante 2 horas . Se lavó la mezcla de reacción dos veces con una solución saturada de bicarbonato de sodio (300 mL cada vez) y se secó sobre sulfato de sodio anhidro. Se eliminó el solvente (cloruro de metileno) por evaporación rotatoria. Se purificó el sólido marrón-negro resultante por cromatografía en columna y se le indujo a cristalizar con éter dietílico, para obtener 1,0 gramo de un sólido amarillo claro. El análisis de RMN mostró que el producto tenía una estructura consistente con 3 , 3-di- (4-metoxifenil) -10-metoxi-ll-morfolino-13 , 13-dimetil-3H, 13H-indeno [2 ' , 3 ' : 3 , 4] nafto [1 , 2 -b] pirano . Ejemplo 6 [0111] Se siguió el procedimiento del Ejemplo 6, excepto por la utilización en la Etapa 6 de 1- (4-metoxife-nil) -1- (4-morfolinofenil) -2-propin-l-ol (1,6 gramos) en lugar de 1,1-bis (4-metoxifenil) -2-propin-l-ol (1,16 gramos). Se purificó el sólido marrón-negro resultante por cromatografía en columna y se le indujo a cristalizar con éter dietílico, para obtener 0,8 gramos de un sólido amarillo claro. El análisis de RMN mostró que tenía una estructura consistente con 3- (4-metoxifenil) -3- (4-morfoli-nofenil) -10-metoxi-11-morfolino-13,13-dimetil-3H,13H-in-deno[2' ,3' : 3 ,4] nafto [1, 2-b] pirano. Ej emplo 7 [0112] Se siguió el procedimiento del Ejemplo 1, excepto por la utilización, en la Etapa 7, de 1- (3 , 4-dimetoxifenil) - 1- (4-metoxifenil) -2-propin-l-ol en lugar de l,l-di(4-metoxifenil) -2 -propin-1-ol para producir un sólido que tenía un punto de fusión de 197-199 °C. El análisis de RMN mostró que el producto tenía una estructura consistente con 3- (3,4-di etoxifenil) -3- (4-metoxifenil) -ll-morfolino-13 , 13-dimetil-3H,13H-indeno[2' ,3' : 3, 4] nafto- [1, 2-b] pirano. Ejemplo 8 [0113] Se siguió el procedimiento del Ejemplo 1, excepto por la utilización, en la Etapa 7, de 1- (4-metoxifenil) -1- (4-morfolinofenil) -2-propin-l-ol en lugar de l,l-di(4-metoxifenil) -2-propin-l-ol . El análisis de RMN mostró que el producto tenía una estructura consistente con 3- (4-metoxifenil) -3- (4-morfolinofenil) -ll-mor-folino-13 , 13-dimetil-3H,13H-indeno [2' ,3' :3 , 4] nafto- [1, 2-b] pirano. Cuando se disolvió una porción del producto recuperado en éter dime-tilico de dietilenglicol y se expuso a radiación ultravioleta, la solución se volvió de color azul-verde. Cuando se interrumpió la exposición a la radiación ultravioleta, la solución se volvió incolora. Ejemplos Comparativos 1-5 [0114] Se prepararon los Ejemplos Comparativos (EC) 1 a 5 siguiendo los procedimientos de la Patente EE.UU. 5.645.767 y 6.296.785B1. El análisis de RMN mostró que los productos tenían estructuras consistentes con los siguientes nombres. EC-1 - 3,3-di (4-metoxifenil) -13,13 -dimetil-3H,13H-inde- no [2' ,3' : 3, 4] nafto [1, 2-b] irano. EC-2 - 3-fenil-3- (4-morfolinofenil) -13 , 13-dimetil-3H, 13H- indeno [2 ' , 3 ' : 3 , ] nafto- [1 , 2 -b] pirano . EC-3 - 3,3-di (4- (2-metoxietoxifenil) ) -13, 13-dimetil- 3H,13H-indeno[2' ,3' : 3, 4] nafto [1, 2-b] pirano. EC-4 - 3,3-di (4-metoxifenil) -13-hidroxi-13-etil-3H, 13H- indeno [2 ' , 3 ' : 3, 4] nafto [1, 2-b] pirano. EC-5 - 3- (4-metoxifenil) -3- (4-morfolinofenil) -13,13-di- metil-3H,13H-indeno [2' ,3' :3 ,4] nafto [1, 2-b] pirano. Ejemplo 9 [0115] La Prueba de Rendimiento Fotocrómico de Indenonaf-topiranos consiste en la preparación de muestra de ensayo poliméricas fotocrómicas usando los Ejemplos de la presente invención y los Ejemplos Comparativos en la Parte A y estudiando el rendimiento fotocrómico como se describe en la Parte B. Parte A [0116] Se hicieron las pruebas con los materiales foto-crómicos descritos en los Ejemplos 1 a 7 y en los Ejemplos Comparativos 1-6 del siguiente modo. Se añadió una cantidad de compuesto fotocrómico calculada para una solución 1,5 x ~3 molal a un matraz que contenía 50 gramos de una mezcla monomérica de 4 partes de dimetacrilato de bisfenol A etoxilado (BPA 20E DMA) , 1 parte de dimetacrilato de poli (etilenglicol) 600 y un 0,033 por ciento en peso de 2,2 ' -azobis (2-metilpropionitrilo) (AIBN) . Se disolvió el compuesto fotocrómico en la mezcla monomérica agitando y calentando suavemente, de ser necesario. Después de obtener una solución transparente, se vertió en un molde de lámina plana que tenía dimensiones interiores de 2,2 mm x 6 pulgadas (15,24 cm) x 6 pulgadas (15,24 cm) . Se selló el molde y se puso en un horno programable de flujo de aire horizontal programado para aumentar la temperatura de 40 °C a 95 °C a lo largo de un intervalo de 5 horas, mantener la temperatura a 95 °C durante 3 horas, disminuirla a 60 °C a lo largo de un interva-lo de 2 horas y luego mantenerla a 60 °C durante 16 horas. Después de abrir el molde, se cortó la lámina de polímero usando una sierra de hoja de diamante en cuadrados de ensayo de 2 pulgadas (5,1 centímetros). Parte B [0117] Se estudiaron los cuadrados de ensayo fotocrómicos de la Parte A en cuanto a la respuesta fotocrómica en un banco óptico. Antes de hacer el estudio sobre el banco óptico, se expusieron los cuadrados de ensayo fotocrómicos a luz ultravioleta de 365 nm durante aproximadamente 10 minutos a una distancia de aproximadamente 14 cm de las lámparas para activar el compuesto fotocrómico y se pusieron luego en un horno a 75 °C durante 15 minutos para blanquear térmicamente los compuestos fotocrómicos. La irradiación UVA (315 a 380 nm) en la muestra fue medida con un espectrorradiómetro Licor Modelo Li-1800 y se vio que era de 22,2 Vatios por metro cuadrado. Se enfriaron entonces los cuadrados de ensayo hasta la temperatura ambiente, mientras se les exponía a iluminación de sala fluorescente, aproximadamente 1.000 Lux durante al menos 2 horas, y se les mantuvo luego cubiertos durante otras 2 horas antes de hacer el estudio sobre el banco óptico. [0118] Se equipó el banco óptico con una lámpara de arco de Xenón Oriel Modelo #66011 de 300 vatios, un obturador de control remoto, lente colimadora, un baño de sulfato de cobre que actuaba como disipador térmico para la lámpara de arco, un filtro de corte a 320 nm Schott WG para eliminar la radiación de longitud de onda corta, filtro (s) de densidad neutra y un soporte de muestras . Se mantuvo la cámara de aire en la que se realizaron las pruebas a 72 °F ó 22 °C. Se midió la irradiación en la muestra usando un espectrorradiómetro Licor Modelo Li-1800 y se vio que era de 2,5 vatios por metro cuadrado de UVA (315-380 nm) y 2,78 Klux. Se verificó la consistencia de la irradiación entre experimentos usando un fotómetro portátil GRASEBY Optronics Modelo S-371 y realizando una prueba de respuesta preliminar con un patrón de referencia de cuadrado de ensayo fotocrómico antes de estudiar las muestras . [0119] Una fuente de energía de CC Sorensen, Modelo SRL 20-50, controlaba el Iluminador Nicolás, que contenía una lámpara de tungsteno de 6 voltios que se usó como fuente de luz de monitorización para las mediciones de las respuestas fotocrómicas. Se pasó el haz de luz colimado de monitorización de la lámpara de tungsteno a través del cuadrado de muestra en un pequeño ángulo (aproximadamente 30°) normal al cuadrado y a un monocromador Modelo GM-200 de Spectral Energy Corporation. Se fijó el monocromador a la lambda máx. visible previamente determinada del compuesto fotocrómico estudiado. Se midió la luz a la longitud de onda establecida al salir del monocromador por un sistema radiométrico de investigación unido de International Light, Modelo IL1700, equipado con un detector de alta ganancia, Modelo SHD033. Se usó el programa de adquisición y control de datos LabTech Notebook versión 11.0 para procesar los datos y controlar la operación del banco óptico .

[0120] Se determinaron las mediciones de las respuestas, en términos de un cambio en la densidad óptica (?DO) del estado inactivado o blanqueado al estado activado u obscurecido estableciendo la transmitancia inactivada inicial, abriendo el obturador de la(s) lámpara (s) de Xenón y midiendo la transmitancia a través de la activación a intervalos seleccionados de tiempo, v.g., 30 segundos y 15 minutos, midiendo la transmitancia en el estado activado y calculando el cambio en la densidad óptica según la fórmula: ?DO = log (%Tb/%Ta) , donde %Tb es el porcentaje de transmitancia en el estado blanqueado, %Ta es el porcentaje de transmitancia en el estado activado y el logaritmo está en base 10. [0121] El ?DO/min. , que representa la sensibilidad de la respuesta del compuesto fotocrómico a la luz ultravioleta, fue medido después de los primeros cinco (5) segundos de exposición UV y se expresó luego sobre una base por minuto. La lambda máx. en el espectro ultravioleta (? máx. (UV) ) es la longitud de onda del pico principal de absorción en el espectro ultravioleta más próximo al espectro visible. La lambda máx. en el espectro de la luz visible (? máx. (Vis) ) es la longitud de onda en el espectro visible a la cual se produce la absorción máxima de la forma activada del compuesto foto-crómico. Se determinó la lambda máx. (Visible y UV) estudiando los polimerizados de los cuadrados de ensayo fotocrómicos de la Parte A en un espectrofotómetro Varian Cary 3 UV-Visible. [0122] La Vida Media de Empalidecimiento (T 1/2) es el intervalo de tiempo en segundos para que el ?OD de la forma activada del material fotocrómico en los cuadrados de ensayo alcance la mitad del ?OD medido después de quince minutos de activación a 72 °F, 22 °C, tras retirar la fuente de luz activante, v.g., cerrando el obturador. Los resultados de la Prueba de Rendimiento Fotocrómico de Indenonaftopiranos están incluidos en la Tabla 1.

TABLA 1 o

[0123] La Tabla 1 muestra que cada uno de los compuestos de los Ejemplos demuestra un cambio batocrómico en la lambda máx. visible y un aumento en la Sensibilidad en comparación con los respectivos compuestos de los Ejemplos Comparativos en la Prueba de Rendimiento Fotocrómico de Indenonaftopira-nos . [0124] La presente invención ha sido descrita en relación a detalles específicos de realizaciones particulares de la misma. No se pretende considerar dichos detalles como limítaciones del alcance de la invención, excepto en la medida en que queden incluidos en las reivindicaciones adjuntas.

Claims

REIVINDICACIONES 1. Un material fotocrómico con estructura de indeno [2 ', 3 ': 3 , 4] nafto [1, 2-b] pirano, caracterizado por incluir un substituyente que contiene nitrógeno o azufre en el átomo del anillo en la posición 11, numerando dichos átomos según las reglas de nomenclatura de Química Pura y Aplicada de la Unión Internacional partiendo del átomo del anillo en posición 1, que es el átomo de carbono para al átomo de oxígeno del anillo de pirano y numerando a partir de él en el sentido de las agujas del reloj, estando dicho material fotocrómico substancialmente libre de substituyentes espiro en la posición 13 y estando adaptado dicho material fotocrómico para producir un aumento en la sensibilidad, en la lambda máx. visible o una combinación de éstas, según se mide en la Prueba de Rendimiento Fotocrómico de Indenonaftopiranos .
2. El material fotocrómico de la reivindicación 1, donde el substituyente que contiene azufre en el átomo del anillo en posición 11 es el grupo -SR7, siendo R7 seleccionado entre alquilo C -Cg, arilo y arilo mono- o disubstituido, siendo dicho grupo arilo fenilo o naftilo y siendo seleccionados cada uno de dichos substituyentes de arilo independientemente entre alquilo C^-Cg, alcoxi C -Cg o halógeno.
3. El material fotocrómico de la reivindicación 2, donde R es seleccionado entre alquilo C?-Cg o fenilo.
4. El material fotocrómico de la reivindicación 1, donde el substituyente que contiene nitrógeno en el átomo del anillo en posición 11 está representado por: (i) -N( ?5) ?g, siendo Rj_$ y R^g cada uno independientemente seleccionados entre hidrógeno, alquilo C -Cg, arilo, furanilo, benzofuran-2-ilo, benzofuran-3-ilo, tienilo, benzotien-2-ilo, benzotien-3-ilo, dibenzofuranilo, dibenzo-tienilo, benzopiridilo, fluorenilo, alquilarilo C -Cg, cicloalquilo C3-C20 bicicloalquilo C4-C20 tricicloalquilo C5-C20 o alcoxialquilo C -C20 Y siendo dicho grupo arilo fenilo o naftilo; (ii) un anillo que contiene nitrógeno representado por la siguiente fórmula gráfica: donde cada Y es independientemente seleccionado para cada caso entre -CH2-, -CH(R17)-, -C (R17) (R17) - , -CH(aril)-, -C(aril)2- o -C(R17) (aril)-; X es -Y-, -O-, -S-, -S(0)-, -S(?2)-, -NH-, -N(R17)- o -N(aril)-, siendo R?7 alquilo C?-Cg y siendo dicho grupo arilo fenilo o naftilo; m es seleccionado entre los números enteros 1, 2 ó 3 , y p es seleccionado entre los números enteros 0, 1, 2 ó 3; siempre que, cuando p es 0, X sea Y; (iii) un grupo representado por una de las fórmu-las gráficas siguientes: donde cada ig, R20 Y ^-21 son independientemente selecciona-dos para cada caso en cada fórmula entre hidrógeno, alquilo C -C5, fenilo o naftilo; o los grupos R^g y R20 forman conjuntamente un anillo de 5 a 8 átomos de carbono; siendo R^g independientemente seleccionado para cada caso entre alquilo C -Cg, alcoxi C?-g, fluoro o cloro y siendo n seleccionado entre los números enteros 0, 1 ó 2; (iv) amina espirobicíclica C4~C?g no substituida, mono- o disubstituida; o (v) amina espirotricíclica C4-C23 no substituida, mono- o disubstituida; siendo dichos substituyentes para (iv) y (v) independientemente seleccionados para cada caso entre arilo, alquilo C^-Cg, alcoxi C?-g o fenilalquilo (C?-Cg) .
5. El material fotocrómico de la reivindicación 4, donde el substituyente que contiene nitrógeno en el átomo del anillo en posición 11 está representado por: (i) -N(R 5)R?g, siendo R?5 y R^g cada uno independientemente seleccionado entre alquilo C^-Cg o fenilo; (ii) un anillo que contiene nitrógeno representado por la siguiente fórmula gráfica: donde cada Y es -CH2- y X es independientemente seleccionado entre -Y-, -O-, -S-, -N {R^_?) - y - (fenil)-, siendo 17 alquilo C -Cg; m es seleccionado entre los números enteros 1, 2 ó 3, y p es seleccionado entre los números enteros 0, 1, 2 ó 3 ; (iii) un grupo representado por una de las siguientes fórmulas gráficas : donde Rig, R20 Y R21 son cada uno independientemente seleccionados entre hidrógeno o alquilo C1-C5, siendo R]_g indepen-dientemente seleccionado entre hidrógeno, alquilo C?-C4, alcoxi C1-C4, fluoro o cloro y siendo n seleccionado entre los números enteros 0 ó 1; (iv) amina espirobicíclica C5-Cj_g sin substituir o monosubstituida; o (v) amina espirotricíclica C5-C? sin substituir o monosubstituida; siendo dichos substituyentes para (iv) y (v) independientemente seleccionados para cada caso entre fenilo, alquilo C -C3, alcoxi C?-C3 o fenilalquilo (C1-C3) .
6. El material fotocrómico de la reivindicación 5, donde el substituyente que contiene nitrógeno en el átomo del anillo en posición 11 está representado por: (i) -N(R?5)R?g, siendo R 5 y R^g cada uno C1-C3; (ii) un anillo que contiene nitrógeno representado por la siguiente fórmula gráfica: donde cada Y es -CH2- y X es independientemente seleccionado entre -Y-, -0- y -N(R]_7)-, siendo R]_7 alquilo C1-C4; m es seleccionado entre los números enteros 1 ó 2, y p es seleccionado entre los números enteros 0 , 1 ó 2 ; o (iii) un grupo representado por las siguientes fórmulas gráficas : donde Rig, R20 Y R21 son a-da uno hidrógeno y n es 0.
7. El material fotocrómico de la reivindicación 1, donde dicho material fotocrómico es seleccionado entre: (a) un solo compuesto fotocrómico, (b) una mezcla de compuestos fotocrómicos, (c) un material que contiene al menos un compuesto fotocrómico, (d) un material al que se une químicamente al menos un compuesto fotocrómico, (e) el material (c) o (d) que además incluye un revestimiento para evitar substancialmente el contacto del al menos un com-puesto fotocrómico con materiales externos, (f) un polímero fotocrómico, o (g) sus mezclas.
8. Un artículo fotocrómico consistente en un polímero al menos parcialmente curado y al menos una cantidad fo-tocrómica de al menos un material fotocrómico con estructura de indeno [2' , 3' :3,4] nafto [1, 2-b] pirano, caracterizado por tener un substituyente que contiene nitrógeno o azufre en el átomo del anillo en posición 11, siendo numerados dichos átomos del anillo según las reglas de nomenclatura de Química Pura y Aplicada de la Unión Internacional partiendo del átomo del anillo en posición 1, que es el átomo de carbono para al átomo de oxígeno del anillo de pirano, y numerando a partir de él en el sentido de las agujas del reloj, estando dicho material fotocrómico substancialmente libre de substituyentes espiro en la posición 13 y estando adaptado dicho material fotocrómico para producir un aumento en la sensibilidad, en la lambda máx. visible o una combinación de ambas, según se mide en la Prueba de Rendimiento Fotocrómico de Indenonafto-piranos .
9. El artículo fotocrómico de la reivindicación 8, que además incluye al menos otro material fotocrómico que tiene al menos una máxima de absorción activada en el espectro de 400 a 700 nanometros.
10. El artículo fotocrómico de la reivindicación 8, donde el polímero al menos parcialmente curado es seleccionado entre materiales poliméricos orgánicos termoendureci-bles o termoplásticos .
11. El artículo fotocrómico de la reivindicación 8 , que además incluye un superestrato conectado a al menos una porción del polímero al menos parcialmente curado, consistiendo dicho superestrato en al menos un material polimérico orgánico .
12. El artículo fotocrómico de la reivindicación 11, donde el superestrato es un material polimérico orgánico y es seleccionado entre materiales termoendurecibles o termoplásticos.
13. El artículo fotocrómico de la reivindicación 11, que además incluye una película al menos parcialmente resistente a la abrasión superpuesta sobre al menos una porción del superestrato .
14. El artículo fotocrómico de la reivindicación 13 , donde la película al menos parcialmente resistente a la abrasión es un material polimérico orgánico seleccionado entre materiales termoplásticos y termoendurecibles .
15. Un artículo fotocrómico consistente en un substrato y al menos un revestimiento parcial de un revestimiento polimérico fotocrómico consistente en un polímero formador de película y al menos una cantidad fotocrómica de al menos un material fotocrómico con estructura de inde-no [2' ,3' : 3, 4] nafto [1, 2-b] pirano, caracterizado por tener un substituyente que contiene nitrógeno o azufre en el átomo del anillo en posición 11, siendo numerados dichos átomos del anillo según las reglas de nomenclatura de Química Pura y Aplicada de la Unión Internacional partiendo del átomo del anillo en posición 1 , que es el átomo de carbono para al átomo de oxígeno del anillo de pirano y numerando a partir de él en el sentido de las agujas del reloj, estando dicho material fotocrómico substancialmente libre de substituyentes espiro en la posición 13 y estando adaptado dicho material fotocró-mico para producir un aumento en la sensibilidad, la lambda máx. visible o una combinación de ambas, según se mide en la Prueba de Rendimiento Fotocrómico de Indenonaftopiranos .
16. El artículo fotocrómico de la reivindicación 15, donde el substrato es papel, vidrio, cerámica, madera, mampostería, tejidos, metal o un material orgánico polimérico .
17. El artículo fotocrómico de la reivindicación 16, donde el substrato es un material orgánico polimérico y es seleccionado entre materiales poliméricos orgánicos termoendurecibles o termoplásticos .
18. El artículo fotocrómico de la reivindicación 15, donde el polímero formador de película es seleccionado entre materiales poliméricos orgánicos termoendurecibles o termoplásticos .
19. El artículo fotocrómico de la reivindicación 18, donde el polímero formador de película es termoendureci-ble y es seleccionado entre poliuretanos, resinas aminoplás-ticas, polisilanos, polianhídridos, poliacrilamidas o resinas epoxi .
20. El artículo fotocrómico de la reivindicación 15, donde el revestimiento polimérico fotocrómico incluye además al menos otro material fotocrómico que tiene al menos una máxima de absorción activada en el espectro de 400 a 700 nanometros .
21. El artículo fotocrómico de la reivindicación 15, donde el substrato es un elemento óptico.
22. Un naftopirano representado por la siguiente fórmula gráfica: donde : (a) Ri está representado por: (i) -SR , siendo R7 seleccionado entre alquilo C -Cg, arilo o arilo mono- o disubstituido, siendo dicho grupo arilo fenilo o naftilo y siendo cada uno de dichos substituyentes de arilo independientemente seleccionados entre alquilo C -Cg, alcoxi C]_-Cg o halógeno; (ii) - (R?5)R?g, siendo R?5 y R]_g cada uno independientemente seleccionados entre hidrógeno, alquilo C]_-Cg, arilo, furanilo, benzofuran-2-ilo, benzofuran-3-ilo, tienilo, benzotien-2-ilo, benzotien-3-ilo, dibenzofuranilo, di-benzotienilo, benzopiridilo, fluorenilo, alquilarilo C^-Cg, cicloalquilo C3-C20 bicicloalquilo C4-C20 tricicloalquilo C5-C20 o alcoxialquilo C -C20 Y siendo dicho grupo arilo fe-nilo o naftilo; (iii) un anillo que contiene nitrógeno representado por la siguiente fórmula gráfica: donde cada Y es independientemente seleccionado para cada caso entre -CH2-, -CH(R17)-, -C (R17) (R17) - , -CH(aril)-, -C(aril)2- o -C(R17) (aril) -; X es -Y-, -O-, -S-, -S(O)-, -S(0 )-, -NH-, -N(R17)- o -N(aril)-, siendo R17 alquilo C?-Cg y siendo dicho grupo arilo fenilo o naftilo; m es seleccionado entre los números enteros 1, 2 ó 3, y p es seleccionado entre los números enteros 0, 1, 2 ó 3, siempre que, cuando p es 0, X sea Y; (iv) un grupo representado por una de las si-guientes fórmulas gráficas : donde cada Rig, o Y R21 son independientemente seleccionados para cada caso en cada fórmula entre hidrógeno, alquilo C?-C5, fenilo o naftilo; o los grupos R]_g y R20 forman conjuntamente un anillo de 5 a 8 átomos de carbono; R^_g es independientemente seleccionado para cada caso entre alquilo C ~ Cg, alcoxi C?-Cg, fluoro o cloro, y n es seleccionado entre los números enteros 0 , 1 ó 2 ; (v) amina espirobicíclica C4-C13 no substituida, mono- o disubstituida; o (vi) amina espirotricíclica C4~C?g sin substituir, mono- o disubstituida; siendo independientemente seleccionados dichos substituyentes para (v) y (vi) para cada caso entre arilo, alquilo C^-Cg, alcoxi C^-Cg o fenilalquilo (C^- Cg); (b) R]_' es independientemente seleccionado para cada caso entre alquilo C -Cg o alcoxi C -Cg y n es independientemente seleccionado entre los números enteros 0, 1 ó 2; (c) R2 y R3 son cada uno independientemente seleccionados entre : (i) hidrógeno, hidroxi, amino, amino mono- o disubstituido, alquilo C -C?2' alquilideno C3-C 2 alquilidi-no C2-C 2' vinilo, cicloalquilo C3-C7, aloalquilo C?-Cg, ali-lo, bencilo, bencilo monosubstituido, cloro, fluoro o -C(0)W, donde W es hidroxi, alquilo C?-Cg, alcoxi C?-Cg, fenilo, fenilo monosubstituido, amino, monoalquil (C?-Cg) amino, dialquil (C -Cg) amino, morfolino, piperidino o pirrolidilo; siendo dichos substituyentes de amino alquilo C -Cg, fenilo, bencilo o naftilo; siendo cada uno de dichos substituyentes de benci- lo y fenilo alquilo C^-Cg o alcoxi C -Cg; (ii) un grupo sin substituir, mono- di- o trisubstituido seleccionado entre fenilo, naftilo, fenantrilo, pirenilo, quinolilo, isoquinolilo, benzofuranilo, tienilo, benzotienilo, dibenzofuranilo, dibenzotienilo, carbazolilo o indolilo; siendo cada uno de dichos substituyentes de grupo en (c) (ii) seleccionados independientemente para cada caso entre cloro, fluoro, alquilo C?-Cg o alcoxi C -Cg; (iii) un fenilo monosubstituido, siendo dicho fenilo que tiene un substituyente localizado en la posición para -(CH2) ~ ° -0~ (CH2) t~ > conectado a un grupo arilo que es un miembro de otro material fotocrómico, y siendo t seleccionado entre los números enteros 1, 2, 3, 4, 5 ó 6 ; (iv) -ORg, siendo seleccionado Rg entre alqui-lo C]_-Cg, acilo C?-Cg, fenilalquilo (C -C3) , fenilalqui-lo(C?-C3) monoalquil (C -Cg) -substituido, fenilalquilo (CX-C ) monoalcoxi (C]_-Cg) -substituido, alcoxi (C^-Cg) al-quilo (C2-C4) , cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3~C7 monoalquil (CX-C4) -substituido, cloroalquilo C]_-Cg, fluoroalquilo C^-Cg, alilo, trialquil (C?-Cg) sililo, trialcoxi (C?-Cg) sililo, dialquil (C -Cg) alcoxi (C]_-Cg) sililo, dialcoxi (C -Cg) alquil (C -Cg) sililo, benzoílo, benzoílo mono-substituido, naftoílo o naftoílo monosubstituido; siendo cada uno de dichos substituyentes de benzoílo y naftoílo indepen-dientemente seleccionados entre alquilo C?-Cg o alcoxi C^-Cg; o siendo Rg -CH(Rg)Q, donde Rg es seleccionado entre hidrógeno o alquilo C2-C3 y Q es seleccionado entre -CN, -CF3 o -COOR?o Y siendo ^o seleccionado entre hidrógeno o alquilo cl~c3' ° siendo Rg -C(0)V, donde V es seleccionado entre hidrógeno, alcoxi C?-Cg, fenoxi, fenoxi mono- o dialquil (C^-Cg) -substituí-do, fenoxi mono- o dialcoxi (C -Cg) -substituido, un grupo arilo, fenilo o naftilo, sin substituir, mono- o disubstituido, amino, monoalquil (C]_-Cg) amino, dialquil (C^-Cg) -amino, fenilami- no, fenilamino mono- o dialquil (C?-Cg) -substituido o fenilamino mono- o dialcoxi (C?-Cg) -substi-tuido; siendo cada uno de dichos substituyentes de grupos arilo independientemente seleccionados entre alquilo C?-Cg o alcoxi C -Cg; (v) -CH(Q')2/ siendo Q' seleccionado entre -CN o -COOR y siendo R^ seleccionado entre hidrógeno, alquilo C?-Cg, fenilalquílo (C -C3) , fenilalquilo (C -C3) monoalquil (C?-Cg) -substituido, fenilalquilo (C -C3) monoalcoxi (C ~ Cg) -substituido o un grupo arilo, fenilo o naftilo, sin subs-tituir, mono- o disubstituido; siendo seleccionados cada uno de dichos substituyentes de grupos arilo independientemente entre alquilo C?-Cg o alcoxi C?-Cg; (vi) -CH(Ri2)G, siendo R^2 seleccionado entre hidrógeno, alquilo C?-Cg o un grupo arilo, fenilo o naftilo, sin substituir, mono- o disubstituido y siendo G seleccionado entre -C00R , -COR 3 o -CH2ORX4, donde R]_3 es seleccionado entre hidrógeno, alquilo C?-Cg, un grupo arilo, fenilo o naftilo, sin substituir, mono- o disubstituido, amino, monoalquil (C^-Cg) amino, dialquil (C^-Cg) amino, fenilamino, fenilami-no mono- o dialquil (C -Cg) -substituido, fenilamino mono- o dialcoxi (C^-Cg) -substituido, difenilamino, difenilamino mono-o dialquil (C -Cg) -substituido, difenilamino mono- o dialcoxi (C -Cg) -substituido, morfolino o piperidino; R?4 es seleccionado entre hidrógeno, -C(0)R]_ , alquilo C?-Cg, al-coxi (C -C3) alquilo (C -Cg) , fenilalquilo (C1-C3) , fenilalquilo (C^-C3) monoalcoxi (C^-Cg) -substituido o un grupo arilo, fenilo o naftilo, sin substituir, mono- o disubstituido, siendo cada uno de dichos substituyentes de grupos arilo independientemente seleccionados entre alquilo C -Cg o alcoxi C?-Cg; (vii) el grupo T representado por la fórmula: -Z[(OC2H4)x (OC3H6)y (0C4H8)z]Z' -[(OC2H4)x (OC3H6)y (OC4H8)z]Z' donde -Z es seleccionado entre -C (O) - o -CH2-, siendo Z1 seleccionado entre alcoxi C -C3 o un grupo polimerizable, sien- do x, y y z cada uno independientemente seleccionado entre un número entre 0 y 50 y siendo la suma de x, y y z de entre 2 y 50; o (viii) R2 y R3 forman juntos un grupo oxo; (d) R4 es seleccionado entre hidrógeno, alquilo C -Cg o el grupo Ra seleccionado entre: (i) -ORg' siendo Rg ' seleccionado entre fenilalquilo (C1-C3) , alquilo C?-Cg, fenilalquilo (CX-C3) monoalquil (C -Cg) -substituido, fenilalquilo (C1-C3) monoal-coxi (C?-Cg) -substituido, alcoxi (C -Cg) alquilo (C2-C4) , cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3~C7 monoalquil (C1-C4) -substituido, cloroalquilo C^-Cg, fluoroalquilo C -Cg, alilo o -CH(Rg)Q, siendo Rg seleccionado entre hidrógeno o alquilo C1-C3; o (ii) un grupo seleccionado entre: (1) -N(R 5)R]_ , donde R 5 y R]_g son los mismos que los aquí antes descritos en (a) (ii) ; (2) un anillo que contiene nitrógeno representado por la siguiente fórmula gráfica: donde Y, X, m y p son los mismos que los aquí antes descritos en (a) (iii) ; o (3) un grupo representado por las fórmulas gráficas : donde ig, R-ig, R-20' R21 Y n son l°s mismos que los aquí antes descritos en (a) (iv) ; (e) R5 es seleccionado entre hidrógeno, alquilo C]_-Cg o Ra, siendo dicho Ra el mismo que el aquí antes des-crito en (d) ; (f) Rg es seleccionado entre hidrógeno, alquilo C]_-Cg o Ra, siendo dicho Ra el mismo que el aquí antes descrito en (d) ; o (g) R5 y Rg forman juntos una de las siguientes fórmulas gráficas : donde J y K son independientemente seleccionados para cada caso en cada fórmula entre oxígeno o -N(R?5)-, siendo R?5 el mismo que el aquí antes descrito en (a) (ii) , siendo R^g y R20 cada uno los mismos que los aquí antes descritos en (a) (iv) ; (h) B y B' son cada uno independientemente seleccionados entre : (i) fenilo mono-T-substituido; (ii) un grupo arilo, fenilo o naftilo, no substituido, mono-, di- o trisubstituido; (iii) 9-julolidinilo o un grupo heteroaromático no substituido, mono- o disubstituido seleccionado entre piridilo, furanilo, benzofuran-2-ilo, benzofuran-3-ilo, tienilo, benzotien-2-ilo, benzotien-3-ilo, dibenzofuranilo, di-benzotienilo, carbazoílo, benzopiridilo, indolinilo o fluore-nilo, siendo cada uno de dichos substituyentes de arilo y de heteroaromático en (h) (ii) y (iii) independientemente selec-cionados entre hidroxi, -C(0)W, antes aquí descrito en (c) (i), arilo, monoal-coxi (C]_-Cg) arilo, dialcoxi (C]_-Cg) arilo, monoalquil (C?-Cg) - arilo, dialquil (C^-Cg) arilo, cloroarilo, fluoroarilo, ci-cloalquilarilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7, cicloalquiloxi C3~C7, cicloalquil (C3-C7) oxialquilo (C -Cg) , cicloalquil- (C3-C7) oxialcoxi (C^-Cg) , arilalquilo (C]_-Cg) , arilalcoxi-(C]_-Cg) , ariloxi, ariloxialquilo (C]_-Cg) , ariloxialcoxi- (C^-Cg) , mono- o dialquil (C?-Cg) arilalquilo (C?-Cg) , mono- o dialcoxi (C -Cg) arilalquilo (C -Cg) , mono- o dialquil- (C^-Cg) arilalcoxi (C]_-Cg) , mono- o dialcoxi (C^-Cg) arilal-coxi (C]_-Cg) , amino, monoalquil (C -Cg) amino, dialquil-(C]_-Cg) amino, diarilamino, piperazino, N-alquil (C^-Cg) piperazino, N-arilpiperazino, aziridino, indolino, piperidino, morfolino, tiomorfolino, tetrahidroquinolino, tetrahidroiso-quinolino, pirrolidilo, alquilo C?-Cg, cloroalquilo C^-Cg, fluoroalquilo C?-Cg, alcoxi C^-Cg, monoal-coxi (C^-Cg) alquilo (C1-C4) , acriloxi, metacriloxi, bromo, cloro o fluoro, siendo dicho arilo seleccionado entre fenilo o naftilo; (iv) un grupo sin substituir o monosubstituido seleccionado entre pirazolilo, imidazolilo, pirazolinilo, imidazolinilo, pirrolinilo, fenotiazinilo, fenoxazinilo, fe-nazinilo o acridinilo, siendo cada uno de dichos substituyen-tes independientemente seleccionados entre alquilo C?-Cg, alcoxi C]_-Cg, fenilo, fluoro, cloro o bromo; (v) fenilo mono-substituido, teniendo dicho fenilo un substituyente localizado en la posición para, como se ha descrito aquí con anterioridad en (c) (iii) ; (vi) un grupo representado por una de las siguientes fórmulas gráficas: donde A es independientemente seleccionado en cada fórmula entre metileno u oxígeno y D es independientemente seleccionado en cada fórmula entre oxígeno o nitrógeno substituido, siempre que, cuando D es nitrógeno substituido, A sea metileno; siendo dichos substituyentes del nitrógeno seleccionados entre hidrógeno, alquilo C?-Cg o acilo C2~Cg; siendo cada R24 independientemente seleccionado para cada caso en cada fórmula entre alquilo C^-Cg, alcoxi C -Cg, hidroxi, cloro o fluoro; siendo R22 Y K-23 cada uno independientemente seleccionados en cada fórmula entre hidrógeno o alquilo C -Cg y siendo q seleccionado entre los números enteros 0 , 1 ó 2 ; (vii) alquilo C^-Cg, cloroalquilo C?-Cg, fluoroalquilo C^-Cg, alcoxi (C^-Cg) alquilo (C1-C4) , ciclo-alquilo c3_c6' monoalcoxi (C^-Cg) cicloalquilo (C3~Cg) , monoalquil (C^-Cg) cicloalquilo (C3~C ) , clorocicloalquilo- (C3~C ) , fluorocicloalquilo (C3-C ) o bicicloalquilo C4-C12; (viii) un grupo representado por la siguiente fórmula gráfica: H M donde L es seleccionado entre hidrógeno o alquilo C1-C4 y M es seleccionado entre grupo sin substituir, mono- o disubstituido seleccionado entre naftilo, fenilo, furanilo, o tienilo, siendo cada uno de dichos substituyentes de grupo inde-pendientemente seleccionados entre alquilo C1-C4, alcoxi C1-C4, fluoro o cloro; o (i) B y B' , tomados conjuntamente, forman fluoren- -ilideno, fluoren-9-ilideno mono- o disubstituido o un grupo independientemente seleccionado entre anillos hidro-carbonados espiromonocíclicos C3-C 2 saturados, anillos hidrocarbonados espirobicíclicos C -C]_2 saturados o anillos hidrocarbonados espirotricícucos C7-C^2 saturados, siendo cada uno de dichos substituyentes de fluoren-9-ilideno independientemente seleccionados entre alquilo C1-C4, alcoxi cl_c4' fInoro o cloro.
23. El naftopirano de la reivindicación 22, donde: (a) Ri está representado por: (i) -SR7, siendo R seleccionado entre alquilo C -Cg o arilo, siendo dicho grupo arilo fenilo; (ii) -N(R?5)R?g, siendo R?5 y R]_g cada uno independientemente seleccionados entre hidrógeno, alquilo C^_-Cg, fenilo o cicloalquilo C3-C20; (iii) un anillo que contiene nitrógeno representado por la fórmula gráfica: donde cada Y es -CH2- y X es independientemente seleccionado entre -Y-, -O-, -S-, -N(R?7)- o -N (fenil)-, siendo R^? alquilo C -Cg; m es seleccionado entre los números enteros 1, 2 ó 3 , y p es seleccionado entre los números enteros 0 , 1 , 2 ó 3 ; (iv) un grupo representado por una de las si-guientes fórmulas gráficas : donde Ri , R20 Y R21 son cada uno independientemente selec-cionados entre hidrógeno, alquilo C?-C5 o fenilo; R^g es independientemente seleccionado entre hidrógeno, alquilo C -C4, alcoxi C -C4, fluoro o cloro, y n es seleccionado entre los números enteros 0 ó 1 ; (vii) amina espirobicíclica C5~C?g sin substituir o monosubstituida; o (viii) amina espirotricíclica C5~C g sin substituir o monosubstituida; (b) R ' es independientemente seleccionado entre alquilo C -C4 o alcoxi C?-C4 y n es seleccionado entre los números enteros 0 ó 1; (c) R2 y R3 son cada uno independientemente seleccionados entre : (i) hidrógeno, hidroxi, cicloalquilo C3-C7, alilo, bencilo o el grupo -C(0)W, donde W es alquilo C -Cg o alcoxi C -Cg; (ii) un fenilo sin substituir o monosubstituido, siendo dicho substituyente seleccionado entre cloro, fluoro, alquilo C1-C4 o alcoxi C1-C4; (iii) un fenilo monosubstituido, que tiene un substituyente localizado en la posición para que es -(CH2)t~ ° -0-(CH2)t~ donde t es seleccionado entre los números enteros 2 ó 3 , conectado a un grupo arilo que es un miembro de otro naftopirano fotocrómico; (iv) -ORg, siendo Rg seleccionado entre alquilo C -Cg, acilo C -Cg o fenilalquilo (C -C3) ; o siendo Rg el grupo -CH(Rg)Q, donde Rg es hidrógeno y Q es -COOR^o, siendo R?? alquilo C?-C3, o siendo Rg el grupo -C(0)V, donde V es alcoxi C -Cg; (v) -CH(Q')2, siendo Q' -C00R??, donde R es alquilo C?-Cg; (vi) -CH(R?2)G siendo R?2 hidrógeno o alquilo C?-Cg y siendo G -COOR o -CH2OR 4, donde R?4 es hidrógeno, alquilo C?-Cg o alcoxi (C1-C3) alquilo (C?-Cg) ; (vii) el grupo T representado por la fórmula: -Z[(0C2H4)x (0C3Hg)y (OC4H8)z]Z' donde -Z es -CH2- siendo Z' alcoxi C2-C3 o un grupo polimerizable, siendo x, y y z cada uno independientemente selec- cionados entre un número entre 0 y 30, y siendo la suma de x, y y z de entre 2 y 30; o (viii) R2 y R3 forman juntos un grupo oxo; (d) R4 es hidrógeno, alquilo C -Cg o Ra, siendo dicho Ra seleccionado entre : (i) -ORg', siendo Rg' fenilalquilo (C1-C3) o alquilo C?-Cg; (ii) -N(R 5)R g, siendo R?5 y R]_g cada uno los mismos que los aquí antes descritos en (a) (ii) ; (iii) un anillo que contiene nitrógeno representado por la siguiente fórmula gráfica: donde cada Y es -CH2- y X es independientemente seleccionado entre -Y-, -O-, -S-, -NH-, -N(R17)- o -N(aril)-, donde R?7 es alquilo C -Cg, siendo dicho arilo seleccionado entre fenilo o naftilo; m es seleccionado entre los números enteros 1, 2 ó 3/ Y P es seleccionado entre los números enteros 0, 1, 2 ó 3, siempre que, cuando p es 0, X sea Y; o (iv) un grupo representado por una de las fórmulas gráficas siguientes : donde Ri , R20 Y ^-21 son c da uno independientemente seleccionados entre hidrógeno, alquilo C -C5 o fenilo; (e) R5 es seleccionado entre hidrógeno, alquilo C1-C4 o Ra siendo dicho Ra como se ha descrito aquí con anterioridad en (d) ; (f) Rg es seleccionado entre hidrógeno, alquilo cl~c4 ° Ra siendo dicho Ra como se ha descrito aquí con anterioridad en (d) ; o (9) R5 Y R6 forman juntos una de las siguientes fórmulas gráficas : donde J y K son cada uno oxígeno y R]_g y R20 son l°s mismos que los aquí antes descritos en (d) (iv) ; (h) B y B' son cada uno independientemente seleccionados entre : (i) fenilo mono-T-substituido; (ii) un grupo arilo sin substituir, mono-, di o trisubstituido, siendo dicho arilo fenilo o naftilo; (iii) 9-julolidinilo o un grupo heteroaromático no substituido, mono- o disubstituido seleccionado entre piridilo, benzofuran-2-ilo, benzofuran-3-ilo, tienilo, benzo-tien-2-ilo, benzotien-3-ilo, dibenzofuranilo, dibenzotienilo, o carbazoílo, siendo cada uno de dichos substituyentes de arilo y heteroaromático en (h) (ii) y (iii) independientemente seleccionados entre hidroxi, cicloalquilo C3-C7, cicloal-quiloxi C3-C7, arilalquilo- (C -Cg) , ariloxi, ariloxial-coxi (C -Cg) , amino, monoalquil (C?-Cg) amino, dial-quil (C -Cg) amino, diarilamino, piperazino, N-arilpiperazino, indolino, piperidino, morfolino, tiomorfolino, pirrolidilo, alquilo C -Cg, alcoxi C?-Cg o fluoro; (iv) un grupo no substituido o monosubstituido seleccionado entre fenotiazinilo o fenoxazinilo, siendo cada uno de dichos substituyentes independientemente seleccionado entre alquilo C -Cg o alcoxi C -Cg; (v) un fenilo monosubstituido, teniendo dicho fenilo un substituyente en la posición para como se ha descrito aquí anteriormente en (c) (iii) ; (vi) un grupo representado por una de las siguientes fórmulas gráficas : donde A es independientemente seleccionado en cada fórmula entre metileno u oxígeno y D es independientemente seleccionado en cada fórmula entre oxígeno o nitrógeno substituido, siempre que, cuando D es nitrógeno substituido, A sea metileno, siendo seleccionados dichos substituyentes del nitrógeno entre hidrógeno o alquilo C1-C4; cada R24 es alquilo C -C4,-R22 Y R23 son cada uno hidrógeno, y q es el número entero 0, 1 6 2; (vii) alquilo C -Cg, cicloalquilo C3-C o bi-cicloalquilo C4-CX2; (viii) un grupo representado por la siguiente fórmula gráfica: H L M donde L es seleccionado entre hidrógeno o alquilo C1-C4 y M es seleccionado entre un fenilo sin substituir, mono- o disubstituido, siendo cada uno de dichos substituyentes de fe-nilo independientemente seleccionados entre alquilo C -C4 o alcoxi C -C4; o (i) B y B' , tomados conjuntamente, forman fluoren-9-ilideno o fluoren-9-ilideno monosubstituido o un grupo independientemente seleccionado entre anillos hidrocar- bonados espiromonocíclicos C3-CX2 saturados, anillos hidrocarbonados espirobicícucos C7-C?2 saturados o anillos hidrocarbonados espirotricíclicos C7-C 2 saturados, siendo dicho substituyente de fluoren-9-ilideno seleccionado entre alquilo C2-C4 o alcoxi C -C4-
24. El naftopirano de la reivindicación 23 donde: (a) Ri está representado por: (i) -N(R?5)R g, siendo R^ y ]_ cada uno independientemente seleccionado entre alquilo C -C4 o fenilo; (ii) un anillo que contiene nitrógeno representado por la siguiente fórmula gráfica: donde cada Y para cada caso es -CH2- y X es independientemente seleccionado entre -Y-, -O-, o -N(R 7)-, siendo R 7 alquilo C -C4,- m es seleccionado entre los números enteros 1 ó 2, y p es seleccionado entre los números enteros 0, 1 ó 2; o (iii) un grupo representado por las siguientes fórmulas gráficas : donde Rig, R20 Y R21 son cac^a uno hidrógeno y n es 0; (b) R]_ es alquilo C?-C2 o alcoxi C -C3; (c) R y K.3 son cada uno independientemente seleccionados entre : (i) hidrógeno, hidroxi o cicloalquilo C3~C7; (ii) fenilo o fenilo monoalcoxi (C1-C4) - substituido; (iii) un fenilo monosubstituido, que tiene un substituyente localizado en la posición para que es -0-(CH2)t~ siendo t seleccionado entre los números enteros 2 ó 3 , conectado a un grupo arilo que es un miembro de otro naftopirano fotocrómico; (iv) -0R8, siendo Rg alquilo C -Cg o -CH(Rg)Q, siendo Rg hidrógeno, siendo Q -COOR o Y siendo R?o alquilo C1-C3; (v) -CH(R?2)G, siendo R? hidrógeno, siendo G -C00R? , donde R?o es alquilo C^-C o alcoxi (C^-C3) alquilo (C?-Cg) ; o (vi) el grupo T representado la fórmula: -Z[(OC2H4)x (OC3H6)y (0C4H )z]Z' donde -Z es -CH2-; Z' es alcoxi C?-C3,- x, y y z son cada uno independientemente seleccionados entre un número entre 0 y 20, y la suma de x, y y z es de entre 2 y 20; (d) R4 es hidrógeno, alquilo C -Cg o Ra, siendo dicho Ra seleccionado entre : (i) -ORg'^ siendo Rg' alquilo C?-C4; (ii) -N(R?5)R?g, siendo R?5 y R^ cada uno los mismos que los aquí antes descritos en (a) (i) ; o (iii) un anillo que contiene nitrógeno representado por la siguiente fórmula gráfica: donde cada Y es -CH2- y X es independientemente seleccionado entre -Y-, -O-, -S- o -N(R )-, siendo R?7 alquilo C1-C4; m es seleccionado entre los números enteros 1, 2 ó 3, y p es seleccionado entre los números enteros 0, 1, 2 ó 3 ; (e) R5 es hidrógeno o alquilo C -C ,- (f) Rg es hidrógeno; (g) B y B' son cada uno independientemente seleccionados entre: (i) fenilo mono-, di- y trisubstituido; (ii) un grupo heteroaromático sin substituir, mono- o disubstituido seleccionado entre benzofuran-2-ilo o dibenzofuranilo, siendo cada uno de dichos substituyentes de arilo y de heteroaromático en (g) (i) y (ii) independientemente seleccionados entre cicloalquilo C3-C7, ariloxi, ari-loxialcoxi (C?-Cg) , dialquil (C?-Cg) ami-no, piperazino, indolino, piperidino, morfolino, pirrolidilo, alquilo C -Cg, alcoxi C?-Cg o fluoro; (iii) un fenilo monosubstituido, teniendo dicho fenilo un substituyente en la posición para como se ha descrito aquí con anterioridad en (c) (iii) ; (iv) un grupo representado por una de las siguientes fórmulas gráficas : donde A es metileno y D es independientemente seleccionado en cada fórmula entre oxígeno o nitrógeno substituido, siendo dichos substituyentes del nitrógeno alquilo C2-C3; cada R24 es alquilo C1-C3; R22 Y R-23 son cada uno hidrógeno, y q es seleccionado entre los números enteros 0, 1 ó 2 ; (v) alquilo C?-C4 o cicloalquilo C3-C5; (vi) el grupo representado por la siguiente fórmula gráfica: M donde L es hidrógeno y M es seleccionado entre un fenilo sin substituir, mono- o disubstituido, siendo cada uno de dichos substituyentes de fenilo alcoxi C2-C4; o (i) B y B' , tomados conjuntamente, forman fluoren-9-ilideno, fluoren-9-ilideno monosubstituido o un anillo hidrocarbonado espirobicíclico C7-C 2 saturado, siendo cada uno de dichos substituyentes de fluoren-9-ilideno alcoxi C1-C4.
25. El naftopirano de la reivindicación 22, donde dicho naftopirano es seleccionado entre : (a) 3,3-di (4-metoxifenil) -11-morfolino-13 , 13-dimetil-3H, 13H-indeno [2 ' , 3 ' : 3 , 4] nafto [1 , 2-b] pirano, (b) 3-fenil-3- (4-morfolino-fenil) -11-morfoli-no-13,13-dimetil-3H,13H-indeno[2' ,3' : 3, 4] nafto- [1, 2-b]pi-rano, (c) 3 ,3-di (4- (2-metoxietoxifenil) ) -11-morfoli-no- 13 , 13-dimetil-3H, 13H-indeno [2 ' , 3 ' : 3 , 4] nafto [1 , 2-b] pi-rano, (d) 3 ,3-di (4-metoxifenil) -ll-morfolino-13-hi-droxi-13-etil-3H,13H-indeno[2' ,3' : 3, 4] nafto [1, 2-b] pirano, (e) 3 , 3-di (4-metoxifenil) -10-metoxi-ll-morfo-lino-13,13-dimetil-3H,13H-indeno [2 ' , 3 ' :3,4]nafto [1, 2-b] -pirano, (f) 3- (4-metoxifenil) -3- (4-morfolinofenil) -10-metoxi-ll-morfolino-13 , 13-dimetil-3H, 13H-indeno- [2' ,3' :3, 4] nafto[l, 2-b] pirano, (g) 3- (3,4-dimetoxifenil) -3- (4-metoxifenil) - 11-morfolino-13,13-dimetil-3H,13H-indeno [2' , 3 ' :3 , 4] naf-to [1, 2-b] pirano, (h) 3- (4-metoxifenil) -3- (4-morfolinofenil) -11-morfolino-13, 13 -dimetil-3H, 13H-indeno [2' ,3' : 3, 4] nafto- [1,2-b] pirano o (i) sus mezclas.
26. El material fotocrómico de la reivindicación 22, donde dicho material fotocrómico es seleccionado entre: (a) un solo compuesto fotocrómico, (b) una mezcla de compuestos fotocrómicos, (c) un material que contiene al menos un compuesto fotocrómico, (d) un material al que se une químicamente al menos un compuesto fotocrómico, (e) el material (c) o (d) que además incluye un revestimiento para evitar substancialmente el contacto del al menos un compuesto fotocrómico con materiales externos, (f) un polímero fotocrómico o (g) sus mezclas.
27. Un artículo fotocrómico consistente en un polímero al menos parcialmente curado y una cantidad fotocrómi-ca de al menos un naftopirano representado por la siguiente fórmula gráfica: donde , (a) Ri está representado por: (i) -SR7, siendo R7 seleccionado entre alquilo C?-Cg, arilo o arilo mono- o disubstituido, siendo dicho grupo arilo fenilo o naftilo y siendo cada uno de dichos substituyentes de arilo seleccionado independientemente entre alquilo C -Cg, alcoxi C -Cg o halógeno; (ii) -N(R 5)R g, siendo cada uno de R?5 y R^g independientemente seleccionados entre hidrógeno, alquilo C ~ Cg, arilo, furanilo, benzofuran-2-ilo, benzofuran-3-ilo, tienilo, benzotien-2-ilo, benzotien-3-ilo, dibenzofuranilo, di- benzotienilo, benzopiridilo, fluorenilo, alquilarilo C^-Cg, cicloalquilo C3-C20Í bicicloalquilo C4-C20/ tricicloalquilo C5-C20 o alcoxialquilo C -C2o Y siendo dicho grupo arilo fenilo o naftilo; (iii) un anillo que contiene nitrógeno representado por la siguiente fórmula gráfica: donde cada Y es independientemente seleccionado para cada ca-so entre -CH2-, -CH(R17)-, -C (R17) (R17) - , -CH(aril)-, -C(aril)2- o -C(R17) (aril) -; X es -Y-, -O-, -S-, -S(O)-, -S(0 )-, -NH-, -N(R17)- o -N(aril)-; siendo R?7 alquilo C1-Cg y siendo dicho grupo arilo fenilo o naftilo; m es seleccionado entre los números enteros 1, 2 ó 3, y p es seleccionado entre los números enteros 0, 1, 2 ó 3, siempre que, cuando p es 0, X sea Y; (iv) un grupo representado por una de las fórmulas gráficas: donde cada uno de R]_g, 20 Y R21 es seleccionado independientemente para cada caso en cada fórmula entre hidrógeno, alquilo C -C5, fenilo o naftilo; o los grupos R^g y R20 forman juntos un anillo de 5 a 8 átomos de carbono; R^_ es seleccionado independientemente para cada caso entre alquilo C?-Cg, alcoxi C?-Cg, fluoro o cloro, y n es seleccionado entre los números enteros 0 , 1 ó 2 ; (v) amina espirobicíclica C4~C?g no substituida, mono- o disubstituída; o (vi) amina espirotricíclica C4~C g no substituida, mono- o disubstituida; siendo dichos substituyentes para (v) y (vi) independientemente seleccionados para cada caso entre arilo, alquilo C^-Cg, alcoxi C -Cg o fenilalquilo (Ci-Cg) ; (b) R?7 es independientemente seleccionado para cada caso entre alquilo C -Cg o alcoxi C?-Cg y n es seleccio-nado entre los números enteros 0 , 1 ó 2 ; (c) R2 y R3 son cada uno independientemente seleccionados entre : (i) hidrógeno, hidroxi, amino, amino mono- o disubstituido, alquilo C?-C?2/ alquilideno C3-C12, alquilidi-no C2~C 2 vinilo, cicloalquilo C3~C7, alilo, haloalquilo C ~ Cg, bencilo, bencilo monosubstituido, cloro, fluoro o -C(0)W, donde W es hidroxi, alquilo C -Cg, alcoxi C -Cg, fenilo, fenilo monosubstituido, amino, monoalquil (C -Cg) amino, dialquil (C?-Cg) amino, morfolino, piperidino o pirrolidilo; siendo dichos substituyentes de amino alquilo C?-Cg, fenilo, bencilo o naftilo; siendo cada uno de dichos substituyentes de bencilo y fenilo alquilo C?-Cg o alcoxi C -Cg; (ii) un grupo sin substituir, mono- di- o trisubstituido seleccionado entre fenilo, naftilo, fenantrilo, pirenilo, quinolilo, isoquinolilo, benzofuranilo, tienilo, benzotienilo, dibenzofuranilo, dibenzotienilo, carbazolilo o indolilo, siendo cada uno de dichos substituyentes de grupo en (c) (ii) seleccionados independientemente para cada caso entre cloro, fluoro, alquilo C -Cg o alcoxi C?-Cg; (iii) un fenilo monosubstituido, teniendo dicho fenilo un substituyente localizado en la posición para que es -(CH2)t~ ° -0-(CH2)t~/ conectado a un grupo arilo que es un miembro de otro material fotocrómico y siendo t seleccionado entre los números enteros 1, 2, 3, 4, 5 ó 6; (iv) -ORg, siendo Rg seleccionado entre alquilo C?-Cg, acilo C?-Cg, fenilalquilo (C -C3) , fenilalquilo (C -C3) monoalquil (C?-Cg) -substituido, fenilalquilo (C1-C3) monoalcoxi (C -Cg) -substituido, alcoxi (C -Cg) al-quilo (C2-C ) , cicloalquilo C3~C7, cicloalquilo C3-C7 mo-noalquil (C -C4) -substituido, cloroalquilo C?-Cg, fluoro-alquilo C -Cg, alilo, trialquil (C^-Cg) sililo, trialcoxi- (C -Cg) sililo, dialquil (C?-Cg) alcoxi (C?-Cg) sililo, dialcoxi (C?-Cg) alquil (C?-Cg) sililo, benzoílo, benzoílo monosubs-tituido, naftoílo o naftoílo monosubstituido; siendo cada uno de dichos substituyentes de benzoílo y naftoílo independientemente seleccionados entre alquilo C?-Cg o alcoxi C -Cg; o siendo Rg -CH(Rg)Q, donde Rg es seleccionado entre hidrógeno o alquilo C -C3 y Q es seleccionado entre -CN, -CF3 o -COOR o y R?o es seleccionado entre hidrógeno o alquilo C -C3,- o siendo Rg -C(0)V, donde V es seleccionado entre hidrógeno, alcoxi C?-Cg, fenoxi, fenoxi mono- o dialquil (C?-Cg) -substituido, fenoxi mono- o dialcoxi (C -Cg) -substituido, un grupo arilo, fenilo o naftilo, sin substituir, mono- o di-substituido, amino, monoalquil (C -Cg) amino, dialquil (C?-Cg) amino, fenilamino, fenilamino mono- o dialquil (C?-Cg) -substituido o fenilamino mono- o dialcoxi (C -Cg) -substituido; siendo cada uno de dichos substituyentes de grupos arilo independientemente seleccionados entre alquilo C -Cg o alcoxi C]_-Cg; (v) -CH(Q')2/ siendo Q' seleccionado entre -CN o -COOR? y siendo R-\_± seleccionado entre hidrógeno, alquilo C -Cg, fenilalquilo (C2-C3) , fenilalquilo (C1-C3) monoalquil (C -Cg) -substituido, fenilalquilo (C1-C3) monoalcoxi (C^-Cg) -substituido o un grupo arilo, fenilo o naftilo, sin substituir, mono- o disubstituido; siendo cada uno de dichos substituyentes de grupos arilo independientemente seleccionados entre alquilo C?-Cg o alcoxí C -Cg; (vi) -CH(R?2)G siendo R?2 seleccionado entre hidrógeno, alquilo C?-Cg o un grupo arilo, fenilo o naftilo, sin substituir, mono- o disubstituido, y siendo G seleccionado entre -COOR? , -C0R 3 o -CH2?R 4, donde R 3 es seleccionado entre hidrógeno, alquilo C -Cg, un grupo arilo, fenilo o naftilo, sin substituir, mono- o disubstituido, amino, monoalquil (C?-Cg) amino, dialquil- (C -Cg) amino, fenilamino, fenilamino mono- o dialquil- (C -Cg) -substituido, fenilamino mono- o dialcoxi (C -Cg) -substituido, difenilamino, difenilamino mono- o dialquil- (C -Cg) -substituido, difenilamino mono- o dialcoxi (C?-Cg) -substituido, morfolino o piperidino, y R 4 es seleccionado entre hidrógeno, -C(0)R? , alquilo C?-Cg, alcoxi (C1-C3) alquilo (C?-Cg) , fenilalquilo (C -C3) , fenilalqui-lo(C?-C3) monoalcoxí (C?-Cg) -substituido o un grupo arilo, fenilo o naftilo, sin substituir, mono- o disubstituido, siendo cada uno de dichos substituyentes de grupos arilo independientemente seleccionados entre alquilo C?-Cg o alcoxi C -Cg; (vii) el grupo T representado por la fórmula: -Z[(0C2H4)x (OC3Hg)y (0C4H8)z]Z' o -[(0C2H4)x (OC3H6)y (OC4H8)z]Z' donde -Z es seleccionado entre -C(0)- o -CH2-, Z' es seleccionado entre alcoxi C -C3 o un grupo polimerizable, x, y y z son cada uno independientemente seleccionados entre un número entre 0 y 50 y la suma de x, y y z es de entre 2 y 50; o (viii) R2 y R3 forman juntos un grupo oxo; (d) R4 es seleccionado entre hidrógeno, alquilo C -Cg o un grupo Ra seleccionado entre: (i) -ORg' siendo Rg' seleccionado entre fenilalquilo (C -C3) , alquilo C -Cg, fenilalquilo (C1-C3) monoalquil (C?-Cg) -substituido, fenilalquilo (C -C3) monoal-coxi (C?-Cg) -substituido, alcoxi (C -Cg) alquilo (C2-C4) , cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3~C7 monoalquil (C -C4) -substituido, cloroalquilo C?-Cg, fluoroalquilo C?-Cg, alilo o -CH(Rg)Q, siendo Rg seleccionado entre hidrógeno o alquilo C1-C3; o (ii) un grupo seleccionado entre: (1) -N(R 5)R?g, donde R?5 y R^ son los mismos que los aquí antes descritos en (a) (ii) ; (2) un anillo que contiene nitrógeno representado por la siguiente fórmula gráfica: (Y)' N (X) -(Y)-donde Y, X, m y p son los mismos que los aquí antes descritos en (a) (iii) ; o (3) un grupo representado por las siguientes fórmulas gráficas : donde R]_g, ig^ R20' 21 Y n son l°s mismos que los aquí antes descritos en (a) (iv) ; (e) R5 es seleccionado entre hidrógeno, alquilo C^-C o Ra, siendo dicho Ra el mismo que el aquí antes descrito en (d) ; (f) Rg es seleccionado entre hidrógeno, alquilo C^-Cg o Ra, siendo dicho Ra el mismo que el aquí antes descrito en (d) ; o (g) R5 Y R6 forman juntos una de las siguientes fórmulas gráficas: c donde J y K son independientemente seleccionados para cada caso en cada fórmula entre oxígeno o -N(R 5)-, R^ y R20 son cada uno los mismos que los aquí antes descritos; (h) B y B' son cada uno independientemente seleccionados entre: (i) fenilo mono-T-substituido; (ii) un grupo arilo, fenilo o naftilo, sin substituir, mono-, di- o trisubstituido; (iii) 9-julolidinilo o un grupo heteroaromático sin substituir, mono- o disubstituido seleccionado entre piridilo, furanilo, benzofuran-2-ilo, benzofuran-3-ilo, tienilo, benzo-tien-2-ilo, benzotien-3-ilo, dibenzofuranilo, dibenzotienilo, carbazoílo, benzopiridilo, indolinilo o fluorenilo, siendo cada uno de dichos substituyentes de arilo y heteroaromático en (h) (ii) y (iii) independientemente seleccionados entre hidroxi, el grupo -C(0)W definido aquí anteriormente, arilo, monoalcoxi (C?-Cg) arilo, dialcoxi (C?-Cg) arilo, monoalquil (C -Cg) arilo, dialquil- (C?-Cg) arilo, cloroarilo, fluoroa-rilo, cicloalquilarílo C3-C7, cicloalquilo C3~C7, cicloalqui-loxi C3-C7, cicloal-quiloxi (C3-C7) alquilo (C?-Cg) , cicloalqui-loxi (C3-C7) alco-xi (C?-Cg) , arilalquilo (C -Cg) , arilalcoxi- (C?-Cg) , aril-oxi, ariloxialquilo (C?-Cg) , ariloxial-coxi (C?-Cg) , mono- o dialquil (C -Cg) arilalquilo (C?-Cg) , mono-o dialcoxi- (C?-Cg) arilalquilo (C -Cg) , mono- o dialquil (C?-Cg) arilal-coxi (C -Cg) , mono- o dialcoxi (C?-Cg) arilalcoxi (C -Cg) , amino, monoalquil (C -Cg) amino, dialquil (C -Cg) amino, diarilamino, piperazino, N-alquil (C?-Cg) piperazino, N-arilp-iperazino, aziridino, in-dolino, piperidino, morfolino, tiomorfolino, tetrahidroquino-lino, tetrahidroisoquinolino, pirrolidilo, alquilo C?-Cg, cloroalquilo C?-Cg, fluoroalquilo C -Cg, alcoxi C^-Cg, mo-noalcoxi (C?-Cg) alquilo- (CX-C4) , acriloxi, metacriloxi, bromo, cloro o fluoro, siendo dicho arilo seleccionado entre fenilo o naftilo; (iv) un grupo sin substituir o monosubstituido seleccionado entre pirazolilo, imidazolilo, pirazolinilo, imidazolinilo, pirrolinilo, fenotiazinilo, fenoxazinilo, fe-nazinilo o acridinilo, siendo cada uno de dichos substituyen-tes independientemente seleccionados entre alquilo C^-Cg, alcoxi C;j_-Cg, fenilo, fluoro, cloro o bromo; (v) fenilo monosubstituido, teniendo dicho fenilo un substituyente en la posición para como se ha descrito aquí antes en (c) (iii) ,- (vi) un grupo representado por una de las fórmulas gráficas : donde A es independientemente seleccionado en cada fórmula entre metileno u oxígeno y D es independientemente seleccionado en cada fórmula entre oxígeno o nitrógeno substituido, siempre que, cuando D es nitrógeno substituido, A sea metileno, siendo dichos substituyentes del nitrógeno seleccionados entre hidrógeno, alquilo C?-Cg, o acilo C2-Cg; cada R24 es independientemente seleccionado para cada caso en cada fórmula entre alquilo C -Cg, alcoxi C?~Cg, hidroxi, cloro o fluoro; R22 Y R23 son cada uno independientemente seleccionados en cada fórmula entre hidrógeno o alquilo C?-Cg, y q es seleccionado entre los números enteros 0, 1 ó 2; (vii) alquilo C?-Cg, cloroalquilo C -Cg, fluoroalquilo C -Cg, alcoxi (C -Cg) alquilo (C1-C4) , cicloalquilo c3~c6' monoalcoxi (C?-Cg) cicloalquilo (C3~Cg) , monoalquil (C -Cg) cicloalquilo (C3~Cg) , clorocicloalquilo (C3~Cg) , fluorocicloalquilo (C3~Cg) o bicicloalquilo C4-CX2; (viii) un grupo representado por la siguiente fórmula gráfica: L M donde L es seleccionado entre hidrógeno o alquilo C1-C4 y M es seleccionado entre un grupo sin substituir, mono- o disubstituido seleccionado entre naftilo, fenilo, furanilo o tienilo, siendo cada uno de dichos substituyentes de grupo independientemente seleccionados entre alquilo C -C4, alcoxi C2-C4, fluoro o cloro; o (i) B y B' , tomados conjuntamente, forman fluoren-9-ilideno, fluoren-9-ilideno mono- o disubstituido o un grupo independientemente seleccionado entre anillos hidrocarbonados espiromonocíclicos C3-C1.2 saturados, anillos hidrocarbonados espirobicíclicos C -C?2 saturados o anillos espirotricícucos C7-C12 saturados, siendo cada uno de dichos substituyentes de fluoren-9-ilideno independientemente seleccionados entre alquilo C2-C4, alcoxi C?-C4, fluoro o cloro.
28. El artículo fotocrómico de la reivindicación 27, que además incluye al menos otro material fotocrómico que tiene al menos una máxima de absorción activada en el espectro de 400 a 700 nanometros.
29. El artículo fotocrómico de la reivindicación 28, donde el al menos otro material fotocrómico es seleccionado entre crómenos, espiropiranos, oxazinas, ditiozonatos organometálicos, fulgidas, fulgimidas o una mezcla de éstos.
30. El artículo fotocrómico de la reivindicación 27, donde el polímero al menos parcialmente curado es seleccionado entre materiales poliméricos termoendurecibles o termoplásticos .
31. El artículo fotocrómico de la reivindicación 30, donde el polímero al menos parcialmente curado es un material polimé- rico orgánico termoendurecible o termoplástico seleccionado entre poli (metacrilatos de alquilo C -C 2) P°~ li (dimetacrilatos de oxialquileno) , poli (metacrilatos de fenol alcoxilado) , acetato de celulosa, triacetato de celulosa, acetato propionato de celulosa, acetato butirato de celulosa, poli (acetato de vinilo), poli (alcohol vinílico), poli (cloruro de vinilo) , poli (cloruro de vinilideno) , policarbonatos termoplásticos, poliésteres, poliuretanos, politiouretanos, poli (urea-uretano) , poli (tereftalato de etileno), poliestireno, poli (alfa-metilestireno) , copoli (estireno-metacrilato de metilo) , copoli (estireno-acrilonitrilo) o polivinilbutiral o se polimeriza a partir de monómeros seleccionados entre monómeros de bis (carbonato de alilo) , monómeros de acrilato poli-funcionales, monómeros de metacrilato polifuncionales, monó-meros de dimetacrilato de dietilenglicol, monómeros de diiso-propenilbenceno, monómeros de dimetacrilato de bisfenol A etoxilado, monómeros de bismetacrilato de etilenglicol, monómeros de bismetacrilato de poli (etilenglicol) , monómeros de bismetacrilato de fenol etoxilado, monómeros de poliacrilato de alcohol polihídrico alcoxilado, monómeros de estireno, monómeros de acrilato de uretano, monómeros de acrilato de glicidilo, monómeros de metacrilato de glicidilo, monómeros de dialilidenpentaeritritol o sus mezclas.
32. El artículo fotocrómico de la reivindicación 27, donde el polímero al menos parcialmente curado es un elemento óptico.
33. El artículo fotocrómico de la reivindicación 32, donde el polímero al menos parcialmente curado es un elemento óptico y dicho elemento óptico es una lenta oftálmica.
34. El artículo fotocrómico de la reivindicación 27, que además incluye un superestrato conectado a al menos una porción del polímero al menos parcialmente curado, incluyendo dicho superestrato al menos un material polimérico orgánico.
35. El artículo fotocrómico de la reivindicación 34, donde el superestrato se une adherentemente a al menos una porción del polímero al menos parcialmente curado.
36. El artículo fotocrómico de la reivindicación 34, donde el superestrato es un material polimérico orgánico seleccionado entre materiales termoendurecibles o termoplásticos .
37. El artículo fotocrómico de la reivindicación 36, donde el superestrato es un material termoplástico y es poliuretano.
38. El artículo fotocrómico de la reivindicación 30, que además incluye una película al menos parcialmente resistente a la abrasión superpuesta sobre al menos una porción del superestrato .
39. El artículo fotocrómico de la reivindicación 38, donde la película al menos parcialmente resistente a la abrasión es un material polimérico orgánico seleccionado entre materiales termoplásticos o termoendurecibles.
40. El artículo fotocrómico de la reivindicación 39, donde la película al menos parcialmente resistente a la abrasión es un material termoplástico y es policarbonato.
41. El artículo fotocrómico de la reivindicación 38, que además incluye un revestimiento al menos parcial de un revestimiento al menos parcialmente anti-reflectante apli-cado a la película al menos parcialmente resistente a la abrasión superpuesta sobre al menos una porción del superes-trato .
42. Un artículo fotocrómico consistente en un substrato y un revestimiento al menos parcial de una co posi-ción de revestimiento polimérica fotocrómica consistente en un polímero formador de película y al menos una cantidad fotocrómica de al menos un naftopirano representado por la siguiente fórmula gráfica: donde, (a) i está representado por: (i) -SR7, siendo R7 seleccionado entre alquilo C?-Cg, arilo o arilo mono- o disubstituido, siendo dicho grupo arilo fenilo o naftilo y siendo cada uno de dichos substituyentes de arilo seleccionados independientemente entre alquilo C -Cg alquilo, alcoxi C -Cg o halógeno; (ii) -N(R 5)R? , siendo cada uno de R?5 y R^g independientemente seleccionados entre hidrógeno, alquilo C?~ C , arilo, furanilo, benzofuran-2-ilo, benzofuran-3-ilo, tienilo, benzotien-2-ilo, benzotien-3-ilo, dibenzofuranilo, di-benzotienilo, benzopiridilo, fluorenilo, alquilarilo C^-Cg, cicloalquilo C3-C20, bicicloalquilo C4-C20/ tricicloalquilo C5-C20 o alcoxialquilo C -C2o Y siendo dicho grupo arilo fenilo o naftilo; (iii) un anillo que contiene nitrógeno representado por la siguiente fórmula gráfica: donde cada Y es independientemente seleccionado para cada caso entre -CH2-, -CH(R17)-, -C (R17) (R17) - , -CH(aril)-, -C(aril)2- o -C(R17) (aril) -; X es -Y-, -0-, -S-, -S(0)-, -S(02)-, -NH-, -N(R17)- o -N(aril)-; siendo R17 alquilo C -C6 y siendo dicho grupo arilo fenilo o naftilo; m es seleccionado entre los números enteros 1, 2 ó 3, y p es seleccionado entre los números enteros 0, 1, 2 ó 3, siempre que, cuando p es 0, X sea Y; (iv) un grupo representado por una de las fórmulas gráficas : donde cada R?gf R o Y R21 son seleccionados independientemente para cada caso en cada fórmula entre hidrógeno, alquilo C?-C5, fenilo o naftilo; o los grupos R]_g y R o forman juntos un anillo de 5 a 8 átomos de carbono; R^ es seleccionado independientemente para cada caso entre alquilo C -Cg, alcoxi C?-Cg, fluoro o cloro, y n es seleccionado entre los números enteros 0, 1 ó 2; (v) amina espirobicíclica C4~C g sin substituir, mono- o disubstituida; o (vi) amina espirotricíclica C4~C?g sin substi-tuir, mono- o disubstituida, siendo dichos substituyentes para (v) y (vi) independientemente seleccionados para cada caso entre arilo, alquilo C?-Cg, alcoxi C?-Cg o fenilalquilo (C?~ Cg); (b) R?f es independientemente seleccionado para cada caso entre alquilo C -Cg o alcoxi C?-Cg y n es seleccionado entre los números enteros 0, 1 ó 2; (c) R2 y R3 son cada uno independientemente seleccionado entre : (i) hidrógeno, hidroxi, amino, amino mono- o disubstituido, alquilo alquilideno C3-C 2/ alquilidi- no C2~C 2 vinilo, cicloalquilo C3-C7, alilo, haloalquilo C?~ Cg, bencilo, bencilo monosubstituido, cloro, fluoro o -C(0)W, donde W es hidroxi, alquilo C -Cg, alcoxi C?-Cg, fenilo, fenilo monosubstituido, amino, monoalquil (C?-Cg) amino, dial-quil (C -Cg) amino, morfolino, piperidino o pirrolidilo; siendo dichos substituyentes de amino alquilo C -Cg, fenilo, bencilo o naftilo; siendo cada uno de dichos substituyentes de bencilo y fenilo alquilo C?-Cg o alcoxi C?-Cg; (ii) un grupo sin substituir, mono- di- o tri-substituido seleccionado entre fenilo, naftilo, fenantrilo, pirenilo, quinolilo, isoquinolilo, benzofuranilo, tienilo, benzotienilo, dibenzofuranilo, dibenzotienilo, carbazolilo o indolilo; siendo cada uno de dichos substituyentes de grupo en (c) (ii) seleccionados independientemente para cada caso entre cloro, fluoro, alquilo C -Cg o alcoxi C -Cg; (iii) un fenilo monosubstituido, teniendo dicho fenilo un substituyente localizado en la posición para que es -(CHjJt- ° ~°-(CH2)t~/ conectado a un grupo arilo que es un miembro de otro material fotocrómico y siendo t selec-clonado entre los números enteros 1, 2, 3, 4, 5 ó 6 ; (iv) -ORg, siendo Rg seleccionado entre alquilo C -Cg, acilo C?-Cg, fenilalquilo (C -C3) , fenilalquilo (C2-C3) monoalquil (C?-Cg) -substituido, fenilalquilo- (C1-C3) monoalcoxi (C?-Cg) -substituido, alcoxi (C -Cg) al-quilo (C2-C4) , cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7 mo-noalquil (C -C4) -substituido, cloroalquilo C^-Cg, fluoro-alquilo C -Cg, alilo, trialquil (C -Cg) sililo, trialcoxi- (C -Cg) sililo, dialquil (C -Cg) alcoxi (C^-Cg) sililo, dialcoxi (C -Cg) alquil (C -Cg) sililo, benzoílo, benzoílo monosubs-tituido, naftoílo o naftoílo monosubstituido; siendo cada uno de dichos substituyentes de benzoílo y naftoílo independientemente seleccionados entre alquilo C -Cg o alcoxi C -Cg; o siendo Rg -CH(Rg)Q, donde Rg es seleccionado entre hidrógeno o alquilo C?-C3 y Q es seleccionado entre -CN, -CF3 o -COOR o y siendo R o seleccionado entre hidrógeno o alquilo C -C3; o siendo Rg -C(0)V, donde V es seleccionado entre hidrógeno, alcoxi C?-Cg, fenoxi, fenoxi mono- o dialquil (C?-Cg) -substituido, fenoxi mono- o dialcoxi (C?-Cg) -substituido, un grupo arilo, fenilo o naftilo, sin substituir, mono- o di-substituido, amino, monoalquil (C -Cg) amino, dialquil (C -Cg) amino, fenilamino, fenilamino mono- o dialquil (C?-Cg) -substituido fenilamino mono- o dialcoxi (C?-Cg) -substituido; siendo cada uno de dichos substituyentes de gru-pos arilo independientemente seleccionados entre alquilo C?-Cg o alcoxi C?-Cg; (v) -CH(Q')2 siendo Q' seleccionado entre -CN o -COOR? y siendo R±± seleccionado entre hidrógeno, alquilo C -Cg, fenilalquilo (CX-C3) , fenilalquilo (C?-C3) monoal-quil (C -Cg) -substituido, fenilalquilo (CX-C3) monoalcoxi (C?~ Cg) -substituido o un grupo arilo, fenilo o naftilo, sin substituir, mono- o disubstituido; siendo cada uno de dichos substituyentes de grupos arilo independientemente seleccionados entre alquilo C^-C o alcoxi C -Cg; (vi) -CH(R?2)G, siendo R 2 seleccionado entre hidrógeno, alquilo C -Cg o un grupo arilo, fenilo o naftilo, sin substituir, mono- o disubstituido y siendo G seleccionado entre -COOR ?, -C0R 3 o -CH2OR14, donde R 3 es seleccionado entre hidrógeno, alquilo C -Cg, un grupo arilo, fenilo o naf-tilo, sin substituir, mono- o disubstituido, amino, monoal-quil (C^-Cg) amino, dialquil (C?-Cg) amino, fenilamino, fenilamino mono- o dialquil (C -Cg) -substituido, fenilamino mono- o dialcoxi (C?-Cg) -substituido, difenilamino, difenilamino mono-o dialquil (C -Cg) -substituido, difenilamino mono- o dial-coxi (C?-Cg) -substituido, morfolino o piperidino, y siendo R± . seleccionado entre hidrógeno, -C(0)R , alquilo C?-Cg, alcoxi (CX-C3) alquilo (C -Cg) , fenilalquilo (C1-C3) , fenilalquilo (C1-C3) monoalcoxi (C?-Cg) -substituido o un grupo arilo, fenilo o naftilo, sin substituir, mono- o disubstituido, siendo cada uno de dichos substituyentes de grupos arilo independientemente seleccionados entre alquilo C -Cg o alcoxi C -Cg; (vii) el grupo T representado por la fórmula: -Z[(0C2H4)x (OC3Hg)y (OC4H8)z]Z' o -[(OC2H4)x (OC3H6)y (OC4H8)2]Z' donde -Z es seleccionado entre -C (0) - o -CH2-, Z' es seleccionado entre alcoxi C1-C3 o un grupo polimerizable, x, y y z son cada uno independientemente seleccionados entre un número de entre 0 y 50 y la suma de x, y y z es de entre 2 y 50; o (viii) R2 y R3 forman juntos un grupo oxo; (d) R4 es seleccionado entre hidrógeno, alquilo C?-Cg o un grupo Ra seleccionado entre: (i) -0Rg'f siendo Rg' seleccionado entre fenilalquilo (C1-C3) , alquilo C -Cg, fenilalquilo (C1-C3) monoal-quil (C -Cg) -substituido, fenilalquilo (C1-C3) monoal-coxi (C -Cg) -substituido, alcoxi (C^-Cg) alquilo (C2-C4) , cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7 monoalquil (C1-C4) -substituido, cloroalquilo C -Cg, fluoroalquilo C -Cg, alilo o -CH(Rg)Q, siendo Rg seleccionado entre hidrógeno o alquilo C?-C3; o (ii) un grupo seleccionado entre: (1) - (R 5)R?g, donde R?5 y R]_g son los mismos que los aquí antes descritos en (a) (ii) ; (2) un anillo que contiene nitrógeno representado por la siguiente fórmula gráfica: donde Y, X, m y p son los mismos que los aquí antes descritos en (a) (iii) ; o (3) un grupo representado por las siguientes fórmulas gráficas : donde Ri , Ri9 R20' R21 Y n son l°s mismos que los aquí antes descritos en (a) (iv) ; (e) R5 es seleccionado entre hidrógeno, alquilo C -Cg o Ra, siendo dicho Ra el mismo que el aquí antes descrito en (d) ; (f) Rg es seleccionado entre hidrógeno, alquilo cl~Cg ° Ra' siendo dicho Ra el mismo que el aquí antes descrito en (d) ; o (9) R5 Y R6 forman juntos una de las siguientes fórmulas gráficas : donde J y K son independientemente seleccionados para cada caso en cada fórmula entre oxígeno o -N(R 5)- y R^g y R20 son cada uno los mismos que los aquí antes descritos; (h) B y B' son cada uno independientemente seleccionados entre: (i) fenilo mono-T-substituido; (ii) un grupo arilo, fenilo o naftilo, sin substituir, mono-, di- o trisubstituido; (iii) 9-julolidinilo o un grupo heteroaromático sin substituir, mono- o disubstituido seleccionado entre piridilo, furanilo, benzofuran-2-ilo, benzofuran-3-ilo, tienilo, benzotien-2-ilo, benzotien-3-ilo, dibenzofuranilo, di-benzotienilo, carbazoílo, benzopiridilo, indolinilo o fluore- nilo, siendo cada uno de dichos substituyentes de arilo y heteroaromático en (h) (ii) y (iii) independientemente seleccionados entre hidroxi, el grupo -C(0)W aquí definido anteriormente, arilo, monoalcoxi (C?-Cg) arilo, dial-coxi (C?-Cg) arilo, monoalquil (C?-Cg) -arilo, dialquil (C -Cg) arilo, cloroarilo, fluoroarilo, cicloalquil (C3-C7) arilo, cicloalquilo C3~C7, cicloalquiloxi C3-C7, cicloalquil (C3~C7) oxialquilo (C -Cg) , cicloalquil- (C3-C7) oxialcoxi (C -Cg) , arilalquilo (C]_-Cg) , arilalcoxi- (C?-Cg) , ariloxi, ariloxialquilo (C^-Cg) , ariloxial-coxi (C]_-Cg) , mono- o dialquil (C?-Cg) arilalquilo (C]_-Cg) , ono-o dialcoxi (C -Cg) rilalquilo (C^-Cg) , mono- o dialquil (C^-Cg) arilalcoxi (C?-Cg) , mono- o dialcoxi (C -Cg) -arilalcoxi (C]_-Cg) , amino, monoalquil (C -Cg) amino, dial-quil (C^-Cg) amino, diarilamino, piperazino, N-alquil (C?~ Cg) piperazino, N-arilpiperazino, aziridino, indolino, piperidino, morfolino, tiomorfolino, tetrahidroquinolino, tetrahi-droisoquinolino, pirrolidilo, alquilo C -Cg, cloroalquilo C -Cg, fluoroalquilo C?-Cg, alcoxi C?-Cg, monoal-coxi (C^-Cg) alquilo (C -C4) , acriloxi, metacriloxi, bromo, cloro o fluoro, siendo dicho arilo seleccionado entre fenilo o naftilo; (iv) un grupo sin substituir o monosubstituido seleccionado entre pirazolilo, imidazolilo, pirazolinilo, imidazolinilo, pirrolinilo, fenotiazinilo, fenoxazinilo, fe-nazinilo o acridinilo, siendo cada uno de dichos substituyen-tes independientemente seleccionado entre alquilo C?-Cg, alcoxi C?-Cg, fenilo, fluoro, cloro o bromo; (v) fenilo monosubstituido, teniendo dicho fe-nilo un substituyente en la posición para según se ha descrito aquí anteriormente en (c) (iii) ; (vi) un grupo representado por una de las fórmulas gráficas : donde A es independientemente seleccionado en cada fórmula entre metileno u oxígeno y D es independientemente seleccio-nado en cada fórmula entre oxígeno o nitrógeno substituido, siempre que, cuando D es nitrógeno substituido, A sea metileno; siendo dichos substituyentes del nitrógeno seleccionados entre hidrógeno, alquilo C -Cg o acilo C2~Cg; cada R24 es independientemente seleccionado para cada caso en cada fórmula entre alquilo C^-Cg, alcoxi C?-Cg, hidroxi, cloro o fluoro; R22 Y 23 son cada uno independientemente seleccionados en cada fórmula entre hidrógeno o alquilo C -Cg, y q es seleccionado entre los números enteros 0, 1 ó 2; (vii) alquilo C?-Cg, cloroalquilo C -Cg, fluo-roalquilo C -Cg, alcoxi (C?-Cg) alquilo (C2-C4) , cicloalquilo C3~Cg, monoalcoxi (C -Cg) cicloalquilo (C3~Cg) , monoalquil (C]_-Cg) cicloalquilo (C3~Cg) , clorocicloalquilo- (C3~Cg) , fluoroci-cloalquilo (C3~Cg) o bicicloalquilo C4-C 2; (viii) un grupo representado por la siguiente fórmula gráfica: H C L M donde L es seleccionado entre hidrógeno o alquilo C1-C4 y M es seleccionado entre un grupo sin substituir, mono- o di-substituido seleccionado entre naftilo, fenilo, furanilo, o tienilo; siendo cada uno de dichos substituyentes de grupo independientemente seleccionados entre alquilo CX-C4, alcoxi C -C4, fluoro, o cloro.
43. El artículo fotocrómico de la reivindicación 42, donde la composición de revestimiento polimérica incluye también al menos otro material fotocrómico que tiene al menos una máxima de absorción activada en el espectro de 400 a 700 nanometros .
44. El artículo fotocrómico de la reivindicación 43, donde el al menos otro material fotocrómico es seleccionado entre crómenos, espiropiranos, oxazinas, ditiozonatos organometálicos, fulgidas, fulgimidas o una mezcla de éstos.
45. El artículo fotocrómico de la reivindicación 43, donde el substrato es papel, vidrio, cerámica, madera, mampostería, tejidos, metal o un material orgánico polimérico.
46. El artículo fotocrómico de la reivindicación 45, donde el substrato es un material orgánico polimérico que es un polímero transparente sólido seleccionado entre materiales poliméricos orgánicos termoendurecibles o termoplásticos .
47. El artículo fotocrómico de la reivindicación 46, donde el substrato es un polímero transparente sólido que es un elemento óptico.
48. El artículo fotocrómico de la reivindicación 47, donde el substrato es un elemento óptico que es una lente oftálmica.
49. El artículo fotocrómico de la reivindicación 42, donde el polímero formador de película es seleccionado entre materiales poliméricos orgánicos termoendurecibles o termoplásticos .
50. El artículo fotocrómico de la reivindicación 49, donde el polímero formador de película es termoendureci-ble y es seleccionado entre poliuretanos, poli (met) acrilatos, resinas a inoplásticas, polisilanos, polianhídridos, polia-crilamidas o resinas epoxi .
51. El artículo fotocrómico de la reivindicación 42 , que además incluye un imprimador al menos parcialmente interpuesto entre el substrato y el revestimiento al menos parcial de una composición de revestimiento polimérica foto-crómica.
52. El artículo fotocrómico de la reivindicación 51, que además incluye un revestimiento al menos parcialmente resistente a la abrasión aplicado a al menos una porción de la superficie del revestimiento al menos parcial de una composición de revestimiento polimérica fotocrómica.
53. El artículo fotocrómico de la reivindicación 52 , que además incluye un revestimiento al menos parcial de un revestimiento al menos parcialmente anti-reflectante aplicado al revestimiento al menos parcialmente resistente a la abrasión aplicado a al menos una porción de la superficie del revestimiento al menos parcial de una composición de revestimiento polimérica fotocrómica.
54. Un naftol representado por una de las fórmulas gráficas siguientes : donde el Grupo saliente es seleccionado entre halógeno, tosilo, brosilo, mesilo o trifilo; (a) Ri está representado por: (i) -SR7, siendo R7 seleccionado entre alquilo C -Cg, arilo o arilo mono- o disubstituido, siendo dicho gru-po arilo fenilo o naftilo y siendo cada uno de dichos substituyentes de arilo seleccionados independientemente entre al- quilo C?-Cg, alcoxi C -Cg o halógeno; (ii) -N(R 5)R , siendo cada uno de R]_5 y Rig independientemente seleccionados entre hidrógeno, alquilo C ~ Cg, arilo, furanilo, benzofuran-2-ilo, benzofuran-3 -ilo, tienilo, benzotien-2-ilo, benzotien-3-ilo, dibenzofuranilo, di-benzotienilo, benzopiridilo, fluorenilo, alquilarilo C -Cg, cicloalquilo C3-C2O' bicicloalquilo C4-C20? tricicloalquilo C5-C20 o alcoxialquilo C?-C2o Y siendo dicho grupo arilo fenilo o naftilo; (iii) un anillo que contiene nitrógeno representado por la siguiente fórmula gráfica: donde cada Y es independientemente seleccionado para cada ca-so entre -CH2~, -CH(R17)-, -C (R17) (R17) - , -CH(aril)-, -C(aril)2- o -C(R17) (aril)-; X es -Y-, -0-, -S-, -S(0)-, -S(0 )-, -NH-, -N(R17)- o -N(aril)-; siendo R17 alquilo C^-Cg y siendo dicho grupo arilo fenilo o naftilo; m es seleccionado entre los números enteros 1, 2 ó 3 , y p es seleccionado entre los números enteros 0, 1, 2 ó 3; siempre que, cuando p es 0, X sea Y; (iv) un grupo representado por una de las fórmulas gráficas : donde cada uno de Rig, 20 Y R21 son seleccionados independientemente para cada caso en cada fórmula entre hidrógeno, alquilo C2-C5, fenilo o naftilo; o los grupos R]_g y R20 forman juntos un anillo de 5 a 8 átomos de carbono; R]_ es seleccionado independientemente para cada caso entre alquilo C?-Cg, alcoxi C?-Cg, fluoro o cloro, y n es seleccionado en-tre los números enteros 0, 1 ó 2; (v) amina espirobicíclica C4-C? sin substituir, mono- o disubstituida; o (vi) amina espirotricílica C4~C?g sin substituir, mono- o disubstituida; siendo dichos substituyentes pa-ra (v) y (vi) independientemente seleccionado para cada caso entre arilo, alquilo C -Cg o alcoxi C -Cg o fenilalquilo (C?~ Cg); (b) Rx' es independientemente seleccionado para cada caso entre alquilo C -Cg o alcoxi C -Cg y n es seleccio-nado entre los números enteros 0 , 1 ó 2 ; (c) cada R2 o cada R3 es independientemente seleccionado para cada caso entre : (i) hidrógeno, hidroxi, amino, amino mono- o disubstituido, alquilo C?-C?2 alquilideno C3-C12/ alquilidi-no C2-C 2 vinilo, cicloalquilo C3-C7, aloalquilo C -Cg, alilo, bencilo, bencilo monosubstituido, cloro, fluoro o -C(0)W, donde W es hidroxi, alquilo C -Cg, alcoxi C -Cg, fenilo, fenilo monosubstituido, amino, monoalquil (C?-Cg) mino, dialquil (C -Cg) amino, morfolino, piperidino o pirrolidilo; siendo dichos substituyentes de amino alquilo C -Cg, fenilo, bencilo o naftilo; siendo cada uno de dichos substituyentes de bencilo y fenilo alquilo C?-Cg o alcoxi C?-Cg; (ii) un grupo sin substituir, mono-, di- o trisubstituido seleccionado entre fenilo, naftilo, fenantri-lo, pirenilo, quinolilo, isoquinolilo, benzofuranilo, tienilo, benzotienilo, dibenzofuranilo, dibenzotienilo, carbazolilo o indolilo; siendo cada uno de dichos substituyentes de grupo en (c) (ii) seleccionados independientemente para cada caso entre cloro, fluoro, alquilo C?-Cg o alcoxi C -Cg; (iii) un fenilo monosubstituido, teniendo dicho fenilo un substituyente localizado en la posición para que es -(CH2) ~ ° conectado a un grupo arilo que es un miembro de otro material fotocrómico, y siendo t selec-cionado entre los números enteros 1, 2, 3, 4, 5 ó 6; (iv) -ORg, siendo Rg seleccionado entre alquilo C?-Cg, acilo C -Cg, fenilalquilo (C2.-C3) , fenilalquilo (C ~ C3) monoalquil (C?-Cg) -substituido, fenilalquilo (C1-C3) rao-noalcoxi (C?-Cg) -substituido, alcoxi (C?-Cg) alquil (C2-C4) , ci-cloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3-C7 monoalquil (C1-C4) -substituido, cloroalquilo C -Cg, fluoroalquilo C?-Cg, alilo, trialquil (C -Cg) sililo, trialcoxi (C -Cg) sililo, dialquil (C ~ Cg) alcoxi (C?-Cg) sililo, dialcoxi (C?-Cg) alquil (C -Cg) sililo, benzoílo, benzoílo monosubstituido, naftoílo o naftoílo mono-substituido; siendo cada uno de dichos substituyentes de benzoílo y naftoílo independientemente seleccionados entre alquilo C -Cg o alcoxi C?-Cg; o siendo Rg -CH(Rg)Q, donde Rg es seleccionado entre hidrógeno o alquilo C?-C3 y Q es seleccionado entre -CN, -CF3 o -COOR?Q/ Y Rl? es seleccionado entre hidrógeno o alquilo C1-C3; o siendo Rg -C(0)V, donde V es seleccionado entre hidrógeno, alcoxi C^-Cg, fenoxi, fenoxi mono- o dialquil (C -Cg) -substituido, fenoxi mono- o dialcoxi (C?-Cg) -substituido, un grupo arilo, fenilo o naftilo, sin substituir, mono- o disubstituido, amino, monoalquil (C?~ Cg) amino, dialquil (C -Cg) amino, fenilamino, fenilamino mono-o dialquil (C -Cg) -substituido fenilamino o mono- o dialcoxi (C -Cg) -substituido; siendo cada uno de dichos substituyentes de grupos arilo independientemente seleccionados entre alquilo C?-Cg o alcoxi C?-Cg; (v) -CH(Q')2f siendo Q' seleccionado entre -CN o -COOR y siendo R?? seleccionado entre hidrógeno, alquilo C?-Cg, fenilalquilo (C -C3) , fenilalquilo (C1-C3) monoalquil (C -Cg) -substituido, fenilalquilo (C -C3) monoalcoxi (C?~ Cg) -substituido un grupo arilo, fenilo o naftilo, sin substi- tuir, mono- o disubstituido; siendo cada uno de dichos substituyentes de grupos arilo independientemente seleccionados entre alquilo C -Cg o alcoxi C?-Cg; (vi) -CH(R 2)G siendo R 2 seleccionado entre hidrógeno, alquilo C?-Cg o un grupo arilo, fenilo o naftilo, sin substituir, mono- o disubstituido, y siendo G seleccionado entre -COOR? , -C0Ri[_3 o -CH2ORX4, donde R?3 es seleccionado entre hidrógeno, alquilo C^-Cg, un grupo arilo, fenilo o naftilo, sin substituir, mono- o disubstituido, amino, mo-noalquil (C -Cg) amino, dialquil (C?-Cg) amino, fenilamino, fenilamino mono- o dialquil (C -Cg) -substituido, fenilamino mono-o dialcoxi (C -Cg) -substituido, difenilamino, difenilamino mono- o dialquil (C?-Cg) -substituido, difenilamino mono- o dialcoxi (C?-Cg) -substituido, morfolino o piperidino, y siendo R 4 seleccionado entre hidrógeno, -C(0)R , alquilo C -Cg, alcoxi (C1-C3) alquilo (C -Cg) , fenilalquilo (C1-C3) , fenilalquilo (C1-C3) monoalcoxi (C -Cg) -substituido o un grupo arilo, fenilo o naftilo, sin substituir, mono- o disubstituido, siendo cada uno de dichos substituyentes de grupos arilo indepen-dientemente seleccionados entre alquilo C -Cg o alcoxi C -Cg; (vii) el grupo T representado por la fórmula: -Z[(OC2H4)x (OC3H6)y (OC4H8)z]Z' -[(OC2H4)x (OC3He)y (OC4H8)z]Z' donde -Z es seleccionado entre -C(O)- o -CH2-, Z1 es selec-cionado entre alcoxi C1-C3 o un grupo polimerizable, x, y y z son cada uno independientemente seleccionados entre un número de entre 0 y 50 y la suma de x, y y z es de entre 2 y 50; o (viii) R2 y o R3 y R3 forman juntos un grupo oxo; (d) R4 es seleccionado entre hidrógeno, alquilo C -Cg o un grupo Ra seleccionado entre: (i) -ORg' siendo Rg ' seleccionado entre fenilalquilo (C1-C3) , alquilo C -Cg, fenilalquilo (C1-C3) monoalquil (C?-Cg) -substituido, fenilalquilo (C1-C3) monoalcoxi (C]_- Cg) -substituido, alcoxi (C?-Cg) alquilo (C2-C4) , cicloalquilo C3-C7, cicloalquilo C3~C7 monoalquil (C2-C4) -substituido, cloroalquilo C -Cg, fluoroalquilo C -Cg, alilo o -CH(Rg)Q, siendo Rg seleccionado entre hidrógeno o alquilo C1-C3; o (ii) un grupo seleccionado entre: (1) -N( 5)R , donde R 5 y R^ son los mismos que los aquí antes descritos en (a) (ii) ; (2) un anillo que contiene nitrógeno representado por la siguiente fórmula gráfica: (Y)" N (X) -(Y) donde Y, X, m y p son los mismos que los aquí antes descritos en (a) (iii) ; o (3) un grupo representado por las siguientes fórmulas gráficas : donde R^ , R19 R2O' R21 Y n son l°s mismos que los aquí des-critos con anterioridad; (e) R5 es seleccionado entre hidrógeno, alquilo C -Cg o Ra, siendo Ra el mismo que el aquí antes descrito en (d); (f) Rg es seleccionado entre hidrógeno, alquilo C?-Cg o Ra, siendo Ra el mismo que el aquí antes descrito en (d) ; o (9) 5 Y R6 forman juntos una de las siguientes fórmulas gráficas : donde J y K son independientemente seleccionados para cada caso en cada fórmula entre oxígeno o -N(R 5)-, siendo R?5 el mismo que el aquí antes descrito en (a) (ii) , y R]_g y R20 son cada uno los mismos que los aquí antes descritos en (a) (iv) .
55. El naftol de la reivindicación 54 , donde dicho naftol está representado por una de las siguientes fórmulas gráficas :
56. El naftol de la reivindicación 54, donde dicho naftol es seleccionado entre: (a) 7, 7-dimetil-5-hidroxi-9-fluoro-7H-benzo- [C] fluoreno, (b) 7-dimetil-7-metoxi-5-hidroxi- 9-fluoro- 7H-benzo [C] fluoreno, (c) 7, 7-dimetil-5-hidroxi-9-morfolino-7H-ben-zo [C] fluoreno, (d) 7, 7-dimetil-5-hidroxi-10-metoxi-9-morfo-lino-7H-benzo [C] fluoreno, (e) 7-dimetil-7-metoxi-5 -hidroxi-9-dimetil-amino-7H-benzo [C] fluoreno, (f) 7-etil-7-metoxi-5-hidroxi-9-piperidino-7H-benzo [C] fluoreno, (g) 7, 7-dimetil-5-hidroxi-9-piperidino-7H-ben-zo [C] fluoreno, (h) 7, 7-dimetil-3-metoxi-5-hidroxi-9-morfoli-no-7H-benzo [C] fluoreno, (i) 7, 7-dimetil-3 , -dimetoxi-5-hidroxi- 9-morfolino-7H-benzo [C] fluoreno, (j ) 7 , 7-dimetil-3-metoxi-4-metil-5-hidroxi-9-morfolino-7H-benzo [C] fluoreno, (k) 7,7-dimetil-5-hidroxi-9-feniltio-7H-benzo- [C] fluoreno, (1) 7-fenil -7 -hidroxi-3 -metoxi-4-metil-5-hi-droxi-9-morfolino-7H-benzo [C] fluoreno, (m) 7 -etil-7-metoxi-5-hidroxi-9-feniltio-7H-benzo [C] fluoreno o (n) sus mezclas.