MXPA05008664A - Composiciones de liberacion de papel que tienen adhesion mejorada al papel y a peliculas polimericas. - Google Patents

Composiciones de liberacion de papel que tienen adhesion mejorada al papel y a peliculas polimericas.

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Abstract

La presente invencion se refiere a composiciones de recubrimiento de liberacion de silicon a base de alquenilo curables que tienen adhesion mejorada al papel y a substratos polimericos. Ademas, la presente invencion se refiere al procedimiento para hacer un recubrimiento de liberacion de adhesion con adhesion mejorada al papel y a substratos polimericos.

Description

COMPOSICIONES DE LIBERACION DE PAPEL QUE TIENEN ADHESION MEJORADA AL PAPEL Y A PELICULAS POLIMERICAS CAMPO DE LA INVENCION La presente invención se refiere a composiciones de recubrimiento de liberación de silicón a base de alquenilo, curables, que tienen adhesión mejorada a papel y a substratos poliméricos. La presente invención también se refiere a aditivos que mejoran la adhesión de composiciones de recubrimiento de liberación de silicón a papel y a substratos poliméricos. Adicionalmente, la presente invención se refiere al proceso para hacer un recubrimiento de liberación de silicón con adhesión mejorada a papel y a substratos poliméricos.
ANTECEDENTES DE LA INVENCION Las composicoines de silicón curables son aplicadas a substratos para ayudar en la liberación de materiales adhesivos en ellas. Los laminados que comprenden un papel o película polimérica recubierto de liberación con un adhesivo sensible a la presión y un material de hoja que puede ser una lámina decorativa o etiqueta, se usan al despegar el revestimiento de liberación, el cual es desechado, y fijar la lámina o etiqueta sobre una superficie. Normalmente estas composiciones de liberación se curan por uno de dos mecanismos, curado térmico o curado foto-catalítico. En general, los sistemas de liberación que se curan térmicamente están comprendidos por las siguientes composiciones: (A) un polímero de polisiloxano substituido con alquenilo lineal que es el componente primario o polímero de base de la composición curable; (B) un silicón reticulante funcional de hidruro, normalmente un polímero, copolímero u oligómero de metil hidrógeno siloxano; (C) un catalizador de hidrosililación de curado de adición, normalmente ya sea un catalizador con base en platino o rodio; (D) un compuesto inhibidor de curado o mezclas de los mismos para aumentar la vida útil del baño de recubrimiento. Las composiciones de liberación de polímero de silicón funcional de alquenilo normalmente usadas caen en una de dos categorías: 1 ) un polímero parado en cadena de alquenilo lineal: viDxMvi 4) donde MVI indica un grupo M de paro de cadena de alquenilo o 2) copolímeros de alquenilo multi-funcionales: MviDxDviyMvi 5) donde DV1 indica un grupo D substituido con alquenilo. Los polímeros parados en cadena de alquenilo, MviDxMv, generalmente se curan más rápido que los copolímeros multi-funcionales, Mv'DxDv'y vi. Como los compuestos de liberación son deslaminados, las formulaciones basadas en polímeros parados en cadena de alquenilo lineal muestran aumentos significativos en la fuerza deslaminadora necesaria conforme aumenta la velocidad de deslaminado. En contraste, mientras que los polímeros de alquenilo multi-funcionales tienden a tener una velocidad de curado más lenta, el aumento en la fuerza deslaminadora con velocidad deslaminadora creciente no es ni con mucho tan grande proporcionalmente.
Aunque la práctica general usualmente emplea polímeros de base lineal, (A), se han descrito formulaciones de alto contenido de sólidos, sin solventes, como se describe en la patente estadounidense 4,448,815 ('815) un copolímero de base de siloxano de alquenilo lineal es un copolímero de: donde R es generalmente un radical alquilo, R1 es un substituyente olefínico de bajo peso molecular, tal como vinilo o alilo, c tiene un valor desde 0 hasta 2 y el promedio de valor de la suma c + d es 0.8 a 3; y (2) RnSiO(4-n)/2 2) donde R generalmente es un radical alquilo y n tiene un valor de 0.8 a 2.5. El copolímero de base preferido de la patente '815 tiene la siguiente estructura lineal: (H2C=CH)R2Si-0-(R2Si-0-)r(RR1Si-0-)]-SiR2(H2C=CH) donde los subíndices i y j son enteros. La patente estadounidense 4,774, 1 1 1 (? 1 1 ) describe una variación del copolímero lineal anterior donde el grupo R en la fórmula 2 es seleccionado de radicales alquilo y alquenilo. El polímero de la patente ? 1 1 es definido como substancialmente lineal, es decir, que no tiene más que trazas de grupos T o Q. Este requerimiento substancialmente lineal para las composiciones de liberación de silicón de curado con calor, funcionales de alquenilo, es repetido en las patentes estadounidenses 4,772, 51 5; 4,783,552 y 5, 036, 1 1 7. En contraste, la posibilidad de polímeros de alquenilo ramificados es admitida por las fórmulas estructurales declaradas en la patente estadounidense 4,057,596 ('596). En la patente '596, la composición comprende: (?') un polímero parado en cadena de viniio substancialmente lineal; (?') un polímero de hidrógeno de metilo lineal; (C) un metil vinil polisiloxano teniendo la menos tres grupos viniio por molécula; (D') un metil hidrógeno polisiloxano teniendo al menos tres átomos de hidrógeno de hidruro por molécula; y (?') un catalizador de hidrosililación de platino. El componente (C) es descrito en la patente '596 como que contiene (H2C=CH)(CH3)Si02/2 (Dvi), (H2C=CH)(CH3)2S¡01 /2 (Mvi), y (H2C=CH)Si03/2 (TVI), unidades ya seas solas o en combinación con (CH3)Si03/2 ( ). La inclusión opcional de unidades T viniio substituidas y unidades T de metilo permite que la composicón de la patente '596 posea estructuras ramificadas. La patente estadounidense 4,386, 135 describe un polímero de silicón terminalmente insaturado que tiene la fórmula R4-aSi((R2SiO-)bOsiR2R2)a 3) donde a puede ser 2, 3 o 4. Cuando a = 4 la fórmula produce una resina Q. Cuando a = 3, resulta una estructura T y la estructura posee únicamente un solo punto de ramificación. Cuando a = 2, la fórmula corresponde a un pol ímero lineal parado en cadena de alquenilo. La patente estadounidense 5,468,826 muestra aditivos promotores de adhesión comprendidos por copolímeros de organosiloxano teniendo unidades de Si04/2, grupos alcoxi funcionales, grupos epoxi o acriloxialquilo y funcionalidad de hidruro de silicio. Para aquéllos expertos en la técnica, se reconocerá fácilmente que éstos tienen la desventaja de aumentar la fuerza de liberación durante el proceso de deslaminado debido a que la naturaleza resinosa del aditivo evita que estén disponibles recubrimientos de baja fuerza de liberación. La patente estadounidense 3,873, 334 muestra aditivos promotores de adhesión comprendidos por silanos aciloxi funcionales, los cuales adicionalmente tienen funcionalidad de hidruro de silicio o alquenilo respectivamente. Sin embargo, el grupo aciloxi liberado tiene las desventajas de inhibir el curado por adición, por lo tanto retardando el proceso de curado por adición; liberar productos de hidrólisis de olor objetable y corrosivos durante el proceso de recubrimiento. Además, los grupos aciloxi que permanecen en el recubrimiento de liberación hidrolizados encima resultan en una interacción indeseable con el adhesivo, conduciendo así a propiedades de liberación de deslaminado indeseables. La patente estadounidense 5,567,764 muestra organopolisiloxanos alquenilo funcionales como promotores de adhesión para recubrimiento de liberación sobre películas poliméricas. La patente europea 057984A2 muestra alcoxisilanos met(acril)ox¡ funcionales como promotores de adhesión para recubrimientos de liberación sobre películas poliméricas. A pesar de las patentes citadas antes, todavía permanece la necesidad en la industria de composiciones de recubrimiento de liberación, aditivos promotores de adhesión que resuelvan las desventajas de ya sea adhesión estable tanto a papel como películas poliméricas, exhiban efecto no inhibidor en el curado, no liberen productos de hidrólisis corrosivos, no exhiban olor objetable durante la fabricación de la construcción de laminado, no tengan productos de hidrólisis que interactuaran de manera adversa con el adhesivo usado en la construcción del laminado y un método de fabricación reproducible de costo efectivo.
BREVE DESCRIPCION DE LA INVENCION La presente invención proporciona un aditivo de recubrimiento de liberación para un recubrimiento de liberación que proporciona adhesión a papel y películas poliméricas que no inhibe el proceso de curado por adición, que no libera productos de hidrólisis corrosivos, que no exhibe un olor objetable durane la fabricación de la construcción de laminado y que no libera productos de hidrólisis que interactúen de manera adversa con el adhesivo usado en la construcción de laminado. Adicionaimente, la presente invención también proporciona un proceso para hacer un aditivo que exhibe adhesión estable en papel y películas poliméricas cuando se adiciona a un recubrimiento de liberación.
Las composiciones de liberación de la presente invención comprenden aditivos para anclaje mejorado de recubrimientos de liberación que comprenden: (RaSÍO(4-a)/2)n donde n es un entero mayor que 3, a es desde 1 hasta 3, R es un oxirano o epóxido, o radical conteniendo anhídrido de ácido carboxílico teniendo desde uno hasta cuarenta átomos de carbono, radicales de hidrocarbonoxi o hidrocarburo monovalentes, átomos de hidruro y con al menos un oxirano o epóxido, o anhídrido de ácido carboxílico e hidruro estando presentes en la molécula. Las composiciones de la presente invención comprenden además, un silicón de alquenilo curable que tiene la fórmula: MviaTbDcMd donde MVI = R1 3-pR2pSiOi/2 , donde R1 es seleccionado del grupo que consiste de radicales de hidrocarburo monovalentes de uno a cuarenta carbonos y R2 es seleccionado del grupo que consiste de radicales de hidrocarburo monovalentes olefínicos terminales de dos a cuarenta átomos de carbono, donde p varía desde 1 hasta 3; T = R3Si03 2, donde R3 es seleccionado del grupo que consiste de R1 y R2¡ D = R4R5Si02/2, donde R4 y R5 son seleccionados independientemente del grupo que consiste de R1 y R2; y M = R 3Si01/2, donde cada R1 es como se define previamente y es seleccionado independientemente; en donde a y b tienen valores que varían desde aproximadamente 2 hasta aproximadamente 5, c es un entero que varía desde aproximadamente 50 hasta aproximadamente 1,000 y d tiene un valor que varía desde 0 hasta 0.5, de preferencia desde 0.25 hasta aproximadamente 0.5, más preferiblemente desde aproximadamente 0.35 hasta aproximadamente 0.5 y muy preferiblemente desde aproximadamente 0.4 hasta aproximadamente 0.5; dicha composición es de preferencia reticulada por un siloxano de hidrógeno substancialmente lineal seleccionado del grupo de compuestos: MDeD'fM, MD'fM, MDeD'fM', M'DeD'fM', y M'DeM' donde M = R'3Si01/2, M' = HgR gSiOi/2, y D' = R'HSi02/2, en donde cada R' en M, M\ D y D' es seleccionado del grupo que consiste de radicales hidrocarburo monovalentes de uno a cuarenta carbonos, en donde los subíndices e y f pueden ser cero o positivos, por lo cual la suma de e y f varía desde aproximadamente 10 hasta aproximadamente 100 sujeta a la limitante de que la suma de f y g es dos o más. El siloxano de hidrógeno substancialmente lineal es seleccionado de preferencia del grupo que consiste de MDeD'fM, MD'fM , y mezclas de los mismos. De preferencia los substituyentes, R1 , del alquenil silicón curable son metilo, trifluoropropilo o fenilo y R2 es seleccionado de preferencia del grupo que consiste de grupos alquenilo de dos a diez átomos de carbono.
Adicionalmente, en el siloxano de hidrógeno substancialmente lineal, R' es de preferencia metilo, trifluoropropilo o fenilo. Las composicoines de la presente invención pueden ser utilizadas como una composición sin solvente, una composición diluida por un solvente adecuado, o como una emulsión acuosa y encuentran uso particular en composiciones de liberación para papel y películas poliméricas.
DESCRIPCION DETALLADA DE LA I NVENCION Los recubrimientos de iberación son parte de un laminado, en donde un recubrimiento de liberación es recubierto sobre un substrato. En general, los substratos adecuados para recubrimientos de liberación son seleccionados del grupo que consiste de papel, películas poliméricas, tales como aquéllas que consisten de polietileno, polipropileno y poliéster. Las composiciones de liberación de la presente invención comprenden aditivos para anclaje mejorado de recubrimientos de liberación que comprenden: (RaSÍO(4-a)/2) n donde n es un entero mayor que 3, a es desde 1 hasta 3, R es un oxirano o epóxido, o radical conteniendo anhídrido de ácido carboxílico teniendo de uno a cuarenta átomos de carbono, radicales hidrocarbonoxi o hidrocarburo monovalentes, átomos de hidruro y con al menos un oxirano o epóxido, o anhídrido de ácido carboxílico e hidruro estando presentes en la molécula. La presente invención proporciona además una composición de silicón curable de alquenilo de la fórmula MviaTbDcMd donde M i = R 3-pR2pSi0 /2, donde R1 es seleccionado del grupo que consiste de radicales de hidrocarburo monovalentes de uno a cuarenta carbonos y R2 es seleccionado del grupo que consiste de radicales hidrocarburo monovalentes olefínicos de dos a cuarenta átomos de carbono, donde p varía desde 1 hasta 3; T = R3Si03/2, donde R3 es seleccionado del grupo que consiste de R1 y R2, D = R4R5S¡02/2 , donde R4 y R5 son cada uno seleccionados independientemente del grupo que consiste de R y R2, y M = R13SiO1 /2, donde cada R1 es seleccionado independientemente y los subíndices a y b tienen valores que varían desde aproximadamente 2 hasta aproximadamente 5 y c es un entero que varía desde aproximadamente 50 hasta aproximadamente 1 ,000 y d tiene un valor que varía desde 0 hasta 0.5, de preferencia desde 0.25 hasta aproximadamente 0.5, más preferiblemente desde aproximadamente 0.35 hasta aproximadamente 0.5 y muy preferiblemente desde aproximadamente 0.4 hasta aproximadamente 0.5. Los solicitantes definen el término substancialmente ramificado para significar que el número promedio de sitios de ramificación T por molécula de silicón de alquenilo de (A) es al menos dos y de preferencia tres. Las composiciones de liberación de la presente invención comprenden: (A) aditivos para anclaje mejorado de recubrimientos de liberación que comprenden: ( RaSÍO(4- a)/2)n donde n es un entero mayor que 3, a es desde 1 hasta 3, R es un oxirano o epóxido, o radical conteniendo anh ídrido de ácido carboxílico teniendo desde uno hasta cuarenta átomos de carbono, radicales de hidrocarbonoxi o hidrocarburo monovalentes, átomos de hidruro y con al menos un oxirano o epóxido, o anhídrido de ácido carboxílico e hidruro estando presentes en la molécula, y (B) un silicón de alquenilo que tiene la fórmula: MviaTbDcMd donde los subíndices a, b, c y d son como se define previamente; (C) un hidrógeno siloxano seleccionado del grupo que compuestos: M DeD'fM , y M ' DeM ' donde M es como se define previamente y M ' = H g R' 3-gS iOi 2 , y D = R ' R'Si02/2 donde cada R' es seleccionado independientemente y D ' = R'HSi02/2 donde R ' es como se define previamente, los subíndices e y f pueden ser cero o positivos, en donde la suma de e y f varía desde aproximadamente 10 hasta aproximadamente 100 sujetos a la limitación de que la suma de f y g es dos o mayor y ( D) un catalizador de hidrosililación que comprende un metal seleccionado del grupo que consiste de níquel, paladio, platino, rodio, iridio, rutenio y osmio; y (E) un inhibidor de curado. La cantidad de componente (A) que es usada en esta invención varía desde aproximadamente 0.1 hasta 5.0 partes, de preferencia desde 0.5 hasta 4.0, y más preferiblemente desde aproximadamente 0.5 hasta 3.0 partes. Las cantidades de Componentes (B) y (C) que se usan en las composiciones de esta invención no están limitadas estrechamente.
Dichas cantidades, expresadas en términos de la proporción del número de átomos de hidrógeno unidos a silicio de Componente (B) al número de radicales hidrocarburo olefínicos unidos a silicio de Componente (A) , como se hace normalmente, son suficientes para proporcionar un valor para dicha proporción desde 1 /100 hasta 100/1 , usualmente desde 1 /20 hasta 20/1 , y de preferencia desde 1 /2 hasta 20/1. Declarado ampliamente, el Componente (D) de la composición de esta invención es un componente de catalizador el cual facilita la reacción de los átomos de hidrógeno unidos a silicio de Componente (C) con los radicales hidrocarburo olefínicos unidos a silicio de Componente (B) y pueden ser cualquier componente de catalizador conteniendo platino. Por ejemplo, el Componente (D) puede ser metal de platino; un portador tal como gel de sílice o carbón en polvo, que soporta metal de platino; o un compuesto o complejo de un metal de platino. Un coponente de catalizador conteniendo platino típico en las composiciones de organopolisiloxano de esta invención es cualquier forma de ácido cloroplatínico, tal como, por ejemplo, la forma de hexahidrato fácilmente disponible o la forma anhidra, debido a su fácil dispensabiiidad en sistemas de organosiloxano. Una forma particularmente útil de ácido cloroplatínico es que la composición obtenida cuando se hace reaccionar con un compuesto de organosilicio alifáticamente insaturado, tal como diviniltetrametildisiloxano, como se describe en la patente estadounidense no. 3,419,593 incorporada en la presente por referencia. La cantidad de componente de catalizador conteniendo platino que es usada en las composiciones de esta invención no está limitada estrechamente siempre y cuando exista suficiente cantidad para acelerar una reacción a temperatura ambiente entre los átomos de hidrógeno unidos a silicio de Componente (C) con los radicales hidrocarburo olefínicos unidos a silicio de Componente (B). La cantidad necesaria exacta de dicho componente de catalizador dependerá del catalizador particular y no es fácilmente predecible. Sin embargo, para ácido cloroplatínico dicha cantidad puede ser tan baja como una parte en peso de platino por cada millonésima parte en peso de Componentes de organosilicio (B) más (C). De preferencia dicha cantidad es al menos 10 partes en peso en la misma base. Para composiciones de esta invención las cuales van a ser usadas en el método de recubrimiento de esta invención, la cantidad de componente de catalizador conteniendo de platino a ser usado es de preferencia suficiente para proporcionar desde 10 hasta 500 partes en peso de platino por una millonésima parte en peso de componentes de organopolisiloxano (B) más (C). El catalizador de hidrosililación es seleccionado del grupo que consiste de catalizadores comprendiendo un metal seleccionado del grupo que consiste de níquel, paladio, platino, rodio, iridio, rutenio y osmio o como se m uestra en las patentes estadounidenses 3, 159,601 ; 3, 1 59,662; 3,419,593; 3,71 5,334; 3,775,452 y 3,814,730. Los inhibidores, componente (E), para los catalizadores de metal de grupo de platino son bien conocidos en la técnica de organosilicio. Ejemplos de varias clases de tales inhibidores de catalizador de metal incluyen compuestos orgánicos insaturados, tales como amidas etilénica o aromáticamente insaturadas, patente estadounidense no . 4,337,332; compuestos acetilénicos, patente estadounidense números 3,445,420; 4, 347, 346 y 5, 506,289; isocianatos etilénicamente insaturados, patente estadounidense no. 3,882,083; siloxanos olefínicos, patente estadounidense no. 3, 989,667; diésteres de hidrocarburo insaturados, patente estadounidense no. 4,256,870; 4,476, 166 y 4,562,096 y ene-inos conjugados, patentes estadounidenses números 4,465,818 y 4,472,563; otros compuestos orgánicos tales como hidroperóxidos, patente estadounidense número 4,061 ,609; cetonas, patente estadounidense número 3,41 8,731 ; sulfóxidos, aminas, fosfinas, fosfitos, nitrilos, patente estadounidense número 3,344, 1 1 1 ; diaziridinas, patente estadounidense no. 4,043,977; medios ésteres y medias amidas, patente estadounidense 4, 533, 575; y varias sales, tales como patente estadounidense número 3,461 , 1 85. Se cree que las composiciones de esta invención pueden comprender un inhibidor de cualquiera de estas clases de inhibidores. Los inhibidores pueden ser seleccionados del grupo que consiste de amidas etilénicamente insaturadas, amidas aromáticamente insaturadas, compuestos acetilénicos, isocianatos etilénicamente insaturados, siloxanos olefínicos, diésteres de hidrocarburo insaturados, mono-ésteres de hidrocarburo insaturados de ácidos insaturados, ene-inos conjugados, hidroperóxidos, cetonas, sulfóxidos, aminas, fosfinas, fosfitos, nitrilos y diaziridinas. Los inhibidores preferidos para las composiciones de esta invención son los maleatos y alcoholes alquinílicos. La cantidad e Componente (E) a ser usada en las composiciones de esta invención no es crítica y puede ser cualquier cantidad que retardará la reacción de hidrosililación catalizada con platino descrita antes a temperatura ambiente, aunque no previene que dicha reacción a temperatura moderadamente elevada, es decir, una temperatura que está 25 hasta 50°C por arriba de la temperatura ambiente. Ninguna cantidad específica de inhibidor puede ser sugerida para obtener una vida de baño especificada a tmepertura ambiente, debido a que la cantidad deseada de cualqueir inhibidor particular a ser usada dependerá de la concentración y tipo del catalizador que contiene metal de grupo platino, la naturaleza y cantidades de Componentes (A) y (B). El rango de Componente (E) puede ser 0.1 -1 0% en peso, de preferencia 0.15-2% en peso y muy preferiblemente 0.2-1 % en peso. Las composiciones de la presente invención pueden ser usadas como formulaciones que están libres de solvente, es decir 100% de sólidos, diluidas con un solvente orgánico que es miscible, o como una emulsión acuosa. Cuando la formulación de la presente invención es usada como un recubrimiento sin solvente, se prefiere que la viscosidad del silicón de alquenilo esté en un rango que varía desde aproximadamente 100 hasta aproximadamente 10,000 centipoises, de preferencia desde aproximadamente 125 hasta aproximadamente 1 ,000, más preferiblemente desde aproximadamente 150 hasta aproximadamente 500, y muy preferiblemente desde aproximadamente 200 hasta aproximadamente 300 centipoises. Esto es logrado muy fácilmente mediante manipulación de las proporciones de los subíndices estequiométricos entre los grupos M y MVI terminales y los grupos T en la fórmula: MviaTbDcMd con una consideración general siendo que a + d > d. Si esta condición no se cumple, el silicón de alquenilo puede volverse mucho más viscoso. Esto no evita el uso del silicón como un material de recubrimiento de liberación debido a que el silicón puede ser dispersado o disuelto en un solvente adecuado y recubierto por ello. Generalmente se aprecia que otros componentes pueden ser adicionados a las composiciones de la presente invención, tal como extensores de vida de baño como se muestra en las patentes estadounidenses 5,036, 1 1 7 y 5,516, 558; los aditivos de liberación para aumentar la fuerza de liberación; rellenos, extensores, diluyentes reactivos, aditivos de anclaje que mejoran la adhesión a substratos específicos y similares. Cuando se usan como emulsiones, los silicones de la presente invención son emulsificados generalmente mediante la adición de surfactantes no iónicos, la adición de agua seguida por procesamiento en un molino coloidal. Todas las patentes estadounidenses referidas en la presente son incorporadas de manera específica en la presente por referencia.
FASE EXPERI MENTAL Los siguientes ejemplos son diseñados para ilustrar la presente invención y no serán interpretados como limitantes de la invención según se abarca en estos ejemplos específicos.
EJEMPLO 1 Preparación de aditivo de anclaje: Una mezcla de alil glicidil éter (AGE) (Aldrich, 2886 g, 25.3 mmol) y polimetilhidrosiloxano (2.97 g, SiH = 47.5 mmol) se diluyó con tolueno (50 mi) y se agitó con 0.61 x 10"4 ppm de platino a temperatura ambiente. Se observó un pequeño efecto exotérmico después de aproximadamente 10 min. El progreso de la reacción fue seguido por 1 H NMR - después de 1 h 25% de grupos Si-H fueron convertidos a enlaces Si-C. Con el fin de aumentar la conversión de enlaces Si-H, la mezcla se agitó adicionalmente durante 24 h más. El tolueno fue evaporado y el residuo fue caracterizado por NMR y GPC usando CH2CI2 como un levigante ( Mn = 1 1 100, Mw = 39100, Mw / ~Mn = 3.52). El producto purificado 85.4 g) fue obtenido con 95% de rendimiento. 1 H NMR (CDCI3): d/ppm = 0.1 (s, OSi(CH3)3, terminal) , 0.2 (s, -OSI(CH3)0-), 0.5 (m, CH2), 1 .65 (m , CH2) , 2.6 y 2.8 (m , CH2), 3.1 (m, CH), 3.45 (m , CH2), 3.4 y 3.7 (m , CH2), 4.7 (m, SiH). 29Si NMR (CDCI3): d/ppm = desde -34 hasta -38 (-OsiMeHO-). -19 a -23 (-SiMe(CH2)0-), 1 0 (-OsiMe3).
Recubrimiento de liberación con aditivo de anclaje: Una formulación de recubrimiento de liberación preparada al mezclar: 1SL6626 5.0 g SS4300c 0.16 g Ejemplo 1 0.1 g Esta formulación de recubrimiento anterior fue recubierta2 sobre una corona de película de poliéster de calibre 142 (PET) tratada con 54 dinas cm. Las muestras fueron curadas durante los tiempos y las temperaturas mostradas en la Tabla 1 a continuación. Estas se evaluaron después de 1 hora y 3 días de envejecimiento a temperatura ambiente para anclaje mediante un método de desgaste con dedo. 1 Producto de liberación de papel sin solvente de GE Silicones 2 Black Clawson Converting Machinery LLC, Fulton, N.Y.
Tabla 1 - Prueba abrasiva de películas de PET La eficiencia de unión por "desgaste" se calificó como sigue: Muy débilmente unida Unida débilmente Podía ser removido pero no muy fácilmente +/- Fuertemente unida ++ Muy fuertemente unida +++ EJEMPLO 2 Preparación de aditivo de anclaje: Una mezcla de alil glicidil éter (AGE) (Aldrich, 142.7 g , 1 .25 mol) y polimetilhidroxiloxano (150.0 g, SiH = 1 .6% en peso) y 20 ppm de rodio usando una solución de etanoi de tricloruro de tris(dibutilsulfuro)rodio(l l l) conteniendo 1 .2 % en peso de rodio a 120-130°C después de una exoterma a 170°C durante 4 horas. La mezcla de reacción se filtró, entonces se extrajo a vació a 1 20°C para dar un producto de reacción de 450 cstks teniendo 0.52% en peso de SiH restante.
Rebubrimiento de liberación con aditivo de anclaje: Una formulación de recubrimiento de liberación preparada mezclar: SL6625 500.0 g 1SL61 10-D 1 500.0 g SS4300c 23.0 g Aditivo del Ejemplo 2 30.0 g Esta formulación de recubrimiento anterior fue recubierta2 sobre una corona de película de poliéster de calibre 142 (PET) tratada a 54 dinas cm. Las muestras fueron curadas durante los tiempos y las temperaturas mostradas en la Tabla 2 a continuación. Estas fueron evaluadas después de una 1 y 5 días de envejecimiento a temperatura ambiente para anclaje mediante un método de desgaste con dedo. 1 Producto de liberación de papel sin solvente de GE Silicones 2Black Clawson Converting Machinery LLC, Fulton, N.Y.
Tabla 2 - Prueba abrasiva de películas de PET Velocidad de Tiempo de Temp. de Prueba de Prueba de trama, hinchado, s trama de desgaste desgaste de 5 m/min salida, °C inicial días 30.48 9.0 1 15 +/- +/- 60.96 4.5 1 15 +++ +++ 91 .44 3.0 1 18.33 +++ +++ 30.48 9.0 138.89 +++ +++ 60.96 4.5 136.67 +++ +++ 91 .44 3.0 135 +++ +++ 12.192 2.25 137.78 +++ +++ 30.48 9.0 164.44 +++ +++ 60.96 4.5 164.44 +++ +++ 91 .44 3.0 162.78 +++ +++ 12.192 2.25 162.78 +++ +++ La eficiencia de unión por "desgaste" se calificó como sigue: Muy débilmente unida Unida débilmente Podía ser removido pero no muy fácilmente +/- Fuertemente unida ++ Muy fuertemente unida +++ EJEMPLO 3 Preparación de aditivos de anclaje: Aditivo A Una mezcla de alil glicidil éter (AGE) (Aldrich, 79.1 g, 0.69 mol) y polidimetilmetilhidrosiloxano (200.0 g, SiH = 1.05 % en peso) y 20 ppm de rodio usando una solución de etanol de tricloruro de tris(dibutilsulfuro)rodio(l l l) contneiendo 1 .2% en peso de rodio a 95-120°C, entonces se mantuvo a 95-|20°C durante 1 hora. La mezcla de reacción se extrajo a vacío a 120°C para producir un producto de reacción de 1999 cstks teniendo 0.48% en peso de SiH restante.
Aditivo B Una mezcla de alil glicidil éter (AGE) (Aldrich, 89.8 g, 0.79 mol) y polidimeitlmetilhidrosiloxano (150.0 g, SiH = 1.05 % en peso) y 20 ppm de rodio usando una solución de etanol de tricloruro de tris(dibutilsulfuro)rod¡o(l ll) conteniendo 1 .2 % en peso de rodio a 95-120°C, entonces se mantuvo a 95-120°C durante 1 hora. La mezcla de reacción se extrajo a vacío a 120°C para producir un producto de reacción de 476 cstks teniendo 0.24% en peso de SiH restante.
Aditivo C Una mezcla de alil glicidil éter (AGE) (Aldrich, 66.2 g, 0.58 mol) y polimetilhidrosiloxano (145.0 g, SiH = 1 .6% en peso y vinitrimetoxisilano (86.0 g , 0.58 mol) y 20 ppm de rodio usando una solución de etanol de tricloruro de tris(dibutilsulfuro)rodio(l l l) conteniendo 1 .2% en peso de rodio a 95-145°C, entonces se mantuvo a 95-1 10°C durante 2 horas. La mezcla de reacción dio un producto de reacción de 1 85 cstks teniendo 0.38% en peso de SiH restante.
Recubrimiento de liberación con aditivo de anclaje: Una formulación de recubrimiento de liberación preparada al mezclar: SL6625 500.0 g 1SL61 10-D 1 500.0 g 1SS4300c 23.0 g Aditivo 30.0 g Esta formulación de recubrimiento anterior fue recubierta2 sobre una corona de película de poliéster de calibre 142 (PET) tratada con 54 dinas cm. Las muestras se curaron durante los tiempos y las temperaturas mostradas en la Tabla 3 a continuación. Estas fueron evaluadas después de 72 horas expuestas a envejecimiento de máxima humedad a 60°C para anclaje mediante un método de desgaste con dedo. 1 Producto de liberación de papel sin solvente de GE Silicones 2Black Clawson Converting Machinery LLC, Fulton, N.Y.
Tabla 3 - Prueba abrasiva de películas de PET La eficiencia de unión por "desgaste" se calificó como sigue: Muy débilmente unida Unida débilmente Podía ser removido pero no muy fácilmente +/- Fuertemente unida ++ Muy fuertemente unida +++ EJEMPLO 4 Una mezcla de anh ídrido cárbico (131 .1 g , 0.08 mol) y polimetilhidrosiloxano (100.0 g, SiH = 1 .6% en peso) y 25 ppm de platino como catalizador Karstdet y 230.0 g de tolueno en reflujo a 1 00-107°C durante 5 horas. La mezcla de reacción se extrajo a vacío a 80°C para dar un producto de reacción teniendo 1.35% en peso de SiH restante con aproximadamente 7% mol de funcionalidad de anhídrido de ácido carboxílico.
Preparación de aditivos de anclaje: Una formulación de recubrimiento de liberación preparada al mezclar: 1 SL6625 500.0 g 1SL61 10-D 1 500.0 g SS4300c 23.0 g Aditivo 30.0 g Esta formulación de recubrimiento anterior fue recubierta2 sobre una corona de pel ícula de poiiéster de calibre 142 (PET) tratada con 54 dinas cm. Las muestras se curaron durante los tiempos y las temperaturas mostradas en la Tabla 3 a continuación. Estas fueron evaluadas después de 72 horas expuestas a envejecimiento de máxima humedad a 60°C para anclaje mediante un método de desgaste con dedo. 1 Producto de liberación de papel sin solvente de GE Silicones 2Black Clawson Converting Machinery LLC, Fulton, N.Y.
Tabla 4 - Prueba abrasiva de películas de PET La eficiencia de unión por "desgaste" se calificó como Muy débilmente unida Unida débilmente Podía ser removido pero no muy fácilmente +/- Fuertemente unida ++ Muy fuertemente unida +++ EJEMPLO DE COMPARACION 1 : Aditivo de comparación: Un aditivo de anclaje preparado por la patente estadounidense 3,873,334 comprendido por un silano funcional epoxi y viniltriacetoxiiano fue evaluado a 1 y 3% en peso como en el Ejemplo 1 anterior. Se observó el desgaste a ambos niveles de aditivo en PET sin adhesivo y recubierto con adhesivo.
EJEMPLO 5 Aditivo del Ejemplo 2 evaluado en un recubrimiento de liberación curado con UV: Las determinaciones cualitativas del efecto del aditivo del Ejemplo 2 en curado y anclaje de recubrimientos de epoxicilicon curables con UV se completaron usando un substrato de PET Pilcher Hamilton de 0.00508 cm. Las dos formulaciones de recubrimiento de curado con UV se usaron en estos experimentos con la composición del Ejemplo 2 como aditivo de anclaje candidato. Composición A: Mezcla de 90 partes de epoxisilicón 1 UV9400 + 5 partes de dodecilfenol + 5 partes de fluido de silicón detenido con di-carbinol 1 UV9440E + 1 .5 partes de solución de fotocatalizador de yodonio UV9385C. Composición B: Mezcla de 1 00 partes de polímero de silicón de longitud D22 lineal detenido con dimetilepoxi + 2 partes de solución de fotocatalizador de yodonio sensible 1 UV9380C. 1 Producto de liberación de papel sin solvente de GE Silicones.
Los recubrimientos de aproximadamente 1 .2 g/m2 de peso se aplicaron a substratos de PET de 0.00508 cm , entonces se expusieron a luz UV enfocada de lámparas de vapor de mercurio de presión media Hanovia montadas en un procesador de UV de laboratorio modelo RPC. Las muestras se fijaron a un tablero portador y se pasaron bajo las lámparas en un transportador. El flujo de UV total dirigido a los recubrimientos fue modulado al variar la energía de la lámpara y velocidad del transportador para suministrar ya sea aproximadamente 65 mJ/cm2 o aproximadamente 160 mJ/cm2 de flujo de UV. Los recubrimientos se examinaron para migración de silicón a cinta de adhesivo de celofán ScotchMR 610 y por embarrado y desgaste (tendencia de un recubrimiento para ser fácilmente removido de un substrato mediante ligera presión o frote con el dedo). Los resultados y observaciones están dados en la Tabla 5 a continuación.
Tabla 5 El aditivo del Ejemplo 2 es incompletamente miscible con las composiciones A & B, pero formó mezclas nebulosas estables cuando se mezclaron 3 partes con 1 00 partes de recubrimiento. Los resultados cualitativos son tabulados a continuación: RecubriAditivo del Flujo de Observación miento Ejemplo 2 UV A Ninguno 65 mJ Curado - sin migración, pero muy fácil desgastado con presión mínima A Ninguno 60 (Mismo a 65 mJ) A 3 phr 65 Curado O - ligera migración notada, desgaste solo con presión dura A 3 ph r 160 Curado excelente - sin migración, muy buen anclaje (desgaste muy duro) B Ninguno 65 Curado - sin migración, desgaste duro (mejor anclaje que el recubrimiento A) B 2 phr 65 Sub-curado - migración y embarrado notado B 3 phr 160 Excelente curado - sin migración, muy buen anclaje (desgaste muy duro)

Claims (1)

  1. REIVI N DICACIONES 1 . Una composición de liberación que comprende (A) un aditivo para anclaje de recubrimientos de liberación que comprende: (RaSÍO(4-a)/2)n donde n es un entero mayor que 3, a es desde 1 hasta 3, R es un oxirano o epóxido, o radical conteniendo anhídrido de ácido carboxílico teniendo desde uno hasta cuarenta átomos de carbono, radicales de hidrocarbonoxi o hidrocarburo monovalentes, átomos de hidruro y con al menos un oxirano o epóxido, o anhídrido de ácido carboxílico e hidruro estando presentes en la molécula. (B) un silicón de alquenilo curable que tiene la fórmula: MviaTbDcMd donde VI = R13-pR2pSi01 /2 , donde R1 es seleccionado del grupo que consiste de radicales de hidrocarburo monovalentes de uno a cuarenta carbonos y R2 es seleccionado del grupo que consiste de radicales de hidrocarburo monovalentes olefínicos terminales de dos a cuarenta átomos de carbono, donde p varía desde 1 hasta 3; T = R3Si03/2, donde R3 es seleccionado del grupo que consiste de R y R2; D = R4R5Si02/2 , donde R4 y R5 son seleccionados independientemente del grupo que consiste de R1 y R2; y M = R 3SiOi/2, donde cada R1 es como se define previamente y es seleccionado independientemente; en donde a y b tienen valores que varían desde 2 hasta 5, c es un entero que varía desde aproximadamente 50 hasta aproximadamente 1 ,000 y d tiene un valor que varía desde 0 hasta 0.5. 2. La composición de la reivindicación 1 , que comprende adicionalmente un siloxano de hidrógeno seleccionado del grupo de compuestos: MDeD'fM, MD'f , DeD'fM', M'DeD'fM\ y M'DeM' donde M = R'3Si01 /2, M' = HgR'3-gSi01/2, y D = R' R'Si02;2 l y D' = R'HSi02/2, en donde cada R' en M, M' , D y D' es seleccionado del grupo que consiste de radicales hidrocarburo monovalentes de uno a cuarenta carbonos, en donde los subíndices e y f pueden ser cero o positivos, por lo cual la suma de e y f varía desde aproximadamente 10 hasta aproximadamente 100 sujeta a la limitante de que la suma de f y g es dos o más. 3. La composición de la reivindicación 1 , donde R1 es metilo, trifluoropropilo o fenilo y R2 es seleccionado del grupo que consiste de grupos alquenilo de dos a diez átomos de carbono. 4. La composición de la reivindicación 3, donde R' es metilo, trifluoropropilo o fenilo. 5. La com posición de la reivindicación 1 , en donde los subíndices a, b y d satisfacen la relación a + d > b. 6. La composición de la reivindicación 5, en donde la viscosidad varía desde aproximadamente 100 hasta aproximadamente 10,000 centipoises. 7. La composición de la reivindicación 5, en donde la viscosidad varía desde aproximadamente 125 hasta aproximadamente 1 ,000 centipoises. 8. Una emulsión acuosa que comprende la composición de la reivindicación 6. 9. La composición de la reivindicación 8, en donde el siloxano de hidrógeno es seleccionado del grupo que consiste de M DeD 'fM , D 'fM , y mezclas de los mismos. 1 0. Una composición de liberación que comprende (A) aditivos para anclaje de recubrimientos de liberación que comprenden: (RaSÍO(4.a)/2)n donde n es un entero mayor que 3, a es desde 1 hasta 3, R es un radical conteniendo anh ídrido de ácido carboxílico teniendo desde uno hasta cuarenta átomos de carbono, radicales de hidrocarbonoxi o hidrocarburo monovalentes, átomos de hidruro y con al menos un anhídrido de ácido carboxílico e hidruro estando presentes en la molécula, (B) un silicón de alquenilo curable que tiene la fórmula: MviaTbDcMd donde MVI = R1 3-p 2pS¡Oi 2) donde R1 es seleccionado del grupo que consiste de radicales de hidrocarburo monovalentes de uno a cuarenta carbonos y R2 es seleccionado del grupo que consiste de radicales de hidrocarburo monovalentes olefínicos terminales de dos a cuarenta átomos de carbono, donde p varía desde 1 hasta 3; T = R3Si03/2, donde R3 es seleccionado del grupo que consiste de R1 y R2; D = R4R5S¡02/2 , donde R4 y R5 son seleccionados independientemente del grupo que consiste de R1 y R2; y M = R13Si01 /2 , donde cada R es como se define previamente y es seleccionado independientemente; en donde a y b tienen valores que varían desde 2 hasta 5, c es un entero que varía desde aproximadamente 50 hasta aproximadamente 1 ,000 y d tiene un valor que varía desde 0 hasta 0.5. 1 1 . La composición de la reivindicación 10, que comprende adicionalmente un siloxano de hidrógeno seleccionado del grupo de compuestos: MDeD'fM, MD'fM , MDeD'f ', M'DeD'fM', y M'DeM' donde M' = HgR'3.gS¡01/2) y D' = R'HSi02/2, en donde cada R' en M , M' , D y D' es seleccionado del grupo que consiste de radicales hidrocarburo monovalentes de uno a cuarenta carbonos, en donde los subíndices e y f pueden ser cero o positivos, por lo cual la suma de e y f varía desde aproximadamente 1 0 hasta aproximadamente 100 sujeta a la limitante de que la suma de f y g es dos o más. 12. La composición de la reivindicación 10, donde R1 es metilo , trifluoropropilo o fenilo y R2 es seleccionado del grupo que consiste de grupos alquenilo de dos a diez átomos de carbono. 13. La composición de la reivindicación 10, donde R' es metilo, trifluoropropilo o fenilo. 14. La composición de la reivindicación 10, en donde los subíndices a, b y d satisfacen la relación a + d > b. 15. La composición de la reivindicación 14, en donde la viscosidad varía desde aproximadamente 100 hasta aproximadamente 10,000 centipoises. 1 6. La composición de la reivindicación 14, en donde la viscosidad varía desde aproximadamente 125 hasta aproximadamente 1 , 000 centipoises. 1 7. Una emulsión acuosa que comprende la composición de la reivindicación 1 5. 1 8. La composición de la reivindicación 1 7, en donde el siloxano de hidrógeno es seleccionado del grupo que consiste de M D'f , y mezclas de los mismos. 19. Una composición de liberación curable que comprende: (A) aditivos para anclaje mejorado de recubrimientos de liberación que comprenden: (RaSÍO(4-a)/2)n donde n es un entero mayor que 3, a es desde 1 hasta 3, R es un oxirano o epóxido, o radical conteniendo desde uno hasta cuarenta átomos de carbono, radicales de hidrocarbonoxi o hidrocarburo monovalentes, átomos de hidruro y con al menos un oxirano o epóxido, e hidruro estando presentes en la molécula. (B) un silicón de alquenilo curable que tiene la fórmula: viaTbDc d donde I = R13-pR2pSiOi/2 , donde R1 es seleccionado del grupo que consiste de radicales de hidrocarburo monovalentes de uno a cuarenta carbonos y R2 es seleccionado del grupo que consiste de radicales de hidrocarburo monovalentes olefínicos terminales de dos a cuarenta átomos de carbono, donde p varía desde 1 hasta 3; T = R3Si03/2 , donde R3 es seleccionado del grupo que consiste de R y R2; D = R4R5Si02/2, donde R4 y R5 son seleccionados independientemente del grupo que consiste de R y R2; y M = R 3SiOn/2, donde cada R es como se define previamente y es seleccionado Independientemente; en donde a y b tienen valores que varían desde 2 hasta 5, c es un entero que varía desde aproximadamente 50 hasta aproximadamente 1 ,000 y d tiene un valor que varía desde 0 hasta 0.5; (C) un siloxano de hidrógeno seleccionado del grupo de compuestos: MDeD'fM, MD'f , DeD'fM', M' DeD 'fM' , y M' DeM' donde M = R'3Si01 /2, M' = HgR'3-gSi01 /2, y D = R'R'Si02/2, y D' = R'HSi02/2, en donde cada R' en M, M', D y D' es seleccionado del grupo que consiste de radicales hidrocarburo monovalentes de uno a cuarenta carbonos, en donde los subíndices e y f pueden ser cero o positivos, por lo cual la suma de e y f varía desde aproximadamente 10 hasta aproximadamente 100 sujeta a la limitante de que la suma de f y g es dos o más; (D) un catalizador de hidrosililación; y (E) un inhibidor. 20. La composición de la reivindicación 1 9, donde R1 es metilo, trifluoropropilo o fenilo y R2 es seleccionado del g rupo que consiste de grupos alquenilo de dos a diez átomos de carbono. 21 . La composición de la reivindicación 19, donde R' es metilo, trifluoropro pilo o fenilo. 22. La composición de la reivindicación 19, en donde los subíndices a, b y d satisfacen la relación a + d > b. 23. La composición de la reivindicación 23, en donde la viscosidad varía desde aproximadamente 100 hasta aproximadamente 1 0, 000 centipoises. 24. La com posición de la reivindicación 23, en donde la viscosidad varía desde aproximadamente 125 hasta aproximadamente 1 , 000 centipoises. 25. Una emulsión acuosa que com prende la composición de la reivindicación 23. 26. La composición de la reivindicación 25, en donde el siloxano de hidrógeno es seleccionado del g rupo que consiste de M DeD'fM , M D'f , y mezclas de los mismos. 27. La com posición de la reivindicación 1 9, en donde los s ubíndices a, b y d satisfacen la relación a + d > b; en donde el siloxano de hidrógeno es seleccionado del grupo que consiste de MDeD'f , MD'fM , y mezclas de los mismos ; en donde R1 es metilo, trifluoropropilo o fenilo; en donde R2 es seleccionado del grupo que consiste de gruos alquenilo de dos a diez átomos de carbono; en donde R' es metilo, trifluoropropilo o fenilo; y en donde la viscosidad varía desde aproximadamente 125 hasta aproximadamente 1 ,000 centipoises. 28. Una emulsión acuosa que comprende la composición de la reivindicación 27. 29. Una composición de liberación curable que comprende: (A) aditivos para anclaje de recubrimientos de liberación que comprenden: (RaSÍO(4_a)/2)n donde n es un entero mayor que 3, a es desde 1 hasta 3, R es un anhídrido de ácido carboxílico, o radical conteniendo desde uno hasta cuarenta átomos de carbono, radicales de hidrocarbonoxi o hidrocarburo monovalentes, átomos de hidruro y con al menos un anhídrido de ácido carboxílico, e hidruro estando presentes en la molécula. (B) un silicón de alquenilo curable que tiene la fórmula: viaTbDcMd donde Mv' = RVpR2pSiOm, donde R1 es seleccionado del grupo que consiste de radicales de hidrocarburo monovalentes de uno a cuarenta carbonos y R2 es seleccionado del grupo que consiste de radicales de hidrocarburo monovalentes olefínicos terminales de dos a cuarenta átomos de carbono, donde p varía desde 1 hasta 3; T = R3Si03/2 , donde R3 es seleccionado del grupo que consiste de R1 y R2; D = R4R5S¡02/2 , donde R4 y R5 son seleccionados independientemente del grupo que consiste de R y R2; y = R13SiOi/2, donde cada R1 es como se define previamente y es seleccionado independientemente; en donde a y b tienen valores que varían desde 2 hasta 5, c es un entero que varía desde aproximadamente 50 hasta aproximadamente 1 ,000 y d tiene un valor que varía desde 0 hasta 0.5; (C) un siloxano de hidrógeno seleccionado del grupo de compuestos: DeD'fM, M D'fM , M DeD'fM ' , M ' DeD 'fM ' , y M ' DeM ' donde M = R'aS iO^, M ' = HgR'3-gSi01 /2, y D' = R'HSi02/2, en donde cada R' en M , M' , D y D' es seleccionado del grupo que consiste de radicales hidrocarburo monovalentes de uno a cuarenta carbonos, en donde los subíndices e y f pueden ser cero o positivos, por lo cual la suma de e y f varía desde aproximadamente 10 hasta aproximadamente 100 sujeta a la limitante de que la suma de f y g es dos o más; (D) un catalizador de hidrosililación; y (E) un inhibidor. 30. La composición de la reivindicación 29, donde R1 es metilo, trifluoropropilo o fenilo y R2 es seleccionado del grupo que consiste de grupos alquenilo de dos a diez átomos de carbono. 31 . La composición de la reivindicación 29, donde R' es metilo, trifluoropropilo o fenilo. 32. La composición de la reivindicación 29, en donde los subíndices a, b y d satisfacen la relación a + d > b. 33. La composición de la reivindicación 32, en donde la viscosidad varía desde aproximadamente 100 hasta aproximadamente 10,000 centipoises. 34. La composición de la reivindicación 32, en donde la viscosidad varía desde aproximadamente 125 hasta aproximadamente 1 ,000 centipoises. 35. U na emulsión acuosa que comprende la composición de la reivindicación 33. 36. La composición de la reivindicación 29, en donde el siloxano de hidrógeno es seleccionado del grupo que consiste de M DeD'fM, MD'fM , y mezclas de los mismos. 37. La composición de la reivindicación 29, en donde los subíndices a, b y d satisfacen la relación a + d > b; en donde el siloxano de hidrógeno es seleccionado del grupo que consiste de MDeD'fM, MD'fM , y mezclas de los mismos; en donde R1 es metilo, trifluoropropilo o fenilo; en donde R2 es seleccionado del grupo que consiste de grupos alquenilo de dos a diez átomos de carbono; en donde R' es metilo, trifluoropropilo o fenilo; y en donde la viscosidad varía desde aproximadamente 125 hasta aproximadamente 1 ,000 centipoises. 38. Una emulsión acuosa que comprende la composición de la reivindicación 37. 39. Un laminado que tiene un substrato y un recubrimiento, comprendiendo dicho recubrimiento la composición de la reivindicación 1 9. 40. Un laminado que tiene un substrato y un recubrimiento, comprendiendo dicho recubrimiento la composición de la reivindicación 29. 41 . El laminado de la reivindicación 38, en donde el substrato es seleccionado del grupo que consiste de poliéster, polipropileno, kraft de polietileno, kraft de polipropileno. 42. El laminado de la reivindicación 39, en donde el substrato es seleccionado del grupo que consiste de poliéster, polipropileno, papel kraft de polietileno, papel kraft de polipropileno.
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