MXPA05000660A - Derivados novedosos de benzohidrazina como herbicidas y composiciones desecantes que los contiene. - Google Patents

Derivados novedosos de benzohidrazina como herbicidas y composiciones desecantes que los contiene.

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MXPA05000660A
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Abstract

El compuesto de la formula en donde Y, X, Z, T y Q son como se definieron en la especificacion.

Description

DERIVADOS NOVEDOSOS DE BENZOHIDRAZIDA COMO HERBICIDAS Y COMPOSICIONES DESECANTES QUE LOS CONTIENE Campo de la Invención La presente invención se relaciona con derivados novedosos de benzohidrazida, sus sales y composiciones que los contiene, intermediarios, un proceso para producirlos, y su uso como herbicidas. Antecedentes de la Invención La EP 195346 describe la utilidad herbicida de derivados de uracilo, en los cuales el anillo fenílico de los compuestos descritos fueron sustituidos por la parte carboxilo. La JP 01139581 y la WO 92/06962 describen la benzohidrazida, en la cual el anillo fenílico de los compuestos descritos fueron sustituidos por la parte tetrahidroftalamida y pirazol, respectivamente. La WO 99/52878 describe derivados de benzohidrazida con la parte piridazinona. La EP0745599 describe derivados de tiotriona como un intermediario. La W097/33875 y la WO97/40018 describen derivados de benzonitrilo. El derivado de ftalamida se describió en Indian J. Chem., Sect. B (1986), 25B(3), 308-311. No obstante el alcance amplio de estas patentes y de la literatura, no se ha descrito la estructura general de la presente invención. Las benzohidrazidas específicas y compuestos relacionados de la fórmula I mencionados más adelante son novedosos y pueden utilizarse para controlar efectivamente una variedad de especies de plantas de hojas anchas o herbosas. Sumario de la Invención La invención describe un método para el control de la vegetación indeseada en un cultivo de plantación por la aplicación al sitio del cultivo de una cantidad efectiva de un compuesto descrito en la presente. La presente solicitud describe ciertos derivados de benzohidrazida herbicidas de la fórmula (I) incluyendo todos los derivados geométricos, tautoméricos y estereoisómeros, y sus sales, así como composiciones que los contienen y métodos de preparación para estos compuestos. en donde X es hidrógeno o halógeno; Y está representada por hidrógeno, halógeno, nitro alquilo(C1-4) alcoxi(C1-4), haloalquilo(C1-4) o haloalcoxi(C1-4); T está representado por N o CH; Z es uno de los siguientes grupos; II III IV V VI VII A es oxígeno, azufre o NR4; i. R2> R3 y 4 son independientes entre sí y pueden seleccionarse del grupo que consiste de hidrógeno, ciano, alqu¡Io(Ci-6), haloalquilo(C1-6), alcoxi(C1-6), haloaIcoxi(Ci-6), alcoxialquilo(C1-6), alquinilo(C2-6)> alquenilo(C2-6), arilo, heteroarilo, ariloxi, heteroariloxi, cicloalquilo(C3-6), ciclocarbonilo(C3-6), carboxi, alquil-carbonilo(Ci-6), arilcarbonilo, haloalquilcarbonilo(Ci-3), alquil carboniloxi(C-i-6), haloalquilcarboniloxi(Ci.6), alcoxicarbonilo(C1-6), haloalcoxi carbón i lo(C -6), alquiltio-carbonilo(Ci-6), haloalquiltiocarbonilo(C -6), alcox¡t¡ocarbonilo(C1-6), haloalcoxitio-carbonilo(C1-6), alquilamino(C-i-6), arilsulfonilamino, arilamino, alquiltio(C1-6), ariltio, alqueniltio(C2-6), alquiniltio(C2-6), alqu¡Isulfinilo(Ci-6), alquenilsulfinilo(C2.6), alquinil-sulfinilo(C2-6), alquilsulfonilo(Ci-6), alquenilsulfonilo(C2-6), alquinilsulfonilo(Ci.6), arilsulfonilo, en donde cualquiera de estos grupos puede estar opcionalmente sustituido con uno o más del siguiente grupo que consiste de halógeno, hidroxi, mercapto, ciano, nitro, amino, carboxi, alquilo(Ci-s), haloalquilo(C1-6), alquilcarboniloíC^e), alqu¡lcarboniloxi(C1,6), haloalquil carbón ¡10(0!.6 ), haloalquil-carboniloxi(C1-6), alcoxi(C1-6), alcox¡carbonilo(Ci-6), aminocarbonilo, alqu ¡lamino- carbon¡lo(C-i -6 ), haloaIcoxi(Ci-6), haloalcoxicarbonilo(C1-6), alquilsulfonilo(Ci-6), haloalquilsulfonilo(Ci-6), arilo, haloarilo, alcoxiarilo, ariloxi, ariltio, haloariloxi, heteroarilo, heteroariloxi y cicloalquiIo(C3_ 7); Cuando R2 y R3 se toman junto con los átomos a los cuales están enlazados, representan un anillo sustituido o insustituido de tres a siete miembros que contiene opcionalmente oxígeno, carbonilo, S(0)n** o nitrógeno con las siguientes sustituciones opcionales, uno a tres átomos de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, carbonilo, alquilo(C -6), haloalquilo(C1-6), alquilcarbonilo(Ci-6), alquil-carboniloxi(Ci. 6)> haloalquilcarbonilo(C1-6), haloalquilcarboniloxi(C -6), alcoxi(C1-6), alcoxicarbonilo(Ci-6), aminocarbonilo, alquilaminocarboniIo(C -6), haloalcoxi(C -6), haloalcoxicarbonilo(C1-6), alquilsulfonilo(C -6), haloalquilsulfonilo(Ci-6), arilo, heteroarilo o cicloalquilo(C3-7); R5 y R6 son independientes entre sí y pueden seleccionarse del grupo que consiste de hidrógeno, alquilo(Ci-6), alquenilo(C2-6), alquinilo(C2-6), alcoxicarbonilo(C-i.6) y heteroarilcarbonilo; Donde cualquiera de estos grupos puede estar opcionalmente sustituido con uno o más del siguiente grupo que consiste de halógeno, hidroxi, ciano, nitro, amino, carboxilo, alquilo(Ci-6), haloalquilo(C1,6), alquilcarboniloíC!. 6), alquilcarboniloxi(C1-6), haIoalquilcarbonilo(Ci-5), haloalquilcarboniloxi(Ci-6), alcoxi(Ci-s), alcoxicarbonilo-(C -6), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo(C1-6), haloalcoxi(Ci-6), haloalcoxi-carbonilo(Ci-6), alquilsulfonilo(C1-6), haloalquilsulfonilo(Ci-6), arilo, heteroarilo y cicloalqullo(C3-7); Cuando R5 y R6 se toman junto con los átomos a los cuales están enlazados, representan un anillo sustituido o insustituido de tres a siete miembros que contienen opcionalmente oxígeno, carbonilo, S(0)n-* o nitrógeno con las siguientes sustituciones opcionales, uno a tres átomos de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, carbonilo, alquilo(Ci-6), haloalquilo(Ci-6), alquilcarbonilo(Ci-6), alquil-carboniloxi(C-i_ 6), haloalquilcarbonilo(C -6), haloalqu¡lcarboniloxi(C-i-6), alcoxi(Ci-6), alcoxicarbonilo(C -6), aminocarbonilo, alquilam¡nocarbon¡lo(Ci-6), haloalcoxi(Ci-6), haloalcoxicarbonilo(C1-6), alquilsulfonilo(C1-6), haloalqu¡lsulfonilo(C1-6), arilo, heteroarilo o cicloalquilo(C3-7); R7 puede seleccionarse del grupo que consiste de hidrógeno, alquilo(C1-6), alquenilo(C2-6) o alquinilo(C2-6) donde cualquiera de estos grupos puede estar opcionalmente sustituido con uno o más del siguiente grupo que consiste de halógeno, hidroxi, ciano, nitro, amino, carboxilo, alquilo(Ci-s), haloalquilo(C-i-6), alquilcarbonilo(C1-6), alquilcarbonilox¡(C1-s), haloalquilcarbonilo(Ci-6), haloalquil-carboniloxi(C1-6), alcoxi(C -6), alcoxicarbonilo(C1-6), aminocarbonilo, alquilamino-carbonilo(Ci-6), haloalcoxi(Ci-6), haloalcoxicarbonilo(C -6), alquilsulfonilo(Ci-6), haloalquilsulfonilo(C1-6), arilo, heteroarilo y c¡cloalquilo(C3-7); M es halógeno, dicloroyodato, tetacloroyodato, sulfato, nitrato, formato, acetato, propionato o butilato. Q se selecciona entre; R8 es hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, formilo, alquilo(Ci-4), haloalquilo(Ci-4), amino, alquilamino(Ci- ), haloalquilamino(C1.4), alcoxiamino(Ci-4), haloalcoxiamino-(Ci- 4), alquilcarbonilo(C1-4), haloalquiIcarbonilo(C1-4), haloalcoxicarbonilo(C -4), alquilcarbonilamino(C -4), haloaIquilcarbon¡lamino(C1-4), alcoxicarbonilamino(Ci-4), haloalcoxicarbonilamino(Ci-4), alcox¡alquilo(C -6), haloalcoxialquilo(C -6), alquiltio-(C1-6), haloalquiltio(C1-6), alquenilo(C2-6), haloalquenilo(C2-6), alquinilo(C2-6) o haloalquinilo(C2-6); R9 y R-io son independientes entre sí y pueden seleccionarse del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo(Ci-4), haloalquilo(Ci- ), alcoxi(C1-4), haloalcoxi(Ci-4), alquenilo(C2-6). haloalquenilo(C2-6); Rn y R12 son independientes entre sí y pueden seleccionarse del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, alquilo(Ci-3), haloalquilo(Ci-3), hidroxi, alcoxi- (Ci-3), haloalcoxi(Ci-3), ciano, nitro, amino o alquilamino(Ci-6); Cuando y R-i2 se toman junto con los átomos a los cuales están enlazados, representan un anillo sustituido o insustituido de tres a siete miembros que contienen opcionalmente oxígeno, S(0)n** o nitrógeno con las siguientes sustituciones opcionales, uno a tres átomos de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, carbonilo, alquilo(C -s), haloalquilo(Ci-6), alquilcarbonilo(Ci-6), alquil-carboniloxi(C - 6), haloalquilcarboniio(Ci-6), haloalquilcarboniloxi(Ci-6), alcoxi(Ci-6), alcoxicarbonilo(Ci.6), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo(C1-6), haIoalcoxi(C -6), haloalcoxicarbonilo(Ci_6), alquilsuIfonilo(C -6), haloalquilsulfonilotC-]^), arilo, heteroarilo o cicloalquilo(C3-7); R 3 puede seleccionarse del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo(Ci-4), alcoxi(C -4), haloalcoxi(Ci-4), alquiltio(C1-4), haloalquiltio(C1-4), alquil-sulfinilo(C1-4), haloalquilsulfinilo(C -4), alquilsulfonilo(C1-4), haloalquilsulfonilo(Ci-4), alquenilo(C2-6) o haloalquenilo(C2-6); G es nitrógeno o CR-|5; G' es carbonilo, NRi4, oxígeno, S(0)n.. o CRi5Ri6; R- puede seleccionarse del grupo que consiste de hidrógeno, alquilo(Ci-6), alqu¡lcarbon¡lo(Ci-6), haloalquilcarbonilo(Ci-6), arilcarbonilo y heteroarilcarbonilo; donde cualquiera de estos grupos puede estar opcionalmente sustituido con uno o más del siguiente grupo que consiste de halógeno, hidroxi, ciano, nitro, amino, carboxilo, alquilo(C-i-6), haloalquilo(C1-6), alqu¡lcarboniIo(C-|. 6), alquilcarbon¡loxi(Ci„6). haloalquilcarbonilo(C-i-B), haloalquilcarboniloxi(Ci.6), alcoxi(Ci-s), alcoxicarbonilo-(C -5), aminocarbonilo, alquilam¡nocarbon¡lo(Ci-6), haloalcoxi(C -6), haloalcoxi-carbonilo(Ci-6), alquilsulfonilo(C1-6), haloalquilsulfonilo(Ci-6), arilo, heteroarilo y cicloalquilo(C3-7); R15 y Ri6 son independientes entre sí y pueden seleccionarse del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, hidroxi, mercapto, amino, ciano, alquilo(C1-6), haIoalqu¡lo(C-|. 6), alcoxi(C-i-6), haloalcoxi(Ci-6), alcoxialquilo(C1-6), alquinilo(C2-6), alquenilo(C2-6), arilo, heteroarilo, ariloxi, heteroariloxi, cicloalquilo(C3-6), ciclo-carbonilo(C3-6), carboxi, alquilcarbonilo(Ci-6), arilcarbonilo, haloalquilcarbonilo(Ci-3), alquilcarbonilox'^C^e), haloalquilcarbon¡loxi(C1-6), alcoxicarbonilo(Ci-6), haloalcoxi-carbon¡lo(Ci.6), alquiltiocarbon¡lo(Ci-6), haloalquiltiocarbonilo(C1-6), alcoxitio-carbon¡lo(C -6), haloalcoxitiocarbonilo(C1-6), alqu¡lamino(Ci-6), arilsulfonilamino, arilamino, alquiltio(C1-3), ariltio, alqueniltio(C2-6), alquiniltio(C2-6> alquilsulfinilo(Ci-6), alquenilsulfinilo(C2-6)1 alquinilsulfinilo(C2-6)> alquiIsulfonilo(Ci-6), alquenilsulfonilo- (C2-e), alquinilsulfonilo(C2-6)> arilsulfonilo, donde cualquiera de estos grupos puede estar opcionalmente sustituido con uno o más del siguiente grupo que consiste de halógeno, hidroxi, mercapto, ciano, nitro, amino, carboxilo, alquilo- (Ci-6), haloalquilo(Ci-6), alquilcarbonilo(Ci-6), alquil carboniloxi(Ci_6), haloalquilcarbonilo-(Ci-6), haloalquilcarboniloxi(C1-6), alcox¡(C1-6), alcoxicarbonilo(Ci-6), aminocarbonilo, alquilam i noca rbon¡lo(C1-6), haloalcoxi(Ci-6), haloalcoxicarbonilo(Ci-6), alquil-sulfonilo(Ci-6), haloalquilsulfonilo(Ci-6), arilo, heteroarilo y cicloalquilo(C3-7); n y m son independientes entre sí y representan un número entero de 0 a 2; con la condición de que m + n sea 2, 3 ó 4; n* es 0 ó 1 ; n** representa un número entero de 0 a 2. Compuestos de fórmula (I) preferidos de la presente invención son aquellos en donde X es hidrógeno o halógeno; Y está representado por hidrógeno, halógeno, nitro, haloalquilo(C-i-4) o haloalcoxi(C1-4); T es CH; Z se selecciona del grupo (II), (III) o (V); A es oxígeno o azufre; Ri> R2, R3 y R son independientes entre sí y pueden seleccionarse del grupo que consiste de hidrógeno, alquilo(Ci.6), haloalquilo(C1-6), alcoxi(C -6), haIoalcoxi(Ci-6), alcoxialquilo(Ci-6), alquinilo(C2-6), alquenilo(C2-6). arilo, heteroarilo, ariloxi, heteroariloxi, cicloalquilo(C3-6), cicIocarbonilo(C3-6), carboxi, alquilcarbonilo(C1-6), arilcarbonilo, alcoxicarbonilo(C-i-6), haloalcoxicarbonilo(C1-6), alquilt¡ocarbonilo(Ci-6), alcoxitiocarbonilo(C -6), alquilamino(C-i-6), arilsulfonilamino, arilamino, alquiltio(C1-6), ariltio, alqueniltio(C2-6)> alquiIsulfinilo(C1-6), alquenilsulfinilo(C2-6), alquinilsulfinilo- (C2-6). alquilsulfonilo(C1-s), alquenilsulfonilo(C2-6), arilsulfonilo, donde cualquiera de estos grupos puede estar opcionalmente sustituido con uno o más del siguiente grupo que consiste de halógeno, hidroxi, mercapto, ciano, nitro, amino, carboxi, alquilo(Ci-6), haloalqu¡lo(Ci-6), alquilcarboniIo(C -6), alqu¡lcarboniloxi(C1-6), haloalquilcarboniIo(Ci„6), haloalquilcarbonilox Cí.e), alcoxi(Ci-6), alcoxicarbonilo-(C1-6), aminocarbonilo, alquilam¡nocarbonilo(C1-s), haIoalcoxi(C -6), haloalcoxi-carbonilo(C -6), alquilsulfonilo(Ci-6), haloalquil-suIfon¡Io(Ci-6), arilo, haloarilo, alcoxiarilo, ariloxi, ariltio, haloariloxi, heteroarilo, heteroariloxi y cicloalquilo(C3-7); R5 y Re son independientes entre sí y pueden seleccionarse del grupo que consiste de alquiIo(Ci_6), alquen¡lo(C2-6), alquinilo(C2-6), alcoxicarbonilo(Ci.6) y heteroarilcarbonilo; donde cualquiera de estos grupos puede estar opcionalmente sustituido con uno o más de los siguientes grupos que consisten de halógeno, hidroxi, ciano, nitro, amino, carboxilo, alquilo(Ci-6), haloalquilo(Cii6), alquilcarbonilo(Ci-6), alquil- carboniloxi(C1-6), haloalquilcarbonilo(C1-6), haloalquil-carboniIoxi(C -6), alcoxi(C1-6), alcoxicarbonilo(Ci-6), aminocarbonilo, alquilamino-carbonilo(Ci-s), haloalcoxi(Ci-6), haloalcoxicarbonilo(C-i-6), alquilsulfonilo(Ci.e)i haloaIquilsulfonilo(C1-6), arilo, heteroarilo y cicloalquilo(C3-7); R7 puede seleccionarse del grupo que consiste de hidrógeno, alquilo(Ci-6), alquenilo(C2-6) o aIquinilo(C2-6); Q se selecciona entre Q-i, Q3, Q5, Q7, Q9 o Qi0; en donde Ai y A2 son independientemente oxígeno o azufre; R8 es hidrógeno, alquilo(C1-4), haloalqu¡Io(C1-4), amino; Rg y 0 son independientes entre sí y pueden seleccionarse del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo(C1-4), haloalquilo(Cn-4), alcoxi(Ci. ), haloalcoxi(C -4), alquenilo(C2-6), haloalquenilo(C2-6); R13 puede seleccionarse del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, alquilo(Ci-4), alcoxi(Ci-4), haloaIcoxi(Ci. ), alquiltio(C -4), haloalquiltio(Ci-4), alquil-sulfinilo(C1-4), haloalquilsulfinilo(Ci-4), alqu¡lsulfon¡Io(Ci-4) o haloalquilsulfonilo(Ci-4); G' es carbonilo, NR1 , oxígeno, S(0)n*. o CR15Ri6"> Ri4 es hidrógeno o alquiIo(Ci-6); R15 y R^ son independientes entre sí y pueden seleccionarse del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, hidroxi, amino, ciano, alquilo(Ci_6), haIoalquiIo-(Ci-6), alcoxi(C1-6), haloaIcoxi(Ci-6), alcoxialquilo(C -s), alquinilo(C2- 6), alquenilo- (C2-6)> arilo, heteroarilo, ariloxi, heteroariloxi, cicloalquilo(C3_6), ciclocarbonilo(C3.6), carboxi, alquilcarbonilo(C-t-6), arilcarbonilo, haloalquilcarbonilo(C-i-3), alquil-carboniloxi(C -6), haloalquilcarboniloxi(C-i_6), alcoxicarbonilo(C1-6), haloalcoxi-carbonilo(C1-6), alquiltiocarbonilo(C1-6), haloalquiltiocarbonilo(Ci-6), alcoxitio-carbonilo(Ci-6), haloalcoxitiocarbonilo(C -6), alquilamino(C -e), arilsulfonilamino, arilamino, alquilt'io(C -3), ariltio, alqueniltio(C2.6), a I q u i n i 11 ¡ o ( C2-e , alquiIsulfinilo(Ci_6), aIquenilsulfinilo(C2-6), alquinilsulfinilo(C2-6), alquilsulfonilo(Ci. 6), alquenilsulfonilo- (C2-6), alquinilsulfonilo(C2-6), arilsulfonilo, donde cualquiera de estos grupos puede estar opcionalmente sustituido con uno o más del siguiente grupo que consiste de halógeno, hidroxi, mercapto, ciano, nitro, amino, carboxilo, alquilo(Ci.6), haloalquilo(Ci-6), alquilcarbonilo(C -6), alquilcarboniloxi(Ci-6), haloalquilcarbonilo-(Ci-6), haloalquilcarboniloxi(C-i-6), alcox¡(C-i-6), alcoxicarbonilo(Ci-6), aminocarbonilo, aIquilaminocarbonilo(Ci.6), haIoalcoxi(C1-6), haloalcoxicarbonilo(C1-6), alquil-sulfonilo(C -6), haloalquilsulfonilo(Ci-6), arilo, heteroarilo y cicloalquilo-(C3- 7); n y m son independientes entre sí y representan un número entero de 0 a.2; con la condición de que m + n sea 2, 3 ó 4; n** representa un número entero de 0 a 2. Los compuestos más preferidos de fórmula (I) de la presente invención son aquellos en donde X e Y son independientes entre sí y representan hidrógeno o halógeno; T es CH; Z se selecciona del grupo (II) o (V); A es oxígeno; Ri. R2, R3 y R4 son independientes entre sí y pueden seleccionarse del grupo que consiste de hidrógeno, alquilo(C1-6), haloalquilo(C1-6), alcoxi(C1-6), haloalcoxi(C -6), alcoxialquilo(C1-6), alquinilo(C2_6), alquenilo(C2-6), arilo, heteroarilo, ariloxi, heteroariloxi, cicloalquilo(C3-6), ciclocarbonilo(C3-6)> carboxi, alquilcarbon¡lo(Ci-s), arilcarbonilo, alcox¡carbonilo(C1-6), haloalcoxicarbonilo(Ci.6), alquilt¡ocarbon¡lo(C -6), alcox¡tiocarbonilo(C -6), alquilamino(C1-6), arilsulfonilamino, arilamino, alquiltio(C1-6), ariltio, alqueniltio(C2-6), alquilsulfiniIo(C1-6), alquenilsulfinilo(C2-6) , alquinilsulfinilo- (C2-6), alquilsulfonilo(Ci.6), alquenilsulfonilo(C2-6) , arilsulfonilo, R5 y R6 son independientes entre sí y pueden seleccionarse del grupo que consiste de alqu¡Io(C1-6), alquenilo(C2-6)> alquinilo(C2-6); R7 puede seleccionarse del grupo que consiste de hidrógeno, alquilo(C -6), alquenilo(C2-6) o alquinilo(C2-6) ; Q se selecciona entre Q-i, Q3 o Q5; en donde Ai y A2 son oxígeno; R8 es alquilo(C1-4), haloalquilo(C-i-4), amino; R9 y R 0 son independientes entre sí y pueden seleccionarse del grupo que consiste de hidrógeno, alquilo(Ci-4), haloalquilo(Ci-4), alcoxi(C - ), haloalcoxi(C -4), alquenilo(C2-6). haloalqueni]o(C2-6); R13 puede seleccionarse del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, ciano, alcoxi(C -4), haloalcoxi(C1-4), hidroxi. Algunos compuestos de esta fórmula (I) puede formar una sal con ácidos orgánicos e inorgánicos, propargilo y haluros de alilo, sulfato de dimetilo, etc. Una sal del compuesto representado por la fórmula (I) puede contener casos en el que Z es un grupo VI o VII en la fórmula (I). En las definiciones dadas anteriormente, a menos que alquilo, alquenilo, alquinilo y halógeno sean definidos o mencionados, el término alquilo utilizado ya sea solo o en palabras compuestas tales como "haloalquilo" o "alquilcarbonilo" incluye cadenas lineales o ramificadas que contienen de 1 a 6 átomos de carbono. Los términos de alquenilo y alquinilo incluyen alquenos y alquinos de cadena lineal o ramificada respectivamente, que contienen de 2 a 6 átomos de carbono, y el término halógeno ya sea solo o en palabras compuestas tales como haloalquilo indica flúor, cloro, bromo o yodo. Además un haloalquilo está representado por un alquilo parcial o totalmente sustituido con átomos de halógeno que pueden ser iguales o diferentes. El término o parte del término "arilo" o "heteroarilo" son definidos como aquellos anillos aromáticos monocíclicos o bicíclicos condensados, en donde al menos un anillo satisface la regla de Hückel y contiene de 0 a 4 heteroátomos, los ejemplos incluyen: fenilo, furilo, furazanilo, tienilo, pirrolilo, pirazolilo, oxazolilo, oxadiazolilo, imidazolilo, isoxazolilo, tiazolilo, tiadiazolilo, isotiazolilo, tetrazolilo, piridinilo, pirimidinilo, piridazinilo, pirazinilo, triazinilo, q u i n o I i I o , isoquinolilo, quinoxalinilo, benzofuranilo, 2,3-dihidrobenzofuranilo, isobenzof uranilo, benzotienilo, benzodioxolilo , cromanilo, indolinilo, ¡soindolilo, naftilo, tienofuranilo y purifinilo. Estos anillos puede unirse a través de cualquier carbono o nitrógeno disponible, por ejemplo, cuando el sistema de anillo aromático es furilo, puede ser 2-furilo o 3-furilo, para pirrolilo, el sistema de anillo aromático es 1 -pirrolilo , 2-pirrolilo o 3-pirrolilo, para naftilo, el anillo aromático carbobicíclico es 1-naftiIo o 2-naftilo y para benzofuranilo, el sistema de anillo aromático puede ser 2-, 3-, 4-, 5-, 6- o 7-benzofuranilo. Descripción Detallada de la Invención Los compuestos descritos por la fórmula (I) pueden prepararse mediante los procedimientos descritos en la presente. Utilizando materiales de partida comercialmente disponibles o aquellos cuya síntesis es conocida en la técnica, los compuestos de la presente invención pueden prepararse utilizando los métodos descritos en los siguientes Esquemas, o utilizando modificaciones de los mismos, que están dentro del alcance de la técnica.
El ácido carboxílico de partida representado por la fórmula (VIII) en el Esquema 1 puede prepararse de acuerdo con el procedimiento de literatura (W08810254). El ácido carboxílico se convierte al correspondiente haluro ácido representado por la fórmula (IX) mediante el tratamiento con agentes de halogenación tales como cloruro de tionilo o cloruro de oxalilo con o sin solvente a una temperatura entre 0°C y 100°C durante 0.5 a 12 horas. Ejemplos de solvente para esta reacción incluyen solventes de alquilo halogenado tales como diclorometano, cloroformo, o solventes aromáticos tales como benceno, xileno, etc. El solvente se eliminó bajo presión reducida, luego se aisló y purificó. La fórmula (XI) puede prepararse mediante la reacción de condensación de la fórmula (IX) con los correspondientes derivados de hidrazina representados por la fórmula (X). La reacción se llevó a cabo con o sin una base tal como trietilamina o 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU) a una temperatura entre 0°C y 100°C durante 0.5 a 24 horas. El procedimiento descrito en el Esquema 1 puede también aplicarse a la síntesis de análogos de tiobenzohidrazida de fórmula (X I).
ESQUEMA 1 El producto representado por la fórmula (XIII) en el Esquema 2 puede prepararse a partir de la fórmula (XII) mediante el tratamiento con un electrófilo tal como sulfuro de dimetilo en presencia de una base tal como carbonato de potasio en un solvente inerte tal como acetona o tolueno. La reacción puede llevarse a cabo a una temperatura entre 0°C y 200°C durante 0.5 a 48 horas. ESQUEMA 2 XII (F¾ no es H) Xm Los compuestos representados por la fórmula (XII) y (XIV) en el Esquema 3 pueden prepararse a partir de los correspondientes compuestos representados por la fórmula (?? ) mediante el tratamiento con un electrófilo tal como yoduro de metilo o cloruro de acetilo en un solvente inerte tal como dioxano en presencia de una base tal como carbonato de potasio. La fórmula (XII) o (XIV) puede convertirse a los correspondientes derivados de sal cuaternaria representados por la fórmula (XIII) o (XV). La reacción puede llevarse a cabo de acuerdo con el procedimiento general descrito en el Esquema 2. ESQUEMA 3 El compuesto representado en la fórmula (XVI) en el Esquema 4 puede prepararse a partir de la fórmula (IX) mediante la reacción con los correspondientes derivados de hidrazona representados por la fórmula (X!) en un solvente inerte tal como tetrahidrofurano (THF) o tolueno con o sin una base tal como trietilamina, DBU o carbonato de potasio a una temperatura entre 0°C y 150°C durante 0.5 a 24 horas. El procedimiento descrito en el Esquema 4 también puede aplicarse a la síntesis de los análogos de tiobenzohidrazida de fórmula (X VI) ESQUEMA 4 Los derivados sustituidos representados por la fórmula (XVI) y (XVIII) en el Esquema 5 pueden prepararse a partir de la fórmula (XVII) mediante el tratamiento con un electrófilo tal como yoduro de metilo o cloruro de acetilo. La reacción puede llevarse a cabo en presencia de una base tal como trietilamina o carbonato de potasio en un solvente inerte tal como 2-butenona a una temperatura entre 0°C y 150°C durante 0.5 a 24 horas.
ESQUEMA 5 El compuesto representado por la fórmula (XXII) en el Esquema 6 puede prepararse a partir de la fórmula (XXI) mediante la reacción con hidrazina con o sin una base tal como carbonato de potasio. La reacción puede llevarse a cabo en un solvente inerte tal como tolueno a una temperatura entre -10°C a 150°C durante 0.5 a 24 horas. La fórmula (XVII) puede prepararse a partir de la fórmula (XXII) mediante la reacción de condensación con aldehido o cetona en un solvente inerte tal como DMF con o sin un catalizador tal como ácido p-toluensulfónico o carbonato de potasio a una temperatura entre -10°C y 150°C durante 0.5 a 24 horas.
ESQUEMA 6 El compuesto representado por la fórmula (XXIll) en el Esquema 7 puede prepararse de acuerdo con el procedimiento de literatura (EP 361114). La fórmula (XXIV) puede prepararse de acuerdo con el procedimiento general descrito en el Esquema 1. La fórmula (XXIV) se convierte luego en el correspondiente análogo de azufre representado por la fórmula (XXV) al tratar el reactivo típico tal como el reactivo de Lawesson. La fórmula (XXVI) o (XXVII) puede prepararse de acuerdo con los procedimientos generales descritos en el Esquema 2.
ESQUEMA 7 El compuesto representado por la fórmula (XI) y (XVI) en el Esquema 8 puede prepararse a partir de la fórmula (VIII) mediante una reacción de acoplamiento con el correspondiente derivado de hidrazina en presencia de un reactivo de deshidratación tal como 1,3-diciclohexilcarbodiimida (DCC). La reacción puede llevarse a cabo con o sin una base tal como N, N-dimetilaminopiridina (DMAP) en un solvente inerte tal como diclorometano a una temperatura entre -10°C y 100°C durante 0.5 a 24 horas.
ESQUEMA 8 El compuesto representado por la fórmula (XXIX) en el Esquema 9 puede prepararse a partir de la fórmula (XXVIII). La nitración puede llevarse a cabo mediante el tratamiento con un reactivo nitrante tal como ácido nítrico a una temperatura entre -30°C y 60°C durante 0.5 horas a 6 horas. La fórmula (XXIX) se convierte luego en la correspondiente anilina representada por la fórmula (XXX) mediante un procedimiento de reducción típico, por ejemplo, hierro en un medio ácido tal como ácido acético o mediante hidrogenación catalítica. Los derivados de uracilo representados por la fórmula (XXXII) pueden prepararse análogamente mediante un método conocido (US4859229).
ESQUEMA 9 EJEMPLO 1 Preparación de éster metílico de ácido 2-cloro-5-(3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-1 (2H)-pirimidinil)-N-[1 -(1 , -dimetiletil)-2,2-dimetilpropiliden]-4-fluoro-benceno-carbohidrazónico (Compuesto no. 5-6) Etapa 1 Preparación de ácido 2-cloro-5-(3,6-dihídro-3-metil-2,6-dioxo-4-(tr¡fluorometil)-1 (2H)-pirimidinil)-4-fiuoro-benzoico Se disolvió éster etílico de ácido 2-cloro-5-(3,6-dihidro-3-metil-2 ,6-dioxo-4-(trifluorometil)-1 (2H)-pirimidinil)-4-fluoro-benzoico (5.2 g) en cloruro de metileno (100 mi) y se agregó en gotas tribromuro de boro (10 g) a temperatura ambiente. La mezcla de reacción se agitó durante tres horas a esta temperatura y se vertió en agua helada. La mezcla resultante se extrajo con acetato de etilo. La fase orgánica se lavó con salmuera (x3) y se secó sobre Na2S04 anhidro. El solvente se eliminó bajo presión reducida para dar el compuesto del título (4.3 g) como un sólido color blanco. Etapa 2 Preparación de cloruro de 2-cloro-5-(3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-1 (2 -)-pirimidinil)-4-fluoro-benzoilo A una solución agitada de ácido 2-cloro-5-(3,6-dihidro~3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-1 (2/-/)-pirimidin¡l)-4-fluoro-benzoico (4 g) en cloroformo (100 mi) se agregó cloruro de oxalilo (1.8 g) y unas pocas gotas de ?,?-dimetilformamida (D F) a temperatura ambiente. La mezcla resultante se agitó durante tres horas a la misma temperatura y luego se filtró a través de Celite. El filtrado se concentró bajo presión reducida para dar el compuesto del título (4.3 g) como un sólido color café. Etapa 3 Preparación de 2-[1 -( , 1 -dimetiletil)-2,2-dimetilpropilidenjhidrazida de ácido 2-cloro-5-(3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-1 (2/-)-pirimid¡nil)-4-fluoro-benzoico, (Compuesto No. 6-4) Se disolvió cloruro de 2-cloro-5-(3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-1 (2H)-pirimidinil)-4-fluoro-benzoilo (0.67 g) en tetrahidrofurano (25 mi) y se agregó 2,2,4,4-tetrametil-hidrazona de 3-pentanona (0.3 g) y la solución se agitó durante la noche a temperatura ambiente. La mezcla de reacción se dividió entre acetato de etilo y salmuera. La fase orgánica se lavó con salmuera (x3) y se secó sobre Na2S04 anhidro. El solvente orgánico se eliminó bajo presión reducida y se purificó el producto aceitoso residual mediante cromatografía de columna sobre gel de sílice para dar el compuesto del título (0.14 g). Etapa 4 Una solución mezclada de 2-[1 -(1 , 1-dimetiletil)-2,2-dimetilpropiliden]hidrazida de ácido 2-cloro-5-(3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-1 (2/-)- irimidinil)-4-fluoro~ benzoico (0.48 g), exceso de yoduro de metilo y carbonato de potasio (0.132 g) en acetonitrilo (20 mi) se calentó a temperatura de reflujo durante la noche. La mezcla se dejó enfriar a temperatura ambiente y se dividió entre acetato de etilo y salmuera. La fase orgánica se lavó con salmuera (x3) y se secó sobre Na2S04 anhidro. El solvente se eliminó bajo presión reducida y el residuo se purificó por cromatografía de columna sobre gel de sílice eluido con un solvente mezclado de acetato de etilo y hexano (1 : 4 a 1 : 2) para dar el compuesto del título (0.25 g) junto con su 2-[1-(1,1-dimetiletil)-2,2-dimetilpropiliden]-1 -metilhidrazida de ácido 2-cloro-5-(3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-1 (2H)-pirimidinil)-4-f luoro-benzoico (0.1 g, Compuesto No. 6-8) EJEMPLO 2 Preparación de 2-( , -dimetiletiloxi)carbonilhidrazida de ácido 2-cloro-5-(3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-l (2H)-pirimidinil)-4-fluoro-benzoico (Compuesto No. 1-24) A una solución de cloruro de 2-cloro~5-(3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(tr¡fluorometil)-1 (2 )-pirim¡dinil)-4-fluoro-benzoilo (0.5 g) en tetrahidrofurano (20 mi) se agregó 5-butilcarbazato (0.18 g) a temperatura ambiente. Después de 1 hora, se concentró la mezcla resultante bajo presión reducida y el residuo se sometió a cromatografía de columna sobre gel de sílice eluido con un solvente mezclado de acetato de etilo y hexano (2 : 3) para dar el compuesto del título (0.48 g). EJEMPLO 3 Preparación de éster acetílico de ácido 2-cloro-5-(3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-1 (2H)-pirimidinil)-4-fluoro-N-(1 ,2,2-trimetilpropiliden)-bencenocarbohidrazónico (Compuesto No. 5-2) Etapa 1 Preparación de 2-(1 ,2,2-trimetilpropiliden)hidrazida de ácido 2-cloro-5-(3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4- (trif I u o ro meti I )- 1 (2H)-pirimidinil)-4-fluoro-benzoico (Compuesto No. 6-5) Se agregó en gotas cloruro de oxalilo (2.2 mi, 25.0 mmol) a una solución de ácido 2-cloro-5-(3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-1 (2H)-pirimidinil)-4-fluoro-benzoico (3.0 g) en tolueno (30 mi) con DMF (0.1 mi). La reacción se calentó a reflujo durante 1 hora, y se filtró a través de Celite. El filtrado se concentró bajo presión reducida y se re-disolvió en tolueno (50 mi). A esta solución se agregó una solución de hidrazona de 3,3-dimetilbutan-2-ona (9.74 g) y trietilamina (1.2 mi) en tolueno (5 mi) a 0°C. La mezcla de reacción se dejó calentar a temperatura ambiente y se agitó durante 30 minutos. La solución resultante se diluyó con acetato de etilo y se lavó con una solución de cloruro de amonio saturado (x1). Las fases orgánicas se separaron y la fase acuosa se extrajo con acetato de etilo (x1). Las capas orgánicas combinadas se secaron sobre MgS04 anhidro y se concentraron bajo presión reducida para dar un material aceitoso. El producto crudo se purificó por cromatografía de columna sobre gel de sílice eluido con un solvente mezclado de metanol y cloruro de metileno (3:97) para dar el compuesto del título (2.62 g) como un aceite incoloro. Etapa 2 Se agregó cloruro de acetilo (0.05 mL, 0.70 mmol) a una solución de 2-(1 ,2,2-trimetilpropiliden)hidraz¡da de ácido 2-cloro-5-(3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-1 (2tf)-pirimidinil)-4-fluoro-benzoico (0.30 g) y trietilamina (0.10 mi) en cloruro de metileno (20 mi) a 0°C. La solución de reacción se agitó durante 2 horas a temperatura ambiente. El solvente se eliminó bajo presión reducida y el residuo se purificó por cromatografía de columna sobre gel de sílice eluido con un solvente mezclado de acetato de etilo y hexano (30:70) para dar el compuesto del título (0.30 g) como un sólido color blanco.
Tabla 1 Tabla 2 Tabla 3 Tabla 4 Compuesto X Y R2 a A A, l No.
Tabla 5 Tabla 6 Tabla 7 Compuesto X Y Ri R5 Rí A Rn Río No. 7-1 H Cl H t-Bu t-Bu 0 OCHF2 Cl 7-2 F Cl H t-Bu t-Bu O OCHF2 Cl 7-3 H Cl H t-Bu t-Bu 0 SCHF. Cl 7-4 F Cl H t-Bu Me 0 OCHF2 Cl 7-5 H Cl H t-Bu Me 0 OCHF2 CN Tabla 8 Tabla 9 Tabla 10 Tabla 11 Compuesto X Y Ra R3 R, Rv A Rn Rio No. 11-1 H Cl H Me Me Me 0 OCHF2 Cl 11-2 H Cl H Ph · Ac Me 0 OCHF, Cl 11-3 F Cl Me Me Me Me 0 OCHFz Cl 11-4 F Cl Me Me Me Me 0 SCHF2 Cl 11-5 F Cl Me Me Me Me 0 OCHF2 CN 11-6 F Cl Me Me Me Bn 0 OCHF2 Cl 11-7 F Cl Me Me Propargilo Me 0 OCHF2 Cl 11-8 F Cl H Ph Bencilo Me 0 OCHF2 Cl 11-9 F Cl Me Ph Alilo Me 0 OCHF2 Cl 11-10 F Cl Et Et Me Alilo 0 OCHF2 Cl 11-11 F Br . -(CH2)<- Me Me 0 OCHFz Cl 11-12 F Cl -CHMefCHWjCHMe- CHF2 Me 0 OCHF2 Cl 11-13 F Br -ÍCHaV Me Me 0 OCHF2 Cl 11-14 H Cl Ph H Me Me s OCHF2 Cl 11-15 Cl Cl 2-pirídilo Me Me Me 0 OCHF2 Gl 11-16 F Cl 2- Et Me Me NH OCHF2 Cl pirlmldilo 11-17 F Cl t-Bu t-Bu Me Me 0 OCHF2 Cl 11-18 F Cl H C(0)OEt Me Me 0 OCHF2 Cl 11-19 F Cl H C(0)OtBu 2- Me 0 OCHF2 Cl Clorobsncilo 11-20 H Cl H- Ac Me Me 0 0CHF2 Cl 11-21 H CF3 Me ' Me Me Me o OCHF2 Cl 11-22 F MeO -C(O) C¾¼- Me Me s OCHF2 Cl 11-23 F Cl Bn Bn Me Me o OCHF2 Cl : Me ; grupo metilo Et ; grupo etilo t-Bu ; grupo t-butilo Ph ; grupo fenilo Bn ; grupo bencilo Ac ; grupo acetilo Tabla 12 lista de los datos de RMN de algunos mpuestos representativos de la presente invención. Tabla 12 ACTIVIDAD HERBICIDA Los Compuestos de la presente invención presentan efectos herbicidas excelentes cuando se utilizan como un ingrediente activo de un herbicida. El herbicida puede utilizarse para un intervalo amplio de aplicaciones, por ejemplo sobre tierras de cultivo tales como campos de arrozales, plantaciones de tierras elevadas, huertas y campos moreras, y tierras de no cultivo tales como bosques, senderos o caminos de plantación, campos de juego o de deportes, y sitios de factorías. El método de aplicación puede seleccionarse adecuadamente para la aplicación del tratamiento del suelo y aplicación foliar. Los compuestos de la presente invención son capaces de controlar malas hierbas o malezas nocivas incluyendo pastos (gramineae) tales como pasto de corral (Echlnochloa crus-galli), garranchuelo grande (Digitaria sanguinalis), cola de zorra verde (Setaria viridis), hierba del ganso (Eleusine indica L.), avena silvestre (Avena fatua L.), hierba de Johnson (Sorghum halepense), gramilla colorada (Agropyron repens), hierba de Alejandro (Brachiaria plantaginea), para-hierba (Panicum purpurascen), coronilla ramificada (Leptochloa chinensis) y coronilla ramificada roja (Leptochloa panicea); juncias (o Cyperaceae) tal como lirio plano del arroz (Cyperus ¡ría L.), lirio cárdeno o púrpura (Cyperus rotundus L.), junco japonés (Scirpus Juncoides), lirio plano (Cyperus serotinus), juncia africana de flores pequeñas (Cyperus difformis), junco de púas delgado (Eleocharis acicularis) y castaña de agua (Eleocharis kuroguwai); alismatáceas tal como wapato de cinta japonés (Sagittaria pygmaea), flecha de agua (Sagittaria trifolia) y lirón de hojas angostas (Alisma canaliculatum); pontederiáceas tal como monocoria (Monochoria vaginalis) y especies de monocoria (Monochoria korsakowii); escrofulariáceos tal como pimpinela falsa (Lindernia pyxidaria) y abunome (Dopatrium Junceum); litráceos tales como diente de cáliz (Rotala indica) y caña roja (Ammannia multiflora); y tabaco de hojas anchas tales como quenopodio de raíz roja (Amaranthus retroflexus), alcotán (Abutilón theophrasti), don diego de día (Ipomoea hederacea), quelite de trigo u orzaga (Chenopodium álbum), sida espinosa (Sida spinosa L.), verdolaga común (Portulaca olerácea L.), amaranto delgado {Amaranthus virldis L.), vaina curva (Cassia obtusifolia), belladona negra (Solanum nigrum L.), pimienta de agua clara (Polygonum lapathifolium L.), pamplina o álsine común (Stellaria media L.), Ajonjera común {Xanthium strumarium L.)> berro amargo flexuoso (Cardamine flexuosa WITH.). ortiga de hojas abrazadoras (Lamium amplexicaule L.) y hoja cobriza de tres pepitas (Acalypha australis L.). Por consiguiente, es útil ara controlar malezas nocivas no selectivamente o selectivamente en la cultivación de una planta de cultivo tal como maíz (Zea mays L.), soya (Glycine max Merr.), algodón (Gossypium spp.), trigo (Triticum spp.), arroz (Oryza sativa L.), cebada {Hordeum vulgare L.), avena (Avena sativa L.), sorgo (Sorghum bicolor Moench), colza (Brassica napus L.), girasol (Helianthus annuus /_.), remolacha (Beta vulgaris L.). caña de azúar (Saccharum officinarum L.), césped japonés (Zoysia Japónica stend), cacahuate (Arachis hypogaea L.) o lino (Linum usitatissimum L.). Para uso como herbicidas, son formulados los ingredientes activos de la presente invención en composiciones herbicidas mezclando cantidades activas desde el punto de vista herbicida con ingredientes inertes conocidos para la técnica o para facilitar ya sea la suspensión, disolución o emulsificación del ingrediente activo para el uso deseado. El tipo de formulación preparado reconoce los hechos de que todo el diseño de formulación, cultivo y uso puede influenciar la actividad y utilidad del ingrediente activo en un uso particular. De esta forma para uso agrícola pueden formularse los compuestos herbicidas presentes como gránulos dispersibles en agua, gránulos para aplicación directa a tierras, concentrados solubles en agua, polvos indisolubles, polvos, soluciones, concentrados emulsionables (EC), microemulslón, suspoemulsión, emulsión invertida u otros tipos de formulaciones, dependiendo de los objetivos de malas hierbas deseadas, cultivos y métodos de aplicación. Estas formulaciones herbicidas pueden aplicarse al área objetivo (cuando la supresión de la vegetación indeseable es el objetivo) como polvos, gránulos o rocíos diluidos con agua o disolvente. Esta formulación puede contener tan poco como 0.1% hasta tanto como 97% de ingrediente activo en peso. Los polvos son mezclados del ingrediente activo con materiales finamente molidos tal como arcillas (algunos ejemplos incluyen arcillas de caolín y montmorillonita), talco, polvo de granito u otros sólidos orgánicos o inorgánicos que actúan como dispersantes y vehículos para el ingrediente activo; estos materiales finamente molidos tienen un tamaño de partícula promedio de menos de 50 micrones. Una formulación en polvo típica contendrá 1% de ingrediente activo y 99% de vehículo.
Los polvos indisolubles están compuestos de partículas finamente molidas que se dispersan rápidamente en agua o en otros vehículos rociadores. Los vehículos típicos incluyen arcillas de caolín, tierra de batán, sílices y otros absorbentes, materiales inorgánicos mezclables con agua. Los polvos indisolubles pueden prepararse conteniendo entre 1 a 90% de ingrediente activo, dependiendo del diseño de uso deseado y la forma de absorber del vehículo. Los polvos indisolubles típicamente contienen agentes humectantes o dispersantes para ayudar a la dispersión en agua u otros vehículos. Los gránulos dispersibles en agua son sólidos granulados que se dispersan libremente cuando se mezclan en agua. Esta formulación típicamente consiste del ingrediente activo (0.1% a 95% de ingrediente activo), un agente humectante (1-15% en peso), un agente dispersante (1 a 15% en peso) y un vehículo inerte (1-95% en peso). Los gránulos dispersibles en agua pueden formarse al mezclar los ingredientes agregando luego íntimamente una pequeña cantidad de agua en un disco rotativo (el mecanismo está comercialmente disponible) y recolectando los gránulos aglomerados. Alternativamente, la mezcla de ingredientes puede mezclarse con una cantidad óptima de líquido (agua u otro líquido) y se pasa a través de un extrusor (el mecanismo está comercialmente disponible) equipado con pasajes que permiten la formación de pequeños granulos extruidos. Alternativamente, la mezcla de ingredientes puede granularse utilizando un mezclador de alta velocidad (el mecanismo está comercialmente disponible) al agregar una pequeña cantidad de líquido y al mezclar a altas velocidades para afectar la aglomeración. Alternativamente, la mezcla de ingredientes puede dispersarse en agua y secarse al pulverizar la dispersión a través de una boquilla calentada en un proceso conocido como secado por aspersión (el equipo de secado por aspersión está comercialmente disponible). Después de la granulación se ajusta el contenido de humedad de los gránulos a un nivel óptimo (generalmente menos de 5%) y el producto es dimensionado al tamaño de malla deseado. Los gránulos son gránulos sólidos que no se dispersan fácilmente en agua, sino más bien mantienen su estructura física cuando se aplican a la tierra utilizando un aplicador de gránulo seco. Estos sólidos granulados pueden hacerse de arcilla, material vegetal tal como sémola de mazorca de maíz, sílices aglomerados u otros materiales aglomerados orgánicos o inorgánicos o compuestos tales como sulfato de calcio. La formulación consiste típicamente del ingrediente activo (1 a 20%) dispersado en o absorbido en el gránulo. El gránulo puede producirse al mezclar íntimamente el ingrediente activo con los gránulos con o sin un agente de adhesividad para facilitar la adhesión del ingrediente activo a la superficie del granulo, o al disolver el ingrediente activo en un disolvente, rociando el ingrediente activo disuelto y el disolvente en el granulo secando luego para eliminar el disolvente. Las formulaciones granulares son útiles cuando se desea la aplicación surcada o en surcos. Los concentrados emulsionables (EC) son líquidos homogéneos compuestos de un disolvente o mezcla de disolventes tales como xilenos, naftas pesadas aromáticas, isoforona u otras composiciones comerciales patentadas derivadas de destiladoras de petróleo, el ingrediente activo y un agente o agentes emulsionantes. Para uso herbicida, se agrega EC al agua (u otro vehículo pulverizador) y se aplica como un pulverizador al área objetivo. La composición de una formulación de EC puede contener de 0.1% a 95% de ingrediente activo, de 5 a 95% de disolvente o mezcla disolvente y de 1 a 20% de agente emulsionante o mezcla de agentes emulsionantes. Las formulaciones de concentrado en suspensión (también conocido como fluibles) son formulaciones líquidas que consisten de una suspensión finamente molida del ingrediente activo en un vehículo, típicamente agua o un vehículo no acuoso tal como un aceite. Los concentrados en suspensión típicamente contienen el ingrediente activo (de 5 a 50% en peso), vehículo, agente humectante, agentes dispersante, anti-congelante, modificadores de la viscosidad y modificadores del pH. Para la aplicación, los concentrados en suspensión son típicamente diluidos con agua y rociados en el área objetivo. Los concentrados en solución son soluciones del ingrediente activo (1 a 70%) en disolventes que tienen suficiente solvencia para disolver la cantidad deseada de ingrediente activo. Debido a que son soluciones simples sin otros ingredientes inertes tales como agentes humectantes, los aditivos adicionales son agregados normalmente al mezclar el tanque rociador antes de rociarlos para facilitar la aplicación apropiada. Las microemulsiones son emulsiones que consisten del ingrediente activo (1 a 30%) disuelto en un tensioactivo o emulsionante, sin ninguno de los disolventes adicionales. No se agregan disolventes adicionales a esta formulación. Las microemulsiones son particularmente útiles cuando se requiere una formulación de aroma bajo tal como en aplicaciones a céspedes residenciales. Las suspoemulsiones son combinaciones de dos ingrediente activos. Un ingrediente activo se hace como un concentrado en suspensión (1-50% de ingrediente activo) y ei segundo activo se hace como un concentrado emulsionable (0.1 a 20%). Una razón para hacer esta clase de formulación es la incapacidad para hacer una formulación de EC del primer ingrediente debido a la pobre solubilidad en disolventes orgánicos. La suspoemulsión permite la combinación de los dos ingredientes activos para envasarse en un recipiente, minimizando así el consumo del envase y dando mayor conveniencia al consumidor del producto. Los compuestos herbicidas de la presente invención pueden formularse o aplicarse con insecticidas, fungicidas, acaricidas, nematicidas, fertilizantes, reguladores del crecimiento de las plantas u otros químicos agrícolas. Ciertos aditivos de mezcla de tanque, tales como adhesivos distribuidores, auxiliares de penetración, agentes humectantes, tensioactivos, emulsionantes, humectantes y protectores de UV pueden agregarse en cantidades de 0.01% a 5% para aumentar la actividad biológica, estabilidad, humectación, distribución en el follaje o captación de los ingredientes activos en el área objetivo o para mejorar la suspensibilldad, dispersión, redispersión, emulsionabilidad, estabilidad de UV u otras propiedades físicas o físico-químicas del ingrediente activo en el tanque rociador, sistema pulverizador o área objetivo. Las composiciones de la presente invención pueden utilizarse en mezcla con o en combinación con otros químicos agrícolas, fertilizadores o agentes que reducen la fitotoxicidad. En tal caso, pueden presentarse aún mejores efectos o actividades. Pueden mencionarse, por ejemplo, otros químicos agrícolas, herbicidas, fungicidas, antibióticos, hormonas vegetales, insecticidas, o acaricidas. Especialmente con composiciones herbicidas que tienen los compuestos de la presente invención utilizados en mezcla con o en combinación con uno o más ingredientes activos de otros herbicidas, es posible mejorar las actividades herbicidas, los intervalos de tiempo o de los tiempos de aplicación y el intervalo de los tipos de malas hierbas aplicables. Además, los compuestos de la presente invención y un ingrediente activo de otro herbicida pueden formularse por separado de manera que puedan mezclarse durante el uso en el momento de la aplicación, o ambos pueden formularse juntos. La presente invención cubre tales composiciones herbicidas. La relación de mezclado de los compuestos de la presente invención con el ingrediente activo de otros herbicidas puede no definirse generalmente, ya que varía dependiendo del tiempo y método de aplicación, condiciones del tiempo, tipo de tierra y tipo de formulación. Sin embargo, puede incorporarse un ingrediente activo de otro herbicida normalmente en una cantidad de 0.01 a 100 partes en peso, por una parte en peso de los compuestos de la presente invención. Además, la dosis total de todos los ingredientes activos es normalmente de 1 a 10000 g/ha, de preferencia de 5 a 500 g/ha. La presente invención cubre tales composiciones herbicidas. Pueden mencionarse como los ingredientes activos de otros herbicidas, los siguientes (nombre común). Las composiciones herbicidas que tienen los compuestos de la presente invención utilizados en combinación con otros herbicidas, pueden presentar ocasionalmente un efecto sinérgico. 1. Aquellos que se cree que presentan efectos herbicidas al perturbar las actividades de auxina de las plantas, incluyendo un tipo de ácido fenoxiacético tal como 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, MCPA, MCPP, MCPB o naproanilida (incluyendo los ácidos libres, ásteres o sales de los mismos), un tipo carboxílico aromático tal como 2,3,6 TBA, dicamba, dicloenil, un tipo piridina tal como picloram (incluyendo ácidos libres y sales de los mismos), triclopyr o clopyralid y otros tales como naptalam, benazolln o quinclorac. 2. Aquellos que se cree que presentan efectos herbicidas al inhibir la fotosíntesis de las plantas incluyendo un tipo urea tal como diurón, linurón, isoproturón, clorotolurón, metobenzurón, tebutiurón o fluometurón, un tipo triazina tal como simazina, atrazina, cianazina, propazina, terbutilazina, atratón, hexazinona, metribuzín, metamitrón, simetrín, triazaflam, terbutirín, ametrín, prometrín o dimetametrín, un tipo uracilo tal como bromacilo, terbacilo o lenacilo, un tipo anilida tal como propanilo o cipromid, un tipo carbamato tal como desmedifam o fenmedifam, un tipo hidroxibenzonitrilo tal como bromoxinilo o ioxinilo, y otros tales como plridato, bentazón y metazol. 3. Un tipo de sal de amonio cuaternario tal como paraquat, diquat o difenzoquat, que se cree son convertidos a radicales libres por sí mismos para formar oxígeno activo en la planta y de esta forma presentan rápidos efectos herbicidas. 4. Aquellos que se cree presentan efectos herbicidas al inhibir biosíntesis de clorofila en las plantas y que acumulan anormalmente una substancia de peróxido fotosensibilizante en el cuerpo de la planta, incluyendo un tipo éter difenílico tal como nitrofen, lactofen, acifluorfen-sódico, oxifluorfen, formesafen, bifenox o clometoxifen, un tipo amida cíclica tal como clorftalim, flumioxadina, flumiclorac-pentilo, flumioxazina, o cinidón-etilo, y otros tales como flutíacet-metilo, piraflufen-etilo, pentoxazona, azafenidin, oxadiargil, oxadiazón, carfentrazona, sulfentrazona, fluazolato, butafenacil o tiadiazimin. 5. Aquellos que se cree presentan efectos herbicidas caracterizados mediante actividades de blanqueo al inhibir la cromogénesis de las plantas tales como carotenoides incluyendo un tipo piridazinona tal como norflurazón, cloridazón o metflurazón, un tipo pirazol tal como pirazolato, pirazoxifen o benzofenap, y otros tales como fluridona, fluramona, diflufenican , metoxifenona, clormazona, amitrol, sulcotriona, mesotriona, isoxaflutola e isoxaclortola. 6. Aquellos que presentan efectos herbicidas específicamente a las plantas gramíneas incluyendo un tipo ácido ariloxifenoxiproplónico tal como diclofop-metilo, pirofenop-sódico, fluazifop-butilo, haloxifop-metilo, quizalofop-etilo , fenoxaprop-etilo o cihalofop-butilo y un tipo ciclohexanodiona tal como aloxidim-sódico, setoxidim, cletodim, tepraloxidim, clefoxidim, butroxidim o tralcoxidim. 7. Aquellos que se cree presentan efectos herbicidas al inhibir la biosíntesis de aminoácidos de las plantas, incluyendo un tipo sulfonilurea tal como clorimurón-etilo, nicosulfurón, metsulfurón-metilo, triasulfurón , primisulfurón, tribenurón-metilo, clorosulfurón, benzulfurón-metilo, sulfometurón-metilo, prosulfurón, halosulfurón-metilo, tifensulf urón-metilo, triflusulfurón-metilo, rimsulfurón, azimsulfurón, flazazulfurón, imazosulfurón, ciclosulfamurón, oxazulfurón, flupirsulfurón, sulfosulfurón , amidosuifurón, etoxisulfurón, foramsulfurón , yodosulfurón, cinosulfurón, un tipo triazolopirimidin-sulfonamida tal como clorasulam-metilo, flumetasulam, diclosulam, florasulam o metosulam, un tipo imidazolinona tal como imazapir, imazetapir, imazaquin, imazamox, imazapic, imazamet, imazametabenz-metilo, un tipo ácido pirimidinsalicílico tal como piritiobac-sódico, bispiribac-sódlco o piriminobac-metilo, y otros tales como glifosato, y sus sales tales como glifosato-amónico, glifosato-isopropilamina o sulfosato. 8. Aquellos que se cree presentan efectos herbicidas al interferir con el metabolismo normal de la asimilación de nitrógeno orgánico tal como glufosinato, glufosinato-amónico, f osfinotricina o bialofos. 9. Aquellos que se cree presentan efectos herbicidas al inhibir la división celular de las células de la planta incluyendo un tipo dinitroanilina tal como trifluralin, orizalin, nitralin, pendametalin , etafluralin, benefin y prodiamina, un tipo amida tal como bensulida, napronamida, y pronamida, un tipo carbamato tal como profam, clorprofam, barban y asulam, un tipo organofosforoso tal como amiprofos-metilo o butamifos, un tipo oxiacetamida tal como mefenacet o flufenacet, un tipo carboxamida tal como fentrazamida o cafenstrol y otros tales como DCPA, tiazopir y ditiopir. 10. Aquellos que se cree presentan efectos herbicidas al inhibir la síntesis de la proteína o la síntesis de ácido graso de cadena larga de las células de las plantas, incluyendo un tipo cloroacetanilida tal como alaclor, metolaclor, propaclor, butaclor, pretilaclor, tenilclor, propisoclor, betanaclor, acetoclor (incluyendo combinaciones con agentes químicos protectores herbicidas) y dimetanamid. 11. Aquellos en el que el modo de acción que provoca los efectos herbicidas no están bien entendidos incluyendo los ditiocarbamatos tales como tiobencarb, piributacarb, EPTC, dialato, trialato, molinato, dimepiperato, pebulato, cicloato, butilato, vernolato o prosulfocarb y herbicidas misceláneos tales como MS A, DSMA, endotal, etofumesato, clorato sódico, ácido pelargónico, indanofan, fosamina, cafenstrol, amicarbazona, propoxicarbazona, flucarbazona, isoxaben, quinclorac, quinmerac, cinmetilina, diflufenzopir- sódico, napropamida. Se dan algunos ejemplos de formulación de la presente invención como sigue. Ejemplo de formulación 1. Concentrado Emulsionable Nombre Nombre Suministrador Función % en Comercial Químico peso/peso del Ingrediente Compuesto 1-9 Ingrediente 5.0 Activo Toximul H-A Sulfonato de Stepan Co. Emulsionador 2.5 calcio y mezcla de tensioactivo no iónico Toximul D-A Sulfonato de Stepan Co. Emulsionador 7.5 calcio y mezcla de tensioactivo no iónico Aromático 200 Hidrocarburo Exxon Disolvente C.S para 100% aromático Chemical Co.
Ejemplo de formulación 2. Concentrado en Suspensión Ejemplo de formulación 3. Polvos Indisolubles Nombre Nombre Suministrador Función %en Comercial Químico peso/peso del Ingrediente Compuesto 1-29 Ingrediente 50.00 Activo Geropon T-77 N-metil-N- Rhone-Poulenc Agente 3.00 oleoil-taurato humectante de sodio Lomar PW Sulfonato de Henkel Corp. Dispersante 5.00 naftaleno Arcilla caolín Arcilla caolín J. M. Huber Carga 42.00 Ejemplo de formulación 4. Granulos Dispersibles en Agua Ejemplo de Prueba Se utilizó un sistema de tamizado de actividad herbicida de invernadero estándar para evaluar la eficacia herbicida y la seguridad del cultivo de estos compuestos de prueba. Se utilizaron como especies de prueba siete especies de malas hierbas o malezas de hojas anchas incluyendo quenopodio de raíz roja (Amaranthus retroflexus, AMARE), alcotán (Abutilón theophrasti, ABUTH), vaina curva (Cassla obtusifolia, CASOB), don diego de día con hoja reniforme (Ipomoea hederacea, IPOHE), quelite de trigo u orzaga (Chenopodium álbum, CHEAL), ambrosía común (Ambrosia artemisiifolia L., AMBEL), y Ajonjera (Xanthium strumarium L. XANST). Se utilizaron también cuatro especies de céspedes o pastos incluyendo cola de zorra verde (Setaria viridis, SETVI), pasto de corral (Echinochloa crus-gall¡, ECHCG), hierba de Johnson (Sorghum halepense, SORHA), y garranchuelo grande (Digitaria sanguinalis, DIGSA). Además, se incluyeron cuatro especies de cultivo, maíz de campo (Zea mays L., var. Dekalb 535, CORN), soya {Glycine max L., var. Pella 86, SOY), arroz de tierra elevada (Oryz-a sp., var. Cocodrie, RICE) y trigo (Triticum aestivum L.). Todas las plantas se desarrollaron en macetas de plástico de 10 cm cuadrados que se cargaron con una mezcla de tierra negra arenisca. Para pruebas de pre-emerge, se plantaron semillas un día antes de la aplicación de los compuestos de prueba. Para pruebas de post-emerge, se plantaron 8-21 días antes de la prueba para permitir a la emergencia y buen follaje, desarrollarse antes de la aplicación de las substancias de prueba. En el momento de la aplicación post-emergencia, las plantas de todas las especies fueron normalmente en la etapa 2-3 de la hoja de desarrollo.
Todos los compuestos de prueba se disolvieron en acetona y se aplicaron a las unidades de prueba en un volumen de 187 l/ha. Se aplicaron los materiales de prueba a velocidades que varían de 15 g ai/ha a 1000 g ai/ha utilizando un rociador de ruta equipado con una boquilla pulverizadora de abanico plano de fluido uniforme TJ8001E. Las plantas se arreglaron sobre un estante de modo que la parte superior de la bóveda (post-emerge) o la parte superior de la superficie del suelo (pre-emerge) fue de 40-45 cm debajo de la boquilla. Se utilizó aire presurizado para forzar la solución de prueba a través de la boquilla a medida que fue avanzando mecánicamente (vía un accionamiento por cadena eléctricamente accionada) sobre la parte superior de todas las plantas/macetas de prueba. Esta aplicación simula una aplicación herbicida típica en el campo comercial. Las pruebas de pre-emergencia fueron diluidas en la parte superior inmediatamente después de incorporar los materiales de prueba, luego se diluyó rutinariamente la parte superior para un crecimiento normal. Las unidades de prueba post-emerge se dejaron diluir en la parte inferior. En los días 14 después de la aplicación de los materiales de prueba, se registraron variaciones de f itotoxicidad. Se utilizó una escala que varía de 0-100 como se describió previamente en Research Methods ¡n Weed Science, 2nd edición, B. Truelove, Ed., Southern Weed Science Society, Auburn Universíty, Auburn, Alabama, 1977. Brevemente, "0" corresponde a ningún daño y "100" corresponde a la muerte completa de todas las plantas en la unidad de prueba. Esta escala se utilizó tanto para determinar la eficacia contra las especies de malezas como el daño para las especies de cultivo. Los datos de actividad herbicida para diversos compuestos de esta invención, que se muestran mediante el compuesto No. en las Tablas 1-12, se muestran en las Tablas 13 y 14. Los datos demuestran diferencias significativas entre los compuestos de tanto la eficacia contra malezas como la selectividad para especies de cultivo. Para compuestos seleccionados, se observó una actividad excelente contra una mayoría de las especies de malezas con daño mínimo a al menos una de las especies de cultivo.
Tab l a 1 3. Activid ad H e rb i cida de los co m p u estos en l a Tabl a 1 2 cu a n d o se a p l i ca PO ST e m e rg e nte a 63 y 250 g a . i . /h a .
AMA ABUT CASO 1POH CHEA AMBE XANS SETVI ECHC SORH DIGS SOY CORN RICE WHE RE H B E L L T O A A AT no. g ai/ha 1-4 63 100 100 70 100 99 80 100 65 65 50 35 10 65 10 15 250 100 100 80 100 100 100 100 75 95 80 55 25 99 65 45 1-9 63 100 100 80 100 100 99 100 60 98 75 70 55 75 45 50 250 100 100 95 100 100 100 100 95 100 99 95 75 100 50 80 1-11 63 100 100 15 100 90 99 75 50 70 70 40 15 35 65 30 250 100 100 80 100 100 100 100 55 100 80 55 15 95 65 45 1-14 63 0 0 0 100 0 0 70 0 0 0 0 0 0 0 0 250 30 35 0 100 70 50 70 . 0 0 0 0 0 50 0 0 1-15 63 90 100 70 75 98 80 100 20 50 0 10 0 40 0 0 250 100 100 75 100 100 95 100 55 80 30 20 5 60 30 15 1-16 63 100 100 98 100 100 99 75 90 35 75 30 100 100 45 70 250 100 100 99 100 100 99 100 99 98 99 98 100 100 98 100 1-23 63 100 100 98 98 100 85 100 55 50 70 75 99 80 45 60 250 100 100 98 100 100 100 100 99 75 99 75 100 100 85 99 1-24 63 100 100 75 100 100 100 100 35 35 35 20 8 90 60 15 250 100 100 95 100 100 100 100 60 50 55 35 15 95 65 60 1-29 63 100 100 50 90 100 75 0 99 55 99 85 0 10 0 0 250 100 100 100 100 100 100 90 100 100 100 100 20 50 10 15 4-4 63 100 100 65 100 100 75 0 50 30 60 98 15 25 10 8 250 100 100 98 100 100 100 60 90 90 90 100 65 90 55 70 4-8 63 100 100 70 100 100 80 100 15 70 10 0 10 90 0 10 250 100 100 75 100 100 100 100 60 90 65 75 40 100 15 50 4-9 63 100 100 60 95 100 60 30 65 0 0 50 10 0 0 0 250 100 100 90 . 100 100 99 "60 100 15 80 9 . 30 50 0 0 5-2 63 95 100 55 100 100 90 99 50 95 55 50 55 95 8 10 250 5-3 63 99 95 50 100 80 90 70 60 100 30 60 90 60 10 10 250 5-4 63 95 99 50 100 70 95 65 55 90 30 75 10 60 10 35 250 5-6 63 100 75 40 35 100 35 0 95 40 25 20 0 30 0 0 250 100 95 98 70 100 99 10 100 90 100 99 20 35 35 0 5-7 63 70 30 50 60 70 50 0 50 35 0 0 0 0 0 10 250 99 70 50 70 85 55 55 55 55 15 50 0 15 0 10 6-4 63 100 100 99 100 100 75 100 85 80 75 50 10 100 60 30 250 100 100 95 100 100 100 100 100 100 100 70 45 100 65 SO 6-5 63 70 65 50 75 60 60 70 30 80 0 75 10 50 0 0 250 100 100 65 100 95 80 100 55 95 90 80 25 90 60 40 6-8 63 99 50 50 100 80 70 35 50 60 65 50 40 50 0 0 250 100 100 60 100 100 70 100 75 85 95 60 55 55 10 25 6-15 63 90 80 70 75 90 80 70 55 50 0 20 0 20 0 15 ! 250 90 98 75 100 90 80 75 60 65 15 50 30 25 0 30 Tabla 14. Actividad Herbicida de los compuestos en la Tabla 12 cuando se aplica PRE emergente a 63 y 250 g a. i. /ha. Tabla 14 (continuación) Segundo Ejemplo de Prueba Se colocó tierra en sembrado de arroz o arrozal en una maceta de 1/1,000,000 ha, y se sembraron semillas de pasto de corral (Echinochloa royzlcola : ECHOR) y junco japonés (Scirpus Juncoides : SCPJO) y se cubrieron ligeramente con tierra. Luego se dejó reposar la maceta todavía en un invernadero en un estado donde la profundidad de agua inundante fue de 0.5 a 1 cm, y un día después, se plantaron tubérculos de wapato de cinta japonés (Sagittaria pygmaea : SAGPY). Después de esto, la profundidad de agua inundante se mantuvo a un nivel desde 3 a 4 cm, y cuando se alcance una etapa de hoja de 0.5 del pasto de corral y del junco japonés, se aplicó uniformemente una solución diluida acuosa de un polvo indisoluble o un concentrado emulsionable que tenga el compuesto de la presente invención formulada de acuerdo con un método de formulación usual, bajo una condición sumergida mediante una pipeta de modo que la dosis del ingrediente activo estaría en un nivel predeterminado. Por otro lado, la tierra de sembrado de arroz se colocó en una maceta de 1/1,1000,000 ha y se mezcló de arcilla y se niveló, y la profundidad de agua inundante fue de 3 a 4 cm. Un día después, se transplantó arroz (Oryza sativa L. : ORYSA) de la etapa de 2 horas en una profundidad de 3 cm. En el día 4 después del transplante, se aplicó el compuesto de la presente invención en la misma forma como se describió anteriormente. En el día 14 después de la aplicación del herbicida, se observó visualmente el crecimiento del pasto de corral, el junco japonés y el wapato de cinta japonés y en el día 21 después de la aplicación del herbicida, se observó visualmente del crecimiento del arroz, y se evaluaron los efectos herbicidas mediante grados que controlan el crecimiento (%) que varía de 0 (equivalente al control sin tratar) a 100 (exterminio completo), por lo cual se obtuvieron los resultados mostrados en la Tabla 15, Los Nos. de los Compuestos en la Tabla 15 corresponden a los Nos. del Compuesto en la Tabla 1 a 12 dados anteriormente.
Tabla 15 Aplicación de Agua en la Actividad Herbicida Compuesto Proporción No. g s.i ta ECtíOR SCPJO SAGPY ORYSA 1-9 125 90 98 100 70 1-11 125 95 100 100 35 1-15 63 100 50 98 30 1-16 63 60 20 90 30 1-24 125 50 98 100 40 1-25 125 20 90 100 35 1-29 125 95 98 100 20 4-4 125 70 - - 20 4-8 125 100 - - 30 4-9 63 100 70 80 30 5-2 63 100 40 100 35 5-4 63 98 70 100 35 5-6 125 95 98 100 70 5-7 125 98 98 100 30 6-4 125 100 100 100 50 6-5 63 70 40 100 60 6-8 125 70 90 100 50 6-15 125 70 98 100 35

Claims (1)

  1. REIVINDICACIONES Un compuesto representado por la fórmula (I) caracterizado porque X es hidrógeno o halógeno; Y está representada por hidrógeno, halógeno, nitro, alqu¡lo(C1-4), alcoxi(C -4), haloalquilo(C -4) o haIoalcoxi(Ci- ); T está representado por N o CH; Z es uno de los siguientes grupos; V VI VII A es oxígeno, azufre o NR4; Ri, R2, R3 y R son independientes entre sí y pueden seleccionarse del grupo que consiste de hidrógeno, ciano, alquilo(C-i_6), haloalquilo(C-i-s), alcoxi(Ci_6), haloalcoxi(Ci-6), alcoxialqu¡Io(Ci-6), alquinilo(C2-6), alquenilo(C2-6), arilo, heteroarilo, ariloxi, heteroariloxi, cicloalquilo(C3.6), ciclocarbon¡Io(C3-6), carboxi, alquil-carbonilo(C -6), arilcarbonilo, haloalquilcarbonilo(C1-3), alquil carbón i loxi(Ci-6), haloaIquilcarboniloxi(Ci-6), alcoxicarbonilo(Ci-6), haIoalcoxicarbonilo(Ci.6), alquiltio-carbonilo(Ci-6), haloalquiltiocarbon¡lo(C1-6), alcoxitiocarboniIo(Ci-6), haloalcoxitio-carbonilo(C -6), alquilamino(Ci-6), arilsulfonilamino, arilamino, alquiltio(C .6), ariltio, alqueniltio(C2-6)> alquiniltio(C2-6)> alquiIsulfinilo(Ci.e), alquenilsulfinilo(C2-6), alquinil-suifin¡lo(C2-6), alquilsulfonilo(Ci-6), alquenilsulfonilo(C2-6), alquinilsulfonilo(C1-6), arilsulfonilo, en donde cualquiera de estos grupos puede estar opcionalmente sustituido con uno o más del siguiente grupo que consiste de halógeno, hidroxi, mercapto, ciano, nitro, amino, carboxi, alquilo(Ci-6), haloalquilo(C1-6), alquilcarbonilo(C -6), alquilcarboniloxi(C1-6), haloalquilcarbonilo(C1-6), haloalqu¡l-carboniloxi(Ci-6), alcoxi(C -6), alcoxicarbon¡lo(C -6), aminocarbonilo, alquilamino-carbonilo(Ci-6), haloalcoxi(Ci-6), haloalcoxicarbonilo(C1-6), alquilsulfonilo(Ci-6), haloalqu¡lsulfonilo(C1-6), arilo, haloarilo, alcoxiarilo, ariloxi, ariltio, haloariloxi, heteroarilo, heteroariloxi y cicloaIquilo(C3- r); Cuando R2 y R3 se toman junto con los átomos a los cuales están enlazados, representan un anillo sustituido o insustituido de tres a siete miembros que contiene opcionalmente oxígeno, carbonilo, S(0)n*« o nitrógeno con las siguientes sustituciones opcionales, uno a tres átomos de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, carbonilo, alquilo(Ci-6), haloalquilo(Ci-6), alquilcarbonilo(Ci-6), alquil-carboniloxi(Ci. 6), haloalquilcarbonilo(C-|.6) , haloalquilcarboniloxi(Ci-6), alcoxi(Ci-6), alcoxicarbonilo(Ci-6), aminocarbonilo, alquil aminocarbonilo(C -6), haloalcoxi(Ci-6), haloalcoxicarbonilo(Ci-6), alquilsulfonilo(Ci-6), haloalquilsuIfonilo(C -6), arilo, heteroarilo o cicloalquilo(C3-7) ; 5 y Re son independientes entre sí y pueden seleccionarse del grupo que consiste de hidrógeno, alquilo(Ci-e), alquenilo(C2-6), alquinilo(C2-6), alcoxicarbonilo(C1-6) y heteroarilcarbonilo; donde cualquiera de estos grupos puede estar opcionalmente sustituido con uno o más del siguiente grupo que consiste de halógeno, hidroxi, ciano, nitro, amino, carboxilo, alquilo(C1-6), haloalquilo(C1-6), aIquilcarbonilo(Ci_ 6), alquilcarbonilox¡(C1-6), haloalquilcarbonilo(C1-6), haloalquilcarboniloxi(C -6), alcoxi(Ci-6), alcoxicarbonilo-(Ci-6), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo(Ci-6), haloalcoxi(Ci-6), haloalcoxi-carbonilo(Ci-6), aIquilsuIfonilo(Ci-6), aloalquilsulfonilo(C -6), arilo, heteroarilo y cicloalquilo(C3-7); Cuando R5 y R6 se toman junto con los átomos a los cuales están enlazados, representan un anillo sustituido o insustituido de tres a siete miembros que contienen opcionalmente oxígeno, carbonilo, S(0)n.* o nitrógeno con las siguientes sustituciones opcionales, uno a tres átomos de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, carbonilo, alquilo(Ci.6), haloalquilo(Ci-6), alquilcarbonilo(C1-6), alqu¡l-carboniloxi(Ci. 6), haloalquilcarbonilo(Ci-6), haloalquilcarboniloxi(Ci-6), alcoxi(C -6), alcoxicarbonilo(Ci.6), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo(Ci-6), haloalcoxi(Ci-6), haloalcoxicarbon¡lo(Ci-6), alquilsulfonilo(Ci-6), haloalquilsulfonilo(C -6), arilo, heteroarilo o cicloaIquilo(C3-7); R7 puede seleccionarse del grupo que consiste de hidrógeno, alqu¡lo(Ci-6), alquenilo(C2-6) o alquinilo(C2-6) donde cualquiera de estos grupos puede estar opcionalmente sustituido con uno o más del siguiente grupo que consiste de halógeno, hidroxi, ciano, nitro, amino, carboxilo, alquilo(Ci-6), haloalquilo(C1-6), alquilcarbonilo(Ci-6), alquilcarboniloxi(C1-6), haloalquilcarbonilo(C1-6), haloalquil-carboniloxi(C1-6), alcoxi(Ci-6), aIcoxicarbonilo(C1-6), aminocarbonilo, alquilamino-car onilo(C1-6), haloalcoxi(Ci-6), haloalcoxicarbonilo(C1.6), alquilsulfon¡lo(Ci.6), haIoalquilsulfon¡lo(C1-6), arilo, eteroarilo y cicloalquilo(C3-7); M es halógeno, dicloroyodato, tetacloroyodato, sulfato, nitrato, formato, acetato, propionato o butilato. Q se selecciona entre; Q, Q 11 Q 12 en donde A† y A2 son independientemente oxígeno o azufre; R8 es hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, formilo, alquilo(C1-4), haloalquilo(C -4), amino, alquilamino(Ci-4), haloaIqu¡Iamino(C -4), alcoxiam¡no(C -4), haloalcoxiamino-íd. 4), alquiIcarbonilo(C -4), haloalquilcarbonilo(C1-4), haloalcoxicarbonilo(C1-4), alquil carbonilamino(C1-4), haloalquiIcarbonilamino(C - ), alcoxicarbonilamino(C -4), haloalcoxicarbonilamino(C -4), alcoxialquilo(C1-6), haloalcoxialquilo(C1-e), alquiltio-(Ci-6), haloaIquiltio(C -6), aIquenilo(C2-6), haloalquenilo(C2-6), alquinilo(C2-6) o haloalquinilo(C2-6); R9 y R10 son independientes entre sí y pueden seleccionarse del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo(C1- ), haIoalquilo(Ci-4), alcoxi(Ci-4), haloalcoxi(C1- ), alquenilo(C2-6), haloalquenilo(C2-6); R-11 y R12 son independientes entre sí y pueden seleccionarse del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, alquilo(Ci-3), haloalquilo(C-i-3), hidroxi, alcoxi- (C1-3), haloalcoxi(Ci_3), ciano, nitro, amino o alquilamino(C -6); Cuando R11 y R12 se toman junto con los átomos a los cuales están enlazados, representan un anillo sustituido o insustituido de tres a siete miembros que contienen opcionalmente oxígeno, S(0)n.. o nitrógeno con las siguientes sustituciones opcionales, uno a tres átomos de halógeno, ciano, nitro, hidroxi, amino, carbonilo, alquilo(Ci-6), haioalquilo(Ci-6), alquilcarboniIo(C -6), alquil-carboniloxiid. 6), haloalquilcarbonilo(Ci-6), haloalquilcarboniloxi(C -6), alcoxi(C1-6), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo(C -6), haIoalcoxi(C-i-6), haloalcoxi carbón i lo(C1-6), aIquilsuIfoniIo(C1-6), haloalquilsulfonilo(C1-6), arilo, heteroarilo o cicloalquilo(C3-7); R 3 puede seleccionarse del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo(Ci-4), alcoxi(Ci-4), haloalcoxi(Ci-4), alquiltio(Ci-4), haloalquiltio(C1-4), alquil-sulfinilo(C1-4), haioalquilsulf¡nilo(Ci-4), alquilsulfonilo(Ci-4), haloalquilsulfonilo(C1- ), alquenilo(C2-6) o haloalquenilo(C2-6); G es nitrógeno o CR15; G' es carbonilo, NR14, oxígeno, S(0)n*. o CR15R-16,' R 4 puede seleccionarse del grupo que consiste de hidrógeno, alquilo(Ci-6), alquilcarbonilo(Ci-6), haloalquilcarbonilo(Ci-6), arilcarbonilo y heteroarilcarbonilo; donde cualquiera de estos grupos puede estar opcionalmente sustituido con uno o más del siguiente grupo que consiste de halógeno, hidroxi, ciano, nitro, amino, carboxilo, alqullo(C1-6), haloalquilo(Ci-6), alquilcarbonilo(d. 6), alquilcarboniloxi(Ci-6), haloalquilcarbonilo(C1-6), haloalquilcarboniloxi(C -6), alcox¡(C-i-6), alcoxicarbonilo-(C -6), aminocarbonilo, alquilaminocarbon¡Io(C-i-6), haloalcoxi(Ci-6), haloalcoxi-carbonilo(C1-6), alqu¡lsulfonilo(Ci_6), aIoalquilsulfonilo(C -6), arilo, heteroariio y cicloalqullo(C3-7); R15 y Ríe son independientes entre sí y pueden seleccionarse del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, hidroxi, mercapto, amino, ciano, alquilo(C1-6), haloalquiIo(Ci. 6), alcoxi(C -6), haloalcoxi(Ci.6), alcoxialquilo(C -6), alquinilo(C2-6), alquenilo(C2-6), arilo, heteroariio, ariloxi, heteroariloxi, cicloaIquilo(C3-6), ciclo-carbonilo(C3-6), carboxi, alquilcarbonilo(C -6), arilcarbonilo, haloalquilcarbonilo(C -3), alquilcarboniloxi(Ci-6), haIoalquilcarboniloxi(C1-6), alcoxicarbonilo(Ci-6), haloalcoxi-carbonilo(Ci-6), alquiltiocarbonilo(Ci-6), haloalquiltiocarbon¡Io(Ci-6), alcoxitio-carbonilo(C1-6), haloalcoxitiocarbonilo(C-i-6), alquilamino(Ci-6), arilsulfonilamino, arilamino, alquiltio(C-|.3), ariltio, alqueniltio(C2-6). a Iq u i n i Iti o (C2-6. alquilsulfinilo(Ci-6), alquenilsulfinilo(C2-6). alquin¡lsulfinilo(C2-6), alquilsulfoniloíCi. 6), alquenilsulfonilo- (C2-6), alquinilsulfonilo(C2-6), arilsulfonilo, donde cualquiera de estos grupos puede estar opcionalmente sustituido con uno o más del siguiente grupo que consiste de halógeno, hidroxi, mercapto, ciano, nitro, amino, carboxilo, alquilo- (C -6), haloalquilo(C -6), alquilcarbonilo(C1-6), alquilcarboniloxi(C1-6), haloalquilcarbonilo-(C1-6), haloalquilcarboniloxi(Ci-6), alcoxi(C1-6), alcoxicarbonilo(C1-6), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo(C -6), haloalcoxi(Ci-6), haloaIcoxicarbonilo(C -6), alquil-suIfon¡lo(C -6), haloalquilsulfonilo(C-i-6), arilo, heteroarilo y cicloalqu¡Io(C3-7); n y m son independientes entre sí y representan un número entero de 0 a 2; con la condición de que m + n sea 2, 3 ó 4; n* es 0 ó 1 ; n** representa un número entero de 0 a 2. 2. Un compuesto o su sal tal y como se describe en la reivindicación 1, caracterizado porque X es hidrógeno o halógeno; Y está representado por hidrógeno, halógeno, nitro, haloalquilo(Ci-4) o haloalcoxi(Ci-4); T es CH; Z se selecciona del grupo (II), (III) o (V); A es oxígeno o azufre; Ri, R2, 3 y R4 son Independientes entre sí y pueden seleccionarse del grupo que consiste de hidrógeno, alquilo(Ci-6), haloalquilo(Ci-6), alcoxi(Ci-6), haloalcoxi(Ci-6), alcoxialquilo(Ci-6), alquinilo(C2-6), alquenilo(C2-6), arilo, heteroarilo, ariloxi, heteroariloxi, cicloalquilo(C3-6), ciclocarbonilo(C3-6), carboxi, alquilcarbonilo(C1-6), arilcarbonilo, alcoxicarbonilo(C1-6), haloalcoxicarbonilo(Ci-6), alquiltiocarbonilo(C1-6), alcoxitiocarbonilo(C -6), alquilamino(Ci-6), arilsulfonilamino, arilamino, alquiltio(C -6), ariltio, alquenllt¡o(C2.6), alqullsulfinilo(C1-6), alquenilsulfinilo(C2-6)> alquinilsulfinilo- (C2-6), alqu¡lsuIfonilo(C1-6), alquenilsulfon¡lo(C2-6), arilsulfonilo, donde cualquiera de estos grupos puede estar opcionalmente sustituido con uno o más del siguiente grupo que consiste de halógeno, hidroxi, mercapto, ciano, nitro, amino, carboxi, alquilo(Ci-6), haloalquilo(C-i-6), alquilcarbonilo(Ci-s), alquilcarboniloxi(Ci-6), haloaiqu¡lcarbonilo(Ci-s), haloalquilcarboniloxi(Ci-6), alcoxi C^e), alcoxicarbonilo-iC^s), aminocarbonilo, alquilam¡nocarbonilo(Ci-6), haloalcox¡(Ci-6), haloalcoxi-carbonilo(Ci-6), alquilsulfonilo(Ci.6), haloalquil-sulfonilo(C1-6), arilo, haloarilo, alcoxiarilo, ariloxi, ariltio, haloariloxi, heteroarilo, heteroariloxi y cicloalquilo(C3-7); R5 y Re son independientes entre sí y pueden seleccionarse del grupo que consiste de alquilo(C1-s), alquenilo(C2-6), alquinilo(C2-6), alcoxicarbonilo(Ci-6) y heteroarilcarbonilo; donde cualquiera de estos grupos puede estar opcionalmente sustituido con uno o más de los siguientes grupos que consisten de halógeno, hidroxi, ciano, nitro, amino, carboxilo, alquilo(C-i-6), haloalquilo(Ci-s), alquilcarbonilo(C1-6), alqu¡l-carbon¡loxi(Ci-6), haloalquilcarbonilo(C1-6), haloalquil-carbonilox¡(Ci.6), alcoxi(Ci-6), alcoxicarbonilo(C -6), aminocarbonilo, alquilamino-carbonilo(C -6), haloalcoxi(Ci-6), haloalcoxicarbonilo(Ci-6), alquilsulfonilo(Ci-6), haloalquilsulfonilo(C -6), arilo, heteroarilo y cicloalquiIo(C3-7); R7 puede seleccionarse del grupo que consiste de hidrógeno, alqu¡lo(Ci-6), alquenilo(C2-6) o alquinilo(C2-6); Q se selecciona entre Qi, Q3, Q5, Q7, Qg o Qi0; en donde A-, y A2 son independientemente oxígeno o azufre; R8 es hidrógeno, alquilo(Ci-4), haloalquilo(C1-4), amino; R9 y R-io son independientes entre sí y pueden seleccionarse del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo(C1-4), haloalquilo(C -4), alcoxi(C -4), haloalcoxi(C1- ), alquenilo(C2-6)> haloalquenilo(C2-6); R13 puede seleccionarse del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, alquilo(Ci-4), alcoxi(C-|.4), haloalcoxi(Ci_ 4), alquiltio(C1- ), haloalquiltio(Ci-4), alquil-sulfinilo(Ci-4), haloalquilsulfinilo(Ci-4), alquilsulfonilo(Ci-4) o haloalquilsulfonilo(C . ); G' es carbonilo, NR , oxígeno, S(0)n** o CRi5R 6; Ri4 es hidrógeno o alquilo(Ci_6); R15 y R16 son independientes entre sí y pueden seleccionarse del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, hidroxi, amino, ciano, alquilo(Ci_e), haloalquilo-(C1-6), alcoxi(Ci-6), haloalcoxi(C1-6), alcoxialquilo(C-i-6), alquinilo(C2- 6), alquenilo- (C2-s), arilo, heteroarilo, ariloxi, heteroariloxi, cicloaIquilo(C3-6), ciclocarbonilo(C3-6), carboxi, alquilcarbonilo(C1-6), aril carbonilo, haloalquilcarbonilo(C-i-3), alquil- carboniloxi(Ci. e ), haloalquilcarbon¡lox¡(C1-6), alcoxicarbonilo(Ci-6), haloalcoxi-carbonilo(Ci-6), alquil ti ocarbonilo(C -6), haloalquiltiocarbon¡lo(Ci-6), alcoxitio-carbonilo(C-i.6), haIoalcoxitiocarbonilo(Ci-6), alquilamino(Ci-6), arilsulfonilamino, arilamino, alquiltio(Ci-3), ariltio, alqueniltio(C2-6), alquiniltio(C2-6, alquilsulfin¡lo(C1-6), alquenilsulfinilo(C2-6), alquinilsulfinilo(C2-6), alquilsulfonilo(Ci. 6), alquenilsulfonilo- (C2-6), alquinilsulfonilo(C2-6): arilsulfonilo, donde cualquiera de estos grupos puede estar opcionalmente sustituido con uno o más del siguiente grupo que consiste de halógeno, hidroxi, mercapto, ciano, nitro, amino, carboxilo, alquilo(Ci-6), haloalquilo(Ci-6), alqu¡lcarbonilo(Ci-6), alquilcarboniloxi(Ci-6), haloalquilcarbonilo-(Ci-6), haloalquilcarboniloxi(C-i-6), alcoxi(Ci-6), alcoxicarbonilo(Ci-6), aminocarbonilo, alquilaminocarbonilo(C -6), haloalcoxi(Ci-6), haloalcox¡carbonilo(Ci-6), alquil-sulfonilo(Ci-6), haloalquilsulfon¡lo(C-i.6), arilo, heteroarilo y cicloalquilo-(C3- r); n y m son independientes entre sí y representan un número entero de 0 a 2; con la condición de que m + n sea 2, 3 ó 4; n** representa un número entero de 0 a 2. 3. Un compuesto o su sal tal y como se describe en la reivindicación 2, caracterizado porque X e Y son independientes entre sí y representan hidrógeno o halógeno; T es CH; Z se selecciona del grupo (II) o (V); A es oxígeno; Ri> R2, R3 y R4 son independientes entre sí y pueden seleccionarse del grupo que consiste de hidrógeno, alqu¡Io(C -6), haloalquilo(C1-6), alcox¡(C1-6), haloalcoxi(C -6), alcoxialquilo(C1-6), alquinilo(C2-6), alquenilo(C2-6), arilo, heteroarilo, ariloxi, heteroariloxi, cicloalquilo(C3.6), ciclocarboniIo(C3-6), carboxi, alquilcarbonilo(Ci-6), arilcarbonilo, alcoxicarbonilo(C1-6), haloalcoxicarbonilo(C1-6), alquilt¡ocarbonilo(Ci-6), alcoxitiocarbonilo(Ci-6), alquilaminoíC-i.e), arilsulfonilamino, arilamino, alquiltio(C1-6), a r i 11 i o , alqueniltio(C2-6), alquilsuIfinilo(C-i-6), alquenilsulf¡nilo(C2_6). alquinilsulfinilo- (C2-6), alquilsulfonilo(Ci-6), aIquenilsulfonilo(C2-6), arilsulfonilo, R5 y R6 son independientes entre sí y pueden seleccionarse del grupo que consiste de alquilo(C -6), alquenilo(C2-6), alqu¡nilo(C2-6); R7 puede seleccionarse del grupo que consiste de hidrógeno, aiquilo(Ci_6), alquenilo(C2.6) o alquinilo(C2-6); Q se selecciona entre Q-i, Q3 o Q5; en donde A† y A2 son oxígeno; R8 es alquilo(Ci-4), haloalquílo(C1-4), amino; R9 y R10 son independientes entre sí y pueden seleccionarse del grupo que consiste de hidrógeno, alquilo(C -4), haloalquilo(Ci.4), alcoxi(C1-4), haloalcoxi(Ci-4), alquenilo(C2-6), haloalquenllo(C2-6); R13 puede seleccionarse del grupo que consiste de hidrógeno, halógeno, ciano, alcoxi(Ci-4), haloalcoxi(C1-4), hidroxi. 4. Una composición herbicida, caracterizada porque contiene al menos un compuesto tal y como se describe en la reivindicación 1. 5. Una composición herbicida, caracterizada porque comprende una cantidad efectiva de un compuesto o su sal tal y como se describe en la reivindicación 1 y un adyuvante agrícola. 6. La composición herbicida tal y como se describe en la reivindicación 5, caracterizada porque los compuestos se formulan en una forma de uso práctico tal como un concentrado emulsionable (EC), un concentrado en suspensión acuosa o a base de aceite (SC), un polvo indisoluble (WP), un gránulo dispersible en agua (WDG) o una forma microencapsulada (ME). 7. Un método para el control del crecimiento de especies de plantas indeseadas en cultivos de plantación, caracterizado porque comprende aplicar al sitio del cultivo, una cantidad efectiva desde el punto de vista herbicida de un compuesto o su sal tal y como se describe en la reivindicación 1. 8. Un método para el control de la vegetación indeseada en un campo de cultivo tal como maíz, cacahuate, algodón, trigo, sorgo, girasol, soya o arroz aplicando al sitio del cultivo a ser protegido una cantidad efectiva desde el punto de vista herbicida, una cantidad de un compuesto o su sal tal y como se describe en la reivindicación 1. 9. Un método para controlar malezas o hierbas malas, caracterizado porque comprende aplicar al sitio a ser protegido, una cantidad efectiva desde el punto de vista herbicida, de un compuesto o su sal tal y como se describe en la reivindicación 1 en combinación con uno o más de otros herbicidas para proporcionar un aditivo o un efecto herbicida sinérgico. 10. Un método para controlar malezas tal y como se describe en la reivindicación 7, caracterizado porque se aplica el compuesto o su sal tal y como se describe en la reivindicación 1 a la tierra como una pre-planta incorporada, un herbicida pre-emergente o pre-emergente retardado. 11. Un método para controlar malezas tal y como se describe en la reivindicación 9, caracterizado porque se aplica el compuesto o su sal tal y como se describe en la reivindicación 1 a la tierra como una pre-planta incorporada, un herbicida pre-emergente o pre-emergente retardado. 12. Un método para controlar malezas tal y como se describe en la reivindicación 7, caracterizado porque se aplica el compuesto o su sal tal y como se describe en la reivindicación 1 como un herbicida post-emergente al follaje de la planta. 13. Un método para controlar malezas tal y como se describe en la reivindicación 9, caracterizado porque se aplica el compuesto o su sal tal y como se describe en la reivindicación 1 como un herbicida post-emergente al follaje de la planta. 14. Un método para controlar malezas tal y como se describe en la reivindicación 9, caracterizado porque el otro herbicida es una acetanilida, sulfonilurea, triazina, tricetona, urea, amida, glifosato o cualquier referenciado en el texto. 15. Un método para deshojar patatas o papas y algodón, caracterizado porque se utiliza un compuesto o su sal tal y como se describe en la reivindicación 1. 16. Un proceso para la preparación del compuesto o su sal representado por la fórmula (XI) tal y como se describe en la reivindicación 1, caracterizado porque comprende hacer reaccionar un compuesto de acuerdo con la fórmula (IX) con un compuesto de la fórmula (X): en donde X, Y, A-,, A2, T, Ri, R2, R3, Re y R9 son como se definieron previamente. 17. Un proceso para la preparación del compuesto o su sal representado por la fórmula (XVI) tal y como se describe en la reivindicación 1, caracterizado porque comprende hacer reaccionar un compuesto de fórmula (IX) con un compuesto de la fórmula (?'): ?' en donde X, Y, AL A2, T, RI, R5, R6, RS y Rg son como se definieron previamente. 18. Un proceso para la preparación del compuesto o su sal representado por la fórmula (XVII) tal y como se describe en la reivindicación 1, caracterizado porque comprende hacer reaccionar un compuesto de acuerdo con la fórmula (XXII) con aldehido o cetona: XXII XVII en donde X, Y, A, A1t A2, T, R2, 3, Rs y g son como se definieron previamente. 19. Un proceso para la preparación del compuesto o su sal representado por la fórmula (XXVII) tal y como se describe en la reivindicación 1, caracterizado porque comprende la transformación de un compuesto de acuerdo con la fórmula (XXIV) por un reactivo de Lawesson y hacerlo reaccionar con R4-M y R7-M: XXIV XXVII en donde X, Y, T, Ri, R2, R3, R4, R7, Ra, R10 y 13 son como se definieron previamente. 20. Un proceso para la preparación del compuesto o su sal representado por la fórmula (XV) tal y como se describe en la reivindicación 1, caracterizado porque comprende hacer reaccionar un compuesto de acuerdo con la fórmula (XIV) con R7-M: XIV XV en donde X, Y, A, A-i, A2, T, R2, R3, R4, 7> e, Rg y M son como se definieron previamente. 21. Un proceso para la preparación del compuesto o su sal representado por la fórmula (XIII) tal y como se describe en la reivindicación 1, caracterizado porque comprende hacer reaccionar un compuesto de acuerdo con la fórmula (XII) con R7-M: XII XIII en donde X, Y, A, Ai, A2, T, R,, R2, R3, R7, Rs y Rg son como se definieron previamente. 22. Un proceso para la preparación del compuesto o su sal representado por la fórmula (XIV) y (XII) tal y como se describe en la reivindicación 1 , caracterizado porque comprende hacer reaccionar un compuesto de acuerdo con la fórmula (IV) con R4-M y RÍ-M respectivamente: IV en donde X, Y, A, A-,, A2, T, R-i, R2, R3, R4, Rs y Ra son como se definieron previamente. 23. Un proceso para la preparación del compuesto o su sal representado por la fórmula (XVI) y (XVIII) tal y como se describe en la reivindicación 1, caracterizado porque comprende hacer reaccionar un compuesto de acuerdo con la fórmula (XVII) con R-i-M y R4-M respectivamente: XVI XVIII en donde X, Y, A, A-,, A2, T, R-i , R4, R5, R6, R8 y R9 son como se definieron previamente. 24. Un proceso para la preparación del intermediario representado por la fórmula (XXX), caracterizado porque comprende reducir un compuesto de acuerdo con la fórmula (XXIX): XXIX XXX en donde X, Y, T y Z son como se definieron previamente. 25. Un proceso para la preparación del intermediario representado por la fórmula (XXIX) tal y como se describe en la reivindicación 24, caracterizado porque comprende nitrar un compuesto de acuerdo con la fórmula (XXVIII): XXVIII en donde X, Y, T y Z son como se definieron previamente.
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