CN1681793A - 用作除草剂和干燥剂的新的苯甲酰肼衍生物以及含有它们的组合物 - Google Patents

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M·里德
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Abstract

本发明涉及式(I)化合物，其中Y、X、Z、T和Q如本说明书中所定义。

Description

用作除草剂和干燥剂的新的苯甲酰肼衍生物 以及含有它们的组合物
                        发明背景
发明领域
本发明涉及新的苯甲酰肼衍生物，其盐和含有它们的组合物，中间体，制备它们的方法，及其作为除草剂的应用。
相关技术的描述
EP 195346公开了尿嘧啶衍生物的除草应用，其中所述化合物的苯基环被羧基取代。JP 01139581和WO 92/06962公开了苯甲酰肼化合物，其中所述化合物的苯基环分别被四氢邻苯二甲酰亚胺和吡唑部分取代。WO 99/52878描述了具有哒嗪酮部分的苯甲酰肼衍生物。EP0745599描述了作为中间体的硫代三酮衍生物。WO 97/33875和WO97/40018公开了苯甲腈衍生物。邻苯二甲酰亚胺衍生物公开在IndianJ.Chem.，Sect.B(1986)，25B(3)，308-311中。尽管这些专利和文献覆盖了很多，但是本发明的一般结构没有描述过。
下文提及的式I苯甲酰基和相关化合物是新的，并且可有效地用于控制多种广泛的或草叶植物物种。
                   发明概述
本发明涉及在种植作物中控制不需要的植被的方法，所述方法包括给作物的地点施用有效量的本文所述化合物。本申请描述了一些式(I)所示具有除草活性的苯甲酰肼衍生物，包括所有几何异构体、互变异构体和立体异构体及其盐，以及含有它们的组合物与这些化合物的制备方法。
其中
X是氢或卤素；
Y代表氢、卤素、硝基、(C1-4)烷基、(C1-4)烷氧基、(C1-4)卤代烷基或(C1-4)卤代烷氧基；
T代表N或CH；
Z是一个下列基团；
Figure A0382207100161
Figure A0382207100165
Figure A0382207100166
A是氧、硫或NR4；R1、R2、R3和R4是彼此独立的，并且可选自氢、氰基、(C1-6)烷基、(C1-6)卤代烷基、(C1-6)烷氧基、(C1-6)卤代烷氧基、(C1-6)烷氧基烷基、(C2-6)炔基、(C2-6)链烯基、芳基、杂芳基、芳氧基、杂芳氧基、(C3-6)环烷基、(C3-6)环羰基、羧基、(C1-6)烷基羰基、芳基羰基、(C1-3)卤代烷基羰基、(C1-6)烷基羰基氧基、(C1-6)卤代烷基羰基氧基、(C1-6)烷氧基羰基、(C1-6)卤代烷氧基羰基、(C1-6)烷基硫代羰基、(C1-6)卤代烷基硫代羰基、(C1-6)烷氧基硫代羰基、(C1-6)卤代烷氧基硫代羰基、(C1-6)烷基氨基、芳基磺酰基氨基、芳基氨基、(C1-6)烷硫基、芳硫基、(C2-6)链烯硫基、(C2-6)炔硫基、(C1-6)烷基亚磺酰基、(C2-6)链烯基亚磺酰基、(C2-6)炔基亚磺酰基、(C1-6)烷基磺酰基、(C2-6)链烯基磺酰基、(C2-6)炔基磺酰基、芳基磺酰基，其中任何这些基团可任选被一个或多个下列基团取代：卤素、羟基、巯基、氰基、硝基、氨基、羧基、(C1-6)烷基、(C1-6)卤代烷基、(C1-6)烷基羰基、(C1-6)烷基羰基氧基、(C1-6)卤代烷基羰基、(C1-6)卤代烷基羰基氧基、(C1-6)烷氧基、(C1-6)烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-6)烷基氨基羰基、(C1-6)卤代烷氧基、(C1-6)卤代烷氧基羰基、(C1-6)烷基磺酰基、(C1-6)卤代烷基磺酰基、芳基、卤代芳基、烷氧基芳基、芳氧基、芳硫基、卤代芳氧基、杂芳基、杂芳氧基和(C3-7)环烷基；
当R2和R3与它们所连接的原子在一起时，它们代表3-7元取代或未取代的环，所述环任选含有氧、羰基、S(O)n**或氮，并且任选具有下列取代基：1-3个卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、羰基、(C1-6)烷基、(C1-6)卤代烷基、(C1-6)烷基羰基、(C1-6)烷基羰基氧基、(C1-6)卤代烷基羰基、(C1-6)卤代烷基羰基氧基、(C1-6)烷氧基、(C1-6)烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-6)烷基氨基羰基、(C1-6)卤代烷氧基、(C1-6)卤代烷氧基羰基、(C1-6)烷基磺酰基、(C1-6)卤代烷基磺酰基、芳基、杂芳基或(C3-7)环烷基；
R5和R6是彼此独立的，并且可选自：氢、(C1-6)烷基、(C2-6)链烯基、(C2-6)炔基、(C1-6)烷氧基羰基和杂芳基羰基；
其中任何这些基团可任选被一个或多个下列基团取代：卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、羧基、(C1-6)烷基、(C1-6)卤代烷基、(C1-6)烷基羰基、(C1-6)烷基羰基氧基、(C1-6)卤代烷基羰基、(C1-6)卤代烷基羰基氧基、(C1-6)烷氧基、(C1-6)烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-6)烷基氨基羰基、(C1-6)卤代烷氧基、(C1-6)卤代烷氧基羰基、(C1-6)烷基磺酰基、(C1-6)卤代烷基磺酰基、芳基、杂芳基和(C3-7)环烷基；
当R5和R6与它们所连接的原子在一起时，它们代表3-7元取代或未取代的环，所述环任选含有氧、羰基、S(O)n**或氮，并且任选具有下列取代基：1-3个卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、羰基、(C1-6)烷基、(C1-6)卤代烷基、(C1-6)烷基羰基、(C1-6)烷基羰基氧基、(C1-6)卤代烷基羰基、(C1-6)卤代烷基羰基氧基、(C1-6)烷氧基、(C1-6)烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-6)烷基氨基羰基、(C1-6)卤代烷氧基、(C1-6)卤代烷氧基羰基、(C1-6)烷基磺酰基、(C1-6)卤代烷基磺酰基、芳基、杂芳基或(C3-7)环烷基；
R7可选自氢、(C1-6)烷基、(C2-6)链烯基或(C2-6)炔基，其中任何这些基团可任选被一个或多个下列基团取代：卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、羧基、(C1-6)烷基、(C1-6)卤代烷基、(C1-6)烷基羰基、(C1-6)烷基羰基氧基、(C1-6)卤代烷基羰基、(C1-6)卤代烷基羰基氧基、(C1-6)烷氧基、(C1-6)烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-6)烷基氨基羰基、(C1-6)卤代烷氧基、(C1-6)卤代烷氧基羰基、(C1-6)烷基磺酰基、(C1-6)卤代烷基磺酰基、芳基、杂芳基和(C3-7)环烷基；
M是卤离子、二氨碘酸根、四氯碘酸根、硫酸根、硝酸根、甲酸根、乙酸根、丙酸根或丁酸根。
Q选自：
Figure A0382207100181
Figure A0382207100182
Figure A0382207100183
Figure A0382207100184
Figure A0382207100185
Figure A0382207100188
Figure A0382207100189
其中
A1和A2独立地为氧或硫；
R8是氢、卤素、氰基、硝基、甲酰基、(C1-4)烷基、(C1-4)卤代烷基、氨基、(C1-4)烷基氨基、(C1-4)卤代烷基氨基、(C1-4)烷氧基氨基、(C1-4)卤代烷氧基氨基、(C1-4)烷基羰基、(C1-4)卤代烷基羰基、(C1-4)卤代烷氧基羰基、(C1-4)烷基羰基氨基、(C1-4)卤代烷基羰基氨基、(C1-4)烷氧基羰基氨基、(C1-4)卤代烷氧基羰基氨基、(C1-6)烷氧基烷基、(C1-4)卤代烷氧基烷基、(C1-6)烷硫基、(C1-6)卤代烷硫基、(C2-6)链烯基、(C2-6)卤代链烯基、(C2-6)炔基或(C2-6)卤代炔基；
R9和R10是彼此独立的，并且可选自氢、卤素、氰基、(C1-4)烷基、(C1-4)卤代烷基、(C1-4)烷氧基、(C1-4)卤代烷氧基、(C2-6)链烯基、(C2-6)卤代链烯基。
R11和R12是彼此独立的，并且可选自氢、卤素、(C1-3)烷基、(C1-3)卤代烷基、羟基、(C1-3)烷氧基、(C1-3)卤代烷氧基、氰基、硝基、氨基或(C1-6)烷基氨基；
当R11和R12与它们所连接的原子在一起时，它们代表3-7元取代或未取代的环，所述环任选含有氧、羰基、S(O)n**或氮，并且任选具有下列取代基：1-3个卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、羰基、(C1-6)烷基、(C1-6)卤代烷基、(C1-6)烷基羰基、(C1-6)烷基羰基氧基、(C1-6)卤代烷基羰基、(C1-6)卤代烷基羰基氧基、(C1-6)烷氧基、(C1-6)烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-6)烷基氨基羰基、(C1-6)卤代烷氧基、(C1-6)卤代烷氧基羰基、(C1-6)烷基磺酰基、(C1-6)卤代烷基磺酰基、芳基、杂芳基或(C3-7)环烷基；
R13可选自氢、卤素、氰基、(C1-4)烷基、(C1-4)烷氧基、(C1-4)卤代烷氧基、(C1-4)烷硫基、(C1-4)卤代烷硫基、(C1-4)烷基亚磺酰基、(C1-4)卤代烷基亚磺酰基、(C1-4)烷基磺酰基、(C1-4)卤代烷基磺酰基、(C2-6)链烯基或(C2-6)卤代链烯基。
G是氮或CR15；
G′是羰基、NR14、氧、S(O)n**或CR15R16；
R14可选自氢、(C1-6)烷基、(C1-6)烷基羰基、(C1-6)卤代烷基羰基、芳基羰基和杂芳基羰基；
其中任何这些基团可任选被一个或多个下列基团取代：卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、羧基、(C1-6)烷基、(C1-6)卤代烷基、(C1-6)烷基羰基、(C1-6)烷基羰基氧基、(C1-6)卤代烷基羰基、(C1-6)卤代烷基羰基氧基、(C1-6)烷氧基、(C1-6)烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-6)烷基氨基羰基、(C1-6)卤代烷氧基、(C1-6)卤代烷氧基羰基、(C1-6)烷基磺酰基、(C1-6)卤代烷基磺酰基、芳基、杂芳基和(C3-7)环烷基；
R15和R16是彼此独立的，并且可选自氢、卤素、羟基、巯基、氨基、氰基、(C1-6)烷基、(C1-6)卤代烷基、(C1-6)烷氧基、(C1-6)卤代烷氧基、(C1-6)烷氧基烷基、(C2-6)炔基、(C2-6)链烯基、芳基、杂芳基、芳氧基、杂芳氧基、(C3-6)环烷基、(C3-6)环羰基、羧基、(C1-6)烷基羰基、芳基羰基、(C1-3)卤代烷基羰基、(C1-6)烷基羰基氧基、(C1-6)卤代烷基羰基氧基、(C1-6)烷氧基羰基、(C1-6)卤代烷氧基羰基、(C1-6)烷基硫代羰基、(C1-6)卤代烷基硫代羰基、(C1-6)烷氧基硫代羰基、(C1-6)卤代烷氧基硫代羰基、(C1-6)烷基氨基、芳基磺酰基氨基、芳基氨基、(C1-6)烷硫基、芳硫基、(C2-6)链烯硫基、(C2-6)炔硫基、(C1-6)烷基亚磺酰基、(C2-6)链烯基亚磺酰基、(C2-6)炔基亚磺酰基、(C1-6)烷基磺酰基、(C2-6)链烯基磺酰基、(C2-6)炔基磺酰基、芳基磺酰基，其中任何这些基团可任选被一个或多个下列基团取代：卤素、羟基、巯基、氰基、硝基、氨基、羧基、(C1-6)烷基、(C1-6)卤代烷基、(C1-6)烷基羰基、(C1-6)烷基羰基氧基、(C1-6)卤代烷基羰基、(C1-6)卤代烷基羰基氧基、(C1-6)烷氧基、(C1-6)烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-6)烷基氨基羰基、(C1-6)卤代烷氧基、(C1-6)卤代烷氧基羰基、(C1-6)烷基磺酰基、(C1-6)卤代烷基磺酰基、芳基、杂芳基和(C3-7)环烷基；
n和m是彼此独立的，并且代表0-2的整数；条件是m+n是2、3或4；
n*是0或1；
n**代表0-2的整数；
优选的式(I)化合物是定义如下的那些，其中
X是氢或卤素；
Y代表氢、卤素、硝基、(C1-4)烷基或(C1-4)卤代烷氧基；
T是CH；
Z选自基团(II)、(III)或(V)；
A是氧或硫；
R1、R2、R3和R4是彼此独立的，并且可选自氢、(C1-6)烷基、(C1-6)卤代烷基、(C1-6)烷氧基、(C1-6)卤代烷氧基、(C1-6)烷氧基烷基、(C2-6)炔基、(C2-6)链烯基、芳基、杂芳基、芳氧基、杂芳氧基、(C3-6)环烷基、(C3-6)环羰基、羧基、(C1-6)烷基羰基、芳基羰基、(C1-3、(C1-6)烷氧基羰基、(C1-6)卤代烷氧基羰基、(C1-6)烷基硫代羰基、(C1-6)烷氧基硫代羰基、(C1-6)烷基氨基、芳基磺酰基氨基、芳基氨基、(C1-6)烷硫基、芳硫基、(C2-6)链烯硫基、(C1-6)烷基亚磺酰基、(C2-6)链烯基亚磺酰基、(C2-6)炔基亚磺酰基、(C1-6)烷基磺酰基、(C2-6)链烯基磺酰基、芳基磺酰基，其中任何这些基团可任选被一个或多个下列基团取代：卤素、羟基、巯基、氰基、硝基、氨基、羧基、(C1-6)烷基、(C1-6)卤代烷基、(C1-6)烷基羰基、(C1-6)烷基羰基氧基、(C1-6)卤代烷基羰基、(C1-6)卤代烷基羰基氧基、(C1-6)烷氧基、(C1-6)烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-6)烷基氨基羰基、(C1-6)卤代烷氧基、(C1-6)卤代烷氧基羰基、(C1-6)烷基磺酰基、(C1-6)卤代烷基磺酰基、芳基、卤代芳基、烷氧基芳基、芳氧基、芳硫基、卤代芳氧基、杂芳基、杂芳氧基和(C3-7)环烷基；R5和R6是彼此独立的，并且可选自：(C1-6)烷基、(C2-6)链烯基、(C2-6)炔基、(C1-6)烷氧基羰基和杂芳基羰基；
其中任何这些基团可任选被一个或多个下列基团取代：卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、羧基、(C1-6)烷基、(C1-6)卤代烷基、(C1-6)烷基羰基、(C1-6)烷基羰基氧基、(C1-6)卤代烷基羰基、(C1-6)卤代烷基羰基氧基、(C1-6)烷氧基、(C1-6)烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-6)烷基氨基羰基、(C1-6)卤代烷氧基、(C1-6)卤代烷氧基羰基、(C1-6)烷基磺酰基、(C1-6)卤代烷基磺酰基、芳基、杂芳基和(C3-7)环烷基；
R7可选自氢、(C1-6)烷基、(C2-6)链烯基或(C2-6)炔基；
Q选自Q1、Q3、Q5、Q7、Q9或Q10；
其中
A1和A2独立地为氧或硫；
R8是氢、(C1-4)烷基、(C1-4)卤代烷基、氨基；
R9和R10是彼此独立的，并且可选自氢、卤素、氰基、(C1-4)烷基、(C1-4)卤代烷基、(C1-4)烷氧基、(C1-4)卤代烷氧基、(C2-6)链烯基、(C2-6)卤代链烯基。
R13可选自氢、卤素、(C1-4)烷基、(C1-4)烷氧基、(C1-4)卤代烷氧基、(C1-4)烷硫基、(C1-4)卤代烷硫基、(C1-4)烷基亚磺酰基、(C1-4)卤代烷基亚磺酰基、(C1-4)烷基磺酰基或(C1-4)卤代烷基磺酰基，
G′是羰基、NR14、氧、S(O)n**或CR15R16；
R14是氢或(C1-6)烷基；
R15和R16是彼此独立的，并且可选自氢、卤素、羟基、氨基、氰基、(C1-6)烷基、(C1-6)卤代烷基、(C1-6)烷氧基、(C1-6)卤代烷氧基、(C1-6)烷氧基烷基、(C2-6)炔基、(C2-6)链烯基、芳基、杂芳基、芳氧基、杂芳氧基、(C3-6)环烷基、(C3-6)环羰基、羧基、(C1-6)烷基羰基、芳基羰基、(C1-3)卤代烷基羰基、(C1-6)烷基羰基氧基、(C1-6)卤代烷基羰基氧基、(C1-6)烷氧基羰基、(C1-6)卤代烷氧基羰基、(C1-6)烷基硫代羰基、(C1-6)卤代烷基硫代羰基、(C1-6)烷氧基硫代羰基、(C1-6)卤代烷氧基硫代羰基、(C1-6)烷基氨基、芳基磺酰基氨基、芳基氨基、(C1-3)烷硫基、芳硫基、(C2-6)链烯硫基、(C2-6)炔硫基、(C1-6)烷基亚磺酰基、(C2-6)链烯基亚磺酰基、(C2-6)炔基亚磺酰基、(C1-6)烷基磺酰基、(C2-6)链烯基磺酰基、(C2-6)炔基磺酰基、芳基磺酰基，其中任何这些基团可任选被一个或多个下列基团取代：卤素、羟基、巯基、氰基、硝基、氨基、羧基、(C1-6)烷基、(C1-6)卤代烷基、(C1-6)烷基羰基、(C1-6)烷基羰基氧基、(C1-6)卤代烷基羰基、(C1-6)卤代烷基羰基氧基、(C1-6)烷氧基、(C1-6)烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-6)烷基氨基羰基、(C1-6)卤代烷氧基、(C1-6)卤代烷氧基羰基、(C1-6)烷基磺酰基、(C1-6)卤代烷基磺酰基、芳基、杂芳基和(C3-7)环烷基；
n和m是彼此独立的，并且代表0-2的整数；条件是m+n是2、3或4；
n**代表0-2的整数；
最优选的式(I)化合物是定义如下的那些，其中
X和Y彼此独立地代表氢或卤素；
T是CH；
Z选自基团(II)或(V)；
A是氧；
R1、R2、R3和R4是彼此独立的，并且可选自氢、(C1-6)烷基、(C1-6)卤代烷基、(C1-6)烷氧基、(C1-6)卤代烷氧基、(C1-6)烷氧基烷基、(C2-6)炔基、(C2-6)链烯基、芳基、杂芳基、芳氧基、杂芳氧基、(C3-6)环烷基、(C3-6)环羰基、羧基、(C1-6)烷基羰基、芳基羰基、(C1-3、(C1-6)烷氧基羰基、(C1-6)卤代烷氧基羰基、(C1-6)烷基硫代羰基、(C1-6)烷氧基硫代羰基、(C1-6)烷基氨基、芳基磺酰基氨基、芳基氨基、(C1-6)烷硫基、芳硫基、(C2-6)链烯硫基、(C1-6)烷基亚磺酰基、(C2-6)链烯基亚磺酰基、(C2-6)炔基亚磺酰基、(C1-6)烷基磺酰基、(C2-6)链烯基磺酰基、芳基磺酰基，
R5和R6是彼此独立的，并且可选自：(C1-6)烷基、(C2-6)链烯基、(C2-6)炔基；
R7可选自氢、(C1-6)烷基、(C2-6)链烯基或(C2-6)炔基；
Q选自Q1、Q3或Q5；
其中
A1和A2为氧；
R8是(C1-4)烷基、(C1-4)卤代烷基、氨基；
R9和R10是彼此独立的，并且可选自氢、(C1-4)烷基、(C1-4)卤代烷基、(C1-4)烷氧基、(C1-4)卤代烷氧基、(C2-6)链烯基、(C2-6)卤代链烯基；R13可选自氢、卤素、氰基、(C1-4)烷氧基、(C1-4)卤代烷氧基、羟基；
某些式(I)化合物可以与有机酸和无机酸、炔丙基和烯丙基卤、硫酸二甲酯等形成盐。式(I)化合物的盐可包括其中在式(I)中Z是基团VI或VII的情况。
在上面给出的定义中，除非定义或提及烷基、链烯基、炔基和卤素，否则单独使用或者在化合物词语例如“卤代烷基”或“烷基羰基”中使用的术语烷基包括具有1-6个碳原子的直链或支链。术语链烯基和炔基包括分别包含2-6个碳原子的直链或支链烯烃和炔烃，单独使用或者在化合物词语例如卤代烷基中使用的术语卤素包括氟、氯、溴或碘。卤代烷基代表被可相同或不同的卤素原子部分或完全取代的烷基。术语或部分术语“芳基”或“杂芳基”定义为单环或稠合二环芳环，其中至少一个环满足Huckel规则，并且含有0-4个杂原子，实例包括：苯基、呋喃基、呋咱基、噻吩基、吡咯基、吡唑机、噁唑基、噁二唑基、咪唑基、异噁唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、苯并呋喃基、2，3-二氢苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并二氧杂环戊烯基、色满基、二氢吲哚基、异吲哚基、萘基、噻吩并呋喃基和嘌呤基。这些环可经由任何可采用的碳或氮连接，例如当芳环系是呋喃基时，其可以是2-呋喃基或3-呋喃基，对于吡咯基，芳环系是1-吡咯基、2-吡咯基或3-吡咯基，对于萘基，碳二环芳环是1-萘基或2-萘基，对于苯并呋喃基，芳环系可以是2-、3-、4-、5-、6-或7-苯并呋喃基。
                     发明详述
式(I)化合物可通过本文所述的方法制得。采用市售原料或其合成是本领域已知的原料，通过在下面的反应方案中描述的方法或在本领域范围内的其变型，可制得本发明化合物。
在反应方案1中，式(VIII)所代表的起始羧酸可依据文献方法(WO8810254)制得。通过采用或不采用溶剂，在0℃-100℃温度下用卤化剂例如亚硫酰氯或草酰氯处理0.5-12小时，将羧酸转化成相应的酰卤。用于该反应的溶剂的实例包括卤代烷基溶剂例如二氯甲烷、氯仿或芳族溶剂例如苯、甲苯、二甲苯等。减压除去溶剂，然后分离和纯化。式(XI)可通过式(IX)与式(X)所代表的相应的肼衍生物的缩合反应制得。该反应可采用或不采用碱例如三乙胺或1，8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)于0℃-100℃温度下进行0.5-24小时。在反应方案1中描述的方法还可用于合成式(XI)硫代苯甲酰肼类似物。
                      反应方案1
在反应方案2中，式(XIII)所代表的产物可以通过在碱例如碳酸钾存在下，在惰性溶剂例如丙酮或甲苯中，用亲电子试剂例如二甲硫醚处理而由式(XII)制得。该反应可在0℃-200℃温度下进行0.5-48小时。
                      反应方案2
Figure A0382207100251
在反应方案3中，式(XII)和(XIV)所代表的化合物可通过在碱例如碳酸钾存在下，在惰性溶剂例如二氧杂环己烷中，用亲电子试剂例如甲基碘或乙酰氯处理而由相应的式(XII′)化合物制得。可将式(XII)或(XIV)转化成式(XIII)或(XV)代表的相应的季铵盐衍生物。该反应可根据在反应方案2中描述的一般方法进行。
                      反应方案3
在反应方案3中，式(XVI)化合物可通过将式(IX)与式(X′)所代表的相应的腙衍生物在惰性溶剂例如四氢呋喃(THF)或甲苯中，采用或不采用碱例如三乙胺、DBU或碳酸钾于0℃-150℃温度下进行0.5-24小时。在反应方案4中描述的方法还可用于合成式(XVI)硫代苯甲酰肼类似物。
                      反应方案4
卤素
在反应方案5中，式(XVI)和(XVIII)所代表的取代的衍生物可通过用亲电子试剂例如甲基碘或乙酰氯处理而由式(XVII)制得。该反应可在碱例如三乙胺或碳酸钾存在下，在惰性溶剂例如2-丁烯酮中于0℃-150℃温度下进行0.5-24小时。
                       反应方案5
Figure A0382207100271
在反应方案6中，式(XXII)化合物可通过采用或不采用碱例如碳酸钾，将式(XXI)与肼反应来制得。该反应可在惰性溶剂例如甲苯中于-10℃-150温度下进行0.5-24小时。式(XVII)可通过将式(XXII)与醛或酮在惰性溶剂例如DMF中，采用或不采用催化剂例如对甲苯磺酸或碳酸钾，于-10℃-150温度下进行0.5-24小时的缩合反应而制得。
                       反应方案6
在反应方案7中，式(XXIII)化合物可根据文献方法(EP 361114)制得。式(XXIV)可依据反应方案1中描述的一般方法制得。然后通过用典型试剂例如Lawesson′s试剂处理来将式(XXIV)转化成式(XXV)所代表的相应的硫类似物。式(XXVI)或(XXVII)可依据反应方案2中描述的一般方法制得。
                       反应方案7
在反应方案8中，式(XI)和(XVI)化合物可通过在脱水试剂例如1，3-二环己基碳二亚胺(DCC)存在下将式(VIII)与相应的肼衍生物进行偶联反应而制得。该反应可采用或不采用碱例如N，N-二甲基氨基吡啶(DMAP)，在惰性溶剂例如二氯甲烷中于-10℃-100℃温度下进行0.5-24小时。
                      反应方案8
在反应方案9中，式(XXIX)化合物可由式(XXVIII)制得。硝化可通过在-30℃-60℃温度下用硝化试剂例如硝酸处理0.5-6小时来进行。然后通过典型还原方法，例如在酸性介质如乙酸中用铁处理或者通过催化氢化将式(XXIX)转化成式(XXX)所代表的相应的苯胺。式(XXXII)尿嘧啶衍生物可通过已知方法(US4859229)类似地制得。
                      反应方案9
Figure A0382207100302
                      实施例1
制备2-氯-5-(3，6-二氢-3-甲基-2，6-二氧代-4-(三氟甲基)-1(2H)-嘧啶基)-N-[1-(1，1-二甲基乙基)-2，2-二甲基亚丙基]-4-氟-苯甲腙酸甲酯(化合物编号5-6)
步骤1制备2-氯-5-(3，6-二氢-3-甲基-2，6-二氧代-4-(三氟甲基)-1(2H)-嘧啶基)-4-氟-苯甲酸
将2-氯-5-(3，6-二氢-3-甲基-2，6-二氧代-4-(三氟甲基)-1(2H)-嘧啶基)-4-氟-苯甲酸乙酯(5.2g)溶解在二氯甲烷(100ml)中，在室温滴加三溴化硼(10g)。将该反应混合物在该温度下搅拌3小时，倒入冰水内。将所得混合物用乙酸乙酯萃取。将有机相用盐水(×3)洗涤，用无水Na2SO4干燥。减压除去溶剂，获得了本标题化合物(4.3g)，为白色固体。
步骤2制备2-氯-5-(3，6-二氢-3-甲基-2，6-二氧代-4-(三氟甲基)-1(2H)-嘧啶基)-4-氟-苯甲酰氯
在室温，向2-氯-5-(3，6-二氢-3-甲基-2，6-二氧代-4-(三氟甲基)-1(2H)-嘧啶基)-4-氟-苯甲酸(4g)在氯仿(100ml)内的搅拌着的溶液中加入草酰氯(1.8g)和几滴N，N-二甲基甲酰胺(DMF)。将所得混合物在相同温度下搅拌3小时，然后经由硅藻土过滤。将滤液减压浓缩，获得了本标题化合物(4.3g)，为棕色固体。
步骤3制备2-氯-5-(3，6-二氢-3-甲基-2，6-二氧代-4-(三氟甲基)-1(2H)-嘧啶基)-4-氟-苯甲酸，2-[1-(1，1-二甲基乙基)-2，2-二甲基亚丙基]酰肼(化合物编号6-4)
将2-氯-5-(3，6-二氢-3-甲基-2，6-二氧代-4-(三氟甲基)-1(2H)-嘧啶基)-4-氟-苯甲酰氯(0.67g)溶解在四氢呋喃(25ml)中，加入3-戊酮、2，2，4，4-四甲基-腙(0.3g)，将该溶液在室温搅拌过夜。将该反应混合物在乙酸乙酯与盐水之间分配。将有机相用盐水(×3)洗涤，用无水Na2SO4干燥。减压除去有机溶剂，通过硅胶柱色谱纯化油状残余产物，获得了本标题化合物(0.14g)。
步骤4
将2-氯-5-(3，6-二氢-3-甲基-2，6-二氧代-4-(三氟甲基)-1(2H)-嘧啶基)-4-氟-苯甲酸，2-[1-(1，1-二甲基乙基)-2，2-二甲基亚丙基]酰肼(0.48g)过量甲基碘和碳酸钾(0.132g)在乙腈(20ml)中的混合溶液在回流温度加热过夜。让该混合物冷却至室温，在乙酸乙酯与盐水之间分配。将有机相用盐水(×3)洗涤，用无水Na2SO4干燥。减压除去溶剂，通过硅胶柱色谱纯化残余物，用乙酸乙酯与己烷的混合溶剂(1∶4-1∶2)洗脱，获得了本标题化合物(0.25g)以及2-氯-5-(3，6-二氢-3-甲基-2，6-二氧代-4-(三氟甲基)-1(2H)-嘧啶基)-4-氟-苯甲酸，2-[1-(1，1-二甲基乙基)-2，2-二甲基亚丙基]-1-甲基酰肼(0.1g，化合物编号6-8)。
                         实施例2
制备2-氯-5-(3，6-二氢-3-甲基-2，6-二氧代-4-(三氟甲基)-1(2H)-嘧啶基)-4-氟-苯甲酸，2-(1，1-二甲基乙氧基)羰基酰肼(化合物编号1-24)
在室温，向2-氯-5-(3，6-二氢-3-甲基-2，6-二氧代-4-(三氟甲基)-1(2H)-嘧啶基)-4-氟-苯甲酰氯(0.5g)在四氢呋喃(20ml)内的溶液中加入肼基甲酸叔丁酯(0.18g)。1小时后，将所得混合物减压浓缩，通过硅胶柱色谱纯化残余物，用乙酸乙酯与己烷的混合溶剂(2∶3)洗脱，获得了本标题化合物(0.48g)。
                         实施例3
制备2-氯-5-(3，6-二氢-3-甲基-2，6-二氧代-4-(三氟甲基)-1(2H)-嘧啶基)-4-氟-N-(1，2，2-三甲基亚丙基)-苯甲腙酸，乙酰基酯(化合物编号5-2)
步骤1制备2-氯-5-(3，6-二氢-3-甲基-2，6-二氧代-4-(三氟甲基)-1(2H)-嘧啶基)-4-氟-苯甲酸，2-(1，2，2-三甲基亚丙基)酰肼(化合物编号6-5)
将草酰氯(2.2ml，25.0mmol)滴加到2-氯-5-(3，6-二氢-3-甲基-2，6-二氧代-4-(三氟甲基)-1(2H)-嘧啶基)-4-氟-苯甲酸(3.0g)在含有DMF(0.1ml)的甲苯(30ml)内的溶液中。将该反应加热回流1小时，经由硅藻土过滤。将滤液减压浓缩，再溶于甲苯(50ml)中。在0℃向该溶液中加入在甲苯(5ml)内的3，3-二甲基丁-2-酮腙(9.74g)和三乙胺(1.2ml)。让该反应混合物温热至室温，搅拌30分钟。将所得溶液用乙酸乙酯稀释，用饱和氯化铵溶液洗涤(×1)。分离出有机相，用乙酸乙酯萃取水相(×1)。将合并的有机层用无水MgSO4干燥，减压浓缩，获得了油状物质。通过硅胶柱色谱纯化粗产物，用甲醇和二氯甲烷的混合溶剂(3∶97)洗脱，获得了本标题化合物(2.62g)，为无色油状物。
步骤2
在0℃，将乙酰氯(0.05mL，0.70mmol)加到2-氯-5-(3，6-二氢-3-甲基-2，6-二氧代-4-(三氟甲基)-1(2H)-嘧啶基)-4-氟-苯甲酸，2-(1，2，2-三甲基亚丙基)酰肼(0.30g)和三乙胺(0.10ml)在二氯甲烷(20ml)内的溶液中。将该反应溶液在室温搅拌2小时。减压除去溶剂，通过硅胶柱色谱纯化残余物，用乙酸乙酯与己烷的混合溶剂(30∶70)洗脱，获得了本标题化合物(0.30g)，为白色固体。
                                                表1
  化合物编号     X     Y     R1     R2     R3     A     A1   R8
    1-1     H     Cl     H     H     Me     O     O   Me
    1-2     H     Cl     H     H     Ph     O     O   NH2
    1-3     H     Cl     H     H     Ph     O     O   Me
    1-4     H     Cl     H     Me     Me     O     O   Me
    1-5     F     Cl     H     Me     Me     O     O   Me
    1-6     F     Cl     Me     Me     Me     O     O   Me
    1-7     F     Cl     Ph     H     Ph     O     S   Me
    1-8     F     Cl     Ph     H     Ph     O     O   Me
    1-9     F     Cl     H     Me     Ph     O     O   Me
    1-10     F     Cl     H     Et     Et     O     O   Me
    1-11     F     Cl     H     -(CH2)4-     O     O   Me
    1-12     F     Br     H     -(CH2)4-     O     O   NH2
    1-13     F     Br     H     -(CH2)4-     O     O   Me
    1-14     F     Cl     H     -(CH2)2NMe(CH2)2-     O     S   Me
    1-15     F     Cl     H     -CHMe(CH2)3CHMe-     O     S   Me
    1-16     F     Cl     H     -CHMe(CH2)3CHMe-     O     O   Me
    1-17     F     Br     H     -(CH2)5-     O     O   Me
    1-18     H     Cl     H     Ph     H     S     O   Me
    1-19     Cl     Cl     H     2-吡啶基     Me     O     O   Me
    1-20     F     Cl     H     2-嘧啶基     Et     NH     O   Me
    1-22     F     Cl     H     t-Bu     t-Bu     O     O   Me
    1-23     F     Cl     H     H     C(O)OEt     O     O   Me
    1-24     F     Cl     H     H     C(O)OtBu     O     O   Me
    1-25     F     Cl     Me     Me     C(O)OtBu     O     O   Me
    1-26     H     Cl     H     H     Ac     O     O   Me
    1-27     H     CF3     H     Me     Me     O     O   Me
    1-28     F     MeO     H     -C(O)(CH2)3-     S     O   Me
    1-29     F     Cl     H     Bn     Bn     O     O   Me
    1-30     F     Cl     H     Ph     Ph     O     O   Me
                                               表2
Figure A0382207100351
   化合物编号     X     Y     R1     R2   R3     A     A1
    2-1     H     Cl     H     H   Me     O     O
    2-2     H     Cl     H     H   Ph     O     O
    2-3     H     Cl     H     H   Ph     O     O
    2-4     F     Cl     H     Me   Me     O     O
    2-5     F     Cl     Me     Me   Me     O     O
    2-6     F     Cl     Ph     H   Ph     O     S
    2-7     F     Cl     Ph     H   Ph     O     O
    2-8     F     Cl     H     Me   Ph     O     O
    2-9     F     Cl     H     Et   Et     O     O
    2-10     F     Br     H     -(CH2)4-   O     O     O
    2-11     F     Br     H     -(CH2)4-   O     O     O
    2-12     F     Cl     H     -CHMe(CH2)3CHMe-   O     O     O
    2-13     F     Br     H     (CH2)5-   O     O
    2-14     H     Cl     H     Ph   H     S     O
    2-15     Cl     Cl     H     2-吡啶基   Me     O     O
    2-16     F     Cl     H     2-嘧啶基   Et     NH     O
    2-18     F     Cl     H     t-Bu   t-Bu     O     O
    2-19     F     Cl     H     H   C(O)OEt     O     0
    2-20     F     Cl     H     H   C(O)OtBu     O     O
    2-2l     H     Cl     H     H   Ac     O     O
    2-22     H     CF3     H     Me   Me     O     O
    2-23     F     MeO     H     -C(O)(CH2)3-   S     O
    2-24     F     Cl     H     Bn   Bn     O     O
表3
   化合物编号     X     Y    R1     R2   R3     A   R13   R10
    3-1     H     Cl     H     H   Me     O   OCHF2   Cl
    3-2     H     Cl     H     H   Ph     O   SCHF2   Cl
    3-3     H     Cl     H     H   Ph     O   OCHF2   Cl
    3-4     F     Cl     H     Me   Me     O   OCF3   Cl
    3-5     F     Cl     H     Me   Me     O   OCH2CF3   Cl
    3-6     F     Cl     H     Me   Me     O   OCHF2   Cl
    3-7     H     Cl     H     Me   Me     O   OCHF2   CN
    3-8     F     Cl     Me     Me   Me     O   OCHF2   Cl
    3-9     F     Cl     H     Me   Me     O   OCHF2   Br
    3-10     F     Cl     Ph     H   Ph     O   OCHF2   Cl
    3-11     F     Cl     H     Me   Ph     O   OCHF2   Cl
    3-12     F     Cl     H     Et   Et     O   OCHF2   Cl
    3-13     F     Br     H     -(CH2)4-     O   OCHF2   Cl
    3-14     F     Br     H     -(CH2)4-     O   OCHF2   Cl
    3-15     F     Cl     H     -CHMe(CH2)3CHMe-     O   OCHF2   Cl
    3-16     F     Br     H     -(CH2)5-     O   OCHF2   Cl
    3-17     H     Cl     H     Ph   H     S   OCHF2   Cl
    3-18     Cl     Cl     H     2-吡啶基   Me     O   OCHF2   Cl
    3-19     F     Cl     H     t-Bu   t-Bu     O   OCHF2   Cl
    3-20     F     Cl     H     H   C(O)OEt     O   OCHF2   Cl
    3-21     F     Cl     H     H   C(O)O1Bu     O   OCHF2   Cl
    3-22     H     Cl     H     H   Ac     O   OCHF2   Cl
    3-23     H     CF3     H     Me   Me     O   OCHF2   Cl
                                               表4
Figure A0382207100362
化合物编号   X   Y   R2   R3     R4     A     A1     R8
    4-1     F     Cl     Me     Me    Me     O     O   NH2
    4-2     F     Cl     Me     Me    Me     O     S   Mc
    4-3     H     Cl     Me     Me    Me     O     O   Me
    4-4     H     Cl     Me     Me    Ac     O     O   Me
    4-5     F     Cl     Me     Me    Ac     O     O   Me
    4-6     F     Cl     Me     Me    C(O)CHCl2     O     O   Me
    4-7     F     Cl     Me     Me    SO2Me     O     O   Me
    4-8     F     Cl     -CHMe(CH2)3CHMe-    COCHCl2     O     O   Me
    4-9     F     Cl     -CHMe(CH2)3CHMe-    Ac     O     O   Me
    4-10     Cl     Cl     -(CH2)4-    Ac     O     O   Me
    4-11     Cl     Cl     -(CH2)4-    Me     S     O   Me
    4-12     F     Cl     Ph     Me    Me     O     O   Me
    4-13     F     Cl     Me     Me    炔丙基     O     O   Me
                                              表5
Figure A0382207100371
   化合物编号     X     Y     R4     R5    R6    A     A1   R8
    5-1     F     Cl     Me     t-Bu     Me     O     O   Me
    5-2     F     Cl     Ac     t-Bu     Me     O     O   Me
    5-3     F     Cl     SO2Me     t-Bu     Me     O     O   Me
    5-4     F     Cl     COCHCl2     t-Bu     Me     O     O   Me
    5-5     H     Cl     Me     t-Bu     Me     O     O   Me
    5-6     F     Cl     Me     t-Bu     t-Bu     O     O   Me
    5-7     F     Cl     炔丙基     t-Bu     t-Bu     O     O   Me
    5-8     Cl     Cl     炔丙基     Et     t-Bu     O     O   Me
    5-9     F     Cl     Me     -(CH2)4-     O     O   Me
    5-10     F     Cl     苯甲酰基     Me     Me     O     O   Me
    5-11     F     CF3     Ac     t-Bu     t-Bu     O     O   Me
    5-12     F     Cl     Me     -CO(CH2)2CO-     O     O   Me
    5-13     F     Cl     Ac     -CHMe(CH2)3CHMe-     O     O   Me
    5-14     F     Cl     COCHCl2     -CHMe(CH2)3CHMe-     O     O   Me
    5-15     F     Cl     烯丙基     -CHMe(CH2)3CHMe-     O     O   Me
    5-16     F     Br     Me     t-Bu     t-Bu     S     O   Me
                                                 表6
Figure A0382207100382
                                           表7
  化合物编号     X     Y     R1     R5     R6     A    R13    R10
    7-1     H     Cl     H     t-Bu     t-Bu     O   OCHF2     Cl
    7-2     F     Cl     H     t-Bu     t-Bu     O   OCHF2     Cl
    7-3     H     Cl     H     t-Bu     t-Bu     O   SCHF2     Cl
    7-4     F     Cl     H     t-Bu     Me     O   OCHF2     Cl
    7-5     H     Cl     H     t-Bu     Me     O   OCHF2     CN
    7-6     F     Cl     Me     t-Bu     t-Bu     O  OCHF2     Cl
    7-7     F     Cl     H     t-Bu     t-Bu     O  OCHF2     Br
    7-8     F     Cl     Ph     t-Bu     Me     O  OCHF2     Cl
    7-9     F     Cl     H     Me     Ph     O  OCHF2     Cl
    7-10     F     Cl     H     Et     Et     O  OCHF2     Cl
    7-11     F     Br     H     -(CH2)4-     O  OCHF2     Cl
    7-12     F     Br     H     -(CH2)4-     O  0CHF2     Cl
    7-13     F     Cl     H     -CHMe(CH2)3CHMe-     O  OCHF2     Cl
    7-14     F     Br     H     -(CH2)5-     O  OCHF2     Cl
    7-15     H     Cl     H     Ph     H     S  OCHF2     Cl
                                               表8
    化合物编号     X     Y     R1     R2     R3   R7   A   A1   R8
    8-1     H     Cl     H     H     Me   Me   O   O   Me
    8-2     H     Cl     H     H     Ph   Me   O   O   Me
    8-3     F     Cl     H     Me     Me   Me   O   O   Me
    8-4     F     Cl     H     Me     Me   Bn   O   O   Me
    8-5     F     Cl     Me     Me     Me   Me   O   O   NH2
    8-6     F     Cl     Me     Me     Me   Me   O   S   Me
    8-7     F     Cl     Me     Me     Me   Me   O   O   Me
    8-8     F     Cl     Ph     H     Ph   Me   O   O   Me
    8-9     F     Cl     H     Me     Ph   Me   O   O   Me
    8-10     F     Cl     H     Et     Et 烯丙基   O   O   Me
    8-11     F     Br     H     -(CH2)4-   Me   O   O   Me
    8-12     F     Cl     H     -CHMe(CH2)3CHMe-   Me   O   O   Me
    8-13     F     Br     H     -(CH2)5-   Me   O   O   Me
    8-14     H     Cl     H     Ph     H   Me   S   O   Me
    8-15     Cl     Cl     H     2-吡啶基     Me   Me   O   O   Me
    8-16     F     Cl     H     2-嘧啶基     Et   Me   NH   O   Me
    8-17     F     Cl     H     t-Bu    t-Bu   Me   O   O   Me
    8-18     F     Cl     H     H   C(O)OEt   Me   O   O   Me
    8-19     F     Cl     H     H  C(O)OtBu   Me   O   0   Me
    8-20     H     Cl     H     H     Ac   Me   O   O   Me
    8-21     H     CF3     H     Me     Me   Me   O   O   Me
    8-22     F     MeO     H        -C(O)(CH2)3-   Me   S   O   Me
    8-23     F     Cl     H     Bn     Bn   Me   O   O   Me
                                                表9
  化合物编号     X     Y     R1     R2     R3   R7   A  R13   R10
    9-1     H     Cl     H     H   Me   Me   O  OCHF2   Cl
    9-2     H     Cl     H     H   Ph   Me   O  OCHF2   Cl
    9-3     F     Cl     H     Me   Me   Me   O  OCHF2   Cl
    9-4     F     Cl     H     Me   Me   Bn   O  OCHF2   Cl
    9-5     F     Cl     Me     Me   Me   Me   O  SCHF2   Cl
    9-6     F     Cl     Me     Me   Me   Me   O  OCHF2   CN
    9-7     F     Cl     Me     Me   Me   Me   O  OCHF2   Cl
    9-8     F     Cl     Ph     H   Ph   Me   O  OCHF2   Cl
    9-9     F     Cl     H     Me   Ph   Me   O  OCHF2   Cl
    9-10     F     Cl     H     Et   Et 烯丙基   O  OCHF2   Cl
    9-11     F     Br     H     -(CH2)4-   Me   O  OCHF2   Cl
    9-12     F     Cl     H     -CHMe(CH2)3CHMe-   Me   O  OCHF2   Cl
    9-13     F     Br     H     -(CH2)5-   Me   O  OCHF2   Cl
    9-14     H     Cl     H     Ph   H   Me   S  OCHF2   Cl
    9-15     Cl     Cl     H     2-吡啶基   Me   Me   O  OCHF2   Cl
    9-16     F     Cl     H     2-嘧啶基   Et   Me   NH  OCHF2   Cl
    9-17     F     Cl     H     t-Bu   t-Bu   Me   O  OCHF2   Cl
    9-18     F     Cl     H     H   C(O)OEt   Me   O  OCHF2   Cl
    9-19     F     Cl     H     H   C(O)OtBu   Me   O  OCHF2   Cl
    9-20     H     Cl     H     H   Ac   Me   O  OCHF2   Cl
    9-21     H     CF3     H     Me   Me   Me   O  OCHF2   Cl
    9-22     F     MeO     H     -C(O)(CH2)3-   Me   S  OCHF2   Cl
    9-23     F     Cl     H     Bn   Bn   Me   O  OCHF2   Cl
                                              表10
    化合物编号     X     Y     R2     R3     R4   R7   A   A1  R8
    10-1     H     Cl     H     Me     Me   Me   O   O  Me
    10-2     H     Cl     H     Ph     Ac   Me   O   O  Me
    10-3     F     Cl     Me     Me     Me   Me   O   S  Me
    10-4     F     Cl     Me     Me     Me   Me   O   O  NH2
    10-5     F     Cl     Me     Me     Me   Me   O   O  Me
    10-6     F     Cl     Me     Me     Me   Bn   O   O  Me
    10-7     F     Cl     Me     Me     炔丙基   Me   O   O  Me
    10-8     F     Cl     H     Ph     苄基   Me   O   O  Me
    10-9     F     Cl     Me     Ph     烯丙基   Me   O   O  Me
    10-10     F     Cl     Et     Et     Me 烯丙基   O   O  Me
    10-11     F     Br         -(CH2)4-     Me   Me   O   O  Me
    10-12     F     Cl     -CHMe(CH2)3CHMe-     CHF2   Me   O   O  Me
    10-13     F     Br         -(CH2)5-     Me   Me   O   O  Me
    10-14     H     Cl     Ph     H     Me   Me   S   O  Me
    10-15     Cl     Cl     2-吡啶基     Me     Me   Me   O   O  Me
    10-16     F     Cl     2-嘧啶基     Et     Me   Me   NH   O  Me
    10-17     F     Cl     t-Bu     t-Bu     Me   Me   O   O  Me
    10-18     F     Cl     H    C(O)OEt     Me   Me   O   O  Me
    10-19     F     Cl     H   C(O)OtBu     2-氯苄基   Me   O   O  Me
    10-20     H     Cl     H     Ac     Me   Me   O   O  Me
    10-21     H     CF3     Me     Me     Me   Me   O   O  Me
    10-22     F     MeO        -C(O)(CH2)3-     Me   Me   S   O  Me
    10-23     F     Cl     Bn     Bn     Me   Me   O   O  Me
                                       表11
Figure A0382207100412
  化合物编号   X     Y     R2     R3     R4   R7   A  R11  R10
  11-1   H     Cl     H     Me     Me   Me   O  OCHF2  Cl
  11-2   H     Cl     H     Ph     Ac   Me   O  OCHF2  Cl
  11-3   F     Cl     Me     Me     Me   Me   O  OCHF2  Cl
  11-4   F     Cl     Me     Me     Me   Me   O  SCHF2  Cl
  11-5   F     Cl     Me     Me     Me   Me   O  OCHF2  CN
  11-6   F     Cl     Me     Me     Me   Bn   O  0CHF2  Cl
  11-7   F     Cl     Me     Me     炔丙基   Me   O  0CHF2  Cl
  11-8   F     Cl     H     Ph     苄基   Me   O  OCHF2  Cl
  11-9   F     Cl     Me     Ph     烯丙基   Me   O  OCHF2  C1
  11-10   F     Cl     Et     Et     Me   烯丙基   O  0CHF2  Cl
  11-11   F     Br     -(CH2)4-     Me   Me   O  OCHF2  Cl
  11-12   F     Cl     -CHMe(CH2)3CHMe-     CHF2   Me   O  0CHF2  Cl
  11-13   F     Br     -(CH2)5-     Me   Me   O  OCHF2  Cl
  11-14   H     Cl     Ph     H     Me   Me   S  OCHF2  Cl
  11-15   Cl     Cl     2-吡啶基     Me     Me   Me   O  OCHF2  Cl
  11-16   F     Cl     2-嘧啶基     Et     Me   Me   NH  OCHF2  Cl
  11-17   F     Cl     t-Bu     t-Bu     Me   Me   O  OCHF2  Cl
  11-18   F     Cl     H     C(O)OEt     Me   Me   O  OCHF2  Cl
  11-19   F     Cl     H     C(O)OtBu     2-氯苄基   Me   O  OCHF2  Cl
  11-20   H     Cl     H     Ac     Me   Me   O  OCHF2  Cl
  11-21   H     CF3     Me     Me     Me   Me   O  OCHF2  Cl
  11-22   F     MeO     -C(O)(CH2)3-     Me   Me   S  OCHF2  Cl
  11-23   F     Cl     Bn     Bn     Me   Me   O  OCHF2  Cl
注释：Me：甲基
      Et：乙基
      t-Bu：叔丁基
      Ph：苯基
      Bn：苄基
      Ac：乙酰基
表12列出了某些代表性的本发明化合物的NMR数据。
                                                  表12
  化合物编号                                1H-NMR(300MHz，ppm)
    1-4   CDCl3，2.76(6H，s)，3.54(3H，br s)，6.35(1H，s)，7.23(1H，dd，J＝8.5，2.6Hz)，7.50(1H，d，J＝2.5Hz)，7.53(1H，d，J＝8.5Hz).
    1-9   CDCl3，3.29(3H，s)，3.56(3H，br s)，6.37(1H，s)，6.87-6.95(5H，m)，7.38(1H，d，J＝9.0Hz)，7.72(1H，d，J＝7.6Hz)，8.05(1H，br s).
    1-11   CDCl3，1.82(4H，m)，3.21(4H，m)，3.55(3H，br s)，6.34(3H，s)，7.2-7.3(2H，m).
    1-14   DMSO-d6，2.03-2.80(8H，m)，3.32(3H，s)，3.79(3H，s)，6.96(0.6H，s)，6.98(0.4H，s)，7.40(0.4H，d，J＝7.7Hz)，7.49(0.6H，d，J＝7.7Hz)，7.69(0.4H，d，J＝9.7Hz)，7.75(0.6H，d，J＝9.7Hz)，9.30(0.4H，br s).9.56(0.6H.br s).
    1-15   DMSO-d6，0.97-1.80(8H，m)，1.05(3H，s)，1.07(3H，s)，3.79(3H，s)，6.96(1H，s)，7.48(1H，d，J≈7.7Hz)，7.75(1H，d，J＝9.7Hz)，9.05(1H，br s).
    1-16   DMSO-d6，0.90-1.80(8H，m)，1.06(3H，s)，1.08(3H，s)，3.40(3H，s)，6.59(1H，s)，7.55(1H，d，J＝7.7Hz)，7.77(1H，d，J＝9.7Hz)，9.10(1H，br s).
    1-23   CDCl3，1.28(3H，t，J＝7.1Hz)，3.50(3H，br s)，4.19(2H，d，J＝7.1Hz)，6.31(1H，s)，7.01(1H，br s)，7.35(1H，d，J＝9.0Hz)，7.65(1H，d，J＝7.5Hz)，8.55(1H，br s).
    1-24   CDCl3，1.48(9H，s)，3.52(3H，br s)，6.33(1H，s)，6.77(1H，br s)，7.35(1H，d，J＝9.0Hz)，7.69(1H，d，J＝7.5Hz)，8.29(1H，br s).
    1-25   CDCl3，1.3-1.6(9H，m)，2.9-3.2(6H，m)，3.4-3.5(3H，m)，6.2-6.3(1H，m)，7，1，3(2H，m)
    1-29   Aceton-d6，3.51(2.2H，m)，3.62(0.8H，m)，4.23(0.8H，s)，6.01(0.3H，d，J＝7.7Hz)，6.39(0.7H，s)，6.54(0.3H，s)，7.1-7.51(10.7H，m)7.40(0.7H，d，J＝9.6Hz)，7.43(0.3H，d，J＝9.6Hz)，8.30(0.3H，br s)，8.80(0.7H，br s).
    4-4   CDCl3，2.48(3H，s)，2.82(6H，s)，3.54(3H，br s)，6.36(1H，s)，7.14(1H，d，J＝2.3Hz)，7.18(1H，dd，J＝2.3，8.4Hz)，7.49(1H，d，J＝8.5Hz).
    4-8   CDCl3，0.90-1.80(12H，m)，3.54(3H，br s)，3.80(2H，rm)，6.34(1H，s)，7.14(1H，d，J＝7.2Hz)，7.26(1H，s)，7.35(1H，d，J＝9.2Hz).
    4-9   CDCl3，0.90-1.80(12H，m)，2.36(3H，s)，3.54(3H，br s)，3.80(2H，m)，6.34(1H，s)，7.05(1H，d，J＝7.2Hz)，7.29(1H，d，J＝9.2Hz).
    5-2   CDCl3，1.07(9H，s)，1.81(3H，s)，2.53(3H，s)，3.54(3H，br s)，6.34(1H，s)，7.24(1H，d，J＝7.3Hz)，7.29(1H，d，J＝9.2Hz).
    5-3   CDCl3，1.05(9H，s)，2.04(3H，s)，3.40(3H，s)，3.54(3H，br s)，6.34(1H，s)，7.21(1H，d，J＝7.2Hz)，7.32(1H，d，J＝9.2Hz).
    5-4   CDCl3，1.13(9H，s)，1.89(3H，s)，3.59(3H，br s)，6.34(1H，s)，7.00(1H，s)，7.27(1H，d，J＝7.3Hz)，7.32(1H，d，J＝9.2Hz).
    5-6   CDCl3，1.06(9H，s)，1.43(9H，s)，3.53(3H，m)，3.98(3H，s)，6.33(1H，s)，7.17(1H，d，J＝7.6Hz)，7.29(1H，d，J＝9.3Hz).
  化合物编号                               1H-NMR(300MHz，ppm)
    5-7 CDCl3，1.07(9H，s)，1.43(9H，s)，2.50(1H，t，J＝2.4Hz)，13.54(3H，m)，4.96(2H，d，J＝2.4Hz)，6.33(1H，s)，7.20(1H，d，J＝7.6Hz)，7.30(1H，d，J＝9.3Hz).
    6-4 CDCl3，1.02(6H，s)，1.40(6H，s)，1.42(3H，s)，1.52(3H，s)，3.59(3H，m)，6.33(0.7H，s)，6.36(0.3H，s)，7.28(0.7H，d，J＝9.2Hz)，7.33(0.7H，d，J＝7.5Hz)，7.34(0.3H，d，J＝10.0Hz)，7.82(0.3H，d，J＝7.9Hz)，9.07(1H，brs).
    6-5 CDCl3，0.98(4.2H，s)，1.45(0.8H，s)，1.22(4.0H，s)，1.83(1.6H，s)，1.91(1.15H，s)，2.14(0.25H，s)，3.55(3H，m)，6.34(1H，m)，7.25-7.37(1.6H，m)，7.78(0.4H，d，J＝7.7Hz)，9.01(0.4H，bs).
    6-8 CDCl3，1.10(4.5H，s)，1.31(4.5H，s)，1.37(4.5H，s)，1.40(4.5H，s)，3.02(1.5H，s)，3.25(1.5H，s)，3.52(1.5H，m)，3.55(1.5H，m)，6.32(0.5H，s)，6.35(0.5H，s)，7.22(0.5H，d，J＝7.5Hz)，7.26(1H，m)，7.34(0.5H，9.2Hz).
    6-15 CDCl3，3.56(3H，m)，6.36(0.5H，s)，6.37(0.5H，s)，7.1-7.9(12H，m)，8.70(0.5H，br s)，9.41(0.5H，br s)
除草活性
当用做除草剂的活性成分时，本发明化合物呈现优良除草作用。本发明除草剂能够用于广泛应用，例如农作物田地如稻田、高地农田、葡萄园和桑树园，和非农作物土地如森林、农场道路、运动场和工厂地点。应用方法可适宜选择用于土壤处理应用和叶的应用。
本发明化合物能够防治有害杂草，包括草(禾本科)例如稗(Echinochloa crus-galli)、马唐(Digitaria sanguinalis)、狗尾草(Setaria viridis)、牛筋草(Eleusine indica L.)、野燕麦(Avenafatua L.)、假高粱(Sorghum halepense)、偃麦草(Agropyron repens)、Alexandergrass(Brachiaria plantaginea)、紫黍草(Panicumpurpurascen)、千金子(Leptochloa chinensis)和虮子草(Leptochloapanicea)；薹属植物(或Cyperaceae)如碎米莎草(Cyperus iria L.)、香附子(Cyperus rotundus L.)、萤蔺(Scirpus juncoides)、具节莎草(Cyperus serotinus)、异形莎草(Cyperus difformis)、牛毛毡(Eleocharis acicularis)和水栗木(Eleocharis kuroguwai)；泽泻科如矮慈菇(Sagittaria pygmaea)、狭叶慈菇(Sagittaria trifolia)和窄叶泽泻(Alisma canaliculatum)；雨久花科如鸭舌草(Monochoriavaginalis)和鸭舌草种类(Monochoria korsakowii)；玄参科如陌上菜(Lindernia pyxidaria)和虻眼(Dopatrium Junceum)；千屈菜科如节节菜(Rotala indica)和多花水苋(Ammannia multiflora)；和宽叶类如反枝苋(Amaranthus retroflexus)、苘麻(Abutilontheophrasti)、牵牛花(Ipomoea hederacea)、藜(Chenopodiumalbum)、刺黄花稔(Sida spinosa L.)、普通马齿苋(Portulaca oleraceaL.)、绿苋(Amaranthus viridis L.)、决明(Casssia obtusifolia)、龙葵(Solanum nigrum L.)，酸模叶蓼(Polygonum lapathifolium L.)、普通繁缕(Stellaria media L.)、普通欧龙牙草(Xanthium strumariumL.)、弯曲碎米荠(Cardamine flexuosa WITH.)、宝盖草(Lamiumamplexicaule L.)和铁苋菜(Acalypha australis L.)。因此在以下农作物培养中，它对非选择性或选择性防治有害杂草是有用的，包括例如：玉米(Zea mays L.)、大豆(Glycine max merr.)、棉花(Gossypiumspp.)、小麦(Triticum spp)、稻(Oryza sativa L.)、大麦(Hordeumvulgare L.)、燕麦(Averna sativa L.)、高粱(Sorghum bicolorMoench)、芜青甘蓝(Brassica napus L.)、向日葵(Helianthus annuusL.)、甜菜(Beta vulgaris L.)、甘蔗(Saccharum officinarum L.)、日本结缕草(Zoysia Japonica stend)、花生(Arachis hypogaea L.)或亚麻(Linum usitatissimum L.)。
对于所需应用例如用作除草剂，通过将有效活性量的活性成分与本领域已知的惰性成分混合以便于使所述活性成分被悬浮、溶解或乳化来实现所需用途，将本发明活性成分配制成组合物。所制备的制剂的类型认可这样的事实，即制剂、农作物和使用形式全都能够影响活性成分在具体使用中的活性和用途。因此，依要求的杂草目标、农作物和应用方法而定，用于农业用途的本发明化合物可配制为水分散颗粒剂、直接应用于土壤的颗粒剂、水溶性浓缩物、可润湿散剂、粉剂、溶液剂、可乳化浓缩物(EC)、微乳剂、悬浮乳剂(suspoemulsion)、逆乳液或其它类型的制剂。
这些制剂可作为粉末、颗粒剂或水或溶剂稀释的喷雾剂应用于目标区域(目的是抑制不需要的植物)。这些制剂可含有少至0.1％到多至97％(重量)的活性成分。
粉剂为活性成分与良好研磨的材料例如粘土(一些实例包括高岭土和蒙脱石陶土)、滑石粉、花岗石粉末或其它的作为用于活性成分的分散剂和载体的有机或无机固体的混合物；这些研磨细的材料具有小于50微米的平均粒径。一般的粉末制剂将含有1％活性成分和99％载体。
可润湿散剂由在水或其它的喷雾载体中迅速分散的研细的颗粒组成。典型的载体包括高岭土粘土、填料土、硅石和其它的吸收剂、可润湿的无机材料。依要求的使用模式和载体的可吸收性而定，可制备含有1-90％活性成分的可润湿散剂。可润湿散剂一般含有在水或其它的载体中辅助分散的润湿剂或分散剂。
水分散颗粒剂为当在水中混合时自由分散的颗粒化固体。该制剂一般含有活性成分(0.1％-95％活性成分)、润湿剂(1-15％重量)、分散剂(1-15％重量)和惰性载体(1-95％重量)。通过使所述成分紧密混合，然后在旋转盘(所述机械在市场上可以购得)上加入少量的水且收集聚结的颗粒，能够形成水分散颗粒剂。或者，可将成分的混合物与最适量的液体(水或其它的液体)混合并通过配备有出口的压出机(所述机械在市场上可以得到)，使其形成小的压出的颗粒。或者，使用高速混合机(所述机械在市场上可以得到)，通过加入少量的液体并高速混合以影响聚结作用，可将成分的混合物制粒。或者，可将成分的混合物分散在水中并用喷雾干燥(喷雾干燥设备在市场上可以得到)的方法使分散液喷雾通过加热的喷嘴来干燥。制粒后，把颗粒的含湿量调节到最佳水平(通常为小于5％)并将产物筛分为要求的筛目大小。
颗粒剂为在水中不易分散的，但是当使用干燥颗粒涂布器应用于土壤时维持它们的物理结构的颗粒化的固体。这些颗粒化固体可由陶土、植物材料如玉米团块硬渣、聚结的硅石或其它的聚结的有机或无机材料或化合物如硫酸钙制成。所述制剂一般含有分散在或吸收到颗粒中的活性成分(1-20％)。通过使活性成分与含有或不含有便于活性成分粘附到颗粒表面的粘着剂的颗粒充分混合，或通过把活性成分溶解在溶剂中，将溶解的活性成分和溶剂喷雾到颗粒上，然后干燥除去溶剂，可生产颗粒剂。当希望在犁沟中应用或带状应用时，颗粒制剂是有用的。
可乳化浓缩物(EC)为由溶剂或溶剂混合物如二甲苯、重芳香石脑油、异佛尔酮或其它的衍生于石油醚蒸馏物的专利商业组合物、活性成分和乳化剂组成的均匀的液体。对于除草用途，将所述EC加入到水(或其它的喷雾载体)中并作为喷雾液应用于目标区域。所述EC制剂的组合物可含有0.1％-95％活性成分、5-95％溶剂或溶剂混合物和1-20％乳化剂或乳化剂的混合物。
悬浮浓缩物(也称做可流动的)制剂为含有活性成分在载体(一般为水或非水载体如油)中的研细的悬浮液的液体制剂。悬浮浓缩物一般含有活性成分(5-50％重量)、载体、润湿剂、分散剂、防冻剂、粘度改进剂和pH调节剂。为了应用，悬浮浓缩物一般用水稀释并喷雾到目标区域。
溶液浓缩物为活性成分(1-70％)在具有足够溶解性以溶解要求量的活性成分的溶剂中的溶液。因为它们为不含有其它的惰性成分如润湿剂的简单的溶液，喷雾前通常将另外的添加剂加入到喷雾罐混合器中以便利适宜的应用。
微乳剂为含有溶于不含另外的溶剂的表面活性剂或乳化剂中的活性成分(1-30％)的溶液。不向该制剂中加入另外的溶剂。当需要低臭味的制剂时例如在住宅的草皮上应用时，微乳剂是特别有用的。
悬浮乳剂为两种活性成分的组合。一种活性成分制备成悬浮浓缩物(1-50％活性成分)，而第二种活性成分制备成可乳化浓缩物(0.1-20％)。制备这种制剂的原因是由于在有机溶剂中的不良溶解性使得第一种成分不能制备成EC制剂。悬浮乳剂使两种活性成分的组合包装在一个容器中，因此减少包装材料的浪费并给予产品的使用者更大的方便。
本发明化合物可与杀虫剂、杀真菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、肥料、植物生长调节剂或其它的农业用化学品一起配制或与它们一起应用。可以0.01％-5％的量加入一定的罐装混合添加剂(tank mixadditives)，例如撒布机粘着剂(spreader stickers)、渗透辅助剂、润湿剂、表面活性剂、乳化剂、湿润剂和UV防护剂，以增强活性成分在目标区域上的生物活性、稳定性、润湿性、在叶子上的铺展或摄取，或者改进活性成分在喷雾罐、喷雾系统或目标区域的悬浮能力、分散性、再分散作用、乳化能力、UV稳定性或其它的物理或物理化学性质。
本发明组合物可用于与其它的农用化学品、肥料、辅助剂、表面活性剂、乳化剂、油、聚合物或减少光毒性的试剂例如除草安全剂混合或用于与它们组合。在这样的情况中，它们可呈现甚至更好的作用或活性。作为其它的农业化学品，可被提及的有除草剂、杀真菌剂、抗生素、植物激素、植物生长调节剂、杀虫剂或杀螨剂。特别是用具有与其它除草剂的一种或多种活性成分混合或组合的本发明化合物的除草剂组合物，可改善除草活性、应用时间范围和可应用杂草类的范围。另外，本发明化合物和另一种除草剂的活性成分可被分开配制，这样在应用期间它们可混合使用，或两者可一起配制。本发明包括这样的除草剂组合物。
一般不能定义本发明化合物与其它除草剂的活性成分的掺合比例，因为它因应用的时间和方法、天气条件、土壤类型和制剂类型而变化。然而，其它除草剂的活性成分通常可以每重量份本发明化合物0.01-100重量份的量混合。另外，所有活性成分的总剂量一般为1-10000g/ha，优选5-500g/ha。本发明包括这样的除草剂组合物。
作为其它除草剂的活性成分，可提及的是以下除草剂(通用名称)。具有与其它除草剂或植物生长调节剂联合使用的本发明化合物的除草剂组合物有时可呈现协同作用。
1.据信通过干扰植物的植物生长素活性来呈现除草作用的除草剂，包括苯氧乙酸类例如2，4-D、2，4-DB、2，4-DP、MCPA、MCPP、MCPB或萘丙胺(包括其游离酸、酯或盐)，芳族羧酸类例如2，3，6 TBA、麦草畏、敌草腈，吡啶类例如毒莠定(包括其游离酸和盐)、定草酯或二氯皮考啉酸，和其它除草剂例如抑草生、草除灵或二氯喹啉酸。
2.据信通过抑制植物的光合成来呈现除草作用的除草剂，包括脲类例如敌草隆、利谷隆、异丙隆、绿麦隆、色满隆、丁唑隆或伏草隆，三嗪类例如西玛津、莠去津、草净津、扑灭津、特丁津、阿特拉通、六嗪酮、赛克津、苯嗪草、西草净、苯氧丙胺津、去草净、莠灭净、扑草净或戊草津，尿嘧啶类例如除草定、特草定或环草定，N-酰苯胺类例如敌稗或环草胺，氨基甲酸酯类例如异苯敌草或苯敌草，羟基苄腈类例如溴苯腈或碘苯腈，和其它除草剂例如达草止、噻草平和灭草定。
3.季铵盐类例如百草枯、敌草快或苯敌快，其被确信在植物中通过其本身被转化成游离基而形成活性氧并因此呈现快速除草作用。
4.据信通过在植物中抑制叶绿素生物合成和在植物体中异常聚集的光敏化过氧化物质来呈现除草作用的除草剂，包括二苯基醚类例如除草醚、乳氟禾草灵、氟锁草醚、氟硝草醚、氟磺胺草醚、治草醚或chlomethoxyfen，环亚胺类例如姆克616、flumioxadine、酰亚胺苯氧乙酸戊酯、氟噁嗪酮或cinidon-ethyl，和其它的除草剂例如噁草灵、磺胺草唑、噻二唑胺、唑啶炔草、carfentrazone、氟溴唑酯、达草氟、戊噁唑草、氟唑草酯、炔丙噁唑草或唑啶炔草。
5.据信通过抑制植物的色素形成例如类叶红素来呈现其特征为增白活性的除草作用的除草剂，包括哒嗪酮类例如达草灭、杀草敏或氟哒草，吡唑类例如吡唑特、苄草唑或吡草酮，和其它除草剂例如氟草同、fluramone、diflufencam、去草酮、异噁草酮、杀草强、磺草酮、mesotrione、异噁氟草和isoxachlortole、。
6.据信特异性对禾本科植物呈现除草作用的除草剂，包括芳氧基苯氧基丙酸类例如氯甲草、pyrifenop-sodium、吡氟禾草灵、吡氟氯禾灵、精喹禾灵、噁唑禾草灵或cyhalofop-butyl，和环己二酮类例如枯杀达、稀禾定、烯草酮、醌肟草、clefoxydim、丁氧环酮或肟草酮。
7.据信通过抑制植物的氨基酸生物合成来呈现除草作用的除草剂，包括磺酰脲类例如氯嘧黄隆、烟嘧黄隆、甲黄隆、醚苯黄隆、氟嘧黄隆、苯黄隆、chlorosulfuron、苄嘧黄隆、嘧黄隆、氟丙黄隆、halosulfuron-methyl、噻黄隆、氟胺黄隆、玉嘧黄隆、四唑黄隆、啶嘧黄隆、啶咪黄隆、环丙黄隆、磺氨黄隆、foramsulfuron、氟啶黄隆、iodosulfuron、乙氧嘧黄隆、异黄黄隆、环丙氧黄隆、醚黄隆，三唑并嘧啶磺酰胺类例如氟唑啶草、唑草磺胺、chloransulam-methyl、唑嘧磺胺或florasulam，咪唑啉酮类例如灭草烟、咪草烟、灭草喹、咪草定酸、imazapic、烟咪唑草、咪草酯(imazamethabez-methyl)，嘧啶水杨酸类例如嘧硫苯甲酸(pyrthiobac-sodium)、双嘧苯甲酸或肟定草，和其它除草剂例如草甘膦及其盐例如草甘膦铵盐、草甘膦异苯胺盐或草硫膦。
8.据信通过干扰无机氮同化作用的正常代谢来呈现除草作用的除草剂，例如草铵膦、草铵膦(铵盐)、phosphinpthricin或bialophos。
9.据信通过抑制植物细胞的细胞分裂来呈现除草作用的除草剂，包括二硝基苯胺类例如氟乐灵，黄草消，磺乐灵，pendamethalin，丁氟消草，氟草胺和氨基丙氟灵，酰胺类例如地散磷，napronamide，和拿草特，氨基甲酸酯类例如苯胺灵、氯苯胺灵、燕麦灵和黄草灵，有机磷类例如甲基胺草灵或草胺灵，氧乙酰胺类例如苯噻草胺或flufenacet，甲酰胺型例如fentrazamide或cafenstrole，和其它除草剂例如DCPA，噻氟啶草和氟硫草定。
10.据信通过抑制植物细胞的蛋白质合成来呈现除草作用的除草剂，包括草不绿，异丙加草胺，毒草安，丁草胺，丙草胺，噻醚草胺，异丙草胺，betenachlor、刈草胺(包括与除草安全剂的组合)和噻吩草胺。
11.其中引起除草作用的模式尚未很好了解的除草剂，包括二硫代氨基甲酸酯类例如杀草丹，稗草畏，EPTC，燕麦敌，野麦畏，草达灭，哌草丹，克草猛，草灭特，苏达灭，灭草猛，或苄草丹，和其它的混合除草剂例如MSMA，DSMA，草藻灭，乙呋草黄，氯酸钠，壬酸，indanofan、膦铵素、cafenstrole、amicarbazone、propoxycarbazone、flucarbozone、异噁草胺、二氯喹啉酸、喹草酸、环庚草醚、二氯吡隆-sodium、草萘胺。
如下给出本发明的几种制剂的实施例。
制剂实施例1.可乳化浓缩物
 成分商品名 化学名 供应商 功能 ％wt./wt.
 化合物1-9 活性成分 5.0
Toximul H-A 磺酸钙和非离子表面活性剂掺和物 Stepan Co. 乳化剂 2.5
 Toximul D-A 磺酸钙和非离子表面活性剂掺和物 Stepan Co. 乳化剂 7.5
 Aromatic 200 芳香烃 Exxon ChemicalCo. 溶剂 适量至100％
制剂实施例2.悬浮浓缩物
  成分商品名   化学名   供应商   功能   ％wt./wt.
  化合物1-15   活性成分   10.00
Proylenegylcol 防冻 5.00
  Antifoam 1530   硅酮消泡剂   Dow Corning   消泡   0.50
  紫红醇23   黄原胶   Rhone-Poulenc   悬浮辅助剂   0.25
  Morwet D-425   萘甲醛缩合物   Witco Co.   分散剂   3.00
  lgepal CA-720   辛基苯酚乙氧基化物   Rhone-Poulenc   润湿剂   3.00
  Proxel GXL   1，2-苯并异噻唑啉-3-酮   ICI Americas   防腐剂   0.25
  水   稀释剂   68.00
制剂实施例3.可润湿散剂
 成分商品名  化学名 供应商 功能 ％wt./wt.
 化合物1-29 活性成分 50.00
 Geropon T-77  N-甲基-N-油酰酒石酸钠 Rhone-Poulenc 润湿剂 30.00
 Lomar PW  萘磺酸盐 Henkel Co. 分散剂 5.00
 高岭土  高龄土 J.M.Huber 填充剂 42.00
制剂实施例4.水可分散颗粒剂
 成分商品名 化学名  供应商 功能 ％wt./wt.
 化合物4-9或6-4 活性成分 50.00
 Morwet EFW  Witco Co. 润湿剂 2.00
 Morwet D-425 萘甲醛缩合物  Witco Co. 分散剂 10.00
 ASP 400 高龄土  Engelhard Co. 填充剂 38.00
试验实施例
使用标准温室除草活性筛选系统评价这些受试化合物的除草效力和农作物安全性。使用七种宽叶杂草种类作为受试种类，包括：反枝苋(Amaranthus retroflexus，AMARE)、苘麻(Abutilon theophrasti，ABUTH)、决明(Cassia obtusifolia，CASOB)、牵牛花(Ipomoeahederacea，IPOHE)、藜(Chenopodium ablum，CHEAL)、豚草(Ambrosiaartemisiifolia L.，AMBEL)和欧龙牙草(Xanthium strumarium，XANST)。也使用四种草杂草种类包括狗尾草(Setaria viridis，SETVI)、稗(Echinochloa crus-galli，ECHCG)、假高粱(sorghumhalepense，SORHA)和马唐(Digitaria sanguinalis，DIGSA)。另外，还包括四种农作物，即玉米(Zea mays L.，var.Dekalb 535，CORN)、大豆(Glycine max L.，var.Pella 86，SOY)、高原稻(Oryzasp.，var.Tebonnet，RICE)和小麦(Triticum aestivum L.)。
让所有植物在充满沙壤土的土壤混合物的10平方厘米面积的塑料盆中生长。对出苗前试验，在施用受试化合物的前一天种植种子。对出苗后试验，在试验前8-21天种植种子，使杂草在施用受试物质前出苗且使叶子生长良好。在出苗后应用期间，所有种类的植物通常处于生长的2-3叶阶段。
将所有受试化合物溶于丙酮中并以187l/ha的体积施用于试验单位。使用配备有TJ8001E平流平底伞型喷雾嘴的履带(track)喷雾器，在15gai/ha至1000gai/ha施用比例下，施用受试材料。把植物排列在棚架上以使棚(杂草出苗后)的顶部或土壤表面(杂草出苗前)的上部处于喷嘴下40-45cm。当受试溶液被机械推进(经由电驱动的链条传动)到所有受试植物/盆的顶部时，使用压缩空气来迫使受试溶液通过喷嘴。该应用模拟一般商业土地除草应用。
处理后，立即把出苗前施用的试验单位浇水到土壤的表面以与受试材料混合，然后给这些试验单位底部浇水。出苗后试验单位总是底部浇水的。
在应用受试材料后第14天，记录光毒性等级。如先前在杂草科学的研究方法(Research Methods in weed Science)，第2版，B.Truelove编辑，南方杂草科学学会(Southern Weed ScienceSociety)，Auburn University，Auburn，Alabama，1977中描述的那样，使用0-100的评分等级。简言之，“0”相当于无损害，“100”相当于在试验单位中的所有植物完全死亡。该评分等级既用于测定抗杂草种类的效力，也用于测定对农作物的损害。通过化合物编号示于表1-12中的多种本发明化合物的除草活性数据显示在表13和14中。数据证实化合物之间在抗杂草效力和对农作物种类的选择性方面存在显著区别。对所选择的化合物，观察到抑制大多数杂草种类的优良活性，同时对至少一种农作物种类具有最小损害。
表13.当在出苗后以63和250ga.i./ha施用时，表12中的化合物的除草活性。
化合物编号 施用比例gai/ha 反枝苋  茼麻 决明 牵牛花   藜 豚草 欧龙牙草 狗尾草 稗 假高粱 1马唐 大豆 玉米 稻 小麦
 1-4   63   100   100   70   100   99   80   100   65   65   50   35   10   65   10   15
  250   100   100   80   100   100   100   100   75   95   80   55   25   99   65   45
 1-9   63   100   100   80   100   100   99   100   60   98   75   70   55   75   45   50
  250   100   100   95   100   100   100   100   95   100   99   95   75   100   50   80
 1-11   63   100   100   15   100   90   99   75   50   70   70   40   15   35   65   30
  250   100   100   80   100   100   100   100   55   100   80   55   15   95   65   45
 1-14   63   0   0   0   100   0   0   70   0   0   0   0   0   0   0   0
  250   30   35   0   100   70   50   70   0   0   0   0   0   50   0   0
 1-15   63   90   100   70   75   98   80   100   20   50   0   10   0   40   0   0
  250   100   100   75   100   100   95   100   55   80   30   20   5   60   30   15
 1-16   63   100   100   98   100   100   99   75   90   35   75   30   100   100   45   70
  250   100   100   99   100   100   99   100   99   98   99   98   100   100   98   100
 1-23   63   100   100   98   98   100   85   100   55   50   70   75   99   80   45   60
  250   100   100   98   100   100   100   100   99   75   99   75   100   100   85   99
 1-24   63   100   100   75   100   100   100   100   35   35   35   20   8   90   60   15
  250   100   100   95   100   100   100   100   60   50   55   35   15   95   65   60
 1-29   63   100   100   50   90   100   75   0   99   55   99   85   0   10   0   0
  250   100   100   100   100   100   100   90   100   100   100   100   20   50   10   15
 4-4   63   100   100   65   100   100   75   0   50   30   60   98   15   25   10   8
  250   100   100   98   100   100   100   60   90   90   90   100   65   90   55   70
 4-8   63   100   100   70   100   100   80   100   15   70   10   0   10   90   0   10
  250   100   100   75   100   100   100   100   60   90   65   75   40   100   15   50
                                                      表13续
化合物编号 施用比例gai/ha 反枝苋 茼麻 决明 牵牛花   藜 豚草 欧龙牙草 狗尾草 稗 假高梁 马唐 大豆 玉米 稻 小麦
  4-9   63   100   100   60   95   100   60   30   65   0   0   50   10   0   0   0
  250   100   100   90   100   100   99   60   100   15   80   99   30   50   0   0
  5-2   63   95   100   55   100   100   90   99   50   95   55   50   55   95   8   10
  250   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -
  5-3   63   99   95   50   100   80   90   70   60   100   30   60   90   60   10   10
  250   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -
  5-4   63   95   99   50   100   70   95   65   55   90   30   75   10   60   10   35
  250   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -   -
  5-6   63   100   75   40   35   100   35   0   95   40   25   20   0   30   0   0
  250   100   95   98   70   100   99  10   100   90   100   99   20   35   35   0
  5-7   63   70   30   50   60   70   50   0   50   35   0   0   0   0   0   10
  250   99   70   50   70   85   55   55   55   55   15   50   0   15   0   10
  6-4   63   100   100   99   100   100   75   100   85   80   75   50   10   100   60   30
  250   100   100   95   100   100   100   100   100   100   100   70   45   100   65   50
  6-5   63   70   65   50   75   60   60   70   30   80   0   75   10   50   0   0
  250   100   100   65   100   95   80   100   55   95   90   80   25   90   60   40
  6-8   63   99   50   50   100   80   70   35   50   60   65   50   40   50   0   0
  250   100   100   60   100   100   70   100   75   85   95   60   55   55   10   25
  6-15   63   90   80   70   75   90   80   70   55   50   0   20   0   20   0   15
  250   90   98   75   100   90   80   75   60   65   15   50   30   25   0   30
表14．当在出苗前以63和250ga.i./ha施用时，表12中的化合物的除草活性。
化合物编号   施用比例gai/ha   反枝苋   茼麻 决明 牵牛花   藜 豚草 欧龙牙草 狗尾草 稗 假高梁 马唐 大豆 玉米 稻 小麦
 1-4  63  40  30  0  75  15  0  0  0  0  0  0  5  35  0  0
 250  95  99  90  100  100  40  60  35  40  35  60  65  75  8  45
 1-9  63  100  95  30  60  99  50  20  40  40  60  50  0  10  0  0
 250  100  100  90  100  100  99  70  80  70  99  70  50  75  45  60
 1-11  63  100  100  70  70  100  60  0  50  15  35  50  10  0  5  0
 250  100  100  99  100  100  98  40  100  99  99  100  20  50  55  30
 1-14  63  95  30  0  10  100  35  40  0  0  70  55  0  0  0  0
 250  100  90  50  65  100  70  65  55  70  95  70  0  0  50  20
 1-15  63  100  100  45  100  100  100  75  100  75  100  100  65  25  55  40
 250  100  100  90  100  100  100  100  100  100  100  100  100  100  70  65
 1-16  63  100  100  98  100  100  99  75  90  35  75  30  100  100  45  70
 250  100  100  99  100  100  99  100  99  98  99  98  100  100  98  100
 1-23  63  100  100  98  98  100  85  100  55  50  70  75  99  80  45  60
 250  100  100  98  100  100  100  100  99  75  99  75  100  100  85  99
 1-24  63  80  98  50  100  100  50  50  10  0  0  0  50  0  5  20
 250  99  99  95  100  100  75  90  45  50  40  40  100  100  30  60
 1-29  63  100  100  50  90  100  75  0  99  55  99  85  0  10  0  0
 250  100  100  100  100  100  100  90  100  100  100  100  20  50  10  15
 4-4  63  100  100  65  100  100  75  0  50  30  60  98  15  25  10  8
 250  100  100  98  100  100  100  60  90  90  90  100  65  90  55  70
 4-8  63  100  100  60  95  100  60  30  65  0  0  50  10  0  0  0
 250  100  100  90  100  100  99  60  100  15  80  99  30  50  0  0
 4-9  63  1OO  100  80  100  100  90  35  100  55  65  99  25  30  10  0
 250  100  1OO  1OO  100  100  100  100  100  99  100  100  100  95  15  10
 5-2  63  100  95  55  95  100  60  0  70  40  70  60  30  0  50  0
 250  -  -  -  -  -  -  -  -  -  -  -  -  -  -  -
 5-3  63  100  100  70  80  100  60  30  55  30  90  60  12  50  30  35
 250  -  -  -  -  -  -  -  -  -  -  -  -  -  -  -
 5-4  63  100  100  30  100  100  70  40  50  40  85  55  12  10  55  35
 250  -  -  -  -  -  -  -  -  -  -  -  -  -  -  -
 5-6  63  100  75  40  35  100  35  O  95  40  25  20  0  30  0  0
 250  100  95  98  70  100  99  10  100  90  100  99  20  35  35  0
 5-7  63  60  50  0  0  100  0  0  30  0  15  0  0  0  0  0
 250  100  99  50  30  100  50  0  80  0  20  50  0  10  0  0
 6-4  63  100  100  98  100  100  100  98  100  98  99  100  55  99  30  0
 250  100  100  100  100  100  100  100  100  100  100  100  99  100  60  85
                                      表14续
化合物编号 施用比例gai/ha 反枝苋 茼麻 决明 牵牛花   藜 豚草 欧龙牙草 狗尾草   稗 假高粱   马唐 大豆   玉米   稻   小麦
  6-5  63   99   95   50   100   99   70   55   60   55   85   90  35   15   55   30
 250   100   100   70   100   100   100   99   85   90   99   99  10   90   95   90
  6-8  63   100   99   20   60   100   0   0   55   30   55   60  0   0   0   0
 250   100   99   70   100   100   99   70   99   85   100   95  15   45   60   55
  6-15  63   100   100   65   15   100   70   30   75   0   40   85   0   0   0   0
 250   100   100   99   95   100   95   60   98   35   95   99   0   0   0   0
第二个试验实施例
将稻田土壤放置在1/1,000,000ha罐中，播种稗(Echinochloaoryzicola：ECHOR)和萤蔺(Scirpus juncoides：SCPJO)的种子，稍微用土壤覆盖。然后将罐仍然放置在温室中，其中灌溉水的深度为0.5-1cm，一天后，种植矮慈菇(Sagittaria pygmaea：SAGPY)的块茎。然后将灌溉水的深度保持在3-4cm的水平上，并且当稗和萤蔺达到0.5叶阶段时，在浸没条件下，通过吸移管将依据常规配制方法配制的含有本发明化合物的可润湿散剂或可乳化浓缩物的稀释水溶液均匀地施用，这样活性组分的剂量将在预定水平。另一方面，将稻田土壤放置在1/1,000,000ha罐中，捣浆并夷平，灌溉水的深度为3-4cm。一天后，将2叶阶段的稻(Oryza sativa L.：ORYSA)以3cm的深度种植。在种植后的第4天，将本发明化合物以与上面相同的方式施加。在施加除草剂后的第14天，凭视觉观察稗、萤蔺和矮慈菇的生长，在施加除草剂后的第21天，凭视觉观察稻的生长，通过在0(等于未处理的对照)-100(完全杀死)范围内的生长控制程度(％)来评价除草作用，由此获得了如表15所示的结果。表15中的化合物与上文给出的表1-12中的化合物相对应。
                                       表15
                                  水施加除草活性
  化合物编号     施用比例g.a.i./ha     ECHOR    SCPJO     SAGPY     ORYSA
    1-9     125     90     98     1013     70
    1-11     125     95     100     100     35
    1-15     63     100     50     98     30
    1-16     63     60     20     90     30
    1-24     125     50     98     100     40
    1-25     125     20     90     100     35
    1-29     125     95     98     100     20
    4-4     125     70     -     -     20
    4-8     125     100     -     -     30
    4-9     63     100     70     80     30
    5-2     63     100     40     100     35
    5-4     63     98     70     100     35
    5-6     125     95     98     100     70
    5-7     125     98     98     100     30
    6-4     125     100     100     100     50
    6-5     63     70     40     100     60
    6-8     125     70     90     100     50
    6-15     125     70     98     100     35

Claims (25)

1.式(I)化合物或其盐：
Figure A038220710002C1
其中
X是氢或卤素；
Y代表氢、卤素、硝基、(C1-4)烷基、(C1-4)烷氧基、(C1-4)卤代烷基或(C1-4)卤代烷氧基；
T代表N或CH；
Z是一个下列基团；
A是氧、硫或NR4；
R1、R2、R3和R4是彼此独立的，并且可选自氢、氰基、(C1-6)烷基、(C1-6)卤代烷基、(C1-6)烷氧基、(C1-6)卤代烷氧基、(C1-6)烷氧基烷基、(C2-6)炔基、(C2-6)链烯基、芳基、杂芳基、芳氧基、杂芳氧基、(C3-6)环烷基、(C3-6)环羰基、羧基、(C1-6)烷基羰基、芳基羰基、(C1-3)卤代烷基羰基、(C1-6)烷基羰基氧基、(C1-6)卤代烷基羰基氧基、(C1-6)烷氧基羰基、(C1-6)卤代烷氧基羰基、(C1-6)烷基硫代羰基、(C1-6)卤代烷基硫代羰基、(C1-6)烷氧基硫代羰基、(C1-6)卤代烷氧基硫代羰基、(C1-6)烷基氨基、芳基磺酰基氨基、芳基氨基、(C1-6)烷硫基、芳硫基、(C2-6)链烯硫基、(C2-6)炔硫基、(C1-6)烷基亚磺酰基、(C2-6)链烯基亚磺酰基、(C2-6)炔基亚磺酰基、(C1-6)烷基磺酰基、(C2-6)链烯基磺酰基、(C2-6)炔基磺酰基、芳基磺酰基，其中任何这些基团可任选被一个或多个下列基团取代：卤素、羟基、巯基、氰基、硝基、氨基、羧基、(C1-6)烷基、(C1-6)卤代烷基、(C1-6)烷基羰基、(C1-6)烷基羰基氧基、(C1-6)卤代烷基羰基、(C1-6)卤代烷基羰基氧基、(C1-6)烷氧基、(C1-6)烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-6)烷基氨基羰基、(C1-6)卤代烷氧基、(C1-6)卤代烷氧基羰基、(C1-6)烷基磺酰基、(C1-6)卤代烷基磺酰基、芳基、卤代芳基、烷氧基芳基、芳氧基、芳硫基、卤代芳氧基、杂芳基、杂芳氧基和(C3-7)环烷基；
当R2和R3与它们所连接的原子在一起时，它们代表3-7元取代或未取代的环，所述环任选含有氧、羰基、S(O)n**或氮，并且任选具有下列取代基：1-3个卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、羰基、(C1-6)烷基、(C1-6)卤代烷基、(C1-6)烷基羰基、(C1-6)烷基羰基氧基、(C1-6)卤代烷基羰基、(C1-6)卤代烷基羰基氧基、(C1-6)烷氧基、(C1-6)烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-6)烷基氨基羰基、(C1-6)卤代烷氧基、(C1-6)卤代烷氧基羰基、(C1-6)烷基磺酰基、(C1-6)卤代烷基磺酰基、芳基、杂芳基或(C3-7)环烷基；
R5和R6是彼此独立的，并且可选自：氢、(C1-6)烷基、(C2-6)链烯基、(C2-6)炔基、(C1-6)烷氧基羰基和杂芳基羰基；
其中任何这些基团可任选被一个或多个下列基团取代：卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、羧基、(C1-6)烷基、(C1-6)卤代烷基、(C1-6)烷基羰基、(C1-6)烷基羰基氧基、(C1-6)卤代烷基羰基、(C1-6)卤代烷基羰基氧基、(C1-6)烷氧基、(C1-6)烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-6)烷基氨基羰基、(C1-6)卤代烷氧基、(C1-6)卤代烷氧基羰基、(C1-6)烷基磺酰基、(C1-6)卤代烷基磺酰基、芳基、杂芳基和(C3-7)环烷基；
当R5和R6与它们所连接的原子在一起时，它们代表3-7元取代或未取代的环，所述环任选含有氧、羰基、S(O)n**或氮，并且任选具有下列取代基：1-3个卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、羰基、(C1-6)烷基、(C1-6)卤代烷基、(C1-6)烷基羰基、(C1-6)烷基羰基氧基、(C1-6)卤代烷基羰基、(C1-6)卤代烷基羰基氧基、(C1-6)烷氧基、(C1-6)烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-6)烷基氨基羰基、(C1-6)卤代烷氧基、(C1-6)卤代烷氧基羰基、(C1-6)烷基磺酰基、(C1-6)卤代烷基磺酰基、芳基、杂芳基或(C3-7)环烷基；
R7可选自氢、(C1-6)烷基、(C2-6)链烯基或(C2-6)炔基，其中任何这些基团可任选被一个或多个下列基团取代：卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、羧基、(C1-6)烷基、(C1-6)卤代烷基、(C1-6)烷基羰基、(C1-6)烷基羰基氧基、(C1-6)卤代烷基羰基、(C1-6)卤代烷基羰基氧基、(C1-6)烷氧基、(C1-6)烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-6)烷基氨基羰基、(C1-6)卤代烷氧基、(C1-6)卤代烷氧基羰基、(C1-6)烷基磺酰基、(C1-6)卤代烷基磺酰基、芳基、杂芳基和(C3-7)环烷基；
M是卤离子、二氯碘酸根、四氯碘酸根、硫酸根、硝酸根、甲酸根、乙酸根、丙酸根或丁酸根，
Q选自：
Figure A038220710005C1
其中
A1和A2独立地为氧或硫；
R8是氢、卤素、氰基、硝基、甲酰基、(C1-4)烷基、(C1-4)卤代烷基、氨基、(C1-4)烷基氨基、(C1-4)卤代烷基氨基、(C1-4)烷氧基氨基、(C1-4)卤代烷氧基氨基、(C1-4)烷基羰基、(C1-4)卤代烷基羰基、(C1-4)卤代烷氧基羰基、(C1-4)烷基羰基氨基、(C1-4)卤代烷基羰基氨基、(C1-4)烷氧基羰基氨基、(C1-4)卤代烷氧基羰基氨基、(C1-6)烷氧基烷基、(C1-6)卤代烷氧基烷基、(C1-6)烷硫基、(C1-6)卤代烷硫基、(C2-6)链烯基、(C2-6)卤代链烯基、(C2-6)炔基或(C2-6)卤代炔基；
R9和R10是彼此独立的，并且可选自氢、卤素、氰基、(C1-4)烷基、(C1-4)卤代烷基、(C1-4)烷氧基、(C1-4)卤代烷氧基、(C2-6)链烯基、(C2-6)卤代链烯基，
R11和R12是彼此独立的，并且可选自氢、卤素、(C1-3)烷基、(C1-3)卤代烷基、羟基、(C1-3)烷氧基、(C1-3)卤代烷氧基、氰基、硝基、氨基或(C1-6)烷基氨基；
当R11和R12与它们所连接的原子在一起时，它们代表3-7元取代或未取代的环，所述环任选含有氧、羰基、S(O)n**或氮，并且任选具有下列取代基：1-3个卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、羰基、(C1-6)烷基、(C1-6)卤代烷基、(C1-6)烷基羰基、(C1-6)烷基羰基氧基、(C1-6)卤代烷基羰基、(C1-6)卤代烷基羰基氧基、(C1-6)烷氧基、(C1-6)烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-6)烷基氨基羰基、(C1-6)卤代烷氧基、(C1-6)卤代烷氧基羰基、(C1-6)烷基磺酰基、(C1-6)卤代烷基磺酰基、芳基、杂芳基或(C3-7)环烷基；
R13可选自氢、卤素、氰基、(C1-4)烷基、(C1-4)烷氧基、(C1-4)卤代烷氧基、(C1-4)烷硫基、(C1-4)卤代烷硫基、(C1-4)烷基亚磺酰基、(C1-4)卤代烷基亚磺酰基、(C1-4)烷基磺酰基、(C1-4)卤代烷基磺酰基、(C2-6)链烯基或(C2-6)卤代链烯基，
G是氮或CR15；
G′是羰基、NR14、氧、S(0)n**或CR15R16；
R14可选自氢、(C1-6)烷基、(C1-6)烷基羰基、(C1-6)卤代烷基羰基、芳基羰基和杂芳基羰基；
其中任何这些基团可任选被一个或多个下列基团取代：卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、羧基、(C1-6)烷基、(C1-6)卤代烷基、(C1-6)烷基羰基、(C1-6)烷基羰基氧基、(C1-6)卤代烷基羰基、(C1-6)卤代烷基羰基氧基、(C1-6)烷氧基、(C1-6)烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-6)烷基氨基羰基、(C1-6)卤代烷氧基、(C1-6)卤代烷氧基羰基、(C1-6)烷基磺酰基、(C1-6)卤代烷基磺酰基、芳基、杂芳基和(C3-7)环烷基；
R15和R16是彼此独立的，并且可选自氢、卤素、羟基、巯基、氨基、氰基、(C1-6)烷基、(C1-6)卤代烷基、(C1-6)烷氧基、(C1-6)卤代烷氧基、(C1-6)烷氧基烷基、(C2-6)炔基、(C2-6)链烯基、芳基、杂芳基、芳氧基、杂芳氧基、(C3-6)环烷基、(C3-6)环羰基、羧基、(C1-6)烷基羰基、芳基羰基、(C1-3)卤代烷基羰基、(C1-6)烷基羰基氧基、(C1-6)卤代烷基羰基氧基、(C1-6)烷氧基羰基、(C1-6)卤代烷氧基羰基、(C1-6)烷基硫代羰基、(C1-6)卤代烷基硫代羰基、(C1-6)烷氧基硫代羰基、(C1-6)卤代烷氧基硫代羰基、(C1-6)烷基氨基、芳基磺酰基氨基、芳基氨基、(C1-3)烷硫基、芳硫基、(C2-6)链烯硫基、(C2-6)炔硫基、(C1-6)烷基亚磺酰基、(C2-6)链烯基亚磺酰基、(C2-6)炔基亚磺酰基、(C1-6)烷基磺酰基、(C2-6)链烯基磺酰基、(C2-6)炔基磺酰基、芳基磺酰基，其中任何这些基团可任选被一个或多个下列基团取代：卤素、羟基、巯基、氰基、硝基、氨基、羧基、(C1-6)烷基、(C1-6)卤代烷基、(C1-6)烷基羰基、(C1-6)烷基羰基氧基、(C1-6)卤代烷基羰基、(C1-6)卤代烷基羰基氧基、(C1-6)烷氧基、(C1-6)烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-6)烷基氨基羰基、(C1-6)卤代烷氧基、(C1-6)卤代烷氧基羰基、(C1-6)烷基磺酰基、(C1-6)卤代烷基磺酰基、芳基、杂芳基和(C3-7)环烷基；
n和m是彼此独立的，并且代表0-2的整数；条件是m+n是2、3或4；
n*是0或1；
n**代表0-2的整数。
2.权利要求1的化合物或其盐，其中
X是氢或卤素；
Y代表氢、卤素、硝基、(C1-4)烷基或(C1-4)卤代烷氧基；
T是CH；
Z选自基团(II)、(III)或(V)；
A是氧或硫；
R1、R2、R3和R4是彼此独立的，并且可选自氢、(C1-6)烷基、(C1-6)卤代烷基、(C1-6)烷氧基、(C1-6)卤代烷氧基、(C1-6)烷氧基烷基、(C2-6)炔基、(C2-6)链烯基、芳基、杂芳基、芳氧基、杂芳氧基、(C3-6)环烷基、(C3-6)环羰基、羧基、(C1-6)烷基羰基、芳基羰基、(C1-3、(C1-6)烷氧基羰基、(C1-6)卤代烷氧基羰基、(C1-6)烷基硫代羰基、(C1-6)烷氧基硫代羰基、(C1-6)烷基氨基、芳基磺酰基氨基、芳基氨基、(C1-6)烷硫基、芳硫基、(C2-6)链烯硫基、(C1-6)烷基亚磺酰基、(C2-6)链烯基亚磺酰基、(C2-6)炔基亚磺酰基、(C1-6)烷基磺酰基、(C2-6)链烯基磺酰基、芳基磺酰基，其中任何这些基团可任选被一个或多个下列基团取代：卤素、羟基、巯基、氰基、硝基、氨基、羧基、(C1-6)烷基、(C1-6)卤代烷基、(C1-6)烷基羰基、(C1-6)烷基羰基氧基、(C1-6)卤代烷基羰基、(C1-6)卤代烷基羰基氧基、(C1-6)烷氧基、(C1-6)烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-6)烷基氨基羰基、(C1-6)卤代烷氧基、(C1-6)卤代烷氧基羰基、(C1-6)烷基磺酰基、(C1-6)卤代烷基磺酰基、芳基、卤代芳基、烷氧基芳基、芳氧基、芳硫基、卤代芳氧基、杂芳基、杂芳氧基和(C3-7)环烷基；
R5和R6是彼此独立的，并且可选自：(C1-6)烷基、(C2-6)链烯基、(C2-6)炔基、(C1-6)烷氧基羰基和杂芳基羰基；
其中任何这些基团可任选被一个或多个下列基团取代：卤素、羟基、氰基、硝基、氨基、羧基、(C1-6)烷基、(C1-6)卤代烷基、(C1-6)烷基羰基、(C1-6)烷基羰基氧基、(C1-6)卤代烷基羰基、(C1-6)卤代烷基羰基氧基、(C1-6)烷氧基、(C1-6)烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-6)烷基氨基羰基、(C1-6)卤代烷氧基、(C1-6)卤代烷氧基羰基、(C1-6)烷基磺酰基、(C1-6)卤代烷基磺酰基、芳基、杂芳基和(C3-7)环烷基；
R7可选自氢、(C1-6)烷基、(C2-6)链烯基或(C2-6)炔基；
Q选自Q1、Q3、Q5、Q7、Q9或Q10；
其中
A1和A2独立地为氧或硫；
R8是氢、(C1-4)烷基、(C1-4)卤代烷基、氨基；
R9和R10是彼此独立的，并且可选自氢、卤素、氰基、(C1-4)烷基、(C1-4)卤代烷基、(C1-4)烷氧基、(C1-4)卤代烷氧基、(C2-6)链烯基、(C2-6)卤代链烯基，
R13可选自氢、卤素、(C1-4)烷基、(C1-4)烷氧基、(C1-4)卤代烷氧基、(C1-4)烷硫基、(C1-4)卤代烷硫基、(C1-4)烷基亚磺酰基、(C1-4)卤代烷基亚磺酰基、(C1-4)烷基磺酰基或(C1-4)卤代烷基磺酰基；
G′是羰基、NR14、氧、S(O)n**或CR15R16；
R14是氢或(C1-6)烷基；
R15和R16是彼此独立的，并且可选自氢、卤素、羟基、氨基、氰基、(C1-6)烷基、(C1-6)卤代烷基、(C1-6)烷氧基、(C1-6)卤代烷氧基、(C1-6)烷氧基烷基、(C2-6)炔基、(C2-6)链烯基、芳基、杂芳基、芳氧基、杂芳氧基、(C3-6)环烷基、(C3-6)环羰基、羧基、(C1-6)烷基羰基、芳基羰基、(C1-3)卤代烷基羰基、(C1-6)烷基羰基氧基、(C1-6)卤代烷基羰基氧基、(C1-6)烷氧基羰基、(C1-6)卤代烷氧基羰基、(C1-6)烷基硫代羰基、(C1-6)卤代烷基硫代羰基、(C1-6)烷氧基硫代羰基、(C1-6)卤代烷氧基硫代羰基、(C1-6)烷基氨基、芳基磺酰基氨基、芳基氨基、(C1-3)烷硫基、芳硫基、(C2-6)链烯硫基、(C2-6)炔硫基、(C1-6)烷基亚磺酰基、(C2-6)链烯基亚磺酰基、(C2-6)炔基亚磺酰基、(C1-6)烷基磺酰基、(C2-6)链烯基磺酰基、(C2-6)炔基磺酰基、芳基磺酰基，其中任何这些基团可任选被一个或多个下列基团取代：卤素、羟基、巯基、氰基、硝基、氨基、羧基、(C1-6)烷基、(C1-6)卤代烷基、(C1-6)烷基羰基、(C1-6)烷基羰基氧基、(C1-6)卤代烷基羰基、(C1-6)卤代烷基羰基氧基、(C1-6)烷氧基、(C1-6)烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-6)烷基氨基羰基、(C1-6)卤代烷氧基、(C1-6)卤代烷氧基羰基、(C1-6)烷基磺酰基、(C1-6)卤代烷基磺酰基、芳基、杂芳基和(C3-7)环烷基；
n和m是彼此独立的，并且代表0-2的整数；条件是m+n是2、3或4；
n**代表0-2的整数。
3.权利要求2的化合物或其盐，其中
X和Y彼此独立地代表氢或卤素；
T是CH；
Z选自基团(II)或(V)；
A是氧；
R1、R2、R3和R4是彼此独立的，并且可选自氢、(C1-6)烷基、(C1-6)卤代烷基、(C1-6)烷氧基、(C1-6)卤代烷氧基、(C1-6)烷氧基烷基、(C2-6)炔基、(C2-6)链烯基、芳基、杂芳基、芳氧基、杂芳氧基、(C3-6)环烷基、(C3-6)环羰基、羧基、(C1-6)烷基羰基、芳基羰基、(C1-3、(C1-6)烷氧基羰基、(C1-6)卤代烷氧基羰基、(C1-6)烷基硫代羰基、(C1-6)烷氧基硫代羰基、(C1-6)烷基氨基、芳基磺酰基氨基、芳基氨基、(C1-6)烷硫基、芳硫基、(C2-6)链烯硫基、(C1-6)烷基亚磺酰基、(C2-6)链烯基亚磺酰基、(C2-6)炔基亚磺酰基、(C1-6)烷基磺酰基、(C2-6)链烯基磺酰基、芳基磺酰基，
R5和R6是彼此独立的，并且可选自：(C1-6)烷基、(C2-6)链烯基、(C2-6)炔基；
R7可选自氢、(C1-6)烷基、(C2-6)链烯基或(C2-6)炔基；
Q选自Q1、Q3或Q5；
其中
A1和A2为氧；
R8是(C1-4)烷基、(C1-4)卤代烷基、氨基；
R9和R10是彼此独立的，并且可选自氢、(C1-4)烷基、(C1-4)卤代烷基、(C1-4)烷氧基、(C1-4)卤代烷氧基、(C2-6)链烯基、(C2-6)卤代链烯基；
R13可选自氢、卤素、氰基、(C1-4)烷氧基、(C1-4)卤代烷氧基、羟基。
4.除草组合物，其特征在于，所述组合物包含至少一种根据权利要求1的化合物。
5.除草组合物，其中所述组合物包含有效量的权利要求1的化合物或其盐与农业用辅料。
6.权利要求5的除草组合物，其中将化合物配制成实际应用形式例如可乳化浓缩物(EC)、基于水或油的悬浮浓缩物(SC)、可润湿散剂(WP)、水可分散颗粒剂(WDG)或微包囊(ME)形式。
7.在种植作物中防治不需要的植物种类生长的方法，所述方法包括给作物所在地施用除草有效量的权利要求1的化合物或其盐。
8.在作物田地例如玉米、花生、棉花、小麦、膏粱、向日葵、大豆或稻中防治不需要的植被的方法，所述方法包括给作物所在地施用除草有效量的权利要求1的化合物或其盐。
9.防治杂草的方法，所述方法包括给欲保护的所在地联合施加除草有效量的权利要求1的化合物或其盐与能提供叠加或协同除草作用的-种或多种其它除草剂。
10.权利要求7的防治杂草的方法，其中将权利要求1的化合物或其盐作为植物前掺入、出苗前或延迟的出苗前除草剂施加给土壤。
11.权利要求9的防治杂草的方法，其中将权利要求1的化合物或其盐作为种植前掺入、出苗前或延迟的出苗前除草剂施加给土壤。
12.权利要求7的防治杂草的方法，其中将权利要求1的化合物或其盐作为出苗后除草剂施加给植物叶。
13.权利要求9的防治杂草的方法，其中将权利要求1的化合物或其盐作为出苗后除草剂施加给植物叶。
14.权利要求9的防治杂草的方法，其中所述其它除草剂是N-乙酰苯胺类、氧乙酰胺类、磺酰脲类、三嗪类、三酮类、脲类、酰胺类、草甘膦或任何本文中提及的任何种类。
15.使用权利要求1的化合物或其盐将马铃薯和棉花落叶的方法。
16.制备在权利要求1中的式(XI)化合物或其盐的方法，包括将式(IX)化合物与式(X)化合物反应
其中
X、Y、A1、A2、T、R1、R2、R3、R8和R9如上所定义。
17.制备在权利要求1中的式(XVI)化合物或其盐的方法，包括将式(IX)化合物与式(X′)化合物反应
其中
X、Y、A1、A2、T、R1、R5、R6、R8和R9如上所定义。
18.制备在权利要求1中的式(XVII)化合物或其盐的方法，包括将式(XXII)化合物与醛或酮反应
其中
X、Y、A、A1、A2、T、R2、R3、R8和R9如上所定义。
19.制备在权利要求1中的式(XXVII)化合物或其盐的方法，包括用Lawesson′s试剂转化式(XXIV)化合物，并将其与R4-M和R7-M反应
其中
X、Y、T、R1、R2、R3、R4、R7、R8、R10和R13如上所定义。
20.制备在权利要求1中的式(XV)化合物或其盐的方法，包括将式(XIV)化合物与R7-M反应
Figure A038220710012C3
其中
X、Y、A、A1、A2、T、R2、R3、R4、R7、R8、R9和M如上所定义。
21.制备在权利要求1中的式(XIII)化合物或其盐的方法，包括将式(XII)化合物与R7-M反应
其中
X、Y、A、A1、A2、T、R1、R2、R3、R7、R8和R9如上所定义。
22.制备在权利要求1中的式(XIV)和(XII)化合物或其盐的方法，包括将式(IV)化合物分别与R4-M和R1-M反应
Figure A038220710013C2
其中
X、Y、A、A1、A2、T、R1、R2、R3、R4、R8和R9如上所定义。
23.制备在权利要求1中的式(XVI)和(XVIII)化合物或其盐的方法，包括将式(XVII)化合物分别与R1-M和R4-M反应
其中
X、Y、A、A1、A2、T、R1、R4、R5、R6、R8和R9如上所定义。
24.制备式(XXX)中间体的方法，包括将式(XXIX)化合物还原
Figure A038220710014C2
其中
X、Y、T和Z如上所定义。
25.制备在权利要求24中的式(XXIX)中间体的方法，包括将式(XXVIII)化合物硝化
其中
X、Y、T和Z如上所定义。
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