CN1232026A - 哒嗪酮衍生物 - Google Patents

哒嗪酮衍生物 Download PDF

Info

Publication number
CN1232026A
CN1232026A CN99105636A CN99105636A CN1232026A CN 1232026 A CN1232026 A CN 1232026A CN 99105636 A CN99105636 A CN 99105636A CN 99105636 A CN99105636 A CN 99105636A CN 1232026 A CN1232026 A CN 1232026A
Authority
CN
China
Prior art keywords
alkyl
haloalkyl
carbonyl
ring
represent hydrogen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN99105636A
Other languages
English (en)
Inventor
小森岳
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Publication of CN1232026A publication Critical patent/CN1232026A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/14Oxygen atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/581,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/26Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/26Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D237/30Phthalazines

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

本发明提供了下列通式的哒嗪酮衍生物其中,R1,R2,R3,R4,R5和R7代表氢原子等,且R6代表C1-C3烷基等。此哒嗪酮衍生物具有极好的除草活性。

Description

哒嗪酮衍生物
本发明涉及哒嗪酮衍生物和所述哒嗪酮的使用。
本发明的目的是提供具有极好除草活性的化合物。
本发明的发明者经过深入研究寻找具有极好除草活性的化合物,结果本发明者发现具有下述化学式3的哒嗪酮衍生物有极好除草活性,并因此完成了本发明。换句话说,本发明提供了具有如下结构的哒嗪酮衍生物(以下称为本发明化合物)和含有所述哒嗪酮衍生物作为活性组分的除草剂:
[化学式3]其中,R1代表氢,卤素,C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基;R2代表氢,卤素,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,OR8,SR9,NHR10,COOR11,COR12,SO2R13,NO2或CN;R3代表氢,卤素,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C1-C3烷氧基C1-C3烷基,OR8,SR9,NHR10,COOR11,COR12,SO2R13,C(R121)=C(R14)(R15),NO2或CN;R4代表氢,卤素,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C1-C3烷氧基C1-C3烷基,OR8,SR9,NHR10,COOR11,COR12,SO2R13,C(R121)=C(R14)(R15),C(R16)=NOR17,NO2或CN;R5代表氢,卤素或C1-C3烷基;R6代表C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基;R5和R6可通过它们的末端相互连接形成可被氟取代的三亚甲基或可被氟取代的四亚甲基;R7代表氢,卤素或C1-C3烷基;且其中:R8代表氢,C1-C10烷基,C1-C10卤代烷基,C3-C8链烯基,C3-C8卤代链烯基,C3-C8炔基,C3-C8卤代炔基,C3-C10环烷基,C3-C10环卤代烷基,C3-C10环烯基,C3-C10环卤代烯基,C3-C10环烷基C1-C3烷基,C3-C10环卤代烷基C1-C3烷基,C3-C10环烯基C1-C3烷基,C3-C10环卤代烯基C1-C3烷基,C1-C5烷基羰基,C1-C5卤代烷基羰基,C3-C6环烷基羰基,C3-C6环卤代烷基羰基,C1-C6烷基羰基C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基羰基C1-C6烷基,C1-C6烷氧羰基,C1-C6卤代烷氧羰基,C3-C10环烷氧基羰基,C3-C10环卤代烷氧基羰基,C1-C10烷氧羰基C1-C5烷基,C1-C10卤代烷氧羰基C1-C5烷基,C3-C10环烷氧羰基C1-C5烷基,C3-C10环卤代烷氧羰基C1-C5烷基,C1-C6烷氧C1-C6烷基,C1-C6卤代烷氧C1-C6烷基,C1-C6烷硫C1-C6烷基,C1-C6卤代烷硫C1-C6烷基,氰基C1-C4烷基,具有一个或多个取代基的芳基,具有一个或多个取代基的芳基C1-C3烷基,具有一个或多个取代基的芳基羰基,SO2R20,CH2C(=O)CO2R41,CH(CH3)C(=O)CO2R41,CH2C(=NOR42)CO2R41或(CH3)C(=NOR42)CO2R41;R9代表氢,C1-C10烷基,C1-C10卤代烷基,C3-C8链烯基,C3-C8卤代链烯基,C3-C8炔基,C3-C8卤代炔基,C3-C10环烷基,C3-C10环卤代烷基,C3-C10环烯基,C3-C10环卤代烯基,C3-C10环烷基C1-C3烷基,C3-C10环卤代烷基C1-C3烷基,C3-C10环烯基C1-C3烷基,C3-C10环卤代烯基C1-C3烷基,C1-C5烷基羰基,C1-C5卤代烷基羰基,C3-C6环烷基羰基,C3-C6环卤代烷基羰基,C1-C6烷基羰基C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基羰基C1-C6烷基,C1-C6烷氧羰基,C1-C6卤代烷氧羰基,C3-C10环烷氧基羰基,C3-C10环卤代烷氧基羰基,C1-C10烷氧羰基C1-C5烷基,C1-C10卤代烷氧羰基C1-C5烷基,C3-C10环烷氧羰基C1-C5烷基,C3-C10环卤代烷氧羰基C1-C5烷基,C1-C6烷氧C1-C6烷基,C1-C6卤代烷氧C1-C6烷基,C1-C6烷硫C1-C6烷基,C1-C6卤代烷硫C1-C6烷基,氰基C1-C4烷基,具有一个或多个取代基的芳基,具有一个或多个取代基的芳基C1-C3烷基,具有一个或多个取代基的芳基羰基,CH2C(=O)CO2R41,CH(CH3)C(=O)CO2R41,CH2C(=NOR42)CO2R41或CH(CH3)C(=NOR42)CO2R41;R10代表氢,C1-C10烷基,C1-C10卤代烷基,C3-C8链烯基,C3-C8卤代链烯基,C3-C8炔基,C3-C8卤代炔基,C3-C10环烷基,C3-C10环卤代烷基,C3-C10环烯基,C3-C10环卤代烯基,C3-C10环烷基C1-C3烷基,C3-C10环卤代烷基C1-C3烷基,C3-C10环烯基C1-C3烷基,C3-C10环卤代烯基C1-C3烷基,C1-C5烷基羰基,C1-C5卤代烷基羰基,C3-C6环烷基羰基,C3-C6环卤代烷基羰基,C1-C6烷基羰基C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基羰基C1-C6烷基,C1-C6烷氧羰基,C1-C6卤代烷氧羰基,C3-C10环烷氧基羰基,C3-C10环卤代烷氧基羰基,C1-C10烷氧羰基C1-C5烷基,C1-C10卤代烷氧羰基C1-C5烷基,C3-C10环烷氧羰基C1-C5烷基,C3-C10环卤代烷氧羰基C1-C5烷基,C1-C6烷氧C1-C6烷基,C1-C6卤代烷氧C1-C6烷基,C1-C6烷硫C1-C6烷基,C1-C6卤代烷硫C1-C6烷基,氰基C1-C4烷基,具有一个或多个取代基的芳基,具有一个或多个取代基的芳基C1-C3烷基,具有一个或多个取代基的芳基羰基,SR18,SOR19,SO2R20,CH2C(=O)CO2R41,CH(CH3)C(=O)CO2R41,CH2C(=NOR42)CO2R41或CH(CH3)C(=NOR42)CO2R41;R11代表氢,C1-C10烷基,C1-C10卤代烷基,C3-C10链烯基,C3-C10卤代链烯基,C3-C10炔基,C3-C10卤代炔基,C3-C8环烷基,C3-C8环卤代烷基,N(R21)(R22),N=C(R21)(R22),C1-C5烷氧羰基C1-C3烷基或C1-C5卤代烷氧羰基C1-C3烷基;R12代表氢,氯,C1-C5烷基,C1-C5卤代烷基,C3-C6环烷基,C3-C6环卤代烷基或N(R23)(R24);R13代表氯,C1-C10烷基,C1-C10卤代烷基,N(R25)(R26)或OR27;R14代表氢,卤素,C1-C3烷基;R15代表氢,COOR28,氰基或C1-C5烷基;R16代表氢,C1-C4烷基,C1-C4卤代烷基,C3-C5环烷基或C3-C5环卤代烷基;R17代表氢,C1-C10烷基,C1-C10卤代烷基,C3-C6环烷基,C3-C6环卤代烷基,C3-C10环烷基C1-C3烷基,C3-C10环卤代烷基C1-C3烷基,C3-C5链烯基,C3-C5卤代链烯基,C3-C5炔基,C3-C5卤代炔基,C1-C5烷氧羰基C1-C3烷基,C1-C5卤代烷氧羰基C1-C3烷基,具有一个或多个取代基的芳基,或者具有一个或多个取代基的芳基C1-C3烷基,R18代表C1-C10烷基,C1-C10卤代烷基,或者具有一个或多个取代基的芳基;R19代表C1-C10烷基,C1-C10卤代烷基,C3-C8环烷基,C3-C8环卤代烷基,或者具有一个或多个取代基的芳基;R20代表C1-C10烷基,C1-C10卤代烷基,C3-C8环烷基,C3-C8环卤代烷基,具有一个或多个取代基的芳基;R21代表氢或C1-C5烷基;R22代表氢,C1-C5烷基,C1-C5卤代烷基或具有一个或多个取代基的芳基;R23代表氢,C1-C10烷基,C1-C10卤代烷基,C3-C10环烷基,C3-C10环卤代烷基或具有一个或多个取代基的芳基;R24代表氢,C1-C10烷基或C1-C10卤代烷基;R25代表氢,C1-C5烷基或C1-C5卤代烷基;R26代表氢,C1-C10烷基或C1-C10卤代烷基;R27代表氢,C1-C10烷基;和R28代表氢,C1-C10烷基,C1-C10卤代烷基,C3-C10环烷基,C3-C10环卤代烷基或具有一个或多个取代基的芳基;R41代表氢,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C3-C8链烯基,C3-C8炔基,R42代表氢,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C3-C8链烯基,C3-C8炔基,和R121代表氢,氯,C1-C5烷基,C1-C5卤代烷基,C3-C6环烷基或者C3-C6环卤代烷基。
另外,本发明提供了具有下面化学式的哒嗪酮衍生物:[化学式4][其中,R100代表氢,卤素或C1-C3烷基,R101代表C1-C3卤代烷基,且R102代表氢或C1-C3烷基。]它是制备本发明化合物的中间体。
另外,本发明提供了下列化学式的化合物:R103C(=O)NHN=C(R104)C(CF3)=C(R105)CO2R106,[其中R103代表C1-C6烷基,C1-C6烷氧基或氨基,R104代表氢或C1-C3烷基,R105代表氢或C1-C3烷基,且R106代表C1-C6烷基或苯基。]它是制备[化学式4]哒嗪酮衍生物的原料。在本发明中,在R1的定义中,卤素是指氟,氯,溴或碘;C1-C3烷基包括甲基,乙基,异丙基等;且C1-C3卤代烷基包括溴代甲基,氯代甲基,二氯甲基,三氯甲基,三氟甲基,五氟乙基,1,1-二氟乙基,3,3,3-三氟丙基等;在R2的定义中,卤素是指氟,氯,溴或碘原子;C1-C6烷基包括甲基,乙基,异丙基,正戊基等;且C1-C6卤代烷基包括三氯甲基,三氟甲基,氯二氟甲基,五氟乙基等;在R3的定义中,卤素是指氟,氯,溴或碘;C1-C6烷基包括甲基,乙基,异丙基,正丁基等;C1-C6卤代烷基包括氯代甲基,二氯甲基,三氯甲基,三氟甲基,氯二氟甲基,五氟乙基,1,1-二氟乙基,1,1-二氟己基等;和C1-C3烷氧基C1-C3烷基包括甲氧甲基,乙氧甲基,异丙氧甲基,甲氧乙基等;在R4的定义中,卤素是指氟,氯,溴或碘;C1-C6烷基包括甲基,乙基,异丙基,正丁基等;C1-C6卤代烷基包括氯代甲基,二氯甲基,三氯甲基,三氟甲基,氯二氟甲基,五氟乙基,1,1-二氟乙基,3,3,3-三氟丙基等;和C1-C3烷氧基C1-C3烷基包括甲氧甲基,乙氧甲基,异丙氧甲基,甲氧乙基等;在R5的定义中,卤原子是指氟,氯,溴或碘,且C1-C3烷基包括甲基,乙基,丙基或异丙基;在R6的定义中,C1-C3烷基包括甲基,乙基,丙基或异丙基;且C1-C3卤代烷基包括三氯甲基,三氟甲基,氯二氟甲基,二氟甲基,五氟乙基,1,1-二氟乙基等;在R7的定义中,卤原子是指氟,氯,溴或碘原子;且C1-C3烷基包括甲基,乙基,丙基或异丙基;在R8的定义中,C1-C10烷基包括甲基,乙基,异丙基,正丁基,2-丁基,异戊基,正辛基等;C1-C10卤代烷基包括三氯甲基,三氟甲基,氯二氟甲基,五氟乙基,2-氟乙基,2,22-三氟乙基,5-氯-正戊基等;C3-C8链烯基包括烯丙基,1-甲基-2-丙烯基,3-丁烯基,2-丁烯基,3-甲基-2-丁烯基,2-甲基-3-丁烯基等;C3-C8卤代链烯基包括2-氯-2-丙烯基,3,3-二氯-2-丙烯基等;C3-C8炔基包括炔丙基,1-甲基-2-丙炔基,2-丁炔基,3-丁炔基,1,1-二甲基-2-丙炔基等;C3-C8卤代炔基包括3-碘-2-丙炔基,3-溴-2-丙炔基等;C3-C10环烷基包括环丙基,环戊基,环己基等;C3-C10环卤代烷基包括2-氟环戊基,3,4-二氯环己基等;C3-C10环烯基包括2-环己烯基等;C3-C10环卤代烯基包括4-氯-2-环己烯基等;C3-C10环烷基C1-C3烷基包括环丙基甲基,环戊基甲基,环己基乙基等;C3-C10环卤代烷基C1-C3烷基包括2-氟环戊基甲基,3,4-二氯环己基乙基等;C3-C10环烯基C1-C3烷基包括2-环已烯基甲基等;C3-C10环卤代烯基C1-C3烷基包括4-氯-2-环己烯甲基等;C1-C5烷基羰基包括甲基羰基,乙基羰基,丙基羰基等;C1-C5卤代烷基羰基包括氯代甲基羰基,氟代甲基羰基,三氟甲基羰基,二氯甲基羰基,2-氯乙基羰基等;C3-C6环烷基羰基包括环丙基羰基等;C3-C6环卤代烷基羰基包括2-氟环戊基羰基,2,2-二氟环戊基羰基,3,4-二氯环己基羰基等;C1-C6烷基羰基C1-C6烷基包括甲基羰基甲基,乙基羰基甲基等;C1-C6卤代烷基羰基C1-C6烷基包括氟代甲基羰基甲基,2-氯乙基羰基甲基,2-氟乙基羰基甲基,3,3,3-三氟甲基羰基甲基等;C1-C6烷氧基羰基包括甲氧羰基,乙氧羰基,丙氧羰基,叔丁氧羰基,丁氧羰基,戊氧羰基,异丙氧羰基,异丁氧羰基,异戊氧羰基等;C1-C6卤代烷氧基羰基包括氯甲氧基羰基,2-氟乙氧羰基,2-氯丙氧羰基,3-氯丁氧羰基,2,2-二氯乙氧羰基,2,2,2-三氟乙氧羰基,2,2,2-三氯乙氧羰基等;C3-C10环烷氧基羰基包括环丙氧羰基,环丁氧羰基,环戊氧羰基,环己氧羰基等;C3-C10环卤代烷氧基羰基包括2-氟环戊氧羰基,3,4-二氯环己氧羰基等;C1-C10烷氧基羰基C1-C5烷基包括甲氧羰基甲基,乙氧羰基甲基,丙氧羰基甲基,异丙氧羰基甲基,丁氧羰基甲基,异丁氧羰基甲基,叔丁氧羰基甲基,戊氧羰基甲基,异戊氧羰基甲基,叔戊氧羰基甲基,1-甲氧羰基乙基,1-乙氧羰基乙基,1-丙氧羰基乙基,1-异丙氧羰基乙基,1-丁氧羰基乙基,1-异丁氧羰基乙基,1-叔丁氧羰基乙基,1-戊氧羰基乙基,1-异戊氧羰基乙基等;C1-C10卤代烷氧基羰基C1-C5烷基包括氯代甲氧羰基甲基,2-氟乙氧羰基甲基,2-氯丙氧羰基甲基,3-氯丁氧羰基甲基,2,2-二氯乙氧羰基甲基,2,2,2-三氟乙氧羰基甲基,2,2,2-三氯乙氧羰基乙基等;C3-C10环烷氧基羰基C1-C5烷基包括环丙氧羰基甲基,环丁氧羰基甲基,环戊氧羰基甲基,环己氧羰基甲基,1-环丁氧羰基乙基,1-环戊氧羰基乙基,1-环己氧羰基乙基等;C3-C10环卤代烷氧基羰基C1-C5烷基包括2-氟环戊氧羰基甲基,3,4-二氯环己氧羰基乙基等;C1-C6烷氧基C1-C6烷基包括甲氧甲基,1-甲氧乙基,乙氧甲基等;C1-C6卤代烷氧基C1-C6烷基包括2,2,2-三氟乙氧甲基等;C1-C6烷硫基C1-C5烷基包括甲硫基甲基,1-甲硫基乙基,乙硫基甲基等;C1-C6卤代烷硫基C1-C6烷基包括2,2,2-三氟乙硫甲基等;氰基C1-C4烷基包括氰基甲基等;具有一个或多个取代基的芳基包括苯基,2-氯苯基,2-硝基苯基,2-三氟甲基苯基,2-甲氧苯基,4-氯苯基,4-硝基苯基,4-异丙氧苯基,4-氟苯基,4-三氟甲基苯基,3-硝基苯基,3-甲氧苯基,3-甲基苯基,3-三氟甲基苯基,3-溴苯基,3-甲氧羰基苯基,3-三氟甲氧苯基,3,4-二氯苯基,2,4-二氯苯基,2,5-二氯苯基等;具有一个或多个取代基的芳基C1-C3烷基包括苄基,苯乙基,1-甲基苄基,2-氯苄基,3-氯苄基,4-氯苄基,2-甲氧苄基,3-甲氧苄基,4-甲氧苄基等;和具有一个或多个取代基的芳基羰基包括苯甲酰基,2-氯代苯甲酰基,3-氯代苯甲酰基,4-氯代苯甲酰基,2,3-二氯代苯甲酰基,2,4-二氯代苯甲酰基,2,5-二氯代苯甲酰基,2,6-二氯代苯甲酰基,3,4-二氯代苯甲酰基等;在R9的定义中,C1-C10烷基包括甲基,乙基,异丙基,正丁基,2-丁基,异戊基,正辛基等;C1-C10卤代烷基包括三氯甲基,三氟甲基,氯二氟甲基,五氟乙基,2-氟乙基,2,2,2-三氟乙基,5-氯-正戊基等;C3-C8链烯基包括烯丙基,1-甲基-2-丙烯基,3-丁烯基,2-丁烯基,3-甲基-2-丁烯基,2-甲基-3-丁烯基等;C3-C8卤代链烯基包括2-氯-2-丙烯基,3,3-二氯-2-丙烯基等;C3-C8炔基包括炔丙基,1-甲基-2-丙炔基,2-丁炔基,3-丁炔基,1,1-二甲基-2-丙炔基等;C3-C8卤代炔基包括3-碘-2-丙炔基,3-溴-2-丙炔基等;C3-C10环烷基包括环丙基,环戊基,环己基,4,4-二甲基环己基等;C3-C10环卤代烷基包括2-氟环戊基,3,4-二氯环己基等;C3-C10环烯基包括2-环己烯基等;C3-C10环卤代烯基包括4-氯-2-环己烯基等;C3-C10环烷基C1-C3烷基包括环丙基甲基,环戊基甲基,环己基乙基等;C3-C10环卤代烷基C1-C3烷基包括2-氟环戊基甲基,3,4-二氯环己基乙基等;C3-C10环烯基C1-C3烷基包括2-环己烯基甲基等;C3-C10环卤代烯基C1-C3烷基包括4-氯-2-环己烯甲基等;C1-C5烷基羰基包括甲基羰基,乙基羰基,丙基羰基等;C1-C5卤代烷基羰基包括氯代甲基羰基,氟代甲基羰基,三氟甲基羰基,二氯甲基羰基,2-氯乙基羰基等;C3-C6环烷基羰基包括环丙基羰基等;C3-C6环卤代烷基羰基包括2-氟环戊基羰基,2,2-二氟环戊基羰基,3,4-二氯环己基羰基等;C1-C6烷基羰基C1-C6烷基包括甲基羰基甲基,乙基羰基甲基等;C1-C6卤代烷基羰基C1-C6烷基包括氟代甲基羰基甲基,2-氯乙基羰基甲基,2-氟乙基羰基甲基,3,3,3-三氟甲基羰基甲基等;C1-C6烷氧基羰基包括甲氧羰基,乙氧羰基,丙氧羰基,叔丁氧羰基,丁氧羰基,戊氧羰基,异丙氧羰基,异丁氧羰基,异戊氧羰基等;C1-C6卤代烷氧基羰基包括氯甲氧基羰基,2-氟乙氧羰基,2-氯丙氧羰基,3-氯丁氧羰基,2,2-二氯乙氧羰基,2,2,2-三氟乙氧羰基,2,2,2-三氯乙氧羰基等;C3-C10环烷氧基羰基包括环丙氧羰基,环丁氧羰基,环戊氧羰基,环己氧羰基等;C3-C10环卤代烷氧基羰基包括2-氟环戊氧羰基,3,4-二氯环己氧羰基等;C1-C10烷氧基羰基C1-C5烷基包括甲氧羰基甲基,乙氧羰基甲基,丙氧羰基甲基,异丙氧羰基甲基,丁氧羰基甲基,异丁氧羰基甲基,叔丁氧羰基甲基,戊氧羰基甲基,异戊氧羰基甲基,叔戊氧羰基甲基,1-甲氧羰基乙基,1-乙氧羰基乙基,1-丙氧羰基乙基,1-异丙氧羰基乙基,1-丁氧羰基乙基,1-异丁氧羰基乙基,1-叔丁氧羰基乙基,1-戊氧羰基乙基,1-异戊氧羰基乙基等;C1-C10卤代烷氧基羰基C1-C5烷基包括氯代甲氧羰基甲基,2-氟乙氧羰基甲基,2-氯丙氧羰基甲基,3-氯丁氧羰基甲基,2,2-二氯乙氧羰基甲基,2,2,2-三氟乙氧羰基甲基,2,2,2-三氯乙氧羰基乙基等;C3-C10环烷氧基羰基C1-C5烷基包括环丙氧羰基甲基,环丁氧羰基甲基,环戊氧羰基甲基,环己氧羰基甲基,1-环丁氧羰基乙基,1-环戊氧羰基乙基,1-环己氧羰基乙基等;C3-C10环卤代烷氧基羰基C1-C5烷基包括2-氟环戊氧羰基甲基,3,4-二氯环己氧羰基乙基等;C1-C6烷氧基C1-C6烷基包括甲氧甲基,1-甲氧乙基,乙氧甲基等;C1-C6卤代烷氧基C1-C6烷基包括2,2,2-三氟乙氧甲基等;C1-C6烷基硫C1-C6烷基包括甲基硫甲基,1-甲基硫乙基,乙基硫甲基等;C1-C6卤代烷基硫C1-C6烷基包括2,2,2-三氟乙硫甲基等;氰基C1-C4烷基包括氰基甲基等;具有一个或多个取代基的芳基包括苯基,2-氯苯基,2-硝基苯基,2-三氟甲基苯基,2-甲氧苯基,4-氯苯基,4-硝基苯基,4-异丙氧苯基,4-氟苯基,4-三氟甲基苯基,3-硝基苯基,3-甲氧苯基,3-甲基苯基,3-三氟甲基苯基,3-溴苯基,3-甲氧羰基苯基,3-三氟甲氧苯基,3,4-二氯苯基,2,4-二氯苯基,2,5-二氯苯基等;具有一个或多个取代基的芳基C1-C3烷基包括苄基,苯乙基,1-甲基苄基,2-氯苄基,3-氯苄基,4-氯苄基,2-甲氧苄基,3-甲氧苄基,4-甲氧苄基等;和可能具有一个或多个取代基的芳基羰基包括苯甲酰基,2-氯代苯甲酰基,3-氯代苯甲酰基,4-氯代苯甲酰基,2,3-二氯代苯甲酰基,2,4-二氯代苯甲酰基,2,5-二氯代苯甲酰基,2,6-二氯代苯甲酰基,3,4-二氯代苯甲酰基等;在R10的定义中,C1-C10烷基包括甲基,乙基,异丙基,正丁基,2-丁基,异戊基,正辛基等;C1-C10卤代烷基包括三氯甲基,三氟甲基,氯二氟甲基,五氟乙基,2-氟乙基,2,2,2-三氟乙基,5-氯-正戊基等;C3-C8链烯基包括烯丙基,1-甲基-2-丙烯基,3-丁烯基,2-丁烯基,3-甲基-2-丁烯基,2-甲基-3-丁烯基等;C3-C8卤代链烯基包括2-氯-2-丙烯基,3,3-二氯-2-丙烯基等;C3-C8炔基包括炔丙基,1-甲基-2-丙炔基,2-丁炔基,3-丁炔基,1,1-二甲基-2-丙炔基等;C3-C8卤代炔基包括3-碘-2-丙炔基,3-溴-2-丙炔基等;C3-C10环烷基包括环丙基,环戊基,环己基,4,4-二甲基环己基等;C3-C10环卤代烷基包括2-氟环戊基,3,4-二氯环己基等;C3-C10环烯基包括2-环己烯基等;C3-C10环卤代烯基包括4-氯-2-环己烯基等;C3-C10环烷基C1-C3烷基包括环丙基甲基,环戊基甲基,环己基乙基等;C3-C10环卤代烷基C1-C3烷基包括2-氟环戊基甲基,3,4-二氯环己基乙基等;C3-C10环烯基C1-C3烷基包括2-环己烯基甲基等;C3-C10环卤代烯基C1-C3烷基包括4-氯-2-环己烯甲基等;C1-C5烷基羰基包括甲基羰基,乙基羰基,丙基羰基等;C1-C5卤代烷基羰基包括氯代甲基羰基,氟代甲基羰基,三氟甲基羰基,二氯甲基羰基,2-氯乙基羰基等;C3-C6环烷基羰基包括环丙基羰基等;C3-C6环卤代烷基羰基包括2-氟环戊基羰基,2,2-二氟环戊基羰基,3,4-二氯环己基羰基等;C1-C6烷基羰基C1-C6烷基包括甲基羰基甲基,乙基羰基甲基等;C1-C6卤代烷基羰基C1-C6烷基包括氟代甲基羰基甲基,2-氯乙基羰基甲基,2-氟乙基羰基甲基,3,3,3-三氟甲基羰基甲基等;C1-C6烷氧基羰基包括甲氧羰基,乙氧羰基,丙氧羰基,叔丁氧羰基,丁氧羰基,戊氧羰基,异丙氧羰基,异丁氧羰基,异戊氧羰基等;C1-C6卤代烷基羰基包括氯甲氧基羰基,2-氟乙氧羰基,2-氯丙氧羰基,3-氯丁氧羰基,2,2-二氯乙氧羰基,2,2,2-三氟乙氧羰基,2,2,2-三氯乙氧羰基等;C3-C10环烷氧基羰基包括环丙氧羰基,环丁氧羰基,环戊氧羰基,环己氧羰基等;C3-C10环卤代烷氧基羰基包括2-氟环戊氧羰基,3,4-二氯环己氧羰基等;C1-C10烷氧基羰基C1-C5烷基包括甲氧羰基甲基,乙氧羰基甲基,丙氧羰基甲基,异丙氧羰基甲基,丁氧羰基甲基,异丁氧羰基甲基,叔丁氧羰基甲基,戊氧羰基甲基,异戊氧羰基甲基,叔戊氧羰基甲基,1-甲氧羰基乙基,1-乙氧羰基乙基,1-丙氧羰基乙基,1-异丙氧羰基乙基,1-丁氧羰基乙基,1-异丁氧羰基乙基,1-叔丁氧羰基乙基,1-戊氧羰基乙基,1-异戊氧羰基乙基等;C1-C10卤代烷氧基羰基C1-C5烷基包括氯代甲氧羰基甲基,2-氟乙氧羰基甲基,2-氯丙氧羰基甲基,3-氯丁氧羰基甲基,2,2-二氯乙氧羰基甲基,2,2,2-三氟乙氧羰基甲基,2,2,2-三氯乙氧羰基乙基等;C3-C10环烷氧基羰基C1-C5烷基包括环丙氧羰基甲基,环丁氧羰基甲基,环戊氧羰基甲基,环己氧羰基甲基,1-环丁氧羰基乙基,1-环戊氧羰基乙基,1-环己氧羰基乙基等;C3-C10环卤代烷氧基羰基C1-C5烷基包括2-氟环戊氧羰基甲基,3,4-二氯环己氧羰基乙基等;C1-C6烷氧基C1-C6烷基包括甲氧甲基,1-甲氧乙基,乙氧甲基等;C1-C6卤代烷氧基C1-C6烷基包括2,2,2-三氟乙氧甲基等;C1-C6烷基硫C1-C6烷基包括甲基硫甲基,1-甲基硫乙基,乙基硫甲基等;C1-C6卤代烷基硫C1-C6烷基包括2,2,2-三氟乙硫甲基等;氰基C1-C4烷基包括氰基甲基等;具有一个或多个取代基的芳基包括苯基,2-氯苯基,2-硝基苯基,2-三氟甲基苯基,2-甲氧苯基,4-氯苯基,4-硝基苯基,4-异丙氧苯基,4-氟苯基,4-三氟甲基苯基,3-硝基苯基,3-甲氧苯基,3-甲基苯基,3-三氟甲基苯基,3-溴苯基,3-甲氧羰基苯基,3-三氟甲氧苯基,3,4-二氯苯基,2,4-二氯苯基,2,5-二氯苯基等;具有一个或多个取代基的芳基C1-C3烷基包括苄基,苯乙基,1-甲基苄基,2-氯苄基,3-氯苄基,4-氯苄基,2-甲氧苄基,3-甲氧苄基,4-甲氧苄基等;和具有一个或多个取代基的芳基羰基包括苯甲酰基,2-氯代苯甲酰基,3-氯代苯甲酰基,4-氯代苯甲酰基,2,3-二氯代苯甲酰基,2,4-二氯代苯甲酰基,2,5-二氯代苯甲酰基,2,6-二氯代苯甲酰基,3,4-二氯代苯甲酰基等;在R11的定义中,C1-C10烷基包括甲基,乙基,异丙基,正丁基,叔丁基,异戊基,正己基,正辛基等;C1-C10卤代烷基包括2-氟乙基,2,2,2-三氟乙基,5-氯-正戊基,1-溴庚基等;C3-C10链烯基包括烯丙基,1-甲基-2-丙烯基,3-丁烯基,2-丁烯基,3-甲基-2-丁烯基,2-甲基-3-丁烯基等;C3-C10卤代链烯基包括2-氯-2-丙烯基,3,3-二氯-2-丙烯基等;C3-C10炔基包括炔丙基,1-甲基-2-丙炔基,2-丁炔基,3-丁炔基,1,1-二甲基-2-丙炔基等;C3-C10卤代炔基包括3-碘-2-丙炔基,3-溴-2-丙炔基等;C3-C8环烷基包括环丙基,环丁基,环戊基,环己基等;C3-C8环卤代烷基包括2-氟环戊基,3,4-二氯环己基等;C1-C5烷氧基羰基C1-C3烷基包括甲氧羰基甲基,乙氧羰基甲基,丙氧羰基甲基,异丙氧羰基甲基,丁氧羰基甲基,异丁氧羰基甲基,叔丁氧羰基甲基,1-甲氧羰基乙基,1-乙氧羰基乙基,1-丙氧羰基乙基,1-异丙氧羰基乙基,1-丁氧羰基乙基,1-异丁氧羰基乙基,1-叔丁氧羰基乙基等;C1-C5卤代烷氧基羰基C1-C3烷基包括氯代甲氧羰基甲基,2-氟乙氧羰基甲基,2-氯丙氧羰基甲基,3-氯丁氧羰基甲基,1-氯-2-丙氧羰基甲基,1,3-二氯-2-丙氧羰基甲基,2,2-二氯乙氧羰基甲基,2,2,2-三氟乙氧羰基甲基,2,2,2-三氯乙氧羰基甲基等;在R12的定义中,C1-C5烷基包括甲基,乙基,正丙基,异丙基,正丁基,异丁基,叔丁基等;C1-C5卤代烷基包括氟代甲基,氯代甲基,溴代甲基,三氟甲基,氯代二氟甲基,二氟甲基或五氟乙基;C3-C6环烷基包括环丙基,环戊基,1-甲基环丙基等;且C3-C6环卤代烷基包括2,2-二氟环丙基,3-氯环戊基等;在R13的定义中,C1-C10烷基包括甲基,乙基,正丙基,异丙基,正丁基,叔丁基,正戊基,正己基等;和C1-C10卤代烷基包括氯代甲基,三氟甲基,氯代乙基,2,2,2-三氟乙基,3-氯己基等;在R14的定义中,卤素指氟,氯或溴;和C1-C3烷基包括甲基,乙基,丙基或异丙基;在R15的定义中,C1-C5烷基包括甲基,乙基,丙基,异丙基,正丁基等;在R16的定义中,C1-C4烷基包括甲基,乙基,异丙基,正丁基等;C1-C4卤代烷基可以是氯代甲基,2-氯乙基,三氟甲基,五氟乙基,氯二氟甲基等;C3-C5环烷基包括环丙基,环戊基等;和C3-C5环卤代烷基包括2,2-二氟环丙基,3-氯代环戊基等;在R17的定义中,C1-C10烷基包括甲基,乙基,正丙基,异丙基,正丁基,叔丁基,正戊基,正己基等;C1-C10卤代烷基包括2-氯甲基,2,2,2-三氟乙基,三氯甲基,三氟甲基,氯二氟甲基,五氟乙基,2-氟乙基,5-氯-正戊基等;C3-C6环烷基包括环丙基,环丁基,环戊基,环己基,1-甲基环丙基等;C3-C6环卤代烷基包括2,2-二氟环丙基,3-氯环戊基等;C3-C10环烷基C1-C3烷基包括环丙基甲基,环戊基甲基,环己基乙基等;C3-C10环卤代烷基C1-C3烷基包括2-氟环戊基甲基,3,4-二氯环己基乙基等;C3-C5链烯基包括烯丙基,1-甲基-2-丙烯基,3-丁烯基,2-丁烯基,3-甲基-2-丁烯基,2-甲基-3-丁烯基等;C3-C5卤代链烯基包括2-氯-2-丙烯基,3,3-二氯-2-丙烯基等;C3-C5炔基包括炔丙基,1-甲基-2-丙炔基,2-丁炔基,3-丁炔基,1,1-二甲基-2-丙炔基等;C3-C5卤代炔基包括3-碘-2-丙炔基,3-溴-2-丙炔基等;C1-C5烷氧基羰基C1-C3烷基包括甲氧羰基甲基,乙氧羰基甲基,丙氧羰基甲基,异丙氧羰基甲基,丁氧羰基甲基,异丁氧羰基甲基,叔丁氧羰基甲基,1-甲氧羰基乙基,1-乙氧羰基乙基,1-丙氧羰基乙基,1-异丙氧羰基乙基,1-丁氧羰基乙基,1-异丁氧羰基乙基,1-叔丁氧羰基乙基等;C1-C5卤-代烷氧基羰基C1-C3烷基包括氯代甲氧羰基甲基,2-氟乙氧羰基甲基,2-氯丙氧羰基甲基,3-氯丁氧羰基甲基,2,2_二氯乙氧羰基甲基,2,2,2-三氟乙氧羰基甲基,2,2,2-三氯乙氧羰基乙基等;具有-个或多个取代基的芳基包括苯基,2-氯苯基,2-硝基苯基,2-三氟甲基苯基,2-甲氧苯基,4-氯苯基,4-硝基苯基,4-异丙氧苯基,4-氟苯基,4-三氟甲基苯基,3-硝基苯基,3-甲氧苯基,3-甲基苯基,3-三氟甲基苯基,3-溴苯基,3-甲氧羰基苯基,3-三氟甲氧苯基,3,4-二氯苯基,2,4-二氯苯基,2,5-二氯苯基等;具有-个或多个取代基的芳基C1-C3烷基包括苄基,苯乙基,1-甲基苄基,2-氯苄基,3-氯苄基,4-氯苄基,2-甲氧苄基,3-甲氧苄基,4-甲氧苄基等;在R18的定义中,C1-C10烷基包括甲基,乙基,异丙基,正丁基,异戊基,正辛基等;C1-C10卤代烷基包括2-氟乙基,2,2,2-三氟乙基,5-氯-正戊基等;和具有一个或多个取代基的芳基包括苯基,2-氯苯基,2-硝基苯基,2-三氟甲基苯基,2-甲氧苯基,4-氯苯基,4-硝基苯基,4-异丙氧苯基,4-氟苯基,4-甲基苯基,4-三氟甲基苯基,3-硝基苯基,3-甲氧苯基,3-甲基苯基,3-三氟甲基苯基,3-溴苯基,3-甲氧羰基苯基,3-三氟甲氧苯基,3,4-二氯苯基,2,4-二氯苯基,2,5-二氯苯基等;在R19的定义中,C1-C10烷基包括甲基,乙基,异丙基,正丁基,异戊基,正辛基等;C1-C10卤代烷基包括2-氟乙基,2,2,2-三氟乙基,5-氯-正戊基等;C3-C8环烷基包括环丙基,环戊基,环己基等;C3-C8环卤代烷基包括2-氟环戊基,3,4-二氯环己基等;和具有一个或多个取代基的芳基包括苯基,2-氯苯基,2-硝基苯基,2-三氟甲基苯基,2-甲氧苯基,4-氯苯基,4-硝基苯基,4-异丙氧苯基,4-氟苯基,4-甲基苯基,4-三氟甲基苯基,3-硝基苯基,3-甲氧苯基,3-甲基苯基,3-三氟甲基苯基,3-溴苯基,3-甲氧羰基苯基,3-三氟甲氧苯基,3,4-二氯苯基,2,4-二氯苯基,2,5-二氯苯基等;在R20的定义中,C1-C10烷基包括甲基,乙基,异丙基,正丁基,异戊基,正辛基等;C1-C10卤代烷基包括氯代甲基,三氯甲基,三氟甲基,2-氯乙基,2-氟乙基,3-氯丙基,2,2,2-三氟乙基,5-氯-正戊基等;C3-C8环烷基包括环丙基,环丁基,环戊基,环己基等;C3-C8环卤代烷基包括2,2-二氟环丙基,3-氯环戊基,4,4-二氟环己基等;和具有一个或多个取代基的芳基包括苯基,2-氯苯基,2-硝基苯基,2-三氟甲基苯基,2-甲氧苯基,4-氯苯基,4-硝基苯基,4-异丙氧苯基,4-氟苯基,4-甲基苯基,4-三氟甲基苯基,3-硝基苯基,3-甲氧苯基,3-甲基苯基,3-三氟甲基苯基,3-溴苯基,3-甲氧羰基苯基,3-三氟甲氧苯基,3,4-二氯苯基,2,4-二氯苯基,2,5-二氯苯基等;在R21的定义中,C1-C5烷基包括甲基,乙基,正丙基,异丙基,丁基等;在R22的定义中,C1-C5烷基包括甲基,乙基,正丙基,异丙基,丁基等;C1-C5卤代烷基包括2-氯乙基,2-氟乙基,3-氯正丙基,2-氯-2-甲基丙基等;和具有一个或多个取代基的芳基包括苯基,2-氯苯基,2-硝基苯基,2-三氟甲基苯基,2-甲氧苯基,4-氯苯基,4-硝基苯基,4-异丙氧苯基,4-氟苯基,4-甲基苯基,4-三氟甲基苯基,3-硝基苯基,3-甲氧苯基,3-甲基苯基,3-三氟甲基苯基,3-溴苯基,3-甲氧羰基苯基,3-三氟甲氧苯基,3,4-二氯苯基,2,4-二氯苯基或2,5-二氯苯基,3,4-二甲基苯基,2,4-二甲基苯基,2,5-二甲基苯基等;在R23的定义中,C1-C10烷基包括甲基,乙基,异丙基,正丁基,异戊基,正辛基,4,4-二甲基正己基等;C1-C10卤代烷基包括2-氟乙基,2-氯乙基,3-氯正丙基,2,2,2-三氟乙基,5-氯-正戊基,1-溴庚基等;C3-C10环烷基包括环丙基,环丁基,环戊基,环己基等;C3-C10环卤代烷基包括2,2-二氟环丙基,3-氯环戊基,4,4-二氟环己基等;和具有一个或多个取代基的芳基包括苯基,2-氯苯基,2-硝基苯基,2-三氟甲基苯基,2-甲氧苯基,4-氯苯基,4-硝基苯基,4-异丙氧苯基,4-氟苯基,4-甲基苯基,4-三氟甲基苯基,3-硝基苯基,3-甲氧苯基,3-甲基苯基,3-三氟甲基苯基,3-溴苯基,3-甲氧羰基苯基,3-三氟甲氧苯基,3,4-二氯苯基,2,4-二氯苯基,2,5-二氯苯基,3,4-二甲基苯基,2,4-二甲基苯基,2,5-二甲基苯基等;在R24的定义中,C1-C10烷基包括甲基,乙基,异丙基,正丁基,叔丁基,正戊基,异戊基,正辛基,4,4-二甲基正己基等;和C1-C10卤代烷基包括2-氟乙基,2-氯乙基,3-氯正丙基,2,2,2-三氟乙基,5-氯-正戊基,1-溴庚基等;在R25的定义中,C1-C5烷基包括甲基,乙基,异丙基,正丁基,叔丁基,正戊基,异戊基等;和C1-C5卤代烷基包括2-氟乙基,2-氯乙基,3-氯正丙基,2,2,2-三氟乙基,5-氯-正戊基等;在R26的定义中,C1-C10烷基包括甲基,乙基,异丙基,正丁基,叔丁基,正戊基,异戊基,正辛基,4,4-二甲基正己基等;和C1-C10卤代烷基包括2-氟乙基,2-氯乙基,3-氯正丙基,2,2,2-三氟乙基,5-氯-正戊基,2-氯-1,1,4,4-四甲基己基等;在R27的定义中,C1-C10烷基包括甲基,乙基,丙基,异丙基,正丁基,异丁基,叔丁基,正戊基,异戊基,正己基,正辛基等;在R28的定义中,C1-C10烷基包括甲基,乙基,丙基,异丙基,正丁基,异丁基,叔丁基,正戊基,异戊基,正己基,正辛基等;C1-C10卤代烷基包括2-氟乙基,2-氯乙基,3-氯正丙基,2,2,2-三氟乙基,5-氯-正戊基等;C3-C10环烷基包括环丙基,环戊基,环己基等;C3-C10环卤代烷基包括2,2-二氟环丙基,3-氯环戊基,4,4-二氟环己基等;和具有一个或多个取代基的芳基包括苯基,2-氯苯基,2-硝基苯基,2-三氟甲基苯基,2-甲氧苯基,4-氯苯基,4-硝基苯基,4-异丙氧苯基,4-氟苯基,4-甲基苯基,4-三氟甲基苯基,3-硝基苯基,3-甲氧苯基,3-甲基苯基,3-三氟甲基苯基,3-溴苯基,3-甲氧羰基苯基,3-三氟甲氧苯基,3,4-二氯苯基,2,4-二氯苯基,2,5-二氯苯基,3,4-二甲基苯基,2,4-二甲基苯基,2,5-二甲基苯基等;在R41的定义中,C1-C6烷基包括甲基,乙基,丙基,异丙基,正丁基,叔丁基等;C1-C6卤代烷基包括氯代甲基,溴代甲基,三氯甲基,三氟甲基,2-氟乙基,2-氯乙基,2,2,2-三氟乙基等;C3-C8链烯基包括烯丙基,1-甲基-2-丙烯基,3-丁烯基,2-丁烯基,3-甲基-2-丁烯基,2-甲基-3-丁烯基等;和C3-C8炔基包括炔丙基,1-甲基-2-丙炔基,2-丁炔基,3-丁炔基,1,1-二甲基-2-丙炔基等;在R42的定义中,C1-C6烷基包括甲基,乙基,丙基,异丙基,正丁基,叔丁基等;C1-C6卤代烷基包括氯代甲基,溴代甲基,三氯甲基,三氟甲基,2-氟乙基,2-氯乙基,2,2,2-三氟乙基等;C3-C8链烯基包括烯丙基,1-甲基-2-丙烯基,3-丁烯基,2-丁烯基,3-甲基-2-丁烯基,2-甲基-3-丁烯基等;和C3-C8炔基包括炔丙基,1-甲基-2-丙炔基,2-丁炔基,3-丁炔基,1,1-二甲基-2-丙炔基等;在R121的定义中,C1-C5烷基包括甲基,乙基,异丙基,正丁基,叔丁基,正戊基,异戊基等;C1-C5卤代烷基包括2-氟乙基,2-氯乙基,3-氯正丙基,2,2,2-三氟乙基,5-氯-正戊基等;C3-C6环烷基包括环丙基,环丁基,环戊基,环己基等;和C3-C6环卤代烷基包括2,2-二氟环丙基,3-氯环戊基,4,4-二氟环己基等;在R100的定义中,卤原子指氟,氯,溴或碘;和C1-C3烷基包括甲基,乙基,丙基,异丙基;在R101的定义中,C1-C3卤代烷基包括三氯甲基,三氟甲基,二氟甲基,氯二氟甲基,五氟乙基,1,1-二氟乙基等;在R102的定义中,C1-C3烷基包括甲基,乙基,丙基,异丙基;在R103的定义中,C1-C6烷基包括甲基,乙基,叔丁基等;C1-C6烷氧基包括甲氧基,乙氧基,叔丁氧基等;在R104的定义中,C1-C3烷基包括甲基,乙基,丙基或异丙基;在R105的定义中,C1-C3烷基包括甲基,乙基,丙基或异丙基;和在R106的定义中,C1-C6烷基包括甲基,乙基等。
在本发明化合物中,优选2-(2,3,5-三氯苄基)-5-(三氟甲基)-2,3-二氢哒嗪3-酮,2-(2,3,5-三氯苄基)-4-甲基5-(三氟甲基)-2,3-二氢哒嗪3-酮,2-(2,3,5-三氯苄基)-5-(氯二氟甲基)-2,3-二氢哒嗪3-酮,2-(2,3,5-三氯苄基)-4-甲基-5-(氯二氟甲基)-2,3-二氢哒嗪-3-酮,2-(2,3,5-三氯苄基)-5-(1,1-二氟乙基)-2,3-二氢哒嗪-3-酮,2-(2,3,5-三氯苄基)-4-甲基-5-(1,1-二氟乙基)-2,3-二氢哒嗪-3-酮。
另外,本发明化合物由于双键的存在可引导出几可异构体,或存在不对称碳原子时引出光学异构体和非对映异构体,本发明化合物也包括这些异构体和所述异构体的混合物。
本发明化合物,例如,可使用下列制备方法1和制备方法2制备。(制备方法1)
此方法包括使下列化学式的哒嗪酮衍生物:[化学式51[其中R5,R6,R7定义如上。]与下列化学式的苄基衍生物在碱存在下反应反应:[化学式6]
Figure A9910563600252
[其中R1,R2,R3和R4定义如上,且X代表氯,溴,甲磺酰氧或对甲苯磺酰氧。]
所述反应一般在有或无溶剂的条件下进行。反应的温度限制为0-200℃,反应时间一般为片刻至24小时。
反应中所使用的试剂的量,基于1摩尔[化学式5]的哒嗪酮衍生物,理论上使用1摩尔[化学式6]的苄基衍生物和1摩尔碱,但可根据反应条件进行改变。
作为碱,可列举的有,有机碱如吡啶,4-二甲基氨基吡啶,N,N-二甲基苯胺,N,N-二乙基苯胺,三乙胺和二异丙基乙胺,和无机碱如碳酸钠,碳酸钾,氢化钠,氢化钾,氢氧化钠和氢氧化钾。
作为溶剂,可列举的有,脂肪烃如己烷,庚烷,辛烷和轻石油;芳香烃如苯,甲苯,乙苯,二甲苯和均三苯;醚如1,4-二噁烷,四氢呋喃,乙二醇二甲醚和甲基叔丁基醚;硝基化合物如硝基苯;酰胺如N,N-二甲基甲酰胺;硫化合物如二甲基亚砜(以下写为DMSO)和环丁砜;或它们的混合物。
反应结束后,反应混合物可使用常规后处理,如倒入水中,用有机溶剂萃取,干燥有机层并浓缩。如果需要,可使用重结晶或柱色谱进一步纯化。这样可得到本发明化合物。(制备方法2)
制备方法如下面流程图所示:[化学式7]
Figure A9910563600261
[其中,R50代表氢或C1-C3烷基且R1,R2,R3,R4,R6和R7定义如上。]
每一步反应可以,例如,按照国际专利公开WO97/07104中公开的相应方法进行,或例如按照下列方法进行。1)从化合物[Ⅰ]制备化合物[Ⅱ]的方法
事先使R6C(=O)CV2R7[其中,R5和R7定义如上,且V代表碘,溴或氯]代表的α-二卤代化合物与水在碱存在下反应,得到R6C(=O)C(=O)R7[其中,R6和R7定义如上]代表的羰基衍生物(下面称反应1),接着,与化合物[Ⅰ]反应(下面称反应2)。R6C(=O)C(=O)R7[其中,R6和R7定义如上]代表的羰基衍生物也可在水或醇中以水合物或乙缩醛衍生物的形式参与反应。
反应1一般在溶剂中进行。反应的温度限制为20-100℃,反应时间一般为片刻至24小时。反应中所使用的试剂的量,基于1摩尔α-二卤代化合物(R6C(=O)CV2R7),理论上使用2摩尔水和碱,但可根据反应条件进行改变。
作为碱,可使用有机碱和无机碱,例如,可列举乙酸钠和乙酸钾。
作为溶剂,可列举的有,脂肪烃如已烷,庚烷,轻石油,环己烷和石油醚;芳香烃如苯,甲苯和二甲苯;卤代烃如氯苯和二氯苯;醚如乙醚,二异丙基醚,二噁烷,THF和乙二醇二甲醚;酯如甲酸乙酯,乙酸乙酯,乙酸丁酯和碳酸二乙酯;硝基化合物如硝基甲烷和硝基苯;腈如乙腈和异丁基腈;酰胺如DMF;叔胺如吡啶,三乙胺,二异丙基乙胺,N,N-二甲基苯胺,N,N-二乙基苯胺和N-甲基吗啉;硫化合物如DMSO和环丁砜;醇如甲醇,乙醇,乙二醇,异丙醇和叔丁醇;或水,它们的混合物。
反应2一般在溶剂中进行。反应的温度限制为-20-200℃,反应时间一般为片刻至72小时。反应中所使用的试利的量,基于1摩尔反应1中使用的α-二卤代化合物,理论上使用1摩尔化合物[Ⅰ],但可根据反应条件进行改变。另外,可根据反应条件使用化合物[Ⅰ]的盐(例如,盐酸盐或硫酸盐)。
作为溶剂,可列举的有,脂肪烃如己烷,庚烷,轻石油,环己烷和石油醚;芳香烃如苯,甲苯和二甲苯;卤代烃如氯仿,四氯化碳,二氯甲烷,二氯乙烷,氯苯和二氯苯;醚如乙醚,二异丙基醚,二噁烷,THF和乙二醇二甲醚;酯如甲酸乙酯,乙酸乙酯,乙酸丁酯和碳酸二乙酯;硝基化合物如硝基甲烷和硝基苯;腈如乙腈和异丁基腈;酰胺如甲酰胺,DMF和乙酰胺;叔胺如吡啶,三乙胺,二异丙基乙胺,N,N-二甲基苯胺,N,N-二乙基苯胺和N-甲基吗啉;硫化合物如DMSO和环丁砜;脂肪酸如甲酸,乙酸和丙酸;醇如甲醇,乙醇,乙二醇,异丙醇和叔丁醇;或水;或它们的混合物。
反应完成后可过滤收集沉淀的结晶,或反应混合物使用常规后处理,如用有机溶剂萃取并浓缩。如果需要,可使用色谱和重结晶进一步纯化。这样可分离出目的化合物。
2)从化合物[Ⅱ]制备化合物[Ⅳ]的方法
可使用化合物[Ⅱ]和Ar3P(R50)COOR30[其中,R50定义如上,R30代表C1-C6烷基如甲基或乙基,Ar代表苯基,它可具有取代基如苯基。]代表的正膦化合物反应制备化合物[Ⅳ]。
所述反应一般在溶剂中进行。反应的温度限制为-20-150℃,优选0-100℃,反应时间一般为片刻至72小时。反应中所使用的试剂的量,基于1摩尔化合物[Ⅱ],理论上使用1摩尔正膦化合物,但可根据反应条件进行改变。
作为溶剂,可使用脂肪烃如己烷,庚烷,轻石油,环己烷和石油醚;芳香烃如苯,甲苯和二甲苯;醚如乙醚,二异丙基醚,二噁烷,THF和乙二醇二甲醚;硝基化合物如硝基甲烷和硝基苯;酰胺如甲酰胺,DMF和乙酰胺;叔胺如吡啶,三乙胺,二异丙基乙胺,N,N-二甲基苯胺,N,N-二乙基苯胺和N-甲基吗啉;硫化合物如DMSO和环丁砜;醇如甲醇,乙醇,乙二醇,异丙醇和叔丁醇;水;或它们的混合物。
反应完成后,反应混合物可蒸馏除去溶剂,剩余物用色谱纯化,或反应混合物使用常规后处理如用有机溶剂萃取并浓缩。如果需要,可使用色谱和重结晶进一步纯化。这样可分离出目的化合物。(制备方法3)
制备方法如下面流程所示:[其中R1,R2,R3,R4,R5和R6定义如上。]1)从化合物[Ⅴ]制备化合物[Ⅵ]的方法
可通过化合物[Ⅴ]与硼氢化钠反应制备化合物[Ⅵ]。
反应一般在溶剂中进行。反应的温度限制为-10-50℃,反应时间一般为片刻至12小时。反应中所使用的试剂的量,基于1摩尔化合物[Ⅴ],理论上使用0.25摩尔硼氢化钠,但可根据反应条件进行改变。
作为溶剂,可列举的有醚如二噁烷和THF,醇如甲醇和乙醇,或它们的混合物。
反应完成后,反应混合物可倒入水中并进行常规后处理如用有机溶剂萃取并浓缩。如果需要,可使用色谱和重结晶进一步纯化。这样可分离出目的化合物。2)从化合物[Ⅵ]制备化合物[Ⅶ]的方法
可通过化合物[Ⅵ]与化合物[Ⅰ]反应制备化合物[Ⅷ]。
反应一般在溶剂中进行。反应的温度限制为50-120℃,反应时间一般为片刻至72小时。反应中所使用的试剂的量,基于1摩尔化合物[Ⅵ],理论上使用1摩尔化合物[Ⅰ],但可根据反应条件进行改变。
作为溶剂,可列举的有有机酸如乙酸和丙酸。
反应完成后,反应混合物可倒入水中,收集沉淀的结晶,或反应混合物使用常规后处理如用有机溶剂萃取并浓缩。如果需要,可使用色谱和重结晶进一步纯化。这样可分离出目的化合物。
下面是制备本发明化合物时所用中间体和原料的制备方法。[化学式5]的哒嗪酮衍生物是使用方法1制备本发明化合物的原料,例如,按照制备方法4或5制备。(制备方法4)
制备方法如下面流程图所示:[化学式8]
Figure A9910563600291
[其中,R100,R101,R102和R30定义如上,且R31代表氨基,C1-C6烷基如甲基,乙基和叔丁基,或C1-C6烷氧基如甲氧基,乙氧基和叔丁氧基。]
每一步的反应条件如下:1)从化合物[A1]制备化合物[A2]的方法
先使R101C(=O)CV2R102[其中,R101,R102和V定义如上。]代表的α-二卤代化合物与水在碱存在下反应,得到R101C(=O)C(=O)R102[其中,R101和R102定义如上]代表的羰基衍生物(反应1),接着,与化合物[A1]反应(反应2),制成化合物[A2]。R101C(=O)C(=O)R102[其中,R101和R102定义如上]代表的羰基衍生物也可在水或醇中以水合物或乙缩醛衍生物的形式参与反应。
反应1一般在溶剂中进行。反应的温度限制为20-100℃,反应时间一般为片刻至24小时。反应中所使用的试剂的量,基于1摩尔α-二卤代化合物R101C(=O)CV2R102,理论上使用2摩尔水和碱,但可根据反应条件进行改变。
作为碱,可使用有机碱和无机碱,例如,可列举乙酸钠和乙酸钾及其类似物等。
作为溶剂,可列举的有脂肪烃如己烷,庚烷,轻石油,环己烷和石油醚;芳香烃如苯,甲苯和二甲苯;卤代烃如氯苯和二氯苯;醚如乙醚,二异丙基醚,二噁烷,THF和乙二醇二甲醚;酯如甲酸乙酯,乙酸乙酯,乙酸丁酯和碳酸二乙酯;硝基化合物如硝基甲烷和硝基苯;腈如乙腈和异丁基腈;酰胺如DMF;叔胺如吡啶,三乙胺,二异丙基乙胺,N,N-二甲基苯胺,N,N-二乙基苯胺和N-甲基吗啉;硫化合物如DMSO和环丁砜;醇如甲醇,乙醇,乙二醇,异丙醇和叔丁醇;或它们的混合物。
反应2一般在溶剂中进行。反应的温度限制为-20-200℃,反应时间一般为片刻至72小时。反应中所使用的试剂的量,基于1摩尔反应1中使用的α-二卤代化合物,理论上使用1摩尔化合物[A1],但可根据反应条件进行改变。另外,可根据反应条件使用化合物[A1]的盐(例如,盐酸盐或硫酸盐)。
作为溶剂,可列举的有,脂肪烃如己烷,庚烷,轻石油,环己烷和石油醚;芳香烃如苯,甲苯和二甲苯;卤代烃如氯仿,四氯化碳,二氯甲烷,二氯乙烷,氯苯和二氯苯;醚如乙醚,二异丙基醚,二噁烷,THF和乙二醇二甲醚;酯如甲酸乙酯,乙酸乙酯,乙酸丁酯和碳酸二乙酯;硝基化合物如硝基甲烷和硝基苯;腈如乙腈和异丁基腈;酰胺如甲酰胺,DMF和乙酰胺;叔胺如吡啶,三乙胺,二异丙基乙胺,N,N-二甲基苯胺,N,N-二乙基苯胺和N-甲基吗啉;硫化合物如DMSO和环丁砜;脂肪酸如甲酸,乙酸和丙酸;醇如甲醇,乙醇,乙二醇,异丙醇和叔丁醇;水;或它们的混合物。
反应完成后,反应混合物可过滤收集沉淀的结晶,或可使用常规后处理如,用有机溶剂萃取并浓缩。如果需要,可使用色谱和重结晶进一步纯化。这样可分离出目的化合物。2)从化合物[A2]制备化合物[A3]的方法
可使用化合物[A2]与Ar3P=C(R100)COOR30[其中,R100,R30和Ar定义如上。]代表的正膦化合物反应制备化合物[A3]。
所述反应一般在溶剂中进行。反应的温度限制为-20-150℃,优选0-100℃,反应时间一般为片刻至72小时。反应中所使用的试剂的量,基于1摩尔化合物[A2],理论上使用1摩尔正膦化合物,但可根据反应条件进行改变。
作为溶剂,可使用脂肪烃如己烷,庚烷,轻石油,环己烷和石油醚;芳香烃如苯,甲苯和二甲苯;醚如乙醚,二异丙基醚,二噁烷,THF和乙二醇二甲醚;硝基化合物如硝基甲烷和硝基苯;酰胺如甲酰胺,DMF和乙酰胺;叔胺如吡啶,三乙胺,二异丙基乙胺,N,N-二甲基苯胺,N,N-二乙基苯胺和N-甲基吗啉;硫化合物如DMSO和环丁砜;醇如甲醇,乙醇,乙二醇,异丙醇和叔丁醇;水;或它们的混合物。
反应完成后,反应混合物可蒸馏除去溶剂,剩余物用色谱纯化,或反应混合物使用常规后处理如,用有机溶剂萃取并浓缩。如果需要,可使用色谱和重结晶进一步纯化。这样可分离出目的化合物。3)从化合物[A3]制备化合物[A4]的方法
可通过化合物[A3]在酸存在下进行分子内环化反应制备化合物[A4]。反应一般在溶剂中进行。反应的温度限制为0-200℃,优选50-150℃,反应时间一般为片刻至72小时。
作为酸可列举的有无机酸如盐酸和硫酸,或有机酸如三氟乙酸和对甲苯磺酸。反应中酸的使用量为,基于1摩尔化合物[A3],使用催化剂量至过量的酸。
作为溶剂,可使用脂肪烃如己烷,庚烷,轻石油,环己烷和石油醚;芳香烃如苯,甲苯和二甲苯;卤代烃如氯仿,四氯化碳,二氯甲烷,二氯乙烷,氯苯和二氯苯;醚如乙醚,二异丙基醚,二噁烷,THF和乙二醇二甲醚;酮如丙酮,甲基乙基酮,甲基异丁基酮,异佛尔酮和环己酮;硝基化合物如硝基甲烷和硝基苯;硫化合物如DMSO和环丁砜;脂肪酸如甲酸,乙酸和丙酸;醇如甲醇,乙醇,乙二醇,异丙醇和叔丁醇;水;或它们的混合物。
反应完成后,反应混合物可过滤收集沉淀的结晶,或使用常规后处理如用有机溶剂萃取并浓缩。如果需要,可使用色谱和重结晶进一步纯化。这样可分离出目的化合物。
(制备方法5)
该制备方法如下面流程图表示,
Figure A9910563600321
[其中,R5和R6定义如上,R40代表氢,氨基甲酰基,甲酰基或C1-C6烷基羰基,如乙酰基和丙酰基。]
化合物[A6]可以通过化合物[Ⅵ]与化合物[A5]反应制备。
该反应通常在溶剂中进行。反应温度常限制在0-120℃,反应时间通常是瞬时至72小时。反应所用试剂的量,基于以化合物[Ⅵ]为1摩尔单位,化合物[A5]的理论值是1摩尔,但也可以根据反应条件任意改变。
可以用有机酸如乙酸和丙酸作溶剂。
反应完成后将反应混合物倒入水中以收集沉淀的晶体,或进行常规后处理如用有机溶剂萃取,然后浓缩。如果需要,可用,例如,色谱和重结晶方法进一步纯化。这样可分离出目标产物。
[化学式6]给出的苄基衍生物是可以从市场上买到的产品,例如,公开于美国专利5683966说明书,国际专利公开WO95/04461,国际专利公开WO97/35845和国际专利公开WO95/47607的说明书;也可以用上述文献中所述方法制备;或用Jikkeen Kagaku Kouza(Maruzen Company Ltd.),第4版,第19卷,第364-482页所述方法制备。
化学物[Ⅴ]是可以从市场上买到的产品,或是用《合成有机化学》(SyntheticOrganic Chemistry)(John Wiley & Sons,Inc.),第5版,第560页所述方法制备的化合物制备。
而且,化学物[Ⅰ]是可以从市场上买到的产品,或者,例如,用Jikken KagakuKouza(Maruzen Company Ltd.),第4版,第20卷,第338-342页所述方法制备,或用下面制备方法6制备。(制备方法6)
该制备方法按照下面化学式9给出的流程:[化学式9][其中,R1,R2,R3,R4和X定义如上。]
通过化合物[B2]与NH2NH2在溶剂中和碱存在下反应可以制备化合物[Ⅰ]。反应中所用NH2NH2也可以盐酸盐,硫酸盐或水合物形式参与反应。NH2NH2的用量:以化合物[B2]为1摩尔单位,其用量为1-10摩尔;碱:氢氧化钠,碳酸钾;碱的用量:以化合物[B2]为1摩尔单位,其用量为1-10摩尔;溶剂:乙醇等;温度:-20-100℃;时间:片刻至24小时。
反应结束后将反应混合物进行蒸馏以除去反应溶剂,然后对剩余物进行色谱分离,或将反应混合物倒入水中进行常规后处理如用有机溶剂萃取,然后浓缩。如果需要,可用,例如,色谱和重结晶方法进一步纯化。这样可分离出目标产物。
本发明化合物具有除草活性,而且,其中一些对作物和杂草表现出极好的选择性。本发明化合物对下列影响出叶或高地田土壤处理的各种杂草有极强的除草活性。蓼科杂草:
荞麦蔓(Polygonum convolvulus),大马蓼(Polygonum lapathifolium),宾州蓼(Polygonum pensylvanicm),春蓼(Polygonum pericaria),皱叶酸模(Rumex crispus),钝叶酸模(Rumex obtusifolius),矮虎杖(Polygonum cuspidatum)马齿苋科杂草:
马齿苋(Portulaca oleracea)石竹科杂草:
繁缕(Stellaria media)藜科杂草:
藜(Chenopodium albun),地肤(Kochias coparia)苋科杂草:
反枝苋(Amaranthus retroflexus),小苋(Amaranthus hybridus)十字花科(brassicaceous)杂草:
野萝卜(Raphanus raphanistrum),田白芥(Sinapis arvensis),荠菜(Capsella bursa-pastoris)豆科(fabaceous)杂草:
大果田菁(Sesbania exaltata),钝叶决明(Cassia obtusifolia),扭曲山马蝗(Desmodium tortuosum),白车轴草(Trifolium repens)锦葵科杂草:
苘麻(Abutilon theophrasti),刺黄花稔(Sida spinosa)堇菜科杂草:
田堇菜(Viola arvensis),野堇菜(Viola tricolor)茜草科杂草:
猪殃殃(cleavers)(Galium aparine)旋花科杂草:
裂叶牵牛(Ipomoea hederacea),圆叶牵牛(Ipomoea purpurea),全叶牵牛(Ipomoeahederaceavar.integriusscula),多洼牵牛(Ipomoea lacunosa),田旋花(Convolvulusarvensis)唇形科杂草:
小野芝(Lamium purpureum),宝盖草(Lamium amplexicaule)茄科杂草:
多花单冠毛菊(Datura stramonium),龙葵(Solanum nigrum)玄参科杂草:
波斯水苦荬(Veronica perica),常春藤叶婆婆纳(Veronica hederaefolia)混合杂草:
宾州苍耳(Xanthium pensylvanicum),向日葵(Helianthus annuus),无味田菊(Matricaria perforata或inodora),珍珠菊(Chrysanthemum segetum),香甘菊(Matricariamatricarioides),豚草(Ambrosia artemisiifolia),三裂叶豚草(Ambrosia trifida),加拿大飞蓬(Erigeron canadensis),日本艾蒿(Artemisia princeps),加拿大一枝黄花(Solidagoaltissima)紫草科杂草:
沼泽勿忘草(Myosotis arvensis)萝摩(艹)科杂草:
斜利亚马利筋(Asclepias syriaca)大戟科杂草:
泽漆(Euphorbia helioscopia),美洲地锦草(Euphorbia maculata)禾本科杂草:
稗草(Echinochloa crus-galli),狗尾草(Setaria viridis),费代狗尾草(Setaria faberi),马唐(Digitaria sanguinalis),牛筋草(Eleusine indica),早熟禾(Poa annua),鼠尾看麦娘(Alopecurus mysuroides),野燕麦(Avena fatua),阿刺伯高粱(Sorghum halepense),匍匐冰草(Agropyron repens),旱雀麦(Bromus tectortum),狗牙根(Cynodon dactylon),秋稷(Panicum dichtomiflorum),德克萨斯稷(Panicum texanum),二色蜀黍(Sorghumvulgare)鸭跖草科杂草:
鸭跖草(Commelina communis)木贼科杂草:
问荆(Equisetum arvense)莎草科杂草:
碎米莎草(Cyperus iria),香附子(Cyperus rotundus),铁荸荠(Cyperus esculentus)
而且,一些本发明化合物对主要作物如玉米(Zea mays),小麦(Triticumaestivum),大麦(Hordeum vulgare),稻(Oryza sativa),高粱(Sorghum bicolor),大豆(Glycine max),棉花(Gossypium属),甜菜(Beta vulgaris),花生(Arachis hypogaea),向日葵(Helianthus annuus)和canola(Brassica napus);园艺作物如花和装饰用植物;及蔬菜没有明显植物毒性。
本发明化合物可以有效地控制给大豆(Glycine max),玉米(Zea mays),小麦(Triticum aestivum)等作物的无耕作种植带来一些麻烦的各种杂草。而且,本发明化合物对作物没有明显的植物毒性。
本发明化合物对下列可能使稻谷地灌溉出麻烦的各种杂草有除草活性。禾本利杂草:
稗草(Echinochloa oryzicola)玄参科杂草:
陌上菜(Lindernia procumbens)千屈菜科杂草:
节节菜(Rotala indica),圆柱形水苋(Ammannia multiflora)沟繁缕科杂草:
昙花柄沟繁缕(Elatine triandra)莎草科杂草:
异型莎草(Cyperus difformis),锐鹿(艹灬)草(Scirpus jumcoides),牛毛毡(Eleocharisacicularis),被粗伏毛莎草(Cyperus sertotinus),欧菱(Eleocharis kuroguwai)雨久花科杂草:
鸭舌草(Monochoria vaginalis)泽泻科杂草:
瓜皮草(Sagittaria pygmaea),瓜皮草(Sagittaria trifolia),泽泻(Alisma canaliculatum)眼子菜科杂草:
分离眼子菜(Potarnogeton distinctus)伞形科杂草:
watercelery sp.(Oenanthe javanica)
而且,本发明化合物对移植的稻谷没有明显的植物毒性。
本发明化合物还可以控制生长在或将会生长在果园,绿地,草坪,森林,水道,水渠,或其它非种植土地上的许多种类的杂草。另外,本发明化合物还对生长在或将会生长在水道或水渠中的各种水草如水风信子(Eichhornia crassipes)有除草活性。
本发明化合物与公开于国际专利公开WO95/34659的说明书中公开的除草化合物有基本相同的特性。对于耐药量是通过引入上述说明书中所述除草耐药量基因给所说作物的种植作物情况,本发明化合物用量可以比用于种植的没有耐药量的普通作物的除草剂的用量大,这样可以使它更有效地控制其它不需要的杂草。
当本发明化合物被用作除草剂的活性成分时,它常常与固体或液体载体,稀释剂,表面活性剂和其它辅剂混合,制成可乳化浓缩物,可湿粉末,可流动物,颗粒,浓缩的乳液,水分散颗粒或其它制剂。
这些制剂可以含有0.001-80(重量)%作为活性成分的本发明化合物,优选0.005-70(重量)%。
固体载体或稀释剂可以包括,例如,无机精细粉末如高岭土,硅镁土,膨润土,酸性土,叶蜡石,滑石,硅藻土和方解石;有机精细粉末如胡桃壳粉;水溶性有机精细粉末如尿素;无机盐精细粉末如硫酸铵;和合成的氧化硅水合物精细粉末。
液体载体或稀释剂可以包括,例如,芳香烃如甲基萘,苯基二甲苯基乙烷和烷基苯(如二甲苯);醇如异丙醇,乙二醇和2-乙氧基乙醇;酯如邻苯二甲酸二烷基酯;酮如丙酮,环己酮和异佛尔酮;矿物油如机油;植物油如豆油和棉籽油;二甲亚砜,N,N-二甲基甲酰胺,乙腈,N-甲基吡咯烷酮和水。
被用作乳化剂,分散剂或铺展剂的表面活性剂有阴离子表面活性剂,如烷基硫酸盐,烷基磺酸盐,烷基芳基磺酸盐,二烷基磺基琥珀酸盐和聚氧乙烯烷基芳基醚磷酸盐,及非离子表面活性剂,如聚氧乙烯烷基醚,聚氧乙烯烷基芳基醚,聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物,脱水山梨糖醇脂肪酸酯和聚氧乙烯脱水山梨糖醇脂肪酸酯。
木素磺酸盐,藻酸盐,聚乙烯醇,阿拉伯胶,CMC(羟甲基纤维素)和PAP(异丙酸磷酸盐)等也被作为其它辅剂用于制剂。
本发明化合物常常被配制好然后在土壤出现杂草之前或之后用于土壤处理,或对叶片或灌溉(水)进行处理。土壤处理包括土壤表面处理和掺入土壤。叶片处理包括应用在所有植物上或直接用在需要被除去的杂草上而避开作物。
而且,通过与其它除草剂混合肯定可以提高除草剂的功效。而且,本发明化合物可以与杀虫剂,杀螨剂,杀线虫剂,杀真菌剂,杀菌剂,植物生长调节剂,肥料和土壤促进剂以混合使用或配合使用。
除草剂的实例包括莠去津,氰草津,二甲丙乙净,嗪草酮,扑草净,西玛津,西草净,绿麦隆,敌草隆,杀草隆,伏草隆,异丙隆,利谷隆,苯噻隆,溴苯腈,碘苯腈,乙丁烯氟灵,二甲戊乐灵,氟乐灵,氟锁草醚,三氟羧草醚,甲羧除草醚,甲氧除草醚,氟磺胺草醚,克阔乐,噁草灵,oxadiargyl,乙氧氟草醚,carfentrazone-ethyl,flumiclorac-pentyl,flumioxazine,fluthiacet-methyl,sulfentrazone,thidiazimin,azafenidin,pyraflufen-ethhyl,cinidon-ethyl,双苯唑快,敌草快,百草枯,2,4-D,2,4-DB,DCPA,二甲四氯(MCPA),二甲四氯丁酸(MCPB),稗草胺,二氯吡啶酸,麦草畏,氟硫草定,氟草烟,2甲4氯丙酸,naploanilide,酚硫杀,快杀稗,绿草定,thiazopyr,乙草胺,甲草胺,丁草胺,乙酰甲草胺,异丙甲草胺,丙草胺,毒草胺,苄嘧黄隆,绿黄隆,绿嘧黄隆,halosulfuron-methyl,甲黄隆,烟嘧黄隆,primisulfuron-methyl,吡嘧黄隆,嘧黄隆(sulfometuron-ethyl),嘧黄隆(thifensulfuron-methyl),醚苯黄隆,苯黄隆,oxasulfuron,iodosulfuron,azimsulfuron,cloransulam-methyl,cyclosulfamuron,flumetsulam,flupyrsulfuron,啶嘧黄隆,imazosulfuron,metosulam,diclosulam,prosulfuron,rimsulfuron,triflusulfuron-methyl,ethoxysulfuron,sulfosulfuron,imazamethabenz-methyl,灭草烟,灭草喹,咪草烟,imazameth,imazamox,flucarbazone,pyribenzoxim,bispyribac-sodium,pyriminobac-methyl,pyrithiobac-sodium,禾草灭,烯草酮,稀禾定,肟草酮,tepraloxydim,dichlofop-methyl,fenoxaprop-ethyl,高噁唑禾草灵,fluazifop-butyl,吡氟禾草灵,吡氟氯禾灵,喹禾灵,cyhalofop-butyl,clodinafop-propargyl,吡草酮,广灭灵,吡氟草胺,哒草伏,吡唑特,苄草唑,呋草酮,isoxaflutole,sulcotrione,mesotrione,isoxachlortole,草铵磷,草甘磷,灭草松,杀草丹,溴丁酰草胺,抑草磷,丁草特,哌草丹,dimethenamid,fentrazamide,DSMA,扑草灭(EPTC),禾草畏,异噁草胺,mefenacet,草达灭,甲胂一钠(MSMA),哌草磷,稗草畏,敌稗,哒草特,野燕畏,cafenstrol,胺草唑,fluthiamide,diflufenzopyr,triaziflam,pentoxazone,epoprodan,metobenzuron,oxaziclomefone,isoproazol和indanofan。
上述化合物公开在《农场化学手册》(Farm Chemicals Handbook),1995(MeisterPublishing Company出版)的条目里;以及AG CHEMNEW COMPOUNDREVIEW,第13卷,1995,第15卷,1997,第16卷,1998(AG CHEM INFORMATIONSERVICES出版);和”Josouzai Kenkyu Souran”(Hakuyu-sha出版)上。
在用本发明化合物作除草剂的活性成分的情况下其用量可以根据天气条件,制剂形式,使用时间,使用方法,土壤条件,目标作物或作物类,目标杂草或杂草类等变化,但通常用量为每公顷0.01-20,000g,优选每公顷1-2,000g。如果是将
本发明化合物被制成可乳化浓缩物,可湿粉末,可流动物,浓缩的乳液,水分散颗粒等,通常将本发明化合物稀释成10-1000L的制剂使用(如果必要,水中可以包括辅剂如铺展剂),使得配好量的活性成分可以施在每一公顷地里。颗粒制剂和一些流动型制剂通常不用稀释即可使用。
这里所说辅剂(如果需要)除了包括上述表面活性剂之外还包括聚氧乙烯树脂酸(酯),木素磺酸盐,枞酸酯,二萘基甲磺酸酯,农作物浓缩油,以及蔬菜油如豆油,玉米油,棉籽油和葵瓜子油。本发明化合物还被用作帮助收获的活性成分,如棉花(Gossipyum spp.)的脱叶剂和干燥剂,以及马铃薯(Solanum tuberosum)的干燥剂。在这些情况下,本发明化合物常常以它们被用作除草剂活性成分的相同方式制剂,而且可以独自或与其它帮助收获的物质混合用于收获作物之前的叶片处理。
下面,本文将通过制备实施例,制剂实施例和试验实施例更具体地解释本发明,但所说实施例不以任何方式限制本发明。制备实施例1(本发明化合物1-1的制备)1)由化合物[1a]制备化合物[1b]的方法
在2.2g1,1-二溴-3,3,3-三氟丙酮和25mL水的溶液中加入4.9g乙酸钠三水合物,然后在80℃加热1.5小时。将反应混合物冷却到室温后加入0.40g化合物[1a]。在室温搅拌混合物1小时后加水,然后用乙醚萃取。用无水硫酸镁干燥所得有机相后减压浓缩该有机相,得到0.65g化合物[1b]。[1H-NMR(300MHz,CDCl3,TMSδ(ppm));2.38(3H,s),7.41(1H,br),10.30(1H,br)]2)由化合物[1b]制备化合物[1c]的方法
冰冷却的同时在0.64g化合物[1b]和10mL四氢呋喃的溶液中加入1.4gPh3P=CHCO2C2H5[其中Ph代表苯基],然后在室温搅拌2小时。反应完成后在所得混合物中加水,并用乙醚萃取。用无水硫酸镁干燥所得有机相后减压浓缩该有机相,剩余物经硅胶色谱纯化后得到0.75g化合物[1c]。m.p.76.5℃。3)由化合物[1c]制备化合物[1d]的方法
将10mL浓盐酸加到0.75g化合物[1c]中。将混合物在室温搅拌30分钟,然后边搅拌边加热回流2小时。在反应混合物中加水,所得混合物用乙醚萃取。用无水硫酸镁干燥有机相后减压浓缩该有机相,得到0.31g化合物[1d]。m.p.98.2℃。4)由化合物[1d]制备化合物[1f]的方法
在0.30g化合物[1d],5mL N,N-二甲基甲酰胺和0.28g碳酸钾溶液中滴加0.50g化合物[1e],并在生室温搅拌30分钟。在反应混合物中倒入稀盐酸并用乙酸乙酯萃取。用饱和氯化钠水溶液洗涤有机相,无水硫酸镁干燥并减压浓缩。所得剩余物经柱色谱纯化后得到0.45g化合物[1f](本发明化合物1-1)。m.p.93.5℃。用以下制备方法制备化合物[1e]
在5mL 2,3-二氯甲苯和50mL氯仿的溶液中加入7.13g N-溴琥珀酰亚胺和催化量的2,2’-叠氮双异丁腈。将所得混合物在室温搅拌1小时,然后加热回流1.5小时。在反应混合物中加入亚硫酸钠水溶液,所得混合物用氯仿萃取。用无水硫酸镁干燥有机相后减压浓缩,剩余物经柱色谱纯化后得到2.52g化合物[1e]。[1H-NMR(3000MHz,CDCl3,TMSδ(ppm));4.60(2H,s),7.19(1H,t,J=7.8Hz),7.36(1H,dd,J=7.8Hz.1,4Hz),7.43(1H,dd,J=7.8Hz,1.4Hz)]制备实施例2(本发明化合物2-1的制备)
Figure A9910563600401
1)由化合物[1b]制备化合物[1g]的方法
在13g化合物[1b]和130mL四氢呋喃的溶液中加入39gPh3P=C(CH3)CO2C2H5[其中Ph代表苯基],然后将所得混合物放置过夜。在40℃搅拌3小时后在混合物中加水,并用乙酸乙酯萃取。有机相用饱和氯化钠水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥,然后减压浓缩。剩余物经硅胶色谱纯化后得到6.0g化合物[1g]。m.p.94.5℃。2)由化合物[1g]制备化合物[1h]的方法
将80mL浓盐酸加到5.5g化合物[1g]中,然后将所得混合物搅拌的同时加热回流3小时。之后,在反应混合物中加水,所得混合物用乙酸乙酯萃取。有机相用饱和氯化钠水溶液洗涤,用无水硫酸镁干燥后减压浓缩。所得剩余物经硅胶柱色谱纯化,得到0.9g化合物[1h]。[1H-NMR(300MHz,CDCl3,TMSδ(ppm));2.39(3H,q,J=1.8Hz),7.96(1H,s),12.35(1H,br)]3)由化合物[1h]制备化合物[1i]的方法
冰冷却的同时在0.40g化合物[1h],10mLN,N-二甲基甲酰胺和0.65g2,3-二氯苄基溴溶液中加入0.38g碳酸钾,然后将所得混合物在室温放置过夜。在反应混合物中倒入稀盐酸,然后用乙酸乙酯萃取。用饱和氯化钠水溶液洗涤有机相,无水硫酸镁干燥并减压浓缩。所得剩余物用2-丙醇洗涤,得到0.42g化合物[1i](本发明化合物2-1)。m.p.105.8℃。制备实施例3(中间体化合物[1d]的制备)
Figure A9910563600411
1)由化合物[3a]制备化合物[3b]的方法
在158g1,1-二溴-3,3,3-三氟丙酮和1.5L水的溶液中加入318g乙酸钠三水合物,所得混合物在80℃加热并搅拌1.5小时。将反应混合物冷却到室温后加入50g化合物[3a],然后将所得混合物在室温搅拌5.5小时。过滤收集沉淀的晶体并减压干燥,得到74g粗化合物[3b]。2)由化合物[3b]制备化合物[3c]的方法
在7.0g化合物[3b]和50mL四氢呋喃的溶液中加入13.3gPh3P=CO2C2H5[其中Ph代表苯基],所得混合物在室温搅拌3小时后放置过夜。反应完成后浓缩反应混合物。将所得剩余物溶解于叔丁基甲醚以除去不溶物。用无水硫酸镁干燥所得有机相后浓缩,得到5.7g化合物[3c]。〔1H-NMR(250MHz,CDCl3,TMSδ(ppm));1.33(3H,t,J=7.1Hz),4.27(2H,q,J=7.1Hz),6.51(1H,s),8.67(1H,s),9.93(1H,br)〕3)由化合物[3c]制备化合物[1d]的方法
在57g化合物[3c]中加入200mL浓盐酸。将所得混合物在加热回流的同时搅拌4.5小时。将反应混合物冷却到室温,过滤收集沉淀的晶体,得到21.5g化合物[1d]。
下列表1-5列出了标有化合物编号的本发明化合物,但本发明化合物并不仅限于此。
下式代表的化合物列于表1和2。[化学结构式10]
Figure A9910563600421
[表1]
化合物编号  R1  R2  R3  R4  R6  R7
1-11-21-31-41-51-6l-71-81-91-101-11l-121-131-141-l51-161-171-181-191-201-211-221-231-241-25  ClHClHClClClHClClClClClHClClHClClClHHHClH  ClClClHClClClHClCNClClClHClClHClClClHHHClH  HHClNO2HHCF3ClHNO2HHOCH(CH3)NO2NH2HNO2HHCH2OCH3NO2ClClHCl  HClHOCH2CO2EtOCH3CH3HOCH2CO2EtOCH(CH3)2HHClHOEtHClOMeNH2HHCO2MeCO2EtOCH(Me)CO2EtClOEt  CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF2ClCF2CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF2ClCF3  HHHHHHHHHHHHHHHHHHCH3HHHHHH
[表2]
化合物编号  R1  R2  R3  R4  R5  R7
 1-261-271-281-291-301-311-321-331-341-351-36  HHClHClHClClClClCl  HHClHOMeHClClClClCl  HNO2OCH3ClNO2HHHHCH3H  OCH2CO2EtOCH(Me)CO2EtHOMeHOCH(Me)CO2EtClCF3CH2OCH3HH  CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF2CH3CF3CF3CF3CF2Cl  HHHHHHHHHHCH3
下式代表的化合物列于表3和4。[化学结构式11]
Figure A9910563600441
[表3]
化合物编号 R1 R2 R3 R4 R6 R7
2-12-22-32-42-52-62-72-82-92-102-112-122-132-142-152-162-172-182-192-202-212-222-232-242-25  ClHClHClClClHClClClClClHClClHClClClHHHClH  ClClClHClClClHClCNClClClHClClHClClClHHHClH  HHClNO2HHCF3ClHNO2HHOCH(CH3)NO2NH2HNO2HHCH2OCH3NO2ClClHCl  HClHOCH2CO2EtOCH3CH3HOCH2CO2EtOCH(CH3)2HHClHOEtHClOMeNH2HHCO2MeCO2EtOCH(Me)CO2EtClOEt  CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF2ClCF2CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF2ClCF3  HHHHHHHHHHHHHHHHHHCH3HHHHHH
[表4]
化合物编号  R1  R2  R3  R4  R6  R7
 2-262-272-282-292-302-312-322-332-342-352-36  HHClHClHClClClClCl  HHClHOMeHClClClClCl  HNO2OCH3ClNO2HHHHCH3H  OCH2CO2EtOCH(Me)CO2EtHOMeHOCH(Me)CO2EtClCF3CH2OCH3HH  CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF2CH3CF3CF3CF3CF2Cl  HHHHHHHHHHCH3
下式代表的化合物列于表5。[化学结构式12]
[表5]
化合物编号  R1  R2  R3  R4  D1  D2
 3-13-23-33-43-53-63-73-83-93-10  ClHClClClHClHClCl  ClClClClClClClClClCl  HHClHHHHHClH  HClHClHClHClHCl  CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2  CH2CH2CH2CH2CH2CH2CF2CF2CF2CF2
上面表中的”Me”和”Et”分别代表甲基和乙基。
上述一些本发明化合物的物理数据如下:化合物1-2:m.p.115.5℃;化合物1-9:m.p.99.1℃;化合物1-16:m.p.111.3℃;化合物1-17:m.p.110.5℃;化合物1-21:m.p.92.8℃;化合物1-31:
1H-NMR(300MHz,CDCl3,TMSδ(ppm));1.25(3H,t,J=7,2Hz),
1.58-1.62(3H,m),4.21(2H,q,J=7.2Hz),4.73(1H,q,J=6.9Hz),5.29(2H,s),
6.80(1H,dd,J=2.2Hz,8.2Hz),6.95-6.97(1H,m),7.03(1H,d,J=7.6Hz),
7.15-7.17(1H,m),7.20-7.24(1H,m),7.90(1H,d,J=2.2Hz)化合物3-4:1H=NMR(300MHz,CDCl3,TMSδ(ppm));1.76-1.83(4H,m),2.55-2.60(4H,m),5.40(2H,s),6.93(1H,d,J=2.3Hz),7.39(1H,d,J=2.3Hz),7.55(1H,s)
下面给出制剂实施例。本发明化合物现在由表1-5中的编号代表。“份”代表重量份额。制剂实施例1
将本发明化合物1-1,1-2,1-9,1-16,1-17,1-21,2-1和3-4各50份,3份木素磺酸钙,2份十二烷基硫酸钠和45份合成的氧化硅水合物磨成粉并混合,得到各化合物的可湿粉末。制剂实施例2
将本发明化合物1-1,1-2,1-9,1-16,1-17,1-21,2-1和3-4各10份,14份聚氧乙烯苯乙烯基基醚,6份十二烷基苯磺酸钙,35份二甲苯和35份环己酮充分混合,得到各化合物的可乳化浓缩物。制剂实施例3
将本发明化合物1-1,1-2,1-9,1-16,1-17,1-21,2-1和3-4各2份,2份合成的氧化硅水合物,2份木素磺酸钙,30份膨润土和64份高岭土磨成粉并充分混合。加水后捏合所得混合物,然后制粒并干燥,得到各化合物的颗粒。制剂实施例4
将本发明化合物1-1,1-2,1-9,1-16,1-17,2-1和3-4各25份,50份10%聚乙烯醇水溶液和25份水混合。湿着研磨直到平均粒径小于或等于5μm,得到各化合物的可流动物体。
制剂实施例5
分别向各40份10%聚乙烯醇水溶液中加入本发明化合物1-1,1-2,1-9,1-16,1-17,1-21,2-1和3-4各5份。将各混合物乳化并用匀化器搅散,直到平均直径小于或等于10μm,再加入55份水,得到各化合物的浓乳液。
下面的试验实施例将说明本发明化合物作为除草剂的活性成分是有效的。试验实施例1高地田叶片处理试验
在一些直径10cm,深10cm的柱形塑料罐中装上土,然后种入裂叶牵牛(Ipomoea hederacea)和苘麻(Abutilon theophrasti)种子。这些被试验的植物在暖房中生长14天。根据制剂实施例2将本发明化合物1-1制成可乳化浓缩物,然后按配方用含有铺展剂的水稀释,并以每公顷1000升的量用喷雾器将该稀释液均匀喷洒在试验植物的叶片上。处理后让试验植物在暖房中生长8天,之后,测定试验化合物除草活性。结果显示,当以500g/ha(公顷)的剂量使用化合物1-1时裂叶牵牛和苘麻的生长完全被控制。试验实施例2高地田土壤处理试验
在一些直径10cm,深10cm的柱形塑料罐中装上土,然后种入裂叶牵牛(Ipomoea hederacea)种子。根据制剂实施例2将本发明化合物1-1制成可乳化浓缩物,然后按配方用水稀释,并以每公顷1000升的量用喷雾器将该稀释液均匀喷洒在土壤表面。处理后让试验植物在暖房中生长9天,之后,测定试验化合物的除草活性。当以2000g/ha的剂量使用化合物1-1时裂叶牵牛的出现完全被控制。试验实施例3稻田灌溉处理试验
在一些直径9cm,深11cm的柱形塑料罐中装上土,然后种入稗草(Echinochloaoryzicola)种子。灌溉上述罐直到达到稻田条件,并将试验植物放在暖房中生长。12天后根据制剂实施例2将本发明化合物1-1,2-1和3-4制成可乳化浓缩物,并按配方用水稀释,然后按每公亩50升的量处理水的表面。处理后让试验植物在暖房中生长9天,之后,测定试验化合物的除草活性。当分别以500g/ha的剂量使用化合物1-1,2-1和3-4时稗草完全被控制。试验实施例4高地田叶片处理试验
在一些直径10cm,深10cm的柱形塑料罐中装上土,然后种入稗草(Abutilontheophrasti)种子。让这些试验植物在暖房中生长14天。根据制剂实施例2将本发明化合物1-1,1-2,1-9,1-16,1-17,1-21,1-31,2-1和3-4分别制成可乳化浓缩物,然后按配方用含有铺展剂的水稀释,并以每公顷1000升的量用喷雾器将该稀释液均匀喷洒在试验植物的叶片上。处理后让试验植物在暖房中生长16天,之后,测定试验化合物除草活性。结果显示,当分别以2000g/ha的剂量使用化合物1-1,1-2,1-9,1-16,1-17,1-21,1-31,2-1和3-4时稗草的生长完全被控制。试验实施例5高地田土壤处理试验
在一些直径10cm,深10cm的柱形塑料罐中装上土,然后种入裂叶牵牛(Ipomoea hederacea)种子。根据制剂实施例2分别将本发明化合物1-16和1-21制成可乳化浓缩物,然后按配方用水稀释,并以每公顷1000升的量用喷雾器将该稀释液均匀喷洒在土壤表面。处理后让试验植物在暖房中生长19天,之后,测定试验化合物除草活性。结果显示,当分别以2000g/ha的剂量使用化合物1-16和1-21时裂叶牵牛的出现完全被控制。试验实施例6稻田灌溉处理试验
在一些直径9cm,深11cm的柱形塑料罐中装上土,然后种入稗草(Echinochloaoryzicola)种子。灌溉上述罐直到达到稻田条件,并将试验植物放在暖房中生长。12天后根据制剂实施例2分别将本发明化合物1-1,1-16,1-17,1-21,1-31和2-1制成可乳化浓缩物,并按配方用水稀释,然后按每公亩50升的量处理水的表面。处理后让试验植物在暖房中生长19天,之后,测定试验化合物的除草活性。当分别以1000g/ha的剂量使用化合物1-1,1-16,1-17,1-21,1-31和2-1时稗草完全被控制。
使用本发明化合物可以得到极好的除草效果。

Claims (16)

1.下列通式的哒嗪酮衍生物:
Figure A9910563600021
其中,R1代表氢,卤素,C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基;
R2代表氢,卤素,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,OR8,SR9,NHR10,COOR11,COR12,SO2R13,NO2或CN;
R3代表氢,卤素,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C1-C3烷氧基C1-C3烷基,OR8,SR9,NHR10,COOR11,COR12,SO2R13,C(R121)=C(R14)(R15),NO2或CN;
R4代表氢,卤素,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C1-C3烷氧基C1-C3烷基,OR8,SR9,NHR10,COOR11,COR12,SO2R13,C(R121)=C(R14)(R15),C(R16)=NOR17,NO2或CN;
R5代表氢,卤素,或C1-C3烷基;
R6代表C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基;
R5和R6可通过它们的末端相互连接形成可被氟取代的三亚甲基或可被氟取代的四亚甲基;
R7代表氢,卤素,或C1-C3烷基;
且其中
R8代表氢,C1-C10烷基,C1-C10卤代烷基,C3-C8链烯基,C3-C8卤代链烯基,C3-C8炔基,C3-C8卤代炔基,C3-C10环烷基,C3-C10环卤代烷基,C3-C10环烯基,C3-C10环卤代烯基,C3-C10环烷基C1-C3烷基,C3-C10环卤代烷基C1-C3烷基,C3-C10环烯基C1-C3烷基,C3-C10环卤代烯基C1-C3烷基,C1-C5烷基羰基,C1-C5卤代烷基羰基,C3-C6环烷基羰基,C3-C6环卤代烷基羰基,C1-C6烷基羰基C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基羰基C1-C6烷基,C1-C6烷氧羰基,C1-C6卤代烷氧羰基,C3-C10环烷氧基羰基,C3-C10环卤代烷氧基羰基,C1-C10烷氧羰基C1-C5烷基,C1-C10卤代烷氧羰基C1-C5烷基,C3-C10环烷氧羰基C1-C5烷基,C3-C10环卤代烷氧羰基C1-C5烷基,C1-C6烷氧C1-C6烷基,C1-C6卤代烷氧C1-C6烷基,C1-C6烷硫C1-C6烷基,C1-C6卤代烷硫C1-C6烷基,氰基C1-C4烷基,具有一个或多个取代基的芳基,具有一个或多个取代基的芳基C1-C3烷基,具有一个或多个取代基的芳基羰基,SO2R20,CH2C(=O)CO2R41,CH(CH3)C(=O)CO2R41,CH2C(=NOR42)CO2R41或CH(CH3)C(=NOR42)CO2R41
R9代表氢,C1-C10烷基,C1-C10卤代烷基,C3-C8链烯基,C3-C8卤代链烯基,C3-C8炔基,C3-C8卤代炔基,C3-C10环烷基,C3-C10环卤代烷基,C3-C10环烯基,C3-C10环卤代烯基,C3-C10环烷基C1-C3烷基,C3-C10环卤代烷基C1-C3烷基,C3-C10环烯基C1-C3烷基,C3-C10环卤代烯基C1-C3烷基,C1-C5烷基羰基,C1-C5卤代烷基羰基,C3-C6环烷基羰基,C3-C6环卤代烷基羰基,C1-C6烷基羰基C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基羰基C1-C6烷基,C1-C6烷氧羰基,C1-C6卤代烷氧羰基,C3-C10环烷氧基羰基,C3-C10环卤代烷氧基羰基,C1-C10烷氧羰基C1-C5烷基,C1-C10卤代烷氧羰基C1-C5烷基,C3-C10环烷氧羰基C1-C5烷基,C3-C10环卤代烷氧羰基C1-C5烷基,C1-C6烷氧C1-C6烷基,C1-C6卤代烷氧C1-C5烷基,C1-C6烷硫C1-C6烷基,C1-C6卤代烷硫C1-C6烷基,氰基C1-C4烷基,具有一个或多个取代基的芳基,具有一个或多个取代基的芳基C1-C3烷基,具有一个或多个取代基的芳基羰基,CH2C(=O)CO2R41,CH(CH3)C(=O)CO2R41,CH2C(=NOR42)CO2R41或CH(CH3)C(=NOR42)CO2R41
R10代表氢,C1-C10烷基,C1-C10卤代烷基,C3-C8链烯基,C3-C8卤代链烯基,C3-C8炔基,C3-C8卤代炔基,C3-C10环烷基,C3-C10环卤代烷基,C3-C10环烯基,C3-C10环卤代烯基,C3-C10环烷基C1-C3烷基,C3-C10环卤代烷基C1-C3烷基,C3-C10环烯基C1-C3烷基,C3-C10环卤代烯基C1-C3烷基,C1-C5烷基羰基,C1-C5卤代烷基羰基,C3-C6环烷基羰基,C3-C6环卤代烷基羰基,C1-C6烷基羰基C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基羰基C1-C6烷基,C1-C6烷氧羰基,C1-C6卤代烷氧羰基,C3-C10环烷氧基羰基,C3-C10环卤代烷氧基羰基,C1-C10烷氧羰基C1-C5烷基,C1-C10卤代烷氧羰基C1-C5烷基,C3-C10环烷氧羰基C1-C5烷基,C3-C10环卤代烷氧羰基C1-C5烷基,C1-C6烷氧C1-C6烷基,C1-C6卤代烷氧C1-C6烷基,C1-C6烷硫C1-C6烷基,C1-C6卤代烷硫C1-C6烷基,氰基C1-C4烷基,具有一个或多个取代基的芳基,具有一个或多个取代基的芳基C1-C3烷基,具有一个或多个取代基的芳基羰基,SR18,SOR19,SO2R20,CH2C(=O)CO2R41,CH(CH3)C(=O)CO2R41,CH2C(=NOR42)CO2R41或CH(CH3)C(=NOR42)CO2R41
R11代表氢,C1-C10烷基,C1-C10卤代烷基,C3-C10链烯基,C3-C10卤代链烯基,C3-C10炔基,C3-C10卤代炔基,C3-C8环烷基,C3-C8环卤代烷基,N(R21)(R22),N=C(R21)(R22),C1-C5烷氧羰基C1-C3烷基或C1-C5卤代烷氧羰基C1-C3烷基;
R12代表氢,氯,C1-C5烷基,C1-C5卤代烷基,C3-C6环烷基,C3-C6环卤代烷基或N(R23)(R24);
R13代表氯,C1-C10烷基,C1-C10卤代烷基,N(R25)(R26)或OR27
R14代表氢,卤素或C1-C3烷基;
R15代表氢,COOR28,氰基或C1-C5烷基;
R16代表氢,C1-C4烷基,C1-C4卤代烷基,C3-C5环烷基或C3-C5环卤代烷基;
R17代表氢,C1-C10烷基,C1-C10卤代烷基,C3-C6环烷基,C3-C6环卤代烷基,C3-C10环烷基C1-C3烷基,C3-C10环卤代烷基C1-C3烷基,C3-C5链烯基,C3-C5卤代链烯基,C3-C5炔基,C3-C5卤代炔基,C1-C5烷氧羰基C1-C3烷基,C1-C5卤代烷氧羰基C1-C3烷基,具有-个或多个取代基的芳基或具有一个或多个取代基的芳基C1-C3烷基,
R18代表C1-C10烷基,C1-C10卤代烷基或具有一个或多个取代基的芳基;
R19代表C1-C10烷基,C1-C10卤代烷基,C3-C8环烷基,C3-C8环卤代烷基或具有一个或多个取代基的芳基;
R20代表C1-C10烷基,C1-C10卤代烷基,C3-C8环烷基,C3-C8环卤代烷基或具有一个或多个取代基的芳基;
R21代表氢或C1-C5烷基;
R22代表氢,C1-C5烷基,C1-C5卤代烷基或具有一个或多个取代基的芳基;
R23代表氢,C1-C10烷基,C1-C10卤代烷基,C3-C10环烷基,C3-C10环卤代烷基或具有一个或多个取代基的芳基;
R24代表氢,C1-C10烷基或C1-C10卤代烷基;
R25代表氢,C1-C5烷基或C1-C5卤代烷基;
R26代表氢,C1-C10烷基或C1-C10卤代烷基;
R27代表氢,C1-C10烷基;
R28代表氢,C1-C10烷基,C1-C10卤代烷基,C3-C10环烷基,C3-C10环卤代烷基或具有一个或多个取代基的芳基;
R31代表氢,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C3-C8烯基,C3-C8炔基,
R42代表氢,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C3-C8烯基,C3-C8炔基,和
R121代表氢,氯,C1-C5烷基,C1-C5卤代烷基,C3-C6环烷基或C3-C6环卤代烷基。
2.权利要求1的哒嗪酮的衍生物,其中R1是氢或卤素。
3.权利要求1或2的哒嗪酮的衍生物,其中R2是氢或卤素。
4.权利要求1的哒嗪酮的衍生物,其中R1和R2是卤素。
5.权利要求1,2,3或4的哒嗪酮的衍生物,其中R5是氢或C1-C3烷基。
6.权利要求1-5之一的哒嗪酮衍生物,其中R7是氢或C1-C3烷基。
7.权利要求1-6之一的哒嗪酮衍生物,其中R6是C1-C3卤代烷基。
8.权利要求1-6之一的哒嗪酮衍生物,其中R6是三氟甲基。
9.权利要求3-8之一的哒嗪酮衍生物,其中R1和R2是氯且R6是三氟甲基。
10.除草剂,含有权利要求1-9之一的哒嗪酮衍生物作为活性组分和除草用可接受的载体。
11.控制杂草的方法,包括对杂草或杂草生长或即将生长地施用有效剂量的权利要求1-9之一的哒嗪酮衍生物。
12.使用权利要求1-9之一的哒嗪酮衍生物作为除草剂。
13.下列通式的哒嗪酮衍生物:
其中,R100代表氢,卤素或C1-C3烷基,R101代表C1-C3卤代烷基,且R102代表氢或C1-C3烷基。
14.选自下组的化合物:
5-三氟甲基-2,3-二氢哒嗪-3-酮和
4-甲基-5-三氟甲基-2,3-二氢哒嗪-3-酮
15.下列通式化合物:
                R103C(=O)NHN=C(R104)(CF3)=C(R105)CO2R106
其中R103代表C1-C6烷基,C1-C6烷氧基或氨基,R104代表或C1-C3烷基,R105代表氢或C1-C3烷基,且R106代表C1-C6烷基或苯基。
16.选自下组的化合物:
                CH3C(=O)NHN=CHC(CF3)=C(CH3)CO2C2H5,
                CH3C(=O)NHN=CHC(CF3)=CHCO2C2H5,
                NH2C(=O)NHN=CHC(CF3)=CHCO2C2H5
                NH2C(=O)NHN=CHC(CF3)=C(CH3)CO2C2H5
CN99105636A 1998-03-26 1999-03-24 哒嗪酮衍生物 Pending CN1232026A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP7903198 1998-03-26
JP79031/98 1998-03-26

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN1232026A true CN1232026A (zh) 1999-10-20

Family

ID=13678572

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN99105636A Pending CN1232026A (zh) 1998-03-26 1999-03-24 哒嗪酮衍生物

Country Status (6)

Country Link
US (2) US6187920B1 (zh)
EP (2) EP0947509A3 (zh)
CN (1) CN1232026A (zh)
AT (1) ATE309982T1 (zh)
BR (1) BR9902348A (zh)
DE (1) DE69928454T2 (zh)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6645917B2 (en) * 2002-03-28 2003-11-11 Council Of Scientific And Industrial Research Composition for hybrid seed production, process for the preparation of such composition and use thereof
JP2007500519A (ja) * 2003-05-27 2007-01-18 エフ エム シー コーポレーション 水生植物の駆除方法
HUE049733T2 (hu) 2013-07-02 2020-10-28 Syngenta Participations Ag Növényvédõszerként aktív biciklusos vagy triciklusos heterociklusok kéntartalmú szubsztituensekkel
AR119140A1 (es) 2019-06-13 2021-11-24 Pi Industries Ltd Compuestos heterocíclicos fusionados y su uso como agentes de control de plagas

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2945857A (en) 1955-05-06 1960-07-19 Monsanto Chemicals Pyridazinones
FR1448139A (fr) 1965-06-11 1966-08-05 Ct D Etudes Experimentales Et Nouvelles alcoyl-pyridazones-3 et leur procédé de préparation
LU51250A1 (zh) 1965-06-11 1966-10-03
DE1912770C3 (de) * 1969-03-13 1973-09-13 Badische Anilin- & Soda-Fabrik Ag, 6700 Ludwigshafen 4 substituierte 1 Phenyl 5 halogen pyridazon (6) derivate
US5391541A (en) 1993-08-11 1995-02-21 Fmc Corporation Herbicidal 3-(substituted-benzyl)-1-methyl-6-trifluoromethyluracils
US5683966A (en) 1993-08-11 1997-11-04 Fmc Corporation Herbicidal 3-(substituted-benzyl)-1-methyl-6-trifluoromethyluracils
US5514679A (en) * 1994-05-13 1996-05-07 Sterling Winthrop Inc. Therapeutic phenoxyalklpyridazines and intermediates therefor
IL115889A0 (en) 1994-11-14 1996-01-31 Rohm & Haas Pyridazinones and their use as fungicides
ES2300107T3 (es) 1995-08-21 2008-06-01 Sumitomo Chemical Company, Limited Derivados de piridazin-3-ona, su utilizacion e intermediarios para su produccion.
DE19537548A1 (de) * 1995-10-09 1997-04-10 Merck Patent Gmbh Endothelin-Rezeptor-Antagonisten
DE19612032A1 (de) 1996-03-27 1997-10-09 Basf Ag Substituierte 1-Methyl-3-benzyluracile
IL123340A0 (en) 1997-02-20 1998-09-24 Sumitomo Chemical Co Pyridazin-3-one derivatives and their use
WO1999018082A1 (de) * 1997-10-07 1999-04-15 Basf Aktiengesellschaft Neue substituierte pyridazinone

Also Published As

Publication number Publication date
ATE309982T1 (de) 2005-12-15
US6475955B2 (en) 2002-11-05
EP1371638A1 (en) 2003-12-17
US6187920B1 (en) 2001-02-13
EP0947509A3 (en) 1999-12-29
EP0947509A2 (en) 1999-10-06
US20020026048A1 (en) 2002-02-28
BR9902348A (pt) 2000-02-29
DE69928454T2 (de) 2006-08-03
EP1371638B1 (en) 2005-11-16
DE69928454D1 (de) 2005-12-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1252038C (zh) 具有除草活性的新的取代的苯胺衍生物
CN100482648C (zh) 具有除草活性的新型尿嘧啶
CN1376032A (zh) 除草组合物
KR0155560B1 (ko) 우라실 유도체, 그의 제법 및 용도
CN1325267A (zh) 用作除草剂的稠合的苯衍生物
CN1138859A (zh) 除草的芳基和杂芳基嘧啶
CN1088705C (zh) 噻吩磺酰氨基(硫代)羰基化合物
JP2000302764A (ja) フェニルウラシル化合物およびその用途
CN1360580A (zh) 取代的苯甲酰基酮,它们的制备方法和作为除草剂的用途
CN1255126A (zh) 具有除草作用的杂环基取代的芳香氨基化合物
CN1039417A (zh) 取代磺酰二胺类,它们的制备方法及作为除草剂和植物生长调节剂的应用
CN1630643A (zh) 用作除草剂的取代的苯甲酰基环己烷二酮类化合物
CN1232026A (zh) 哒嗪酮衍生物
EP0338533B1 (en) N-Phenylimides, and their production and use
CN1370160A (zh) 取代的杂环基-2h-苯并吡喃类化合物
CN1165528C (zh) 取代的1,3,5-三嗪
CN1234399A (zh) 嘧啶酮衍生物
JP2001064266A (ja) フェニルウラシル化合物及びその用途
CN1196353A (zh) 哒嗪-3-酮衍生物及其应用
CN1227546A (zh) 具有除草活性的取代的1-(3-吡唑基)-吡唑和用于其制备的中间体
CN1037349C (zh) 氟丙基噻唑啉衍生物和除草剂
CN1350532A (zh) 取代的噻吩并环烷(烯)基氨基-1,3,5-三嗪类化合物
CN1209019C (zh) 含取代吡唑衍生物为活性成分的除草剂
CN1060386A (zh) 增效除草剂
CN1042690C (zh) 含有取代的吡啶磺酰胺类化合物的除草剂

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C01 Deemed withdrawal of patent application (patent law 1993)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication