MXPA05000532A - Co-tensoactivos a base de aldehidos. - Google Patents

Co-tensoactivos a base de aldehidos.

Info

Publication number
MXPA05000532A
MXPA05000532A MXPA05000532A MXPA05000532A MXPA05000532A MX PA05000532 A MXPA05000532 A MX PA05000532A MX PA05000532 A MXPA05000532 A MX PA05000532A MX PA05000532 A MXPA05000532 A MX PA05000532A MX PA05000532 A MXPA05000532 A MX PA05000532A
Authority
MX
Mexico
Prior art keywords
group
substituents
acid
groups
branched
Prior art date
Application number
MXPA05000532A
Other languages
English (en)
Inventor
Gonzalez Monica Fernandez
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of MXPA05000532A publication Critical patent/MXPA05000532A/es

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D317/34—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/017—Mixtures of compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/14—Derivatives of phosphoric acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/16—Amines or polyamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/0026—Low foaming or foam regulating compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2096—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/26—Organic compounds containing nitrogen
    • C11D3/28—Heterocyclic compounds containing nitrogen in the ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00—Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • A61Q1/04—Preparations containing skin colorants, e.g. pigments for lips
    • A61Q1/06—Lipsticks
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

La invencion se refiere a los co-tensoactivos ciclicos que se producen por una reaccion de condensacion de los aldehidos de C3-C6 con alcoholes multivalentes, aminas, tioles o acidos carboxilicos. Co-tensoactivos como estos corresponden a las formulas 1 o II, como se menciona en la descripcion, y son convenientes para utilizarlos en detergentes domesticos, productos limpiadores domesticos, productos para la limpieza corporal y productos para la higiene corporal.

Description

CO-TENSOACTIVOS A BASE DE ALDEHIDOS La presente invención se refiere a los productos de la condensación de aldehidos con alcoholes los cuales tienen al menos otra función diferente de las funciones hidroxilo, diol, amino y carboxilo.
Los agentes tensoactivos se denominan moléculas anfifílicas que tienen una porción hidrofóbica y una porción hidrofílica en su estructura molecular. Como resultado de esta propiedad, los agentes tensoactivos pueden formar películas interfaciales y las denominadas micelas . Estos son agregados de los agentes tensoactivos que se forman en soluciones acuosas y pueden tomar varias formas (esferas, bastones, discos) . Las micelas se forman por encima de una cierta concentración, la denominada concentración crítica de la formación de las micelas (CC ) . Además, las moléculas anfifílicas tienen la propiedad de formar películas interfaciales entre las fases hidrofóbica e hidrofílica y de este modo, por ejemplo, tienen una acción emulsificadora o formadora de espuma.
Los co-tensoactivos del mismo modo tienen propiedades anfifílicas, aunque estas son insuficientes para poder formar micelas y películas interfaciales por si mismos. No obstante, estos se intercalan entre los agentes tensoactivos y llevan a cabo un aumento en la densidad de empaque de los anfífilos (agentes tensoactivos y co-tensoactivos) en las estructuras formadas por este medio, como pueden ser las micelas o interfases. Como resultado, no solo se reducen la concentración critica para la formación de las micelas y la tensión superficial, sino también la tensión interfacial entre la solución acuosa del agente tensoactivo y las sustancias no polares como pueden ser, por ejemplo aceites, lo que significa que la capacidad de absorción del sistema tensoactivo para estas sustancias aumenta hasta el punto de la formación de microemulsiones . Esto conduce a un elevado poder solubilizante y emulsificador, una mayor capacidad de limpieza y una estabilidad aumentada de las emulsiones y espumas. Si se utilizan co-tensoactivos, las micelas pueden formarse a una concentración mucho menor del agente tensoactivo .
Se conocen otros efectos que se observan como resultado del uso de los co-tensoactivos y la tendencia a aumentada a la agregación resultante de los anfífilos. Es decir, en primer lugar, la transformación de la agregación de los asociados esféricos a los raicelares anisométricos . Este cambio estructural de las micelas tiene efectos sobre la reología de las soluciones que contienen las micelas, en particular en soluciones diluidas. Al mismo tiempo, en el diagrama de fases, hay un desplazamiento de las estructuras cristalinas líquidas presentes a menores concentraciones, como resultado de lo cual se observa una formación preferida de fases en gel con mayor densidad de empaque. En consecuencia, incluso en concentraciones de mucho menos que < 10% en peso, surgen estructuras de micelas laminares las cuales se observan de otro modo solo en concentraciones mucho mayores. Otro fenómeno interesante es la formación, además de las fases de gel cristalino líquido conocidas, de superestructuras novedosas que tienen interesantes propiedades de aplicación. De interés particular en este caso son las fases vesiculares y las también denominadas fases L3 que tienen una construcción tipo esponja y tienen propiedades tipo microemulsión. Estas pueden utilizarse en intervalos de concentraciones diluidas para ajusfar la viscosidad.
La técnica anterior describe algunos de los compuestos o clases de compuestos que son convenientes como co-tensoactivos .
Los alcoholes de C5-C10 muestran propiedades ventajosas, pero muchas veces no se utilizan por su olor característico .
Los alcoholes con menores grados de etoxilación, como pueden ser por ejemplo, los lauril alcohol etoxilados con bajo grado de etoxilación, dietilen glicol monohexil glicol o propilen glicol butil éter, pueden dar origen a un aumento en el poder emulsificador o estabilidad de espuma en algunos sistemas tensoactivos , pero tienen demasiada baja polaridad del grupo principal para las formulaciones tensoactivas con un elevado contenido del tensoactivo aniónico.
Las etanolaminas de ácidos grasos se utilizan, por ejemplo, para ajustar la viscosidad en shampoos, no obstante, se sospecha que estas forman nitrosaminas .
G. J. Smith describe en Seifen, Ólen, Fette, Wachse, 105 (1979, páginas 319 ff y 345 ff) el uso de óxidos de alquilamina como co~tensoactivo en algunas aplicaciones. También existen sospechas de que contienen nitrosaminas. A través de una tecnología de preparación prolongada y compleja estos pueden evitarse en gran medida.
Del mismo modo que los óxidos de amina, otros tensoactivos anfotéricos, por ejemplo, las sulfobetaínas o carboxilamonio betaínas, también pueden utilizarse como co-tensoactivo . Con estos productos se ha demostrado muy poca la formación de las fases de gel. En cambio, sin embargo, estos tienen la ventaja en su aplicación que se reduce la irritación de la piel de las mezclas tensoactivas correspondientes .
O 98/00418 describe carbonatos de alquileno y su uso como co-tensoactivos .
En las aplicaciones conocidas a la fecha, la relación de los co-tensoactivos a los tensoactivos utilizados varía, dependiendo de la aplicación, desde aproximadamente 1:20 a 1:2. En algunos casos, como pueden ser los óxidos de alquilamina, el co-tensoactivo también puede utilizarse en mayores concentraciones .
Un objetivo de la presente invención es proporcionar compuestos convenientes como co-tensoactivos que no tengan las desventajas, en particular que muestren mejor relación costo eficiencia, y sean compatibles con el ambiente y además que no presenten riesgos para los humanos .
Hemos encontrado que este objetivo se logra mediante los derivados aldehidos cíclicos de las fórmulas: 1 II en las cuales los símbolos X, Y, Z y 1 a R13 tienen los siguientes significados: R1 es hidrógeno o un grupo alquilo de C3-C29 lineal o ramificado, sustituido o no sustituido, o un grupo alquenilo de C3-C29 lineal o ramificado, sustituido o no sustituido, donde uno o más átomos de carbono en la cadena alquilo o alquenilo puede estar sustituido por -O-, -NR14-, -C(0)NR15- ó -S- y se excluyen -0-0- y -S-S-; 2 R es hidrógeno ó -CH3 ; R3, R4, R5 y R6, independientes entre sí, se eligen del grupo de los sustituyentes que consiste en: -H; -CN; -C(0)0H; -C(0)0R1S; -C (0) R19R20; -C6H5, en los cuales uno o más hidrógenos pueden estar sustituidos por sustituyentes ; y los grupos alquilo de C3.-C5, que, en cualquier punto deseado de la cadena, pueden tener 1 a 4 sustituyentes del grupo -OH; -SH; -CN; NR16R17; -OR2 ,- ó 1 a 2 sustituyentes del grupo que consiste en -C(0)OH; -C(0)OR18; -C(0)NR19R2°; -OS03~; -S03~; -OP032~; OPO(OR21)2; -CgH5, en los cuales uno o más hidrógenos pueden estar sustituidos por sustituyentes; y ó uno de los pares de sustituyentes R3, R4 y R5, R6 es = O; R7, R8, R9 y R10, independientes entre sí, se eligen del grupo de sustituyentes que consiste en: -H; -CN; -NR 16R17; -C(0)OH; -C(0)OR18; -C (O) WR19R2° ; -OS03"; -OP032"; OPO(OR21)2; -CeH5, en los cuales uno o más hidrógenos pueden estar sustituidos por sustituyentes; y R tiene, independientemente, el mismo significado que R ; 12 . . . 2 R tiene, independientemente, el mismo significado que R ; 13 R tiene, independientemente, el mismo significado que R3, R4, R5 ó R6; 14 R es un grupo alquilo de ¾-¾ lineal o ramificado; R15 es hidrógeno o un grupo alquilo de <¾-¾ lineal o ramificado; R 16 , R 17 , independientes entre si, son hidrógeno o un grupo alquilo de C1-C4 lineal o ramificado; 18 R se elige del grupo que consiste en los grupos alquilo de Ci-Cg y grupos etilenoxi - (CH2-CH20-) p; 9 20 R , R tienen, independientes entre si, el mismo que -R, 16 , .R,17 ; R21 es un grupo alquilo de (¾.-¾ o -C6H5; 22 R se elige del grupo que consiste en grupos alquilo de 23 ci~Cio/ grupos acilo -C(0)R y el grupo que consiste en los grupos etilenoxi - (CH2-CH20- ) q; grupos propilenoxi - (CH (CH3) -CH20-) r, grupos butilenoxi (C4H90-)s, y grupos alquilenoxi que contengan al menos dos de los grupos antes mencionados en la forma de copolímeros en bloque o aleatorios y que contengan un total de no más de 15 unidades alquilenoxi; R23 es un grupo alquilo de C;L-C18; X y Y en la fórmula I y II son, independientes entre sí, 0, S o NR , Z en la formula II es N; R es hidrógeno o un grupo alquilo de C1-C4/ 1, m y n son, independientes entre si, 0 ó 1; p es un entero desde 1 hasta 15; q es un entero desde 1 hasta 15; r es un entero desde 1 hasta 15; s es un entero desde 1 hasta 15; y donde la porción alifática de los compuestos de la fórmula I ó II que no se origina del aldehido alimentado, en casos donde X, Y son = 0 y R3, R4 ó R5, R6 son = O, deben tener al menos 2 átomos de carbono, y en todos los demás casos deben tener al menos 3 átomos de carbono.
Los compuestos de las fórmulas I y II son muy convenientes para utilizarse como co-tensoactivos en las formulaciones de lavado y limpieza acostumbradas conocidas para el experto en la técnica.
Los compuestos de conformidad con las fórmulas I y II se preparan por condensación de aldehidos con compuestos polifuncionales cuyos grupos funcionales se eligen del grupo de las funciones hidroxilo, tiol, carboxilo y amino primario y secundario. Debe haber al menos dos grupos funcionales, los cuales pueden ser idénticos o diferentes, presentes en el compuesto polifuncional .
Los aldehidos que pueden utilizarse son aldehidos de C4-C30 alifáticos, lineales o ramificados, de preferencia aldehidos de C5-C18. Estos aldehidos tienen un grado de ramificación promedio desde 0 hasta 2.5, de preferencia 0.2 hasta 1.6. El grado de ramificación en este caso se define como (número de grupos metilo por molécula) -1. Puesto que el radical de la cadena alifática del aldehido unido a la función carbonilo corresponde al radical R1 en las fórmulas I y II, este radical recién mencionado también tiene un grado de ramificación correspondiente. La cadena alquilo puede tener otros sustituyentes que aumenten la conveniencia de la molécula como co-tensoactivo, y al menos no la afecte de manera adversa. Estos sustituyentes son conocidos para el trabajador experto en la técnica. De preferencia, ningún otro sustituyente estará presente sobre la cadena alquilo. Los ejemplos de los aldehidos que pueden utilizarse incluyen butanal, pentanal, hexanal, heptanal, octanal, nonanal, decanal, undecanal, dodecanal, tridecanal, tetradecanal y hexadecanal . Para todos los aldehidos antes mencionados es posible utilizar isómeros no ramificados de forma n o ramificados. En general, se hace uso de mezclas de isómeros de los aldehidos que tengan el grado de ramificación promedio deseado.
También es posible utilizar mezclas de aldehidos de diferente número de carbonos y utilizar las mezclas de productos resultantes como co-tensoactivos . Esta modalidad es preferida de acuerdo con la invención. En este caso se da preferencia particular al uso de una mezcla de aldehidos de C12/C1 .
También se prefiere de acuerdo con la invención el uso de los denominados aldehidos de Guerbet y sus análogos insaturados . Estos son aldehidos con ramificación en la posición 2. Los ejemplos incluyen 2-etilhexanal, 2-etilhex-2-enal, 2-propilhexanal , 2-propilheptanal, 2-propilhept-2-enal, 2-butiloctanal, 2-butiloct-2-enal, 2-pentilnonanal y 2-pentilnon-2-enal . Se prefieren los aldehidos saturados.
Las materias primas polifuncionales que han de reaccionar con el aldehido son las sustancias que se mencionan a continuación.
Polioles : Los polioles convenientes son polioles alifáticos de C3-C6 lineales y ramificados con al menos dos funciones hidroxilo, de preferencia 2 a 5 funciones hidroxilo, en particular 2 a 4 funciones hidroxilo. Así como las funciones hidroxilo, otros grupos funcionales pueden estar presentes los cuales se eligen del grupo de: -SH; -CN; NR16R17; -C(0)OH; -C(0)OR18; -C (O)NR19R20 ; -0S03"; -S03"; -OPO32"; OPO(OR21)2; -0R22; -C6H5, en los cuales uno o más hidrógenos pueden estar sustituidos por sustituyentes y Los ej emplos de los polioles convenientes incluyen glicerol, ácido tartárico, tartrato de dietilo, trimetilolpropano, fructosa, cic1o exandio1, sacarosa, tetrahidroxibutano .
Alcanolaminas : Las alcanolaminas convenientes son alcanolaminas alif ticas de C3-C6, lineales y ramificadas, con al menos una función amino primario o secundario y una función hidroxilo. Puede estar presente un máximo de cuatro funciones hidroxilo o amino más, de preferencia la alcanolamina tiene exactamente una función amino . Otros sustituyentes pueden estar presentes del grupo: -SH; -CN; -C(0)OH; -C(0)OR18; -C (O)NR19R2°; -OS03~; -S03"; -OP032"; OPO(OR21)2; -OR22; -CSH5, en los cuales uno o más hidrógenos pueden estar sustituidos por sustituyentes; y Los ejemplos de las alcanolaminas convenientes incluyen trimetilolmetilamina, dietanolamina, propanolamina, dipropanolamina, amino azúcares, aminoácidos como por ejemplo sarcosina, serina y treonina .
Tioles : Los tioles convenientes son tioles alifáticos de C3-C3 lineales y ramificados, con una función tiol y una función hidroxilo. Pueden estar presentes cuatro funciones hidroxilo o tiol más. De preferencia, el tiol tiene exactamente una función SH. Otros sustituyentes pueden estar presentes del grupo: -OH; -SH; -C ; NR 16RIT ; -C(0)OH; -C(0)0R13; -C (0) NR19R2° ; -0S03~; -S03~; -OP032'; OPO(OR21)2; -OR22; -C6H5, en los cuales uno o más hidrógenos pueden estar sustituidos por sustituyentes; y Los ejemplos de los tioles convenientes son mercaptoetanol, ácido mercaptoláctico, ácido mercaptoglicólico, ácido tiosalicílico, ácido mercaptosuccínico, 3-mercapto-l, 2-propanodiol, cisteína, N-acetilcisteína, ácido 3-mercaptopropiónico, penicilamina, ditiotreitol . Ácidos hidroxicarboxílicos : Los ácidos hidroxicarboxílicos convenientes son ácidos hidroxicarboxílicos alifáticos de C3-Cg, lineales y ramificados, con una función hidroxilo y una función carboxilo . Pueden estar presentes cuatro funciones hidroxilo o carboxilo más. De preferencia, la molécula tiene exactamente una función carboxilo. Otros sustituyentes pueden estar presentes del grupo: -SH; -CN; N16R17; -C(0)OR18; -C (O) NR19R2° ; -OS03~; -S03"; -OP032~; OP0(OR 21)2; -0R22 ; -CSH5, en los cuales uno o más hidrógenos pueden estar sustituidos por sustituyentes; y Los ejemplos de los ácidos hidroxicarboxílicos convenientes incluyen ácido láctico, ácido cítrico, ácido glicólico, ácido tartárico, ácido glicérico, ácido málico y ácido salicílico.
Diaminas : Es posible utilizar diaminas alifáticas de C3-C6 lineales y ramificadas que tengan 2 a 6 funciones amino primario o secundario. De preferencia, las diaminas tienen 2 a 4 funciones amino primario o secundario. Otros sustituyentes pueden estar presentes del grupo: -OH; -SH; -CN; -C(0)OH; -C(0)OR18; -C (O) NR19R20 ; -0S03~; 9- 91 -S03 ; -OPO3 ; OPO(OR )2; -0R ; -C6H5, en los cuales uno o más hidrógenos pueden estar sustituidos por sustituyentes; y Los ejemplos de las diaminas convenientes incluyen propilendiamina, trietilentriamina, trietilentetramina, N-aminopropiletilendiamina (N3-amina) y ?,?'-bis (aminopropil) etilendiamina (N4-amina) , hidroxietiletilendiamina .
Aminotioles : Los aminotioles convenientes son aminotioles alifáticos de C3-C6 lineales y ramificados con al menos una función amino primaria o secundaria y una función tiol. De preferencia, el aminotiol utilizado tiene exactamente una función amino primario o secundario y exactamente una función tiol . Otros sustituyentes pueden estar presentes del grupo: -OH; -CN; -C(0)OH; -C(0)OR18; -C(0)NR19R20; -OSO3"; -SO3"; -OPO32"; OPO(OR21)2; -OR22; -CgHs, en los cuales uno o más hidrógenos pueden estar sustituidos por sustituyentes; y Los ejemplos incluyen cisteina y tirosina mercaptopropilamina .
Aminoácidos : Los aminoácidos convenientes son aminoácidos alif ticos de C3-C6, lineales y ramificados con al menos una función amino primario o secundario y una función carboxilo. De preferencia, los aminoácidos utilizados de conformidad con la invención contienen una función amino primario o secundario. Los ejemplos incluyen ácido iminodiacético HN(CH2C02H)2 y ácido etilendiamino triacético, y los aminoácidos alanina, arginina, asparagina, ácido aspártico, cisteina, glutamina, ácido glutamínico, glicina, histidina, isoleucina, leucina, lisina, metionina, fenilalanina, prolina, serina, treonina, triptofano, tirosina, valina y ?-fosfonometilglicina .
Ditioles : Los ditioles convenientes son ditioles alifáticos de C3-C6 lineales y ramificados con al menos dos funciones tiol. De preferencia, el ditiol tiene exactamente dos funciones tiol . Otros sustxtuyentes pueden estar presentes del grupo: -OH; -CN; NR16R17; -C(0)OH; -C(0)OR18; -C(0)NR19R2°; -0SO3-; -S03" ; -OP032~; OPO(OR21)2; -0R22 ; -C6%, en los cuales uno o mas hidrógenos pueden estar sustituidos por sustituyentes ; y Los sustituyentes alquilenoxi que pueden estar presentes en los co-tensoactivos de las fórmulas I y II utilizados de acuerdo con la invención (véase, por ejemplo, la definición de R 22) pueden ser sustituyentes etilenoxi, propilenoxi o butilenoxi puros. Los sustituyentes butilenoxi pueden ser aquellos procedentes de 1-buteno, 2-buteno o isobuteno. Dentro del grupo de los sustituyentes butilenoxi, se da preferencia al grupo - (CH2CH(C2H5) -O) derivado de 1-buteno. Estos sustituyentes, no obstante, también pueden consistir en mezclas de unidades etilenoxi, propilenoxi ó butilenoxi, por ejemplo como un oligo/polímero aleatorio o un copolímero en bloques. De preferencia, los sustituyentes alquilenoxi son grupos etilenoxi puros o grupos etilenoxi con extremos coronados .
Si está presente un compuesto individual que contiene sustituyentes alquilenoxi, entonces éste contiene una cantidad en números enteros de unidades alquilenoxi en las cantidades que se proporcionan en la descripción. Si están presentes mezclas de diferentes compuestos con sustituyentes alquilenoxi, estas con frecuencia son mezclas en las que la cantidad, en promedio, de los sustituyentes alquilenoxi, ya no es un número entero.
-C6H5 designa un grupo fenilo.
Las moléculas preferidas de las fórmulas I y II son aquellas en las cuales uno o más de los símbolos X, Y y Z, uno o más de los sustituyentes R1 a R13, y uno o más de los símbolos 1, m y n tienen los siguientes significados: R1 es un grupo alquilo de C5-C17 lineal o ramificado, o un grupo alquenilo de C5-C17 lineal o ramificado, donde uno o más átomos de carbono en la cadena alquilo puede ser sustituido por O o NR 14 y se excluye -0-0- ; R2 es -H; R 3, R4 , R5 y R6, independientes entre si, se eligen del grupo que consiste en: -H; -C(0)OH; -C(0)OR18; y grupos alquilo de 1.-C5 los cuales, en cualquier posición deseada de la cadena, pueden tener uno o dos sustituyentes del grupo -OH; -CN; NR16R17; -OR22; 6 un sustituyente del grupo que consiste en -C(0)OH; -C6H5, en los cuales uno o más hidrógenos puede ser sustituido por los sustituyentes; y ó uno de los pares de sustituyentes R3, R4 y R5, R6 es = O; R , R , R y R , independientes entre sí, se eligen del grupo que consiste en: -H; -NR16R17; -C(0)OH; -C(0)OR18; y grupos alquilo de los cuales, en cualquier posición deseada de la cadena, pueden tener uno o dos sustituyentes del grupo -OH; -CN; NR16R17; -OR22; ó un sustituyente del grupo que consiste en -C(0)OH; -C6H5, en los cuales uno o más hidrógenos puede estar sustituido por sustituyentes ; y R11 tiene, independientemente, el mismo significado que R1; 12 2 R tiene, independientemente, el mismo significado que R ; 13 R tiene, independientemente, el mismo significado que R3, R4, R5 ó RS; R14 es un grupo alquilo de (¼.-<¾ lineal o ramificado; R , R , independientes entre sí, son hidrógeno o un grupo alquilo de 02-04 lineal o ramificado; R18 se elige del grupo que consiste en grupos alquilo de C -C6 y grupos etilenoxi - (CH2-CH20- ) p; 22 R se elige del grupo que consiste en grupos alquilo de Ci-C4, grupos acilo -C(0)R23 y el grupo que consiste en los grupos etilenoxi - (CH2-CH20- ) g; grupos propilenoxi - (CH(CH3) -CH20-) r, grupos butilenoxi (C4H90-)s, y grupos alquilenoxi mixtos; 23 R es un grupo alquilo de C!-C18; X y Y en la fórmula I y II son, independientes entre sí, 24 O o NR , Z en la formula II es N; 24 R es hidrógeno o un grupo alquilo de 1, m ? n son, independientes entre si, 0 6 1; p es un entero desde 1 hasta 15; q es un entero desde 1 hasta 10; r es un entero desde 1 hasta 10; s es un entero desde 1 hasta 10; y donde la porción alifática de los compuestos de la fórmula I ó II que no se origina del aldehido alimentado, en casos donde X, Y son = O y R3, R4 ó R5, R6 son = O, deben tener al menos 2 átomos de carbono, y en todos los demás casos deben tener al menos 3 átomos de carbono.
En este sentido, se prefiere si todos los sustituyentes R 1 a R13 y los símbolos X, Y y Z y l, m y n tienen los significados antes mencionados.
También son más preferidos los compuestos de las fórmulas I y II, en las cuales uno o más de los símbolos X, Y y Z y l, m y n y también uno o más de los sustituyentes R 1 a R13 tienen los siguientes significados: R es un grupo alquilo de C5-C17 lineal o ramificado, o un grupo alquenilo de C5-C17 lineal o ramificado; R2 es -H; R3, R4, R5 y R6, independientes entre sí, se eligen del grupo que consiste en: -H; -C(0)OH; y grupos alquilo de C3.-C3 los cuales, en cualquier posición deseada de la cadena, pueden tener uno o dos sustituyentes del grupo -OH; NR R ; -0R ; ó un sustituyente del grupo que consiste en -C(0)OH; y ó uno de los pares de sustituyentes R3, R4 y R5, R6 es = O; R V , R8 , R9 y R10, independientes entre sí, se eligen del grupo que consiste en: -H; -WR16R17; -C(0)OH; y grupos alquilo de C1-C3 los cuales, en cualquier posición deseada de la cadena, pueden tener uno o dos sustituyentes del grupo -OH; NR 16R17; ó un sustituyente del grupo que consiste en -C(0)OH; y R tiene, independientemente, el mismo significado que R ; R12 tiene, independientemente, el mismo significado que R2; R13 tiene, independientemente, el mismo significado que R3, R4, R5 ó R6; R 16, R17, independientes entre sí,¦ son hidro-*geno o un grupo alquilo de C1-C4 lineal o ramificado; R se elige del grupo que consiste en grupos alquilo de s acilo -C(0)R 23 C1-C4, grupo y el grupo que consiste en los grupos etilenoxi - (CH2-CH20-) g; grupos propilenoxi - ( CH ( CH3 ) -CH2O- ) r, grupos butilenoxi - (CH2CH ( C2H5-O-) s, y grupos alquilenoxi mixtos; R 23 es un grupo alquilo de Ci-Cis; X y Y en la fórmula I y II son, independientes entre si, 0 ó NR24, Z en la fórmula II es N; R 24 es hidrógeno o un grupo alquilo de C1-C4 ; 1, m y n son, independientes entre si, 0 6 1; q es un entero desde 1 hasta 10; r es un entero desde 1 hasta 10; s es un entero desde 1 hasta 10; y donde la porción alifática de los compuestos de la fórmula I ó II que no se origina del aldehido alimentado, en casos donde X, Y son = O y R3, R4 ó R5, R6 son = O, deben tener al menos 2 átomos de carbono, y en todos los demás casos deben tener al menos 3 átomos de carbono .
En este sentido, se prefiere si todos los sustituyentes R 1 a R13 y los símbolos X, Y y Z y l, m y n tienen los significados antes mencionados.
Incluso son más preferidos los compuestos de las fórmulas I y II, en las cuales uno o más de los símbolos X, Y y Z y 1, m y n y también uno o más de los sustituyentes R 1 a R13 ti.enen los siguientes significados: R1 es un grupo alquilo de C3-C2i lineal o ramificado, o un grupo alquenilo de C3-C2i lineal o ramificado; R2 es -H; R3, R4, R5 y R6, independientes entre sí, se eligen del grupo que consiste en: -H; -C(0)OH; y grupos alquilo de ¾-03 los cuales, en cualquier posición deseada de la cadena, pueden tener uno o dos sustituyentes del grupo -OH; NR 16R1V; -OR22; ó un sustituyente del tipo -C(0)OH; 6 uno de los pares de sustituyentes R3, R4 y R5, R6 es = O; R7, R8, R9 y R10, independientes entre sí, se eligen del grupo que consiste en: -H; -NR 16R17; -C(0)OH; y grupos alquilo de Ci-C3 los cuales, en cualquier posición deseada de la cadena, pueden tener uno o dos sustituyentes del grupo -OH; NR 16R17; ó un sustituyente del tipo -C(0)0H; R11 tiene, independientemente, el mismo significado que R1; R12 tiene, independientemente, el mismo significado que R2; R13 tiene, independientemente, el mismo significado que R3, R4, R5 ó R6; R 16, R17 , independientes entre sí, son hidrogeno o un grupo alquilo de C!-C4 lineal o ramificado; R se elige del grupo que consiste en grupos alquilo de C1-C4 y grupos etilenoxi - (CH2-CH2O-) g; X y Y en la fórmula I y II son, independientes entre si, 0, S ó NR24, Z en la fórmula II es N; R 24 es hidrógeno o un grupo alquilo de C1-C 1, m y n son, independientes entre si, 0 ó 1; q es un entero desde 3 hasta 8; y donde la porción alifática de los compuestos de la fórmula I ó II que no se origina del aldehido alimentado, en casos donde X, Y son = O y R3, R4 ó R5, R6 son = O, deben tener al menos 2 átomos de carbono, y en todos los demás casos deben tener al menos 3 átomos de carbono .
En este sentido, se prefiere si todos los sustituyentes R 1 a R13 y los símbolos X, Y y Z y l, m y n tienen los significados dados en lo anterior.
Se da preferencia particular a los siguiente compuestos : 2- (1-etilpentil) -[1,2] dioxolan-4-ona (1) ,5-bis- (l-etilpentil) -7a-hidroximetildihidrooxazolo [3 , 4-c] oxazol (2) a-hidroximetil~3 ,5-dinonildihidrooxazolo [3 , 4-c] oxazol (l-etilpentil) -4 , 4-di (hidroximetil) oxazolidina 4,4-di (hidroximetil) -2-noniloxazolidina (5) y 2- (1-propilhexil) 4, 4-di (hidroximetil) oxazolidina (6) ; 7a-hidroximetil-3, 5-di (dodecil) dihidrooxazolo[3,4-c] oxazol (7) 7a-hidroximetil-3, 5-di (tetradecil)dihidrooxazolo[3,4-c]oxazol (8) 7a-hidroximetil-3 , 5-di (undecil) dihidrooxazolo[3,4-c] oxazol (9) 7a-hidroximetil-3,5-di (tridecil) dihidrooxazolo [3,4-c] oxazol (10) ; 4 , 4-di (hidroximetil) -2-dodeciloxazolidina (11); 4 , -di (hidroximetil) -2-tetradeciloxazolidina (12) ; 4, 4-di (hidroximetil) -2-undeciloxazolidina (13) ; 4, 4-di (hidroximetil) -2-trideciloxazolidina (14) ; 2- (l-propilhexil) - [1,3] -dioxolan-4-ona (15) 2- (1-propilhexenil) - [1,3] -dioxolan-4-ona (16) 7a-hidroximetil-3 , 5-di (1- propilhexenil) dihidrooxazolo [3 , 4-c] oxazol (17) 4, 4-di (hidroximetil) -2- (1-propilhexenil) oxazolidina (18) Las mezclas de (9) y (10), las mezclas de (13) y (14) , las mezclas de (7) y (8) y las mezclas de (11) y (12) del mismo modo son temas de la modalidad más preferida de la presente invención. ün tema de la modalidad más preferida de la presente invención es del mismo modo los productos de la adición de los compuestos (1) a (18) que tienen de 3 a 10 unidades óxido de etileno y mezclas de estas. En relación con la presente invención, el término "mezclas" se entiende con el significado de mezclas de los productos de adición de un compuesto (1) a (18) con cantidades diferentes de las unidades óxido de etileno adicionadas, y también mezclas de los productos de adición de óxido de etileno de los diferentes compuestos (1) a (18) .
La invención además permite el uso de los compuestos de las fórmulas I y II y los compuestos preferidos obtenidos de estos como se menciona en lo anterior como co-tensoactivo .
Los compuestos de las fórmulas I y II que se utilizan de conformidad con la invención como co-tensoactivos se preparan por las reacciones de condensación acostumbradas conocidas para la persona experta en la técnica. El aldehido y la sustancia o la mezcla de sustancias con las que se va a hacer la reacción, las cuales se eligen del grupo de sustancias antes mencionado, como una opción en presencia de un ácido conveniente, reaccionan entre sí en un disolvente conveniente, por ejemplo tolueno, cloroformo o cloruro de metileno. Los ácidos convenientes son los ácidos de Le is y Brónsted acostumbrados conocidos para el experto en la técnica que pueden utilizarse en forma gaseosa, líquida o sólida. Los ejemplos incluyen HCl, ácido sulfúrico, ácido p-toluensulfónico, la sal piridinio del ácido p-toluensulfónico e intercambiadores iónicos ácidos, por ejemplo Amberlyst®15 y Serdolit Red. De otro modo, el material inicial que ha de reaccionar con el aldehido puede adicionarse a una carga inicial de aldehido, la cual puede estar disuelta en un disolvente. Esto es ventajoso particularmente en el caso de los ácidos hidroxicarboxílicos , los cuales pueden adicionarse como solución acuosa a la mezcla de reacción. De preferencia, el agua que se forma durante la condensación se separa por destilación. Se da preferencia al tratamiento sin disolventes. Si se utiliza un disolvente, el agua puede separarse por destilación azeotrópica, por ejemplo utilizando un separador de agua.
Las sustancias de las fórmulas I y II de conformidad con la invención que han de utilizarse como co-tensoactivos son convenientes para uso en detergentes y limpiadores industriales, institucionales o domésticos, y también en el sector denominado para la higiene corporal, a saber, composiciones para la limpieza corporal y la higiene corporal .
Otras aplicaciones son: Humectantes, en particular para la industria de la impresión. Formulaciones cosméticas, farmacéuticas y para la protección de cultivos. Las formulaciones para la protección de cultivos convenientes están descritas, por ejemplo en EP-A-0 050 228. También pueden estar presentes otros ingredientes acostumbrados para las composiciones para la protección de cultivos . Pinturas, composiciones para recubrimiento, tintas, preparaciones de pigmentos y adhesivos en la industria de recubrimientos y películas de polímeros . Composiciones de los licores grasos para pieles . Formulaciones para la industria textil, como los agentes niveladores o formulaciones para la limpieza del hilo. Procesamiento de fibras y auxiliares para la industria del papel y pulpa. Procesamiento de metales como el sector de la refinación de metales y galvanoplastia. Industria alimentaria. Tratamiento de aguas y producción de agua potable. Fermentación. Procesamiento de minerales y control de polvos .
Auxiliares para la construcción. Polimerización en emulsión y preparación de dispersiones . Refrigerantes y lubricantes .
Los detergentes están en forma sólida, líquida, gel o pasta. Los materiales en forma sólida incluyen polvos y compactos, por ejemplo granulados y cuerpos moldeados como tabletas .
Los detergentes contienen 0.1 a 40% en peso, en particular 0.5 a 30% en peso, muy particularmente 1 a 20% en peso, con base en la cantidad total de la formulación, de al menos una sustancia de las fórmulas I y/o II. Más adelante se mencionan otros constituyentes .
Las formulaciones de detergentes por lo regular contienen ingredientes como tensoactivos, me oradores, perfumes y tintes, agentes acomplej antes , polímeros y otros ingredientes . Las formulaciones comunes están descritas, por ejemplo, en WO 01/32820. Otros ingredientes convenientes para las diversas aplicaciones están descritos, por ejemplo, en EP-A-0 620 270, WO 95/27034, EP-A-0 681 865, EP-A-0 616 026, EP-A-0 616 028, DE-A-42 37 178 y US 5,340,495.
Para el propósito de esta invención, los detergentes por lo regular se utilizan para lavar materiales de mayor o menor flexibilidad, de preferencia aquellos que contengan o consistan en materiales de fibras naturales, sintéticas o semisintéticas y que por lo regular sean al menos en parte de naturaleza textil. Los máteriales que contienen o consisten en fibras pueden, en principio, estar en cualquier forma que exista durante el uso o para la preparación y procesamiento. Por ejemplo, las fibras pueden estar no ordenadas en la forma de fibras cortas o agregados, ordenadas en forma de hebras, hilos, cordeles, o en forma de telas, como los no tejidos, materiales de lana o fieltro, tejidos, tejido de punto en todos los tipos de tejido posibles.
Estas pueden ser fibras sin procesar o fibras en cualquiera de las etapas de procesamiento y pueden ser fibras de proteína natural o celulosa, como madera, seda, algodón, henequén, cáñamo, fibras de coco o fibras sintéticas, por ejemplo de poliéster, poliamida o poliacrilonitrilo .
Los detergentes que contienen co-tensoactivos de conformidad con la invención también pueden utilizarse para limpiar materiales que contengan fibras, como pueden ser las alfombras con refuerzo o respaldo con pelo cortado o no cortado.
Las composiciones de los detergentes de preferencia se adaptan para los diferentes propósitos, como es sabido para el trabajador experto en la técnica anterior. Para este propósito, es posible adicionar a los detergentes todos los auxiliares y aditivos de acuerdo con el propósito y conocidos de la técnica anterior.
Además de los co-tensoactivos de conformidad con la invención pueden estar presentes en los detergentes los siguientes ingredientes: mej oradores o co-mejoradores como los polifosfatos , zeolitas, policarboxilatos , fosfonatos y agentes acomplej antes tensoactivos iónicos como alcohol sulfatos/éter sulfatos, alquilbencensulfonatos , oc-olefinsulfonatos y otros alcohol sulfatos/éter sulfatos - tensoactivos no iónicos, alcoxilatos de alcohol como los alcoxilatos de alquilamina, alquil poliglucósidos abrillantadores ópticos inhibidores de la transferencia del color como polivinilpirrolidona de masas molares 8000 a 70,000, copolímeros de vinilimidazol/vinilpirrolidona con una relación molar de los monómeros desde 1:10 hasta 2:1 y masas molares desde 8000 hasta 70, 000, y IT- óxidos de poli-4-vinilpiridina con masas molares desde 8000 hasta 70,000 diluyentes como sulfato de sodio o sulfato de magnesio agentes liberadores de impurezas inhibidores de la incrustación sistemas blanqueadores que contengan blanqueador, como perborato, percarbonato y activadores blanqueadores como tetraacetiletilendiamina, y también estabilizadores de los blanqueadores perfume (aceites) supresores de espuma como los aceites de silicona enzimas como las amilasas, lipasas, celulasas, proteasas donadores de metales alcalinos como los silicatos de metales alcalinos solubles, por ejemplo metasilicato de pentasodio, carbonato de sodio.
Disolventes como etanol, isopropanol, 1,2-propilen glicol, butil glicol, etc., por ejemplo pueden además utilizarse en los detergentes líquidos.
En los detergentes en tableta además es posible utilizar auxiliares para el tableteo, como pueden ser los polietilen glicoles con masas molares de más de 1000 g/mol, dispersiones de polímeros y desintegrantes de tabletas como derivados de celulosa, polivinilpirrolidona reticulada, poliacrilatos reticulados o combinaciones de ácidos como el ácido cítrico y bicarbonato de sodio. A continuación se da una lista de los posibles ingredientes.
En algunos casos puede ser conveniente combinar los co-tensoactivos utilizados de conformidad con la invención con otros co-tensoactivos o con tensoactivos anfotéricos , como óxidos de alquilamina o betaínas .
Otra clase de tensoactivos no iónicos son los alquil poliglucósidos que tienen de 6 hasta 22, de preferencia 10 hasta 18 átomos de carbono en la cadena alquilo. Estos compuestos por lo regular contienen 1 a 20, de preferencia 1.1 a 5 unidades glucósido.
Otra clase de tensoactivos no iónicos son las N-alquilglucamidas de las estructuras: B — C — N — D B1 — N C— D O II Bl2 BI, 0l¡ donde B es alquilo de C6 a C22, B es hidrógeno ó alquilo de C a C y D es un radical polihidroxialquilo que tenga de 5 a 12 átomos de carbono y al menos 3 grupos 1 2 hidroxxlo. De preferencia, B es alquilo de C10 a Cíe, B es CH3 y D es un radical de C5 6 C6. Por ejemplo, compuestos como estos se obtienen mediante la acilación de azúcares aminados en forma reductiva con cloruros ácidos de los ácidos carboxílicos de C10 a C18.
Otros tensoactivos no iónicos convenientes son los alcoxilatos de amida de ácidos grasos con extremos coronados, conocidos de WO-A 95/11225, de la fórmula: R^CO-NH- (CH2)y-0- {A10)x-R2 en la cual R1 es un radical alquilo o alquenilo de C5 a C21, 2 R es un grupo alquilo de a C4, A es alquileno de C2 a C4, y es el número 2 ó 3 , y x tiene un valor desde 1 hasta 6.
Los ejemplos de estos compuestos son los productos de reacción de n-butiltriglicolamina de la fórmula H2N- (CH2-CH2-0) 3-C4Hg con dodecanoato de metilo o los productos de la reacción de etiltetraglicolamina de la fórmula H2N- (CH2-CH2-0) 4-CH2H5 con la mezcla comercial de metil esteres de ácidos grasos de C8 a C18 saturados .
Otros tensoactivos no iónicos convenientes son también los copolímeros en bloque de óxido de etileno, óxido de propileno y/o óxido de butileno (las marcas Pluronic® y Tetronic® de BASF) , los derivados de ácidos grasos polihidroxi ó polialcoxi, como pueden ser las amidas de los ácidos grasos polihidroxi, las amidas de los ácidos grasos N-alcoxi ó N-ariloxípolihidroxi, etoxilatos de amidas de ácidos grasos, en particular los coronados en los extremos, y alcoxilatos de alcanolamidas de ácidos grasos .
Otros tensoactivos no iónicos están presentes en los detergentes que contienen los co-tensoactivos utilizados de conformidad con la invención, de preferencia en una cantidad desde 0.01 hasta 30% en peso, en particular 0.1 hasta 25% en peso, en especial 0.5 hasta 20% en peso.
También es posible utilizar tensoactivos no iónicos individuales o una combinación de diferentes tensoactivos no iónicos . Los tensoactivos no iónicos que se utilizan pueden ser de solo una clase, en particular solo alcoholes de C8 a C22 alcoxilados, o mezclas de tensoactivos de diferentes clases también pueden utilizarse .
Los tensoactivos aniónicos convenientes son, por ejemplo, alcohol graso sulfatos de alcoholes grasos que tengan 8 a 22, de preferencia 10 a 18 átomos de carbono, alcohol de C12-Ci8 sulfatos, lauril sulfato, cetil sulfato, miristil sulfato, palmitil sulfato, estearil sulfato y alcohol graso de sebo sulfato.
Otros tensoactivos aniónicos convenientes son los alcoholes de C8-C22 etoxilados, sulfatados (alquil éter sulfato) o las sales solubles de estos. Los compuestos de este tipo se preparan, por ejemplo, primero alcoxilando un alcohol de C8-C22/ de preferencia un alcohol de C^g C18, por ejemplo un alcohol graso, y luego sulfatando el producto de la alcoxilación. Para la alcoxilación se da preferencia al uso de óxido de etileno, utilizando de 1 a 50 moles, de preferencia de 1 a 20 moles de óxido de etileno por mol de alcohol. La alcoxilación de los alcoholes, no obstante, también puede llevarse a cabo con el propio óxido de propileno y como una opción óxido de butileno. Además, también son convenientes aquellos alcoholes de C8-C22 alquilados que contienen óxido de etileno y óxido de propileno u óxido de etileno y óxido de butileno u óxido de etileno y óxido de propileno y óxido de butileno. Los alcoholes de C8-C22 alcoxilados pueden contener las unidades óxido de etileno, óxido de propileno y óxido de butileno en forma de bloques o en una distribución aleatoria. Dependiendo del tipo de catalizador para la alcoxilación, los alquil éter sulfatos pueden obtenerse con una distribución amplia o angosta de homólogos del óxido de alquileno.
Otros tensoactivos aniónicos convenientes son los alcansulfonatos, como pueden ser los alcansulfonatos de C8 a C4, de preferencia de C10 a C18, y jabones como por ejemplo las sales de sodio y potasio de los ácidos carboxílicos de C8 a C24 saturados y/o insaturados .
Otros tensoactivos aniónicos convenientes son los alquilbencensulfonatos de C8 a C2o lineales ("LAS")/ de preferencia los alquilbencensulfonatos y alquiltoluensulfonatos de C9 a C13.
Otros tensoactivos aniónicos convenientes son también los olefinsulfonatos y olefindisulfonatos de Cg a C24, los cuales también pueden representar mezclas de alklen- [sic] e hidroxialcansulfonatos o -disulfonatos, alquil éster sulfonatos, ácidos policarboxílicos sulfonados, alquilglicerol sulfonatos, glicerol éster sulfonatos de ácidos grasos, alquilfenol poliglicol éter sulfatos, parafinsulfonatos que tengan aproximadamente 20 a aproximadamente 50 átomos de carbono (con base en parafina o mezclas de parafinas obtenidas de fuentes naturales), alquil fosfatos, acil isetionatos, acil tauratos, acil metiltauratos , ácidos alquilsuccínicos, ácidos alquenilsuccínicos o semi-ésteres o semi amidas de estos, ácidos alquilsulfosuccínicos o amidas de estos, mono- y diésteres de ácidos sulfosuccínicos , acil sarcosinatos , alquil poliglucósidos sulfatados, alquil poliglicol carboxilatos e hidroxialquil sarcosinatos.
Los tensoactivos aniónicos de preferencia se adicionan al detergente en forma de sales . Los cationes convenientes en estas sales son iones de metales alcalinos como las sales de sodio, potasio y litio y amonio, por ejemplo las sales de hidroxietilamonio, di (hidroxietil) amonio y tri (hidroxietil) amonio.
Los tensoactivos aniónicos están presentes en los detergentes que contienen los co-tensoactivos de conformidad con la invención de preferencia en una cantidad de hasta 30% en peso, por ejemplo desde 0.1 hasta 30% en peso, en especial 1 a 25% en peso, en particular 3 a 10% en peso. Si se co-utilizan los alquil-bencensulfonatos lineales de C9 a C20 (LAS) , estos por lo regular se emplean en una cantidad de hasta 15% en peso, en particular hasta 10% en peso.
Es posible utilizar tensoactivos aniónicos individuales o una combinación de diferentes tensoactivos aniónicos. Los tensoactivos aniónicos que se utilizan pueden ser de solo una clase, por ejemplo solo alcohol graso sulfatos o solo alquilbencensulfonatos, aunque también es posible utilizar mezclas de tensoactivos de diferentes clases, por ejemplo una mezcla de alcohol graso sulfatos y alquilbencensulfonatos .
Además, las mezclas de tensoactivos que contienen los co-tensoactivos de conformidad con la invención pueden combinarse con tensoactivos catiónicos, como es costumbre en una cantidad de hasta 25% en peso, de preferencia de 1 a 15% en peso, por ejemplo sales de dialquildimetilamonio de C8 a C16, sales de dialcoxidimetilamonio o sales de imidazolinio con radicales alquilo de cadena larga; y/o con tensoactivos anfotéricos, como es costumbre en una cantidad de hasta 15% en peso, de preferencia de 1 a 10% en peso, por ejemplo derivados de aminas secundarias o terciarias, como puede ser por ejemplo alquilbetainas de C6-C18 o alquilsulfobetaínas o alquilamidobetaínas de C6-C15 u óxidos de amina, como pueden ser los óxidos de alquildimetilamina.
También es posible utilizar tensoactivos catiónicos como se describe en WO 99/19435.
Las mezclas que comprenden los co- ensoactivos utilizados de acuerdo con la invención por lo regular se combinan con mej oradores (agentes secuestrantes) , como pueden ser, por ejemplo polifosfatos , policarboxilatos , fosfonatos, agentes acomplejantes como el ácido metilglicindiacético y sales de éste, ácido nitrilotriacético y sales de éste, ácido etilendiaminotetraacético y sales de éste, y como una opción con co-mejoradores .
Las sustancias mejoradoras individuales que son altamente convenientes para la combinación con mezclas que contienen los co-tensoactivos utilizados de conformidad con la invención pueden mencionarse a continuación: Mejoradores inorgánicos convenientes son los aluminosilicatos principalmente cristalinos o amorfos que tengan propiedades de intercambio iónico como puede ser, en particular, las zeolitas . Diversos tipos de zeolitas son convenientes, en particular las zeolitas A, X, B, P, MAP y HS en su forma Na o en formas en las que el Na es sustituido parcialmente por otros cationes como Li, , Ca, Mg ó amonio. Las zeolitas convenientes están descritas, por ejemplo en US-A-4604224.
Los ejemplos de los silicatos cristalinos que son convenientes como mejoradores son los disilicatos ó pilosilicatos , por ejemplo 5-Na2Si205 ó p-Na2Si205. Los silicatos pueden utilizarse en forma de sus sales de metales alcalinos, de metales alcalinotérreos o de amonio, de preferencia como silicatos de Na, Li y Mg. Del mismo modo es posible utilizar silicatos amorfos, como metasilicato de sodio, el cual tiene una estructura polimérica, o disilicatos amorfos.
Las sustancias mej oradoras inorgánicas a base de carbonatos, convenientes, son los carbonatos y carbonatos ácidos . Estos pueden utilizarse en forma de sus sales de metales alcalinos, de metales alcalinotérreos o de amonio. Se da preferencia al uso de carbonatos o bicarbonatos de Na, Li y Mg, en particular el carbonato y/o bicarbonato de sodio.
Los fosfatos acostumbrados utilizados como mejoradores inorgánicos son los ortofosfatos y/o polifosfatos de metales alcalinos como trifosfato de pentasodio.
Los componentes mejoradores como estos pueden utilizarse en forma individual o en mezclas entre sí .
Además, en muchos casos es conveniente adicionar comejoradores a los detergentes que contienen los co-tensoactivos utilizados de conformidad con la invención. A continuación se enlistan los ejemplos de las sustancias convenientes : En una modalidad preferida, los detergentes que contienen los co-tensoactivos que han de ser utilizados de acuerdo con la invención contienen, además de los mejoradores inorgánicos, 0.05 a 20% en peso, en particular 1 a 10% en peso de co-mejoradores orgánicos en forma de ácidos carboxílicos oligoméricos o poliméricos de peso molecular bajo, en particular ácidos policarboxílicos , o los ácidos fosfónicos o sales de estos, en particular sales de Na ó K.
Los ácidos carboxilicos de peso molecular bajo o los ácidos fosfónicos convenientes como co-mej oradores orgánicos son, por ejemplo, los ácidos fosfónicos como el ácido 1-hidroxietan-l, 1-difosfónico, amino-tris (ácido metilenfosfónico) , etilendiamintetra (ácido metilenfosfónico) , hexametilendiaminotetra (ácido metilenfosfónico) y dietilentriaminopenta (ácido metilenfosfónico) ; los ácidos di-, tri- y tetracarboxílicos de C4 a C2o/ por ejemplo el ácido succínico, ácido propantricarboxílico, ácido butantetracarboxilico, ácido ciclopentantetracarboxílico y los ácidos alquil- y alquenilsuccínicos que tengan radicales alquilo o alquenilo de C2 a C1S; los ácidos hidroxicarboxílicos de C4 a C20, por ejemplo el ácido málico, ácido tartárico, ácido glucónico, ácido glutárico, ácido cítrico, ácido lactobiónico y ácido mono-, di- y tricarboxílico de sacarosa; los ácidos aminopolicarboxílieos , por ejemplo el ácido nitrilotriacético, ácido ß-alanindiacético, ácido etilendiaminotetraacético, ácido serinadiacético, ácido isoserinadiacético, alquiletilendiaminotriacetatos , ácido ?,?-bis (carboximetil) glutámico, ácido etilendiaminodisuccinico y ácido N- (2-hidroxietil) iminodiacético, ácido metil- y etilglicindiacético .
Los ejemplos de los ácidos carboxílieos oligoméricos o poliméricos que son convenientes como co-mej oradores orgánicos son: ácidos oligomaléicos , como está descrito por ejemplo en EP-A 451508 y EP-A 396303; los co- y terpolímeros de ácidos dicarboxílicos de C4 a C8 insaturados , en los cuales los comonómeros copolimerizados son los monómeros con insaturación monoetilénica del grupo (i) , que se da más adelante, en cantidades de hasta 95% en peso, del grupo (ii) en cantidades de hasta 60% en peso, y del grupo (iii) en cantidades de hasta 20% en peso.
Los ejemplos de los ácidos dicarboxílicos de C4 a C8 insaturados en este contexto son: ácido maléico, ácido fumárico, ácido itacónico y ácido citracónico. Se da preferencia al ácido maléico.
El grupo (i) incluye ácidos monocarboxílicos de C -C8 con insaturación monoetilénica, por ejemplo el á.cido acrílico, ácido metacrílico, ácido crotónico y ácido vinilacético . Del grupo (i) se da preferencia al uso de ácido acrílico y ácido metacrílico.
El grupo (ii) incluye olefinas de C2 a C22 con insaturación monoetilénica, vinil alquil éteres que tengan grupos alquilo de Cx a C8, estireno, vinil esteres de ácidos carboxílicos de ¾ a C8, (met) acrilamida y vinilpirrolidona . Del grupo (ii) , se da preferencia al uso de olefinas de C2 a Cs, vinil alquil éteres que tengan grupos alquilo de <¾. a C , acetato de vinilo y propionato de vinilo.
Si los polímeros del grupo (ii) contienen ésteres vanílicos copolimerizados , algunos o todos de estos últimos también pueden estar presentes en forma idrolizada para dar las unidades estructurales del alcohol vinílico. Los co- y terpolímeros convenientes se conocen, por ejemplo, de US-A 3887806 y DE-A 4313909.
El grupo (iii) incluye ésteres (met) acrílicos de alcoholes de Cx a C8, (met) acrilonitrilo, (met) acrilamidas de aminas de Cx a C8, N-vinilformamida y N-vinilimidazol .
También son convenientes como co-mej oradores orgánicos los homopolímeros de los ácidos monocarboxílicos de C3-C8 con monoinsaturación etilénica como pueden ser, por ejemplo, el ácido acrílico, ácido metacrilico, ácido crotónico y ácido vinilacético, en particular el ácido acrílico y el ácido metacrílico.
Los copolímeros de los ácidos dicarboxílieos , por ejemplo los copolímeros del ácido maléico y el ácido acrílico en la relación en peso 10:90 a 95:5, con particular preferencia aquellos en una relación en peso de 30:70 a 90:10 con masas molares desde 1000 a 150, 000; los terpolímeros del ácido maléico, ácido acrílico y éster vinílico de un ácido carboxílico de Cx-C3 en la relación en peso 10 (ácido maléico): 90 (ácido acrílico + éster vinílico) a 95 (ácido maléico) : 10 (ácido acrílico + éster vinílico) , donde la relación en peso del ácido acrílico al éster vinílico puede variar dentro del intervalo desde 30:70 hasta 70:30; los copolímeros del ácido maléico con olefinas de C2-C8 en la relación molar 40:60 a 80:20, siendo particularmente preferidos los copolímeros del ácido maléico con etileno, propileno o isobuteno en la relación molar 50:50.
Los polímeros injertados de los ácidos carboxílieos insaturados sobre los carbohidratos de peso molecular bajo o los carbohidratos hidrogenados, véase US-A 5227446, DE-A 4415623 y DE-A 4313909, son del mismo modo convenientes como co-mej oradores orgánicos.
Los ejemplos de los ácidos carboxílieos insaturados, convenientes, en este contexto son ácido maléico, ácido fumárico, ácido itacónico, ácido citracónico, ácido acrílico, ácido metacrílico, ácido crotónico y ácido vinilacético, y también mezclas de ácido acrílico y ácido maléico los cuales se injertan en cantidades desde 40 hasta 95% en peso, con base en el componente que va a ser inj ertado .
Para modificación, además es posible que hasta 30% en peso, con base en el componente que va a ser injertado, de otros monómeros con monoinsaturación etilénica estén presentes en forma copolimerizada. Los monómeros modificadores convenientes son los monómeros ya mencionados de los grupos (ii) y (iii) .
Las bases del injerto convenientes son los polisacáridos degradados, por ejemplo almidones degradados por medios ácidos o enzimáticos, inulinas o celulosa, hidrolizados de proteínas y polisacáridos degradados, reducidos (hidrogenados o aminados en forma reductiva) , por ejemplo manitol, sorbitol, aminosorbitol y N-alquilglucamina, y también los polialquilen glicoles con masas molares de hasta Mw = 5000, por ejemplo polietilen glicoles, óxido de etileno/óxido de propileno u óxido de etileno/óxido de butileno o los copolímeros en bloques de óxido de etileno/óxido de propileño/óxido de butileno y los alcoholes mono- o polihídricos , alcoxilados, de Cx a C22 (véase US-A 5756456) .
Los ácidos poliglioxílicos convenientes como comejoradores orgánicos están descritos, por ejemplo en EP-B 001004, US-A-5399286, DE-A-4106355 y EP-A-656914. Los grupos extremos de los ácidos poliglioxílicos pueden tener diferentes estructuras.
Los ácidos poliamidocarboxílicos y los ácidos poliamidocarboxílicos modificados convenientes como · co-mejoradores orgánicos se conocen, por ejemplo, de EP-A-454123, EP-B-511037, WO-A94/01486 y EP-A-581452.
En particular, los ácidos poliaspárticos o los co-condensados de ácido aspártico con otros aminoácidos, ácidos mono- ó dicarboxilicos de C4 a C25 y/o mono- ó diaminas de C4 a C25 también se utilizan como comejoradores orgánicos. Se da preferencia particular al uso de los ácidos poliaspárticos que hayan sido preparados en ácidos que contengan fósforo y modificados con ácidos mono- ó dicarboxilicos de C6 a C22 o con mono-o diaminas de Cg a C22 · También son convenientes como co-mejoradores orgánicos el ácido iminodisuccínico, ácido oxidisuccínico, aminopolicarboxilatos , alquilpoliaminocarboxilatos, aminopolialquilenfosfatos , poliglutamatos , ácido cítrico con modificación hidrofóbica, como puede ser, por ejemplo el ácido agárico, ácido poli-a-hidroxiacrilico, N-aciletilendiamintriacetatos , como puede ser el lauroiletilendiaminotriacetato y alquilamidas del ácido etilendiaminotetraacético, como EDTA-amida, de sebo.
Además, también es posible utilizar almidones oxidados como co-mejoradores orgánicos.
Otros (co) mejoradores convenientes están descritos en WO 93/19435.
En otra modalidad preferida, los detergentes que contienen los co-tensoactivos para ser utilizados de acuerdo con la invención además contienen, en particular, además de los me oradores inorgánicos, los tensoactivos aniónicos y/o tensoactivos no iónicos, 0.5 a 20% en peso, en particular 1 a 10% en peso, de derivados del ácido glicin-N,N-diacético, como se describe en WO 97/19159.
Muchas veces también es conveniente adicionar sistemas blanqueadores, consistentes en blanqueadores, por ejemplo perborato, percarbonato y como una opción activadores de los blanqueadores, por ejemplo tetraacetiletilendiamina, + estabilizadores de los blanqueadores y como una opción catalizadores del blanqueador a los detergentes que contienen los co-tensoactivos para ser "utilizados de acuerdo con la invención.
En estos casos, los detergentes que contienen los co-tensoactivos para ser utilizados de conformidad con la invención además contienen 0.5 a 30% en peso, en particular 5 a 27% en peso, en especial 10 a 23% en peso de blanqueadores en forma de ácidos percarboxilicos, por ejemplo ácido diperoxododecandicarboxílico, ácido ftalimidopercapróico ó ácido monoperoxoftálico o ácido monoperoxotereftálico, los productos de adición de peróxido de hidrógeno con sales inorgánicas, por ejemplo perborato de sodio monohidratado, perborato de sodio tetrahidratado, carbonato de sodio perhidratado o fosfato de sodio perhidratado, los productos de adición de peróxido de hidrógeno con compuestos orgánicos como perhidrato de urea, o de sales peroxo inorgánicas, por ejemplo los persulfatos o peroxodisulfatos de metales alcalinos, como una opción en combinación con 0 a 15% en peso, de preferencia 0.1 a 15% en peso, en particular 0.5 a 8% en peso de activadores del blanqueador.
Los activadores del blanqueador convenientes son: azúcares poliaciladas , por ejemplo pentaacetilglucosa; ácidos aciloxibencensulfónices y las sales de metales alcalinos y de metales alcalinotérreos de estos, por ejemplo p-nonanoiloxibencensulfonato de sodio o p-benzoiloxibencensulfonato de sodio; aminas N, N-diaciladas y ?,?,?' ,?' -tetraaciladas, por ejemplo ?,?,?' ,?' -te raacetil-metilendiamina y -etilendiamina (TAED) , W,W-diacetilanilina, N,N-diacetil-p-toluidina o hidantoinas 1, 3-diaciladas, como puede ser 1, 3-diacetil-5, 5-dimetilhidantoina; N-alquil-N-sulfonilcarbonamidas, por ejemplo N-metil-N-mesilacetamida o N-metil-N-mesilbenzamida; Hidrazidas cíclicas N-aciladas, triazoles o urazoles acilados, por ejemplo hidrazida monoacetiltnaléica; Hidroxilaminas O,N,N-trisustituidas, por ejemplo 0-benzoil-?,?-succinilhidroxilamina, 0-acetil-N,N-succinilhidroxilamina u ?,?,?-triacetilhidroxilamina; ?,?' -diacilsulfurilamidas, por ejemplo ?,?' -dimetil-?,?' -diacetilsulfurilamida ó ?,?' -dietil-?,?' -dipropionils lfuri1amida; lactamas aciladas, por ejemplo acetilcaprolactama, octanoilcaprolactama, benzoilcaprolacfcama ó carbonilbiscaprolactama; derivados de antranilo, por ejemplo 2-metilantranilo ó 2-fenilantranilo; cianuratos de triacilo, por ejemplo cianurato de triacetilo 6 cianurato de tribenzoilo; ésteres de oximas y ásteres de bisoximás, por ejemplo O-acetilacetona oxima ó bisisopropiliminocarbonato; anhídridos carboxílieos como el anhídrido acético, anhídrido benzoico, anhídrido m-clorobenzóico ó anhídrido itálico; esteres enólicos, por ejemplo acetato de isopropenilo; l,3-diacil-4,5-diaciloxiiinidazolinas, por ejemplo 1, 3-diacetil-4, 5-diacetoxiimidazolina; tetraacetilglicolurilo y tetrapropionilglicolurilo; 2 , 5-dice opiperazirías diaciladas, por ejemplo 1,4- diacetil-2, 5-dicetopiperazina; nitrilos sustituidos con amonio, por ejemplo acetonitrilo metilsulfato de N-metilmorfolinio; los productos de la acilación de pro ilendiurea y 2 , 2-dimetilpropilendiurea, por ejemplo tetraacetilpropilendiurea; -aciloxipoliacilmalonamidas, por ejemplo ot-acetoxi- ?,?' -diacetilmalonamida; diacildioxohexahidro-1, 2 , 5-triazinas, por ejemplo 1, 5-diacetil-2 , 4-dioxohexahidro-l, 3 , 5- triazina; benz- (4H) 1, 3 -oxazin-4-onas con radicales alquilo, por ejemplo metilo, o radicales aromáticos, como fenilo, en la posición 2; nitrilos catiónicos como está descrito en DE-A-101 48 577.
El sistema blanqueador descrito que contiene blanqueadores y activadores de los blanqueadores, como una opción, también puede contener catalizadores del blanqueador. Los ejemplos de los catalizadores del blanqueador convenientes son iminas y sulfoniminas cuaternizadas , las cuales están descritas, por ejemplo en US-A 5 360 569 y EP-A 453 003. Los catalizadores de blanqueadores particularmente eficaces son los complejos de manganeso que están descritos, por ejemplo en WO-A 94/21777. Cuando se utilizan, estos compuestos se incorporan en los detergentes en cantidades de no más de 1.5% en peso, en particular hasta 0.5% en peso, y en el caso de complejos de manganeso muy activos, en cantidades de hasta 0.1% en peso. Otros catalizadores de blanqueadores convenientes están descritos en O 99/19435.
Otros sistemas blanqueadores a base de ácidos arilimidoperalcanóicos que pueden utilizarse están descritos en EP-A-0 325 288 y EP-A-0 490 409.
Estabilizador del blanqueador Estos son aditivos que pueden absorber, unirse o acomplejar trazas de metales pesados, los ejemplos de los aditivos con acción estabilizadora del blanqueador que puedan utilizarse de conformidad con la invención son los compuestos · polianiónicos, como los polifosfatos , policarboxilatos , polihidropolicarboxilatos , silicatos solubles como las sales de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos completa o parcialmente neutralizadas, en particular como sales · de Na ó Mg neutras que son estabilizadores del blanqueador relativamente débiles. Los estabilizadores fuertes para el blanqueador que pueden utilizarse de conformidad con la invención son, por ejemplo agentes acomplejantes como etilendiamina tetraacetato (EDTA) , ácido nitrilotriacético (NTA) , ácido metilglicindiacético (MGDA) , ácido ß-alanindiacético (ADA) , ?,?' -disuccinato de etilendiamina (EDDS) y fosfonatos, como etilendiaminotetrametilenfosfonato, dietilentriaminopentametilenfosfonato ó ácido hidroxietiliden-l, 1-difosfónico en la forma de los ácidos o como sales de metales alcalinos parcial o completamente neutralizadas. Los agentes acomplej antes preferentemente se utilizan en forma de sus sales de Na.
Del mismo modo que el ¦ sistema blanqueador descrito que contiene blanqueadores, activadores del blanqueador y como una opción catalizadores del blanqueador, el uso de sistemas con peróxido enzimático liberador o de sistemas blanqueadores fotoactivados también es posible para los detergentes que contienen los co-tensoactivos que han de utilizarse de acuerdo con la invención, véase por ejemplo US 4, 033, 718.
Para diversos usos es ' conveniente que los detergentes que contienen los co-tensoactivos para ser utilizados de conformidad con la invención contengan enzimas. Las enzimas que se utilizan preferentemente en los detergentes son proteasas, amilasas, lipasas y celulasas . Las cantidades preferidas de las enzimas son desde 0.1 a 1.5% en peso, con particular preferencia 0.2 a 1.0% en peso, de la enzima formulada. Los ejemplos de las proteasas convenientes son Savinase y Esperase, üna lipasa conveniente es por ejemplo Lipolase. Una celulasa conveniente es Celluzym. El uso de peroxidasas para activar el sistema blanqueador también es posible. Es posible utilizar enzimas individuales o una combinación de diferentes enzimas. Cuando es adecuado, el detergente que contiene los co-tensoactivos para ser utilizados de conformidad con la invención también puede contener estabilizadores de enzimas, por ejemplo propionato de calcio, formato de sodio ó ácidos bóricos o sales de estos, y/o antioxidantes .
Los constituyentes de los detergentes son conocidos para los trabajadores expertos en la técnica. Las listas, anteriores y siguientes, de los constituyentes convenientes dan solo una selección ejemplar de los constituyentes convenientes y conocidos.
Además de los componentes principales mencionados hasta ahora, los detergentes que contienen los co-tensoactivos para ser utilizados de conformidad con la invención también pueden contener los siguientes aditivos acostumbrados en las cantidades habituales para este propósito : Los dispersantes conocidos, como los condensados o policarboxilatos de ácido naftalensulfónico, agentes acarreadores de impurezas, agentes liberadores de impurezas como los poliéter esteres, inhibidores de la incrustación, compuestos reguladores del pH como los álcalis o donadores de álcalis (NaOH, KOH, metasilicato de pentasodio, carbonato de sodio) o ácidos (ácido clorhídrico, ácido fosfórico, ácido amidosulfúrico, ácido cítrico) , sistemas amortiguadores como el búfer de acetato o fosfato, intercambiadores iónicos, perfume, colorantes, inhibidores del engriSarniento, abrillantadores ópticos (fluorescente) , inhibidores de la transferencia del color como puede ser, por ejemplo, polivinilpirrolidona, biocidas como las isotiazolinonas ó 2-bromo-2-nitro-l, 3-propanodiol, compuestos hidrotrópicos como los promotores de la solubilidad o solubilizádores como los cumensulfonatos, toluensulfonatos , ácidos grasos de cadena corta, urea, alcoholes ó alguil/aril ásteres fosfóricos, reguladores de la espuma para estabilizar o suprimir la espuma, por ejemplo aceites de silicona, protectores de la piel y la corrosión, compuestos o sistemas desinfectantes, por ejemplo aquellos que liberan cloro o ácido hipocloroso, como el dicloroisocianurato o que contienen yodo, espesantes y diluyentes y agentes de formulación.
Inhibidores del engrisamiento y polímeros liberadores de impurezas Los polímeros liberadores de impurezas y/o inhibidores del engrisamiento convenientes para los detergentes son, por ejemplo: poliésteres de óxidos de polietileno con etilen glicol y/o propilen glicol y ácidos dicarboxílicos aromáticos o ácidos dicarboxílicos aromáticos y alif ticos; poliéstres de óxido de propileno coronados en un solo extremo con alcoholes di- y/o polihídricos y ácido dicarboxílico poliésteres como estos se conocen, por ejemplo de US-A 3,557,039, GB-A 1 154 730, EP-A-185 427, EP-A-241 984, EP-A-241 985, EP-A-272 033 y US-A 5,142,020.
Otros polímeros liberadores de impurezas convenientes son los injertos anfifílicos o copolimeros de esteres vinílicos y/o acrílicos sobre los óxidos de polialquileno (véase US-A 4,746,456, US-A 4,846,995, DE-A-37 11 299, US-A 4,904,408, US-A 4,846,994 y US-A 4,849,126) o celulosas modificadas, por ejemplo metilcelulosa, hidroxipropilcelulosa o carboximetilcelulosa.
Inhibidores de la transferencia de color Los inhibidores de la transferencia de color utilizados son, por ejemplo homo- y copolimeros de vinilpirrolidona, de vinilimidazol, de viniloxazolidona y de 4-vinilpiridina N-óxido con masas molares desde 15,000 hasta 100,000, y polímeros finamente divididos, reticulados, basados en estos monómeros. El uso de estos polímeros mencionado en la presente es conocido, véase DE-B-22 32 353, DE-A-28 14 287, DE-A-28 14 329 y DE-A-43 16 023.
Las polivinilpiridihbetainas convenientes están descritas, por ejemplo en Tai, Formulating Detergents and Personal Care Products, AOCS Press, 2000, página 113.
Además del uso en detergentes y limpiadores para lavado textil doméstico, las composiciones detergentes que pueden utilizarse de conformidad con la invención también pueden utilizarse en el campo del lavado textil comercial y de la limpieza comercial. En este campo de uso, el ácido peracético por lo regular se utiliza como blanqueador, y se adiciona al líquido de lavado como una solución acuosa.
Uso en detergentes para textiles ün detergente extrafuerte pulverulento o granulado, común, de conformidad con la invención, por ejemplo puede tener la siguiente composición: 0.5 a 50% en peso, de preferencia 5 a 30% en peso de al menos un tensoactivo aniónico y/o no iónico, incluidos los co-tensoactivos de conformidad con la invención, 0.5 a 60% en peso, de preferencia 15 a 40% en peso de al menos un mejorsidor inorgánico, 0 a 20% en peso, de preferencia 0.5 a 8% en peso de al menos un co-mejorador orgánico, 2 a 35% en peso, de preferencia 5 a 30% en peso de un blanqueador inorgánico, 0.1 a 20% en peso, de preferencia 0.5 a 10% en peso de un activador del blanqueador, como una opción, en una mezcla con otros activadores del blanqueador, O a 1% en peso, de preferencia hasta no más de 0.5% en peso de un catalizador del blanqueador, 0 a 5% en peso, de preferencia 0 a 2.5% de un inhibidor de la transferencia del color, polimérico, 0 a 1.5% en peso, de preferencia 0.1 a 1.0% en peso de proteasa, 0 a 1.5% en peso, de preferencia 0.1 a 1.0% en peso de lipasa, - 0 a 1.5% en peso, de preferencia 0.2 a 1.0% en peso de un polímero liberador de impurezas, la diferencia para 100% de los auxiliares y adyuvantes acostumbrados y agua.
Los mejoradores inorgánicos de preferencia utilizados en los detergentes son carbonato de sodio, bicarbonato de sodio, zeolita A y P, y silicatos de Na amorfos y cristalinos, y también filosilicatos .
Los co-mej oradores orgánicos preferentemente utilizados en los detergentes son copolimeros de ácido acrílico/ácido maléico, terpolíméros de ácido acrílico/ácido maléico/éster vinílico y ácido cítrico.
Los blanqueadores inorgánicos preferentemente utilizados en detergentes son perborato de sodio y carbonato de sodio perhidratado .
Los tensoactivos aniónicos preferentemente utilizados en los detergentes son alquilbencensulfonatos lineales y levemente ramificados (LAS) , sulfatos de alcoholes grasos/éter sulfatos y jabones.
Las enzimas preferentemente utilizadas en los detergentes son la proteasa, lipasa, amilasa y celulasa. Para las enzimas disponibles en el comercio, cantidades desde 0.05 hasta 2.0% en peso, de preferencia 0.2 hasta 1.5% en peso, de la enzima formulada, por lo regular se adicionan al detergente . Las proteasas convenientes son, por ejemplo, Savinase, Desazym y Esperase. Una lipasa conveniente es, por ejemplo Lipolase. Una celulasa conveniente es, por ejemplo Celluzym.
Los polímeros liberadores de impurezas ' y los inhibidores del engrisamiento preferentemente utilizados en detergentes son los polímeros injertados de acetato de vinilo sobre óxido de polietileno de masa molar 2500-8000 en la relación en peso 1.2:1 a 3.0:1, tereftalatos de polietileno/tereftalatos de oxietileno de masa molar 3000 a 25,000 a partir de óxidos de polietileno de masa molar 750 a 5000 con ácido tereftálico y óxido de etileno y una relación molar de tereftalato de polietileno a tereftalato de polioxietileno desde 8:1 hasta 1:1, y policondensados en bloques de conformidad con DE-A-44 03 866.
Los inhibidores de la transferencia de color preferentemente utilizados en los detergentes son los homopolímeros NVP solubles y/o copolímeros de vinilpirrolidona y vinilimidazol con masas molares mayores de 5000.
Los detergentes con mucha frecuencia están en forma sólida, pulverulenta, en cuyo caso estos por lo regular además contienen los diluyentes acostumbrados que les dan buena fluidez, capacidad de dosificación y solubilidad y que evitan la formación de tortas y polvos , como puede ser el sulfato de sodio o sulfato de magnesio.
Los detergentes pulverulentos o granulados de conformidad con la invención pueden contener hasta 60% en peso de diluyentes inorgánicos. No obstante, los detergentes de conformidad con la invención de preferencia tienen un bajo contenido de diluyentes y contienen solo hasta 20% en peso, con particular preferencia solo hasta 8% en peso de diluyentes.
Los detergentes que contienen los co-tensoactivos que se utilizan de conformidad con la invención pueden tener diferentes densidades volúmicas en el intervalo desde 300 hasta 1200, en particular 500 a 950 g/L. Los detergentes compactos modernos por lo regular tienen elevadas densidades volúmicas y son de estructura granulada. Los detergentes compactos o ultracompactos y los extruídos tienen una densidad volúmica de > 600 g/L. Estos son cada vez más importantes .
Si estos han de utilizarse en forma líquida, pueden estar en forma de microemulsiones , emulsiones o soluciones acuosas. En los detergentes líquidos, además pueden utilizarse disolventes como etanol, isopropanol, 1,2-propilen glicol ó butilen glicol.
En el caso de los espesantes para los detergentes en gel, por ejemplo, además pueden utilizarse polisacáridos y/o policarboxilatos débilmente reticulados (por ejemplo Carbopol® de Goodrich) .
En el caso de detergentes en tabletas además se requieren auxiliares para el tableteo como por ejemplo polietilen glicoles con masas molares de > 1000 g/mol, dispersiones de polímeros y desintegradores de tabletas como derivados de celulosa, polivinilpirrolidona reticulada, poliacrilatos reticulados o combinaciones de ácidos, por ejemplo ácido cítrico ·+ bicarbonato de sodio, por nombrar solo algunos .
La presente invención además permite el uso de mezclas en la preparación de los detergentes .
En relación con la presente invención, el término "limpiadores" por lo regular se entiende como formulaciones que se utilizan para limpiar superficies duras. Estos estarán en forma líquida, gel, pasta o sólida. Los materiales que son un tipo de forma sólida incluyen polvos y compactos, por ejemplo granulados y cuerpos moldeados, por ejemplo tabletas. Los ejemplos incluyen los detergentes para lavar trastes a mano, detergentes para máquinas lavatrastes , desengrasantes de metales, limpiadores de vidrios, limpiadores para piso, limpiadores para usos generales, limpiadores a alta presión, limpiadores alcalinos, limpiadores ácidos, desengrasantes en aerosol, limpiadores de productos lácteos, limpiadores de tapicería, limpiadores para plásticos y limpiadores para el baño. Estos contienen 0.01 a 40% en peso, preferentemente 0.1 a 25% en peso, con base en la formulación total, de al menos una sustancia de las I y/o II. Otros constituyentes se describen a continuación: Tensoactivos iónicos, por ejemplo alcohol sulfato/éter sulfatos, alquilbencensulfonatos, a- olefinsulfonatos , sulfosuccinatos, como ya se describió en "detergentes" . Tensoactivos no iónicos, por ejemplo alcohol alcoxilatos, alquilamina alcoxilatos, alquilamida etoxilatos, alquilpoliglucósidos, como ya se describió en "detergentes" . Tensoactivos anfotéricos, por ejemplo óxidos de alquilamina, betaínas, como se describe en lo anterior en "detergentes" . Mejoradores, por ejemplo polifosfatos , policarboxilatos , fosfonatos, agentes acomplejantes, por ejemplo ácido metilglicin diacético y sales de éste, ácido nitrilotriacético y sales de éste, ácido etilendiamino tetraacético y sales de éste, como se describe en lo anterior en "detergentes" .
Dispersantes, por ejemplo los condensados del ácido naftalensulfónico, policarboxilatos , como se describe en lo anterior en "detergentes" . Compuestos reguladores del pH, por ejemplo álcalis (NaOH, KOH, metasilicato de pentasodio) o ácidos (ácido clorhídrico, ácido fosfórico, ácido amidosulfúrico, ácido cítrico) enzimas, por ejemplo lipasas, amilasas, proteasas perfume colorantes biocidas, por ejemplo isotiazolinonas , 2-bromo-2-nitro-1, 3-propanodiol, como se describe en lo anterior en "detergentes" . Sistemas blanqueadores, consistentes en blanqueadores, por ejemplo perborato, percarbonato, etca. , más activadores del blanqueador, por ejemplo tetraacetiletilendiamina, más estabilizadores del blanqueador, como se describe en lo anterior en "detergentes" . Solubilizadores , por ejemplo cumenosulfatos, toluensulfatos, ácidos grasos de cadena corta, alquil/aril esteres fosfóricos. Disolventes, por ejemplo oligoglicoles de cadena corta, como puede ser butil glicol, butil diglicol propilen glicol monometil éter, alcoholes como etanol, isopropanol, disolventes aromáticos como tolueno, xileno, N-alquilpirrolidonas , carbonatos de alquileno .
Los constituyentes de los limpiadores para superficies duras son conocidos en principio para la persona experta en la técnica. La lista anterior representa solo una sección ejemplar de los constituyentes .
Los limpiadores para superficies duras son por lo regular, pero no exclusivamente, acuosos y están en forma de microemulsiones, emulsiones o soluciones.
Cuando estos están presentes en forma sólida, pulverulenta, además pueden utilizarse diluyentes, por ejemplo sulfato de sodio, sulfato de magnesio, etcétera.
En el caso de limpiadores en forma de tabletas, además es necesario el uso de auxiliares para el tableteo, por ejemplo polietilen glicoles con masas > 1000 g/mol, dispersiones de polímeros, etc., y desintegradores de tabletas, como por ejemplo derivados de celulosa, polivinilpirrolidona reticulada, poliacrilatos reticulados o combinaciones de ácidos como el ácido cítrico más bicarbonato de sodio, por nombrar solo algunos .
Los productos del sector de la higiene corporal son, por ejemplo, shampoos, geles para la ducha y baño, lociones para la ducha y baño, lápices labiales y formulaciones cosméticas con propiedades higiénicas y/o acondicionadoras como los productos para el cuidado del cabello. Los ejemplos son espumas para el cabello, geles para el cabello aerosoles para el cabello o composiciones para tratamiento posterior como tónicos para el cabello, lociones, enjuagues de tratamiento, paquetes de tratamiento, líquidos para extremos divididos, composiciones reparadoras del cabello, "tratamientos con aceites calientes", shampoos, jabones líquidos, cremas de tratamiento, composiciones fijadoras del cabello, colorantes para el cabello y composiciones para ondulado permanente. Cuando se utilizan en los productos para el cuidado corporal, las sustancias de conformidad con las fórmulas I y II tienen de que es moderada la irritación fisiológica de las mezclas tensoactivas y se protegen las membranas mucosas .
La invención ahora se muestra en los ejemplos siguientes.
Ej emplo 1 3, 5-bis (1-etilpentil) -7a-hidroximetildihidrooxazolo [3, 4-c] oxazol 0.55 moles de etil exanal, 0.25 mol de tris (hidroximetil) aminometano y 0.25 g de Amberlyst 15 se mezclan a temperatura ambiente. La mezcla de reacción se calienta a 100°C a 500 mbar. El agua que se forma se destila durante el transcurso de 3 horas . La mezcla se deja entonces enfriar a temperatura ambiente y se filtra. El producto de la reacción puede utilizarse sin mayor purificación.
Ejemplo 2 3, 5-bis (1-etilpentil) -7a-hidroximetildihidrooxazolo [3,4-c] oxazol La reacción se llevó a cabo en un aparato de destilación. 256 g (2.0 moles) de 2-etilhexanal se combinaron con 121 g (1.0 mol) de tris-hidroximetilaminometano a temperatura ambiente. La mezcla entonces se calentó a 100 °C a una presión de 500 mbar. Después de 1 L a 500 mbar/l00°C, se redujo la presión a 250 mbar hasta que ya no pasó destilado. El destilado recolectado estaba en dos fases . La fase que contenía etilhexanal se regresó a la mezcla de reacción y de nuevo se agitó durante 1 h a 500 bar y 100 °C. El producto puede utilizarse sin mayor purificación.
Ej emplo 3 2- (1-etilpentil) 4, 4-di (hidroximetil) oxazolidina 1.5 moles de 2-etilhexanal, 1.5 moles de tris (hidroximetil) aminometano y 1.5 g de Amberlyst 15 se mezclaron a temperatura ambiente con 300 mL de tolueno. La mezcla se hirvió durante 3 horas con un separador de agua hasta que ya no se recolectó agua. La mezcla entonces se enfría a temperatura ambiente y se filtra y el disolvente se evapora a presión reducida. El producto puede utilizarse sin otra purificación.
Ej emplo 5 7a-hidroximetil-3 , 5-di (dodecil) dihidrooxazolo [3 , 4-c] oxaxo1/7a-hidroximeti1 - 3 , 5 -di (tetradecil) dihidrooxazolo [3, -c] oxazol 0.8 mol de la mezcla de aldehidos de C13/C15, 0.39 mol de tris (hidroximetil) aminometano y 0.4 g de Amberlyst 15 se mezclan a temperatura ambiente . La mezcla de reacción se calienta a 100°C a 500 mbar. El agua que se forma se destila durante el transcurso de 3 horas . Luego la mezcla se deja enfriar a temperatura ambiente y se filtra. El producto de la reacción puede utilizarse sin otra purificación.
Ej emplo 5 4, 4-di (hidroximetil) -2-dodeciloxazolidina/4,4-di (hidroximetil) -2-tetradeciloxazolidina 1.B mol de la mezcla de aldehidos de C13/C15, 1.5 mol de tris (hidroximetil) aminometano y 1.5 g de Am erlyst® 15 se mezclaron con 300 mL de tolueno a temperatura ambiente. La mezcla se hirvió durante 3 horas utilizando un separador de agua hasta que no se recolectó más agua. La mezcla luego se dejó enfriar a temperatura ambiente y se filtró, y el disolvente se evaporó a presión reducida. El producto reacción puede utilizarse sin otra purificación.
Ejemplo 6 2- (1-etilpentil) - [1,3] -dioxolan-4-ona 0.50 mol (64.1 g) de 2-etilhexanal y 0.3 g de Amberlyst® 15 se adicionaron a 150 mL de cloroformo a temperatura ambiente . El separador de agua se llenó con 50 mL de cloroformo y la mezcla de reacción se sometió a reflujo (93°C) . 0.50 mol (50.0 g) de ácido láctico (solución acuosa al 90%) se adicionó lentamente gota a gota y se agitó a reflujo hasta que se habían separado 19 mL de ¾0. Por último, el Amberlyst® 15 se filtró y el producto se purificó por destilación.
Ejemplo 7 Detergente para lavar trastes a mano Una formulación modelo consistente en 30% en peso de Lutensit® ALBN50 (BASF AG, alquilbencensulfato, 50%) , 10% en peso de Lutensol® A07 (BASF AG, alcohol etoxilado de C13/C15, 7 óxido de etileno, 100%), 3% en peso de 3,5-bis- (1-etilpentil) -7a-hidroximetildihidrooxazolo [3,4-c] oxazol se mezclan con diferentes cantidades de Lutensol® A3N (BASF AG, alcohol etoxilato de C12,14, 3EO, 100% BASF AG) . Las mezclas resultantes se analizan utilizando un viscosímetro Uhbelohde, aguja 3, velocidad de corte 3 s"1. En experimentos paralelos, una mezcla de tensoactivos correspondiente en la cual el producto de reacción fue sustituido por Mazox® LDA (óxido de laurilamina, 100%, de BASF Corporation) y por agua fueron investigadas. Los resultados se resumen en la tabla. El aumento de viscosidad es más notable para el producto de conformidad con la invención. 0 1 2 4 6 8 % Lutensol® A3N 892 2900 6760 30000 172000 3,5-bis- (1-etilpentil) -7a-hidroxi- metildihidrooxazolo[3, -d]oxazol 1210 905 970 1820 2890 7010 Agua 2040 2500 2910 5760 12700 1S200 Mazox LDA Oxide .s.
Ej emplo 8 Detergente para lavar trastes a mano Estabilización de la espuma con 3,5-bis-(l-etilpentil) -7a-hidroximetildihidrooxazolo [3 , -c] oxazol .
Una formulación modelo consistente en 30% en peso de Lutensit® ALBN50 (alquilbencensulf to, 50%) , 10% en peso de Lutensol® A07 (alcohol etoxilato de C13/15, 7 óxido de etileno, 100%), 3% en peso de 3 , 5-bis- (1-etilpentil) -7a-hidroximetildihidrooxazolo [3 , -c] oxazol y 3% en peso de Lutensol A3N (alcohol etoxilato de C12, 14, 3EO, 100%) se diluyen a 2% en peso de tensoactivo, en un vaso de precipitados (de 5 L de volumen, llenado a 2 L) , esta solución de tensoactivo se adiciona a la espuma con agitación. Cuando se llega a un estado estacionario, se adiciona gota a gota aceite de olivo fresco hasta que la espuma haya desaparecido. La cantidad de aceite necesaria para esto es una medida de la estabilidad de la espuma. En experimentos paralelos, una mezcla tensoactiva correspondiente en la que el producto de la reacción se sustituye por azox® LDA (óxido de laurilamida, 100%) y por agua fueron investigados. Los resultados se resumen en la tabla.
Aditivo Consumo de aceite de oliva 3,5-bis- (1-etilpentil) -7a- 37 mL hidroximetildi idrooxazolo [3, -c] oxazol + 3 EO Mazox® LDA 28 mL Agua 27 mL

Claims (15)

  1. REIVINDICACIONES ün derivado aldehido cíclico de las fórmulas : en las cuales los símbolos X, Y, Z y R 1 a R13 tienen los siguientes significados: R1 es hidrógeno o un grupo alquilo de C3-C29 lineal o ramificado, sustituido o no sustituido, o un grupo alquenilo de C3-C29 lineal o ramificado, sustituido o no sustituido, donde uno o más átomos de carbono en la cadena alquilo o alquenilo puede estar sustituido por -0-, -NR14-, -C(0)NR15- ó -S- y se excluyen -0-0- y -S-S-; R2 es hidrógeno ó -CH3; R3, R4, R5 y R6, independientes entre sí, se eligen del grupo de los sustituyentes que consiste en: -H; -CN; -C(0)OH; -C(0)O 18; -C (O) NR19R20 ; -C6H5í en los cuales uno o más hidrógenos pueden estar sustituidos por sustituyentes; y los grupos alquilo de C -C5, que, en cualquier punto deseado de la cadena, pueden tener 1 a 4 sustituyentes del grupo -OH; -SH; -CN; NR16R17; -OR22; ó 1 a 2 sustituyentes del grupo que consiste en -C(0)OH; -C(0)OR18; -C (O) NR19R20 ; -OS03~; -S03~; -OP032~; OPO(OR21)2; -C6H5, en los cuales uno o más hidrógenos pueden estar sustituidos por sustituyentes; y uno de los pares de sustituyentes R3, R4 y R5, R6 es = O; R 7, R8, R9 y R10 , independientes entre sí, se eligen del grupo de sustituyentes que consiste en: -H; -CN; -NR16R17; -C(0)OH; -C(0)OR18; -C (0) NR19R2°; -OS03"; -OP032_; OPO (OR21) 2; -C6H5, en los cuales uno o más hidrógenos pueden estar sustituidos por sustituyentes; y R tiene, independientemente, el mismo significado que R1; 12 . . . . R tiene, independientemente, el mismo significado que R ; 13 ¦ . . . . R tiene, independientemente, el mismo significado que R3, R4, R5 6 R5; R14 es un grupo alquilo de lineal o ramificado; 15 R es hidrogeno o un grupo alquilo de Ci~C4 lineal o ramificado; 16 17 R , R , independientes entre sí, son hidrógeno o un grupo alquilo de lineal o ramificado; R18 se elige del grupo que consiste en los grupos alquilo de ??-?? y grupos etilenoxi - (CH2-CH20- ) p;- R , R tienen, independientes entre sí, el mismo significado que R16, R17; R21 es un grupo alquilo de Cx-C4 o -C6H5; R22 se elige del grupo que consiste en grupos alquilo de <¾-(¼.?, grupos acilo -C(0)R23 y el grupo que consiste en los grupos etilenoxi - (CH2-CH20- ) q; grupos propilenoxi - (CH (CH3) -CH20- ) r, grupos butilenoxi (C4H90-)s, y grupos alquilenoxi que contengan al menos dos de los grupos antes mencionados en la forma de copolímeros en bloque o aleatorios y que contengan un total de no más de 15 unidades alquilenoxi ; 23 R es un grupo alquilo de Ci-Cis X y Y en la fórmula I y II son, independientes entre si, 0, S o NR 24, Z en la formula II es N; R 24 es hidrogeno o un grupo alquilo de <¾-¾; 1, m y n son, independientes entre sí, 0 ó 1; p es un entero desde 1 hasta 15; q es un entero desde 1 hasta 15; r es un entero desde 1 hasta 15; s es un entero desde 1 hasta 15; y donde la porción alif tica de los compuestos de la fórmula I ó II que no se origina del aldehido alimentado, en casos donde X, Y son = O y R3 , R4 ó R5, R6 son = 0, deben tener al menos 2 átomos de carbono, y en todos los demás casos deben tener al menos 3 átomos de carbono. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1 en el que uno, dos o más, o todos los símbolos X, Y y Z, uno, dos o más, o todos los sustituyentes R1 a R13, y uno o más de los símbolos 1, m y n tienen los siguientes significados: R es un grupo alquilo de C5-C17 lineal o ramificado, o un grupo alquenilo de C5-C17 lineal o ramificado, donde uno o más átomos de carbono en la cadena alquilo puede ser sustituido por O ó NR14 y se excluye -0-0- ; R2 es -H; R3, R4, R5 y R6, independientes entre sí, se eligen del grupo que consiste en: -H; -C(0)0H; -C(0)0R18; y grupos alquilo de C^-Cs los cuales, en cualquie posición deseada de la cadena, pueden tener uno dos sustxtuyentes del grupo -OH; -CN; NR R ; -0R' ó un sustxtuyente del grupo que consiste en -C(0)0H -C6H5, en los cuales uno o más hidrógenos puede se sustituido por los sustxtuyentes; y ó uno de los pares de sustxtuyentes R3, R4 y R5, R6 R7, R8 , R9 y R10 , i·ndependientes entre si, se eligen del grupo que consiste en: -H; -NR16R17; -C(0)0H; -C(0)0R18; y grupos alquilo de Cx-C5 los cuales, en cualquier posición deseada de la cadena, pueden tener uno o dos sustituyentes del grupo -OH; -CN; NR16R17; -OR22; ó un sustituyente del grupo que consiste en -C(0)OH; -C6H5, en los cuales uno o más hidrógenos puede estar sustituido por sustituyentes; y R tiene, independientemente, el mismo significado que R1; R12 tiene, independientemente, el mismo significado que R2; R13 tiene, independientemente, el mismo significado que R3, R4, R5 ó R6; R14 es un grupo alquilo de Cx-C4 lineal o ramificado; R 16, R17, independientes entre sí, son hidrogeno o un grupo alquilo de lineal o ramificado; R se elige del grupo que consiste en grupos alquilo de C-L-Cg y grupos etilenoxi - (CH2-CH20-) p; 22 R se elige del grupo que consiste en grupos alquilo de C!-C4, grupos acilo -C(0)R23 y el grupo que consiste en los grupos etilenoxi - (CH2-CH20-) q; grupos propilenoxi - (CH (CH3) -CH20- ) r, grupos butilenoxí (C4H90-)s, y grupos alquilenoxi mixtos; 23 R es un grupo alquilo de ^-018; X y Y en la fórmula I y II son, independientes entre si, O o NR 24 , Z en la formula II es N; 24 R es hidrógeno o un grupo alquilo de x-C^; 1, m y n son, independientes entre sí, 0 ó 1; p es un entero desde 1 hasta 15; q es un entero desde 1 hasta 10; r es un entero desde 1 hasta 10; s es un entero desde 1 hasta 10; y donde la porción alifática de los compuestos de la fórmula I ó II que no se origina del aldehido alimentado, en casos donde X, Y son = O y R , R o R5, R6 son = O, deben tener al menos 2 átomos de carbono, y en todos los demás casos deben tener al menos 3 átomos de carbono. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1 ó 2, en el cual uno, dos o más o todos los símbolos X, Y y Z y l, m y n y también uno o dos o más o todos los sustituyentes R1 a R13 tienen los siguientes significados : R1 es un grupo alquilo de C5-C17 lineal o ramificado, o un grupo alquenilo de C5-C17 lineal o ramificado; R2 es -H; R 3 , R4 , R5 y R6, independientes entre si, se eligen del grupo que consiste en: -H; -C(0)OH; y grupos alquilo de <¾-03 los cuales, en cualquier posición deseada de la cadena, pueden tener uno o dos sustituyentes del grupo -OH; NR R ; -0R 22; o un sustituyente del grupo que consiste en -C(0)OH; y ó uno de los pares de sustituyentes R3, R4 y R5, R6 es = 0; R7, R8, Re y R10, independientes entre sí, se eligen del grupo que consiste en: -H; -NR X6R17; -C(0)0H; y grupos alquilo de 0?-03 los cuales, en cualquier posición deseada de la cadena, pueden tener uno o dos sustituyentes del grupo -OH; NR^R17; ó un sustituyente del grupo que consiste en -C(0)OH; y R tiene, independientemente, el mismo significado que R1,- R12 tiene, independientemente, el mismo significado que R ; R13 tiene, independientemente, el mismo significado que R3, R4, R5 ó R6; R16, R17, independientes entre si, son hidrógeno o un grupo alquilo de C1-C4 lineal o ramificado; 22 > R se elige del grupo que consiste en grupos alquilo 23 de Ci-C4, grupos acilo -C(0)R y el grupo que consiste en los grupos etilenoxi - (CH2-CH20-) g; grupos propilenoxi - (CH (CH3) -CH20-) r, grupos butilenoxi - (CH2CH (C2H5-0-) s, y grupos alquilenoxi mixtos ; R23 es un grupo alquilo de Cx-C18; X y Y en la fórmula I y II son, independientes entre 24 sí, 0 ó NR , Z en la formula II es N; R24 es hidrógeno o un grupo alquilo de C1--C4; 1, m y n son, independientes entre sí, 0 ó 1; g es un entero desde 1 hasta 10; r es un entero desde 1 hasta 10; s es un entero desde 1 hasta 10; y donde la porción alifática de los compuestos de la fórmula I ó II que no se origina del aldehido alimentado, en casos donde X, Y son = O y R3, R4 ó R 5, R6 son = O, deben tener al menos 2 átomos de carbono, y en todos los demás casos deben tener al menos 3 átomos de carbono . El compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el cual uno, dos o más, o todos los símbolos X, Y y Z y l, m , y también uno, dos o más, o todos los sustituyentes R1 a R13 tienen los siguientes significados: R1 es un grupo alquilo de C3-C2i lineal o ramificado, o un grupo alquenilo de C3-C2i lineal o ramificado; R2 es -H; R3, R4 , R5 y R6, independientes entre sí, se eligen del grupo que consiste en: -H; -C(0)0H; y grupos alquilo de C1-C3 los cuales, en cualquier posición deseada de la cadena, pueden tener uno o dos sustituyentes del grupo -OH; R16R17; -OR 22 ; ó un sustituyente del tipo -C(0)OH; ó uno de los pares de sustituyentes R3, R4 y R5, R6 es = 0; 7 8 9 10 ¦ R , R , R y R , independientes entre sí, se eligen ? 6 17 del grupo que consiste en-. -H; -NR R ; -C(0)OH; y grupos alquilo de ¾-03 los cuales, en cualquier posición deseada de la cadena, pueden tener uno o 16 17 dos sustituyentes del grupo -OH; NR R ; ó un sustituyente del tipo -C(0)0H; R11 tiene, independientemente, el mismo significado que R1; 12 · R tiene, independientemente, el mismo significado que R2; R13 tiene, independientemente, el mismo significado que R3 , R4, R5 ó R6; 16 17 R , R , independientes entre sí, son hidrógeno o un grupo alquilo de Ci-C4 lineal o ramificado; 22 R se elige del grupo que consiste en grupos alquilo de Cx-C4 y grupos etilenoxi - (CH2-CH20- ) g; X y Y en la fórmula I y II son, independientes entre 24 sí, O, S o NR , Z en la formula II es ?; 24 R es hidrógeno o un grupo alquilo de C1.-C4; 1, m y n son, independientes entre sí, 0 ó 1; q es un entero desde 3 hasta 8; y donde la porción alifática de los compuestos de la fórmula I ó II que no se origina del aldehido alimentado, en casos donde X, ? son = O y R3 , R4 ó R5, R6 son = O, deben tener al menos 2 átomos de carbono, y en todos los demás casos deben tener al menos 3 átomos de carbono. 5. Como compuesto de conformidad con la reivindicación: 2- (1-etilpentil) -[1,2] dioxolan-4-ona (1) 3,5-bis- (1-etilpentil) -7a-hidroximetildihidrooxazolo [3 , 4-c] oxazol (2) 7a-hidroximetil-3 , 5-dinonildihidrooxazolo [3 , 4-c] oxazol (3 ) 2- (1-etilpentil) -4, 4-di (hidroximetil) oxazolidina (4) 4, -di (hidroximetil) -2-noniloxazolidina (5) 2- (1-propilhexil) 4, 4-di (hidroximetil) oxazolidina (6) ; 7a-hidroximetil-3 , 5-di (dodecil) dihidrooxazolo [3,4-c] oxazol (7) ; 7a-hidroximetil-3 , 5-di (tetradecil) dihidrooxazolo [3,4-c] oxazol (8) ; 7a-hidroximetil-3 , 5-di (undecil) dihidrooxazolo [3,4-c] oxazol (9) ; 7a-hidroximetil-3 , 5-di (tridecil) dihidrooxazolo [3,4-c] oxazol (10) ; 4, 4-di (hidroximetil) -2-dodeciloxazolidina (11) ; 4 , 4-di (hidroximetil) -2-tetradeciloxazolidina (12) ; 4, -di (hidroximetil) -2-undeciloxazolidina (13) ; 4 , 4-di (hidroximetil) -2-trideciloxazolidina (14); 2- (1-propilhexil) - [1, 3] -dioxolan-4-ona (15) 2- (1-propilhexenil) -[1,3] -dioxolan-4-ona (16) 7a-hidroximetil-3 , 5-di (1-propilhexenil) dihidrooxazolo [3 , 4-c] oxazol (17) 4, 4-di (hidroximetil) -2- (1-propilhexenil) oxazolidina (18) mezclas de (7) y (8) ; mezclas de (11) y (12) ; mezclas de (9) y (10) ; mezclas de (13) y (14) ; los productos de adición de una de las sustancias (1) a (18) que tengan 3 a 10 unidades óxido de etileno, y mezclas de estos. 6. El compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque el sustituyente R1 tiene un grado de ramificación promedio desde 0 hasta 2.5, de preferencia desde 0.2 hasta 1.6. 7. ün proceso para la preparación de un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, el cual consiste, en una reacción de condensación conocida por sí misma, la reacción del aldehido respectivo, o una mezcla de aldehidos, y el compuesto polifuncional con el que va a reaccionar, y que contiene al menos dos grupos funcionales idénticos o diferentes, elegidos de: las funciones hidroxilo, diol, carboxilo y amino primario y secundario, o una mezcla de compuestos polifuncionales , entre si, como una opción en presencia de un ácido conveniente . El proceso de conformidad con la reivindicación 7 , caracterizado porque los ácidos de Lewis o Brónsted, conocidos por sí mismos, se utilizan en forma líquida o sólida, de preferencia ácido sulfúrico, ácido p-toluensulfónico, la sal piridinio del ácido p-toluensulfónico o intercam iadores de iones ácidos . El proceso de conformidad con la reivindicación 7 u 8, caracterizado porque el aldehido utilizado es un aldehido alifático de C4-C3o, lineal o ramificado, de preferencia un aldehido de C3-C18 que tenga un grado de ramificación promedio desde 0 hasta 2.5, de preferencia 0.2 a 1.6. El proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 7 a 9, caracterizado porque el compuesto polifuncional es un compuesto elegido de los siguientes grupos : polioles alifáticos de C3-Ce lineales y ramificados con al menos dos funciones hidroxilo, de preferencia 2 a 5 funciones hidroxilo, en particular 2 a 4 funciones hidroxilo. Así como las funciones hidroxilo, otros grupos funcionales pueden estar presentes los cuales se eligen del grupo de: -SH; -C ; NR16R17; -C(0)OH; -C(0)OR18; -C (O) NR19R2° ; -0S03"; -S03"; -OPO32"; OPO(OR21)2; -OR22; -C6H5, en los cuales uno o más hidrógenos pueden estar sustituidos por sustituyentes; y alcanolaminas alif ticas de C3-C3, lineales y ramificadas , con al menos una f nción amino primario o secundario y una función hidroxilo, en las cuales puede estar presente un máximo de otras cuatro funciones hidroxilo o amino, de preferencia exactamente una función amino, y otros sustituyentes pueden estar presentes del grupo: -SH; -CN; -C(0)OH; 10 1 q n _ _ _ -C(0)OR ; -C(0) R R ; -0S03 ; -S03 ; -OPO3 ; OPO(OR 21)2; -OR22 ; -C6H5, en los cuales uno o mas hidrógenos pueden estar sustituidos por sustituyentes; y tioles alif ticos de C3-C6 lineales y ramificados, con una función tiol y una función hidroxilo, en los cuales pueden estar presentes otras cuatro funciones hidroxilo o tiol, de preferencia, el tiol tiene exactamente una función SH y otros sustituyentes pueden estar presentes del grupo: -OH; -SH; -CN; NR16R17; -C(0)0H; -C(0)0R18; -C (0) NR19R20 ; -0S03"; _ o _ í 99 -SO3 ; -OPO3 ; 0P0(0R )2; -0R ; -C6H5, en los cuales uno o más hidrógenos pueden estar sustituidos por sustituyentes; y ácidos hidroxicarboxilieos alifáticos de C3-C6, lineales y ramificados, con una función hidroxilo y una función carboxilo en los cuales pueden estar presentes otras cuatro funciones hidroxilo o carboxilo, de preferencia, la molécula tiene exactamente una función carboxilo y otros sustituyentes pueden estar presentes del grupo -CN; NR15R17; -C(0)OR18; -C (0) NR19R2° ; -0S03~ ; -S03~; 0- 0? 00 -OPO3 ; OPO(0R )2; -0R ; -C6H5, en los cuales uno o más hidrógenos pueden estar sustituidos por sustituyentes; y diaminas alifáticas de C3-C6 lineales y ramificadas que tengan 2 a 6 funciones amino primario o secundario, de preferencia, 2 a 4 funciones amino primario o secundario, y otros sustituyentes pueden estar presentes del grupo: -OH; -SH; -CN; -C(0)0H; -C(0)0R18; -C(0)NR19R2°; -0S03"; -S03"; -OP032~; 0P0(0R 21)2; -0R22; -C6H5, en los cuales uno o mas hidrógenos pueden estar sustituidos por sustituyentes; y aminotioles alifáticos de C3-Ce lineales y ramificados con al menos una función amino primaria o secundaria y una función tiol, de preferencia, el aminotiol utilizado tiene exactamente una función amino primario o secundario y exactamente una función tiol, y otros sustituyentes pueden estar presentes del grupo: -OH; -CN; -C(0)OH; -C(0)0R18; -C(0)NR19R2°; -OSO3"; -SO3"; -OPO32"; 0P0(0R21)2; -0R22; -C6H5, en los cuales uno o más hidrógenos pueden estar sustituidos por sustituyentes; y aminoácidos alifáticos de C3-C6, lineales y ramificados con al menos una función amino primario o secundario y una función carboxilo, de preferencia, exactamente una función amino primario o secundario; ditioles alifáticos de C3-C3 lineales y ramificados con al menos dos funciones tiol, de preferencia, exactamente dos funciones tiol, y otros sustituyentes pueden estar presentes del grupo: -OH; -CN; NR16R17; -C(0)OH; -C(0)OR18; -C (0)NR19R2° ; -0S03"; -SO3"; -OPO32"; 0P0(0R21)2; -0R22; -C6H5, en los cuales uno o más hidrógenos pueden estar sustituidos por sustituyentes; y El proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 7 a 10, caracterizado porque el poliol utilizado es glicerol, ácido tartárico, tartrato de dietilo, trimetilolpropano, fructosa, ciclohexandiol, sacarosa, tetrahidroxibutano; la alcanolamina utilizada es trimetilolmetilamina, dietanolamina, propanolamina, dipropanolamina, araino azúcares; el tiol utilizado es mercaptoetanol, ácido mercaptoláctico, ácido mercaptoglicólico, ácido tiosalicílico, ácido mercaptosuccínico, 3-mercapto-1 , 2-propanodiol, cisteína, N-acetilcisteína, ácido 3-Tnercaptopropiónico, penicilamina; el ácido hidroxicarboxílico utilizado es ácido láctico, ácido cítrico, ácido glicólico, ácido tartárico, ácido glicérico, ácido maléico y ácido salicílico; la diamina utilizada es propilendiaraina, dietilentriainina, trietilentetramina, N-aminopropiletilendiamina (N3-amina) y ?,?'-bis (aminopropil) etilendiamina (N4-amina) , hidroxietiletilendiamina; el aminotiol utilizado es cisteína, tirosina, mercaptopropilamina; el aminoácido utilizado es ácido aminodiacético [sic] HN(CH2C02H) 2í ácido etilendiamino triacético, alanina, arginina, asparagina, ácido aspártico, cisteína, glutamina, ácido glutamínico, glicina, histidina, isoleucina, leucina, lisina, metionina, fenilalanina, prolina, serina, treonina, triptofano, tirosina, valina ó N-fosfonometilglicina. 12. El uso de una sustancia de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, o una mezcla de estas, como co-tensoactivo . Una composición detergente para uso doméstico, limpiador para uso doméstico o para la limpieza corporal o una composición para el cuidado corporal que contiene al menos un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6. 14. El detergente de conformidad con la reivindicación 13 en forma sólida, líquida, en gel o pasta, de preferencia en forma de polvo, compacto, granulado, tableta o gel. 15. El detergente de conformidad con la reivindicación 13 ó 14 que contiene 0.1 a 40% en peso, en particular 0.5 a 30% en peso, muy particularmente 1 a 20% en peso, con base en la cantidad total de la formulación, de al menos un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6. Un limpiador para uso doméstico de conformidad con la reivindicación 13 en forma líquida en gel o sólida, de preferencia en forma de un liquido, gel, polvo o compacto. El limpiador para uso doméstico de conformidad con la reivindicación 16 en forma de un detergente para lavar trastes a mano, un detergente para máquina lavadora de trastes, desengrasante de metales, limpiador de vidrios, limpiador para pisos, limpiador para uso general, limpiador para alta presión, limpiador alcalino, limpiador ácido, desengrasante en aerosol, limpiador para productos lácteos, limpiador para tapicería, limpiador de plásticos y limpiador para baño. El limpiador par uso doméstico de conformidad con la reivindicación 16 ó 17 que contiene 0.01 a 40% en peso, de preferencia 0.1 a 25% en peso, con base en la formulación total, de al menos una sustancia de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5. Una composición para la limpieza corporal o composición para el cuidado corporal en forma de shampoo, gel para ducha o gel para baño, loción para ducha o loción para baño, lápiz labial, una formulación cosmética con propiedades para el cuidado y/o acondicionadoras o un producto para el modelado del cabello, en particular un jabón líquido, una crema protectora, una espuma para el cabello, gel para el cabello, aerosol para el cabello o composición para tratamiento posterior, tónico para el cabello, una loción, un enjuague de tratamiento, un paquete de tratamiento, líquido para extremos divididos, una composición para reparación del cabello, "tratamientos de aceite caliente", una composición para fijar el cabello, colorante para el cabello ó composición para ondulado permanente.
MXPA05000532A 2002-07-18 2003-07-17 Co-tensoactivos a base de aldehidos. MXPA05000532A (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10232780A DE10232780A1 (de) 2002-07-18 2002-07-18 Co-Tenside auf Basis von Aldehyden
PCT/EP2003/007766 WO2004009564A2 (de) 2002-07-18 2003-07-17 Co-tenside auf basis von aldehyden

Publications (1)

Publication Number Publication Date
MXPA05000532A true MXPA05000532A (es) 2005-04-19

Family

ID=30128170

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
MXPA05000532A MXPA05000532A (es) 2002-07-18 2003-07-17 Co-tensoactivos a base de aldehidos.

Country Status (10)

Country Link
US (1) US20050256313A1 (es)
EP (1) EP1525192A2 (es)
JP (1) JP2006501198A (es)
CN (1) CN1675187A (es)
AU (1) AU2003250979A1 (es)
BR (1) BR0312776A (es)
CA (1) CA2492912A1 (es)
DE (1) DE10232780A1 (es)
MX (1) MXPA05000532A (es)
WO (1) WO2004009564A2 (es)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070071887A1 (en) * 2005-09-26 2007-03-29 Halliburton Energy Services, Inc. Methods of inhibiting corrosion of a metal surface
DE102006003092A1 (de) 2006-01-20 2007-07-26 Henkel Kgaa 1-Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-Verbindungen und ihre Verwendung als Pro-Fragrances
PL2216092T3 (pl) * 2007-11-14 2016-10-31 Kompozycja emulsji i agrochemiczna kompozycja emulsji
ES2526651T3 (es) 2008-07-03 2015-01-14 Monsanto Technology Llc Combinaciones de tensioactivos de sacáridos derivatizados y tensioactivos de óxido de eteramina como adyuvantes de herbicidas
DE102012201424A1 (de) 2012-02-01 2013-08-01 Henkel Ag & Co. Kgaa Kombinationen aus 1-Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-Verbindungen und Kieselsäureestern und ihre Verwendung als Duftstoffvorläufer
CN104768523B (zh) 2012-10-29 2017-08-15 宝洁公司 10℃下具有0.30或更大损耗角正切值的个人护理组合物
KR101702870B1 (ko) * 2015-08-31 2017-02-06 한림대학교 산학협력단 (-)-피니디논 합성방법
US20180000706A1 (en) 2016-06-30 2018-01-04 The Procter & Gamble Company Conditioner Composition Comprising a Chelant
US11786447B2 (en) 2016-06-30 2023-10-17 The Procter & Gamble Company Conditioner composition comprising a chelant
US20180000715A1 (en) 2016-06-30 2018-01-04 The Procter & Gamble Company Hair Care Compositions For Calcium Chelation
US11246816B2 (en) 2016-06-30 2022-02-15 The Procter And Gamble Company Shampoo compositions comprising a chelant
US20180000705A1 (en) 2016-06-30 2018-01-04 The Procter & Gamble Company Shampoo Compositions Comprising a Chelant
CA3117108C (en) * 2018-11-02 2024-01-30 Johnson & Johnson Consumer Inc. Foamable solid cleanser comprising magnesium sulfate
TWI711608B (zh) * 2019-08-29 2020-12-01 國立清華大學 帶有米氏酸基團之雙胺化合物及其相關高分子
EP4194533B1 (en) 2021-12-08 2024-06-05 The Procter & Gamble Company Liquid hand dishwashing detergent composition
WO2024100276A2 (en) * 2022-11-11 2024-05-16 Basf Se Substituted 1,3-dioxolan-4-ones and 1,3-dioxan-4-ones as fragrance ingredients

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB414772A (en) * 1932-11-05 1934-08-07 Ig Farbenindustrie Ag Improvements in the manufacture and production of substances suitable as wetting, washing, dispersing and like agents
US3326746A (en) * 1962-09-04 1967-06-20 Lever Brothers Ltd 1, 3-dioxane cleaning compositions
US3909460A (en) * 1969-08-05 1975-09-30 Texaco Inc Detergent compositions containing dioxolanes as surfactants and their preparation
DE2242541A1 (de) * 1972-08-30 1974-03-07 Henkel & Cie Gmbh Schwachschaeumende wasch-, reinigungs- und enthaertungsmittel
ATE3292T1 (de) * 1978-11-30 1983-05-15 Imperial Chemical Industries Plc Zusammensetzungen, die 1,3 dioxolane als aufweichmittel enthalten.
US4379754A (en) * 1980-12-04 1983-04-12 International Flavors & Fragrances Inc. Aliphatic branched olefin dioxolanes, dithiolanes, and oxathiolanes and uses thereof in augmenting or enhancing the aroma and/or taste of consumable materials
JPS6445657A (en) * 1987-08-17 1989-02-20 Canon Kk Pattern generation method
DE3803656A1 (de) * 1988-02-06 1989-08-17 Henkel Kgaa 2,3-substituierte oxazolidine, verfahren zur herstellung und verwendung in waschmitteln
AU682835B2 (en) * 1992-11-25 1997-10-23 Unilever Plc Alkylidene glycerol surfactants and detergent compositions containing them
FR2699172B1 (fr) * 1992-12-11 1995-01-20 Adir Nouveaux dérivés de 4-méthyl-1,3-oxazole, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
EP0624563A1 (en) * 1993-05-13 1994-11-17 Kao Corporation Glycerin derivatives and process for producing the same
PL179642B1 (pl) * 1995-11-24 2000-10-31 Politechnika Wroceawska Nowe sole sodowe kwasów karboksylowych pochodnych 1,3-dioksanu i sposób ich wytwarzania
DE10104231A1 (de) * 2001-01-31 2002-08-08 Consortium Elektrochem Ind Verfahren zur enzymatischen Herstellung von enantiomerenreinen 1,3-Dioxolan-4-on-Derivaten

Also Published As

Publication number Publication date
DE10232780A1 (de) 2004-02-12
CN1675187A (zh) 2005-09-28
WO2004009564A2 (de) 2004-01-29
AU2003250979A1 (en) 2004-02-09
JP2006501198A (ja) 2006-01-12
EP1525192A2 (de) 2005-04-27
WO2004009564A3 (de) 2004-04-08
US20050256313A1 (en) 2005-11-17
CA2492912A1 (en) 2004-01-29
BR0312776A (pt) 2005-05-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4904167B2 (ja) アルキルエーテル硫酸塩
US7335235B2 (en) Alkoxylate mixtures and detergents containing the same
MXPA05000532A (es) Co-tensoactivos a base de aldehidos.
EP1235820B1 (en) Ether-capped poly(oxyalkylated) alcohol surfactants
KR101057048B1 (ko) 단쇄 및 장쇄 성분을 포함하는 계면활성제 혼합물
US7074749B2 (en) Oxoalcohol-based detergent
ZA200502599B (en) Alkyl glycidol carbonates used as co-surfactants
ES2380189T3 (es) Productos de reacción de 2-propilheptanol con 1-halo-2,3-epoxipropano y 1-hidroxi-2,3-epoxipropano
ES2358895T3 (es) Mezclas de alcoxilatos y los agentes de lavado que las contienen.
WO2004065373A1 (de) Co-tenside mit ungesättigten heterocyclischen kopfgruppen
WO1998022431A1 (de) Hydroxyfettsäureamide und deren verwendung als oberflächenaktive substanzen, nichtionische tenside oder emulgatoren

Legal Events

Date Code Title Description
FA Abandonment or withdrawal