MXPA04011415A - Preparacion de isocianatos. - Google Patents

Preparacion de isocianatos.

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Abstract

La invencion se relaciona a un metodo continuo para producir isocianatos haciendo reaccionar aminas primarias con fosgeno. La invencion se caracteriza porque la reaccion se lleva a cabo en una cascada de al menos dos reactores tubulares y, despues de cada reactor, la fase gaseosa que resulta durante la reaccion se separa en un separador de fase, y unicamente la fase liquida se alimenta al siguiente reactor o a la purificacion del producto. Ademas, el volumen de reaccion del primer reactor tubular es igual a unicamente una fraccion del volumen de reaccion total.

Description

PREPARACIÓN DE ISOCIA ATOS La presente invención se relaciona a un proceso novedoso para preparar isocianatos haciendo reaccionar aminas primarias con fosgeno én una -reacción, de una sola etapa en una cascada de reactores provistos con medios para separar la fase gaseosa entre ellos. Se han .descrito en la literatura varios procesos para preparar isocianatos por la reacción de aminas con fosgeno . La DE-A-958 558 y la DE-A-958 086 describe un proceso de dos etapas en donde los reactivos se pasan del fondo a través de un tubo colocado vertical u oblicuamente en la fosgenación caliente, como un resultado de cuyo fosgeno se mantiene en solución a un grado mayor por la presión de la columna de liquido en el tubo, produciendo asi una concentración de fosgeno más elevada que tiene un efecto de aceleración en la reacción. Una desventaja es el rendimiento espacio-tiempo deficiente en la fosgenación fria-caliente . La DE-A-1 768 439 describe una fosgenación de una sola etapa en un reactor tubular en la fase liquida, en donde las temperaturas son tan elevadas que el clorhidrato asociado no es estable en la solución. Una desventaja es que al mantener el fosgeno en solución a temperaturas seleccionadas se requiere presiones que son tan elevadas que el aparato llega ser muy costoso. Las temperaturas elevadas también resultan en formación elevada de subproductos indeseables. La DE-A-2 112 181 describe fosgenación en co-corriente en un reactor tubular empacado con empaque aleatorio, con el flujo»en -el reactor tubular que está en la región de transición entre el flujo pulsante y laminar y parte de la solución de reacción terminada que se recircula al reactor tubular. Una desventaja es la tendencia del reactor de llegar a bloquearse por depósitos en los elementos de empacado. La DE-A-31 21 036 describe un proceso continuo para preparar isocianatos, en donde una temperatura constante se mantiene sobre una combinación de boquilla de mezcla y el reactor tubular. Una desventaja del proceso es que el volumen del reactor tubular es muy grande debido a la ausencia de desgasificación intermedia. Además, se sabe que el uso de un exceso grande de fosgeno sobre la amina utilizada conduce a altas selectividades al isocianato preparado y de este modo tiene una influencia decisiva en las economías del proceso. Una relación incrementada de fosgeno a grupos amino tiende a incrementar la retención de fosgeno en la planta y el volumen de la planta. Sin embargo, debido a la toxicidad del fosgeno, una retención de fosgeno muy pequeño y una construcción de la planta muy compacta son deseables. Esto al mismo tiempo resulta en una reducción en los costos de capital de la planta y de este modo una mejora en las economías del proceso . Es un objeto de la presente invención proporcionar un proceso para preparar isocianatos que permitan las reacciones resultantes que van a llevarse a cabo con selectividad elevada y un rendimiento horario espacio-tiempo elevado, de manera que el proceso pueda hacerse geométricamente compacto. Se ha encontrado sorprendentemente que el volumen de reacción total puede reducirse comparado al proceso de una sola etapa conocido o comparado al proceso de etapas múltiples implicando fosgenación fría y caliente mientras se mantiene el rendimiento de la planta cuando la reacción se lleva a cabo a una sola temperatura en una cascada de reactores de tubo y la fase de gas en la reacción se separa después de cada reactor y únicamente la fase líquida se pasa al siguiente reactor o a la purificación del producto y el volumen de reacción del primer reactor es más pequeño que el volumen de reacción total dividido por el número de reactores . La presente invención por consiguiente proporciona un proceso para la preparación continua de isocianatos por reacción de una sola etapa de aminas primarias con fosgeno en una cascada de los reactores n, en donde n es un número natural de 2 a 20, en donde la fase gaseosa formada en la reacción se separa de la mezcla de reacción corriente abajo de cada reactor y la fase líquida restante se pasa al siguiente reactor y el volumen del primer reactor conforme a la siguiente desigualdad: Volumen reactor l < ( olumen suma de los reactores 1 a n) / ?. La invención además proporciona una aparato de reacción para la preparación continua de isocianatos por reacción de una sola etapa de aminas primarias con fosgeno, hechos de una cascada de reactores n, preferiblemente reactores de tubo, en donde n es un número natural de 2 a 20, en donde los reactores se proporcionan con un aparato de separación de fase adecuado para separar la fase gaseosa formada en la reacción y el aparato de separación de fase se integra en el reactor o se presenta como un recipiente separado y el volumen del primer reactor se conforma a la siguiente desigualdad: Volumen reactor 1 < (volumen suma de los reactores 1 a n) / n. La invención asi mismo se proporciona para el uso de un aparato de reacción descrito anteriormente, para preparar isocianatos aromáticos o alifáticos por fosgenación de aminas primarias. En una modalidad preferida, n es un número natural de 2 a 5, particularmente de preferencia 2 ó 3. Se prefiere también que en el proceso de la presente invención el volumen del primer reactor sea de 0.1 a 0.9 veces, más preferiblemente de 0.3 a 0.85 veces, en particular de 0.5 a 0.8 veces, el volumen total dividido por el número de reactores, a saber, [(volumen suma áe los reactores i a n) / n]. En la modalidad preferida en donde n es dos, el volumen del primer reactor es preferiblemente de 5 a < 50%, más preferiblemente de 5 a 45%, aún más preferiblemente de 7 a < 40%, particularmente de preferencia de 10 a 30%, del volumen total. Los reactores que forman la cascada pueden ser cualesquiera reactores habituales que son adecuados para fosgenación continua. Se da preferencia a utilizar reactores de tubo. En una modalidad preferida, los reactores son tubos de reacción vertical y la mezcla de reacción pasa a través de los tubos de reacción a partir del fondo hacia arriba. El reactor tubular se calienta preferiblemente ya se a través de su pared cilindrica o a través de elementos de calentamiento presentes en el reactor tubular, por ejemplo, bobinas de calentamiento o tubos de calentamiento. Para limitar la distribución de tiempo de residencia, el reactor tubular, puede segmentarse por medio de placas perforadas. En una modalidad preferida, adicional, el reactor tubular tiene una longitud (L) a la relación de diámetro (D) L/D de > 6, preferiblemente > 10. Para construir plantas de producción que tengan una capacidad elevada, una pluralidad de tubos de reactor puede conectarse en paralelo. El proceso de la presente invención se lleva a cabo en una sola 'etapa. -Para los propósitos de la presente invención, esto significa que el mezclado y la reacción de los materiales de partida se lleva a cabo en una etapa en un rango de temperatura de 60 a 200°C. En contraste a esto, muchos procesos conocidos a partir de la técnica anterior se llevan a cabo en dos etapas, es decir, la mezcla de los materiales de partida se llevan a cabo en aproximadamente 30°C (se forma el cloruro de carbamoilo en esta etapa, el cual se refiere con frecuencia como fosgenación fría) y los materiales de partida mezclados se calientan subsecuentemente de aproximadamente 120 a 200°C (se disocia el cloruro de carbamoilo para formar isocianato en esta etapa, que se refiere con frecuencia como fosgenación caliente) . En el proceso de la presente invención, los reactivos se mezclan en un dispositivo de mezclado en donde la corriente de reacción pasa a través de ésta experimentando esfuerzo cortante elevado. Como el dispositivo de mezclado, se da preferencia a utilizar un dispositivo de mezclado giratorio, una bomba de mezclado o una boquilla de mezclado que se instala corriente arriba del reactor. Se da preferencia particular a utilizar una boquilla de mezclado.
En una modalidad preferida, la reacción de la amina con fosgeno se lleva a cabo a presiones absolutas de 0.9 bares a 400 bares, preferiblemente de 3 a 35 bares. La relación molar del fosgeno a grupos amino utilizados es generalmente de" 1:1 a 12:1, preferiblemente de 1.25:1 a 5:1. El tiempo de residencia total en los reactores es generalmente de 10 segundos a 3 horas. En una modalidad preferida, la separación de la fase gaseosa de la mezcla de reacción en el final de un reactor se lleva a cabo por medio de un aparato de separación de fase. Como el aparato de separación de fase, es posible utilizar un recipiente no agitado. La separación de fase puede llevarse a cabo por medio de un aparato de separación de fase construido en el reactor tubular o por medio de un aparato de separación de fase separado. La separación de fase se lleva a cabo preferiblemente de manera separada en un recipiente el cual, por ejemplo, se configura como un recipiente vertical u horizontal y en donde la separación de las dos fases se logra tranquilizando el flujo a través del recipiente. Sin embargo, es ventajoso en la separación de fase para el nivel liquido poder ajustarse de acuerdo a diferentes condiciones de carga (por ejemplo, carga parcial) . El nivel liquido puede regularse o desregularse o puede asegurarse por medio de un sobreflujo para separar la fase liquida. El nivel liquido se establece preferiblemente por regulación. Alternativamente, un separador centrifugo puede utilizarse para separación de fase. Es también ventajoso para el recipiente de separación de fase poder calentarse/enfriarse a través de la pared del recipiente o a través de dispositivos* de calentamiento/enfriamiento en el recipiente o a través de un intercambiador de calor externo instalado en un circuito conectado al recipiente. En esta forma, el enfriamiento de la mezcla de reacción en el recipiente de separación de fase puede evitarse de manera confiada. El enfriamiento podría conducir a precipitación de sólidos racionalmente solubles a partir de la solución de reacción y el bloqueo del aparato. Se ha encontrado también que es ventajoso utilizar dispositivos de reducción de presión, preferiblemente válvulas que reduzcan la presión, entre el aparato de separación de fase y los reactores, preferiblemente reactores de tubo, y/o en el fin del último aparato de separación de fase. El mecanismo de mantenimiento de presión' evita el fosgeno a partir de dirigirse prematuralmente de la solución de reacción en la fase gaseosa. Se sabe que un gran exceso de fosgeno conduce a buenos rendimientos, que podrían evitar al fosgeno dirigirse sobre la fase gaseosa. Para lograr una conversión final elevada, puede ser útil también para salida a partir del último reactor de la cascada que va a pasarse a un aparato de reacción posterior para permitir ocurra una reacción posterior. Como el aparato de reacción posterior, es generalmente posible utilizar cualquier aparato de reacción en donde pueda ocurrir la descomposición de cloruro de carbamoilo y clorhidrato de amina que no ha reaccionado todavía en la cascada. Ejemplos de tales aparatos son una columna de destilación y/o columna de burbujeo. Se da preferencia a utilizar una columna de destilación, particularmente de preferencia una columna de destilación reactiva. En una modalidad preferida, la salida se alimenta en una columna de destilación en su parte media. La descomposición del cloruro de carbamoilo no reactivo todavía y clorhidrato de amina ocurre en la columna. La fase líquida, por ejemplo fosgeno, isocianato, solvente y calderos elevados, se pasan a través de la columna a partir de la parte superior hacia abajo y la fase gaseosa, por ejemplo, cloruro ácido y fosgeno, se pasan a través de éste a partir del fondo hacia arriba. En el aparato de reacción posterior, las condiciones de reacción se seleccionan generalmente de manera que la descomposición del cloruro de carbamoilo no reactivo todavía y el clorhidrato de amina ocurra. Si el aparato es una columna de destilación, es usual establecer una presión la cual es virtualmente igual a la presión en los reactores precedentes. La presión es generalmente de 1 a 10 bares. La temperatura en la columna de destilación es generalmente de 60 a 300°C. Como un resultado de la reducción en el volumen de reacción total, la planta puede construirse considerablemente más compactamente. En vista de la naturaleza peligrosa * del-fosgeno manejado en la planta, éste incrementa considerablemente la seguridad de la planta y al mismo tiempo reduce los costos de capital. En los proceso de la presente invención, es posible utilizar cualquier amina primaria o una mezcla de dos o más de tales aminas. Se da preferencia a utilizar aminas aromáticas, en particular aquellas de la serie de diaminodifenilmetano o sus homólogos más elevados. Ejemplos son metilendifenilamina (isómeros individuales, una mezcla isomérica y/o oligómeros de la misma) , toluendiamina, n-pentilamina, 6-metil-2-heptilamina, ciclopentilamina, R, S-l-feniletilamina, l-metil-3-fenilpropilamina, 2, 6-xilidina, 2-dimetilaminoetilamina, 2-diisopropilaminoetilamina, Cll-neodiamina, isoforondiamina, 1, 6-hexametilendiamina, naftilendiamina, bis (3-aminofenil) sulfona y 4-aminometil-l, 8-octandiamina . El proceso de la presente invención es generalmente adecuado para preparar cualesquiera isocianatos. El proceso puede emplearse particularmente de manera ventajosa para preparar metilen ( isocianato de difenilo) ( DI) y diisocianato de tolileno (TDI) . Puede agregarse un solvente inerte adicional en el proceso de la presente invención. Este solvente inerte adicional es usualmente un solvente orgánico o una mezcla del mismo. Se da preferencia a clorobenceno, diclorobenceno, triclorobenceno, tolueno, hexano, isoftalato de dietilo (DEIP), tetrahidrofurano (THF) , dimetilformamida (DMF) , benceno y mezclas de los mismos. Es también posible utilizar el isocianato que se prepara en la planta como solvente. Se da preferencia particular al clorobenceno. Después de la reacción, la mezcla obtenida se separa preferiblemente por rectificación en el o los isocianatos, solvente, fosgeno y cloruro ácido. Pequeñas cantidades de subproductos que permanecen en el o los isocianatos pueden separarse a partir del o los isocianatos deseados por medio de rectificación adicional o cristalización. Dependiendo de las condiciones de reacción elegidas, el producto puede contener solvente inerte, cloruro de carbamoilo y/o fosgeno y puede procesarse además por métodos conocidos (véase., por ejemplo, WO 99/40059). Las modalidades preferidas descritas para el proceso de la presente invención se aplican análogamente al aparato de reacción de la presente invención.
La invención se ilustra por los siguientes ej emplos .
Ejemplo 1 En una boquilla de mezclado de doble tubo coaxial, se mezcló una corriente de solución de TDA que consiste de 28.04 kg/h de monoclorobenceno y 7.01 kg/h de TDA, con el TDA que consiste de 80% en peso de 2,4-TDA y 20% en peso de 2,6-TDA, a través del tubo interior en una velocidad de 35 m/s con 56.75 kg/h de fosgeno liquido que se introdujo a través de aberturas anulares exteriores a una velocidad de 15 m/s. Las temperaturas de las corrientes alimenticias se establecieron de manera que la corriente de salida que conduce a la boquilla de mezclado estuvo en una temperatura de 100 °C. Esta corriente se pasó entonces a través de un tubo vertical que tiene un volumen de 2 1 (litros) y una longitud a relación de diámetro de 8. La pared de tubo se mantuvo a una temperatura de 140°C por calentamiento eléctrica externa. En la parte superior del reactor tubular, la fase liquida se separó de la fase gaseosa que contiene HCl y fosgeno. La fase liquida se pasó a través de un reactor tubular adicional que tiene un volumen de 10 1 y una longitud de relación de diámetro de 8. Aqui también, la pared de tubo se mantuvo a una temperatura de 140 °C por medio de calentamiento eléctrico externo. Una vez nuevamente, la fase liquida se separó de la fase gaseosa que contiene HC1 y fosgeno en la parte superior del reactor tubular. Después que el fosgeno y el clorobenceno habían sido removidos de la fase líquida por destilación, se obtuvo TDI en una pureza de aproximadamente 99.1% (GC) y un rendimiento" de" 97% con base en la corriente TDA alimentada. Antes y después de la síntesis, el aparato tuvo "que enjuagarse continuamente con MCB. El volumen de reacción total fue de 12.1. La presión en los reactores del tubo se estableció a 4.5 bares absolutos.
Ejemplo 2 (Ejemplo Comparativo) En la boquilla de mezclado de doble tubo, coaxial de la planta experimental, una corriente de solución TDA que consiste de 28.04 kg/h del monoclorobenceno y 7.01 kg/h de TDA, con el TDA que consiste de 80% en peso de 2,4-TDA y 20% en peso de 2,6-TDA, se mezcló a través del tubo interior a una velocidad de 35 mg/s con 56.75 kg/h del fosgeno líquido que se introdujo a través de la abertura anular externa a una velocidad de 15 m/s. Las temperaturas de las corrientes de alimentación se establecieron de manera que la corriente de salida que conduce a la boquilla de mezclado estuvo a una temperatura de 100 °C. Esta corriente se pasó entonces a través de un tubo vertical que tiene un volumen de 10 1 (litros) y una longitud a relación de diámetro de 8. La pared del tubo se mantuvo a una temperatura de 140°C por calentamiento eléctrico externo. En la parte superior del reactor tubular, la fase líquida se separó de la fase gaseosa que contiene HC1 y fosgeno. La fase líquida se pasó a través de un reactor tubular adicional que tiene un volumen de 10 1, una longitud a relación en diámetro de 8 y una temperatura de pared de tubo de 140°C. Una vez nuevamente, la fase líquida se separó a partir de la fase gaseosa que contiene HC1 y fosgeno en la parte superior del reactor tubular. Después que el fosgeno y el clorobenceno habían sido removidos de la fase líquida por destilación, se obtuvo TDI en una pureza de aproximadamente 99.1% (GC) y un rendimiento de 97% con base en la corriente TDA alimentada. La presión en los reactores de tubo se estableció a 4.5 bares absolutos. Antes y después de la síntesis, el aparato tuvo que enjuagarse continuamente con CB. El volumen de reacción total fue de aproximadamente 20 1. Resultado: el volumen de reacción en el ejemplo comparativo 2 fue 66.6% mayor que en el ejemplo 1 para el mismo rendimiento a partir del proceso.
Ejemplo 3 Como en el ejemplo 1, una corriente de solución TDA que consiste de 28.04 kg/h de monoclorobenceno y 7.01 kg/h de TDA, con el TDA que consiste de 80% en peso de 2,4-TDA y 20% en peso de 2,6-TDA, se mezcló a través del tubo interior de una boquilla de mezclado de doble tubo, coaxial a una velocidad de 35 m/s con 56.75 kg/h de fosgeno liquido que se introdujo a través de la abertura anular externa a una velocidad de 15 m/s. Las temperaturas de las corrientes de alimentación se establecieron de manera que la corriente de salida que conduce a la boquilla de mezclado estuvo en una-temperatura de 100°C. Esta corriente se pasó entonces a través de un tubo vertical que tiene un volumen de 6 1 (litros) y una longitud a relación de diámetro de 8. La pared del tubo se mantuvo a una temperatura de 140 °C por calentamiento eléctrico externo. En la parte superior del reactor tubular, la fase liquida se separó de la fase gaseosa que contiene HC1 y fosgeno. La fase liquida se pasó a través de un reactor tubular adicional que tiene un volumen de 6 1 y una longitud a relación en diámetro de 8. Aquí también, la pared de tubo se mantuvo a una temperatura de 140 °C por medio de un calentamiento eléctrico externo. Una vez nuevamente, la fase liquida se separó de la fase gaseosa que contiene HC1 y fosgeno en la parte superior del reactor tubular. Después que el fosgeno y el clorobenceno habían sido removidos de la fase líquida por destilación, se obtuvo TDI en una pureza de aproximadamente 99.1% (GC) y un rendimiento de 95% en base en la corriente TDA alimentada. Antes y después de la síntesis, el aparato tuvo que enjuagarse continuamente con CB. El volumen de reacción total fue aproximadamente 12 1. La presión en los reactores del tubo se estableció a 4.5 bares absolutos . Resultado: en el ejemplo comparativo 3, el rendimiento del proceso es 2% inferior que en el ejemplo 1 en el mismo volumen de reacción.

Claims (11)

  1. REIVINDICACIONES 1. Un proceso para la preparación continua de isocianatos por reacción de una sola etapa de aminas primarias con fosgeno en una cascada de reactores n, en donde n es un número natural de 2 a 20, en donde el mezclado y la reacción de los materiales de partida se llevan a cabo en una etapa en un rango de temperatura de 60 a 200°C y la fase gaseosa formada en la reacción se separa de la mezcla de reacción corriente abajo de cada rector y la fase liquida restante se pasa al siguiente reactor y el volumen del primer reactor conforme a la siguiente desigualdad: Olumen reactor l < (Volumen suma de los reactores 1 a n) / ?.
  2. 2. Un proceso como se reivindica en la reivindicación 1, en donde el volumen del primer reactor es de 0.1 a 0.9 Veces [(volumen suma de los reactores i a n) / n].
  3. 3. Un proceso como se reivindica en la reivindicación 1 ó 2, en donde los reactores son tubos de reacción .
  4. 4. Un proceso como se reivindica en la reivindicación 3, en donde la mezcla de reacción pasa a través de tubos de reacción verticales a partir del fondo hacia arriba.
  5. 5. Un proceso como se reivindica en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en donde la reacción se lleva a cabo en un rango de temperatura de 60 a 200 °C y a presiones absolutas de 0.9 bares a 400 bares y la relación molar de fosgeno a grupos amino utilizados es de 1:1 a 12:1 y el tiempo de residencia total en los reactores es de 10 segundos a 3 horas .
  6. 6. Un proceso como se reivindica en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en donde la fase gaseosa se separa de la mezcla de reacción en el final de un reactor por medio de un aparato de separación de fase que se integra en el reactor o se presenta como un recipiente separado.
  7. 7. Un proceso como se reivindica en la reivindicación 6, en donde los dispositivos de reducción de presión se utilizan entre los aparatos de separación de fase y los reactores y/o en el final del último aparato de separación de fase.
  8. 8. Un proceso como se reivindica en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en donde la salida del último rector de la cascada se pasa a un aparato de reacción posterior en donde la descomposición del cloruro de carbamoilo aún no reactivo y el clorhidrato de amina ocurre.
  9. 9. Un proceso como se reivindica en la reivindicación 8, en donde la salida del último reactor de la cascada se alimenta en una columna de destilación en su parte media, con la fase liquida que se pasa a través de la columna de destilación de la parte superior hacia abajo y la fase gaseosa que se pasa a través de ésta a partir del fondo hacia arriba .
  10. 10. Un aparato de reacción para la preparación continua de isocianatos por reacción de una sola etapa de aminas primarias con fosgeno, formados de una cascada de reactores n, "en- donde n es un número natural de 2 a 20, en donde los reactores se proporcionan con un aparato de' separación de fase adecuado para separar la fase gaseosa formada en la reacción y el aparato de separación de fase se integra en el reactor o se presenta como un recipiente separado y el volumen del primer reactor conforme a la siguiente desigualdad: VOlumen reactor 1 < (volumen suma de los reactores 1 a n) n .
  11. 11. El uso de un aparato de reacción como se reivindica en la reivindicación 10, para preparar isocianatos aromáticos o alifáticos.
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