MXPA04009041A - Poliesteres amorfos insaturados a base de determinados isomeros de dicidol. - Google Patents
Poliesteres amorfos insaturados a base de determinados isomeros de dicidol.Info
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Abstract
La invencion se refiere a poliesteres amorfos, insaturados, a base de determinados isomeros de dicidol y de acidos dicarboxilicos saturados y/o insaturados.
Description
POLIÉSTERES AMORFOS INSATURADOS A BASE DE DETERMINADOS ISÓMEROS DE DICIDOL
La invención se refiere a poliésteres amorfos insaturados, a base de determinados isómeros de dicidol y ácidos . Las resinas de poliésteres insaturados (resinas UP, por sus siglas en alemán) son conocidas. Se obtienen mediante la condensación de ácidos dicarboxílicos saturados e insaturados o sus anhídridos con dioles. Sus propiedades dependen en gran medida del tipo y la proporción de cantidades de las sustancias de partida. Como portadores de los enlaces dobles factibles de polimerización, se utilizan por lo general ácidos a, ß-insaturados, en primer lugar ácido maleico, o bien, su anhídrido, o ácido fumárico; los dioles insaturados juegan un papel de menor importancia. Mientras más alto el contenido de enlaces dobles, es decir, mientras menor la distancia de los enlaces dobles en las moléculas de la cadena, es más reactiva la resina de poliéster. Polimeriza muy rápidamente bajo una fuerte generación de calor y con un elevado encogimiento de volumen, dando como resultado un producto final altamente reticulado y, por lo tanto, proporcionalmente frágil. Por esta razón, los enlaces dobles factibles de reacción en la molécula de poliéster se "diluyen" mediante la condensación de ácidos dicarboxílieos saturados alifáticos o aromáticos. Como componentes de alcohol se utilizan dioles de cadena recta y ramificados. Los tipos de resina UP se diferencian no sólo por los componentes utilizados para su obtención, sino también por la proporción de cantidades de los ácidos saturados e insaturados, la cual determina la densidad de reticulación en la polimerización, el grado de condensación, es decir, la masa molar, el índice ácido y OH, es decir, el tipo de grupos terminales en las moléculas de la cadena, el contenido de monómeros, el tipo de aditivos (Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, VOL A21, p. 217 y siguientes, 1992) . Las resinas UP a base de dicidol como componente diol se conocen, por ejemplo, por las Patentes Alemanas DE 924 889, DE 953 117, DE 22 45 110, DE 27 21 989, y las Patentes Europeas EP 114 208, EP 934 988. El objetivo de la presente invención fue, partiendo de la pluralidad de posibilidades y de la gama de variación de la técnica anterior, proporcionar nuevas resinas de poliéster insaturadas y amorfas, las cuales fueran además de fácil disolución sin turbiedad en muchos solventes y que como sólidos fueran transparentes. El objetivo se logró como se ilustra a continuación. Son objeto de la invención poliésteres amorfos insaturados, los cuales contienen esencialmente cuando menos un componente de ácido dicarboxílico a, ß-insaturado y un componente alcohol, caracterizados porque el componente alcohol consta de una mezcla de dicidol de los compuestos isómeros 3 , 8 -bis (hidroximetil ) triciclo [5.2.1. O2,6] decano, 4,8-bis (hidroximetil) triciclo [5.2.1. O2,6] decano y 5,8-bis (hidroximetil ) triciclo [5.2.1. O2, 5] decano, en donde cada isómero puede estar contenido en la mezcla en una porción de 20 a 40% y la suma de los tres isómeros es de 90 a 100%, y la mezcla está presente en el componente de alcohol del poliéster en cuando menos 5%. También es objeto de la invención un procedimiento para la obtención de poliésteres amorfos insaturados, los cuales contienen esencialmente cuando menos un componente de ácido dicarboxílico a, ß-insaturado y un componente alcohol, caracterizado porque el componente alcohol consta de una mezcla de dicidol de los compuestos isómeros 3,8-bis (hidroximetil) triciclo [5.2.1.02,é] decano, 4,8-bis (hidroximetil) triciclo [5.2.1. O2,6] decano y 5,8-bis (hidroximetil) triciclo [5.2.1. O2,6] decano, en donde cada isómero puede estar contenido en la mezcla en una porción de 20 a 40% y la suma de los tres isómeros es de 90 a 100%, y la mezcla está presente en el componente de alcohol del poliéster en cuando menos 5%, mediante la reacción de los componentes de partida a una temperatura de 150 a 270°C, de preferencia en una atmósfera de gas inerte, presentando éste un contenido de oxígeno de menos de 50 ppm. Las resinas de poliéster amorfas, insaturadas, de conformidad con la invención, se obtienen mediante la reacción del componente alcohol y el componente ácido. Como componente alcohol se utiliza de conformidad con la invención una mezcla de dicidol de los compuestos isómeros 3 , 8 -bis (hidroximetil ) triciclo [5.2.1. O2,6] decano, 4,8-bis (hidroximetil ) triciclo [5.2.1. O2,6] decano y 5,8-bis (hidroximetil) triciclo [5.2.1. O2,6] decano, en donde cada isómero puede estar contenido en la mezcla en una porción de 20 a 40% y la suma de los tres isómeros es de 90 a 100%, de preferencia de 95 a 100%, y la mezcla está presente en el componente de alcohol del poliéster en cuando menos 5%. El contenido de isómeros de la mezcla de dicidol se puede determinar cualitativa y cuantitativamente, por ejemplo, mediante análisis CG, o cuantitativamente a través de la separación mediante CG o HPLC preparativa y la subsiguiente espectroscopia N R. Todos los correspondientes isómeros de dicidol en la posición 9 son igualmente adecuados pero, debido a la simetría invertida de los isómeros antes citados, al igual que los isómeros cis y trans, no se pueden diferenciar bajo las condiciones normales de la práctica. Además, la mezcla de dicidol puede contener hasta 10% de otros isómeros de dicidol y/o dioles trímeros y/o isómeros más elevados del producto de reacción Diels-Alder, de ciclopentadieno . De preferencia, el componente alcohol consta de 20%, 50%, en particular de 90%, en especial de 100% de mezcla de dicidol, conteniendo ésta de preferencia 95 a 100% de los tres compuestos isómeros anteriormente citados. Además de la mezcla de dicidol, el componente alcohol puede contener otros dioles lineales y/o ramificados, alifáticos y/o cicloalifáticos y/o aromáticos y/o polioles. Como alcoholes adicionales, se prefieren etilenglicol , 1,2-y/o 1 , 3 -propandiol , dietilen-, dipropilen-, trietilen-, tetraetilenglicol , 1/2- y/o 1, 4-butandiol , 1,3-butiletilpropandiol , 1 , 3 -metilpropandiol , 1 , 5-pentandiol , ciclohexandimetanol , glicerina, hexandiol, neopentilglicol , trimetiloletano, trime ilolpropaiio y/o pentaeritrito. Las resinas de poliéster amorfas, insaturadas, de conformidad con la invención, contienen como componente ácido de partida cuando menos un ácido dicarboxílico a,ß-insaturado. De preferencia, las resinas de poliéster insaturadas contienen ácido citracónico, fumárico, itacónico, maleico y/o mesacónico. Pueden estar contenidos también adicionalmente ácidos monocarboxílieos y/o ácidos dicarboxílicos y/o ácidos policarboxílieos aromáticos y/o alifáticos y/o cicloalifáticos , tales como ácido itálico, ácido isoftálico, ácido tereftálico, ácido 1 , 4 -ciclohexandicarboxílico, ácido succínico, ácido sebacínico, ácido metiltetrahidroftálico, ácido metilhexahidroftálico, ácido hexahidroftálico, ácido tetrahidroftálico, diácido dodecánico, ácido adipínico, ácido acelaínico, ácido isononánico, ácido 2 -etilhexánico, ácido piromelítico y/o ácido trimelítico . Se prefieren ácido ftálico, ácido hexahidroftálico, ácido tetrahidroftálico, ácido 1, 4-ciclohexandicarboxílico, ácido adipínico y/o ácido acelaínico . El componente ácido puede constar parcial o totalmente de anhídridos y/o ésteres de alquilo, de preferencia ésteres de metilo. En general, el componente alcohol está contenido en una proporción molar de 0.5 hasta 2.0 a 1 respecto al componente ácido, de preferencia de 0.8 hasta 1.5 a 1. De manera especialmente preferida, la reacción del componente alcohol tiene lugar en la proporción molar de 1.0 hasta 1.1 a 1 respecto al componente ácido. Los poliésteres amorfos, insaturados , de conformidad con la invención pueden presentar un índice ácido entre 1 y 200 mg KOH/g, de preferencia entre 1 y 100, en particular entre 1 y 50 mg KOH/g, así como un índice OH entre 1 y 200 mg KOH/g, en especial entre 1 y 100, en particular entre 1 y 50 mg KOH/g. El Tg de los poliésteres amorfos, insaturados, de conformidad con la invención varía de -30 a +80°C, de preferencia de -20 a +50°C, en particular de -10 a +40°C. En una modalidad preferida I, los poliésteres insaturados de conformidad con la invención (resinas UP) constan de un componente alcohol con cuando menos 90%, de preferencia 95%, en particular 100% de la mezcla de dicidol de los compuestos isómeros 3,8-bis (hidroximetil ) triciclo[5.2.1.02'5] decano, 4,8-bis (hidroximetil ) triciclo [5.2.1. O2' s] decano y 5,8-bis (hidroximetil ) triciclo [5.2.1. O2,6] decano , y de ácido fumárico y/o ácido maleico (anhídrido) . En otra modalidad preferida II, los poliésteres contienen los componentes de partida anteriormente citados en I, pero adicionalmente otro ácido seleccionado de entre ácido adipínico o ácido ftálico (anhídrido), en donde la proporción del ácido a, - insaturado respecto al ácido adicional puede variar de 2 a 1 hasta 1 a 4. Se prefieren proporciones de aproximadamente 1 a 1 hasta 1 a 2. En general, estos poliésteres presentan índices ácidos de 1 a 200 mg KOH/g, de preferencia 1 a 100 mg KOH/g, en particular 1 a 50 mg KOH/g, índices OH de 1 a 200 mg KOH/g, de preferencia 1 a 100 mg KOH/g, en particular 1 a 50 mg KOH/g y un Tg de -30 a +80°C, de preferencia de -20 a +50°C, en especial de -10 a +40°C. Los poliésteres de conformidad con la invención pueden contener también coadyuvantes y aditivos seleccionados de entre inhibidores, agua y/o solventes, neutralizadores , tensoactivos, captadores de oxígeno y/o radicales, catalizadores, fotoprotectores , aclaradores, fotosensibilizantes , agentes tixotrópicos , agentes contra la formación de película, desespumantes, agentes antiestática, espesantes, aditivos termoplásticos, colorantes, pigmentos, dotaciones anti - incendios , separadores internos, rellenos y/o expansores . Los poliésteres de conformidad con la invención se obtienen mediante la esterificación (semi) continua o discontinua de los ácidos y alcoholes de partida en un procedimiento de una o dos etapas . El procedimiento de conformidad con la invención, como se describe anteriormente, - trabaja de preferencia en una atmósfera de gas inerte a 150 hasta 270°C, de preferencia de 160 hasta 230°C, en particular de 160 a 200°C. Como gas inerte se puede utilizar nitrógeno , o gases nobles, en especial nitrógeno. El gas inerte presenta un contenido de oxígeno de menos de 50 ppm, en especial de menos de 20 ppm. Las resinas de poliéster de conformidad con la invención se ilustran más detalladamente mediante los siguientes ejemplos:
Ejemplos Componente de partida mezcla de dicidol (reivindicación 1) en la proporción isomérica de aproximadamente 1:1:1.
Ejemplo 1 Se hacen reaccionar bajo atmósfera de nitrógeno, a 180 °C, diácido dodecánico y ácido fumárico (proporción 0.6:0.4) con dicidol en una proporción de 1:1.05, hasta alcanzar un índice ácido de 24 mg KOH/g y un índice OH de 34 mg KOH/g. Para lo anterior se esterifica primero el ácido fumárico con dicidol durante una hora y después se agrega el ácido adipínico. Mn = 2200 g/mol, Mw = 5500 g/mol, temperatura de transición vitrea 4°C.
Ejemplo 2 Se hacen reaccionar bajo atmósfera de nitrógeno, a 180°C, ácido adipínico y ácido maleico (proporción 1:1) con dicidol en una proporción de 1:1.05, hasta alcanzar un índice ácido de 26 mg KOH/g y un índice OH de 37 mg KOH/g. Para lo anterior se esterifica primero el ácido maleico con dicidol durante una hora y después se agrega el ácido adipínico. Mn = 1800 g/mol, Mw = 4300 g/mol, temperatura de transición vitrea 12°C.
Claims (23)
1. Poliésteres amorfos insaturados, los cuales contienen cuando menos un componente de ácido dicarboxílico a, ß-insaturado y un componente alcohol, caracterizados porque el componente alcohol consta de una mezcla de dicidol de los compuestos isómeros 3,8-bis (hidroximetil) triciclo [5.2.1. O2,5] decano, 4,8-bis (hidroximetil ) triciclo [5.2.1. O2,5] decano y 5,8-bis (hidroximetil) triciclo [5.2.1. O2,5] decano, en donde cada isómero puede estar contenido en la mezcla en una porción de 20 a 40% y la suma de los tres isómeros es de 90 a 100%, y la mezcla está presente en el componente de alcohol del poliéster en cuando menos 5%.
2. Poliésteres amorfos, insaturados, de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque está contenido hasta 10% de otros isómeros de dicidol y/o dioles trímeros y/o isómeros más elevados del producto de reacción Diels-Alder, de ciclopentadieno .
3. Poliésteres amorfos, insaturados, de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizados . porque el componente ácido contiene adicionalmente ácidos monocarboxílieos y/o ácidos dicarboxílieos y/o ácidos policarboxílicos aromáticos y/o alifáticos y/o cicloalifáticos .
4. Poliésteres amorfos, insaturados, de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizados porque el componente ácido consta total o parcialmente de anhídridos y/o esteres de alquilo.
5. Poliésteres amorfos, insaturados, de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizados porque el componente alcohol contiene otros dioles y/o polioles lineales y/o ramificados, alifáticos y/o cicloalifáticos y/o aromáticos.
6. Poliésteres amorfos, insaturados, de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizados porque como ácido dicarboxílico a, ß- insaturado está contenido ácido citracónico, fumárico, itacónico, maleico y/o mesacónico.
7. Poliésteres amorfos, insaturados, de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizados porque como ácido . adicionales están contenidos ácido ftálico, ácido isoftálico, ácido tereftálico, ácido 1, 4-ciclohexandicarboxílico, ácido succínico, ácido sebacínico, ácido metiltetrahidroftálico, ácido metilhexahidroftálico, ácido hexahidroftálico , ácido tetrahidroftálico, diácido dodecánico, ácido adipínico, ácido acelaínico, ácido isononánico, ácido 2 -etilhexánico , ácido piromelítico y/o ácido trimelítico, sus anhídridos de ácido y/o esteres de metilo.
8. Poliésteres amorfos, insaturados, de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizados porque como alcoholes adicionales están contenidos etilenglicol , 1,2- y/o 1 , 3 -propandiol , dietilen-, dipropilen-, trietilen-, tetraetilenglicol , 1,2-y/o 1 , -butandiol , 1 , 3 -butiletilpropandiol , 1,3-metilpropandiol , 1 , 5-pentandiol , ciclohexandimetanol, glicerina, hexandiol, neopentilglicol , trimetiloletano, trimetilolpropano y/o pentaeritrito.
9. Poliésteres amorfos, insaturados, de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizados porque el componente alcohol consta en cuando menos 20% de los isómeros de conformidad con la reivindicación 1 ó 2.
10. Poliésteres amorfos, insaturados, de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizados porque el componente alcohol consta en cuando menos 50% de los isómeros de conformidad con la reivindicación 1 ó 2.
11. Poliésteres amorfos, insaturados, de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizados porque el componente alcohol consta en cuando menos 90% de los isómeros de conformidad con la reivindicación 1 ó 2.
12. Poliésteres amorfos, insaturados, de conformidad con .cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizados porque el componente alcohol consta en cuando menos 100% de los isómeros de conformidad con la reivindicación 1 ó 2.
13. Poliésteres amorfos, insaturados, de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizados porque como componente ácido a,ß-insaturado están contenidos ácido fumárico y/o ácido maleico (anhídrido) .
14. Poliésteres amorfos, insaturados, de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizados porque como componente de ácido dicarboxílico adicional están contenidos ácido adipínico y/o ácido itálico (anhídrido) .
15. Poliésteres amorfos, insaturados, de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizados porque el componente alcohol está contenido en la proporción molar de 0.5 hasta 2.0 a 1 respecto al componente ácido.
16. Poliésteres amorfos, insaturados, de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizados porque el componente alcohol está contenido en la proporción molar de 0.8 hasta 1.5 a 1 respecto al componente ácido.
17. Poliésteres amorfos, insaturados, de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizados porque el componente alcohol está contenido en la proporción molar de 1.0 hasta 1.1 a 1 respecto al componente ácido.
18. Poliésteres amorfos, insaturados, de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizados porque presentan un índice ácido entre 1 y 200 mg KOH/g, de preferencia entre 1 y 100, en particular entre 1 y 50 mg KOH/g.
19. Poliésteres amorfos, insaturados, de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizados porque presentan un índice OH entre 1 y 200 mg KOH/g, de preferencia entre 1 y 100, en particular entre 1 y 50 mg KOH/g.
20. Poliésteres amorfos, insaturados, de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizados porque están contenidos coadyuvantes y aditivos .
21. Poliésteres amorfos, insaturados, de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizados porque están contenidos coadyuvantes y aditivos seleccionados de entre inhibidores, agua y/o solventes, neutralizadores , tensoactivos , captadores de oxígeno y/o radicales, catalizadores, fotoprotectores , aclaradores, fotosensibilizantes , agentes tixotrópicos , agentes contra la formación de película, desespumantes, agentes antiestática, espesantes, aditivos termoplásticos, colorantes, pigmentos, dotaciones anti-incendios, separadores internos, rellenos y/o expansores.
22. Poliésteres amorfos, insaturados, de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizados porque el componente alcohol consta de cuando menos 90% de mezcla de dicidol de conformidad con las reivindicaciones 1 y 2, y de ácido fumárico y/o ácido maleico (anhídrido) en la proporción diol/ácido de 0.9 hasta 1.1 a 1.
23. Poliésteres amorfos, insaturados, de conformidad con la reivindicación 22, caracterizados porque están contenidos adicionalmente ácido adipínico y/o ácido itálico (anhídrido) como componente ácido en una proporción de ácido , ß-insaturado respecto al ácido adicional de 3 a 1 hasta 1 a 4, de preferencia de 1 a 1 hasta 1 a 2. 2 . Un procedimiento para la obtención de poliésteres amorfos, insaturados, los cuales contienen esencialmente cuando menos un componente de ácido dicarboxílico a, ß-insaturado y un componente alcohol, caracterizado porque el componente alcohol consta de una mezcla de dicidol de los compuestos isómeros 3,8-bis (hidroximetil ) triciclo[5.2.1.02,6] decano, 4,8-bis (hidroximetil) triciclo [5.2.1. O2,6] decano y 5,8-bis (hidroximetil ) triciclo [5.2.1. O2,6] decano/ en donde cada isómero puede estar contenido en la mezcla en una porción de 20 a 40% y la suma de los tres isómeros es de 90 a 100%, y la mezcla está presente en el componente de alcohol del poliéster en cuando menos 5%, mediante la reacción de los componentes de partida a una temperatura de 150 a 270°C, de preferencia de 160 a 230°C, en particular de 160 a 200°C. 25. Un procedimiento de conformidad con la reivindicación 24, caracterizado porque la reacción se realiza en una atmósfera de gas inerte. 26. Un procedimiento de conformidad con la reivindicación 24 ó 25, caracterizado porque el gas. inerte presenta un contenido de oxígeno menor a 50 ppm. 27. Un procedimiento de conformidad con cuando menos una de las reivindicaciones 24 a 26, caracterizado porque se utilizan componentes de partida de conformidad con las reivindicaciones 1 a 23.
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