MXPA01009949A - Derivados aminoalquil-imidazol arilo y heteroarilo fusionados, moduladores selectivos de los receptores gaba a. - Google Patents

Derivados aminoalquil-imidazol arilo y heteroarilo fusionados, moduladores selectivos de los receptores gaba a.

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Abstract

Se describen compuestos de formula (l), o las sales no tóxicas farmacéuticamente aceptables de los mismos, en donde A, B, C, D, X, R1, R2, R3, R4,R5 y R6, son variables definidas en el presente documento, cuyos compuestos son agonistas, antagonistas o agonistas invertidos altamente selectivos para los receptores cerebrales GABAa, o pro-drogas de agonistas, antagonistas o agonistas invertidos de los receptores cerebrales GABAa, y por lo tantoútiles en el diagnóstico y tratamiento de la ansiedad, Síndrome de Down, insomnio, enfermedades cognoscitivas o deterioro de la memoria, depresión, sobredosis con drogas de benzodiazepina, y el mejoramiento de la memoria y el estado de aler

Description

DERIVADOS AMINOALQUIL-IMIDAZOL ARILO Y HETEROARILO FUSIONADOS, MODULADORES SELECTIVOS DE LOS RECEPTORES GABA^ Campo de la Invención Esta invención se relaciona a derivados aminoalquilimidazol fusionados por arilo y heteroarilo los cuales cuando se unen de manera selectiva apropiadamente sustituidos a los receptores GABAA. Esta invención también se relaciona a composiciones farmacéuticas que comprenden tales compuestos y al uso de tales compuestos en la mejoría del estado de alerta y tratamiento de ansiedad, sobredosis de fármacos del tipo benzodiacepina, Síndrome de Down, depresión, sueño, convulsión y trastornos cognoscitivos en el humano así como en mascotas domésticas y el ganado. Los compuestos de esta invención también son útiles como sondas para la localización de receptores de superficie celular.
Antecedentes La superfamilia del receptor GABAA representa una de las ciases de los receptores a través de la cual el neurotransmisor inhibitorio principal, el ácido ?-aminobutírico, o GABA, actúan. Ampliamente, aunque en forma desigual, distribuido a través del cerebro del mamífero, GABA interviene en muchas de sus acciones a través de un complejo de proteínas llamadas el receptor de GABAA, que provoca la alteración en la conductancia del cloruro y polarización de membrana. Se han caracterizado varios ADNcs para las subunidades del receptor GABAA. A la fecha por lo menos, las subunidades 6a, 3ß, 3?, 1e, 1d y 2? han sido identificadas. Generalmente es aceptado que los receptores GABAA nativos son típicamente compuestos de subunidades 2a, 2ß, y 1? (Pritchett & Seeburg Science 1989; 245:1389-1392 y Knight et al., Recept. Channels 1998; 6:1-18). La evidencia tal como la distribución del mensaje, localización del genoma y resultados del estudio bioquímico sugieren que la naturalidad principal ocurre en las combinaciones del receptor que son a?ß2?2, a2ß3?2, a3ß3?2, y a5ß3?2 (Mohler et. al. Neuroch. Res. 1995; 20(5): 631 - 636). Las benzodiacepinas ejercen sus acciones farmacológicas interactuando con los sitios de unión de benzodiacepina asociados con el receptor GABAA. Además del sitio benzodiacepina, el receptor GABAA contiene sitios de interacción para varias otras clases de fármacos. Esto incluye un sitio de enlace esteroide, un sitio picrotoxina, y el sitio barbitúrico. El sitio benzodiacepi na del receptor GABAA es un sitio distinto en el complejo receptor que no traslapa con el sitio de interacción para GABA o para otras clases de fármacos que unen al receptor (véase, por ejemplo, Cooper, et al. , The Biochemical Basis of Neuropharmacology, 6* ed. , 1 991 , pp. 145-148, Oxford University Press, Nueva York). Los estudios electrofisiológicos anteriores indicaron que una acción principal de las benzodiacepinas se incrementó de la inhibición GABAérgica. Compuestos que selectivamente se unen al sitio benzodiacepina y mejoran la capacidad de GABA para abrir los canales del receptor GABAA son agonistas de los receptores GABA. Otros compuestos que interactúan con el mismo sitio aunque modu lan negativamente la acción de GABA se llaman agonistas inversos. Los compuestos que pertenecen a una tercera clase se unen selectivamente al sitio benzodiacepina y aún tiene poco o ningún efecto en la actividad GABA, aunque pueden bloquear la acción de los antagonistas del receptor GABAA o antagonistas inversos que actúan en este sitio. Se hace referencia a estos compuestos como antagonistas. Los efectos modulatorios aloestéricos importantes de los fármacos que actúan en el sitio benzodiacepina se reconocen anteriormente y la distribución de las actividades en los subtipos del receptor diferente ha sido un área de descubrimiento farmacológico intenso. Los antagonistas que actúan en el sitio benzodiacepina son conocidos para exhibir los efectos anxiol íticos, sedativos, e hipnóticos, mientras que los compuestos que actúan como antagonistas inversos en este sitio producen un incremento de cognición, angiogénico y efectos proconvulsivos . Mientras que las benzodiacepinas tienen una larga historia de uso farmacéutico como anxiol íticos, estos compuestos con frecuencia muestran un número de efectos secundarios no deseados. Estos pueden incluir deterioro cognoscitivo, sedación , ataxia, potenciación de efectos de etanol , y una tendencia a la tolerancia y dependencia de fármaco. Los ligandos selectivos GABAA pueden también actuar aumentando la potencia de los efectos de ciertos otros compuestos activos del SNC. Por ejemplo, existe evidencia que los inhibidores reincorporados de serotonina selectivos (SSRIs) puede mostrar actividad antidepresiva mayor cuando se utilizan en combinación con los ligandos selectivos GABAA que cuando se uti l izan solos.
ARTE PREVIO Esta invención se relaciona a derivados aminoalquilo fusionados en arilo y heteroari lo. Los compuestos preferidos de la invención que se unen con alta afinidad en el sitio benzodiacepina del receptor GABAA, incluyen los receptores GABAA humanos. Los compuestos preferidos de la invención también se unen con alta selectividad en el sitio benzodiacepina del receptor GABAA.
La invención proporciona compuestos novedosos de la Fórmula I (mostrada en lo siguiente), y composiciones farmacéuticas que comprenden compuestos de Fórmula I . La invención además comprende métodos para tratar pacientes que sufren de ciertos trastornos del SNC con una cantidad efectiva de un compuesto de la invención. El paciente puede ser un humano u otro mamífero. El tratamiento de humanos, animales de compañía domesticados (mascotas) o animales de ganado que sufren tales condiciones con una cantidad efectiva de un compuesto de la invención se contemplan por la invención, En un aspecto separado, la invención proporciona un método para potencializar las acciones de otros compuestos activos del SNC. Este método comprende administrar una cantidad efectiva de un compuesto de la invención con otro compuesto activo del SNC. Adicionalmente esta invención se relaciona con el uso de los compuestos de la invención como sondas para la localización de receptores GABAA en secciones del tejido. Tales sondas son útiles para los estudios in vitro, tales como ensayos de enlace y la autoradiografía de las secciones de tejido y por técnicas in vivo tales como barrido PET y SPECT. También se incluyen composiciones farmacéuticas empacadas que incluyen instrucciones para el uso de la composición.
En un aspecto separado, la invención proporciona un método para aumentar el efecto de las acciones de otros compuestos activos del SNC. Este método comprende administrar una cantidad efectiva de un compuesto de la invención con otro compuesto activo del SNC. La invención además proporciona métodos para utilizar compuestos de esta invención como controles positivos en ensayos para la actividad de receptor y utilizando compuestos apropiadamente etiquetados de la invención como sondas para la localización de receptores, particularmente receptores GABAA, en secciones de tejido. Tales sondas son útiles para estudios in vitro, tales como ensayos aglutinantes y autoradiografía de secciones de tejido y para técnicas in vivo tales como barridos PET y SPECT. Consecuentemente, una amplia modalidad de la invención se dirige a los compuestos de la Fórmula I: T o las sales no tóxicas farmacéuticamente aceptables de los mismos, en donde: W representa en donde Z es O, o S; Ri representa fenilo, alquilo de Ci-C6, ciclopentilo, ciclohexilo, bencilo, 3-fluorobencilo, o ciclopropilmetilo; R2 representa hidroxilo, alquilo de d-C6 o alcoxi de Ci-C6, ya sea del cual se sustituya con amino o mono o dialquilamino de (Ci-Ce), adicionalmente la porción alquilo puede formar un anillo de 5, 6, 7 miembros; u 0(CH2)nC02R8 en donde n=1, 2, 3, 4, NR8COR9, CORe, CONR8R9 o C02R8 en donde R8 y Ra son los mismos o diferentes y representan hidrógeno o alquilo de Ci-C6, adicionalmente R8 y Rg pueden ser un anillo heterocíclico de 5, 6, 7 miembros. R3 representa alquilo de Ci-C6, alilo, ciclopropilmetilo, ciclopentilo; o bencilo opcionalmente mono-, di-, o trisustituido independientemente con halógeno, nitros, trifluorometilo, trifluorometoxi, ciano, hidroxilo, alquilo de Ci-C6 o alcoxi de Ci-C6, cualquiera de los cuales puede sustituirse con amino o mono o dialquilamino de (Ci-C6), adicionalmente la porción alquilo puede formar un anillo de 5, 6, 7 miembros; u 0(CH2)„C02R8 en donde n=1, 2, 3, 4, NR8COR9, C0R8, CONR8R9 o C02R8 en donde R8 y R9 son el mismo o diferente y representan hidrógeno o alquilo de Ci-C6, adicionalmente R8 y R9 pueden ser un anillo heterocíclico de 5, 6, 7 miembros, la sustitución adicional en el anillo bencilo puede ser directamente unida u 0(CH2)n (en donde n=1, 2, 3, 4) enlazada a S02 8, NHS02R8, S02NHR8, S02NHCORe, CONHS02R8, así como tetrazol, triazol, imidazol, tiazol, oxazol, tiofeno, y piridilo; R4, R5 y R6 son el mismo o diferente y representan hidrógeno, alquilo de d-C6 o alcoxi de Ci-C6, cualquiera de los cuales se sustituye con amino o mono o dialquilamino de (Ci-C6), adicionalmente la porción alquilo puede formar un anillo de 5, 6, 7 miembros, alquiltio de Ci-Ce, o halógeno, u 0(CH2)nC02R8 en donde n=1, 2, 3, 4, NR8COR9, COR8, CONR8R9 o C02R8 en donde R8 y R9 son los mismos o diferentes y representan hidrógeno o alquilo inferior de cadena lineal o ramificada que tiene 1-6 átomos de carbono, adicionalmente R8 y Rg puede ser un anillo heterocíclico de 5, 6, 7 miembros, adicionalmente R4 y R5 pueden formar un anillo 1 ,3-dioxolano; X representa un enlace, CH2, o CHCH; A, B, C, D son el mismo o diferente y representan CH o N con la condición que no más de dos de A, B, C, o D representen N. Los compuestos preferidos de la invención son agonistas altamente selectivos, antagonistas o agonistas inversos para los receptores de cerebro GABAA o profármacos de agonistas, antagonistas o agonistas inversos para los receptores de cerebro GABAA, el receptor benzodiacepina. Estos compuestos son útiles en el diagnóstico y tratamiento de ansiedad, Síndrome de Down, depresión, sueño y trastornos de convulsión, trastornos cognoscitivo por sobredosis con fármacos de benzodiacepina, y mejora del estado de alerta, tanto en animales humanos como no-humanos y en mascotas domésticas, especialmente perros y gatos y animales de granja tales como ovejas, cerdos y ganado. De esta manera, la invención también proporciona métodos y composiciones para tratar y diagnosticar la ansiedad, Síndrome de Down, depresión, sueño, trastornos cognoscitivos y de espasmo, y sobredosis con fármacos de benzodiacepina. En otro aspecto, la invención abarca compuestos que son intermediarios en la síntesis de los compuestos de Fórmula I.
DESCRIPCION DETALLADA DE LA INVENCION Los compuestos abarcados por la presente invención están representados por la Fórmula I general: I o sales no tóxicas farmacéuticamente aceptables de las mismas en donde: W representa en donde Z es O, o S; Ri representa fenilo, alquilo de Ci-C6, ciclopentilo, ciclohexilo, bencilo, 3-fluorobencilo, o ciclopropilmetilo; R2 representa Hidroxilo; alquilo de Ci-C6 o alcoxi de Ci-C6, cada uno de los cuales son opcionalmente sustituidos con amino, mono o dialquilamino de (Ci-Ce), un grupo heterocicloalquilo de C5-C7 en donde el heteroátomo es nitrógeno y el nitrógeno se une a la porción alquilo original; 0(CH2)nC02R8 en donde n=1, 2, 3, 4, NR8COR9 o C02R8 en donde R8 y Rs son los mismos o diferentes y representan hidrógeno o alquilo de C^-C6, o NR8Rs forma un anillo heterocíclico de 5-, 6- ó 7-miembros; R3 representa alquilo de Ci-C6, afilo, ciclopropilmetilo, ciclopentilo; o bencilo opcionalmente mono-, di-, o trisustituido independientemente con halógeno, nitro, trifluorometilo, trifluorometoxi, ciano o hidroxi; alquilo de d-C6 o alcoxi de Ci-C6, cada uno de los cuales es opcionalmente sustituido con amino, mono o dialquilamino de (Ci-C6), un grupo heterocicloalquilo de C5-C7 en donde el heteroátomo es nitrógeno y el nitrógeno se une a la porción alquilo original; 0(CH2)nC02R8 en donde n=1, 2, 3, 4, NR8COR9, COR8, CONR8R9 o C02Re en donde R8 y R9 son el mismo o diferente y representan hidrógeno o alquilo de Ci-C8; NR8R9 forman un anillo heterocíclico de 5-, 6-, 7-miembros; S02R8, NHS02R8, S02NHR8, S02NHCOR8, CONHS02R8, en donde R8 está definido como en lo anterior; 0(CH2)n-G en donde n= 1 , 2, 3, 4 y G es S02R8, NHS02R8, S02NHR8, S02NHCOR8, o CONHS02R8, en donde R8 es como se definió en lo anterior; o tetrazol, triazol, imidazol, tiazol, oxazol, tiofeno, o piridilo; R4, R5 y R6 son los mismos o diferentes y representan hidrógeno; o alquilo de Ci-C6 o alcoxi de Ci-C3, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido con amino, mono o dialquilamino de (d-Ce), un grupo heterocicloalquilo de C5-C7 en donde el heteroátomo es nitrógeno y el nitrógeno se une a la porción alquilo original, alquiltio de Ci-C6, o halógeno; 0(CH2)nC02R8 en donde n=1, 2, 3, 4, NR8COR9, COR8l CONR8R9 o C02 8 en donde R8 y R9 son los mismos o diferentes y representan hidrógeno o alquilo de Ci-C6; NR8R9 forma un anillo heterocíclico de 5-, 6- ó 7-miembros; o R y R5 pueden formar un anillo 1 ,3-dioxolano; X representa un enlace, CH2, o CHCH; y A, B, C, y D son los mismos o diferentes y representan CH o N con la condición de que no más de dos de A, B, C, o D representen N. En la fórmula I, R2 puede también representar hidrógeno o un grupo de la fórmula 1 n en donde Rn y Rk representan independientemente alquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, cicloalquilalquilo de Ci-C6-alquilo de (d-C6), benzoilo, en donde la porción fenilo está opcionalmente sustituida con halógeno, alquilo de Ci-C6, o alcoxi de Ci-C6; un grupo de la fórmula IV-a rv-a en donde p, s, y t independientemente representan 1 ó 2; J es CH, N, O, S, o un átomo de carbono sustituido con alquilo de d-C6; o NRkRn representa en donde s, t, y J son como definieron en lo anterior. Los compuestos preferidos de la invención representan por la Fórmula II.
II R, representa fenilo, alquilo de Ci-Ce, ciclopentilo, ciciohexilo, bencilo, 3-fluorobencilo, o ciclopropilmetilo; R2 representa hidroxilo, alquilo de Ci-Ce o alcoxi de Ci-?ß, cualquiera de los cuales puede ser sustituido con amino o mono o di-alquilamino de (Ci-C6), adicionalmente la porción alquilo puede formar un anillo de 5, 6, 7 miembros; u 0(CH2)nC02R8 en donde n=1, 2, 3, 4, NR8COR9, COR8, CONR8R9 o C02R8 en donde R8 y R9 son el mismo o diferente y representan hidrógeno o alquilo de Ci-C6 adicionalmente R8 y R9 pueden ser un anillo heterocíclico de 5, 6, 7 miembros; R3 representa alquilo de Ci-C6, alilo, ciclopropilmetilo, ciclopentilo; o bencilo opcionalmente mono-, di-, o trisustituido independientemente con halógeno, nitro, trifluorometilo, trifluorometoxi, ciano, hidroxilo, alquilo de d-C6 o alcoxi de Ci-C6 cualquiera de los cuales puede ser sustituido con amino o mono o dialquilamino de (Ci-C6), adicionalmente la porción alquilo puede formar un anillo de 5, 6, 7 miembros; u 0(CH2)nC02R8 en donde n = 1, 2, 3, 4, NR8COR9, COR8, CONR8R9 o C02R8 en donde R8 y Rg son el mismo o diferente y representan hidrógeno o alquilo de C1-C6, adicionalmente R8 y R9 pueden ser un anillo heterocíclico de 5, 6, 7 miembros, la sustitución adicional en el anillo bencilo puede estar directamente unida u 0(CH2)n (en donde n = 1, 2, 3, 4) se enlaza a S02R8, NHS02R8, S02NHR8l S02NHCOR8l CONHS02R8, así como tetrazol, triazol, imidazol, tiazol, oxazol, tiofeno, y piridilo; R4, R5 y R6 son el mismo o diferente y representan hidrógeno, alquilo de Ci-C6 o alcoxi de Ci-C6, cualquiera de los cuales puede ser sustituido con amino o mono o dialquilamino de (Ci-C6), adicionalmente la porción alquilo puede formar un anillo de 5, 6, 7 miembros, alquiltio de Ci-C6, o halógeno, u 0(CH2)nC02R8 en donde n = 1, 2, 3, 4, NR8COR9, COR8l CONR8R9 o C02R8 en donde R8 y Rg son el mismo o diferente y representan hidrógeno o alquilo inferior de cadena lineal o ramificada que tienen 1-6 átomos de carbono, adicionalmente R8 y R9 pueden ser un anillo heterocíclico de 5, 6, 7 miembros, adicionalmente R4 y Rs pueden formar un anillo 1 ,3-dioxolano; X representa un enlace, CH2, CHCH; A, B, C, D son el mismo o diferente y representan CH o N con la condición de que no más de dos de A, B, C, o D representen N. Otros compuestos preferidos de la invención están representados por la Fórmula III.
III en donde Z es O, o S; Ri representa fenilo, alquilo de Ci-C6, ciclopentilo, ciclohexilo, bencilo, 3-fluorobencilo, o ciclopropilmetilo; R2 representa hidroxilo, alquilo de Ci-C6 o alcoxi de C1-?ß cualquiera de los cuales podría ser sustituido con amino o mono o dialquilamino de (Ci-Ce), adicionalmente la porción alquilo puede formar un anillo de 5, 6, 7 miembros; u 0(CH2)nC02R8 en donde n = 1, 2, 3, 4, NR8 COR9, COR8, CONR8R9 o C02R8 en donde R8 y R9 son el mismo o diferente y representan hidrógeno o alquilo de C1-C6, adicionalmente R8 y R9 puede ser un anillo heterocíclico de 5, 6, 7 miembros; R3 representa alquilo de C^-Ce, alilo, ciclopropilmetilo, ciclopentilo; o bencilo opcionalmente mono-, di-, o trisustituido independientemente con halógeno, nitro, trifluorometilo, trifluorometoxi, ciano, hidroxilo, alquilo de d-C6 o alcoxi de C1-C6 cualquiera de que los cuales puede ser sustituido con amino o mono o dialquilamino de (Ci-C6), adicionalmente la porción alquilo puede formar un anillo de 5, 6, 7 miembros; u 0(CH2)nC02R8 en donde n = 1, 2, 3, 4, NR3COR9, COR8, CONR8R9 o C02R8 en donde R8 y R9 son el mismo o diferente y representan hidrógeno o alquilo de Ci-C6, adicionalmente R8 y R9 pueden ser un anillo heterocíclico de 5, 6, 7 miembros, la sustitución adicional en el anillo bencilo puede enlazarse directamente u 0(CH2)„ (en donde n = 1, 2, 3, 4) se enlaza a S02R8, NHS02R8, S02NHR8, S02NHCOR8, CONHS02R8, así como tetrazol, triazol, imidazol, tiazol, oxazol, tiofeno, y piridilo; R4, R5 y Re son el mismo o diferente y representan hidrógeno, alquilo de C1-C6 o alcoxi de Ci-C8 cualquiera de los cuales puede ser sustituido con amino o mono o dialquilamino de (Ci-C6), adicionalmente la porción alquilo puede formar un anillo de 5, 6, 7 miembros, alquiltiol de Ci-C6, o halógeno, u 0(CH2)nC02R8 en donde n = 1, 2, 3, 4, NR8COR9, COR8, CONR8R9 o C02R8 en donde R8 y 9 son el mismo o diferente y representan hidrógeno o alquilo inferior de cadena lineal o ramificada que tiene 1-6 átomos de carbono, adicionalmente R8 y R9 pueden ser un anillo heterocíclico de 5, 6, 7 miembros, adicionalmente R4, y R5 pueden formar un anillo 1 ,3-dioxolano; X representa un enlace, CH2, CHCH; A, B, C, D son el mismo o diferente y representan CH o N con la condición que no más de dos de A, B, C, o D representen N. Los compuestos más preferidos de la Fórmula I están representados por la Fórmula IV IV en donde R , R5, y R6 son como definieron anteriormente por la Fórmula I; Ri y R3 son independientemente alquilo de Ci-Ce! y Ra, y b son independientemente hidrógeno o un grupo de la fórmula en donde Rn y Rk representan independientemente alquilo de Ci-C6, alquenilo de C2-C6, cicloalquilo de Ci-C6-alquilo de d-Ce, benzoilo, en donde la porción fenilo está opcionalmente sustituida con halógeno, alquilo de Ci-C6, o alcoxi de C1-C6; un grupo de la fórmula IV-a IV-a en donde p, s, y t independientemente representan 1 ó 2; J es CH, N, O, o un átomo de carbono sustituido con alquilo de Ci-C6; o NRkRn representa en donde s, t, y J son como se definieron en lo anterior. Los compuestos preferidos de la Fórmula IV incluyen aquellos en donde Ri es propilo y R3 es alquilo de C1-C5, preferiblemente isobutilo. Los compuestos más preferidos de IV son aquellos en donde Rb es hidrógeno y Ra es -NHRn en donde R„ está definido como en lo anterior o -NRkRn en donde tanto Rn como Rk son alilo o alquilo de d-C6. Los grupos -NRkRn preferidos incluyen dialilamino, dimetilamino, dietilamino y N-etil-N-ciclopropilmetilamino. Los grupos NHRn preferidos incluyen aquellos en donde Rn es alilo, alquilo de Ci-C6 o un grupo de IV-a. Los grupos IV-a preferidos incluyen pirrolidinilo, morfolinilo y piperidinilo. Los compuestos particularmente preferido de IV son aquellos en donde Ri es propilo, R3 es isobutilo, Rb es hidrógeno y Ra es En ciertas situaciones, los compuestos de la Fórmula I pueden contener 1 o más átomos de carbono asimétricos, de manera que los compuestos pueden existir en diferentes formas estereoisoméricas. Estos compuestos pueden ser, por ejemplo, racematos o formas ópticamente activas. En estas situaciones, los enantiómeros sencillos, es decir formas ópticamente activas, pueden obtenerse por síntesis asimétrica o por resolución de los racematos. La resolución de los racematos pueden lograrse, por ejemplo, por métodos convencionales tales como cristalización en presencia de un agente de resolución, o cromatografía, utilizando, por ejemplo una columna HPLC quiral. Los compuestos representativos de la presente invención, que están abarcados por la Fórmula I, incluyen, pero no se limitan a los compuestos descritos en los Ejemplos y sus sales de adición ácida farmacéuticamente aceptables. Además, si el compuesto de la invención se obtiene como una sal de adición ácida, la base libre puede obtenerse basificando una solución de la sal ácida. De manera inversa, si el producto es una base l ibre, una sal de adición, particularmente una sal de adición farmacéuticamente aceptable, puede producirse disolviendo la base l ibre en un solvente orgánico adecuado y tratando la solución con un ácido, de acuerdo con los procedim ientos convencionales para preparar las sales de adición ácidas de los compuestos de base. Las sales farmacéuticas no tóxicas incluyen sales de ácidos tales como clorh ídrico, fosfórico, bromh ídrico, su lfúrico, sulfínico, fórmico, toluensulfónico, metansulfónico, nítrico, benzoico, cítrico, tartárico, maleico, yodhídrico, alcanoico tal como acético, HO OC-( C H2)n-COOH en donde n es 0-4, y similares. Aquel los expertos en la técnica reconocerán una amplia variedad de sales de adición farmacéuticamente aceptables no tóxicas. La presente invención también abarca los profármacos aci iados de los compuestos de la Fórmula I . Aquellos expertos en la técnica reconocerán varias metodolog ías sintéticas que puedan emplearse para preparar sales de ación farmacéuticamente aceptables no tóxicas y profármacos aciiados de los compuestos abarcados por la Fórmula I . Por "alquilo" o "alquilo inferior" en la presente invención se entiende alquilo de Ci -C6, es decir grupos alquilo de cadena lineal o ramificada que tienen de 1 -6 átomos de carbono, tales como, por ejemplo, metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, ter-butilo, pentilo, 2-pentilo, isopentilo, neopentilo, hexilo, 2-hexilo, 3-hexilo, y 3-metilpentilo. Los grupos alquilo de Ci-C6 preferidos son metilo, etilo, propilo, butilo, ciclopropilo o ciclopropilmetilo. Por "alcoxi" o "alcoxi inferior" en la presente invención se entiende alcoxi de d-C6, es decir, grupos alcoxi de cadena lineal o ramificada que tienen de 1-6 átomos de carbono, tales como, por ejemplo, metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, n-butoxi, sec-butoxi, ter-butoxi, pentoxi, 2-pentilo, isopentoxi, neopentoxi, hexoxi, 2-hexoxi, 3-hexoxi, y 3-metilpentoxi. Por anillo (hetero)cíclico se entiende un anillo que es ya sea alifático o aromático y opcionalmente contiene un átomo hetero. Los átomos hetero incluyen nitrógeno, azufre, y oxígeno. Los ejemplos de tales anillos (hetero)cíclicos son ciclohexilo, ciclopenilo, ciclohexilo, piperidinilo, piperazinilo, pirrolidinilo, morfolinilo, etc. Por heteroarilo (heterociclo aromático) en la presente invención se entiende uno o más sistemas de anillo aromático de anillos de 5-, 6-, o 7-miembros que contienen por lo menos hasta cuatro heteroátomos seleccionados de nitrógeno, oxígeno, o azufre. Tales grupos heteroarilo incluyen, por ejemplo, tienilo, furanilo, tiazolilo, ¡midazolilo, (is)oxazolilo, piridilo, pirimidinilo, imidazolilo, (iso)quinolinilo, naftiridinilo, benzimidazolilo, y benzoxazolilo.
Los ejemplos específicos de los grupos heteroarilo son los siguientes: en donde L es nitrógeno o -CR11; T es -NR19, oxígeno, o azufre; R11 y R11í son el mismo o diferente y se seleccionan de hidrógeno, halógeno, hidroxi, alquilo de d-C6, alcoxi de Ci-C6, amino, o mono- o dialquilamino de (Ci-C6); R12, R12í, y R13 son el mismo o diferente y se seleccionan de hidrógeno, halógeno, alquilo de Ci-C6, alcoxi de Ci-C6, amino, mono- o dialquilamino de (C^-Ce), hidroxi, o trifluorometilo; y^ R19 es hidrógeno, alquilo inferior que tiene de 1-6 átomos de carbono. La invención abarca todos los tautómeros y rotámeros posibles representados por la Fórmula I. Por el término "halógeno" en la presente invención se entiende flúor, bromo, cloro, y yodo.
Los aminoalquil-imidazoles fusionados por arilo y heteroarilo de la Fórmula I y sus sales son adecuados para el diagnóstico y tratamiento de ansiedad, Síndrome de Down, sueño y trastornos de convulsión, sobredosis de fármacos tipo 5 benzodiacepina, depresión y trastornos cognoscitivos y para el incremento del estado de alerta, en animales humanos y no humanos y mascotas domésticas, especialmente perros y gatos y animales de granja tales como ovejas, cerdos y ganado. Estas interacciones resultan en las actividades farmacológicas de estos 10 compuestos. I Los compuestos de Fórmula l general pueden administrarme oral, tópica, parenteralmente, por inhalación o aspersión o en forma rectal en formulaciones de unidad de dosis que contienen portadores farmacéuticamente aceptables no tóxicos 15 convencionales, adyuvantes y vehículos. El término parenteral como se utiliza en la presente incluye inyecciones subcutáneas, intravenosas, intramusculares, inyección intraexternal o técnicas de infusión. Además, se proporciona una formulación farmacéutica ' que comprende un compuesto de la Fórmula I general y un 20 portador farmacéuticamente aceptable. Uno o más compuestos de la Fórmula I general pueden estar presentes en asociación con uno o más portadores farmacéuticamente aceptables no tóxicos y/o diluyentes y/o adjuvantes y si se desea otros ingredientes activos. Las composiciones farmacéuticas que contienen compuestos de 25 Fórmula I general pueden estar en una forma adecuada para el uso oral , por ejemplo, como tabletas, trociscos, grageas, suspensiones acuosas o aceitosas, polvos dispersables o gránulos, emulsión, cápsulas duras o suaves, o jarabes o elixires. Las composiciones pretendidas para el uso oral pueden prepararse de acuerdo con cualquier método conocido en la técnica para la fabricación de composiciones farmacéuticas y tales composiciones pueden contener uno o más agentes seleccionados a partir del grupo que consiste de agentes edulcorantes, agentes saborizantes, agentes colorantes y agentes conservadores para proporcionar preparaciones farmacéuticamente de buen gusto y sabrosas. Las tabletas contienen el ingrediente activo en la mezcla con excipientes farmacéuticamente aceptables no tóxicos que son adecuados para la fabricación de tabletas. Estos exci pientes pueden ser por ejemplo, di luyentes inertes, tales como carbonato de calcio, carbonato de sodio, lactosa, fosfato de calcio o fosfato de sodio; agentes de granulación o de desintegración por ejemplo, almidón de maíz, o ácido algínico; agentes agl utinantes, por ejemplo, almidón, gelatina o acacia, y agentes de lubricación, por ejemplo estearato de magnesio, ácido esteárico o talco. Las tabletas pueden estar sin revestimiento o pueden estar revestidas por técnicas conocidas retardando la desintegración y absorción en el tracto gastrointestinal y por lo que proporcionan una acción sostenida durante un largo periodo. Por ejemplo, un material de retraso de tiempo tal como monoestearato de glicerilo o diestearato de glicerilo pueden emplearse.
Las formulaciones para uso oral pueden también presentarse como cápsulas de gelatina dura en donde el ingrediente activo se mezcla con un diluyente sólido inerte, por ejemplo, carbonato de calcio, fosfato de calcio o caolín, o como cápsulas de gelatina suave en donde el ingrediente activo se mezcla con agua o un medio de aceite, por ejemplo aceite de cacahuete, parafina l íquida o aceite de oliva. Las suspensiones acuosas contienen los materiales activos en la mezcla con excipientes adecuados por la fabricación de suspensiones acuosas. Tales excipientes son agentes de suspensión , por ejemplo carboximetilcelulosa de sodio, metilcelulosa, hidropropilmetilcelulosa, alginato de sodio, polivinilpirrolidona, goma de tragacanto y goma de acacia; agentes de dispersión o humectación pueden ser un fosf tido que ocurre naturalmente, por ejemplo lecitina o productos de condensación de un óxido de alquileno con ácidos grasos, por ejemplo estearato de pol ioxieti leno, o productos de condensación de óxido de etileno con alcoholes alifáticos de cadena larga, por ejemplo heptadecaetilenoxicetanol o productos de condensación de óxido de etileno con ésteres parciales derivados de los ácidos grasos y un hexitol tal como monooleato de pol ioxieti lensorbitol , o productos de condensación de óxido de etileno con ésteres parciales derivados de ácidos grasos y hexitol, anhídridos, por ejemplo monooleato de polietilensorbitan. Las suspensiones acuosas pueden también contener uno o más conservadores, por ejemplo etilo o p-hidroxibenzoato de n-propilo o uno o más agentes de colorantes o uno o más agentes saborizantes y uno o más agentes edulcorantes, tales como sacarosa o sacarina . Las suspensiones aceitosas pueden estar formuladas suspendiendo los ingredientes activos en un aceite vegetal , por ejemplo aceite de maní, aceite de ol iva, aceite de ajonjol í o aceite de coco, o en aceite mineral tal como parafi na l íquida. Las suspensiones aceitosas pueden contener agentes espesantes, por ejemplo, cera de abeja, parafina dura o alcohol cetílico. Los agentes edulcorantes tales como aquellos establecidos en lo anterior y agentes saborizantes pueden agregarse para proporcionar preparaciones orales sabrosas. Estas composiciones pueden conservarse por la adición de un antioxidantes tal como ácido ascórbico. Los polvos dispersables y los gránulos adecuados para la preparación de suspensión acuosa agregando agua proporciona el ingrediente activo en la mezcla con un agente de dispersión o humectante, agente de suspensión y uno o más conservadores. Los agentes de dispersión o humectantes y agentes de suspensión adecuados se ejemplifican por aquellos ya mencionados en lo anterior. Los excipientes adicionales, por ejemplo agentes edulcorantes, saborizantes y colorantes pueden también estar presentes. Las composiciones farmacéuticas de la invención también pueden estar en la forma de emulsiones de aceite en agua. La fase aceitosa puede ser un aceite vegetal, por ejemplo aceite de ol iva o aceite de maní, o aceite mineral , por ejemplo parafina l íquida o mezcla de estos. Los agentes de emulsificación adecuados pueden ser gomas que toman lugar naturalmente, por ejemplo, goma de acacia o goma de tragacanto, fosfátidos que toman lugar naturalmente, por ejemplo soya, lecitina y ésteres o ésteres parciales derivados de ácidos grasos y hexitol, anh ídridos, por ejemplo monooleato de sorbitan y productos de condensación de los ésteres parciales con óxido de eti leno, por ejemplo monooleato de polioxietilensorbitan. Las emulsiones pueden también contener agentes edulcorantes y saborizantes. Los jarabes y elixires pueden estar formulados con agentes edulcorantes, por ejemplo glicerol, propilenglicol, sorbitol o sacarosa. Tales formulaciones también pueden contener un emoliente, un conservador y agentes saborizantes y colorantes. Las composiciones farmacéuticas pueden estar en forma de una suspensión acuosa inyectable estéril u oleginosa. Esta suspensión puede estar formulada de acuerdo con la técnica conocida utilizando aquellos agentes de dispersión y humectantes adecuados y agentes de suspensión que han sido mencionados en lo anterior. La preparación inyectable estéri l también puede ser una solución inyectable estéril o suspensión en un diluyente parenteralmente aceptable no tóxico o solvente, por ejemplo como una sol ución en 1 , 3-butandiol . Entre los veh ículos aceptables y los solventes que pueden ser empleados están el agua, la solución de Ringer y la solución de cloruro de sodio isotónico. Además, los aceites estéri les fijos son convencionalmente empleados como un solvente o medio de suspensión. Por este propósito cualquier aceite fijo o insípido puede emplearse incluyendo mono o diglicéridos si ntético. Además, los ácidos grasos tales como ácido oleico encuentran uso en la preparación de inyectables. Los compuestos de la Fórmula I general pueden también admin istrarse en forma de supositorios para la administración rectal del fármaco. Estas composiciones pueden prepararse mezclado el fármaco con un excipiente no irritable adecuado el cual es sól ido a temperaturas ordinarias pero líquido a temperatura rectal y por lo tanto fusionará en el recto para liberar el fármaco. Los materiales son mantequi lla de cacao y glicoles de pol ieti leno. Los compuestos de la Fórmula I general puede administrarse parenteralmente en un medio estéril. El fármaco, dependiendo del vehículo y concentración uti lizado, pueden ya sea suspenderse o disolverse en el vehículo. Ventajosamente, los adyuvantes tales como anestésicos locales, conservadores y agentes amortiguadores pueden disolverse en el vehículo. Los n iveles de dosis del orden de a partir de aproximadamente 0.1 mg a aproximadamente 140 mg por ki logramo de peso corporal por d ía son útiles en el tratamiento de las condiciones antes indicadas (aproximadamente 0.5 mg a aproximadamente 7 g por paciente por d ía) . La cantidad del ingrediente activo puede estar combinada con los materiales portadores para producir una forma de dosis sencilla que variará dependiendo del anfitrión tratado y el modo particular de la administración. Las formas de unidad de dosis generalmente contendrán entre aproximadamente 1 mg a aproximadamente 500 mg de un ingrediente activo. La frecuencia de dosis puede variar dependiendo del compuesto utilizado y la enfermedad particular tratada. Sin embargo, para el tratamiento de más trastornos, un régimen de dosificación de cuatro veces diarias o menos se prefiere. Para el tratamiento de la ansiedad o depresión o régimen de dosis de una o dos veces diarias se prefiere particularmente. Para el tratamiento de los trastornos del sueño es deseable una dosis sencilla que rápidamente alcance concentraciones efectivas. Se entenderá, sin embargo, que el nivel de dosis específico para cualquier paciente particular dependerá de la variedad de factores que incluyen la actividad del compuesto específico empleado, la edad, el peso corporal, la salud general, sexo, dieta, tiempo de administración, ruta de administración, y proporción de la excreción, combinación de fármaco y la severidad de la enfermedad particular que experimenta la terapia. Los compuestos preferidos de la invención tendrán ciertas propiedades farmacológicas. Tales propiedades incluye, pero no se limitan a la biocapacidad oral, baja toxicidad, aglutinante de proteína baja en suero y vida media in vivo e in vitro deseable. La penetración de la barrera en el cerebro sanguínea para los compuestos utilizados para tratar trastornos del SNC se necesitan, mientras que bajos niveles cerebrales de los compuestos utilizados para tratar trastornos periferales algunas veces son preferidos. Los ensayos pueden ser utilizados para predecir estas propiedades farmacológicas deseables. Los ensayos utilizables para predecir la biocapacidad incluyen el transporte a través de las monocapas de célula intestinal humana, incluyendo monocapas de célula de Caco-2. La toxicidad para cultivar epatocitos puede utilizarse para predecir la toxicidad del compuesto. La penetración de la barrera de cerebro sanguínea en un compuesto en humanos puede predecirse a partir de los niveles del cerebro de compuesto en los animales de laboratorio dados en el compuesto intravenosamente. El aglutinante de proteína de suero puede predecirse a partir de los ensayos del aglutinante de albúmina. Tales ensayos se describen en una revisión por Oravcová, et al (Journal of Chromatography B (1996) volumen 677, páginas 1-27). El compuesto de media vida es proporcionalmente inverso a la frecuencia de dosis de un compuesto. Las medias vidas in vitro de los compuestos pueden predecirse a partir de los ensayos de la media vida microsomal como se describe por Kuhnz y Gieschen (Drug Metabolism and Disposition, (1998) volumen 26, páginas 1 20-1127).
La presente invención también pertenece a composiciones farmacéuticas empaquetadas para tratar trastornos de respuesta a la modulación del receptor GABAA) por ejemplo en tratamiento de los déficit cognoscitivos, ansiedad o depresión por la modulación del receptor GABAA. Las composiciones farmacéuticas empaquetadas incluyen un contenedor que sostiene una cantidad terapéuticamente efectiva de por lo menos un modulador del receptor GABAA como se describió supra y las instrucciones (por ejemplo, etiquetado) indicando el ligando receptor GABAA contenido se utiliza para tratar una respuesta de trastorno en la modulación del receptor GABAA en el paciente. La presente invención también pertenece a métodos para alterar la actividad de señal de transducción de los receptores GABAA, el método comprende exponer células que expresan tal receptor en una cantidad efectiva de un compuesto de la invención. Un método para inhibir el aglutinante de un compuesto benzodiacepina en el sitio benzodiacepina del receptor GABAA, que comprende poner en contacto un compuesto de la Fórmula I con células que expresan tal receptor en presencia de un compuesto benzodiazopina, en donde el compuesto está presente en una concentración suficiente para inhibir el aglutinante del compuesto de benzodiacepina en las células que expresan un receptor GABAA humano clonado in vitro se proporciona por un aspecto separado de la invención.
En un aspecto separado, la invención proporciona un método para potenciaiizar las acciones de otros compuestos activos del SNC, que comprende administrar una cantidad efectiva de un compuesto de la invención en combinación con otro compuesto activo del SNC. Tales compuestos activos del SNC incluyen, pero no se limita a lo siguiente: por agonistas y antagonistas por ansiedad, receptor de serotonina (por ejemplo 5-HTIA); por agonistas del receptor neuroquinina, ansiedad y depresión o antagonistas del receptor de factor de liberación corticotropina (CRFn); para trastornos del sueño, agonistas del receptor melatonina; y para trastornos neurodegenerativos, tales como la demencia de Alzheimer, agonistas nicotínicos, agentes muscarinicos, inhibidores de acetilcolinesterasa y agonistas de receptor dopamina. Particularmente la invención proporciona un método para potenciaiizar la actividad antidepresiva o inhibidores de reincorporación de serotonina selectiva (SSRIs) mediante la administración de una cantidad efectiva de un compuesto agonistas GABA de la invención en combinación con un SSRI. La administración en combinación puede llevarse a cabo en una manera análoga a la que se describe en Da-Rocha, et al., J. Psychopharmacology (1997) 11(3) 211-218; Smith, et al., Am. J. Psychiatry (1998) 155(10) 1339-45; y Le, et al., Alcohol and Alcoholism (1996) 31 Suppl. 127-132. También véase, la discusión del uso del ligando receptor GABAA 3-(5-metilisoxazol-3-il)-6-(1 -metí 1-1 ,2,3-triazol-4-il)metiloxi-1 ,2,4-triazolo[3,4-a]ftalzina en combinación con agonistas nicotínicos, agonistas muscarínicos, e inhibidores acetilcolinesterasa, en las publicaciones Internacionales PCT Nos. WO 99/47142, WO 99/47171, y WO 99/47131, respectivamente. También véase a este respecto la publicación Internacional PCT No. WO 99/37303 para su discusión del uso de una clase de los ligandos del receptor GABAAl 1,2,4-triazolo[4,3-b]piridazinas, en combinación con SSRIs. La descripción de todos los artículos y referencias mencionados en esta solicitud, incluyendo patentes, se incorporan en la presente para referencia. La invención se ilustra además por los siguientes ejemplos que no son para ser interpretados como limitantes de la invención en el alcance o espíritu de los procedimientos específicos descritos en la misma. Los compuestos de la invención pueden prepararse utilizando las reacciones descritas en los esquemas I a VI.
Esquema I TiClj dil HC1 o SnChconcHCI Esquema I Esquema IV o SnC½conc HCl Esquema V o SnCfeconc HCl aquellos que tienen experiencia en la técnica reconocerán que los materiales i n iciales variarán y las etapas adicionales empleadas producen compuestos abarcados por la presente invención, como se demostró por los siguientes ejemplos. Los siguientes ejemplos i lustran los procedimientos generales para la preparación de los compuestos de la invención util izando las reacciones señaladas en lo anterior en los Esquemas l-VI . Estos ejemplos no son interpretados como l imitantes de la invención en el alcance o espíritus de los procedimientos específicos y los compuestos descritos en la misma. Se realiza el anál isis en una Hewlett Packard 6890 GC , equipada con entradas en columnas distantes duales y detectoras de ionización de la flama o detectores de espectro de masa. Todos los flujos de gas se regulan por medio del control pneumático electrónico. La columna anal ítica util izada es una pel ícu la Supelco PTE-5 QTM, 15 m x 0.53 mm ID x 0.50 pm. El control del instrumento GC, y la colección de datos se maneja uti l izando un sistema de datos de C l iente/Servidor Perkin E l mer TurboChrom . Condiciones GC: Inyector en columna 163°C durante 2.5 min; rampa de 40°C/min a 323°C. Programa en horno a 100°C durante 1 minuto, rampa de 40°C/min a 320°C. La temperatura de detector se establece a 3250C. Condiciones GC: para compuestos 7-12, temperatura inicial 200°C , rampa de 300°C a 20°C/min en 12 m, columna DB-5.
Ejemplo 1 Procedimiento general para la preparación de clorometilbenzimidazoles como se señala en el Esquema I 1 Clorhidrato de Imidato: Una solución de 150 mL (2.37 moles) de cloroacetonitrilo, 139 mL (2.37 moles) de etanol en 1,200 mL de benceno seco se enfría a 0°C en un baño con hielo/etanol. El gas HCI seco se burbujea a través de la solución agitada vigorosamente durante aproximadamente 30 min. Mientras que la temperatura interna se mantiene por debajo de 10°C. La solución se deja permanecer a temperatura ambiente durante la noche. El sólido resultante se filtra y se lava con 2L de éter seco y se deja secar al aire para dar 328 g (88%) de clorhidrato de imidato. 2. 1 -n-Propil-2-(clorometil)-5-fluorobenzimidazol: Una solución de 11.25 g (0.07 moles) de 2-n-Propil-5- fluorofeneliendiamina en 200 mL de CHCI3 anhidro se trata con 1 .06 g (0.07 moles) de imidato a temperatura ambiente. La mezcla de reacción heterogénea se deja agitar durante 45 min. en cuyo tiempo ningún material inicial se detecta por TLC. Se agregan 100 mL de NaHC03 saturado y se extrae 3 X 50 mL de CH2CI2 Los extractos se secan sobre MgS04 anhidro, el solvente se elimina in vacuo, y el residuo se somete a cromatografía (Si02) con acetato de etilo/hexano al 50% para dar 15 g (95%) de 1 -n-Propil-2- (clorometil)-5-fluorobenzimidazol.
Ejemplo 2 Procedimiento general para la preparación de benzimidazoles como se muestra en el Esquema II N-[benzoil]-N-metil-1 -n-propil-2-(metanamina)-5-fluorobenzimidazol Una solución de 8 mmoles de 1 -n-Propil-2-(clorometil)-5- fluorobenzimidazol (alternativamente nombrada 2-(clorometil)-5- fluoro-1 -propilbenzimidazol) en 20 mL de acetonitrilo seco se trata con 10 mL de metilamina acuosa al 40% durante 16 horas a temperatura ambiente. El solvente se elimina in vacuo y el residuo se divide entre 30 mL de acetato de etilo y 10 mL de NaOH 1 . La capa de acetato de etilo se seca sobre Na2SC>4 anhidro y el solvente se elimina in vacuo para dar 1.68 g 95% de 1 -n-Propil-2- (metanamina)-5-fluorobenzimidazol. El cloruro de benzoilo 1.5 eq se trata con 1 -n-Propil-2-(metanamina)-5-fluorobenzimidazol 1.0 eq en diclorometano a temperatura ambiente durante 1 hora. La reacción se extingue con NaOH 1N y se divide entre diclorometano y agua. La capa orgánica se seca con Na2SC>4 y el solvente se elimina in vacuo. El residuo se lleva a cromatografía (Si02) con acetato del etilo para dar 95% de N-[benzoil]-N-metil-1 -n-propil-2-(metanamina)-5-fluorobenzimidazol [alternativamente nombrado N-((5-fluorobenzimidazol-2-il)metil)-N-metilbenzamida] (compuesto A1).
Ejemplo 3 Procedimiento General para la preparación de benzimidazoles como se muestra en el Esquema 3 (2,5-difluorofenil)-N-{[5-(morfolin-4-ilmetil)-1 -propilbenzimidazol-2- il]metil}-N-propilcarboxamida Una solución de 20 g (0.095 moles) de [3-nitro-4- (propilamino)fenil]metan-1-ol y 19.2 g (0.28 moles) de imidazol en 200 mL de DMF anhidro se trata con 19 g (0.13 moles) de cloruro de t-butildimetilsililo a temperatura ambiente durante 30 min. La mezcla resultante se diluye con 400 mL de acetato del etilo y se lava 3 X 200 mL de agua y 1 X 200 mL de salmuera. La capa orgánica resultante se seca sobre Na2S04 anhidro y el solvente se elimina in vacuo. El aceite resultante se somete a cromatografía en columna de acetato de etilo/hexano al 5% para dar 1 1 g (35%) de {2-nitro-4-[( , 1 ,2,2-tetrameti-1 -silapropoxi)metil]fenil}propi lamina. Una solución de 1 1 g (0.033 moles) de {2-nitro-4- [(1 , 1 ,2,2-tetrameti-1 -silapropoxi)metil]feni l}propi lami na en 100 m L de etanol y 1 g Pd/C al 10% se trata con 50 psi de H2 a temperatura ambiente durante 2 horas. La mezcla resultante se Filtra a través de celite, se lava con 200 mL de etanol y el solvente se el imina in vacuo. El material sin purificar se trata con 9.7 g (0.06 moles) de clorhidrato de imidato en 250 mL de cloroformo a temperatura ambiente durante 1 hora. La mezcla de reacción se divide entre 200 mi de NaH C03 saturado y 200 mL de cloroformo. La capa orgánica se seca sobre Na2S04 anhidro y el solvente se el i mina in vacuo. El aceite resultante se somete a cromatografía en columna de acetato de eti lo/hexanos al 50% para dar 6 g (52% por 2 etapas) de 1 -{[2-(clorometil)-1 -propilbenzimidazol-5-i l]metoxi}-1 , 1 ,2, 2-tetramet¡ 1-1 -si lapropano. Una solución de 2.0 g (5.6 mmoles) de 1 -{[2-(clorometi l)-l -propi lbenzimidazol-5-il]metoxi}-1 , 1 ,2,2-tetrametil-1 -silapropano en 20 mL de acetonitrilo anhidro se trata con 1 0 mL de propi lamina durante 16 horas a temperatura ambiente. El solvente se el imina in vacuo y el residuo se divide entre 30 mL de acetato del etilo y 1 0 mL de NaOH 1 N. La capa de acetato de etilo se seca sobre Na2S04 anhidro y el solvente se elimina in vacuo para dar 2.1 g de (99%) de propil({1 -propi l-5-[( 1 , 1 , 2, 2-tetrametil-1 -silapropoxi)metil]benzimidazol-2-il}metil)amina. 2,5-difluorobenzoilcloruro 1.5 eq se trata con 1.0 eq 1.25 g (3.3 mmoles) de propil({1 -propil-5-[(1 , ,2,2-tetrametil-1 - silapropoxi)metil]benzimidazol-2-il}metil)amina en diclorometano a ^ temperatura ambiente durante 1 hora. La reacción se extingue con 5 NaOH 1N y se divide entre diclorometano y agua. La capa orgánica se seca sobre Na2S04 anhidro y el solvente se elimina in vacuo. El residuo se somete a cromatografía (Si02) con acetato de etilo para dar 74% de (2,5-difluorofenil)-N-propil-N-({1 -propi l-5-[( 1 , 1 ,2,2- tetrametil-1 -silapropoxi)metil]benzimidazol-2-il}metil)carboxamida. 10 Una solución de 1.25 g (2.4 mmoles) de (2,5- ^ difluorofenil)-N-propil-N-({1-propil-5-[( 1,1,2, 2-tetrametil-1 - silapropoxi)metil]benzimidazol-2-il}metil)carboxamida en 20 mL de THF se trata a temperatura ambiente con 3 mL de fluoruro de tetrabutilamonio al 1N durante 1 hora. La solución de reacción se 15 diluye con 20 mL de NaHC03 saturado y se extrae con 3 X 100 mL de diclorometano. Los extractos orgánicos se secan sobre Na2S04 anhidro y el solvente se elimina in vacuo para dar 0.96 g (99%) de (2,5-difluorofenil)-N-{[5-(hidroximetil)-1 -propi Ibenzi mi dazol-2- il]metil}-N-propilcarboxamida. 20 (2,5-difluorofenil)-N-{[5-(hidroximetil)-1 -propi Ibenzi mi da- zol-2-il]metil}-N-propilcarboxamida 0.96 g (2.3 mmoles) se trata con 30 mL de cloruro de tionilo durante 15 min. a temperatura ambiente. La mezcla resultante se concentra in vacuo y se divide entre 100 mL de NaHC03 saturada y 100 mL de acetato de etilo. La 25 capa de acetato de etilo se seca sobre Na2S04 anhidro y se concentra in vacuo. El aceite resultante se somete a cromatografía de acetato de eti lo/hexano al 50% para dar 0.9 g (93%) de (2 , 5-difluorofenil)-N-{[5-(clorometil)-1 -propilbenzimidazol-2-il]metil}-N-propilcarboxamida. Una solución de 0.2 mL de 0.2M (2, 5-difluorofeni l)-N-{[5-(clorometi l)-1 -propilbenzimidazol-2-il]metil}-N-propilcarboxam¡-da en 1 -metil-2-pirrolldinona se trata a temperatura ambiente durante 16 horas con 0.3 mL de solución al 0.2M de morfoi ina en tolueno. La mezcla resultante se dil uye con 2 mL de acetato de etilo y se lava 2 X 2 mL de agua 1 X 2 mi de salmuera. La capa de acetato de etilo se seca sobre Na2S04 anhidro y se concentra in vacuo para dar 70% de (2, 5-difluorofeni l )-N-{[5-(morfolin-4-ilmetil )-1 -propilbenzimidazol-2-il]metil}-N-propilcarboxamida.
Ejemplo 4 Los siguientes compuestos se preparan esencialmente de acuerdo con el procedimiento descrito en los Ejemplos 1 -5, y como se muestra en los Esquemas 1 -6: (a) (2,5-difluorodifluorofenil)-N-metil-N-((1-propilbenzi-midazol-2-il)metil)carboxamida (Compuesto A5); GC tiempo de retención = 5.26 minutos. (b) N-((3-ciclopropilmetilimidazolo[5,4-b]piridin-2-¡l)-metil)(3-fluorofenil)-N-propilcarboxamida (Compuesto A6); GC tiempo de retención = 5.07 minutos. (c) N-[(3-ciclopropilmetilimidazolo[5,4-b]piridin-2-il)metil](2,5-difluorofenil)-N-propilcarboxamida (Compuesto A7); GC tiempo de retención = 4.80 minutos. (d) N-[(6-cloro-1-propilbenzimidazol-2-il)metil](2,5-difluorofenil)-N-propilcarboxamida (Compuesto A8); GC tiempo de retención = MS (Cl) M+ 453 amu. (e) N-({5-(dietilamino)metil]-1-butilbenzimidazol-2-il}metil)(3-fluorofenil)-N-propilcarboxam¡da (Compuesto A9); GC tiempo de retención = 5.96 minutos. (f) N-((3-n-butil-imidazolo[5,4-b]piridin-2-il)metil](3-yodofenil)-N-propilcarboxamida (Compuesto A10); GC tiempo de retención= 6.12 minutos. (g) N-[(7-cloro-1 -propilbenzimidazol-2-il)metil](3-fluoro-fenil)-N-metilcarboxamida M+ 361 amu (h) N-[(7-cloro-1 -propilbenzimidazol-2-il)metil](3-fIuoro-fenil)-N-propilcarboxamida M+ 389 amu (i) N-[(6-cloro-1 -propilbenzimidazol-2-il)metil]{3-[(metil-amino)metil]fenil}-N-propilcarboxamida + 414 amu (j) (3-fluorofenil)-N-[(4-fluoro-1-propilbenzimidazol-2-il)-metil]-N-propilcarboxamida M+ 372 amu (k) (2,5-difluorofenil)-N-{[1(cicloprop¡lmetil)benzimida zol-2-il]metil}-N-propilcarboxamida M+ 384 amu (I) N-{[5-(N,N-dietilcarbamoil)-1 -propilbenzimidazol-2 ¡l]metil}(3-fluorofenil)-N-propilcarboxamida M+ 454 amu (m) (2,5-difluorofenil)-N-[(4-fluoro-1-propilbenzímidazol 2-il)metil]-N-propilcarboxamida M+ 391 amu (n) N-{[6-cloro-1-(ciclopropilmetii)benzimidazol-2 il]metil}(3-fluorofenil)-N-propilcarboxamida M+ 401 amu (o) (2,5-difluorofenil)-N-({5-[(etilamino)metil]-1 propilbenzimidazol-2-il}metil)-N-propilcarboxamida M+ 430 amu (p) (2I5-difluorofenil)-N-propil-N-({1-propil-5-[(propilami no)metil]benzimidazol-2-il}metii)carboxamida M+ 444 amu (q) (2,5-difluorofenil)-N-({5-[(metilamino)metil]-1 -propil benzimidazol-2-il}metil)-N-propilcarboxamida M+ 416 amu (r) N-[(6-cloro-1-propilbenzimidazol-2-il)metil]{4-[2-(etil amino)etoxi]fenil}-N-(3-metilbutil)carboxamida M+ 486 amu (s) N-[(6-cloro-1 -propilbenzimidazol-2-il)metil]-N-(3-me tilbutil){4-[2-(propilamino)etoxi]fenil}carboxamida M+ 500 amu (t) N-[(6-cloro-1 -propilbenzimidazol-2-il)metil](2-metil (1 ,3-tiazol-4-il))-N-(2-met¡lprop¡l)carboxam¡da M+ 406 amu (u) (5-bromo(2-tienil))-N-[(6-cloro-1-propilbenzimidazol 2-il)metil]-N-(2-metilpropil)carboxamida M+ 470 amu (v) [3-(2-bromoetoxi)fenil]-N-[(6-cloro-1 -propilbenzimi dazol-2-il)metil]-N-(2-metilpropil)carboxamida M+ 508 amu (w) N-[(6-cloro-1 -propilbenzimidazol-2-il)metil]-N-(2-me-tilprop¡l){3-[2-(propilamino)etoxi]fen¡l}carboxam¡da M+ 486 amu (x) N-[(6-cloro-1 -propilbenzimidazol-2-i l )meti l](3-{2-[(2-metoxieti l )amino]etoxi}fenil)-N-(2-metilpropil)carboxamida M+ 502 amu (y) N-[(6-cloro-1 -propilbenzimidazol-2-il)metil](3-{2-[(2-etoxietil)amino]propoxi}fenil)-N-(2-metilpropil)carboxamida M+ 530 amu (z) N-[(6-cloro-1 -propilbenzimidazol-2-il)metil](3-(2-{[2-(meti letoxi)eti l]amino}propoxi)fenil]-N-(2-metilpropil)carboxamida M+ 544 amu Ejemplos 5-41 Los compuestos de los Ejemplos 5-41 se prepararon esencialmente de acuerdo con los procedim ientos descritos en los Ejemplos 1 -3, y como se muestra en los Esquemas 1 -6. Estos compuestos se representaron por la fórmula presentada en cada uno de los ejemplos con las definiciones de los sustituyentes encontrados dentro de la Tabla. Se observa por el lector que los grupos R2 y R3 utilizados en esta fórmula no son los mismos que los grupos R2 y R3 utilizados en la Fórmula I. Las estructuras para los compuestos de los Ejemplos 5-42 se muestran en los Apéndices 1 y 2 aquí.
Ejemplo 5 Para cada compuesto, las definiciones de R2 y R3 se especifican en la siguiente tabla. Compuesto R2 R3 No. 1 Metilo 3-Fluorofenilo 2 Alilo 3-Fluorofenilo 3 Propilo 3-Fluorofenilo 4 Alilo 3-Fluorofenilo 5 Propilo 3-Fluorofenilo 6 Propilo 3,4-Difluorofenilo 7 Alilo 2,5-Difluorofenilo 8 Propilo 2,5-Difluorofenilo 9 Propilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo 10 Alilo 3-Cloro-4-fluorofenilo 11 Propilo 3-Cloro-4-fluorofenilo 12 Metilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 13 3-Metilbutilo 3-{2-[(3-Meetoxipropil)amino]etoxi} fenilo 3-Metilbut¡lo 3-{2-rí3-EtoxiDroDil)aminoletoxi} fenilo 3-Metilbutilo 3-i2-ri3-EtoxiDroDil)aminoletoxi) fenilo 3-Metilbutilo 3-r2-(Benci lamino) etoxilfenilo 3-Metilbutilo 3-T2-Í Bencilamino) etoxilfenilo 2-Metilpropilo 3-{Z-[(3-/'-Propoxipropil)amino]etox¡} fenilo 3-Metilbutilo 3-{Z-[(3--Propoxipropil)amino]etoxi} fenilo Bencilo 3-Cloro-2-tienilo 4-Fluorobencilo 3-Cloro-2-tienilo Bencilo 3-Cloro-4-metilfenilo 2-Fluorobencilo 3-Cloro-4-metilfenilo 4-Fluorobencilo 3-Cloro-4-metilfenilo 4-Fluorobencilo 2-Fluoro-6-trifluorometilfenilo 4-Fluorobencilo 3,5-Dibromofenilo Pentilo 3-Bromofenilo 3-Metilbutilo 3-Bromofenilo 2-Metilpropilo 4-Bromofenilo 3-Metilbutilo 4-Bromofenilo Butilo 2-Bromofenilo Pentilo 2-Bromofenilo 3-Metilbutilo 2-Bromofenilo 3-Metilbutilo 3-Metoxifenilo 3-Metilbutilo 2-Metoxifenilo 3-Metilbutilo 3-Clorofenilo 3-Metilbutilo 2-Clorofenilo 3-Metilbutilo 2-Clorofenilo Etilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Alilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Propilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Metilo 2,5-Diclorofenilo Alilo 2,5-Diclorofenilo Propilo 2,5-Diclorofenilo Propilo 5-Metil-2-tienilo Propilo Fenilo Propilo 3-Metilfenilo Propilo 3-Fluoro-4-metilfenilo Alilo 5-Fluoro-2-metilfenilo Propilo 5-Fluoro-2-metilfenilo Bencilo 2,3,5,6-Tetrafluoro fenilo 4-Fluorobencilo 2,3,5,6-Tetrafluoro fenilo Bencilo 2,4,6-Trifluoro fenilo Bencilo 2,3,6-Trifluoro fenilo 4-Fluorobencilo 2,3,6-Trifluoro fenilo 4-Fluorobencilo 2-Cloro-6-fluorofenilo Bencilo 2-Fluoro-6-trifluorometil fenilo 2-Metilpropilo 3-(2-{[(4-Metilfenil) metiljamino} etoxi)fenilo 3-Metilbutilo 3-(2-{[(2-Ciclohex--eniletil) amino]etoxi) fenilo 2-Metilpropilo 3-(2-{[(2-Metilfenil) metil]amino} etoxi)fenilo 2-Metilpropilo 3-(2-{[(3-Metilfenil) metiljamino} etoxi)fenilo 2-Metilpropilo 3-(2-{[(2-Metoxifenil) metiljamino} etoxi)fenilo 2-Fluorobencilo 3-Yodo-4-metilfenilo 4-Fluorobencilo 3-Yodo-4-metilfenilo 4-Fluorobencilo 2-Tienilo Bencilo 2-Tienilo 4-Fluorobencilo 2-Tienilo Bencilo 3-Metil-2-tienilo 4-Fluorobencilo 3-Metil-2-tienilo Bencilo 5-Metil-2-tienilo 2-Fluorobencilo 5-Metil-2-tienilo 4-Fluorobencilo 5-Metil-2-tienilo 4-Fluorobencilo 4,5-Dimetil-2-furilo 2-Metilpropilo 3,4-Diclorofenilo Pentilo 3,4-Diclorofenilo 3-Metilbutilo 3,4-Diclorofenilo 3-Metilbutilo 3,5-Diclorofenilo 3-Metilbutilo 2,3-Diclorofenilo Butilo 2,5-Diclorofenilo 2-Metilpropilo 2,5-Diclorofenilo Pentilo 2,5-Diclorofenilo 3-Metilbutilo 2,5-Diclorofenilo Butilo 2,4-Diclorofenilo 2-Metilpropilo 2,4-Diclorofenilo 3- etilbutilo 2,4-Diclorofenilo Alilo 3-Clorofenilo Propilo 3-Clorofenilo Propilo 2,3,6-Trifluorofenilo Metilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Etilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 91 Alilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 92 Metilo 2,5-Diclorofenilo 93 Metilo 3-Bromofenilo 94 Etilo 3-Bromofenilo 95 Propilo 3-Bromofenilo 96 Metilo 3-Bromo-4-fluorofenilo 97 Metilo 3-Yodofenilo 98 3-Metilbutilo 3-(2-{[(2-Metoxifenil) metiljamino} etoxi)fenilo 99 2-Metilpropilo 3-(2-{[(3-Metoxifenil) metil]amino} etoxi)fenilo 00 2-Metilpropilo 3-(2-{[(4-Metoxifenil) metil]amino} etoxi)fenilo 101 2-Metilpropilo 3-(2-{[(2-Clorofenil) metiljamino} etoxi)fenilo 102 Bencilo 2,5-Dimetoxifenilo 103 2-Fluorobencilo 2,5-Dimetoxifenilo 104 4-Fluorobencilo 2,5-Dimetoxifenilo 105 Butilo 4-Pentilfenilo 106 2-Metilpropilo 4-Pentilfenilo 107 3-Metilbutilo 4-Pentilfenilo 108 Butilo 3-Bromofenilo 109 2-Metilpropilo 3-Bromofenilo 110 Pentilo 3-Bromofenilo 111 3-Metilbutilo 3-Bromofenilo 112 2-Metilpropilo 4-Bromofenilo 113 3-Metilbutilo 4-Bromofenilo 114 Butilo 2-Bromofenilo 115 Pentilo 2-Bromofenilo 116 3-Metilbutilo 2-Bromofenilo 117 Etilo 3-Yodofenilo 118 Alilo 3-Yodofenilo 119 Propilo 3-Cloro-4-metilfenilo 120 Propilo 5-Bromo-2-tienilo 121 Etilo Fenilo 122 Alilo Fenilo 123 Propilo Fenilo 124 Alilo 3-Metilfenilo 125 Propilo 3-Metilfenilo 126 Propilo 4-Metilfenilo 127 Metilo 3-Fluorofenilo 128 Propilo 3-Fluorofenilo 129 Butilo 3-Cloro-4-metoxifenilo 130 2-Metilpropilo 3-Cloro-4-metoxifenilo 131 3-Metilbutilo 3-Cloro-4-metoxifenilo 32 Butilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 133 2-Metilpropilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 134 Pentilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 135 3- etilbutilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 136 Butilo 3-Trifluorometilfenilo 137 Pentilo 3-Trifluorometilfenilo 138 3-Metilbutilo 3-Trifluorometilfenilo 139 3-Metilbutilo 2-Trifluorometilfenilo 140 Butilo 3,4-Diclorofenilo 141 Propilo 4-Fluorofenilo 142 Metilo 2-Fluorofenilo 143 Alilo 2-Fluorofenilo 144 Propilo 2-Fluorofenilo 145 Propilo 3-Fluoro-4-metilfenilo 146 Metilo 5-Fluoro-2-metilfenilo 147 Propilo 5-Fluoro-2-metilfenilo 148 Metilo 3-Clorofenilo 149 Alilo 3-Clorofenilo 150 Propilo 3-Clorofenilo 151 3-Metilbutilo 4-Hexilfenilo 152 3-Metilbutilo 2-Fluoro-3-trifluorometilfenilo 153 Butilo 2,5-Diclorofenilo 154 2-Metilpropilo 2,5-Diclorofenilo 155 Pentilo 2,5-Diclorofenilo 156 3-Metilbutilo 2,5-Diclorofenilo 157 Butilo 2,4-Diclorofenilo 158 2-Metilpropilo 2,4-Diclorofenilo 159 3-Metilbutilo 2,4-Diclorofenilo 160 Butilo 4-pentilfenilo 161 2-Metilpropilo 4-Pentilfenilo 162 3-Metilbutilo 4-Pentilfenilo 163 Butilo 3-Bromofenilo 164 2-Metilpropilo 3-Bromofenilo 165 2-Metilpropilo 3-Bromo-4-metilfenilo 166 3-Metilbutilo 3-Bromo-4-metilfenilo 167 Butilo 3-Bromo-4-fluorofenilo 168 2-Metilpropilo 3-Bromo-4-fluorofenilo 69 93-Metilbutilo 3-Bromo-4-fluorofenilo 170 Butilo 3-Yodofeni!o 171 2- etilpropilo 3-Yodofenilo 172 Pentilo 3-Yodofenilo 173 3-Metilbutilo 3-Yodofenilo 174 3-Metilpropilo 4-Yodofenilo 175 3-Metilbutilo 3-Yodo-4-metilfenilo 176 Butilo 2-Tienilo 177 Pentilo 2-Tienilo 178 3-Metilbutilo 2-Tienilo 179 Butilo 3-Tienilo 180 Pentilo 3-Tienilo 181 3-Met¡lbutilo 3-Tienilo 182 3- etilbutilo Bencilo 183 Butilo 3-Metil-2-tienilo 84 Pentilo 3-Metil-2-tienilo 185 3-Metilbutilo 3-Metil-2-tienilo 186 Pentilo 3-Metil-5-tienilo 187 3-Metilbutilo 3-Metil-5-tienilo 188 3-Metilbutilo 3-Metilfenilo 189 2-Metilpropilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 190 Pentilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 191 3-Metilbutilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 192 Butilo 3-Trifluorometilfenilo 193 Pentilo 3-Trifluorometilfenilo 194 3-Metilbutilo 3-Trifluorometilfenilo 195 3-Metilbutilo 2-Trifluorometilfenilo 196 Butilo 3,4-Diclorofenilo 197 2-Metilpropilo 3,4-Diclorofenilo 198 3-Metilbutilo 3,4-Diclorofenilo 199 3-Metilbutilo 3,5-Diclorofenilo 200 3-Metilbutilo 2,3-Diclorofenilo 201 Butilo Fenilo 202 Pentilo Fenilo 203 3- eti Ibutito Fenilo 204 Pentilo 3-Metilfenilo 205 3-Metilbutilo 3-Metilfenilo 206 2-Metilpropilo 4-Metilfenilo 207 3-Metilbutilo 4-Metilfenilo 208 Pentilo 2-Metilfenilo 209 3- etilbutilo 2-Metilfenilo 210 Butilo 3-Fluorofenilo 211 2-Metilpropilo 3-Fluorofenilo 212 Pentilo 3-Fluorofenilo 213 3-Metilbutilo 3-Fluorofenilo 214 Pentilo 4-Fluorofenilo 215 3- etilbutilo 4-Fluorofenilo 216 Pentilo 2-Fluorofenilo 217 3-Metilbutilo 2-Fluorofenilo 218 2-Metilpropilo 3,4-Dimetilfenilo 219 3-Metilbutiio 3,4-Dimetilfenilo 220 Pentilo 2,5-Dimetilfenilo 221 3-Metilbutilo 2,5-Dimetilfenilo 222 2-Metilpropilo 2,4-Dimetilfenilo 223 3-Metilbutilo 2,4-Dimetilfenilo 224 2-Metilpropilo 3-Metoxifenilo 225 Pentilo 3-Metoxifenilo 226 3-Metilbutilo 3-Metoxifenilo 227 2- etilpropilo 4-Metoxifenilo 228 3-Metilbutilo 4- etoxifenilo 229 Pentilo 2-Metoxifenilo 230 3-Metilbutilo 2-Metoxifenilo 231 2-Metilpropilo 3-Fluoro-4-metilfenilo 232 Pentilo 3-Fluoro-4-metilfenilo 233 3-Metilbutilo 3-Fluoro-4-metilfenilo 234 3-Metilbutilo 3-Fluoro-2-metilfenilo 235 2-Metilpropilo 5-Fluoro-2-metilfenilo 236 Pentilo 5-Fluoro-2-metilfenilo 237 2-Metilpropilo 3-Cloro-4-fluorofenilo 238 Pentilo 3-Cloro-4-fluorofenilo 239 3-Metilbutilo 3-Cloro-4-fluorofenilo 240 3-Metilbutilo 3,4,5-Trifluorofenilo 241 3-Metilbutilo 4-Butilfenilo 242 Pentilo 4-/-propilfenilo 243 3-Metilbutilo 4-/-propilfenilo 244 Butilo 4-Etiltiofenilo 245 2- etilpropilo 4-Etiltiofenilo 246 3-Metilbutilo 4-Etiltiofenilo 247 3-Metilbutilo 3-Cloro-4-metoxifenilo 248 Butilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 249 3-Metilbutilo 5-Fluoro-2-metilfenilo 250 2-Metilpropilo 2-Fluoro-3-metilfenilo 251 Pentilo 2-Fluoro-3-metilfenilo 252 2-Metilbutilo 2-Fluoro-3-metilfeni lo 253 2-Meti lpropilo 3-Clorofeni lo 254 Pentilo 3-Clorofenilo 255 3-Metilbutilo 3-Clorofenilo 256 2- etilpropilo 4-Clorofenilo 257 3-Metilbutilo 4-Clorofenilo 258 3-Metilbutilo 2-C lorofeni lo 259 3-Metilbutilo 3,4-Difluorofenilo 260 3-Metilbuti!o 1 ,2-Difluorofenilo 261 Penti lo 2, 5-Difluorofenilo 262 3-Metilbutilo 2,5-Difluorofenilo 263 Pentilo 2 ,4-Difluorofenilo 264 3-Metilbutilo 2,4-Difluorofenilo 265 3-Metilbutilo 4-Propilfenilo 266 Pentilo 1 , 3-Benzodioxol-5-ilo 267 3-Metilbutilo 1 , 3-Benzodioxol-5-i lo 268 3-Metilbutilo 4-Metiltio feni lo 269 3-Metilbutilo 3-Fluoro-4-metoxifeni lo 270 2-Metilpropilo 4-Cloro-3-metilfenilo 271 3-Metilbutilo 4-Cloro-3-metilfeni lo 272 Butilo 3-Cloro-4-fluorofenilo Ejemplo 6 Para cada compuesto, las definiciones de R2 y 3 especifican en la siguiente tabla. Compuesta R2 R3 No. 273 2-Metilpropilo 2,4, 6-Trifluorofenilo 274 3-Metilbutilo 2,4,6-Trifluorofenilo 275 2-Metilpropilo 2,3,6-Trifluorofenilo 276 Pentilo 2,3,6-Trifluorofenilo 277 3-Metilbutilo 2,3,6-Trifluorofenilo 278 Penti lo 2-Cloro-6-fl uorofeni lo 279 3-Metilbutilo 2-Cloro-6-fluorofeni lo 280 Pentilo 2-Fluoro-6 trifluorometilfenilo 281 3-Metilbutilo 2-F luoro-6-trifluorometi lfenilo 282 Pentilo 3-Bromo-4-fluorofenilo 283 2-Meti lpropi lo 4-Hexilfenilo 284 Butil 4-pentoxifen ilo 285 2-Metilpropilo 4-Pentoxifenilo 286 Butilo 2-Fluoro-3-trifluorometi lfenilo 287 2-Metilpropilo 2-Fluoro-3-trifluorometilfenilo 288 3-Metilbutilo 3-Bromo-4-fluorofenilo 289 2-Metilpropilo 4-heptilfenilo 290 Butilo 3-Yodofenilo 291 2-Metilpropilo 3-Yodofenilo 292 Pentilo 3-Yodofenilo 293 3-Metilbutilo 3-Yodofenilo 294 Butilo 4-Yodofenilo 295 2-Metilpropilo 4-Yodofenilo 296 2-Metilpropilo 4-Pentilfenilo 297 3-Metilpropilo 2-Fluoro-3-trifluorometilfenilo 298 Butilo 3-Bromo-4-metilfenilo 299 2-Metilpropilo 3-Bromo-4-metilfenilo 300 Pentilo 3-Bromo-4-metilfenilo 301 3-Metilbutilo 3-Bromo-4-metilfenilo 302 Butilo 3-Bromo-4-fluorofenilo 303 2-Metilpropilo 3-Bromo-4-fluorofenilo 304 3-Metilbutilo 3,4-Diclorofenilo 305 Butilo 2,3-Diclorofenilo 306 2-Metilpropilo 2,3-Diclorofenilo 307 3-Metilbutilo 2,3-Diclorofenilo 308 Butilo 2,5-Diclorofenilo 309 Butilo 3-Bromofenilo 310 2- etilpropilo 3-Bromofenilo 311 Pentilo 3-Bromofenilo 312 3-Metilbutilo 3-Bromofenilo 313 Butilo 4-Bromofenilo 314 2-Metilpropilo 4-Bromofenilo 315 3-Metilbutilo 4-Bromofenilo 316 Butilo 2-Bromofenilo 317 Pentilo 2-Bromofenilo 318 3-Metilbutilo 2-Bromofenilo 319 Pentilo 4-Hexilfenilo 320 2-Metilpropilo 4-Cloro-2-metoxifenilo 321 2-Metilpropilo 2,5-Diclorofenilo 322 Pentilo 2,5-Diclorofenilo 323 3-Metilbutilo 2,5-Diclorofenilo 324 Butilo 2,4-Diclorofenilo 325 2-Metilpropilo 2,4-Diclorofenilo 326 Pentilo 2,4-Diclorofenilo 327 3-Metilbutilo 2,4-Diclorofenilo 328 2-Metilpropilo 2,5-Dimetoxifenilo 329 Pentilo 2,5-Dimetoxifenilo 330 2-Metilbutilo 2,5-Dimetoxifenilo 331 2-Metilpropilo 2,4-Dimetoxifenilo 332 3-Metilbutilo 2,4-Dimetoxifenilo 333 Pentilo 4-Cloro-2-metoxifenilo 334 3-Metilbutilo 4-Cloro-2-metoxifenilo 335 Butilo 3-Trifluorometilfenilo 336 2-Metilpropilo 3-Trifluorometilfen ilo 337 Pentilo 3-Trifluorometilfeni lo 338 3-Meti lbutilo 3-Trifluorometilfenilo 339 2-Meti lpropilo 4-Trifluorometilfenilo 340 Butilo 2-Trifluorometilfenilo 341 3-Metilbutilo 2-Trifluorometilfenilo 342 Butilo 3,4-Diclorofenilo 343 2-Metilpropilo 3,4-Diclorofenilo 344 Butilo 4-Metiltio feni lo 345 Butilo 3-C!oro-4-metoxifenilo 3465 2-Metilpropilo 3-Cloro-4-metoxifenilo 347 3-Metilbuti lo 3-Cloro-4-metoxifeni lo 348 Butilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 349 2-Metilpropilo 5-Cloro-2-metoxifeni lo 350 Penti lo 5-Cloro-2-metoxifenilo 351 3-Metilbutilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 352 Butilo 2,5-Difluorofeni lo 353 2-Meti lpropi lo 2 ,5-Difl uorofen i lo 354 Pentilo 2,5-Difluorofeni lo 355 3-Metilbutilo 2,5-Difluorofeni lo 356 Butilo 2,4-Difluorofenilo 357 2-Metilpropilo 4-Metiltio feni lo 358 Butilo 3-Fluoro-4-metoxifeni lo 359 2-Metilpropilo 3-Fluoro-4-metoxifenilo 360 3-Metilbutilo 3-Fluoro-4-metoxifeni lo 361 2-Metilpropilo 4-Cloro-3-metilfenilo 362 Butilo 3-Cloro-4-fluorofeni lo 363 2-Meti lpropilo 3-Cloro-4-fluorofeni lo 364 Pentilo 3-Cloro-4-fluorofeni lo 365 3-Metilbutilo 3-Cloro-4-fluorofeni lo 366 2-Metilpropilo 4-Etiltiofenilo 367 Butilo 2,5-Dimetoxifeni lo 368 Butilo 2-Clorofenilo 369 2-Meti lpropilo 2,4-Dif luorofenilo 370 Pentilo 2,4-Difluorofenilo 371 3-Metilbutilo 2, 4-Difluorofenilo 372 Butilo 1 ,3-Benzodioxol-5-i lo 373 2-Metilpropilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo 374 Pentilo 1 , 3-Benzodioxol-5-ilo 375 3-Metilbutilo 1 , 3-Benzodioxol-5-ilo 376 3-Metilbutilo 3-Fluoro-2-metilfenilo 377 Butilo 5-Fluoro-2-meti lfenilo 378 2-Metilpropilo 5-Fluoro-2-meti lfenilo 379 Pentilo 5-Fluoro-2-metilfenilo 380 3-Metilbutilo 5-Fluoro-2-metilfenilo 381 2-Metilpropilo 2-Clorofenilo 382 Pentilo 2-Clorofenilo 383 3- etilbutilo 2-Clorofenilo 384 Butilo 3,4-Difluorofenilo 385 2- etilpropílo 3,4-Difluorofenilo 386 Pentilo 3,4-Difluorofenilo 387 3-Metilbutilo 3,4-Difluorofenilo 388 Butilo 2,3-Difluorofenilo 389 2-Metilpropilo 2,3-Difluorofenilo 390 Pentilo 2,3-Difluorofenilo 391 3-Metilbutilo 2,3-Difluorofenilo 392 2-Metilpropilo 4-Metoxifenilo 393 Butilo 3-clorofenilo 394 2-Metilpropilo 3-Clorofenilo 395 Pentilo 3-Clorofenilo 396 3-Metilbutilo 3-Clorofenilo 397 Butilo 4-Clorofenilo 398 2-Metilpropilo 4-Clorofenilo 399 3-Metilbutilo 4-Clorofenilo 400 Butilo 2,5-Dimetilfenilo 401 2-Metilpropilo 2,5-Dimetilfenilo 402 Pentilo 2,5-Dimetilfenilo 403 3-Metilbutilo 2,5-Dimetilfenilo 404 Buti lo 2, 4-Dimeti lfeni lo 405 3-Metilbutilo 4-Metoxifeni lo 406 Butilo 2-Metoxifenilo 407 2-Metilpropilo 2-Metoxifeni lo 408 Pentilo 2-Metoxifenilo 409 3-Metilbutilo 2-Metoxifenilo 410 Butilo 3-Fluoro-4-metilfenilo 41 1 2-Metilpropilo 3-Fluoro-4-metilfenilo 412 Pentilo 3-Fluoro-4-metilfenilo 41 3 3-Metilbutilo 3-Fluoro-4-metilfenilo 414 Butilo 3-Fluoro-2-metilfenilo 41 5 2-Metilpropi lo 3-Fluoro-2-metilfenilo 416 Butilo 4-Fluorofenilo 417 2-Metilpropilo 2,4-Dimetilfenilo 41 8 3-Metilbutilo 2,4-Dimetilfenilo 41 9 Butilo 3-Metoxifen ilo 420 2-Metilpropilo 3-Metoxifenilo 21 Fentilo 3-Metoxifenilo 22 3-Metilbutilo 3-Metoxifenilo 23 Butilo 4-Metoxifenilo 24 3-Metilbutilo 3-Metilfeni lo 25 Butilo 4-Metilfenilo 26 2-Metilpropilo 4-Metilfenilo j 427 Pentilo 4-Metilfenilo 428 3-Metilbutilo 4-Metilfenilo 429 2-Metilpropilo 4-Fluorofenilo 430 Pentilo 4-Fluorofenilo 431 3-Metilbutilo 4-Fluorofenilo 432 Butilo 2-Fluorofenilo 433 2- etilpropilo 2-Fluorofenilo 434 Pentilo 2-Fluorofenilo 435 3-Metilbutilo 2-Fluorofenilo 436 2-Metilpropilo 4-Etilfenilo 437 Butilo 3,4-Dimetilfenilo 438 2-Metilpropilo 3,4-Dimetilfenilo 439 3-Metilbutilo 3,4-Dimetilfenilo 440 Butilo 2-Metilfenilo 441 Pentilo 2-Metilfenilo 442 3-Metilbutilo 2-Met¡lfenilo 443 Butilo 3-Fluorofenilo 444 2-Metilpropilo 3-Fluorofenilo 445 Pentilo 3-Fluorofenilo 446 3-Metilbutilo 3-Fluorofenilo 447 Butilo Fenilo 448 2-Metilpropilo Fenilo 449 Pentilo Fenilo 450 3-Metilbutilo Fenilo 451 Butilo 3-Metilfenilo 452 2-Metilpropilo 3-Metilfenilo 453 Pentilo 3-Metilfenilo Ejemplo 7 tarado Para cada compuesto, las definiciones de R2 y R3 se especifican en la siguiente tabla Compuesto R2 R3 No. 454 Alilo 2,5-Diclorofenilo 455 Propilo 2,5-Diclorofenilo 456 Propilo 2,4-Diclorofenilo 457 Propilo 4-Pentilfenilo 458 Alilo 3-Bromofenilol 459 Propilo 3-Bromofenilo 460 Propilo 4-Bromofenilo 461 Propilo 2-Clorofenilo 462 Metilo Fenilo 463 Propilo Fenilo 464 Metilo 3-Metilfenilo 465 Propilo 3-Metilfenilo 466 Propilo 2-Clorofenilo 467 Propilo 3,4-Difluorofenilo 468 Metilo 2,3-Difluorofenilo 469 Propilo 2,3-Difluorofenilo 470 Metilo 2,5-Difluorofenilo 471 Alilo 2,5-Difluorofenilo 472 Propilo 2,5-Difluorofenilo 473 Propilo 2,4-Difluorofenilo 474 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo 475 Propilo 1,3- Benzodioxol-5-ilo 476 Propilo 4-Metiltio fenilo 477 Propilo 4-Cloro-3-metilfenilo 478 Propilo 4-Metilfenilo 479 Propilo 3-Fluorofenilo 480 Propilo 4-Fluorofenilo 481 Metilo 2-Fluorofenilo 482 Alilo 2-Fluorofenilo 483 Propilo 2-Fluorofenilo 484 Propilo 3,4-Dimetilfenilo 485 Propilo 3-Fluoro-4-metilfenilo 486 Propilo 2-Fluoro-3-metilfenilo 487 Aillo 3-Clorofenilo 488 Propilo 3-Clorofenilo 489 Propilo 4-Clorofenilo 490 2-Metilpropilo 3-Cloro-2-tienilo 491 Pentilo 3-Cloro-2-tienilo 492 3-Metilbutilo 3-Cloro-2-tienilo 493 Butilo 3-Etoxi-2-tienilo 494 Pentilo 3-Etoxi-2-tienilo 495 3-Metilbutilo 2-Metoxibencilo 496 3-Metilbutilo 2-(2-Fluorofenil) etenilo 497 2-Metilpropilo 2-(2-Clorofenil) etenilo 498 3-Metilbutilo 2-(2-Clorofenil) etenilo 499 Pentilo 2-Fluoro-6-trifluorometilfenilo 500 3-Metilbutilo 3-Etoxi-2-tienilo 501 Butilo 5-Metiltio-2-tienilo 502 2-Metilpropilo 5-Metiltio-2-tienilo 503 3-Metilbutilo 5-Metiltio-2-tienilo 504 3-Metilbutilo 4-Fluorofenilo 505 3-Metilbutilo 2-Fluorofenilo 506 3-Metilbutilo 3-Metoxifenilo 507 3-Metilbutilo 2,3,5,6-Tetrafluoro fenilo 508 2-Metilpropilo 2,4,6-Trifluoro fenilo 509 3-Metilbutilo 2,4,6-Trifluoro fenilo 510 Butilo 2,3,6-Trifluoro fenilo 511 2-Metilprop¡lo 2,3,6-Trifluoro fenilo 512 3-Metilbutilo 2-Fluoro-6 trifluorometilfenilo 513 2-Metilpropilo 2,4,6-Triclorofenilo 514 Pentilo 2,5-Dimetil-3-furilo 515 3-Metilbutilo 4,5-Dimetil-2-furilo 516 Butilo 3,4-Dimetil-2-furilo 517 2-Metilpropilo 3,4-Dimetil-2-furilo 518 Pentilo 3,4-Dimetil-2-furilo 519 3-Metilbutilo 3,4-Dimetil-2-furilo 520 Butilo 4-Metoxi-3-tienilo 521 3-Metilbutilo 4-Metoxi-3-tienilo 522 Butilo 3-Cloro-2-tienilo 523 Alilo 3-Bromo-4-fluorofenilo 524 Propilo 3-Bromo-4-fluorofenilo 525 Metilo 3-Yodofenilo 526 Etilo 3-Yodofenilo 527 Alilo 3-Yodofenilo 528 Propilo 3-Yodofenilo 529 Propilo 3-Metil-2-tienilo 530 Propilo 3-Fluorobencilo 531 Pentilo 2,3,6-Trifluoro fenilo 532 3-Metilbutilo 2,3,6-Trifluoro fenilo 533 Butilo 2-Cloro-6-fluorofenilo 534 2-Metilpropilo 2-Cloro-6-fluorofen¡lo 535 Pentilo 2-Cloro-6-f luorofenilo 536 3-Metilbutilo 2-Cloro-6-fluorofenilo 537 Butilo 2-Fluoro-6- trifluorometilfenilo 538 3-Metilbutilo 3-Clorobencilo 539 2-Metilpropilo 4-Clorobencilo 540 3-Metilbutilo 2-Clorobencilo 541 Butilo 2,3,5,6-Tetrafluoro fenilol 542 2-Metilpropilo 2,3,5,6-Tetrafluoro fenilol 543 Pentilo 2,3,5,6-Tetrafluoro fenilol 544 Alilo 3-Cloro-4-fluorofenilo 545 Propilo 3-Cloro-4-fluorofenilo 546 Propilo 4-Butilfenilo 547 Propilo 3-Cloro-4-metoxifenilo 548 Alilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 549 Propilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 550 Propilo 3,4-Diclorofenilo 551 Propilo 4-Hexilfenilo 552 Metilo 3-Bromo-4-metilfenilo 553 Aiilo 3-Bromo-4-metilfenilo 554 Propilo 3-Bromo-4-metilfenilo 555 Metilo 3-Bromo-4-metilfenilo 556 Butilo 2-Metoxibencilo Ejemplo 8 Para cada compuesto, las definiciones de R2 y R3 se especifican en la siguiente tabla. Compuesto 2 R3 No. 557 Propilo 3-Clorofenilo 558 Propilo Fenilo 559 Alilo 2-Fluorofenilo 560 Propilo 2-Fluorofenilo 561 Propilo 3-Fluoro-4-metilfenilo 562 Metilo 2,5-Diclorofenilo 563 Propilo 2,5-Diclorofenilo 564 Propilo 4-Pentilfeni lo 565 Propilo 3-Bromofeni lo 566 Propilo 3-Metil-2-tienilo Compuesto No. 567: (5-Cloro-2-metoxifenil )-N-({3-[(2-clorofenil)metil]imidazol [5, 4-b]piridin-2-il}meti l-N-pentilcarboxamida.
Ejemplo 9 Para cada compuesto, las definiciones de R2 y 3 se especifican en la siguiente tabla. Compuesto R2 3 No. 568 Metilo Fenilo 569 Metilo 3-Clorofeni lo 570 Butilo 2,5-Dimetilfenilo 571 Butilo 5-Fluoro-2-metilfenilo 572 Butilo 2,3-Dimetilfenilo 573 Propi lo 3-F luorofeni lo 574 Butilo 3-Metilfenilo 575 Butilo 4-Fluorofenilo 576 Butilo 3-Metroxifeni lo 577 Butilo 2, 5-Difluorofenilo 578 Metilo 2-F luorofenilo 579 Butilo 4-Metilfenilol 580 Butilo 2-Fluorofenilo 581 Butilo 4-Metoxifenilo 582 Butilo 3-Clorofenilo 583 Metilo 2,5-Dimetilfenilo 584 Butilo 2-Metilfenilo 585 Butilo 4-Etilfenilo 586 Butilo 2-Metoxifenilo 587 Butilo 3-Clorofenilo 588 Propilo 3-Fluoro-4-metilfenilo 589 Butilo 3-Fluorofenilo 590 Butilo 3,4-Dimetilfenilo 591 Butilo 3-Fluoro-4-metilfenilo 592 Butilo 3,4-Difluorofenilo 593 Propilo 2,4-Dimetoxifenilo 594 Metilo 2,5-Diclorofenilo 595 Butilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 596 Butilo 3-Metil-2-tienilo 597 Butilo 3-Metilfenilo 598 Pentilo 3-Fluorofenilo 599 Pentilo 2,5-Dimetilfenilo 600 Propilo 2,5-Diclorofenilo 601 Butilo 3-Metil-2-tienilo 602 Pentilo 3-Metilfenilo 603 Butilo 2-Fluorofenilo 604 Pentilo 3-Metoxifenilo 605 Metilo 3-Bromofenilo 606 Butilo 3-Yodofenilo 607 Butilo 4-Fluorofenilo 608 2-Metilproptlo 4-Metilfenilo 609 2- etilpropilo 2-Fluorofenilo 610 2-Metilpropilo 4-Metoxifenilo 611 Propilo 3-Bromofenilo 612 Alilo 4-Octilfenilo 613 Butilo Fenilo 614 Pentilo 2-Metilfenilo 615 Pentilo 2-Fluorofenilo 616 Butilo 2-Metoxifenilo 617 Butilo 3-Cloro-4-metoxifenilo 618 Propilo 4-Octilfenilo 619 Pentilo Fenilo 620 Butilo 3-Fluorofenilo 621 2-Metilpropilo 3,4-Dimetilfenilo 622 Pentilo 2-Metoxifenilo 623 Butilo 3-Fluoro-4-metilfenilo 624 Butilo 2-Fluoro-3-metilfenilo 625 2-Metilpropilo 4-clorofenilo 626 2-Metilpropilo 2,3-Difluorofenilo 627 2-Metilpropilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo 628 2-Metilpropilo 3-Cloro-4-metoxifenilo 629 2-Metilpropilo 3-Fluoro-4-metilfenilo 630 Pentilo 2-Fluoro-3-metilfenilo 631 Pentilo 2-Clorofenilo 632 Pentilo 2,3-Difluorofenilo 633 Butilo 4-Metiltio fenilo 634 2-Metilpropilo 3-Cloro-4-metoxifenilo 635 Butilo 5-Fluoro-2-metilfenilo 636 Butilo 3-Clorofenilo 637 Butilo 3,4-Difluorofenilo 638 Butilo 2,5-Difluorofenilo 639 Butilo 3-Cloro-4-fluorofenilo 640 Butilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 641 2-Metilpropilo 5-Fluoro-2-metilfenilo 642 2-Metilpropilo 3-clorofenilo 643 2-Metilpropilo 3,4-Difluorofenilo 644 Pentilo 2,5-Difluorofenilo 645 2-Metilpropilo 4-Eti Itiofeni Jo 646 2-Metilpropilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 647 Pentilo 5-Fluoro-2-metilfenilo 648 Pentilo 3-Clorofenilo 649 Butilo 2,3-Difluorofenilo 650 2-Metilpropilo 2,4-Difluorofenilo 651 Butilo 3-Cloro-4-metoxifenilo 652 Pentilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 653 3-Metilbutilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 654 3-Metilbutilo 2,5-Diclorofenilo 655 2-Metilpropilo 4-Bromofenilo 656 Butilo 2-Tienilo 657 3-Metilbutilo 3-Tienilo 658 2-Metilpropilo 3-Metil-2-tienilo 659 3-Metilbutilo 3-Trifluorometilfenilo 660 Butilo 3-Bromofenilo 661 3-Metilbutilo 2-Bromofenilo 662 Pentilo 2-Tienilo 663 Butilo 5-Metil-2-tienilo 664 3-Metilbutilo 3-Metil-2-tienilo 665 2-Metilpropilo 3,4-Diclorofenilo 666 2-Metilpropilo 3-Bromofenilo 667 3-Metilbutilo 3-Bromo-4-fluorofenilo 668 3-Metilbutilo 2-Tienilo 669 Pentilo 5-Metil-2-tienilo 670 Butilo 3-Fluorofenilo 671 Butilo 2,5-Diclorofenilo 672 Pentilo 3-Bromofenilo 673 Pentilo 3-Yodofenilo 674 Butilo 3-Tienilo 675 3-Metilbutilo 5-Metil-2-tienilo 676 3-Metilbutilo 3-Fluorofenilo 677 Pentilo 2,5-Diclorofenilo 678 3-Metilbutilo 3-Bromofenilo 679 3-Metilbutilo 3-Yodofenilo 680 Pentilo 3-Tienilo 681 Butilo 3-Metil-2-tienilo 682 2-Metilpropilo 2-Clorofenilo 815 2-Metilpropilo 3,5-Difluorofenilo 816 3-Metilbutilo 3,5-Difluorofenilo 817 Butilo 3,5-Difluorofenilo 2238 Bencilo 3-Fluorofenilo 2242 Bencilo 2-Fluorofenilo 2253 Bencilo 2-Metoxifenilo 2257 Bencilo 5-Fluoro-2-metilfenilo 2260 Bencilo 3-Clorofenilo 2268 Bencilo 2,3-Difluorofenilo 2271 Bencilo 2,5-Difluorofenilo Ejemplo 10 Para cada compuesto, las definiciones de R2 y R3 se especifican en la siguiente tabla. Compuesto R2 Ra No. 683 Alilo 3-Fluorofenilo 684 Alilo 3,4-Difluorofenilo 685 Propilo 1 ,3-Benzodioxo-5-ilo 686 Alilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 687 Propilo 3-Metil-2-Tienilo 688 Propilo 3-Fluoro-4-met¡lfenilo 689 Propilo 3-Fluorofenilo 690 Propilo 3,4-Difluorofenilo 691 Alilo 3-Cloro-4-fluorofenilo 692 Propilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 693 Alilo Fenilo 694 Alilo 5-Fluoro-2-metilfenilo 695 Propilo 4-Fluorofenilo 696 Alilo 2,5-Difluorofenilo 697 Propilo 3-Cloro-4-fluorofenilo 698 Metilo 2,5-Diclorofenilo 699 Propilo Fenilo 700 Propilo 5-Fluoro-2-metilfenilo 701 Alilo 2-Fluorofenilo 702 Propilo 2,5-Difluorofenilo 703 Metilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 704 Alilo 2,5-Diclorofenilo 705 Alilo 3-Metilfenilo 706 Alilo 3-Clorofenilo 707 Propilo 2-Fluorofenilo 708 Alilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo 709 Etilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 710 Propilo 2,5-Diclorofenilo 711 Propilo 3-Metilfenilo 712 Propilo 3-Clorofenilo 713 Propilo 4-Metiltio fenilo 714 Propilo 3-Yodo-4-metilfenilo 887 Propilo 2,3,6-Trifluorofenilo 2306 3-Metilbutilo 2,3,6-Trifluorofenilo 2347 3-Metilbutilo 3-(2-1 ,2,3,4-Teterahidro isoquinolinmetil)fenilo 2348 3-Metilbutilo 3-(Dietilaminmetil)fenilo 2349 3-Metilbutilo 3-(Hexilmetilamino metil)fenilo 2351 3-Metilbutilo 3-(Dibutilaminmetil)fenilo 2364 3-Metilbutilo 3-[(1 -metiletil)metilamino metil]fenilo 2365 3-Metilbutilo 3-(Ciclohexilet i lamino metil)fenilo 2367 3- etilbutilo 3-[b/s(2-Metoxietil)aminometil] fenilo 2369 3-Meiilbutilo 3-[3,3,5-Trimetilaza perhidroepinil)metil]fenilo Ejemplo 11 Para cada compuesto, las definiciones de R2 y R3 se especifican en la siguiente tabla. Compuesto R2 R3 No. 715 Metilo 3-Fluorofenilo 716 Metilo 5-Fluoro-2-metilfenilo 717 Metilo 3-Clorofenilo 718 Metilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 839 2-Metilpropilo 2,3,6-Trifluorofenilo 840 Pentilo 2,3,6-Trifluorofenilo 841 3-Metilbutilo 2,3,6-Trifluorofenilo 938 Butilo Fenilo 939 2-Metilpropilo Fenilo 940 Pentilo Fenilo 941 3-Metilbutilo Fenilo 942 Butilo 3-Metilfenilo 943 2-Metilpropilo 3-Metilfenilo 944 3-Metilbutilo 3-Metilfenilo 945 2-Metilpropilo 4-Metilfenilo 946 Butilo 3-Fluorofenilo 947 Pentilo 3-Fluorofenilo 948 3-Metilbutilo 3-Fluorofenilo 949 3-Metilbutilo 4-Fluorofenilo 950 Butilo 2-Fluorofenilo 951 2-Metilpropilo 2-Fluorofenilo 952 Pentilo 2-Fluorofenilo 953 3-Metilbutilo 2-Fluorofenilo 954 2-Metilpropilo 3,4-Dimetilfenilo 002 Butilo 2-Clorofenilo 003 Pentilo 2-Clorofenilo 1004 3-Metilbutilo 2-Clorofenilo 1005 Butilo 3,4-Difluorofenilo 1006 2-Metilpropilo 3,4-Difluorofenilo 1007 Pentilo 3,4-Difluorofenilo 1008 3-Metilbutilo 3,4-Difluorofenilo 1009 Butilo 2,3-Difluorofenilo 1010 2-Metilpropilo 2,3-Difluorofenilo 1011 Pentilo 2,3-Difluorofenilo 1012 3-Metilbutilo 2,3-Difluorofenilo 1013 Butilo 2,5-Difluorofenilo 1014 2-Metilpropilo 2,5-Difluorofenilo 1015 Pentilo 2,5-Difluorofenilo 1016 3-Metilbutilo 2,5-Difluorofenilo 1017 Butilo 2,4-Difluorofenilo 1018 2-Metilpropilo 2,4-Difluorofenilo 1019 3-Metilbutilo 2,4-Difluorofenilo 1020 2-Metilpropilo 3-Etoxifenilo 1021 Butilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo 1022 2-Metilpropilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo 1023 3-Metilbutilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo 1024 2-Metilpropilo 4-Metiltio fenilo 025 3-Metilbutilo 4-Metiltio fenilo 1026 2-Metilpropilo 3-Fluoro-4-metoxifenilo 1027 3-Metilbutilo 3-Fluoro-4-metoxifenilo 1028 2-Metilpropilo 4-Cloro-3-metilfenilo 1029 Butilo 3-Cloro-4-fluorofenilo 1030 2-Met¡lpropilo 3-Cloro-4-fluorofenilo 1031 Pentilo 3-Cloro-4-fluorofenilo 1032 3-Metiibutilo 3-Cloro-4-fluorofenilo 1033 2-Metilpropilo 3,4,5-Trifluorofenilo 1034 3-Metilbutilo 3,4,5-Trifluorofenilo 1035 2-Metilpropilo 4-Butilfenilo 1036 2-Metilpropilo 4-Etiltiofenilo 1109 Ciclopropilmetilo Fenilo 1110 Ciclopropilmetilo 3-Metilfenilo 1111 Ciclopropilmetilo 4-Metilfenilo 1112 Ciclopropilmetilo 3-Fluorofenilo 1113 Ciclopropilmetilo 2-Fluorofenilo 1114 Ciclopropilmetilo 3-Metoxifenilo 1115 Ciclopropilmetilo 3-Fluoro-4-metilfenilo 1116 Ciclopropilmetilo 5-Fluoro-2-metilfenilo 1130 Ciclopropilmetilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 1131 Ciclopropilmetilo 2,5-Diclorofenilo 1132 Ciclopropilmetilo 3-Bromofenilo 1133 3-Metilbutilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 1134 Butilo 2,5-Diclorofenilo 35 2-Metilpropilo 2,5-Diclorofenilo 1 36 Pentilo 2,5-Diclorofenilo 1137 3-Metilbutilo 2,5-Diclorofenilo 1138 2-Metilpropilo 2,5-Diclorofenilo 1139 2-Metilpropilo 4-Pentilfenilo 1140 Butilo 3-Bromofenilo 1141 2-Metilpropilo 3-Bromofenilo 1142 Pentilo 3-Bromofenilo 1143 3-Metilbutilo 3-Bromofenilo 1144 2-Metilpropilo 4-Bromofenilo 1256 Ciclopropil metilo 3,4-Difluorofenilo 1257 Ciclopropil metilo 2,4-Difluorofenilo 1258 Propilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo 1259 Ciclopropilmetilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo 1260 Ciclopropilmetilo 3-Cloro-4-fluorofenilo 1261 3-Metilbutilo 3-Yodo-4-metilfenilo 1262 3-Metilbutilo 2-Tienilo 1263 3-Metilbutilo 3-Tienilo 1264 2-Metilpropilo 5-Metil-2-tien¡lo 1265 Pentilo 5-Metil-2-tienilo 1266 3- etilbutilo 5-Metil-2-tienilo 1267 3-Metilbutilo 3-Fluorobencilo 1448 Metilo 2,5-Difluorofenilo 1449 Metilo 2,5-Diclorofenilo 2005 3-Metilbutilo 5-Bromo-2-tienilo 2239 Bencilo 3-Fluorofenilo 2243 Bencilo 2-Fluorofenilo 2245 Bencilo 3,4-Dimetilfenilo 2251 Bencilo 3-Metoxifenilo 2254 Bencilo 2-Metoxifenilo 2258 Bencilo 5-Fluoro-2-metilfenilo 2261 Bencilo 3-Clorofenilo 2266 Bencilo 3,4-Difluorofenilo 2269 Bencilo 2,3-Difluorofenilo 2272 Bencilo 2,5-Difluorofenilo 2281 Bencilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 2289 Bencilo 2,5-Diclorofenilo 2292 Bencilo 3-Bromofenilo 2295 Bencilo 2-Bromofenilo 2298 Bencilo 3-Yodofenilo 2302 Bencilo 2,5-Dimetilpirrol-3-ilo 2305 Bencilo 3-Metilbutilo 2320 3-Metilbutilo 3-(Metilamino metil)fenilo 2321 3-Metilbutilo 3-(Etilamino metil)fenilo 2322 3-Metilbutilo 3-(Cianobutil amino metil)fenilo 2323 3-Metilbutilo 3-(1 -Metilpropil)amino metil)fenilo 2324 3-Metilbutilo 3-(Ciclopentil amino metil)fenilo 2350 3- -Metilbutilo 3-(Dibutilamino metil)fenilo 2366 3 -Metilbutilo 3-[/>/s(2-Metoxietil) aminometil] fenilo 2368 3- -Metilbutilo 3-[(3,3,5-Trimetilaza perhidroepinil)metilJfenilo 2391 Metilo 2,5-Difluorofenilo Ejemplo 12 Para cada compuesto, las definiciones de R2 y R3 se especifican en a siguiente tabla. Compuesto R2 R3 No. 719 Propilo 3-Fluorofenilo 720 Propilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo 721 Propilo 5-Fluoro-2-metilfenilo 722 Alilo 2-Fluorofenilo 723 Propilo 3-Cloro-4-fluorofenilo 724 Propilo 3-Cloropentilo 725 Propilo 2-Fluorofenilo 726 Alilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 727 Alilo 3-Clorofenilo 728 Metilo 3-Fluorofenilo 729 Metilo 2,5-Difluorofenilo 730 Propilo Fenilo 731 Propilo 3-Clorofenilo 732 Alilo 3-Fluorofenilo 733 Propilo 2,5-Difluorofenilo 734 Propilo 3-Fluoro-4-metilfenilo 735 Propilo 4-Metiltio fenilo 736 3-Metilbutilo 3-Fluorofenilo 737 2-Metilpropilo 2-Fluorofenilo 738 Butilo 3,4-Difluorofenilo 739 2-Metilpropilo 2,5-Difluorofenilo 740 3-Metilbutilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo 741 Butilo 4-Fluorofenilo 742 Pentilo 2-Fluorofenilo 743 2-Metilpropilo 3,4-Difluorofenilo 744 Pentilo 2,5-Difluorofenilo 745 Butilo 3-Cloro-4-fluorofenilo 746 Butilo 3-Fluorofenilo 747 2-Metilpropilo 4-Fluorofenilo 748 3-Metilbutilo 2-Fluorofenilo 749 Pentilo 3,4-Difluorofenilo 750 3-Metilbutilo 2,5-Difluorofenilo 751 2-Metilpropilo 3-Cloro-4-fluorofenilo 752 2-Metilpropilo 3-Fluorofenilol 753 3-Metilbutilo 4-Fluorofenilo 754 2-Metilpropilo 2,5-Dimetilfenilo 755 3-Metilbutilo 3,4-Difluorofenilo 756 Butilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo 757 Pentilo 3-Cloro-4-fluorofenilo 758 Pentilo 3-Fluorofenilo 759 Butilo 2-Fluorofenilo 760 3-Metilbutilo 2,5-Dimetilfenilo 761 Butilo 2,5-Dtfluorofenilo 762 2-Metilpropilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo 763 3-Metilbutilo 3-Cloro-4-fluorofenilo 764 Butilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 765 2-Metilpropilo 2,5-Diclorofenilo 766 Pentilo 5-Metil-2-tienilo 767 3-Metilbutilo Fenilo 768 2-Metilpropilo 82-Metilfenilo 769 3-Metilbutilo 5-Fluoro-2-metilfenilo 770 2-Metilpropilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 771 Pentilo 2,5-Diclorofenilo 772 3-Metilbutilo 5-Metil-2-tienilo 773 Butilo 3-Metilfenilo 774 3- etilbutilo 2-Metilfenilo 775 Butilo 3-Clorofenilo 776 Pentilo 5-cloro-2-metoxifenilo 777 3-Metilbutilo 2,5-Diclorofenilo 778 Butilo Fenilo 779 2-Metilpropilo 3-Metilfenilo 780 2-Metilpropilo 3-Fluoro-4-metilfenilo 781 2-Metilpropilo 3-clorofenilo 782 3-Metilbutilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 783 Butilo 5-Metil-2-tienilo 784 2-Metilpropilo Fenilo 785 Pentilo 3-Metilfenilo 786 3-Metilbutilo 3-Fluoro-4-metilfenilo 787 Pentilo 3-clorofenilo 788 Butilo 2,5-Diclorofenilo 789 2-Metilpropilo 5-Metil-2-tienilo 790 Pentilo Fenilo 791 3-Metilbutilo 3-Metilfenilo 792 Pentilo 5-Fluoro-2-metilfenilo 793 3-Metilbutilo 3-Clorofenilo 794 2-Metilpropilo 4-Metiltio fenilo 795 2-Metilpropilo 3-Fluoro-4-metoxifenilo 796 3-Metilbutilo 3-Fluoro-4-metoxifenilo 797 2-Metilprop¡lo 2,4,6-Trifluorofenilo 798 Butilo 2,3,6-Trifluorofenilo 799 2-Metilpropilo 2,3,6-Trifluorofenilo 885 Metilo 2,3,6-Trifluorofenilo 886 Propilo 2,3,6-Trifluorofenilo 933 Propilo Fenilo 934 Propilo 3-Fluorofenilo 935 Propilo 4-Fluorofenilo 936 Alilo 2-Fluorofenilo 937 Propilo 2-Fluorofenilo 1037 Butilo 3-Clorofenilo 1038 2-Matilpropilo 3-Clorofenilo 1039 Pentilo 3-Clorofenilo 1040 3-Metilbutilo 3-Clorofenilo 1041 Butilo 3,4-Difluorofenilo 1042 2-Metilpropilo 3,4-Difluorofenilo 1043 Pentilo 3,4-Difluorofenilo 1044 3-Metilbutilo 3,4-Difluorofenilo 045 Butilo 2,3-Difluorofenilo 1046 2-Metilpropilo 2,3-Difluorofenilo 1047 Pentilo 2,3-Difluorofenilo 1048 3-Metilbutilo 2,3-Difluorofenilo 1049 Butilo 2,5-Difluorofenilo 1050 2-Metilpropilo 2,5-Difluorofenilo 1051 Pentilo 2,5-Difluorofenilo 1052 3-Metilbutilo 2,5-Difluorofenilo 1053 Butilo 2,4-Difluorofenilo 054 2- etilpropilo 2,4-Difluorofenilo 1055 Pentilo 2,4-Difluorofenilo 1056 3-Metilbutilo 2,4-Difluorofenilo 1057 2-Metilpropilo 4-Propilfenilo 1058 2-Metilpropilo 4-Etoxifenilo 1059 Butilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo 1060 2-Metilpropilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo 1061 Pentilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo 1062 3-Metilbutilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo 1063 Butilo 4-Metiltio fenilo 1064 2-Metilpropilo 4-Metiltio fenilo 1065 Butilo 3-Fluoro-4-metoxifenilo 1066 2-Metilpropilo 3-Fluoro-4-metoxifenilo 1067 3-Metilbutilo 3-Fluoro-4-metoxifenilo 1068 2-Metilpropilo 4-Cloro-3-metoxifenilo 1069 3-Metilbutilo 4-Cloro-3-metoxifenilo 1070 Butilo 3-Cloro-4-Fluorofenilo 1071 2-Metilpropilo 3-Cloro-4-Fluorofenilo 1072 Pentilo 3-Cloro-4-Fluorofenilo 1073 3-Metilbutilo 3-Cloro-4-Fluorofenilo 1074 2-Metilpropilo 3,4, 5-Trifluorofenilo 1075 3-Meti I buti lo 3,4,5-Trifluorofenilo 1076 2-Metilpropilo 4-Etiltiofenilo 1077 3-Metilbutilo 2,3,6-Trifluorofenilo 1078 Alilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 1079 Propilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 1080 Propilo 3-Trifluorometilfenilo 1081 Alilo 2,5-Diclorofenilo 1082 Propilo 2,5-Diclorofenilo 1083 Metilo 3-Bromofenilo 1084 Alilo 3-Bromofenilo 1085 Propilo 3-Bromo-4-fluorofenilo 1086 Metilo 3-Yodofenilo 1087 Alilo 3-Yodofenilo 1088 Propilo 3-Yodofenilo 1089 2-Metoxi etilo 2,5-Difluorofenilo 090 2-Metoxi etilo 2,5-Difluorofenilo 1091 2-Metoxi etilo 3-Bromofenilo 1145 2-Metilpropilo 3-Cloro-4-metoxifenilo 1146 3-Metilbutilo 3-Cloro-4-metoxifenilo 1147 2-Metilpropilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 1148 Pentilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 1149 3-Metilbutilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 1150 Pentilo 3-Trifluorometilfenilo 1151 3-Metilbutilo 3-Trifluorometilfenilo 1152 Butilo 2-Tritluorometilfenilo 1153 3-Metilbutilo 2-Tritluorometilfenilo 1154 Butilo 3,4-Diclorofenilo 1155 2-Met¡lpropilo 3,4-Diclorofenilo 1156 3-Metilbutilo 3,4-Diclorofenilo 1157 2-Metilpropilo 2,5-Diclorofenilo 1158 Pentilo 2,5-Diclorofenilo 1159 3-Metilbutilo 2,5-Diclorofenilo 1160 2-Metilpropilo 2,4-Diclorofenilo 1161 2-Metilpropilo 3-Bromofenilo 1162 Pentilo 3-Bromofenilo 1163 3-Metilbutilo 3-Bromofenilo 1164 2-Metilpropilo 4-Bromofenilo 1165 2-Metilpropilo 2-Bromofenilo 1166 Butilo 2-Bromofenilo 1167 2-Metilpropilo 2-Bromofenilo 1194 Butilo 3-Fenoxifenilo 1195 2-Metilpropilo 4-Fenoxifenilo 1196 Pentilo 3-Bromo-4-metilfenilo 1197 2-Metilpropilo 3-Bromo-4-metilfenilo 1198 Butilo 3-Bromo-4-metilfenilo 1199 2-Metilpropilo 3-Bromo-4-metilfenilo 1200 Pentilo 3-Bromo-4-metilfenilo 1201 3-Metilbutilo 3-Bromo-4-metilfenilo 1202 Butilo 3-Yodofenilo 1203 Pentilo 3-Yodofenilo 1204 3-Metilbutilo 3-Yodofenilo 1205 2-Metilpropilo 4-Yodofenilo 1206 Metilo 3-Yodofenilo 1239 Ciclopentilo 4-Metilfenilo 1240 Ciclopentilo 3-Fluoro-4-metilfenilo 1241 Ciclopropil metilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 1242 Ciclopropil metilo 3-Trifluorometilfenilo 1243 Ciclopropil metilo 2,5-Diclorofenilo 1244 Ciclopropil metilo 3-Bromofenilo 1245 Ciclopentilo 3-Metoxibencilo 1246 Ciclopentilo 2-(2-Clorofenil)etenilo 1247 Ciclopropil metilo 3-Bromo-4-metilfenilo 1248 Ciclopropil metilo 3-Bromo-4-metilfenilo 1249 Ciclopropil metilo 3-Yodofenilo 1253 Ciclopentilo 3-Cloro-4-metoxifenilo 1254 Ciclopropil metilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 1255 Ciclopentilo 2,4-Diclorofenilo 1268 Ciclopentilo 3-Fluorobencilo 1269 Ciclopentilo 2-(2-Trifluorometilfenil)etenilo 1270 Ciclopentilo 2-(2-Bromofenil)etenilo 1271 Ciclopropilmetilo 2,3,6-Trifluorofenilo 1274 Ciclopentilo 3-Clorofenilo 1275 Ciclopropil metilo 3-Bromo-4-fluorofenilo 1425 Propilo 3-Fluoro-4-metilfenilo 1426 Propilo 3-Clorofenilo 1427 Alilo 3-Bromo-4-fluorofenilo 1428 Propilo 3-Bromo-4-fluorofenilo 1429 Alilo 3-Yodofenilo 1430 Propilo 3-Yodofenilo 1431 Propilo 3-Yodo-4-fluorofenilo 1433 Propilo 3,4-Difluorofenilo 1434 Propilo 2,3-Difluorofenilo 1435 Propilo 2,4-Difluorofenilo 1436 Propilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo 1437 Propilo 3-Cloro-4-fluorofenilo 1438 Propilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 1439 Metilo 2,5-Diclorofenilo 1440 Alilo 2,5-Diclorofenilo 1441 Propilo 2,5-Diclorofenilo 1442 Propilo 2,4-Diclorofenilo 1443 Metilo 3-Bromofenilo 1444 Alilo 3-Bromofenilo 1445 Propilo 3-Bromofenilo 1446 Propilo 5-Metil-2-tienilo 1447 Propilo 2,6-Difluorofenilo 1977 3-Metilbutilo 4,5-Dimetil-2-furilo 1978 3-Metilbutilo 3-Cloro-4-metilfenilo 1980 3-Metilbutilo 2,4,5-Trifluorofenilo 1982 3-Metilbutilo 2,6-Difluorofenilo 1983 3-Metilbutilo 2-Bromo-5-metoxifenilo 1984 3-Metilbutilo 3,5-Difluorofenilo 2006 3-Metilbutilo 5-Bromo-2-tienilo 2008 3-Metilbutilo 3-Bromo-2-tienilo Ejemplo 13 Para cada compuesto, las definiciones de R2 y R3 se especifican en la siguiente tabla. Compuesto R2 R3 No. 800 Propilo Fenilo 801 Metilo 3-Clorofenilo 802 Alilo 3-Clorofenilo 803 Propilo 3-Clorofenilo 804 Propilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 805 Propilo 3-Trifluorometilfenilo 806 Propilo 2,5-Diclorofenilo 807 Propilo 3-Bromofenilo 808 Propilo 3-Bromo-4-fluorofenilo 809 Metilo 3-Yodofenilo 810 Alilo 3-Yodofenilo 811 Propilo 3-Yodofenilo 888 Alilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 931 Propilo 3-Fluorofenilo 932 Propilo 2-Fluorofenilo 1092 Propilo 3-Fluorofenilo 1093 Propilo 2-Fluorofenilo 1094 Alilo 2,5-Difluorofenilo 1095 Propilo 2,5-Difluorofenilo 1096 Propilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo 1097 Metilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 1098 Alilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 1099 Metilo 2,5-Diclorofenilo 1168 Metilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 1169 Alilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 1170 Propilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 1171 Propilo 3,4-Diclorofenilo 1172 Alilo 2,5-Diclorofenilo 1173 Propilo 2,5-Diclorofenilo 1174 Propilo 2,4-Diclorofenilo 1175 Metilo 3-Bromofenilo 1176 Alilo 3-Bromofenilo 1177 Propilo 3-Bromofenilo 1178 Ciclopropil metilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 1179 Ciclopropil metilo 2,5-Diclorofenilo 1180 Propilo 3-Bromofenilo 1181 Ciclopropil metilo 3-Bromofenilo 1182 Pentilo 3-Bromo-4-fluorofenilo 1183 3-Metilbutilo 3-Bromo-4-fluorofenilo 1184 Pentilo 3-Yodofenilo 1185 Ciclopropil metilo 3-Bromo-4-fluorofenilo 1186 Ciclopropil metilo 3-Yodofenilo 1756 Butilo 2-Tienilo 1757 2-Metilpropilo 2-Tienilo 1758 Pentilo 2-Tienilo 1759 3-Metilbutilo 2-Tienilo 1760 Butilo 3-Tienilo 1761 2-Metilpropilo 3-Tienilo 1762 Pentilo 3-Tienilo 1763 3-Metilbutilo 3-Tienilo 1764 3-Metilbutilo Bencilo 1765 Butilo 5-Metil-2-tienilo 1766 2-Metilpropilo 5-Metil-2-tienilo 1767 Pentilo 5-Metil-2-tienilo 1768 3-Metilbutiio 5-Metil-2-tienilo 1769 3-Metilbutilo 3-Fluorobencilo 1770 3-Metilbutilo 3-Fluorobencilo 1771 3-Metilbutilo 3-Metoxibencilo 1787 3-Metilbutilo 2,3,6-Trifluorofenilo 1788 2-Metilpropilo 2,3,6-Trifluorofenilo 1789 3-Metilbutilo 2,3,6-Trifluorofenilo 1790 3-Metilbutilo 2-Cloro-6-fluorofenilo 1791 Butilo Fenilo 1792 2-Metilpropilo Fenilo 1793 Pentilo Fenilo 1794 3-Metilbutilo Fenilo 1795 Butilo 3-Metilfenilo 1796 2-Metilpropilo 3-Metilfenilo 1797 Fenilo 3-Metilfenilo 1798 3-Metilbutilo 3-Metilfenilo 1799 Butilo 4-Metilfenilo 1800 2-Metilpropilo 4-Metilfenilo 1801 Butilo 3-Fluorofenilo 1802 2-Metilpropilo 3-Fluorofenilo 1803 Pentilo 3-Fluorofenilo 1804 3-Metilbutilo 3-Fluorofenilo 1805 Butilo 4-Fluorofenilo 1806 3-Metilbutilo 4-Fluorofenilo 1807 Butilo 2-Fluorofenilo 1808 2-Metilpropilo 2-Fluorofenilo 1809 Pentilo 2-Fluorofenilo 1810 3-Metilbutilo 2-Fluorofenilo 1811 2-Metilpropilo 4-Etilfenilo 1812 2-Metilproptlo 3,4-Dimetilfenilo 1813 3-Metilbutilo 3-Metoxifenilo 1814 2-Metilpropilo 3-Fluoro-4-metilfenilo 1815 3-Metilbutilo 3-Fluoro-4-metilfenilo 1816 2-Metilpropilo 5-Fluoro-2-metilfenilo 1817 Pentilo 5-Fluoro-2-metilfenilo 1818 3-Metilbutilo 5-Fluoro-2-metilfenilo 1857 Butilo 2,5-Diclorofenilo 1858 2-Metilpropilo 2,5-Diclorofenilo 1859 Pentilo 2,5-Diclorofenilo 1860 3-Metilbutilo 2,5-Diclorofenilo 1861 2-Metilpropilo 4-Pentilfenilo 1862 Butilo 3-Bromofenilo 1863 2-Metilpropilo 3-Bromofenilo 1864 Pentilo 3-Bromofenilo 1865 3-Metilbutilo 3-Bromofenilo 1866 2-Metilpropilo 4-Bromofenilo 922 Butilo 3,4-Dimetilfenilo 923 2-Metilpropilo 3-Yodo-4-metilfenilo 1924 3-Metilbutilo 3-Yodo-4-metilfenilo 1986 Butilo 4,5-Dimetil-2-furilo 1987 2-Met¡lpropilo 4,5-Dimetil-2-furilo 1988 3-Metilbutilo 4,5-Dimetil-2-furilo 1989 3-Metilbutilo 4-Metoxi-3-tienilo 990 Butilo 3-Cloro-2-tienilo 1991 2-Metilpropilo 3-Cloro-2-tienilo 1992 Pentilo 3-Cloro-2-tienilo 1993 3-Metilbutilo 3-Cloro-2-tienilo 1994 2-Metilpropilo 3-Cloro-4-metilfenilo 1995 3-Metilbutilo 3-Cloro-4-metilfenilo 1996 3-Metilbutilo 2,4,5-Trifluorofenilo 1997 Pentilo 2,6-Difluorofenilo 1998 3-Metilbutilo 2,6-Difluorofenilo 1999 Pentilo 2-Bromo-5-metoxifenilo 2000 3-Metilbutilo 2-Bromo-5-metoxifenilo 2001 3-Metilbutilo 3,5-Difluorofenilo 2002 2-Metilpropilo 5-Bromo-2-tienilo 2003 3-Metilbutilo 5-Bromo-2-tienilo 2009 Butilo 5-Etil-2-tienilo 2010 2-Metilpropilo 5-Etil-2-tienilo 2011 3-Metilbutilo 5-Etil-2-tienilo 2012 2-Metilpropilo 5-Propil-2-tienilo 2013 2-Metilpropilo 5-Butil-2-tienilo 2014 2-Metilpropilo 5-Pentil-2-tienilo 2015 2-Metilpropilo 5-Hexil-2-tienilo Ejemplo 14 Para cada compuesto, las definiciones de R2 y R3 se especifican en la siguiente tabla.
Compuesto R2 R3 No. 889 Metilo 2,5-Diflurofenilo 890 Metilo 2,5-Diflurofenilo 891 Propilo 3-Bromofenilo 892 Metilo 3-Yodofenilo 893 Alilo 3-Yodofenilo 894 Propilo 3-Yodofenilo 1126 Propilo 2,5-Diclorofenilo 1127 Metilo 3-Bromofenilo 1128 Alilo 3-Bromofenilo 1432 Propilo 3-Bromo-4-fluorofenilo 1517 2-Metilpropilo 3-Fluorofenilo 1518 2-Metilpropilo 3,4-Dimetilfenilo 1519 2- etilpropilo 3-Metoxifenilo 1520 2-Metilpropilo 3-Fluoro-4-metilfenilo 1521 Ciclopentilo 3-Fluoro-4-metilfenilo 1522 2-Metilpropilo 5-Fluoro-2-metilfenilo 1523 2-Metilpropilo 2-Fluoro-3-metilfenilo 1524 2-Metilpropilo 3-Clorofenilo 525 2-Metilpropilo 4-Clorofenilo 1567 2-Metilpropilo ,3-Benzodioxol-5-ilo 1568 Ciclopentilo 4-Metoxifenilo 1569 Ciclopentilo 4-Butilfenilo 1570 3-Metilbutilo 3-Cloro-4-metoxifenilo 1571 Ciclopentilo 3-Cloro-4-metoxifenilo 1572 2-Metilpropilo 3,4-Diclorofenilo 1573 3-Metilbutilo 2,5-Diclorofenilo 1574 Ciclopentilo 2,4-Diclorofenilo 1575 Ciclopentilo 4-Pentilfenilo 1576 3-Metilbutilo 3-Bromofenilo 1619 2-Metilpropilo 4-Hexilfenilo 1620 Ciclopentilo 4-Hexilfenilo 1621 2-Metilpropilo 3-Bromo-4-metilfenilo 1622 2-Metilpropilo 3-Bromo-4-fluorofenilo 1623 3-Metilbutilo 3-Bromo-4-fluorofenilo 1624 2-Metilpropilo 3-Yodofenilo 1625 3-Metilbutilo 3-Yodofenilo 1653 2- etilpropilo 3-Yodo-4-metilfenilo 1654 3-Metilbutilo 2-Tienilo 1655 3-Metilbutilo Bencilo 1656 2-Metilpropilo 5-Metil-2-tienilo 1657 3-Metilbutilo 5-Metil-2-tienilo 1658 3-Metilbutilo 3-Fluorobencilo 1659 Ciclopentilo 3-Fluorobencilo 678 Ciclopentilo 2-Clorobencilo 1682 2-Metilpropilo 2-(2-Clorofenil)etenilo 1683 Ciclopentilo 2-(2-Clorofenil)etenilo 1701 2-Metilpropilo 2,3,6-Trifluorofenilo 1702 2-Metilpropilo 4,5-Dimetil-2-furilo Ejemplo 15 Para cada compuesto, las definiciones de R2 y R3 especifican en la siguiente tabla.
Compuesto R2 R3 No. 895 Propilo 5-Bromo-2-tien¡lo 993 Propilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo Ejemplo 16 Para cada compuesto, las definiciones de R2 y R3 se especifican en la siguiente tabla. Compuesto R2 R3 No. 896 Propilo 3-Bromo-4-fluorofenilo 897 Alilo 3-Yodofenilo 898 Propilo 3-Yodofenilo 899 Propilo 3-Yodo-4-metilfenilo 900 Metilo 2-Tienilo 901 Metilo 5-Metil-2-tienilo 923 Propilo 3-Metilfenilo 1117 Propilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 1118 Propilo 2,5-Diclorofenilo 1119 Propilo 3-Bromofenilo 1979 3-Metilbutilo 3-Cloro-4-metilfenilo 1981 3-Metilbutilo 2,4,5-Trifluorofenilo 1985 3-Metilbutilo 3,5-Difluorofenilo 2007 3-Metilbutilo 5-Bromo-2-tienilo 2386 2-(2-Fluorofenil) 2,5-Diclorofenilo etilo 2387 2-(2-Fluorofenil) 3-Bromofenilo etilo 2388 2-(2-Fluorofenil) 3-Yodofenilo etilo Ejemplo 17 Para cada compuesto, las definiciones de R2 y R3 se especifican en la siguiente tabla.
Compuesto R2 R3 No. 902 Alilo 3-Bromo-4-metilfenilo 903 Propilo 3-Bromo-4-metilfenilo 904 Alilo 3-Bromo-4-metilfenilo 905 Propilo 3-Bromo-4-metilfenilo 906 Metilo 3-Yodofenilo 907 Alilo 3-Yodofenilo 908 Propilo 3-Yodofenilo 909 Propilo 3-Yodo-4-metilfenilo 910 Metilo 2-Tienilo 911 Metilo 3-Tienilo 912 Metilo 3-Metil-2-tienilo 913 Propilo 5-Metil-2-tienilo 914 Propilo Fenilo 915 Metilo 3-Metilfenilo 916 Propilo 3-Fluorofenilo 917 Propilo 2-Fluorofenilo 918 Metilo 5-Fluoro-2-metilfenilo 919 Alilo 5-Fluoro-2-metilfenilo 920 Metilo 3-Clorofenilo 921 Propilo 3-Clorofenilo 976 Propilo 2-Clorofenilo 977 Alilo 3,4-Difluorofenilo 978 Propilo 3,4-Difluorofenilo 979 Metilo 2,3-Difluorofenilo 980 Alilo 2,3-Difluorofenilo 981 Propilo 2,3-Difluorofenilo 982 Metilo 2,5-Difluorofenilo 983 Aillo 2,5-Difluorofenilo 984 Propilo 2,5-Difluorofenilo 985 Propilo 2,4-Difluorofenilo 986 Propilo ,3-Benzodioxol-5-ilo 987 Alilo 3-Cloro-4-fluorofenilo 988 Propilo 3-Cloro-4-fluorofenilo 1120 Alilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 1121 Propilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 1122 Alilo 2,5-Diclorofenilo 1123 Propilo 2,5-Díclorofenilo 1124 Alilo 3-Bromofenilo 1125 Propilo 3-Bromofenilo 1516 Metilo 5-Etoxi-2-tienilo 1706 2-Metilpropilo 2,4,6-Trifluorofenilo 1707 2-Metilpropilo 2,3,6-Trifluorofenilo 1708 3-Metilbutilo 2,3,6-Trifluorofenilo 1709 2-Metilpropilo 4,5-Dimetil-2-furilo 1710 3-Metilbutilo 4,5-Dimetil-2-furilo 1711 2-Metilpropilo 3-Cloro-2-tienilo 1712 3-Metilbutilo 3-Cloro-2-tienilo 1713 2-Metilpropilo 5-Metiltio-2-tienilo 1719 2-Metilpropilo 3-Clorofenilo 1720 3-Metilbutilo 2,4,5-Trifluorofenilo 1725 2-Metilpropilo 2,6-Difluorofenilo 1727 3-Metilbutilo Fenilo 1728 2-Metilpropilo 3-Metilfenilo 1729 3-Metilbutilo 3-Metilfenilo 1730 2- etilpropilo 4-Metilfenilo 1731 3-Metilbutilo 4-Metilfenilo 1732 2-Metilpropilo 2-Metilfenilo 1733 3-Metilbutilo 2-Metilfenilo 1734 2-Metilpropilo 3-Fluorofenilo 1735 3-Metilbutilo 3-Fluorofenilo 1736 2-Metilpropilo 3-Fluorofenilo 1737 3-Metilbuti!o 4-Fluorofenilo 1738 2-Metilpropilo 2-Fluorofenilo 1739 3-Metilbutilo 2-Fluorofenilo 1740 2-Metilpropilo 4-Etilfenilo 1741 2-Metilpropilo 3,4-Dimetilfenilo 1742 2-Metilpropilo 3-Fluoro-4-metilfenilo 1743 Ciclopentilo 3-Fluoro-4-metilfenilo 1744 2-Metilpropilo 4-Clorofenilo 1745 Ciclopentilo 4-Metoxifenilo 1746 3-Metilbutilo 3-Cloro-4-fluorofenilo 1747 3-Metilbutilo 2-Tienilo Ejemplo 18 Para cada compuesto, las definiciones de R2 y 3 se especifican en la siguiente tabla.
Ejemplo 19 Para cada compuesto, las definiciones de R2 y R3 se especifican en la siguiente tabla. Compuesto R2 R3 No. 818 Propilo 3-Fluorofenilo 819 Propilo 2-Fluorofenilo 820 Propilo 3,4-Difluorofenilo 821 Metilo 2,5-Difluorofenilo 822 Alilo 2,5-Difluorofenilo 823 Propilo 2,5-Difluorofenilo 824 Propilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo 825 Propilo 3-Cloro-4-fluorofenilo 826 Metilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 827 Etilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 828 Alilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 829 Propilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 830 Metilo 2,5-Diclorofenilo 831 Alilo 2,5-Diclorofenilo 832 Propilo 2,5-Diclorofenilo 833 Propilo Fenilo 834 Propilo 3-Fluoro-4-metilfenilo 835 Propilo 5-Fluoro-2-metilfenilo 836 Metilo 3-Clorofenilo 837 Alilo 3-Clorofenilo 838 Propilo 3-Clorofenilo 842 Metilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 843 Etilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 844 Alilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 845 Propilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 846 Metilo 3-Trifluorofenilo 847 Propilo 3-Trifluorofenilo 848 Metilo 2,5-Diclorofenilo 849 Alilo 2,5-Diclorofenilo 850 Propilo 2,5-Diclorofenilo 851 Metilo 3-Bromofenilo 852 Alilo 3-Bromofenilo 853 Propilo 3-Bromofenilo 854 Propilo 3-Bromo-4-fluorofenilo 855 Metilo 3-Yodofenilo 856 Alilo 3-Yodofenilo 857 Propilo 3-Yodofenilo 859 Alilo 2-Fluorofenilo 860 Propilo 2-Fluorofenilo 861 Propilo 2-Clorofenilo 862 Propilo 3,4-Difluorofenilo 863 Propilo 2,3-Difluorofenilo 864 Metilo 2,5-Difluorofenilo 865 Propilo 4-Metiltio fenilo 866 Propilo 3-Fluoro-4-metilfenilo 867 Propilo 4-Cloro-3-metoxifenilo 868 Metilo 3-Cloro-4-fluorofenilo 869 Alilo 3-Cloro-4-fluorofenilo 870 Propilo 3-Cloro-4-fluorofenilo 871 Propilo 3,4,5-Trifluorofenilo 872 Propilo 4-Butilfenilo 873 Propilo 4-Metilfenilo 1772 Butilo 2-Tienilo 1773 2-Metilpropilo 2-Tienilo 1774 Pentilo 2-Tienilo 1775 3-Metilbutilo 2-Tienilo 1776 Butilo 3-Tienilo 1777 2-Metilpropilo 3-Tienilo 1778 Pentilo 3-Tienilo 1779 3-Metilbutilo 3-Tienilo 1780 3-Metilbutilo Bencilo 1781 Butilo 5-Metil-2-tienilo 1782 2-Metilpropilo 5-Metil-2-tienilo 1783 Pentilo 5-Metil-2-tienilo 1784 3-Metilbutilo 5-Metil-2-tienilo 1785 3-Metilbutilo 3-Fluorobencilo 1786 3-Metilbutilo 3-Metoxibencilo 1819 Butilo Fenilo 1820 2-Metilpropilo Fenilo 1821 Pentilo Fenilo 1822 3-Metilbutilo Fenilo 1823 Butilo 3-Metilfenilo 824 2-Metilpropilo 3-Metilfenilo 1825 Pentilo 3-Metilfenilo 1826 3-Metilbutilo 3-Metilfenilo 1827 Butilo 4-Metilfenilo 1828 2- etilpropilo 4-Metilfenilo 1829 3-Metilbutilo 4-Metilfenilo 830 Butilo 3-Fluorofenilo 1831 2-Metilpropilo 3-Fluorofenilo 1832 Pentilo 3-Fluorofenilo 1833 3-Metilbutilo 3-Fluorofenilo 1834 Butilo 4-Fluorofenilo 1835 2-Metilpropilo 4-Fluorofenilo 1836 Pentilo 4-Fluorofenilo 1837 3-Metilbutilo 4-Fluorofenilo 1838 Butilo 2-Fluorofenilo 1839 2-Metilpropilo 2-Fluorofenilo 1840 Pentilo 2-Fluorofenilo 1841 3-Metilbutilo 2-Fluorofenilo 1842 2-Metilpropilo 4-Etilfenilo 843 2-Metilpropilo 3,4-Dimetilfenilo 1844 3-Metilbutilo 2,5-Dimetilfenilo 1845 2-Metilpropilo 2,4-Dimetilfenilo 1846 2-Metilpropilo 3-Metoxifenilo 1847 3-Metilbutilo 3-Metoxifenilo 1848 3-Metilbutilo 2-Metoxifenilo 1849 2-Meti Ipropilo 3-Fluoro-4-metilfenilo 1850 3-Metilbutilo 3-Fluoro-4-metilfenilo 1851 Butilo 5-Fluoro-2-metilfenilo 1852 2-Metilpropilo 5-Fluoro-2-metilfenilo 1853 Pentilo 5-Fluoro-2-metilfenilo 1854 3-Metilbutilo 5-Fluoro-2-metilfenilo 1855 2-Metilpropilo 4-Clorofen¡lo 1856 3-Metilbutilo 4-Clorofenilo 1867 2-Metilpropilo 2,5-Diclorofenilo 1868 Pentilo 2,5-Diclorofenilo 1869 3-Metilbutilo 2,5-Diclorofenilo 1870 2-Metilpropilo 4-Pentilfenilo 1871 2-Metilpropilo 3-Bromofenilo 1872 Pentilo 3-Bromofenilo 1873 3-Metilbutilo 3-Bromofenilo 1925 2-Metilpropilo 3-Yodo-4-metilfenilo 1926 3-Metitbutilo 3-Yodo-4-metilfenilo 1928 Butilo 2-Clorofenilo 1929 2- etilpropilo 2-Clorofenilo 1930 Pentilo 2-Clorofenilo 1931 Butilo 3,4-Difluorofenilo 1932 2-Metilpropilo 3,4-Difluorofenilo 1933 Pentilo 3,4-Difluorofenilo 934 3-Metilbutilo 3,4-Difluorofenilo 1935 Butilo 2,3-Difluorofenilo 1936 2-Metilpropilo 2,3-Difluorofenilo 1937 Pentilo 2,3-Difluorofenilo 1938 3-Metilbutilo 2,3-Difluorofenilo 1939 Butilo 2,5-Difluorofenilo 940 2-Metilpropilo 2,5-Difluorofenilo 1941 Pentilo 2,5-Difluorofenilo 1942 3-Metilbutilo 2,5-Difluorofenilo 1943 Butilo 2,4-Difluorofenilo 1944 2-Metilpropilo 2,4-Difluorofenilo 1945 Pentilo 2,4-Difluorofenilo 1946 3-Metilbutilo 2,4-Difluorofenilo 1947 2-Metilpropilo 4-Propilfenilo 1948 2-Metilpropilo 4--Propilfenilo 1949 Butilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo 1950 2-Metilpropilo ,3-Benzodioxol-5-ilo 1951 Pentilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo 1952 3-Metilbutilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo 1953 Butilo 3-Bromo-4-metilfenilo 1954 2-Metilpropilo 3-Bromo-4-metilfenilo 1955 Pentilo 3-Bromo-4-metilfenilo 1956 3-Metilbutilo 3-Bromo-4-metilfenilo 1957 2-Metilpropilo 4-Heptilfenilo 1958 Butilo 3-Yodofenilo 1959 2-Metilpropilo 3-Yodofenilo 1960 Pentilo 3-Yodofenilo 1961 3-Metilbutilo 3-Yodofenilo 1962 2- etilpropilo 4-Yodofenilo 2016 Butilo 5-Etil-2-tienilo 2017 2-Metilpropilo 5-Etil-2-tienilo 2018 3-Metilbutilo 5-Etil-2-tienilo 2019 2-Metilpropilo 5-Propil-2-tienilo Ejemplo 20 Para cada compuesto, las definiciones de R2 y 3 se especifican en la siguiente tabla. Compuesto R2 R3 No. 874 Metilo 3-Fluorofenilo 875 Alilo 3-Fluorofenilo 876 Propilo 3-Fluorofenilo 877 Propilo 4-Fluorofenilo 878 Metilo 3-Cloro-4-metilfenilo 879 Alilo 3-Cloro-4-metilfenilo 880 Propilo 3-Cloro-4-metilfenilo 881 Aillo 5-Bromo-2-tienilo 882 Propilo 5-Bromo-2-tienilo 883 Propilo 3-Fluoro-4-metilfenilo 884 Propilo 5-Fluoro-2-metilfenilo 922 Propilo 3-Metoxifenilo 1450 Propilo 3-Bromo-4-metilfenilo 1451 Alilo 3-Bromo-4-fluorofenilo 1452 Propilo 3-Bromo-4-fluorofenilo 1453 Alilo 3-Yodofenilo 1454 Propilo 3-Yodofenilo 1455 Alilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 1456 Propilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 1457 Propilo 3,4-Diclorofenilo 1458 Etilo 2,5-Diclorofenilo 1459 Alilo 2,5-Diclorofenilo 460 Propilo 2,5-Diclorofenilo 1461 Propilo 2,4-Diclorofenilo 1462 Etilo 3-Bromofenilo 463 Alilo 3-Bromofenilo 1464 Propilo 3-Bromofenilo 1465 Propilo 5-Metil-2-tienilo 1466 Propilo 4-Cloro-3-metilfenilo 1467 Propilo 3-Cloro-4-fluorofenilo 526 2-Metilpropilo Fenilo 1527 3-Metilbutilo Fenilo 1528 2-Metilpropilo 3-Metilfenilo 1529 3-Metilbutilo 3-Metilfenilo 530 2-Metilpropilo 4-Metilfenilo 1531 Ciclopentilo 4-Metilfenilo 1532 2-Metilpropilo 2-Metilfenilo 1533 3-Metilbutilo 2-Metilfenilo 1534 2-Metilpropilo 3-Fluorofenilo 1535 3-Metilbutilo 3-Fluorofenilo 1536 2-Metilpropilo 4-Fluorofenilo 1537 3-Metilbutilo 4-Fluorofenilo 1538 2-Metilpropilo 2-Fluorofenilo 1539 Ciclopentilo 2-Fluorofenilo 1540 2-Metilpropilo 4-Etilfenilo 1541 2-Metilpropilo 3,4-Dimetilfenilo 542 2-Metilpropilo 2,3-Dimetilfenilo 1543 2-Metilpropilo 2,5-Dimetilfenilo 1544 3-Metilbutilo 2,5-Dimetilfenilo 1545 2-Metilpropilo 2,4-Dimetilfenilo 1546 3-Metilbutilo 2,4-Dimetilfenilo 1547 Ciclopentilo 2,4-Dimetilfenilo 1548 2-Metilpropilo 3-Metoxifenilo 1549 3-Metilbutiio 3-Metoxifenilo 1550 2-Metilpropilo 4-Metoxifenilo 1551 3-Metilbutilo 4-Metoxifenilo 552 Ciclopentilo 4-Metoxifenilo 1553 2-Metilpropilo 2-Metoxifenilo 1554 3-Metilbutilo 2-Metoxifenilo 1555 2-Metilpropilo 3-Fluoro-4-metilfenilo 1556 Ciclopentilo 3-Fluoro-4-metilfenilo 1557 2-Metilpropílo 3-Fluoro-2-metilfenilo 1558 3-Metilbutilo 3-Fluoro-2-metilfenilo 1559 2-Metilpropilo 5-Fluoro-2-metilfenilo 1560 3- etilbutilo 5-Fluoro-2-metilfenilo 1561 2-Metilpropilo 2-Fluoro-3-metilfenilo 1562 2-Metilpropilo 3-Clorofenilo 1563 3-Metilbutilo 3-Clorofenilo 564 Ciclopentilo 3-Clorofenilo 1565 2-Metilpropilo 4-Clorofenilo 1566 Ciclopentilo 4-Clorofenilo 1577 3-Metilbutilo 2-Clorofenilo 1578 Ciclopentilo 2-Clorofenilo 1579 2-Metilpropilo 3,4-Difluorofenilo 1580 3-Metilbutilo 3,4-Difluorofenilo 1581 2-Metilpropilo 2,3-Difluorofenilo 1582 3-Metilbutilo 2,3-Difluorofenilo 1583 Ciclopentilo 2,3-Difluorofenilo 1584 2-Metilpropilo 2,5-Difluorofenilo 1585 3-Metilbutilo 2,5-Difluorofenilo 1586 2-Metilpropilo 2,4-Difluorofenilo 1587 3-Metilbutilo 2,4-Difluorofenilo 588 Ciclopentilo 2,4-Difluorofenilo 1589 2-Metilpropilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo 1590 3-Metilbutilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo 1591 Ciclopentilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo 1592 2-Metilpropilo 4-Metiltio fenilo 1593 Ciclopentilo 4-Metiltiofenilo 1594 Ciclopentilo 3-Fluoro-4-fenilo 1595 Ciclopentilo 4-Butilfenilo 1596 Ciclopentilo 4-Etiltiofenilo 1597 2-Metilpropilo 3-Cloro-4-metoxifenilo 1598 3-Metilbutilo 3-Cloro-4-metoxifenilo 1599 Ciclopentilo 3-Cloro-4-metoxifenilo 1600 2-Metilpropilo 2-Trifluorometilfenilo 1601 3-Metilbutilo 2-Trifluorometilfenilo 1602 2-Metilpropilo 3,4-Diclorofenilo 1603 3-Metilbutilo 3,4-Diclorofenilo 1604 2-Metilpropilo 2,3-Diclorofenilo 1605 2-Metilpropilo 2,5-Diclorofenilo 1606 3-Metilbutilo 2,5-Diclorofenilo 1607 2-Metilpropilo 2,4-Diclorofenilo 1608 Ciclopentilo 2,4-Diclorofenilo 1609 2-Metilpropilo 3-Bromofenilo 1610 3-Metilbutilo 3-Bromofenilo 1611 Ciclopentilo 3-Bromofenilo 1612 2-Metilpropilo 4-Bromofenilo 1613 Ciclopentilo 4-Bromofenilo 1614 2-Metilpropilo 2-Bromofenilo 1615 3-Metilbutilo 2-Bromofenilo 1626 2-Metilpropilo 3-Bromo-4-metilfenilo 1627 3-Metilbutilo 3-Bromo-4-metilfenilo 1628 Ciclopentilo 3-Bromo-4-metilfenilo 1629 2- etilpropilo 3-Bromo-4-metilfenilo 1630 3-Metilbutilo 3-Bromo-4-metilfenilo 1631 2-Metilpropilo 3-Yodofenilo 1632 3-Metilbutilo 3-Yodofenilo 1633 2-Metilpropilo 4-Yodofenilo 1660 2- etilpropilo 3-Yodo-4-metilfenilo 1661 2-Metilpropilo 4-Yodobencilo 1662 2-Metilpropilo 2-Tienilo 1663 3-Metilbutilo 2-Tienilo 1664 2-Metilpropilo Bencilo 1665 3-Metilbutilo Bencilo 1666 Ciclopentilo Bencilo 1667 2-Metilpropilo 5-Metil-2-tienilo 1668 3-Metilbutilo 5-Metil-2-tienilo 1669 Ciclopentilo 5-Metil-2-tienilo 1670 Ciclopentilo 3-Metilbencilo 1671 2- etilpropilo 3-Fluorofenilo 1672 3- etilbutilo 3-Fluorofenilo 1673 Ciclopentilo 3-Fluorofenilo 1679 3-Metilbuti!o 2-Metoxifenilo 1680 Ciclopentilo 1 -(4-Fluorofenil)etilo 1681 Ciclopentilo 2-Clorobencilo 1684 Ciclopentilo 2-(2-Clorofenilo)etenilo 1703 2-Metilpropilo 2,4,6-Trifluorofenilo 1704 2-Metilpropilo 2,3,6-Trifluorofenilo 1705 2-Metilpropilo 2-Cloro-4-metilfenilo 1714 2-Metilpropilo 3-Cloro-4-metilfenilo Ejemplo 21 Para cada compuesto, las definiciones de R2 y R3 especifican en la siguiente tabla.
Compuesto 2 R3 No. 923 Propilo Fenilo 924 Propilo 3-Metilfenilo 925 Propilo 4-Metilfenilo 926 Propilo 3-Fluorofenilo 927 Metilo 2-Fluorofenilo 928 Alilo 2-Fluorofenilo 929 Propilo 2-Fluorofenilo 1000 Metilo 2,3-Difluorofenilo 1001 Metilo 2,5-Difluorofenilo 1129 Etilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 2307 3-Metilbutilo 2,3,6-Trifluorofenilo Ejemplo 22 Para cada compuesto, las definiciones de R2 y 3 se especifican en la siguiente tabla.
Compuesto R2 R3 No. 955 Metilo Fenilo 956 Propilo Fenilo 957 Metilo 3-Metilfenilo 958 Propilo 3-Metilfenilo 959 Metilo 3-Fluorofenilo 960 Propilo 3-Fluorofenilo 961 Metilo 2-Fluorofenilo 962 Alilo 2-Fluorofenilo 963 Propilo 2-Fluorofenilo 964 Metilo 5-Fluoro-2-metilfenilo 965 Metilo 3-Clorofenilo 966 Propilo 3-Clorofenilo 989 Propilo 3-Cloro-4-fluorofenilo 994 Metilo 2-Tienilo 995 Propilo 2-Tienilo 996 Metilo 3-Tienilo 997 Metilo 3-Metil-2-tienilo 998 Metilo 5-Metil-2-tienilo 999 Propilo 5-Metil-2-tienilo 1100 Propilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 1101 Metilo 3-Bromofentlo 1102 Propilo 3-Bromofenilo Ejemplo 23 Para cada compuesto, las definiciones de R2 y R3 se especifican en la siguiente tabla. Compuesto R2 R3 No. 967 Metilo Fenilo 968 Propilo 3-Metilfenilo 969 Propilo 4-Metilfenilo 970 Propilo 3-Fluorofenilo 971 Propilo 2-Fluorofenilo 972 Propilo 5-Fluoro-2-metilfenilo 973 Etilo 3-clorofenilo 974 Alilo 3-clorofenilo 975 Propilo 3-clorofenilo 990 Propilo 1 ,3-Benzodioxol-5-¡lo 991 Alilo 3-Cloro-4-fluorofenilo 992 Propilo 3-Cloro-4-fluorofenilo 1103 Propilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 1104 Propilo 3-Trifluorometilfenilo 1105 Propilo 3,4-Diclorofeni lo 1106 Alilo 2,5-Diclorofenilo 1107 Al ilo 3-Bromofenilo 1108 Propilo 3-Bromofenilo 1187 Propilo 3-Bromo-4-metilfenilo 1188 Metilo 3-Bromo-4-fluorofenilo 1189 Al i lo 3-Bromo-4-fluorofeni lo 1190 Propilo 3-Bromo-4-fluorofenilo 1191 Metilo 3-Yodofeni lo 1192 Al i lo 3-Yodofeni lo 1193 Propilo 3-Yodofenilo 1207 Propilo 3-Bromo-4-fluorofeni lo 1208 Metilo 3-Bromo-4-fluorofenilo 1209 Alilo 3-Bromo-4-fluorofenilo 1210 Propilo 3-Bromo-4-fluorofenilo 1211 Metilo 3-Yodofenilo 1212 Etilo 3-Yodofenilo 1213 Alilo 3-Yodofenilo 1214 Propilo 3-Yodofenilo 1215 Propilo 3-Yodo-4-metilfenilo 1216 Metilo 2-Tieni lo 1217 Propilo 2-Tienilo 1218 Alilo 5-Meti l-2-tieni lo 1219 Propilo 5-Metil-2-tieni lo Ejemplo 24 Para cada compuesto, las definiciones de R2 y R3 se especifican en la siguiente tabla. Compuesto R2 R3 No. 1220 2-Metilpropilo Fenilo 1221 2- etilpropilo 3-Metilfenilo 222 2-Metilpropilo 4-Metilfenilo 223 2-Metilpropilo 2-Fluorofenilo 1224 2-Metilpropilo 4-Etilfenilo 1225 2-Metilpropilo 3,4-Dimetilfenilo 1227 2-Metilpropilo 2,5-Difluorofenilo 1228 2-Metilpropilo 2,5-Difluorofenilo 1229 2-Metilpropilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo 1230 2-Metilpropilo 4-Bromofen¡lo 1251 2-Metilpropilo 3-Bromo-4-metilfenilo 1272 2-Metilpropilo 3-Cloro-4-metilfenilo 1273 2-Metilpropilo 2,4,5-Trifluorofenilo Ejemplo 25 Para cada compuesto, las definiciones de R2 y R3 se especifican en la siguiente tabla. Compuesto R2 R3 No. 1226 Propilo 2-Fluorofenilo 1231 Alilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 1232 Propilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 1233 Metilo 2,5-Diclorofenilo 1234 Alilo 2,5-Diclorofenilo 1235 Propilo 2,5-Diclorofenilo 1236 Metilo 3-Bromofenilo 1237 Alilo 3-Bromofenilo 1238 Propilo 3-Bromofenilo 1252 Propilo 3-Yodofenilo 1748 2-Metilpropilo 2,3,6-Trifluorofenilo 1749 3-Metilbutilo 2,3,6-Trifluorofenilo 1750 2-Metilpropilo 3-Cloro-4-fenilo 1751 3-Metilbutilo 3-Cloro-4-fenilo 1752 2-Metilpropilo 2,4,5-Trifluorofenilo 1753 3-Metilbutilo 2,4,5-Trifluorofenilo 1754 2-Metilpropilo 2,6-Difluorofenilo 1755 3-Metilbutilo 2,6-Difluorofenilo 1881 Butilo Fenilo 1882 2-Metilpropilo Fenilo 1883 Pentilo Fenilo 1884 3-Metilbutilo Fenilo 1885 Butilo 3-Metilfenilo 1886 2-Metilpropilo 3-Metilfenilo 1887 Pentilo 3-Metilfenilo 1888 3-Metilbutilo 3-Metilfenilo 1889 2-Metilpropilo 4-Metilfenilo 1890 3-Metilbutilo 4-Metilfenilo 1891 Butilo 3-Fluorofenilo 1892 2-Metilpropilo 3-Fluorofenilo 1893 Pentilo 3-Fluorofenilo 1894 3-Metilbutilo 3-Fluorofenilo 1895 2-Metilpropilo 4-Fluorofenilo 1896 3-Metilbutilo 4-Fluorofenilo 1897 Butilo 2-Fluorofenilo 1898 2-Metilpropilo 2-Fluorofenilo 1899 Pentilo 2-Fluorofenilo 1900 3-Metilbutilo 2-Fluorofenilo 1901 2-Meti Ipropilo 3,4-Dimetilfenilo 1902 Butilo 2-Clorofenilo 1903 2-Metilpropilo 2-Clorofenilo 1904 Pentilo 2-Clorofenilo 1905 3-Metilbutilo 2-Clorofenilo 1906 Butilo 3,4-Difluorofenilo 1907 2-Metilpropilo 3,4-Difluorofenilo 1908 Pentilo 3,4-Difluorofenilo 1909 3-Metilbutilo 3,4-Difluorofenilo 1910 Butilo 2,3-Difluorofenilo 1911 2-Metilpropilo 2,3-Difluorofenilo 1912 Pentilo 2,3-Difluorofenilo 1913 3-Metilbutilo 2,3-Difluorofenilo 1914 Butilo 2,5-Difluorofenilo 1915 2-Metilpropilo 2,5-Difluorofenilo 1916 Pentilo 2,5-Difluorofenilo 1917 3-Metilbutilo 2,5-Difluorofenilo 1918 2-Metilpropilo 2,4-Difluorofenilo 1919 3-Metilbutilo 2,4-Difluorofenilo 1920 2-Metilpropilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo 1921 3-Metilbutilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo 1927 3-Metilbutilo 3-Yodo-4-metilfenilo 1963 2-Metilpropilo 2-(2-Clorofenil)etenilo 1964 Butilo 2-Tienilo 1965 Pentilo 2-Tienilo 1966 3-Metilbutilo 2-Tienilo 1967 Pentilo 3-Tienilo 1968 3-Metilbutilo 3-Tienilo 1969 3-Metilbutilo Bencilo 1970 Butilo 5-Metil-2-tienilo 1971 2-Metilpropílo 5-Metil-2-tienilo 1972 Pentilo 5-Metil-2-tienilo 1973 3-Metilbutilo 5-Metil-2-tienilo 1974 3-Metilbutilo 3-Fluorobencilo 1975 3-Metilbutilo 3-Metoxibencilo Ejemplo 26 Para cada compuesto, las definiciones de R2 y R3 se especifican en la siguiente tabla. Compuesto R2 R3 No. 1250 Propilo 3-Yodofenilo 1616 2-Metilpropilo 3-Cloro-4-fluorofenilo 1617 2-Metilpropilo 3-Bromofenilo 1618 3-Metil butilo 3-Bromofenilo 1634 2-Metilpropilo 3-Bromo-4-metilfenilo 1635 2-Metilpropilo 3-Bromo-4-metilfenilo 1636 3-Metilbutilo 3-Bromo-4-metilfenilo 1637 2-Metilpropilo 3-Yodofenilo 1638 3-Metilbutilo 3-Bromo-4-metilfenilo 1639 2-Metilpropilo Fenilo 1640 3-Metilbutilo Fenilo 1641 2-Metilpropilo 3-Metilfenilo 1642 3-Metilbutilo 3-Metilfenilo 1643 2-Metilpropilo 4-Metilfenilo 1644 2-Metilpropilo 3-Fluorofenilo 1645 3-Metilbutilo 3-Fluorofenilo 1646 2-Metilpropilo 4-Fluorofenilo 1647 2-Metilpropilo 2-Fluorofenilo 1648 3-Metilbutilo 2-Fluorofenilo 1649 2- etilpropilo 3,4-Dimetilfenilo 1650 2-Metilpropilo 3-Fluoro-4-metilfenilo 1651 2-Metilpropilo 3-Clorofenilo 1652 3-Metilbutilo 3-Clorofenilo 1674 2-Metilpropilo 3-Yodo-4-metilfenilo 1675 2-Metilpropilo 5-Metil-2-tienilo 1676 3-Metilbutilo 5-Metil-2-tienilo 1677 3-Metilbutilo 3-Fluorobencilo 1715 2-Metilpropilo 3-Cloro-4-metilfenilo 1716 2-Metilpropilo 2,4,5-Trifluorofenilo 1874 Butilo 3,4-Dimetilfenilo 1875 2-Metilpropilo 3,4-Dimetilfenilo 1876 3-Metilbutilo 3,4-Dimetilfenilo 1877 3-Metilbutilo 2,3-DimetilfeniIo 1878 2-Metilpropilo 2,5-Dimetilfenilo 1879 3-Metilbutilo 2,5-Dimetilfenilo 1880 2-Metilpropilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo 1976 3-Metilbutilo 3-Metoxibencilo 2262 Bencilo 3-Clorofenilo 2282 Bencilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 2293 Bencilo 3-Bromofenilo 2299 Bencilo 3-Yodofenilo Ejemplo 27 Para cada compuesto, las definiciones de R2 y R3 se especifican en la siguiente tabla.
Compuesto R2 R3 No. 1276 2-Metilpropilo Fenilo 1277 Pentilo Fenilo 1278 3-Metif butilo Fenilo 1279 3-Metilbutilo 3-Metilfenilo 1280 2-Metilpropilo 4-Metilfenilo 1281 2-Metilpropilo 3-Fluorofenilo 1282 3-Metilbutilo 3-Fluorofenilo 1283 2-Metilpropilo 4-Fluorofenilo 1284 Butilo 2-Fluorofenilo 1285 2-Metilpropilo 2-Fluorofenilo 1286 Pentilo 2-Fluorofenilo 1287 3-Metilbutilo 2-Fluorofenilo 1288 2-Metilpropilo 3-Metoxifenilo 1289 3-Metilbutilo 3-Metoxifenilo 1290 3-Metilbutilo 4-Metoxifenilo 1291 2-Metilpropilo 3-Fluoro-4-metilfenilo 1292 3-Metilbutilo 2-Fluoro-3-metilfenilo 1293 Butilo 3-Clorofenilo 1294 2-Metilpropilo 3-Clorofenilo 1295 Pentilo 3-Clorofenilo 1296 3-Metilbutilo 3-Clorofenito 1297 2-Metilpropilo 3,4-Difluorofenilo 1298 2-Metilpropilo 2,3-Difluorofenilo 1299 3-Metilbutilo 2,3-Difluorofenilo 1300 3-Metilbutilo 2,5-Difluorofenilo 1301 2-Metilpropilo 1 ,3-Benzodioxol-5-Mo 1302 2-Metilpropilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo 1386 3-Metilbutilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 1387 3-Metilbutilo 3-Bromofenilo 1388 2-Metilpropilo 4-Bromofenilo 1389 2-Metilpropilo 5-Metil-2-tienilo 1390 3-Metilbutilo 5-Metil-2-tienilo 1685 3-Metilbutilo 2,3,6-Trifluorofenilo Ejemplo 28 Para cada compuesto, las definiciones de R2 y R3 se especifican en la siguiente tabla.
Compuesto R2 R3 No. 1303 Butilo Fenilo 1304 2-Metilpropilo Fenilo 1305 Pentilo Fenilo 1306 3-Metilbutilo Fenilo 1307 Butilo 3-Metilfenilo 1308 2-Metilpropilo 3-Metilfenilo 1309 Pentilo 3-Metilfenilo 1310 3-Metilbutilo 3-Metilfenilo 1311 Butilo 4-Metilfenilo 1312 2-Metilpropilo 4-Metilfenilo 1313 3-Metilbutilo 4-Metilfenilo 1314 3-Metilbutilo 2-Metilfenilo 1315 Butilo 3-Fluorofenilo 1316 2-Metilpropilo 3-Fluorofenilo 1317 Pentilo 3-Fluorofenilo 1318 3-Metilbutilo 3-Fluorofenilo 1319 2-Metilpropilo 4-Fluorofenilo 1320 3-Metilbutilo 4-Fluorofenilo 1321 Butilo 2-Fluorofenilo 1322 2-Metilpropilo 2-Fluorofenilo 1323 Pentilo 2-Fluorofenilo 1324 3-Metilbutilo 2-Fluorofenilo 1325 2-Metilpropilo 4-Eti Ifeni lo 1326 Butilo 3,4-Dimetilfenilo 1327 2-Metilpropilo 3,4-Dimetilfenilo 1328 3-Metilbutilo 3,4-Dimetilfenilo 1329 2-Metilpropilo 2,4-Dimetilfenilo 1330 Butilo 3-Metoxifenilo 1331 2-Metilpropilo 3-Metoxifenilo 1332 Pentilo 3-Metoxifenilo 1333 3-Metilbutilo 3-Metoxifenilo 1334 Butilo 4-Metoxifenilo 1335 2-Metilpropilo 4-Metoxifenilo 1336 3-Metilbutilo 4-Metoxifenilo 1337 Pentilo 2-Metoxifenilo 1338 3-Metilbutilo 2-Metoxifenilo 1339 Butilo 3-Fluoro-4-metilfenilo 1340 Pentilo 3-Fluoro-4-metilfenilo 1341 3-Metilbutilo 3-Fluoro-4-meti Ifeni lo 1342 3-Metilbutilo 3-Fluoro-2-metilfenilo 1343 Butilo 2-Fluoro-3-metilfenilo 1344 2-Metilpropilo 2-Fluoro-3-metilfenilo 1345 Pentilo 2-Fluoro-3-meti Ifeni lo 1346 3-Metilbutilo 2-Fluoro-3-metilfenilo 1347 Butilo 3-Clorofenilo 1348 2-Metilpropilo 3-Clorofenilo 1349 Pentilo 3-Clorofenilo 1350 3-Metilbutilo 3-Clorofenilo 1351 2-Metilpropilo 4-Clorofenilo 1352 Pentilo 4-Clorofenilo 1353 3-Metilbutilo 4-Clorofenilo 1354 Butilo 2-Clorofenilo 1355 2-Metilpropilo 2-Clorofenilo 1356 Pentilo 2-Clorofenilo 1357 3-Metilbutilo 2-Clorofenilo 1358 Butilo 3,4-Difluorofenilo 1359 2-Metilpropilo 3,4-Difluorofenilo 1360 Pentilo 3,4-Difluorofenilo 1361 3-Metilbutilo 3,4-Difluorofenilo 1362 Butilo 2,3-Difluorofenilo 1363 2-Metilpropilo 2,3-Difluorofenilo 1364 Pentilo 2,3-Difluorofenilo 1365 3-Metilbutilo 2,3-Difluorofenilo 1366 Butilo 2,5-Difluorofenilo 1367 2-Metilpropilo 2,5-Difluorofenilo 1368 Pentilo 2,5-Difluorofenilo 1369 3-Metilbutilo 2,5-Difluorofenilo 1370 Butilo 2,4-Difluorofenilo 1371 2-Metilpropilo 2,4-Difluorofenilo 1372 Pentilo 2,4-Difluorofenilo 1373 3-Metilbutilo 2,4-Difluorofenilo 1374 2-Metilpropilo 3-Etoxifenilo 1375 3-Metilbutilo 3-Etoxifenilo 1376 Butilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo 1377 2-Metilpropilo ,3-Benzodioxol-5-ilo 1378 Pentilo ,3-Benzodioxol-5-ilo 1379 3-Metilbutiio ,3-Benzodioxol-5-ilo 1380 Butilo 4-Metiltio fenilo 1381 2-Metilpropilo 4-Metiltio fenilo 1382 3-Metilbutilo 3-Fluoro-4-metoxifenilo 1383 Butilo 3-Cloro-4-fluorofenilo 1384 2-Metilpropilo 3-Cloro-4-fluorofenilo 1385 3-Metilbutilo 3-Cloro-4-fluorofenilo 1391 3-Metilbutilo 3-Cloro-4-fluorofenilo 1392 Pentilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 1393 3-Metilbutilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 1394 2-Metilpropilo 3,4-Diclorofenilo 1395 3-Metilbutilo 3,4-Diclorofenilo 1396 Butilo 2,5-Diclorofenilo 1397 2-Metilpropilo 2,5-Diclorofenilo 1398 Pentilo 2,5-Diclorofenilo 1399 3-Metilbutilo 2,5-Diclorofenilo 1400 2-Metilpropilo 2,4-Diclorofenilo 1401 3-Metilbutilo 2,4-Diclorofenilo 1402 Butilo 3-Bromofenilo 1403 2-Metilpropilo 3-Bromofenilo 1404 Pentilo 3-Bromofenilo 1405 3-Metilbutilo 3-Bromofenilo 1406 2-Metilpropilo 4-Bromofenilo 1407 3-Metilbutilo 4-Bromofenilo 1408 3-Metilbutilo 2-Bromofenilo 1409 3-Metilbutilo 3-Bromo-4-metilfenilo 1410 Butilo 3-Bromo-4-fluorofenilo 1411 2-Metilpropilo 3-Bromo-4-fluorofenilo 1412 Pentilo 3-Bromo-4-fluorofenilo 1413 3-Metilbutilo 3-Bromo-4-fluorofenilo 1414 Butilo 3-Yodofenilo 1415 2-Metilpropilo 3-Yodofenilo 1416 Pentilo 3-Yodofenilo 1417 3-Metilbutilo 3-Yodofenilo 1418 Butilo 5-Metil-2-tienilo 1419 2-Metilpropilo 5-Metil-2-tienilo 1420 Pentilo 5-Metil-2-tienilo 1421 3-Metilbutilo 5-Metil-2-tienilo 1422 3-Metilbutilo 3-Fluorobencilo 1423 3-Metilbutilo 3-Metoxibencilo 1424 3-Metilbutilo 2-Metoxibencilo 1686 2-Metilpropilo 2,4,6-Trifluorofenilo 1687 Butilo 2,3,6-Trifluorofenilo 1688 2-Metilpropilo 2,3,6-Trifluorofenilo 1689 Pentilo 2,3,6-Trifluorofenilo 1690 3-Metilbutilo 2,3,6-Trifluorofenilo 1691 3-Metilbutilo 2,5-Dimetil-3-furilo 1692 Butilo 4,5-Dimetil-2-furilo 1693 2-Metilpropilo 4,5-Dimetil-2-furilo 1694 Pentilo 4,5-Dimetil-2-furilo 1695 3-Metilbutilo 4,5-Dimetil-2-furilo 1696 2-Metilpropilo 2-(3-Tienil)etenilo 1697 Pentilo 3-Cloro-2-tienilo 1698 3-Metilbutilo 3-Cloro-2-tienilo 1699 2-Metilpropilo 5-Metiltio-2-tienilo 1700 3-Metilbutilo 5-Metiltio-2-tienilo 1721 Butilo 3-Cloro-4-metilfenilo 1722 2-Metilpropilo 3-Cloro-4-metilfenilo 1723 3-Metilbutilo 3-Cloro-4-metilfenilo 1724 2-Metilpropilo 2,4,5-Triclorofenilo Ejemplo 29 Para cada compuesto, las definiciones de R2 y R3 se especifican en la siguiente tabla. Compuesto R2 3 No. 1468 Metilo Fenilo 1469 Alilo Fenilo 1470 Propilo Fenilo 1471 Metilo 3-Metilfenilo 1472 Alilo 3-Metilfenilo 1473 Propilo 3-Metilfenilo 1474 Propilo 4-Metilfenilo 1475 Metilo 3-Fluorofenilo 1476 Alilo 3-Fluorofenilo 1477 Propilo 3-Fluorofenilo 1478 Propilo 4-Fluorofenilo 1479 Metilo 2-Fluorofenilo 1480 Alilo 2-Fluorofenilo 1481 Propilo 2-Fluorofenilo 1482 Propilo 3,4-Dimetilfenilo 1483 Propilo 3-Metoxifenilo 1484 Propilo 3-Fluoro-4-metilfenilo 1485 Alilo 3-Clorofenilo 1486 Propilo 3-Clorofenilo 1487 Propilo 2-Clorofenilo 1488 Propilo 3,4-Difluorofenilo 1489 Metilo 2,3-Difluorofenilo 1490 Propilo 2,3-Difluorofenilo 1491 Metilo 2,5-Difluorofenilo 1492 Alilo 2,5-Difluorofenilo 1493 Propilo 2,5-Difluorofenilo 1494 Propilo 2,4-Difluorofenilo 1495 Propilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo 1496 Propilo 3-Cloro-4-fluorofenilo 1497 Metilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 1498 Metilo 3-Trifluorometilfenilo 1499 Propilo 3-Trifluorometilfenilo 1500 Metilo 2,5-Diclorofenilo 1501 Propilo 2,5-Diclorofenilo 1502 Metilo 3-Bromofenilo 1503 Alilo 3-Bromofenilo 1504 Propilo 3-Bromofenilo 1505 Propilo 3-Brom-4-metilfenilo 1506 Metilo 3-Brom-4-fluorofenilo 1507 Alilo 3-Brom-4-fluorofenilo 1508 Propilo 3-Brom-4-fluorofenilo 1509 Metilo 3-Yodofenilo 1510 Etilo 3-Yodofenilo 1511 Alilo 3-Yodofenilo 1512 Propilo 3-Yodofenilo 1513 Propilo 5-Metil-2-tienilo 1514 Propilo 3-Fluorobencilo 1515 Metilo 5-Etoxi-2-tienilo Ejemplo 30 Para cada compuesto, las definiciones de R2 y R3 se especifican en la siguiente tabla. Compuesto R2 3 No. 1517 Propilo 3-Cloro-4-metilfenilo 1518 Propilo 2,4,5-Trifluorofenilo 2237 Bencilo Fenilo 2240 Bencilo 3-Fluorofenilo 2241 Bencilo 4-Fluorofenilo 2244 Bencilo 2-Fluorofenilo 2246 Bencilo 3,4-Dimetilfenilo 2247 Bencilo 3,5-Dimetilfenilo 2248 Bencilo 2,3-Dimetilfenilo 2249 Bencilo 2,5-Dimetilfenilo 2250 Bencilo 2,4-Dimetilfenilo 2252 Bencilo 3-Metoxifenilo 2255 Bencilo 2-Metoxifenilo 2256 Bencilo 3-Fluoro-4-metilfenilo 2259 Bencilo 5-Fluoro-2-metilfenilo 2263 Bencilo 3-Clorofenilo 2264 Bencilo 4-Clorofenilo 2265 Bencilo 2-Clorofenilo 2267 Bencilo 3,4-Difluorofenilo 2270 Bencilo 2,3-Difluorofenilo 2273 Bencilo 2,5-Difluorofenilo 2274 Bencilo 2,4-Difluorofenilo 2275 Bencilo 3-Etoxifenilo 2276 Bencilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo 2277 Bencilo 4-Cloro-3-metilfenilo 2278 Bencilo 3-Cloro-4-fluorofenilo 2279 Bencilo 3,4,5-Trifluorofenilo 2280 Bencilo 2,5-Dimetozifenilo 2283 Bencilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 2284 Bencilo 4-Cloro-2-metoxifenilo 2285 Bencilo 3-Trifluorometilfenilo 2286 Bencilo 2-Trifluorometilfenilo 2287 Bencilo 3,4-Diclorofenilo 2288 Bencilo 2,3-Diclorofenilo 2290 Bencilo 2,5-Diclorofenilo 2291 Bencilo 2,4-Diclorofenilo 2294 Bencilo 3-Bromofenilo 2296 Bencilo 2-Bromofenilo 2297 Bencilo 3-Bromo-4-fluorofenilo 2300 Bencilo 3-Yodofenilo 2301 Bencilo 2-Metoxifenilo 2303 Bencilo 2,5-Dimetilpirrol-3-ilo 2308 Bencilo 2,3,6-Trifluorofenilo 2309 3-Metilbutilo 2-Cloro-6-fluorofenilo 2325 3-Metilbutilo 3-(Metilamino metil)fenilo 2326 3-Metilbutilo 3-(Etilamino metil)fenilo 2327 3-Metilbutilo 3-(alilamino metil)fenilo 2328 3-Metilbutilo 3-(propilamino metil)fenilo 2329 3-Metilbutilo 3-[(Ciclopropil metil)amino metil]fenilo 2330 3-Metilbutilo 3-(butilamino metil)fenilo 2331 3-Metilbutiio 3-[(2-Metilpropil)amino metiljfenilo 2332 3-Metilbutilo 3-(Pentilamino metil)fenilo 2333 3-Meti Ibutilo 3-[(3-Metilbutil)amino metiljfenilo 2334 3-Metilbutilo 3-[(2-Metilbutil)amino metiljfenilo 2335 3-Metilbutilo 3-(Hexilamino metil)fenilo 2336 3-Metilbutilo 3-(Ciclopropil amino metil)fenilo 2337 3- eti Ibutilo 3-[(1 -Metiletil)aminometil]fenilo 2338 3-Metilbutilo 3-(Ciclobutil aminometil)fenilo 2339 3-Metilbutilo 3-[(1 -Metilpropil)aminometil]fenilo 2340 3-Metilbutilo 3-[(1 ,1 -Dimetiletil)aminometil]fenilo 2341 3-Metilbutilo 3-(Cianopentil amino metiljfenilo 2342 3-MetilbutNo 3-[(1-Metilbutil)aminometil]fenilo 2343 3- etilbutilo 3-[(1 ,2-Dimetilpropil)aminometil]fenilo 2344 3-Metilbutilo 3-[(1-Etilpropil)aminometil]fenilo 2345 3-Metilbutilo 3-[(1 , 1 -Dimetilpropil)aminometil]fenilo 2346 3-Metilbutilo 3-(Cianohexilaminometil)fenilo 2352 3-Metilbutilo 3-(Piperidilmetil)fenilo 2353 3-Metilbutilo 3-( Morfol i ?-4-il metiljfenilo 2354 3-Metilbutilo 3-(Azaperhidro epinilmetii)fenilo 2355 3-Metilbutilo 3-(Azaperhidro ocinilmetil)fenilo 2356 3-Metilbutilo 3-(2-1 ,2,3,4-Tetrahidro isoquinolinil metil)fenilo 2357 3-Meti Ibutilo 3-(Metilpropil aminometil)fenilo 2358 3- eti Ibutilo 3-(/-propi letil aminometil)fenilo 2359 3-Metilbutilo 3-(Dietil aminometil)fenilo 2360 3-Metilbutilo 3-(Butiletil aminometil)fenilo 2361 3-Metilbutilo 3-[(Ciclopropilmetil)propil aminometil) fenilo 2362 3-Metilbutilo 3-(Hexilmetil aminometil)fenilo 2363 3-Metilbutilo 3-(Dibutil aminometil)fenilo 2370 3-Metilbutilo 3-[(1 -metiletilmetil aminometil fenilo 2371 3-Metilbutilo 3-[(2-Metilpiperidil)metil]fenilo 2372 3-Metilbutilo 3-[Etil(2-Metilprop-2-enil)amino metiljfenilo 2373 3-Metilbutilo 3-[(2-Etil piperidil)metil]fenilo 2374 3-Metilbutilo 3-[(Ciclohexil etil aminometil)fenilo 2375 3-Metilbutilo 3-[bis(2-Metoxietil)aminometil]fenilo 2376 3-Metilbutilo 3-[(3,3,5-Trimetilaza perhidroepinil)metil]fenilo 2377 3-Metilbutilo 3-[(8-Aza-1 ,4-dioxaspiro[4.5]dec-8- il)metil]fenilo 2378 3-Metilbutilo 3-(Dipentilamino metil)fenilo 2379 3-Metilbutilo 3-(Dihexilaminometil)fenilo Ejemplo 31 Para cada compuesto, las definiciones de R2 y R3 se especifican en la siguiente tabla.
Ejemplo 32 Para cada compuesto, las definiciones de R2 y R3 se especifican en la siguiente tabla. Compuesto R2 R3 No. 2020 Metilo 3-Tienilo 2021 /-Propilo 3-Metil-2-tienilo 2022 Metilo 4-Metilbencilo 2023 Metilo 2-Metilbencilo 2024 Metilo 3-Fluorobencilo Ejemplo 33 Para cada compuesto, las definiciones de R2 y R3 se especifican en la siguiente tabla. Compuesto R2 R3 No. 2025 3-Pirrolinilo 2,5-Difluorofenilo 2026 3-Pirrolinilo 3-Fluorofenilo 2027 Pirrolidinilo 2,5-Difluorofenilo 2028 Pirrolidinilo 3-Fluorofenilo 2029 1,2,5,6-Tetrahidro 2,5-Difluorofenilo piridilo 2030 1 ,2,5,6-Tetrahidro 3-Fluorofenilo piridilo 2031 Piperidilo 2,5-Difluorofenilo 2032 Piperidilo 3-Fluorofenilo 2039 Morfolinilo 2,5-Difluorofenilo 2040 Morfolinilo 3-Fluorofenilo 2043 4-Metil piperidilo 2,5-Difluorofenilo 2044 4-Metil piperidilo 3-Fluorofenilo 2046 Azaperhidro Epinilo 2,5-Difluorofenilo 2047 Azaperhidro epinilo 3-Fluorofenilo 2049 1,4-Tiazaper hidroin-4-ilo 2,5-Difluorofenilo 2050 1,4-Tiazaper hidroin-4-ilo 3-Fluorofenilo 2053 3,3-dimetil piperidilo 2,5-Difluorofenilo 2054 3,3-dimetil piperidilo 3-Fluorofenilo 2057 Azaperhidro Ocinilo 2,5-Difluorofenilo 2058 Azaperhidro Ocinilo 3-Fluorofenilo 2061 2-(1 ,2,3,4-Tetrahidroiso 2,5-Difluorofenilo quinolilo) 2062 2-(1,2,3,4-Tetrahidroiso 3-Fluorofenilo quinolilo) 2065 Metilprop-2-en i lamino 2,5-Difluorofenilo 2066 Metilprop-2-en i lamino 3-Fluorofenilo 2068 Dietilamino 2,5-Difluorofenilo 2069 Dietilamino 3-Fluorofenilo 2072 Metilpropil Amino 2,5-Difluorofenilo 2073 Metilpropil Amino 3-Fluorofenilo 2076 Butilmetil Amino 2,5-Difluorofenilo 2077 Butilmetil amino 3-Fluorofenilo 2080 -Propiletil amino 2,5-Difluorofenilo 2081 /-Propiletil amino 3-Fluorofenilo 2084 Dialilamino 2,5-Difluorofenilo 2085 Dialilamino 3-Fluorofenilo 2088 Dipropilamino 2,5-Difluorofenilo 2089 Dipropilamino 3-Fluorofenilo 2092 Butiletil Amino 2,5-Difluorofenilo 2093 Butiietil Amino 3-Fluorofenilo 2096 (Ciclo propilmetil) 2,5-Difluorofenilo propilamino 2097 (Ciclo propilmetil) 3-Fluorofenilo propilamino 2100 Hexilmetilo Amino 2,5-Difluorofenilo 2101 Hexilmetilo amino 3-Fluorofenilo 2104 Dibutilamino 2,5-Difluorofenilo 2105 Dibutilamino 3-Fluorofenilo 2107 Metilamino 2,5-Difluorofenilo 2108 Metilamino 3-Fluorofenilo 2110 Etilamino 2,5-Difluorofenilo 2111 Etilamino 3-Fluorofenilo 2114 Alilamino 2,5-Difluorofenilo 2115 Alilamino 3-Fluorofenilo 2118 Propilamino 2,5-Difluorofenilo 2119 Propilamino 3-Fluorofenilo 2122 (Ciclopropil metil)amino 2,5-Difluorofenilo 2123 (Ciclopropil metil)amino 3-Fluorofenilo 2126 Butilo 2,5-Difluorofenilo 2127 Butilo 3-Fluorofenilo 2130 (2-Metilpropil)amino 2,5-Difluorofenilo 2131 (2-Metilpropil)amino 3-Fluorofenilo 2134 Pentilamino 2,5-Difluorofenilo 2135 Pentilamino 3-Fluorofenilo 2138 (3-Metilbutil)amino 2,5-Difluorofenilo 2139 (3-Metilbutil)amino 3-Fluorofenilo 2141 (2-Metilbutil)amino 2,5-Difluorofenilo 2142 (2-Metilbutil)amino 3-Fluorofenilo 2145 Hexilamino 2,5-Difluorofenilo 2146 Hexilamino 3-Fluorofenilo 2148 [2-(Dimetil amino)etil] 2,5-Difluorofenilo amino 2149 [2-(Dimetil amino)etil] 3-Fluorofenilo amino 2150 [3-(Dimetil amino)propil] 2,5-Difluorofenilo amino 2151 [3-(Dimetil amino)propil] 3-Fluorofenilo amino 2153 (2-Pirrolidin etil)amino 2,5-Difluorofenilo 2154 (2-Pirrolidin etil)amino 3-Fluorofenilo 2157 [2-(Dietilamino)etil] 2,5-Difluorofenilo amino 2158 [2-(Dietil amino)etil]amino 3-Fluorofenilo 2161 (2-Piperidil etil)amino 2,5-Difluorofenilo 2162 (2-Piperidil etil)amino 3-Fluorofenilo 2164 [2-(1 -Metil pirrolidin-2- 2,5-Difluorofenilo il)etil]amino 2165 [2-(1-Metil pirrolidin-2- 3-Fluorofenilo il)etil]amino 2168 [2-(Diet¡lamino)propil] 2,5-Difluorofenilo amino 2169 [2-(Dietilamino)propil] 3-Fluorofenilo amino 2172 (2-Morfolin-4-il et¡l)amino 2,5-Difluorofenilo 2173 (2-Morfolin-4-il etil)am¡no 3-Fluorofenilo 2176 (3-Morfolin-4-il 2,5-Difluorofenilo propil)amino 2177 (3-Morfolin-4-il 3-Fluorofenilo propil)amino 2180 [3-(2-Metilp¡perid¡l) 2,5-Difluorofenilo propil]amino 2181 [3-(2-Metil piperidil) 3-Fluorofenilo propil]amino 2184 [3-(2-Oxo pirrolidinil) 2,5-Difluorofenilo propiljamino 2185 [3-(2-Oxo pirrolidinil) 3-Fluorofenilo propil]amino Ejemplo 34 Para cada compuesto, las definiciones de R2 y R3 se especifican en la siguiente tabla. Compuesto R2 R3 No. 2033 Pirrolidinilo 2,5-Difluorofenilo 2034 Pirrolidinilo 3-Fluorofenilo 2035 1 ,2,5,6-Tetrahidro 2,5-Difluorofenilo piridilo 2036 1 ,2,5,6-Tetrahidro 3-Fluorofenilo piridilo 2037 Piperidilo 2,5-Difluorofenilo 2038 Morfolino 3-Fluorofenilo 2041 4-Metil piperidilo 2,5-Difluorofenilo 2042 4-Metil piperidilo 3-Fluorofenilo 2045 Azaperhidro Epinilo 2,5-Difluorofenilo 2048 1,4-Tiazaper hidroin-4-ilo 3-Fluorofenilo 2051 3,3-dimetil piperidilo 2,5-Difluorofenilo 2052 3,3-dimetil piperidil 3-Fluorofenilo 2055 Azaperhidro 2,5-Difluorofenilo Ocinilo 2056 Azaperhidro ocinilo 3-Fluorofenilo 2059 2-(1,2,3,4-Tetrahidroiso 2,5-Difluorofenilo quinolilo) 2060 2-(1 ,2,3,4-Tetrahidroiso 3-Fluorofenilo quinolilo) 2063 Metil-prop-2-enilamino 2,5-Difluorofenilo 2064 Metil-prop-2-enilamino 3-Fluorofenilo 2067 Dietilamino 3-Fluorofenilo 2070 Metilpropil amino 2,5-Difluorofenilo 2071 etilpropil amino 3-Fluorofenilo 2074 Butilmetil amino 2,5-Difluorofenilo 2075 Butilmetil amino 3-Fluorofenilo 2078 -Propiletil amino 2,5-Difluorofenilo 2079 /'-Propiletil amino 3-Fluorofenilo 2082 Dalilamino 2,5-Difluorofenilo 2083 Dalilamino 3-Fluorofenilo 2086 Dipropilamino 2,5-Difluorofenilo 2087 Dipropilamino 3-Fluorofenilo 2090 Butiletil amino 2,5-Difluorofenilo 2091 Butiletil amino 3-Fluorofenilo 2094 (Ciclopropilmetil) 2,5-Difluorofenilo propilamino 2095 (Ciclopropilmetil) 3-Fluorofenilo propilamino 2098 Hexilmetilamino 2,5-Difluorofenilo 2099 Hexilmetilamino 3-Fluorofenilo 2102 Dibutilamino 2,5-Difluorofenilo 2103 Dibutilamino 3-Fluorofenilo 2106 Metilamino 3-Fluorofenilo 2109 Etilamino 3-Fluorofenilo 2112 Alilamino 2,5-Difluorofenilo 2113 Alilamino 3-Fluorofenilo 2116 Propilamino 2,5-Difluorofenilo 2117 Propilamino 3-Fluorofenilo 2120 (Ciclopropil metil)amino 2,5-Difluorofenilo 2121 (Ciclopropil metil)amino 3-Fluorofenilo 2124 Butilo 2,5-Difluorofenilo 2125 Butilo 3-Fluorofenilo 2128 (2-Metilpropil)amino 2,5-Difluorofenilo 2129 (2-Metilpropil)amino 3-Fluorofenilo 2132 Pentilamino 2,5-Difluorofenilo 2133 Pentilamino 3-Fluorofenilo 2136 (3-Metilbutil)amino 2,5-Difluorofenilo 2137 (3-Metilbutil)amino 3-Fluorofenilo 2140 (2-Metilbutil)amino 3-Fluorofenilo 2143 Hexilamino 2,5-Difluorofenilo 2144 Hexilamino 3-Fluorofenilo 2152 (2-Pirrolidinil etil)amino 3-Fluorofenilo 2155 [2-(Dietil amino)etil] 2,5-Difluorofenilo amino 2156 [2-(Dietil 3-Fluorofenilo amino)etil]amino 2159 (2-Piperidi I etil)amino 2,5-Difluorofenilo 2160 (2-Piperidil etil)amino 3-Fluorofenilo 2163 [2-(1-Metilpirrolidin-2- 3-Fluorofenilo il)etil]amino 2166 [2-(Dietil amino)propil] 2,5-Difluorofenilo amino 2167 [2-(Dietilamino)propil] 3-Fluorofenilo amino 2170 (2-Morfolin-4-iletil)amino 2,5-Difluorofenilo 2171 (2-Morfolin-4-iletil)amino 3-Fluorofenilo 2174 (3-Morfolin-4-il 2,5-Difluorofenilo propil)amino 2175 (3-Morfolin-4-il 3-Fluorofenilo propil)amino 2178 [3-(2-Metil piperidil) 2,5-Difluorofenilo propiljamino 2179 [3-(2-Metil piperidil) 3-Fluorofenilo propiljamino 2182 [3-(2-Oxo pirrolidinil) 2,5-Difluorofenilo propil]amino 2183 [3-(2-Oxo pirrolidinil) 3-Fluorofenilo propiljamino Ejemplo 35 Para cada compuesto, las definiciones de R2 y R3 se especifican en la siguiente tabla. Compuesto R2 3 No. 2147 3-Metilbutilo 3-Clorofenilo 2219 3-Metilbutilo 3-Trifluorometilfenilo 2220 Butilo 3-Bromofenilo 2221 2-Metilpropilo 3-Bromofenilo 2222 3-Metilbutilo 3-Bromofenilo EiemDlo 36 Para cada compuesto, las definiciones de R2 y R3 se especifican en la siguiente tabla. Compuesto R2 R3 No. 2186 Butilo 2,5-Dimetoxifenilo 2187 2-Metilpropilo 2,5-Dimetoxifenilo 2188 3-Metilbutilo 2,5-Dimetoxifenilo 2189 Butilo 3-Cloro-4-metoxifenilo 2190 2-Metilpropilo 3-Cloro-4-metoxifenilo 2191 3-Metilbutilo 3-Cloro-4-metoxifenilo 2192 Butilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 2193 2-Metilpropilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 2194 3-Metilbutilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 2195 2-Metilpropilo 4-Cloro-2-metoxifenilo 2196 Butilo 3-Trifluorometilfenilo 2197 2-Met¡lprop¡lo 3-Trifluorometilfenilo 2198 3-Metilbutilo 3-Trifluorometilfenilo 2199 Butilo 2-Trifluorometilfenilo 2200 3-Metilbutilo 2-Trifluorometilfenilo 2201 Butilo 3,4-Diclorofenilo 2202 2-Metilpropilo 3,4-Diclorofenilo 2203 3-Metilbutilo 3,4-Diclorofenilo 2204 Butilo 2,5-Diclorofenilo 2205 2-Metilpropilo 2,5-Diclorofenilo 2206 Pentilo 2,5-Diclorofenilo 2207 3-Metilbutilo 2,5-Diclorofenilo 2208 Butilo 2,4-Diclorofenilo 2209 2-Metilpropilo 2,4-Diclorofenilo 2210 3-Metilbutilo 2,4-Diclorofenilo 2211 Butilo 3-Bromofenilo 2212 2-Metilpropilo 3-Bromofenilo 2213 Pentilo 3-Bromofenilo 2214 3-Metilbutilo 3-Bromofenilo 2215 2-Metilpropilo 4-Bromofenilo 2216 Butilo 2-Bromofenilo 2217 2-Metilpropilo 2-Bromofenilo 2218 3-Metilbutilo 2-Bromofenilo 2223 2-Metilpropilo 3-Fenoxifenilo 2224 2-Metilpropilo 4-Fenoxifenilo 2225 2-Metilpropilo 3-Bromo-4-metilfenilo 2226 Pentilo 3-Bromo-4-metilfenilo 2227 3-Metilbutilo 3-Bromo-4-met¡lfenilo 2228 Butilo 3-Bromo-4-metilfenilo 2229 2-Metilpropilo 3-Bromo-4-metilfenilo 2230 Pentilo 3-Bromo-4-metilfenilo 2231 3-Metilbutilo 3-Bromo-4-metilfenilo 2232 Butilo 3-Yodofenilo 2233 2-Metilpropilo 3-Yodofenilo 2234 Pentilo 3-Yodofenilo 2235 3-Metilbutilo 3-Yodofenilo 2236 2-Metilpropilo 4-Yodofenilo 2310 2-Metilpropilo 2,3,5,6-Tetrafluoro fenilo 2311 2-Metilpropilo 2,4,6-Trifluorofenilo 2312 Butilo 2,3,6-Trifluorofenilo 2313 2-Metilpropilo 2,3,6-Trifluorofenilo 2314 Pentilo 2,3,6-Trifluorofenilo 2315 3-Metiibutilo 2,3,6-Trifluorofenilo 2316 Butilo 3-Cloro-6-fluorofenilo 2317 Pentilo 3-Cloro-6-fluorofenilo 2318 3-Metilbutilo 3-Cloro-6-fluorofenilo 2319 Butilo 2-Fluoro-6-trifluorometilfenilo Ejemplo 37 Para cada compuesto, las definiciones de R2 y R3 se especifican en la siguiente tabla.
Ejemplo 38 Para cada compuesto, las definiciones de R2 y R3 se especifican en la siguiente tabla.
Cornpuesto 2 R3 No. 2380 2-Metilpropilo 2,4-Difluorofenilo 2381 2-Metilpropilo 2H-Benzo[dJ1 ,3-dioxolano 2382 2-Metilpropilo 3-Cloro-4-metilfenilo Ejemplo 39 Para cada compuesto, las definiciones de R2 y 3 se especifican en la siguiente tabla. Compuesto R2 R3 No. 2390 2-Metilpropilo 5-Metil-2-tienilo Ejemplo 40 Para cada compuesto, las definiciones de R2 y 3 se especifican en la siguiente tabla.
Ejemplo 41 Para cada compuesto, las definiciones de R2 y R3 se especfican en la Tabla siguiente.
Compuesto No. R2 R3 2389 Pentilo 3-Fluoro-4-metilfenilo Ejemplo 42 Ensayo para el Aglutinante Receptor GABAA El siguiente ensayo es un ensayo estándar para el aglutinante receptor GABAA. La alta afinidad y la alta selectividad de los compuestos de esta invención para el sitio benzodiazepina del receptor GABAA se confirma utilizando el ensayo de aglutinante descrito en Thomas and Tallman (J. Bio. Chem. 1981; 156:9838-9842, y J. Neurosci. 1983; 3:433-440). El tejido cortical de rata se diseca y homogeniza en 25 volúmenes (p/v) del Amortiguador A (Amortiguador HCI Tris de 0.05 M, pH 7.4 a 4°C). El homogenado de tejido se centrifuga en el frío (4°C) a 20,000 x g durante 20 minutos. El sobrenadante se decanta, el comprimido se vuelve a homogenizar en el mismo volumen del amortiguador, y se centrifuga contra 20,000 x g. El sobrenadante de esta etapa de centrifugación se decanta y el comprimido se almacena a -20°C durante la noche. El comprimido entonces se derrite y se vuelve a suspender en 25 volúmenes de Amortiguador A (peso/vol original), se centrifuga a 20,000 x g y el sobrenadante se decanta. Esta etapa de lavado se repite otra vez.
El comprimido se vuelve a suspender finalmente en 50 volúmenes de Amortiguador A. Las incubaciones contienen 100 I de homogenado de tejido, 100 I de radioligando, (0.5 nM 3H-Ro15-1788 [3H-Flumazenil], 80 Ci/mmoles de actividad específica), y el compuesto de prueba o control (véase siguiente), y se trae al volumen total de 500 I con Amortiguador A. Las incubaciones se llevan durante 30 minutos a 4°C y entonces se filtran rápidamente a través de los filtros Whatman GFB para separar el ligando unido y libre. Los filtros se lavan dos veces con Amortiguador A recién preparado y se cuentan en un contador de cintilación líquido. El aglutinante no específico (control) se determina por el desplazamiento de 3H Ro15-1788 con Diazepam con 10 M (Research Biochemicals International, Natick, MA). Los datos se recolectan por triplicado, se promedian y la inhibición del porcentaje del aglutinante específico total (Aglutinante Específico Total = Total - No específico) se calcula para cada compuesto. Una curva de aglutinante de competición se obtiene con hasta 11 puntos que abarca el rango de concentración del compuesto desde 10"12M a 10"5M obtenido por la curva por el método descrito en lo anterior para determinar la inhibición del porcentaje. Los valores K, se calculan de acuerdo con la ecuación de Cheng-Prussof. Cuando se prueban en estos compuestos de ensayo de los valores K¡ de inhibición de la invención de menos del valor de 1 µ?, los compuestos preferidos de la invención tienen valores K¡ menores que 500 nM y más compuestos de la invención tienen valores K¡ de menos de 100 nM.
Ejemplo 43 Ensayo para la actividad funcional de Receptor GABAA Electrofisiología El siguiente ensayo se utiliza para determinar si un compuesto de la invención actúa como agonista, antagonista, o un agonista inverso en el sitio de la benzadiazepina del receptor GABAA. Los ensayos se llevan a cabo como se describe en White and Gurley (NeuroReport 6: 1313-1316, 1995) y White, Gurley, Hartnett, Stirling, and Gregory (Receptors y Chañéis 3: 1-5, 1995) con modificaciones. Los registros electrofisiológicos se llevan a cabo utilizando dos técnicas de sujeción por voltaje de electrodo en una membrana de sujeción potencial de -70 mV. oocitos Xenopus Laevis son enzimáticamente aislados e inyectados con ARNc no poliadeniladas mezcladas en una relación de 4:1:4 para , y Sut>units. respectivamente. De las nueve combinaciones de , y subunidades descritas en las publicaciones de White et al, combinaciones preferidas son , 2 2, 2 3 2, 3 3 2. y 5 3 2· De manera preferible todas las subunidades de ARNcs en cada combinación son clones humanos o todos son clones de rata. La secuencia de cada una de estas subunidades clonadas están disponibles de GENBANK, por ejemplo, humano acceso no. X14766 GENBANK, humano 2, acceso no. A28100 GENBANK; humano 3, acceso no. A28102 GENBANK; humano 5, acceso no. A28104 GENBANK; humano 2, acceso no. M82919 GENBANK; humano 3, acceso no. Z20136 GENBANK; humano 2, acceso no. X15376 GENBANK; rata acceso no. L08490 GENBANK, rata 2, acceso no. L08491 GENBANK; rata 3, acceso no. L08492 GENBANK; rata 5, acceso no. L08494 GENBANK; rata 2, acceso no. X15467 GENBANK; rata 3, acceso no. X15468 GENBANK; y rata 2, acceso no. L08497 GENBANK. Para cada combinación de subunidad, el mensaje suficiente para cada subunidad constituyente se inyecta para proporcionar amplitudes actuales de >10 nA cuando se aplica 1 µ? GABA. Los compuestos se evaluaron contra una concentración GABA que evoca < 10% de la GABA registrable máxima actual (por ejemplo 1 M - 9 M). Cada oocito se expone para incrementar las concentraciones del compuesto para evaluar una relación de concentración/efecto. Lá eficacia del compuesto se calcula como un cambio del porcentaje en la amplitud actual: 100*((lc/l)-1), en donde le es la amplitud actual revocada GABA observada en presencia del compuesto de prueba e I es la amplitud actual revocada GABA observada en la ausencia del compuesto de prueba. La especificidad de un compuesto para el sitio benzodiacepina se determina siguiendo la terminación de una curva de concentración/efecto. Después de lavar el oocito suficientemente para eliminar previamente el compuesto aplicado, el oocito se expone a GABA + 1 µ? R015-1788, seguido por la exposición a GABA + 1 µ? R015-1788 + el compuesto de prueba. El cambio en el porcentaje debido a la adición de un compuesto se calcula como se describe en lo anterior. Cualquier cambio en el porcentaje observado en presencia de R015-1788 se substrae a partir de los cambios en el porcentaje en amplitud actual observada en la ausencia de 1 µ? R015-1788. Estos valores netos se utilizaron para el cálculo de la eficacia promedio y los valores EC50 por los métodos estándar. En la eficacia del promedio evaluado y los valores EC50, los datos de concentración/efecto se promediaron a través de las células y se fijaron en la ecuación logística.
Ejemplo 44 Preparación de los compuestos de prueba radioetiquetados de la invención Los compuestos de la invención se preparan como sondas radioetiquetadas llevando a cabo su síntesis utilizando precursores que comprenden por lo menos un átomo que es un radioisótopo. El radioisótopo se selecciona preferiblemente a partir de por lo menos uno de un carbono (preferiblemente 14C), hidrógeno (preferiblemente 3H), azufre (preferiblemente 35S), o yodo (preferiblemente 125l). Tales sondas radioetiquetadas son convenientemente sintetizadas por un proveedor de radioisótopo especializado en la síntesis de cliente de compuestos de sonda radioetiquetados. Tales suministradores incluyen Amersham Corporation, Arlington Heights, IL; Cambridge Isotope Laboratories, Inc. Andover, MA; SRI International, Menlo Park, CA; Wizard Laboratories; West Sacramento, CA; ChemSyn Laboratories, Lexena, KS; American Radiolabeled Chemicals, Inc., St. Louis, MO; y Moravek Biochemicals Inc., Brea, CA. Los compuestos de sonda etiquetados de tritio también son convenientemente preparados catalíticamente por medio de intercambio de platino catalizado en el ácido acético tritilado, intercambio catalizado por el ácido en el ácido trifluoroacético tritiado, o intercambio catalizado en forma heterogénea con el gas de tritio. Tales preparaciones son convenientemente llevadas a cabo como un radioetiquetado de cliente por cualquiera de los suministradores listados en el párrafo anterior utilizando el compuesto de la invención como el substrato. Además, ciertos precursores pueden someterse al intercambio de halógeno en tritio con gas de tritio, la reducción de gas de tritio de los enlaces no saturados o la reducción utilizando borotrituro de sodio, como sea apropiado.
Ejemplo 45 El uso de los compuestos de la invención como sondas para los receptores GABAA en las células cultivadas v las muestras de tejido La autoradiografía del receptor (mapeado del receptor) de los receptores NK-3 o GABAA en las células cultivadas o muestras de tejido se llevan a cabo in vitro como se describe por Kuhar en las secciones 8.1.1 a 8.1.9 de Current Protocols in Pharmacology (1998) John Wiley & Sons, New York, utilizando compuestos radioetíquetados de la invención preparados como se describe en el Ejemplo anterior. La invención y la forma y procesos para hacer y utilizarla, ahora se describirán en términos completos, claros, concisos y exactos a medida que lo haga posible cualquier persona experta en la técnica a la cual pertenece, haciendo y utilizando la misma. Se entiende que lo anterior describe modalidades preferidas de la presente invención y que tales modificaciones pueden hacerse en la misma sin apartarse del espíritu o alcance de la presente invención como se establece en las reivindicaciones. Para particularmente señalar y claramente reclamar la materia en cuestión estimada como la invención, las siguiente reivindicaciones concluyen esta especificación.
Apéndice 1 Apéndice 1 Apéndice 1 Apéndice 1 Apéndice 1 Apéndice 1 Apéndice 1 Apéndice 1 Apéndice 1 Apéndice 1 Apéndice 1 Apéndice 2 Apéndice 2 Apéndice 2 -V* i$ s ero ró Apéndice 2 -< o — s „ -ó 'i v..
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Claims (84)

REIVINDICACIONES
1. Un compuesto de la fórmula: o sales no tóxicas farmacéuticamente aceptable del 5 mismo caracterizado porque: w representa en donde Z es O, o S; Ri representa fenilo, alquilo de Ci-C6, ciclopentilo, ciclohexilo, bencilo, 3-fluorobencilo, o ciclopropilmetilo; 10 R2 representa ^ hidroxilo; alquilo de d-C6 o alcoxi de d-C6, cada uno de los cuales son opcionalmente sustituidos con amino, mono o dialquilamino de (Ci-C6), un grupo heterocicloalquilo de C5-C7 en 15 donde el heteroátomo es nitrógeno y el nitrógeno se une a la porción alquilo original; 0(CH2)nC02R8 en donde n = 1, 2, 3, 4, NR8COR9, C0R8, CONR8R9 o C02R8 en donde R8 y R9 son los mismos o diferentes y representan hidrógeno o alquilo de Ci-C6, o NR8R9 forman un anillo heterocíclico de 5-, 6-, 7- miembros, o R2 representa hidrógeno o un grupo de la fórmula I Rn en donde Rn y Rk representan independientemente alquilo de Cr C6, alquenilo de C2-C6, cicloalquilalquilo de Ci-C6-alquilo de (Ci-C6), benzoilo, en donde la porción fenilo está opcionalmente sustituida con halógeno, alquilo de Ci-C6, o alcoxi de Ci-C6; un grupo de la fórmula IV-a IV-a en donde p, s, y t independientemente representan 1 ó 2; J es CH, N, O, o un átomo de carbono sustituido con alquilo de Ci-C6; o NRkRn representa en donde s, t, y J son como definieron en lo anterior; R3 representa alquilo de C1-C6, alilo, ciclopropilmetilo, ciclopentilo; o bencilo opcionalmente mono-, di-, o trisustituido independientemente con halógeno, nitro, trifluorometilo, trifluorometoxi, ciano, o hidroxi; alquilo de Ci-C6 o alcoxi de Ci-C6, cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido con amino, mono o dialquilamino de (Ci-C5), un grupo heterocicloalquilo de C5-C7 en donde el heteroátomo es nitrógeno y el nitrógeno se une a la porción alquilo original; 0(CH2)„C02R8 en donde n=1, 2, 3, 4, NR8COR9, COR8, CONR8R9 o C02R8 en donde R8 y R9 son el mismo o diferente y representan hidrógeno o alquilo de Ci-C6; NR8R9 forma un anillo heterocíclico de 5-, 6-, 7-miembros; S02R8, NHS02R8, S02NHR8, S02NHCOR8, CONHS02R8 en donde R8 es como se definió en lo anterior; 0(CH2)n-G en donde n=1, 2, 3, 4 y G es S02R8, NHS02R8, S02NHR8, S02NHCOR8, o CONHS02R8 en donde R8 es como se definió en lo anterior; o tetrazol, triazol, imidazol, tiazol, oxazol, tiofeno, o 5 piridilo; R4, R5 y Re son los mismos o diferentes y representan hidrógeno; o alquilo de Ci-C6 o alcoxi de d-C6, cada uno de los cuales se sustituye opcionalmente con amino o mono o 10 dialquilamino de (Ci-C6), un grupo heterocicloalquilo de C5-C7 en ) donde el heteroátomo es nitrógeno y el nitrógeno se une a la porción alquilo original, alquiltiol de Ci-C6, o halógeno; 0(CH2)nC02R8 en donde n = 1, 2, 3, 4, NR8COR9, COR8, CONRaRg o C02R8 en donde R8 y R9 son el mismo o diferente y 15 representan hidrógeno o alquilo de C^-Ce, NR8R9 forma un anillo heterocíclico de 5-, 6-, 7- miembros; R4 y R5 pueden formar un anillo ,3-dioxoleno; ^ X representa un enlace, CH2, o CHCH; y 20 A, B, C, y representan N o CH o N con la condición que no más de dos de A, B, C, o D represente N.
2. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque es N-((3-ciclopropilmetilimidazolo[5,4- b]piridin-2-il)metil)(3-fluorofenil)-N-propilcarboxamida.
3. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque es N-((3-ciclopropilmetilimidazolo[5,4-b]piridin-2-¡l)metil)(2,5-difluorofenil)-N-propilcarboxamida.
4. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque es N-((3-n-butil-imidazolo[5,4-b]piridin-2-il)metil)(3-yodofenil)-N-propilcarboxamida.
5. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque es N-[benzoil]-N-metil-1 -n-propil-2-(metanamida)-5-fluorobencimidazol.
6. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque es (2,5-d¡fluorofenil)-N-{(5-(morfolin-4-ilmetil)-1 -propil-bencimidazol-2-il]metil}-N-[(1 -propilbencimidazol- 2-il)metil]-carboxamida.
7. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque es (2,5-difluorofenil)-N-metil-N-[(1 -propilbencimidazol-2-il)metil]-carboxamida.
8. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque es N-[(6-cloro-1 -propilbencimidazol-2-il]metil](2,5-difluorofenil)-N-propilcarboxamida.
9. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque es N-({5-(dietilamino)metil]-1 -butilbencimidazol-2-il}metil)(3-fluorofenil)-N-propilcarboxamida.
10. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque es N-[(7-cloro-1 -propilbencimidazol-2-MJmetil](3-fluorofenil)-N-metilcarboxamida.
1 1 . El compuesto de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado porque es N-[(7-cloro-1 -propilbencimidazol-2- il]meti l](3-fluorofenil)-N-propilcarboxamida.
12. El compuesto de conformidad con la reivindicación 5 1 , caracterizado porque es N-[(6-cloro-1 -propilbencimidazol-2- il]metil]{3-[(metilamino)meti l]fenil}-N-propilcarboxamida.
13. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado porque es (3-fluorofenil)-N-[(4-fluoro-1 - propilbencimidazol-2-il]meti l]-N-propi lcarboxamida. 10
14. El compuesto de conformidad con la reivindicación ) 1 , caracterizado porque es (2, 5-difluorofenil)-N-{[1 - (ciclopropilmetil)bencimidazol-2-il]metil}-N-propilcarboxamida.
15. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado porque es N-{[5-(N ,N-dietilcarbamoi l )-1 - 15 propi lbencimidazol-2-il]meti l}(3-fluorofeni l)-N-propi lcarboxamida.
16. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado porque es (2, 5-dífluorofeni l )-N-[(4-fluoro-1 - propilbencimidazol-2-il]metil]-N-propilcarboxamida.
17. El compuesto de conformidad con la reivindicación 20 1 , caracterizado porque es N-{[6-cloro-1 -(ciclopropilmeti l)- bencimidazol-2-il]metil}(3-[(fluorofenil )-N-propilcarboxamida.
18. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado porque es (2,5-difluorofeni l)-N-({5- [(etilamino)metil]-1 -propi l-bencimidazol-2-i l}meti l)-N- 5 propilcarboxamida.
19. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque es (2,5-difluorofenil)-N-propil-N-({1 -propil-5-[(propilamino)-metil]bencimidazol-2-il}metil)carboxamida.
20. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque es (2,5-difluorofenil)-N-({5- [(metilamino)metil]-1 -propil-bencimidazol-2-il}metil]-N-propilcarboxamida.
21. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque es N-[(6-cloro-1 -propilbencimidazol-2-il)-metil]{4-[2-(etilamino)etoxi]fenil}-N-(3-metilbutil)carboxamida.
22. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque es N-[(6-cloro-1 -propilbencimidazol-2-il)metil]-N-(3-metilbutil)-{4- 2-(propilamino)etoxi]fenil}carboxamida.
23. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque es N-[(6-cloro-1 -propilbecilmidazol-2-il)metil](2-metil(1 ,3-tiazol-4-il))-N-(2-metilpropil)carboxamida.
24. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque es (5-bromo(2-tienil))-N-[(6-cloro-1 -propilbencimidazol-2-il]metil]-N-(2-metilpropil)carboxamida.
25. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque es [3-(2-bromometoxi)fenil]-N-[(6-cloro-1 -pro ilbencimidazol-2-il]metil)-N-(2-metilpropil)carboxamida.
26. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque es N-[(6-cloro-1 -propilbencimidazol-2-il]metil)-N-(2-metil-propil)carboxamida.
27. El compuesto de conformidad con la reivind icación 1 , caracterizado porque es N-[(6-cloro-1 -propi l bencimidazol-2-¡ l]meti l](3-{2-[(2-metoxietil)-amino]etoxi}fenil)-N-(2-meti ipropi l)carboxamida.
28. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado porque es N-[(6-cloro-1 -propilbencimidazol-2-i l]meti l](3-{2-[(-etoxieti l)amino]propoxi}fenil)-N-(2-metilpropi l)carboxamida.
29. El compuesto de conformidad con la reivind icación 1 , caracterizado porque es N-[(6-cloro-1 -propi lbencimidazol-2-il]meti l](3-{2-{[2-metiletoxi)etil]amino}propoxi)feni l]-N-(2-metilpropi l)carboxamida.
30. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1 , para usarse en tratamiento terapéutico de una enfermedad o trastorno asociado con agonismo patogénico, agonismo inverso, o antagonismo del receptor GABAA.
31 . La composición farmacéutica caracterizada porque comprende un compuesto de conformidad a la reivindicación 1 , combinada con por lo menos un portador o excipiente farmacéuticamente aceptable.
32. El método para el tratamiento o prevención de una enfermedad o trastorno asociado con agonismo patogénico, agonismo inverso o antagonismo del receptor GABAA, el método comprende administrar a un paciente en necesidad de tal tratam iento o prevención en cantidad efectiva de un compuesto de conformidad con la reivindicación 1 .
33. El uso de un compuesto de conformidad a la reivindicación 1 , para la fabricación de un medicamento para el tratam iento o prevención de una enfermedad o trastorno asociado con agon ismo patogénico, agonismo inverso o antagon ismo del receptor GABAA-
34. E l uso de un compuesto de conform idad a la reivindicación 1 , para la fabricación de un medicamento para el tratamiento o prevención de ansiedad, depresión, trastorno del sueño, o deterioro cognitivo.
35. El método de conformidad con la reivindicación 32, caracterizado porque la enfermedad o trastorno asociado con agon ismo patogénico, agonismo inverso o antagonismo del receptor GABAA es la ansiedad, depresión, trastorno del sueño, o deterioro cognitivo.
36. El método para la localización de receptores GABAA en una muestra de tejido caracterizado porque comprende: poner en contacto la muestra con un compuesto detectablemente-etiquetado de conformidad con la reivindicación 1 , bajo condiciones que permita aglutinar el compuesto de receptores GABAA, lavar la muestra para el iminar el compuesto no unido, y detectar el compuesto unido.
37. El método para alterar la actividad transducida por señal de los receptores GABAA el método caracterizado porque comprende la exposición de células para la expresión de receptores GABAA para un compuesto de conformidad con la reivindicación 1 en una concentración suficiente para aglutinar R015-1788 para inhibir células que expresan un receptor GABAA 5 humano clonado in vitro.
38. La composición farmacéutica empaquetada caracterizada porque comprende la composición farmacéutica de conformidad con la reivindicación 28, en un contenedor e instrucciones para usar la composición para tratar a un paciente 10 que sufre de un trastorno sensible al agonismo, agonismo inverso ^ o antagonismo de receptor GABAA.
39. La composición farmacéutica empaquetada de conformidad con la reivindicación 38, caracterizado porque el paciente está sufriendo de ansiedad, depresión, trastorno del 15 sueño, o deterioro cognitivo.
40. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el compuesto muestra un IC5o de 1 micromolar o menos en un ensayo estándar de un aglutinante receptor GABAA. 20
41. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el compuesto muestra un ICso de 100 nanomolar o menos en un ensayo estándar de un aglutinante receptor GABAA.
42. El compuesto de conformidad con la reivindicación 5 1, caracterizado porque el compuesto muestra un IC5o de 10 nanomolar o menos en un ensayo estándar de un aglutinante receptor GABAA.
43. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula. en donde R2 y R3 se definen en la siguiente tabla: R2 R3 Metilo 3-Fluorofenilo Alilo 3-Fluorofenilo Propilo 3-Fluorofenilo Alilo 3-Fluorofenilo Propilo 3-Fluorofenilo Propilo 3,4-Difluorofenilo Alilo 2,5-Difluorofenilo Propilo 2,5-Difluorofenilo Propilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo Alilo 3-Cloro-4-fluorofenilo Propilo 3-Cloro-4-fluorofenilo Metilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 3- etilbutilo 3-{2-[(3-Metoxipropil)amino]etoxi}fenilo 3-Metilbutilo 3-{2-[(3-Etoxipropil)aminoletoxi}fenilo 3-Metilbutilo 3-{2-[(3-Etoxipropil)amino]etoxi} fenilo 3-Metilbutilo 3-[2-(Bencilamino)etoxi]fenilo 3-Metilbutilo 3-[2-(Bencilamino)etoxi]fenilo 2-Metilpropilo 3-{Z-[(3--Propoxipropil)amino]etoxi}fenilo 3-Metilbutilo 3-{Z-[(3- -Propoxipropil)amino]etoxi}fenilo Bencilo 3-Cloro-2-tienilo 4-Fluorobencilo 3-Cloro-2-tienilo Bencilo 3-Cloro-4-metilfenilo 2-Fluorobencilo 3-Cloro-4-metilfenilo 4-Fluorobencilo 3-Cloro-4-metilfenilo 4-Fluorobencilo 2-Fluoro-6-trifluorometilfenilo 4-Fluorobencilo 3,5-Dibromofenilo Pentilo 3-Bromofenilo 3-Metilbutilo 3-Bromofenilo 2-Metilpropilo 4-Bromofenilo 3-Metilbutilo 4-Bromofenilo Butilo 2-Bromofenilo Pentilo 2-Bromofenilo 3-Metilbutilo 2-Bromofenilo 3-Metilbutilo 3-Metoxifenilo 3-Metilbutilo 2-Metoxifenilo -Metilbutilo 3-Clorofenilo 3-Metilbutilo 2-Clorofenilo 3-Metilbutilo 2-Clorofenilo Etilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Afilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Propilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Metilo 2,5-Diclorofenilo Alilo 2,5-Diclorofenilo Propilo 2,5-Diclorofenilo Propilo 5-Metil-2-tienilo Propilo Fenilo Propilo 3-Metílfenilo Propilo 3-Fluoro-4-metilfenilo Alilo 5-Fluoro-2-metilfenilo Propilo 5-Fluoro-2-metilfenilo Bencilo 2,3,5,6-Tetrafluorofenilo 4-Fluorobencilo 2,3,5,6-Tetrafluorofenilo Bencilo 2,4,6-Trifluorofenilo Bencilo 2,3,6-Trifluorofenilo 4-Fluorobencilo 2,3,6-Trifluorofenilo 4-Fluorobencilo 2-Cloro-6-fluorofenilo Bencilo 2-Fluoro-6-trifluorometilfenilo 2-Metilpropilo 3-(2-{[(4-Metilfenil) metil]amino}etoxi)fenilo 3-Metilbutilo 3-(2-{[(2-Ciclohex--eniletil) amino]etoxi)fenilo -Metilpropilo 3-(2-{[(2-Metilfenil) metil]amino}etoxi)fenilo 2-Metilpropilo 3-Bromofenilo Pentilo 3-Bromofenilo 3-Metilbutilo 3-Bromofenilo 2-Metilpropilo 4-Bromofenilo 3-Metilbutilo 4-Bromofenilo Butilo 2-Bromofenilo Pentilo 2-Bromofenilo 3-Metilbutilo 2-Bromofenilo Etilo 3-Yodofenilo Alilo 3-Yodofenilo Propilo 3-Cloro-4-metilfenilo Propilo 5-Bromo-2-tienilo Etilo Fenilo Alilo Fenilo Propilo Fenilo Alilo 3-Metilfenilo Propilo 3-Metilfenilo Propilo 4-Metilfenilo Metilo 3-Fluorofenilo Propilo 3-Fluorofenilo Butilo 3-Cloro-4-metoxifenilo 2-Metilpropilo 3-Cloro-4-metoxifenilo 3-Metilbutilo 3-Cloro-4-metoxifenilo Butilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 2-Metilpropilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Pentilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 3- etilbutilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Butilo 3-Trifluorometilfenilo Pentilo 3-Trifluorometilfenilo 3-Metilbutilo 3-Trifluorometilfenilo 3-Metilbutilo 2-Trif luorometilfenilo Butilo 3,4-Diclorofenilo Propilo 4-Fluorofenilo Metilo 2-Fluorofenilo Alilo 2-Fluorofenilo Propilo 2-Fluorofenilo Propilo 3-Fluoro-4-metilfenilo Metilo 5-Fluoro-2-metilfenilo Propilo 5-Fluoro-2-metilfenilo Metilo 3-Clorofenilo Alilo 3-Clorofenilo Propilo 3-Clorofenilo 3-Metilbutilo 4-Hexilfenilo 3-Metilbutilo 2-Fluoro-3-trif luorometilfenilo Butilo 2,5-Diclorofenilo 2-Metilpropilo 2,5-Diclorofenilo Pentilo 2,5-Diclorofenilo 3-Metilbutilo 2,5-Diclorofenilo Butilo 2,4-Diclorofenilo 2-Metilpropilo 2,4-Diclorofenilo 3-Metilbutilo 2,4-Diclorofenilo Butilo 4-pentilfenilo 2-Metilpropilo 4-Pentilfenilo 3-Metilbutilo 4-Pentilfenilo Butilo 3-Bromofenilo 2-Metilpropilo 3-Bromofenilo 2-Metilpropilo 3-Bromo-4-metilfenilo 3-Metilbutilo 3-Bromo-4-metilfenilo Butilo 3-Bromo-4-fluorofenilo 2-Metilpropilo 3-Bromo-4-fluorofenilo 93-Metilbutilo 3-Bromo-4-fluorofenilo Butilo 3-Yodofenilo 2-Metilpropilo 3-Yodofenilo Pentilo 3-Yodofenilo 3-Metilbutilo 3-Yodofenilo 3-Metilpropilo 4-Yodofenilo 3-Metilbutilo 3-Yodo-4-metilfenilo Butilo 2-Tienilo Pentilo 2-Tienilo 3-Metilbutilo 2-Tienilo Butilo 3-Tienilo Pentilo 3-Tienilo 3-Metilbutilo 3-Metilfenilo 2-Metilpropilo 4-Metilfenilo 3-Metilbutilo 4-Metilfenilo Pentilo 2-Metilfenilo 3-Metilbutilo 2-Metilfenilo Butilo 3-Fluorofenilo 2-Metilpropilo 3-Fluorofenilo Pentilo 3-Fluorofenilo 3-Metilbutilo 3-Fluorofenilo Pentilo 4-Fluorofenilo 3-Metilbutilo 4-Fluorofenilo Pentilo 2-Fluorofenilo 3-Metilbutilo 2-Fluorofenilo 2-Metilpropilo 3,4-Dimetilfenilo 3-Metilbutilo 3,4-Dimetilfenilo Pentilo 2,5-Dimetilfenilo 3-Metilbutilo 2,5-Dimetilfenilo 2-Metilpropilo 2,4-Dimetilfenilo 3-Metilbutilo 2,4-Dimetilfenilo 2-Metilpropilo 3-Metoxifenilo Pentilo 3-Metoxifenilo 3-Metilbutilo 3-Metoxifenilo 2-Metilpropilo 4-Metoxifenilo -Metilbutilo 4-Metoxifenilo Pentilo 2-Metoxifenilo 3-Metilbutilo 2-Metoxifenilo 2-Metilpropilo 3-Fluoro-4-metilfenilo Pentilo 3-Fluoro-4-metilfenilo 3-Metilbutilo 3-Fluoro-4-metilfenilo 3-Metilbutilo 3-Fluoro-2-metilfenilo 2-Metilpropilo 5-Fluoro-2-metilfenilo Pentilo 5-Fluoro-2-metilfenilo 2-Metilpropilo 3-Cloro-4-fluorofenilo Pentilo 3-Cloro-4-fluorofenilo 3-Metilbutilo 3-Cloro-4-fluorofenilo 3-Metilbutilo 3,4,5-Trifluorofenilo 3-Metilbutilo 4-Butilfenilo Pentilo 4-/'-propilfenilo 3-Metilbutilo 4-/-propilfenilo Butilo 4-Etiltiofenilo 2-Metilpropilo 4-Etiltiofenilo 3-Metilbutilo 4-Etiltiofenilo 3-Metilbutilo 3-Cloro-4-metoxifenilo Butilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 3-Metilbutilo 5-Fluoro-2-metilfenilo 2-Metilpropilo 2-Fluoro-3-metilfenilo Pentilo 2-Fluoro-3-metilfenilo -Metilbutilo 2-Fluoro-3-metilfenilo 2-Meti Ipropi lo 3-Clorofenilo Pentilo 3-Clorofenilo 3-Metilbutilo 3-Clorofenilo 2-Metilpropilo 4-Clorofenilo 3-Metilbutilo 4-Clorofenilo 3- etilbutilo 2-Clorofenilo 3-Metilbutilo 3,4-Difluorofenilo 3-Metilbutilo 1 ,2-Dif luorofenilo Pentilo 2,5-Dif luorofenilo 3-Metilbutilo 2,5-Difluorofenilo Pentilo 2,4-Difluorofenilo 3-Metilbutilo 2,4-Difluorofenilo 3-Metilbutilo 4-Propilfenilo Pentilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo 3-Metilbutilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo 3-Metilbutilo 4-Metiltiofenilo 3- etilbutilo 3-Fluoro-4-metoxifenilo 2-Metilpropilo 4-Cloro-3-metilfenilo 3-Metilbutilo 4-Cloro-3-metilfenilo Butilo 3-Cloro-4-f luorofenilo
44. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula en donde R2 y R3 se definen en la siguiente tabla: R2 R3 2-Metilpropilo 2,4,6-Trifluorofenilo 3-Metilbutilo 2,4,6-Trifluorofenilo 2-Metilpropilo 2,3,6-Trifluorofenilo Pentilo 2,3,6-Trifluorofenilo 3-Metilbutilo 2,3,6-Trifluorofenilo Pentilo 2-Cloro-6-fluorofenilo 3-Metilbutilo 2-Cloro-6-fluorofenilo Pentilo 2-Fluoro-6 trifluorometilfenilo 3-Metilbutilo 2-Fluoro-6-trifluorometilfenilo Pentilo 3-Bromo-4-fluorofenilo 2-Metilpropilo 4-Hexilfenilo Butil 4-pentoxifenilo 2-Metilpropilo 4-Pentoxifenilo Butilo 2-Fluoro-3-trifluorometilfenilo 2-Metilpropilo 2-Fluoro-3-trifluorometilfenilo 3-Metilbutilo 3-Bromo-4-fluorofenilo 2-Met¡lpropilo 4-heptilfenilo Butilo 3-Yodofenilo 2-Metilpropilo 3-Yodofenilo Pentilo 3-Yodofenilo 3-Metilbutilo 3-Yodofenilo Butilo 4-Yodofenilo 2-Metilpropilo 4-Yodofenilo 2-Metilpropilo 4-Pentilfenilo 3-Metilpropilo 2-Fluoro-3-trifluorometilfenilo Butilo 3-Bromo-4-metilfenilo 2-Metilpropilo 3-Bromo-4-metilfenilo Pentilo 3-Bromo-4-metilfenilo 3-Metilbutilo 3-Bromo-4-metilfenilo Butilo 3-Bromo-4-fluorofenilo 2-Metilpropilo 3-Bromo-4-fluorofenilo 3-Metilbutilo 3,4-Diclorofenilo Butilo 2,3-Diclorofenilo 2-Metilpropilo 2,3-Diclorofenilo 3-Metilbutilo 2,3-Diclorofenilo Butilo 2,5-Diclorofenilo Butilo 3-Bromofenilo 2-Metilpropilo 3-Bromofenilo Pentilo 3-Bromofenilo 3-Metilbutilo 3-Bromofenilo Butilo 4-Bromofenilo 2-Metilpropilo 4-Bromofenilo 3-Metilbut¡lo 4-Bromofenilo Butilo 2-Bromofenilo Pentilo 2-Bromofenilo 3-Metilbutilo 2-Bromofenilo Pentilo 4-Hexilfenilo 2-Metilpropilo 4-Cloro-2-metoxifenilo 2-Metilpropilo 2,5-Diclorofenilo Pentilo 2,5-Diclorofenilo 3-Metilbutilo 2,5-Diclorofenilo Butilo 2,4-Diclorofenilo 2-Metilpropilo 2,4-Diclorofenilo Pentilo 2,4-Diclorofenilo 3-Metilbutilo 2,4-Diclorofenilo 2-Metilpropilo 2,5-Dimetoxifenilo Pentilo 2,5-Dimetoxifenilo 2-Metilbutilo 2,5-Dimetoxifenilo 2-Metilpropilo 2,4-Dimetoxifenilo 3-Metilbutilo 2,4-Dimetoxifenilo Pentilo 4-Cloro-2-metoxifenilo 3-Metilbutilo 4-Cloro-2-metoxifenilo Butilo 3-Trifluorometilfenilo -Metilpropilo 3-Trifluorometilfenilo 2-Meti Ipropi lo 4-Cloro-3-metilfenilo Butilo 3-Cloro-4-fluorofenilo 2- etilpropilo 3-Cloro-4-fluorofenilo Pentilo 3-Cloro-4-fluorofenilo 3-Metilbutilo 3-Cloro-4-fluorofenilo 2-Metilpropilo 4-Etiltiofenilo Butilo 2,5-Dimetoxifenilo Butilo 2-Clorofenilo 2-Metilpropilo 2,4-Difluorofenilo Pentilo 2,4-Difluorofenilo 3-Metilbutilo 2,4-Difluorofenilo Butilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo 2-Metilpropilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo Pentilo 1 , 3-Benzodioxol-5-ilo 3-Metilbutilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo 3-Metilbutilo 3-Fluoro-2-metilfenilo Butilo 5-Fluoro-2-metilfenilo 2-Metilpropilo 5-Fluoro-2-metilfenilo Pentilo 5-Fluoro-2-metilfenilo 3-Metilbutilo 5-Fluoro-2-metilfenilo 2-Metilpropilo 2-Clorofenilo Pentilo 2-Clorofenilo 3-Metilbutilo 2-Clorofenilo Butilo 3,4-Difluorofenilo 2-Met¡lpropilo 3,4-Difluorofenilo Pentilo 3,4-Difluorofenilo 3-Metilbutilo 3,4-Difluorofenilo Butilo 2,3-Difluorofenilo 2-Metilpropilo 2,3-Difluorofenilo Pentilo 2,3-Difluorofenilo 3-Metilbutilo 2,3-Difluorofenilo 2-Metilpropilo 4-Metoxifenilo Butilo 3-clorofenilo 2-Metilpropilo 3-Clorofenilo Pentilo 3-Clorofenilo 3-Metilbutilo 3-Clorofenilo Butilo 4-Clorofenilo 2-Metilpropilo 4-Clorofenilo 3-Metilbutilo 4-Clorofenilo Butilo 2,5-Dimetilfenilo 2-Metilpropilo 2,5-Dimetilfenilo Pentilo 2,5-Dimetilfenilo 3-Metilbutilo 2,5-Dimetilfenilo Butilo 2,4-Dimetilfenilo 3-Metilbutilo 4-Metoxifenilo Butilo 2-Metoxifenilo 2-Metilpropilo 2-Metoxifenilo Pentilo 2-Metoxifenilo 3- etilbutilo 2- etoxifenilo Butilo 3-Fluoro-4-metilfenilo 2-Metilpropilo 3-Fluoro-4-metilfenilo Pentilo 3-Fluoro-4-metilfenilo 3-Metilbutilo 3-Fluoro-4-metilfenilo Butilo 3-Fluoro-2-metilfenilo 2-Metilpropilo 3-Fluoro-2-metilfenilo Butilo 4-Fluorofenilo 2-Metilpropilo 2,4-Dimetilfenilo 3-Metilbutilo 2,4-Dimetilfenilo Butilo 3-Metoxifenilo 2-Metilpropilo 3-Metoxifenilo Fentilo 3-Metoxifenilo 3-Metilbutilo 3-Metoxifenilo Butilo 4-Metoxifenilo 3-Metilbutilo 3- etilfenilo Butilo 4-Metilfenilo 2-Metilpropilo 4- etilfenilo Pentilo 4-Metilfenilo 3-Metilbutilo 4-Metilfenilo 2-Metilpropilo 4-Fluorofenilo Pentilo 4-Fluorofenilo 3-Metilbutilo 4-Fluorofenilo Butilo 2-Fluorofenilo 2-Metilpropilo 2-Fluorofenilo Pentilo 2-Fluorofenilo 3-Metilbutilo 2-Fluorofenilo 2-Metilpropilo 4-Etilfenilo Butilo 3,4-Dimetilfenilo 2-Metilpropilo > 3,4-Dimetilfenilo 3-Metilbutilo 3,4-Dimetilfenilo Butilo 2-Metilfenilo Pentilo 2-Metilfenilo 3-Metilbutilo 2-Metilfenilo Butilo 3-Fluorofenilo 2-Metilpropilo 3-Fluorofenilo Pentilo 3-Fluorofenilo 3-Metilbutilo 3-Fluorofenilo Butilo Fenilo 2-Metilpropilo Fenilo Pentilo Fenilo 3-Metilbutilo Fenilo Butilo 3-Metilfenilo 2-Metilpropilo 3-Metilfenilo Pentilo 3-Metilfenilo
45. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula en donde R2 y R3 se definen en la siguiente tabla: R2 3 Alilo 2,5-Diclorofenilo Propilo 2,5-Diclorofenilo Propilo 2,4-Diclorofenilo Propilo 4-Pentilfenilo Alilo 3-Bromofenilol Propilo 3-Bromofenilo Propilo 4-Bromofenilo Propilo 2-Clorofenilo Metilo Fenilo Propilo Fenilo Metilo 3-Metilfenilo Propilo 3-Metilfenilo Propilo 2-Clorofenilo Propilo 3,4-Difluorofenilo Metilo 2,3-Difluorofenilo Propilo 2,3-Difluorofenilo Metilo 2,5-Difluorofenilo Ahlo 2,5-Difluorofenilo Propilo 2,5-Difluorofenilo Propilo 2,4-Difluorofenilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo Propilo 1,3- Benzodioxol-5-ilo Propilo 4-Metiltiofenilo Propilo 4-Cloro-3-metilfenilo Propilo 4-Metilfenilo Propilo 3-Fluorofenilo Propilo 4-Fluorofenilo Metilo 2-Fluorofenilo Alilo 2-Fluorofenilo Propilo 2-Fluorofenilo Propilo 3,4-Dimetilfenilo Propilo 3-Fluoro-4-metilfenilo Propilo 2-Fluoro-3-metilfenilo Alilo 3-Clorofenilo Propilo 3-Clorofenilo Propilo 4-Clorofenilo 2-Metilpropilo 3-Cloro-2-tienilo Pentilo 3-Cloro-2-tienilo 3-Metilbutilo 3-Cloro-2-tienilo Butilo 3-Etoxi-2-tienilo Pentilo 3-Etoxi-2-tienilo 3-Metilbutilo 2- etoxibencilo 3-Metilbutilo 2-(2-Fluorofenil)etenilo 2-Metilpropilo 2-(2-Clorofenil)etenilo 3-Metilbutilo 2-(2-Clorofenil)etenilo Pentilo 2-Fluoro-6-trifluorometilfenilo 3-Metilbutilo 3-Etoxi-2-tienilo Butilo 5- etiltio-2-tienilo 2-Metilpropilo 5-Metiltio-2-tienilo 3-Metilbutilo 5- etiltio-2-tienilo 3-Metilbutilo 4-Fluorofenilo 3-Metilbutilo 2-Fluorofenilo 3-Metilbutilo 3- etoxifenilo 3-Metilbutilo 2,3,5,6-Tetrafluoro fenilo 2-Metilpropilo 2,4,6-Trifluorofenilo 3-Metilbutilo 2,4,6-Trifluorofenilo Butilo 2,3,6-Trifluorofenilo 2-Metilpropilo 2,3,6-Trifluorofenilo 3- etilbutilo 2-Fluoro-6 trifluorometilfenilo 2-Metilpropilo 2,4,6-Triclorofenilo Pentilo 2,5-Dimetil-3-furilo 3-Metilbutilo 4,5-Dimetil-2-furilo Butilo 3,4-Dimetil-2-furilo 2-Metilpropilo 3,4-Dimetil-2-furilo Pentilo 3,4-Dimetil-2-furilo 3-Metilbutilo 3,4-Dimetil-2-furilo Butilo 4-Metoxi-3-tienilo 3-Metilbutilo 4-Metoxi-3-tienilo Butilo 3-Cloro-2-tienilo Alilo 3-Bromo-4-fluorofenilo Propilo 3-Bromo-4-fluorofenilo Metilo 3-Yodofenilo Etilo 3-Yodofenilo Alilo 3-Yodofenilo Propilo 3-Yodofenilo Propilo 3-Metil-2-tienilo Propilo 3-Fluorobencilo Pentilo 2,3,6-Trifluorofenilo 3-Metilbutilo 2,3,6-Trifluorofenilo Butilo 2-Cloro-6-fluorofenilo 2-Metilpropilo 2-Cloro-6-fluorofenilo Pentilo 2-Cloro-6-fluorofenilo 3-Metilbutilo 2-Cloro-6-fluorofenilo Butilo 2-Fluoro-6-trifl uorometilfenilo 3-Metilbutilo 3-Clorobencilo 2-Metilpropilo 4-Clorobencilo 3-Metilbutilo 2-Clorobencilo Butilo 2,3,5,6-Tetrafluoro fenilol -Metilpropilo 2,3,5,6-Tetrafluoro fenilol Pentilo 2,3,5,6-Tetrafluoro fenilol Alilo 3-Cloro-4-fluorofenilo Propilo 3-Cloro-4-fluorofenilo Propilo 4-Butilfenilo Propilo 3-Cloro-4-metoxifenilo Alilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Propilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Propilo 3,4-Diclorofenilo Propilo 4-Hexilfenilo Metilo 3-Bromo-4-metilfenilo Alilo 3-Bromo-4-metilfenilo Propilo 3-Bromo-4-metilfenilo Metilo 3-Bromo-4-metilfenilo Butilo 2-Metoxibencilo
46. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula R2 R3 Propilo 3-Clorofenilo Propilo Fenilo Alilo 2-Fluorofenilo Propilo 2-Fluorofenilo Propilo 3-Fluoro-4-metilfenilo Metilo 2,5-Diclorofenilo Propilo 2,5-Diclorofenilo Propilo 4-Pentilfenilo Propilo 3-Bromofenilo Propilo 3- etil-2-tienilo
47. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula en donde R2 y R3 se definen en la siguiente tabla: R2 R3 Metilo Fenilo Metilo 3-Clorofenilo Butilo 2,5-Dimetilfenilo Butilo 5-Fluoro-2-metilfenilo Butilo 2,3-Dimetilfenilo Propilo 3-Fluorofenilo Butilo 3-Metilfenilo Butilo 4-Fluorofenilo Butilo 3-Metroxifenilo Butilo 2,5-Difluorofenilo Metilo 2-Fluorofenilo Butilo 4-Metilfenilol Butilo 2-Fluorofenilo Butilo 4-Metoxifenilo Butilo 3-Clorofenilo Metilo 2,5-Dimetilfenilo Butilo 2-Metilfenilo Butilo 4-Etilfenilo Butilo 2-Metoxifenilo Butilo 3-Clorofenilo Propilo 3-Fluoro-4-metilfenilo Butilo 3-Fluorofenilo Butilo 3,4-Dimetilfenilo Butilo 3-Fluoro-4-metilfenilo Butilo 3,4-Difluorofenilo Propilo 2,4-Dimetoxifenilo Metilo 2,5-Diclorofenilo Butilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Butilo 3-Metil-2-tienilo Butilo 3-Metilfenilo Pentilo 3-Fluorofenilo Pentilo 2,5-Dimetilfenilo Propilo 2,5-Diclorofenilo Butilo 3-Metil-2-tienilo Pentilo 3-Metilfenilo Butilo 2-Fluorofenilo Pentilo 3-Metoxifenilo Metilo 3-Bromofenilo Butilo 3-Yodofenilo Butilo 4-Fluorofenilo 2-Metilpropilo 4-Metilfenilo 2-Metilpropilo 2-Fluorofenilo 2-Metilpropilo 4-Metoxifenilo Propilo 3-Bromofenilo Alilo 4-Octilfenilo Butilo Fenilo Pentilo 2-Metilfenilo Pentilo 2-Fluorofenilo Butilo 2-Metoxifenilo Butilo 3-Cloro-4-metoxifenilo Propilo 4-Octilfenilo Pentilo Fenilo Butilo 3-Fluorofenilo 2-Metilpropilo 3,4-Dimetilfenilo Pentilo 2-Metoxifenilo Butilo 3-Fluoro-4-metilfenilo Butilo 2-Fluoro-3-metilfenilo 2-Metilpropilo 4-clorofenilo 2-Metilpropilo 2,3-Difluorofenilo 2-Metilpropilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo 2-Metilpropilo 3-Cloro-4-metoxifenilo 2-Metilpropilo 3-Fluoro-4-metilfenilo Pentilo 2-Fluoro-3-metilfenilo Pentilo 2-Clorofenilo Pentilo 2,3-Difluorofenilo Butilo 4-Metiltiofenilo 2-Metilpropilo 3-Cloro-4-metoxifenilo Butilo 5-Fluoro-2-metilfenilo Butilo 3-Clorofenilo Butilo 3,4-Difluorofenilo Butilo 2,5-Difluorofenilo Butilo 3-Cloro-4-fluorofenilo Butilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 2-Metilpropilo 5-Fluoro-2-metilfenilo 2-Metilpropilo 3-clorofenilo 2-Metilpropilo 3,4-Difluorofenilo Pentilo 2,5-Difluorofenilo 2-Metilpropilo 4-Etiltiofenilo -Metilpropilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Pentilo 5-Fluoro-2-metilfenilo Pentilo 3-Clorofenilo Butilo 2,3-Difluorofenilo 2-Metilpropilo 2,4-Difluorofenilo Butilo 3-Cloro-4-metoxifenilo Pentilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 3-Metilbutilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 3-Metilbutilo 2,5-Diclorofenilo 2-Metilpropilo 4-Bromofenilo Butilo 2-Tienilo 3-Metilbutilo 3-Tienilo 2-Metilpropilo 3-Metil-2-tienilo 3-Metilbutilo 3-Trifluorometilfenilo Butilo 3-Bromofenilo 3-MetMbutilo 2-Bromofenilo Pentilo 2-Tienilo Butilo 5-Metil-2-tienilo 3-Metilbutilo 3-Metil-2-tienilo 2-Metilpropilo 3,4-Diclorofenilo 2-Metilpropilo 3-Bromofenilo 3-Metilbutilo 3-Bromo-4-fluorofenilo 3-Metilbutilo 2-Tienilo Pentilo 5-Metil-2-tienilo Butilo 3-Fluorofenilo Butilo 2,5-Diclorofenilo Pentilo 3-Bromofenilo Pentilo 3-Yodofenilo Butilo 3-Tienilo 3-Metilbutilo 5-Metil-2-tienilo 3-Metilbutilo 3-Fluorofenilo Pentilo 2,5-Diclorofenilo 3-Metilbutilo 3-Bromofenilo 3-Metilbutilo 3-Yodofenilo Pentilo 3-Tienilo Butilo 3-Metil-2-tienilo 2-Metilpropilo 2-Clorofenilo 2-Metilpropilo 3,5-Difluorofenilo 3-Metilbutilo 3,5-Difluorofenilo Butilo 3,5-Difluorofenilo Bencilo 3-Fluorofenilo Bencilo 2-Fluorofenilo Bencilo 2-Metoxifenilo Bencilo 5-Fluoro-2-metilfenilo Bencilo 3-Clorofenilo Bencilo 2,3-Difluorofenilo Bencilo 2,5-Difluorofenilo
48. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula en donde R2 y R3 se definen en la siguiente tabla: 2 R3 Alilo 3-Fluorofenilo Alilo 3,4-Difluorofenilo Propilo 1 ,3-Benzodioxo-5-ilo Alilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Propilo 3-Metil-2-Tienilo Propilo 3-Fluoro-4-metilfenilo Propilo 3-Fluorofenilo Propilo 3,4-Difluorofenilo Alilo 3-Cloro-4-fluorofenilo Propilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Alilo Fenilo Alilo 5-Fluoro-2-metilfenilo Propilo 4-Fluorofenilo Alilo 2,5-Difluorofenilo Propilo 3-Cloro-4-fluorofenilo Metilo 2,5-Diclorofenilo Propilo Fenilo Propilo 5-Fluoro-2-metilfenilo Alilo 2-Fluorofenilo Propilo 2,5-Difluorofenilo Metilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Alilo 2,5-Diclorofenilo Alilo 3-Metilfenilo Alilo 3-Clorofenilo Propilo 2-Fluorofenilo Alilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo Etilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Propilo 2,5-Diclorofenilo Propilo 3-Metilfenilo Propilo 3-Clorofenilo Propilo 4-Metiltiofenilo Propilo 3-Yodo-4-metilfenilo Propilo 2,3,6-Trifluorofenilo 3-Metilbutilo 2,3,6-Trifluorofenilo 3-Metilbutilo 3- (2-1 ,2,3,4-Teterahidro¡soquinolinmetil)fenilo 3-Metilbutilo 3-(Dietilaminomet¡l)fenilo 3-Metilbutilo 3-(Hexilmetilaminometil)fenilo 3-Metilbutilo 3-(Dibutilaminometil)fenilo 3-Metilbutilo 3-[(1-metiletil)metilaminometil]fenilo 3-Metilbutilo 3-(Ciclohexiletilaminometil)fenilo 3-Metilbutilo 3-[fc/s(2-Metoxietil)aminometil]fenilo 3-Metilbutilo 3-[3,3,5-Trimet¡lazaperhidroepinil)metil]fenilo
49. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula en donde R2 y 3 se definen en la siguiente tabla: R2 R3 Metilo 3-Fluorofenilo Metilo 5-Fluoro-2-metilfenilo Metilo 3-Clorofenilo Metilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 2-Metilpropilo 2,3,6-Trifluorofenilo Pentilo 2,3,6-Trifluorofenilo 3-Metilbutilo 2,3,6-Trifluorofenilo Butilo Fenilo 2-Metilpropilo Fenilo Pentilo Fenilo 3-Metilbutilo Fenilo Butilo 3-Metilfenilo 2-Metilpropilo 3-Metilfenilo 3-Metilbutilo 3-Metilfenilo 2-Metilpropilo 4-Metilfenilo Butilo 3-Fluorofenilo Pentilo 3-Fluorofenilo 3-Metilbutilo 3-Fluorofenilo 3-Metilbutilo 4-Fluorofenilo Butilo 2-Fluorofenilo 2-Metilpropilo 2-Fluorofenilo Pentilo 2-Fluorofenilo 3-Metilbutilo 2-Fluorofenilo 2-Metilpropilo 3,4-Dimetilfenilo Butilo 2-Clorofenilo Pentilo 2-Clorofenilo 3-Metilbutilo 2-Clorofenilo Butilo 3,4-Difluorofenilo 2-Metilpropilo 3,4-Difluorofenilo Pentilo 3,4-Difluorofenilo 3-Metilbutilo 3,4-Difluorofenilo Butilo 2,3-Difluorofenilo 2-Metilpropilo 2,3-Difluorofenilo Pentilo 2,3-Difluorofenilo 3-Metilbutilo 2,3-Difluorofenilo Butilo 2,5-Difluorofenilo 2-Metilpropilo 2,5-Difluorofenilo Pentilo 2,5-Difluorofenilo 3-Metilbutilo 2,5-Difluorofenilo Butilo 2,4-Difluorofenilo 2-Metilpropilo 2,4-Difluorofenilo 3-Metilbutilo 2,4-Difluorofenilo 2-Metilpropilo 3-Etoxifenilo Butilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo 2-Metilpropilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo 3-Metilbutilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo 2-Metilpropilo 4-Metiltio fenilo 3-Metilbutilo 4- etiltio fenilo 2-Metilpropilo 3-Fluoro-4-metoxifenilo 3-Metilbutilo 3-Fluoro-4-metoxifenilo 2-Metilpropilo 4-Cloro-3-metilfenilo Butilo 3-Cloro-4-fluorofenilo 2-Metilpropilo 3-Cloro-4-fluorofenilo Pentilo 3-Cloro-4-fluorofenilo 3-Metilbutilo 3-Cloro-4-fluorofenilo 2-Metilpropilo 3,4,5-Trifluorofenilo 3-Metilbutilo 3,4,5-Trifluorofenilo 2-Metilpropilo 4-Butilfenilo 2-Metilpropilo 4-Etiltiofenilo Ciclopropilmetilo Fenilo Ciclopropilmetilo 3-Metilfenilo Ciclopropilmetilo 4-Metilfenilo Ciclopropilmetilo 3-Fluorofenilo Ciclopropilmetilo 2-Fluorofenilo Ciclopropilmetilo 3-Metoxifenilo Ciclopropilmetilo 3-Fluoro-4-metilfenilo Ciclopropilmetilo 5-Fluoro-2-metilfenilo Ciclopropilmetilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Ciclopropilmetilo 2,5-Diclorofenilo Ciclopropilmetilo 3-Bromofenilo 3-Metilbutilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Butilo 2,5-Diclorofenilo 2-Metilpropilo 2,5-Diclorofenilo Pentilo 2,5-Diclorofenilo 3-Metilbutilo 2,5-Diclorofenilo 2-Metilpropilo 2,5-Diclorofenilo 2-Metilpropilo 4-Pentilfenilo Butilo 3-Bromofenilo 2-Metilpropilo 3-Bromofenilo Pentilo 3-Bromofenilo 3-Metilbutilo 3-Bromofenilo 2-Metilpropilo 4-Bromofenilo Ciclopropil metilo 3,4-Difluorofenilo Ciclopropil metilo 2,4-Difluorofenilo Propilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo Ciclopropilmetilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo Ciclopropilmetilo 3-Cloro-4-fluorofenilo 3-Metilbutilo 3-Yodo-4-metilfenilo 3-Metilbutilo 2-Tienilo 3-Metilbutilo 3-Tienilo 2-Metilpropilo 5-Metil-2-tienilo Pentilo 5-Metil-2-tienilo 3-Metilbutilo 5-Metil-2-tienilo 3-Metilbutilo 3-Fluorobencilo Metilo 2,5-Difluorofenilo Metilo 2,5-Diclorofenilo 3-Metilbutilo 5-Bromo-2-tienilo Bencilo 3-Fluorofenilo Bencilo 2-Fluorofenilo Bencilo 3,4-Dimetilfenilo Bencilo 3-Metoxifenilo Bencilo 2-Metoxifenilo Bencilo 5-Fluoro-2-metilfenilo Bencilo 3-Clorofenilo Bencilo 3,4-Difluorofenilo Bencilo 2,3-Difluorofenilo Bencilo 2,5-Difluorofenilo Bencilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Bencilo 2,5-Diclorofenilo Bencilo 3-Bromofenilo Bencilo 2-Bromofenilo Bencilo 3-Yodofenilo Bencilo 2,5-Dimetilpirrol-3-ilo Bencilo 3-Metilbutilo 3-Metilbutilo 3-(Met¡lamino metil)fenilo 3-Metilbutilo 3-(Etilamino metil)fenilo 3-Metilbutilo 3-(Cianobutil aminometil)fenilo 3-Metilbutilo 3-(1 -Metilpropil)amino metil)fenilo 3-Metilbutilo 3-(Ciclopentil amino metil)fenilo 3-Metilbutilo 3-(Dibutilamino metil)fenilo 3-Metilbutilo 3-[6/s(2-Metoxietil)aminometil]fenilo 3-Metilbutilo 3-[(3,3,5-Trimetilaza perhidroepinil)metil]fenilo Metilo 2,5-Difluorofenilo
50. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula en donde R R22 yy R33 ssee ddeeffiinneenn eenn llaa ssiiguiente tabla:. R2 R3 Propilo 3-Fluorofenilo Propilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo Propilo 5-Fluoro-2-metilfenilo Alilo 2-Fluorofenilo Propilo 3-Cloro-4-fluorofenilo Propilo 3-Cloropentilo Propilo 2-Fluorofenilo Alilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Alilo 3-Clorofenilo Metilo 3-Fluorofenilo Metilo 2,5-Difluorofenilo Propilo Fenilo Propilo 3-Clorofenilo Alilo 3-Fluorofenilo Propilo 2,5-Difluorofenilo Propilo 3-Fluoro-4-metilfenilo Propilo 4-Metiltio fenilo 3-Metilbutilo 3-Fluorofenilo 2-Metilpropilo 2-Fluorofenilo Butilo 3,4-Dif luorofenilo 2-Metilpropilo 2,5-Difluorofenilo 3-Metilbutilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo Butilo 4-Fluorofenilo Pentilo 2-Fluorofenilo 2-Metilpropilo 3,4-Difluorofenilo Pentilo 2,5-Difluorofenilo Butilo 3-Cloro-4-fluorofenilo Butilo 3-Fluorofenilo 2-Metilpropilo 4-Fluorofenilo 3-Metilbutilo 2-Fluorofenilo Pentilo 3,4-Difluorofenilo 3-Metilbutilo 2,5-Difluorofenilo 2-Metilpropilo 3-Cloro-4-fluorofenilo 2-Metilpropilo 3-Fluorofenilol 3-Metilbutilo 4-Fluorofenilo 2-Metilpropilo 2,5-Dimetilfenilo 3-Metilbutilo 3,4-Difluorofenilo Butilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo Pentilo 3-Cloro-4-fluorofenilo Pentilo 3-Fluorofenilo Butilo 2-Fluorofenilo 3- etilbutilo 2,5-Dimetilfenilo Butilo 2,5-Difluorofenilo 2-Metilpropilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo 3-Metilbutilo 3-Cloro-4-fluorofenilo Butilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 2-Metilpropilo 2,5-Diclorofenilo Pentilo 5-Metil-2-tienilo 3-Metilbutilo Fenilo 2-Metilpropilo 82-Metilfenilo 3-Metilbutilo 5-Fluoro-2-metilfenilo 2-Metilpropilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Pentilo 2,5-Diclorofenilo 3-Metilbutilo 5-Metil-2-tienilo Butilo 3-Metilfenilo 3-Metilbutilo 2-Metilfenilo Butilo 3-Clorofenilo Pentilo 5-cloro-2-metoxifenilo 3-Metilbutilo 2,5-Diclorofenilo Butilo Fenilo 2-Metilpropilo 3-Metilfenilo 2-Metilpropilo 3-Fluoro-4-metilfenilo 2-Metilpropilo 3-clorofenilo 3-Metilbutilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Butilo 5-Metil-2-tienilo 2-Metilpropilo Fenilo Pentilo 3-Metilfenilo 3-Metilbutilo 3-Fluoro-4-metilfenilo Pentilo 3-clorofenilo Butilo 2,5-Diclorofenilo 2- etilpropilo 5-Metil-2-tienilo Pentilo Fenilo 3-Metilbutilo 3-Metilfenilo Pentilo 5-Fluoro-2-metilfenilo 3-Metilbutilo 3-Clorofenilo 2-Metilpropilo 4-Metiltio fenilo 2-Metilpropilo 3-Fluoro-4-metoxifenilo 3-Metilbutilo 3-Fluoro-4-metoxifenilo 2-Metilpropilo 2,4,6-Trifluorofenilo Butilo 2,3,6-Trifluorofenilo 2-Metilpropilo 2,3,6-Trifluorofenilo Metilo 2,3,6-Trifluorofenilo Propilo 2,3,6-Trifluorofenilo Propilo Fenilo Propilo 3-Fluorofenilo Propilo 4-Fluorofenilo Alilo 2-Fluorofenilo Propilo 2-Fluorofenilo Butilo 3-Clorofenilo 2-Matilpropilo 3-Clorofenilo Pentilo 3-Clorofenilo 3-Metilbutilo 3-Clorofenilo Butilo 3,4-Difluorofenilo 2-Metilpropilo 3,4-Difluorofenilo Pentilo 3,4-Difluorofenilo 3-Metilbutilo 3,4-Difluorofenilo Butilo 2,3-Difluorofenilo 2-Metilpropilo 2,3-Difluorofenilo Pentilo 2,3-Difluorofenilo 3-Metilbutilo 2,3-Difluorofenilo Butilo 2,5-Difluorofenilo 2-Metilpropilo 2,5-Difluorofenilo Pentilo 2,5-Difluorofenilo 3-Metilbutilo 2,5-Difluorofenilo Butilo 2,4-Difluorofenilo 2-Metilpropilo 2,4-Difluorofenilo Pentilo 2,4-Difluorofenilo 3-Metilbutilo 2,4-Difluorofenilo 2-Metilpropilo 4-Propilfenilo 2-Metilpropilo 4-Etoxifenilo Butilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo 2-Metilpropilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo Pentilo ,3-Benzodioxol-5-ilo 3-Metilbutilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo Butilo 4-Metiltio fenilo 2-Metilpropilo 4-Metiltio fenilo Butilo 3-Fluoro-4-metoxifenilo 2-Metilpropilo 3-Fluoro-4-metoxifenilo 3-Metilbutilo 3-Fluoro-4-metoxifenilo 2-Metilpropilo 4-Cloro-3-metoxifenilo 3-Metilbutilo 4-Cloro-3-metoxifenilo Butilo 3-Cloro-4-Fluorofenilo 2-Metilpropilo 3-Cloro-4-Fluorofenilo Pentilo 3-Cloro-4-Fluorofenilo 3-Metilbutilo 3-Cloro-4-FI uorofenilo 2-Metilpropilo 3,4,5-Trifluorofenilo 3-Metilbutilo 3, 4 ,5-Trifl uorofenilo 2-Metilpropilo 4-Etiltiofenilo 3-Metilbutilo 2,3,6-Trifluorofenilo Alilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Propilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Propilo 3-Trifluorometilfenilo Alilo 2,5-Diclorofenilo Propilo 2,5-Diclorofenilo Metilo 3-Bromofenilo Alilo 3-Bromofenilo Propilo 3-Bromo-4-fluorofenilo Metilo 3-Yodofenilo Alilo 3-Yodofenilo Propilo 3-Yodofenilo 2-Metoxi etilo 2,5-Difluorofenilo 2-Metoxi etilo 2,5-Difluorofenilo 2-Metoxi etilo 3-Bromofenilo 2-Metilpropilo 3-Cloro-4-metoxifenilo 3-Metilbutilo 3-Cloro-4-metoxifenilo 2-Metilpropilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Pentilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 3-Metilbutilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Pentilo 3-Trifluorometilfenilo 3-Metilbutilo 3-Trif luorometilfenilo Butilo 2-Tritluorometilfenilo 3-Metilbutilo 2-Trit luorometilfenilo Butilo 3,4-Diclorofenilo 2-Metilpropilo 3,4-Diclorofenilo 3-Metilbutilo 3,4-Diclorofenilo 2-Metilpropilo 2,5-Diclorofenilo Pentilo 2,5-Diclorofenilo 3-Metilbutilo 2,5-Diclorofenilo 2-Metilpropilo 2,4-Diclorofenilo 2-Metilpropilo 3-Bromofenilo Pentilo 3-Bromofenilo 3-Metilbutilo 3-Bromofenilo 2-Metilpropilo 4-Bromofenilo 2- etilpropilo 2-Bromofenilo Butilo 2-Bromofenilo 2-Metilpropilo 2-Bromofenilo Butilo 3-Fenoxifenilo 2-Metilpropilo 4-Fenoxifenilo Pentilo 3-Bromo-4-metilfenilo 2-Metilpropilo 3-Bromo-4-metilfenilo Butilo 3-Bromo-4-metilfenilo 2-Metilpropilo 3-Bromo-4-metilfenilo Pentilo 3-Bromo-4-metilfenilo 3-Metilbutilo 3-Bromo-4-metilfenilo Butilo 3-Yodofenilo Pentilo 3-Yodofenilo 3-Metilbutilo 3-Yodofenilo 2-Metilpropilo 4-Yodofenilo Metilo 3-Yodofenilo Ciclopentilo 4-Metilfenilo Ciclopentilo 3-Fluoro-4-metilfenilo Ciclopropil metilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Ciclopropil metilo 3-Trifluorometilfenilo Ciclopropil metilo 2,5-Diclorofenilo Ciclopropil metilo 3-Bromofenilo Ciclopentilo 3-Metoxibencilo Ciclopentilo 2-(2-Clorofenil)etenilo Ciclopropil metilo 3-Bromo-4-metilfenilo Ciclopropil metilo 3-Bromo-4-metilfenilo Ciclopropil metilo 3-Yodofenilo Ciclopentilo 3-Cloro-4-metoxifeni!o Ciclopropil metilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Ciclopentilo 2,4-Diclorofenilo Ciclopentilo 3-Fluorobencilo Ciclopentilo 2-(2-Trifluorometilfenil)etenilo Ciclopentilo 2-(2-Bromofenil)etenilo Ciclopropilmetilo 2,3,6-Trifluorofenilo Ciclopentilo 3-Clorofenilo Ciclopropil metilo 3-Bromo-4-fl uorofenilo Propilo 3-Fluoro-4-metilfenilo Propilo 3-Clorofenilo Alilo 3-Bromo-4-fl uorofenilo Propilo 3-Bromo-4-fl uorofenilo Alilo 3-Yodofenilo Propilo 3-Yodofenilo Propilo 3-Yodo-4-fl uorofenilo Propilo 3,4-Difluorofenilo Propilo 2,3-Difluorofenilo Propilo 2,4-Difluorofenilo Propilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo Propilo 3-Cloro-4-fluorofenilo Propilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Metilo 2,5-Diclorofenilo Alilo 2,5-Diclorofenilo Propilo 2,5-Diclorofenilo Propilo 2,4-Diclorofenilo Metilo 3-Bromofenilo Alilo 3-Bromofenilo Propilo 3-Bromofenilo Propilo 5-Metil-2-tienilo Propilo 2,6-Difluorofenilo 3-Metilbutilo 4,5-Dimetil-2-furilo 3-Metilbutilo 3-Cloro-4-metilf en/lo 3-Metilbutilo 2,4,5-Trifluorofenilo 3-Metilbutilo 2,6-Difluorofenilo 3-Metilbutilo 2-Bromo-5-metoxifenilo 3-Metilbutilo 3,5-Difluorofenilo 3-Metilbutilo 5-Bromo-2-tienilo 3-Metilbutilo 3-Bromo-2-tienilo
51. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula en donde R2 y R3 se definen en la siguiente tabla:. R2 R3 Propilo Fenilo Metilo 3-Clorofenilo Alilo 3-Clorofenilo Propilo 3-Clorofenilo Propilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Propilo 3-Trifluorometilfenilo Propilo 2,5-Diclorofenilo Propilo 3-Bromofenilo Propilo 3-Bromo-4-fluorofenilo Metilo 3-Yodofenilo Alilo 3-Yodofenilo Propilo 3-Yodofenilo Alilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Propilo 3-Fluorofenilo Propilo 2-Fluorofenilo Propilo 3-Fluorofenilo Propilo 2-Fluorofenilo Alilo 2,5-Difluorofenilo Propilo 2,5-Difluorofenilo Propilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo Metilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Alilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Metilo 2,5-Diclorofenilo Metilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Alilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Propilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Propilo 3,4-Diclorofenilo Alilo 2,5-Diclorofenilo Propilo 2,5-Diclorofenilo Propilo 2,4-Diclorofenilo Metilo 3-Bromofenilo Alilo 3-Bromofenilo Propilo 3-Bromofenilo Ciclopropil metilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Ciclopropil metilo 2,5-Diclorofenilo Propilo 3-Bromofenilo Ciclopropil metilo 3-Bromofenilo Pentilo 3-Bromo-4-fluorofenilo 3-Metilbutilo 3-Bromo-4-fluorofenilo Pentilo 3-Yodofenilo Ciclopropil metilo 3-Bromo-4-fluorofenilo Ciclopropil metilo 3-Yodofenilo Butilo 2-Tienilo 2-Metilpropilo 2-Tienilo Pentilo 2-Tienilo 3-Metilbutilo 2-Tienilo Butilo 3-Tienilo 2-Metilpropilo 3-Tienilo Pentilo 3-Tienilo 3-Metilbutilo 3-Tienilo 3-Metilbutilo Bencilo Butilo 5-Metil-2-tienilo 2-Metilpropilo 5-Metil-2-tienilo Pentilo 5-Metil-2-tienilo 3-Metilbutilo 5-Metil-2-tienilo 3-Metilbutilo 3-Fluorobencilo 3-Metilbutilo 3-Fluorobencilo 3-Metilbutilo 3-Metoxibencilo 3-Metilbutilo 2,3,6-Trifluorofenilo 2-Metilpropilo 2,3,6-Trifluorofenilo 3-Metilbutilo 2,3,6-Trifluorofenilo 3-Metilbutilo 2-Cloro-6-fluorofenilo Butilo Fenilo 2-Metilpropilo Fenilo Pentilo Fenilo 3-Metilbutilo Fenilo Butilo 3-Metilfenilo 2-Metilpropilo 3-Metilfenilo Fenilo 3-Metilfenilo 3-Metilbutilo 3-Metilfenilo Butilo 4-Metilfenilo 2-Metilpropilo 4-Metilfenilo Butilo 3-Fluorofenilo 2-Metilpropilo 3-Fluorofenilo Pentilo 3-Fluorofenilo 3-Metilbutilo 3-Fluorofenilo Butilo 4-Fluorofenilo 3-Metilbutilo 4-Fluorofenilo Butilo 2-Fluorofenilo 2-Metilpropilo 2-Fluorofenilo Pentilo 2-Fluorofenilo 3-Metilbutilo 2-Fluorofenilo 2-Metilpropilo 4-Etilfenilo 2-Metilpropilo 3,4-Dimetilfenilo 3-Metilbutilo 3-Metoxifenilo 2-Metilpropilo 3-Fluoro-4-metilfenilo 3-Metilbutilo 3-Fluoro-4-metilfenilo 2-Metilpropilo 5-Fluoro-2-metilfenilo Pentilo 5-Fluoro-2-metilfenilo 3-Metilbutilo 5-Fluoro-2-metilfenilo Butilo 2,5-Diclorofenilo 2-Met¡lpropilo 2,5-Diclorofenilo Pentilo 2,5-Diclorofenilo 3-Metilbutilo 2,5-Diclorofenilo 2-Metilpropilo 4-Pentilfenilo Butilo 3-Bromofenilo 2-Metilpropilo 3-Bromofenilo Pentilo 3-Bromofenilo 3-Metilbutilo 3-Bromofenilo 2-Metilpropilo 4-Bromofenilo Butilo 3,4-Dimetilfenilo 2-Metilpropilo 3-Yodo-4-metilfenilo 3-Metilbutilo 3-Yodo-4-metilfenilo Butilo 4,5-Dimetil-2-furilo 2-Metilpropilo 4,5-Dimetil-2-furilo 3-Metilbutilo 4,5-Dimetil-2-furilo 3-Metilbutilo 4-Metoxi-3-tienilo Butilo 3-Cloro-2-tienilo 2-Metilpropilo 3-Cloro-2-tienilo Pentilo 3-Cloro-2-tienilo 3-Metilbutilo 3-Cloro-2-tienilo 2-Metilpropilo 3-Cloro-4-metilfenilo 3-Metilbutilo 3-Cloro-4-metilfenilo 3-Metilbutilo 2,4,5-Trifluorofenilo Pentilo 2,6-Difluorofenilo 3-Metilbutilo 2,6-Difluorofenilo Pentilo 2-Bromo-5-metoxifenilo 3-Metilbutilo 2-Bromo-5-metoxifenilo 3-Metilbutilo 3,5-Dif luorofenilo 2-Metilpropilo 5-Bromo-2-tienilo 3-Metilbutilo 5-Bromo-2-tienilo Butilo 5-Etil-2-tienilo 2-Metilpropilo 5-Etíl-2-tienilo 3-Metilbutilo 5-Etil-2-tienilo 2-Metilpropilo 5-Propil-2-tienilo 2-Metilpropilo 5-Butil-2-tienilo 2-Metilpropilo 5-Pentil-2-tienilo 2-Metilpropilo 5-Hexil-2-tienilo
52. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula en donde R2 y R3 se definen en la siguiente tabla: R2 R3 Metilo 2,5-Diflurofenilo Metilo 2,5-Diflurofenilo Propilo 3-Bromofenilo Metilo 3-Yodofenilo Alilo 3-Yodofenilo Propilo 3-Yodofenilo Propilo 2,5-Diclorofenilo Metilo 3-Bromofenilo Alilo 3-Bromofenilo Propilo 3-Bromo-4-fluorofenilo 2-Metilpropilo 3-Fluorofenilo 2-Metilpropilo 3,4-Dimetilfenilo 2-Metilpropilo 3-Metoxifenilo 2-Metilpropilo 3-Fluoro-4-metilfenilo Ciclopentilo 3-Fluoro-4-metilfenilo 2-Metilpropilo 5-Fluoro-2-metilfenilo 2-Metilpropilo 2-Fluoro-3-metilfenilo 2-Metilpropilo 3-Clorofenilo 2-Metilpropilo 4-Clorofenilo 2-Metilpropilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo Ciclopentilo 4-Metoxifenilo Ciclopentilo 4-Butilfenilo 3-Metilbut¡lo 3-Cloro-4-metoxifenilo Ciclopentilo 3-Cloro-4-metoxifenilo 2-Metilpropilo 3,4-Diclorofenilo 3-Metilbutilo 2,5-Diclorofenilo Ciclopentilo 2,4-Diclorofenilo Ciclopentilo 4-Pentilfenilo 3-Metilbutilo 3-Bromofenilo 2-Metilpropilo 4-Hexilfenilo Ciclopentilo 4-Hexilfenílo 2-Metilpropilo 3-Bromo-4-metilfenilo 2-Metilpropilo 3-Bromo-4-fluorofenilo 3-Metilbutilo 3-Bromo-4-fluorofenilo 2-Metilpropilo 3-Yodofenilo 3-Metilbutilo 3-Yodofenilo 2-Metilpropilo 3-Yodo-4-metilfenilo 3-Metilbutilo 2-Tienilo 3-Metilbutilo Bencilo 2-Metilpropilo 5-Metil-2-tienilo 3-Metilbutilo 5-Metil-2-tienilo 3-Metilbutilo 3-Fluorobencilo Ciclopentilo 3-Fluorobencilo Ciclopentilo 2-Clorobencilo 2-Metilpropilo 2-(2-Clorofenil)etenilo Ciclopentilo 2-(2-Clorofenil)etenilo 2-Metilpropilo 2,3,6-Trifluorofenilo 2-Metilpropilo 4,5-Dimetil-2-furilo
53. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula en donde R2 y 3 se definen en la siguiente tabla:.
54. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula en donde R2 y R3 se definen en la siguiente tabla:.. R2 R3 Propilo 3-Bromo-4-fluorofenilo Alilo 3-Yodofenilo Propilo 3-Yodofenilo Propilo 3-Yodo-4-metilfenilo Metilo 2-Tienilo Metilo 5-Metil-2-tienilo Propilo 3-Metilfenilo Propilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Propilo 2,5-Diclorofenilo Propi lo 3-Bromofenilo 3-Metilbutilo 3-Cloro-4-metilfenilo 3-Metilbutilo 2,4,5-Trifluorofenilo 3-Metilbutilo 3,5-Difluorofenilo 3-Metilbutilo 5-Bromo-2-tienilo 2-(2-Fluorofenil) 2,5-Diclorofenilo etilo 2-(2-Fluorofenil) 3-Bromofenilo etilo 2-(2-Fluorofenil) 3-Yodofenilo etilo
55. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula en donde R2 y R3 se definen en la siguiente tabla: R2 R3 Alilo 3-Bromo-4-metilfenilo Propiio 3-Bromo-4-metilfenilo Alilo 3-Bromo-4-metilfenilo Propilo 3-Bromo-4-metilfenilo Metilo 3-Yodofenilo Alilo 3-Yodofenilo Propilo 3-Yodofenilo Propilo 3-Yodo-4-metilfenilo Metilo 2-Tienilo Metilo 3-Tienilo Metilo 3-Metil-2-tienilo Propilo 5-Metil-2-tienilo Propilo Fenilo Metilo 3-Metilfenilo Propilo 3-Fluorofenilo Propilo 2-Fluorofenilo Metilo 5-Fluoro-2-metilfenilo Alilo 5-Fluoro-2-metilfenilo Metilo 3-Clorofenilo Propilo 3-Clorofenilo Propilo 2-Clorofenilo Alilo 3,4-Difluorofenilo Propilo 3,4-Difluorofenilo Metilo 2,3-Difluorofenilo Alilo 2,3-Difluorofenilo Propilo 2,3-Difluorofenilo Metilo 2,5-Difluorofenilo Alilo 2,5-Difluorofenilo Propilo 2,5-Difluorofenilo Propilo 2,4-Difluorofenilo Propilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo Alilo 3-Cloro-4-fluorofenilo Propilo 3-Cloro-4-fluorofenilo Alilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Propilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Alilo 2,5-Diclorofenilo Propilo 2,5-Diclorofenilo Alilo 3-Bromofenilo Propilo 3-Bromofenilo Metilo 5-Etoxi-2-tienilo 2-Metilpropilo 2,4,6-Trifluorofenilo 2-Metilpropilo 2,3,6-Trifluorofenilo 3-Metilbutilo 2,3,6-Trifluorofenilo 2-Metilpropilo 4,5-Dimetil-2-furilo 3-Metilbutilo 4,5-Dimetil-2-furilo 2-Metilpropilo 3-Cloro-2-tienilo 3-Metilbutilo 3-Cloro-2-tienilo 2-Metilpropilo 5-Metiltio-2-tienilo 2-Metilpropilo 3-Clorofenilo 3-Metilbutilo 2,4,5-Trifluorofenilo -Metilpropilo 2,6-Difluorofenilo 3-Metilbutilo Fenilo -Metilpropilo 3-Metilfenilo -Metilbutilo 3-Metilfenilo -Metilpropilo 4-Metilfenilo -Metilbutilo 4-Metilfenilo -Metilpropilo 2-Metilfenilo -Metilbutilo 2-Metilfenilo -Metilpropilo 3-Fluorofenilo -Metilbutilo 3-Fluorofenilo -Metilpropilo 3-Fluorofenilo -Metilbutilo 4-Fluorofenilo 2-Metilpropilo 2-Fluorofenilo 3-Metilbutilo 2-Fluorofenilo 2-Metilpropilo 4-Etilfenilo 2-Metilpropilo 3,4-Dimetilfenilo 2- etilpropilo 3-Fluoro-4-metilfenilo Ciclopentilo 3-Fluoro-4-metilfenilo 2-Metilpropilo 4-Clorofenilo Ciclopentilo 4- etoxifenilo 3-Metilbutilo 3-Cloro-4-fluorofenilo 3-Metilbutilo 2-Tienilo
56. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula en donde R2 y R3 se definen en la siguiente tabla: R2 R3 Metilo 2,5-Diclorofenilo Propilo 2,5-Diclorofenilo Propilo 3-Yodofenilo
57. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula en donde R2 y 3 se definen en la siguiente tabla: R2 R3 Propilo 3-Fluorofenilo Propilo 2-Fluorofenilo Propilo 3,4-Dif l.uorofenilo Metilo 2,5-Difluorofenilo Alilo 2,5-Difluorofenilo Propilo 2,5-Difluorofenilo Propilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo Propilo 3-Cloro-4-fluorofenilo Metilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Etilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Alilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Propilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Metilo 2,5-Diclorofenilo Alilo 2,5-Diclorofenilo Propilo 2,5-Diclorofenilo Propilo Fenilo Propilo 3-Fluoro-4-metilfenilo Propilo 5-Fluoro-2-metilfenilo Metilo 3-Clorofenilo Alilo 3-Clorofenilo Propilo 3-Clorofenilo Metilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Etilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Alilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Propilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Metilo 3-Trifluorofenilo Propilo 3-Trifluorofenilo Metilo 2,5-Diclorofenilo Alilo 2,5-Diclorofenilo Propilo 2,5-Diclorofenilo Metilo 3-Bromofenilo Alilo 3-Bromofenilo Propilo 3-Bromofenilo Propilo 3-Bromo-4-fl uorofenilo Metilo 3-Yodofenilo Alilo 3-Yodofenilo Propilo 3-Yodofenilo Alilo 2-Fluorofenilo Propilo 2-Fluorofenilo Propilo 2-Clorofenilo Propilo 3,4-Difluorofenilo Propilo 2,3-Difluorofenilo Metilo 2,5-Difluorofenilo Propilo 4-Metiltio fenilo Propilo 3-Fluoro-4-metilfenilo Propilo 4-Cloro-3-metoxifenilo Metilo 3-Cloro-4-fluorofenilo Alilo 3-Cloro-4-fluorofenilo Propilo 3-Cloro-4-fluorofenilo Propilo 3,4,5-Trifluorofenilo Propilo 4-Butilfenilo Propilo 4-Metilfenilo Butilo 2-Tienilo 2-Metilpropilo 2-Tienilo Pentilo 2-Tienilo 3-Metilbutilo 2-Tienilo Butilo 3-Tienilo 2-Metilpropilo 3-Tienilo Pentilo 3-Tienilo 3-Metilbutilo 3-Tienilo 3-Metilbutilo Bencilo Butilo 5-Metil-2-tienilo 2-Meti Ipropilo 5- etil-2-tienilo Pentilo 5-Metil-2-tienilo 3-Metilbutilo 5-Metil-2-tienilo 3-Metilbutilo 3-Fluorobencilo 3-Metilbutilo 3- etoxibencilo Butilo Fenilo 2-Metilpropilo Fenilo Pentilo Fenilo 3-Metilbutilo Fenilo Butilo 3-Metilfenilo 2-Metilpropilo 3- etilfenilo Pentilo 3-Metilfenilo 3-Metilbutilo 3-Metilfenilo Butilo 4-Metilfenilo 2-Metilpropilo 4-Metilfenilo 3-Metilbutilo 4-Metilfenilo Butilo 3-Fluorofenilo 2-Metilpropilo 3-Fluorofenilo Pentilo 3-Fluorofenilo 3-Metilbutilo 3-Fluorofenilo Butilo 4-Fluorofenilo 2-Metilpropilo 4-Fluorofenilo Pentilo 4-Fluorofenilo 3-Metilbutilo 4-Fluorofenilo Butilo 2-Fluorofenilo 2-Metilpropilo 2-Fluorofenilo Pentilo 2-Fluorofenilo 3-Metilbutilo 2-Fluorofenilo 2-Metilpropilo 4-Etí Ifen i lo 2-Metilpropilo 3,4-Dimetilfenilo 3-Metilbut¡lo 2,5-Dimetilfenilo 2-Metilpropilo 2,4-Dimetilfenilo 2-Metilpropilo 3-Metoxifenilo 3-Metilbutilo 3-Metoxifenilo 3-Metilbutilo 2-Metoxifenilo 2-Metilpropilo 3-Fluoro-4-metilfenilo 3-Metilbutilo 3-Fluoro-4-metilfenilo Butilo 5-Fluoro-2-metilfenilo 2-Metilpropilo 5-Fluoro-2-metilfenilo Pentilo 5-Fluoro-2-metilfenilo 3-Metilbutilo 5-Fluoro-2-metilfenilo 2-Metilpropilo 4-Clorofenilo 3-Metilbutilo 4-Clorofenilo 2-Metilpropilo 2,5-Diclorofenilo Pentilo 2,5-Diclorofenilo 3-Metilbutilo 2,5-Diclorofenilo 2-Metilpropilo 4-Pentilfenilo -Metilpropilo 3-Bromofenilo Pentilo 3-Bromofenilo 3-Metilbutilo 3-Bromofenilo 2-Metilpropilo 3-Yodo-4-metilfenilo 3-Metilbutilo 3-Yodo-4-metilfenilo Butilo 2-Clorofenilo 2-Metilpropilo 2-Clorofenilo Pentilo 2-Clorofenilo Butilo 3,4-Difluorofenilo 2-Metilpropilo 3,4-Difluorofenilo Pentilo 3,4-Difluorofenilo 3-Metilbutilo 3,4-Difluorofenilo Butilo 2,3-Difluorofenilo 2-Metilpropilo 2,3-Difluorofenilo Pentilo 2,3-Difluorofenilo 3-Metilbutilo 2,3-Difluorofenilo Butilo 2,5-Difluorofenilo 2-Metilpropilo 2,5-Difluorofenilo Pentilo 2,5-Difluorofenilo 3-Metilbutilo 2,5-Difluorofenilo Butilo 2,4-Difluorofenilo 2-Metilpropilo 2,4-Difluorofenilo Pentilo 2,4-Difluorofenilo 3-Metilbutilo 2,4-Difluorofenilo 2- etilpropilo 4-Propilfenilo 2-Metilprop¡lo 4-/-Propilfenilo Butilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo 2-Metilpropilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo Pentilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo 3-Metilbutilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo Butilo 3-Bromo-4-metilfenilo 2-Metilpropilo 3-Bromo-4-metilfenilo Pentilo 3-Bromo-4-metilfenilo 3-Metilbutilo 3-Bromo-4-metilfenilo 2-Metilpropilo 4-Heptilfenilo Butilo 3-Yodofenilo 2-Metilpropilo 3-Yodofenilo Pentilo 3-Yodofenilo 3-Metilbutilo 3-Yodofenilo 2-Metilpropilo 4-Yodofenilo Butilo 5-Etil-2-tienilo 2-Metilpropilo 5-Etil-2-tienilo 3-Metilbutilo 5-Etil-2-tienilo -Metilpropilo 5-Propil-2-tienilo
58. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula en donde R2 y R3 se definen en la siguiente tabla: R2 R3 Metilo 3-Fluorofenilo Alilo 3-Fluorofenilo Propilo 3-Fluorofenilo Propilo 4-Fluorofenilo Metilo 3-Cloro-4-metilfenilo Alilo 3-Cloro-4-metilfenilo Propilo 3-Cloro-4-metilfenilo Alilo 5-Bromo-2-tienilo Propilo 5-Bromo-2-tienilo Propilo 3-Fluoro-4-metilfenilo Propilo 5-Fluoro-2-metilfenilo Propilo 3-Metoxifenilo Propilo 3-Bromo-4-metilfenilo Alilo 3-Bromo-4-fluorofenilo Propilo 3-Bromo-4-fluorofenilo Alilo 3-Yodofenilo Propilo 3-Yodofenilo Al ¡ lo 5-Cloro-2-metoxifenilo Propilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Propilo 3,4-Diclorofenilo Etilo 2,5-Diclorofenilo Alilo 2,5-Diclorofenilo Propilo 2,5-Diclorofenilo Propilo 2,4-Diclorofenilo Etilo 3-Bromofenilo Alilo 3-Bromofen¡lo Propilo 3-Bromofenilo Propilo 5-Metil-2-tienilo Propilo 4-Cloro-3-metilfenilo Propilo 3-Cloro-4-fluorofenilo 2-Metilpropilo Fenilo 3-Metilbutilo Fenilo 2-Metilpropilo 3-Metilfenilo 3-Metilbutilo 3-Metilfenilo 2-Metilpropilo 4-Metilfenilo Ciclopentilo 4-Metilfenilo 2-Metilpropilo 2-Metilfenilo 3-Metilbutilo 2-Metilfenilo 2-Metilpropilo 3-Fluorofenilo 3-Metilbutilo 3-Fluorofenilo -Metilpropilo 4-Fluorofenilo 3-Metilbutilo 4-Fluorofenilo 2-Metilpropilo 2-Fluorofenilo Ciclopentilo 2-Fluorofenilo 2-Metilpropilo 4-Etilfenilo 2-Metilpropilo 3,4-Dimetilfenilo 2-Metilpropilo 2,3-Dimetilfenilo 2-Metilpropilo 2,5-Dimetilfenilo 3-Metilbutilo 2,5-Dimetilfenilo 2-Metilpropilo 2,4-Dimetilfenilo 3-Metilbutilo 2,4-Dimetilfenilo Ciclopentilo 2,4-Dimetilfenilo 2-Metilpropilo 3-Metoxifenilo 3-Metilbutilo 3-Metoxifenilo 2-Metilpropilo 4- etoxifenilo 3-Metilbutilo 4-Metoxifenilo Ciclopentilo 4-Metoxifenilo 2-Metilpropilo 2-Metoxifenilo 3-Metilbutilo 2-Metoxifenilo 2-Metilpropilo 3-Fluoro-4-metilfenilo Ciclopentilo 3-Fluoro-4-metilfenilo 2-Metilpropilo 3-Fluoro-2-metilfenilo 3-Metilbutilo 3-Fluoro-2-metilfenilo 2-Metilpropilo 5-Fluoro-2-metilfenilo 3- etilbutilo 5-Fluoro-2-metilfenilo 2-Metilpropilo 2-Fluoro-3-metilfenilo 2-Metilprop¡lo 3-Clorofenilo 3-Metilbutilo 3-Clorofenilo Ciclopentilo 3-Clorofenilo 2-Metilpropilo 4-Clorofenilo Ciclopentilo 4-Clorofenilo 3-Metilbutilo 2-Clorofenilo Ciclopentilo 2-Clorofenilo 2-Metilpropilo 3,4-Difluorofenilo 3-Metilbutilo 3,4-Difluorofenilo 2-Metilpropilo 2,3-Difluorofenilo 3-Metilbutilo 2,3-Difluorofenilo Ciclopentilo 2,3-Difluorofenilo 2-Metilpropilo 2,5-Difluorofenilo 3-Metilbutilo 2,5-Difluorofenilo 2-Metilpropilo 2,4-Difluorofenilo 3-Metilbutilo 2,4-Difluorofenilo Ciclopentilo 2,4-Difluorofenilo 2-Metilpropilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo 3-Metilbutilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo Ciclopentilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo 2-Metilpropilo 4-Metiltio fenilo Ciclopentilo 4-Metiltiofenilo Ciclopentilo 3-Fluoro-4-fenilo Ciclopentilo 4-Butilfenilo Ciclopentilo 4-Etiltiofenilo 2-Metilpropilo 3-Cloro-4-metoxifenilo 3-Metilbutilo 3-Cloro-4-metoxifenilo Ciclopentilo 3-Cloro-4-metoxifenilo 2-Metilpropilo 2-Trifluorometilfenilo 3-Metilbutilo 2-Trifluorometilfenilo 2-Metilpropilo 3,4-Diclorofenilo 3-Metilbutilo 3,4-Diclorofenilo 2-Metilpropilo 2,3-Diclorofenilo 2-Metilpropilo 2,5-Diclorofenilo 3-Metilbutilo 2,5-Diclorofenilo 2-Metilpropilo 2,4-Diclorofenilo Ciclopentilo 2,4-Diclorofenilo 2-Metilpropilo 3-Bromofenilo 3-Metilbutilo 3-Bromofenilo Ciclopentilo 3-Bromofenilo 2-Metilpropilo 4-Bromofenilo Ciclopentilo 4-Bromofenilo 2-Metilpropilo 2-Bromofenilo 3-Metilbutilo 2-Bromofenilo 2-Metilpropilo 3-Bromo-4-metilfenilo 3-Metilbutilo 3-Bromo-4-metilfenilo Ciclopentilo 3-Bromo-4-metilfenilo 2-Meti Ipropi lo 3-Bromo-4-metilfenilo 3-Metilbutilo 3-Bromo-4-metilfenilo 2-Metilpropilo 3-Yodofenilo 3-Metilbutilo 3-Yodofenilo 2-Metilpropilo 4-Yodofenilo 2-Metilpropilo 3-Yodo-4-metilfenilo 2-Metilpropilo 4-Yodobencilo 2-Metilpropilo 2-Tienilo 3-Metilbutilo 2-Tienilo 2-Metilpropilo Bencilo 3-Metilbutilo Bencilo Ciclopentilo Bencilo 2-Metilpropilo 5-Metil-2-tienilo 3-Metilbutilo 5-Metil-2-tienilo Ciclopentilo 5-Metil-2-t¡enilo Ciclopentilo 3-Metilbencilo 2-Metilpropilo 3-Fluorofenilo 3-Metilbutilo 3-Fluorofenilo Ciclopentilo 3-Fluorofenilo 3-Metilbutilo 2-Metoxifenilo Ciclopentilo 1 -(4-Fluorofenil)etilo Ciclopentilo 2-Clorobencilo Ciclopentilo 2-(2-Clorofenilo)etenilo -Metilpropilo 2,4,6-Trifluorofenilo 2- eti Ipropi lo 2,3,6-Trifluorofenilo 2-Met¡lpropMo 2-Cloro-4-metilfenilo 2-Metilpropilo 3-Cloro-4-metilfenilo
59. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula en donde R2 y R3 se definen en la siguiente tabla:. R2 R3 Propilo Fenilo Propilo 3-Metilfenilo Propilo 4-Metilfenilo Propilo 3-Fluorofenilo Metilo 2-Fluorofenilo Alilo 2-Fluorofenilo Propilo 2-Fluorofenilo Metilo 2,3-Difluorofenilo Metilo 2,5-Difluorofenilo Etilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 3-Metilbutilo 2,3,6-Trifluorofenilo
60. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula en donde R2 y R3 se definen en la siguiente tabla: R2 R3 Metilo Fenilo Propilo Fenilo Metilo 3-Metilfenilo Propilo 3-Metilfenilo Metilo 3-FluorofeniIo Propilo 3-Fluorofenilo Metilo 2-Fluorofenilo Alilo 2-Fluorofenilo Propilo 2-Fluorofenilo Metilo 5-Fluoro-2-metilfenilo Metilo 3-Clorofenilo Propilo 3-Clorofenilo Propilo 3-Cloro-4-fluorofenilo Metilo 2-Tienilo Propilo 2-Tienilo Metilo 3-Tienilo Metilo 3-Metil-2-tienilo Metilo 5-Metil-2-tienilo Propilo 5-Metil-2-tienilo Propilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Metilo 3-Bromofenilo Propilo 3-Bromofenilo
61. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula en donde R2 y R3 se definen en la siguiente tabla: R2 R3 Metilo Fenilo Propilo 3-Metilfenilo Propilo 4-Metilfenilo Propilo 3-Fluorofenilo Propilo 2-Fluorofenilo Propilo 5-Fluoro-2-metilfenilo Etilo 3-clorofenilo Alilo 3-clorofenilo Propilo 3-clorofenilo Propilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo Alilo 3-Cloro-4-fluorofenilo Propilo 3-Cloro-4-fluorofenilo Propilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Propilo 3-Trifluorometilfenilo Propilo 3,4-Diclorofenilo Alilo 2,5-Diclorofenilo Alilo 3-Bromofenilo Propilo 3-Bromofenilo Propilo 3-Bromo-4-metilfenilo Metilo 3-Bromo-4-fluorofenilo Alilo 3-Bromo-4-fluorofenilo Propilo 3-Bromo-4-fluorofenilo Metilo 3-Yodofenilo Alilo 3-Yodofenilo Propilo 3-Yodofenilo Propilo 3-Bromo-4-fluorofenilo Metilo 3-Bromo-4-fluorofenilo Alilo 3-Bromo-4-fluorofenilo Propilo 3-Bromo-4-fluorofenilo Metilo 3-Yodofenilo Etilo 3-Yodofenilo Alilo 3-Yodofenilo Propilo 3-Yodofenilo Propilo 3-Yodo-4-metilfenilo Metilo 2-Tienilo Propilo 2-Tienilo Alilo 5-Metil-2-tienilo Propilo 5-Meti l-2-tienilo
62. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula en donde R2 y R3 se definen en la siguiente tabla: 2 R3 2-Metilpropilo Fenilo 2-Metilpropilo 3- etilfenilo 2-Metilpropilo 4- etilfenilo 2-Metilpropilo 2-Fluorofenilo 2-Metilpropilo 4-Etilfenilo 2-Metilpropilo 3,4-Dimetilfenilo 2-Metilpropilo 2,5-Difluorofenilo 2-Metilpropilo 2,5-Difluorofenilo 2-Metilpropilo ,3-Benzodioxol-5-ilo 2-Metilpropilo 4-Bromofenilo 2-Metilpropilo 3-Bromo-4-metilfenilo 2-Metilpropilo 3-Cloro-4-metilfenilo 2-Metilpropilo 2,4,5-Trifluorofenilo
63. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula en donde R2 y R3 se definen en la siguiente tabla: R2 R3 Propilo 2-Fluorofenilo Alilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Propilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Metilo 2,5-Diclorofenilo Alilo 2,5-Diclorofenilo Propilo 2,5-Diclorofenilo Metilo 3-Bromofenilo Alilo 3-Bromofenilo Propilo 3-Bromofenilo Propilo 3-Yodofenilo 2-Metilpropilo 2,3,6-Trifluorofenilo 3-Metilbutilo 2,3,6-Trifluorofenilo 2-Metilpropilo 3-Cloro-4-fenilo 3-Metilbutilo 3-Cloro-4-fenilo 2-Metilpropilo 2,4,5-Trifluorofenilo 3-Metilbutilo 2,4,5-Trifluorofenilo 2-Metilpropilo 2,6-Difluorofenilo 3-Metilbutilo 2,6-Difluorofenilo Butilo Fenilo 2-Metilpropilo Fenilo Pentilo Fenilo 3-Metilbutilo Fenilo Butilo 3-Metilfenilo 2-Metilpropilo 3- etilfenilo Pentilo 3-Metilfenilo 3-Metilbutilo 3-Metilfenilo 2-Metilpropilo 4-Metilfenilo 3-Metilbutilo 4-Metilfenilo Butilo 3-Fluorofenilo 2-Metilpropilo 3-Fluorofenilo Pentilo 3-Fluorofenilo 3-Metilbutilo 3-Fluorofenilo 2-Metilpropilo 4-Fluorofenilo 3-Metilbutilo 4-Fluorofenilo Butilo 2-Fluorofenilo 2-Metilpropilo 2-Fluorofenilo Pentilo 2-Fluorofenilo 3-Metilbutilo 2-Fluorofenilo 2-Metilpropilo 3,4-Dimetilfenilo Butilo 2-Clorofenilo 2-Metilpropilo 2-Clorofenilo Pentilo 2-Clorofenilo 3-Metilbutilo 2-Clorofenilo Butilo 3,4-Difluorofenilo 2-Metilpropilo 3,4-Difluorofenilo Pentilo 3,4-Dif luorofenilo 3-Metilbutilo 3,4-Difluorofenilo Butilo 2,3-Difluorofenilo 2-Metilpropilo 2,3-Difluorofenilo Pentilo 2,3-Difluorofenilo 3-Metilbutilo 2,3-Difluorofenilo Butilo 2,5-Difluorofenilo 2-Metilpropilo 2,5-Difluorofenilo Pentilo 2,5-Difluorofenilo 3-Metilbutilo 2,5-Difluorofenilo 2-Metilpropilo 2,4-Difluorofenilo 3-Metilbutilo 2,4-Difluorofenilo 2-Metilpropilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo 3-Metilbutilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo 3-Metilbutilo 3-Yodo-4-metilfenilo 2-Metilpropilo 2-(2-Clorofenil)etenilo Butilo 2-Tienilo Pentilo 2-Tienilo 3-Metilbutilo 2-Tienilo Pentilo 3-Tienilo 3-Metilbutilo 3-Tienilo 3-Metilbutilo Bencilo Butilo 5-Metil-2-tienilo -Metilpropilo 5-Metil-2-tienilo Pentilo 5-Metil-2-tienilo 3-Metilbutilo 5-Metil-2-tienilo 3-Metilbutilo 3-Fluorobencilo 3-Metilbutilo 3- etoxibencilo
64. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula en donde R2 y R3 se definen en la siguiente tabla: R2 R3 Propilo 3-Yodofenilo 2-Metilpropilo 3-Cloro-4-fluorofenilo 2-Metilpropilo 3-Bromofenilo 3-Metilbutilo 3-Bromofenilo 2-Metilpropilo 3-Bromo-4-metilfenilo -Metilpropilo 3-Bromo-4-metilfenilo 3-Metilbutilo 3-Bromo-4-metilfenilo -Metilpropilo 3-Yodofenilo -Metiibutilo 3-Bromo-4-metilfenilo 2-Metilpropilo Fenilo 3-Metilbutilo Fenilo 2-MetilpropMo 3-Metilfenilo 3-Metilbutilo 3-Metilfenilo 2-Metilpropilo 4-Metilfenilo 2-Metilpropilo 3-Fluorofenilo 3-Metilbutilo 3-Fluorofenilo 2-Metilpropilo 4-Fluorofenilo 2-Metilpropilo 2-Fluorofenilo 3-Metilbutilo 2-Fluorofenilo 2-Metilpropilo 3,4-Dimetilfenilo 2-Metilpropilo 3-Fluoro-4-metilfenilo 2-Metilpropilo 3-Clorofenilo 3-Metilbutilo 3-Clorofenilo 2-Metilpropilo 3-Yodo-4-metilfenilo 2-Metilpropilo 5-Metil-2-tienilo 3-Metilbutilo 5-Metil-2-tienilo 3-Metilbutilo 3-Fluorobencilo 2-Metilpropilo 3-Cloro-4-metilfenilo 2- etilpropilo 2,4,5-Trifluorofenilo Butilo 3,4-Dimetilfenilo 2-Metilpropilo 3,4-Dimetilfenilo 3-Metilbutilo 3,4-Dimetilfenilo 3-Metilbutilo 2,3-Dimetilfenilo 2- eti Ipropi lo 2,5-Dimetilfenilo 3-Metilbutilo 2,5-Dimetilfenilo 2-Metilpropilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo 3-Metilbutilo 3-Metoxibencilo Bencilo 3-Clorofenilo Bencilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Bencilo 3-Bromofenilo Bencilo 3-Yodofenilo
65. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula en donde R2 y R3 se definen en la siguiente tabla: R2 R3 2-Metilpropilo Fenilo Pentilo Fenilo 3-Metilbutilo Fenilo 3-Metilbutilo 3-Metilfenilo 2-Metilpropilo 4- etilfenilo 2-Metilpropilo 3-Fluorofenilo 3-Metilbutilo 3-Fluorofenilo 2-Metilpropilo 4-Fluorofenilo Butilo 2-Fluorofenilo 2-Metilpropilo 2-Fluorofenilo Pentilo 2-Fluorofenilo 3-Metilbutilo 2-Fluorofenilo 2- etilpropi'lo 3-Metoxifenilo 3-Metilbutilo 3-Metoxifenilo 3-Metilbutilo 4-Metoxifenilo 2-Metilpropilo 3-Fluoro-4-metilfenilo 3-Metilbutilo 2-Fluoro-3-metilfenilo Butilo 3-Clorofenilo 2-Metilpropilo 3-Clorofenilo Pentilo 3-Clorofenilo 3-Metilbutilo 3-Clorofenilo 2-Metilpropilo 3,4-Difluorofenilo 2-Metilpropilo 2,3-Difluorofenilo 3-Metilbutilo 2,3-Difluorofenilo 3-Metilbutilo 2,5-Difluorofenilo -Metilpropilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo -Metilpropilo 1 , 3-Benzodioxol-5-ilo 3-Metilbutilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 3-Metilbutilo 3-Bromofenilo 2-Metilpropilo 4-Bromofenilo 2-Metilpropilo 5- etil-2-tienilo 3-Metilbutilo 5-Metil-2-tienilo 3-Metilbutilo 2,3,6-Trifluorofenilo
66. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula en donde R2 y R3 se definen en la siguiente tabla: 2 R3 Butilo Fenilo 2-Metilpropilo Fenilo Pentilo Fenilo 3-Metilbutilo Fenilo Butilo 3-Metilfenilo 2-Metilpropilo 3-Metilfenilo Pentilo 3- etilfenilo 3-Metilbutilo 3-Metilfenilo Butilo 4- etilfenilo 2-Metilpropilo 4-Metilfenilo 3-Metilbutilo 4-Metilfenilo 3-Metilbutilo 2-Metilfenilo Butilo 3-Fluorofenilo 2-Metilpropilo 3-Fluorofenilo Pentilo 3-Fluorofenilo 3-Metilbutilo 3-Fluorofenilo 2-Metilpropilo 4-Fluorofenilo 3-Metilbutilo 4-Fluorofenilo Butilo 2-Fluorofenilo 2-Metilpropilo 2-Fluorofenilo Pentilo 2-Fluorofenilo 3-Metilbutilo 2-Fluorofenilo 2-Metilpropilo 4-Etilfenilo Butilo 3,4-Dimetilfenilo 2-Metilpropilo 3,4-Dimetilfenilo 3-Metilbutilo 3,4-Dimetilfenilo 2-Metilpropilo 2,4-Dimetilfenilo Butilo 3-Metoxifenilo 2-Metilpropilo 3-Metoxifenilo Pentilo 3- etoxifenilo 3-Metilbutilo 3-Metoxifenilo Butilo 4-Metoxifenilo 2-Metilpropilo 4-Metoxifenilo 3-Metilbut¡lo 4-Metoxifenilo Pentilo 2-Metoxifenilo 3-Metilbutilo 2-Metoxifenilo Butilo 3-Fluoro-4-metilfenilo Pentilo 3-Fluoro-4-metilfenilo 3-Metilbutilo 3-Fluoro-4-metilfenilo 3-Metilbutilo 3-Fluoro-2-metilfenilo Butilo 2-Fluoro-3-metilfenilo 2-Metilpropilo 2-Fluoro-3-metilfenilo Pentilo 2-Fluoro-3-metilfenilo 3-Metilbutilo 2-Fluoro-3-metilfenilo Butilo 3-Clorofenilo 2-Metilpropilo 3-Clorofenilo Pentilo 3-Clorofenilo 3-Metilbutilo 3-Clorofenilo 2-Metilpropilo 4-Clorofenilo Pentilo 4-Clorofenilo 3-Metilbutilo 4-Clorofenilo Butilo 2-Clorofenilo 2-Metilpropilo 2-Clorofenilo Pentilo 2-Clorofenilo 3-Metilbutilo 2-Clorofenilo Butilo 3,4-Difluorofenilo 2-Metilpropilo 3,4-Difluorofenilo Pentilo 3,4-Difluorofenilo 3-Metilbutilo 3,4-Difluorofenilo Butilo 2,3-Dif luorofenilo 2-Metilpropilo 2,3-Difluorofenilo Pentilo 2,3-Difluorofenilo 3-Metilbutilo 2,3-Difluorofenilo Butilo 2,5-Difluorofenilo 2-Metilpropilo 2,5-Difluorofenilo Pentilo 2,5-Difluorofenilo 3-Metilbutilo 2,5-Difluorofenilo Butilo 2,4-Difluorofenilo 2-Metilpropilo 2,4-Difluorofenilo Pentilo 2,4-Difluorofenilo 3-Metilbutilo 2,4-Difluorofenilo 2-Metilpropilo 3-Etoxifenilo 3-Metilbutilo 3-Etoxifenilo Butilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo 2-Metilpropilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo Pentilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo 3-Metilbutilo ,3-Benzodioxol-5-ilo Butilo 4-Metiltio fenilo 2-Meti Ipropi to 4- etiltio fenilo 3-Metilbutilo 3-Fluoro-4-metoxifenilo Butilo 3-Cloro-4-fluorofenilo 2-Metilpropilo 3-Cloro-4-fluorofenilo 3-Metilbutilo 3-Cloro-4-fluorofenilo 3-Metilbutilo 3-Cloro-4-fluorofenilo Pentilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 3-Metilbutilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 2-Metilpropilo 3,4-Diclorofenilo 3-Metilbutilo 3,4-Diclorofenilo Butilo 2,5-Diclorofenilo 2-Metilpropilo 2,5-Diclorofenilo Pentilo 2,5-Diclorofenilo 3-Metilbutilo 2,5-Diclorofenilo 2-Metilpropilo 2,4-Diclorofenilo 3-Metilbutilo 2,4-Diclorofenilo Butilo 3-Bromofenilo 2-Metilpropilo 3-Bromofenilo Pentilo 3-Bromofenilo 3-Metilbutilo 3-Bromofenilo 2-Metilpropilo 4-Bromofenilo 3-Metilbutilo 4-Bromofenilo 3-Metilbutilo 2-Bromofenilo - etilbutilo 3-Bromo-4-metilfenilo Butilo 3-Bromo-4-fluorofenilo 2-Metilpropilo 3-Bromo-4-fluorofenilo Pentilo 3-Bromo-4-fluorofenilo 3-Metilbut¡lo 3-Bromo-4-fluorofenilo Butilo 3-Yodofenilo 2-Metilpropilo 3-Yodofenilo Pentilo 3-Yodofenilo 3-Metilbutilo 3-Yodofenilo Butilo 5-Metil-2-tienilo 2-Metilpropilo 5-Metil-2-tienilo Pentilo 5-Metil-2-tienilo 3-Metilbutilo 5-Metil-2-tienilo 3-Metilbutilo 3-Fluorobencilo 3-Metilbutilo 3-Metoxibencilo 3-Metilbutilo 2-Metoxibencilo 2-Metilpropilo 2,4,6-Trifluorofenilo Butilo 2,3,6-Trifluorofenilo 2-Metilpropilo 2,3,6-Trifluorofenilo Pentilo 2,3,6-Trifluorofenilo 3-Metilbutilo 2,3,6-Trifluorofenilo 3-Metilbutilo 2,5-Dimetil-3-furilo Butilo 4,5-Dimetil-2-furilo 2-Metilpropilo 4,5-Dimetil-2-furilo Pentilo 4,5-Dimetil-2-furilo 3-Metilbutilo 4,5-Dimetil-2-furilo 2-Metilpropilo 2-(3-Tienil)etenilo Pentilo 3-Cloro-2-tienilo 3-Metilbutilo 3-Cloro-2-tienilo 2-Metilpropilo 5-Metiltio-2-tienilo 3-Metilbutilo 5-Metiltio-2-tienilo Butilo 3-Cloro-4-metilfenilo 2-Metilpropilo 3-Cloro-4-metilfenilo 3-Metilbutilo 3-Cloro-4-metilfenilo 2-Metilpropilo 2,4,5-Triclorofenilo
67. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula en donde R2 y 3 se definen en la siguiente tabla: R2 R3 Metilo Fenilo Alilo Fenilo Propilo Fenilo Metilo 3-Metilfenilo A lo 3-Metilfenilo Propilo 3-Metilfenilo Propilo 4-Metilfenilo Metilo 3-Fluorofenilo Alilo 3-Fluorofenilo Propilo 3-Fluorofenilo Propilo 4-Fluorofenilo Metilo 2-Fluorofenilo Alilo 2-Fluorofenilo Propilo 2-Fluorofenilo Propilo 3,4-Dimetilfenilo Propilo 3-Metoxifenilo Propilo 3-Fluoro-4-metilfenilo Alilo 3-Clorofenilo Propilo 3-Clorofenilo Propilo 2-Clorofenilo Propilo 3,4-Difluorofenilo Metilo 2,3-Difluorofenilo Propilo 2,3-Difluorofenilo Metilo 2,5-Difluorofenilo Alilo 2,5-Difluorofenilo Propilo 2,5-Difluorofenilo Propilo 2,4-Difluorofenilo Propilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo Propilo 3-Cloro-4-fluorofenilo Metilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Metilo 3-Trifluorometilfenilo Propilo 3-Trifluorometilfenilo Metilo 2,5-Diclorofenilo Propilo 2,5-Diclorofenilo Metilo 3-Bromofenilo Alilo 3-Bromofenilo Propilo 3-Bromofenilo Propilo 3-Brom-4-met¡lfenilo Metilo 3-Brom-4-fluorofenilo Alilo 3-Brom-4-fluorofenilo Propilo 3-Brom-4-fluorofenilo Metilo 3-Yodofenilo Etilo 3-Yodofenilo Alilo 3-Yodofenilo Propilo 3-Yodofenilo Propilo 5-Metil-2-tienilo Propilo 3-Fluorobencilo Metilo 5-Etoxi-2-tienilo
68. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula en donde R2 y R3 se definen en la siguiente tabla: Bencilo 4-Clorofenilo Bencilo 2-Clorofenilo Bencilo 3,4-Difluorofenilo Bencilo 2,3-Difluorofenilo Bencilo 2,5-Difluorofenilo Bencilo 2,4-Difluorofenilo Bencilo 3-Etoxifenilo Bencilo 1 ,3-Benzodioxol-5-ilo Bencilo 4-Cloro-3-metilfenilo Bencilo 3-Cloro-4-fluorofenilo Bencilo 3,4, 5-Trif luorofenilo Bencilo 2,5-Dimetozifenilo Bencilo 5-Cloro-2-metoxifenilo Bencilo 4-Cloro-2-metoxifenilo Bencilo 3-Trifluorometilfenilo Bencilo 2-Trifluorometilfenilo Bencilo 3,4-Diclorofenilo Bencilo 2,3-Diclorofenilo Bencilo 2,5-Diclorofenilo Bencilo 2,4-Diclorofenilo Bencilo 3-Bromofenilo Bencilo 2-Bromofenilo Bencilo 3-Bromo-4-f luorofenilo Bencilo 3-Yodofenilo Bencilo 2-Metoxifenilo Bencilo 2,5-Dimetilpirrol-3-ilo Bencilo 2,3,6-Trifluorofenilo 3-Metilbutilo 2-Cloro-6-fluorofenilo 3-Metilbutilo 3-(Metilamino metil)fenilo 3-Metilbutilo 3-(Etilamino metil)fenilo 3-Metilbutilo 3-(alilamino metil)fenilo 3-Metilbutilo 3-(propilamino metil)fenilo 3-Metilbutilo 3-[(Ciclopropil metil)amino metil]fenilo 3-Metilbutilo 3-(butilamino metil)fenilo 3-Metilbutilo 3-[(2-Metilpropil)aminometil]fenilo 3-Metilbutilo 3-(Pentilamino metil)fenilo 3-Metilbutilo 3-[(3-Metilbutil)aminometil]fenilo 3-Metilbutilo 3-[(2-Metilbutil)amino metil]fenilo 3-Metilbutilo 3-(Hexilamino metil)fenilo 3-Metilbutilo 3-(Ciclopropil amino metil)feniio 3-Metilbutilo 3-[(1 -Metiletil)aminometil]fenilo 3-Metilbutilo 3-(Ciciobutil aminometil)fenilo 3-Metilbutilo 3-[(1 -Metilpropil)aminometil]fenilo -Metilbutilo 3-[(1 , 1-Dimetiletil)aminometil]fenilo 3-Metilbutilo 3-(Cianopentil amino metil)fenilo -Metilbutilo 3-[(1 -Metilbutil)aminometil]fenilo -Metilbutilo 3-[(1 ,2-Dimetilpropil)aminometil]fenilo -Metilbutilo 3-[(1 -Etilpropil)aminometil]fenilo -Metilbutilo 3-[(1 , 1 -Dimetilpropil)aminometil]fenilo -Metilbutilo 3-(Cianohexilaminometil)fenilo -Metilbutilo 3-(Piperidilmetil)fenilo -Metilbutilo 3-(Morfolin-4-ilmetil)fenilo -Metilbutilo 3-(Azaperhidro epinilmetil)fenilo -Metilbutilo 3-(Azaperhidro ocinilmetil)fenilo -Metilbutilo 3-(2-1 ,2,3,4-Tetrahidro isoquinolinil metil)fenilo -Metilbutilo 3-(Metilpropil aminometil)fenilo -Metilbutilo 3-(/'-propiletil aminometil)fenilo -Metilbutilo 3-(Dietil aminometil)fenilo -Metilbutilo 3-(Butiletil aminometil)fenilo -Metilbutilo 3-[(Ciclopropilmetil)propil aminometil)fenilo -Metilbutilo 3-(Hexilmetil aminometil)fenilo -Metilbutilo 3-(Dibutil aminometil)f9nilo -Metilbutilo 3-[(1 -metiletilmetil aminometil fenilo -Metilbutilo 3-[(2- etilpiperidil)metil]fenilo -Metilbutilo 3-[Etil(2-Metilprop-2-enil)aminometil]fenilo -Metilbutilo 3-[(2-Etil piperidil)metil]fenilo -Metilbutilo 3-[(Ciclohexil etil aminometil)fenilo -Metilbutilo 3-[bis(2-Metoxietil)aminometil]fenilo -Metilbutilo 3-[(3,3,5-Trimetilaza perhidroepinil)metil]fenilo -Metilbutilo 3-[(8-Aza-1 ,4-dioxaspiro[4.5]dec-8- il)metil]fenilo 3-Meti lbuti lo 3-(Dipentilamino meti l)fenilo 3-Metilbutilo 3-(Dihexilaminometil)fenilo
69. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado porque tiene la fórmula en donde R2 es 2-metilpropilo y R3 es 2-(4-clorofenil)etenilo.
70. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado porque tiene la fórmula en donde R2 y R3 se definen en la siguiente tabla. R2 R3 Metilo 3-Tienilo /-Propilo 3-Metil-2-tienilo Metilo 4-Metilbencilo Metilo 2-Metilbencilo Metilo 3-Fluorobencilo
71. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula en donde R2 y Rs se definen en la siguiente tabla: R2 R3 3-Pirrolinilo 2,5-Difluorofenilo 3-Pirrolinilo 3-Fluorofenilo Pirrolidinilo 2,5-Difluorofenilo Pirrolidinilo 3-Fluorofenilo 1 ,2,5,6-Tetrahidropiridilo 2,5-Difluorofenilo 1,2,5,6-Tetrahidro 3-Fluorofenilo piridilo Piperidilo 2,5-Difluorofenilo Piperidilo 3-Fluorofenilo Morfolinilo 2,5-Difluorofenilo Morfolinilo 3-Fluorofenilo 4-Metil piperidilo 2,5-Difluorofenilo 4-Metil piperidilo 3-Fluorofenilo Azaperhidro Epinilo 2,5-Difluorofenilo Azaperhidro epinilo 3-Fluorofenilo 1,4-Tiazaper hidroin-4-ilo 2,5-Difluorofenilo 1,4-Tiazaper hidroin-4-ilo 3-Fluorofenilo 3,3-dimetil piperidilo 2,5-Difluorofenilo 3,3-dimetil piperidilo 3-Fluorofenilo Azaperhidro Ocinilo 2,5-Difluorofenilo Azaperhidro Ocinilo 3-Fluorofenilo 2-(1 ,2,3,4-Tetrahidroiso 2,5-Difluorofenilo quinolilo) 2-( ,2,3,4-Tetrahidroiso 3-Fluorofenilo quinolilo) Metilprop-2-enilamino 2,5-Difluorofenilo Metilprop-2-enilamino 3-Fluorofenilo Dietilamino 2,5-Difluorofenilo Dietilamino 3-Fluorofenilo Metilpropil Amino 2,5-Difluorofenilo etilpropil Amino 3-Fluorofenilo Butilmetil Amino 2,5-Difluorofenilo Butilmetil amino 3-Fluorofenilo /-Propiletil amino 2,5-Difluorofenilo /-Propiletil amino 3-Fluorofenilo Dialilamino 2,5-Difluorofenilo Dialilamino 3-Fluorofenilo Dipropilamino 2,5-Difluorofenilo Dipropilamino 3-Fluorofenilo Butiletil Amino 2,5-Difluorofenilo Butiletil Amino 3-Fluorofenilo (Ciclo propilmetil) 2,5-Difluorofenilo propilamino (Ciclo propilmetil) 3-Fluorofenilo propilamino Hexilmetilo Amino 2,5-Difluorofenilo Hexilmetilo amino 3-Fluorofenilo Dibutilamino 2,5-Difluorofenilo Dibutilamino 3-Fluorofenilo Metilamino 2,5-Difluorofenilo Metilamino 3-Fluorofenilo Etilamino 2,5-Difluorofenilo Etilamino 3-Fluorofenilo Alilamino 2,5-Difluorofenilo A/ilam/no 3-Fluorofenilo Propilamino 2,5-Difluorofenilo Propilamino 3-Fluorofenilo (Ciclopropil metil)amino 2,5-Difluorofenilo (Ciclopropil metil)amino 3-Fluorofenilo Butilo 2,5-Difluorofenilo Butilo 3-Fluorofenilo (2-Metilpropil)amino 2,5-Difluorofenilo (2-Metilpropil)amino 3-Fluorofenilo Pentilamino 2,5-Difluorofenilo Pentilamino 3-Fluorofenilo (3-Metilbutil)amino 2,5-Difluorofenilo (3-Metilbutil)amino 3-Fluorofenilo (2-Metilbutil)amino 2,5-Difluorofenilo (2- etilbutil)amino 3-Fluorofenilo Hexilamino 2,5-Difluorofenilo Hexilamino 3-Fluorofenilo [2-(Dimetil amino)etil] 2,5-Difluorofenilo amino [2-(Dimetil amino)etil] 3-Fluorofenilo amino [3-(Dimetil amino)propil] 2,5-Difluorofenilo amino [3-(Dimetil amino)propil] 3-Fluorofenilo amino (2-Pirrolidin etil)amino 2,5-Difluorofenilo (2-Pirrolidin etil)amino 3-Fluorofenilo [2-(Dietilamino)etil]amino 2,5-Difluorofenilo [2-(Dietil amino)etil]amino 3-Fluorofenilo (2-Piperidil etil)amino 2,5-Difluorofenilo (2-Piperidil etil)amino 3-Fluorofenilo [2-(1-Metil pirrolidin-2- 2,5-Difluorofenilo il)etil]amino [2-(1-Metil pirrolidin-2- 3-Fluorofenilo il)etil]amino [2-(Dietilamino)propil] 2,5-Difluorofenilo amino [2-(Dietilamino)propil] 3-Fluorofenilo amino (2-Morfolin-4-il etil)amino 2,5-Difluorofenilo (2-Morfolin-4-il etil)amino 3-Fluorofenilo (3-Morfolin-4-il 2,5-Difluorofenilo propil)amino (3-Morfolin-4-il 3-Fluorofenilo propil)amino [3-(2-Metilpiperidil) 2,5-Difluorofenilo propil]amino [3-(2- etil piperidil) 3-Fluorofenilo propiljamino [3-(2-Oxo pirrolidinil) 2,5-Difluorofenilo propil]amino [3-(2-Oxo pirrolidinil) 3-Fluorofenilo propil]amino
72. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula en donde R2 y R3 se definen en la siguiente tabla: R2 R3 Pirrolidinilo 2,5-Difluorofenilo Pirrolidinilo 3-Fluorofenilo 1 ,2,5,6-Tetrahidropiridilo 2,5-Difluorofenilo 1 ,2,5,6-Tetrahidro piridilo 3-Fluorofenilo Piperidilo 2,5-Difluorofenilo Morfolino 3-Fluorofenilo 4-Metil piperidilo 2,5-Difluorofenilo -Metil piperidilo 3-Fluorofenilo Azaperhidro Epinilo 2,5-Difluorofenilo 1,4-Tiazaper hidroin-4-ilo 3-Fluorofenilo 3,3-dimetil piperidilo 2,5-Difluorofenilo 3,3-dimetil piperidil 3-Fluorofenilo Azaperhidro 2,5-Difluorofenilo Ocinilo Azaperhidro ocinilo 3-Fluorofenilo 2-(1 ,2,3,4-Tetrahidroiso 2,5-Difluorofenilo quinolilo) 2-(1 ,2,3,4-Tetrahidroiso 3-Fluorofenilo quinolilo) Metil-prop-2-eni lamino 2,5-Difluorofenilo Metil-prop-2-eni lamino 3-Fluorofenilo Dietilamino 3-Fluorofenilo Metilpropil amino 2,5-Difluorofenilo Metilpropil amino 3-Fluorofenilo Butilmetil amino 2,5-Difluorofenilo Butilmetil amino 3-Fluorofenilo /'-Propiletil amino 2,5-Difluorofenilo /'-Propiletil amino 3-Fluorofenilo Dalilamino 2,5-Difluorofenilo Dalilamino 3-Fluorofenilo Dipropilamino 2,5-Difluorofenilo Dipropilamino 3-Fluorofenilo Butiletil amino 2,5-Difluorofenilo Butiletil amino 3-Fluorofenilo (Ciclopropilmetil) 2,5-Difluorofenilo propilamino (Ciclopropilmetil) 3-Fluorofenilo propilamino Hexilmetilamino 2,5-Difluorofenilo Hexilmetilamino 3-Fluorofenilo Dibutilamino 2,5-Difluorofenilo Dibutilamino 3-Fluorofenilo Metilamino 3-Fluorofenilo Etilamino 3-Fluorofenilo Alilamino 2,5-Difluorofenilo Alilamino 3-Fluorofenilo Propilamino 2,5-Difluorofenilo Propilamino 3-Fluorofenilo (Ciclopropil metil)amino 2,5-Difluorofenilo (Ciclopropil metil)amino 3-Fluorofenilo Butilo 2,5-Difluorofenilo Butilo 3-Fluorofenilo (2- etilpropil)amino 2,5-Difluorofenilo (2-Metilpropil)amino 3-Fluorofenilo Pentilamino 2,5-Difluorofenilo Pentilamino 3-Fluorofenilo (3-Metilbutil)amino 2,5-Difluorofenilo (3-Metilbutil)amino 3-Fluorofenilo (2-Metilbutil)amino 3-Fluorofenilo Hexilamino 2,5-Difluorofenilo Hexilamino 3-Fluorofenilo (2-Pirrolidinil etil)amino 3-Fluorofen'ilo [2-(Dietil amino)etil] 2,5-Difluorofenilo amino [2-(Dietil 3-Fluorofenilo amino)etil]amino (2-Piperidil etil)amino 2,5-Difluorofenilo (2-Piperidil etil)amino 3-Fluorofenilo [2-(1-Metilpirrolidin-2- 3-Fluorofenilo il)etil]amino [2-(Dietil amino)propil] 2,5-Difluorofenilo amino [2-(Dietilamino)propil] 3-Fluorofenilo amino (2-Morfolin-4-iletil)amino 2,5-Difluorofenilo (2-Morfolin-4-iletil)amino 3-Fluorofenilo (3-Morfolin-4-il 2,5-Difluorofenilo propil)amino (3-Morfolin-4-il 3-Fluorofenilo propil)amino [3-(2-Metil piperidil) 2,5-Difluorofenilo propiljamino [3-(2-Metil piperidil) 3-Fluorofenilo propiljamino [3-(2-Oxo pirrolidinil) 2,5-Difluorofenilo propil]amino [3-(2-Oxo pirrolidinil) 3-Fluorofenilo propil]amino
73. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula en donde R2 y Ra se definen en la siguiente tabla: R2 R3 3- etilbutilo 3-Clorofenilo 3-Metilbutilo 3-Trifluorometilfenilo Butilo 3-Bromofenilo 2-Metilpropilo 3-Bromofenilo 3-Metilbutilo 3-Bromofenilo
74. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula en donde R2 y R3 se definen en la siguiente tabla: R2 R3 Butilo 2,5-Dimetoxifenilo 2-Metilpropilo 2,5-Dimetoxifenilo 3-Metilbutilo 2,5-Dimetoxifenilo Butilo 3-Cloro-4-metoxifenilo 2-Metilpropilo 3-Cloro-4-metoxifen¡lo 3-Metilbutilo 3-Cloro-4-metoxifenilo Butilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 2-Metilpropilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 3-Metilbutilo 5-Cloro-2-metoxifenilo 2-Metilpropilo 4-Cloro-2-metoxifenilo Butilo 3-Trifluorometilfenilo 2-Metilpropilo 3-Trifluorometilfenilo 3-Metilbutilo 3-Trifluorometilfenilo Butilo 2-Trifluorometilfenilo 3-Metilbutilo 2-Trifluorometilfenilo Butilo 3,4-Diclorofenilo 2-Metilpropilo 3,4-Diclorofenilo 3-Metilbutilo 3,4-Diclorofenilo Butilo 2,5-Diclorofenilo 2-Metilpropilo 2,5-Diclorofenilo Pentilo 2,5-Diclorofenilo 3-Metilbutilo 2,5-Diclorofenilo Butilo 2,4-Diclorofenilo 2-Metilpropilo 2,4-Diclorofenilo 3-Metilbutilo 2,4-Diclorofenilo Butilo 3-Bromofenilo 2-Metilpropilo 3-Bromofenilo Pentilo 3-Bromofenilo 3-Metilbutilo 3-Bromofenilo 2-Metilpropilo 4-Bromofenilo Butilo 2-Bromofenilo 2-Metilpropilo 2-Bromofenilo 3-Metilbutilo 2-Bromofenilo 2-Metilpropilo 3-Fenoxifenilo 2-Metilpropilo 4-Fenoxifenilo 2-Metilpropilo 3-Bromo-4-metilfenilo Pentilo 3-Bromo-4-metilfenilo 3-Metilbutilo 3-Bromo-4-metilfenilo Butilo 3-Bromo-4-metilfenilo 2-Metilpropilo 3-Bromo-4-metilfenilo Pentilo 3-Bromo-4-metilfenilo 3-Metilbutilo 3-Bromo-4-metilfenilo Butilo 3-Yodofenilo 2-Metilpropilo 3-Yodofenilo Pentilo 3-Yodofenilo 3-Metilbutilo 3-Yodofenilo 2-Metilpropilo 4-Yodofenilo 2-Metilpropilo 2,3,5,6-Tetrafluoro fenilo 2-Metilpropilo 2,4,6-Trifluorofenilo Butilo 2,3,6-Trifluorofenilo 2-Metilpropilo 2,3,6-Trifluorofenilo Pentilo 2,3,6-Trifluorofenilo 3-Metilbutilo 2,3,6-Trifluorofenilo Butilo 3-Cloro-6-fluorofenilo Pentilo 3-Cloro-6-fluorofenilo 3-Metilbutilo 3-Cloro-6-fluorofenilo Butilo 2-Fluoro-6-trifluorometilfenilo
75. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque tiene la fórmula en donde R2 es 2-metilproplio y R3 es 5-metil-2-tienilo .
76. El compuesto de conformidad con la reivindicación , caracterizado porque tiene la fórmula en donde R2 y R3 se definen en la siguiente tabla:
77. El compuesto de conformidad con la reivindicación , caracterizado porque tiene la fórmula en donde R2 es 2-metilproplio y R3 es 5-metil-2-tienilo .
78. Ei compuesto de conformidad con la reivindicación , caracterizado porque tiene la fórmula en donde R2 y R3 se definen en la siguiente tabla. 2 R3 -Metilpropilo 3-Cloro-4-metilfenilo - etilpropilo 2,4-Difluorofenilo -Metilpropilo 2H-Benzo[d]1 ,3-dioxolano
79. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado porque es (3-fluoro-4-metilfenil)-N-({1 -[(2-meti lfenil)metil]benzimidazol-2-il}meti l)-N-penti lcarboxamida; o (5-cloro-2-metoxifenil)-N-({3-[(2-clorofeni l )metil]imidazolo[5,4-b]piridin-2-il}metil-N-pentilcarboxam ida
80. El compuesto caracterizado porque comprende un compuesto de conformidad con la reivindicación 1 , junto con por lo menos un portador o excipiente farmacéuticamente aceptable
81 . El método para el tratamiento o prevención de trastornos psicológicos asociados con la modulación del complejo receptor GABAa mediante interacción selectiva con elreceptor benzodiazepina, el método está caracterizado porque comprende la administración a un paciente en necesidad del mismo un agonista complejo del receptor GABAa, antagonista o agonista inverso de un compuesto de conformidad con la reivindicación 1 .
82. El método de conformidad con la reivindicación 81 , por el tratamiento de la mejoría del estado de alerta y el tratamiento de ansiedad, sobredosis de fármacos del tipo benzodiacepina, Síndrome de Down, depresión, sueño, convulsión y trastornos cognoscitivos tanto en los animales humanos como no humanos como en mascotas domésticas especialmente perros y gatos y animales de granja tales como ovejas, cerdos y ganado.
83. El uso de una compuesto de conformidad con la reivindicación 1 , para la fabricación de un medicamento para el tratamiento de la mejoría del estado de alerta y el tratamiento de ansiedad , sobredosis de fármacos del tipo benzod iacepina, S índrome de Down, depresión, sueño, convulsión y trastornos cognoscitivos tanto en los animales humanos como no humanos como en mascotas domésticas especialmente perros y gatos y animales de granja tales como ovejas, cerdos y ganado.
84. E l proceso para la preparación de un compuesto de conformidad con la reivindicación 1 . Se describen compuestos de formula (I), o las sales no tóxicas farmacéuticamente aceptables de los mismos, en donde A, B, C, D, X, R-i, R2, R3, R4, R5, y R6, son variables definidas en el presente documento, cuyos compuestos son agonistas, antagonistas o agonistas invertidos altamente selectivos para los receptores cerebrales GABAa o pro-drogas de agonistas, antagonistas o agonistas invertidos de los receptores cerebrales GABAa y por lo tanto útiles en el diagnóstico y tratamiento de la ansiedad, Síndrome de Down, insomnio, enfermedades cognoscitivas o deterioro de la memoria, depresión, sobredosis con drogas de benzodiazepina, y el mejoramiento de la memoria y el estado de alerta.
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Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1165518A2 (en) * 1999-04-02 2002-01-02 Neurogen Corporation Benzimidazole and imidazolopyridine derivatives, their preparation and their use as selective modulators of bradykinin b2 (= bk-2) receptors
US6281237B1 (en) 1999-04-02 2001-08-28 Neurogen Corporation N-phenyl benzimidazolecarboxamide and N-phenyl indolecarboxamide derivatives
KR20030060904A (ko) * 2000-10-06 2003-07-16 뉴로젠 코포레이션 Ｃｒｆ 수용체 조절자로서 벤즈이미다졸 및 인돌 유도체
PA8535601A1 (es) 2000-12-21 2002-11-28 Pfizer Derivados benzimidazol y piridilimidazol como ligandos para gabaa
JP2005526709A (ja) 2002-01-10 2005-09-08 ニューロジェン・コーポレーション メラニン凝集ホルモン受容体リガンド：置換ベンゾイミダゾールアナログ
PE20040804A1 (es) * 2002-12-19 2004-12-31 Boehringer Ingelheim Pharma DERIVADOS DE CARBOXAMIDAS COMO INHIBIDORES DEL FACTOR Xa
CA2508731A1 (en) * 2003-02-19 2004-09-02 Neurogen Corporation Aryl acid pyrimidinyl methyl amides, pyridazinyl methyl amides and related compounds
ES2222813B1 (es) * 2003-07-24 2005-12-16 Ferrer Internacional, S.A. N-(3-(3-sustituidas-pirazolo(1,5-a)pirimidin-7-il)-fenil)-sulfonamidas y composiciones y metodos relacionados.
WO2005012306A2 (en) * 2003-07-25 2005-02-10 Neurogen Corporation Imidazo-pyrimidines and triazolo-pyrimidines: benzodiazepine receptor ligands
CN1925854A (zh) * 2003-11-14 2007-03-07 沃泰克斯药物股份有限公司 可用作atp－结合弹夹转运蛋白调控剂的噻唑和噁唑
US7271271B2 (en) 2004-06-28 2007-09-18 Amgen Sf, Llc Imidazolo-related compounds, compositions and methods for their use
US8815881B2 (en) * 2010-08-09 2014-08-26 Hoffmann-La Roche Inc. 1,4,5,6-tetrahydro-pyrimidin-2-ylamine compounds
EP2624696B1 (en) 2010-10-06 2016-12-21 Glaxosmithkline LLC Benzimidazole derivatives as pi3 kinase inhibitors
US20150374705A1 (en) 2012-02-14 2015-12-31 Shanghai Institues for Biological Sciences Substances for treatment or relief of pain
AR095883A1 (es) 2013-04-18 2015-11-18 Astellas Pharma Inc Compuestos de acetamida heterocíclica
WO2021155264A1 (en) * 2020-01-29 2021-08-05 Foghorn Therapeutics Inc. Compounds and uses thereof

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5527819A (en) * 1991-09-06 1996-06-18 Merck & Co., Inc. Inhibitors of HIV reverse transcriptase
AU675484B2 (en) * 1993-03-24 1997-02-06 Neurosearch A/S Benzimidazole compounds, their use and preparation
PL318199A1 (en) * 1994-06-29 1997-05-26 Smithkline Beecham Corp Antagonists of vitronectin receptors
CZ287545B6 (en) * 1995-04-21 2000-12-13 Neurosearch As Benzimidazole derivatives, pharmaceutical preparation in which they are comprised and their use
WO1997024119A1 (en) * 1995-12-29 1997-07-10 Smithkline Beecham Corporation Vitronectin receptor antagonists
JP2001502675A (ja) * 1996-10-21 2001-02-27 ニューロサーチ・アクティーゼルスカブ １―フエニル―ベンズイミダゾール化合物及びこれをｂａｇａ▲下ａ▼―レセプターモデュレーターとして使用する方法
US6380210B1 (en) * 1999-04-02 2002-04-30 Neurogen Corporation Heteroaryl fused aminoalkyl-imidazole derivatives: selective modulators of GABAa receptors

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