MX3101E - Metodo para preparar el 1 , 1 , 4 , 4 - tetr oxido de 2 , 3 - di hidro - 1 , 4 - di ti ina - Google Patents
Metodo para preparar el 1 , 1 , 4 , 4 - tetr oxido de 2 , 3 - di hidro - 1 , 4 - di ti inaInfo
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Abstract
La presente invención se refiere a un método para preparar el 1,1,4,4-tetróxido de 2,3-dihidro-1,4-ditiina, de la formula I: (VER FIGURA), en la cual: R1, R2, R3 y R4 son independientemente, hidrógeno, un alquilo que tiene de 1 a 14 átomos de carbono, arilo, arilo substituído con uno a tres substituyentes seleccionados del grupo que consta de alquilo inferior, halógeno, alcoxi inferior, nitro y arilo, un alcoximetilo en el cual el grupo alquilo contiene de 1 a 8 átomos de carbono, ariloximetilo, un alquilaminometilo en el cual el grupo alquilo contiene de 1 a 8 átomos de carbono; o bien los símbolos R adyacentes pueden unirse como una cadena de 3 a 4 grupos de metileno; dicho método consiste en la reacción de 1 mol de un alfa-halocarbonilo (alfa-haloaldehido o alfa-halocetona) de fórmula (VER FIGURA), con una proporción de 0.8 a 1.2 moles de un 1,2-ditiol de fórmula: (VER FIGURA), en presencia de un catalizador ácido (que se selecciona del grupo que conste de: ácido toluensulfónico, ácido bencensulfónico, ácido metasulfónico, ácido clorhídrico y ácido sulfúrico y ácido fosfórico), y de un disolvente orgánico inerte (que se selecciona del grupo que consta de hidrocarburos aromáticos, alcoholes inferiores (especialmente metanol, etanol, butanol) hidrocarburos clorados y tetracloruro de cabono, a una temperatura de -10°C, a 143°C., y a una presión de 1/2 atmósfera a 10 atmósferas, durante un lapso de 1 a 24 horas; por lo cual se forman una 2,3-dihidro-1,4-ditiina de fórmula: (VER GACETA), y substancialmente, mezclar 1 mol de la 2,3-dihidro-1,4-ditiina resultante con un ácido alcanóico (que se selecciona del grupo que consta de ácido fórmico, ácido acético y ácido propanóico) o un alcanol inferior (v.gr.:metanol, etanol), combinando la mezcla resultante con una solución de peróxido de hidrógeno o un perácido (que se selcciona del grupo que consta de ácido perfórmico, ácido peracético) en agua y/o en ácido acético, en una cantidad suficiente para deparar de 3.2 a 4.8 moles de peróxido de hidrógeno o del perácido, a una temperatura de -10°C. a 120°C., por un lapso de 1 a 24 horas y a una presión de 1/2 atmósfera a 10 atmósferas, formándose así un 1,1,4,4-tetróxido de 2,3-dihidro-1,4-ditiina de fórmula I.
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