MX2010013471A - Metodo para produccion de acidos carboxilicos libres. - Google Patents

Metodo para produccion de acidos carboxilicos libres.

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Abstract

La invención se refiere a un método para producir ácidos carboxílicos libres, que comprende los siguientes pasos de método; A) la producción de ácido carboxílico por medio de una célula biológica que está presente en un medio acuoso por la adición de una amina de la fórmula general (I) (ver fórmula I) en la cual R1, R2 y R3, independientemente entre sí, son radicales de hidrocarburo sustituidos opcionalmente, ramificados o no ramificados, idénticos o diferentes o H; B) en el caso donde la amina agregada en el paso de método A) es soluble en agua, la adición de una amina insoluble en agua de la fórmula general (I), en donde se obtiene un sistema de múltiples fases en el paso de método A) o B) y la amina insoluble en agua y el ácido carboxílico producen el carboxilato de amonio correspondiente; C) la separación de la fase insoluble- en agua; y D) el calentamiento de la fase insoluble en agua mientras se libera el ácido carboxílico libre.

Description

METODO PARA PRODUCCION DE ACIDOS CARBOXILICOS LIB de la Invención La invención se refiere a un proceso ración de ácidos carboxílicos libres que compr de proceso que consisten en A) la preparación de ácido carboxílico p a célula biológica localizada en un medio acuos on de una amina de la fórmula general (I) R3 fórmula (I) donde R\ 2 y R3, independientemente entre ales de hidrocarburo sustituidos opcion icados o no ramificados, idénticos o diferentes B) para casos donde la amina agregada en edentes de la Invención La preparación bioquímica de ácidos carboxi conocida a causa de, por ejemplo, la producción co o ácido cítrico. Puesto que la mayoría de pro ntación se llevan a cabo en un pH del medio el ior al valor p a del ácido carboxílico que es pr cidos carboxílicos son producidos en gran parte y no como un ácido libre. Estos carboxil erten en la mayoría de los casos a sus ácidos li de la adición de ácidos.
El documento 09815517 describe un proceso cción de ácido láctico utilizando un solvente o o y/o aminas inmiscibles en agua.
El documento DE 102006052311 describe un la preparación de. ácidos a-hidroxicarboxílico medio del calentamiento de los carboxilatos d El documento US 4,444,881 describe un proc aislamiento de ácidos orgánicos de un c ntación al convertir el ácido en su sal de ar un carbonato de amina terciario soluble en a r la sal de trialquilamonio y precipitar el carb o, concentrar la solución de sal de trialquil ar la sal de trialquilamonio a través del calent El documento EP 1385593 describe un proceso miento final de ácidos carboxílicos de cadena olución de sus complejos de alquilamonio por med lación con la adición de un hidrocarburo aze condiciones conforme las cuales el comp lamonio se descompone en el ácido carboxílico d , libre y la alquilamina.
El documento US 5,510,526 describe un proc ratamiento final de ácido láctico libre de un nta como una mezcla con un solvente orgánico y, se obtiene el ácido libre.
El documento US 5,132,456 describe un pr ples etapas para la purificación de ácidos carb s de un medio acuoso, en el cual en primer carboxílico se extrae con un agente absorbente spués de la remoción de este agente del medio a agente absorbente de ácido con aminas solubles ácido carboxílico se reextrae nuevamente xilato de amonio. El carboxilato de amonio a .
Una desventaja de la totalidad de los pro se forman grandes cantidades de corrientes de su as o surgen productos los cuales no pue sados nuevamente al proceso y de esta manera desechos. donde esta amina adicionada es soluble en on de una amina insoluble en agua adicional, la fase insoluble en agua y el calentamiento de la liberación del ácido carboxílico libre, l ivo de la invención.
Una ventaja de la invención es que se de ficación de las soluciones de reacción con, por s minerales o dióxido de carbono. Como resul e la formación de grandes cantidades de sal, tal ejemplo, fosfato de amonio o yeso, que entemente en otros procesos. Una ventaja adic el agua se separa pronto en el proceso de un éticamente favorable, a través de, por ejem ación de fases y de esta manera se redu entes de sustancias consumidoras de energía adi proceso. Del mismo modo, no es necesario evapor Dentro del contexto de la presente inven no "ácido hidroxicarboxílico" describe xílicos con por lo menos un grupo hidroxilo y cido carboxílico e incluye tanto el ácido car (-COOH) como también la sal correspondiente (-C Dentro del contexto de la presente inven no "carboxilato de amonio" incluye tod xilatos de un grupo con carga positiva de alente con un nitrógeno tetravalente. La s la general se puede proporcionar como un ejemplo R1' , R2', R3' y R4 ' , independientemente entre ales de hidrocarburo sustituidos opcion A) la preparación de ácido carboxílico p a célula biológica localizada en un medio acuos on de una amina de la fórmula general (I) R3 fórmula (I) R1, R2 y R3 , independientemente entre sí, son r idrocarburo sustituidos opcionalmente, ramificad icados, idénticos o diferentes o H, B) para casos donde la amina agregada en roceso A) es soluble en agua, la adición de u uble en agua de la fórmula general (I) , , en el paso de proceso A) o preferiblemente ne un sistema de múltiples fases y se f xilato de amonio correspondiente a partir de uble en agua y el ácido carboxílico, y xílico sea un ácido hidroxicarboxílico .
Un grupo de ácidos hidroxicarboxílieos pr ye ácidos ot-hidroxicarboxílieos . Estos riblemente ácido láctico, ácido cítrico, rico, ácido glicólico y ácido 2-hidroxiisobi o particularmente preferido el áci xiisobutírico .
Un grupo adicional de ácidos hidroxicarb ridos comprende ácidos ß-hidroxicarboxílieos . E riblemente ácido 3 -hidroxipropiónico, áci xibutírico, ácido 3 -hidroxivalérico, áci xihexanoico, ácido 3 -hidroxiheptanoico, ácido 3-oico y ácido 3 -hidroxiisobutírico, cularmente preferido el ácido 3 -hidroxiisobutíri En el paso de proceso A, los ácidos carboxí ran a través de una célula biológica localiza gillus, Corynebacterium, Brevibacterium, B tobacter, Alcaligenes, Lactobacillus, Par coccus, Candida, Pichia, Hansenula, Kluyve aromyces, Escherichia, Zymomonas, Y lobacterium, Ralstonia, Pseudomonas, Rhodosp bacter, Burkholderia, Clostridium y Cupriavidus.
La célula utilizada se selecciona de cularmente preferible del grupo que c gillus nidulan , Aspergillus niger, Alcaligene lus megaterium, Bacillus subtilis, Brevib m, Brevibacterium lactofermentum, Escherichi aromyces cerevisiae, Kluveromyces lactis, ii, Candida rugosa, Corynebacterium glu ebacterium efficiens, Zymomonas mobilis, ytica, Hansenula polymorpha, Methylob quens, Ralstonia eutropha, en particular R cionada del grupo que consiste de dióxido de c ido de carbono. De esta manera, este caso implic élulas crecientes de manera acetogénica y/o au riblemente aquellas seleccionadas del gru ende Acetogenium kivui, Acetobacterium anaerobium noterae, Clostridium A ibacterium methylotrophicum, Clostridium acetobu tridíum thermoaceticum, Eubacterium streptococcus productusf Clostridium ljun tonia eutropha y Clostridium carboxydivorans La amina agregada en el paso de proceso amoníaco y alquilaminas ; alquilaminas pr darias y terciarias y también se puede utilizar sales de amina cuaternarias .
Se prefiere que la amina agregada en el so A) se utilice con el propósito de influir lo no sustituidos, no ramificados, idént entes que tienen preferiblemente de 2 a 20, d cularmente preferible de 4 a 16, de man cularmente preferible de 6 a 12 átomos de carbon Preferiblemente, en el paso de proceso s insolubles en agua son alquilaminas que tiene 16 átomos de carbono, preferiblemente trialquil manera particularmente preferible trialqu cionadas del grupo que comprende trihexi tilamina, tridecilamina , tricapri decilaminas .
En modalidades particulares del proceso de a invención, puede ser ventajoso utilizar aminas ntración básica relativamente alta en el paso de n este caso, se prefiere, que las aminas utiliza uilaminas y preferiblemente dialquilaminas selec ar entre sí por medio de métodos conocidos na experta en el campo, tales como, por ifligación, filtración tangencial, etcétera, iado, los componentes separados tales como e o o células se pueden regresar al proceso.
Si es apropiado, los componentes líquidos o l paso de proceso A) se pueden concentrar antes de proceso adicionales .
Como la amina agregada en el paso de proces le utilizar todas las aminas insolubles en agua idas para la persona experta en el riblemente alquilaminas . Se da preferencia al s insolubles en agua en el paso de proceso B) s R2 y R3, independientemente entre sí, son r lo no sustituidos, no ramificados, idént entes que tienen preferiblemente de 2 a 20, d paso de proceso A) puede ser retirada por 1 almente. Particularmente si en el paso de proce a una amina insoluble en agua la cual es una (tiene un valor pKb más bajo) que la amina so , se prefiere si se retira por lo menos algo de le en agua. Esto se puede lograr, por ejemplo, a extracción, un intercambiador de iones, por m tamiento y de esta manera la expulsión térmic soluble en agua o también por medio de la intr 2, caso en el cual la amina soluble en agua se p como carbonato. Un proceso ejemplar para la se a amina soluble en agua se describe en el docu 06052311.
La amina soluble en agua retirada pu sada al paso de proceso A) .
Después del paso de proceso A) y/o B) , un ar opcionalmente a la amina insoluble en agua sito de asegurar propiedades ventajosas tales c ío, mejores separaciones de fases o fases más e ir la viscosidad de la amina o increme ilidad del ácido carboxílico. Los solventes ?? gua adicionales los cuales se pueden utilizar ío, alcoholes con por lo menos ocho átomos de as tales como, por ejemplo, metil-isobutil ntes aromáticos tales como, por "ejemplo, to o, solventes no polares alifáticos tales co lo, keroseno y hexano. Se da preferencia al ol oleílico y dodecanol . Se da preferencia al íos solventes adicionales cuyo punto de ebull ior al punto de ebullición de la amina inso En el paso de proceso C) , las fases insol w-Hill .
Dentro del contexto del proceso de acuerdo ción, puede ser ventajoso que la fase acuosa egresada al proceso. Del mismo modo, puede ser v icar adicionalmente la fase insoluble en agua omo, por ejemplo, a través de la extracción, fil ifugación, intercambiadores de iones o concen como, por ejemplo, a través de la dest cción.
La liberación de ácido carboxílico libre en roceso D) toma lugar por medio del calentamient insoluble en agua, preferiblemente bajo ida, como resultado de la separación del carbox O. Dentro del contexto de la invención, una ida significa una presión menor que 1* riblemente menor que 0.9*105 Pa y de tiempo por lo menos algo del ácido carboxílico te la reacción se retira por medio de la dest rangos adecuados de temperatura y presión pue minados por una persona experta ene el campo co la duración requerida del tratamiento térmi ío por medio de la supervisión de la cantidad cido carboxílico formado o el curso de temperatu ión de reacción. En una modalidad prefer ratura en el paso de proceso D) está en un ratura de 80°C a 300°C, preferiblemente de , de manera particularmente preferible de 150 °C La amina insoluble en agua obtenida en el so D) se puede regresar al proceso.
La fracción de producto obtenida en el so D) que comprende ácidos carboxílieos se pue ionar para proporcionar productos secundar rificación y aislamiento de los ácidos carboxí accion de producto. Los pasos de proceso adecua alia, concentración, cristalización, cromatog cambio de iones, electrodiálisis , extracci ntes reactivos y purificación a través ificación del ácido carboxílico con alcoholes ad lación subsecuente del áster resultante e hi cuente del éster para proporcionar el ácido naciones de estos pasos. Los subproductos pres raccion de producto pueden ser retirados antes o aislamiento del ácido carboxílico libre formado eparación térmica de sales o se pueden hacer re proporcionar el ácido carboxílico.
En los ejemplos proporcionados posteriorm nte invención se describe a manera de ejem ña intención de limitar la invención, el al Figura 3 : Diseño de proceso con el uso de u uble en agua en el paso de proceso A) Figura 4: Diseño de proceso con el uso de u le en agua en el paso de proceso A) íos : mpatibilidad de TOA (trioctilamina) con R pha Los cultivos de Ralstonia eutropha asificada como Cupriavidus necator, DSM formada con el plásmido: pBBRlMCS-2 : licmA-icm ID No. 1 se fermentaron en una escala de 400 estándar durante 46 horas a una OD (densidad m) de aproximadamente 30, lo cual corresponde a ades formadoras de colonias) de 1 x 1011 por iciones estándar (30°C; pH 6.8; rpm 250-750; p02 és de un tiempo de fermentación de 48 ho ) en presencia de TOA (0.5%, 1%, 5% y 10% (p/v) ) .
Los valores se resumen en la tabla poster es de CFU se estandarizan a 1 mi de c ntación . ración de ácido carboxílico a través de una gica localizada en un medio acuoso en presenci quilamina La Ralstonia eutropha PHB-4 que produce xiisobutírico (reclasificada como Cupriavidus 541) , la cual ha sido transformada con el lMCS-2: :icmA-icmB, SEC ID No. 1, se desarrolla ción Ramos (Respiration Activitv Monitoring Sy laron. Los matraces se rellanaron con medio al modificado (adición de 1 g/1 de extracto de le /1 de fructosa) con vitamina B12 (60 mg/1) . 3 endieron adicionalmente 1, 5 y 10% (p/v) de trioc . Los matraces se incubaron durante 24 hor ciones estándar (30°C, 140 rpm) . Después de 0, , las muestras se tomaron y las CFU (OD) ntración de 2HIB en el caldo se determinaron, minación de las CFU, se prepararon series de dil aldos. Las diluciones se colocaron en placas de 00 mg/1 de Kanamicina y se incubaron durante 24 . Una determinación de 4 veces de las dilucione se llevó a cabo. La Figura 1 muestra los resul ultivos, los valores de CFU se estandarizaron a de fermentación. El crecimiento de las célula -HIB. En todos los lotes, el ácido 2-hidroxiiso rma en todo el periodo experimental completo. ación térmica de una sal de alquil-amonio Una solución de sal de trioctilamonio se pr ar el ácido 2 -hidroxiisobutírico (2-HI tilamina (TOA) . Para esto, 10 g del á xiisobutírico se pesaron y se disolvieron en Este peso inicial da por resultado una uiométrica de TOA/ácido 2 -hidroxiisobutírico g de esta solución de sal de trioctilam dujeron inicialmente en un evaporador giratorio, ación térmica de sal, se estableció una presión mbar por medio de una bomba de vacío. El baño d zado para el tratamiento térmico de la carga in ó a 180 °C y se mantuvo constante. Des imadamente 20 minutos, se formaron cristales bl base a estos análisis, fue posible calcu ntraciones y las cantidades cuantitativas ncias respectivas. 98.4% de la cantidad de TOA p contró aún en la carga inicial después del expe de la masa cuantitativa inicial del á xiisobutírico se encontró al final del exp én como sal de trialquilamonio en la carga de la masa de ácido 2 -hidroxiisobutírico pes separada térmicamente de la sal y se pudo almente como cristales a las secciones de vidrio o de proceso ejemplar con el uso de una amina i ua en el paso de proceso A) La Figura 3 describe una configuración del uerdo con la invención en la cual, en el paso de se utiliza una amina insoluble en agua. Está se l termentador para regular el pH. Como resul ación del pH y de esta manera se puede hacer cir o de proceso ejemplar con el uso de una amina so en el paso de proceso A) La Figura 4 describe una configuración del uerdo con la invención en la cual, en el paso de na amina soluble en agua se utiliza para regula resultado de esto, se forman carboxilatos de ai ermentador. Después de separar la biomasa, la ubles en agua se agregan a la solución acuosa. de proceso B) , los carboxilatos se transfieren a ica y, si es apropiado, las aminas insolubles en an parcialmente. La fase orgánica se alimen ación térmica de sal, por lo cual se forma e el ácido libre y en segundo lugar las amina entes de sustancias pueden ser purificadas, ere, en una etapa de purificaron separada (no t

Claims (1)

  1. REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como ante ma como propiedad lo contenido en las si ndicaciones : 1. Un proceso para la preparación de xílieos libres, caracterizado porque comprende l oceso que consisten en A) la preparación de ácido carboxílico p a célula biológica localizada en un medio acuos on de una amina de la fórmula general (I) R3 fórmula (I) donde R1, R2 y R3, independientemente entre ales de hidrocarburo sustituidos opcion D) el calentamiento de la fase insoluble a liberación del ácido carboxílico libre. 2. El proceso de conformidad c ndicación 1, caracterizado porque el ácido car ácido a- o ß-hidroxicarboxílico . 3. El proceso de conformidad con cualq eivindicaciones 1 o 2, caracterizado porque, en roceso A) , se agrega una amina insoluble en ag la general (I) . 4. El proceso de conformidad con cualq eivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque, en oceso A) o B) , R1, R2 y R3, independientemente e radicales alquilo no sustituidos, no rami icos o diferentes o H. 5. El proceso de conformidad con cualq reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque, en reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque 1 ada se utiliza en el paso de proceso A) con el p fluir en el pH del medio acuoso . 8. El proceso de conformidad con cualq eivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque, en roceso D) , el compuesto de la fórmula general era y se regresa al proceso. 9. El proceso de conformidad con cualq reivindicaciones 1 a 8, caracterizado porque l zada en el paso de proceso A) es un microorganis 10. El proceso de conformidad con cualq reivindicaciones 1 a 9, caracterizado porque l zada en el paso de proceso A) se selecciona del géneros que comprenden: Aspergillus, Coryneba bacterium, Bacillus, Acinetobacter, Alca bacillus, Paracoccus, Lactococcus, Candida,
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