MX2009001214A

MX2009001214A - Compuestos y composiciones fungicidas.

Info

Publication number: MX2009001214A
Application number: MX2009001214A
Authority: MX
Inventors: Stephan Trah; Clemens Lamberth; Sebastian Volker Wendeborn; Jeremy R Godwin
Original assignee: Syngenta Participations Ag
Priority date: 2006-07-31
Filing date: 2007-07-30
Publication date: 2009-03-16
Also published as: EP2046124A2; WO2008014955A2; BRPI0715088A2; CA2659571A1; GB0615213D0; US20100016339A1; WO2008014955A3

Abstract

La presente invención se refiere, inter alía, a un compuesto que tiene la fórmula (I): en donde (R)n se selecciona del grupo que consiste de 4-Br, 4-OCH2CH3, 4- OCH2CF3, 2-CÑ3-4-Cl, 2-CH3-4-OCH3, 2-CH3-4--OCF3, 2-F-4-Br, 2-E'-- 4-CF3, 3-CK3-4-Br, 3-F-4-Cl, 3-F-4-CH3, 3-F-4-Br, 3-F--4-OCH3 y 3-F-4-F. La presente invención adicionalmente se refiere a una composición fungicida que comprende un compuesto que tiene la fórmula (I) - y también a composiciones fungicidas que comprenden compuestos que tienen la fórmula (II) y/o (II). Además, la presente invención se refiere a métodos para controlar organismos patógenos usando las composiciones.

Description

COMPUESTOS Y COMPOSICIONES FUNGICIDAS Descripción de la Invención La presente invención se refiere, ínter alia, a compuestos y composiciones fungicidas para el tratamiento de organismos fitopatógenos, y a métodos para controlar organismos fitopatógenos . El rendimiento de cultivo se puede afectar adversamente por la enfermedad. Por lo tanto, el uso de fungicidas para controlar la enfermedad .y/o reducir los efectos de la enfermedad en cultivos es una parte importante de la práctica agrícola moderna. Por consiguiente, existe una necesidad continua de proporcionar fungicidas mejorados y composiciones fungicidas. Por consiguiente, de acuerdo con la presente invención se proporciona un compuesto que tiene la fórmula (I) : en donde (R)n se selecciona del grupo que consiste de 4-Br, 4-OCH2CH3, 4-OCH2CF3, 2-CH3-4-CI, 2-CH3-4-OCH3, 2-CH3-4-OCF3, 2-F-4-Br, 2-F-4-CF3, 3-CH3-4-Br, 3-F-4-C1, 3-F-4-CH3, 3-F-4-Br, Ref. 199993 3-F-4-OCH3 y 3-F-4-F. La presente invención adicionalmente proporciona una composición fungicida que comprende un compuesto que tiene la fórmula (I) . Adicionalmente se proporciona una composición fungicida que comprende (i) un compuesto que tiene la fórmula (I) y (ii) un compuesto fungicida seleccionado del grupo que consiste de c i p r o c ona z o 1 , di f e no c on a z o 1 , epox i c o n a z o 1 , f luquinocona zol , flutriafol, ipconazol, metconazol, m i c 1 ob u t a n i 1 , penconazol, p r o t i o cona z o 1 , procloraz, propiconazol, tebuconazol, f e np r op i d i na , f e np r op imo f o , e sp i r oxami n a , tridemorfo, ciprodinil, fludioxonil, R-benalaxil, R-metalaxil, carbendazim, tiabendazol, iprodiona, boscalid, pentiopirad, un compuesto que tiene la fórmula un compuesto que tiene la fórmula un compuesto que tiene la fórmula un compuesto que tiene la fórmula F-5 un compuesto que tiene la fórmula F-6 un compuesto que tiene la fórmula F-7 un compuesto que tiene la fórmula F-10 un compuesto que tiene la fórmula F-11 un compuesto que tiene la fórmula F-12 (F-12), N- ( 3 ' , 4 ' -dicloro-5-fluoro-l, 1 ' -bifenil-2-il ) -3- (difluorometil ) -1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida (compuesto F-13) N- [2- (1, 3-dimetilbutil ) -fenil ] -1 , 3-dimetil-lH-pirazol- - carboxamida (compuesto F-14), N- [2- (1, 3-dimetilbutil) -fenil] -5-fluoro-1, 3-dimetil-lH- pirazol-4-carboxamida (compuesto F-15), N- [2- (1, 3-dimetilbutil) -fenil ] -5-cloro-l , 3-dimetil-lH- pirazol-4-carboxamida (compuesto F-16) , ' 3- (difluorometil) -N- [2- ( 1 , 3-dimet ilbutil ) -fenil ] -1-metil-lH- pirazol-4-carboxamida (compuesto F-17), 3- (trifluorometil) -N- [2- (1, 3-dimetilbutil) -fenil ] -5-fluoro-1- metil-lH-pirazol-4-carboxamida (compuesto F-18), 3- ( trifluorometil ) -N- [2- (1, 3-dimetilbutil ) -fenil] -5-cloro-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida (compuesto F-19) , 1, 3-diraetil-N- [2- (1, 3, 3-trimetilbutil ) -fenil] -lH-pirazol-4 -carboxamida (compuesto F-20), 5-fluoro-l, 3-dimetil-N- [2- ( 1 , 3 , 3-trimetilbutil ) -fenil] -1H-pirazol-4-carboxamida (compuesto F-21) , 3- (difluorometil ) -1-metil-N [2- (1, 3, 3-trimetilbutil ) -fenil] -lH-pirazol-4-carboxamida (compuesto F-22), 3- (trifluorometil ) -1-metil-N- [2- (1, 3, 3-trimetilbutil ) -fenil] -lH-pirazol-4-carboxamida (compuesto F-23), 3- (trifluorometil ) -5-fluor-l-metil-N- [2- (1, 3, 3-trimetilbutil ) -fenil ] -lH-pirazol-4-carboxamida (compuesto F- 24) , 3- (trifluorometil) -5-cloro-l-metil-N- [2- (1, 3, 3-trimetilbutil ) -fenil] -lH-pirazol-4-carboxamida (compuesto F- 25) , 3- (trifluorometil) -N- [2- (1, 3-dimetilbutil ) -fenil] -1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida (compuesto F-26) , N- [2- (1, 3-dimetilbutil ) -fenil] -2-yodobenzamida (compuesto F-27), / 2-yodo-N- [2- ( 1, 3, 3-trimetilbutil ) -fenil] -benzamida (compuesto F-28) , N- [2- (1, 3-dimetilbutil) -fenil] -2- (trifluorometil) -benzamida (compuesto F-29) , 2- (trifluorometil ) -N- [2- (1, 3, 3-trimetilbutil) -fenil] - benzamida (compuesto F-30), N- [2- (1, 1, 2, 2-tetrafluoroetoxi) fenil] -amida del ácido 3-difluorometil-l-metil-lH-pirazol-4-carboxilico (compuesto F- 31) , N- [2- (1, 1, 2, 3, 3, 3-hexafluoropropoxi ) fenil] -amida del ácido 3-difluorometil-l-metil-lH-pirazol-4-carboxílico (compuesto F- 32) , N- [2- (2-cloro-l, 1, 2-trifluoroetoxi) fenil] -amida del ácido 3-difluorometil-l-metil-lH-pirazol-4-carboxilico (compuesto F-33), N- ( ' -trifluorometil-bifen-2-il ) -amida del ácido 3-difluorometil-l-metil-lH-pirazol-4-carboxílico (compuesto F- 34) , N- (2 ' -trifluorometil-bifen-2-il) -amida del ácido 3-difluorometil-l-metil-lH-pirazol-4-carboxilico (compuesto F- 35) , N- (2 ' -trifluorometil-bifen-2-il ) -amida del ácido 3-difluorometil-l-metil-lH-pirazol-4-carboxilico (compuesto F- 36) , azoxistrobina, cresoxim-metilo, trifloxistrobina, orisastrobina, piraclostrobina, mancozeb, captan, folpet, oxicloruro de cobre, acibenzolar-S-metilo, bentiavalicarb, clorotalonil , cimoxanil, dimetomorfo, fluazinam, fluopicólido, iprovalicarb, ciazofamid, mandipropamid, metrafenona, pencicuron, piroquilon y triciclazol.

La presente invención adicionalmente proporciona una composición fungicida que comprende (i) un compuesto que tiene la fórmula (II): y (ii) un compuesto fungicida seleccionado del grupo que consiste de azoxistrobina, clorotalonil, ciproconazol , epoxiconazol , protioconazol , piraclostrobina un compuesto que tiene la fórmula F-3 ), un ompuesto que tiene la fórmula (F-4), un compuesto que tiene la fórmula F-9 un compuesto que tiene la fórmula F-10 un compuesto que tiene la fórmula F-37 un compuesto que tiene la fórmula F-38 (F-38), un compuesto que tiene la fórmula F-39 N- (3 ' , ' -dicloro-5-f luoro-1, 1 ' -bif enil-2-il ) -3- (dif luorometil ) -l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida (compuesto F-13), y un compuesto que tiene la fórmula (I) . La presente invención adicionalmente proporciona una composición fungicida que comprende (i) un compuesto que tiene la fórmula (III) : y (ii) un compuesto fungicida seleccionado del grupo que consiste de axozistrobina, c 1 o r o t a 1 on i 1 , ciproconazol , epox i c ona z o 1 , p r o t i o con a z o 1 , pirasclostrobina, un compuesto que tiene la fórmula F-3 un compuesto que tiene la fórmula F-9 un compuesto que tiene la fórmula F-37 un compuesto que tiene la fórmula F-38 un compuesto que tiene la fórmula F-39 N- ( 3 ' , ' -dicloro-5-fluoro-1, 1 ' -bifenil-2-il ) -3- (difluorometil) -l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida (compuesto F-13), y un compuesto que tiene la fórmula (I) . La presente invención adicionalmente proporciona una composición fungicida que comprende un compuesto que tiene la fórmula (II) y un compuesto que tiene la fórmula (III) · La composición fungicida de la presente invención puede comprender adicionalmente uno o más portadores y/o diluyeñtes agricolamente aceptables. La persona experta apreciará que un número de los compuestos referidos en esta solicitud puede existir en diferentes formas estereoisoméricas y por consiguiente, para evitar de duda, incluidas en la presente invención, donde sea aplicable, están composiciones que comprenden diferentes formas estereoisoméricas. Donde sea apropiado, los compuestos referidos en esta solicitud se pueden proporcionar en su forma libre o como una sal aceptable. Los métodos para hacer compuestos referidos en esta solicitud son conocidos en la técnica, por ejemplo en WO2005/121104 , WO 2006/01175, WO 2004/016088, EP-0-545-099, EP-0-737-682 , WO 04/058723, WO 2004/035589, WO 03/074491, WO 01/42223, US 4,877,441, WO 03/70705, WO 03/10149, WO 07/17450, WO 06/120219, US 5,593,996, WO 98/46607, EP-0-267-778 , US 4, 938, 792, EP-0-545-099, US 5,589,493, EP-0-737-682, US 5,869,517, US 5,747,518 y WO 04/016088. Las composiciones de la presente invención se pueden usar para controlar organismos susceptibles que causan enfermedades fitopatógenas , en particular se pueden usar para controlar hongos fitopatógenos . Las composiciones fungicidas que comprenden dos o más compuestos pueden exhibir un efecto sinérgico. Un efecto sinérgico existe cada vez que la acción de una combinación de ingrediente activo es mayor que la suma de las acciones de los componentes individuales. Un efecto sinérgico se puede calcular usando la fórmula COLBY asi llamada (COLBY, S.R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combination" . Weeds, Vol. 15, páginas 20-22; 1967): ppm = miligramos de ingrediente activo (= a. i.) por litro de mezcla de pulverización X = % de acción por ingrediente activo A) usando p ppm de ingrediente activo Y = % de acción por ingrediente activo B) usando q ppm de ingrediente activo. De acuerdo con COLBY, la acción esperada (aditivo) de ingredientes activos (A)+(B) usando p+q ppm de ingrediente X—Y activo es E = X + Y- 100 Si la acción actualmente observada (O) es mayor que^ la acción esperada (E) , entonces la acción de la combinación1 es super-aditiva, es decir existe un efecto sinérgico. En términos matemáticos el factor de sinergismo SF corresponde a O/E. En la práctica agrícola un SF de = 1.2 indica mejoramiento significativo sobre la adición puramente complementaria de actividades (actividad esperada) , mientras que un SF de = 0.9 en la rutina de aplicación práctica señala una pérdida de actividad comparada con la actividad esperada. Además de una acción mejorada o sinérgica, las composiciones fungicidas de acuerdo con la presente invención también pueden tener propiedades ventajosas adicionalmente sorprendentes. Los ejemplos de tales propiedades ventajosas que se pueden mencionar son: una ampliación del espectro de actividad fungicida a otros fitopatógenos , por ejemplo a cepas resistentes; una reducción de la velocidad de aplicación de los ingredientes activos; degradabilidad más ventajosa; comportamiento toxicológico y/o ecotoxicológico mejorado; o características mejoradas de las plantas útiles que incluyen: brote, rendimientos de cultivo, sistema de raíces más desarrollado, incremento de macollamiento, incremento de altura de la planta, cuerpo de hoja más grande, menos hojas básales muertas, retoños más fuertes, color de hoja más verde, menos fertilizantes necesarios, menos semillas necesarias, retoños más productivos, florecimiento más temprano, madurez de grano temprana, menos versificación de planta (vuelco) , crecimiento de vástago incrementado, vigor de planta mejorado, y germinación temprana. Las composiciones de la presente invención también pueden comprender ingredientes activos adicionales tal como un pesticida (por ejemplo, un insecticida, un nematicida, un miticida o bactericida), un fungicida (adicional), un herbicida, o un regulador de crecimiento de planta donde sea apropiado. Un ingrediente activo adicional puede proporcionar una composición gue tiene un espectro de actividad más amplio o persistencia incrementada en un sitio; adicionalmente sinergizar la actividad o complemento de la actividad (por ejemplo incrementando la velocidad de efecto) de la composición; o ayudar a superar o prevenir el desarrollo de resistencia a componentes individuales. El ingrediente activo adicional particular dependerá de la utilidad propuesta de la composición. Los ejemplos de pesticidas adecuados incluyen los siguientes: Piretroides, tales como permetrina, cipermetrina, fenvalerato, esfenvalerato, deltametrina, cihalotrina (en particular lambda-cihalotrina) , bifentrina, fenpropatrina, ciflutrina, teflutrina, piretroides seguros de pescado (por ejemplo, etofenprox) , piretrina natural, tetrametrina , s-bioaletrina, fenflutrina, praletrina o 5-bencil-3-furilmetil- (E) - (IR, 3S) -2, 2-dimetil-3- ( 2-oxotiolan-3-ilidenmetil) ciclopropan carboxilato; Organofosfatos , tales como, profenofos, sulprofos, acefato, metil paration, azinfos-metilo, demeton-s-metilo, heptenofos, tiometon, fenamifos, monocrotofos , profenofos, triazofos, metamidofos, dimetoato, fosfamidon, malation, clorpirifos, fosalona, terbufos, fensulfotion, fonofos, forato, foxim, pirimifos-metilo, pirimifos-etilo, fenitrotion, fostiazato o diazinon; Carbamatos (incluyendo carbamatos de arilo) , tales como pirimicarb, triazamato, > cloetocarb, carbofuran, furatiocarb, etiofencarb, aldicarb, tiofurox, carbosulfan, bendiocarb, fenobucarb, propoxur, metomil u oxamil; Ureas de benzoilo, tales como diflubenzurón, triflumurón, hexaflumurón, flufenoxurón o clorfluazurón ; Compuestos de estaño orgánicos, tales como cihexatina, óxido de fenbutatina o azociclotina; Pirazoles, tales como tebufenpirad y fenpiroximato ; Macrólidos, tales como avermectinas o milbemicinas, por ejemplo abamectina, benzoato de emamectina, ivermectina, milbemicina, spinosad o azadiractina ; Hormonas o feromonas; Compuestos de organocloro tales como endosulfan, hexacloruro de benceno, DDT, clordano o dieldrina; Amidinas, tales como clordimeform o amitraz; Agentes fumigantes, tales como cloropicrina, dicloropropano, bromuro de metilo o metam; Diacilhidrazinas , tales como tebufenozido, cromafenozido o metoxifenozido; Eteres de difenilo, tales como diofenolan o piriproxifen; Clorfenapir; Pimetrozina; Rinaxipir o NNI-001; Neonicotinoides tales como acetamiprid, clotianidin, dinotefuran, imidacloprid, tiacloprid o tiametoxam; o indoxacarb. Las composiciones de la presente invención también pueden incluir fungicidas (adicionales) . Los ejemplos de tales fungicidas incluyen: Azoles, tales como azaconazol, BAY 14120, bitertanol, bromuconazol , ciproconazol , difenoconazol , diniconazol, epoxiconazol, fenbuconazol , fluquinconazol , flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imizalil, imibenconazol , ipconazol, metconazol, miclobutanil , pefurazoato, penconazol, protioconazol, pirifenox, procloraz, propiconazol , simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triflumizol, triticonazol ; Pirimidinil carbinoles, tales como ancimidol, fenarimol, nuarimol 2-amino-pirimidinas , tales como bupirimato, dimetirimol, etirimol; Morfolinas , tales como dodemorfo, fenpropidina, fenpropimorfo, espiroxamina, tridemorfo; Anilinopirimidinas, tales como ciprodinil, mepanipirim, pirimetanil ; Pirróles, tales como fenpiclonil, fludioxonil; Fenilamidas, . tales como benalaxil, furalaxil, metalaxil,' R-metalaxil, ofurace, oxadixil; Bencimidazoles , tales como benomil, carbendazim, debacarb, fuberidazol, tiabendazol; Dicarboximidas, tales como clozolinato, diclozolina, iprodiona, miclozolina, procimidona, vinclozolina; Carboxamidas, tales como boscalid, carboxin, fenfuram, flutolanil, mepronil, oxicarboxin, pentiopirad, tifluzamida; Guanidinas, tales como guazatina, dodina, iminoctadina ; Estrobilurinas , tales como azoxistrobina, dimoxistrobina, enestroburina, fluoxastrobina, cresoxim-metilo, metominostrobina, trifloxistrobina, orisastrobina , picoxistrobina, piráelostrobina ; Ditiocarbamatos , tales como ferbam, mancozeb, maneb, metiram, propineb, tiram, zineb, ziram; N-halometiltiotetrahidroftalimidas, tales como captafol, captan, ' diclofluanid, fluoromid s, folpet, tolifluanid; Compuestos de cobre, tales como mezcla Bordeaux, hidróxido de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, óxido cuproso, mancobre, oxina-cobre ; Derivados de nitrofenol, tales como dinocap, nitrotal-isopropilo ; Derivados órgano-fosforosos, tales como edifenfos, iprobenfos, isoprotiolano, fosdifen, pirazofos, tolclofos-metilo; y varios, otros, tales como acibenzolar-S-metílo, anilazina, bentiavalicarb, blasticidin-S, quinometionato, cloroneb, clorotalonil, ciflufenamid, cimoxanil, diclona, diclocimet , diclomezina, dicloran, dietofencarb, dimetomorfo, flumorfo, ditianon, etaboxam, etridiazol, famoxadona , fenamidona, fenoxanil, fentina, ferimzona, fluazinam, fluopicólido, flusulfamida , fenhexamid, fosetil-aluminio, himexazol, iprovalicarb, ciazofamid, casugamicina, mandipropamid, metasulfocarb, metrafenona, nicobifeno, pencicuron, ftálido, polioxinas, probenazol, propamocarb, proquinazid, piroquilon, quinoxifeno, quintoceno, azufre, tiadinil, triazóxido, triciclazol, triforina, validamicina, o zoxamida. La composición de la presente invención adicionalmente puede comprender uno o más herbicidas - por ejemplo bromoxinil, un inhibidor de HPPD (por ejemplo, mesotriona) , un inhibidor de ACCasa, un inhibidor de ALS (por ejemplo, primisulfuron, prosulfuron y trifloxisulfuron) , un inhibidor de EPSPS ( 5-enol-pirovil-shiquimato-3-fosfato-sintasa) (por ejemplo, glifosato) , un inhibidor de glutamina sintetasa (por ejemplo, glufosinato) y/o un inhibidor de PPO (protoporfirinógeno-oxidasa ) . La presente invención adicionalmente proporciona una composición farmacéutica que comprende un compuesto de fórmula (I) o una composición fungicida de la presente invención, y un portador o diluyente farmacéuticamente inerte. La presente invención aún adicionalmente proporciona un método para tratar o prevenir la infección de un organismo patógeno en un humano o animal que comprende administrar al humano o animal una composición farmacéutica que comprende un compuesto de fórmula (I) o una composición fungicida de la presente invención. La presente invención aún adicionalmente proporciona una composición farmacéutica que comprende un compuesto de fórmula (I) o una composición fungicida de la presente invención para uso terapéutico o profiláctico. La presente invención adicionalmente proporciona el uso de una composición farmacéutica que comprende un compuesto de fórmula (I) o una composición fungicida de la presente invención, en la manufactura de un medicamento para el tratamiento de una enfermedad causada por un organismo patógeno, especialmente un hongo. Un aspecto adicional de la presente invención es un método para controlar un organismo fitopatógeno el cual comprende aplicar al organismo, a un sitio del organismo, a una planta, o al material de propagación de la planta una cantidad efectiva de una composición fungicida que comprende un compuesto de fórmula (I) o una composición fungicida de la presente invención. Las composiciones de acuerdo con la invención son útiles para controlar hongos fitopatógenos susceptibles de las siguientes clases: Deuteromicetos (por ejemplo, Botrytis spp., Alternaría spp.) y Basidiomicetos (por ejemplo, Rhizoctonia spp., Hemileia spp., Puccinia spp., Phakopsora spp., Ustilago spp., Tilletia spp.). Adicionalmente, también son efectivos contra Ascomicetos (por ejemplo, Ventura spp., Blumeria spp., Podosphaera leucotricha, Monilinia spp., Fusarium spp., Uncinula spp., Mycosphaerella spp., Pyrenophora spp., Rhynchosporium secalis, Magnaporthe spp., Collectotrichum spp., Gaeumannomyces graminis, Tapesia spp., Ramularia spp., Microdochium nivale, Sclerotinia spp.) y Oomicetos (por ejemplo, Phytophthora spp., Pythium spp., Plasmopara spp., Pseudoperonospora cubensis) . Además, las composiciones de la presente invención también son útiles para controlar bacterias y virus fitopatógenos susceptibles (por ejemplo, Xanthomonas spp., Pseudomonas spp. y Erwinia amylovora) . El término "planta" como se usa en la presente incluye, por ejemplo, las siguientes especies de plantas: vides; cereales, tales como trigo, cebada, centeno o avena; remolacha, tal como remolacha azucarera o remolacha forrajera; frutos, tales como frutos de pepita, frutos con hueso o frutos de baya, por ejemplo manzanas, peras, ciruelas, duraznos, almendras, cerezas, fresas, frambuesas o zarzamoras; plantas leguminosas, tales como frijoles, lentejas, guisantes o soya; plantas oleaginosas, tales como colza, mostaza, amapola, olivo, girasol, coco, plantas de aceite de ricino, granos de cacao o cacahuate; plantas enredaderas, tales como calabazas, pepinos o melones; plantas de fibra, tales como algodón, lino, cáñamo o yute; frutos cítricos, tales como naranjas, limones, pomelas o mandarinas; vegetales, tales como espinaca, lechuga, espárrago, col, zanahoria, cebolla, tomate, papa, cucúrbita o pimiento; laurácea, tales como aguacate, canela o alcanfor; maíz; tabaco; nueces; café; caña de azúcar; té; vid; lúpulo; durian; plátano; plantas de caucho natural; césped u ornamentales; tales como flores, arbustos, árboles de hoja ancha o peremnifolias, por ejemplo coniferas. Sin embargo, esta lista no representa alguna limitación. El término "planta" también incluye plantas transgénicas. El término "sitio" como se usa en la presente abarca, inter alia, el lugar en el cual la planta está creciendo o donde el material de propagación de la planta se siembre, por ejemplo un campo. El término "material de propagación de la planta" incluye partes generativas de una planta, tales como semillas, las cuales se pueden usar para la multiplicación de la última, y material vegetativo, tales como esquejes o tubérculos, por ejemplo papas. Se. pueden mencionar, por ejemplo, semillas (en el sentido estricto) , raices, frutos, tubérculos, bulbos, rizomas y partes de plantas. También se incluyen plantas germinadas y plantas jóvenes las cuales serán transplantadas después de la germinación o después de brotar del suelo. Estas plantas jóvenes se pueden proteger antes de la transplantación por un tratamiento total o parcial por inmersión. El "material de propagación de planta" es semillas. La cantidad de una composición de acuerdo con la invención a ser aplicada dependerá de varios factores, tales como los compuestos empleados; el sujeto de tratamiento, tal como, por ejemplo plantas, suelo o semillas; el tipo de tratamiento, tal como, por ejemplo, pulverización, espolvoreo o desinfección de semillas; el propósito del tratamiento, tal como, por ejemplo profiláctico o terapéutico; el tipo de hongos a ser controlado o el tiempo de aplicación. Donde la composición comprende dos o más componentes fungicidas, la relación de peso de los componentes se selecciona para producir la actividad deseada. Por ejemplo, donde la composición comprende dos componentes fungicidas (A y B) , la relación de peso de componente (A) a componente (B) puede ser desde 1000 : 1 a 1 : 1000, preferiblemente desde 100 : 1 a 1 : 100, más preferiblemente desde 20 : 1 a 1 : 20, por ejemplo 1 : 8 ; 1 : 5 ; 1 : 4 y 1 : 2. El método de la invención comprende aplicar a las plantas, al sitio de las mismas o material de propagación de las mismas en mezcla o separadamente, una composición de acuerdo con la invención la cual se puede aplicar como un tratamiento foliar, de suelo y/o semillas. Además, las composiciones de la invención se pueden aplicar antes o después de la infección de la planta, sitio o material de propagación por el organismo fitopatógeno. Cuando se aplica a la planta, se puede usar cualquier aplicación apropiada, por ejemplo desde 1 a 5000 g a. i/ha, particularmente 10 a 1000 g a. i. /ha, por ejemplo 50, 62.5, 75, 100, 125 ó 200 g a. i. /ha. En la práctica agrícola las velocidades de aplicación de las composiciones de acuerdo con la invención dependen del tipo de efecto deseado, y típicamente varían desde 20 a 4000 g de composición total por hectárea. Cuando las composiciones de acuerdo con la invención se usan para tratar semillas, las velocidades de 0.001 a 50 g de ai por kg de semilla, preferiblemente de 0.01 a 10 g ai por kg de semilla son generalmente suficientes. Las composiciones de la presente invención se pueden proporcionar en cualquier forma convencional, por ejemplo en la forma de un envase doble, un polvo para tratamiento de semillas en seco (DS) , una emulsión para tratamiento de semillas (ES) , un concentrado fluible para tratamiento de semillas (FS), una solución para tratamiento de semillas (LS) , un polvo dispersable en agua para tratamiento de semillas (WS), una suspensión en cápsula para tratamiento de semillas (CF) , un gel para tratamiento de semillas (GF) , un concentrado. en emulsión (EC) , un concentrado en suspensión (SC) , una suspo-emulsión (SE), una suspensión en cápsula (CS) , un gránulo dispersable en agua (WG) , un gránulo emulsionable (EG) , una emulsión, agua en aceite (EO) , una emulsión, aceite en agua (E ) , una micro-emulsión (ME) , una dispersión en aceite (OD) , un fluible miscible en aceite (OF) , un liquido miscible en aceite (OL) , un concentrado soluble (SL) , una suspensión de volumen ultra-bajo (SU), un líquido de volumen ultra-bajo (UL) , un concentrado técnico (TK) , un concentrado dispersable (DC), un polvo humectable (WP) o cualquier formulación técnicamente factible en combinación con adyuvantes agrícolamente aceptables. Tales composiciones se pueden producir de manera convencional, por ejemplo mezclando los ingredientes activos con adyuvantes de formulación inertes apropiados (diluyentes, solventes, rellenadores y opcionalmente otros ingredientes de formulación tales como tensoact ivos , biocidas, anti-congelantes, adherentes, espesantes y compuestos que proporcionan efectos adyuvantes) . También se pueden emplear formulaciones de liberación lenta convencionales donde se propone la eficacia de larga duración. Particularmente las formulaciones a ser aplicadas en formas de pulverización, tales como concentrados dispersables en agua (por ejemplo, EC, SC, DC, OD, SE, E , EO y similares) , polvos humectables y gránulos, pueden contener tensoactivos tales como agentes de humectación y dispersión y otros compuestos que proporcionan efectos adyuvantes, por ejemplo el producto de condensación de formaldehido con naftalen sulfonato, un alquilarilsulfonato, un sulfonato de lignina, un sulfato de alquilo graso, y alquilfenol etoxilado y un alcohol graso etoxilado . Una formulación de desinfección de semillas se aplica en una manera conocida per se a las semillas empleando las composiciones de acuerdo con la invención y un diluyente en forma de formulación de desinfección de semillas adecuada, por ejemplo como una suspensión acuosa o en una, forma de polvo seco que tiene buena adherencia a las semillas. Tales formulaciones de desinfección de semillas son conocidas en la técnica. Las formulaciones de desinfección de semillas pueden contener los ingredientes activos únicos o la combinación de ingredientes activos en forma encapsulada,: por ejemplo como cápsulas o microcápsulas de liberación lenta.

En general, las formulaciones incluyen desde 0.01 a 90% en peso de ingrediente activo, desde 0 a 20% de tensoactivo agricolamente aceptable y 10 a 99.99% de adyuvantes o inertes de formulación líquidos o sólidos, los ingredientes activos, y opcionalmente otros agentes activos, particularmente microbiocidas o conservadores o similares. Las formas concentradas de las composiciones generalmente contienen entre aproximadamente 2 y 80%, preferiblemente entre aproximadamente 5 y 70% en peso de agente activo. Las formas de aplicación de la formulación, por ejemplo, pueden contener desde 0.01 a 20% en peso, preferiblemente desde 0.01 a 5% .en peso de agente activo. Mientras que los productos comerciales preferiblemente serán formulados como concentrados, el usuario final- normalmente empleará formulaciones diluidas. Los compuestos y composiciones también se pueden usar para prevenir o controlar hongos en otras áreas, por ejemplo, en la protección de materiales (por ejemplo, materiales de construcción tales como paneles de pared y pintura) , madera y productos relacionados con la madera, en almacenamiento de alimentos y en manejo de higiene. Los ejemplos los cuales siguen ilustran las composiciones ejemplares de la presente invención. El término "ingrediente activo" como se usa posteriormente puede incluir dos o más ingredientes activos.

Ejemplos de Formulación Polvos humectables % Ingrediente activo 25% Lignosulfonato de sodio 5% Lauril sulfato de sodio 3% Ácido silícico altamente . dispersado 5% Caolín 62% El ingrediente activo se mezcló completamente con los adyuvantes y la mezcla se molió completamente en un molino adecuado, proporcionando polvos humectables que se pueden diluir con agua para producir suspensiones de la concentración deseada.

Polvos para tratamiento de semillas en seco % Ingrediente activo 25% Aceite mineral ligero 5% Ácido silícico altamente dispersado 5% Caolín 65% El ingrediente activo se mezcló completamente con los adyuvantes y la mezcla se molió completamente en un molino adecuado, proporcionando polvos que se pueden usar directamente para tratamiento de semillas .

Concentrado emulsionable % Ingrediente activo 13% Eter de octilfenol polietilenglicol 3% (4-5 mol de óxido de etileno) Eter de poliglicol de aceite de ricino 4% (35 mol de óxido de etileno) Ciclohexanona 30% Mezcla de xileno 50% Las emulsiones de cualquier dilución requerida, las cuales se pueden usar en protección de plantas, se pueden obtener de este concentrado por dilución con agua.

Polvos % Ingrediente activo 5% Talco 95% Los polvos listos para usar se obtienen mezclando el ingrediente activo con el portador y moliendo la mezcla en un molino adecuado. Tales polvos también se pueden usar para desinfecciones en seco para semillas.

Gránulos extruidos Ingrediente activo 15% Lignosulfonato de sodio 2% Carboximetilcelulosa 1% Caolín 82% El ingrediente activo se mezcló y molió con los adyuvantes, y la mezcla se humectó con agua. La mezcla se extruyó y luego se secó en una corriente de aire.

Gránulos revestidos o. o Ingrediente activo 8% Polietilenglicol .(peso mol. 200) 3% Caolín 89% El ingrediente activo finamente molido es uniformemente aplicado, en un mezclador, al caolín humectado con polietilenglicol. Los gránulos revestidos no polvorientos se obtienen de esta manera.

Concentrado en suspensión % Ingrediente activo 40% Propilenglicol 10% Eter de nonilfenol polietilenglicol 6% (15 mol de óxido de etileno) Lignosulfonato de sodio 10% Carboximetilcelulosa 1% Aceite de silicona (en la forma de una 1% emulsión 75% en agua) Agua 32% El ingrediente activo finamente molido se mezcló íntimamente con los adyuvantes, produciendo un concentrado en suspensión del cual las suspensiones de cualquier dilución se pueden obtener por dilución con agua. Usando tales diluciones, las plantas vivos asi como material de propagación de plantas se pueden tratar y proteger contra infestación por microorganismos, por pulverización, vertido o inmersión.

Concentrado fluible para tratamiento de semillas % Ingrediente activo 40% Propilenglicol 5% Copolimero butanol PO/EO 2% Tristirenfenol con 10-20 moles EO 2% 1 , 2-benzisotiazolin-3-ona (en la forma 0.5% de una solución 20% en agua) Sal de calcio de- monoazo-pigmento 5% Aceite de silicona (en la forma de una 0.2% emulsión 75% en agua) Agua 45.3% El ingrediente activo finamente molido se mezcló intimamente con los adyuvantes, produciendo un concentrado de suspensión del cual las suspensiones de cualquier dilución1 deseada se pueden obtener por dilución con agua. Usando tales diluciones, las plantas vivos asi como material de propagación de plantas se pueden tratar y proteger contra infestación por organismos fitopatógenos , por pulverización, vertido o inmersión. Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invi

Claims

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones : 1. Compuesto, caracterizado porque tiene la fórmula
(I) : en donde (R)n se selecciona del grupo que consiste de 4-Br, 4-OCH2CH3, 4-OCH2C F3 , 2-CH3-4-CI, 2-CH3-4-OCH3, 2-CH3-4-OC F3 , 2-F-4-Br, 2-F-4-C F3 , 3-CH3-4-Br, 3-F-4-C1, 3-F-4-CH3, 3-F-4-Br, 3-F-4-OCH3 y 3-F-4-F. 2. Composición fungicida, caracterizada porque comprende un compuesto de conformidad con la reivindicación 1. 3. Composición fungicida, caracterizada porque comprende (i) un compuesto de conformidad con la reivindicación 1 y (ii) un compuesto fungicida seleccionado del grupo que consiste de ciproconazol , difenoconazol , epoxiconazol , fluquinoconazol , flutriafol, ipconazol, metconazol, miclobutanil , penconazol, protioconazol , procloraz, propiconazol , tebuconazol, fenpropidina, 36 fenpropimorfo, espiroxaraina, tridemorfo, ciprodinil, fludioxonil, R-benalaxil, R-metalaxil, carbendazim, tiabendazol, iprodiona, boscalid, pentiopirad, un compuesto que tiene la fórmula F-1 un compuesto que tiene la fórmula F-2 un compuesto que tiene la fórmula F-3 un compuesto que tiene la fórmula F-4 un compuesto que tiene la fórmula F-7 un compuesto que tiene la fórmula F-8 un compuesto que tiene la fórmula F-9 un compuesto que tiene la fórmula F-10 un compuesto que tiene la fórmula F-11 un compuesto que tiene la fórmula F-12
(F-12), N- (3 ' , 4 ' -dicloro-5-fluoro-1, 1 ' -bifenil-2-il ) -3- (difluorometil ) -1-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, N- [2- (1, 3-dimetilbutil ) -fenil] -1, 3-dimetil-lH-pirazol-4- carboxamia, N- [2- (1, 3-dimetilbutil) -fenil ] -5-fluoro-1 , 3-dimetil-lH- pirazol-4-carboxamida, N- [2- (1, 3-dimetilbutil) -fenil] -5-cloro-l, 3-dimetil-lH- pirazol-4-carboxamida, 3- (difluorometil) -N- [2- (1, 3-dimetilbutil) -fenil ] -1-metil-lH- pirazol-4-carboxamida, 3- ( trifluorometil ) -N- [2- ( 1 , 3-dimetilbutil ) -fenil ] -5-fluoro-1-metil-lH-pirazol-4 -carboxamida, 3- (trifluorometil) -N- [2- (1, 3-dimetilbutil) -fenil] -5-cloro-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, 1, 3-dimetil-N- [2- (1, 3, 3-trimetilbutil ) -fenil] -lH-pirazol-4-carboxamida, 5-fluoro-l, 3-dimetil-N- [2- (1, 3, 3-trimetilbutil ) -fenil] -1H-pirazol-4-carboxamida, 3- (difluorometil) -1-metil-N [ 2- ( 1 , 3 , 3-trimetilbutil ) -fenil ] -lH-pirazol-4 -carboxamida, 3- (trifluorometil) -1-metil-N- [2- (1, 3, 3-trimetilbutil ) -fenil] -1H-pirazol-4 -carboxamida, 3- (trifluorometil) -5-fluór-1-metil-N- [2- (1,3,3-trimetilbutil ) -fenil] -lH-pirazol-4-carboxamida, 3- (trifluorometil) -5-cloro-l-metil-N- [2- (1, 3, 3-trimetilbutil ) -fenil] -lH-pirazol-4-carboxamida, 3- (trifluorometil) -N- [2- (1, 3-dimetilbutil) -fenil] -1-metil-lH-pirazol- -carboxamida, N- [2- (1, 3-dimetilbutil ) -fenil] -2-yodobenzamida, 2-yodo-N- [2- (1, 3, 3-trimetilbutil ) -fenil] -benzamida, N- [2- (1, 3-dimetilbutil ) -fenil] -2- (trifluorometil) -benzamida, 2- (trifluorometil) -N- [2- ( 1 , 3 , 3-trimetilbutil ) -fenil] -benzamida , N- [2- (1, 1, 2, 2-tetrafluoroetoxi) fenil] -amida del ácido 3- difluorometil-l-metil-lH-pirazol-4-carboxílico, N- [2- (1, 1, 2, 3, 3, 3-hexafluoropropoxi) fenil] -amida del ácido 3-difluorometil-l-metil-lH-pirazol-4-carboxilico, N- [2- (2-cloro-l, 1, 2-trifluoroetoxi ) fenil] -amida del ácido 3-difluorometil-l-metil-lH-pirazol-4-carboxilico, N- ( 4 ' -trifluorometil-bifen-2-il ) -amida del ácido 3-difluorometil-l-metil-lH-pirazol-4 -carboxilico, N- (21 -trifluorometil-bifen-2-il ) -amida del ácido 3-difluorometil-l-metil-lH-pirazol-4 -carboxilico, N- (21 -trifluorometil-bifen-2-il) -amida del ácido 3-difluorometil-l-metil-lH-pirazol-4 -carboxilico, azoxistrobina, cresoxim-metilo, trifloxistrobina , orisastrobina, piraclostrobina, mancozeb, captan, folpet, oxicloruro de cobre, acibenzolar-S-metilo, bentiavalicarb, clorotalonil , cimoxanil, dimetomorfo, fluazinam, fluopicólido, iprovalicarb, ciazofamid, mandipropamid, metrafenona, pencicuron,- piroquilon y triciclazol . 4. Composición fungicida, caracterizada porque comprende (i) un compuesto que tiene la fórmula (II): y (ii) un compuesto fungicida seleccionado del grupo que consiste de azoxistrobina, clorotalonil , ciproconazol, epoxiconazol , protioconazol, piraclostrobina un compuesto que tiene la fórmula F-3 un compuesto que tiene la fórmula F-9 un compuesto que tiene la fórmula F-10 un compuesto que tiene la fórmula F-37 un compuesto que tiene la fórmula F-38 un compuesto que tiene la fórmula F-39
N- ( 3 ' , ' -dicloro-5-fluoro-1, 1 ' -bifenil-2-il ) -3- (difluorometil ) -l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, un compuesto que tiene la fórmula (I).
5. Composición fungicida, caracterizada comprende (i) un compuesto que tiene la fórmula (III) y (ii) un compuesto fungicida seleccionado del grupo que consiste de axozistrobina, clorotalonil , ciprocona zol , epoxiconazol , protioconazol , pirasclostrobina, un compuesto que tiene la fórmula F-3 un compuesto que tiene la fórmula F-4 un compuesto que tiene la fórmula F-9 un compuesto que tiene la fórmula F-37 ^ (F-37), un compuesto que tiene la fórmula F-38 un compuesto que tiene la fórmula F-39 46 N- (3 ' , 4 ' -dicloro-5-fluoro-1, 1 ' -bifenil-2-il ) -3-(difluorometil ) -l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, y un compuesto que tiene la fórmula (I) .
6. Composición fungicida de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 3 a 5, caracterizada porque la relación de (i) a (ii) es desde 100:1 a 1:100.
7. Composición fungicida de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones previas, caracterizada porque adicionalmente comprende un portador o diluyente agricolamente aceptable.
8. Composición fungicida de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones previas, caracterizada porque adicionalmente comprende uno o más ingredientes activos adicionales seleccionados del grupo que consiste de un herbicida, un insecticida, un nematicida, un miticida y un bactericida .
9. Composición farmacéutica, caracterizada porque comprende un compuesto fungicida de conformidad con la reivindicación 1 o una composición fungicida de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 2 a 6, y un portador o diluyente farmacéuticamente aceptable.
10. Método para controlar un organismo fitopatógeno, caracterizado porque comprende aplicar al organismo, a un sitio del organismo, a una planta, o al material de propagación de planta una cantidad efectiva de una composición fungicida de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 2 a 8.
11. Método de conformidad con la reivindicación 10, caracterizado porque el organismo fitopatógeno es un hongo fitopatógeno .
12. Método para tratar o prevenir la infección de un organismo patógeno en un humano o animal, caracterizado porque comprende administrar al humano o animal una composición farmacéutica de conformidad con la reivindicación 9.
13. Uso de una composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 2 a 9, para controlar o prevenir la infestación de un organismo patógeno.
14. Uso de conformidad con la reivindicación 13, para controlar o prevenir la infestación ¦ de plantas o materiales no vivos.