JPWO2017061483A1 - 農園芸用殺菌剤組成物 - Google Patents

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Abstract

本発明は、式(1){式(1)中、Xはそれぞれ独立してハロゲノ基またはC1〜6アルキル基;nはXの個数を示し且つ0〜5のいずれかの整数;X’はハロゲノ基;R1、R2およびR3はそれぞれ独立してC1〜6アルキル基、C1〜6アルコキシ基または水酸基;A1およびA2はそれぞれ独立して窒素原子または炭素原子を示す。}等で表される化合物からなる群から選ばれる少なくとも一つの化合物Aと、ピジフルメトフェン、ピラジフルミド、イソフェタミド、トルプロカルブ、フルキサメタミド、ブロフラニリド、チアジニル、フェノキサニルおよびトリフルメゾピリムなどからなる群から選ばれる少なくとも一つの化合物Bとを含有する農園芸用殺菌剤組成物を提供する。
【化1】

Description

本発明は農園芸用殺菌剤組成物に関する。より詳細に、本発明は低薬量でも植物病害に対して優れた防除効果を示し、かつ有用植物に対する薬害の心配がない農園芸用殺菌剤組成物に関する。
本願は、2015年10月9日に、日本に出願された特願2015−201240号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
農園芸作物の栽培に当り作物の病害防除用の薬剤が多数使用されている。しかしながら、防除効力が不十分であったり、薬剤耐性の病原菌の出現によりその使用が制限されたり、植物体に薬害や汚染を生じたり、あるいは人畜魚類等に対する毒性が強かったりするなどの理由で、それらの多くは十分に満足できる防除薬剤であるとは言い難いものである。
このような背景のもとに、含窒素ヘテロ環化合物及び/又はその塩を有効成分として含有する殺菌剤組成物が種々提案されている(例えば、特許文献1および2参照)。
WO2010/018686号 WO2011/081174号
本発明の課題は、低薬量でも植物病害に対して優れた防除効果を示し、かつ、有用植物に対する薬害の心配がない農園芸用殺菌剤組成物を提供することである。
上記課題を解決すべく鋭意研究した。その結果、以下の形態を包含する本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、以下のとおりのものである。
〔1〕式(1)で表される化合物、式(2)で表される化合物およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも一つの化合物Aと、
ピジフルメトフェン、ピラジフルミド、イソフェタミド、トルプロカルブ、フルキサメタミド、ブロフラニリド、トリフルメゾピリム、チアジニル、フェノキサニル、N−(5−クロロ−2−イソプロピルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、4−フェノキシベンジル 2−アミノ−メチルニコチナート、フェンピコキサミド、ベンゾビンジフルピル、メフェントリフルコナゾール、マンデストロビン、ジクロベンチアゾクス、およびキノフメリンからなる群から選ばれる少なくとも一つの化合物Bとを含有する
農園芸用殺菌剤組成物。
Figure 2017061483
{式(1)中、Xはそれぞれ独立してハロゲノ基またはC1〜6アルキル基を示す。nはXの個数を示し且つ0〜5のいずれかの整数である。X’はハロゲノ基を示す。R1、R2およびR3はそれぞれ独立してC1〜6アルキル基、C1〜6アルコキシ基または水酸基を示す。A1およびA2はそれぞれ独立して窒素原子または炭素原子を示す。}
Figure 2017061483
{式(2)中、Xはそれぞれ独立してハロゲノ基またはC1〜6アルキル基を示す。nはXの個数を示し且つ0〜6のいずれかの整数である。X’はハロゲノ基を示す。R4、R5、R6およびR7はそれぞれ独立して水素原子、C1〜6アルキル基または水酸基を示す。}
〔2〕化合物Aが式(a−1)で表される化合物である〔1〕に記載の農園芸用殺菌剤組成物。
Figure 2017061483
〔3〕化合物Aが式(a−2)で表される化合物である〔1〕に記載の農園芸用殺菌剤組成物。
Figure 2017061483
〔4〕化合物Aが式(a−3)で表される化合物である〔1〕に記載の農園芸用殺菌剤組成物。
Figure 2017061483
〔5〕化合物Aが式(a−4)で表される化合物である〔1〕に記載の農園芸用殺菌剤組成物。
Figure 2017061483
〔6〕化合物Aが式(a−5)で表される化合物である〔1〕に記載の農園芸用殺菌剤組成物。
Figure 2017061483
〔7〕化合物Aが式(a−6)で表される化合物である〔1〕に記載の農園芸用殺菌剤組成物。
Figure 2017061483
〔8〕化合物Bが、ピラジフルミド、イソフェタミド、トルプロカルブ、フルキサメタミド、ブロフラニリド、トリフルメゾピリム、チアジニル、フェノキサニル、4−フェノキシベンジル 2−アミノ−メチルニコチナート、フェンピコキサミド、ベンゾビンジフルピル、メフェントリフルコナゾール、マンデストロビン、およびジクロベンチアゾクスからなる群から選ばれる少なくとも一つである、〔1〕〜〔7]のいずれかひとつに記載の農園芸用殺菌剤組成物。
〔9〕化合物Bがピラジフルミド、イソフェタミド、トルプロカルブ、フルキサメタミド、ブロフラニリド、トリフルメゾピリム、4−フェノキシベンジル 2−アミノ−メチルニコチナート、フェンピコキサミド、ベンゾビンジフルピル、およびメフェントリフルコナゾールからなる群から選ばれる少なくとも一つである、〔1〕〜〔7]のいずれかひとつに記載の農園芸用殺菌剤組成物。
〔10〕化合物Bがピラジフルミド、トルプロカルブ、フルキサメタミド、トリフルメゾピリム、4−フェノキシベンジル 2−アミノ−メチルニコチナート、フェンピコキサミド、およびベンゾビンジフルピルからなる群から選ばれる少なくとも一つである、〔1〕〜〔7]のいずれかひとつに記載の農園芸用殺菌剤組成物。
〔11〕化合物Bがピラジフルミド、トルプロカルブ、4−フェノキシベンジル 2−アミノ−メチルニコチナート、フェンピコキサミド、およびベンゾビンジフルピルからなる群から選ばれる少なくとも一つである、〔1〕〜〔7]のいずれかひとつに記載の農園芸用殺菌剤組成物。
本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、ごく低薬量でも植物病害に対して優れた防除効果を示し、かつ有用植物に対する薬害の心配がないものである。本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、化合物Aのみの使用または化合物Bのみの使用で得られる植物病害防除効果からは予測できない顕著な相乗的植物病害防除効果を奏する。
本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、化合物Aと化合物Bとを含有するものである。
(化合物A)
本発明に用いられる化合物Aは、式(1)で表される化合物(以下、化合物(1)と表記することがある。)、式(2)で表される化合物(以下、化合物(2)と表記することがある。)、化合物(1)の塩、および化合物(2)の塩からなる群から選ばれる少なくとも一つである。
式(1)または式(2)中のXはそれぞれ独立してハロゲノ基またはC1〜6アルキル基を示す。nはXの個数を示し且つ0〜6のいずれかの整数である。
Xにおける、C1〜6アルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基等を挙げることができる。C1〜6アルキル基は、一部または全部の水素原子が、本発明の効果を阻害しない範囲で、他の基で置換されていてもよい。該置換基としては、ハロゲノ基、水酸基などを挙げることができる。
Xにおける、ハロゲノ基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基を挙げることができる。
式(1)または式(2)中のX’はハロゲノ基を示す。X’におけるハロゲノ基としてはXにおいて例示したそれと同じものを挙げることができる。
式(1)中のR1、R2およびR3はそれぞれ独立してC1〜6アルキル基、C1〜6アルコキシ基または水酸基を示す。R1、R2およびR3におけるC1〜6アルキル基としてはXにおいて例示したそれと同じものを挙げることができる。
1、R2およびR3におけるC1〜6アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ基、i−ブトキシ基、t−ブトキシ基等を挙げることができる。
式(2)中のR4、R5、R6およびR7はそれぞれ独立して水素原子、C1〜6アルキル基または水酸基を示す。R4、R5、R6およびR7におけるC1〜6アルキル基としてはXにおいて例示したそれと同じものを挙げることができる。
本発明に用いられる化合物(1)の塩および化合物(2)の塩は、農園芸学上許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩等の無機酸の塩;酢酸塩、乳酸塩、プロピオン酸塩、安息香酸塩等の有機酸の塩;等を挙げることができる。
化合物(1)およびその塩は、公知物質である。化合物(1) およびその塩の具体例としては、例えば、WO 2011/081174 A1に記載される化合物を挙げることができる。また、化合物(1)およびその塩は、公知の手法、例えば、WO 2011/081174 A1に記載される方法によって製造することができる。
化合物(2)およびその塩は、公知物質である。化合物(2) およびその塩の具体例としては、例えば、WO 2010/018686 A1に記載される化合物を挙げることができる。また、化合物(2)およびその塩は、公知の手法、例えば、WO 2010/018686 A1に記載される方法によって製造することができる。
本発明において好ましく用いられる化合物Aは、式(a−1)〜(a−6)のいずれか一つで表される化合物である。
(化合物B)
本発明に用いられる化合物Bは、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)、ピラジフルミド(pyraziflumid)、イソフェタミド(isofetamid)、トルプロカルブ(tolprocarb)、フルキサメタミド(fluxametamide)、ブロフラニリド(broflanilide)、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)、チアジニル(tiadinil)、フェノキサニル(fenoxanil)、N−(5−クロロ−2−イソプロピルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(CAS Registry No.1255734-28-1)、4−フェノキシベンジル 2−アミノ−メチルニコチナート(CAS Registry No.1531626-08-0)、フェンピコキサミド(fenpicoxamid)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)、マンデストロビン(mandestrobin)、ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox)、およびキノフメリン(quinofumelin)からなる群から選ばれる少なくとも一つである。
これらの中でも、好ましくは、ピラジフルミド、イソフェタミド、トルプロカルブ、フルキサメタミド、ブロフラニリド、トリフルメゾピリム、チアジニル、フェノキサニル、4−フェノキシベンジル 2−アミノ−メチルニコチナート(CAS Registry No.1531626-08-0)、フェンピコキサミド、ベンゾビンジフルピル、メフェントリフルコナゾール、マンデストロビン、およびジクロベンチアゾクスであり、より好ましくは、ピラジフルミド、イソフェタミド、トルプロカルブ、フルキサメタミド、ブロフラニリド、トリフルメゾピリム、4−フェノキシベンジル 2−アミノ−メチルニコチナート(CAS Registry No.1531626-08-0)、フェンピコキサミド、ベンゾビンジフルピル、およびメフェントリフルコナゾールであり、更に好ましくは、ピラジフルミド、トルプロカルブ、フルキサメタミド、トリフルメゾピリム、4−フェノキシベンジル 2−アミノ−メチルニコチナート(CAS Registry No.1531626-08-0)、フェンピコキサミド、ベンゾビンジフルピルであり、特に好ましくはピラジフルミド、トルプロカルブ、4−フェノキシベンジル 2−アミノ−メチルニコチナート(CAS Registry No.1531626-08-0)、フェンピコキサミド、およびベンゾビンジフルピルである。
本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、化合物Aと化合物Bとの重量比(化合物A:化合物B)が、通常、1,000:1〜1:1,000であり、好ましくは100:1〜1:100、より好ましくは、20:1〜1:100、より好ましくは1:1〜1:100、より好ましくは1:1〜1:50、より好ましくは1:1〜1:20である。
本発明の殺菌剤組成物には、本発明の効果に影響を与えない範囲において、肥料、固体担体、増粘剤、界面活性剤、展着剤、添加剤、溶剤などが含まれていてもよい。
肥料としては、堆肥、油粕、魚粉、牛糞、鶏糞等あるいはこれらを加工してなる有機資材;硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、硝酸石灰、尿素等の窒素肥料;過リン酸石灰、リン酸第一アンモニウム、熔成リン肥等のリン酸肥料;塩化カリウム、硫酸カリウム、硝酸カリウム等のカリ肥料;苦土石灰等の苦土肥料;消石灰等の石灰肥料;ケイ酸カリウム等のケイ酸肥料;ホウ酸塩等のホウ素肥料;各種無機肥料を含有してなる化成肥料;等を挙げることができる。
固体担体としては、大豆粒、小麦粉などの植物性粉末;二酸化ケイ素、珪藻土、燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレー、目土などの鉱物性微粉末等を挙げることができる。
添加剤としては、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝などの有機および無機化合物など;ナタネ油、大豆油、ヒマワリ油、ヒマシ油、マツ(pine)油、綿実油、並びにこれらの油の誘導体や、これらの油濃縮物などを挙げることができる。
溶剤としては、ケロシン、キシレン;ソルベントナフサなどの石油留分;シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水などを挙げることができる。
界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテルなどの非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコールの硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン−無水マレイン酸共重合体などを挙げることができる。
本発明の農園芸用殺菌剤組成物には、本発明の効果を低下させない限りにおいて、さらに他の殺菌剤や殺虫・殺ダニ剤、共力剤などを含有することができる。
他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、植物生長調節剤の代表例を以下に示す。
殺菌剤:
(1)核酸生合成阻害剤:
(a)RNAポリメラーゼI阻害剤: ベナラキシル、ベナラキシル-M、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M;オキサジキシル;クロジラコン、オフレース;
(b)アデノシンデアミナーゼ阻害剤: ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール;
(c)DNA/RNA合成阻害剤: ハイメキサゾール、オクチリノン;
(d)DNAトポイソメラーゼII阻害剤: オキソリン酸;
(2)有糸核分裂阻害剤および細胞分裂阻害剤:
(a)β−チューブリン重合阻害剤: ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、フベリダゾール、チアベンダゾール;チオファネート、チオファネートメチル(thiophanate-methyl);ジエトフェンカルブ;ゾキサミド;エタボキサム;
(b)細胞分裂阻害剤: ペンシクロン;
(c)スペクトリン様タンパク質の非局在化阻害剤: フルオピコリド;
(3)呼吸阻害剤:
(a)複合体I NADH酸化還元酵素阻害剤: ジフルメトリム;トルフェンピラド;
(b)複合体IIコハク酸脱水素酵素阻害剤: ベノダニル、フルトラニル、メプロニル;フルオピラム;フェンフラム、フルメシクロックス;カルボキシン、オキシカルボキシン;チフルザミド;ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン;ボスカリド;
(c)複合体IIIユビキノールオキシダーゼQo阻害剤: アゾキシストロビン、クモキシストロビン、クメトキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピクオキシストロビン、ピラオキシストロビン;ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、トリクロピリカルブ;クレソキシム-メチル、トリフロキシストロビン;ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン;ファモキサドン;フルオキサストロビン;フェンアミドン;ピリベンカルブ;
(d)複合体IIIユビキノール還元酵素Qi阻害剤: シアゾファミド;アミスルブロム;
(e)酸化的リン酸化の脱共役剤: ビナパクリル、メプチルジノカップ、ジノカップ;フルアジナム;フェリムゾン;
(f)酸化的リン酸化阻害剤(ATP 合成酵素の阻害剤): フェンチンアセテート、塩化フェンチン、水酸化フェンチン;
(g)ATP生産阻害剤: シルチオファム;
(h)複合体III:チロクローム bc1(ユビキノン還元酵素)のQx(未知)阻害剤: アメトクトラジン;
(4)アミノ酸およびタンパク質合成阻害剤
(a)メチオニン生合成阻害剤: アンドプリム、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル;
(b)タンパク質合成阻害剤: ブラストサイジン-S;カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩;ストレプトマイシン;オキシテトラサイクリン;
(5)シグナル伝達阻害剤:
(a)シグナル伝達阻害剤: キノキシフェン、プロキナジド;
(b)浸透圧シグナル伝達におけるMAP・ヒスチジンキナーゼ阻害剤: フェンピクロニル、フルジオキソニル;クロゾリメート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン;
(6)脂質および細胞膜合成阻害剤:
(a)りん脂質生合成、メチルトランス-フェラーゼ阻害剤: エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス;イソプロチオラン;
(b)脂質の過酸化剤: ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キンドゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル;エトリジアゾール;
(c)細胞膜に作用する剤: ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパモカルブホセチレート、プロチオカルブ;
(d)病原菌細胞膜を撹乱する微生物: バチルスズブチリス菌、バチルス ズブチリスQST713 株、バチルス ズブチリスFZB24 株、バチルス ズブチリスMBI600 株、バチルス ズブチリスD747株;
(e)細胞膜を撹乱する剤: ゴセイカユプテ(ティーツリー)の抽出物;
(7)細胞膜のステロール生合成阻害剤:
(a)ステロール生合成におけるC14位の脱メチル化阻害剤: トリホリン;ピリフェノックス、ピリイソキサゾール;フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモル;イマザリル、イマザリル硫酸塩、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール;
アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール)、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール;プロチオコナゾール、ボリコナゾール;
(b)ステロール生合成におけるΔ14還元酵素およびΔ8→Δ7−イソメラーゼの阻害剤: アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ、トリデモルフ;フェンプロピジン、ピペラリン;スピロキサミン;
(c)ステロール生合成系のC4位脱メチル化における3-ケト還元酵素阻害剤: フェンヘキサミド;フェンピラザミン;
(d)ステロール生合成系のスクワレンエポキシダーゼ阻害剤: ピリブチカルブ;ナフチフェン、テルビナフィン;
(8)細胞壁合成阻害
(a)トレハラーゼ阻害剤: バリダマイシン;
(b)キチン合成酵素阻害剤: ポリオキシン、ポリオクソリム;
(c)セルロース合成酵素阻害剤: ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ;ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、バリフェナレート;マンジプロパミド;
(9)メラニン生合成阻害剤
(a)メラニン生合成の還元酵素阻害剤: フサライド;ピロキロン;トリシクラゾール;
(b)メラニン生合成の脱水酵素阻害剤: カルプロパミド;ジクロシメット;フェノキサニル;
(10)宿主植物の抵抗性誘導剤:
(a)サリチル酸合成経路に作用する剤: アシベンゾラル-S-メチル;
(b)その他: プロベナゾール;チアジニル;イソチアニル;ラミナリン;オオイタドリ抽出液;
(11)作用性が不明な剤: シモキサニル、ホセチルアルミニウム、リン酸(リン酸塩)、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、メタスルホカルブ、シフルフェナミド、メトラフェノン、ピリオフェノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フルチアニル;
(12)多作用点を有する剤: 銅(銅塩)、ボルドー液、水酸化銅、銅ナフタレート、酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、硫黄製品、多硫化カルシウム;ファーバム、マンコゼブ、マネブ、マンカッパー、メチラム、ポリカーバメート、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム;キャプタン、カプタホール、フォルペット;クロロタロニル;ジクロフルアニド、トリルフルアニド;グアザチン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩;アニラジン;ジチアノン;キノメチオネート;フルオルイミド;
(13)その他の剤: DBEDC、フルオロフォルペット、グアザチンアセテート、ビス(8-キノリノラト)銅(II)、プロパミジン、クロロピクリン、シプロフラム、アグロバクテリウム、ベトキサジン、ジフェニルアミン、メチルイソチアネート(MITC)、ミルデオマイシン、カプサイシン、クフラネブ、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワットメチルスルホネート、フルメトベル、ホセチルカルシウム、ホセチルナトリウム、イルママイシン、ナタマイシン、ニトロタールイソプロピル、オキサモカルブ、プロパモシンナトリウム、ピロールニトリン、テブフロキン、トルニファニド、ザリラミド、アルゴフェーズ(Algophase)、アミカルチアゾール(Amicarthiazol)、オキサチアピプロリン(Oxathiapiprolin)、メチラム亜鉛、ベンチアゾール、トリクラミド、ユニコナゾール、ミルデオマイシン、オキシフェンチイン(Oxyfenthiin)、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox);
殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤:
(1)アセチルコリンエステラーゼ阻害剤:
(a)カーバメート系: アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキサル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ;フェノチオカルブ、MIPC、MPMC、MTMC、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、クロエトカルブ、メタム・ナトリウム、プロメカルブ;
(b)有機リン系: アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホス-メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、ジメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソカルボホス、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリンホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン;ブロモホス・エチル、BRP、カルボフェノチオン、シアノフェンホス、CYAP、ジメトン-S-メチルスルホン、ジアリホス、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス、エトリムホス、フェンスルホチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、イサゾホス、ヨードフェンホス、メタクリホス、ピリミホス−エチル、ホスホカルブ、プロパホス、プロトエート、スルプロホス;
(2)GABA-作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト: クロルデン、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール;カンフェクロル、ヘプタクロル、ジエノクロル;
(3)ナトリウムチャンネルモジュレーター: アクリナトリン、d-シス-トランス アレスリン、d-トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンS-シクロペンチル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)-トランス異性体]、デルタメトリン、エンペントリン[(EZ)-(1R)-異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプリトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)-トランス異性体]、プラレトリン、ピレスラム、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルスリン、テトラメスリン、テトラメトリン[(1R)-異性体]、トラロメトリン、トランスフルトリン;アレスリン、ピレトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、プロフルトリン、ジメフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、メトフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン;
(4)ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト: アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム、スルフォキサフロール、ニコチン;フルピラジフロン;
(5)ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター: スピネトラム、スピノサド;
(6)クロライドチャンネル活性化剤: アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、ミルベメクチン;イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、エプリノメクチン、モキシデクチン、ミルベマイシン、ミルベマイシンオキシム;
(7)幼若ホルモン様物質: ヒドロプレン、キノプレン、メソプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン;ジオフェノラン、エポフェノナン、トリプレン;
(8)その他非特異的阻害剤: 臭化メチル、クロルピクリン、フッ化スルフリル、ホウ砂、吐酒石;
(9)同翅目選択的摂食阻害剤: フロニカミド、ピメトロジン、ピリフルキナゾン;
(10)ダニ類生育阻害剤: クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール;
(11)微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤: バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ、バチルス・スファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス、Bt作物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1;
(12)ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤: ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン;
(13)酸化的リン酸化脱共役剤: クロルフェナピル、スルフラミド、DNOC;ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ;
(14)ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネルブロッカー: ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩;ネライストキシン;チオスルタップ一ナトリウム塩、チオシクラム;
(15)キチン合成阻害剤: ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、フルアズロン;
(16)双翅目脱皮かく乱剤: シロマジン;
(17)脱皮ホルモン受容体アゴニスト: クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド;
(18)オクトパミン受容体アゴニスト: アミトラズ、デミジトラズ、クロルジメホルム;
(19)ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤: アセキノシル、フルアクリピリム、ヒドラメチルノン;
(20)ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤: フェナザキン、フェンプロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ロテノン;
(21)電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー: インドキサカルブ、メタフルミゾン;
(22)アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤: スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト;
(23)ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤: リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛、シアニド;
(24)ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤: シエノピラフェン、シフルメトフェン、ピフルブミド;
(25)リアノジン受容体モジュレーター: クロラントラニリプロール、シアントラニプロール、フルベンジアミド、シクラニリプロール、テトラニリプロール;
(26)混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物: ピペロニルブトキシド;
(27)ラトロフィリン受容体作用薬: デプシペプチド、環状デプシペプチド、24員環状デプシペプチド、エモデプシド;
(28)その他の剤(作用機構が未知): アザジラクチン、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クリオライト、ジコホル、ピリダリル、;ベンクロチアズ、硫黄、アミドフルメット、1,3−ジクロロプロペン、DCIP、フェニソブロモレート、ベンゾメート、メタアルデヒド、クロルベンジレート、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェナジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油、オレイン酸カリウム、テトラスル、トリアラセン;アフィドピロペン(afidopyropen)、フロメトキン、フルフィプロル(flufiprole)、フルエンスルフォン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、トラロピリル、ジメフルスリン、メチルネオデカンアミド;フルララネル、アフォキソラネル、5−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ベンゾニトリル(CAS:943137-49-3)、その他のメタジアミド類。
植物生長調節剤:
アブシジン酸、カイネチン、ベンジルアミノプリン、1,3−ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン、チジアズロン、クロルフェヌロン、ジヒドロゼアチン、ジベレリンA、ジベレリンA4、ジベレリンA7、ジベレリンA3、1−メチルシクロプロパン、N−アセチルアミノエトキシビニルグリシン(アビグリシン)、アミノオキシ酢酸、硝酸銀、塩化コバルト、IAA、4−CPA、クロプロップ、2,4−D、MCPB、インドール−3−酪酸、ジクロルプロップ、フェノチオール、1−ナフチルアセトアミド、エチクロゼート、クロキシホナック、マレイン酸ヒドラジド、2,3,5−トリヨード安息香酸、サリチル酸、サリチル酸メチル、 (−)−ジャスモン酸、ジャスモン酸メチル、(+)−ストリゴール、(+)−デオキシストリゴール、(+)−オロバンコール、(+)−ソルゴラクトン、4−オキソ−4−(2−フェニルエチル)アミノ酪酸;エテホン、クロルメコート、メピコートクロリド、ベンジルアデニン。
本発明の殺菌剤組成物は、その製造方法によって特に制限されない。本発明の殺菌剤組成物の製造方法としては、例えば、(a)化合物Aと、化合物Bとを、それぞれ別々に製剤化し、これら製剤を混合することを含む方法、(b)化合物Aを製剤化し、該製剤に化合物Bを混合することを含む方法、(c)化合物Bを製剤化し、該製剤に化合物Aを混合することを含む方法、(d)化合物Aと化合物Bとを混合し、必要に応じて該混合物を製剤化することを含む方法などがある。なお、製剤化によって、例えば、水和剤、乳剤、粉剤、粒剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤、錠剤などの剤形にすることができる。
製剤化された本発明の殺菌剤組成物における有効成分濃度(化合物Aと化合物Bの合計濃度)は、特に限定されず、前述した製剤の形態により種々の濃度を採りうる。例えば、水和剤に於いては、通常5〜90重量%、好ましくは10〜85重量%;乳剤に於いては、通常3〜70重量%、好ましくは5〜60重量%;粒剤に於いては、通常0.01〜50重量%、好ましくは0.05〜40重量%とすることができる。
以下に、製剤実施例を若干示す。なお、以下に示す製剤処方は単なる例示であり、本発明の主旨に反しない範囲で修正することができ、本発明は以下の製剤実施例によって何ら制限されるものではない。「部」は特段の断りが無い限り「重量部」を意味する。
(製剤1:水和剤)
化合物A+化合物B 40部
珪藻土 53部
高級アルコール硫酸エステル 4部
アルキルナフタレンスルホン酸塩 3部
以上を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分40%の水和剤を得る。
(製剤2:乳剤)
化合物A+化合物B 30部
キシレン 33部
ジメチルホルムアミド 30部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル 7部
以上を混合溶解して、有効成分30%の乳剤を得る。
(製剤3:粉剤)
化合物A+化合物B 10部
クレー 90部
以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分10%の粉剤を得る。
(製剤4:粒剤)
化合物A+化合物B 5部
クレー 73部
ベントナイト 20部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 1部
リン酸カリウム 1部
以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分5%の粒剤を得る。
(製剤5:懸濁剤)
化合物A+化合物B 10部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル 4部
ポリカルボン酸ナトリウム塩 2部
グリセリン 10部
キサンタンガム 0.2部
水 73.8部
以上を混合し、粒度が3ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分10%の懸濁剤を得る。
(製剤6:顆粒水和剤)
化合物A+化合物B 40部
クレー 36部
塩化カリウム 10部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩 1部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩 8部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩のホルムアルデヒド縮合物 5部
以上を均一に混合して微細に粉砕後,適量の水を加えてから練り込んで粘土状にする。粘土状物を造粒した後乾燥し、有効成分40%の顆粒水和剤を得る。
本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、公知の、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、植物成長調整剤等と併用することにより、省力化などの効果をもたらすことができる場合がある。
本発明の殺菌剤組成物は、そのまま若しくは水で所定の濃度に希釈して、または溶解液、懸濁液あるいは乳濁液の形態にして、植物に散布したり、土壌に潅注、混和または散布したりすることによって使用できる。本発明の殺菌剤組成物を、通常、1ヘクタール当たり有効成分(化合物Aと化合物Bとの合計量で)0.1g以上の適当量が圃場に施用される。本発明の殺菌剤組成物は種子処理剤としても使用することが出来る。また水面施用により使用することもできる。
本発明の殺菌剤組成物の処理の対象となる有用な植物としては、穀物類、野菜類、根菜類、イモ類、果樹類、樹木類、牧草類、芝類などを挙げることができる。ここにおいては、これら植物類の各部位を対象として処理することもできる。植物類の各部位としては、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などを挙げることができる。また、これら植物類の改良品種・変種、栽培品種、さらには突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体(GMO)を対象として処理することもできる。
以下に有用な植物類の一例を具体的に挙げる。
(1)アオイ科(Malvaceae)の植物、例えば、オクラ(Abelmoschus esculentus)、ワタ(Gossypium hirsutum);
(2)アオギリ科(Sterculiaceae)の植物、例えば、カカオ(Theobroma cacao);
(3)アカザ科(Chenopodiaceae)の植物、例えば、テンサイ(Beta vulgaris)、フダンソウ(スイスチャード)(Beta vulgaris var. cicla L.)、ホウレンソウ(Spinacia oleracea);
(4)アカネ科(Rubiaceae)の植物、例えば、コーヒー(Coffea spp);
(5)アサ科(Cannabaceae)の植物、例えば、ホップ(Humulus lupulus)
(6)アブラナ科(Cruciferae)の植物、例えば、コマツナ(Brassica cempestris)、セイヨウカラシナ(Brassica juncea)、タカナ(Brassica juncea var. integrifolia)、セイヨウアブラナ(Brassica napus)、カリフラワー(Brassica oleracea var. botrytis)、キャベツ(Brassica oleracea var. capitata)、ブロッコリー(Brassica oleracea var. italica)、ハクサイ(Brassica rapa)、チンゲンサイ(Brassica rapa var. chinensis)、カブ(Brassica rapa var. glabra)、ノザワナ(Brassica rapa var. hakabura)、ミズナ(Brassica rapa var. lancinifolia)、ナズナ(Capsella bursa-pastoris)、クレソン(Nasturtium spp.)、ダイコン(Raphanus sativus )、ワサビ(Wasabia japonica);
(7)アマ科(Linaceae)の植物、例えば、アマ(Linaceae usitatissimum);
(8)イネ科(Gramineae)の植物、例えば、エンバク(Avena sativa)、ハトムギ(Coix lacryma-jobi var. ma-yuen)、オーチャードグラス(Dactylis glomerata)、オオムギ(Hordeum vulgare)、イネ(Oryza sativa)、チモシー(TPhleum pratense)、サトウキビ(Saccharum officinarum)、ライムギ(Secale cereale)、アワ(Setaria italica)、パンコムギ(Triticum aestivum)、トウモロコシ(Zea meys)、シバ(Zoysia spp.);
(9)ウリ科(Cucurbitaceae)の植物、例えば、トウガン(Benincasa hispida)、スイカ(Citrulus lanatus)、西洋カボチャ(Cucurbita maxima)、東洋カボチャ(Cucurbita moschata)、ペポカボチャ(ズッキーニ)(Cucurbita pepo)、ヒョウタン(Lagenaria siceraria)、ヘチマ(Luffa cylindrica);
(10)ウルシ科(Anacardiaceae)の植物、例えば、カシューナットノキ(Anacardium)、マンゴー(Mangifera);
(11)カキノキ科(Ebenaceae)の植物、例えば、カキノキ(Diospyros kaki);
(12)カバノキ科(Betulaceae)の植物、例えば、セイヨウハシバミ(Corylus avellana);
(13)キク科(Compositae)の植物、例えば、ヨモギ(Artemisia indica var. maximowiczii)、ゴボウ(Arctium lappa L.)、チコリー(Cichorium intybus)、アーティチョーク(Cynara scolymus)、シュンギク(Glebionis coronaria)、ヒマワリ(Helianthus annuus)、レタス(Lactuca sativa);
(14)クサスギカズラ科(Asparagaceae)の植物、例えば、アスパラガス(Asparagus officinalis L.);
(15)クワ科(Moraceae)の植物、例えば、イチジク(Ficus carica L.);
(16)クルミ科(Juglandaceae)の植物、例えば、クルミ(Juglans spp.);
(17)ゴマ科(Pedaliaceae)の植物、例えば、ゴマ(Sesamum indicum);
(18)コショウ科(Piperaceae)の植物、例えば、コショウ(Piper nigrum);
(19)サトイモ科(Araceae)の植物、例えば、コンニャク(Amorphophallus rivieri var. konjac)、サトイモ(Colocasia esculenta);
(20)シソ科(Lamiaceae)の植物、例えば、ハッカ(ミント)(Mentha spp.)、バジリコ(Ocimum basilicum)、シソ(Perilla frutescens var. crispa)、セージ(Salvia officinalis);
(21)ショウガ科(Zingiberaceae)の植物、例えば、ウコン(Curcuma longa)、ジンジャー(Hedychium spp.)、ミョウガ(Zingiber mioga);
(22)セリ科(Umbelliferae)の植物、例えば、セロリ(Apium graveolens L.)、ニンジン(Daucus carota var. sativa)、セリ(Oenanthe javanica)、ゼンマイ(Osmunda japonica Thunb)、パセリ(Petroselium crispum);
(23)スグリ科(Grossulariaceae)の植物、例えば、セイヨウスグリ(グーズベリー)(Ribes uva-crispa);
(24)タデ科(Polygonaceae)の植物、例えば、ソバ(Fagopyrum esculentum);
(25)ツツジ科(Ericaceae)の植物、例えば、ブルーベリー(Vaccinium spp);
(26)ツバキ科(Theaceae)の植物、例えば、チャノキ(Camellia sinensis);
(27)ナス科(Solanaceae)の植物、例えば、トウガラシ(Capsicum annuum)、ピーマン(Capsicum annuum var. 'grossum')、トマト(Lycopersicon esculentum)、タバコ(Nicotiana tabacum)、ナス(Solanum melongena)、ジャガイモ(Solanum tuberosum);
(28)パイナップル科(Bromeliaceae)の植物、例えば、パイナップル(Ananas comosus);
(29)バショウ科(Musaceae)の植物、例えば、バナナ(Musa spp.);
(30)ハス科(Nelumbonaceae)の植物、例えば、ハス(Nelumbo nucifera)
(31)パパイア科(Caricaceae)の植物、例えば、パパイア(Carica papaya)
(32)バラ科(Rosaceae)の植物、例えば、カリン(Chaenomeles sinensis)、ビワ(Eriobotrya japonica Lindl.)、イチゴ(Fragaria spp.)、リンゴ(Malus pumila)、アンズ(Prunus armeniaca)、セイヨウミザクラ(Prunus avium)、スミミザクラ(Prunus cerasus)、アーモンド(Prunus dulcis)、ウメ(Prunus mume)、モモ(Prunus persica)、スモモ(Prunus salicina)、ナシ(Pyrus pyrifolia var. culta)、セイヨウナシ(Pyrus communis)、ブラックベリー(Rubus spp.);
(33)ヒルガオ科(Convolvulaceae)の植物、例えば、サツマイモ(Ipomoea batatas Lam. var. edulis Makino);
(34)ブドウ科(Vitaceae)の植物、例えば、ブドウ(Vitis spp.);
(35)ブナ科(Fagaceae)の植物、例えば、クリ(Castanea crenata Sieb. Et Zucc.);
(36)マタタビ科(Actinidiaceae)の植物、例えば、キウイ(Actinidia deliciosa);
(37)マメ科(Leguminosae)の植物、例えば、ラッカセイ(Arachis hypogaea)、ダイズ(Glycine max subsp. max)、ツルマメ(Glycine max subsp. soja)、ヒラマメ(Lens culinaris)、アルファルファ(Medicago sativa)、エンドウマメ(Pisum sativum L.)、インゲンマメ(Phaseolus vulgaris)、ヤハズエンドウ(Vicia angustifolia)、ソラマメ(Vicia faba)、アズキ(Vigna angularis);
(38)ミカン科(Rutaceae)の植物、例えば、ユズ(Citrus junos)、コミカン(紀州ミカン)(Citrus kinokuni)、レモン(Citrus limon)、オレンジ(Citrus sinensis)、ウンシュウミカン(Citrus unshiu)、グレープフルーツ(Citrus X paradisi)、キンカン(Fortunella japonica)、サンショウ(Zanthoxylum piperitum);
(39)モクセイ科(Oleaceae)の植物、例えば、ジャスミン(Jasminum spp.)、オリーブ(Olea europaea);
(40)ヤマノイモ科(Dioscoreaceae)の植物、例えば、ヤマノイモ(Dioscorea japonica Thunb.)、ナガイモ(Dioscorea batatas);
(41)ユリ科(Liliaceae)の植物、例えば、タマネギ(Allium cepa)、ネギ(Allium fistulosum)、ニンニク(Allium sativum)、チャイブ(Allium schoenoprasum)、ニラ(Allium tuberosum)、チューリップ(Tulipa gesneriana);
本発明の殺菌剤組成物は、広範囲の種類の糸状菌、例えば、藻菌類(Oomycetes)、子のう(嚢)菌類(Ascomycetes)、不完全菌類(Deuteromycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)、接合菌類(Zygomycetes)に属する菌に由来する植物病害の防除に使用できる。
防除の対象となる植物病害と病原菌の例を以下に示す。
テンサイ:褐斑病(Cercospora beticola)、黒根病(Aphanomyces cochlloides)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、葉腐病(Thanatephorus cucumeris)など
ラッカセイ:褐斑病(Mycosphaerella arachidis)、汚斑病(Ascochyta sp.)、さび病(Puccinia arachidis)、立枯病(Pythium debaryanum)、さび斑病(Alternaria alternata)、白絹病(Sclerotium rolfsii)黒渋病(Mycosphaerella berkeleyi)など
キュウリ:うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、つる枯病(Mycosphaerella melonis)、つる割病(Fusarium oxysporum)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、炭そ病(Colletotrichum orbiculare)、黒星病(Cladosporium cucumerinum)、褐斑病(Corynespora cassicola)、苗立枯病(Pythium debaryanam、Rhizoctonia solani Kuhn)、ホモプシス根腐病(Phomopsis sp.)斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv. Lecrymans)など
トマト:灰色かび病(Botrytis cinerea)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、疫病(Phytophthora infestans)、半身萎凋病(Verticillium albo-atrum)、うどんこ病(Oidium neolycopersici)、輪紋病(Alternaria solani)、すすかび病(Pseudocercospora fuligena)など
ナス:灰色かび病(Botrytis cinerea)、黒枯病(Corynespora melongenae)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、すすかび病(Mycovellosiella nattrassii)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)など
イチゴ:灰色かび病(Botrytis cinerea)、うどんこ病(Sohaerotheca humuli)、炭そ病(Colletotrichum acutatum、Colletotrichum fragariae)、疫病(Phytophthora cactorum)、軟腐病(Rhizopus stolonifer)、萎黄病(Fusarium oxysporum)など
タマネギ:灰色腐敗病(Botrytis allii)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、白斑葉枯病(Botrytis squamosa)、べと病(Peronospora destructor)、白色疫病(Phytophthora porri)など
キャベツ:根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、軟腐病(Erwinia carotovora)、黒腐病(Xanthomonas campesrtis pv. campestris)、黒斑細菌病(Pseudomonas syringae pv. maculicala、Pseudomonas syringae pv. alisalensis)、べと病(Peronospora parasitica)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、黒すす病(Alternaria brassicicola)、灰色かび病(Botrytis cinerea)など
インゲン:菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、炭疽病(Colletotrichum lindemuthianum)、角斑病(Phaeoisariopsis griseola)など
リンゴ:うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、黒星病(Venturia inaequalis)、モニリア病(Monilinia mali)、黒点病(Mycosphaerella pomi)、腐らん病(Valsa mali)、斑点落葉病(Alternaria mali)、赤星病(Gymnosporangium yamadae)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、炭そ病(Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum)、褐斑病(Diplocarpon mali)、すす点病(Zygophiala jamaicensis)、すす斑病(Gloeodes pomigena)、紫紋羽病(Helicobasidium mompa)、灰色かび病(Botrytis cinerea)など
ウメ:黒星病(Cladosporium carpophilum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、灰星病(Monilinia mumecola)など
カキ:うどんこ病(Phyllactinia kakicola)、炭そ病(Gloeosporium kaki)、角斑落葉病(Cercospora kaki)など
モモ:灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、ホモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)、穿孔細菌病(Xanthomonas campestris pv. pruni)など
アーモンド:灰星病(Monilinia laxa)、斑点病(Stigmina carpophila)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、葉ぶくれ病(Polystigma rubrum)、斑点落葉病(Alternaria alternata)、炭疽病(Colletotrichum gloeospoides)など
オウトウ:灰星病(Monilinia fructicola)、炭そ病(Colletotrichum acutatum)、黒斑病(Alternaria sp.)、幼果菌核病(Monilinia kusanoi)など
ブドウ:灰色かび病(Botrytis cinerea)、うどんこ病(Uncinula necator)、晩腐病(Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum)、べと病(Plasmopara viticola)、黒とう病(Elsinoe ampelina)、褐斑病(Pseudocercospora vitis)、黒腐病(Guignardia bidwellii)、白腐病(Coniella castaneicola)など
ナシ:黒星病(Venturia nashicola)、赤星病(Gymnosporangium asiaticum)、黒斑病(Alternaria kikuchiana)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、うどんこ病(Phyllactinia mali)、胴枯病(Phomopsis fukushii)、褐色斑点病(Stemphylium vesicarium)、炭そ病(Glomerella cingulata)など
チャ:輪斑病(Pestalotia theae)、炭そ病(Colletotrichum theae-sinensis)など
カンキツ:そうか病(Elsinoe fawcetti)、青かび病(Penicillium italicum)、緑かび病(Penicillium digitatum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、黒点病(Diaporthe citri)、かいよう病(Xanthomonas campestris pv.Citri)、うどんこ病(Oidium sp.)など
コムギ:うどんこ病(Erysiphe graminis f.sp.Tritici)、赤かび病(Gibberella zeae)、赤さび病(Puccinia recondita)、褐色雪腐病(Pythium iwayamai)、紅色雪腐病(Monographella nivalis)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Leptosphaeria nodorum)、雪腐小粒菌核病(Typhula incarnata)、雪腐大粒菌核病(Myriosclerotinia borealis)、立枯病(Gaeumanomyces graminis)、麦角病(Claviceps purpurea)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries)、裸黒穂病(Ustilago nuda)など
オオムギ:斑葉病(Pyrenophora graminea)、網斑病(Pyrenophora teres)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、裸黒穂病(Ustilago tritici、U.nuda)など
イネ:いもち病(Pyricularia oryzae)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、苗立枯病(Pythium graminicolum)、白葉枯病(Xanthomonas oryzae)、苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii)、褐条病(Acidovorax avenae)、もみ枯細菌病(Burkholderia glumae)、すじ葉枯病(Cercospora oryzae)、稲こうじ病(Ustilaginoidea virens)、褐色米(Alternaria alternata、Curvularia intermedia)、腹黒米(Alternaria padwickii)、紅変米(Epicoccam purpurascenns)など
タバコ:菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、疫病(Phytophthora nicotianae)、など
チューリップ:灰色かび病(Botrytis cinerea)など
ヒマワリ:べと病(Plasmopara halstedii)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)など
ベントグラス:雪腐大粒菌核病(Sclerotinia borealis)、ラージパッチ(Rhizoctonia solani)、ダラースポット(Sclerotinia homoeocarpa)、いもち病(Pyricularia sp.)、赤焼病(Pythium aphanidermatum)、炭そ病(Colletotrichum graminicola)など
オーチャードグラス:うどんこ病(Erysiphe graminis)など
ダイズ:紫斑病(Cercospora kikuchii)、べと病(Peronospora manshurica)、茎疫病(Phytophthora sojae)、さび病(Phakopsora pachyrhizi)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、炭そ病(Colletotrichum truncatum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)など
ジャガイモ:疫病(Phytophthora infestans)、夏疫病(Aleternaria solani)、黒あざ病(Thanatephorus cucumeris)など
バナナ:パナマ病(Fusarium oxysporum)、シガトカ病(Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola)など
ナタネ:菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、根朽病(Phoma lingam)、黒斑病(Alternaria brassicae)など
コーヒー:さび病(Hemileia vastatrix)、炭疽病(Colletotrichum coffeanum)、褐眼病(Cercospora coffeicola)など
サトウキビ:褐さび病(Puccinia melanocephala)など
トウモロコシ:ひょう紋病(Gloecercospora sorghi)、さび病(Puccinia sorghi)、南方さび病(Puccinia polysora)、黒穂病(Ustilago maydis)、ごま葉枯病(Cochliobolus heterostrophus)、すす紋病(Setophaeria turcica)など
ワタ:苗立枯病(Pythium sp)、さび病(Phakopsora gossypii)、白かび病(Mycosphaerella areola)、炭疽病(Glomerella gossypii)など
の防除に使用することができる。
また、本発明の殺菌剤組成物は、耐性菌に対しても優れた殺菌効果を有する。さらに、ごく低薬量の施用で効果を示すため、新たな耐性菌の出現を予防する効果がある。
本発明の殺菌剤組成物の適用がより好ましい病害としては、リンゴの黒星病、キュウリの灰色かび病、キュウリのつる割病、コムギのうどんこ病、コムギの赤さび病、コムギの葉枯病、トマトの疫病、水稲のいもち病、ダイズさび病などを挙げることができる。
次に、試験例を挙げて本発明の殺菌剤組成物の作用効果を説明する。
(キュウリ灰色かび病防除試験)
化合物Aおよび化合物Bを有機溶媒および界面活性剤に溶解して乳剤を得た。該乳剤を水で所定濃度に希釈した。該乳剤希釈液をキュウリ(品種:霜しらず)の子葉に散布した。室温で自然乾燥させた。その後、キュウリ灰色かび病菌(Botrytis cinerea)の分生胞子懸濁液を滴下接種した。それを、暗所、20℃、高湿度の室内に4日間置いた。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除率を算出した。試験は2連で行った。
コルビーの式に基づいて、化合物Aを単独で使用して成る乳剤希釈液および化合物Bを単独で使用して成る乳剤希釈液における実測防除率のそれぞれから、化合物Aと化合物Bを併用して成る乳剤希釈液における理論防除率を算出した。
コルビーの式:E=M+N−MN/100
M:化合物Aを単独で使用して成る乳剤希釈液における実測防除率(%)
N:化合物Bを単独で使用して成る乳剤希釈液における実測防除率(%)
E:化合物Aと化合物Bを併用して成る乳剤希釈液における理論防除率(%)
防除率0%とは無処理区と同程度の病斑が観察されたことを意味し、防除率100%とは病斑が見られなかったことを意味する。
Figure 2017061483
Figure 2017061483
Figure 2017061483
Figure 2017061483
Figure 2017061483
Figure 2017061483
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Figure 2017061483
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Figure 2017061483
Figure 2017061483
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Figure 2017061483
Figure 2017061483
Figure 2017061483
Figure 2017061483
Figure 2017061483
(例1)
化合物Aとして式(a−1)で表される化合物を用意した。化合物Bとしてピジフルメトフェン〔式(b−1)で表される化合物〕、イソフェタミド〔式(b−3)で表される化合物〕、およびブロフラニリド〔式(b−7)で表される化合物〕を用意した。表1に示す濃度の乳剤希釈液1a〜7aについてキュウリ灰色かび病防除試験を行った。結果を表1に示す。
Figure 2017061483
(例2)
化合物Aとして式(a−1)で表される化合物を用意した。化合物Bとしてピラジフルミド〔式(b−2)で表される化合物〕、トルプロカルブ〔式(b−4)で表される化合物〕、およびN−(5−クロロ−2−イソプロピルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド〔式(b−5)で表される化合物〕を用意した。表2に示す濃度の乳剤希釈液8a〜15aについてキュウリ灰色かび病防除試験を行った。結果を表2に示す。
Figure 2017061483
(例3)
化合物Aとして式(a−1)で表される化合物を用意した。化合物Bとしてフルキサメタミド〔式(b−6)で表される化合物〕、およびトリフルメゾピリム〔式(b−8)で表される化合物〕を用意した。表3に示す濃度の乳剤希釈液16a〜20aについてキュウリ灰色かび病防除試験を行った。結果を表3に示す。
Figure 2017061483
(例4)
化合物Aとして式(a−2)で表される化合物を用意した。化合物Bとして式(b−2)、式(b−3)、および式(b−4)で表される化合物を用意した。表4に示す濃度の乳剤希釈液1b〜8bについてキュウリ灰色かび病防除試験を行った。結果を表4に示す。
Figure 2017061483
(例5)
化合物Aとして式(a−2)で表される化合物を用意した。化合物Bとして式(b−1)、および式(b−5)で表される化合物を用意した。表5に示す濃度の乳剤希釈液9b〜13bについてキュウリ灰色かび病防除試験を行った。結果を表5に示す。
Figure 2017061483
(例6)
化合物Aとして式(a−2)で表される化合物を用意した。化合物Bとして式(b−6)、および式(b−7)で表される化合物を用意した。表6に示す濃度の乳剤希釈液14b〜18bについてキュウリ灰色かび病防除試験を行った。結果を表6に示す。
Figure 2017061483
(例7)
化合物Aとして式(a−3)で表される化合物を用意した。化合物Bとして式(b−1)〜(b−5)、および式(b−8)で表される化合物を用意した。表7に示す濃度の乳剤希釈液1c〜13cについてキュウリ灰色かび病防除試験を行った。結果を表7に示す。
Figure 2017061483
Figure 2017061483
(例8)
化合物Aとして式(a−3)で表される化合物を用意した。化合物Bとして式(b−6)、および式(b−7)で表される化合物を用意した。表8に示す濃度の乳剤希釈液14c〜19cについてキュウリ灰色かび病防除試験を行った。結果を表8に示す。
Figure 2017061483
(例9)
化合物Aとして式(a−4)で表される化合物を用意した。化合物Bとして式(b−1)〜(b−4)、および式(b−6)〜(b−8)で表される化合物を用意した。表9に示す濃度の乳剤希釈液1d〜16dについてキュウリ灰色かび病防除試験を行った。結果を表9に示す。
Figure 2017061483
Figure 2017061483
(例10)
化合物Aとして式(a−4)で表される化合物を用意した。化合物Bとして式(b−5)で表される化合物を用意した。表10に示す濃度の乳剤希釈液17d〜19dについてキュウリ灰色かび病防除試験を行った。結果を表10に示す。
Figure 2017061483
(例11)
化合物Aとして式(a−5)で表される化合物を用意した。化合物Bとして式(b−1)、(b−2)、(b−4)、(b−5)、(b−7)、および(b−8)で表される化合物を用意した。表11に示す濃度の乳剤希釈液1e〜14eについてキュウリ灰色かび病防除試験を行った。結果を表11に示す。
Figure 2017061483
Figure 2017061483
(例12)
化合物Aとして式(a−5)で表される化合物を用意した。化合物Bとして式(b−3)、および(b−6)で表される化合物を用意した。表12に示す濃度の乳剤希釈液15e〜20eについてキュウリ灰色かび病防除試験を行った。結果を表12に示す。
Figure 2017061483
(例13)
化合物Aとして式(a−6)で表される化合物を用意した。化合物Bとして式(b−1)〜(b−8)で表される化合物を用意した。表13に示す濃度の乳剤希釈液1f〜18fについてキュウリ灰色かび病防除試験を行った。結果を表13に示す。
Figure 2017061483
Figure 2017061483
(例14)
化合物Aとして式(a−1)で表される化合物を用意した。化合物Bとして4−フェノキシベンジル−2−アミノ−メチルニコチナート〔式(b−9)で表される化合物〕、フェンピコキサミド〔式(b−10)で表される化合物〕、ベンゾビンジフルピル〔式(b−11)で表される化合物〕、メフェントリフルコナゾール〔式(b−12)で表される化合物〕を用意した。表14に示す濃度の乳剤希釈液21a〜30aについてキュウリ灰色かび病防除試験を行った。結果を表14に示す。
Figure 2017061483
(例15)
化合物Aとして式(a−2)で表される化合物を用意した。化合物Bとして式(b−9)〜式(b−12)で表される化合物を用意した。表15に示す濃度の乳剤希釈液19b〜28bについてキュウリ灰色かび病防除試験を行った。結果を表15に示す。
Figure 2017061483
(例16)
化合物Aとして式(a−3)で表される化合物を用意した。化合物Bとして式(b−9)〜式(b−12)で表される化合物を用意した。表16に示す濃度の乳剤希釈液20c〜28cについてキュウリ灰色かび病防除試験を行った。結果を表16に示す。
Figure 2017061483
(例17)
化合物Aとして式(a−4)で表される化合物を用意した。化合物Bとして式(b−9)〜式(b−12)で表される化合物を用意した。表17に示す濃度の乳剤希釈液20d〜28dについてキュウリ灰色かび病防除試験を行った。結果を表17に示す。
Figure 2017061483
(例18)
化合物Aとして式(a−5)で表される化合物を用意した。化合物Bとして式(b−9)〜式(b−12)で表される化合物を用意した。表18に示す濃度の乳剤希釈液21e〜30eについてキュウリ灰色かび病防除試験を行った。結果を表18に示す。
Figure 2017061483
(例19)
化合物Aとして式(a−6)で表される化合物を用意した。化合物Bとして式(b−9)〜式(b−12)で表される化合物を用意した。表19に示す濃度の乳剤希釈液19f〜27fについてキュウリ灰色かび病防除試験を行った。結果を表19に示す。
Figure 2017061483
以上の表に示すとおり、本発明に係る殺菌剤組成物を用いた場合における実測防除率の値は、上記コルビーの式に従って算出される理論防除率を上回っている。本発明に係る殺菌剤組成物はいずれも相乗的殺菌効果を奏する。
本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、ごく低薬量でも植物病害に対して優れた防除効果を示し、かつ有用植物に対する薬害の心配がないものである。また、本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、化合物Aのみの使用または化合物Bのみの使用で得られる植物病害防除効果からは予測できない顕著な相乗的植物病害防除効果を奏する。したがって、本発明は産業上有用である。

Claims (11)

  1. 式(1)で表される化合物、式(2)で表される化合物およびそれらの塩からなる群から選ばれる少なくとも一つの化合物Aと、
    Figure 2017061483
    {式(1)中、Xはそれぞれ独立してハロゲノ基またはC1〜6アルキル基を示す。nはXの個数を示し且つ0〜5のいずれかの整数である。X’はハロゲノ基を示す。R1、R2およびR3はそれぞれ独立してC1〜6アルキル基、C1〜6アルコキシ基または水酸基を示す。A1およびA2はそれぞれ独立して窒素原子または炭素原子を示す。}
    Figure 2017061483
    {式(2)中、Xはそれぞれ独立してハロゲノ基またはC1〜6アルキル基を示す。nはXの個数を示し且つ0〜6のいずれかの整数である。X’はハロゲノ基を示す。R4、R5、R6およびR7はそれぞれ独立して水素原子、C1〜6アルキル基または水酸基を示す。}
    ピジフルメトフェン、ピラジフルミド、イソフェタミド、トルプロカルブ、フルキサメタミド、ブロフラニリド、トリフルメゾピリム、チアジニル、フェノキサニル、N−(5−クロロ−2−イソプロピルベンジル)−N−シクロプロピル−3−(ジフルオロメチル)−5−フルオロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、4−フェノキシベンジル 2−アミノ−メチルニコチナート、フェンピコキサミド、ベンゾビンジフルピル、メフェントリフルコナゾール、マンデストロビン、ジクロベンチアゾクス、およびキノフメリンからなる群から選ばれる少なくとも一つの化合物Bと
    を含有する農園芸用殺菌剤組成物。
  2. 化合物Aが、式(a−1)で表される化合物である請求項1に記載の農園芸用殺菌剤組成物。
    Figure 2017061483
  3. 化合物Aが、式(a−2)で表される化合物である請求項1に記載の農園芸用殺菌剤組成物。
    Figure 2017061483
  4. 化合物Aが、式(a−3)で表される化合物である請求項1に記載の農園芸用殺菌剤組成物。
    Figure 2017061483
  5. 化合物Aが、式(a−4)で表される化合物である請求項1に記載の農園芸用殺菌剤組成物。
    Figure 2017061483
  6. 化合物Aが、式(a−5)で表される化合物である請求項1に記載の農園芸用殺菌剤組成物。
    Figure 2017061483
  7. 化合物Aが、式(a−6)で表される化合物である請求項1に記載の農園芸用殺菌剤組成物。
    Figure 2017061483
  8. 化合物Bが、ピラジフルミド、イソフェタミド、トルプロカルブ、フルキサメタミド、ブロフラニリド、トリフルメゾピリム、チアジニル、フェノキサニル、4−フェノキシベンジル 2−アミノ−メチルニコチナート、フェンピコキサミド、ベンゾビンジフルピル、メフェントリフルコナゾール、マンデストロビン、およびジクロベンチアゾクスからなる群から選ばれる少なくとも一つである請求項1〜7のいずれかひとつに記載の農園芸用殺菌剤組成物。
  9. 化合物Bが、ピラジフルミド、イソフェタミド、トルプロカルブ、フルキサメタミド、ブロフラニリド、トリフルメゾピリム、4−フェノキシベンジル 2−アミノ−メチルニコチナート、フェンピコキサミド、ベンゾビンジフルピル、およびメフェントリフルコナゾールからなる群から選ばれる少なくとも一つである請求項1〜7のいずれかひとつに記載の農園芸用殺菌剤組成物。
  10. 化合物Bが、ピラジフルミド、トルプロカルブ、フルキサメタミド、トリフルメゾピリム、4−フェノキシベンジル 2−アミノ−メチルニコチナート、フェンピコキサミド、およびベンゾビンジフルピルからなる群から選ばれる少なくとも一つである、〔1〕〜〔7]のいずれかひとつに記載の農園芸用殺菌剤組成物。
  11. 化合物Bが、ピラジフルミド、トルプロカルブ、4−フェノキシベンジル 2−アミノ−メチルニコチナート、フェンピコキサミド、およびベンゾビンジフルピルからなる群から選ばれる少なくとも一つである請求項1〜7のいずれかひとつに記載の農園芸用殺菌剤組成物。
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Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20190200612A1 (en) * 2016-09-13 2019-07-04 Basf Se Fungicidal mixtures i comprising quinoline fungicides
PL3522714T3 (pl) * 2016-10-10 2024-03-04 Basf Se Mieszaniny szkodnikobójcze
JP6772364B2 (ja) * 2017-02-28 2020-10-21 三井化学アグロ株式会社 植物病害防除組成物およびそれを施用する植物病害の防除方法
CN106900747A (zh) * 2017-04-22 2017-06-30 北京科发伟业农药技术中心 含亚磷酸钾的杀菌组合物
TWI774760B (zh) * 2017-05-02 2022-08-21 美商科迪華農業科技有限責任公司 用於蔬菜中的真菌防治之協同性混合物
TWI774761B (zh) * 2017-05-02 2022-08-21 美商科迪華農業科技有限責任公司 用於穀物中的真菌防治之協同性混合物
TW201842851A (zh) * 2017-05-02 2018-12-16 美商陶氏農業科學公司 用於穀類中的真菌防治之協同性混合物
JP2021004176A (ja) 2017-09-06 2021-01-14 石原産業株式会社 殺菌剤組成物及び作物の病害防除方法
JP6982485B2 (ja) * 2017-12-13 2021-12-17 日本曹達株式会社 芝生用殺菌剤組成物
UA125675C2 (uk) * 2018-02-23 2022-05-11 Ніппон Сода Ко., Лтд. Сільськогосподарська і садова фунгіцидна композиція
CN109321510B (zh) * 2018-09-29 2021-08-20 昆明理工大学 独脚金内酯在促进单针藻油脂积累中的应用
US11272707B2 (en) 2019-05-31 2022-03-15 Sumitomo Chemical Company, Limited Liquid composition comprising mefentrifluconazole
US11033030B2 (en) 2019-05-31 2021-06-15 Sumitomo Chemical Company, Limited Liquid composition comprising mefentrifluconazole
CA3142282A1 (en) * 2019-05-31 2020-12-03 Sumitomo Chemical Company, Limited Liquid composition comprising mefentrifluconazole
CN112106781A (zh) * 2019-06-19 2020-12-22 海利尔药业集团股份有限公司 一种含三氟甲氧威与丙硫菌唑的杀菌组合物
WO2022129200A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Bayer Aktiengesellschaft Use of dhodh inhibitor for controlling resistant phytopathogenic fungi in crops
AR126264A1 (es) * 2021-07-06 2023-10-04 Sumitomo Chemical Co Composición de control de plagas y método de control de plagas

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013047441A1 (ja) * 2011-09-26 2013-04-04 日本曹達株式会社 農園芸用殺菌剤組成物
WO2015055755A1 (en) * 2013-10-18 2015-04-23 Basf Se Agricultural mixtures comprising carboxamide compound
WO2015055707A1 (en) * 2013-10-16 2015-04-23 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations comprising a (thio)carboxamide derivative and a fungicidal compound
WO2015124542A1 (en) * 2014-02-19 2015-08-27 Bayer Cropscience Ag Fungicidal compositions of pyrazolecarboxylic acid alkoxyamides
WO2015141867A1 (en) * 2014-03-20 2015-09-24 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Plant disease control composition and method for controlling plant disease by application of same
JP2016199526A (ja) * 2015-04-14 2016-12-01 アグロカネショウ株式会社 農園芸用殺菌剤組成物
WO2017183664A1 (ja) * 2016-04-20 2017-10-26 三井化学アグロ株式会社 農園芸用組成物
WO2018080870A1 (en) * 2016-10-25 2018-05-03 Fujifilm Electronic Materials U.S.A., Inc. Polyimides

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101315628B1 (ko) 2008-08-12 2013-10-08 닛뽕소다 가부시키가이샤 함질소 헤테로고리 유도체 및 농원예용 살균제
NZ600926A (en) 2010-01-04 2013-07-26 Nippon Soda Co Nitrogen-containing heterocyclic compound and agricultural/horticultural germicide
AR086411A1 (es) 2011-05-20 2013-12-11 Nippon Soda Co Compuesto heterociclico conteniendo nitrogeno y fungicida para el uso en agricultura y jardineria
EA030875B1 (ru) 2012-12-20 2018-10-31 Басф Агро Б.В. Композиции, содержащие триазольное соединение
WO2014130409A2 (en) 2013-02-21 2014-08-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazole mixtures
WO2015055757A1 (en) * 2013-10-18 2015-04-23 Basf Se Use of pesticidal active carboxamide derivative in soil and seed application and treatment methods
EA201600327A1 (ru) 2013-10-18 2017-03-31 Басф Агрокемикэл Продактс Б.В. Инсектицидно активные смеси, которые содержат соединение карбоксамида
WO2017080870A1 (en) * 2015-11-09 2017-05-18 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013047441A1 (ja) * 2011-09-26 2013-04-04 日本曹達株式会社 農園芸用殺菌剤組成物
WO2015055707A1 (en) * 2013-10-16 2015-04-23 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations comprising a (thio)carboxamide derivative and a fungicidal compound
WO2015055755A1 (en) * 2013-10-18 2015-04-23 Basf Se Agricultural mixtures comprising carboxamide compound
WO2015124542A1 (en) * 2014-02-19 2015-08-27 Bayer Cropscience Ag Fungicidal compositions of pyrazolecarboxylic acid alkoxyamides
WO2015141867A1 (en) * 2014-03-20 2015-09-24 Mitsui Chemicals Agro, Inc. Plant disease control composition and method for controlling plant disease by application of same
JP2016199526A (ja) * 2015-04-14 2016-12-01 アグロカネショウ株式会社 農園芸用殺菌剤組成物
WO2017183664A1 (ja) * 2016-04-20 2017-10-26 三井化学アグロ株式会社 農園芸用組成物
WO2018080870A1 (en) * 2016-10-25 2018-05-03 Fujifilm Electronic Materials U.S.A., Inc. Polyimides

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