KR20180064404A - 농원예용 살균제 조성물 - Google Patents

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닛뽕소다 가부시키가이샤
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Abstract

본 발명은, 식 (1) {식 (1) 중, X 는 각각 독립적으로 할로게노기 또는 C1 ∼ 6 알킬기 ; n 은 X 의 개수를 나타내고 또한 0 ∼ 5 의 어느 정수 ; X' 는 할로게노기 ; R1, R2 및 R3 은 각각 독립적으로 C1 ∼ 6 알킬기, C1 ∼ 6 알콕시기 또는 수산기 ; A1 및 A2 는 각각 독립적으로 질소 원자 또는 탄소 원자를 나타낸다.} 등으로 나타내는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 개의 화합물 A 와, 피디플루메토펜, 피라지플루미드, 이소페타미드, 톨프로카르브, 플룩사메타미드, 브로플라닐리드, 티아디닐, 페녹사닐 및 트리플루메조피림 등으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 개의 화합물 B 를 함유하는 농원예용 살균제 조성물을 제공한다.

Description

농원예용 살균제 조성물
본 발명은 농원예용 살균제 조성물에 관한 것이다. 보다 상세하게, 본 발명은 저약량으로도 식물 병해에 대하여 우수한 방제 효과를 나타내고, 또한 유용 식물에 대한 약해의 걱정이 없는 농원예용 살균제 조성물에 관한 것이다.
본원은, 2015년 10월 9일에, 일본에 출원된 일본 특허출원 2015-201240호에 기초하여 우선권을 주장하고, 그 내용을 여기에 원용한다.
농원예 작물의 재배에 있어서 작물의 병해 방제용의 약제가 다수 사용되고 있다. 그러나, 방제 효력이 불충분하거나, 약제 내성의 병원균의 출현에 의해 그 사용이 제한되거나, 식물체에 약해나 오염을 일으키거나, 혹은 인축어류 등에 대한 독성이 강한 등의 이유로, 그들 대부분은 충분히 만족할 수 있는 방제 약제라고는 말하기 어려운 것이다.
이와 같은 배경하에서, 함질소 헤테로 고리 화합물 및/또는 그 염을 유효 성분으로서 함유하는 살균제 조성물이 다양하게 제안되어 있다 (예를 들어, 특허문헌 1 및 2 참조).
WO 2010/018686호 WO 2011/081174호
본 발명의 과제는, 저약량으로도 식물 병해에 대하여 우수한 방제 효과를 나타내고, 또한, 유용 식물에 대한 약해의 걱정이 없는 농원예용 살균제 조성물을 제공하는 것이다.
상기 과제를 해결하기 위하여 예의 연구하였다. 그 결과, 이하의 형태를 포함하는 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은, 이하와 같은 것이다.
〔1〕식 (1) 로 나타내는 화합물, 식 (2) 로 나타내는 화합물 및 그들의 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 개의 화합물 A 와,
피디플루메토펜, 피라지플루미드, 이소페타미드, 톨프로카르브, 플룩사메타미드, 브로플라닐리드, 트리플루메조피림, 티아디닐, 페녹사닐, N-(5-클로로-2-이소프로필벤질)-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, 4-페녹시벤질 2-아미노-메틸니코티네이트, 펜피콕사미드, 벤조빈디플루피르, 메펜트리플루코나졸, 만데스트로빈, 디클로벤티아족스, 및 퀴노푸멜린으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 개의 화합물 B 를 함유하는
농원예용 살균제 조성물.
[화학식 1]
Figure pct00001
{식 (1) 중, X 는 각각 독립적으로 할로게노기 또는 C1 ∼ 6 알킬기를 나타낸다. n 은 X 의 개수를 나타내고 또한 0 ∼ 5 의 어느 정수이다. X' 는 할로게노기를 나타낸다. R1, R2 및 R3 은 각각 독립적으로 C1 ∼ 6 알킬기, C1 ∼ 6 알콕시기 또는 수산기를 나타낸다. A1 및 A2 는 각각 독립적으로 질소 원자 또는 탄소 원자를 나타낸다.}
[화학식 2]
Figure pct00002
{식 (2) 중, X 는 각각 독립적으로 할로게노기 또는 C1 ∼ 6 알킬기를 나타낸다. n 은 X 의 개수를 나타내고 또한 0 ∼ 6 의 어느 정수이다. X' 는 할로게노기를 나타낸다. R4, R5, R6 및 R7 은 각각 독립적으로 수소 원자, C1 ∼ 6 알킬기 또는 수산기를 나타낸다.}
〔2〕화합물 A 가 식 (a-1) 로 나타내는 화합물인〔1〕에 기재된 농원예용 살균제 조성물.
[화학식 3]
Figure pct00003
〔3〕화합물 A 가 식 (a-2) 로 나타내는 화합물인〔1〕에 기재된 농원예용 살균제 조성물.
[화학식 4]
Figure pct00004
〔4〕화합물 A 가 식 (a-3) 으로 나타내는 화합물인〔1〕에 기재된 농원예용 살균제 조성물.
[화학식 5]
Figure pct00005
〔5〕화합물 A 가 식 (a-4) 로 나타내는 화합물인〔1〕에 기재된 농원예용 살균제 조성물.
[화학식 6]
Figure pct00006
〔6〕화합물 A 가 식 (a-5) 로 나타내는 화합물인〔1〕에 기재된 농원예용 살균제 조성물.
[화학식 7]
Figure pct00007
〔7〕화합물 A 가 식 (a-6) 으로 나타내는 화합물인〔1〕에 기재된 농원예용 살균제 조성물.
[화학식 8]
Figure pct00008
〔8〕화합물 B 가, 피라지플루미드, 이소페타미드, 톨프로카르브, 플룩사메타미드, 브로플라닐리드, 트리플루메조피림, 티아디닐, 페녹사닐, 4-페녹시벤질 2-아미노-메틸니코티네이트, 펜피콕사미드, 벤조빈디플루피르, 메펜트리플루코나졸, 만데스트로빈, 및 디클로벤티아족스로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 개인,〔1〕 ∼ 〔7〕의 어느 하나에 기재된 농원예용 살균제 조성물.
〔9〕화합물 B 가 피라지플루미드, 이소페타미드, 톨프로카르브, 플룩사메타미드, 브로플라닐리드, 트리플루메조피림, 4-페녹시벤질 2-아미노-메틸니코티네이트, 펜피콕사미드, 벤조빈디플루피르, 및 메펜트리플루코나졸로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 개인,〔1〕 ∼ 〔7〕의 어느 하나에 기재된 농원예용 살균제 조성물.
〔10〕화합물 B 가 피라지플루미드, 톨프로카르브, 플룩사메타미드, 트리플루메조피림, 4-페녹시벤질 2-아미노-메틸니코티네이트, 펜피콕사미드, 및 벤조빈디플루피르로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 개인,〔1〕 ∼ 〔7〕의 어느 하나에 기재된 농원예용 살균제 조성물.
〔11〕화합물 B 가 피라지플루미드, 톨프로카르브, 4-페녹시벤질 2-아미노-메틸니코티네이트, 펜피콕사미드, 및 벤조빈디플루피르로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 개인,〔1〕 ∼ 〔7〕의 어느 하나에 기재된 농원예용 살균제 조성물.
본 발명의 농원예용 살균제 조성물은, 매우 저약량으로도 식물 병해에 대하여 우수한 방제 효과를 나타내고, 또한 유용 식물에 대한 약해의 걱정이 없는 것이다. 본 발명의 농원예용 살균제 조성물은, 화합물 A 만의 사용 또는 화합물 B 만의 사용으로 얻어지는 식물 병해 방제 효과로부터는 예측할 수 없는 현저한 상승적 식물 병해 방제 효과를 발휘한다.
본 발명의 농원예용 살균제 조성물은, 화합물 A 와 화합물 B 를 함유하는 것이다.
(화합물 A)
본 발명에 사용되는 화합물 A 는, 식 (1) 로 나타내는 화합물 (이하, 화합물 (1) 이라고 표기하는 경우가 있다), 식 (2) 로 나타내는 화합물 (이하, 화합물 (2) 라고 표기하는 경우가 있다), 화합물 (1) 의 염, 및 화합물 (2) 의 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 개이다.
식 (1) 또는 식 (2) 중의 X 는 각각 독립적으로 할로게노기 또는 C1 ∼ 6 알킬기를 나타낸다. n 은 X 의 개수를 나타내고 또한 0 ∼ 6 의 어느 정수이다.
X 에 있어서의, C1 ∼ 6 알킬기로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, s-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기 등을 들 수 있다. C1 ∼ 6 알킬기는, 일부 또는 전부의 수소 원자가, 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위에서, 다른 기로 치환되어 있어도 된다. 그 치환기로는, 할로게노기, 수산기 등을 들 수 있다.
X 에 있어서의, 할로게노기로는, 플루오로기, 클로로기, 브로모기, 요오드기를 들 수 있다.
식 (1) 또는 식 (2) 중의 X' 는 할로게노기를 나타낸다. X' 에 있어서의 할로게노기로는 X 에 있어서 예시한 그것과 동일한 것을 들 수 있다.
식 (1) 중의 R1, R2 및 R3 은 각각 독립적으로 C1 ∼ 6 알킬기, C1 ∼ 6 알콕시기 또는 수산기를 나타낸다. R1, R2 및 R3 에 있어서의 C1 ∼ 6 알킬기로는 X 에 있어서 예시한 그것과 동일한 것을 들 수 있다.
R1, R2 및 R3 에 있어서의 C1 ∼ 6 알콕시기로는, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, i-프로폭시기, n-부톡시기, s-부톡시기, i-부톡시기, t-부톡시기 등을 들 수 있다.
식 (2) 중의 R4, R5, R6 및 R7 은 각각 독립적으로 수소 원자, C1 ∼ 6 알킬기 또는 수산기를 나타낸다. R4, R5, R6 및 R7 에 있어서의 C1 ∼ 6 알킬기로는 X 에 있어서 예시한 그것과 동일한 것을 들 수 있다.
본 발명에 사용되는 화합물 (1) 의 염 및 화합물 (2) 의 염은, 농원예학상 허용되는 염이면, 특별히 제한되지 않는다. 예를 들어, 염산염, 질산염, 황산염, 인산염 등의 무기산의 염 ; 아세트산염, 락트산염, 프로피온산염, 벤조산염 등의 유기산의 염 ; 등을 들 수 있다.
화합물 (1) 및 그 염은, 공지 물질이다. 화합물 (1) 및 그 염의 구체예로는, 예를 들어, WO 2011/081174 A1 에 기재되는 화합물을 들 수 있다. 또한, 화합물 (1) 및 그 염은, 공지된 수법, 예를 들어, WO 2011/081174 A1 에 기재되는 방법에 의해 제조할 수 있다.
화합물 (2) 및 그 염은, 공지 물질이다. 화합물 (2) 및 그 염의 구체예로는, 예를 들어, WO 2010/018686 A1 에 기재되는 화합물을 들 수 있다. 또한, 화합물 (2) 및 그 염은, 공지된 수법, 예를 들어, WO 2010/018686 A1 에 기재되는 방법에 의해 제조할 수 있다.
본 발명에 있어서 바람직하게 사용되는 화합물 A 는, 식 (a-1) ∼ (a-6) 의 어느 1 개로 나타내는 화합물이다.
(화합물 B)
본 발명에 사용되는 화합물 B 는, 피디플루메토펜 (pydiflumetofen), 피라지플루미드 (pyraziflumid), 이소페타미드 (isofetamid), 톨프로카르브 (tolprocarb), 플룩사메타미드 (fluxametamide), 브로플라닐리드 (broflanilide), 트리플루메조피림 (triflumezopyrim), 티아디닐 (tiadinil), 페녹사닐 (fenoxanil), N-(5-클로로-2-이소프로필벤질)-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드 (CAS Registry No.1255734-28-1), 4-페녹시벤질 2-아미노-메틸니코티네이트 (CAS Registry No.1531626-08-0), 펜피콕사미드 (fenpicoxamid), 벤조빈디플루피르 (benzovindiflupyr), 메펜트리플루코나졸 (mefentrifluconazole), 만데스트로빈 (mandestrobin), 디클로벤티아족스 (dichlobentiazox), 및 퀴노푸멜린 (quinofumelin) 으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 개이다.
이들 중에서도, 바람직하게는, 피라지플루미드, 이소페타미드, 톨프로카르브, 플룩사메타미드, 브로플라닐리드, 트리플루메조피림, 티아디닐, 페녹사닐, 4-페녹시벤질 2-아미노-메틸니코티네이트 (CAS Registry No.1531626-08-0), 펜피콕사미드, 벤조빈디플루피르, 메펜트리플루코나졸, 만데스트로빈, 및 디클로벤티아족스이고, 보다 바람직하게는, 피라지플루미드, 이소페타미드, 톨프로카르브, 플룩사메타미드, 브로플라닐리드, 트리플루메조피림, 4-페녹시벤질 2-아미노-메틸니코티네이트 (CAS Registry No.1531626-08-0), 펜피콕사미드, 벤조빈디플루피르, 및 메펜트리플루코나졸이고, 더욱 바람직하게는, 피라지플루미드, 톨프로카르브, 플룩사메타미드, 트리플루메조피림, 4-페녹시벤질 2-아미노-메틸니코티네이트 (CAS Registry No.1531626-08-0), 펜피콕사미드, 벤조빈디플루피르이고, 특히 바람직하게는 피라지플루미드, 톨프로카르브, 4-페녹시벤질 2-아미노-메틸니코티네이트 (CAS Registry No.1531626-08-0), 펜피콕사미드, 및 벤조빈디플루피르이다.
본 발명의 농원예용 살균제 조성물은, 화합물 A 와 화합물 B 의 중량비 (화합물 A : 화합물 B) 가, 통상적으로, 1,000 : 1 ∼ 1 : 1,000 이고, 바람직하게는 100 : 1 ∼ 1 : 100, 보다 바람직하게는, 20 : 1 ∼ 1 : 100, 보다 바람직하게는 1 : 1 ∼ 1 : 100, 보다 바람직하게는 1 : 1 ∼ 1 : 50, 보다 바람직하게는 1 : 1 ∼ 1 : 20 이다.
본 발명의 살균제 조성물에는, 본 발명의 효과에 영향을 주지 않는 범위에 있어서, 비료, 고체 담체, 증점제, 계면 활성제, 전착제, 첨가제, 용제 등이 포함되어 있어도 된다.
비료로는, 퇴비, 깻묵, 어분, 우분, 계분 등 혹은 이들을 가공하여 이루어지는 유기 자재 ; 황산암모늄, 질산암모늄, 질산석회, 우레아 등의 질소 비료 ; 과인산석회, 인산 제 1 암모늄, 용성인비 등의 인산 비료 ; 염화칼륨, 황산칼륨, 질산칼륨 등의 칼륨 비료 ; 고토 석회 등의 고토 비료 ; 소석회 등의 석회 비료 ; 규산칼륨 등의 규산 비료 ; 붕산염 등의 붕소 비료 ; 각종 무기 비료를 함유하여 이루어지는 화성 비료 ; 등을 들 수 있다.
고체 담체로는, 대두 입자, 소맥분 등의 식물성 분말 ; 이산화규소, 규조토, 인회석, 석고, 탤크, 벤토나이트, 피로필라이트, 클레이, 뗏밥 등의 광물성 미세 분말 등을 들 수 있다.
첨가제로는, 벤조산 소다, 우레아, 망초 등의 유기 및 무기 화합물 등 ; 유채씨유, 대두유, 해바라기유, 피마자유, 소나무 (pine) 유, 면실유, 그리고 이들 기름의 유도체나, 이들 기름 농축물 등을 들 수 있다.
용제로는, 케로신, 자일렌; 솔벤트 나프타 등의 석유 증류분 ; 시클로헥산, 시클로헥사논, 디메틸포름아미드, 디메틸술폭시드, 알코올, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 광물유, 식물유, 물 등을 들 수 있다.
계면 활성제로는, 예를 들어, 폴리옥시에틸렌이 부가한 알킬페닐에테르, 폴리옥시에틸렌이 부가한 알킬에테르, 폴리옥시에틸렌이 부가한 고급 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌이 부가한 소르비탄 고급 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌이 부가한 트리스티릴페닐에테르 등의 비이온성 계면 활성제, 폴리옥시에틸렌이 부가한 알킬페닐에테르의 황산에스테르염, 알킬벤젠술폰산염, 고급 알코올의 황산에스테르염, 알킬나프탈렌술폰산염, 폴리카르복실산염, 리그닌술폰산염, 알킬나프탈렌술폰산염의 포름알데히드 축합물, 이소부틸렌-무수 말레산 공중합체 등을 들 수 있다.
본 발명의 농원예용 살균제 조성물에는, 본 발명의 효과를 저하시키지 않는 한에 있어서, 추가로 다른 살균제나 살충·살진드기제, 공력제 등을 함유할 수 있다.
다른 살균제, 살충제, 살진드기제, 식물 생장 조절제의 대표예를 이하에 나타낸다.
살균제 :
(1) 핵산 생합성 저해제 :
(a) RNA 폴리머라아제 I 저해제 : 베날락실, 베날락실-M, 푸랄락실, 메탈락실, 메탈락실-M ; 옥사딕실 ; 클로질라콘, 오푸레이스 ;
(b) 아데노신데아미나아제 저해제 : 부피리메이트, 디메티리몰, 에티리몰 ;
(c) DNA/RNA 합성 저해제 : 하이멕사졸, 옥틸리논 ;
(d) DNA 토포이소메라아제 II 저해제 : 옥솔린산 ;
(2) 유사 핵 분열 저해제 및 세포 분열 저해제 :
(a) β-튜불린 중합 저해제 : 베노밀, 카르벤다짐, 클로르페나졸, 푸베리다졸, 티아벤다졸 ; 티오파네이트, 티오파네이트메틸 (thiophanate-methyl) ; 디에토펜카르브 ; 족사미드 ; 에타복삼 ;
(b) 세포 분열 저해제 : 펜시쿠론 ;
(c) 스펙트린 유사 단백질의 비국재화 저해제 : 플루오피콜리드 ;
(3) 호흡 저해제 :
(a) 복합체 I NADH 산화 환원 효소 저해제 : 디플루메토림 ; 톨펜피라드 ;
(b) 복합체 II 숙신산 탈수소 효소 저해제 : 베노다닐, 플루톨라닐, 메프로닐; 플루오피람 ; 펜푸람, 푸르메시클록스 ; 카르복신, 옥시카르복신 ; 티플루자미드 ; 벤조빈디플루피르, 빅사펜, 플룩사피록사드, 푸라메트피르, 이소피라잠, 펜플루펜, 펜티오피라드, 세닥산 ; 보스칼리드 ;
(c) 복합체 III 유비퀴놀옥시다아제 Qo 저해제 : 아족시스트로빈, 쿠목시스트로빈, 쿠메톡시스트로빈, 에녹사스트로빈, 플루페녹시스트로빈, 피크옥시스트로빈, 피라옥시스트로빈 ; 피라클로스트로빈, 피라메토스트로빈, 트리클로피리카르브 ; 크레속심-메틸, 트리플록시스트로빈 ; 디목시스트로빈, 페나민스트로빈, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈 ; 파목사돈 ; 플루옥사스트로빈 ; 펜아미돈 ; 피리벤카르브 ;
(d) 복합체 III 유비퀴놀 환원 효소 Qi 저해제 : 시아조파미드 ; 아미술브롬 ;
(e) 산화적 인산화의 탈 공액제 : 비나파크릴, 멥틸디노캅, 디노캅 ; 플루아지남 ; 페림존 ;
(f) 산화적 인산화 저해제 (ATP 합성 효소의 저해제) : 펜틴아세테이트, 염화펜틴, 수산화펜틴 ;
(g) ATP 생산 저해제 : 실티오팜 ;
(h) 복합체 III : 사이토크롬 bc1 (유비퀴논 환원 효소) 의 Qx (미지) 저해제 : 아메톡트라딘 ;
(4) 아미노산 및 단백질 합성 저해제
(a) 메티오닌 생합성 저해제 : 안도프림, 시프로디닐, 메파니피림, 피리메타닐;
(b) 단백질 합성 저해제 : 블라스트사이딘-S ; 카스가마이신, 카스가마이신 염산염 ; 스트렙토마이신 ; 옥시테트라사이클린 ;
(5) 시그널 전달 저해제 :
(a) 시그널 전달 저해제 : 퀴녹시펜, 프로퀴나지드 ;
(b) 침투압 시그널 전달에 있어서의 MAP·히스티딘 키나아제 저해제 : 펜피클로닐, 플루디옥소닐 ; 클로졸리메이트, 이프로디온, 프로시미돈, 빈클로졸린 ;
(6) 지질 및 세포막 합성 저해제 :
(a) 인지질 생합성, 메틸트랜스-페라아제 저해제 : 에디펜포스, 이프로벤포스, 피라조포스 ; 이소프로티올란 ;
(b) 지질의 과산화제 : 비페닐, 클로로네브, 디클로란, 퀸토젠, 테크나젠, 톨클로포스메틸 ; 에트리디아졸 ;
(c) 세포막에 작용하는 제 : 요오드카르브, 프로파모카르브, 프로파모카르브 염산염, 프로파모카르브 포세틸레이트, 프로티오카르브 ;
(d) 병원균 세포막을 교란하는 미생물 : 바실리스 숩틸리스균, 바실리스 숩틸리스 QST713 주, 바실리스 숩틸리스 FZB24 주, 바실리스 숩틸리스 MBI600 주, 바실리스 숩틸리스 D747 주 ;
(e) 세포막을 교란하는 제 : 멜라루카 알터니폴리아 (티트리) 의 추출물 ;
(7) 세포막의 스테롤 생합성 저해제 :
(a) 스테롤 생합성에 있어서의 C14 위치의 탈 메틸화 저해제 : 트리포린 ; 피리페녹스, 피리이속사졸 ; 페나리몰, 플루르프리미돌, 누아리몰 ; 이마잘릴, 이마잘릴 황산염, 옥스포코나졸, 페푸라조에이트, 프로클로라즈, 트리플루미졸, 비니코나졸 ;
아자코나졸, 비테르타놀, 브롬코나졸, 시프로코나졸, 디클로브트라졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 에폭시코나졸, 에타코나졸, 펜부코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴), 플루코나졸, 플루코나졸-시스, 헥사코나졸, 이미벤코나졸, 입코나졸, 메트코나졸, 미클로부타닐, 펜코나졸, 프로피코나졸, 퀸코나졸, 시메코나졸, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리티코나졸 ; 프로티오코나졸, 보리코나졸 ;
(b) 스테롤 생합성에 있어서의 Δ14 환원 효소 및 Δ8 → Δ7 -이소메라아제의 저해제 : 알디모르프, 도데모르프, 도데모르프 아세트산염, 펜프로피모르프, 트리데모르프 ; 펜프로피딘, 피페랄린 ; 스피록사민 ;
(c) 스테롤 생합성계의 C4 위치 탈 메틸화에 있어서의 3-케토 환원 효소 저해제 : 펜헥사미드 ; 펜피라자민 ;
(d) 스테롤 생합성계의 스쿠알렌 에폭시다아제 저해제 : 피리부티카르브 ; 나프티펜, 테르비나핀 ;
(8) 세포벽 합성 저해
(a) 트레할라아제 저해제 : 발리다마이신 ;
(b) 키틴 합성 효소 저해제 : 폴리옥신, 폴리옥소림 ;
(c) 셀룰로오스 합성 효소 저해제 : 디메토모르프, 플루모르프, 피리모르프 ; 벤티아발리카르브, 이프로발리카르브, 발리페날레이트 ; 만디프로파미드 ;
(9) 멜라닌 생합성 저해제
(a) 멜라닌 생합성의 환원 효소 저해제 : 프탈라이드 ; 피로퀼론 ; 트리시클라졸 ;
(b) 멜라닌 생합성의 탈수 효소 저해제 : 카르프로파미드 ; 디클로시메트 ; 페녹사닐;
(10) 숙주 식물의 저항성 유도제 :
(a) 살리실산 합성 경로에 작용하는 제 : 아시벤조랄-S-메틸;
(b) 그 외 : 프로베나졸 ; 티아디닐 ; 이소티아닐 ; 라미나린 ; 왕호장근 추출액 ;
(11) 작용성이 불명한 제 : 시목사닐, 포세틸알루미늄, 인산 (인산염), 테클로프탈람, 트리아족시드, 플루술파미드, 디클로메진, 메타술포카르브, 시플루페나미드, 메트라페논, 피리오페논, 도딘, 도딘 유리 염기, 플루티아닐 ;
(12) 다작용점을 갖는 제 : 동 (동염), 보르도액, 수산화동, 동나프탈레이트, 산화동, 옥시염화동, 황산동, 황, 황 제품, 다황화칼슘 ; 페르밤, 만코제브, 마네브, 맨코퍼, 메티람, 폴리카바메이트, 프로피네브, 티람, 지네브, 지람 ; 캡탄, 켑타폴, 폴펫 ; 클로로탈로닐 ; 디클로플루아니드, 톨릴플루아니드 ; 구아자틴, 이미녹타딘아세트산염, 이미녹타딘알베실산염 ; 아닐라진 ; 디티아논 ; 키노메티오네이트 ; 플루오르이미드 ;
(13) 그 밖의 제 : DBEDC, 플루오로폴펫, 구아자틴아세테이트, 비스(8-퀴놀리놀라토)동 (II), 프로파미딘, 클로로피크린, 시프로푸람, 아그로박테리움, 베톡사진, 디페닐아민, 메틸이소티아네이트 (MITC), 밀데오마이신, 캅사이신, 쿠프라네브, 시프로술파미드, 다조메트, 데바카르브, 디클로로펜, 디펜조콰트, 디펜조콰트메틸술포네이트, 플루메토베르, 포세틸칼슘, 포세틸나트륨, 이루마마이신, 나타마이신, 니트로탈이소프로필, 옥사모카르브, 프로파모신나트륨, 피롤니트린, 테브플로퀸, 톨니파니드, 자릴라미드, 알고페이즈 (Algophase), 아미카르티아졸 (Amicarthiazol), 옥사티아피프롤린 (Oxathiapiprolin), 메티람아연, 벤티아졸, 트리클라미드, 유니코나졸, 밀데오마이신, 옥시펜티인 (Oxyfenthiin), 피카르부트라족스 (picarbutrazox) ;
살충·살진드기제, 살선충제, 살토양 해충제 :
(1) 아세틸콜린에스테라아제 저해제 :
(a) 카바메이트계 : 알라니카르브, 알디카르브, 벤디오카르브, 벤푸라카르브, 부토카르복심, 부톡시카르복심, 카르발릴, 카르보푸란, 카르보술판, 에티오펜카르브, 페노부카르브, 포르메타네이트, 푸라티오카르브, 이소프로카르브, 메티오카르브, 메토밀, 옥사밀, 피리미카르브, 프로폭수르, 티오디카르브, 티오파녹스, 트리아자메이트, 트리메타카르브, XMC, 자일릴카르브 ; 페노티오카르브, MIPC, MPMC, MTMC, 알독시카르브, 알릭시카르브, 아미노카르브, 부펜카르브, 클로에토카르브, 메탐·나트륨, 프로메카르브 ;
(b) 유기 인계 : 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-에틸, 아진포스-메틸, 카두사포스, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 쿠마포스, 시아노포스, 디메톤-S-메틸, 다이아지논, 디클로르보스/DDVP, 디크로토포스, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디술포톤, EPN, 에티온, 에토프로포스, 팜푸르, 페나미포스, 페니트로티온, 펜티온, 포스티아제이트, 헵테노포스, 이미시아포스, 이소펜포스, 이소카르보포스, 이속사티온, 말라티온, 메카르밤, 메타미도포스, 메티다티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드, 오메토에이트, 옥시디메톤-메틸, 파라티온, 파라티온-메틸, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로페탐포스, 프로티오포스, 피라클로포스, 피리다펜티온, 퀴날포스, 술포텝, 테부피림포스, 테메포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티오메톤, 트리아조포스, 트리클로르폰, 바미도티온 ; 브로모포스·에틸, BRP, 카르보페노티온, 시아노펜포스, CYAP, 디메톤-S-메틸술폰, 디알리포스, 디클로펜티온, 디옥사벤조포스, 에트림포스, 펜술포티온, 플루피라조포스, 포노포스, 포르모티온, 포스메틸란, 이사조포스, 이오도펜포스, 메타크리포스, 피리미포스-에틸, 포스포카르브, 프로파포스, 프로토에이트, 술프로포스 ;
(2) GABA-작동성 염소 이온 채널 안타고니스트 : 클로르덴, 엔도술판, 에티프롤, 피프로닐, 피라플루프롤, 피리프롤 ; 캄페클로르, 헵타클로르, 디에노클로르 ;
(3) 나트륨 채널 모듈레이터 : 아크리나트린, d-시스-트랜스 알레트린, d-트랜스 알레트린, 비펜트린, 비오알레트린, 비오알레트린 S-시클로펜틸 이성체, 비오레스메트린, 시클로프로트린, 시플루트린, 베타-시플루트린, 시할로트린, 람다-시할로트린, 감마-시할로트린, 사이퍼메트린, 알파-사이퍼메트린, 베타-사이퍼메트린, 세타-사이퍼메트린, 제타-사이퍼메트린, 시페노트린[(1R)-트랜스 이성체], 델타메트린, 엠펜트린 [(EZ)-(1R)-이성체], 에스펜발레레이트, 에트펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 플루시트리네이트, 플루메트린, 타우-플루발리네이트, 할펜프록스, 이미프리트린, 카데트린, 페르메트린, 페노트린 [(1R)-트랜스 이성체], 프랄레트린, 피레트럼, 레스메트린, 실라플루오펜, 테플루트린, 테트라메트린, 테트라메트린 [(1R)-이성체], 트랄로메트린, 트랜스플루트린 ; 알레트린, 피레트린, 피레트린 I, 피레트린 II, 프로플루트린, 디메플루트린, 비오에타노메트린, 비오페르메트린, 트랜스페르메트린, 펜플루트린, 펜피리트린, 플루브로시트리네이트, 플루펜프록스, 메토플루트린, 프로트리펜부트, 피레스메트린, 테랄레트린 ;
(4) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 아고니스트 : 아세타미프리드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 니텐피람, 니티아진, 티아클로프리드, 티아메톡삼, 술폭사플로르, 니코틴 ; 플루피라디푸론 ;
(5) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 알로스테릭 모듈레이터 : 스피네토람, 스피노사드 ;
(6) 클로라이드 채널 활성화제 : 아바멕틴, 에마멕틴벤조산염, 레피멕틴, 밀베멕틴 ; 이베르멕틴, 셀라멕틴, 도라멕틴, 에프리노멕틴, 목시덱틴, 밀베마이신, 밀베마이신옥심 ;
(7) 유약 호르몬 유사 물질 : 하이드로프렌, 키노프렌, 메소프렌, 페녹시카르브, 피리프록시펜 ; 디오페놀란, 에포페노난, 트리프렌;
(8) 그 외 비특이적 저해제 : 브롬화메틸, 클로르피크린, 불화술푸릴, 붕사, 토주석 ;
(9) 매미목 선택적 섭식 저해제 : 플로니카미드, 피메트로진, 피리플루퀴나존 ;
(10) 진드기류 생육 저해제 : 클로펜테진, 디플로비다진, 헥시티아족스, 에톡사졸 ;
(11) 미생물 유래 곤충 중 장내막 파괴제 : 바실루스·튜링겐시스 아종 이스라엘렌시, 바실루스·스파에리쿠스, 바실루스·튜링겐시스 아종 아이자와이, 바실루스·튜링겐시스 아종 쿠르스타키, 바실루스·튜링겐시스 아종 테네브리오니스, Bt 작물 단백질 : Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34Ab1/Cry35Ab1 ;
(12) 미토콘드리아 ATP 생합성 효소 저해제 : 디아펜티우론, 아조시클로틴, 시헥사틴, 산화펜부타주석, 프로파자이트, 테트라디폰 ;
(13) 산화적 인산화 탈 공액제 : 클로르페나필, 술푸라미드, DNOC ; 비나파크릴, 디노부톤, 디노캅 ;
(14) 니코틴성 아세틸콜린 수용체 채널 블로커 : 벤술탑, 카르탑 염산염 ; 네라이스톡신 ; 티오술탑 1 나트륨염, 티오시클람 ;
(15) 키틴 합성 저해제 : 비스트리플루론, 클로르플루아주론, 디플루벤주론, 플루시클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 노비플루무론, 테플루벤주론, 트리플루무론, 부프로페진, 플루아주론 ;
(16) 쌍시목 탈피 교란제 : 시로마진 ;
(17) 탈피 호르몬 수용체 아고니스트 : 크로마페노지드, 할로페노지드, 메톡시페노지드, 테부페노지드 ;
(18) 옥토파민 수용체 아고니스트 : 아미트라즈, 데미디트라즈, 클로르디메포름 ;
(19) 미토콘드리아 전자 전달계 복합체 III 저해제 : 아세퀴노실, 플루아크리피림, 히드라메틸논 ;
(20) 미토콘드리아 전자 전달계 복합체 I 저해제 : 페나자퀸, 펜피록시메이트, 피리미디펜, 피리다벤, 테부펜피라드, 톨펜피라드, 로테논 ;
(21) 전위 의존성 나트륨 채널 블로커 : 인독사카르브, 메타플루미존 ;
(22) 아세틸 CoA 카르복실라아제 저해제 : 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 스피로테트라마트 ;
(23) 미토콘드리아 전자 전달계 복합체 IV 저해제 : 인화알루미늄, 인화칼슘, 포스핀, 인화아연, 시아니드 ;
(24) 미토콘드리아 전자 전달계 복합체 II 저해제 : 시에노피라펜, 시플루메토펜, 피플루부미드 ;
(25) 리아노딘 수용체 모듈레이터 : 클로란트라닐리프롤, 시안트라닐리프롤, 플루벤디아미드, 시클라닐리프롤, 테트라닐리프롤 ;
(26) 혼합 기능 옥시다아제 저해제 화합물 : 피페로닐부톡시드 ;
(27) 라트로필린 수용체 작용약 : 뎁시펩타이드, 고리형 뎁시펩타이드, 24 원자 고리형 뎁시펩타이드, 에모뎁시드 ;
(28) 그 밖의 제 (작용 기구가 미지) : 아자디락틴, 벤족시메이트, 비페나제이트, 브로모프로필레이트, 키노메티오네이트, 크리오라이트, 디코폴, 피리달릴, ; 벤클로티아즈, 황, 아미도플루메트, 1,3-디클로로프로펜, DCIP, 페니소브로모레이트, 벤조메이트, 메타알데히드, 클로르벤질레이트, 클로티아조벤, 디시클라닐, 페녹사크림, 펜트리파닐, 플루벤지민, 플루페나진, 고십플루어, 자포닐루어, 메톡사디아존, 석유, 올레산칼륨, 테트라술, 트리아라텐 ; 아피도피로펜 (afidopyropen), 플로메토퀸, 플루피프롤 (flufiprole), 플루엔술폰, 메페르플루트린, 테트라메틸플루트린, 트랄로피릴, 디메플루트린, 메틸네오데칸아미드 ; 플루랄라너, 아폭솔라너, 5-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디하이드로이소옥사졸-3-일]-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)벤조니트릴 (CAS : 943137-49-3), 그 밖의 메타디아미드류.
식물 생장 조절제 :
아브시스산, 키네틴, 벤질아미노퓨린, 1,3-디페닐우레아, 포르클로르페누론, 티디아주론, 클로르페누론, 디하이드로제아틴, 지베렐린 A, 지베렐린 A4, 지베렐린 A7, 지베렐린 A3, 1-메틸시클로프로판, N-아세틸아미노에톡시비닐글리신 (아비글리신), 아미노옥시아세트산, 질산은, 염화코발트, IAA, 4-CPA, 클로프롭, 2,4-D, MCPB, 인돌-3-부티르산, 디클로르프롭, 페노티올, 1-나프틸아세트아미드, 에티클로제이트, 클록시포낙, 말레산히드라지드, 2,3,5-트리요오드벤조산, 살리실산, 살리실산메틸, (-)-재스몬산, 재스몬산메틸, (＋)-스트리골, (＋)-데옥시스트리골, (＋)-오로반콜, (＋)-소르고락톤, 4-옥소-4-(2-페닐에틸)아미노부티르산 ; 에테폰, 클로르메콰트, 메피콰트클로리드, 벤질아데닌.
본 발명의 살균제 조성물은, 그 제조 방법에 의해 특별히 제한되지 않는다. 본 발명의 살균제 조성물의 제조 방법으로는, 예를 들어, (a) 화합물 A 와 화합물 B 를, 각각 따로 따로 제제화하고, 이들 제제를 혼합하는 것을 포함하는 방법, (b) 화합물 A 를 제제화하고, 그 제제에 화합물 B 를 혼합하는 것을 포함하는 방법, (c) 화합물 B 를 제제화하고, 그 제제에 화합물 A 를 혼합하는 것을 포함하는 방법, (d) 화합물 A 와 화합물 B 를 혼합하고, 필요에 따라 그 혼합물을 제제화하는 것을 포함하는 방법 등이 있다. 또한, 제제화에 의해, 예를 들어, 수화제, 유제, 분말제, 입제, 수용제, 현탁제, 과립 수화제, 정제 등의 제형으로 할 수 있다.
제제화된 본 발명의 살균제 조성물에 있어서의 유효 성분 농도 (화합물 A 와 화합물 B 의 합계 농도) 는, 특별히 한정되지 않고, 전술한 제제의 형태에 따라 다양한 농도를 취할 수 있다. 예를 들어, 수화제에 있어서는, 통상적으로 5 ∼ 90 중량％, 바람직하게는 10 ∼ 85 중량％ ; 유제에 있어서는, 통상적으로 3 ∼ 70 중량％, 바람직하게는 5 ∼ 60 중량％ ; 입제에 있어서는, 통상적으로 0.01 ∼ 50 중량％, 바람직하게는 0.05 ∼ 40 중량％ 로 할 수 있다.
이하에, 제제 실시예를 약간 나타낸다. 또한, 이하에 나타내는 제제 처방은 단순한 예시이고, 본 발명의 주지에 반하지 않는 범위에서 수정할 수 있고, 본 발명은 이하의 제제 실시예에 의해 전혀 제한되는 것은 아니다. 「부」 는 특별히 언급이 없는 한 「중량부」 를 의미한다.
(제제 1 : 수화제)
화합물 A ＋ 화합물 B 40 부
규조토 53 부
고급 알코올 황산에스테르 4 부
알킬나프탈렌술폰산염 3 부
이상을 균일하게 혼합하여 미세하게 분쇄하여, 유효 성분 40 ％ 의 수화제를 얻는다.
(제제 2 : 유제)
화합물 A ＋ 화합물 B 30 부
자일렌 33 부
디메틸포름아미드 30 부
폴리옥시에틸렌알킬알릴에테르 7 부
이상을 혼합 용해시켜, 유효 성분 30 ％ 의 유제를 얻는다.
(제제 3 : 분말제)
화합물 A ＋ 화합물 B 10 부
클레이 90 부
이상을 균일하게 혼합하여 미세하게 분쇄하여, 유효 성분 10 ％ 의 분말제를 얻는다.
(제제 4 : 입제)
화합물 A ＋ 화합물 B 5 부
클레이 73 부
벤토나이트 20 부
디옥틸술포숙시네이트나트륨염 1 부
인산칼륨 1 부
이상을 잘 분쇄 혼합하고, 물을 첨가하여 잘 혼합한 후, 조립 (造粒) 건조시켜 유효 성분 5 ％ 의 입제를 얻는다.
(제제 5 : 현탁제)
화합물 A ＋ 화합물 B 10 부
폴리옥시에틸렌알킬알릴에테르 4 부
폴리카르복실산나트륨염 2 부
글리세린 10 부
잔탄검 0.2 부
물 73.8 부
이상을 혼합하고, 입도가 3 마이크로 이하가 될 때까지 습식 분쇄하여, 유효 성분 10 ％ 의 현탁제를 얻는다.
(제제 6 : 과립 수화제)
화합물 A ＋ 화합물 B 40 부
클레이 36 부
염화칼륨 10 부
알킬벤젠술폰산나트륨염 1 부
리그닌술폰산나트륨염 8 부
알킬벤젠술폰산나트륨염의 포름알데히드 축합물 5 부
이상을 균일하게 혼합하여 미세하게 분쇄 후, 적당량의 물을 첨가한 후 혼련하여 점토상으로 한다. 점토상물을 조립한 후 건조시켜, 유효 성분 40 ％ 의 과립 수화제를 얻는다.
본 발명의 농원예용 살균제 조성물은, 공지된, 살충제, 살진드기제, 제초제, 식물 성장 조정제 등과 병용함으로써, 절약화 등의 효과를 가져올 수 있는 경우가 있다.
본 발명의 살균제 조성물은, 그대로 혹은 물로 소정의 농도로 희석하거나, 또는 용해액, 현탁액 혹은 유탁액의 형태로 하여, 식물에 산포하거나, 토양에 관주, 혼화 또는 산포함으로써 사용할 수 있다. 본 발명의 살균제 조성물을, 통상적으로, 1 헥타르 당 유효 성분 (화합물 A 와 화합물 B 의 합계량으로) 0.1 g 이상의 적당량이 포장 (圃場) 에 시용된다. 본 발명의 살균제 조성물은 종자 처리제로서도 사용할 수 있다. 또한 수면 시용에 의해 사용할 수도 있다.
본 발명의 살균제 조성물의 처리의 대상이 되는 유용한 식물로는, 곡물류, 채소류, 근채류, 덩이줄기채소류, 과수류, 수목류, 목초류, 잔디류 등을 들 수 있다. 여기에 있어서는, 이들 식물류의 각 부위를 대상으로 하여 처리할 수도 있다. 식물류의 각 부위로는, 잎, 줄기, 몸통, 꽃, 꽃봉오리, 과실, 종자, 스프라우트, 뿌리, 덩이줄기, 덩이뿌리, 묘조, 꺾꽂이 등을 들 수 있다. 또한, 이들 식물류의 개량 품종·변종, 재배 품종, 나아가 돌연 변이체, 하이브리드체, 유전자 재조합체 (GMO) 를 대상으로 하여 처리할 수도 있다.
이하에 유용한 식물류의 일례를 구체적으로 든다.
(1) 아욱과 (Malvaceae) 의 식물, 예를 들어, 오크라 (Abelmoschus esculentus), 면 (Gossypium hirsutum) ;
(2) 벽오동과 (Sterculiaceae) 의 식물, 예를 들어, 카카오 (Theobroma cacao) ;
(3) 명아주과 (Chenopodiaceae) 의 식물, 예를 들어, 비트 (Beta vulgaris), 근대 (스위스 차드) (Beta vulgaris var. cicla L.), 시금치 (Spinacia oleracea) ;
(4) 꼭두서니과 (Rubiaceae) 의 식물, 예를 들어, 커피 (Coffea spp) ;
(5) 삼과 (Cannabaceae) 의 식물, 예를 들어, 홉 (Humulus lupulus)
(6) 겨자과 (Cruciferae) 의 식물, 예를 들어, 소송채 (Brassica cempestris), 겨자 (Brassica juncea), 갓 (Brassica juncea var. integrifolia), 유채 (Brassica napus), 콜리플라워 (Brassica oleracea var. botrytis), 양배추 (Brassica oleracea var. capitata), 브로콜리 (Brassica oleracea var. italica), 배추 (Brassica rapa), 청경채 (Brassica rapa var. chinensis), 순무 (Brassica rapa var. glabra), 노자와나 (Brassica rapa var. hakabura), 미즈나 (Brassica rapa var. lancinifolia), 냉이 (Capsella bursa-pastoris), 물냉이 (Nasturtium spp.), 무우 (Raphanus sativus), 고추냉이 (Wasabia japonica) ;
(7) 아마과 (Linaceae) 의 식물, 예를 들어, 아마 (Linaceae usitatissimum) ;
(8) 벼과 (Gramineae) 의 식물, 예를 들어, 귀리 (Avena sativa), 율무 (Coix lacryma-jobi var. ma-yuen), 오리새 (Dactylis glomerata), 보리 (Hordeum vulgare), 벼 (Oryza sativa), 티모시 (TPhleum pratense), 사탕수수 (Saccharum officinarum), 호밀 (Secale cereale), 조 (Setaria italica), 빵밀 (Triticum aestivum), 옥수수 (Zea meys), 잔디 (Zoysia spp.) ;
(9) 박과 (Cucurbitaceae) 의 식물, 예를 들어, 동과 (Benincasa hispida), 수박 (Citrulus lanatus), 서양 호박 (Cucurbita maxima), 동양 호박 (Cucurbita moschata), 색동 호박 (쥬키니) (Cucurbita pepo), 조롱박 (Lagenaria siceraria), 수세미 (Luffa cylindrica) ;
(10) 옻나무과 (Anacardiaceae) 의 식물, 예를 들어, 캐슈넛 나무 (Anacardium), 망고 (Mangifera) ;
(11) 감나무과 (Ebenaceae) 의 식물, 예를 들어, 감나무 (Diospyros kaki) ;
(12) 자작나무과 (Betulaceae) 의 식물, 예를 들어, 헤이즐넛 (Corylus avellana) ;
(13) 국화과 (Compositae) 의 식물, 예를 들어, 쑥 (Artemisia indica var. maximowiczii), 우엉 (Arctium lappa L.), 치커리 (Cichorium intybus), 아티초크 (Cynara scolymus), 쑥갓 (Glebionis coronaria), 해바라기 (Helianthus annuus), 양상추 (Lactuca sativa) ;
(14) 아스파라거스과 (Asparagaceae) 의 식물, 예를 들어, 아스파라거스 (Asparagus officinalis L.) ;
(15) 뽕나무과 (Moraceae) 의 식물, 예를 들어, 무화과 나무 (Ficus carica L.) ;
(16) 가래나무과 (Juglandaceae) 의 식물, 예를 들어, 호두 (Juglans spp.) ;
(17) 참깨과 (Pedaliaceae) 의 식물, 예를 들어, 참깨 (Sesamum indicum) ;
(18) 후추과 (Piperaceae) 의 식물, 예를 들어, 후추 (Piper nigrum) ;
(19) 천남성과 (Araceae) 의 식물, 예를 들어, 곤약 (Amorphophallus rivieri var. konjac), 토란 (Colocasia esculenta) ;
(20) 꿀풀과 (Lamiaceae) 의 식물, 예를 들어, 박하 (민트) (Mentha spp.), 바질 (Ocimum basilicum), 차조기 (Perilla frutescens var. crispa), 세이지 (Salvia officinalis) ;
(21) 생강과 (Zingiberaceae) 의 식물, 예를 들어, 울금 (Curcuma longa), 생강 (Hedychium spp.), 양하 (Zingiber mioga) ;
(22) 산형과 (Umbelliferae) 의 식물, 예를 들어, 샐러리 (Apium graveolens L.), 당근 (Daucus carota var. sativa), 미나리 (Oenanthe javanica), 고비 (Osmunda japonica Thunb), 파슬리 (Petroselium crispum) ;
(23) 까치밥나무과 (Grossulariaceae) 의 식물, 예를 들어, 서양까치밥나무 (구즈베리) (Ribes uva-crispa) ;
(24) 마디풀과 (Polygonaceae) 의 식물, 예를 들어, 메밀 (Fagopyrum esculentum) ;
(25) 진달래과 (Ericaceae) 의 식물, 예를 들어, 블루베리 (Vaccinium spp) ;
(26) 차나무과 (Theaceae) 의 식물, 예를 들어, 차나무 (Camellia sinensis) ;
(27) 가지과 (Solanaceae) 의 식물, 예를 들어, 고추 (Capsicum annuum), 피망 (Capsicum annuum var.'grossum'), 토마토 (Lycopersicon esculentum), 담배 (Nicotiana tabacum), 가지 (Solanum melongena), 감자 (Solanum tuberosum) ;
(28) 파인애플과 (Bromeliaceae) 의 식물, 예를 들어, 파인애플 (Ananas comosus) ;
(29) 파초과 (Musaceae) 의 식물, 예를 들어, 바나나 (Musa spp.) ;
(30) 연꽃과 (Nelumbonaceae) 의 식물, 예를 들어, 연꽃 (Nelumbo nucifera)
(31) 파파야과 (Caricaceae) 의 식물, 예를 들어, 파파야 (Carica papaya)
(32) 장미과 (Rosaceae) 의 식물, 예를 들어, 모과 (Chaenomeles sinensis), 비파 (Eriobotrya japonica Lindl.), 딸기 (Fragaria spp.), 사과 (Malus pumila), 살구 (Prunus armeniaca), 양벚나무 (Prunus avium), 신양벚나무 (Prunus cerasus), 아몬드 (Prunus dulcis), 매화 (Prunus mume), 복숭아 (Prunus persica), 자두 (Prunus salicina), 배 (Pyrus pyrifolia var. culta), 서양배 (Pyrus communis), 블랙 베리 (Rubus spp.) ;
(33) 메꽃과 (Convolvulaceae) 의 식물, 예를 들어, 고구마 (Ipomoea batatas Lam. var. edulis Makino) ;
(34) 포도과 (Vitaceae) 의 식물, 예를 들어, 포도 (Vitis spp.) ;
(35) 참나무과 (Fagaceae) 의 식물, 예를 들어, 밤 (Castanea crenata Sieb. Et Zucc.) ;
(36) 다래나무과 (Actinidiaceae) 의 식물, 예를 들어, 키위 (Actinidia deliciosa) ;
(37) 콩과 (Leguminosae) 의 식물, 예를 들어, 땅콩 (Arachis hypogaea), 대두 (Glycine max subsp. max), 돌콩 (Glycine max subsp. soja), 렌즈콩 (Lens culinaris), 자주개자리 (Medicago sativa), 완두 (Pisum sativum L.), 강낭콩 (Phaseolus vulgaris), 살갈퀴 (Vicia angustifolia), 잠두 (Vicia faba), 팥 (Vigna angularis) ;
(38) 운향과 (Rutaceae) 의 식물, 예를 들어, 유자 (Citrus junos), 소밀감 (기슈 귤) (Citrus kinokuni), 레몬 (Citrus limon), 오렌지 (Citrus sinensis), 귤 (Citrus unshiu), 그레이프 프루츠 (Citrus X paradisi), 금귤 (Fortunella japonica), 산초나무 (Zanthoxylum piperitum) ;
(39) 물푸레나무과 (Oleaceae) 의 식물, 예를 들어, 재스민 (Jasminum spp.), 올리브 (Olea europaea) ;
(40) 마과 (Dioscoreaceae) 의 식물, 예를 들어, 참마 (Dioscorea japonica Thunb.), 마 (Dioscorea batatas) ;
(41) 백합과 (Liliaceae) 의 식물, 예를 들어, 양파 (Allium cepa), 파 (Allium fistulosum), 마늘 (Allium sativum), 차이브 (Allium schoenoprasum), 부추 (Allium tuberosum), 튤립 (Tulipa gesneriana) ;
본 발명의 살균제 조성물은, 광범위한 종류의 사상균, 예를 들어, 조균류 (Oomycetes), 자낭균류 (Ascomycetes), 불완전 균류 (Deuteromycetes), 담자균류 (Basidiomycetes), 접합 균류 (Zygomycetes) 에 속하는 균에서 유래하는 식물 병해의 방제에 사용할 수 있다.
방제의 대상이 되는 식물 병해와 병원균의 예를 이하에 나타낸다.
사탕무 : 갈반병 (Cercospora beticola), 흑색 근부병 (Aphanomyces cochlloides), 근부병 (Thanatephorus cucumeris), 엽부병 (Thanatephorus cucumeris) 등
땅콩 : 갈반병 (Mycosphaerella arachidis), 오반병 (Ascochyta sp.), 녹병 (Puccinia arachidis), 입고병 (Pythium debaryanum), 녹반병 (Alternaria alternata), 백견병 (Sclerotium rolfsii), 흑삽병 (Mycosphaerella berkeleyi) 등
오이 : 흰가루병 (Sphaerotheca fuliginea), 노균병 (Pseudoperonospora cubensis), 덩굴 마름병 (Mycosphaerella melonis), 덩굴 쪼김병 (Fusarium oxysporum), 균핵병 (Sclerotinia sclerotiorum), 회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea), 탄저병 (Colletotrichum orbiculare), 흑성병 (Cladosporium cucumerinum), 갈반병 (Corynespora cassicola), 묘입고병 (Pythium debaryanam, Rhizoctonia solani Kuhn), 포몹시스 근부병 (Phomopsis sp.) 반점 세균병 (Pseudomonas syringae pv. Lecrymans) 등
토마토 : 회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea), 잎곰팡이병 (Cladosporium fulvum), 역병 (Phytophthora infestans), 반신위조병 (Verticillium albo-atrum), 흰가루병 (Oidium neolycopersici), 윤문병 (Alternaria solani), 검은잎 곰팡이병 (Pseudocercospora fuligena) 등
가지 : 회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea), 흑고병 (Corynespora melongenae), 흰가루병 (Erysiphe cichoracearum), 검은잎 곰팡이병 (Mycovellosiella nattrassii), 균핵병 (Sclerotinia sclerotiorum) 등
딸기 : 회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea), 흰가루병 (Sohaerotheca humuli), 탄저병 (Colletotrichum acutatum, Colletotrichum fragariae), 역병 (Phytophthora cactorum), 연부병 (Rhizopus stolonifer), 위황병 (Fusarium oxysporum) 등
양파 : 회색 부패병 (Botrytis allii), 회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea), 백반엽고병 (Botrytis squamosa), 노균병 (Peronospora destructor), 백색 역병 (Phytophthora porri) 등
양배추 : 뿌리 혹병 (Plasmodiophora brassicae), 연부병 (Erwinia carotovora), 흑부병 (Xanthomonas campesrtis pv. campestris), 검은 반점 세균병 (Pseudomonas syringae pv. maculicala, Pseudomonas syringae pv. alisalensis), 노균병 (Peronospora parasitica), 균핵병 (Sclerotinia sclerotiorum), 검은 그을음병 (Alternaria brassicicola), 회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea) 등
강낭콩 : 균핵병 (Sclerotinia sclerotiorum), 회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea), 탄저병 (Colletotrichum lindemuthianum), 각반병 (Phaeoisariopsis griseola) 등
사과 : 흰가루병 (Podosphaera leucotricha), 흑성병 (Venturia inaequalis), 모닐리아병 (Monilinia mali), 흑점병 (Mycosphaerella pomi), 부란병 (Valsa mali), 반점 낙엽병 (Alternaria mali), 적성병 (Gymnosporangium yamadae), 윤문병 (Botryosphaeria berengeriana), 탄저병 (Glomerella cingulata, Colletotrichum acutatum), 갈반병 (Diplocarpon mali), 그을음 점병 (Zygophiala jamaicensis), 그을음 반병 (Gloeodes pomigena), 자문우병 (Helicobasidium mompa), 회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea) 등
매화 : 흑성병 (Cladosporium carpophilum), 회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea), 회성병 (Monilinia mumecola) 등
감 : 흰가루병 (Phyllactinia kakicola), 탄저병 (Gloeosporium kaki), 각반낙엽병 (Cercospora kaki) 등
복숭아 : 회성병 (Monilinia fructicola), 흑성병 (Cladosporium carpophilum), 포몹시스 부패병 (Phomopsis sp.), 천공 세균병 (Xanthomonas campestris pv. pruni) 등
아몬드 : 회성병 (Monilinia laxa), 반점병 (Stigmina carpophila), 흑성병 (Cladosporium carpophilum), 잎 물집병 (Polystigma rubrum), 반점낙엽병 (Alternaria alternata), 탄저병 (Colletotrichum gloeospoides) 등
앵두 : 회성병 (Monilinia fructicola), 탄저병 (Colletotrichum acutatum), 흑반병 (Alternaria sp.), 유과균핵병 (Monilinia kusanoi) 등
포도 : 회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea), 흰가루병 (Uncinula necator), 만부병 (Glomerella cingulata, Colletotrichum acutatum), 노균병 (Plasmopara viticola), 흑두병 (Elsinoe ampelina), 갈반병 (Pseudocercospora vitis), 흑부병 (Guignardia bidwellii), 백부병 (Coniella castaneicola) 등
배 : 흑성병 (Venturia nashicola), 적성병 (Gymnosporangium asiaticum), 흑반병 (Alternaria kikuchiana), 윤문병 (Botryosphaeria berengeriana), 흰가루병 (Phyllactinia mali), 동고병 (Phomopsis fukushii), 갈색 반점병 (Stemphylium vesicarium), 탄저병 (Glomerella cingulata) 등
차 : 윤반병 (Pestalotia theae), 탄저병 (Colletotrichum theae-sinensis) 등
감귤 : 창가병 (Elsinoe fawcetti), 푸른곰팡이병 (Penicillium italicum), 초록 곰팡이병 (Penicillium digitatum), 회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea), 흑점병 (Diaporthe citri), 궤양병 (Xanthomonas campestris pv.Citri), 흰가루병 (Oidium sp.) 등
밀 : 흰가루병 (Erysiphe graminis f. sp. Tritici), 붉은 곰팡이병 (Gibberella zeae), 적녹병 (Puccinia recondita), 갈색설부병 (Pythium iwayamai), 홍색설부병 (Monographella nivalis), 안문병 (Pseudocercosporella herpotrichoides), 엽고병 (Septoria tritici), 껍질마름병 (Leptosphaeria nodorum), 설부소립균핵병 (Typhula incarnata), 설부대립균핵병 (Myriosclerotinia borealis), 입고병 (Gaeumanomyces graminis), 맥각병 (Claviceps purpurea), 비린 깜부기병 (Tilletia caries), 겉깜부기병 (Ustilago nuda) 등
보리 : 반엽병 (Pyrenophora graminea), 망반병 (Pyrenophora teres), 운형병 (Rhynchosporium secalis), 겉깜부기병 (Ustilago tritici, U.nuda) 등
벼 : 도열병 (Pyricularia oryzae), 문고병 (Rhizoctonia solani), 키다리병 (Gibberella fujikuroi), 참깨잎고병 (Cochliobolus miyabeanus), 묘입고병 (Pythium graminicolum), 백엽고병 (Xanthomonas oryzae), 묘입고 세균병 (Burkholderia plantarii), 갈조병 (Acidovorax avenae), 알마름 세균병 (Burkholderia glumae), 잎줄기마름병 (Cercospora oryzae), 벼누룩병 (Ustilaginoidea virens), 갈색미 (Alternaria alternata, Curvularia intermedia), 복흑미 (Alternaria padwickii), 홍변미 (Epicoccam purpurascenns) 등
담배 : 균핵병 (Sclerotinia sclerotiorum), 흰가루병 (Erysiphe cichoracearum), 역병 (Phytophthora nicotianae), 등
튤립 : 회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea) 등
해바라기 : 노균병 (Plasmopara halstedii), 균핵병 (Sclerotinia sclerotiorum) 등
벤트 그래스 : 설부대립균핵병 (Sclerotinia borealis), 라지 패치 (Rhizoctonia solani), 달러 스폿 (Sclerotinia homoeocarpa), 도열병 (Pyricularia sp.), 적소병 (Pythium aphanidermatum), 탄저병 (Colletotrichum graminicola) 등
오차드 그래스 : 흰가루병 (Erysiphe graminis) 등
대두 : 자반병 (Cercospora kikuchii), 노균병 (Peronospora manshurica), 줄기 역병 (Phytophthora sojae), 녹병 (Phakopsora pachyrhizi), 균핵병 (Sclerotinia sclerotiorum), 탄저병 (Colletotrichum truncatum), 회색 곰팡이병 (Botrytis cinerea) 등
감자 : 역병 (Phytophthora infestans), 여름 역병 (Aleternaria solani), 검은무늬병 (Thanatephorus cucumeris) 등
바나나 : 파나마병 (Fusarium oxysporum), 시가토카병 (Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola) 등
유채씨 : 균핵병 (Sclerotinia sclerotiorum), 근후병 (Phoma lingam), 흑반병 (Alternaria brassicae) 등
커피 : 녹병 (Hemileia vastatrix), 탄저병 (Colletotrichum coffeanum), 갈안병 (Cercospora coffeicola) 등
사탕수수 : 갈녹병 (Puccinia melanocephala) 등
옥수수 : 표문병 (Gloecercospora sorghi), 녹병 (Puccinia sorghi), 남방 녹병 (Puccinia polysora), 깜부기병 (Ustilago maydis), 참깨잎고병 (Cochliobolus heterostrophus), 그을음 문병 (Setophaeria turcica) 등
면 : 묘입고병 (Pythium sp), 녹병 (Phakopsora gossypii), 흰곰팡이병 (Mycosphaerella areola), 탄저병 (Glomerella gossypii) 등
의 방제에 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 살균제 조성물은, 내성균에 대해서도 우수한 살균 효과를 갖는다. 또한, 매우 저약량의 시용으로 효과를 나타내기 때문에, 새로운 내성균의 출현을 예방하는 효과가 있다.
본 발명의 살균제 조성물의 적용이 보다 바람직한 병해로는, 사과의 흑성병, 오이의 회색 곰팡이병, 오이의 덩굴쪼김병, 밀의 흰가루병, 밀의 적녹병, 밀의 엽고병, 토마토의 역병, 벼의 도열병, 대두의 녹병 등을 들 수 있다.
다음으로, 시험예를 들어 본 발명의 살균제 조성물의 작용 효과를 설명한다.
(오이 회색 곰팡이병 방제 시험)
화합물 A 및 화합물 B 를 유기 용매 및 계면 활성제에 용해시켜 유제를 얻었다. 그 유제를 물로 소정 농도로 희석하였다. 그 유제 희석액을 오이 (품종 : 시모시라즈) 의 자엽에 산포하였다. 실온에서 자연 건조시켰다. 그 후, 오이 회색 곰팡이 병균 (Botrytis cinerea) 의 분생 포자 현탁액을 적하 접종하였다. 그것을, 암소, 20 ℃, 고습도의 실내에 4 일간 두었다. 잎 상의 병반 출현 상태를 무처리와 비교 조사하고, 방제율을 산출하였다. 시험은 2 련으로 실시하였다.
콜비의 식에 기초하여, 화합물 A 를 단독으로 사용하여 이루어지는 유제 희석액 및 화합물 B 를 단독으로 사용하여 이루어지는 유제 희석액에 있어서의 실측 방제율의 각각으로부터, 화합물 A 와 화합물 B 를 병용하여 이루어지는 유제 희석액에 있어서의 이론 방제율을 산출하였다.
콜비의 식 : E = M ＋ N - MN/100
M : 화합물 A 를 단독으로 사용하여 이루어지는 유제 희석액에 있어서의 실측 방제율 (％)
N : 화합물 B 를 단독으로 사용하여 이루어지는 유제 희석액에 있어서의 실측 방제율 (％)
E : 화합물 A 와 화합물 B 를 병용하여 이루어지는 유제 희석액에 있어서의 이론 방제율 (％)
방제율 0 ％ 란 무처리구와 동일한 정도의 병반이 관찰된 것을 의미하고, 방제율 100 ％ 란 병반을 볼 수 없었던 것을 의미한다.
[화학식 9]
Figure pct00009
[화학식 10]
Figure pct00010
[화학식 11]
Figure pct00011
[화학식 12]
Figure pct00012
[화학식 13]
Figure pct00013
[화학식 14]
Figure pct00014
[화학식 15]
Figure pct00015
[화학식 16]
Figure pct00016
[화학식 17]
Figure pct00017
[화학식 18]
Figure pct00018
[화학식 19]
Figure pct00019
[화학식 20]
Figure pct00020
[화학식 21]
Figure pct00021
[화학식 22]
Figure pct00022
[화학식 23]
Figure pct00023
[화학식 24]
Figure pct00024
[화학식 25]
Figure pct00025
[화학식 26]
Figure pct00026
(예 1)
화합물 A 로서 식 (a-1) 로 나타내는 화합물을 준비하였다. 화합물 B 로서 피디플루메토펜〔식 (b-1) 로 나타내는 화합물〕, 이소페타미드〔식 (b-3) 으로 나타내는 화합물〕, 및 브로플라닐리드〔식 (b-7) 로 나타내는 화합물〕을 준비하였다. 표 1 에 나타내는 농도의 유제 희석액 1a ∼ 7a 에 대하여 오이 회색 곰팡이병 방제 시험을 실시하였다. 결과를 표 1 에 나타낸다.
[표 1]
Figure pct00027
(예 2)
화합물 A 로서 식 (a-1) 로 나타내는 화합물을 준비하였다. 화합물 B 로서 피라지플루미드〔식 (b-2) 로 나타내는 화합물〕, 톨프로카르브〔식 (b-4) 로 나타내는 화합물〕, 및 N-(5-클로로-2-이소프로필벤질)-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드〔식 (b-5) 로 나타내는 화합물〕을 준비하였다. 표 2 에 나타내는 농도의 유제 희석액 8a ∼ 15a 에 대하여 오이 회색 곰팡이병 방제 시험을 실시하였다. 결과를 표 2 에 나타낸다.
[표 2]
Figure pct00028
(예 3)
화합물 A 로서 식 (a-1) 로 나타내는 화합물을 준비하였다. 화합물 B 로서 플룩사메타미드〔식 (b-6) 으로 나타내는 화합물〕, 및 트리플루메조피림〔식 (b-8) 로 나타내는 화합물〕을 준비하였다. 표 3 에 나타내는 농도의 유제 희석액 16a ∼ 20a 에 대하여 오이 회색 곰팡이병 방제 시험을 실시하였다. 결과를 표 3 에 나타낸다.
[표 3]
Figure pct00029
(예 4)
화합물 A 로서 식 (a-2) 로 나타내는 화합물을 준비하였다. 화합물 B 로서 식 (b-2), 식 (b-3), 및 식 (b-4) 로 나타내는 화합물을 준비하였다. 표 4 에 나타내는 농도의 유제 희석액 1b ∼ 8b 에 대하여 오이 회색 곰팡이병 방제 시험을 실시하였다. 결과를 표 4 에 나타낸다.
[표 4]
Figure pct00030
(예 5)
화합물 A 로서 식 (a-2) 로 나타내는 화합물을 준비하였다. 화합물 B 로서 식 (b-1), 및 식 (b-5) 로 나타내는 화합물을 준비하였다. 표 5 에 나타내는 농도의 유제 희석액 9b ∼ 13b 에 대하여 오이 회색 곰팡이병 방제 시험을 실시하였다. 결과를 표 5 에 나타낸다.
[표 5]
Figure pct00031
(예 6)
화합물 A 로서 식 (a-2) 로 나타내는 화합물을 준비하였다. 화합물 B 로서 식 (b-6), 및 식 (b-7) 로 나타내는 화합물을 준비하였다. 표 6 에 나타내는 농도의 유제 희석액 14b ∼ 18b 에 대하여 오이 회색 곰팡이병 방제 시험을 실시하였다. 결과를 표 6 에 나타낸다.
[표 6]
Figure pct00032
(예 7)
화합물 A 로서 식 (a-3) 으로 나타내는 화합물을 준비하였다. 화합물 B 로서 식 (b-1) ∼ (b-5), 및 식 (b-8) 로 나타내는 화합물을 준비하였다. 표 7 에 나타내는 농도의 유제 희석액 1c ∼ 13c 에 대하여 오이 회색 곰팡이병 방제 시험을 실시하였다. 결과를 표 7 에 나타낸다.
[표 7]
Figure pct00033
[표 7](계속)
Figure pct00034
(예 8)
화합물 A 로서 식 (a-3) 으로 나타내는 화합물을 준비하였다. 화합물 B 로서 식 (b-6), 및 식 (b-7) 로 나타내는 화합물을 준비하였다. 표 8 에 나타내는 농도의 유제 희석액 14c ∼ 19c 에 대하여 오이 회색 곰팡이병 방제 시험을 실시하였다. 결과를 표 8 에 나타낸다.
[표 8]
(예 9)
화합물 A 로서 식 (a-4) 로 나타내는 화합물을 준비하였다. 화합물 B 로서 식 (b-1) ∼ (b-4), 및 식 (b-6) ∼ (b-8)로 나타내는 화합물을 준비하였다. 표 9 에 나타내는 농도의 유제 희석액 1d ∼ 16d 에 대하여 오이 회색 곰팡이병 방제 시험을 실시하였다. 결과를 표 9 에 나타낸다.
[표 9]
Figure pct00036
[표 9](계속)
Figure pct00037
(예 10)
화합물 A 로서 식 (a-4) 로 나타내는 화합물을 준비하였다. 화합물 B 로서 식 (b-5) 로 나타내는 화합물을 준비하였다. 표 10 에 나타내는 농도의 유제 희석액 17d ∼ 19d 에 대하여 오이 회색 곰팡이병 방제 시험을 실시하였다. 결과를 표 10 에 나타낸다.
[표 10]
Figure pct00038
(예 11)
화합물 A 로서 식 (a-5) 로 나타내는 화합물을 준비하였다. 화합물 B 로서 식 (b-1), (b-2), (b-4), (b-5), (b-7), 및 (b-8) 로 나타내는 화합물을 준비하였다. 표 11 에 나타내는 농도의 유제 희석액 1e ∼ 14e 에 대하여 오이 회색 곰팡이병 방제 시험을 실시하였다. 결과를 표 11 에 나타낸다.
[표 11]
Figure pct00039
[표 11](계속)
Figure pct00040
(예 12)
화합물 A 로서 식 (a-5) 로 나타내는 화합물을 준비하였다. 화합물 B 로서 식 (b-3), 및 (b-6) 으로 나타내는 화합물을 준비하였다. 표 12 에 나타내는 농도의 유제 희석액 15e ∼ 20e 에 대하여 오이 회색 곰팡이병 방제 시험을 실시하였다. 결과를 표 12 에 나타낸다.
[표 12]
Figure pct00041
(예 13)
화합물 A 로서 식 (a-6) 으로 나타내는 화합물을 준비하였다. 화합물 B 로서 식 (b-1) ∼ (b-8) 로 나타내는 화합물을 준비하였다. 표 13 에 나타내는 농도의 유제 희석액 1f ∼ 18f 에 대하여 오이 회색 곰팡이병 방제 시험을 실시하였다. 결과를 표 13 에 나타낸다.
[표 13]
Figure pct00042
[표 13](계속)
Figure pct00043
(예 14)
화합물 A 로서 식 (a-1) 로 나타내는 화합물을 준비하였다. 화합물 B 로서 4-페녹시벤질-2-아미노-메틸니코티네이트〔식 (b-9) 로 나타내는 화합물〕, 펜피콕사미드〔식 (b-10) 으로 나타내는 화합물〕, 벤조빈디플루피르〔식 (b-11) 로 나타내는 화합물〕, 메펜트리플루코나졸〔식 (b-12) 로 나타내는 화합물〕을 준비하였다. 표 14 에 나타내는 농도의 유제 희석액 21a ∼ 30a 에 대하여 오이 회색 곰팡이병 방제 시험을 실시하였다. 결과를 표 14 에 나타낸다.
[표 14]
Figure pct00044
(예 15)
화합물 A 로서 식 (a-2) 로 나타내는 화합물을 준비하였다. 화합물 B 로서 식 (b-9) ∼ 식 (b-12) 로 나타내는 화합물을 준비하였다. 표 15 에 나타내는 농도의 유제 희석액 19b ∼ 28b 에 대하여 오이 회색 곰팡이병 방제 시험을 실시하였다. 결과를 표 15 에 나타낸다.
[표 15]
Figure pct00045
(예 16)
화합물 A 로서 식 (a-3) 으로 나타내는 화합물을 준비하였다. 화합물 B 로서 식 (b-9) ∼ 식 (b-12) 로 나타내는 화합물을 준비하였다. 표 16 에 나타내는 농도의 유제 희석액 20c ∼ 28c 에 대하여 오이 회색 곰팡이병 방제 시험을 실시하였다. 결과를 표 16 에 나타낸다.
[표 16]
Figure pct00046
(예 17)
화합물 A 로서 식 (a-4) 로 나타내는 화합물을 준비하였다. 화합물 B 로서 식 (b-9) ∼ 식 (b-12) 로 나타내는 화합물을 준비하였다. 표 17 에 나타내는 농도의 유제 희석액 20d ∼ 28d 에 대하여 오이 회색 곰팡이병 방제 시험을 실시하였다. 결과를 표 17 에 나타낸다.
[표 17]
Figure pct00047
(예 18)
화합물 A 로서 식 (a-5) 로 나타내는 화합물을 준비하였다. 화합물 B 로서 식 (b-9) ∼ 식 (b-12) 로 나타내는 화합물을 준비하였다. 표 18 에 나타내는 농도의 유제 희석액 21e ∼ 30e 에 대하여 오이 회색 곰팡이병 방제 시험을 실시하였다. 결과를 표 18 에 나타낸다.
[표 18]
Figure pct00048
(예 19)
화합물 A 로서 식 (a-6) 으로 나타내는 화합물을 준비하였다. 화합물 B 로서 식 (b-9) ∼ 식 (b-12) 로 나타내는 화합물을 준비하였다. 표 19 에 나타내는 농도의 유제 희석액 19f ∼ 27f 에 대하여 오이 회색 곰팡이병 방제 시험을 실시하였다. 결과를 표 19 에 나타낸다.
[표 19]
Figure pct00049
이상의 표에 나타내는 바와 같이, 본 발명에 관련된 살균제 조성물을 사용한 경우에 있어서의 실측 방제율의 값은, 상기 콜비의 식에 따라 산출되는 이론 방제율을 상회하고 있다. 본 발명에 관련된 살균제 조성물은 모두 상승적 살균 효과를 발휘한다.
산업상 이용가능성
본 발명의 농원예용 살균제 조성물은, 매우 저약량으로도 식물 병해에 대하여 우수한 방제 효과를 나타내고, 또한 유용 식물에 대한 약해의 걱정이 없는 것이다. 또한, 본 발명의 농원예용 살균제 조성물은, 화합물 A 만의 사용 또는 화합물 B 만의 사용으로 얻어지는 식물 병해 방제 효과로부터는 예측할 수 없는 현저한 상승적 식물 병해 방제 효과를 발휘한다. 따라서, 본 발명은 산업상 유용하다.

Claims (11)

  1. 식 (1) 로 나타내는 화합물, 식 (2) 로 나타내는 화합물 및 그들의 염으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 개의 화합물 A 와,
    [화학식 1]
    Figure pct00050

    {식 (1) 중, X 는 각각 독립적으로 할로게노기 또는 C1 ∼ 6 알킬기를 나타낸다. n 은 X 의 개수를 나타내고 또한 0 ∼ 5 의 어느 정수이다. X' 는 할로게노기를 나타낸다. R1, R2 및 R3 은 각각 독립적으로 C1 ∼ 6 알킬기, C1 ∼ 6 알콕시기 또는 수산기를 나타낸다. A1 및 A2 는 각각 독립적으로 질소 원자 또는 탄소 원자를 나타낸다.}
    [화학식 2]
    Figure pct00051

    {식 (2) 중, X 는 각각 독립적으로 할로게노기 또는 C1 ∼ 6 알킬기를 나타낸다. n 은 X 의 개수를 나타내고 또한 0 ∼ 6 의 어느 정수이다. X' 는 할로게노기를 나타낸다. R4, R5, R6 및 R7 은 각각 독립적으로 수소 원자, C1 ∼ 6 알킬기 또는 수산기를 나타낸다.}
    피디플루메토펜, 피라지플루미드, 이소페타미드, 톨프로카르브, 플룩사메타미드, 브로플라닐리드, 트리플루메조피림, 티아디닐, 페녹사닐, N-(5-클로로-2-이소프로필벤질)-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드, 4-페녹시벤질 2-아미노-메틸니코티네이트, 펜피콕사미드, 벤조빈디플루피르, 메펜트리플루코나졸, 만데스트로빈, 디클로벤티아족스, 및 퀴노푸멜린으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 개의 화합물 B 를 함유하는 농원예용 살균제 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    화합물 A 가, 식 (a-1) 로 나타내는 화합물인 농원예용 살균제 조성물.
    [화학식 3]
    Figure pct00052
  3. 제 1 항에 있어서,
    화합물 A 가, 식 (a-2) 로 나타내는 화합물인 농원예용 살균제 조성물.
    [화학식 4]
    Figure pct00053
  4. 제 1 항에 있어서,
    화합물 A 가, 식 (a-3) 으로 나타내는 화합물인 농원예용 살균제 조성물.
    [화학식 5]
    Figure pct00054
  5. 제 1 항에 있어서,
    화합물 A 가, 식 (a-4) 로 나타내는 화합물인 농원예용 살균제 조성물.
    [화학식 6]
    Figure pct00055
  6. 제 1 항에 있어서,
    화합물 A 가, 식 (a-5) 로 나타내는 화합물인 농원예용 살균제 조성물.
    [화학식 7]
    Figure pct00056
  7. 제 1 항에 있어서,
    화합물 A 가, 식 (a-6) 으로 나타내는 화합물인 농원예용 살균제 조성물.
    [화학식 8]
    Figure pct00057
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    화합물 B 가 피라지플루미드, 이소페타미드, 톨프로카르브, 플룩사메타미드, 브로플라닐리드, 트리플루메조피림, 티아디닐, 페녹사닐, 4-페녹시벤질 2-아미노-메틸니코티네이트, 펜피콕사미드, 벤조빈디플루피르, 메펜트리플루코나졸, 만데스트로빈, 및 디클로벤티아족스로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 개인 농원예용 살균제 조성물.
  9. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    화합물 B 가 피라지플루미드, 이소페타미드, 톨프로카르브, 플룩사메타미드, 브로플라닐리드, 트리플루메조피림, 4-페녹시벤질 2-아미노-메틸니코티네이트, 펜피콕사미드, 벤조빈디플루피르, 및 메펜트리플루코나졸로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 개인 농원예용 살균제 조성물.
  10. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    화합물 B 가 피라지플루미드, 톨프로카르브, 플룩사메타미드, 트리플루메조피림, 4-페녹시벤질 2-아미노-메틸니코티네이트, 펜피콕사미드, 및 벤조빈디플루피르로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 개인 농원예용 살균제 조성물.
  11. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    화합물 B 가 피라지플루미드, 톨프로카르브, 4-페녹시벤질 2-아미노-메틸니코티네이트, 펜피콕사미드, 및 벤조빈디플루피르로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 개인 농원예용 살균제 조성물.
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