MX2009000568A - Nuevos derivados de piridazina. - Google Patents

Nuevos derivados de piridazina.

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MX2009000568A
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MX
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MX2009000568A
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Stephan Trah
Clemens Lamberth
Sebastian Volker Wendeborn
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Syngenta Participations Ag
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Abstract

La presente invención se refiere a los novedosos derivados de piridazina de la formula I como ingredientes activos que tienen actividad microbiocida, en particular actividad fungicida: en donde R1 es hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono; R2 es un heteroarilo opcionalmente sustituido; R3 es un arilo opcionalmente sustituido; y R4 es hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, hidroxi o ciano; o una forma de sal agroquímicamente utilizable del mismo.

Description

NUEVOS DERIVADOS DE PIRIDAZINA Descripción de la Invención La presente invención se refiere a los nuevos derivados de piridazina como ingredientes activos que tienen actividad microbiocida, en particular actividad fungicida. La invención también se refiere a la preparación de estos ingredientes activos, a los nuevos derivados heterocíclicos utilizados como intermediarios en la preparación de estos ingredientes activos, a la preparación de estos nuevos intermediarios, a las composiciones agroquímicas que comprenden al menos uno de los nuevos ingredientes activos, a la preparación de estas composiciones y al uso de los ingredientes activos o en las composiciones en la agricultura u horticultura para controlar o prevenir la infestación de plantas, cosechas alimenticias recolectadas o materiales no vivientes por microorganismos fitopatógenos , preferentemente hongos . La presente invención proporciona un compuesto de la fórmula I : en donde R1 es hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, Ref . :199681 haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono; R2 es un heteroarilo opcionalmente sustituido; R3 es un arilo opcionalmente sustituido; y R4 es hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, hidroxi o ciano; o una forma de sal agroquímicamente utilizable del mismo. En la definición anterior, arilo incluye los anillos de hidrocarburo aromático como fenilo, naftilo, antracenilo, fenantrenilo y bifenilo, con el fenilo que es preferido . Heteroarilo significa los sistemas de anillo aromáticos que comprenden sistemas mono-, bi- o tricíclicos en donde al menos un átomo de oxígeno, nitrógeno o azufre está presente como un miembro del anillo. Los ejemplos son los grupos furilo, tienilo, pirrolilo, imidazolilo, pirazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, tetrazolilo, piridilo, piridazinilo , pirimidinilo , pirazinilo, triazinilo, tetrazinilo, indolilo, benzotiofenilo, benzofuranilo , bencimidazolilo , indazolilo, benzotriazolilo , benzotiazolilo, benzoxazolilo , quinolinilo, quinolilo, isoquinolinilo , isoquinolilo, ftalazinilo, quinoxalinilo , quinazolinilo , cinolinilo y naftiridinilo . Cada heteroarilo puede ser enlazado por un átomo de carbono o por un átomo de nitrógeno a la piridazina. Los grupos arilo y heteroarilo anteriormente mencionados pueden estar opcionalmente sustituidos. Esto significa que éstos pueden llevar uno o más sustituyentes idénticos o diferentes. Normalmente, no más de tres sustituyentes están presentes al mismo tiempo. Los ejemplos de sustituyentes de los grupos arilo o heteroarilo son: halógeno, alquilo, haloalquilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alquenilo, haloalquenilo, cicloalquenilo, alquinilo, haloalquinilo, alquiloxi, haloalquiloxi , cicloalcoxi, alqueniloxi, haloalqueniloxi , alquiniloxi, haloalqueniloxi , alquiltio, haloalquiltio , cicloalquiltio, alqueniltio, alquiniltio, alquilcarbonilo, haloalquilcarbonilo, cicloalquilcarbonilo, alquenilcarbonilo, alquinilcarbonilo , alcoxialquilo , ciano, nitro, hidroxi, mercapto, amino, alquilamino, dialquilamino . Los ejemplos típicos para el arilo opcionalmente sustituido incluyen 2-fluorofenilo , 2-clorofenilo, 2-trifluorometilfenilo, 2-metilfenilo, 2 , 3-difluorofenilo, 2 , 4-difluorofenilo , 2,5-difluorofenilo, 2 , 6-difluorofenilo, 2 , 3-diclorofenilo, 2,4-diclorofenilo , 2 , 5-diclorofenilo , 2 , 6-diclorofenilo , 2-cloro-3-fluorofenilo, 2-cloro-4-fluorofenilo, 2-cloro-5-fluorofenilo , 2-cloro-6-fluorofenilo, 3-cloro-2-fluorofenilo, 4-cloro-2-fluorofenilo, 5-cloro-2-fluorofenilo, 2-fluoro-3-trifluorometilfenilo, 2-fluoro-4-trifluorometilfenilo, 2-fluoro-5-trifluorometilfenilo, 2-fluoro-S-trifluorometilfenilo, 2-cloro-3-trifluorometilfenilo, 2-cloro-4-trifluorometilfenilo, 2-cloro-5-trifluorometilfenilo, 2-cloro-6-trifluorometilfenilo, 4-fluoro-2-trifluorometilfenilo, 4-cloro-2 -trifluorometilfenilo, 2-fluoro-3-metilfenilo, 2-fluoro-4-metilfenilo , 2-fluoro-5-metilfenilo, 2-fluoro-6-metilfenilo, 2-cloro-3-metilfenilo, 2-cloro-4-metilfenilo, 2-cloro-5-metilfenilo, 2-cloro-6-metilfenilo, 4-fluoro-2-metilfenilo, 4-cloro-2-metilfenilo, 2 , 4 , 6-trifluorofenilo, 2 , 3 , 6-trifluorofenilo, 2,3,4-trifluorofenilo, 2 , 4 , 6-triclorofenilo, 2 , 3 , 6-triclorofenilo, 2 , 3 , 4-triclorofenilo, 2 , 6-difluoro-4-metoxifenilo, 2,6-difluoro-4-trifluorometoxifenilo , 2 , 6-difluoro-4-trifluorometilfenilo, 2 , 6-difluoro-4-cianofenilo , 2,6-difluoro-4-metilfenilo, 2 , 6-dicloro-4-metoxifenilo, 2,6-dic'loro-4-trifluorometoxifenilo, 2 , 6-dicloro-4-trifluorometilfenilo, 2 , 6-dicloro-4-cianofenilo, 2,6-dicloro-4-metilfenilo, pentafluorofenilo . Los ejemplos típicos para heteroarilo opcionalmente sustituidos incluyen 5-clorotiofen-2-ilo, 4-bromo-5-metiltiofen-2-ilo, 4-bromotiofen-2-ilo, 5-bromotiofen-2-ilo, 5-metiltiofen-2-ilo, 5-bromofuran-2-ilo, 4 , 5-dimetilfuran-2-ilo, 5-metilfuran-2-ilo, 5-clorofuran-2-ilo, 3-metilisotiazol-4-ilo, 5-metilisoxazol-3-ilo, 6- cloropiridin-2-ilo, 6-metilpiridin-2-ilo, 6-cloropiridin-3-ilo, 6-bromopiridin-3-ilo, 5-bromopiridin-3-ilo, 6-metilpiridin-3-ilo, 6-metoxipiridin-3-ilo, 5,6-dicloropiridin-3-ilo, 2-cloropiridin-4-ilo , 2-metilpiridin-4-ilo, 2 , 6-dicloropiridin-4-ilo, 2-metilpirimidin-4-ilo . En la definición anterior, halógeno es flúor, cloro, bromo o yodo. Los radicales alquilo, alquenilo o alquinilo pueden ser de cadena lineal o ramificada. El alquilo por si mismo o como parte de otro sustituyente más es, dependiendo del número de átomos de carbono mencionados, por ejemplo, metilo, etilo, propilo, butilo, pentilo, hexilo y los isómeros de los mismos, por ejemplo, isopropilo, isobutilo, sec-butilo, ter-butilo, isopentilo o ter-pentilo. Un grupo haloalquilo puede contener uno o más átomos de halógeno idénticos o diferentes y, por ejemplo, puede significar CH2C1, CHC12, CCI3, CH2F, CHF2, CF3, CF3CH2, CH3CF2, CF3CF2 o CC13CC12. El cicloalquilo por si solo o como parte de otro sustituyente es, dependiendo del número de átomos de carbono mencionados, por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo. El alquenilo por si solo o como parte de otros sustituyentes más es, dependiendo del número de átomos de carbonos mencionados, por ejemplo, etenilo, alilo, 1-propenilo, buten-2-ilo, buten-3-ilo, penten-l-ilo, penten-3-ilo, hexen-l-ilo o 4-metil-3-pentenilo . El alquinilo por si solo o como parte de otro sustituyente es, dependiendo del número de átomo de carbonos mencionados, por ejemplo, etinilo, propin-l-ilo, propin-2-ilo, butin-l-ilo, butin-2-ilo, l-metil-2-butinilo , hexin-1-ilo o l-etil-2-butinilo . La presencia de uno o más átomos de carbono asimétricos posibles en un compuesto de la fórmula I significa que los compuestos pueden aparecer en formas ópticamente isoméricas, lo que significa enantioméricas o diastereoisoméricas . Como resultado de la presencia de un posible doble enlace alifático C=C, el isomerismo geométrico, que significa el isomerismo cis-trans o [E)-[Z) , puede también ocurrir. También, pueden aparecer atropisomeros como resultado de la rotación restringida alrededor de un enlace sencillo. La formula I está destinada a incluir todas aquellas formas isoméricas posibles y mezclas de las mismas. La presente invención pretende incluir todas aquellas formas isoméricas posibles y las mezclas de las mismas, para un compuesto de la fórmula I . En una primera modalidad, R1 es alquilo de 1 a 8 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono.
En una segunda modalidad, R2 es un radical opcionalmente sustituido seleccionado de furilo, tienilo, pirrolilo, imidazolilo, pirazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, tetrazolilo, piridilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, triazinilo, tetrazinilo, indolilo, benzotiofenilo, benzofuranilo, bencimidazolilo, indazolilo, benzotriazolilo , benzotiazolilo, benzoxazolilo, quinolinilo, quinolilo, isoquinolinilo, isoquinolilo, ftalazinilo, quinoxalinilo , quinazolinilo, cinolinilo y naftiridinilo . En una tercera modalidad, R3 es un grupo R3 opcionalmente sustituido tal como fenilo, naftilo, antracenilo, fenantrenilo, o bifenilo opcionalmente sustituidos. En una cuarta modalidad, R4 es halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, hidroxi o ciano. Los subgrupos preferidos de los compuestos de la fórmula I de acuerdo a la invención son aquellos en donde R1 es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono; R2 es un grupo opcionalmente sustituido seleccionado de furilo, tienilo, imidazolilo, pirazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, isoxazolilo, tiadiazolilo, piridilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, benzotiofenilo , benzofuranilo, ' benzotiazolilo , quinolilo o quinoxalinilo; R3 es un fenilo, naftilo o bifenilo opcionalmente sustituidos; y R4 es halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono o hidroxi . Los subgrupos más preferidos de los compuestos de la fórmula I de acuerdo a la invención son aquellos en donde R1 es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; R2 es un grupo opcionalmente sustituido seleccionado de furilo, tienilo, imidazolilo, pirazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, isoxazolilo, tiadiazolilo, piridilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo o benzofuranilo; R3 es un fenilo o naftilo opcionalmente sustituido; y R4 es halógeno, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono o hidroxi . Los subgrupos más preferidos de los compuestos de la fórmula I de acuerdo a la invención son aquellos en donde: R1 es alquilo de 1 a 3 átomos de carbono; R2 es un grupo furilo, tienilo, piridilo, piridazinil o pirimidinilo, opcionalmente sustituidos; R3 es un fenilo opcionalmente sustituido; y R4 es fluoro, cloro, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 3 átomos de carbono o hidroxi .
Los subgrupos especialmente preferidos de los compuestos de la fórmula I de acuerdo a la invención son aquellos en donde R1 es metilo o etilo; R2 es un grupo furilo, tienilo, piridilo o pirimidinilo opcionalmente sustituidos; R3 es 2 , 4 , 6-trifluorofenilo, 2-cloro-6-fluorofenilo o 2,6-dicloro-4-metoxifenilo; y R4 es flúor, cloro, metilo, metoxi o hidroxi . Los compuestos individuales preferidos son: 3-cloro-5-furan-2-il-6-metil-4- (2,4, 6-trifluorofenil ) -piridazina, 3-cloro-6-metil-5- ( 5-bromofuran-2-il ) -4- (2 , 4 , 6-trifluorofenil ) -piridazina, 3-cloro-6-metil-5-tiofen-2-il-4- (2,4, 6-trifluorofenil ) -piridazina, 3 -eloro-5- (5-clorotiofen-2-il) -6-metil-4- (2,4,6-trifluorofenil ) -piridazina, 3-cloro-6-metil-5-piridin-2-il-4- (2,4, 6-trifluorofenil ) -piridazina, 3-cloro-5- (6-cloropiridin-2-il) -6-metil-4- (2,4,6-trifluorofenil ) -piridazina, 3-cloro-6-metil-5-piridin-3-il-4- (2,4, 6-trifluorofenil ) -piridazina, 3 -cloro-5- (6-cloropiridin-3-il) -6-metil-4- (2,4,6- trifluorofenil ) -piridazina, 3-cloro-6-metil-5-piridin-4-il-4- (2,4, 6-trifluorofenil ) -piridazina, 3-cloro- 5- (2 , 6-dicloropiridin-4-il ) -6-metil-4- (2,4,6-trifluorofenil ) -piridazina, 3-cloro-6-metil-5-pirimidin-4-il-4- (2,4, 6-trifluorofenil ) -piridazina, 3-cloro-6-metil-5- (2-metilpirimidin-4-il ) -4 - (2 , 4 , 6-trifluorofenil ) -piridazina, 3-metoxi-6-metil-5-tiofen-2-il-4- (2,4, 6-trifluorofenil ) -piridazina, 3-metoxi-6-metil-5-tiofen-2-il-4- (2 , 6-difluoro-4-metoxifenil ) -piridazina, 3-fluoro-6-metil-5-tiofen-2-il-4- (2i4, 6-trifluorofenil ) -piridazina, y 3, 6-dimetil-5-tiofen-2-il-4- (2, 4, 6-trifluorofenil ) -piridazina . Ciertos derivados de piridazina con dos grupos fenilo en posiciones 4 y 5 han sido propuestos para controlar los hongos destructores de plantas, por ejemplo en los documentos WO 2005/121104 y O 2006/001175. No obstante, la acción de esas preparaciones no es satisfactoria en todos aspectos de las necesidades agrícolas. De manera sorprendente, con los compuestos de la fórmula I, han sido encontrados nuevos tipos de fungicidas que tienen un alto nivel de actividad biológica. Los compuestos de la fórmula (1.1), (1.2) , (1.3) , (1.4) y (1.5) , en los cuales R1 , R2 , R3, R5 y R6 tienen los significados dados anteriormente, son todos ejemplos de compuestos de la fórmula general (I) y pueden ser elaborados como se muestra en los siguientes esquemas de reacción. Los compuestos de la fórmula 1.2, en donde R1, R2, R3 y R5 son como se definen para el compuesto de la fórmula I y R5 es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, pueden ser obtenidos mediante la reacción de un compuesto de la fórmula 1.1 , en donde R1, R2 y R3 son como se definen para el compuesto de la fórmula I y Hal es halógeno, preferentemente flúor, cloro o bromo, con un alcohol R5OH, en donde R5 es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, y una base o con un alcóxido de sodio NaOR5, en donde R5 es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o haloalquilo de .1 a 6 átomos de carbono .
Los compuestos de la fórmula 1.3, en donde R1, R2, R3 y R6 son como se definen para el compuesto de la fórmula I y R6 es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, pueden ser obtenidos mediante transformación de un compuesto de la fórmula 1.1, en donde R1, R2 y R3 son como se define para el compuesto de la fórmula I y Hal es halógeno, preferentemente cloro o bromo, con un reactivo de Grignard R6MgHal, en donde R6 es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono y Hal es halógeno, preferentemente cloro o bromo, en presencia de un catalizador de metal de transición.
Los compuestos de la fórmula 1.4, en donde R1, R2 y R3 son como se definen para el compuesto de la fórmula I, pueden ser obtenidos mediante transformación de un compuesto de la fórmula 1.1, en donde R1 , R2 y R3 son como se definen para el compuesto de la fórmula I y Hal es halógeno, preferentemente cloro o bromo, con un fluoruro inorgánico, por ejemplo fluoruro de potasio.
Los compuestos de la fórmula 1.1, en donde R1, R2 y R3 son como se definen para el compuesto de la fórmula I y Hal es halógeno, preferentemente cloro o bromo, pueden ser obtenidos mediante la reacción de un compuesto de la fórmula 1.5, en donde R1, R2 y R3 son como se definen para el compuesto de la fórmula I, con un oxihaluro de fósforo, por ejemplo, oxicloruro de fósforo u oxibromuro de fósforo, o haluro de tionilo, por ejemplo, cloruro de tionilo o bromuro de tionilo. oxihaluro de fósforo Los compuestos de la fórmula 1.5, en donde R1, R2 y R3 son como se definen para el compuesto de la fórmula I, pueden ser obtenidos mediante reacción de un compuesto de la fórmula II, en donde R1, R2 y R3 son como se definen para el compuesto de la fórmula I, con un derivado de hidrazina, por ejemplo hidrato de hidrazina.
Los compuestos de la fórmula II, en donde R1, R2 y R3 son como se definen para el compuesto de la fórmula I, pueden ser obtenidos mediante oxidación de un compuesto de la fórmula III, en donde R1, R2 y R3 son como se definen para el compuesto de la fórmula I, con oxígeno, aire o ácido 3-cloroperbenzoico .
Los compuestos de la fórmula III, en donde R1, R2 y R3 son como se definen para el compuesto de la fórmula I, pueden ser obtenidos mediante reacción de un compuesto de la fórmula IV, en donde R1, R2 y R3 son como se definen para el compuesto de la fórmula I, con una base, por ejemplo, piridina, trietilamina, diisopropiletilamina, 1,5-diazabiciclo [4.3.0] ???-5-eno o 1 , 8-diazabiciclo [5.4.0] undec-7-eno .
Los compuestos de la fórmula IV, en donde R1, R2 y R3 son como se definen para el compuesto de la fórmula I, pueden ser obtenidos mediante reacción de un compuesto de la fórmula V, en donde R1 y R2 son como se definen para el compuesto de la fórmula I y Hal es halógeno, preferentemente cloro o bromo, con un compuesto de la fórmula VI, en donde R3 es como define para el compuesto de la fórmula I, y una base, por ejemplo, piridina, trietilamina, diisopropiletilamina, 1 , 5-diazabiciclo [4.3.0]non-5-eno o 1,8- diazabiciclo [5.4.0] undec-7-eno .
De manera sorprendente, se ha encontrado ahora que los nuevos compuestos de la fórmula I tienen, para fines prácticos, un espectro muy ventajoso de actividades para proteger a las plantas en contra de enfermedades que son provocadas por hongos, así como por bacterias y virus. Los compuestos de la fórmula I pueden ser utilizados en el sector agrícola y en campos relacionados de uso como ingredientes activos para controlar plagas de plantas o sobre materiales no vivientes, para el control de microorganismos u organismos dañinos, potencialmente dañinos para el hombre. Los novedosos compuestos son distinguidos por excelente actividad a bajas proporciones de aplicación, por ser bien tolerados por las plantas y por ser ambientalmente seguros. Estos '"tienen propiedades curativas, preventivas sistémicas útiles, y son utilizados para proteger numerosas plantas cultivadas. Los compuestos de la fórmula I pueden ser utilizados para inhibir o destruir las plagas que aparecen sobre plantas o partes de las plantas (frutas, brotes, hojas, tallos, tubérculos, raíces), de diferentes cosechas de plantas útiles, mientras que al mismo tiempo protegen también aquellas partes de las plantas que crecen posteriormente, por ejemplo, contra los microorganismos fitopatogenos . Es también posible utilizar los compuestos de la fórmula I como agentes de abono para el tratamiento del material de propagación vegetal, por ejemplo, semillas, tales como frutos, tubérculos, o granos, esquejes de plantas (por ejemplo, arroz) para la protección contra infecciones fúngicas así como contra hongos fitopatogenos que aparecen en el suelo. El material de propagación puede ser tratado con una composición que incluye un compuesto de la fórmula I antes de la plantación: la semilla, por ejemplo, puede ser recubierta antes de ser sembrada. Los ingredientes activos de acuerdo con la invención pueden también ser aplicados a granos (recubrimiento) , ya sea mediante impregnación de las semillas en una formulación líquida o al recubrir éstas con una formulación sólida. La composición puede también ser aplicada al sitio de plantación cuando el material de propagación está siendo plantado, por ejemplo, al surco de las semillas durante la siembra. La invención se refiere también a tales métodos de tratamiento del material de propagación vegetal y al material de propagación vegetal así tratado . Además, los compuestos de acuerdo a la presente invención pueden ser utilizados para controlar hongos en áreas relacionadas, por ejemplo, en la protección de materiales técnicos, incluyendo madera y productos técnicos relacionados a la madera, en almacenamiento de alimentos, en manejo de higiene. Además, la invención podría ser utilizada para proteger a materiales no vivientes del ataque por hongos, por ejemplo, madera, tableros de pared y pintura. Los compuestos de la fórmula I son, por ejemplo, efectivos contra los hongos fitopatógenos de las siguientes clases: hongos imperfectos (por ejemplo, Botrytis spp., Alternaría spp.) y Basidiomicetes (por ejemplo, Rhizoctonia spp., Hemileia spp., Puccinia spp., Phakopsora spp., Ustilago spp., Tilletia spp.). Adicionalmente, éstos son también efectivos contra Ascomicetes (por ejemplo, Venturia spp., Blumeria spp., Podosphaera leucotricha, onilinia spp., Fusariu spp., Uncinula spp., Mycosphaerella spp., Pyrenophora spp., Rhynchosporium secalis, Magnaporthe spp., Colletotrichum spp., Gaeumannomyces graminis, Tapesia spp., Ramularia spp., Microdochium nivale, Sclerotinia spp.) y Oomicetes (por ejemplo, Piiytopi-tora spp., Pythium spp., Plasmopara spp., Pseudoperonospora cubensis) . Ha sido observada una actividad sobresaliente contra mohos polvosos (por ejemplo, Uncinula necator) , royas (por ejemplo, Puccinia spp.) y manchas de hojas (por ejemplo, Septoria tritici) .
Además, los nuevos compuestos de la fórmula I son efectivos contra bacterias y virus fitopatógenos (por ejemplo, contra Xantomonas spp, Pseudomonas spp, Erwinia amilovora así como contra el virus mosaico del tabaco) . Dentro del alcance de la presente invención, las cosechas objetivo que van a ser protegidas comprenden típicamente las siguientes especies de plantas: cereales (trigo, cebada, centeno, avena, arroz, maíz, sorgo, y especies relacionadas) ; remolacha (remolacha azucarera y remolacha de forraje) ; pomos, drupas y frutas suaves (manzanas, peras, ciruelas, duraznos, almendras, cerezas, fresas, frambuesas y zarzamoras); plantas leguminosas (frijoles, lentejas, chícharos, frijoles de soya) ; plantas de aceite (colza, mostaza, amapola, olivas, girasoles, coco, plantas de aceite de ricino, cacao y cacahuates) ; plantas cucurbitáceas (calabazas, pepinos, melones); plantas de fibra (algodón, lino, henequén, yute); frutas cítricas (naranjas, limones, toronjas, mandarinas); vegetales (espinaca, lechuga, espárrago, coles, zanahorias, cebollas, tomates, papas, papricas) ; lauraceae (aguacates, canela, alcanfor) o plantas tales como tabaco, nueces, café, berenjenas, caña de azúcar, te, pimiento, uvas, lúpulos, bananas, y plantas de caucho naturales, así como césped y plantas ornamentales. Las cosechas objetivo de acuerdo con la invención incluyen variedades convencionales, así como genéticamente manipuladas o mejoradas, tales como, por ejemplo, plantas resistentes a insectos, (por ejemplo, las variedades Bt . y VIP) asi como resistentes a enfermedades, tolerantes a herbicidas (por ejemplo, variedades de maíz, resistentes al glifosato y al glufosinato, comercialmente disponibles bajo los nombres comerciales RoundupReady® y LibertyLink®) y variedades tolerantes a nemátodo. A manera de ejemplo, las variedades de cosecha genéticamente mejoradas o manipuladas, adecuadas, incluyen las variedades de algodón Stoneville 5599BR y de algodón Stoneville 4892BR. Los compuestos de la fórmula I son utilizadas en forma no modificada o, preferentemente, junto con adyuvantes convencionalmente empleados en la técnica de la formulación. Para este fin, éstas son convenientemente formuladas de una manera conocida para emulsificar concentrados, pastas recubribles, soluciones o suspensiones directamente rociables o diluibles, emulsiones diluidas, polvos humectables, polvos solubles, granulados y también encapsulamientos, por ejemplo, en sustancias poliméricas. Como con el tipo de las composiciones, los métodos de aplicación, tales como la aspersión, atomización, espolvoreo, salpicadura, recubrimiento o vaciado, son elegidas de acuerdo con los objetivos pretendidos y las circunstancias prevalecientes. Las composiciones pueden también contener adyuvantes adicionales tales como estabilizadores, anti-espumantes , reguladores de la viscosidad, aglutinantes o espesantes, asi como fertilizantes, donadores de micronutrientes u otras formulaciones para obtener efectos especiales. Los portadores y adyuvantes adecuados pueden ser sólidos o líquidos y son sustancias útiles en la tecnología de la formulación, por ejemplo, sustancias minerales naturales o regeneradas, solventes, dispersantes, agentes humectantes, espesantes, aglutinantes o fertilizantes. Tales portadores son por ejemplo descritos en WO 97/33890. Los compuestos de la fórmula I son normalmente utilizados en la forma de composiciones y pueden ser aplicados al área de la cosecha o a la planta que va a ser tratada, simultáneamente o en sucesión con compuestos adicionales. Estos compuestos adicionales pueden ser, por ejemplo, fertilizantes o donadores de micronutrientes u otras preparaciones, que influyen el crecimiento de las plantas. Estos pueden ser también herbicidas selectivos así como insecticidas, fungicidas, bactericidas, nematicidas, molusquicidas o mezclas de varias de estas preparaciones, si se desea junto con portadores, surfactantes , o adyuvantes promotores de aplicación adicionales, rutinariamente empleados en la técnica de la formulación. Los compuestos de la fórmula I son normalmente utilizados en la forma de composiciones fungicidas para controlar o proteger contra microorganismos fitopatógenos , que comprenden como ingrediente activo al menos un compuesto de la fórmula I, en la forma libre o en forma de sal agroquímicamente utilizable, y al menos uno de los adyuvantes anteriormente mencionados . Los compuestos de la fórmula I pueden ser mezclados con otros fungicidas, dando como resultado algunos casos en actividades sinérgicas inesperadas. Los componentes de mezclado que son particularmente preferidos son: Azoles, tales como el azaconazol, BAY 14120, bitertanol, bromuconazol , ciproconazol , difenoconazol , diniconazol, epoxiconazol , fenbuconazol , fluquinconazol , flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imazalil, imibenconazol , ipconazol, metconazol, miclobutanilo , pefurazoato, penconazol, protioconazol , pirifenox, procloraz, propiconazol , simeconazol, tebuconazol, tetraconazol , triadimefon, triadimenol, triflumizol, triticonazol ; Pirimidinil-carbinoles , tales como ancimidol, fenarimol, nuarimol; 2-amino-pirimidinas , tales como bupirimato, dimetirimol, etirimol; Morfolinas, tales como dodemorf, fenpropidina, fenpropimorf , espiroxamina, tridemorf; Anilinopirimidinas , tales como ciprodinil, mepanipirim, pirimetanil ; Pirróles, tales como fenpiclonilo, fludioxonilo ; Fenilamidas, tales como benalaxilo, furalaxilo, metalaxilo, R-metalaxilo , ofurace, oxadixilo; Bencimidazoles , tales como benomil, carbendazim, debacarb, fuberidazol, tiabendazol; Dicarboximidas , tales como clozolinato, diclozolina, iprodiona, miclozolina, procimidona, vinclozolina; Carboxamidas , tales como boscalid, carboxina, fenfuram, flutolanilo, mepronil, oxicarboxina, pentiopirad, tifluzamida; guanidinas, tales como guazatina, dodina, iminoctadina; Estrobilurinas , tales como azoxistrobina, dimoxistrobina, enestroburina, fluoxastrobina, cresoxim-metilo, metominostrobina, trifloxistrobina, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina; Ditiocarbamatos , tales como ferbam, mancozeb, maneb, metiram, propineb, tiram, zineb, ziram; N-halometiltiotetrahidroftalimidas , tales como captafol, captan, diclofluanid, fluoromidas, folpet, tolifluanid; Compuestos de cobre, tales como mezcla Bordeaux, hidróxido de cobre, oxifluoruro de cobre, sulfato de cobre, óxido cuproso, mancobre, oxina-cobre; Derivados de nitrofenol, tales como dinocap, nitrotal-isopropilo; Derivados de órgano- fós foro , tales como edifenfos, iprobenfos, isoprot iolano , fosdifen, pirazofos, tolclof os -metilo ; Derivados de piridazina que son conocidos y pueden ser preparados por métodos como se describe en los documentos WO 05/121104 y WO 06/001175, tales como la 3 -c 1 oro- 5 - ( 4 - c loro - f eni 1 ) - 6 -me t i 1 - 4 - ( 2 , 4 , 6 -trifluoro-f enil ) -piridazina (formula P.l) y 3-cloro-6-metil-5-p-tolil-4-(2,4,6-trifluoro-fenil)-piridazina (formula P.2) ; P.1 P.2 Los derivados de tr iazolopir imidina que son conocidos y pueden ser preparados por métodos como se describe en el documento WO98/46607, tales como 5-cloro-7- (4-metil-piperidin-l-il) - 6 - (2 , 4, 6-trifluoro-fenil)-[l,2,4]triazolo[l,5-a]pirimidina ( formula T .1 ) ; T.1 Los derivados de carboxamida que son conocidos y pueden ser preparados mediante métodos como se describe en los documentos WO04/035589 y en WO06/37632, tales como el (9-isopropil-l, 2,3,4-tetra idro-1, 4-metano-naftalen-5-il) -amida del ácido 3-difluorometil-l-metil-lH-pirazol-4-carboxílico (formula U.1) ; U.1 Los derivados de benzamida que son conocidos y pueden ser preparados mediante métodos como se describe en el documento WO 2004/016088, tales como N-{-2- [3-cloro-5- (trifluorometil) -2-piridinil]etil}-2-trifluorometilbenzamida, que es también conocido bajo el nombre fluopiram (formula V.l); V.1 y Otros diversos, tales como acibenzolar-S-metilo, anilazina, beñtiavalicarb, blasticidina-S , quinometionato , cloroneb, clorotalonilo, ciflufenamid, cimoxanilo, diclona, diclocimet, diclomezina, dicloran, dietofencarb, dimetomorf, flumorf, ditianon, etaboxam, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fenoxanilo, fentin, ferimzone, fluazinam, fluopicolida, flusulfamida, fenhexamid, fosetil-aluminio, himexazol, iprovalicarb, ciazofamid, casugamicina, mandipropamid, metasulfocarb, metrafenona, nicobifen, pencicuron, ftalida, polioxinas, probenazol, propamocarb, proquinazid, piroquilon, quinoxifen, quintozeno, azufre, tiadinilo, triazóxido, triciclazol, triforina, validamicina, zoxamida y glifosato. Otro aspecto más de la invención se refiere al uso de un compuesto de la fórmula I, de una composición que comprende al menos un compuesto de la fórmula I o de una mezcla fungicida que comprende al menos un compuesto de la fórmula I, en mezcla con otros fungicidas, como se describió anteriormente, para controlar o prevenir la infestación de plantas, cosechas alimenticias recolectadas o materiales no vivientes por microorganismos fitopatógenos , preferentemente organismos fúngicos. Un aspecto adicional de la invención se refiere a un método para controlar o prevenir una infestación de plantas de cosecha o de materiales no vivientes por microorganismos fitopatógenos o dañinos, u organismos potencialmente dañinos para el ser humano, especialmente organismos fúngicos, que comprenden la aplicación de un compuesto de la fórmula I como ingrediente activo a las plantas, a las partes de las plantas o al locus de las mismas, o a cualquier parte de los materiales no vivientes. Los medios de control o prevención reducen la infestación de las plantas de cosecha o de los materiales no vivientes por microorganismos fitopatógenos o dañinos, o los organismos potencialmente dañinos para el ser humano, especialmente organismos fúngicos, a un grado tal que es demostrado un mejoramiento . Un método preferido de control o prevención de una infestación de plantas de cosecha por microorganismos fitopatógenos especialmente organismos fúngicos, que comprenden la aplicación de un compuesto de la fórmula I, o una composición agroquímica que contiene al menos uno de los compuestos, es la aplicación foliar. La frecuencia de aplicación y la proporción de aplicación dependerán del riesgo de infestación por el patógeno correspondiente. No obstante, los compuestos de la fórmula I pueden también penetrar la planta a través de las raíces vía el suelo (acción sistémica) mediante riego del lupus de la planta con una formulación, líquida mediante aplicación de los compuestos de forma sólida al suelo, por ejemplo, en forma granular (aplicación al suelo) . En las cosechas de arroz de agua tales granulados pueden ser aplicados al campo de arroz inundado. Los compuestos de la fórmula I pueden también ser aplicados a las semillas (recubrimiento) mediante impregnación de las semillas o tubérculos ya sea con una formulación líquida del fungicida o recubriéndolas con una formulación sólida. Una formulación, [es decir, una composición que contiene el compuesto de la fórmula I] y, si se desea, un adyuvante sólido o líquido o los monómeros para encapsulamiento del compuesto de la fórmula I, es preparada de una manera conocida, típicamente al mezclar íntimamente y/o triturar el compuesto con extensores, por ejemplo solventes, portadores sólidos y, opcionalmente, compuestos activos de superficie (surfactantes) . Las formulaciones agroquímicas usualmente contendrán de 0 . 1 a 99 % en peso, preferentemente de 0 . 1 a 95% en peso, del compuesto de la fórmula I, 99 . 9 a 1% en peso, preferentemente 99 . 8 a 5% en peso, de un adyuvante sólido o líquido, y de 0 a 25% en peso, preferentemente de 0 . 1 a 25% en peso, de un surfactante. Las proporciones ventajosas de aplicación son normalmente de 5 g a 2 kg del ingrediente activo (a. i.) por hectárea (ha), preferentemente de 10 g a 1 kg de a. i. /ha, lo más preferentemente de 20 g a 600 g de a. i. /ha. Cuando se utiliza como un agente en riesgo de semillas, las dosis convenientes son de 10 mg a 1 g de la sustancia activa por kg de semillas. Mientras que se prefiere formular los productos comerciales como concentrados, el usuario final normalmente utilizará formulaciones diluidas. Los siguientes ejemplos no limitantes ilustran la invención anteriormente descrita con más detalle.
Ejemplo 1: Este ejemplo ilustra la preparación de la 3-cloro-6-metil-5-tiofen-2-il-4- (2,4, 6-trifluorofenil ) -piridazina (Compuesto No.I.h.198) a) Preparación de la 2-bromo-l-tiofen-2-il-propan-l-ona Se agregan 3.7 mi de bromo a la mezcla de l-(2-tienil) -1-propano (10 g) , 0.1 mi de ácido bromhídrico (solución al 48%) y 80 mi de ácido acético a 0SC bajo una atmósfera de nitrógeno. Subsecuentemente, la mezcla se agita por 2.5 horas a temperatura ambiente. La mezcla de reacción se evapora bajo presión reducida. La 2-bromo-l-tiofen-2-il-propan-l-ona es obtenida como un aceite café, el cual es utilizado en el siguiente paso sin purificación adicional. b) Preparación de la 5-hidroxi-5-metil-4-tiofen-2-il-3- (2,4, 6-trifluorofenil) -5H-furan-2-ona (Compuesto No. II. h.040) Una mezcla de 2-bromo-l-tiofen-2-il-propan-l-ona (2.1 g), ácido 2 , 4 , 6-trifluorofenilacético (2.0 g), 1.5 mi de trietilamina y 30 mi de acetonitrilo se agita por 16 h a temperatura ambiente. Subsecuentemente, se agregan 30 mi de acetonitrilo y 3.4 mi de 1 , 8-diazabiciclo [ 5.4.0 ] undec-7-eno (DBU) bajo enfriamiento, y la agitación se continua por 2.5 horas adicionales. Luego se sopla aire a través de la mezcla de reacción por 3 horas . Se agrega una solución acuosa de cloruro de amonio y la mezcla se extrae con acetato de etilo. La capa orgánica combinada se lava con una solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio y con salmuera, se seca sobre sulfato de sodio y se evapora bajo presión reducida. El remanente es purificado mediante cromatografía sobre gel de sílice, utilizando una mezcla de heptano/acetato de etilo 2:1 como eluyente para obtener la 5-hidroxi-5-metil-4-tiofen-2-Í1-3- ( 2 , 4 , 6-trifluorofenil ) -5H-furan-2-ona (Compuesto No. 11. h.040) como cristales incoloros, p.f. 134-136aC. c) Preparación de la 6-metil-5-tiofen-2-il-4- (2 , , 6-trifluorofenil ) -2H-piridazin-3-ona (Compuesto No. l.h.196) Una mezcla de la 5-hidroxi-5-metil-4-tiofen-2-il-3-(2 , 4, 6-trifluorofenil) -5H-furan-2-ona (1.9 g) , 0.3 mi de hidrato de hidrazina y 30 mi de 1-butanol se calienta por 16 horas a 120aC. Subsecuentemente, la mezcla se enfría a 0SC. El sólido obtenido con esto es filtrado y lavado con hexano para obtener la 6-metil-5-tiofen-2-il-4- (2,4, 6-trifluorofenil) -2H-piridazin-3-ona (Compuesto No. I.h.196) como cristales incoloros, p.f. 249-251aC. d) Una mezcla de 6-metil-5-tiofen-2-il-4- (2, 4, 6-trifluorofenil) -2H-piridazin-3-ona (Compuesto No. I.h.196, 1.2 g) y 6.5 mi de oxicloruro de fósforo se mezcla y se calienta a 110SC por 1 hora. Después de enfriar la mezcla de reacción se evapora bajo presión reducida. El resto es recogido con acetato de etilo y agua y las fases se separan. La capa orgánica se lava con agua y salmuera, se seca sobre sulfato de sodio y se evapora bajo presión reducida. El residuo es recristalizado a partir de hexano para dar la 3-cloro-6-metil-5-tiofen-2-il-4- (2,4, 6-trifluoro-fenil) -piridazina (Compuesto No.I.h.198) como cristales beiges, p.f. 90-922C. Ejemplo 2: Este ejemplo ilustra la preparación de la 3-metoxi-6-metil-5-tiofen-2-il-4- (2,4, 6-trifluorofenil) -piridazina (Compuesto No. I.h.199) y la 4- (2, 6-difluoro-4-metoxifenil) -3-metoxi-6-metil-5-tiofen-2-il-piridazina (Compuesto No. I.h.254) Una mezcla de 3-cloro-6-metil-5-tiofen-2-il-4- (2 , 4, 6-trifluoro-fenil) -piridazina (Compuesto No.I.h.198, 0.7 g) , metóxido de sodio (solución al 30% de metanol, 0.4 g) y 10 mi de metanol se calienta por 16 horas a 60eC. Subsecuentemente la mezcla de reacción se enfría, se diluye con agua y se extrae con acetato de etilo. La capa orgánica combinada se lava con agua y salmuera, se seca sobre sulfato de sodio y se evapora bajo presión reducida. El resto se purifica mediante cromatografía sobre gel de sílice, utilizando la mezcla de heptano/acetato de etilo 9 : 1 como eluyente para obtener la 3-metoxi-6-metil-5-tiofen-2-il-4- (2,4, 6-trifluorofenil) -piridazina (Compuesto I.h.199), p.f. 124-125aC y la 4- (2, 6-difluoro-4- metoxifenil) -3-metoxi-6-metil-5-tiofen-2-il-piridazina (Compuesto I.h.254) , p.f . 130-133fiC. Ejemplo 3: Este ejemplo ilustra la preparación de la 3-fluoro-6-metil-5-tiofen-2-il-4- (2, 4, 6-trifluorofenil) -piridazina (Compuesto No. I.h.197) Una mezcla de 3-cloro-6-metil-5-tiofen-2-il-4- (2,4, 6-trifluoro-fenil) -piridazina (Compuesto No. I.h.198, 0.25 g) , fluoruro de potasio (0.1 g) y 5 mi de sulfóxido de dimetilo se mezclan y se calientan a 1402C por 48 horas. Subsecuentemente, la mezcla de reacción se enfría, se diluye con agua, y se extrae con acetato de etilo. La capa orgánica combinada se lava con agua y salmuera, se seca sobre sulfato de sodio y se evapora bajo presión reducida. El resto se purifica mediante cromatografía sobre gel de sílice, utilizando una mezcla de hexano/acetato de etilo 9 : 1 como eluyente para obtener la 3-fluoro-6-metil-5-tiofen-2-il-4- (2, 4, 6-trifluorofenil) -piridazina (Compuesto No. I.h.197) como cristales beiges (a partir de éter dietílico/hexano) , p.f. 71-74eC. Ejemplo 4: Este ejemplo ilustra la preparación de la 3, 6-dimetil-4-tiofen-2-il-5- (2,4, 6-trifluorofenil) -piridazina (Compuesto No.I.h.200) 1.2 mi de una solución 3M de bromuro de metilmagnesio en éter dietílico se mezcla con 5 mi de tetrahidrofurano y se agrega lentamente a -702C hasta obtener una solución de 3-cloro-6-metil-5-tiofen-2-il-4- (2,4, 6-trifluorofenil) -piridazina (Compuesto No.I.h.198, 0.26 g) y acetilacetonato de hierro (III) (0.03 g) en 20 mi de tetrahidrofurano y 1.5 mi de l-metil-2-pirrolidinona (ISDMP) . Después de 0.5 horas a -70SC, la mezcla se agita por otras 2.5 horas a temperatura ambiente. La reacción se apaga con HC1 diluido y la fase acuosa se extrae con éter metílico de ter-butilo. La capa orgánica combinada se seca sobre sulfato de sodio y se evapora bajo presión reducida. El residuo se purifica mediante cromatografía sobre gel de sílice, utilizando una mezcla de hexano/acetato de etilo 3:1 como eluyente para dar la 3 , 6-dimetil-4-tiofen-2-il-5- (2, 4, 6-trifluoro-fenil) -piridazina (Compuesto No.I.h.200) como cristales beiges, p.f. 100-102 °C. Las tablas 1 y 2 siguientes ilustran los ejemplos de los compuestos individuales de la fórmula I y la fórmula II de acuerdo a la invención.
Tabla 1: Compuestos individuales de la fórmula I de acuerdo a la invención Compuesto R1 R3 R4 No. 001 CH3 2-fluorofenilo OH 002 CH3 2-fluorofenilo F 003 CH3 2-fluorofenilo Cl 004 CH3 2-fluorofenilo OCH3 005 CH3 2-fluorofenilo CH3 006 CH3 2-clorofenllo OH 007 CH3 2-clorofenilo F 008 CH3 2-clorofenilo Cl 009 CH3 2-clorofenilo 0CH3 010 CH3 2-clorofenilo CH3 011 CH3 2-trlfluorometilfenllo OH 012 CH3 2-trifluorometilfenilo F 013 CH3 2-trifluorometilfenilo Cl 014 CH3 2-trifluorometilfenilo 0CH3 015 CH3 2-trifluorometilfenilo CH3 016 CH3 2-metilfenilo OH 017 CH3 2-metilfenilo F 018 CH3 2-metilfenilo Cl 019 CH3 2-metilfenilo OCH3 020 CH3 2-metilfenilo CH3 Compuesto R1 R3 R4 No. 050 CH3 2,4-diclorofenilo CH3 051 CH3 2,5-diclorofenilo OH 052 CH3 2,5-diclorofenilo F 053 CH3 2,5-diclorofenilo Cl 054 CH3 2,5-diclorofenilo OCH3 055 CH3 2,5-diclorofenilo CH3 056 CH3 2,6-diclorofenilo OH 057 CH3 2,6-diclorofenilo F 058 CH3 2,6-diclorofenilo Cl 059 CH3 2,6-diclorofenilo OCH3 060 CH3 2,6-diclorofenilo CH3 061 CH3 2-cloro-3-fluorofenilo OH 062 CH3 2-cloro-3-fluorofenilo F 063 CH3 2-cloro-3-fluorofenilo Cl 064 CH3 2-cloro-3-fluorofenilo OCH3 065 CH3 2-cloro-3-fluorofenilo CH3 066 CH3 2-cloro-4-fluorofenilo OH 067 CH3 2-c loro-4-f 1 uo rof en i lo F 068 CH3 2-c loro-4-f luorof enilo Cl 069 CH3 2-cloro-4-fluorofenilo OCH3 070 CH3 2-c loro-4-fluorofenilo CH3 071 CH3 2-c loro-5-f luorofenilo OH 072 CH3 2-cloro-5-fluorofenilo F 073 CH3 2-cloro-5 luorofenilo Cl 074 CH3 2-cloro-5-fluorofenilo OCH3 075 CH3 2-c loro-5-fluorofenilo CH3 076 CH3 2-c loro-6-f luorofenilo OH 077 CH3 2-c loro-6-f luorofenilo F 078 CH3 2-cloro-6-fluorofenilo Cl Compuesto R* RJ R No. 079 CH3 2-c loro-6-f luorofenilo OCH3 080 CH3 2-cloro-6-fluorofenilo CH3 081 CH3 3-cloro-2-fluorofenilo OH 082 CH3 3-c loro-2-f luorofenilo F 083 CH3 3-cloro-2-fluorofenilo Cl 084 CH3 3-cloro-2-fluorofenilo OCH3 085 CH3 3-cloro-2-fluorofenilo CH3 086 CH3 4-cloro-2-fluorofenilo OH 087 CH3 4-cloro-2-fluorofenilo F 088 CH3 4-cloro-2-f luorofenilo Cl 089 CH3 4-cloro-2-f luorofenilo OCH3 090 CH3 4-cloro-2-fluorofenilo CH3 091 CH3 5-cloro-2-fluorofenilo OH 092 CH3 5-cloro-2-f luorofenilo F 093 CH3 5-c loro-2-f luorofenilo Cl 094 CH3 5-cloro-2-fluorofenilo OCH3 095 CH3 5-cloro-2-fluorofenilo CH3 096 CH3 2-fluoro-3-trifluorometilfenilo OH 097 CH3 2-fluoro-3- trifluorometilfenilo F 098 CH3 2-fluoro-3- trifluorometilfenilo Cl 099 CH3 2-f I uoro-3- trif I uo ro m eti If en i lo OCH3 100 CH3 2-fluoro-3-trifluorometilfenilo CH3 101 CH3 2-fluoro-4-trifluorometilfenilo OH 102 CH3 2-fluoro-4-trifluorometilfenilo F 103 CH3 2-fluoro-4-trifluorometilfenilo Cl 104 CH3 2-f I uoro-4-trif I uo ro m eti If en i lo OCH3 105 CH3 2-fluoro-4-trifluorometilfenilo CH3 106 CH3 2-fluoro-5-trifluorometilfenilo OH 107 CH3 2-fluoro-5-trifluorometilfenilo F Compuesto R1 R3 R4 No. 108 CH3 2-fluoro-5-trifluorometilfenilo Cl 109 CH3 2-fluoro-5-trifluorometilfenilo OCH3 1 10 CH3 2-fluoro-5-trifluorometilfen¡lo CH3 1 1 1 CH3 2-fluoro-6-trifluoromet¡lfenilo OH 112 CH3 2-fluoro-6-trifluorometilfenilo F 113 CH3 2-fluoro-6-trifluoromet¡lfenilo Cl 1 14 CH3 2-fluoro-6-trifluorometilfenilo OCH3 115 CH3 2-fluoro-6-trifluorometilfenilo CH3 116 CH3 2-cloro-3-trifluorometilfenilo OH 117 CH3 2-cloro-3-trifluorometilfenilo F 1 18 CH3 2-c loro-3-trif I uo rometilf en¡ lo Cl 1 19 CH3 2-c loro-3-trif I uo ro m et¡ If en i lo OCH3 120 CH3 2-c loro-3-tr¡fluorometilfen¡lo CH3 121 CH3 2-cloro-4-trifluorometilfenilo OH 122 CH3 2-cloro-4-trifluorometilfen¡lo F 123 CH3 2-cloro-4-trifluorometilfenilo Cl 124 CH3 2-cloro-4-trifluorometilfen¡lo OCH3 125 CH3 2-cloro-4-trifluorometilfenilo CH3 26 CH3 2-cloro-5-trifluorometilfenilo OH 127 CH3 2-cloro-5-trifluorometilfenilo F 128 CH3 2-cloro-5-trifluoromet¡lfenilo Cl 129 CH3 2-c loro-5-trif I uo rometilf en i lo OCH3 130 CH3 2-cloro-5-trifluorometilfenilo CH3 131 CH3 2-c loro-6-trif I uorometilf en i lo OH 132 CH3 2-cloro-6-trifluorometilfenilo F 133 CH3 2-cloro-6-trifluorometilfenilo Cl 134 CH3 2-cloro-6-trifluorometilfenilo OCH3 135 CH3 2-cloro-6-trifluorometilfenilo CH3 136 CH3 4-fluoro-2-trifluorometilfenilo OH Compuesto R1 R3 R4 No. 137 CH3 4-fluoro-2-trifluorometilfen¡lo F 138 CH3 4-fluoro-2-trifluorometilfenilo Cl 139 CH3 4-fluoro-2-trifluoromet¡lfenilo OCH3 140 CH3 4-fluoro-2- trif luorometilfenilo CH3 141 CH3 4-cloro2-trifluorometilfenilo OH 142 CH3 4-cloro-2-trifluorometilfenilo F 143 CH3 4-cloro-2-trifluorometilfenilo Cl 144 CH3 4-cloro-2-trifluorometilfenilo OCH3 145 CH3 4-cloro-2-trifluorometilfenilo CH3 146 CH3 2-fluoro-3-metilfenilo OH 47 CH3 2-fluoro-3-metilfenilo F 148 CH3 2-fluoro-3-metilfenilo Cl 149 CH3 2-fluoro-3-metilfenilo OCH3 150 CH3 2-fluoro-3-metilfenilo CH3 151 CH3 2-fluoro-4-metilfenilo OH 152 CH3 2-fluoro-4-metilfenilo F 153 CH3 2-fluoro-4-metilfenilo Cl 154 CH3 2-fluoro-4-metilfenilo OCH3 155 CH3 2-fluoro-4-metilfenilo CH3 156 CH3 2-fluoro-5-metilfenilo OH 57 CH3 2-f luoro-5-meti If en i lo F 158 CH3 2-fluoro-5-metilfenilo Cl 159 CH3 2-fluoro-5-metilfenilo OCH3 160 CH3 2-fluoro-5-metilfenilo CH3 161 CH3 2-fluoro-6-metilfenilo OH 162 CH3 2-fluoro-6-metilfenilo F 163 CH3 2-fluoro-6-metilfenilo Cl 164 CH3 2-fluoro-6-metilfenilo OCH3 165 CH3 2-fluoro-6-metilfenilo CH3 Compuesto R1 R R4 No. 166 CH3 2-cloro-3-metilfenilo OH 167 CH3 2-c loro-3-metilfen¡lo F 168 CH3 2-cloro-3-met¡lfenilo Cl 169 CH3 2-c loro-3-metilfenilo OCH3 170 CH3 2-cloro-3-metilfenilo CH3 171 CH3 2-c loro-4-metilfenilo OH 172 CH3 2-cloro-4-metilfenilo F 173 CH3 2-cloro-4-met¡lfen¡lo Cl 174 CH3 2-cloro-4-metilfen¡lo OCH3 175 CH3 2-cloro-4-met¡lfenilo CH3 176 GH3 2-cloro-5-metilfenilo OH 177 CH3 2-cloro-5-metilfenilo F 178 CH3 2-c loro-5-metilfenilo Cl 179 CH3 2-cloro-5-metilfen¡lo OCH3 180 CH3 2-cloro-5-metilfenilo CH3 181 CH3 2-cloro-6-metilfenilo OH 182 CH3 2-cloro-6-metilfenilo F 183 CH3 2-c loro-6-metilfenilo Cl 184 CH3 2-cloro-6-metilfenilo OCH3 185 CH3 2-c loro-6- m eti If en i lo CH3 186 CH3 4-fluoro-2-metilfenilo OH 187 CH3 4-fluoro-2-metilfenilo F 188 CH3 4-fluoro-2- m eti If en ¡ lo Cl 189 CH3 4-fluoro-2-metilfenilo OCH3 190 CH3 4-fl uoro-2- m eti If en i lo CH3 191 CH3 4-cloro-2- metilfenilo OH 192 CH3 4-cloro-2-metilfenilo F 193 CH3 4-cloro-2- metilfenilo Cl 194 CH3 4-cloro-2-metilfenilo OCH3 Compuesto R1 R5 R4 No. 195 CH3 4-cloro-2-metilfenilo CH3 196 CH3 2,4,6-trifluorofenilo OH 197 CH3 2,4,6-trifluorofenilo F 198 CH3 2,4,6-trifluorofenilo Cl 199 CH3 2,4,6-trifluorofenilo OCH3 200 CH3 2,4,6-trifluorofenilo CH3 201 CH3 2,3,6-trifluorofenilo OH 202 CH3 2,3,6-trifluorofenilo F 203 CH3 2,3,6-trifluorofenilo Cl 204 CH3 2,3,6-trifluorofenilo OCH3 205 CH3 2,3,6-trifluorofenilo . CH3 206 CH3 2,3,4-trifluorofenilo OH 207 CH3 2,3,4-trifluorofenilo F 208 CH3 2,3,4-trifluorofenilo Cl 209 CH3 2,3,4-trifluorofenilo OCH3 210 CH3 2,3,4-trifluorofenilo CH3 211 CH3 2,4,6-triclorofenilo OH 212 CH3 2,4,6-triclorofenilo F 213 CH3 2,4,6-triclorofenilo Cl 214 CH3 2,4,6-triclorofenilo OCH3 215 CH3 2,4,6-triclorofenilo CH3 216 CH3 2,3,6-triclorofenilo OH 217 CH3 2,3,6-triclorofenilo F 218 CH3 2,3,6-triclorofenilo Cl 219 CH3 2,3,6-triclorofenilo OCH3 220 CH3 2,3,6-triclorofenilo CH3 221 CH3 2,3,4-triclorofenilo OH 222 CH3 2,3,4-triclorofenilo F 223 CH3 2,3,4-triclorofenilo Cl Compuesto R1 R3 R4 No. 224 CH3 2,3,4-triclorofenilo OCH3 225 CH3 2,3,4-triclorofenilo CH3 226 CH3 2,6-d¡fiuoro-4-metoxifen¡lo OH 227 CH3 2,6-d¡fluoro-4-metoxifenilo F 228 CH3 2,6-difluoro-4-metoxifenilo Cl 229 CH3 2,6-difluoro-4-metoxifenilo OCH3 230 CH3 2,6-d¡fluoro-4-metox¡fenilo CH3 231 CH3 2,6-difluoro-4-tr¡fluorometoxifenilo OH 232 CH3 2,6-difluoro-4-trifluorometoxifenilo F 233 CH3 2,6-difluoro-4-trifluorometoxifenilo Cl 234 CH3 2,6-difluoro-4-trifluorometox¡fenilo OCH3 235 CH3 2,6-difluoro-4-trifluorometoxifenilo CH3 236 CH3 2,6-difluoro-4-trifluorometoxifenilo OH 237 CH3 2,6-difluoro-4-trifluorometox¡fenilo F 238 CH3 2,6-difluoro-4-trifluorometoxifenilo Cl 239 CH3 2,6-difluoro-4-tr¡fluorometox¡fen¡lo OCH3 240 CH3 2,6-difluoro-4-trifluorometoxifenilo CH3 241 CH3 2,6-difluoro-4-cianofenilo OH 242 CH3 2,6-d¡fluoro-4-cianofenilo F 243 CH3 2,6-difluoro-4-cianofenilo Cl 244 CH3 2,6-difluoro-4-cianofenilo OCH3 245 CH3 2,6-difluoro-4-cianofen¡lo CH3 246 CH3 2,6-difluoro-4-metilfen¡lo OH 247 CH3 2,6-difluoro-4-metilfenilo F 248 CH3 2,6-difluoro-4-metilfenilo Cl 249 CH3 2,6-d¡fluoro-4-metilfenilo OCH3 250 CH3 2,6-difluoro-4-metilfenilo CH3 251 CH3 2,6-dicloro-4-metoxifenilo OH 252 CH3 2,6-dicloro-4-metox¡fen¡lo F Compuesto R1 R3 R4 No. 253 CH3 2,6-dicloro-4-metoxifenilo Cl 254 CH3 2,6-dic loro-4-metoxifenilo OCH3 255 CH3 2,6-dicloro-4-metoxifen¡lo CH3 256 CH3 2,6-dicloro-4-trifluorometoxifenilo OH 257 CH3 2,6-dic loro-4-trifluorometoxifenilo F 258 CH3 2,6-dicloro-4-trifluorometoxifenilo Cl 259 CH3 2,6-d¡cloro-4-trifluorometoxifenilo OCH3 260 CH3 2,6-dicloro-4-tr¡fluorometox¡fenilo CH3 261 CH3 2,6-dicloro-4-tr¡fluorometoxifenilo OH 262 CH3 2,6-dicloro-4-trifluorometoxifen¡lo F 263 CH3 2,6-d¡cloro-4-trifluorometoxifenilo Cl 264 CH3 2,6-dicloro-4-trifluorometoxifen¡lo OCH3 265 CH3 2,6-dicloro-4-tr¡fluorometoxifen¡lo CH3 266 CH3 2,6-dicloro-4-cianofenilo OH 267 CH3 2,6-dicloro-4-c¡anofenilo F 268 CH3 2,6-dicloro-4-cianofenilo Cl 269 CH3 2,6-dicloro-4-cianofenilo OCH3 270 CH3 2,6-d¡cloro-4-cianofenilo CH3 271 CH3 2,6-d¡cloro-4- metilfenilo OH 272 CH3 2,6-dicloro-4-metilfenilo F 273 CH3 2,6-dicloro-4-met¡lfenilo Cl 274 CH3 2,6-d¡cloro-4-metilfenilo OCH3 275 CH3 2,6-dic loro-4-metilfenilo CH3 276 CH3 pentafluorofenilo OH 277 CH3 pentafluorofenilo F 278 CH3 pentafluorofenilo Cl 279 CH3 pentafluorofenilo OCH3 280 CH3 pentafluorofenilo CH3 281 CH2CH3 2-fluorofenilo OH Compuesto R1 R3 R4 No. 282 CH2CH3 2-fluorofenilo Cl 283 CH2CH3 2-clorofenilo OH 284 CH2CH3 2-clorofenilo Cl 285 CH2CH3 2-trifluorometilfenilo OH 286 CH2CH3 2-trifluorometilfenilo Cl 287 CH2CH3 2-metilfenilo OH 288 CH2CH3 2-metilfen¡lo Cl 289 CH2CH3 2,3-difluorofenilo OH 290 CH2CH3 2,3-difluorofenilo Cl 291 CH2CH3 2,4-difluorofenilo OH 292 CH2CH3 2,4-difluorofenilo Cl 293 CH2CH3 2,5-difluorofenilo OH 294 CH2CH3 2,5-difluorofenilo Cl 295 CH2CH3 2,6-difluorofenilo OH 296 CH2CH3 2,6-difluorofenilo Cl 297 CH2CH3 2,3-diclorofenilo OH 298 CH2CH3 2,3-diclorofenilo Cl 299 CH2CH3 2,4-diclorofenilo OH 300 CH2CH3 2,4-diclorofenilo Cl 301 CH2CH3 2,5-diclorofenilo OH 302 · CH2CH3 2,5-diclorofenilo Cl 303 CH2CH3 2,6-diclorofenilo OH 304 CH2CH3 2,6-diclorofenilo Cl 305 CH2CH3 2-cloro-3-fluorofenilo OH 306 CH2CH3 2-cloro-3-fluorofenilo Cl 307 CH2CH3 2-cloro-4-fluorofenilo OH 308 CH2CH3 2-cloro-4-fluorofenilo Cl 309 CH2CH3 2-cloro-5-fluorofen¡lo OH 310 CH2CH3 2-cloro-5-fluorofenilo Cl Compuesto R1 R3 R« No. 31 1 CH2CH3 2-cloro-6-fluorofenilo OH 312 CH2CH3 2-c loro-6- f luorof en i lo Cl 313 CH2CH3 3-cloro-2-fluorofenilo OH 314 CH2CH3 3-cloro-2-fluorofenilo Cl 315 CH2CH3 4-c loro-2-fluorofenilo OH 316 CH2CH3 4-cloro-2-fluorofenilo Cl 317 CH2CH3 5-cloro-2-fluorofenilo OH 318 CH2CH3 5-cloro-2-fluorofenilo Cl 319 CH2CH3 2-fluoro-3-trifluorometilfenilo OH 320 CH2CH3 2-fluoro-3-trif 1 uo ro meti If en i lo Cl 321 CH2CH3 2-fluoro-4-trif 1 uo ro meti If en i lo OH 322 CH2CH3 2-fluoro-4-trifluorometilfenilo Cl 323 CH2CH3 2-fluoro-5-trifluorometilfenilo OH 324 CH2CH3 2-fluoro-5-trifluorometilfenilo Cl 325 CH2CH3 2-fluoro-6-trifluorometilfenilo OH 326 CH2CH3 2-fluoro-6-trifluorometilfenilo Cl 327 CH2CH3 2-cloro-3-trifluorometilfenilo OH 328 CH2CH3 2-c ioro-3-trif luorometilf enilo Cl 329 CH2CH3 2-c loro-4-trif 1 uoro m eti If en i lo OH 330 CH2CH3 2-cloro-4-trifluorometilfenilo Cl 331 CH2CH3 2-cloro-5-trifluorometilfenilo OH 332 CH2CH3 2-cloro-5-trifluorometilfenilo Cl 333 CH2CH3 2-cloro-6-trifluorometilfen¡lo OH 334 CH2CH3 2-c loro-6-trif 1 uorometi If eni lo Cl 335 CH2CH3 4-fluoro-2-trifluoromet¡lfenilo OH 336 CH2CH3 4-fluoro-2-trifluoromet¡lfenilo Cl 337 CH2CH3 4-cloro-2-trifluorometilfenilo OH 338 CH2CH3 4-c loro-2-trifluorometilfenilo Cl 339 CH2CH3 2-fluoro-3-metilf enilo OH Compuesto R1 R3 R4 No. 340 CH2CH3 2-fl uoro-3-m et¡ If en i lo Cl 341 CH2CH3 2-fluoro-4- m eti If en i lo OH 342 CH2CH3 2-fl uoro-4- m eti If en i lo Cl 343 CH2CH3 2-fluoro-5-metilfenilo OH 344 CH2CH3 2-fluoro-5-metilfenilo Cl 345 CH2CH3 2-fluoro-6-metilfenilo OH 346 CH2CH3 2-fluoro-6-metilfenilo Cl 347 CH2CH3 2-cloro-3-met¡lfenilo OH 348 CH2CH3 2-cloro-3-metilfenilo Cl 349 CH2CH3 2-cloro-4-metilfenilo OH 350 CH2CH3 2-cloro-4-metilfenilo Cl 351 CH2CH3 2-cloro-5-metilfeiiilo OH 352 CH2CH3 2-cloro-5-metilfenilo Cl 353 CH2CH3 2-cloro-6-metilfenilo OH 354 CH2CH3 2-cloro-6-metilfenilo Cl 355 CH2CH3 4-fluoro-2-metilfen¡lo OH 356 CH2CH3 4-fluoro-2-metllfen¡lo Cl 357 CH2CH3 4-cloro-2-metilfenilo OH 358 CH2CH3 4-cloro-2-metilfenilo Cl 359 CH2CH3 2,4,6-trifluorofenilo OH 360 CH2CH3 2,4,6-trifluorofenilo Cl 361 CH2CH3 2,3,6-trifluorofenilo OH 362 CH2CH3 2,3,6-trifluorofenilo Cl 363 CH2CH3 2,3,4-trifluorofenilo OH 364 CH2CH3 2,3,4-trifluorofenilo Cl 365 CH2CH3 2,4,6-trlclorofenilo OH 366 CH2CH3 2,4,6-triclorofenilo Cl 367 CH2CH3 2,3,6-triclorofenilo OH 368 CH2CH3 2,3,6-trlclorofenilo Cl Compuesto R1 R3 R4 No. 369 CH2CH3 2,3,4-triclorofenilo OH 370 CH2CH3 2,3,4-triclorofenilo Cl 371 CH2CH3 2,6-d¡fluoro-4-metoxifen¡lo OH 372 CH2CH3 2,6-difluoro-4-metox¡fenilo Cl 373 CH2CH3 2,6-difluoro-4-trifluorometoxifen¡lo OH 374 CH2CH3 2 , 6-d ifluo ro-4-trif 1 uo ro metoxif e n i lo Cl 375 CH2CH3 2,6-difluoro-4-trifluorometoxifenilo OH 376 CH2CH3 2,6-difluoro-4-trifluorometox¡fen¡lo Cl 377 CH2CH3 2 ,6-difluoro-4-cianof en i lo OH 378 CH2CH3 2,6-difluoro-4-cianofenilo Cl 379 CH2CH3 2,6-difluoro-4- metilfenilo OH 380 CH2CH3 2,6-difluoro-4-metilfenilo Cl 381 CH2CH3 2,6-d¡cloro-4-metoxifen¡lo OH 382 CH2CH3 2,6-dicloro-4-metoxifen¡lo Cl 383 CH2CH3 2,6-dicloro-4-trifluorometox¡fenilo OH 384 CH2CH3 2,6-dicloro-4-trifluorometoxifenilo Cl 385 CH2CH3 2,6-dicloro-4-trifluorometilfenilo OH 386 CH2CH3 2,6-dicloro-4-trifluorometilfen¡lo Cl 387 CH2CH3 2,6-dicloro-4-cianofen¡lo OH 388 CH2CH3 2,6-dicloro-4-cianofen¡lo Cl 389 CH2CH3 2,6-dic loro-4-meti If en ¡lo OH 390 CH2CH3 2,6-dicloro-4- metilfenilo Cl 391 CH2CH3 pentafluorofenilo OH 392 CH2CH3 pentafluorofenilo Cl donde a) 392 compuestos de la fórmula (I.a): en donde R1, R3 y R4 son como se definen en la Tablc b) 392 compuestos de la fórmula (I.b): en donde R1, R3 y R4 son como se definen en la Tabla 1 c) 392 compuestos de la fórmula (I.c): en donde R1, R3 y R4 son como se definen en la Tabla 1 d) 392 compuestos de la fórmula (I.d): en donde R1, R3 y R4 son como se definen en la Tabla 1 e) 392 compuestos de la fórmula (I.e): en donde R1, R3 y R4 son como se definen en la Tabla f) 392 compuestos de la fórmula (I.f): en donde R1, R3 y R4 son como se definen en la Tabla 1 g) 392 compuestos de la fórmula (I.g): en donde R1, R3 y R4 son como se definen en la Tabla 1 h) 392 compuestos de la fórmula (I.h): en donde R1, R3 y R4 son como se definen en la Tabla 1 i) 392 compuestos de la fórmula (I.i): en donde R1, R3 y R4 son como se definen en la Tabla 1 j) 392 compuestos de la fórmula (I.J): en donde R1, R3 y R4 son como se definen en la Tabla 1 k) 392 compuestos de la fórmula (I.k) : en donde R1, R3 y R4 son como se definen en la Tabla 1 I) 392 compuestos de la fórmula (I.I): en donde R1 , R3 y R4 son como se definen en la Tabla 1 m) 392 compuestos de la fórmula (I.m): en donde R1, R3 y R4 son como se definen en la Tabla 1 n) 392 compuestos de la fórmula (I.n): en donde R1, R3 y R4 son como se definen en la Tabla 1 o) 392 compuestos de la fórmula (I.o): en donde R1, R3 y R4 son como se definen en la Tabla 1 . p) 392 compuestos de la fórmula (I.p): en donde R1 , R3 y R4 son como se definen en la Tabla 1 . q) 3 9 2 compuestos de la fórmula (l.q) : en donde R1, R3 y R4 son como se definen en la Tabla 1 r) 392 compuestos de la fórmula (l.r): en donde R1 , R3 y R4 son como se definen en la Tabla 1 s) 392 compuestos de la fórmula (I.s): en donde R1, R3 y R4 son como se definen en la Tabla 1 t) 392 compuestos de la fórmula (l.t): en donde R1, R3 y R4 son como se definen en la Tabla 1 u) 392 compuestos de la fórmula (I.u): en donde R1, R3 y R4 son como se definen en la Tabla 1 v) 392 compuestos de la fórmula (I.v): en donde R1, R3 y R4 son como se definen en la Tabla 1 w) 392 compuestos de la fórmula (I.w): en donde R1, R3 y R4 son como se definen en la Tabla 1 x) 392 compuestos de la fórmula (I.x) : en donde R1, R3 y R4 son como se definen en la Tabla 1 y) 392 compuestos de la fórmula (I.y): en donde R1, R3 y R4 son como se definen en la Tabla 1 z) 392 compuestos de la fórmula (I.z): en donde R1, R3 y R4 son como se definen en la Tabla 1 aa) 392 compuestos de la fórmula (I.aa): en donde R1, R3 y R4 son como se definen en la Tabla ab) 392 compuestos de la fórmula (I.ab): en donde R1, R3 y R4 son como se definen en la Tabla 1 ac) 392 compuestos de la fórmula (I.ac): en donde R1 , R3 y R4 son como se definen en la Tabla ad) 392 compuestos de la fórmula (I.ad): en donde R1, R3 y R4 son como se definen en la Tabla 1 ae) 392 compuestos de la fórmula (I.ae): en donde R1, R3 y R4 son como se definen en la Tabla 1 af) 392 compuestos de la fórmula (I.af): en donde R1, R3 y R4 son como se definen en la Tabla 1 ag) 392 compuestos de la fórmula (I.ag): en donde R1, R3 y R4 son como se definen en la Tabla ah) 392 compuestos de la fórmula (I.ah): en donde R1, R3 y R4 son como se definen en la Tabla 1 ai) 392 compuestos de la fórmula (I.ai): en donde R1, R3 y R4 son como se definen en la Tabla 1 aj ) 392 compuestos de la fórmula (I.aj): en donde R1, R3 y R4 son como se definen en la Tabla 1. ak) 392 compuestos de la fórmula (I.ak): en donde R1, R3 y R4 son como se definen en la Tabla 1 al) 392 compuestos de la fórmula (I.al) : en donde R1, R3 y R4 son como se definen en la Tabla 1 am) 392 compuestos de la fórmula (I. am) : en donde R1, R3 y R4 son como se definen en la Tabla 1 an) 392 compuestos de la fórmula (I.an) : en donde R1, R3 y R4 son como se definen en la Tabla ao) 392 compuestos de la fórmula (I.ao) : en donde R1, R3 y R4 son como se definen en la Tabla ap) 392 compuestos de la fórmula (I.ap): en donde Rl , R3 y R4 son como se definen en la Tabla aq) 392 compuestos de la fórmula (I.aq): en donde R1, R3 y R4 son como se definen en la Tabla 1. ar) 392 compuestos de la fórmula (I.ar): en donde R1, R3 y R4 son como se definen en la Tabla 1. as) 392 compuestos de la fórmula (I.as): en donde R1, R3 y R4 son como se definen en la Tabla at) 392 compuestos de la fórmula (I.at): en donde R1, R3 y R4 son como se definen en la Tabla 1 . au) 392 compuestos de la fórmula (I.au): en donde R1, R3 y R4 son como se definen en la Tabla 1 . av) 392 compuestos de la fórmula (I.av): en donde R1, R3 y R4 son como se definen en la Tabla aw) 392 compuestos de la fórmula (I.aw): en donde R1, R3 y R4 son como se definen en la Tabla 1. Tabla 2 : Compuestos individuales de la fórmula II de acuerdo a la invención Compuesto R1 RS No. 001 CH3 2-fluorofenilo 002 CH3 2- clorofenilo 003 CH3 2-trifluorometilfenilo 004 CH3 2-metilfenilo 005 CH3 2,3-difluorofenilo 006 CH3 2,4-difluorofenilo 007 CH3 2,5-difluorofenilo 008 CH3 2,6-difluorofenilo 009 CH3 2,3-diclorofenilo 010 CH3 2,4-diclorofenilo 01 1 CH3 2,5-diclorofenilo 012 CH3 2,6-diclorofenilo 013 CH3 2-cloro-3-fluorofenilo 014 CH3 2-cloro-4-fluorofenilo 015 CH3 2-cloro-5-fluorofen¡lo 016 CH3 2-cloro-6-fluorofenilo 017 CH3 3-cloro-2-fluorofen¡lo 018 CH3 4-cloro-2-fluorofen¡lo 019 CH3 5-cloro-2-fluorofenilo Compuesto R1 R3 No. 020 CH3 2-fluoro-3-trifluorometilfenilo 021 CH3 2-fIuoro-4-trifluorometilfen¡lo 022 CH3 2-fluoro-5-trifluorometilfenilo 023 CH3 2-fluoro-6-trifluorometilfenilo 024 CH3 2-cloro-3-trifluorometilfenilo 025 CH3 2-cloro-4-trifluorometilfenilo 026 CH3 2-cloro-5-trifluorometilfenilo 027 CH3 2-cloro-6-tr¡fluoromet¡lfenilo 028 CH3 4-fluoro-2-trifluorometilfenilo 029 CH3 4-chloro-2-trifluoromet¡lfen¡lo 030 CH3 2-fluoro-3-metilfenilo 031 CH3 2-fluoro-4-met¡lfenilo 032 CH3 2-fluoro-5-metilfenilo 033 CH3 2-fIuoro-6-metilfenilo 034 CH3 2-cloro-3-metilfenilo 035 CH3 2-cloro-4-metilfen¡lo 036 CH3 2-cloro-5-metilfen¡lo 037 CH3 2-cloro-6-metilfenilo 038 CH3 4-fluoro-2-metilfenilo 039 CH3 4-cloro-2-metilfenilo 040 CH3 2,4,6- trifluorofenilo 041 CH3 2,3,6-trifluorofenilo 042 CH3 2,3,4-trifluorofenilo 043 CH3 2,4,6-trifluorofenilo 044 CH3 2,3,6-trifluorofenilo 045 CH3 2,3,4-trifluorofenilo 046 CH3 2,6-difluoro-4-metoxifenilo 047 CH3 2,6-difluoro-4-trifluorometoxifenilo 048 CH3 2,6-difluoro-4-trifluorometoxifenilo Compuesto R1 R3 No. 049 CH3 2,6-difluoro-4-cianofenilo 050 CH3 2,6-difluoro-4-metilfenilo 051 CH3 2,6-dicloro-4-metoxifenilo 052 CH3 2,6-dicloro-4-trifluorometoxifenilo 053 CH3 2,6-dicloro-4-trifluorometoxifenilo 054 CH3 2,6-dicloro-4-cianofenilo 055 CH3 2,6-dicloro-4-metilfenilo 056 CH3 pentafluorofenilo 057 CH2CH3 2-fluorofenilo 058 CH2CH3 2-clorofenilo 059 CH2CH3 2-trifluorometilfenilo 060 CH2CH3 2-metilfenilo 061 CH2CH3 2,3-difluorofenilo 062 CH2CH3 2,4-difluorofenilo 063 CH2CH3 2,5-difluorofenilo 064 CH2CH3 2,6-diclorofenilo 065 CH2CH3 2,3-diclorofenilo 066 CH2CH3 2,4-diclorofenilo 067 CH2CH3 2,5-diclorofenilo 068 CH2CH;} 2,6-diclorofenilo 069 CH2CH3 2-c loro-3-f 1 uorof en ilo 070 CH2CH3 2-c loro-4-f luorofenilo 071 CH CH3 2-cloro-5-fluorofenilo 072 CHgCHa 2-c loro-6-f luorofenilo 073 CH2CH3 3-cloro-2-f luorofenilo 074 CH2CH3 4-cloro-2-fluorofenilo 075 CH2CH3 5-cloro-2-f luorofenilo 076 CH2CH3 2-fluoro-3-trifluorometilfenilo 077 CH2CH3 2-fluoro-4-trifluorometilfenilo Compuesto R1 R No. 078 CH2CH3 2-fIuoro-5-trifluorometilfenilo 079 CH2CH3 2-fluoro-6-trifluorometilfen¡lo 080 CH2CH3 2-cloro-3-trifluoromet¡lfen¡lo 081 CH2CH3 2-cloro-4-trifluorometilfenilo 082 CH2CH3 2-cloro-5-tr¡fluorometilfenilo 083 CH2CH3 2-c loro-6-trif luorometilfenilo 084 CH2CH3 4-fluoro-2-trifluorometilfenilo 085 CH2CH3 4-c loro-2- trif 1 uo rom eti If en i lo 086 CH2CH3 2-fluoro-3-metilfenilo 087 CH2CH3 2-fluoro-4-metilfenilo 088 CH2CH3 2-fluoro-5-met¡lfenilo 089 CH2CH3 2-fluoro-6-metilfenilo 090 CH2CH3 2-cloro-3-metilfenilo 091 CH2CH3 2-cloro-4-metilfenilo 092 CH2CH3 2-cloro-5-metilfenilo 093 CH2CH3 2-cloro-6-met¡lfenilo 094 CH2CH3 4-fluoro-2-metilfenilo 095 CH2CH3 4-cloro-2-met¡lfen¡lo 096 CH2CH3 2,4,6-trifluorofenilo 097 CH2CH3 2,3,6-trifluorofenilo 098 CH2CH3 2,3,4-trifluorofenilo 099 CH2CH3 2,4,6-triclorofenilo 100 CH2CH3 2,3,6-triclorofenilo 101 CH2CH3 2,3,4-triclorofenilo 102 CH2CH3 2,6-difluoro-4-metox¡fenilo 103 CH2CH3 2,6-difluoro-4-tr¡fluorometox¡fenilo 104 CH2CH3 2,6-difluoro-4-trifluorometoxifenilo 105 CH2CH3 2,6-difluoro-4-cianofen¡lo 106 CH2CH3 2,6-difIuoro-4-metilfenilo Compuesto R1 R3 No. 107 CH2CH3 2,6-dicloro-4-metoxifenilo 108 CH2CH3 2,6-d¡cloro- -trifluorometoxifenilo 109 CH2CH3 2 ,6-dic loro-4-trif 1 uorometi If en i lo 1 10 CH2CH3 2,6-dicloro-4-cianofenilo 11 1 CH CH3 2,6-dicloro-4-met¡lfenilo 1 12 CH2CH3 pentafluorofenilo en donde a) 112 compuestos de la fórmula (II.a¡ en donde R1 y R3 son como se definen en la Tabla 2 b) 112 compuestos de la fórmula (II. b): en donde R1 y R3 son c la Tabla 2 c) 112 compuestos de la fórmula (II. c): (H e) en donde R1 y R3 son como se definen en la Tabla 2 d) 112 compuestos de la fórmula (II. d): en donde R1 y R3 son como se definen en la Tabla 2 e) 112 compuestos de la fórmula (II. e): en donde R1 y R3 son como se definen en la Tabla 2 f) 112 compuestos de la fórmula (Il.f): en donde R1 y R3 son cuino se uej- nen en xa Tabla 2 g) 112 compuestos de la fórmula (II. g): en donde R1 y R3 son como se definen en la Tabla 2 h) 112 compuestos de la fórmula (II. h): en donde R1 y R3 son como se definen en la Tabla 2 i) 112 compuestos de la fórmula (II. i): en donde R1 y R3 son como se definen en la Tabla 2 j) 112 compuestos de la fórmula (Il.j): en donde R1 y R3 son como se definen en la Tabla 2 k) 112 compuestos de la fórmula (Il.k): en donde R1 y R3 son como se definen en la Tabla 2 I) 112 compuestos de la fórmula (II.I) en donde R1 y R3 son como se definen en la Tabla 2 m) 112 compuestos de la fórmula (Il.m) : en donde R1 y R3 son como se definen en la Tabla 2 n) 112 compuestos de la fórmula (II. n): en donde R1 y R3 son como se definen en la Tabla 2 o) 112 compuestos de la fórmula (II. o): en donde R1 y R3 son como se definen en la Tabla 2 p) 112 compuestos de la fórmula (II.p) en donde R1 y R3 son como se definen en la Tabla 2 q) 112 compuestos de la fórmula (Il.q): en donde R1 y R3 son como se definen en la Tabla 2 r) 112 compuestos de la fórmula (II. r): en donde R1 y R3 son como se definen en la Tabla 2 s) 112 compuestos de la fórmula (II.s) : (H.s) en donde R1 y R3 son como se definen en la Tabla 2 t) 112 compuestos de la fórmula (II. t) : en donde R1 y R3 son como se definen en la Tabla 2 u) 112 compuestos de la fórmula (II. u): en donde R1 y R3 son como se definen en la Tabla 2 v) 112 compuestos de la fórmula (II.v): en donde R1 y R3 son como se definen en la Tabla 2 w) 112 compuestos de la fórmula (II. w): (ll.w) en donde R1 y R3 son como se definen en la Tabla 2 x) 112 compuestos de la fórmula (II. x): en donde R1 y R3 son como se definen en la Tabla 2 y) 112 compuestos de la fórmula (II. y) : en donde R1 y R3 son como se definen en la Tabla 2 z) 112 compuestos de la fórmula (II. z): en donde R1 y R3 son como se definen en la Tabla 2 aa) 112 compuestos de la fórmula (II. aa): en donde R1 y R3 son como se definen en la Tabla 2 ab) 112 compuestos de la fórmula (Il.ab): en donde R1 y R3 son como se definen en la Tabla 2 ac) 112 compuestos de la fórmula (II. ac) : en donde R1 y R3 son como se definen en la Tabla 2 ad) 112 compuestos de la fórmula (II. ad): en donde R1 y R3 son como se definen en la Tabla ae) 112 compuestos de la fórmula (II. ae): en donde R1 y R3 son como se definen en la Tabla 2 af) 112 compuestos de la fórmula (II. af): en donde R1 y R3 son como se definen en la Tabla 2 ag) 112 compuestos de la fórmula (II. ag): en donde R1 y R3 son como se definen en la Tabla 2 ah) 112 compuestos de la fórmula (II. ah) : en donde R1 y R3 son como se definen en la Tabla 2 ai) 112 compuestos de la fórmula (II. ai): en donde R1 y R3 son como se definen en la Tabla 2 aj ) 112 compuestos de la fórmula (Il.aj): en donde R1 y R3 son como se definen en la Tabla 2 ak) 112 compuestos de la fórmula (II. ak): en donde R1 y R3 son como se definen en la Tabla 2 al) 112 compuestos de la fórmula (II. al): en donde R1 y R3 son como se definen en la Tabla am) 112 compuestos de la fórmula (II. am): en donde R1 y R3 son como se definen en la Tabla 2 an) 112 compuestos de la fórmula (II. an) : en donde R y R son como se definen en la Tabla 2 ao) 112 compuestos de la fórmula (II. ao): en donde R1 y R3 son como se definen en la Tabla 2 ap) 112 compuestos de la fórmula (II. ap): en donde R1 y R3 son como se definen en la Tabla 2 aq) 112 compuestos de la fórmula (II. aq): en donde R1 y R3 son como se definen en la Tabla 2 ar) 112 compuestos de la fórmula (Il.ar) en donde R1 y R3 son como se definen en la Tabla 2 as) 112 compuestos de la fórmula (II. as) : en donde R1 y R3 son como se definen en la Tabla 2 at) 112 compuestos de la fórmula (II. at): en donde R1 y R3 son como se definen en la Tabla 2 au) 112 compuestos de la fórmula (II.au): en donde R1 y R3 son como se definen en la Tabla 2 . av) 112 compuestos de la fórmula (II. av): en donde R1 y R3 son como se definen en la Tabla 2 . aw) 112 compuestos de la fórmula (II. aw): en donde R y R son como se definen en la Tabla 2 . A todo lo largo de esta descripción, las temperaturas son dadas en grados Celsius y "%" es por ciento en peso, a no ser que las concentraciones correspondientes sean indicadas en otras unidades. La tabla 3 muestra el punto de fusión seleccionado (a no ser que se establezca de otro modo, no se realiza ningún intento de listar todos los datos característicos en todos los casos) para los compuestos de las Tablas 1 y 2 .
Tabla 3: Punto de fusión para las tablas 1 y 2 Número de Compuesto P.f. (°C) l.a.196 230 - 232 l.a.197 84-86 l.a.198 106-107 l.a.199 109-111 l.a.200 103-105 l.a.254 116-118 l.b.199 147-148 l.f.196 194-195 l.f.198 59-60 l.h.196 249 - 251 l.h.197 71 -74 l.h.198 90-92 l.h.199 124-125 l.h.200 100-102 l.h.254 130-133 l.j.197 91 - 92 l.j.198 102-103 l.j.199 111 - 112 l.j.200 111- 113 l.j.359 222 - 223 l.k.197 65-67 l.k.198 77-78 l.k.199 165-171 l.k.254 169-171 1.1.196 239 - 241 Número de Compuesto P.f. (°C) 1.1.198 131 - 132 1.1.199 134- 136 l.ad.196 246 - 247 l.ad.198 154- 155 l.ae.078 166-167 l.ae.080 177-178 l.ae.198 182-183 l.ae.199 123-124 l.ae.200 126-127 l.ai.198 185-188 l.aj.078 . 121 - 122 I.aj.079 107- 110 l.ak.196 257 - 259 l.ak.198 160- 161 l.ak.199 129- 130 l.ak.200 138- 139 l.am.198 138- 139 l.aw.198 131 - 132 ll.a.040 160- 162 ILf.040 158-159 ll.h.040 134- 136 ll.j.040 155-156 ll.j.096 173- 175 II.I.040 156- 158 ll.v.040 152-155 ll.ad.040 129- 130 Los compuestos de acuerdo a la presente invención pueden ser preparados de acuerdo a los esquemas de reacción anteriormente mencionados, en los cuales a no ser que se establezca de otro modo, la definición de cada variable es como se define anteriormente para un compuesto de la fórmula (I) . Ejemplos biológicos Alternaría solani tomate/preventivo (Acción contra Alternaría sobre tomate) Plantas de tomate de 4 semanas de edad variedad Roter Gnom son tratadas con el compuesto de prueba formulado en una cámara de aspersión. Dos días después de la aplicación las plantas de tomates son inoculadas mediante la aspersión de una suspensión de esporas sobre las plantas de prueba. Después de un periodo de incubación de 4 días a 22eC/18sC y 95% de humedad relativa en un invernadero, se evalúa la incidencia de la enfermedad. Los compuestos de la fórmula I de acuerdo a la invención, en particular los compuestos I.a.198, I.h.197, I.h.198, I.h.199, I.h.200, I.j.197, I.j.198, I.j.199, I.j.200, I.k.197, I.k.198, I.k.199, I.k.200, I.1.197, I.1.198, I.1.199, I.1.200, I.ae.197, I.ae.198, I.ae.199 y I.ae.200 a 200 ppm inhibe la infestación fúngica en esta prueba al menos a 80%, mientras que bajo las mismas condiciones las plantas control no tratadas son infectadas por los hongos fitopatogenos en más de 80%.
Botrytis cinérea tomate/preventivo (Acción contra Botrytis sobre tomate) Plantas de tomate de 4 semanas de edad variedad Roter Gnom son tratadas con el compuesto de prueba formulado en una cámara de aspersión. Dos días después de la aplicación las plantas de tomates son inoculadas mediante la aspersión de una suspensión de esporas sobre las plantas de prueba. Después de un periodo de incubación de 3 días a 20SC y 95% de humedad relativa en un invernadero, se evalúa la incidencia de la enfermedad. Los compuestos de la fórmula I de acuerdo a la invención, en particular los compuestos I.a.197, I.a.198, I.a.199, I.a.200, I.h.197, I.h.198, I.h.199, I.h.200, I.j.197, I.j.198, I.j-199» I.j-200, I.k.197, I.k.198, I.1.197, I.1.198, I.1.199, I.1.200, I.ae.197, I.ae.198, I.ae.199 y I.ae.200 a 200 ppm inhibe la infestación fúngica en esta prueba al menos a 80%, mientras que bajo las mismas condiciones las plantas control no tratadas son infectadas por los hongos fitopatógenos en más de 80%. Puccinia recondi taltrigo/preventivo (Acción contra la roya café sobre el trigo) Plantas de trigo de 1 semana de edad variedad Arina son tratadas con el compuesto de prueba formulado en una cámara de aspersión. Un día después de la aplicación las plantas de trigo son inoculadas mediante aspersión de una suspensión de esporas (1 x 105 uredosporas/ml ) sobre las plantas de prueba. Después de un periodo de incubación de 1 día a 20SC y 95% de humedad relativa, las plantas son mantenidas por 10 días a 202C/18aC (día/noche) y 60% de humedad relativa en un invernadero. La incidencia de la enfermedad es evaluada 11 días después de la inoculación. Los compuestos de la fórmula I de acuerdo a la invención, en particular los compuestos I.a.197, I.a.198, I.a.200. I.h.197, l.h.198, I.h.199, I.h.200, I.j.197, I.j.198, I.j.199, I . j .200 , I.k.197, I.k.198, I.k.199, I.k.200, I.1.197, I.1.198, I.1.199, I.1.200, I.ae.197, I.ae.198, I.ae.199 y I.ae.200 a 200 ppm inhibe la infestación fúngica en esta prueba al menos a 80%, mientras que bajo las mismas condiciones las plantas control no tratadas son infectadas por los hongos f itopatógenos en más de 80%. Magnaporthe grísea (Pyricularia orvzae) /arroz /preventivo (Acción contra explosión del arroz) Plantas de arroz de 3 semanas de edad variedad Koshihikari son tratadas con el compuesto de prueba formulado en una cámara de aspersión. Dos días después de la aplicación, las plantas de arroz son inoculadas mediante aspersión de la suspensión de esporas (1 x 105 conidia/ml) sobre las plantas de prueba. Después de un periodo de incubación de 6 días a 252C y 95% de humedad relativa, se evalúa la incidencia de la enfermedad. Los compuestos de la fórmula I de acuerdo a la invención, en particular los compuestos I.a.198, I.a.199, I.h.197, I.h.198, I.h.199, I.h.200, I.j.197, I.j.198, I.j.199, I.j.200, I.k.197, I.k.198, I.k.200, I.1.197, 1.1.198, 1.1.199, 1.1.200, l.ae.198, l.ae.199 y I.ae.200 a 200 ppm inhibe la infestación fúngica en esta prueba al menos a 80%, mientras que bajo las mismas condiciones las plantas control no tratadas son infectadas por los hongos fitopatógenos en más de 80%. Pyrenophora teres (Hel intosporium teres) /cebada/preventivo (Acción contra la mancha en red sobre la cebada) Plantas de cebada de 1 semana de edad variedad Regina son tratadas con el compuesto de prueba formulado en una cámara de aspersión. Dos días después de la aplicación, las plantas de cebada son inoculadas mediante aspersión de una suspensión de espora (2.6 x 104 conidia/ml) sobre las plantas de prueba. Después de un periodo de incubación de 4 días a 20aC y 95% de humedad relativa, se evalúa la incidencia de la enfermedad. Los compuestos de la fórmula I de acuerdo a la invención, en particular los compuestos I.a.198, I.a.199, l.a.200, I.h.197, I.h.198, I.h.199, I.h.200, I.j.197, I.j.198, I.j.199, I.j.200, I.k.197, I.k.198, I.k.199, I.k.200, I.1.198, I.1.199, I.1.200, I.ae.197, I.ae.198 y I.ae.200 a 200 ppm inhibe la infestación fúngica en esta prueba al menos a 80%, mientras que bajo las mismas condiciones las plantas control no tratadas son infectadas por los hongos fitopatogenos en más de 80%. Septoria trifcici/trigo/preventivo (Acción contra la mancha de la hoja de Septoria sobre el trigo) Plantas de trigo de 2 semanas de edad, variedad Riband son tratadas con el compuesto de prueba formulado, en una cámara de aspersión. Un día antes de la aplicación las plantas de trigo son inoculadas mediante aspersión de una suspensión de esporas (106 conidia/ml) sobre las plantas de prueba. Después de un periodo de incubación de 1 día a 222C/21SC y a 95% de humedad relativa, las plantas son mantenidas a 22eC/21aC y a 70% de humedad relativa en un invernadero. La incidencia de la enfermedad es evaluada de 16-18 días después de la inoculación. Los compuestos de la fórmula I de acuerdo a la invención, en particular los compuestos I.a.197, I.a.198, I.a.199, I.a.200, I.h.197, I.h.198, I.h.199, I.h.200, I.j.197, I.j.198, I.j.199, I.j.200, I.k.197, I.k.198, I.k.1'99, I.k.200, 1.1.197, 1.1.198, 1.1.199, 1.1.200, I.ae.197, I.ae.198, I.ae.199 y I.ae.200 a 200 ppm inhibe la infestación fúngica en esta prueba al menos a 80%, mientras que bajo las mismas condiciones las plantas control no tratadas son infectadas por los hongos fitopatógenos en más de 80%. Uncinula necator/uva/preventivo (Acción contra el moho polvoso sobre la uva) Plántulas de uva de 5 semanas de edad, variedad Gutedel son tratadas con el compuesto de prueba formulado en una cámara de aspersión. Un día después de la aplicación, las plantas de uva son inoculadas al agitar las plantas infectadas con el moho polvoso de la uva por arriba de las plantas de prueba. Después de un periodo de incubación de 7 días a 24eC/222C y a 70% de humedad relativa bajo un régimen de luz de 14/10 horas ( luz /oscuridad) es evaluada la incidencia de la enfermedad. Los compuestos de la fórmula I de acuerdo a la invención, en particular los compuestos I.a.197, I.a.198, I.a.199, I.a.200, I.h.198, I.h.199, I.h.200, I.j.197, I.j.198, I.j.199, I.k.197, I.k.198, I.k.199, I.k.200, I.1.197, I.1.198, I.1.199, I.1.200, I.ae.198, I.ae.199 y I.ae.200 a 200 ppm inhibe la infestación fúngica en esta prueba al menos a 80%, mientras que bajo las mismas condiciones las plantas control no tratadas son infectadas por los hongos f i t opat ógenos en más de 80%.
Se hace constar que con relación a esta fecha mejor método conocido por la solicitante para llevar a práctica la citada invención, es el que resulta claro de presente descripción de la invención.

Claims (6)

  1. Reivindicaciones Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones: 1. Un compuesto de la fórmula I: caracterizado porque R1 es hidrógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono; R2 es un heteroarilo opcxonalmente sustituido; R3 es un arilo opcionalmente sustituido; y R4 es hidrógeno, halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, hidroxi o ciano; o una forma de sal agroquímicamente utilizable del mismo. 2. El compuesto de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque R1 es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono o cicloalquilo de 3 a 6 átomos de carbono. 3. El compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 ó 2, caracterizado porque R2 es un grupo furilo, tienilo, pirrolilo, imidazolilo, pirazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo , triazolilo, tetrazolilo, piridilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, triazinilo, tetrazinilo, indolilo, benzotiofenilo, benzofuranilo, bencimidazolilo , indazolilo, benzotriazolilo, benzotiazolilo , benzoxazolilo , quinolinilo, quinolilo, isoquinolinilo, isoquinolilo, ftalazinilo, quinoxalinilo, quinazolinilo, cinolinilo y naftiridinilo opcionalmente sustituidos. 4. El compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque R3 es un grupo fenilo, naftilo, antracenilo, fenantrenilo o bifenilo opcionalmente sustituidos. 5. El compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque R4 es halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, hidroxi o ciano. 6. El compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque R1 es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono o haloalquilo de 1 a 6 átomos de carbono; R2 es un grupo opcionalmente sustituido seleccionado de furilo, tienilo, imidazolilo, pirazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, isoxazolilo, tiadiazolilo, piridilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, benzotiofenilo, benzofuranilo, benzotiazolilo, quinolilo o quinoxalinilo ; R3 es un fenilo, naftilo o bifenilo opcionalmente sustituidos; y R4 es halógeno, alquilo de 1 a 6 átomos de carbono, haloalquilo de 1 6 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono, haloalcoxi de 1 a 6 átomos de carbono o hidroxi . 7. El compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque R1 es alquilo de 1 a 6 átomos de carbono; R2 es un grupo opcionalmente sustituido seleccionado de furilo, tienilo, imidazolilo, pirazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, isoxazolilo, tiadiazolilo, piridilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo o benzofuranilo; R3 es un fenilo o naftilo opcionalmente sustituido; y R4 es halógeno, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 6 átomos de carbono o hidroxi . 8. El compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque R1 es alquilo de 1 a 3 átomos de carbono; R2 es un grupo furilo, tienilo, piridilo, piridazinil o pirimidinilo, opcionalmente sustituidos; R3 es un fenilo opcionalmente sustituido; y R4 es fluoro, cloro, alquilo de 1 a 3 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 3 átomos de carbono o hidroxi . 9. El compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizado porque R1 es metilo o etilo; R2 es un grupo furilo, tienilo, piridilo o pirimidinilo opcionalmente sustituidos; R3 es 2 , , 6-trifluorofenilo, 2-cloro-6-fluorofenilo o 2,6-dicloro-4-metoxifenilo ; y R4 es flúor, cloro, metilo, metoxi o hidroxi. 10. Un compuesto, caracterizado porque se selecciona de 3-cloro-5-furan-2-il-6-metil-4- (2,4, 6-trifluorofenil ) -piridazina, 3-cloro-6-metil-5- ( 5-bromofuran-2-il) -4- (2 , 4 , 6-trifluorofenil) -piridazina, 3-cloro-6-metil-5-tiofen-2-il-4- (2,4, 6-trifluorofenil ) -piridazina , 3 -cloro-5- (5-clorotiofen-2-il) -6-metil-4- (2,4,6-trifluorofenil) -piridazina, 3-cloro-6-metil-5-piridin-2-il-4- (2,4, 6-trifluorofenil ) -piridazina, 3 -cloro-5- ( 6-cloropiridin-
  2. 2-il ) -6-metil-4- (2,4,6-trifluorofenil ) -piridazina, 3-cloro-6-metil-5-piridin-3-il-4- (2,4, 6-trifluorofenil ) -piridazina,
  3. 3 -cloro- 5- (6-cloropiridin-3-il) -6-metil-
  4. 4- (2,4, 6-trifluorofenil ) -piridazina, 3-cloro-6-metil-
  5. 5-piridin-4-il-4- (2,4,
  6. 6-trifluorofenil ) -piridazina, 3 -cloro- 5- (2 , 6-dicloropiridin-4-il) -6-metil-4- (2,4,6-trifluorofenil ) -piridazina, 3-cloro-6-metil-5-pirimidin-4-il-4- (2,4, 6-trifluorofenil ) -piridazina , 3-cloro-6-metil-5- ( 2-metilpirimidin-4-il ) -4- (2,4,6-trifluorofenil ) -piridazina, 3-metoxi-6-metil-5- tiofen-2-il-4- (2,4, 6-trifluorofenil ) -piridazina, 3-metoxi-6-metil-5-tiofen-2-il-4- (2 , 6-difluoro-4-metoxifenil) -piridazina, 3-fluoro-6-metil-5-tiofen-2-il-4 - (2i4 , 6-trifluorofenil ) -piridazina, y 3 , 6-dimetil-5-tiofen-2-il-4- (2 , 4 , 6- trifluorofenil ) -piridazina . 11. Un proceso para la preparación de un compuesto de la fórmula 1.1, en donde R1, R2 y R3 son como se definen para el compuesto de la fórmula I y Hal es halógeno, caracterizado porque comprende hacer reaccionar un compuesto de la fórmula 1.5, en donde R1, R2 y R3 son como se definen para el compuesto de la fórmula I, con un oxihaluro de fósforo o un haluro de tionilo . 12. Un proceso para la preparación de un compuesto de la fórmula 1.5, en donde R1, R2 y R3 son como se definen para el compuesto de la fórmula I, caracterizado porque comprende hacer reaccionar un compuesto de la fórmula II, en donde R1, R2 y R3 son como se definen para el compuesto de la fórmula I, con un derivado de hidrazina. 13. Un proceso para la preparación de un compuesto de la fórmula II, en donde R1, R2 y R3 son como se definen para el compuesto de la fórmula I, caracterizado porque comprende oxidar un compuesto de la fórmula III, en donde R1, R2 y R3 son como se definen para el compuesto de la fórmula I, con oxígeno, aire o ácido 3-cloroperbenzoico . 14. Un proceso para la preparación de un compuesto de la fórmula III, en donde R1, R2 y R3 son como se definen para el compuesto de la fórmula I, caracterizado porque comprende hacer reaccionar un compuesto de la fórmula IV, en donde R1, R2 y R3 son como se definen para el compuesto de la fórmula I, con una base. 15 . Una composición fungicida para controlar o proteger contra microorganismos fitopatógenos , caracterizada porque comprende como ingrediente activo, al menos un compuesto como se define de conformidad con cualquier de las reivindicaciones 1 a 10 , en forma libre o en una forma de sal agroquímicamente utilizable, y al menos un adyuvante. 16 . La composición de conformidad con la reivindicación 15 , caracterizada porque comprende al menos un compuesto fungicidamente activo, preferentemente seleccionado del grupo que consiste de azoles, pirimidinil carbinoles, 2 -amino-pirimidinas , morfolinas, anilinopirimidinas , pirróles, fenilamidas, bencimidazoles , dicarboximidas , carboxamidas , estrobilurinas , ditiocarbamatos , N-halometiltiotetrahidroftalimidas , compuestos de cobre, nitrofenoles , derivados de órgano-fósforo, piridazinas, triazolopirimidinas , carboxamidas o benzamidas . 17 . El uso de un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10 , para controlar o prevenir la infestación de plantas, cosechas alimenticias cosechadas o materiales no vivientes por microorganismos fitopatógenos . 18 . Un método para controlar o prevenir una infestación de plantas de cosecha, plantas alimenticias cosechadas o materiales no vivientes por microorganismos fitopatógenos o dañinos, u organismos potencialmente dañinos para el ser humano, caracterizado porque comprende la aplicación de un compuesto de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, como ingrediente activo a la planta, a las partes de las plantas o al locus de las mismas, o a cualquier parte de los materiales no vivientes. 19. El método de conformidad con la reivindicación 18, caracterizado porque los microorganismos fitopatógenos son organismos fúngicos .
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