MX2008013383A - Agentes para teñir fibras de queratina que comprenden colorantes zwitterionicos de azometino. - Google Patents

Agentes para teñir fibras de queratina que comprenden colorantes zwitterionicos de azometino.

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MX2008013383A
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hydrazono
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MX2008013383A
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Cecile Pasquier
Anita Roulin
Hans-Juergen Braun
Veronique Buclin
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Procter & Gamble
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Abstract

La presente invención se refiere a los agentes para teñir fibras de queratina que comprenden al menos un colorante de azometino zwitteriónico de la fórmula general (I), (II) o (III) (ver fórmulas) en la cual z es un heterociclo de la fórmula (IV), (V), (VI), (VII), (VIII), (IX), (X), (XI), (XII) (ver fórmulas) en la cual R8 es un radial sulfonato de alquilo de la fórmula (XIII); (ver fórmula (XIII)).

Description

AGENTES PARA TEÑIR FIBRAS DE QUERATINA QUE COMPRENDEN COLORANTES ZWITTERIÓNICOS DE AZOMETINO CAMPO DE LA INVENCION La presente invención se refiere a los agentes para la coloración de las fibras de queratina, por ejemplo, por ejemplo, lana, y pieles y, en particular, el cabello humano, que comprenden los colorantes zwitteriónicos de azometino.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN Para el tratamiento de cambio de color de las fibras de queratina, por lo general, se utilizan dos métodos de coloración. En el primer método, la coloración se obtiene con los colorantes conocidos como oxidativos o permanentes utilizando una mezcla de diversas sustancias reveladoras y sustancias de acoplamiento y un agente oxidante. Si es necesario, en este método se pueden añadir los colorantes conocidos como colorantes directos (no oxidativos) para cubrir el resultado de la coloración o para producir efectos de color especiales. El segundo método utiliza solamente colorantes directos, que se aplican a las fibras en una masa portadora adecuada. Este método es fácil de usar, excepcionalmente suave y se caracteriza por producir poco daño en las fibras de queratina. Los colorantes directos utilizados en la presente deben cumplir varios requisitos. Por ejemplo, deben ser toxicológica y dermatológicamente aceptables y deben ser adecuados para obtener coloraciones de la intensidad deseada que, entre otras cosas, también requieren una solubilidad adecuada en agua. Además, las coloraciones obtenidas deben tener una resistencia adecuada a la luz, solidez a los ácidos y deben ser resistentes a la fricción. Sin embargo, en comparación con las coloraciones oxidativas, las coloraciones no oxidativas son, generalmente, menos durables y proporcionan un color menos parejo. Además, los colorantes directos, por lo general, no pueden "aclarar" el cabello, ya que muchos de éstos no son resistentes a los agentes oxidantes necesarios para el aclarado ni al pH necesario que es igual o mayor que 9. La patente WO 95/01772 A1 describe los colorantes azoicos específicos y los colorantes de azometino al igual que su utilización para teñir fibras de queratina. La patente WO 97/20545 A1 describe las composiciones para teñido aclarantes para fibras de queratina que contienen colorantes catiónicos específicos con un grupo -N=N- o -CH=N-. La patente de los EE.UU. núm. 3,573,287 describe compuestos catiónicos de azometino específicos que se usan para controlar infecciones del tracto urinario.
BREVE DESCRIPCION DE LA INVENCIÓN Sorprendentemente, se ha descubierto ahora que ciertos colorantes zwitteriónicos de azometino o heteroarilazinos colorean intensamente las fibras de queratina, y son estables a la oxidación, y por lo tanto, también se pueden usar en sistemas colorantes oxidativos.
DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN Por ello, la presente invención proporciona: (a) un agente para la coloración no oxidativa de fibras de queratina, en particular, el cabello humano; (b) un agente para aclarar y teñir simultáneamente las fibras de queratina, en particular el cabello humano, que además del colorante de la Fórmula (I), (II) o (III), comprende un agente oxidante; y (c) un colorante oxidativo para las fibras de queratina, en particular el cabello humano, basado en al menos un precursor de colorante de oxidación; en donde los agentes (a), (b) y (c) están caracterizados por comprender al menos un colorante zwitteriónico de azometino de la Fórmula general (I), (II) o (III) (III) en donde R1 y R2 pueden ser idénticos o diferentes e, independientemente uno del otro, son hidrógeno, un átomo halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo alquilo saturado o insaturado (d-C12), un grupo alquilo (C C12) sustituido por un átomo halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo hidroxilo, un grupo hidroxiloalquilo (CrC^), un grupo alcoxi (CrC^), un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino (C C12), un grupo dialquilamino (d-C12), un grupo ácido carboxílico, un grupo alquilo saturado o insaturado 0{0)0-{?t? 2), un grupo fenilo sustituido o no sustituido C(0)0, un grupo fenilo sustituido o no sustituido o un grupo naftilo, un grupo heteroarilo sustituido o no sustituido; R3 es un hidrógeno, un grupo alquilo saturado o insaturado saturado o insaturado (Cr C12), un grupo hidroxiloalquilo (C2-C12), o forma con el átomo de carbono del anillo de benceno un heterociclo de cinco o seis miembros el cual puede ser sustituido con uno o más grupos alquilo (Ci-C12); R4 es un hidrógeno, un grupo alquilo saturado o insaturado (CrCu), un grupo fenilo sustituido o no sustituido; R5 se escoge de un grupo de conformidad con la fórmula general (XIV) (XV) (XVI) R6 y R7 pueden ser idénticos o diferentes e, independientemente uno del otro, son hidrógeno, un átomo halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo amino, un grupo alquilamino (CVC12), un grupo dialquilamino (d-C12), un grupo alquilociano C C6, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alquilo saturado o insaturado (Ci-C12), un grupo hidroxiloalquilo (d-C^), un grupo alcoxi (CrC12), un grupo metoxialquilo (CrC12), un grupo alquilo C(0)0-(CrCi2); z es un heterociclo de la fórmula (IV) a (XII) X es oxígeno o sulfuro; R8 es un radical sulfonato de alquilo de la fórmula (XIII); (XIII) R9 es hidrógeno, un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo alquilo saturado o insaturado (d-C 2), un grupo alquilo (d-C12) sustituido por un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo hidroxilo, un grupo hidroxiloalquilo (CrC12), un grupo alcoxi (d-C^), un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino (d-C12), un grupo dialquilamino (d-C12), un grupo ácido carboxílico, un grupo alquilo saturado o insaturado C(0)0-(d-C12), un grupo fenilo C(0)0 sustituido o no sustituido, un grupo fenilo sustituido o no sustituido, o un anillo benceno condensado al anillo heteroaromático de fórmula (IV) a (XII); R10 es un grupo alquilo saturado o insaturado (d-C12) o un grupo hidroxiloalquilo (d-C12) saturado o insaturado; R11 y R12 pueden ser idénticos o diferentes e independientemente uno de otro, son un grupo alquilo saturado o insaturado (CrC12); R13 es hidrógeno o un grupo hidroxilo; R14, R15, R16 y R17 pueden ser idénticos o diferentes e independientemente uno de otro, son hidrógeno, un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo alquilo saturado o insaturado (CrC 2), un grupo alquilo (d-C12) sustituido por un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo hidroxilo, un grupo hidroxiloalquilo (Ci-C12), un grupo alcoxi (d-C12), un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino (CrC12), un grupo dialquilamino (d-C12), un grupo de ácido carboxílico, un grupo alquilo saturado o insaturado C(0)0- (d-C12), un grupo fenilo C(0)0 sustituido o un grupo fenilo C(0)0 no sustituido, m es igual a 0 a (n-1 ); p es igual a 0 a (n-1 ) con m+p = (n-1 ) y n es un entero de 1 a 6; Entre los compuestos antes mencionados de las fórmulas (I), (II) y (III), se da preferencia a aquellos en los que n es 2 ó 3, y R13 es hidrógeno. Los compuestos más preferidos son los compuestos de la fórmula (I) en los que n es 2 ó 3, y R13 es hidrógeno. Los ejemplos de compuestos adecuados de las fórmulas (I), (II) ó (III) que se pueden mencionar son: 4-(4-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 -butanosulfonato, 4-(3-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 -butanosulfonato, 4-(2-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 -butanosulfonato, 4-(4-{[(4-metoxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 -butanosulfonato, 4-(3-{[(4-metoxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 -butanosulfonato, 4-(2-{[(4-metoxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 -butanosulfonato, 4-(4-{[(2-metoxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1 -piridin¡l)-1 -butanosulfonato, 4-(3-{[(2-metoxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 -butanosulfonato, 4-(2-{[(2-metoxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1-piridinil)-1 -butanosulfonato, 4-(4-{[(4-hidroxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 -butanosulfonato, 4-(3-{[(4-hidroxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 -butanosulfonato, 4-(2-{[(4-hidroxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 -butanosulfonato, 4-(4-{[metil(4-metilfenil)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 -butanosulfonato, 4-(3-{[metil(4-metilfenil)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 -butanosulfonato, 4-(2-{[metil(4-metilfenil)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 -butanosulfonato, 4-(4-{[(4-clorofenil)(metil)hidrazono]metil}-1 -piridin¡l)-1 -butanosulfonato, 4-(3-{[(4-clorofenil)(met¡l)hidrazono]met¡l}-1 -piridin¡l)-1 -butanosulfonato, 4-(2-{[(4-clorofen¡l)(met¡l)hidrazono]metil}-1 -p¡ridin¡l)-1 -butanosulfonato, 4-(4-{[metil(4-n¡trofenil)h¡drazono]metil}-1 -p¡ridin¡l)-1 -butanosulfonato, 4-(3-{[metil(4-nitrofenil)h¡drazono]met¡l}-1 -pir¡din¡l)-1 -butanosulfonato, 4-(2-{[metil(4-nitrofenil)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 -butanosulfonato, 4-{4-[(fenilhidrazono)metil]-1 -piridinil}-1 -butanosulfonato, 4-{3-[(fenilhidrazono)metil]-1 -pihdinil}-1 -butanosulfonato, 4-{2-[(fen¡lhidrazono)metil]-1 -piridinil}-1 -butanosulfonato, 4-(4-{[(4-metoxifenil)hidrazono]metil}-1 -pirid¡nil)-1 -butanosulfonato, 4-(3-{[(4-metoxifenil)hidrazono]metil}-1 -p¡ridinil)-1 -butanosulfonato, 4-(2-{[(4-metoxifenil)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 -butanosulfonato, 4-{4-[/V-metil-/V-feniletanohidrazonil]-1 -piridinil}-1 -butanosulfonato, 4-{3-[/V-metil-A/-feniletanoh¡drazonil]-1 -pihdinil}-1 -butanosulfonato, 4-{2-[/V-metil-/\/-feniletanoh¡drazonil]-1 -pir¡din¡l}-1 -butanosulfonato, 4-{4-[/V-fen¡letanohidrazonil]-1 -piridin¡l}-1 -butanosulfonato, 4-{3-[/V-feniletanoh¡drazonil]-1 -piridinil}-1 -butanosulfonato, 4-{2-[A/-feniletanohidrazonil]-1 -pirid¡nil}-1 -butanosulfonato, 4-(2-{[met¡l(fenil)hidrazono]metil}-1 ,3-tiazol-3-io-3-il)-1 -butanosulfonato, 4-(1 -metil-2-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1 H-imidazol-3-io-3-il)-1 -butanosulfonato, 4-(2-{[met¡l(fenil)h¡drazono]met¡l}-1 ,3-oxazol-3-io-3-¡l)-1 -butanosulfonato, 4-(4-metil-5-{[met¡l(fenil)hidrazono]met¡l}-4H-1 ,2,4-triazol-1 -io-1 -il)-1 -butanosulfonato, 4-(4-{[met¡l(fenil)hidrazono]metil}-1 -quinolinioil)-1 -butanosulfonato, 4-(2-{[met¡l(fen¡l)hidrazono]met¡l}-1 -quinolinioil)-1 -butanosulfonato, 4-{4-[(2,3-dihidro-1 H-indol-1 -¡limino)metil]-1 -piridinil}-1 -butanosulfonato, 4-(4-{[(2,2,3,3-tetrametil-2,3-d¡hidro-1 /-/-¡ndol-1 -il)¡mino]metil}-1 -piridin¡l)-1 -butanosulfonato, 4-(3,3-dimetil-2-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-3/-/-indolio-1 -il)-1 -butanosulfonato, 4-(2-{[(4-metoxifen¡l)(met¡l)hidrazono]met¡l}-3,3-dimetil-3/- -¡ndolio-1 -il)-1 -butanosulfonato, 4-(3-metil-6-{[metil(fen¡l)hidrazono]metil}-2-oxo-2,3-dihidropir¡m¡din-1 -io-1 -il)-1 -butanosulfonato, 4-(1 -metil-7-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1 /-/-¡ndazol-2-io-2-il)-1 -butanosulfonato, 3-(4-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 -propanosulfonato, 3-(3-{[metil(fen¡l)hidrazono]metil}-1 -pi d¡nil)-1 -propanosulfonato, 3-(2-{[metil(fenil)h¡drazono]met¡l}-1 -piridinil)-1 -propanosulfonato, 3-(4-{[(4-metoxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 - propanosulfonato, 3-(3-{[(4-metoxifen¡l)(metil)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 - propanosulfonato, 3-(2-{[(4-metox¡fenil)(metil)h¡drazono]metil}-1 -piridin¡l)-1 - propanosulfonato, 3-(4-{[(2-metoxifenil)(met¡l)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 - propanosulfonato, 3-(3-{[(2-metoxifenil)(metil)h¡drazono]metil}-1 -p¡r¡dinil)-1 - propanosulfonato, 3-(2-{[(2-metoxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1 -p¡ridinil)-1 - propanosulfonato, 3-(4-{[(4-hidroxifenil)(met¡l)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 - propanosulfonato, 3-(3-{[(4-h¡droxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1 -pir¡dinil)-1 - propanosulfonato, 3-(2-{[(4-hidroxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1 -pirid¡n¡l)-1 - propanosulfonato, 3-(4-{[metil(4-metilfen¡l)h¡drazono]met¡l}-1 -piridinil)-1 - propanosulfonato, 3-(3-{[met¡l(4-metilfenil)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 - propanosulfonato, 3-(2-{[met¡l(4-metilfenil)hidrazono]metil}-1 -pirid¡nil)-1 - propanosulfonato, 3-(4-{[(4-clorofenil)(metil)h¡drazono]metil}-1 -piridin¡l)-1 - propanosulfonato, 3-(3-{[(4-clorofenil)(metil)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 - propanosulfonato, 3-(2-{[(4-clorofenil)(met¡l)hidrazono]metil}-1 -pirid¡nil)-1 - propanosulfonato, 3-(4-{[metil(4-nitrofenil)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 - propanosulfonato, (3-{[metil(4-nitrofenil)hidrazono]metil}-1 -piridinil)- 1 - propanosulfonato, 3-(2-{[metil(4-nitrofenil)h¡drazono]metil}-1 -piridinil)-1 - propanosulfonato, 3-{4-[(fenilhidrazono)met¡l]-1 -piridinil}- 1 - propanosulfonato, 3-{3-[(fenilhidrazono)metil]-1 -piridinil}- 1 - propanosulfonato, 3-{2-[(fenilhidrazono)metil]-1 -piridinil}- 1 - propanosulfonato, 3-(4-{[(4-metoxifenil)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 - propanosulfonato, 3-(3-{[(4-metoxifenil)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 - propanosulfonato, 3-(2-{[(4-metoxifenil)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 - propanosulfonato, 3-{4-[ V-metil- V-fen¡letanohidrazonil]-1 -piridinil}-1 - propanosulfonato, 3-{3-[/V-metil-A/-feniletanohidrazonil]-1 -piridinil}- 1 - propanosulfonato, 3-{2-[/V-metil-A/-feniletanohidrazonil]-1 -piridinil}- - propanosulfonato, 3-{4-[/V-feniletanohidrazonil]-1 -piridinil}-1 - propanosulfonato, 3-{3-[/V-feniletanohidrazonil]-1 -piridinil}- 1 - propanosulfonato, 3-{2-[A/-feniletanohidrazonil]-1 -piridinil}- 1 - propanosulfonato, 3-(2-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1 ,3-tiazol-3-io-3-il)-1 - propanosulfonato, 3-(1 -metil-2-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1 H-imidazol-3-io-3-il)-1 - propanosulfonato, 3-(2-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1 ,3-oxazol-3-io-3-il)-1 -propanosulfonato, 3-(4-metil-5-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-4H-1 ,2,4-triazol-1 -io-1 -il)-1 - propanosulfonato, 3-(4-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1 -quinolinioil)-1 - propanosulfonato, 3-(2-{[metil(fenil)h¡drazono]metil}-1 -quinolinioil)-1 - propanosulfonato, 3-{4-[(2,3-dihidro-1 H-indol-1 -ilimino)metil]-1 -piridinil}- 1 - propanosulfonato 3-(4-{[(2,2,3,3-tetrametil-2,3-dihidro-1 H- ndol-1 -il)imino]metil}-1 -piridinil)-1 -propanosulfonato, 3-(3,3-dimetil-2-{[met¡l(fen¡l)h¡drazono]metil}-3H-indolio-1 -il)-1 - propanosulfonato, 3-(2-{[(4-metoxifen¡l)(met¡l)h¡drazono]met¡l}-3,3-d¡metil-3H-indolio-1 -¡l)-1 -propanosulfonato, 3-(3-metil-6-{[metil(fenil)h¡drazono]met¡l}-2-oxo-2,3-dih¡dropirimid¡n-1 -io-1 -il)-1 -propanosulfonato, 3- (1 -metil-7-{[met¡l(fenil)hidrazono]metil}-1 H-indazol-2-io-2-il)-1 - propanosulfonato, 4- (4-{[(3-metil-1 ,3-benzotiazol-2(3H)-¡l¡deno)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 -butanosulfonato, 4-(3-{[(3-metil-1 ,3-benzotiazol-2(3H)-il¡deno)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 -butanosulfonato, 4-(4-{[(3,4-dimetil-1 ,3-tiazol-2(3H)-ilideno)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 -butanosulfonato, 4-(3-{[(3,4-dimetil-1 ,3-tiazol-2(3H)-ilideno)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 -butanosulfonato, 4-(4-{[(3,4,5-trimetil-1 ,3-t¡azol-2(3H)-ilideno)hidrazono]met¡l}-1 -pirid¡nil)-1 -butanosulfonato, 4-(3-{[(3,4,5-trimet¡l-1 ,3-t¡azol-2(3H)-ilideno)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 -butanosulfonato, 4-(1 -metil-2-{[2-(3-metil-1 ,3-benzotiazol-2(3H)-ilideno)hidrazono]metil}-1 H-im¡dazol-3-io- 3- ¡l)-1 -butanosulfonato, 4- (2-{[2-(3,4-d¡metil-1 ,3-tiazol-2(3/-/)-ilideno)hidrazono]met¡l}-1 -metil-1 /- -imidazol-3-¡o-3-il)-1 -butanosulfonato, 4-(2-{[2-(3,4,5-trimetil-1 ,3-tiazol-2(3/-/)-ilideno)hidrazono]metil}-1 -metil-1 H-imidazol-3-io-3-¡l)-1 -butanosulfonato, 4-{4-[({bis[4-(dimetilamino)fenil]met¡leno}h¡drazono)metN]-1 -pir¡dinil}-1 -butanosulfonato, 4-{3-[({bis[4-(d¡metilamino)fen¡l]metileno}hidrazono)metil]-1 -piridinil}-1 -butanosulfonato, 4-{4-[(9H-fluoren-9-¡l¡denoh¡drazono)met¡l]-1 -p¡ridínil}-1 -butanosulfonato, 4-{4-[({bis[4-(dimetilam¡no)fenil]metileno}hidrazono)metil]-1 -qu¡nolinioil}-1 -butanosulfonato, 3-(4-{[(3-met¡l-1 ,3-benzotíazol-2(3H)-il¡deno)h¡drazono]metil}-1-p¡r¡d¡n¡l)-1 -propanosulfonato, 3-(3-{[(3-metil-1 ,3-benzotiazol-2(3H)-ilideno)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 -propanosulfonato, 3-(4-{[(3,4-dimetil-1 ,3-tiazol-2(3H)-ilideno)hidrazono]metil}-1 -pir¡din¡l)-1 -propanosulfonato, 3-(3-{[(3,4-dimetil-1 ,3-tiazol-2(3H)-ilideno)hidrazono]metil}-1 -piridinil)- 1 -propanosulfonato, 3-(4-{[(3,4,5-trimetil-1 ,3-tiazol-2(3H)-ilideno)hidrazono]metil}-1 -piridinil)- 1 -propanosulfonato, 3-(3-{[(3,4,5-trimetil-1 ,3-tiazol-2(3H)-ilideno)hidrazono]metil}-1 -piridinil)- 1 -propanosulfonato, 3-(1 -metil-2-{[2-(3-metil-1 ,3-benzotiazol-2(3/-)-ilideno)hidrazono]metil}-1 H-imidazol-3-io-3-il)-1 -propanosulfonato, 3-(2-{[2-(3,4-dimetil-1 ,3-tiazol-2(3H)-ilideno)hidrazono]metil}-1 -metil-1 tf-imidazol-3-io-3-il)-1 -propanosulfonato, 3-(2-{[2-(3,4,5-trimetil-1 ,3-tiazol-2(3 ^)-ilideno)hidrazono]metil}-1 -metil-1 H-imidazol-3-io-3-il)-1 -propanosulfonato, 3-{4-[({bis[4-(dimetilamino)fenil]metileno}hidrazono)metil]-1-piridinil}-1-pro^ 3-{3-[({bis[4-(dimetilamino)fenil]metileno}hidrazono)metil]-1-piridinil}-3-{4-[(9 -/-fluoren-9-ilidenohidrazono)metil]-1 -piridinil}-1 -propanosulfonato y 3-{4-[({bis[4-(dimetilamino)fenil]metileno} idrazono)metil]-1-quinolinioil}-1 -propanosulfonato.
Los colorantes de la fórmula (I), (II) y (III) están presentes en el colorante de conformidad con la invención preferentemente en una cantidad total de 0.01 a 10 % en peso, en particular de 0.1 a 8 % en peso. Para extender la paleta de colores, el colorante (a) de conformidad con la invención, además de los colorantes de la fórmula (I), puede también incluir adicionalmente colorantes sintéticos directos bastante conocidos del grupo consistente de colorantes nitro, colorantes azo, colorantes de antraquinona, colorantes de trifenilmetano y colorantes básicos o ácidos, y colorantes directos naturales, solos o en una mezcla entre sí. El colorante (b) de conformidad con la invención, se caracteriza por contener un agente oxidante, preferentemente peróxido de hidrógeno, además de los colorantes de la fórmula general (I) puede comprender adicionalmente también colorantes directos estables frente a la oxidación, tales como, por ejemplo, 3-(2',6'-diaminopiridil-3'-azo)piridina (= 2,6-diamino-3-((piridin-3-il)azo)piridina), N,N-di(2-hidroxietil)-3-metil-4-((4-nitrofenil)azo)anilina (Rojo disperso 17, CU 1210), 3-dietilamino-7-(4-dimetilaminofenilazo)-5-cloruro de fenilfenazinio (CU 1050), 4-(2-tiazolilazo)resorcinol, 4 -((4-fenilamino)azo) sal sódica del ácido benzosulfónico (Anaranjado IV), 1 -((3-aminopropil)amino)-9,10-antracenediona (HC Rojo núm.8), 3',3",4,5,5',5",6,7-octabromofenol sulfoneftaleína (Azul de tetrabromofenol), 1-((4-amino-3,5-d¡metilfenil)(2,6-d¡clorofenil)metileno)-3,5-dimetil-4-imino-2,5-ciclohexadieno-ácido fosfórico (1 :1 ) (Azul básico 77), 3',3",5',5"-tetrabromo-m-cresol sulfoneftaleína, 2,4-dinitro-1 -naftol-7- sal disódica de ácido sulfónico (1 , Cl 10316), 4-[2'-hidroxi-1 '-naftil)azo] sal sódica de ácido benzosulfónico (Anaranjado ácido 7, CU 5510), 3',6'-dihidroxi-2',4',5',7'-tetraiodospiro[isobenzofurán-1 (3H), 9'-(9H)xanteína]-3-uno sal disódica (Rojo ácido 51 , CI45430), 6-hidroxi-5-((2-metoxi-5-metil-4-sulfofenil)azo)-2-sal disódica de ácido naftalenosulfónico (FD&C Red 40, CU 6035), 2,4-dinitro-1 -sal sódica de naftol (Amarillo ácido 24; CU 0315), 2\4\5\7 etrabromo-4,5,6,7-tetracloro-3',6' -dihidroxispiro(isobenzofurán-1 (3H), 9'-[9H]xanten]-3-ona disódica (Rojo Ácido 92; CI45410), 4-(2-hidroxi-1 -naftilazo)-3-sal sódica de ácido metilbencenosulfónico (Anaranjado ácido 8, CI15575), 2-amino-1 ,4-naftalenodiona, ditizona (1 ,5-difeniltiocarbazona), N-((2-hidroxietil)-2-nitro-4-trifluorometil)anilina (HC Amarillo 13), N-(2-hidroxietil)-4-nitroanilina y 4-cloro-N-(2,3-dihidroxipropil)-2-nitroanilina, 1 -metil-4-((metilfenilhidrazono)metil)metilsulfato de piridinio (Amarillo Básico N° 87), 3-((4,5-dihidro-3-metil-5-oxo-1 -fenil-1 H-pirazol-4-il)azo)-N,N,N-cloruro de trimetilbencenamonio, [(3-metil-5-hidroxi-1-fenil-1 H-pirazol-4-il)azo]-cloruro de trimetilamoniobenceno (Amarillo Básico N° 57), 2-((4-aminofenil)azo)-1 ,3-dimetil-1 H-imidazol-3-io cloruro (Anaranjado básico N° 31 ), 1 ,4-dimetil-5-[(4-(dimetilamino)fenil)azo]-1 ,2,4-cloruro de triazolio (Rojo básico N° 22, CU 1055), 2-((4-(dimetilamino)-fenil)azo)-1 ,3-dimetil-1 H-cloruro de imidazolio (Rojo básico N° 51 ), 1 ,4-dimetil-5-[[4-[metil(fenilmetil)amino]-fenil]azo]-1 ,2,4-bromuro de triazolio (Rojo básico N° 46), ?,?,?-trimetil-3-{[4-(metilamino)-9, 10-dioxo-9, 10-dihidro-1 -antracenilo]amino}-1 -metilsulfato de propanaminio, N,N-dimetil-3-{[4-(metilamino)-9,10-dioxo-9,10-dihidro-1 -antracenilo]amino}-n-propilo-1 -cloruro de propanaminio y N,N-dimetil-3-{[4-(metilamino)-9, 10-dioxo-9,10-dihidro-1 -antracenilo]amino}-n-propilo-1 -bromuro de propanaminio. El contenido total de colorantes adicionales en el producto para el teñido de conformidad con la invención es de aproximadamente 0.01 a 15 % en peso, en particular de 0.1 a 12 % en peso. El colorante de la oxidación (c) de conformidad con la invención se mezcla antes de la aplicación con un agente oxidante (por lo general, peróxido de hidrógeno o sus compuestos por adición) comprende, además de los colorantes de la fórmula general (I), precursores de colorantes oxidativos y, de ser necesario, uno o más de los colorantes directos anteriormente mencionados siempre que estos colorantes directos sean estables al agente oxidante que se utiliza. Los precursores de colorantes por oxidación adecuados que pueden especificarse son, por ejemplo, las siguientes sustancias reveladoras y de acoplamiento y compuestos de autoacoplamiento: (i) Sustancias reveladoras: 1 ,4-diaminobenceno (p-fenilendiamina), 1 ,4-diamino-2-metilbenceno (p-tolilendiamina), 1 ,4-diamino-2,6-dimetilbenceno, 1 ,4-diamino-3,5-dietilbenceno, 1 ,4-diamino-2,5-dimet¡lbenceno, 1 ,4-diamino-2,3-dimetilbenceno, 2-cloro-1 ,4-diaminobenceno, 1 ,4-diamino-2-(tiofen-2-il)benceno, 1 ,4-diamino-2-(tiofen-3-il)benceno, 1 ,4-diamino-2-(piridin-3-il)benceno, 2,5-diaminobifenil, 1 ,4-diamino-2-metoximetilbenceno, 1 ,4-diamino-2-aminometilbenceno, 1 ,4-diamino-2-hidroximetilbenceno, 1 ,4-diamino-2-(2-hidroxietoxi)benceno, 2-(2-(acetilamino)etoxi)-1 ,4-diaminobenceno, 4-fenilaminoanilina, 4-dimetilaminoanilina, 4-dietilaminoanilina, 4-dipropilaminoanilina, 4-[etil(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-[di-(2-hidroxietil)amino]anilina, 4-[di-(2-hidroxietil)amino]-2-metilanilina, 4-[(2-metoxietil)amino]anilina, 4~[(3-hidroxipropil)amino]anilina, 4-[(2,3-dihidroxipropil)amino]anilina, 1 ,4-diamino-2-(2-hidroxietil)benceno, 1 ,4-diamino-2-(1 -metiletil)benceno, 1 ,3-bis-[(4-aminofenil)(2-hidroxietil)amino]-2-propanol, 1 ,4-bis-[(4-aminofenil)amino]butano, 1 ,8-bis-(2,5-diaminofenoxi)-3,6-dioxaoctano, 4-aminofenol, 4-amino-3-metilfenol, 4-amino-3-(hidroximetil)fenol, 4-amino-3-fluorofenol, 4-metilaminofenol, 4-amino-2-(aminometil)fenol, 4-amino-2-(hidroximetil)fenol, 4-amino-2-fluorofenol, 4-amino-2-[(2-hidroxietil)amino]-metilfenol, 4-amino-2-metilfenol, 4-amino-2-(metoximetil)fenol, 4-amino-2-(2-hidroxietil)fenol, ácido 5-aminosalicílico, 2,5-diaminopiridina, 2,4,5,6-tetraaminopirimidina, 2,5,6-triamino-4-(1 H)-pirimidona, 4,5-diamino-1 -(2-hidroxietilo)-1 H-pirazol, 4,5-diamino-1 -(1 -metiletil)-1 H-pirazol, 4,5-diamino-1 -[(4-metilfenilo)metil]-1 H-pirazol, 1 -[(4-clorofenil)metil]-4,5-diamino-1 H-pirazol, 4,5-diamino-1 -metil-1 H-pirazol, 2-aminofenol, 2- amino-6-metilfenol, 2-amino-5-metilfenol, individualmente o mezclados entre sí. (ii) Sustancias de acoplamiento: N-(3-dimetilaminofenil)urea, 2,6-diaminopiridina, 2-amino-4-[(2-hidroxietil)amino]anisol, 2,4-diamino-1 -fluoro-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1 -metoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1 -etoxi-5-metilbenceno, 2,4-diamino-1 -(2-hidroxietoxi)-5-metilbenceno, 2,4-di-[(2-hidroxietil)amino]-1 ,5-dimetoxibenceno, 2,3-diamino-6-metoxipiridina, 3-amino-6-metoxi-2-(metilamino)piridina, 2,6-diamino-3,5-dimetoxipiridina, 3,5-diamino-2,6-dimetoxipiridina, 1 ,3-diaminobenceno, 2,4-diamino-1 -(2-hidroxietoxi)benceno, 1 ,3-diamino-4-(2,3-dihidroxipropox¡)benceno, 2,4-diamino-1 ,5-di-(2-hidroxietoxi)-benceno, 1 -(2-aminoetoxi)-2,4-diaminobenceno, 2-amino-1 -(2-hidroxietoxi)-4-metilaminobenceno, ácido 2,4-diaminofenoxiacético, 3-[di-(2-hidroxietil)amino]-anilina, 4--amino-2-di-[(2-hidroxietil)amino]-1 -etoxibenceno, 5-metil-2-(1 -metiletil)fenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]anilina, 3-[(2-aminoetil)-amino]anilina, 1 ,3-di-(2,4-diaminofenoxi)propano, di-(2,4-diaminofenoxi)metano, 1 ,3-diamino-2,4-dimetoxibenceno, 2,6-bis-(2-hidroxietil)aminotolueno, 4-hidroxiindol, 3-dimetilaminofenol, 3-dietilaminofenol, 5-amino-2-metilfenol, 5-amino-4-fluoro-2-metilfenol, 5-amino-4-metoxi-2-metilfenol 5-amíno-4-etoxi-2-metilfenol, 3-amino-2,4-diclorofenol, 5-amino-2,4-diclorofenol, 3-amino-2-metilfenol, 3-amino-2-cloro-6-metilfenol 3-aminofenol, 2-[(3-hidroxifenil)amino]acetamida, 5-[(2-hidroxietil)amino]-4-metoxi-2-metilfenol, 5-[(2-hidroxietil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)amino]-fenol, 3~[(2-metoxietil)amino]fenol, 5-amino-2-etilfenol, 5-amino-2-metoxifenol, 2-(4-amino-2-hidroxifenoxi)etanol, 5-[(3-hidroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2,3-di idroxipropil)amino]-2-metilfenol, 3-[(2-hidroxietil)-amino]-2-metilfenol, 2-amino-3-hidroxipiridina, 5-amino-4-cloro-2-metilfenol, 1-naftol, 2-metil-1-naftol, 1 ,5-dihidroxinaftaleno, 1 ,7-dihidroxinaftaleno, 2,3-dihidroxinaftaleno, 2,7-dihidroxinaftaleno, 2-metil-1-naftol acetato, 1 ,3-dihidroxibenceno, 1-cloro-2,4-dihidroxibenceno, 2-cloro-1 ,3-dihidroxibenceno, 1 ,2-dicloro-3,5-dihidroxi-4-metilbenceno, 1 ,5-dicloro-2,4-dihidroxibenceno, 1 ,3-dihidroxi-2- metilbenceno, 3,4-metilendioxifenol, 3,4-metilendioxianilina, 5-[(2-hidroxietil)amino]-1 ,3-benzodioxol, 6-bromo-1-hidroxi-3,4-metilendioxibenceno, ácido 3,4-diaminobenzóico, 3,4-dihidro-6-hidroxi-1 ,4(2H)-benzoxazina, 6-amino-3,4-dihidro-1 ,4(2H)-benzoxazina, 3--metil-1-fenil-5-pirazolona, 5,6-dihidroxiindol, 5,6-dihidroxiindolina, 5-hidroxiindol, 6-hidroxiindol, 7-hidroxiindol, 2,3-indolindiona, individualmente o mezclados entre sí. (iii) Compuestos de autoacoplamiento: 2-amino-5-metilfenol, 2-amino-5-etilfenol, 2-amino-6-metilfenol, 2-amino-5-etoxifenol o 2-propilamino-5-aminopiridina. La cantidad total de los precursores de colorantes oxidativos incluidos en el colorante (c) de conformidad con la invención es de aproximadamente 0.01 a 12 % en peso, en particular de aproximadamente 0.2 a 6 % en peso. Si se requiere incrementar la intensidad del color, se pueden añadir los portadores habitualmente usados en sistemas cosméticos. Los compuestos adecuados se describen, por ejemplo, en la patente DE-A 196 18 595, la cual está expresamente incluida en la presente como referencia. Los portadores especialmente adecuados son, por ejemplo, alcohol bencílico, vainillina e isovainillina. Para la coloración, los colorantes descritos anteriormente se aplican en una masa portadora del color adecuado. El colorante (a), (b) o (c) de conformidad con la invención, puede comprender también todos los aditivos tradicionales y conocidos para estas preparaciones, por ejemplo, aceites esenciales, agentes formadores de complejos, ceras, conservadores, espesantes, antioxidantes, alginatos, goma guar, sustancias para el cuidado del cabello, tales como, por ejemplo, polímeros cationicos o derivados de lanolina, o sustancias tensioactivas aniónicas, no iónicas, anfotéricas o catiónicas. Se da preferencia al uso de sustancias tensioactivas anfotéricas o no iónicas, por ejemplo, surfactantes de betaína, propionatos y glicinatos, por ejemplo, cocoanfoglicinatos o cocoanfodiglicinatos, surfactantes etoxilados con 1 a 1000 unidades de óxido de etileno, preferentemente, con 1 a 300 unidades de óxido de etileno, por ejemplo, alcoxilatos de glicéridos, por ejemplo, aceite de ricino etoxilado con 25 unidades de óxido de etileno, poliglicolamidas, alcoholes etoxilados y alcoholes grasos etoxilados (alcoholes grasos alcoxilados) y ásteres de ácidos grasos con azúcares etoxilados, en particular, ésteres de ácidos grasos con sorbitán etoxilado. Los constituyentes mencionados anteriormente se utilizan en las cantidades acostumbradas para tales propósitos, por ejemplo, las sustancias tensioactivas se usan con una concentración de 0.1 a 30 % en peso, y las sustancias para el cuidado se usan con una concentración de 0.1 a 5 % en peso. El colorante (a), (b) o (c) de conformidad con la invención, en especial si se trata de un colorante para el cabello, puede estar presente en la forma de polvo o gránulos que se disuelven antes de la aplicación, en una preparación acuosa o acuosa alcohólica, o además en la forma de una solución acuosa o acuosa alcohólica, una crema, un gel, una emulsión, o una espuma en aerosol, en donde el colorante puede formularse como una preparación de un solo componente o de componentes múltiples, por ejemplo, en forma de una preparación de dos componentes en la cual el derivado del colorante particular de la fórmula general (I) está envasado independientemente de los otros constituyentes y el colorante listo para usar solo se prepara directamente antes de la aplicación mezclando los dos componentes. El colorante (a), (b) o (c) de conformidad con la invención tiene, por lo general, un pH de aproximadamente 2 a 11 , preferentemente de aproximadamente 5 a 10. Tanto los ácidos como las bases orgánicos e inorgánicos son adecuados para ajustar el pH de conformidad con la invención. Los ejemplos de ácidos adecuados son, en particular, los siguientes: Los ácidos hidroxicarboxílicos, tales como, por ejemplo, ácido glicólico, ácido láctico, ácido tartárico, ácido cítrico o ácido málico, ácido ascórbico, lactona del ácido glucónico, ácido acético, ácido clorhídrico o ácido fosfórico, y mezclas de estos ácidos. Los ejemplos de bases adecuadas son, por lo general, carbonato de sodio, carbonato de hidrógeno de sodio, aminas orgánicas, por ejemplo monoetanolamina, trietanolamina, 2-amino-2-metil-1 -propanol o tris(hidroximetil)aminometano, amoniaco, hidróxido de potasio o hidróxido de sodio, y mezclas de éstos. Dependiendo del uso previsto, el colorante de conformidad con la invención se puede usar con uno o más agentes oxidantes (clarificantes; colorantes de oxidación) o sin un agente oxidante(colorantes no oxidativos). Las composiciones de conformidad con la presente invención pueden comprender al menos una fuente de un agente oxidante para revelar el color del cabello. Los agentes oxidantes preferidos para utilizarse en la presente son los agentes oxidantes de peróxido solubles en agua. Como se define en la presente, "soluble en agua" significa que en condiciones estándar al menos 0.1 g, preferentemente, 1 g, con mayor preferencia, 10 g de ese agente oxidante se puede disolver en 1 litro de agua desionizada. Los agentes oxidantes son útiles para la solubilización inicial y el blanqueado de la melanina (decoloración) y para acelerar la oxidación de los precursores colorantes oxidativos (coloración oxidativa) en el tallo del cabello. En la presente invención puede utilizarse cualquier agente oxidante conocido en la industria. Los agentes oxidantes solubles en agua preferidos son las sustancias inorgánicas de peróxido capaces de producir peróxido de hidrógeno en una solución acuosa. Los agentes oxidantes de peróxido solubles en agua son muy conocidos en la industria e incluyen peróxido de hidrógeno, peróxidos inorgánicos de metales alcalinos como peryodato de sodio y peróxido de sodio y peróxidos orgánicos como peróxido de urea, peróxido de melamina, y compuestos decolorantes inorgánicos de sales de perhidrato, tales como las sales de metales alcalinos de perboratos, percarbonatos, perfosfatos, persilicatos, persulfatos y lo similar. Estas sales inorgánicas perhidratadas pueden incorporarse como monohidratos, tetrahidratos, etc. También pueden utilizarse peróxidos de alquilo y arilo o peroxidasas. Si se desea, pueden utilizarse también mezclas de dos o más de esos agentes oxidantes. Los agentes oxidantes pueden suministrarse en una solución acuosa o como un polvo que se disuelve antes de su utilización. En las composiciones de conformidad con la presente invención se prefiere utilizar peróxido de hidrógeno, percarbonato, persulfatos y combinaciones de éstos. De conformidad con la presente invención, las composiciones comprenden de aproximadamente 0.1 % a aproximadamente 15 % en peso, preferentemente de aproximadamente 1 % a aproximadamente 10 % en peso y, con la mayor preferencia, de aproximadamente 2 % a aproximadamente 7 % en peso de un agente oxidante. Otro agente oxidante preferido para utilizarse en la presente es una fuente de iones de peroximonocarbonato. Preferentemente, esa fuente se forma en el sitio a partir de una fuente de peróxido de hidrógeno y una fuente de ion carbonato de hidrógeno. Se ha encontrado que ese agente oxidante es especialmente eficaz a un pH de hasta 9.5 inclusive, preferentemente, de 7.5 a 9.5 y, con mayor preferencia, aproximadamente pH 9. Además, este sistema es también especialmente eficaz en combinación con una fuente de iones amoniaco o amonio. Se ha encontrado que este agente oxidante puede mejorar los resultados del color del cabello deseado, en especial con respecto al suministro de un aclarado intenso, y al mismo tiempo reduce considerablemente el olor, la irritación de la piel y el cuero cabelludo y el daño a las fibras de cabello.
Por consiguiente, se puede utilizar cualquier fuente de estos iones. Las fuentes adecuadas para utilizarse en la presente incluyen sales de sodio, potasio, guanidina, arginina, litio, calcio, magnesio, bario, amonio de iones carbonato, carbamato e hidrocarbonato y mezclas de éstos, tales como carbonato de sodio, carbonato de hidrógeno de sodio, carbonato de potasio, carbonato de hidrógeno de potasio, carbonato de guanidina, carbonato de hidrógeno de guanidina, carbonato de litio, carbonato de calcio, carbonato de magnesio, carbonato de bario, carbonato de amonio, amonio hidrógeno carbonato y mezclas de éstos. Pueden utilizarse también sales de percarbonato para proporcionar una fuente de iones carbonato y el agente oxidante. Las fuentes preferidas de iones carbonato, carbamato e hidrocarbonato son carbonato de hidrógeno de sodio, carbonato de hidrógeno de potasio, carbamato de amonio, y mezclas de éstos. De conformidad con la presente invención, las composiciones comprenden de aproximadamente 0.1 % a aproximadamente 15 % en peso, preferentemente, de aproximadamente 1 % a aproximadamente 10 % en peso y, con la mayor preferencia, de aproximadamente 1 % a aproximadamente 8 % en peso de un ion de carbonato de hidrógeno y de aproximadamente 0.1 % a aproximadamente 10 % en peso, preferentemente, de aproximadamente 1 % a aproximadamente 7 % en peso y, con la mayor preferencia, de aproximadamente 2 % a aproximadamente 5 % en peso de una fuente de peróxido de hidrógeno. Los oxidantes especialmente preferidos para revelar el color del cabello son, principalmente, peróxido de hidrógeno o un compuesto aditivo de peróxido de hidrógeno sobre urea, melamina, borato de sodio o carbonato de sodio, en la forma de una solución acuosa de 3 a 12 %, preferentemente, al 6 %, así como oxígeno del aire. Cuando se utiliza una solución de peróxido de hidrógeno al 6 % como el oxidante, la relación del peso del colorante para el cabello al oxidante es de 5:1 a 2:1 y, preferentemente, 1 :1. El oxidante se utiliza con concentraciones mayores especialmente cuando el colorante para el cabello contiene una concentración de colorante mayor o cuando se desea obtener al mismo tiempo una decoloración mayor del cabello. Para usar los colorantes anteriormente descritos para la tinturación oxidativa del cabello, los colorantes se mezclan con un oxidante inmediatamente antes de ser utilizados, y la mezcla se aplica en una cantidad suficiente para el cabello. El colorante de conformidad con la invención se utiliza, por lo general, aplicando en el cabello una cantidad del colorante suficiente para teñir el cabello, de aproximadamente 30 a 200 gramos en base al largo del cabello, dejando que el colorante actúe de aproximadamente 15 a 50 grados Celsius por de aproximadamente 1 a 60 minutos, preferentemente, de 5 a 30 minutos, enjuagando luego a fondo el cabello con agua y, opcionalmente, lavándolo con un champú o tratándolo posteriormente con una composición acondicionadora del cabello para finalmente secarlo. Además, si no se añaden agentes oxidantes a la masa de colorante, el colorante descrito anteriormente puede comprender polímeros naturales o sintéticos o polímeros naturales modificados habitualmente utilizados en composiciones cosméticas y, de ese modo, se produce la coloración del cabello y al mismo tiempo se fija el color. Por lo general, estas composiciones se conocen como composiciones fijadoras del color. Los polímeros antes mencionados pueden estar presentes en el colorante (a) de conformidad con la invención en las cantidades acostumbradas para tales agentes, en particular, en una cantidad de aproximadamente 1 a 5 % en peso. El pH de la composición fijadora del color o de la composición fijadora del color de conformidad con la invención es, preferentemente, de aproximadamente 4 a 10. El colorante para el cabello con el fijador adicional se aplica en la forma conocida y habitual humedeciendo el cabello con la composición fijadora, modelando (estilizado) el cabello de la manera deseada y luego secándolo. El colorante de conformidad con la invención permite una coloración de fibras de queratina, en particular del cabello humano, con una gran intensidad del color y brillo, y muy buena durabilidad (firmeza en el lavado), especialmente cuando se aplica junto con peróxido de hidrógeno al cabello natural o cabello dañado (p. ej., cabello con permanente o decolorado). Los colorantes zwitteriónicos de azometino de conformidad con la invención de la fórmula general (I), (II), o (III) se pueden preparar mediante un procedimiento de 2 etapas, por condensación de la hidrazina aromática o heteroaromática o la adición de la sal ácida de éstas (comercialmente disponible o accesible mediante el procedimiento descrito en la literatura estándar) con los aldehidos heterocíclicos o las cetonas. El colorante de azometino resultante se convierte al colorante de azometino zwitteriónico de la fórmula (I), (II), o (III) usando las sultonas, por ejemplo, la butano sultona o la propano sultona (Diagrama 1 ).
Diagrama 1 Otro procedimiento de preparación es un procedimiento de un solo paso, mediante la condensación de una hidrazina aromática o heteroaromática con un aldehido o una cetona zwitteriónico previamente preparado (Diagrama 2).
Diagrama 2 Los siguientes ejemplos ilustran con más detalle el objeto de la invención sin limitarse a éstos.
Ejemplos Síntesis de los butanosulfonatos de azometino de la fórmula (I) Ejemplo 1 a: Síntesis del 4-(4-([metil(fenil)hidrazonolmetil)-1 -piridinil)-1 - butanosulfonato 4.5 g (21 .3 mmol) isonicotinaldehido metil(fenil)hidrazona se calentaron agitando constantemente con 50 mL de butano sultona a 1 10 °C durante 2 horas. Después de enfriar, el precipitado resultante se separó por filtración y se lavó con acetona. La pastilla se trituró en acetona, se separó por filtración y se secó. 6.9 g (93 % de teoría) 4-(4-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 -butanosulfonato se obtuvieron como polvo amarillo brillante. 1H-NMR (300 MHz. DIVISO): d = 8.83 (d, J=6.3, 2H, H(2) y H(6) piridinio); 8.16 (d, J=6.3, 2H, H(3) y H(5)-piridinio); 7.80 (s, 1 H, azometino); 7.60 (d, J=7.8, 2H, H(2) y H(6)-fenil); 7.41 (m, 2H, H(3) y H(5)-fenil); 7.12 (m, 1 H, H(4)-fenil); 4.50 (t, J=7.5, 2H, NTCH2); 3.59 (s, 3H, N-CH3); 2.48 (t, J=7.5, 2H, CH2-S03 ); 1.99 (quinteto, J=7.5, 2H, CH2); 1.58 quinteto, J=7.5, 2H, CH2). API-ES MS: 370 [M+ + Na] (100) Ejemplo 1 b: síntesis de 4-(3-(fmetil(fenil)hidrazonolmetil)-1 -piridinil)-1 - butanosulfonato Análogamente al proceso descrito en el ejemplo 1 a, se preparó 4-(3-{[metil(fenil)hidrazono]-metil}-1-piridinil)-1 -butanosulfonato a partir de 3-{[metil(fenil)-h¡drazono]metil}pir¡dina con un rendimiento del 95 %. 1H-NMR (300 MHz. DMSO): d = 9.28 (s, 1 H, H(2)-piridinio); 8.90 (d, J=6.3, 1 H, H(6)-piridinio); 8.74 (d, J=7.8, 1 H, H(4)-piridinio); 8.10 (dd, J=6.3, J=7.8, 1 H, H(5)-piridinio); 7.75 (s, 1 H, azometino); 7.56 (d, J=8.7, 2H, H(2) y H(6)-fenil); 7.37 (m, 2H, H(3) y H(5)-fenil); 7.02 (m, 1 H, H(4)-fenil); 4.67 (t, J=7.5, 2H, N+CH2); 3.51 (s, 3H, N-CH3); 2.48 (t, J=7.5, 2H, CH2-S03"); 2.09 (quinteto, J=7.5, 2H, CH2); 1.61 (quinteto, J=7.5, 2H, CH2). API-ES MS: 370 [M+ + Na] (100) Ejemplo 1 c: síntesis de 4-(2-([met¡l(fenil)hidrazono1metil)-1 -piridinil)-1 - butanosulfonato Análogamente al proceso descrito en el ejemplo 1 a, se preparó 4-(2-{[metil(fenil)hidrazono]-metil}-1-piridinil)-1-butanosulfonato a partir de 2-{[metil(fen¡l)-hidrazono]metil}piridin con un rendimiento del 65 %. 1H-NMR (300 MHz. D SO): d = 8.81 (d, J=6.3, 1 H, H(6)-piridinio); 8.57 (d, J=8.7, 1 H, H(3)-piridinio); 8.35 (m, 1 H, H(4)- piridinio); 7.85 (s, 1 H, azometino); 7.80 (dd, J=6.3, J=7.5, 1 H, H(5)-piridinio); 7.61 (d, J=8.4, 2H, H(2) y H(6)-fenil); 7.43 (m, 2H, H(3) y H(5)-fenil); 7.15 (m, 1 H, H(4)-fenil); 4.78 (t, J=7.5, 2H, N+CH2); 3.72 (s, 3H, N-CH3); 2.54 (t, J=7.5, 2H, CH2-S03 ); 2.05 (quinteto, J=7.5, 2H, CH2); 1 .75 (quinteto, J=7.5, 2H, CH2). API-ES MS: 370 [M+ + Na] (100) Ejemplo 1 d: síntesis de 4-r4-(f4-(metoxi)fenillhidrazono)metil)-1 -piridinill-1 - butanosulfonato Análogamente al proceso descrito en el ejemplo 1 a, se preparó 4-[4-({[4-(metoxi)fenil]-hidrazono}metil)-1 -piridinil]-1 -butanosulfonato a partir de isonicotinaldehido (4-metoxifenil)hidrazona con un rendimiento del 98 %. 1H-NMR (300 Hz. DIVISO): d = 8.76 (d, J=6.3, 2H, H(2) y H(6) piridinio); 8.1 1 (d, J=6.3, 2H, H(3) y H(5)-piridinio); 7.82 (s, 1 H, azometino); 7.60 (d, J=7.8, 2H, H(2) y H(6)-fenil); 6.95 (d, J=8.7, 2H, H(3) y H(5)-fenil); 4.46 (t, J=7.5, 2H, N+CH2); 3.74 (s, 3H, OCH3); 2.46 (t, J=7.5, 2H, CH2-S03 ); 1 .99 (quinteto, J=7.5, 2H, CH2); 1 .58 (quinteto, J=7.5, 2H, CH2). API-ES MS: 386 [M+ + Na] (100) Ejemplo 1 e: síntesis de 4-[4-((metilf4-(metoxi)fenillhidrazono)metil)-1 -piridinill-1 - butanosulfonato A una solución de 0.5 g (1 .38 mmol) 4-[4-{[4-(metoxi)fenil]hidrazono}metil)-1 -piridiníl]-1 -butanosulfonato (ejemplo 1 d) en 10 mL N-metilpirrolidona se añadieron 0.77 g (13.8 mmol) de hidróxido de potasio y 1.96 g (13.8 mmol) de yoduro de metilo. La mezcla de reacción se agitó toda la noche a temperatura ambiente. Se añadieron 200 mL de acetona a la mezcla de la reacción y el precipitado obtenido se separó por filtración, se lavó con etilacetato, y se secó bajo condiciones de vacío. 0.36 g (69 %) 4-[4-({metil[4-(metoxi)fenil]hidrazono}metil)-1 -piridinil]-1 -butanosulfonato se obtuvieron como un polvo anaranjado. 1H-NMR (300 MHz, DIVISO): d = 8.78 (d, J=6.3, 2H, H(2) y H(6)-piridinio); 8.09 (d, J=6.3, 2H, H(3) y H(5)-piridinio); 7.69 (s, 1 H, azometino); 7.51 (d, J=9.0, 2H, H(2) y H(6)-fenil); 6.98 (d, J=9.0, 2H, H(3) y H(5)-fenil); 4.47 (t, J=7.2, 2H, N+CH2); 3.77 (s, 3H, OCH3); 3.57 (s, 3H, NCH3); 2.51 (t, J=7.5, 2H, CH2-S03 ); 1.98 (quinteto, J=7.5, 2H, CH2); 1.58 (quinteto, J=7.5, 2H, CH2). API-ES MS: 400 [M+ + Na] (100) Ejemplo 1f: síntesis de 4-(2-(rmetil(fenil)hidrazonolmetil)-1 l3-tiazol-3-io-3-il)-1 - butanosulfonato Análogamente al proceso descrito en el ejemplo 1a, se preparó 4-(2-{[metil(fenil)-hidrazono]metil}-1 ,3-tiazol-3-io-3-il)-1 -butanosulfonato a partir de 2-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1 ,3-tiazol con un rendimiento del 52 %. 1H-NMR (300 MHz, D SO): d = 8.28 (d, J=3.9, 1 H, H(4)-tiazolio); 8.1 1 (s, 1 H, azometino); 8.00 (d, J=3.9, 1 H, H(5)-tiazolio); 7.54-7.43 (m, 4H, H-fenil); 7.20 (m, 1 H, H(4)-fenil); 4.60 (t, J=7.5, 2H, N+CH2); 3.70 (s, 3H, N-CH3); 2.53 (t, J=7.5, 2H, CH2-S03 ); 1 .97 (quinteto, J=7.5, 2H, CH2); 1 .68 (quinteto, J=7.5, 2H, CH2). API-ES MS: 376 [M+ + Na] (100) Ejemplo 2: síntesis de butanosulfonatos de azometino de la fórmula (II) Ejemplo 2a: síntesis de 4-(4-(f2-(3-metil-1 .3-benzotiazol-2(3H)- ilideno)hidrazono]met¡ll-1 -piridiniD-1 -butanosulfonato Se disolvieron 0.3 g (1 .12 mmol) isonicotinaldehido-3-metil-1 ,3- benzotiazol-2(3H)-iliden)-hidrazona en 10 ml_ de 3-metoxipropanonitrilo y se calentaron bajo agitación constante a 100 °C. Luego 150 mg (1.12 mmol) de butano sultona se añadieron en gotas mientras que la mezcla se tornó anaranjada. Luego la temperatura del baño de esencia se elevó a 150 °C y sin interrumpir la agitación. Después de 4 horas se dejó enfriar la mezcla de la reacción a 0 °C en un baño de hielo y el precipitado resultante se separó por filtración, se lavó con acetona y se secó en vacío. 0.32 g (71 %) 4-(4-{[2-(3-metil-1 ,3-benzotiazol-2(3H)-ilideno)hidrazono]metil}-1-piridinil)-1 -butanosulfonato se obtuvieron como un polvo anaranjado. 1H-NMR (DMSO/300 Hz): d = 9.00 (d, 2H, J= 6.3, piridinio); 8.51 (s, 1 H, azometino); 8.25 (d, 2H, J= 6.3, piridinio); 7.76 (d, 1 H, benzotiazol); 7.44-7.49 (m, 2H, benzotiazol); 7.24 (t, 1 H, benzotiazol); 4.57 (t, 2H, CH2); 3.71 (s, 3H, CH3); 2.46 (t, 2H, CH2); 2.02 (quinteto, 2H, CH2); 1.61 (quinteto, 2H, CH2).
Ejemplo 2b: Síntesis de 4-(3-fí2-(3-metil-1.3-benzotiazol-2(3H)- ilidenohidrazonolmetill-1 -piridinilH -butanosulfonato Análogamente al proceso descrito en el ejemplo 2a, se preparó 4-(3-{[2-(3-metil-1 ,3-benzotiazol-2(3H)-ilideno)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 -butanosulfonato a partir de nicotinaldehído-(3-metil-1 ,3-benzotiazol-2(3H)-ilideno)hidrazona con un rendimiento del 87 %. 1H-NMR (DMSO/300 MHz): d = 9.32 (s, 1 H, piridinio); 9.05 (d, 1 H, piridinio); 8.79 (d, 1 H, piridinio); 8.49 (s, 1 H, azometino); 8.18 (t, 1 H, piridinio); 7.70 (d, 1 H, benzotiazol); 7.42-7.40 (m, 2H, benzotiazol); 7.21 -7.16 (m, 1 H, benzotiazol); 4.68 (t, 2H, CH2); 3.65 (s, 3H, CH3); 2.50 (t, 2H, CH2); 2.07 (quinteto, 2H, CH2); 1.63 (quinteto, 2H, CH2).
Ejemplo 2c: síntesis de 4-(4-(r2-(3,4-d¡metil-1.3-tiazol-2(3H)-iliden)hidrazono1metil)- 1 -piridinilH -butanosulfonato Análogamente al proceso descrito en el ejemplo 2a, se preparó 4-(4-{[2-(3,4-dimetil-1 ,3-tiazol-2(3 /)-ilideno)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 -butanosulfonato (3,4-dimetil-1 ,3-tiazol-2(3H)-ilideno)hidrazona con un rendimiento del 85 %. 1H-NMR (DMSO/300 MHz): d = 8.87 (d, 2H, J= 6.3, piridinio); 8.30 (s, 1 H, azometino); 8.13 (d, 2H, J= 6.3, piridinio); 6.46 (s, 1 H, tiazol); 4.51 (t, 2H, CH2); 3.43 (s, 3H, CH3); 2.56-2.45 (m, 5H, CH2, CH3, traslapar); 1 .96 (m, 2H, CH2); 1.58 (m, 2H, CH2).
Ejemplos 3 a 1 1 : Colorante para el cabello 2.5 mmol Colorante de la fórmula (I), (II) o (III) 5.0 g Etanol 4.0 g Glucósido de decilo 0.2 g Sal disódica del ácido etilendiaminotetracético hasta 100.0 g Agua, desmineralizada Si es necesario, la solución colorante se ajustó a los valores de pH proporcionados en el cuadro 1 mediante la adición de amoniaco al 25 %. Para llevar a cabo la coloración del cabello se aplicó al cabello una cantidad suficiente de colorante y se distribuyó esta cantidad uniformemente utilizando un cepillo. Después de un tiempo de contacto de 30 minutos a 40 °C, el cabello se enjuagó con agua tibia, se lavó con un champú, se volvió a enjuagar con agua tibia y luego se secó. Los resultados de la coloración se recopilan en el cuadro 1 a continuación.
Cuadro 1 : Ej. Compuesto de la fórmula (I), (II) o (III) pH del Tono de Valores de (como en los ejemplos 1 a 2) colorante color medición del color después de después de la la coloración coloración Tono del color del cabello antes del L= 80.60 tratamiento de coloración C= 12.10 h= 92.10 3 4-(4-{[metil(fenil)h¡drazono]-metil}-1 - 7.3 amarillo L= 78.16 piridinil)-1 -butanosulfonato (1a) dorado C= 91.84 brillante h= 92.70 4 4-(3-{[metil(fenil)hidrazono]-metil}-1 - 7.7 amarillo L= 80.21 piridinil)-1 -butanosulfonato (1 b) limón C= 67.67 brillante h= 98.10 5 4-(2-{[metil(fenil)hidrazono]-metil}-1 - 7.4 amarillo L= 80.41 piridin¡l)-1 -butanosulfonato (1c) limón C= 72.35 brillante h= 99.20 6 4-[4-({[4-(metoxi)fenil]-hidrazono}metil)-1 - 6.0 anaranjado L= 64.39 piridinil]-1 -butanosulfonato (1 d) brillante C= 77.09 h= 67.10 7 4-[4-({metil[4-(metox¡)fenil]- 7.3 amarillo L= 61.40 hidrazono}metil)-1 -piridinil]-1 - C= 74.69 butanosulfonato (1e) anaranjado brillante h= 72.50 8 4-(2-{[metil(fenil)hidrazono]-metil}-1 ,3- 6.0 amarillo L= 81.13 tiazol-3-io-3-il)-1 -butanosulfonato (1f) limón C= 81.32 brillante h= 97.20 9 4-(4-{[2-(3-metil-1 ,3-benzotiazol-2(3H)- 7.3 anaranjado L= 73.90 ilideno)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 - C= 56.22 butanosulfonato (2a) h= 80.00 10 4-(3-{[2-(3-metil-1 ,3-benzotiazol-2(3H)- 7.2 amarillo L= 78.49 ilideno)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 - limón C= 51.92 butanosulfonato (2b) h= 95.90 11 4-(4-{[2-(3,4-dimetil-1 ,3-tiazol-2(3H)- 6.8 rojo L= 43.66 ilideno)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 - C= 62.88 butanosulfonato (2d) h= 37.80 Ejemplo 12: Colorante para el cabello con sustancias tensoactivas catiónicas 0.87 g 4-(4-{[metil(fenil)hidrazono]met¡l}-1 -piridinil)-1 -butanosulfonato (1 a) 5.00 g Etanol 4.00 g Cloruro de cetiltrimetilamonio, 25 % en agua hasta 100.00 g Agua, desmineralizada El pH se ajustó a los valores de pH dados en el cuadro 2 usando amoniaco al 25 %. Para llevar a cabo la coloración del cabello se aplicó al cabello una cantidad suficiente de colorante y se distribuyó esta cantidad uniformemente utilizando un cepillo. Después de estar en contacto durante 30 minutos a 40 °C, se enjuagó el cabello con agua tibia, se lavó con un champú, se enjuagó nuevamente con agua tibia y luego se secó. Los resultados de la coloración se recopilan en el cuadro 2 a continuación. Cuadro 2: Ejemplo 13: Colorante para el cabello con sustancias tensoactivas anfotéricas 0.87 g 4-(4-{[metil(fenil)hídrazono]metil}-1 -piridinil)-1 -butanosulfonato ( 1 a) 5.00 g Etanol 7.50 g Ácido graso de coco amidopropilbetaína hasta 100.00 g Agua, desmineralizada El pH se ajustó a los valores de pH mostrados en el cuadro 3 usando amoniaco al 25 %. Para llevar a cabo la coloración del cabello se aplicó al cabello una cantidad suficiente de colorante y se distribuyó esta cantidad uniformemente utilizando un cepillo. Después de estar en contacto durante 30 minutos a 40 °C, el cabello se enjuagó con agua tibia, se lavó con un champú, se enjuagó nuevamente con agua tibia y luego se secó. Los resultados de la coloración se recopilan en el cuadro 3 a continuación.
Cuadro 3: Ejemplo 14: Colorante para el cabello con sustancias tensoactivas aniónicas 0.87 g 4-(4-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 -butanosulfonato ( 1 a) 5.00 g Etanol 7.50 g Lauril éter sulfato, 28 % en agua hasta 100.00 g Agua, desmineralizada El pH se ajustó a los valores de pH dados en el cuadro 4 utilizando amoniaco al 25 %. Para llevar a cabo la coloración del cabello se aplicó al cabello una cantidad suficiente de colorante y se distribuyó esta cantidad uniformemente utilizando un cepillo. Después de estar en contacto durante 30 minutos a 40 °C, el cabello se enjuagó con agua tibia, se lavó con un champú, se enjuagó nuevamente con agua tibia y luego se secó. Los resultados de la coloración están recopilados en el cuadro 4 a continuación.
Cuadro 4: Ejemplos 15 a 23: Colorante para el cabello con agente oxidante 0.6 g colorante de la fórmula (I), (II) o (III) como en el cuadro 5 5.0 g Etanol 4.0 g Glucósido de decilo 0.2 g Sal disódica del ácido etilendiaminotetracético hasta 100.00 g Agua, desmineralizada 5 g de la masa portadora del color anterior se mezclaron con 5 g de una solución de peróxido de hidrógeno al 9 %. El pH se ajustó a 9.5 usando amoniaco al 25 %. El colorante para el cabello obtenido y listo para usar se aplicó al cabello (pelo de yak) y se distribuyó uniformemente utilizando un cepillo Después de un tiempo de contacto de 30 minutos a 40 °C, el cabello se enjuagó con agua tibia, se lavó con un champú, se volvió a enjuagar con agua tibia y luego se secó. Los resultados de la coloración se recopilan en el cuadro 5 a continuación: Cuadro 5: Ej. Compuesto de la fórmula (I), (II) o (III) Tono del color Valores de medición (como en los ejemplos 1 y 2) después de la del color después de coloración la coloración Tono del color del cabello antes del L= 80.60 tratamiento de coloración C= 2.10 h= 92.10 15 4-(4-{[metil(fenil)hidrazono]-metil}-1 -piridinil)-1 - amarillo dorado L= 80.52 butanosulfonato (1 a) brillante C= 88.40 h= 94.40 16 4-(3-{[met¡l(fenil)hidrazono]-metil}-1 -piridinil)-1 - Amarillo limón brillante L= 82.38 butanosulfonato (1 b) C= 52.23 h= 99.70 17 4-(2-{[metil(fenil)hidrazono]-metil}-1 -pihdinil)-1 - Amarillo limón brillante L= 82.75 butanosulfonato (1 c) C= 72.56 h= 98.80 18 4-[4-({[4-(metoxi)fenil]-hidrazono}metil)-1 - Anaranjado brillante L= 64.13 piridinil]-1 -butanosulfonato (1d) C= 80.12 h= 65.00 19 4-[4-({metil[4-(metoxi)-fenil]hidrazono}metil)-1 - Amarillo anaranjado L= 68.19 piridinit]- 1 -butanosulfonato (1 e) brillante C= 81.42 h= 76.30 20 4-(2-{[metil(fenil)hidrazono]-metil}-1 ,3-tiazol-3- Amarillo limón brillante L= 82.24 io-3-il)-1 -butanosulfonato (1 f) C= 75.95 h= 97.90 21 4-(4-{[2-(3-metil-1 ,3-benzotiazol-2(3W)- Anaranjado L= 73.29 ilideno)-hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 - C= 68.90 butanosulfonato (2a) h= 76.30 22 4-(3-{[2-(3-metil-1 ,3-benzotiazol-2(3H)- Amarillo limón L= 81.29 ilideno)-nidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 - C= 63.29 butanosulfonato (2b) h= 96.9 23 4-(4-{[2-(3,4-dimetil-1 ,3-tiazol-2(3H)- Rojo L= 51.70 ilideno)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 - C= 59.96 butanosulfonato (2d) h= 39.7 Ejemplos 24 a 28: Colorante para el cabello con agente oxidante 5.0 mmol Colorante de la fórmula (I), (II) o (III) como en el cuadro 6 5.0 g Etanol 4.0 g Decil glucósido 0.2 g Sal disódica del ácido etilendiaminotetracético hasta 100.00 g Agua, desmineralizada 5 g de la masa portadora del color anterior se mezclaron con 5 g de una solución de peróxido de hidrógeno al 9 %. El pH se ajustó a 9.0 usando amoniaco al 25 %. El colorante para el cabello obtenido y listo para usar se aplicó al cabello natural y se distribuyó uniformemente utilizando un cepillo. Después de un tiempo de contacto de 30 minutos a 40 °C, el cabello se enjuagó con agua tibia, se lavó con un champú, se volvió a enjuagar con agua tibia y luego se secó. El proceso del lavado se repitió cinco veces. Los colores no cambiaron visualmente.
Cuadro 6: Los valores L*C*h* de medición del color proporcionados en los ejemplos de la presente se determinaron con un colorímetro de Minolta, modelo Chromameter II. El valor L es la luminosidad (es decir, cuanto menor es el valor L, mayor es la intensidad del color), mientras que el valor C es una medida de la saturación ("croma") (es decir, cuanto mayor es el valor C, más saturado es el color). El valor h es el ángulo de tono del color ("tono"). A menos que se indique de cualquier otra forma, todos los porcentajes expresados en la presente solicitud son porcentajes en peso. Las dimensiones y valores descritos en la presente no se deben entender como estrictamente limitados a los valores numéricos exactos detallados. Por el contrario, a menos que se especifique de cualquier otra forma, se pretende que cada dimensión se refiera a un valor detallado y a un rango funcionalmente equivalente alrededor de ese valor. Por ejemplo, se pretende que una dimensión descrita como "40 mm" se refiera a "aproximadamente 40 mm".

Claims (10)

REIVINDICACIONES
1. Un agente para la coloración no oxidativa de fibras de queratina, caracterizado porque comprende al menos un colorante de azometino zwitteriónico de la fórmula general (I), (II) o (III) (III) en donde R1 y R2 pueden ser idénticos o diferentes, e independientemente entre sí, son hidrógeno, un átomo halógeno, un grupo alquilo saturado o insaturado (Ci-C12), un grupo alquilo (Ci-C12) sustituido por un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo hidroxiloalquilo (C1-C12), un grupo alcoxi (CrC12), un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino (CrC12), un grupo dialquilamino (CrC^), un grupo ácido carboxílico, un grupo alquilo C(0)0-(C1-C12), un grupo fenil sustituido o no sustituido C(0)0-, un grupo fenil sustituido o no sustituido o un grupo naftil sustituido o no sustituido, un grupo heteroaril sustituido o no sustituido; R3 es un hidrógeno, un grupo alquilo saturado o insaturado saturado o insaturado (Cr C12), un grupo hidroxiloalquilo (C2-C12), o forma con un átomo de carbono del anillo de benceno un heterociclo de cinco o seis miembros que puede ser sustituido con uno o más grupos alquilo (C C 2); R4 es hidrógeno, un grupo alquilo saturado o insaturado (CVC^), un grupo fenil sustituido o no sustituido; R5 se selecciona de un grupo de conformidad con la fórmula general (XIV) (XV) (XVI) R6 y R7 pueden ser idénticos o diferentes, e independientemente entre sí, son hidrógeno, un átomo halógeno, un grupo amino, un grupo alquilamino (C1-C12), un grupo dialquilamino (CrC^), un grupo alquilociano CrC6, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alquilo saturado o insaturado (CrC12), un grupo hidroxiloalquilo (CrC 2), un grupo alcoxi (C C^), un grupo metoxialquilo (C1-C12), un grupo alquilo 0{?)?-[0?-0 2); z es un heterociclo de las fórmulas (IV) a (XII) X es un oxígeno o un sulfuro; R8 es un radical sulfonato de alquilo de la fórmula (XIII); (XIII) R9 es hidrógeno, un átomo halógeno, un grupo alquilo saturado o insaturado (C,-C12), un grupo alquilo (C C^) sustituido por un átomo halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo hidroxiloalquilo (C2-C12), un grupo alcoxi (C C^), un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino (d-C12), un grupo dialquilamino (C C^), un grupo ácido carboxílico, un grupo alquilo C(0)0-(C1-C12), un grupo fenil sustituido o no sustituido C(0)0-, un grupo fenil sustituido o no sustituido, o un anillo de benceno condensado al anillo heteroaromático de la fórmula (IV) a (XII); R10 un grupo alquilo saturado o insaturado (Ci-Ci2), un grupo hidroxiloalquilo saturado o insaturado (d-C12); R11 y R12 pueden ser idénticos o diferentes, e independientemente entre sí, son un grupo alquilo saturado o insaturado (C C12); R13 es hidrógeno o un grupo hidroxilo; R14, R15, R16 y R17 pueden ser idénticos o diferentes, e independientemente entre sí, son hidrógeno, un átomo halógeno, un grupo alquilo saturado o insaturado (C,-C 2), un grupo alquilo (CrC12) sustituido por un átomo halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo hidroxiloalquilo (CrC12), un grupo alcoxi (Ci-Ci2), un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino (CrC12), un grupo dialquilamino (C C12), un grupo ácido carboxílico, un grupo alquilo C(0)0-(Ci-C12), un grupo fenil sustituido o no sustituido C(0)0, un grupo fenil sustituido o no sustituido, m es igual a 0 a (n-1 ); p es igual a 0 a (n-1 ) con m+p = (n-1 ) y n es un entero de 1 a 6;
2. Un agente para el aclaramiento y coloración de las fibras de queratina, caracterizado porque comprende al menos un colorante de azometino zwitteriónico de la fórmula general (I), (II) o (III) (III) en donde R1 y R2 pueden ser idénticos o diferentes, e independientemente entre sí, son hidrógeno, un átomo halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo alquilo (C C12) saturado o insaturado, un grupo alquilo (Ci-C12) sustituido por un átomo halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo hidroxilo, un grupo hidroxialquilo (C1-C12), un grupo alcoxi (CrC^), un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino (CrC12), un grupo dialquilamino (CrC12), un grupo ácido carboxílico, un grupo alquilo C(0)0-(CrC12), un grupo fenilo sustituido o no sustituido C(0)0, un grupo fenilo sustituido o no sustituido o un grupo naftilo sustituido o no sustituido, un grupo heteroarilo sustituido o no sustituido; R3 es un hidrógeno, un grupo alquilo saturado o insaturado un grupo hidroxiloalquilo (C2-Ci2), o forma con el átomo de carbono del anillo de benceno un heterociclo de cinco o seis miembros el cual puede ser sustituido con uno o más grupos alquilo (CrC12); R4 es hidrógeno, un grupo alquilo (Ci-C12) saturado o insaturado, un grupo fenilo sustituido o no sustituido; R5 se escoge de un grupo de conformidad con la fórmula general (XIV) (XV) (XVI) R6 y R7 pueden ser idénticos o diferentes e, independientemente uno del otro, son hidrógeno, un átomo halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo amino, un grupo alquilamino (Ci-C12), un grupo dialquilamino (C1-C12), un grupo alquilociano CrC6, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alquilo saturado o insaturado (C C12), un grupo hidroxiloalquilo (C C^), un grupo alcoxi (CrC12), un grupo metoxialquilo (CrC^), un grupo alquilo C(0)0-(Ci-C12); z es un heterociclo de la fórmula (IV) a (XII) X es oxígeno o sulfuro; R8 es un radical sulfonato de alquilo de la fórmula (XIII); (XIII) R9 es hidrógeno, un átomo halógeno, un grupo alquilo saturado o insaturado (CrC12), un grupo alquilo (CrC12)- sustituido por un átomo halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo hidroxiloalquilo (C2-C12), un grupo alcoxi (d-Ci2), un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino (CrC 2), un grupo dialquilamino (Ci-C12), un grupo ácido carboxílico, un grupo alquilo C^O^d-C^), un grupo fenil sustituido o no sustituido C(0)0-, un grupo fenil sustituido o no sustituido, o un anillo benceno condensado al anillo heteroaromático de la fórmula (IV) a (XII); R10 es un grupo alquilo saturado o insaturado (CVC12) o un grupo hidroxiloalquilo saturado o insaturado (d-C12); R11 y R12 pueden ser idénticos o diferentes, e independientemente entre sí, son un grupo alquilo saturado o insaturado (CrC12); R13 es hidrógeno o un grupo hidroxilo; R14, R15, R16 y R17 pueden ser idénticos o diferentes, e independientemente entre sí, son hidrógeno, un átomo halógeno, un grupo alquilo saturado o insaturado (Ci-C12), un grupo alquilo (CrC12) sustituido por un átomo halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo hidroxiloalquilo (CrCi2), un grupo alcoxi (CrCi2), un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino (CrC12), un grupo dialquilamino (d-C12), un grupo ácido carboxílico, un grupo alquilo C(0)0-(CrCi2), un grupo fenil sustituido o no sustituido C(0)0-, un grupo fenil sustituido o no sustituido, m es igual a 0 a (n-1 ); p es igual a 0 a (n-1 ) con m+p = (n-1 ) y n es un entero de 1 a 6;
3. Un colorante oxidativo para la coloración de fibras que tiene como base al menos un precursor de colorante de oxidación, caracterizado porque comprende al menos un colorante de azometino zwitteriónico de la fórmula general (I), (II) o (III) (III) en donde R1 y R2 pueden ser idénticos o diferentes, e independientemente entre sí, son hidrógeno, un átomo halógeno, un grupo alquilo saturado o insaturado (CrC12), un grupo alquilo (C C12) sustituido por un átomo halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo hidroxiloalquilo (d-C12), un grupo alcoxi (C C12), un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino (CrC12), un grupo dialquilamino (C C^), un grupo ácido carboxílico, un grupo alquilo C(0)0-(CrC^2), un grupo fenil sustituido o no sustituido C(0)0, un grupo fenil sustituido o no sustituido, un grupo naftil sustituido o no sustituido, un grupo heteroaril sustituido o no sustituido; R3 es un hidrógeno, un grupo alquilo saturado o insaturado (Ci-C12), un grupo hidroxiloalquilo (C2-C12), o forma con un átomo de carbono del anillo de benceno un heterociclo de cinco o seis miembros que puede ser sustituido por uno o más grupos alquilo (CrC12); R4 es hidrógeno, un grupo alquilo saturado o insaturado (C1-C12), un grupo fenilo sustituido o no sustituido; R5 se selecciona de un grupo de conformidad con la fórmula general R6 y R7 pueden ser idénticos o diferentes, e independientemente entre sí, son hidrógeno, un átomo halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo amino, un grupo alquilamino (C1-C12), un grupo dialquilamino (Ci-C12), un grupo alquilociano Ci-C6, un grupo hidroxilo, un grupo nitro, un grupo alquilo saturado o insaturado (C1-C12), un grupo hidroxiloalquilo (d-C12), un grupo alcoxi (CrC 2), un grupo metoxialquilo (CrC12), un grupo alquilo C(0)0-(d-Ci2); z es un heterociclo de la fórmula (IV) a (XII) X es un oxígeno o un sulfuro; R8 es un radical sulfonato de alquilo de la fórmula (XIII); (XIII) R9 es hidrógeno, un átomo halógeno, un grupo alquilo saturado o insaturado (CrC12), un grupo alquilo (CrC12) sustituido por un átomo halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo hidroxiloalquilo (C2-Ci2), un grupo alcoxi (d-C12), un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino (CVC12), un grupo dialquilamino (CrCi2), un grupo ácido carboxílico, un grupo alquilo C(0)0-(Ci-C12), un grupo fenil sustituido o no sustituido C(0)0, un grupo fenil sustituido o no sustituido, o un anillo benceno condensado al anillo heteroaromático de la fórmula (IV) a (XII); R10 un grupo alquilo saturado o insaturado (CrC^), o un grupo hidroxiloalquilo saturado o insaturado (C1-C12), R11 y R12 pueden ser idénticos o diferentes, e independientemente entre sí, son un grupo alquilo saturado o insaturado (C C12); R13 es hidrógeno o un grupo hidroxilo; R14, R15, R16 y R17 pueden ser idénticos o diferentes, e independientemente entre sí, son hidrógeno, un átomo halógeno, un grupo alquilo saturado o insaturado (Ci-Ci2), un grupo alquilo (0G012)- sustituido por un átomo halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo hidroxiloalquilo (Ci-C12), un grupo alcoxi (C1-C12), un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino (CrC12), un grupo dialquilamino (CrC12), un grupo ácido carboxílico, un grupo alquilo C(0)0-(C1-Ci2), un grupo fenil sustituido o no sustituido C(0)0, un grupo fenil sustituido o no sustituido, m es igual a 0 a (n-1 ); p es igual a 0 a (n-1 ) con m+p = (n-1 ) y n es un entero de 1 a 6;
4. El agente de conformidad con la reivindicación 1 , caracterizado además porque comprende al menos un polímero que se selecciona del grupo consistente de los polímeros naturales habituales para agentes cosméticos, polímeros sintéticos o polímeros modificados de origen natural y que están en la forma de una composición fijadora del color.
5. El agente de conformidad con la reivindicación 2, caracterizada además porque el agente oxidante se escoge del peróxido de hidrógeno o de sus compuestos aditivos sobre urea, melamina, borato de sodio o carbonato de sodio.
6. El agente de conformidad con la reivindicación 3, caracterizada además porque el agente oxidante se escoge del peróxido de hidrógeno o de sus compuestos aditivos sobre urea, melamina, borato de sodio o carbonato de sodio, y persulfatos.
7. El agente de conformidad con una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado además porque en la fórmula (I), (II) y (III) R13 es hidrógeno y n es 2 ó 3.
8. El agente de conformidad con una de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado además porque el colorante de azometino zwitteriónico de la fórmula (I), (II) o (III) se selecciona del grupo consistente de 4-(4-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 -butanosulfonato, 4-(3-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 -butanosulfonato, 4-(2-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 -butanosulfonato, 4-(4-{[(4-metoxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 -butanosulfonato, 4-(3-{[(4-metoxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 -butanosulfonato, 4-(2-{[(4-metoxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 -butanosulfonato, 4-(4-{[(2-metoxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 -butanosulfonato, 4-(3-{[(2-metoxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 -butanosulfonato, 4-(2-{[(2-metoxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 -butanosulfonato, 4-(4-{[(4-hidroxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 -butanosulfonato, 4-(3-{[(4-hidroxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 -butanosulfonato, 4-(2-{[(4-hidroxifenil)(metil)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 -butanosulfonato, 4-(4-{[metil(4-metilfenil)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 -butanosulfonato, 4-(3-{[metil(4-metilfen¡l)hidrazono]met¡l}-1 -p¡r¡dinil)-1 -butanosulfonato, 4-(2-{[metil(4-metilfenil)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 -butanosulfonato, 4-(4-{[(4-clorofenil)(metil)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 -butanosulfonato, 4-(3-{[(4-clorofenil)(metil)hidrazono]metil}-1 -pir¡dinil)-1 -butanosulfonato, 4-(2-{[(4-clorofenil)(metil)h¡drazono]metil}-1 -piridinil)-1 -butanosulfonato, 4-(4-{[met¡l(4-nitrofenil)hidrazono]met¡l}-1 -pirid¡nil)-1 -butanosulfonato, 4-(3-{[met¡l(4-nitrofenil)hidrazono]metil}-1 -pirid¡nil)-1 -butanosulfonato, 4-(2-{[metil(4-nitrofen¡l)h¡drazono]met¡l}-1 -pirid¡nil)-1 -butanosulfonato, 4-{4-[(fenilhidrazono)metil]-1 -p¡ridin¡l}-1 -butanosulfonato, 4-{3-[(fenilhidrazono)metil]-1 -pirid¡nil}-1 -butanosulfonato, 4-{2-[(fenilhidrazono)met¡l]-1 -piridin¡l}-1 -butanosulfonato, 4-(4-{[(4-metox¡fenil)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 -butanosulfonato, 4-(3-{[(4-metoxifen¡l)hidrazono]met¡l}-1 -pir¡din¡l)-1 -butanosulfonato, 4-(2-{[(4-metox¡fenil)h¡drazono]metil}-1 -piridinil)-1 -butanosulfonato, 4-{4-[/V-metil-A/-feniletanohidrazonil]-1 -piridin¡l}-1 -butanosulfonato, 4-{3-[/V-metil-/V-feniletanohidrazonil]-1 -piridin¡l}-1 -butanosulfonato, 4-{2-[/V-metil-/V-feniletanohidrazonil]-1 -p¡rid¡n¡l}-1 -butanosulfonato, 4-{4-[/V-feniletanohidrazonil]-1 -pirid¡nil}-1 -butanosulfonato, 4-{3-[A/-feniletanohidrazonil]-1 -p¡ridinil}-1 -butanosulfonato, 4-{2-[/V-feniletanohidrazonil]-1 -piridinil}- 1 -butanosulfonato, 4-(2-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1 ,3-tiazol-3-io-3-il)-1 -butanosulfonato, 4-(1 -metil-2-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1 H-imidazol-3-io-3-il)-1 -butanosulfonato, 4-(2-{[metil(fenil)h¡drazono]met¡l}-1 ,3-oxazol-3-io-3-¡l)-1 -butanosulfonato, 4-(4-metil-5-{[metil(fen¡l)h¡drazono]metil}-4/- -1 ,2,4-tr¡azol-1 -io-1 -il)-1 -butanosulfonato, 4-(4-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1 -quinolin¡oil)-1 -butanosulfonato, 4-(2-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1 -quinolinioil)-1 -butanosulfonato, 4-{4-[(2,3-dih¡dro-1 H-indol-1 -ilimino)metil]-1 -pirid¡nil}-1 -butanosulfonato, 4-(4-{[(2,2,3,3-tetrametil-2,3-dihidro-1 H-indol-1 -¡l)imino]metil}-1 -piridinil)-1 -butanosulfonato, 4-(3,3-dimetil-2-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-3/-/-indolio-1 -il)-1 -butanosulfonato, 4-(2-{[(4-metoxifenN)(metil)hidrazono]metil}-3,3-dimetil-3H-indolio-1 -il)-1 -butanosulfonato, 4-(3-metN-6-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-2-oxo-2,3-dihidrop¡rim¡din-1 -io-1 -il)-1 -butanosulfonato, 4-(1 -metil-7-{[met¡l(fenil)h¡drazono]metil}-1 H-indazol-2-io-2-il)-1 -butanosulfonato, 3- 4- metil(fenil)hidrazono]metil}-1 -pirid¡nil -1 -propanosulfonato, 3- 3- met¡l(fen¡l)hidrazono]metil}-1 -piridinil -1 -propanosulfonato, 3- 2- metil(fenil)hidrazono]metil}-1 -piridinil -1 -propanosulfonato, 3- 4- (4-metoxifen¡l)(metil)hidrazono]metil 1 -piridinil)- 1 - propanosulfonato, 3- 3- (4-metoxifenil)(metil)h¡drazono]met¡l 1 -piridinil)-1 - propanosulfonato, 3- 2- (4-metoxifenil)(met¡l)hidrazono]metil 1 -piridinil)- 1 - propanosulfonato, 3- 4- (2-metoxifenil)(metil)hidrazono]metil 1 -piridinil)- 1 - propanosulfonato, 3- 3- (2-metoxifenil)(metil)hidrazono]metil 1 -piridinil)-1 - propanosulfonato, 3- 2- (2-metoxifenil)(metil)hidrazono]metil 1 -piridinil)-1 - propanosulfonato, 3- 4- (4-hidroxifen¡l)(metil)hidrazono]metil 1 -piridinil)-1 - propanosulfonato, 3- 3- (4-hidroxifenil)(metil)hidrazono]metil 1 -piridinil)-1 - propanosulfonato, 3- 2- (4-hidroxifenil)(metil)h¡drazono]metil 1 -piridinil)- 1 - propanosulfonato, 3- 4- metil(4-metilfenil)hidrazono]met¡l}-1 -pi ridinil)- 1 - propanosulfonato, 3- 3- metil(4-metilfenil)hidrazono]metil}-1 -p¡ ridinil)-1 - propanosulfonato, 3- 2- metil(4-metilfen¡l)hidrazono]met¡l}-1 -pi ridinil)-1 - propanosulfonato, 3- 4- (4-clorofenil)(metil)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 - propanosulfonato, -(3-{[(4-clorofenil)(metil)hidrazono]metil}-1 -p¡ridinil)-1 - propanosulfonato, -(2-{[(4-clorofenil)(metil)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 - propanosulfonato, -(4-{[metil(4-nitrofenil)hidrazono]metil}-1 -p¡ridinil)-1 - propanosulfonato, ;3-{[metil(4-nitrofenil)hidrazono]met¡l}-1 -piridinil)-1 - propanosulfonato, ;2-{[metil(4-nitrofenil)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 - propanosulfonato, -[(fenilhidrazono)met¡l]-1 -piridinil}-1 - propanosulfonato, -{3-[(fenilhidrazono)metil]-1 -p¡ridinil}-1 - propanosulfonato, -{2-[(fen¡lhidrazono)metil]-1 -p¡ridin¡l}-1 - propanosulfonato, ¡4-{[(4-metoxifen¡l)hidrazono]metil}-1 -pirid¡n¡l)-1 - propanosulfonato, ;3-{[(4-metoxifenil)h¡drazono]metil}-1 -pir¡dinil)-1 - propanosulfonato, ;2-{[(4-metoxifenil)hidrazono]met¡l}-1 -pir¡dinil)-1 - propanosulfonato, 4-[/V-metil-/V-feniletanohidrazonil]-1 -pir¡dinil}-1 - propanosulfonato, 3- [A-metil- V-feniletanohidrazonil]-1 -piridinil}-1 - propanosulfonato, 2- [/V-met¡l-/V-feniletanohidrazon¡l]-1 -piridinil}-1 - propanosulfonato, 4- [/V-feniletanohidrazonil]-1 -pirid¡nil}-1 - propanosulfonato, 3- [/V-fen¡letanohidrazonil]-1 -pir¡din¡l}-1 - propanosulfonato, 2-[A/-fen¡letanohidrazon¡l]-1 -pir¡d¡nil}-1 - propanosulfonato, ;2-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1 ,3-tiazol-3-¡o-3-il)-1 - propanosulfonato, 1 -metil-2-{[metil(fen¡l)hidrazono]metil}-1 H-im¡dazol-3-io-3-il)-1 - propanosulfonato, 2-{[metil(fen¡l)h¡drazono]metil}-1 ,3-oxazol-3-io-3-il)-1 -propanosulfonato, 4- met¡l-5-{[metil(fenil)h¡drazono]metil}-4/-/-1 ,2,4-triazol-1 -io-1 -il)-1 - propanosulfonato, 4-{[metil(fenil)h¡drazono]metil}-1 -quinolinioil)-1 - propanosulfonato, 2-{[met¡l(fenil)hidrazono]met¡l}-1 -quinolinioil)-1 - propanosulfonato, 4-[(2,3-dihidro-1 H-indol-1 -¡l¡mino)metil]-1 -piridinil}-1 - propanosulfonato 4-{[(2,2,3,3-tetramet¡l-2,3-d¡ri¡dro-1 H-indol-1 -il)imino]metil}-1 -piridinil)-1 - propanosulfonato, 3-(3,3-dimetil-2-{[metil(fenil)h¡drazono]metil}-3/--indolio-1 -il)-1 - propanosulfonato, 3-(2-{[(4-metoxifenil)(metil)hidrazono]metil}-3,3-dimetil-3 -/-indolio-1 -il)-1 -propanosulfonato, 3-(3-metil-6-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-2-oxo-2,3-dihidropirimidin-1 -io-1 -il)-1 -propanosulfonato, 3- (1 -metil-7-{[metil(fenil)hidrazono]metil}-1 H-indazol-2-io-2-il)-1 - propanosulfonato, 4- (4-{[(3-metil-1 ,3-benzotiazol-2(3H)-ilideno)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 -butanosulfonato, 4-(3-{[(3-metil-1 ,3-benzotiazol-2(3H)-ilideno)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 -butanosulfonato, 4-(4-{[(3,4-dimetil-1 ,3-tiazol-2(3H)-ilideno)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 -butanosulfonato, 4-(3-{[(3,4-dimetil-1 ,3-tiazol-2(3H)-ilideno)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 -butanosulfonato, 4-(4-{[(3,4,5-trimetil-1 ,3-tiazol-2(3H)-ilideno)hidrazono]metil}-1-piridinil)-1 -butanosulfonato, 4-(3-{[(3,4,5-trimetil-1 ,3-tiazol-2(3H)-ilideno)hidrazono]metil}-1-piridinil)-1 -butanosulfonato, 4-(1 -metil-2-{[2-(3-metil-1 ,3-benzotiazol-2(3H)-ilideno)hidrazono]metil}-1 H-imidazol-3-io-3-il)-1 -butanosulfonato, 4-(2-{[2-(3,4-dimetil- 1 ,3-tiazol-2(3 -/)-ilideno)hidrazono]metil}- 1 -metil- 1 --imidazol-3-io-3-il)-1 -butanosulfonato, 4-(2-{[2-(3,4,5-trimetil-1 ,3-tiazol-2(3/-/)-ilideno)hidrazono]metil}-1 -metil-1 -/-imidazol-3-io-3-¡l)-1 -butanosulfonato, 4-{4-[({b¡s[4-(dimetilam¡no)fenil]met¡lene}hidrazono)metil]-1 -piridinil}-1 -butanosulfonato, 4-{3-[({bis[4-(dimetilamino)fenil]metilene}hidrazono)metil]-1 -piridinil}-1 -butanosulfonato, 4-{4-[(9H-fluoren-9-ilidenohidrazono)metil]-1-piridinil}-1 -butanosulfonato, 4-{4-[({bis[4-(dimetilamino)fenil]metilene}hidrazono)metil]-1 -quinolinioil}-1 -butanosulfonato, 3-(4-{[(3-metil-1 ,3-benzotiazol-2(3H)-ilideno)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 -propanosulfonato, 3-(3-{[(3-metil-1 ,3-benzotiazol-2(3H)-ilideno)hidrazono]metil}-1 -p¡ridinil)-1 -propanosulfonato, 3-(4-{[(3,4-dimetil-1 ,3-tiazol-2(3H)-ilideno)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 -propanosulfonato, 3-(3-{[(3,4-dimetil-1 ,3-tiazol-2(3H)-il¡deno)hidrazono]metil}-1 -piridin¡ 3-(4-{[(3,4,5-trimetil-1 ,3-tiazol-2(3H)-ilideno)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 -propanosulfonato, 3-(3-{[(3,4,5-trimetil-1 ,3-tiazol-2(3H)-ilideno)hidrazono]metil}-1 -piridinil)-1 -propanosulfonato, 3-(1 -metil-2-{[2-(3-metil-1 ,3-benzotiazol-2(3H)-ilideno)hidrazono]metil}-1 H-imidazol-3-io-3-¡l)-1 -propanosulfonato, 3-(2-{[2-(3,4-dimetil-1 ,3-tiazol-2(3H)-ilideno)hidrazono]metil}-1 -metil-1 H-imidazol-3-io-3-il)-1 -propanosulfonato, 3-(2-{[2-(3,4,5-trimetil-1 ,3-tiazol-2(3H)-ilideno)hidrazono]metil}-1 -metil-1 H-imidazol-3-io-3-il)-1 -propanosulfonato, 3-{4-[({bis[4-(dimetilamino)fenil]metileno}hidrazono)metil]-1 -piridinil}-1 -propanosulfonato, 3-{3-[({bis[4-(dimetilamino)fenil]metileno}hidrazono)metil]-1 -piridinil}-1 -propanosulfonato, 3-{4-[(9H-fluoren-9-ilidenohidrazono)met¡l]-1 -piridinil}-1 -propanosulfonato y 3-{4-[({bis[4-(dimetilamino)fen¡l]metileno}hidrazono)met¡l]-1-qu¡nolinioil}-1-propanosulfonato.
9. El agente de conformidad con una de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizado además porque el colorante de azometino zwitteriónico de la fórmula (I), (II) o (III) está presente en una cantidad entre 0.01 y 10 % en peso.
10. El agente de conformidad con una de las reivindicaciones 1 a 10, caracterizado además porque comprende además un colorante directo adicional que se selecciona del grupo consistente de colorantes nitro, colorantes azo, colorantes de antraquinona, colorantes de trifenilmetano, colorantes básicos y colorantes acídicos. 1 1. El agente de conformidad con la reivindicación 1 1 , caracterizado además porque el colorante directo adicional está presente en una cantidad total de 0.01 a 15 % en peso. 12. El agente de conformidad con una de las reivindicaciones 1 a 1 1 , caracterizado además porque tiene un valor de pH de 2 a 1 1. 13. El agente de conformidad con una de las reivindicaciones una de las reivindicaciones 1 a 12, caracterizado además porque es un colorante para el cabello.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US10266320B2 (en) * 2016-10-19 2019-04-23 Cynthia S. McKenzie Hair coloring kit and methods of use and doing business
CN115501152A (zh) * 2022-11-08 2022-12-23 苏州中纺学面料产业研究院 一种天然染发剂的制备方法及天然染发剂

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1670904A1 (de) * 1967-08-10 1971-04-15 Hoechst Ag Substituierte p-Hydroxyphenylhydrazone und Verfahren zu ihrer Herstellung
TW311089B (es) * 1993-07-05 1997-07-21 Ciba Sc Holding Ag
FR2741798B1 (fr) * 1995-12-01 1998-01-09 Oreal Composition de teinture eclaircissante pour fibres keratiniques comprenant un colorant direct specifique

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