MX2007009450A - Sales de acido hidroxicitrico de creatina y metodos para su produccion y uso en individuos. - Google Patents
Sales de acido hidroxicitrico de creatina y metodos para su produccion y uso en individuos.Info
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Abstract
Se divulgan metodos de produccion para Hidroxicitrato de Tricreatina. El hidroxicitrato de tricreatina se puede utilizar como ingrediente dietetico suplemental para los propositos de reducir adiposidad, supresion de apetito, mejora del desempeno y recuperacion del musculo y del ejercicio. Las sales son utiles en el suplemento alimenticio, dietetico e industrias alimenticias.
Description
SALES DE ACIDO HIDROXICITRICO DE CREATINA Y MÉTODOS PARA SU PRODUCCIÓN Y USO EN INDIVIDUOS Canpo de la Invención La presente Invención se relaciona a un ingrediente dietético suplemental que promueve el desempeño de músculos y de ejercicio incrementado en individuos, reduce y/o previene la adiposidad, mejora la recuperación del ejercicio, y/o suprime el apetito c(-induciendo a la pérdida de peso. La presente invención también se relaciona a un método para promover lo mismo al consumir la composición suplemental. La invención también se relaciona a un método para producir una composición suplemental. Antecedentes El monohidrato de creatina es un suplemento comúnmente utilizado. El monohidrato de creatina es soluble en agua a una proporción de 75 ml de agua por gramo de creatina. La ingestión de monohidrato de creatina del mismo requiere que grandes! cantidades de agua también sean ingeridas. Adicionalmeijite, en soluciones acuosas, la creatina se convierte a creat-ünina por la vía de una reacción no enzimática, dependiente de pH, irreversible. Las soluciones acuosas y alcalinas contienen una mezcla de equilibrio de creatina y creatinina. En las soluciones acídicas, por otra parte, la formación de creatinina es completa. La creatinina está desprovista de lc s efectos benéficos ergogénicos de la
creatina . Las sales de monohidrato de creatina hidrosolubles son obtenibles y han sido descritas en otra parte. Por ejemplo, la patente norteamericana No. 5,973,199, incorporada en la presente en su totalidad por referencia, implica describir sales orgánicas hidrosolubles de creatina como combinación sola de un modelo de monohidrato de creatina con un mol de los siguientes ácidos orgánicos: citrato, malato, fumarato, tartarato y malato. La patente norteamericana No. 5,925,278, incorporada en la preiente en su totalidad por referencia, implica describir una forma de una sal de creatina como una combinación de un mo1 de creatina con un mol de ácido cítrico , La patente norteamericana No 6,211,407, incorporada en la presente en su totalidad por referencia, implica describir cit cato de dicreatina y tricreatina y métodos para hacer el mismo. Las sales se reportan que son una combinación de dos y tres moles de monohidrato de ccrreeaattiinnaa ccoonn uunn mmooll de ácido cítrico, respectivamente. Además, el citrato de dícreatina y tricreatina son reclamados que son estables en solución acídica, en una forma para prevenir o impedir la formulación de creatina a creatinina. La patente norteamericana No. 6,166,249, incorporada en la presante en su totalidad por referencia,
, género Garcinia (que incluye, pero no se limita a, Garcinia cambogia , Garcinia ir dica , y Garcinia a trovirids) . Estas sales, por ejemplo ; hidroxicitrato de monocreatina, hidroxicitrato de dicr ¡atina, e hidroxicitrato de tricreatina (colectivamente refe ridos como "hidroxicitratos de creatina"), pueden proporcionar hidrosolubilidad mejorada y poseen estabilidad mej orada en agua y en soluciones acídicas comparado al monohidra :o de creatina. Los hidroxicitratos de creatina mencionados e n lo anterior pueden ser útiles para incrementar el desempeño de músculos y del ejercicio en individuos, atletas en particular, y para permitir estrategias neuropr otectoras que dirigen defectos bioenergéticos específ cos. Además, al suministrar cantidades significantes de HCA, estos hidroxicitratos de creatina pueden contribuir a r aducir la síntesis de ácido graso al prevenir la conversión de energía del carbohidrato en triglicéridos, de esta manera siendo particularmente adecuado para ser utilizado en conjunción con regímenes dietéticos y de ejercicio dirigido en la reducción y/o prevención de adiposidad de exceso que conduce a la pérdida de peso. * Además, los hidroxicit *atos de creatina, debido a una acción estimulatoria de la orción de HCA sobre el rendimiento serotonérgico pueden contribuir a la recuperación del ejercicio mejorada y suprime el apetito que conduce a la pérdida de peso.
Generalmente, la presente invención, de acuerdo a varias modalidades de la misma, proporciona sales de ácido hidrox cítrico de cieatina hidrosolubles estables, por ejemplo hidroxicitratos de creatina, y un método para producir los mismos, que posee solubilidad en agua y estabilidad en soluciones acídicas más alta comparadas al monohidrato de creatina. La presente invención, de acuerdo a varias modalidades de la misma, también puede proporcionar hidroxicitratos de ereatina, y un método para producir los mismos, que se pueden administrar oralmente a un mamífero con una biodispombilidad igual o más alta que la creatina o ácido hidroxicítrico administrado singularmente o como una combinación, en don ie las sales pueden incrementar sinergísticamente los beneficios fisiológicos proporcionados por la creatina sola y los componentes de ácido hidroxicítpco. Más específicamente, la presente invención proporciona un método de producción para un ingrediente dietético suplemental, y un método para producir el mismo, que proporciona sales de creatina orgánicas biodisponibles, por ejemplo, h?drox?c?|trato de monocreatina, dicreatina y tricreatina, también | colectivamente describibles como
'hidroxicitratos de crsatina". Ventajosamente, la presente invención proporciona un ingrediente dietético suplemental y un método para producír el mismo, en el que las sales de
creatina orgánicas biod spombles incluyen una, dos o tres porciones catiónicas gue aumentan la energía (representada por la creatina, la cujal como se expone en lo anterior no se limita a cualquier t,?po particular o anión) por porción amónica lipolítica/anti-lipogénica (representada por hidroxicitrato) , respectivamente. También, la presente invención puede, de acuerdo a una modalidad, proporcionar hidroxicitratos de creatina, y un método para producir los mismos, el cual posee aceptabilidad mejorada. La presente invención también proporciona mediante el consumo de una comp:os?c?ón suplemental que contiene ácido hidroxicítrico de creatina, un método para promover el desempeño de músculos y el ejercicio incrementado en individuos. La present a invención también puede proporcionar mediante el consumo de una composición suplemental que contiene un ácido hidr oxicítrico de creatina o derivado, un método para reducir y/o prevenir la adiposidad. La presente invención también puede proporcionar mediante el consumo de la composición suplemental que contiene ácido hidroxicitrico de creatina o derivado, un método para mejorar la recuperación del ejercicio. Además, la presente invención puede proporcionar, mediante el consumo de una composición suplemental que contiene un ácido hidroxicítrico de creatina o derivado, un método para suprimir el apetito que conduce a la pérdida de peso.
son hidroxicitrato de monocreatina, dicreatma y tpcreatina, El hidroxicitrato de p.onocreatina puede incluir un catión de creatina por anión de hidroxicitrato . El hidroxicitrato de creatina puede incluir dos cationes de creatina por dianión de hidroxicitrato . El] hidroxicitrato de tricreatina puede incluir tres cationes de dicreatina por trianión de hidroxicitrato. La presente invención puede proporcionar un método para aumentar el desempeño de músculos y recuperación del ejercicio y perdida de peso en individuos, por ejemplo, atletas, en donde el método comprende administrar una composición que comprende cualquiera de las sales aisladas descritas en la preser te, singularmente y en combinación. La presente invención tarrbien puede proporcionar un método para permitir estrategias neuroprotectoras que dirigen los defectos bioenergéticas específicos, el método que incluye administrar una composición que comprende cualquiera de las sales aisladas descritas en la presente, singularmente y en combinación. La presen te invención también puede proporcionar uunn mmééttooddoo ppaarraa ppeerrmmiittíir la recuperación de fatiga y estrés en donde el método incluye administrar una composición que comprende cualquiera de las sales aisladas descritas en la presente, singularmente y en combinación. La presente invención también puede proporcionar un método para reducir la síntesis de acido grado al prevenir la conversión de
energía de carbohidral o en tpglicéridos en donde el método incluye administrar ur a composición que comprende cualquiera de las sales aisladas descritas en la presente, singularmente en combinación. También, la presente invención puede proporcionar un método para suprimir el apetito que conduce a la pérdida de peso al estimular el rendimiento serotonérgico en donde el método conjrprende administrar una composición que comprende cualquiera de las sales aisladas descritas en la presente, singularmente y en combinación. La presente invención también puede proporcionar un método que incluye ventajosamente las etapas de combinar con cualquiera de las sales aisladas descritas en la presente uno o mas de los siguiente s ingredientes dietéticos: proteína de suero (aislados y/o c:oncentrados y/o hidrolizados) caseína caseína miselar, caseinatos de sodio y/o calcio, ácido alfalipoico, carbohidratos, aminoácidos de forma libre (de cadena ramificada y/o aminoácidos esenciales y/o no esenciales) y sales, cromotnvalente y sus sales orgánicas y quelatos (polimcotinßto de cromo y/o picolmato y/o fumarato, citrato, et z . ) , vitaminas y minerales, hoja de sinensis camelia y sus extractos polifenólicos (que contienen en particular: gal ato de epigalocatequina (EGCG) , epigalocatequina (EGC) , catequina (C) , epicatequina (EC) , galato de ep catequ na (EG) , etc.), cafeína y otros termogenicos, bioflavonoides, taninas condensadas,
de 547,07, y un punto de fusión de aproximadamente 290°C. Además, de ¿cuerdo con una modalidad, la presente invención se relaciona a un método para por lo menos de promover el desempeño de músculos y del ejercicio incrementado en incividuos, reducir y/o prevenir la adiposidad, mejorar la) recuperación del ejercicio y suprimir el apetito de un indivliduo que conduce la pérdida de peso, el método que incluye 1a etapa de consumir una composición dietética suplemental que contiene ácido hidroxicítrico de creatina en la forma de una sal hidrosoluble aislada de creatina e hidroxicitr ato. La sal hidrosoluble puede tener un peso molecular de 547.07, y un punto de fusión de aproximadamente 290°C. De acuerdo cbn una modalidad, la presente invención se relaciona a una composición dietética suplemental para por lo menos una para promover el desempeño de músculos y del ejercicio incrementado en individuos, reducir y/o prevenir la adiposidad, mejorar la recuperación del ejercicio y suprimir el apetito de un indiv iduo que conduce a la pérdida de peso, la composición dietética suplemental que incluye ácido hidroxicítrico de creatina en la forma de una sal hidrosoluble aislada de creatina e hidroxicitrato. En la composición dietética .suplemental, la sal puede tener un peso molecular de 547.07, y un punto de fusión de aproximadamente 290°C.
Descripcio¡n Detallada de la Invención Cuando se suplementan con creatina exógena, los depósitos intramuscula res y cerebrales de creatina y su forma fosforilada, la fosf ocreatina llega a ser elevada. El incremento de estos depósitos puede ofrecer beneficios terapéutico al preven: r el agotamiento de ATP, estimular la síntesis de proteína o reducir la degradación de la proteína, y estabilizar las merrbranas biológicas. La evidencia de la literatura del ejerc: ció ha mostrado que los atletas se beneficias de la suplementación de creatina mediante un incremento de la fuerza y energía muscular, reducción de fatiga en actividades de tandas repetidas, e incremento de masa muscular. Durant ; los ejercicios intensos breves, por ejemplo, una duracic n de un minuto 1/2 o menos, la fosfocreatina se descompone a creatina y fosfato, y la energía liberada se utiliza para regenerar la fuente primaria de energía, es decir, trifosfato de adenosina (ATP) . Cuando la fosfocreatina lleg ? a ser agotada, el rendimiento de la energía falla debido a que la ATP no se puede regenerar suficientemente rápido para cumplir la demanda del ejercicio. Consecuentemente, una acumulación más grande de fosfocreatina en el músculo es ca >az de reducir la fatiga durante las tandas de ejercicio intensas breves. La creatina extra en el músculo también puede incrementar la proporcion de regeneración de la fosfocreatina
creatine m resting and exercised muscle of normal subjects by creatine supplement.ation" . Cl ini cal Science 83:367-374; y Balsón, P., y colaboradores, "Skeletal muscle metabolism during short duration high-intensity exercise; influence of creatine supplementat ion" . Acta Physiologica Scandmavica , 1154:303-310, 2995. El ácido hidroxicítrico ha sido mostrado que inhibe la actividad de .a ATP citrato liasa, la enzima extramitocrondial res ponsable para la conversión de la energía de carbohidra?;os en grasas, y por lo tanto se cree que suprime la síntes s de ácido graso, lipogénesis, e induce la pérdida de pesoi; ver, por ejemplo Jena, B.S., y colaboradores, "Chemis try y Biochemistry of (-) -Hidroxicitric Acid from Garcinia", J Agri e Food Chem 50:10-20, 2002. Evidencia adicional t:amb?en ha sido presentada al grado de que el acido hidroxi.cítrico puede reducir la captación de alimento por medio de una acción estimulatoria sobre el rendimiento serotonérgico, el cual induce finalmente la saciedad y reduce las ganas de la alimentación del individuo; ver, por ejemplo Preuilss, H.G., y colaboradores, "Efficacy of a novel, natural extract of (-) hidroxicitric acid (HCA-SX) and a co bination of HCA-SX, niacin-bound chromium, and Gymnema syl ves tre extract ín weight management in human volunteers: A pilot s*f:udy" Nutri tion Research 24:45-58, 2004 La suplementacion con ácido hidroxicitrico convencionalmente
se emplea como una intervención dietética para luchar contra la obesidad y sobrecarga de peso que conduce a la pérdida de peso. Adicionalmente, el ácido hidroxicítrico ha encontrado aplicación en nutricion de deportes para ayudar a individuos activos y atletas profesionales alcanzar y mantener un nivel óptimo de grasa corpo :al que muchas disciplinas deportivas puedan requerir. La presente invención de acuerdo a varias modalidades de la misma (referirse a los ejemplos 1 al 4) proporciona sales de ácidos hidroxicítricos de creatina hidrosolubles estable , por ejemplo, hidroxicitratos de creatina, tal como hidqoxicitrato de tricreatina, y un método para producir el mismo, que posee solubilidad en agua más alta y estabilidad en soluciones acídicas comparado al monohidrato de creatina La presente invención, de acuerdo a varias modalidades de la misma, proporciona hidroxicitratos de creatina, tal como hidroxicitrato de tricreatina, y un método para producir el mismo, que se puede administrar oralmente a un mamífero con una biodisponibilidad igual a o mas alta que la creati?a o ácido hidroxicítrico administrado singularmente o como una combinación, en donde las sales pueden incrementar sinergísticamente los beneficios fisiológicos permitidos por la creatina sola y los componentes de ácido hidroxicítrico . Más específicamente, la presente invención
proporciona un ingrediente dietético suplemental, y un método para producir el mismo, que proporciona sales de creatina orgánicas biodisponib -es, por ejemplo, hidroxicitratos de creatina. Ventajosamer te, la presente invención proporciona un ingrediente dietético suplemental y un método para producir el mismo, en el que las sales de creatina orgánica biodisponibles incluye i uno, dos o tres porciones catiónicas que aumentan la energía (representadas por creatina) por porción aniónica lipol . Ltica/anti-lipogénica (representada pro hhiiddrrooxxiicciittrraattooss)),, rreessfectivamente . También, la presente invención puede proporcionar hidroxicitratos de creatina, y 8un método para producir los mismos, que posee aceptabilidad mejorada . La presente invención también proporciona, mediante el consumo de una composición dietética suplemental que contiene ácido hidroxicítrico de creatina, un método para promover el desempeño de músculos y del ejercicio incrementado en individuos. La presente invención también proporciona, mediante el consumo de una composición dietética suplemental que confiere ácido hidroxicítrico de creatina, un método para reducir y/o prevenir la adiposidad. La presente invención también proporciona, mediante el consumo de una composición suplemental dietética que contiene ácido hidroxicítrico de creatina, un método para mejorar la recuperación del ejercicio. Además, la presente invención
también puede propor lonar, mediante el consumo de una composición dietética suplemental que contiene ácido hidroxicítrico de creatina, un método para suprimir el apetito de un individuo, conduciendo a la pérdida de peso. En este aspecto, la suplementación con hidroxicitratos de ereatina de acuerdo a varias modalidades de la presente invenci í>n, puede ser particularmente adecuado en deportes en donde existe una necesidad para mejorar el desempeño anaeróbico a corto plazo y/o lograr voluminización y delgadez de músculos simultáneos. Por otra parte, debido a la estimulación inducida de HCA del rendimiento serotonérgico, la suplementación con hidroxicitratos de creatina, de acuerdo a varias modalidades de la presente invención, puede ser particularmente adecuada para aumentar la recuperación del ejercicio y minimizar las ganas de alimentación (especialmrsnte durante la restricción dietética estricta) . Además, los hidroxicitratos de creatina, al permitir la neuroprotección, pueden ser particularmente adecuados en dirigir defectos bioenergéticos específicos en enfermedades de Huntington y de Parkinson, distrofia muscular Duchene y se puede utilizar clínicamente en pacientes con atrofia giratoria, desoí denes musculares varios enfermedad de McArdle y falla del corazón congestiva. El ingrediente suplemental, el hidroxicitrato de creatina se puede consumir en cualquier forma. Por ejemplo,
la forma de dosificación de la composición suplemental se puede proporcionar como, por ejemplo, una cápsula, una tableta, una pastilla , una bebida líquida, una mezcla de bebida en polvo, un gel dietético, o como barra lista para comer o producto de bebida. Las formas de dosificación preferidas son capsulails o polvos Ademas, la dosificación se puede proporcionar de acuerdo con técnicas ele procesamiento habituales para hierbas y/o suplementos dietleticos en cualquiera de las formas mencionadas en lo anterior. Aquellos expertos en la técnica apreciarán que una composición suplemental puede contener una variedad de ingredientes y excipientes activos adicionales. En diversas modalidades de ejemplos de la presente invención, que se exponen en mayor detalle en los Ejemplos 1 al 5 enseguida, se proporcionan métodos para producir ácido hidroxicitrico de cr aatma, para promover el desempeño de músculos y del ejercí cío incrementado en individuos, reducir y/o prevenir la adiposidad, mejorar la recuperación del ejercicio, y/o suprimir el apetito que conduce a la pérdida de peso. Asi, la presente invención, de acuerdo a varias modalidades de la misma, proporciona sales de HCA de creatina hidrosolubles establ .es, por ejemplo, hidroxicitratos de creatina, el cual posee solubilidad en agua más alta y estabilidad en so uciones acídicas comparadas a los
monohidratos de creatina . La presente invención de acuerdo a varias modalidades de la misma también puede proporcionar hidroxicitratos de creatina que se pueden administrar oralmente a un mamífero con una biodisponibilidad igual a o más alta que aquell a de la creatina o HCA cuando se administran singularme ite o en combinación en donde las sales pueden incrementar sinergísticamente los beneficios fisiológicos permiticjos por la creatina sola o los componentes HCA. Con referencia a los alcoholes empleados en varias etapas de las modalidades de ejemplo ilustrada enseguida, se debe notar que los alcoholes preferidos incluyen alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol propílico, y alcohol isopropílico. También, el acetato de etilo (éster etílico de ácido acético) se puede emplear. Mucho más preferiblemente, el alcohol metílico se emplea. La solución hidroalcohólica de (-)-HCA se prefiere a fin de reducir la conversión de creatina en creatmina durante el tiempo necesario para que la reacción se complete. La solución de (-)-HCA en agua podría ser alternativamente utilizada como un medio por el cual el monohidrato de creatina se adiciona. La reacción sin embargo, podría producir sales con contenido de creatina más bajo . La presente invención, de acuerdo a varias modalidades de la mismh, puede proporcionar ciertas ventajas
sobre los ingredientes de suplemento dietético convencionales y método para producir los mismos. Por ejemplo, los hidroxicitratos de creatina de la presente invención pueden tener hidrosolubilidad mejorada y posee estabilidad mejorada en agua y soluciones acídicas comparado al monohidrato de creatina. Además, los hidroxicitratos de creatina de la presente invención puaden ser útiles para incrementar el desempeño de músculos / del ejercicio en individuos, atletas en particular, y para permitir las estrategias neuroprotectoras que dirigen los defectos energéticos específicos. Además, ajt suministrar cantidades significantes de HCA, los hidroxicitratos de creatina pueden contribuir a reducir la síntesis de ácido graso al prevenir la conversión de energía de carbohidratos en triglicéridos, siendo de esta manera particularmente adecuado para ser utilizado en conjunción con los regímenes de ejercicio dietéticos dirigidos en la reducci ón y/o prevención de la adiposidad de exceso que conduce a la pérdida de peso. Todavía adicionalmente, los Hiidroxicitratos de creatina de la presente invención, debido a la acción estimulatoria de la porción de HCA sobre el rendimiento serotonérgico, pude contribuir a la recuperación del ejercicio mejorada y suprimir el apetito de un individuo conduciendo a la pérdida de peso. Aunque los sic uientes ejemplos ilustran la práctica
la que se describen las sales de hidroxicitrato de (tris) potasio hidrosolubles . El proceso involucra la extracción de (-)-HCA de la fruta Garcinia utilizando un alcohol alquílico. Etapa 1) 1.3 75 kg de corteza de fruta de Garcinia se extrae con 4.1625 1 de alcohol metílico en aproximadamente temperatura de flujo durante 3.5 horas el primer extracto de por lo tanto se recolecta después de la filtración con un filtro de tela; Etapa 2) un .1625 1 adicional de alcohol metílico se adiciona a corteza de fruta de Garcinia y se refluye durante 3.5 horas. Es;ta se filtra como lo anterior para recolectar el segundo e xtracto; Etapa 3] un 1625 1 adicional de alcohol metílico se adiciona nuevamente a la corteza de fruta de Garcinia y se refluye durante 3.5 horas adicionales. Esto se filtra como en lo anterior para recoléctar el tercer extracto; Etapa 4) Todas las tres luego se combinan; Etapa 5) Los extractos combinados se tratan con 4.1625 1 de alcohol metílico por lo cual 112.2 g de hidróxido de potasio (2 mol de K elemental) y 149.13 g de monohidrato de creatina (1 mol) se adicionan en un pH entre 9 y 10. Esto nuevamente se refluye durante 3.5 horas para lograr un pH constante de 10 a fin de precipitar el monohidrato de hidroxicitrato de dipotasio de (mono) -creatina;
Etapa 6) El precipitado se filtra y se lava con
1.38 75 1 de alcohol metílico: Etapa 7) El precipitado se seca bajo vacío a aproximadamente 70°C. Para obtener hidroxicitrato de (mono) -potasio de dicreatina, los extractos combinados en la etapa 5 se tratan con 4.1625 1 de aleo ?ol metílico por lo cual 56.1 g de hidróxido de potasio ( 1 mol de K elemental) y 298.26 g de monohidrato de creatina (2 moles) se adicionan en un pH de aproximadamente 9-10. E sto se refluye durante 3.5 horas para lograr el pH constante de 10 a fin de precipitar el monohidrato de hidí oxicitrato de (mono) -potasio de dicreatina. Las etapas '-• y 7 se repiten. Para obtener 1 hidroxicitrato de tricreatina, los extractos combinados en la etapa 5 se tratan con 4.1625 1 de alcohol metílico por lo cual 447.39 g de monohidrato de creatina (2 moles) se -idicionan en un pH de aproximadamente
9-10. Esto se refluye durante 3.5 horas para lograr un pH constante de 10 a fin de precipitar el monohidrato de hidroxicitrato de tricreaatina . Las etapas 6 y 7 se repiten. El monohidrato de hidroxicitrato de dipotasio (mono) -creatina prefer iblemente no tiene menos que aproximadamente 50% de contenido de (-)-HCA y potasio y creatina de aproximadamente 20 y 10%, respectivamente, en peso sobre una base an?idra . El contenido de lactona puede
estar en la cercanía de no más de aproximadamente 2%. El monohidrapo de hidroxicitrato de (mono) -potasio de dicreatina preferiblemente no tiene menos de aproximadamente 50% d (-)-HCA y un contenido de potasio y creatina de aproximadamente 10 y 20%, respectivamente, en peso, sobre una base anhidra. El contenido de lactona puede estar en la cercanía de. no más de aproximadamente 2%. El monohidrato de hidroxicitrato de tricreatina preferiblemente no tiene menos de aproximadamente 50% de (-)-HCA y un contenido de creatina de aproximadamente 30%, en peso, sobre una base anhidra. El contenido de lactona puede estar en la cercanía d no más de aproximadamente 2%. El monohidra o de hidroxicitrato de dipotasio de mono) -Dicreatina, mono hidrato de hidroxicitrato de (mono) -potasio de Tricreatina y monohidrato de hidroxicitrato de tricreatina son estables, insolubles y biodisponibles EJEMPLO 2 Hidroxicitrato de Tricreatina El (-)-HCA 1 -ibre puede fácilmente ser generado a partir de sales de hidrjoxicitrato de calcio, sodio y potasio, al pasar una solución aicuosa de la sal a través de una resina de intercambio de catión, por ejemplo, Zeocarb® 225. (Referencia: Singh, R.l5., y colaboradores, (-) -Hydroxycitric acid from Garcinia camoogia . Biologi cal Memoirs 21(l):27-33, 1995) .
tiene un peso molécular de 149.13; por lo tanto la cantidad de monohidrato de creatina adicionada es 15.6 gramos-moles Por consigui =inte, dado que la mezcla de reacción descrita incluye 2.5 moles de ácido hidroxicítrico, la relación estequiométpca de creatina a ácido hidroxicítrico es 3:1. El ensayo de creatina para el material debe estar en el intervalo de 60-70% Adicionalmente, dado que la mezcla de reacción incluye 5.2 moles de acido hidroxicítrico, al cambiar la relación estequiometriqa de creatina a hidroxicitrato a 1:1 y
2:1, el hidroxicitrato de monocreatma, y el hidroxicitrato de dicreatina que tienen uno y dos cationes de creatina por anión de hidroxi citrato, respectivamente, se pueden obtener . Se debe notar que los alcoholes preferidos incluyen alcohol metílico, alclohol etílico, alcohol propílico e isopropilico . También el acetato de etilo (éster etílico de ácido acético) se puede emplear. Especialmente preferido es alcohol metílico. Lfs soluciones hidroalcohólicas de (-)-HCA se prefieren a fin de reducir la conversión de creatina en creatimna durante el tiempo necesario para la reacción sea completada. Las soluciones (-)-HCA en agua podrían ser alternativamente utilizados como el medio para el cual el monohidrato de creatina se adiciona. La reacción sin embargo, produciría sales con contenido de creatina más bajo.
EJEMPLO 3 Preparación de Hidroxli .citrato de Tricreatina A partir de
Hidrocloruro de Crea ina y Monohidrato de Hidroxicitrato
(Tri) -Potasio El mono hidrato de hidroxicitrato de tripotasio tiene un peso molécula de 340.41 g por mol. El hidrocloruro de creatina tiene un peso molecular teórico de 167.57 g por mol . El procedimie ito es como sigue: Etapa 1) 3.5 g de monohidrato de hidroxicitrato de tripotasio (0.01 mol) se mezclan en agua desionizada suficiente a un volumen final de 300 ml; Etapa 2) para la solución descrita en lo anterior, el hidrocloruro de creatin a se adiciona en una cantidad de 5.03 g (0.03 mol) y la soluc:.ón se agita durante 45 minutos; Etapa 3) el ¡producto resultante es hidroxicitrato de tricreatina (5.8-6 que tiene tres cationes de creatina por (tri) -anión de hidrc xicitrato . Etapa 4) El floruro de potasio, también obtenido oro la vía de esta reacción, se puede precipitar con adición de alcohol (etanol, metanol) y se remueve mediante filtración . Dado que la hezcla de reacción descrita incluye
0.01 moles de hidroxicitrato de tripotasio y 0.03 moles de hidrocloruro de creatina, la relación estequiométrica de
creatina a ácido hidro> icítrico es 3:1. Al cambiar lfe relación estequiométrica de creatina a ácido hidroxicítrico a 1:1 y 2:1, el hidroxicitrato de tripotasio de monocreatina, y el hidroxicitrato de monopotasio de dicreat Lna, que tienen uno y dos cationes de creatina por anión d =. hidroxicitrato, respectivamente se pueden obtener. Por consiguiente, 0.01 y 0.02 mol de hidrocloruro de creati ta respectivamente, hidroxicitrato de tripotasio por mol se pueden utilizar en la etapa 2 de la reacción . EJEMPLO 4 Preparación de Hidroxicitrato de Tricreatina a Partir de una
Solución de (-) -HCA Libre Etapa 1) Una solución se hace al disolver 1 mol (340.41 g) de hidroxic*j:itrato de tripotasio en un volumen final de 2 1 de agua desionizada para formar una solución de 0.5M; Etapa 2) un mcblde ácido cítrico anhidro (192.13 g¡ se adiciona a la solución de hidroxicitrato de tripotasio en la etapa 1. La solución luego se calienta a 30°C; Etapa 3) En el enfriamiento, el citrato de tripotasio se precipita. Este se remueve mediante filtración; Etapa 4) Una kolución al 10% de (-)-HCA libre es obtenida Etapa 5) 3 moles de monohidrato de creatina (-)-HCA
luego se pueden obtener al adicionar 2 1 de alcohol metílico anhidro y luego se comfinan con la solución de (-)-HCA libre, La mezcla se agita durante 4 hrs. a fin de obtener hidroxicitrato de trici eatina . Etapa 6) Al final de las 4 hrs. el producto cristalizado se separa de la mezcla de reacción mediante centrifugación y se lava con alcohol metílico anhidro; Etapa 7) el roducto terminado luego se seca bajo vacío a 70°C. El hidroxicitrato de dicreatina y monocreatina se puede obtener al adicionar 2 o 1 mol de monohidrato de creatina respectivamente a la mezcla de alcohol metílico anhidro y (-)-HCA, la ciµal luego se agita durante 4 hrs. EJEMPLO 5 Método de Producción de Hidroxicitrato de Tricreatina Etapa 1) Corteza de Garcinia se carga en extractores estáticos y? se extrae con agua en una relación entre 5:1 y 7:1 durante 60 minutos; Etapa 2) El agua luego se drena al tanque de almacenamiento y se real.izan cuatro lavados; Etapa 3) La coirteza se desecha; Etapa 4) una precipitación con hidróxido de calcio se realiza y la sal de calcio de ácido hidroxicítrico se remueve; Etapa 5) El ácido hidroxicítrico de calcio se trata con un medio acídico y se filtra. El ácido hidroxicítrico
líquido se recupera; Etapa 6) El acido hidroxicítpco líquido se hace reaccionar con creatina y luego se rocía seco; Etapa 1 El polvo de HCA de tricreatina se recupera ; Etapa 8) El polvo de HCA de tricreatina se criba a través de una malla de lúmero 40, se prueba y se empaca. Un rendimiento típico por la vía de este proceso da por resultado un ensayo HPLC de aproximadamente 30-35% de ácido ( -) -hidroxicitnco y entre aproximadamente 30% y 40% de creatina . La especificafión estándar puede ser para no menos de aproximadamente 30% de ácido (- ) -hidroxicítrico y no menos de 30% de creatina. Ex ste preferiblemente no más de 8% de pérdida de producto en el secado y no más de 10 ppm de metales pesados. El producto puede ser un polvo fino con un color "blanquecino" a "alnte".
Claims (1)
- hidroxicítrico de creatina en la forma de una sal hidrosoluble aislada de creatina e hidroxicitrato. 5. El método de conformidad con la reivindicación 4, caracterizado porque la sal tiene un peso molecular de 547.07. 6. El método de conformidad con la reivindicación 4, caracterizado porque la sal tiene un punto de fusión de aproximadamente 290°C. 7. Una composición dietética suplemental para por lo menos uno de promover el desempeño de músculos y del ejercicio incrementado pn individuos, reducir y/o prevenir la adiposidad, mejorar la recuperación del ejercicio y suprimir el apetito de un individúo que conduce a la pérdida de peso, la composición dietética suplemental caracterizada porque incluye ácido hidroxicítrico de creatina en la forma de una Sal hidrosoluble aislada! de creatina e hidroxicitrato. 8. La comp?sición dietética suplemental de conformidad con la reivindicación 7, caracterizada porque la sal tiene un peso molecu D-ar de 547.07 La composición dietética suplemental de conformidad con la reiv-dndicación 7, caracterizada porque la sal tiene un punto de fusión de aproximadamente 290°C.
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