MD87C2 - Способ получения N-[2-(4-фторфенил)-1-метил]-этил-N-метил)-N-пропиниламина в виде рацемата, или его L-изомера, или его солей - Google Patents
Способ получения N-[2-(4-фторфенил)-1-метил]-этил-N-метил)-N-пропиниламина в виде рацемата, или его L-изомера, или его солейInfo
- Publication number
- MD87C2 MD87C2 MD94-0136A MD940136A MD87C2 MD 87 C2 MD87 C2 MD 87C2 MD 940136 A MD940136 A MD 940136A MD 87 C2 MD87 C2 MD 87C2
- Authority
- MD
- Moldova
- Prior art keywords
- obtaining
- isomer
- methyl
- product
- propynylamine
- Prior art date
Links
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 title abstract 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title abstract 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 abstract 4
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 abstract 2
- QIMGSZURBOTPMW-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-5-(2,3,4-trimethoxyphenyl)cyclohepta-2,4,6-trien-1-one Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC=C1C1=CC=C(OC)C(=O)C=C1 QIMGSZURBOTPMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 102000010909 Monoamine Oxidase Human genes 0.000 abstract 1
- 108010062431 Monoamine oxidase Proteins 0.000 abstract 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract 1
- 230000008436 biogenesis Effects 0.000 abstract 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 abstract 1
- 150000003943 catecholamines Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 229960003280 cupric chloride Drugs 0.000 abstract 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 abstract 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 abstract 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 abstract 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract 1
- 210000002569 neuron Anatomy 0.000 abstract 1
- DIVDFFZHCJEHGG-UHFFFAOYSA-N oxidopamine Chemical compound NCCC1=CC(O)=C(O)C=C1O DIVDFFZHCJEHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- -1 phenyl isopropyl Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 abstract 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 abstract 1
- 239000003053 toxin Substances 0.000 abstract 1
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 abstract 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение касается аминоя, в частности способа получения N-[2-(4-фторфенил)-1-метил]-этил-N-метил- N-пропиниламина в виде рацемата, или его L-изомера, или его солей, обладающих антидепрессивным действием и ингибирующих поглощение биогенных аминов, что может быть использовано в медицине. Цель - создание новых более активных соединений указанного класса. Синтез ведут реакцией фенилизопропильного производства общей формулыX-CH(CH3)-CH2-C=CH-CH=CY-CH=CH,где X - галоид, тозилат; Y - фтор, NO2, с амином общей формулы HNR4 R2, где R4 - CH2-C=CH, водород; R4 - фтор, метил. В случае, если R1 - Н, полученный продукт обрабатывают HC≡C - CH2Br, в случае, если Y - NO2, продукт восстанавливают и затем полученное аминопроизводное диазотируют в среде фторборной кислоты с последующим разложением диазонийфторбората хлоридом меди. Целевой продукт выделяют в виде рацемата, L-изомера или его соли. Новые соединения являются селективными ингибиторами МАО-В-типа (фермент моноаминоксидаза), ингибируют поглощение катехоламинов и косвенно действующих моноаминов (например, тирамина) и защищают нейроны от эндогенно (6-OHDA) и экзогенно (MPTP) селективно действующих токсинов при токсичности ЛД50 = 60-64 мг/кг.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU842124A HU207282B (en) | 1984-05-31 | 1984-05-31 | Process for producing phenyl-alkyl-amine derivatives and pharmaceutical compositions containing them |
| PCT/HU1985/000035 WO1985005617A1 (en) | 1984-05-31 | 1985-05-31 | Phenylisopropylamine derivative and its preparation |
| SU864015073A SU1487810A3 (ru) | 1984-05-31 | 1986-01-30 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-[2-(4-ФТОР-. ФЕНИЛ)-1-МЕТИЛ >3ΤΗΠ-Ν-ΜΕΤΗΠ-Ν-ΠΡ0ПИНИЛАМИНА |
| SU864027666A SU1549477A3 (ru) | 1984-05-31 | 1986-06-16 | Способ получени N-[2-(4-фторфенил)-1-метил]-этил-N-метил-N-пропиниламина в виде рацемата, или его L-изомера, или его солей |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| MD87B1 MD87B1 (ro) | 1994-11-30 |
| MD87C2 true MD87C2 (ru) | 1995-03-31 |
Family
ID=27269988
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| MD94-0136A MD87C2 (ru) | 1984-05-31 | 1985-05-31 | Способ получения N-[2-(4-фторфенил)-1-метил]-этил-N-метил)-N-пропиниламина в виде рацемата, или его L-изомера, или его солей |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| MD (1) | MD87C2 (ru) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3485874A (en) * | 1966-05-04 | 1969-12-23 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Ortho and para bromophenyl isopropyl methylamines |
| CH524568A (de) * | 1965-02-08 | 1972-06-30 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Verfahren zur Herstellung von neuen N-Phenylisopropyl-alkylaminen |
-
1985
- 1985-05-31 MD MD94-0136A patent/MD87C2/ru active IP Right Grant
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH524568A (de) * | 1965-02-08 | 1972-06-30 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Verfahren zur Herstellung von neuen N-Phenylisopropyl-alkylaminen |
| US3485874A (en) * | 1966-05-04 | 1969-12-23 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Ortho and para bromophenyl isopropyl methylamines |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MD87B1 (ro) | 1994-11-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI822943A0 (fi) | Tromboxansyntetas-inhibitorer, processer foer deras framstaellning och farmaceutiska kompositioner innehaollande dessa | |
| ES420209A1 (es) | Un metodo para preparar 4-amino-6-arilpirimidinas. | |
| ATE59033T1 (de) | N-enthaltende heterozyklische verbindungen, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende arzneimittel. | |
| DE69632854D1 (de) | Wirkstoff zum schutz für organ oder gewebe | |
| MD87C2 (ru) | Способ получения N-[2-(4-фторфенил)-1-метил]-этил-N-метил)-N-пропиниламина в виде рацемата, или его L-изомера, или его солей | |
| PL306538A1 (en) | Substituted (aryloalkylaminobenzyl) amino propanamide derivatives, method of obtaining them and their application as antiepileptic, nervous system protecting and antidepressive agents | |
| KR890008101A (ko) | β-아드레날린성 애고니스트 | |
| GB1168080A (en) | New N-Propynyl Methylamines and their Salts, and process for preparation thereof | |
| ES8500899A1 (es) | Procedimiento para preparar derivados de amidas de los acidos mercaptoacetico y 3-mercaptopropionico | |
| GR3024548T3 (en) | Method of inhibiting fibrosis | |
| Magyar et al. | Structure-activity relationship of selective inhibitors of MAO-B | |
| Smissman et al. | Specificity in enzyme inhibition. 3. Synthesis of 5-substituted-2, 2-dimethyl-4-imidazolidinones as inhibitors of tyrosine decarboxylase and histidine decarboxylase | |
| RU94044457A (ru) | Применение бензтиофенов для ингибирования гирсутизма и алопеции у женщин | |
| GB1313290A (en) | N-6-aralkyl-adenosine derivatives | |
| GB1438268A (en) | Antidepressant | |
| IL69448A (en) | Process for combating phytopathogenic fungi with azolylphenoxy-tetrahydrofuran-2-ylidene methane derivatives | |
| MD88C2 (ru) | Способ получения N-(2-(4-фторфенил)-1-метил)-этил-N-метил-N-пропиниламина в виде рецемата или -изомера, или их солей | |
| ES445234A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de nitratos de adenosi-na. | |
| Crowther et al. | The relation between structure and central nervous action of some hydrazine derivatives | |
| JPS5731616A (en) | Relaxing agent for muscle comprising benzofurancarboxylic acid amide | |
| KR880013891A (ko) | 모노아민 옥시다아제 억제용 전구체로서의 β-(플루오로메틸렌)-5-하이드록시트립토판 및 유도체 | |
| JPS5681596A (en) | Glucopyranose-nitrosourea derivative, carcinostatic agent consisting of the same and preparation | |
| JPS57156449A (en) | Preparation of alpha-amino acid or n-acyl amino acid | |
| SU568334A3 (ru) | Гербицидное средство | |
| ES8506756A1 (es) | Procedimiento para preparar derivados de afidicolina. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG4A | Patent for invention issued | ||
| IF99 | Valid patent on 19990615 |
Free format text: EXPIRES: 20050530 |