MD1772Z - Utilizarea clorurii de 4-(2-(2,4-diclorfenil)-2-oxoetil)-1-((2-(2,4-diclorfenil)-4-propil-1,3-dioxolan-2-il)metil)-1H-1,2,4-triazol-4-iu în calitate de compus activ contra fungilor Fusarium avenaceum şi Fusarium oxysporum - Google Patents
Utilizarea clorurii de 4-(2-(2,4-diclorfenil)-2-oxoetil)-1-((2-(2,4-diclorfenil)-4-propil-1,3-dioxolan-2-il)metil)-1H-1,2,4-triazol-4-iu în calitate de compus activ contra fungilor Fusarium avenaceum şi Fusarium oxysporum Download PDFInfo
- Publication number
- MD1772Z MD1772Z MDS20240044A MDS20240044A MD1772Z MD 1772 Z MD1772 Z MD 1772Z MD S20240044 A MDS20240044 A MD S20240044A MD S20240044 A MDS20240044 A MD S20240044A MD 1772 Z MD1772 Z MD 1772Z
- Authority
- MD
- Moldova
- Prior art keywords
- dichlorophenyl
- triazole
- methyl
- dioxolan
- propyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Invenţia se referă la chimie şi agricultură, în special la utilizarea unui derivat cuaternar al 1,2,4-triazolului în calitate de remediu fungicid contraFusarium avenaceumşiFusariumoxysporum.Conform invenţiei, se revendică utilizarea clorurii de 4-(2-(2,4-diclorfenil)-2-oxoetil)-1-((2-(2,4-diclorfenil)-4-propil-1,3-dioxolan-2-il)metil)-1H-1,2,4-triazol-4-iu în calitate de compus activ contra ciupercilor fitopatogene din speciileF. avenaceumşiF.oxysporum -unii dintre agenţii cauzali ai putregaiului de rădăcină.Rezultatul tehnic constă în sporirea activităţii fungitoxice a compusului din invenţie în raport cu cea mai apropiată soluţie cu 24…64% pentruF. avenaceumşi cu 14…52% pentruF.oxysporum,în intervalul de concentraţii 0,01….0,00125%.
Description
Invenţia se referă la chimie şi agricultură, şi în special la utilizarea unui derivat cuaternar al 1,2,4-triazolului în calitate de remediu fungicid contra fungilorFusarium avenaceumşiFusarium oxysporum.
FungiiF. avenaceumşiF. oxysporumsunt agenţi patogeni ai putregaiului de rădăcină la grâu şi ai maladiilor spicelor la culturile păioase (Lupaşcu G. Putregaiul de rădăcină la grâul comun de toamnă. Chişinău: Print-Caro, 2020, 120 p.).
Conform datelor recente, contaminarea crescută a culturilor de grâu şi orz din Europa şi Asia cu micotoxine emergente, cum ar fi eniatinele sau bovericina, produse deF. avenaceumsugerează că această specie ar putea fi implicată în viitoarele crize de siguranţă alimentară (Ponts N., Gautier Ch., Gouzy J. et al. Evolution ofFusarium tricinctumandFusarium avenaceummitochondrial genomes is driven by mobility of introns and of a new type of palindromic microsatellite repeats. BMC Genomics, BioMed Central, 2020, 21(1), 358 (10.1186/s12864-020-6770-2).
Întrucât speciile Fusarium, ca şi multe alte micromicete, uşor se adaptează la preparatele chimice utilizate în măsurile de protecţie a plantelor, sunt deosebit de actuale cercetările cu privire la identificarea noilor compuşi cu activitate antifungică, ceea ce a şi prezentat scopul prezentelor investigaţii.
Este cunoscută utilizarea compusului (Z)-1-(2,4-diclorfenil)-5-metil-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)hex-1-en-3-onă în calitate de remediu antifungic către fungiiAlternaria alternataşiFusarium aquaeductuumcare reprezintă agenţi cauzali frecvent întâlniţi la putregaiul de rădăcină [1].
Dezavantajul acestei utilizări constă în aceea că activitatea antifungică nu este la un nivel suficient de înaltă.
Problema rezolvată de invenţie constă în extinderea gamei de utilizări a preparatelor din clasa 1,2,4-triazolilor în agricultură pentru combaterea putregaiului de rădăcină provocat de fungiiF. avenaceumşiF. oxysporum.
Esenţa invenţiei constă în aceea că se revendică utilizarea unui compus din clasa 1,2,4 triazolilor: clorură de 4-(2-(2,4-diclorfenil)-2-oxoetil)-1-((2-(2,4-diclorfenil)-4-propil-1,3-dioxolan-2-il)metil)-1H-1,2,4-triazol-4-iuîn calitate de compus activ contra ciupercilor fitopatogene din speciileF. avenaceumşiF. oxysporum -unii dintre agenţii cauzali ai putregaiului de rădăcină. Concentraţiile active variază în diapazonul 0,00125…0,01%.
Avantajale invenţiei constau în aceea că utilizarea compusului- clorură de 4-(2-(2,4-diclorfenil)-2-oxoetil)-1-((2-(2,4-diclorfenil)-4-propil-1,3-dioxolan-2-il)metil)-1H-1,2,4-triazol-4-iu contribuie la sporirea activităţii fungitoxice pentru unii dintre agenţii cauzali ai putregaiului de rădăcină- F. avenaceumşiF. oxysporumîn raport cu soluţia cea mai apropiată.
Rezultatul tehnic constă în aceea că utilizarea compusului din invenţie contribuie la sporirea activităţii fungitoxice în raport cu soluţia cea mai apropiată cu 24…64% pentru fungulF. avenaceumşi cu 14…52% pentruF. oxysporumîn intervalul de concentraţii 0,01….0,00125%, respectiv, în ultimele zile de cultivare a fungilor.
Exemplu de realizare a invenţiei
1-((2-(2,4-Diclorfenil)-4-propil-1,3-dioxolan-2-il)metil)-1H-1,2,4-triazol(1)şi 2-cloro-1-(2,4-diclorfenil)etanonă(2)au fost procurate de la firma Aldrich.
Sinteza compusului revendicat decurge conform schemei de realizare:
Amestecul reactant format din 19 g (55,5 mmol) 1-((2-(2,4-diclorfenil)-4-propil-1,3-dioxolan-2-il)metil)-1H-1,2,4-triazol(1)şi 12,77 g (55,5 mmol) 2-cloro-1-(2,4-diclorfenil)etanonă(2)în 60 mL acetonitril, se fierbe timp de 10 ore (control CSS), apoi se răceşte şi se supune cristalizării timp de 14 ore. Substanţa cristalină (3) se filtrează, se spală pe filtru cu un amestec format din hexan-benzen (1:1), apoi se usucă la temperatura camerei.
Randamentul reacţiei este de 17 g (54%).
Punctul de topire - 167-168ºC.
Structura compusului(3)este confirmată pe baza analizei elementelor şi datelor spectrale: C23H22Cl5N3O3;M: 565,72.
Calculat, (%): C - 48,83; H - 3,92; Cl - 31,34; N - 7,43
Stabilit, (%):C - 48,79; H - 3,98; Cl - 31,22; N - 7,56
IR (ν,cm-1): 3375; 3095; 3051; 3023; 2960; 2935; 2875; 1707; 1583; 1552; 1381,9; 1463; 1430; 1376; 1338; 1282; 1252; 1214; 1166; 1145; 1107; 1065; 1024; 983; 912; 868; 829; 812; 795; 747; 718; 696; 672.
Obţinerea unui singur izomer(3)este confirmată prin metoda RMN.
Spectrul RMN1H (400 MHz, DMSO-d6, δ, ppm,J/Hz): 10,33 (1H, s, H-15); 9,30 (1H, s, H-14); 8,16 (1H, bd,J= 4,3 Hz, H-22); 7,91 (1H, bs, H-20); 7,78 - 7,74 (1H, m, 1H-23); 7,24 (1H, d,J= 1,8; H-11); 7,64 (1H, d,J= 8,6 Hz, H-8); 7,53 (1H, dd,J= 1,8; 8,6; H-9); 6,22 (2H, bs, H-16); 5,10 (2H, s, H-13); 4,06 - 3,97; 3,44-3,37 (2H, m, H-5); 3,97 - 3,89 (1H, m, H-4); 1,49-1,23 (4H, m, H-2,3); 0,85 (3H, t,J= 6,9 Hz, H-1).
Spectrul RMN13C (101 MHz, DMSO-d6, δ, ppm): 190,50 (C-17); 145,58 (C-14); 145,55 (C-15); 138,97 (C-18); 135,43 (C-19); 134,83 (C-12); 133,39 (C-13); 133,01 (C-23); 132,97 (C-21); 132,23 (C-10); 131,50 (C-8); 131,26 (C-11); 130,68 (C-22); 128,43 (C-20); 128,03 (C-9); 106,00 (C-6); 76,94 (C-4); 70,26 (C-16); 56,29 (C-5); 56,04 (C-13); 34,11 (C-3); 18,89 (C-2); 14,21 (C-1). Compusul a fost obţinut conform procedeului descris în cererea de brevet: EP 0026990 A1 1981.04.15
Izolarea fungilorF. avenaceumşiF. oxysporum- agenţi cauzali ai putregaiului de rădăcină la grâu s-a efectuat în condiţii aseptice pe mediu PDA (Potatoes Dextrosis Agar) (Методы экспериментальной микологии. Киев: Наукова думка, 1982. 550 p.). Acest mediu este unul din cele mai optime medii pentru izolarea, cultivarea şi cercetarea caracterelor morfologo-culturale ale patogenilor menţionaţi. Au fost utilizate fragmente mici de ţesut cu semne de putrefacţie de la baza tulpinii de grâu. Fragmentele au fost aseptizate în soluţie de hipoclorit de calciu de 2% timp de 1-2 min, după care s-au clătit de 2-3 ori în apă distilată, presat între 2 foiţe de hârtie de filtru şi plasat pe mediu în preajma flăcării de gaz.
Identificarea patogenilor s-a efectuat în baza caracteristicelor macro- şi microscopice conform determinatoarelor (Билай В.И. Фузарии. Киев: Наукова думка, 1977. 422 p.; Barnett H.L., Hunter B.B. Illustrated genera of imperfect fungi, fourth edition. APS Press, 1998, 218 pp).
Compuşii din invenţie şi soluţia cea mai apropiată au fost suplimentaţi la mediul nutritiv PDA în concentraţiile 0,01% (1); 0,005% (2); 0,0025% (3); 0,00125% (4), care s-a aseptizat prin autoclavare la presiunea de 0,5 atm timp de 30 min. Mediul aseptizat, fierbinte s-a turnat în cutii Petri, câte 10 mL în fiecare. După solidificarea mediului, fungii au fost însămânţaţi - câte un disc de PDA cu miceliul fungului, cu diametrul de 4 mm în centrul cutiei Petri. Cutiile cu fungii însămânţaţi, au fost menţinute în termostat la temperatura de 24°C. Înregistrarea diametrului coloniilor (câte 2 diametre perpendiculare, media cărora a servit ca indice biometric) s-a efectuat din ziua 3-4 de la însămânţare, în dependenţă de viteza de creştere a fungilor. Experienţele s-au efectuat în 5 repetiţii. Datele au fost prelucrate statistic în pachetul de soft STATISTICA 7.
Tabelul 1
Influenţa derivaţilor triazolici asupra creşterii funguluiF. avenaceum
Variantă Concen-traţie, % Ziua 3 Ziua 4 Ziua 5 Diametrul coloniei, mm % din martor Diametrul coloniei, mm % din martor Diametrul coloniei, mm % din martor Martor - 51,5±1,6 - 79,4±1,6 - 90,0±0 - Invenţia 0,01% 11,1±1,9* 21,6 13,1±1,6* 16,5 14,6±1,4* 16,3 0,005 15,6±2,0* 30,3 18,6±1,8* 23,5 22,5±2,1* 25,0 0,0025 14,0±1,9* 27,2 18,4±1,7* 23,2 22,3±1,8* 24,7 0,00125 14,5±0,9* 28,1 18,0±1,8* 22,7 20,4±1,5* 22,4 Soluţia cea mai apropiată 0,01% 15,3±1,6* 29,6 24,4±1,8* 30,7 36,1±2,5* 40,1 0,005 20,4±0,4* 39,5 34,5±0,6* 43,5 50,4±0,2* 56,0 0,0025 26,7±1,2* 51,9 47,3±1,1* 59,5 68,0±1,4* 75,6 0,00125 32,7±1,6* 63,5 53,9±1,4* 67,9 77,5±1,6* 86,1
*- diferenţă de martor statistic semnificativă, p<0,05.
Conform rezultatelor prezentate, se atestă sporirea activităţii fungitoxice în ultima zi de cultivare în urma utilizării compusului din invenţie în raport cu cel din cadrul soluţiei celei mai apropiate asupraF. avenaceumcu 24…64% în intervalul de concentraţii 0,01….0,00125%, respectiv.
Tabelul 2
Influenţa derivaţilor triazolici asupra creşterii funguluiF. oxysporum
Variantă Concen-traţie, % Ziua 3 Ziua 4 Ziua 5 Diametrul coloniei, mm % din martor Diametrul coloniei, mm % din martor Diametrul coloniei, mm % din martor Martor - 26,7±1,3 - 37,5±1,5 - 55,0±1,7 - Invenţia 0,01% 11,5±1,0* 43,1 12,1±0,8* 32,4 13,4±0,7* 24,4 0,005 10,9±0,7* 40,8 12,1±1,0* 32,4 13,4±1,1* 24,4 0,0025 11,4±0,6* 42,7 12,4±0,7* 32,8 14,1±0,4* 25,7 0,00125 10,1±0,2* 38,0 10,1±0,2* 27,0 13,4±0,5* 24,4 Soluţia cea mai apropiată 0,01% 9,9±1,8* 37,0 14,6±1,8* 39,0 19,5±2,3* 35,5 0,005 13,8±0,7* 51,5 19,1±1,1* 51,0 24,8±0,8* 45,0 0,0025 20,0±1,0* 75,0 26,4±0,2* 70,4 33,1±0,3* 60,3 0,00125 18,1±0,4* 68,0 27,9±1,1* 74,4 35,1±0,6* 63,9
*- diferenţă de martor statistic semnificativă, p<0,05.
Tabelul 2 (continuare)
Influenţa derivaţilor triazolici asupra creşterii funguluiF. oxysporum
Variantă Concentraţie, % Ziua 6 Ziua 7 Diametrul coloniei, mm % din martor Diametrul coloniei, mm % din martor Martor - 58,9±2,0 - 66,5±2,4 - Invenţia 0,01% 16,9±0,8* 28,6 18,9±0,9* 28,4 0,005 15,8±1,3* 26,7 17,3±1,1* 25,9 0,0025 16,6±0,4* 28,2 18,5±0,4* 27,8 0,00125 15,9±0,2* 27,0 17,9±0,8* 26,9 Soluţia cea mai apropiată 0,01% 22,3±3,0* 37,8 28,3±1,6* 42,5 0,005 32,0±1,0* 54,3 37,6±1,1* 56,6 0,0025 40,5±0,5* 68,7 46,9±0,5* 70,5 0,00125 44,3±0,9* 75,1 52,5±1,9* 79,0
*- diferenţă de martor statistic semnificativă, p<0,05.
Conform rezultatelor prezentate, se atestă sporirea activităţii fungitoxice în ultima zi de cultivare în urma utilizării compusului din invenţie în raport cu cel din cadrul soluţiei celei mai apropiate asupraF. oxysporumcu 14…52% în intervalul de concentraţii 0,01….0,00125%, respectiv.
1. MD 4823 B1 2022.09.30
Claims (1)
- Utilizarea clorurii de 4-(2-(2,4-diclorfenil)-2-oxoetil)-1-((2-(2,4-diclorfenil)-4-propil-1,3-dioxolan-2-il)metil)-1H-1,2,4-triazol-4-iu în calitate de compus activ contra fungilorFusarium avenaceumşiFusarium oxysporum.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| MDS20240044A MD1772Z (ro) | 2022-12-02 | 2022-12-02 | Utilizarea clorurii de 4-(2-(2,4-diclorfenil)-2-oxoetil)-1-((2-(2,4-diclorfenil)-4-propil-1,3-dioxolan-2-il)metil)-1H-1,2,4-triazol-4-iu în calitate de compus activ contra fungilor Fusarium avenaceum şi Fusarium oxysporum |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| MDS20240044A MD1772Z (ro) | 2022-12-02 | 2022-12-02 | Utilizarea clorurii de 4-(2-(2,4-diclorfenil)-2-oxoetil)-1-((2-(2,4-diclorfenil)-4-propil-1,3-dioxolan-2-il)metil)-1H-1,2,4-triazol-4-iu în calitate de compus activ contra fungilor Fusarium avenaceum şi Fusarium oxysporum |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| MDS20240044U1 MDS20240044U1 (ro) | 2024-06-30 |
| MD1772Y MD1772Y (ro) | 2024-09-30 |
| MD1772Z true MD1772Z (ro) | 2025-04-30 |
Family
ID=91664401
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| MDS20240044A MD1772Z (ro) | 2022-12-02 | 2022-12-02 | Utilizarea clorurii de 4-(2-(2,4-diclorfenil)-2-oxoetil)-1-((2-(2,4-diclorfenil)-4-propil-1,3-dioxolan-2-il)metil)-1H-1,2,4-triazol-4-iu în calitate de compus activ contra fungilor Fusarium avenaceum şi Fusarium oxysporum |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| MD (1) | MD1772Z (ro) |
-
2022
- 2022-12-02 MD MDS20240044A patent/MD1772Z/ro active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MDS20240044U1 (ro) | 2024-06-30 |
| MD1772Y (ro) | 2024-09-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4911746A (en) | 1-hydroxyethyl-azole compounds and agricultural compositions | |
| JPH0662582B2 (ja) | 置換アゾリルメチルシクロプロピルカルビノール誘導体 | |
| DK159880B (da) | Triazoler til anvendelse som plantefungicider og/eller plantevaekstregulerende midler, fungicide og plantevaekstregulerende midler, som indeholder forbindelserne, samt fremgangsmaade til bekaempelse af svampesygdomme i eller regulering af vaeksten af en plante | |
| JPS58128378A (ja) | 置換された１−ヒドロキシアルキル−アゾリル誘導体類、それらの製造法および殺菌剤もしくは植物生長調節剤としての用途 | |
| JPH0625140B2 (ja) | 新規アゾール誘導体、その製造方法及び該誘導体の農園芸用薬剤 | |
| KR840001752B1 (ko) | 1-하이드록시에틸-아졸 유도체의 제조방법 | |
| NL8001658A (nl) | Geometrisch isomeer van op de 1-plaats gesubstitueerde 1-triazolystyrenen, werkwijzen ter bereiding ervan, alsmede de toepassing als fungicide, herbicide en/of plantengroei regelingsmiddel. | |
| CS237335B2 (en) | Fungicide agent and agent for regulation of growth of plants and processing of active components | |
| HU191529B (en) | Fungicide and plant growth regulating compositions containing triazole derivatives as active substances and process for preparing the active substances | |
| JPH0141632B2 (ro) | ||
| US4925482A (en) | Fungicidal and plant growth-regulating hydroxyalkyl-azolyl derivatives | |
| CA1168248A (en) | Triazolylpropenol derivatives, a process for their preparation and their use as plant growth regulators and fungicides | |
| RU2047605C1 (ru) | Производные азола и промежуточные соединения для их получения | |
| CA1185608A (en) | Azolyl-alkenones and -ols, a process for their preparation, and their use as plant-growth regulators and fungicides | |
| KR860000517B1 (ko) | 1-치환-1-트리아졸릴스티렌류의 기하이성체의 제조방법 | |
| NZ197571A (en) | 2-phenyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)vinyl halo-t-butyl ketones or carbinols | |
| MD1772Z (ro) | Utilizarea clorurii de 4-(2-(2,4-diclorfenil)-2-oxoetil)-1-((2-(2,4-diclorfenil)-4-propil-1,3-dioxolan-2-il)metil)-1H-1,2,4-triazol-4-iu în calitate de compus activ contra fungilor Fusarium avenaceum şi Fusarium oxysporum | |
| IE51123B1 (en) | Substituted triazolylmethyl-tert.-butyl-carbinols,a process for their preparation and their use as plant protection agents and as intermediate products | |
| MD1773Z (ro) | Utilizarea bromurii de 4-(2-(2,4-diclorfenil)-2-oxoetil)-1-((2-(2,4-diclorfenil)-4-propil-1,3-dioxolan-2-il)metil)-1H-1,2,4-triazol-4-iu în calitate de compus activ contra fungilor Fusarium avenaceum şi Fusarium oxysporum | |
| US4875928A (en) | Substituted azolylcyclopropyl-azolylmethyl-carbinol derivatives | |
| US4938791A (en) | Fungicidal and plant growth-regulating hydroxyethyl-azolyl derivatives | |
| MD1824Z (ro) | Aplicarea bromurii de 4-(2-(bifenil-4-il)-2-oxoetil)-1-((2-(2,4-diclorfenil)-4-propil-1,3-dioxolan-2-il)metil)-1H-1,2,4-triazol-4-iu în calitate de compus activ contra fungilor Fusarium avenaceum şi Fusarium oxysporum | |
| MD1767Z (ro) | Utilizarea bromurii de 1-((2-(2,4-diclorfenil)-4-propil-1,3-dioxolan-2-il)metil)-4-(4-metil-2-oxopentil)-1H-1,2,4-triazol-4-iu în calitate de compus activ contra fungilor Fusarium avenaceum şi Fusarium oxysporum | |
| US4921529A (en) | 2-Hydroxyethyl-azole derivatives | |
| MD4929C1 (ro) | Bromură de 1-(2-terţ-butil-2-hidroxi-7-fenil-2H-cromen-3-il)-4-(2-oxo-2-p-toliletil)-1H-1,2,4-triazol-4-iu care manifestă proprietăţi antifungice contra Fusarium culmorum |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG9Y | Short term patent issued |