MD1636Z - Aplicare a (Z)-4,4-dimetil-1-(2,4-diclorfenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)pent-1-en-3-onei în calitate de remediu fungicid contra Alternaria alternata şi Fusarium aquaeductuum - Google Patents
Aplicare a (Z)-4,4-dimetil-1-(2,4-diclorfenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)pent-1-en-3-onei în calitate de remediu fungicid contra Alternaria alternata şi Fusarium aquaeductuum Download PDFInfo
- Publication number
- MD1636Z MD1636Z MDS20220025A MDS20220025A MD1636Z MD 1636 Z MD1636 Z MD 1636Z MD S20220025 A MDS20220025 A MD S20220025A MD S20220025 A MDS20220025 A MD S20220025A MD 1636 Z MD1636 Z MD 1636Z
- Authority
- MD
- Moldova
- Prior art keywords
- triazol
- dimethyl
- pent
- dichlorophenyl
- fusarium
- Prior art date
Links
- 241000223602 Alternaria alternata Species 0.000 title claims abstract description 15
- 241000001619 Fusicolla aquaeductuum Species 0.000 title claims abstract description 13
- LFLAXRVXFCJYOI-MLPAPPSSSA-N (z)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-one Chemical compound C1=NC=NN1/C(C(=O)C(C)(C)C)=C\C1=CC=C(Cl)C=C1Cl LFLAXRVXFCJYOI-MLPAPPSSSA-N 0.000 title claims abstract description 8
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 3
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 18
- 230000002464 fungitoxic effect Effects 0.000 abstract description 6
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 abstract description 6
- FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N diniconazole-M Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N 0.000 abstract description 5
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 abstract description 4
- 231100000676 disease causative agent Toxicity 0.000 abstract description 3
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical class C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 abstract description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 9
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 7
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 4
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 4
- 239000001965 potato dextrose agar Substances 0.000 description 4
- FBOUIAKEJMZPQG-AWNIVKPZSA-N (1E)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pent-1-en-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1/C(C(O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-AWNIVKPZSA-N 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YSFBEAASFUWWHU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=C(C=O)C(Cl)=C1 YSFBEAASFUWWHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 2
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N hypochlorite Chemical compound Cl[O-] WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 150000000178 1,2,4-triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 241000352690 Alternaria kikuchiana Species 0.000 description 1
- 241001465178 Bipolaris Species 0.000 description 1
- 241000530549 Cercospora beticola Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241001645342 Diaporthe citri Species 0.000 description 1
- 241000611205 Fusarium oxysporum f. sp. lycopersici Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000007832 Na2SO4 Substances 0.000 description 1
- 241000122123 Penicillium italicum Species 0.000 description 1
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 1
- 241001270527 Phyllosticta citrullina Species 0.000 description 1
- 241000228453 Pyrenophora Species 0.000 description 1
- 241000228454 Pyrenophora graminea Species 0.000 description 1
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 241001512566 Valsa mali Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241001123669 Verticillium albo-atrum Species 0.000 description 1
- 241001360088 Zymoseptoria tritici Species 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012677 causal agent Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 230000035614 depigmentation Effects 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 210000001161 mammalian embryo Anatomy 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000000877 morphologic effect Effects 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 230000007918 pathogenicity Effects 0.000 description 1
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 description 1
- 230000008659 phytopathology Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 230000000707 stereoselective effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- -1 triazolyl ketone Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Invenţia se referă la chimie şi agricultură, în special la aplicarea unui compus heterociclic, derivat al 1,2,4-triazolului, în calitate de remediu fungicid contra Alternaria alternata şi Fusarium aquaeductuum.Esenţa invenţiei constă în aceea că în calitate de remediu fungicid contra ciupercilor fitopatogene Alternaria alternata şi Fusarium aquaeductuum, care sunt agenţi cauzali ai putregaiului de radacină, se propune (Z)-4,4-dimetil-1-(2,4-diclorfenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)pent-1-en-3-onacu formula:.Rezultatul tehnic constă în sporirea activităţii fungitoxice a compusului sus-menţionat în raport cu diniconazolul cu 10…25% pentru fungul Alternaria alternata şi 18…33% pentru Fusarium aquaeductuum.
Description
Invenţia se referă la chimie şi agricultură, şi în special la aplicarea unui compus heterociclic, derivat al 1,2,4-triazolului, în calitate de remediu fungicid contra Alternaria alternata şi Fusarium aquaeductuum.
Putregaiul de rădăcină (picioruşul negru) la culturile agricole este una din cele mai răspândite şi severe maladii, şi are manifestări specifice fazelor ontogenetice ale plantei. De exemplu la grâu, putregaiul de rădăcină se exteriorizează prin putrezirea seminţei şi gemulei, rădăciniţelor primare şi secundare, coleoptilului, nodului de înfrăţire, bazei tulpinii, ofilirea în faza de plantulă, obturarea vaselor conducătoare cu miceliu şi pătulirea grânelor, depigmentarea tulpinii şi spicului, spice goale cu palete aspre, seminţe şiştăvite sau cu embrion negru la plantele mature (Tunali B. et al. Root and crown rot fungi associated with spring, facultative, and winter wheat in Turkey. Plant Disease, 2008, vol. 92 (9), p. 1299-1306; Xu X. et al. Relationship between the fungal complex causing Fusarium head blight of wheat and environmental conditions. Phytopathology, 2008, vol. 98, p. 69-78).
La culturile cerealiere, putregaiul de rădăcină este produs de un ansamblu vast de ciuperci ubicuitar răspândite în sol, cu patogenitate facultativă sau obligatorie, care fac parte din mai multe genuri: Fusarium, Helminthosporium (Bipolaris/Drechslera), Pythium, Rhizoctonia, Alternaria, dintre care specia A. alternata face parte dintre patogenii cu frecvenţă înaltă, atingând în anii favorabili creşterii şi dezvoltării frecvenţa de 35,9% din complexul fungic implicat în dezvoltarea maladiei la grâul comun de toamnă (Controlul genetic al caracterelor de rezistenţă şi productivitate la grâul comun. Coord. Lupaşcu G. Chişinău: Tipografia AŞM, 2015, 176 p.).
Unul din impedimentele de bază pentru combaterea maladiei constă în lipsa preparatelor eficiente, dependenţa activităţii lor de condiţiile de mediu, înalta adaptabilitate a agenţilor cauzali ai maladiei la remediile nou create, toxicitatea pronunţată a acestora pentru plantă şi mediul ambiant. În legătură cu cele menţionate, identificarea noilor compuşi cu activitate antifungică prezintă un mare interes practic în sistemul de protecţie a plantelor.
Este cunoscut compusul (Z)-4,4-dimetil-1-(2,4-diclorfenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)pent-1-en-3-ona care a fost propus în calitate de regulator al creşterii plantelor şi de agent fungicid pentru unele specii de fungi fitopatogeni, aşa ca: Helminthosporium gramineum, Penicillium italicum, Venturia inaequalis, Valsa mali, Mycosphaerella melonis, Diaporthe citri, Verticillium albo-atrum, Septoria tritici, Cercospora beticola, Fusarium oxysporum f.sp. lycopersici, Alternaria kikuchiana [1].
Dezavantajul acestui compus este că el nu-şi manifestă proprietăţile fungicide şi pentru aşa severi fungi fitopatogeni ca: Alternaria alternata şi Fusarium aquaeductuum.
Mai este cunoscut compusul (E)-1-(2,4-diclorfenil)-4,4-dimetil-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)pent-1-en-3-ol, cel mai apropiat după activitatea fungicidă, utilizat comercial pe scară largă ca preparat Diniconazol. Acest preparat manifestă un spectru larg de acţiune antimicrobiană pentru infecţiile stabilite în seminţe. La tratarea seminţelor cu diniconazol, acesta este ulterior transportat în partea aeriană a plantei şi la etapele timpurii de dezvoltare o apără de infectarea aerogenă cu făinare şi diverşi alţi fitopatogeni [2].
Avantajele lui constau în aceea că este un fungicid activ, aprobat pentru utilizare împotriva bolilor grâului de primăvară şi de iarnă (tăciunele prăfos, mălura, mucezirea seminţelor, putregaiul de rădăcină provocat de ciupercile Fusarium şi Helminthosporium), orzului de primăvară şi de iarnă (putregaiul de rădăcină, mucezirea seminţelor).
Dezavantajele constau în aceea că el nu-şi manifestă activitatea antifungică la un nivel suficient de înalt.
Problema pe care o soluţionează invenţia constă în extinderea gamei de preparate din clasa 1,2,4-triazolilor cu activitate fungitoxică care ar putea fi utilizate cu succes în agricultură pentru combaterea putregaiului de rădăcină provocat de fungii Alternaria alternata şi Fusarium aquaeductuum.
Esenţa invenţiei constă în aceea că în calitate de remediu contra ciupercilor fitopatogene din speciile Alternaria alternata şi Fusarium aquaeductuum - unii din agenţii cauzali ai putregaiului de rădăcină se propune (Z)-4,4-dimetil-1-(2,4-diclorfenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)pent-1-en-3-ona. Concentraţiile active variază în diapazonul 0,0025…..0,1% în dependenţă de specia de fung testată.
Avantajele invenţiei constau în aceea că compusul (Z)-4,4-dimetil-1-(2,4-diclorfenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)pent-1-en-3-ona contribuie la sporirea activităţii fungitoxice pentru unii din agenţii cauzali ai putregaiului de rădăcină - A. alternata şi F. aquaeductuum în raport cu soluţia cea mai apropiată.
Rezultatul tehnic constă în sporirea activitatii fungitoxice a compusului din invenţie în raport cu soluţia cea mai apropiată cu 10...25% pentru fungul A. alternata şi 18…33% pentru F. aquaeductuum.
Exemplu de realizare a invenţiei
Deşi compusul este cunoscut din stadiul tehnicii, el a fost obţinut printr-un procedeu modificat, care prevede interacţiunea cetonei, obţinută conform MD4505 C1, cu 2,4-diclorbenzaldehida în benzen în prezenţa piperidinei şi acidului acetic (cantităţi catalitice).
Procedeul efectuat în condiţiile menţionate este stereospecific şi conduce la formarea substanţei de interes α,β-nesaturate 2. Procedeul decurge conform ecuaţiei:
La soluţia alcătuită din 1,67 g (0,01 mol) triazolil-cetona - 3,3-dimetil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-il)butan-2-ona 1 şi 1,66 g (0,011 mol) 2,4-diclorbenzaldehida în 300 ml benzen se adaugă piperidină (0,05 mol/%) / acid acetic (0,17 mol/%). Amestecul se fierbe timp de 5 ore (controlat periodic cu ajutorul CSS) cu distilarea azeotropă a apei formate, folosind aparatul Dean-Stark, apoi soluţia de benzen se răceşte până la temperatura camerei, rămăşiţele de catalizator se extrag cu apă, apoi soluţia benzenică a produsului final se usucă cu Na2SO4. Solventul se distilează, iar reziduul se recristalizează din etanol.
Randamentul reacţiei este de 53% (1,72 g), P.t.= 117-120°С.
Structura compusului 2 este confirmată pe baza analizei elementelor şi datelor spectrale:
C15H15Cl2N3O
Masa exactă: 323,06
Calculat,(%): C 59,99; H 5,37; N 18,66, C 55,57; H 4,66; N 12,96.
Stabilit,(%): C 59,83; H 5,22; N 18,62.
IR (ν/cm-1): 3118, 2970, 2297, 1636, 1630, 1505, 1473, 1384, 1138, 1104, 1005, 934, 848, 834, 771, 673.
Spectrul RMN 1H (400 MHz, CDCl3, δ, ppm, J/Hz): 8,07 (s, 1H), 7,93 (s, 1H), 7,62 (s, 1H), 7,45 (1H, d, J = 1,9), 7,04 (1H, dd, J = 8.4, 1,9), 6,47 (1H, d, J = 8,4), 1,28 (s, 9H).
Spectrul RMN 13C (100 MHz, CDCl3, δ, ppm): 201,90, 152,8, 144,9, 136,8, 135,7, 134,3, 130,8, 129,97, 129,87, 128,9, 127,7, 44,23, 27,6.
Obţinerea unui singur izomer - Z este confirmată prin metoda RMN.
Izolarea fungilor A. alternata şi F. aquaeductuum - agenţii cauzali al putregaiului de rădăcină la grâu s-a efectuat în condiţii aseptice pe mediu PDA (Potato Dextrose Agar) (Методы экспериментальной микологии. Киев: Наукова думка, 1982, p. 550). Acest mediu este unul din cele mai optime medii pentru izolarea, cultivarea şi cercetarea caracterelor morfologo-culturale ale patogenilor menţionaţi. Au fost utilizate fragmente mici de ţesut cu semne de putrefacţie de la baza tulpinii de grâu. Fragmentele au fost aseptizate în soluţie de hipoclorură de var de 2% timp de 1-2 min, după care s-au clătit de 2-3 ori în apă distilată, presate între 2 foiţe de hârtie de filtru şi plasate pe mediu în preajma flăcării de gaz.
Identificarea patogenilor s-a efectuat în baza caracteristicelor macro- şi microscopice conform determinatoarelor (Билай В.И. Фузарии. Киев: Наукова думка, 1977, p. 422; Barnett H.L., Hunter B.B. Illustrated Genera of Imperfect Fungi, Fourth Edition. APS Press, 1998, 218 pp.)
Compuşii din invenţie şi solutia cea mai apropiată au fost suplimentaţi la mediul nutritiv PDA în concentraţiile 0,01 (1); 0,005 (2); 0,0025 (3); 0,00125% (4) care s-a aseptizat prin autoclavare la presiunea de 0,5 atm timp de 30 min. Mediul aseptizat, fierbinte s-a turnat în cutii Petri, câte 10 ml în fiecare. După solidificarea mediului, fungii au fost însămânţaţi - câte un disc de PDA cu miceliul fungului, cu diametrul de 4 mm în centrul cutiei Petri. Cutiile cu fungii însămânţaţi, au fost menţinute în termostat la temperatura de 24°C. Înregistrarea diametrului coloniilor (câte 2 diametre perpendiculare, media cărora a servit ca indice biometric) s-a efectuat din ziua 3-4 de la însămânţare, în dependenţă de viteza de creştere a fungilor. Experienţele s-au efectuat în 5 repetiţii. Datele au fost prelucrate statistic în pachetul de soft STATISTICA 7.
Tabelul 1
Acţiunea inhibitorie a compusului din invenţie şi din cadrul soluţiei celei mai apropiate asupra fungului fitopatogen A. alternata în ziua 7 de cultivare
Compuşi Diametrul coloniei, mm 0,01% 0,005% 0,0025% Martor absolut 58,6±0,9 58,6±0,9 58,6±0,9 Invenţia (Z)-4,4-dimetil-1-(2,4-diclorfenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)pent-1-en-3-ona (1% - concentraţia iniţială a compusului în solvent DMSO) 28,0±2,0* 33,8±1,7* 38,3±1,0* Soluţia cea mai apropiată (E)-1-(2,4-diclorfenil)-4,4-dimetil-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)pent-1-en-3-ol (Diniconazol) (1% - concentraţia iniţială a compusului în solvent sol. C2H5OH) 42,6±0,6* 39,7±0,6* 47,1±1,0*
*- deosebire veridică de martor, p <0,05.
Conform rezultatelor prezentate, se atestă sporirea activităţii fungitoxice a compusului din invenţie în raport cu cel din cadrul soluţiei celei mai apropiate asupra A. alternata cu 10...25% în intervalul de concentraţii 0,0025...0,01%.
Tabelul 2
Acţiunea inhibitorie a compusului din invenţie şi din cadrul soluţiei celei mai apropiate asupra fungului fitopatogen F. aquaeductuum în ziua 14 de cultivare
Compuşi Diametrul coloniei, mm 0,01% 0,005% 0,0025% Martor 56,4 ± 1,8 56,4 ± 1,8 56,4 ± 1,8 Invenţia (Z)-4,4-dimetil-1-(2,4-diclorfenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)pent-1-en-3-ona (1% - concentraţia iniţială a compusului în solvent DMSO) 33,3 ± 1,9* 36,5± 0,6* 39,1± 0,9* Soluţia cea mai apropiată (E)-1-(2,4-diclorfenil)-4,4-dimetil-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)pent-1-en-3-ol (Diniconazol) (1% - concentraţia iniţială a compusului în solvent sol. C2H5OH) 43,7 ± 0,9* 55,0± 0,7* 52,6±2,0*
*- deosebire veridică de martor, p <0,05.
Conform rezultatelor prezentate, se atestă sporirea activităţii fungitoxice a compusului din invenţie în raport cu cel din cadrul soluţiei celei mai apropiate asupra F. aquaeductuum cu 18,44 …32,8% în intervalul de concentraţii 0,01…0,0025%.
1. US 4554007 A 1985.11.19
2. Андреева Е.И., Зинченко В.А. Системные фунгициды - ингибиторы биосинтеза эргостерина. Журнал «АгроXXI», №4, 2002, с.14-15.
Claims (1)
- Aplicare a (Z)-4,4-dimetil-1-(2,4-diclorfenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)pent-1-en-3-onei cu formula:,în calitate de remediu fungicid contra Alternaria alternata şi Fusarium aquaeductuum.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| MDS20220025A MD1636Z8 (ro) | 2020-10-15 | 2020-10-15 | Aplicare a (Z)-4,4-dimetil-1-(2,4-diclorfenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)pent-1-en-3-onei în calitate de remediu fungicid contra Alternaria alternata şi Fusarium aquaeductuum |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| MDS20220025A MD1636Z8 (ro) | 2020-10-15 | 2020-10-15 | Aplicare a (Z)-4,4-dimetil-1-(2,4-diclorfenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)pent-1-en-3-onei în calitate de remediu fungicid contra Alternaria alternata şi Fusarium aquaeductuum |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| MD1636Y MD1636Y (ro) | 2022-08-31 |
| MD1636Z true MD1636Z (ro) | 2023-03-31 |
| MD1636Z8 MD1636Z8 (ro) | 2023-11-30 |
Family
ID=83112977
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| MDS20220025A MD1636Z8 (ro) | 2020-10-15 | 2020-10-15 | Aplicare a (Z)-4,4-dimetil-1-(2,4-diclorfenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)pent-1-en-3-onei în calitate de remediu fungicid contra Alternaria alternata şi Fusarium aquaeductuum |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| MD (1) | MD1636Z8 (ro) |
-
2020
- 2020-10-15 MD MDS20220025A patent/MD1636Z8/ro active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MD1636Y (ro) | 2022-08-31 |
| MD1636Z8 (ro) | 2023-11-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1172641A (en) | Optical isomer of triazolylpentenols, and their production and use as fungicide, herbicide and/or plant growth regulant | |
| US4518600A (en) | Combating fungi with 1-phenoxy-2-pyrimidinyl alkanols | |
| JPS58128378A (ja) | 置換された１−ヒドロキシアルキル−アゾリル誘導体類、それらの製造法および殺菌剤もしくは植物生長調節剤としての用途 | |
| DK159880B (da) | Triazoler til anvendelse som plantefungicider og/eller plantevaekstregulerende midler, fungicide og plantevaekstregulerende midler, som indeholder forbindelserne, samt fremgangsmaade til bekaempelse af svampesygdomme i eller regulering af vaeksten af en plante | |
| EA020376B1 (ru) | Новые фунгицидно активные пиразолкарбоксамиды | |
| NL8001658A (nl) | Geometrisch isomeer van op de 1-plaats gesubstitueerde 1-triazolystyrenen, werkwijzen ter bereiding ervan, alsmede de toepassing als fungicide, herbicide en/of plantengroei regelingsmiddel. | |
| EA013074B1 (ru) | Синергетические фунгицидные композиции | |
| CS237335B2 (en) | Fungicide agent and agent for regulation of growth of plants and processing of active components | |
| JPH0141632B2 (ro) | ||
| CS241498B2 (en) | Plant growth regulation agent and fungicide and active component production method | |
| HU176919B (hu) | Fungicidnye preparaty soderzhahhie galogenozamehhjonnye proizvodnye 1-azolil-butana i sposob poluchenija aktivnykh vehhestv | |
| JPS58222072A (ja) | １−プロピル−１，２，４−トリアゾリル誘導体およびそれらの塩の製造法 | |
| JPS58124772A (ja) | ジ−およびトリアゾ−ル−カルビノ−ル誘導体、その製法ならびに該誘導体を含有する殺菌剤および生長調節剤 | |
| DK159205B (da) | Bis(triazol)alkanol-forbindelser, anvendelse af disse, farmaceutiske praeparater og landbrugsfungicider indeholdende disse og fremgangsmaade til behandling af planter eller froe, som har en svampeinfektion | |
| KR860000517B1 (ko) | 1-치환-1-트리아졸릴스티렌류의 기하이성체의 제조방법 | |
| MD1636Z (ro) | Aplicare a (Z)-4,4-dimetil-1-(2,4-diclorfenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)pent-1-en-3-onei în calitate de remediu fungicid contra Alternaria alternata şi Fusarium aquaeductuum | |
| DK172423B1 (da) | Triazolderivater, farmaceutiske og landbrugsmæssige fungicide præparater indeholdende disse og fremgangsmåde til behandling | |
| US4935049A (en) | Substituted azolylmethylcarbinols | |
| MD4823C1 (ro) | Aplicare a (Z)-1-(2,4-diclorfenil)-5-metil-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)hex-1-en-3-onei în calitate de compus activ contra fungilor Alternaria alternata şi Fusarium aquaeductuum | |
| Warabieda et al. | Effect of exogenous methyl jasmonate on numerical growth of the population of the two-spotted spider mite (Tetranychus urticae Koch.) on strawberry plants and young apple trees | |
| US4448773A (en) | Microbicidal N-alkoxycarbonyl-alkyl-N-substituted acetyl-anilines and -naphthylamines | |
| US4894384A (en) | Alpha-(1-triazolyl)-keto-derivatives having fungicidal activity | |
| EA019612B1 (ru) | Замещенные производные фенил(окси/тио)алканолов | |
| JPH0533949B2 (ro) | ||
| MD1767Z (ro) | Utilizarea bromurii de 1-((2-(2,4-diclorfenil)-4-propil-1,3-dioxolan-2-il)metil)-4-(4-metil-2-oxopentil)-1H-1,2,4-triazol-4-iu în calitate de compus activ contra fungilor Fusarium avenaceum şi Fusarium oxysporum |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FG9Y | Short term patent issued |