LU85175A1 - Triazinone,verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit selektiver herbizider wirkung - Google Patents
Triazinone,verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit selektiver herbizider wirkung Download PDFInfo
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Description
.6- SCHERING AG
GmMtfeiîdwr Rechtsschutz 5 Die Erfindung betrifft neue Triazinone, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende Mittel mit selektiver herbizider Wirkung.
> Es ist bereits bekannt, daß 1,2,*t-Triazin-5-on-Derivate, 10 wie beispielsweise ^-Amino-6-tert.butyl-4,5-dihydro-3“ f methylthio-1,2 , ^-triazin-5-on (BE-PS 69 70 83) als Un krautbekämpfungsmittel eingesetzt werden können. Das s Problem einer guten herbiziden Wirkung gegen Problem unkräuter bei gleichzeitiger guter Verträglichkeit gegen 15 mehrere landwirtschaftliche Hauptkulturen lösen diese Herbizide jedoch nicht.
I Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Entwicklung eines Mittels, welches gegen schwer bekämpfbare Unkräuter 20 in mehreren landwirtschaftlichen Hauptkulturen ohne deren Schädigung verwendet werden kann.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Mittel gelöst, das als neue Wirkstoffe mindestens ein Triazinon der allgemeinen Formel 25 • : >:CL· " 30 I , ' R2 R5 “ MCH) " R3 1 " ; J 1 n R4 -7- \ 35 4-0 n
OS
en ß - Vorstand: Or Herbert Asmis Or Chnsuan Brunn Hana-Jûrçen Hamann Posiansäinft: SCHERING AG - 0-1000 Berlin 65« Poctfad) 650311 -e · jj \ Or. Heinz Hannae Kan Otto Mmeistenscneid 0r. Morst Witzei Postseiedc-Konto: Berlin-West 1175-101, Santtettzeftl 10010010 / Vorsitzender des Aufsicntsrats 0r. Eduard v Scnwartzkoppen Berliner Commerzaank AG, Berlin. Kootottr. 108700800, BankietttaM 1004 ' I v «itï Amt G.se.ismart· flerim und Berokamen Beniner Oieconto-Bank AG. Berlin. Komo-Nr. 341750». Bamüeiteaftl WO 700 g Hana.lar.gisier AG Charionenourg 33 URB 2S3 a. AG Kamen nflS 00β! ^ sa gc nr
I I
SCHERING AG
“7- Gmwfbüdwr Radrisschuiz 5 enthält, in der R^ Wasserstoff, einen gegebenenfalls durch Halogen und/oder Cyan und/oder Hydroxy und/oder C ^-C^-Alkoxy substituierten C^-Cg-Alkylrest, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Alkyl und/oder Halogen und/ 10 oder Phenyl substituierten C^-Cg-Cycloalkylrest» fcin * C -C.-Alkoxycarbonylmethyl, einen gegebenenfalls ein- f i ** j oder mehrfach durch C^-C^-Alkyl und/oder Halogen und/ a oder C^-C^-Alkoxy und/oder die Nitrogruppe und/oder die Trifluormethylgruppe substituierten aromatischen 15 oder aromatisch-aliphatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen heterocyclischen KohlenwasserStoffrest,
Rg Wasserstoff, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen, C^-C^-Alkoxy, Cyan, C^-C^-Alkylthio 20 und/oder Hydroxy substituierten C^-Cg-Alkyl, C^-Cg-
Alkenyl-, C^-Cg-Alkinyl-, C^-Cg-Cycloalkyl- oder Cycloalkenylrest, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff unterbrochenen C^-Cg-Alkylrest, ein C^-C^-Alkoxycarbonyl-25 C^-C^-Alkyl, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen substituierte C^-Cg-Alkylsulfonylgrup-pe oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C^-Cg-Alkyl, Halogen, „ C -Cr-Alkoxy, die Nitrogruppe und/oder die Trifluor- 30 -------- methylgruppe substituierten aromatischen oder aroraatisch- ' - aliphatischen Kohlenvasserstoffrest, R^, R^ und gleich oder verschieden sind und jeweils Was-
Iserstoff, eine gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch
Halogen substituierte CAlkylgruppe, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch j C1-Cg-Alkyl, Halogen, C^C^-Alkoxy, die Nitrogruppe und/ oder die Trifluormethylgruppe substituierten Arylrest I und n 0 oder 1 bedeuten, sowie deren Salze mit anorganischen I 2/ und organischen Säuren. _g_ ! __ /5 V___Vorstand: Or. Harbart Asints Or. Christian Bruhn - Hana-Jürgen Hamann Poatansdirift: SCHERING AS - 0-1000 Berlin «S · Ponfadl 0flfl : * /1 or. Heinz Hanns· · Karl Otto MiMeistensOieid - Dr. Horst Witzai P««si*e<*-Xen.o : B^ln-Wa* «75-101. ιβιββιβ ; / ·2 Vorsitzender des Aufsirttsrats: Or. Eduard V. Schwartzxoppen Bariinar CommarzbanKAG. Sarlin, Konto-Nr. 10870*00. BanKMtzrtl 100400 I g Sitz dar Gasallsöiaft: Sariin und Bergkamen Beniner Disconto-Bank AG. Sartln. Konto-Nr. MI/SOOB. BantMaM 101700 α ! 5 Handelsregister: AG CharlottanOura 33 HflB 283 u. AG Kamen HRB0081 Bariinar Handa(s-G«s«lscnalt - Frankfurter Sank —, Berlin.
I u. Komo-Nr. 14-3S2. Saruuaitzani 100 302 00
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Gewerblicher Rechtsschutz I ) 5
Als anorganische und organische Säure zur Bildung der Säure-10 additionssalze sind beispielsweise zu nennen, die Halogen-I Wasserstoffsäure, wie zum Beispiel Chlorwasserstoffsäure und • - die Bronrwasserstoff säure, ferner Phosphorsäure, Schwefelsäu- B re, insbesondere Salpetersäure, mono- und bifunktionelle Carb onsäuren und Hydroxycarbonsäuren, wie zum Beispiel Essigsäu-» 15 re, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure, Weinsäure, Zitro nensäure, Salicylsäure, Sorbinsäure, Milchsäure, sowie Sulfonsäuren, wie zum Beispiel p-Toluolsulfonsäure und 1,5-Naphtha-lindisulfonsäure.
20 Diese Säureadditionssalze können nach den üblichen Salzbil- dungsverfahren, zum Beispiel durch Lösen einer Verbindung der Formel I in einem geeigneten Lösungsmittel und Hinzufügen der Säure erhalten werden.
25 Die erfindungsgeaäßen Verbindungen eignen sieh übe*-raschenderweise hervorragend zur Bekämpfung von Problemunkräutern bei einer Verträglichkeit insbesondere für Sojabohnen, Kartoffeln, Baumwolle, Mais, Weizen,
Gerste und Reis. Sie übertreffen hierin die bekannten « 30 Mittel. Mit diesen Eigenschaften verbindet sich eine große technische Fortschrittlichkeit.
a
Es ist bekannt, daß aus Ökonomischen Gründen die wich-j tigsten landwirtschaftlichen Kulturen mehr und mehr 35 in enger Fruchtfolge miteinander gestellt werden.
Bezüglich der Unkrautflora hat das zur Folge, daß sich mehr und mehr spezifische Begleitfloren entwickeln. Wenn, darunter, was fast die Regel ist, sich ,
Unkräuter befinden, die mit dem heutigen Stand der k0 Technik auf dem Gebiet der Unkrautbekämpfung schwer I -9- /L.-- Voritind: Or. Herbert A>jn Or. Christian Bruhn Hana-Jürgen Hamm PamtaractoKt: SCHERING AQ . --------r~ rmiesill _, ! tL NOr. M.ini Hannu - «.fl Otto Μιη.ι.ιβηκη.κΐ . 0r. Höret WrCTnt Pn„. „ , n. .. ... , - 1 m .. . . , _ · F-r^tn-Wmf 117^ ifli, ritnfclaliTgftf iminm« _ Vorsitzender dn AufJicmsrata ; Dr. Eduard v. Sctroarukoppen Barliner Commeazsank AG. Bartin. KomoJHr. tos 700800. BantdeKzWil 1« 400
E Sitz dar Gesellschaft : Berlin und Bergkamen Berliner Oiscnnio-Bank AG. 8ertln. Konto-Nr. 241/iaoe, Banidattz*i( 100 700 0C
o Handelsregister: AG Chartottenourg 93 HR0 283 u. AG Kamen MRS 0081 8erlmer Handst*GeMiucnan — Frankfurter Senk —, Benin.
“· Konto-Nr. 14-302, Sanklaiizanl 10020200 sa gc nr ·«
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_9_ GmMffalidMr Redrfaachutz 5 • i .
bekämpfbar sind, so entstehen Bedingungen., die leicht zur Dominanz solcher Arten führen.
Dem Problem versucht man zum Beispiel zu begegnen, indem man mit vollen oder sogar überhöhten Herbizidauf-wandmengen die Bekämpfung versucht. Dadurch werden « oft Schäden an der Kultur verursacht. Da die bekanhten Herbizide auch residual über den Boden auf die Folgekultur einwirken können, entstehen auch an dieser oft 15 Schäden. Gewünscht wird daher von einem fortschrittlichen Herbizid eine, gute Aktivität gegen Problemiin-kräuter bei gleichzeitiger guter Verträglichkeit gegen mehrere landwirtschaftliche Hauptkulturen, die in Fruchtfolge stehen.
20
Die erfindungsgemäßen Verbindungen erfüllen diese Anforderungen und zeichnen sich durch eine überraschend gute Verträglichkeit gegenüber den oben genannten Kulturen aus, wobei sie sowohl im Vorauflaufverfahren als 25 auch im Nachauflaufverfahren eingesetzt werden können.
Die herbizide Wirkung erstreckt sich gegen viele Unkrautarten. Gut bekämpfbare Problemunkrautarten sind Abutilon theophrastii, Ipomoea ssp., Solanum » „ ssp., Viola ssp., Echinochloa crus galli, Setaria ssp.,
Digitaria ssp., Brassica-kaber, Cassia, Sesbania, Datura.
w
Die Anwendung kann durch Einarbeitung in den Boden vor der Kultursaat oder im Vor- beziehungsweise Nachauflauf erfolgen.
35
Die Aufwandmengen betragen für eine selektive Unkrautbekämpfung etwa 0,1 bis 5 Wirkstoff / ha. In höheren Aufwandmengen können die Verbindungen auch zur totalen Unkrautbekämpfung verwendet werden.
ko -10- /4 \ Vorstand : Or. H.rtwrt Asm» · Dr. Christian Sruhn - Hans-Jürgen Hamann Poatanachnft: SCHERING AG · 0-100 Sattln as - Poaffadi «BtBTf i \ Dr. Heinz Hann*.· Kar. Otto MmaBt.naa.aid Or. Hora« Witz* Pomse-or-Konto: B«fin-W« «75.1dl. 8«*l*taftMeiC010
s Vorsitzender des Aufsictasrats t Or. Sduard v. ScnwaruKOppen Berliner CommerZDanK AG. Berlin. Konto-Mr. 108 7008 00. BamdertzsN 100 4X
g Sitz der Geseilsaiaft: Berlin und Bergxamen Beniner Oisconto-Bantc AG. Berlin. Konto-Air. 241/5008. 1007000 S Handelsregister : AG Chartonenourg 93 HRB 233 u. AG Kamen HRB 0081 Berliner Handeis-Geeetlscnsft — frankfurter Sank ». Berlin, u. Konto-Nr. 14-382. Bamüeitzani 100 aas 00 saocir« • *
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~ e*w«WicJ«*r RedrtudiuöE
5 Von den erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine optimale Wirkung der beschriebenen Art insbesondere diejenigen aus, bei denen in der allgemeinen Formel I R^ Phenyl, 2-Methylphenyl, 3-Methylphenyl, k-Methylphenyl, 2-Chlorphenyl, 3~Chlorphenyl, *k-Chlorphenyl, 5* 10 2, %-Dichlorphenyl, ^i-Fluorphenyl, 4-Trifluormethylphenyl, 2-Thienyl, 2,5-Dichlor-3-thienyl, Xsopropyl, sek-Butyl, tert-Butyl, Chlor-tert-butyl, 2-Hydroxy-1,1-dimethyläthyl, - Methylcyclopropyl, 2,2-Dichlor-1-methylcyclopropyl, Cyclo-propyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, R2 Methyl, Äthyl, Propyl, 15 Allyl oder Propargyl, R^, R^ und R_ jeweils Wasserstoff oder Methyl und n 0 oder 1 bedeuten.
Die erfindungsgemä&en Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen 20
Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können Entblätterungs-, Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden.
Sofern eine Verbreiterung des WirkungsSpektrums beabsichtigt ist, können auch andere Biozide zugesetzt werden. Beispielsweise eignen sich als herbizid wirksame Mischungspartner diejenigen Wirkstoffe, die in Weed Abstracts, Vol.31,No.7 1982, unter dem Titel - " "List of common names and abbreviations employed for j " currently used herbicides and plant growth regulators » - in Weed Abstracts" aufgeführt sind.
35 ko -11- *? / d» m «r - Vorstand : Or. Hardert Asm·* - Or. Christian Brunn - Hans-Jürgen Hamann Poetanscftrift: SCHERING AS · 0-1000 Badin es. Pmfmrheaiil - * ? Dr. Heinz Hanns· · Karl Ono Mitteieienecneid Dr. Horst Witzet Posiseiadt-Konlo: Barlln-Wast 1175-101. BanfcWtaM 1001«« - Vorsitzender das Aulsicntsrats: Dr. Eduard ». Scnvrartzxopoen Berliner Commarzoank AG. Berlin. Konto-Nr. 108700(00. nuimj 100aao E Sitz dar Gesellschaft : Berlin und Sergkaman Beniner 0isconto-8ank AG, Benin. Xonto-Nr. 241/3008, BanklattzaM 100 700 00 S Handelsregister: AG Cftarionanourg 33 HRB 283 u. AG Kamen hRB 0081 Beniner Hanoeta-Geaatlscnaft — Frankfurter Bank —. Benin, u, Komo-Nf. 14-382. Banni» tzaftl 100 202 00 jaocirtz »
-il- SCHERINGAG
G«w«ffalïdwr Rechtsschutz 5 Zweckmäßig werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe oder deren Mischung in Form von. Zubereitungen wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen unter Zusatz von flüssigen « und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Ver- 10 dünnungsmittein und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, j Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln, angewandt, vorzugsweise in Form von Emulsionskonzentraten.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, . 15 aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie zum
Beispiel Toluol, Xylol, Ketone, wie zum Beispiel Cyclohexa-non, Isophoron, Sulfonide, wie Dimethylsulfoxid, Carbonsäureamide, wie zum Beispiel Dimethylformamid, weiterhin Mineral Ölfraktionen.
20 Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Bentonit, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attapulgit, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen zum 25
Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-alkylphenoläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate,sowie substituierte _ « » Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
- 30
Der Anteil des beziehungsweise der Wirkstoffe(s) in Λ β den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 5 bis 95 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 95 bis 5’ . 35
Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe -12- - / Vorstand· Or Herbert Asmis Or Christian Bruhn Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · 0*1009 Berlin «S - PaMfadi — ' ? Qr, Heinz Mannse - Kan Otto Mittetstensoieid Or. Horst Witzet PostKJUMSC-Konto: Bertin-Weet 1175.10t. BanUMtaM 10110010 -Z Vorsitzender dea Auisicntsrats. Or. Eduard v Scnwamxoppen Berliner CommerzbanX AG. Berlin, Kooto-Nr. lOdTOCSOO. BankMfttrtt 100-
I Sitz der Gesallsenart· 3ertm and Bergxamen Beniner Oiscotito-eafllc AG. Berlin. KomoJfr. 24T/S0*. BantdaitzaM MO 7S
S Handelsregister : AG Cnariottenourg 93 HRB 283 u. AG Kamen HflB 008t Berliner Hanoeis-Gesellsdiaft — Frankfurter Bene —, Benin.
£ Konto-Nr. i-t-382. Banktet txaftt 100 ZB 00 SO GC IV' -12-
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Gewerblicher Rechtsschutz 5 sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beipiel mit Wasser als Träger in Spritz-10 brühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter / ha. Eine An wendung der Mittel im sogenannten Low-Volume- und « Ultra-Low-Volume-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre n *
Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulateix· •9 15 Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen
Formel I lassen sich zum Beispiel herstellen wie im Anspruch 3 beschrieben.
Die Ausgangsprodukte zur Herstellung der erfindungs-20 gemäßen Verbindungen sind an sich bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die Umsetzung der Reaktionspartner erfolgt gemäß den Verfahrensvarianten a - d zwischen 0° und 120° C, im 2^ allgemeinen jedoch zwischen Raumtemperatur und Rück flußtemperatur des entsprechenden Reaktionsgemisches.
Die Reaktionsdauer beträgt in der Regel 1 bis 72 Stunden.
. ?0
Zur Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen werden die Reaktanden in etwa äquimolaren Mengen eingesetzt.
* s Geeignete Reaktionsmedien sind gegenüber den Reaktandeft inerte Lösungsmittel. Die Wahl der LÖsungs- beziehungsweise Suspensionsmittel richtet sich nach dem Einsatz 35 der entsprechenden Ausgangsverbindungen und der ange
wandten Säureakzeptoren beziehungsweise Basen. Als Lö-sungs- beziehungsweise Suspensionsmittel seien beispielsweise genannt Äther, wie Diisopropyläther, Tetrahydrofuran und Dioxan, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie 2jO
Toluol und Xylol, Carbonsäurenitrile, wie Aeetonitril., 1 /6- -13- 2 / Vorstand : Or. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn - Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65 · Postfach 65 0311 Z ' Dr. Heinz Hannse - Karl Otto Mittelstenscheid · Dr. Horst Witze) Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleitzahl 100 10010 5 Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin. Konto-Nr. 108 700600. Bankleitzahl100 40000 3 · Roriin ,mri Bemhm.n Berliner Oisconto-Bank AG. Berlin, Konto-Nr. 241/5006, Bankleitzahl 100 700 00 I „ An mrr mei Berliner Handels-Gesellschaft-Frankfurter Bank -, Berlin,
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Gawerijlicher Rechtsschutz • · % $ ? Carbousäureamide, wie Dimethylformamid und Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Isopropanol und t-Butanol.
Als Säureakzeptoren eignen sich organische Basen, wie 10 zum Beispiel Triäthylamin, Ν,Ν-Dimethylanilin und Pyridinbasen oder anorganische Basen, wie Oxide, *
Hydroxide und Carbonate der Erdalkali- und Alkalimetalle.
s
Flüssige Basen,wie Pyridin»können gleichzeitig als 15 Lösungsmittel eingesetzt werden.
Die zur Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß Verfahrensvariante a) gegebenenfalls benötigten Metallverbindungen lassen sich zum Beispiel hersteilen, 2q indem man die Verbindungen der allgemeinen Formel II mit Metallverbindungen der allgemeinen Formel
M - Z XI
gegebenenfalls unter Verwendung eines Lösungsmittels 25 umsetzt, wobei M ein einwertiges Metalläquivalent vorzugsweise ein Natrium-, Kalium- oder Lithiumatom bedeuten und Z = Wasserstoff, Hydroxyl, niederes Alkyl,
Alkoxy oder die Aminogruppe, bevorzugt Wasserstoff, darsteilt.
* - 30
Die Umsetzung der metallfreien Verbindungen der allge- * ? meinen Formel II erfolgt gegebenenfalls in einem Zwei phasensystem, bestehend aus einem Triazinon der all-·* ' gemeinen Formel II, gelöst in einem inerten Lösungs- 35 mittel, einem Alkalihydroxid, fest oder als wässrige Lösung, und einem Katalysator. Als Katalysatoren geeignet sind Oniumverbindungen, wie quaternäre Ammonium-, -14-
Ao
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*/( J ? Or. Herbert Asrms Or. Christian 3ruhn Hans-Jurgen Hamann Postanschrift; SCHERING AG · 0*1000 Berlin 05 · FoarfeUl 00311 ** ~ f θΓ·He,nl Hahns· Kan Otto Mineistenscnetd 0r. rtorst Witzei Postscn«*-Komo : Berlin-West 1175*101. fianfclettzahi 100 ιαοτρ J Vorsitzender des Awlsicntsrats: 0r. Eduard v. Soiwanzxoppen Serlmer Commerzoank AG. Berlin. Konto-Nr. 101700800. BanUettzaM 100 • § Sitz der Gesellschaft · Berlin und Bercxamen Berliner Oisconto—Banx AG. Berlin. Konio-Nr. 341/SU, BeiUtMZMl 1® 70 -o Handelsregister : AG Chariottenourg 93 HAß 283 u. AG Kamen HAB 0061 ®er,,n^ ~ Frankfurter Ban« -, Berta, ul Komo-Nr. 14*362. BenkleiCEanl 10030200
SO GC IV
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Gaw«rfa(ich«r Rechtsschutz * » 5 Phosphonium- und Arsoniumverbindungen sowie Sulfonium-
Verbindungen.
Ebenfalls geeignet sind Polyglycolether, insbesondere cyclische, wie zum Beispiel l8-Krone-6, und tertiäre Amine, wie zum Beispiel Tributylamin.
"b ! 10 *. Die Mengenverhältnisse der Reaktanden lassen sich in i j weiten Grenzen variieren. Bevorzugt werden die Reak- * tionen init 1- bis 10-fachem Überschuß an R^ - X und 1- bis 10-fachem Uberschuß an Hydroxid durchgefühxt.
15 Vom Katalysator sind 0,02 Äquivalente ausreichend.
Die Umsetzung erfolgt zwischen 20 und 100° C, im allgemeinen jedoch zwischen 20 und 60°C. Die Reaktionsdauer beträgt 1 bis 72 Stunden. Während der gesamten 2Q Reaktionszeit ist gute Durchmischung erforderlich.
Die nach den oben genannten Verfahren hergestellten erfindungsgemäßen Verbindungen können nach üblichen
Verfahren aus dem Reaktionsgemisch isoliert werden, beispielsweise durch Abdestillieren des eingesetzten 25 Lösungsmittels bei normalem oder vermindertem Druck oder durch Ausfällen mit Wasser.
Gewünschtenfalls kann durch Kristallisation oder Säulenchro- . _ matographie eine Auftrennung der Isomerengemische erfolgen, wie sie'nach den Verfahrensvarianten a)und d) in der Regel entstehen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen in der Regel färb- und geruchlose kristalline Körper dar, die schwer ! löslich in Wasser und aliphatischen Kohlenwasserstoffen 35 sind, mäßig bis gut löslich in halogenierten Kohlenwasserstoffen, wie Chloroform und Ketonen, wie Aceton, Carbon- -15- ä/C_ «/ Vorstand' Or. Herden Asm» Or Christian Sruhn Hans-Jürgen Hamann Postansairtft: SCHERING AG · 0*1009 Berlin OS · Ponrtaiit 0(0311 ‘ f Dr Heinz Hanns« Kan Otto Mitteistensaieid Or. Horst Witzoi Postsaioöt-Xonto: Berlin-West 1175-101, BenkleitaM 10010010 •S Vorsitzender des Aulstattsrats : Or Eduard v. Saiwartzkoppen Berliner CommarzDanK AG. Berlin. Konto-Mr. 100700000. SanUwtzaM 109 £- Sitz der G.setiscnalt · Berlin und Bergttamen Berliner Oisconto-Bank AG. Berlin. Konto-Hr. 241>E0Ä. BwikJertzaM 109 79 a Handelsregister : AG Chariottenourg 93 HRB 2S3 u. AG Kamen MBB 0061 Berliner HanWs-GeMilscmrt - Pranicrurlar Ban« —, Benin, i Konto-Air. 14-302. Bamdeitzanl 100 20200
SO GC IV
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_15_ SCHERING AG
Gewerblicher RecntxiOiutz ! 5 säureamiden, wie Dimethylformamid, Sulfoxiden wie I Dimethylsulfoxid, Carbousäurenitrilen, wie Acetonitril ' und niederen Alkoholen, wie Methanol und Ethanol·
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Als Lösungsmittel zur Umkristallisation bieten sich ins-10 besondere Äthanol, Isopropanol, Diisopropyläther, Toluol, „ Acetonitril und Essigester an.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
15
As 20 25 I-i6- 30 j ' 35 j ko j n I d» 3 Λ !.. Vorstand’0r. Heroen Asmi* Or Christian Brunn Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHEHING AG · 0-1000 BerHn es. Peetfadi 4S0T1 « ~* ? 0r- η·ιηζ Hanns« <an Ono Mitteisienscneid Or. Horst Witz·· Postsaiecx-Konto : Barlin-W«at 1175-101. BanidettzaM 1001*10
à Vorsitzender das Aufsicntsrats : Or Eduard v ScnwartzxoDpen Barlinar ComtiMtzoanx AG. Berlin. Konto-Mr. 1*70*00. SanXiaftzaM 100 J
I Sitz der Gesei.sa.art Beri.n und Sergxamen - j S Handelsregister AG Chariortenourg 33 HBB2S3u. AG Kamen HR8 0*1 maSSa^ ' ’ »oc r* * »
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Gewerblicher Rachtischuti ? BEISPIEL 1 Λ ~ 3-tert-Butyl-8-propargyl-4,6,7, 8-tetrahydroimidazo
Ci ,l-c7-/T, 2,47-triazin-4-on -» In eine Lösung aus 9J g CO,05 Mol) 3“tert-Butyl-4,6,7,8- S io tetrahydroimidazo-/2,l-c/-/l,2,4/-triazin-4-on in 150 ml Dimethylformamid werden bei Raumtemperatur unter Rühren 1,5 g 80#iges Natriumhydrid (0,05 Mol) eingetragen. Nach 15 Minuten werden 5,95 S (0,05 Mol) Propargylbromid zu-^ getropft, 1 Stunde bei 25 bis 30° C gerührt und das Reale« tionsgemisch in 1 1 Eiswasser gegeben. Man extrahiert 2 mal mit je 150 ml Chloroform, trocknet über Magnesium-sulfat und engt zur Trockne ein. Der Rückstand wird aus Isopropylether umkristallisiert.
- 20 Ausbeute : 7,71 g = 66,5% der Theorie
Pp..: 89 - 90° C
Analyse: C H N
j berechnet: 62,05/6 6,94# 24,12# ! gefunden : 62,15# 6,88# 24,27# 25 30 « -17- 35 40
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* / Vorstand : Or. Herbert Asrms Or Christian Bruhn Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG - 0-100) B#«1ln 46 * Poetfech 466311 . Z Or. Heinz Hanns· Karl Otto Mmeistenscneid Or. Morst Witzei Postscheck-Konto; Ö«Hin-West 1175-101, Sanède«tt*nJ 10010010 Ϊ Vorsitzender ses Au/siditsrits: Or. Eduard v. Scftwari2Koppen Commerz banx AG. Benin, Konto«Nr. IQSTQDBGQ. ΠιηίΐοίΓτίπΐ 100« 3 e M Mmm 8ertm*f Oisconto-βχηκ AG. BeHin. Konto-Nr. 241/SOOL Bernde«tx»Ai 10078 J Hanamsrtqisttr: AG Chanonenourg M HflB 283 u. AG Kamen HPB0081 ^ • · s » * i
j SCHERING AG
! ~ ' Gewerblicher Reditssdnifcc - BEISPIEL 2 * 8-Methyl- 3- ( 3-methylphenyl )-4,6,7,8-tetrahydroimidazo /2, l-c/-^L ,2,47-triazin-4-on
In eine Lösung aus 4,56 g (0,02 Mol) 3“(3-Methylphenyl)- ê *0 4,6,7 18-tetrahydroimidazo/2,1-c/-/1,2,4/-triazin-4-on ; " in 60 ml Dimethylformamid werden unter Rühren bei Raum— ’ temperatur 0,6 g 80%iges Natriurahydrid (0,02 Mol) ein- £ getragen«
Nach 15 Minuten werden 2,84 g (0,02 Mol) Methyljodid "* ^5 zugetropft und weitere 10 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Danach wird das Reaktionsgemisch in 1 1 Eiswasser gegeben, 2 mal mit je 150 ml Chloroform extrahiert und die organische Phase über Magnesiumsulfat getrocknet. Nach dem Entfernen des Lösungsmittels wird 20 der Rückstand aus Ethanol umkristallisiert.
Ausbeute : 1,24 g = 25,6% der Theorie
Pp-: 174 - 175° C
j Analyse: C H N
berechnet: 64,44% 5,82% 23,13% ^ gefunden: 64,09% 5,93% 22,90% * 30 5 35 -l8~ i - Vorstand : Or. Hardert Asmis Or Christian Brunn Hans-Jürgen Hamann Pastanadwift: SCHERING AG · D*lflC0 Berlin aS - Pewtad, <9 0311 .. ? Dr. Heinz Hannsa Kan Otto Mmeistenaoieid Or. Horst Witzei Postsöiadc-Konto: Berlin-West 1175-101, BankMtzsM K»lt»1d ± Vorsitzender des Aulsiöiisrais Cr. Eduard v. Scnwartzxoppen Berliner Commerzoank Aß, Berlin, Konio-Nf. 109703800, SansfeiCuM 10040
Ξ Silz der Gesellschaft' Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG. Berlin. XoflU>#<r. 241^008. Banki#<ash< 103 7TBC
3 Handelsregister AG Charioitenourg 93 ΗΗΘ 2B3 u. AG Kamen HRB 0061 Bertinar Handeis-Geseilsaiait - rrwlcturtw Bants -, Min,
; Konlo-Hr. 1J-3S2, Sanxiwtzanl idd 2CB0Q
SC3GCM · 4 · m m
SCHERING AG
-18- G«MiUkiwr KichtudHiti 5 ' BEISPIEL 3 3->iethoxycarbonylmethyl-4, 6,7» 3-tetrahydroimidazo-/2,1-ç 7-/1,2,4/-1riazin-4-on i 39,7½ g (0,28 Mol) Acetylendicarbonsäuredimethylester -werden 10 " , mit 65,3 g (0,286 Mol) 2-Hydrazino-inidazolin Hydrojodid und 28,5 ml Triäthylamin in 400 ml Methanol 2k Stunden gerührt.
. Der Niederschlag wird abgesaugt mit Isopropyläther gewaschen und im Vakuum getrocknet.
15
Ausbeute: 26,45 S =.^5 % der Theorie
Fp..: 191-192°C (Zersetzung)
Analyse: Berechnet C 45,71 /4 Η 4,80 54 N 26,66 54
Gefunden C 45,53 S H 4,8l 54 N 26,53 H
20 ‘ 25 l -19- 30 35 , ΐο// I /^N.
! > Vorstand : Or. Herbert Asmis Dr. Christian Sruhn - Hans-Jürgen Hamann Postansdinft : SCHERINQ AS · D-tOOO Bartin 46 · Poedaiii 4SI11 i Or. Heim Hanns# · Karl Otto Mitlelstenscneid · Dr. Horst Witzel Postsdiedt-Konto : Bertln-Wee« TI75-W1, SentdartrsN WB we „· ' — Vorsitzender des Aufaicttsrats: Or. Eduard v. Schwartzkoppen Bartliw CommerzbanK Aß. Berlin, Konto Hr. I0S 7008 00. OmtfMoM Ί444ΒΒ44 I Sitz der Gesellschaft: Berlin und Sergkaman 5*f!ln*f P*lc?l?0^,nlf.Ae· ****** 5 H«nd#lsr«gistef : Aß Charlottanpurg 33 HHB283 u. Aß Kamen HRß 0081 f·*11"*?) Γ >,,11*rnsn — IBaak —, BardK, i£ Konto-Hr. 14-383, BankJert2a<W 1092000 saecnr-*· M · * » ·
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_ 19~ e****b8di*r Rechtsschutz 5 BEISPIEL 4 3-Äthyl-3-plienvl-4,6,7,8- tetrahydroiraidazo-/2, l-c7-/l » 2,47-triazin-4-on i0 Zu einer Lösung aus 24,46 g (0,096 Mol) 3-Äthyl-2-hydrazino- “ imidazolin Hydrojodid und 17,8 g (0,1 Mol) Phenylglyoxyl- säureäthylester in 150 ml Äthanol tropft man 50 ml einer zweimolaren NaOEt—Lösung und erhitzt 10 Stunden unter Rückfluß. Der Alkohol wird abdestilliert, der Ruckstand mit 150 ^ ml H^O versetzt, 2mal mit jeweils 150 ml CHCl^ extrahiert und die organische Phase über MgSO^, getrocknet. Nach dem Entfernen des Lösungsmittels wird aus Isopropanol umkristal-lisiert.
20
Ausbeute: 3 S = 13 96 der Theorie
Pp.: 151-152°C
Analyse: Berechnet C 64,44 % H 5,82 * N 23,13 *
Gefunden C 64,10 % H 5,97 % N 23,11 % 25 ' *30 ‘> 35
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4o \ m d· v tn J- Vorstand: Or. Harbart Asm» · Or. Christian Bruftn - Hans-Jürgan Hamann Postanadtrift: SCHERING AG - D.10Q0 Barffa, tS· Aoadadtamtl Z Or. Heinz Hannia K„l Otto Mitteistanseiatd Or. Horst Witzal Pemsdtadc-Konto: Bariin-Waat 1175-WI. ' KjaT»* — _ï Vorsitzender dai Aufsichters»: Or. Eduard v. Satwenzfcogpeft 8erfine< CoflimerztMnlcAâ. telbÎ Konto-Mr.iai7aoi<n,3aMlatayri'Mi4Mai | Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkainefl Berliner OUconto^eank AG, Berttn. Korrtü-Wr.241Λ0ΕΜ. BencieCzaM ΙβΤΜΟΙ 5 Handelsregister : AG Chsrlottenburq 93 HflS 283 u. AG Kernen HRB 0061 Sefllner - Frmfranm Ban* -, fier*·, il * * Kontos. 14-» ButiecMUBas00 »<3Cir«i i .
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Gewerblicher Rechtsschutz • äU" BEI5PIEL 5 5 - - 1,22 g (0,01 Mol) Dithiocarbazinsäure-methylester werden mit 1,78 g (0,01 Mol) Phenylglyoxylsäureethylester versetzt und - anschließend 5 ml Ethylendiamin zugegeben. Danach wird 15
Minuten zum Sieden erhitzt, nach dem Abkühlen mit 50 ml HgO 10 versetzt und mit CHCl^ extrahiert. Die organische Phase wird über MgSO^ getrocknet und das so erhaltene Rohprodukt aus EtOH umkristallisiert.
| Ausbeute: 0,47 g * 22 % der Theorie
15 Pp.: 2l8-219°C
Analyse: Berechnet C 61,67 % H 4,71 % N 26,l6 %
Gefunden C 6l,60 % H 4,99 % N 26,4l % 20
In analoger Weise lassen sich unter Verwendung entsprechender Ausgangsprodukte die in der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen hersteilen.
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I cn · ^ · j 2 Vorstand : Or. Herbert Asm» · Or. Christian Brunn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG - D-i Berlin es · Postfach 65 0311 ] ? 0r. Heini Hannse * Karl Otto Mittelstenscheid · Or. Horst Witzal Postscheck-Konto : Berlin-West 1175*101, Bankleitzahl 10010010 j* Vorsitzender des Aufsichtsrats: Or. Eduard v. Scnwanzkoppen Berliner Commerzoank AG, Berlin, Konto-Nr. 108 700600. 3«nKiettzahf i00<oöoc ! I sitz dar Gasallschatt : Berlin und Bergicamen Berliner 0lsconto-3anlt AG. Berlin. Konto-Nr. 241/5008. BanUeitzani 100 700 00
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X/ Voraund : Or. Heroert Asmii · Or. Christian Brunn - Hans-Jürgen Hamann Postanschrift : SCHEB1NG AG - 0-1 Berlin S5 Postficn S5 0311 2 0r. H«mz Hanns· · Karl Otto Mlttelstansdmid - Or. Horst Wittel Postsciedt-Konlo : Serlm-WeSt 1175-101, BanKleitiaM 10010010 ï Vorsitztndar des Aufsiditsrats: Or. Eduard v. ScnwarcKoppan Beniner CcmmerzDank AG. Berlin, Konto-Nr. 103700600. Binxleitzahl 100400 00 c Sitz der Gesellscnaft-, Berlin und BaroKaman Berliner Cisconto-BanK AG. Berlin. Kontd-Nr. 241/5Q08. SanKleitZafil 100 700 00 4 ' , ·
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Vorstand : Or. Herftsrt >*m» Dr. Christian Brunn Mans-Jûrgan Hamann Postanschrift : SCHERING AG * 0-t Berlin OS · Postfach «S 0311 2 Z Dr. Heinz Hanns* · Karl Otto Mitlslatanscaieid · Or. Horst Wittel ?ostsen«at-Konto : 3eriin-West 1175-101. SanKlaittaM 10010010 3 S Vorsittender o*s Aufsiontsrats : Or. Eduard v. ScnwartzKoppan Beniner Commerzoans AG. Berlin. Konto-Nr. f08 7C06 00. Bansieitzam f00 Ό0 00 4 1 Sltt der Gesellschaft : Berlin und BergKamen . _______ 2=2== ',M ™ °°
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’Qy' Vorstand: Dr. Herbert Aemis . Or. Christian Bruhn Hans-Jürgen Hamann Postanschrift : SCHERING AG 0-1 Berlin iS · Postfach 65 0311 ' 1 Or. Heinz Hannse · Karl Otto Mittaistenscneid · Cr. Horst Witz»! Psstscneät-Konio : 3erlin-W«st 1175-101. Binkleitzsnl 100 10010 3 Vorsitzender des Aufsichtsrats : Or. Eduard v. Scnwartzxopben Beniner CommerzbanK AG, Berlin, Konto-Nr. 108 70Οβ 00. Bankleitzani 100 400 I Silz der Gesellschaft: Berlin und Bernnam.n Berliner Oiscomo-Bank AG, Berlin, Konlo-Nr. 241/500«. Bankleitzahl 100 700 00 «
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C«w*rbiioi«f Rechtsschutz “ Die folgenden Beispiele erläutern die Anvrendungs-möglichkeit en. der erfindungsgeinäßen Verbindungen die in Form der oben angegebenen Zubereitungen erfolgte.
10 1 r 15 -34- 20 25 % 30 •Γ 35 40 Â *? /} fl w / '''N. Vorstand : Or. Herbert Asmis - 0r Christian Bruhn rians-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHEH1NG AG · 0-1000 Sariin 05* Poattedl450311 w ? N^r. Heinz Hanns· Kan Otto Mitteistenscneid 0f. Horst Witzei Postsoiaac-Konto : 9erlin-West 1175-101, Sanfctettxanl 10010910
' .* Vorsitzender des Aufsioitsrats Dr Eduard v. Scnwartzxoooen Berliner Commerzoank AG. Berlin. Konto-ftr. 1® 7006 00, BanttertzahMO
I c„T Amt n»,„„ .mrf Berliner Oisconto-dank AG. Berlin, Komo-Nr. 2A/5D01 BanKieazart 100.
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Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten erfindungsgeraäßen Verbindungen in einer Aufwandmenge von 3 kg Wirkstoff / ha gelöst in 500 Litern Wasser / ha auf Sinapis (Si), Solanum (So) und Setaria (Se) * 10 als Testpflanzen im Nachauflaufverfahren gespritzt.
3 Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungs- i 1 ergebnis nach dem Bewertungsschema 0 bis k bonitiert, wobei , 15 0 = keine Wirkung k = Vernichtung der Pflanzen * bedeuten. Wie aus der Tabelle ersichtlich wird, wurde 20 in der Regel eine Vernichtung der Testpflanzen erreicht.
25 • -35- 30 35 / / UT Vorstand: Or Herbert Asmts Or. Christian Bruhn Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin 48 - Postfach880911 - * 2 0r. Heinz Hannse · Karl Otto Miuelstansaieia Or. Horst Witzal Postsettedc-Komo : Berlin-West 1175-101. BanfctttzaM 10010010 j· Vorsitzender des Aulsiousrats : 0r. Sduard v. Scnwartzxoppen Berliner CommeaMnc AG. Berlin. Kooto-Nr. 106 7006 00. BenUeiOaM 1004 | 5itz der Gesellschaft: Berlin und 3erç*amen 5*rt,ner Benin. 10QÏ00 5 Handelsregister ; AG ChaHottenourg 33 HRB 283 u. AG Kamen HBB 0061 1COÄOB ““*
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Erfindungsgemäße Nachauflauf
Verbindungen Se Si So 8-Methyl- 3-phervyl-4,6^7,8-tetra- 4 4 4 hydroimidazo-£2,l-c/£l,2,47 triazin-4-οπ.
10 3-(3-Methylphenyl)-4,£, 7 t8-tetra- 4 4 4 hydroimidazo-£2,l-c/£l,2,47 triazin-4-on.
« 8-Methylsulfonyl-phenyl-4,6,7,8- 4 4 4 tetrahydroimidazo-^S", 1-67^^1 2,47 triazin-4-on 3-tert-Butyl-8-methyl-4,6,7,8- 4 4 4 t etrahydroimidazo-£2, l-ç7/1,2,47 triazin-4-on.
3-tert-Butyl-8-methylsulfonyl- ‘4 4 4 4,6 ,7,8-tetrahydroimidazo-£2,l-ç7 £1,2,47triazin-4-on 20 3-tert-Butyl-8-propargyl-4j_6,7,8- 4 4 4 tetrahydroimidazo-£rr, l-ç7£l, 2,47 triazin-4-on 8-Chlorraethylsulfonyl-3-phenyl- _ 4 4 4 4,6,7,8-tetrahydroimidazo-£1£, l-c/ £L,2,47t riazin-.4- on 25 8-Allyl—3-phenyl-4,6,7,8-tetra- 444 hydroimidazo-ZT, l-ç7 £1,2,47 triazin-4-on 3-i4-Fluorphenyl)-4,6,7,8-tetra- 44 4 hydroimidazo-^, 1-^7£J, 2,47 * triazin-4-on 30 8—(2-Butenyl)-3”pbenyl-4,6,7,8- 4 4 -4 tetrahydroimidazo-/2,l-c/£I,2,47 triazin-4-on 8-Methoxymethyl-3-pbenylj4,6,7 ,_8- 4 4 4 tetrahydroimidazo-£2,l-c/£l,2,4/ triazin-4-on 35 3-Phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-4H- 4 ^ 4 pyrimidino-£2,l-ç7£l,2 ,.4/-triazin-4-on -36- · ^0
Vorsund: Cr. HerOer, Asmis Or Christian Brunn Hans-Jürqan Hamann Poitansdirrft: SCHERING AG D-1CG0 Berlin flS · Poatfadi «58311 — " f Ornamz rannaa Karl Ono Uittamanaataia Or. horsi Witzal Postschecx-Kcmo : Barim-WM« 1175-,01. BanUaAzaM lOOlCQlfl J Vorsitzender des Aufsiausrata : Or. Eduard v. ScnwertzKOOOen Sernner CommerzoanK AG. Berlin, Konto-Nr. 1QI7Ό0Ι αα, BanktttzeM 10 I Sitz der Geseflscnaft : Benin und Bergkamen B#r|,ner Oi*con«o-eank AG. Berifn. By wrtmw 100 ^ S Handelsregister: AG CftariortenOurg S3 HflB 2B3 u. AG Kamen HflS0061 Berliner Handeu-Geeetistftait ββη* —, Sertln, ® Konto-Hr. 1^362, Bannienzaftt 1W»20 JO OC p « · • ♦
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Gewerblicher Rechtsschutz 5 Erfindungsgemäße Nachauflauf
Verbindungen Se Si So 9-(2-Butenyl)-3-phenyl-6,7,8,9- 4 4 4 t estrahydro-4H-pyrimidino-Z2,l-ç7 £L, 2 ,.4/triazin-4-on 10 8-Allyl-3-tert-butyl-4t6,7»8- 444 tetrahydroimidazo-,£2, l-c/ • ’ /ΓΓ, 2 t>47“triazixi-4-on 8-(2-Methyl-allyl)-3-phenyl- 444 4 4,6,7 »ö-tetrahydroimidazo- ZT", l-c//Ύ,2,47-triazin-4-on 3-Phenyl-9-(2-propenyl)-6,7_,8,9- 4 4 4 5 tetrahydro-4H-pyriraidino-/2 ,l-<£7 /T, 2,47triazin-4-on 3-(4-Fluorphenyl)-8-methyl- 444 4,6,7» 8-tetrahydroimidazo/£, l-s7 ZJL, 2, jjt7-triazin-4-on 20 3-(4-Fluorphenyl)-8-propargyl- 444 4.6.7.8- tetrahydroiraidazo^jjT, l-.s7 ^Γ,2,47~trxazin-4-on 3-(3-Methylphenyl)-8-propargyl- 444 4.6.7.8- tetrahydroimidazo/2,l-£7 /1,2,Jjfe7-triazin-4-on 8-Methyl-3-(3-methylphenyl)- 444 25 4,6,7,8-tetrahydroimidazo/J, 1-Î7 /1,2,47-triazin-4-on 3- tert-Butyl-9~«nethyl-6,7 » 8,9” 4 4 4 tetrahydro-4H-pyrimidino^!r, l-ç7 /1", 2,4/-triazin-4-on j 3-Phenyl-9- (2-propinyl)-6,7,8 ,_9- 4 4 4 ' 30 tetrahydro-4H-pyrimidino/5,l-c/ /T*, 2,47triazin-4-on i , 3-tert-Butyl-9-(2-propinyl)- 444 6.7.8.9- tetrahydro-4H-pyrimidino ßi, 1-S7/CÏ,2,47triazin-4-on ] » 3-“Cyclohexyl-4,6,7,8-tetrahydro- 4 4 4 imidazo-/2,l-c7-/î,2,47-triazin- 4- on 3-Isopropyl-8-methyl-4,6,7,§- 444 tetrahydroimidazo-/2,l-c7-/l,2,47- triazin-4-on -37- 40 Λ / «f·
Verstand : Or. Herbert Asmis · Or Christian Sruhn Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHEHING AG · CMOOO Berlin «· Poetlad, «0311 —, / i Or. Heinz Hannsa · Karl Otto Mmelstensateid - Or. Horst Witzei Poslsdteat-Konto: Berlin-West 1175-10,. BenkteitzW, 10010010 ’ - Vorsitzender des Aufsicntsrau : 0r. Eduard v. Sdiwartzxoppan Serliner CommerzoanK AG. Berlin, Konto-Mr. 108700800. BantdaitzaM ICO *
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Verbindungen Se Si So 9-Methyl-3-phenyl-6,7,8,9-tetrahvdro-4K- pyrimidino-/2,l-ç7-/î,2 » 47-triazin-4-on 4 4 4 3-Cyclohexyl-9-methyl-6,7,8,9-tetrahydro- imidazo-/2,l-c7-/l» 2,47-triazin-4-on 4 4 4 10 3-Cyclohexyl-8-propargyl-4,6,7,8-tetrahy- droimidazo-/2,l-ç7-/î,2,47-triazin-4-on 444 3-Cyclohexyl-8-raethyl-4,6,7,8-tetrahydro- iraidazo-/2,l-c7-/l,2,47-triazin-4-on 4 4.4 « - ** — - 3-Isopropyl-8-projjargyl-4,6,7,8-tetrahydro- imidazo-/2, 1-C/-/1,2,47-triazin-4-on 4 44 8- Allyl-3-isobutyl-4,6,7,8-tetrahydro- imidazo-/2,l-c7-/î,2,47-triazin-4-on 444 9- Allyl-3-tert-butyl-6,7,8,9-tetrahydro- imidazO-/2,l-ç7-/î,2,47-triazin-4-on 444 3-tert-Butyl-6(7),8-dimethyl-4,6,7,8-tetra-2q hydroimidazo-/2,l-c7-/î,2,47-triazin-4-on 444 8-Cyclohexyl-3-phenyl-4,6,7,8-tetrahydro- imidazo-/2,l-c7-/î,2,47-triazin-4-on 444 3-(2,5-Dichlor-3-thienyl)-8(1)-methyl-4,6,7,8-tetrahydroiraidazo-/2,l-ç7-/ï,2,47- triazin-4-on (Isomerengemisch) 444 . 3-(2,5-Dichlor-3-thienyl)-8-propargyl- 5 4,6,7,8-tetrahydroimidazo-/2,l-c7-/î,2,47- triazin-4-on 444 3-Isobutyl-8-propargyl-4,6,7,8-tetrahydro- iraidazo-/2,l-c7-/l,2,47-triazin-4-on 444 3-tert-Butyl-8-methyl-4,6,7,8-tetrahydro-3Q imidazo-/2,l-c7-/l,2,47-triazin-4-on 444
Hydrogennitrat 3- tert-Butyl-8-chlormethylsulfonyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-/2,1-C/-/Î,2,47-triazin- 4- on “ 4 4 4 6(7),8-Dimethyl-3-pbenyl-4,6,7,8-tetrahydro-imidazo-/2,l-c7-/l,2,47-triazin-4-on 4 4 4 6(7)-Methyl-3-phenyl-8-propargyl-4,6,7,8- tetrahydroimidazo-/2,l-c7-/l,2,47-triazin- 4-on “ 4 4 4 3-tert-Butyl-8-methoxymethyl-4,6,7,8-tetra-hydroimidazo-/2,l-c7-/ï,2,47-triazin-4-on 444 40 „ / -38- · C Vorstand: Or. Herbatt Aemit Or. Christfan Bruhn · Hans-JOrgan Hamann Poiiansdtrift: SCHEflING AG D-1000 Berlin «S - Postfach 480311 - ‘ ? Dr. Heinz Hanna· - Karl Otto Mittelstenscneid - Or. Horst Wltzel Postsdiedt-Konto: Bertln-WestTlK-ΙβΙ, BanidettziM 10010010 5 Vorsitzender des Aufsichtsrats: Or. Eduard v. Scftwartzxoppen Berliner Conu.iefZt>anlc AQ. Benin, Komo-Hr.K* 70» og, BanUaitzaN 109aoei 1 Sitz der Gesellschaft: Berlin und Sergkaman 10070303 s Handelsregister : AG Charlottenourg 33 HHB 283 u. AG Kamen HBB ooet uSaftmSeSS wfSSÏn"** ß“1fa· icaocrraat t *
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Verbindungen. 5e Si So ' 8-Methyl-3-(2-thienyl)-4,6,7»8-tetrahydro- inidazo-/2,l-c7-/î» 2,47~triazin-4-on 4 4 4 3-Isobutyl-8-methyl-4,6,7» 8-tetrahydro- imidazo-/2,l-c7-/î» 2,47-triazin-4-on 4 4 4 10 8-Allyl-3-isopropyl-4,6,7 » 8-tetrahydro- imidazo-/2,l-c7-/i»2,47-triazin-4-on 444 | 3-(2-Hydroxy-l,1-dimethyläthyl)-8-methyl- i 4,6,7»8-tetrahydroimidazo-/2,l-ç7-/î»2,47- triazin-4-on ” 444 3-(2-Hydroxy-1,1-dimethyläthyl)-8-propargyl- * 15 4,6,7,8-tetrahydroimidazo-/2,l-ç7-/ï,2,4/- triazin-4-on 444 3-Methyl-8-propargyl-4,6,7 » 8-tetrahydro-imidazo-/2,l-c/-/l,2,47-triazin-4-on 444 3-Cyclopentyl-4,6,7,8-tetrahydroimidazo-/2,l-c7-/l» 2 »47-triazin-4-on 4 4 4 20 “ ” ” “ 3-Cyclopentyl-8-methyl-4,6,7,8-tetrahydro-imidazo-/2,l-c7-/l,2,47-triazin-4-on 444 » 3-Cyclopentyl-8-propargyl-4,6,7» 8-tetra- hydroimidazo-/2,l-c7-/l» 2,47-triazin-4-on 4 4 4 8-Allyl-3-cyclopentyl-4,6,7» 8-tetrahydro-imidazo-/2,l-c7-/l,2,47-triazin-4-on 444 25 “ 3-tert-Butyl-8-äthyl-4,6,7» 8-tetrahydro- imidazo-/2,l-ç7-/ï,2,47-triazin-4-on 444 * 30 * . 35 /4° -39-“ 0Uj /Ü Vorstand : Or. Hertmrt Asmis · Df. Christlsn Bruhn Hsns-Jürgen Himmnn Postanschrift: SCHERING AG · 0-1000 Barlln «S - Po*ti«di 05QJ11 ; ? Or. Hainz Hanns« · Karl Otto Mittetatanscnaid - Dr. Horst Witz«« Poaucnock-Komo : Bertm-Waat 1175-101. SankWtzaM 10010010
* Vorsitzender des Aulsiciitsrats: Or. Eduard v. Soiwsrt2koDpen Berliner CortwnefTOanK AG. Berlin, Konco-Mr. 108700800. BanidettzsM IflMC
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dar Qeseilsxalt· Berlin und SerdKamen Beniner Oiscomo-BanKAG. Berlin. Konto-Nr. 241/5000. BanKleitzahl 1X7XX
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Im Gewächshaus wurden die auf geführten, Pflanzen vor dem Auflaufen, mit den zu prüfenden Verbindungen in einer Aufwandmenge von 0,4 kg Wirkstoff/ha behandelt. Die Ver-r ^ bindungen wurden zu diesem Zweck als wässrige Lösungen ' beziehungsweise Suspensionen mit 500 Litern Wasser / ha gleichmäßig auf den Boden ausgebracht.
“ Drei Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungs- ergebnis nach dem Bewertungsschema 1 bis 10 bonitiert, wobei 0 = totale Vernichtung und 10 = keine Wirkung bedeuten.
20 Die Ergebnisse zeigen.» daß die erfindungsgemäße Verbindung im Gegensatz zu dem Vergleichsmittel eine bessere Verträglichkeit beziehungsweise Wirkung aufwies.
25 -42- -30 35 / 40 'Sr Vorstand: Dr. H«rb«rt Asmts · Or. Christian 3ruhn - Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG - D-1000 Serf in 65 > Poetfadi 68 0311 • z Or. Η·ιηζ Hannse Karl Otto Mineutenseneid Or.rtomt Witzei Peiueieöt-Kcnto : Beriin-We« 1175-101. Sankieltzarri 10010010 .2 Vorsitzender des Aufsientsrats; 0r. öduard v. Sciwaruxoppen 3«rim«r CommerzüanK AS. Berlin, Konto-Nr. 108700600. BanidwtuM 1Π010Γ i Sitz dar Geaellscnart : 3#r(m und Sargxaman Sarlmar Oiseonto-Sanie AG. Serttn. Komo-*r. 241/SJQ8. BantdatizaM 100 700 û 5 HandtUregister: AG Ciiarlorienourg 93 HHB 283 u. AG Kamin HRB 0081 Berliner Hanoeis-Gesellseiaft - FranKfuner BanK Berlin,
2. Konto-Nr. 14-382. BenMetaanl lOOSBOO
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Λ Vorsnzenoer ces Aufsichtsrats : Or. Eduard v. ScnwartzKoppen Berliner Comnterzöenic AG, Berlin, Kontos. 1Qi 709(8, flintietzWlf ItB 4tfl C
1 Site dar S«uiiMhaft: Bernn und Bardamen Bwllnar DlaeflrUO-eaflk AS, Bariln, KontoHr. 2*1/50*. StnUWCCWH 10O7DOCO
5 Handelsregister: AG cnanonenourg 93 ΗΗΘ 223 u. ag Kamen HRBooet Berliner Handeie^seeetiscnaft — FranKturter senk —, Berlin, * “* Kont&^r. 1A-G62, BenKietOiitl 10020200
SCHERING AG
j Gewerblich·!· Rechtuchutz t l· ’ * * j . > ' 5 BEISPIEL 116 1 ^ ! Im Gewächshaus wurden die auf geführten Pflanzen, nach dem
Auflaufen mit den aufgeführten Verbindungen in einer Aufmenge von 0,4 kg Wirkstoff / ha behandelt. Die Verbindun-, gen wurden zu diesem Zweck als wässrige Lösung beziehungs weise Suspension mit 500 Litern Wasser / ha gleichmäßig über die Pflanzen versprüht.
* Drei Wochen nach der Behandlung wurde das Behandlungs ergebnis nach dem Bewertungsschema 1 bis 10 bonitiert, wobei 15 0 = totale Vernichtung und 10 = keine Wirkung bedeuten.
Auch hier zeigen 3 Wochen nach der Behandlung die erfin— 20 dungsgemäßen Verbindungen eine hohe Selektivität bei ausgezeichneter Wirkung gegen das Unkraut. Das Vergleichsmittel zeigte diese Selektivität nicht.
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NVorstand: Or. Herbert Asmis Or. Christian 3runn Hans-Jürgen Hamenn Postanschrift: SCHEHtNG AG 0-ιΰοο B«1ln «6 - Poetfedl « 0311 f 2 Or. Heins Hsnnie · Kerl Otto Mittelstensaieid Or, Horst Wittel Postsäietdt-Xonto : Berlin-West 1175-101. BenitMtzafti 10010018 -Ï Vorsitzender des Aufsicntsrets : Or. Eduard v. Scnwartzxoppen Seriiner Commerzsenk AG, Berlin, Konto-Nr. 108700(00, BanklerUM 10040 | Sitz der Gesellschaft : Seriin und Bergxamen Seriiner Oiscsmo-Bank AG. Berlin. Komo-Ttr. 241/S008. Benklettzs« 100 7» t 5 Handelsregister: AG Chsriettenourg 93 HRB283 u. AG Kamen HPB0001 Beniner Handets-Geseilsdiaft — Frankfurter Bank —, Berlin, u. Kpnto-Nr. 14-302, Banlüeitxenl 100 202 00 1 sa ec tv r
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· Vorsitznnder des Au/sicmsracs : Or. cduard v. Scnwartzxoppen Berliner Commeni>e«* ΛΟ. Oertln. Konto-Hr. USTBOiM. MnCMtzaM ICQ 400 i Sia der Geeellsccett : Semn und Bekamen *·**»+** *&. ^In. ton«o^._Zel/ao*._B«ld..tzww 100 7® 00 j Handelaragisier: AG Ciiariottenourg 33 ΗΒΘ 233 u. AG Kamen HRS0061 vaxatn"** B*"* B*ri "*
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Claims (6)
1. R5 '^4— R3 11 R4 4 15 oder deren MetallverbJLndunge.n mit Verbindungen der allgemeinen Formel : R2 - X III,. i ’ 20 4 gegebenenfalls in Gegenwart von säurebindenden Mitteln '1 und in Gegenwart eines Katalysators reagieren läßt ί oder I i 2. b) Verbindungen der allgemeinen Formel I H0N I ’\ ! NiH ! - 30 üt^\ - Η XV ; « 5 r4 entweder mit Verbindungen der allgemeinen Formel 4 ! 35 0 ORg V || ^0 oder - sofern R^ einen - C^-Alkoxycarbonylmethylrest I , darstellt - mit Verbindungen der allgemeinen Formel 1 ’f- "4" ] j Vorstand : Dr. Herbert Asmis - Df. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin K · Poatfadl MM11 I Λ Dr. Hainz Hann*· -Karl Otto Mtttelstensdieid · Dr. Horst Witze! Postsehe<*-Konto : Bertin-West 1175-HH. BanWateafW KBMQW I — Vorsitzender des Aufsichtsrats: Dr. Eduard v. Sdiwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 108709*00, Banldett2aM 1004086 I | Sitz der Gesellschaft: Berlin und Bergkamen 1®!,'!"**^ 51*°ίη·,0ί?*ηΙ5.Α5· K<î!ît<iNrn!i3^a*QfrtÎU*tn"W 10078000 3 - δ Handelsregister : AG Charlottenburg 93 HHB 283 u. AG Kamen HRB 0061 5*ri '"/, ,lflîrS!urt^ B·"“ “· BoHm, t il * Konto-Nr. 14-382. BanUeitzahl 300 20200 ί ι SCHERING AG -h- Gewerblich·? Rechtsschutz
1. Triazinone der allgemeinen Formel N Rτ-fO .-(λ Tf j - *, rÀçHçJ- *3
2-Chlorphenyl, 3-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl, 2,4-Dichlor-' 20 phenyl, 4-Fluorpfaenyl, 4-Trifluonnethylphenyl, 2-Thienyl, 2,5-Dichlor-3-thienyl, Isopropyl, sek-Butyl, tert-Butyl, Chlor-tert-butyl, 2-Hydroxy-l,1-dimethyläthyl, Methylcy-clopropyl, 2,2-Dichlor-1-methylcyclopropyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, R^ Methyl, Äthyl, Propyl, Allyl oder Propargyl, ity und Ä5 jewuil« Vmsairrntott «der **tbyl an« n 0 oder 1 bedeuten. _________ - — .
3. 3-tert-Butyl-8-propargyl-4,6,7iS-tetrebydrei*ideeo /2,1-ç7-/Î,2,47-trxazin-4-on. - 30 ^ 3-tert-Butyl-9-methyl-6,7,ô,9-tetrmhydro-4H-pyrinï- w dino/2”, l-c7/X, 2,47triazin-4-on. 5. 3~Öyc iohexyl- 8-me thy 1 - 4^*6,7 »”5—~fce trahydro imidazo- /2 , l-c7-/l, 2,47-triazin-4-on. _ - ..... .... | 35 6* 3-tert'Buty1-6i7),8-dimethyl-4,6,7,8-tetrahydroinidazo- /2,l-c7-/î,2,47-triazin-4-on. ___ 7. 3-tert-Butyl-8-methyl-4,6,7,8-1etrahydroimidazo-/2,l-ç7-/ï,2,47~triazin-4-on 40 . < ^ Vorstand: Dr. Herbert Aamis - Dr. Christian Bruhn - Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG - 0*1000 Berlin 05 · Poetfecfi 650311 Z Dr. Heinz Hannes Karl Otto Mitteistensctiaid · Dr. Horst Witzei Postsefiedc-Konto: Berlin-West 1175-101. Bankieitzahl 10010010 £ Vorsitzender des Aufsichtsrats : Or. Eduard v. Schwartzkoppen Berliner Commerzbank AG. Berlin, Konto-Nr. 108 700800. BankleitzaM 10040000 I Sitz der Gesellschaft : Berlin und Bergkamen Berliner Disconto-Bank AG. Berlin. Konto-Nr. 241/5000. BankleitzaM 10070000 *· . . . »A A. ?._______ .... . .AA Berllnos UanHAtoJtaeallasK·« C».U..A.. a..lr Du4Ia SCHERING AG -3- Gewerblicher Rechtsschutz S ^ 8. Verfahren zur Herstellung von Triaxinonen gemäß den Ansprüchen 1 bis 7 ,dadurch gekennzeichnet, daß man a) Verbindungen der allgemeinen Formel i ° = C X I , - H
2. Triazinone gemäß Anspruch 1, worin R Phenyl, 2-Methylphenyl, 3-Methylphenyl,
4-Methylphenyl,
5 R7OOC -CSC- COOR7 VI gegebenenfalls in Gegenwart von Basen umsetzt oder 9 c) Verbindungen der allgemeinen Formel YR * j 1 * - R_ * R- - l 1 VII "5 ycar^R, ι n 3
15 Rit mit Verbindungen der allgemeinen Formel 20 R, N - NH 2 vin o<5 ^ zur Reaktion bringt oder d) Verbindungen der allgemeinen Formel ; 30 v 0 = LJl * N - B2 IX H j mit Verbindungen der allgemeinen Formel c 35 X X R- - " (CH'J - R- X P ι n J *h hO / ”5" / J Vörstand : Dr. Herbert Asmia Or. Christian Bruhn - Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG D-1000 Berlin 06 · Postfach (50311 « z Dr. Heinz Hannse · Karl Otto Mittelstenscbeid . Dr. Horst Witzei Postsdieck-Komo : Berlin-West 1175-101, Banfcleitzahl 10010010 S Vorsitzender des Aufsicntsrats : Dr. Eduard v. Scftwartzkoppen Berliner Commerzbank AG, Berlin, Konto-Nr. 10β 7DM 00. Bankleitzahl 100 400 00 - I Bitz der Gesellschaft : Berlin und Bergkamen |«J100 ™ ® S Handelaregister: AG Charlottenburg S3 HRB 2S3 u. AG Kamen HBB0061 ^ ' I SCHERINGAG 1 ~3~ Gewerblicher Rechtsschutz 11 · oder e) Verbindungen der allgemeinen Formel V mit Verbindungen der allgemeinen Formel h2n HN-R R5'^<CH)J-R XI * 10 I n 3 . ; 1 f | 9 und der Verbindung 1. i H0NNH-^^-SCH. XII 15 2 3 in Gegenwart von Basen umsetzt, worin R^, Rg» R^» R, , R und n die oben genannte Bedeutung haben, χ «in, Halo- ** 5 : r genatom, eine Sulfat- oder eine Toaylgrupp·, y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, Rc Vasserstoff, einen Methyl- oder Äthyl-20 ö re st und R^ einen C^-C^-Alkylrest dars teilen. -----
9. Mittel mit selektiver herbizider Wirkung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung gemäß 25 den Ansprüchen 1 bis 7.
10. Mittel mit selektiver herbizider Wirkung gemäß Anspruch 9 in Mischung mit Träger- und/oder Hilfsstoffen. ! 30 ........ V i ! 35 , -6- σ» en i: Vorstand: Dr. Herbert Asmis - Dr. Christian Bruhn - Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AQ · D-1000 Bariin 65 · Postfach KOS 11 - z Or. Heinz Hannse - Karl Otto Mittelstenscheid· Dr. Horst Witzei Postscheck-Konto: Berlin-West 1175-101, Bankleltzehl 100 10010 | Vorsitzender des Aufsichtsrats: Or Eduard v.SchwartzKopp.n Ber.inar kÄ
5 Hand«lar*çiat*r: AG Ctiarlonwiourg S3HR8 2B3 u. AG Kamin HRS006) B^nn—· Handaw-Oaaarlacnan - FranWurer Ban* -, Bariln, u. Konto-Nr. 14-302. BaflkfaitxaM 1003B00 toxitr « ! 1 SCHERING AG GomfeticW RvcMsccfauts 0 methyI.orrv. ·>-« süb«tin:ierten aromatischer» oder aromatisch- .1.1 in!\?r.isc·ien KohlenvasserStoffrest, R„, R. und R_ bleich oder verschieden sind und jeweils Vas- 3 * 0 ' serstoff, eine gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen substituierte C^-Cg-Alkylgruppe, einen gegebenen-10 falls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C -Cg-Alkyl, Halogen, C^C^-Alkoxv, die Nitrogruppe und/ * oder die Trifluormethylgruppe substituierten Arylrest i » und n 0 oder 1 bedeuten,. sowie deren Salze mit anorganischen ^ und organischen Säuren.
5 K 15 in der R1 Wasserstoff, «inan gegebenenfalls durah Halogan und/oder Cyan tmd/oder Hydroxy und/oder C ^-C^-Alkexy substituierten C^-Cg-Alkylrest, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Alkyl und/oder Halogen und/ 2o oder Phenyl substituierten C^-Cg-Cycloalkylrest, «in C^-C^-Alkoxycarbonylmethyl, einen gegebenenfalls ein-oder mehrfach durch C^-C^-Alkyl und/oder Halogen und/ oder C^-C^-Alkoxy und/oder die Nitrogruppe und/oder die Trifluormethylgruppe substituierten aromatischen 23 oder aromatisch-aliphatischen Kohlenwasserstoffrest oder einen heterocyclischen Kohlenwaascratoffreat, Rg Wasserstoff, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen, C^C^-Alkoxÿ, Cyan, C^C^-Alkylthio 30 und/oder Hydroxy substituierten C^-Cg-Alkyl, C^-Cg- Alkenyl-, C^-Cg-Alkinyl-, C3-Cg-Cycloalkyl- oder Cycloalkenylrest, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff unterbrochenen C^-Cg-Alkylrestein Cj-C^-Alkoxycarbonyl.-35 C^-C^-Alkyl, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen substituierte C^Cg-Alkylsulfonylgrup-pe oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C^-Cg-Alkyl, Halogen, C-C,-Alkoxy, die Nitrogruppe und/oder die Trifluor- 1 4 g k° -2- /» / - \Vorstand: Or. Herbert Asmis - Or. Christian Sruhn · Hans-Jürgsn Hamann Poatanadirtft: 3CHERIMQ AG · 0-1008Barth«as. ftjHaü>agil - - / \ Vr. Heinz Hanna· - Karl Otto Mitte<snnsai..d - Or. Horst Witz* Postachedt-Konto: Bvtln-Wat 1175-101. 1001001· ! «i Vorsitzender <3·* Aufsicntsrats: Or. Sduard v. ScnwertzKogpen Berliner GartimmamcAG fwiin. Knam in· ine-annem i^firiettT^d 1f tim ' / g Sitz dar Gaiallsdiatt: Berlin und Bargxamen Bwlnw 0lsedfl»o-8anitAG. Berlin. Konto-Wr. Μ1ΛΠΜ. BanftMOaM 10170000
5 PATENTANSPRÜCHE
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