LU83799A1 - Compsotions acaricides agissant contre les oeufs en hibernation - Google Patents

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LU83799A1
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Description

«
Compositions acaricides agissant contre les oeufs en hibernation,
La présente invention concerne un procédé en vue de combattre les infestations des plantes utiles par les acariens et elle concerne plus particulièrement un procédé en vue de combattre ces infestations en 5 traitant les oeufs de mites en hibernation avec des composés appartenant à la classe des diéthers d'hydro-quinone,. De plus, 1*invention concerne des compositions contenant les composés précités et agissant contre les oeufs de mites en hibernation.
10 Lorsqu'on évalue l'activité acaricide d'un composé agissant contre les oeufs de mites, il con-" vient d'établir une distinction entre l'activité ovi- cide contre les oeufs d'été et l'activité ovicide contre les oeufs en hibernation.
15 En effet, certaines espèces de mites hiber nent au stade de l'oeuf et ces oeufs en hibernation sont moins sensibles aux pesticides que les oeufs d'été. Cette caractéristique est due à l'état de repos de la vie embryonnaire^ainsi qu'à la barrière que le chorion 20 de l'oeuf (qui est plus résistant que celui des oeufs d'été) oppose à la pénétration de la substance active.
On connaît différents composés acaricides dont certains agissent contre les oeufs de mites d'été, tandis que d'autres agissent contre les néanides ou 25 les mites adultes. Toutefois, en raison des caracté ristiques particulières des oeufs de mites en hibernation, la majeure partie des composés acaricides connus se sont avérés être inactifs vis-à-vis des oeufs de ce type.
30 D'autres composés ne se sont révélés actifs que partiellement et exclusivement au cours de la très * courte période proche de l'éclosion des oeufs. On ef— * ; 2 « l fectue généralement le contrôle hivernal des mites en utilisant des formulations d'esters phosphoriques (en particulier, le Parathion) dans des huiles minérales. De même, dans ce cas, l'efficacité de ces for-5 mulations n'est jamais complète et elle n'est atteinte qu'en procédant à un traitement en coïncidence avec l'éclosion des oeufs.
Au cours de la courte période pendant laquelle un tel traitement peut être utile, les conditions 10 atmosphériques sont très souvent néfastes. Un traite ment pratiqué avant la période précitée s'avère être peu efficace sur les oeufs d'hiver car, comme on l'a indiqué précédemment, ces oeufs sont particulièrement résistants à la pénétration du pesticide. D'autre 15 part, un traitement retardé peut donner lieu à des phénomènes de phytotoxicité, étant donné qu'à un stade végétatif avancé, les plantes sont sensibles à de nombreuses huiles minérales.
Si l'on disposait de produits spécifiques 20 agissant contre les oeufs en hibernation, on pourrait effectuer des traitements au coeur de l'hiver, supprimant ainsi les difficultés précitées, tout en bénéficiant en même temps de l'avantage de ne pas nuire à de nombreuses espèces d'insectes utiles pour le con-25 trôle des mites (insectes prédateurs). De plus, d'un point de vue pratique, la possibilité de protéger les cultures contre les attaques par les mites en hiver, * c'est-à-dire au cours d'une période pendant laquelle l; le travail agricole est limité, constitue, sans aucun 30 doute, un avantage, supplémentaire.
A la connaissance de la Demanderesse, il n'existe, dans le commerce, aucun composé acaricide spécifique agissant contre les oeufs de mites en hibernation.
35 Dans les demandes de brevets italiens n° 21ΟΟ3 A/80 et 26205 A/80, on a décrit des diéthers 3 d'hydroquinone pouvant rentrer dans le cadre de la formule générale suivante : R_0-^)^0-(CH2)..-X-(CH2)n-ï (I) dans laquelle
R représente un groupe alkyle ou un groupe alcényle en yClg J
X représente un atome d'oxygène, un groupe -CH=CH-10 ou un groupe -C=C- ·, m et n (qui peuvent être identiques ou différents) représentent chacun un nombre positif entier de 1 à 4 5 * Y représente un groupe OH, SH, -0-R1, -S-R1 ou 15 -0-C-R2
II
0 où R* représente un groupe alkyle en C^-C^, un groupe alcényle ou un groupe alcynyle en C0—C., 2 ^4 tandis que R“ représente un gi’oupe alkyle en 20 C^-C^, un groupe cycloalkyle en C^-C^ ou un groupe phényle.
Les composés de formule (i) qui ont été décrits dans les demandes de brevets italiens précitées , exercent des activités acaricides à la fois 25 contre les mites adultes et leurs oeufs d'été.
De plus, les composés précités ont une toxicité pratiquement négligeable vis-à-vis des animaux à sang chaud et des poissons, tandis que, même « s en fortes doses, ils sont caractérisés par l'absence 30 de toute phytotoxité vis-à-vis des cultures agricoles les plus répandues· A présent, la Demanderesse a trouvé que certains composés de formule I étaient dotés d'une activité acaricide particulièrement forte contre les 35 oeufs de mites en hibernation. Ces composés peuvent rentrer dans le cadre de la formule restreinte sui- î* « 4 vant e : R' - 0-(CH2)3~C^C-CH2-0-R" (II) 5 dans laquelle R* représente un groupe alkyle en Cn-C, „ : o 11 R11 représente un atome d’hydrogène, un groupe alkyle
A
en C^—C., un groupe allyle ou un groupe —C-R^ 0 2 10 dans -lequel R représente un groupe alkyle en un groupe cycloalkyle en C^-C^ ou un groupe phényle.
Dès lors, la présente invention a pour ob-, jet un procédé en vue de combattre les infestations 15 des plantes utiles par les mites, ce procédé consis tant à traiter les oeufs de mites en hibernation avec les composés de formule II soit tels quels, soit sous forme de compositions appropriées.
La présente invention a également pour objet 20 des compositions acaricides agissant contre les oeufs de mites en hibernation et contenant, comme ingrédient actif, un ou plusieurs composés de formule II.
L'efficacité des composés de formule II vis-à-vis des oeufs en hibernation est plus que satisfai-25 santé pour une utilisation pratique en agriculture.
En effet, les composés de formule II sont dotés d'une haute activité acaricide contre les oeufs en hibernation, même à des doses assez faibles.
. * De plus, lorsqu'ils sont appliqués correcte- 30 ment pour entrer e/ι contact avec tous les oeufs de mites, ces composés exercent une action acaricide pratiquement complète et, par conséquent, les plantes restent longtemps débarrassées de toute infestation (même pendant deux mois après la période d'éclosion 35 des oeufs), ce qui permet de retarder considérablement ; les traitements contre les mites adultes qui peuvent 1 t _ 5 apparaître ultérieurement à la suite de nouvelles infestations d'une origine différente.
Outre le fait qu'ils présentent les inconvénients précités lors de leur application, les produits 5 connus utilisés contre les oeufs de mites en hiberna tion (par exemple, des huiles minérales additionnées d'esters phosphoriques) ne possèdent pas une activité complète et, partant, pour obtenir les mêmes résultats, il est nécessaire d'effectuer au moins deux traite-10 ments supplémentaires au printemps avec des produits acaricides.
Pour des applications pratiques en agriculture, il est préférable d'utiliser les composés de - formule II sous forme de compositions appropriées, le 15 but principal envisagé étant d'obtenir la meilleure répartition possible du produit afin d'atteindre tous les oeufs'de mites qui viennent très souvent se loger sur des parties difficilement accessibles des plantes.
Outre un ou plusieurs composés de formule 20 II comme ingrédient actif, les compositions indiquées ci-dessus peuvent contenir un support inerte et un agent tensio-actif«
Le choix du véhicule (support), ainsi que des additifs dépend du type de la formulation requise.
25 Des formulations appropriées sont les con- centrats émulsionnables constitués de l'ingrédient actif, d'un véhicule liquide tel qu'un solvant organique, ainsi que d'agents tensio-actifs. Parmi les * solvants organiques qui peuvent être utilisés dans les 30 compositions ci-dessus, certains peuvent être consti tués, par exemple, d'hydrocarbures aromatiques ou alkyl-aromatiques tels que, par exemple, le xylène ou d'autres mélanges commerciaux d'hydrocarbures alkyl-aromatiques, d'alcools tels que l'alcool butylique 35 ou l'alcool isoamylique, ainsi que de cétones telles 1» que 1'éthyl-amyl-cétone ou la cyclohexanone.
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Parmi les agents tensio-actifs pouvant être utilisés dans les compositions précitées, certains sont constitués, par exemple, d1alkyl-benzène-sulfo-nates, d’alkylphénols polyoxyéthylés, d'huiles végé-5 taies polyoxyéthylées, de glycérides d'acides gras polyoxyéthylés, d'oléates polyoxyéthylés de sorbitan-; ne ou de leurs mélanges.
Dans les compositions ci-dessus, les ingrédients peuvent être présents dans les quantités sui-10 vantes : A - Ingrédient actif (composé de formule II) 0,5-50$ en poids B -Solvant organique 30-80$ - en poids 15 C - Agent tensio-actif 0,5-20$ en poids.
On sait que les huiles minérales exercent une certaine activité contre les oeufs de mites en hibernation. Cette activité qui n'est toutefois pas 20 très prononcée, est due essentiellement à une activité de nature physique, car ces huiles peuvent recouvrir les oeufs de mites d'une pellicule très mince, empêchant ainsi les échanges gazeux en provoquant même très souvent la mort de l'embryon.
25 Dès lors, aux compositions décrites ci- dessus, on peut également ajouter des huiles minérales faisant à la fois office de véhicules et de substances actives.
' Les huiles minérales appropriées sont les 30 huiles disponibles» dans le commerce ayant une teneur en substances non suifonables supérieure ou égale à 80$. Les solvants et agents tensio-actifs pouvant être utilisés sont ceux mentionnés précédemment.
Dans ces compositions, les ingrédients peu- ï 35 ! vent être présents dans les quantités suivantes : / i.
7 A - Composé de formule XX 0,5-30$ en poids B - HuiXe minérale 40-80$ en poids C - Solvant organique 5-30$ en poids D - Agent tensio-actif 0,5-20$ en poids.
5 Chaque fois qu'une situation spéciale l'exi ge, aux compositions ou formulations faisant l'objet de la présente invention, on peut également ajouter d'autres substances actives utiles pour le contrôle hivernal d'autres maladies et parasites des plantes.
10 ‘ Ces substances actives peuvent être des in secticides, mais principalement des fongicides.
Les espèces d'acariens que l'on peut efficacement combattre au stade des oeufs en hibernation * par le procédé et les compositions faisant l'objet 15 de l'invention, appartiennent à la famille des
Tetranychidae, genres : Panonychus, Bryobia et Oligonychus.
Parmi ces espèces, la plus importante en ce qui concerne l'étendue des dégâts infligés aux plantes 20 et également en ce qui concerne sa large diffusion dans toutes les régions tempérées, est l'espèce Panonychus ulmi qui manifeste presque partout un haut degré de résistance aux différents pesticides et ce, en raison de l'attaque chimique intensive à laquelle 25 elle est systématiquement soumise.
La quantité de substance active devant être répartie pour assurer une action efficace contre les oeufs de mites en hibernation, peut varier suivant a * différents facteurs. En règle générale, des quantités 30 se situant entre 0,1 et 3 kg/ha sont parfaitement suffisantes.
La préparation des compositions faisant l'objet de l'invention ne nécessite aucun procédé particulier.
35 | On mélange ensemble l'ingrédient actif (com- ? posé de formule II), le solvant et l'agent tensio-
J
8 actif à la température ambiante et sans aucun ordre préféré. Au besoin, on ajoute l’huile minérale à ce mélange.
On donnera ci-après une série d’exemples 5 afin de mieux illustrer l’invention.
EXEMPLE 1
Préparation de compositions acaricides.
Des exemples représentatifs de compositions acaricides sont repris dans le tableau 1 ci—après.
10 Afin de simplifier la compréhension du ta bleau 1j on a utilisé les abréviations suivantes : i.a, = ingrédient actif ; les composés ci-après de formule II ont été utilisés comme ingrédient . actif : 1) cV(ch2)9-o^Ô)- o-ch2-ch2-ch2-c = c-ch2-o-ch3 2) ch3-(ch2)i0-0-^O^0-ch2-ch2-ch2-c=c-ch2-0-ch3 20 /—\ 3) CH3-(CH2)7-0-^Oy-0-CH2-CH2-CH2-C=C-CH2-0-CH-CH3 3 4) ch3-(ch2)7-o-<^^-o-ch2-ch2-ch2-c = c-ch2-o-ch3 25 5) CH3-(CH2)7-0^y 0-CH2-CH2-CH2-C=C-CH2-0-CH2-CH3
6) CH3-(CH2)9-0^ô> 0-CH2-CH2~CH2-C = C-CH2-0H
7) CH3-(CH2V0^> 0-CH2-CH2-CH2-C=C-CH2-0-C-^ 0 35 j 81 ch3-(ch2)9-o-^-o-ch2-ch2-ch2-c=c-ch2-o-c-ch3 . ί ο Λ
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9 9 ) CH3-( ch2) 9-o/5V o-ch2-ch2-ch2-csc-ch2-o-c-ch(ch3 )2 '-' 0 10) ch3-(CH,) 9-oÆVo-ch2-ch2-ch2-c=c-ch2-o-ch2-ch=ch2 Solvants
Sol 1 = xylol, on a utilisé des mélanges disponibles 10 dans le commerce
Sol 2 = alcool isobutylique Sol 3 = cyclohexanone.
Huiles minérales . HM 1 = huile minérale ayant une teneur en substances 15 non sulfonables supérieure ou égale à 90$ HM 2 = huile minérale ayant une teneur en substances non sulfonables supérieure ou égale à 80$.
Agents tensio-actifs ATA 1 = mélange de nonylphénol polyoxyéthylé (7 moles 20 d'oxyde d'éthylène par mole de substrat), d'oléate polyoxyéthylé de sorbitanne (20 moles d'oxyde d'éthylène par mole de substrat) et de dodécyl-benzène-sulfonate de calcium dans le rapport de 4,9:2,1:3.
25 ATA 2 = mélange de nonylphénol ^7 moles d'oxyde d'é thylène) et d'oléate de sorbitanne (20 moles d'oxyde d'éthylène) polyoxyéthylés dans le rapport de 5:3· * ATA 3 — mélange de nonylphénol (7 moles d'oxyde 30 d'éthylène) et d'oléate de sorbitanne (20 moles d'oxyde d'éthylène) polyoxyéthylés dans le rapport de 7:3·
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On a préparé les compositions reprises dans le tableau 1 en mélangeant simplement ensemble les ingrédients à la température ambiante. On a préparé les compositions contenant également des huiles miné-5 raies en ajoutant 1*huile au mélange des autres ingré dients.
EXEMPLE 2 Détermination de 1*activité acaricide sur des oeufs de Panonychus ulmi.en hibernation.
10 ‘En automne, on a détaché des ramilles de pommiers fortement infestées d'oeufs de Panonychus ulmi dans un verger infesté naturellement de mites.
On a ensuite conservé les ramilles dans des » conditions naturelles à l'air libre.
15 Au cours de l'hiver, en travaillant dans un milieu ambiant non chauffé, on a découpé, des ramilles, une petite partie sur laquelle la présence d'oeufs était particulièrement concentrée et, pour chacune de ces parties, on a compté le nombre d'oeufs qui étaient 20 manifestement en vie en éliminant tous les oeufs détériorés et ceux dont l'éclosion était incertaine.
Avec chacun des composés devant être soumis aux essais, on a préparé des compositions et des formulations appropriées et, avec chacune d'elles, on a 25 procédé à un traitement par pulvérisation sur 20 par ties de ramilles comportant, au total, environ 800 à 1.000 oeufs.
Après séchage, on a conservé les parties de * ramilles à 1'air libre sous abri dans des conditions 30 naturelles jusqu'à* la fin de l'essai.
On a déterminé les résultats plusieurs jours après la fin de l'éclosion des oeufs lors du contrôle (parties de ramilles infestées traitées uniquement avec une solution hydro-acétonique et un agent 35 I tensio-actif) en comptant le nombre d'oeufs non éclos $ comparativement avec les oeufs existants avant le "7> 4 12 traitement· et en prenant en considération le nombre d’oeufs non éclos lors du contrôle.
En suivant le même procédé, on a également traité des parties de ramilles infestées avec une 5 formulation commerciale contenant du Parathion dans de l'huile minérale.
Le tableau 2 ci-après reprend les résultats d'activité de certains composés de l'invention et de certains composés connus contre des oeufs de Panony-10 chus ulmi' en hibernation.
Etant donné qu'un certain nombre d’oeufs de mites (à la fois au cours de l’essai et du contrôle) peuvent être altérés ou être manquants pour des * raisons naturelles indéfinies, les résultats ont été 15 exprimés par classes d'activité plutôt que par des pourcentages qui ne seraient pas appropriés pour le caractère pratique de l'expérience ·, en l'occurrence ; -H-H- = activité acaricide pratiquement complète +++ — haute activité 20 -H- = activité partielle + = activité négligeable ou nulle.
D’après les résultats repris dans le tableau 2, il apparaît que les composés de l'invention exercent une haute activité contre les oeufs de mites en 25 hibernation.
Cette activité est élevée même si les composés sont soumis à" des essais sous forme de simples solutions hydro-acétoniques et elle devient pratique-ment complète lorsque les composés sont formulés indé— 30 pendamment de la présence d'une huile minérale.
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15
Remarques à grogos du tableau 2 (a) Ingrédients actifs :
Les composés 1, 2, 6, 9 ôt 10 suivant 1>invention ont été identifiés par leur formule à 5 1*exemple 1 ; le composé A est un composé de référence (compa-• raison) de formule : -0^g)-0-CH2-CH2-CH2-C=CH (A) suivant le brevet des Etats-Unis d'Amérique n° 4.061.683 ; le Parathion est le nom commun du composé suivant: ; 4 phosphorothioate d’0,0—diéthyl-O-p-nitrophényle.
15 L'huile minérale est une huile minérale ayant une teneur en substances non sulfonables supérieure à 80%. Dans les essais, on a utilisé une émulsion d’huile minérale (80$ en poids) dans l’eau.
(b) CE 20 désigne un concentrât émulsionnable à 20$ 20 en poids d’ingrédient actif ; CE 20 + huile minérale est un mélange préparé au moment du traitement.
La solution hydro-acétonique est une solution ou une dispersion de l’ingrédient actif dans un mé-25 lange d’eau et d’acétone (acétone : 10$ en poids).
(c) On a obtenu d’aussi bons résultats en utilisant des compositions suivant l’exemple 1 contenant les autres composés actifs de formule II énumérés à l’exemple 1, à la fois avec et sans huile miné— 30 / raie.
;
V

Claims (11)

16
1. Compositions acaricides appropriées pour combattre les infestations par les mites en traitant les oeufs de mites en hibernation, caractérisées 5 en ce que, comme ingrédient actif , elles contiennent un ou plusieurs composés de formule : R» -o^Q^)—o-ch2-ch2-ch2-c=c-ch2-o-r» (II) 10 dans laquelle R* représente un groupe alkyle en cg“cn J R" représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle 2 en C- -C. , un groupe allyle ou un groupe -C-R dans * 4 h „ * lequel 0 2 15. représente un groupe alkyle en C^—C^, un groupe cycloalkyle en C^—C^ ou un groupe phényle.
2. Compositions acaricides suivant la revendication 1, caractérisées en ce qu'elles contiennent un composé de formule II comme ingrédient actif , 20 ainsi que des supports inertes, des agents tensio— actifs et éventuellement des huiles minérales.
3. Compositions acaricides suivant la revendication 2, sous forme de concentrats émulsionna— blés dans lesquels le support est un solvant organique. 25
4· Compositions acaricides suivant la reven dication 3f caractérisées en ce qu'elles ont la composition suivante ; A - Ingrédient actif (composé de formule II) 0,5-50% « » en poids
30 B — Solvant organique 30-80% - en poids C — Agent tensio—actif 0,5—20% en poids.
5 C - Solvant organique 5-30$ en poids D - Agent tensio-actif 0,5-20$ en poids.
5. Compositions acaricides suivant la re- 35 vendication 3, caractérisées en ce qu'elles ont la i composition suivante : "S. V· « 17 ; A - Ingrédient actif (composé de formule II) 0,5-30$ en poids B - Huile minérale 40-80$ en poids
6. Compositions a cari ci des suivant la reven- 10 dication 14 ou 5j caractérisé^-: e;? ce que le solvant organique est choisi parmi les hydrocarbures alkyl-aromatiques, les alcools et les cétones.
7. Compositions acaricides suivant la reven- v dication 4 ou 5) caractérisées en ce que l1agent tensio- 15 actif est choisi parmi les alkylbenzène-sulfonates, les alkylphénols polyoxyéthylés, les huiles végétales poly-oxyéthyléés, les oléates polyoxyéthylés de sorbitanne et leurs mélanges.
8. Compositions acaricides suivant la reven- 20 dication 51 caractérisées en ce que l'huile minérale est choisie parmi les huiles minérales ayant une teneur en substances non sulfonables supérieure ou égale à 80$.
9. Procédé en vue de combattre les infestations des plantes utiles par les mites, caractérisé 25 en ce qu'il consiste à traiter les oeufs de mites en hibernation en répartiesant, sur la zone infestée des plantes, une quantité efficace d'une composition aca-ricide suivant la revendication 1.
10. Procédé en vue de combattre les infes- 30 tâtions par les mites suivant la revendication 9, carac térisé en ce que les mites à combattre appartiennent à la famille Tetranychidae, genres : Panonychus, Bryobia et Oligonychus. 'ï 35 -Γ <_ 9
11. Procédé en vue de combattre les infestations par les mites suivant la revendication 10, caractérisé en ce que les mites à combattre appartiennent à l'espèce Panonychus ulmi. - T ~ ' i * - 1 i
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