LT3377B - Method of weed control - Google Patents

Method of weed control Download PDF

Info

Publication number
LT3377B
LT3377B LTIP485A LTIP485A LT3377B LT 3377 B LT3377 B LT 3377B LT IP485 A LTIP485 A LT IP485A LT IP485 A LTIP485 A LT IP485A LT 3377 B LT3377 B LT 3377B
Authority
LT
Lithuania
Prior art keywords
compound
methyl
mhz
cdc1
ethyl
Prior art date
Application number
LTIP485A
Other languages
English (en)
Inventor
Jean Wenger
Paul Winternitz
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of LTIP485A publication Critical patent/LTIP485A/xx
Publication of LT3377B publication Critical patent/LT3377B/lt

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description

Išradimas skirtas augalų apsaugos cheminiams būdams, konkrečiai, kovos su piktžolėmis būdui, apdorojant augalus arba jų augimo vietas 3-(4-chlorfenil)-2,4diokso-1,2,3,4-tetrahidropirimidino dariniais.
Yra žinomas kovos su nepageidautina augalija būdas (JAV patentas Nr. 3235363, kl. 71-2.5, publ. 1966), kuriame
1,3-dipakeistų uracilų klasės junginiai ir jų kompozicijos yra taikomi kaip aktyvūs herbicidiniai ingredientai.
(kl. A01N 9/22, publ. kovos su piktžolėmis turintį 3Prancūzijos patente Nr. 7340682 1973) taip pat yra aprašomas būdas, kuriame herbicidu naudoja mišinį, cikloheksil-5,6-trimetilenuracilą bendros formulės
Šio išradimo tikslas yra padidinti budo efektyvumą.
Tolimesni pavyzdžiai iliustruoja pateiktą būdą.
kurioje Rx metilas, etilas, metoksikarbonilas,
R2 - etilas, izopropilas arba n. butilas,
R3 - vandenilis arba fluoras,
R4 - metilas, etilas, n. propilas, monofluormetilas, trifluormetilas arba pentafluoretilas,
R5 - vandenilis, fluoras, chloras arba metilas, arba R4 ir R5 kartu sudaro triarba tetrametileną.
Į tirpalą, kuris paruošiamas 15,0 g 2-chlor-4-fluor-5(3, 6-dihidro-3,4-dimetil-2,β-diokso-l(2H)-pirimidinil)benzoinės rūgšties izopropilo esterio ištirpinant 100 ml acto rūgšties, kambario temperatūroje, maišant, per vieną minutę sulašinama 6,3 g sulforilchlorido. Dėl to temperatūra pakyla iki 30°C. Po to masė dar maišoma kambario temperatūroje ir po to išgarinama sausai pažemintame slėgyje. Liekana tirpinama etilacetate, po to gautas tirpalas praplaunamas paeiliui natrio bikarbonato vandeniniu tirpalu ir vandeniu. Organinė fazė išdžiovinama bevandeniu natrio sulfatu ir išgarinama sausai. Gautos nuosėdos perkristalinamos iš metilenchlorido ir dietilo eterio mišinio. Išdavoje gaunamas 2-chlor-4-fluor-5-(5-chlor-3,6-dihidro-3,4dimetil-2,6-diokso-l(2H)-pirimidinil)-benzoinės rūgšties izopropilo esteris, kurio lydymosi temperatūra 150-153°C (14 junginys).
Analogiškai gaunami (1) junginiai, pateikti 1 lentelėje.
llentelė (1) formulės junginiai
Nfedžiagos, junginio Nr. Ri r2 r3 r4 Rs Lydymosi temperatūra, 0
1. ch3 CH(CH3)2 F -(CH2)3 - 111-113
2. 11 IV 11 -(CH2)4 - 113-115
3. II c2h5 H ch3 H 120-122
4 . II CH (CH3) 2 F 11 11 -
5. 11 II 11 11 ch3 119-120
6. VI 11 VI II F 112-115
7 . IV IV 11 nC3H7 H -
8 . II 11 II C2H5 - -
9. II 11 11 11 ch3 -
10. H II II CF3 H -
11. VI 11 II 11 F 66-68
12. 11 11 II CH2F II 85-89
13. cooch3 11 11 (CH2)3 - -
14 . ch3 CH(CH3)2 F ch3 CL 150-153
15. IV 11 11 c2f5 H 78-81
16. II II II CF3 CI -
17. 11 II II C2F5 F -
18. II 11 II IV CI -
19 VI II H cf3 H 104-107
20 . II c2h5 F 11 II 92-94
21. II nC4H9 II 11 11 -
22. C2Hs CH(CH3)2 II CH3 II 96-100
23. 11 IV II CF3 11 —
(1) junginių 1H - BMR analizės duomenys: junginys Nr.
(CDC13, 60 MHz) , δ, m.d. : 7 ,88 (d, 1Η) , 7,38 (d, 1H)
5,77 (C, 1H), 5, 30 (m, 1H), 3,50 (C, 3H) , 2,36 (C, 3H)
1,40 (d, 6H).
Junginys Nr.7 (CDC13, 400 MHz), δ, m.d.: 7,88 (d, (d, 1H) , 6H) ,
7,34 (d, 1,10 (t, 1H) , 2,53 (t, 3H) . 2H), 1,72 (m, 2H), 1,36
Junginys Nr.8 (CDC13, 400 MHz), δ, m.d.: 7, 84 (d, 1H) ,
7,34 (d, 1H) , 5,75 (s, 1H), 5,25 (M, 1H), 3,45 (s, 3H) ,
2,61 (m, 2H), 1,36 (d, 6H), 1,31 (t, 3H).
Junginys Nr.9 (CDC13, 400 MHz), δ, m.d. : 7,82 (d, 1H) ,
7,33 (d, 1H), 5,23 (m, 1H), 3,51 (s, 3H), 2,71 (m, 2H) ,
2,04 (s, 3H) , 1,35 (d, 6H), 1,28 (t, 3H) .
Junginys Nr.10 (CDC13, 400 MHz), δ, m.d.: 7, 84 (d, 1H) ,
7,37 (d, 1H), 6,38 (s, 1H), 5,25 (m, 1H), 3, 57 (d, 3H) ,
1,36 (d, 6H) .
Junginys Nr.13 (CDC13, 400 MHz), δ, m.d.: 7, 84 (d, 1H) ,
7,36 (d, 1H), 5,24 (m, 1H), 4,03 (s, 3H), 3, 02 (m, 2H) ,
2,79 (m, 2H) , 2,16 (m, 2H) , 1,36 (d, 6H) .
Junginys Nr.16 (CDC13, 400 MHz) , δ, m.d. : 7, 84 (d, 1H) ,
7,39 (d, 1H), 5,25 (m, 1H), 3,62 (m, 3H), 1,37 (d, 6H) .
Junginys Nr.17 (CDC13, 400 MHz), δ, m.d. : 7, 85 (d, 1H) ,
7,39 (d, 1H), 5,25 (m, 1H), 3,60 (t, 3H), 1,37 (d, 6H) .
Priedas.
Junginys Nr.18 (CDC13, 400 MHz), δ, m.d.: 7, 86 (d, 1H) ,
7,39 (d, 1H), 5,25 (m, 1H), 3,60 (t, 3H), 1, 37 (d, 6H) .
Junginys Nr.19 (CDC13, 200 MHz), δ, m.d. : 7, 72 (d, 1H) ,
7,59 (d, 1H), 7,27 (m, 1H) , 6,39 (s, 1H), 5,26 (m, 1H) ,
3,56 (s, 3H) , 1,37 (d, 6H) .
Junginys Nr.20 (CDC13, 400 MHz), δ, m.d.: 7, 90 (d, 1H) ,
7,39 (d, 1H) , 6,38 (s, 1H) , 3,57 (s, 3H), 1,38 (t, 3H) .
Junginys Nr.21 (DMCO, 400 MHz), 5, m.d.: 7,88 (d, 1H), 6,61 (s, 1H) , 4,30 (t, 2H) , 8,05 3, 42 (d, 1H), (c, 3H),
1,69 (m, 2H) , 1,39 (m, 2H), 0,92 (t, 3H).
Junginys Nr.22 (CDC13, 60 MHz), δ, m.d. : 7, 92 (d, 1H) ,
7,40 (d, 1H) , 5,76 (s, 1H), 5,28 (m, 1H), 3, 98 (m, 2H),
2,35 (s, 3H), 1,34 (t, 9H) .
2 pavyzdys
Bandomosios piktžolių sėklos sėjamos į sterilizuotą
priemolio dirvožemį 0,5-2,0 cm gylyje· Bandymas
vykdytas 7x7x7 cm dydžio plastmasiniuose puodeliuose. Kiekvieno iš tiriamų junginių naudojamas 1% acetoninis tirpalas, kuris prieš pat jo panaudojimą praskiedžiamas atitinkamu kiekiu vandentiekio vandens. Be to, prie kiekvienos kompozicijos pridedama 5 tūrinio procento jonilfenolio -(8) etoksilato.
Paskirstytos atskiruose puodeliuose sėklos apipurškiamos tiriamojo junginio tirpalu. Po to bandomos piktžolės kultivuojamos tamsiame šiltnamyje 17-19°C temperatūroje arba atitinkamai šiltnamyje su dirbtiniu apšvietimu 20-25°C temperatūroje, apšviečiant 16 valandų per parą. Santykinė oro drėgmė sudarė 40-90%. Po 4 savaičių nuo apipurškimo nustatytas kiekvieno tiriamo junginio herbicidinis efektyvumas, lyginant augalų, išaugančių iš apipurkštų sėklų, nekrozę (augimo vietų sumažėjimą) su nekroze augalų iš sėklų, kurios nebuvo apipurkštos tiriamu junginiu, o visi kiti darbai buvo atlikti vienodai. Rezultatai pateikti 2 lentelėje.
lentelė (1) formulės junginių herbicidinis aktyvumas
Junginio Dozė Galima šių piktžolių didelė nekrozė, %
Nr. kg/ha Avena Alopecarus fatua myosuroides Sorgham halepense Stellaria media Spomoca purpur
1. 0,1 10 40 20 100 10
0,3 30 40 90 100 80
1,0 80 90 100 100 80
3, 0 100 100 100 100 100
2. 0.01 0 0 60 80 0
0,1 20 50 70 100 0
0, 3 90 100 100 100 40
1,0 100 100 100 100 100
3, 0 100 100 100 100 100
3. 0, 1 10 10 0 10 10
0,3 10 30 10 30 20
1,0 30 30 50 70 70
3, 0 60 80 100 90 100
4 . 0, 01 10 10 10 20 10
0,1 100 70 100 90 40
0,3 100 100 100 100 100
1,0 100 100 100 100 100
3, 0 100 100 100 100 100
5. 0, 1 10 40 90 10 0
0,3 100 70 100 70 60
1,0 100 100 100 100 100
3,0 100 100 100 100 100
6. 0,01 0 0 0 30 0
0, 1 20 50 100 100 50
0, 3 100 100 100 100 70
1,0 100 100 100 100 100
3, 0 100 100 100 100 100
7 . 0, 1 70 60 70 80 40
0, 3 100 100 100 100 40
1, o 100 100 100 100 50
lentelės tęsinys
Junginio Dozė Galima šių piktžolių didelė nekrozė, %
Nr. kg/ha Avena fatua Alopecarus myosuroides Sorgham halepense Stellaria media Spomoca purpur
3,0 100 100 100 100 100
8 . 0, 01 0 0 20 0 0
0,1 90 70 90 100 60
0, 3 100 100 100 100 100
1,0 100 100 100 100 100
3, 0 100 100 100 100 100
9. 0, 01 0 10 70 20 20
0,1 60 90 100 100 70
0,3 100 100 100 100 70
1,0 100 100 100 100 100
3, 0 100 100 100 100 100
10. 0, 01 100 100 100 100 100
0,1 100 100 100 100 100
0, 3 100 100 100 100 100
1,0 100 100 100 100 100
3,0 100 100 100 100 100
11. 0,01 30 30 40 40 20
0,1 100 100 100 100 100
0,3 100 100 100 100 100
1,0 100 100 100 100 100
3, 0 100 100 100 100 100
12. 0, 01 10 20 70 40 30
0,1 80 80 80 100 60
0,3 100 100 80 100 100
1,0 100 100 100 100 100
3, 0 100 100 100 100 100
13. 0,1 0 0 0 0 0
0, 3 30 20 70 30 20
1,0 70 80 100 100 70
3, 0 100 100 100 100 100
14 . 0,1 30 30 60 20 0
0,3 100 80 70 70 30
lentelės tęsinys
Junginio Dozė Galima šių piktžolių didelė nekrozė, %
Nr. kg/ha Avena fatua Alopecarus myosuroides Sorgham halepense Stellaria media Spomoca purpur
1,0 100 80 100 100 60
3, 0 100 100 100 100 100
15. 0, 01 20 10 20 0 0
0,1 80 100 100 100 100
0, 3 100 100 100 100 100
1,0 100 100 100 100 100
3, 0 100 100 100 100 100
16. 0,01 20 0 0 80 0
0,1 90 70 100 100 100
0,3 100 100 100 100 100
1,0 100 100 100 100 100
3, 0 100 100 100 100 100
17 . 0,01 0 0 0 10 0
0,1 10 20 40 100 10
0, 3 100 100 100 100 30
1,0 100 100 100 100 100
3, 0 100 100 100 100 100
18 . 0,1 10 10 60 10 20
0,3 10 70 70 10 30
1,0 100 100 100 100 100
3, 0 100 100 100 100 100
19. 0,01 20 30 100 100 0
0,1 100 100 100 100 100
1,0 100 100 100 100 100
0,3 100 100 100 100 100
1,0 100 100 100 100 100
3, 0 100 100 100 100 100
20 . 0, 01 0 30 90 100 10
0,1 100 90 100 100 100
0, 3 100 100 100 100 100
1, o 100 100 100 100 100
3, 0 100 100 100 100 100
lentelės tęsinys X) *
Junginio Nr. Dozė kg/ha Galima šių piktžolių didelė nekrozė, %
Avena fatua Alopecarus myosuroides Sorgham halepense Stellaria media Spomoca purpur
21. 0,1 10 50 100 100 90
0,3 30 90 100 100 100
1,0 100 100 100 100 100
3,0 100 100 100 100 100
22. 0,1 0 10 10 0 0
0,3 30 40 90 10 0
3, 0 100 100 100 100 -
23. 0, 01 0 0 10 10 0
0,1 60 80 100 100 80
0, 3 100 100 100 100 100
1,0 100 100 100 100 100
3, 0 100 100 100 100 100
AX) 0, 01 0 0 0 0 0
0,1 0 0 0 0 0
0,3 0 0 0 0 0
1,0 0 0 0 0 10
3, 0 20 20 10 10 30
BXX1 0,01 0 0 0 0 0
0,1 0 0 0 0 0
0,3 0 0 0 20 10
1,0 10 30 40 70 30
3, 0 20 40 90 100 30
QXXX) 0, 01 0 0 0 0 0
0,1 0 0 0 0 0
0,3 0 0 0 0 0
1,0 0 10 0 0 20
3, 0 0 20 0 0 60
X) -3-(2,4-dichlorfenil-1, 5, 6, 7-tetrahidro-l-metil-2Hciklopenta-(d)pirimidin-2,4(3H)-dionas,
XX) -3-(4-chlor-2-fluorfenil-1,5,6,7-tetrahidro-lmetil-2H-ciklopenta-(d)pirimidin-2,4(3H)-dionas,
XXX) -3-(2,4-difluorfenil-1,5,6,7-tetrahidro-l-metil5 2H-ciklopenta-(d)pirimidin-2,4(3H)-dionas.
Tokiu būdu, pateiktas būdas pasižymi dideliu efektyvumu, naudojant mažas junginio formas.

Claims (1)

  1. IŠRADIMO APIBRĖŽTIS
    Kovos su piktžolėmis būdas, apdorojant augalus arba jų augimo vietas 3-(4-chlorfenil)-2,4-diokso-l,2,3,45 tetrahidropirimidino dariniais, besiskiriantis tuo, kad, siekiant padidinti būdo efektyvumą, 3(4-chlorfenil)-2,4-diokso-l, 2, 3, 4-tetrahidropirimidino dariniais naudojami pateiktos formulės junginiai, kurioje Rx - metilas, etilas, metoksikarbonilas,
    R2 ~ etilas, izopropilas, n-butilas,
    R3 - vandenilis, fluoras,
    15 R4 - metilas, etilas, n-propilas, fluormetilas, trifluormetilas, pentafluormetilas,
    R5 - vandenilis, fluoras, chloras, metilas, arba R4 ir R5 kartu sudaro tri- arba
    20 tetrametileną, kurių kiekis 0,01-3 kg/ha.
LTIP485A 1985-03-20 1993-04-13 Method of weed control LT3377B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH124085 1985-03-20

Publications (2)

Publication Number Publication Date
LTIP485A LTIP485A (en) 1994-10-25
LT3377B true LT3377B (en) 1995-08-25

Family

ID=4205753

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
LTIP485A LT3377B (en) 1985-03-20 1993-04-13 Method of weed control

Country Status (7)

Country Link
JP (1) JPS61221178A (lt)
BR (1) BR8601232A (lt)
DD (1) DD250452A5 (lt)
ES (3) ES8708212A1 (lt)
GR (1) GR860718B (lt)
LT (1) LT3377B (lt)
ZA (1) ZA861892B (lt)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU627906B2 (en) 1989-07-14 1992-09-03 Nissan Chemical Industries Ltd. Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient
JP3089621B2 (ja) * 1990-12-17 2000-09-18 日産化学工業株式会社 ウラシル誘導体
WO1994004511A1 (fr) * 1992-08-21 1994-03-03 Nissan Chemical Industries, Ltd. Derive de pyrimidine et herbicide

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3235363A (en) 1964-05-01 1966-02-15 Du Pont Method for the control of undesirable vegetation
FR2251267A1 (en) 1973-11-15 1975-06-13 Fahlberg List Veb Herbicidal compsns. - contg. 3-cyclo hexyl-5,6-trimethylene -uracil and 3-carbamoyloxy-acylanilines

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3235363A (en) 1964-05-01 1966-02-15 Du Pont Method for the control of undesirable vegetation
FR2251267A1 (en) 1973-11-15 1975-06-13 Fahlberg List Veb Herbicidal compsns. - contg. 3-cyclo hexyl-5,6-trimethylene -uracil and 3-carbamoyloxy-acylanilines

Also Published As

Publication number Publication date
ES557232A0 (es) 1987-10-16
ES8708212A1 (es) 1987-10-01
ES8800173A1 (es) 1987-10-16
ES8800174A1 (es) 1987-10-16
ES557230A0 (es) 1987-10-01
ES557233A0 (es) 1987-10-16
BR8601232A (pt) 1986-12-02
LTIP485A (en) 1994-10-25
JPS61221178A (ja) 1986-10-01
ZA861892B (en) 1987-08-26
DD250452A5 (de) 1987-10-14
GR860718B (en) 1986-07-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2059365C1 (ru) Способ борьбы с сорняками
JP5416838B2 (ja) 置換アニリノピリミジン基を含有するｅ体フェニルアクリル酸エステル化合物及びそれらの使用
EP0239414B1 (en) N-benzyl-2-(4-fluoro-3-trifluoromethylphenoxy) butanoic amide and herbicidal composition containing the same
US4943309A (en) Method of defoleating cotton plants employing 3-carbonylphenyl uracil derivatives
WO2009116151A1 (ja) １-フェニル-５-ジフルオロメチルピラゾール-４-カルボキサミド誘導体及びこれを有効成分とする除草剤
EP0136976A2 (de) Verwendung von Phenylpyrimidinen als Pflanzenregulatoren
JPH0228159A (ja) 複素環式２―アルコキシフエノキシスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤
RU2029471C1 (ru) Производные пиримидина, гербицидная композиция и способ борьбы с сорняками с использованием композиции
JPH0539272A (ja) ピリミジンジオン誘導体および除草剤
DE69305265T2 (de) 6-Arylpyrimidine und ihre Verwendung als Herbizide
KR0126131B1 (ko) 피리미딘 유도체, 그것의 제조방법 및 그것을 함유하는 제초조성물
JPH04234801A (ja) 植物の生長を調節するための相乗作用組成物
EP0459949A1 (de) Sulfonylharnstoffe mit herbizider und pflanzenwuchsregulierender Wirkung
JP2000063360A (ja) トリフルオロメタンスルホニルアニリド誘導体、その製造方法及びそれを有効成分とする除草剤
SU973022A3 (ru) Способ получени производных 2-хлор-4-замещенной-5-тиазолкарбоновой кислоты
JPH05202031A (ja) Ｎ−アミノピリミジンジオン誘導体および除草剤
LT3377B (en) Method of weed control
JPH035454A (ja) 新規のｎ―フェニルピロリジン類
EP0446743B1 (de) Herbizide Sulfonylharnstoffe, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung
JPH03287585A (ja) ウラシル誘導体および有害生物防除剤
US5176735A (en) Method of desiccating plants employing 3-carbonylphenyl uracil derivatives
EP0469460B1 (de) Herbizide Sulfonylharnstoffe, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
JPH0368024B2 (lt)
SU540552A3 (ru) Ингибитор роста боковых побегов табака
JPH0352862A (ja) 置換ピリジン誘導体、その製造法及び除草剤

Legal Events

Date Code Title Description
MM9A Lapsed patents

Effective date: 19960413