KR970707239A - 작용성 폴리유기실록산 및 그의 제조 방법(functionalised polyorganosiloxanes and one method for preparing same) - Google Patents
작용성 폴리유기실록산 및 그의 제조 방법(functionalised polyorganosiloxanes and one method for preparing same)Info
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Abstract
본 발명은 분자당 하기를 함유하는 다작용성 폴리유기실록산에 관한 것이다 :
α, 한편으로는, 하기 화학식 (Ⅰ) 단위의 하나 이상의 작용성 실록시 :
여기에서, R은 특히 C1-C6알킬 라디칼이고, Y는 C1-C15알콕시 라디칼이며 a=0, 1 또는 2 이고; 다른 한편으로 β는, 하기 화학식 (Ⅱ) 단위의 하나 이상의 작용성 실록 :
W는 Si-C 결합을 통해 규소에 결합된 C2-C30탄화수소기이며; ≥C7알킬; 알케닐; 불포화 시클로지방족; 메르캅토알킬; 폴리술피드 본체를 포함하는 알킬; 및 황 원자 (들) 함유 고리에 의하여 치환된 알킬이고; γ, 및 경우에 따라서는, 하기 화학식 (Ⅲ) 단위 하나 이상:
여기에서, c=0, 1, 2 또는 3이고, d=0 또는 1 이고 c+d≤3이다.
알콕시 작용기 Y는 Y로부터 유도된 알콜로부터 탈수소/축합반응에 의하여 적당한 폴리히드로유기실록산으로 도입되고 이어서 W로부터 유도된 올레핀계 화합물로부터 히드로실릴화 반응에 의하여 작용기 W가 도입된다.
다작용성 폴리유기실록산은 실리콘 조성물에서 점착 방지 조절제로서 사용될 수 있으며 충전제를 함유하는 실리콘 조성물에서 실리카 피복제로서 사용될 수 있다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (17)
- 분자당, 하기를 함유하는 작용성 폴리유기실록산.-α-한편으로는, 하기 화학식 (Ⅰ) 단위의 하나 이상의 작용성 실록시 :〔식중*a=0, 1 또는 2*R은 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 특히 메틸, 에틸, 프로필 또는 부틸, 및/또는 아릴 및 특히 페닐에서 선택된 일가 탄화수소 라디칼이고, 메틸이 특히 더 바람직하며, a=2 일 때, R 라디칼은 동일하거나 상이하다.,*Y는 바람직하게는 C1-C15알콕시에서 선택된 직쇄 또는 측쇄 알콕시 라디칼, 특히 C1-C6알콕시, 메톡시, 에톡시 및 (이소) 프로폭시가 특히 더 사용된다〕, -β- 및, 다른 한편으로는, 하기 화학식 (Ⅱ) 단위의 하나 이상의 작용성 실록시 :〔식중*b=0, 1 또는 2,*R은 화학식 (Ⅰ) 단위의 R 치환기에서 상기 정의된 바와 동일하며 후자와 동일하거나 상이할 수 있으며,*W는 탄소수 2 내지 30을 가지며 경우에 따라서는 S및/또는 O 원자를 갖고, Si-C 결합을 통해 규소에 결합된 작용성 잔기로 구성된 일가 탄화수소 라디칼이고, 이러한 잔기는 하기의 군으로부터 선택된다 : (i) 탄소수 7이상을 함유하는 직쇄 또는 측쇄 알킬기, (2i) 사슬 끝(들)에 및/또는 안에 하나 이상의 이중 결합을 함유하는 직쇄 또는 측쇄 C1-C20알케닐기, 상기 이중 결합은 바람직하게는 α-위치에 위치한 하나 이상의 활성화기로 공액 및/또는 결합되었으며 유리하게는 에테르 또는 티오에테르로 이루어진다. (3i) 하나 또는 둘의 직쇄 또는 측쇄 C1-C3알킬리(들)에 의하여 임의로 치환된 고리중에 하나 또는 둘의 에틸렌계 이중 결합(들) 및 5 내지 20의 시클릭 탄소 원자를 함유하는 불포화 지방족 모노-또는 비시클릭기, 상기 시클릭 기는 경우에 따라 직쇄 또는 측쇄 C2-C10알킬렌 라디칼을 통해 규소에 결합된다. (4i) 하기 화학식 (4i)의 메르캅토알킬기.〔식중,*R1은 경우에 따라서는 하나 이상의 산소 헤테로 원자를 함유하는 직쇄 또는 측쇄 C2-C10알킬렌 라디칼, 또는 알킬렌부가 바로 위에서 기재된 바와 같은 동일한 정의를 가지며 시클릭부가 탄소수 5 내지 10을 함유하며 하나 또는 두 개의 직쇄 또는 측쇄 C1-C3알킬 기(들)에 의하여 임의로 치환된 알킬렌시클로알킬렌 라디칼을 나타내고,*A는 하기에 대응된다 : →수소 또는→주어진 조건하에서 불안정하고 H로 M을 대치하도록 할 수 있거나 또는 활성중 -R1-S·을 생성할 수 있는 결합을 통해 S에 결합된 차폐기 M; (5i) 하기 화학식 (5i)에 대응하는 폴리술피드 본체를 함유하는 기 :(식중,·x=1 내지 6이며, ·R2는 상기 R1에서 정의한 바와 같고, ·R3는 직쇄 또는 측쇄 C1-C10알킬이다), (6i) 하나 이상의 고리를 함유하고, 고리 원소중의 하나 이상이 황원자인, 하기식에 대응하는 기 :(식중,·i=0, 1 또는 2이고 j=1 내지 6이며, ·치환기 R4및 R5는 상기 R1에서 정의된 바와 같은 이가 라디칼이다.), (7i) 하기 화학식 (7i)의 술폭시드기 :(식중, R1및 M은상기 화학식 (4i)에서 정의된 바와 같다)〕; -γ- 및, 경우에 따라서는, 하기 화학식 (Ⅲ) 단위의 하나 이상의 실록시 :〔식중,*C=0, 1, 2 또는 3이고, d=0 또는 1 이고 c+d≤3이며,*R 치환기는 상기 화학식 (Ⅰ) 및 (Ⅱ) 단위에서 정의한 바와 동일하다.〕
- 제1항에 있어서, 화학식 (Ⅱ) 단위의 치환기 W가 하기 라디칼에서 선택되는 것을 특징으로 하는 폴리유기실록산 : -탄소수 8 내지 30을 함유하며 바람직하게는 옥틸, 도데실, 운데실 또는 트리데실인 알킬 라디칼로부터 선택된 알킬 라디칼(i) ; - 이중 결합을 함유하며 경우에 따라서는 첫 번째와 또 다른 공액된 C6-C10라디칼(2i), 상기 라디칼은 유리하게는 헥세닐 또는 도데세닐이다; - 경우에 따라서는 직쇄 또는 측쇄 C2-C6알킬렌 라디칼, 바람직하게는 -CH2-CH2-, -CH2-CH(CH3)- 또는 -(CH2)3-를 통해 규소에 결합된 C5-C6 모노시클릭 라디칼(3i), 바람직하게는 시클로헥세닐 또는 1-메틸시클로헥스-2-에닐; -R1이 에스테르 및/또는 에테르 작용기를 임의로 함유되는 C2-C10알킬렌인 식에서, 라디칼(4i), 상기 라디칼(4i)는 바람직하게는 하기 명시된 것에서 선택된다 :(식중, A=H 또는 M이고, 바람직한 M은 D가 경우에 따라서는 하나 이상의 헤테르 원자를 함유하는 C1-C12탄화수소 라디칼에 대응하며, 특히 더 바람직한 D 라디칼은 페닐, 페닐아미노, C1-C3알킬 및 -S-페닐인하기 식의 기이다 :*M=-R6-R7, R6는 직쇄 또는 측쇄 C1-C6(유리하게는 C2) 알킬렌에 대응하고 R7은 하기에 대응한다 : ·직쇄 또는 측쇄 C1-C4(유리하게는 C1) 알킬, ·직쇄 또는 측쇄 C1-C3(유리하게는 C1) 알콕시, ·페닐 라디칼, ·식-Si(R′)k(OR′)|3-k의 알콕시실릴, 여기에서 R′는 동일하거나 상이하며, 직쇄 또는 측쇄 C1-C3(바람직하게는 C2) 알킬 라디칼이고 k=0, 1, 2 또는 3이고, 트리알콕시실릴(k=0)이 특히 더 바람직하다, ·또는 하기 식의 라디칼또는직쇄 또는 측쇄 C1-C3알킬, (여기에서 R″는 동일하거나 상이하며, 직쇄 또는 측쇄 C1-C3(바람직하게는 C2) 알킬 라디칼이고 1=0, 1, 2 또는 3이고, 트리알콕시실릴(1=0)은 특히 더 바람직하다.)- 하기 화학식 (5i)의 라디칼 :- 하기 화학식 (6i)의 라디칼 :- 하기 화학식 (7i)의 라디칼 :(식중, 기호 M은 화학식 (4i) 라디칼에 대하여 상술한 바람직한 기중의 하나를 나타낸다.)
- 제1항 또는 2항에 있어서, 폴리유기실록산이 하기 평균 화학식 (Ⅳ)의 랜덤, 서열 또는 블록 선형 공중합체에 의하여 형성됨을 특징으로 하는 폴리유기실록산 :〔식중 : -Y, W 및 R은 제1항 및 2항에서 정의한 바와 같고, -Z은 수소에 의하여 형성된 라디칼 및 R, Y 및 W의 정의에 대응하는 것으로부터 선택된 1가 라디칼이며, - 합 m+n+p+q≥3, 바람직하게는 3 내지 100이고; p=q=0, m≥1이고 n≤50인 시나리오가 특히 더 바람직하며, -0≤m≤100, 바람직하게는 1≤m≤50, - 0≤n≤100, 바람직하게는 1≤n≤50, - 0≤p≤20, 바람직하게는 0≤p≤10, - 0≤q≤40, 바람직하게는 0≤q≤20 - 하기에 따른 조건을 갖는다 : ·m=0 이라면, 하나 이상의 Z 치환기는 Y를 특징 지우는 정의에 대응하는 라디칼이고, ·n=0 이라면, 하나 이상의 Z 치환기는 W를 특징 지우는 정의에 대응하는 라디칼이며, ·m=n=0 이고 p+q≥1 이라며, 하나 이상의 Z 치환기는 Y를 특징 지우는 정의에 대응하는 라디칼이고 Z 치환기의 다른 것은 W를 특징 지우는 정의에 대응한다.〕
- 제3항에 있어서, 화학식 (Ⅳ)중, p=q=0 이고, 0.1≤m/n≤5, 바람직하게는 1≤m/n≤5인 것을 특징으로 하는 폴리유기실록산.
- 제1항 또는 2항에 있어서, 하기 평균 화학식 (Ⅴ)의 시클릭 공중합체로 이루어진 것을 특징으로 하는 폴리유기실록산 :〔식중, Y, W 및 R은 제1항 및 제2항에 정의한 바와 같고, r, s, t 및 u는 정수 또는 소수이고, : + 합 r+s+t+u≥3, 바람직하게는 3 내지 8이고, t=u=0인 시나리오가 특히 더 바람직하며, + 1≤r≤8, 바람직하게는 1≤r≤4, + 1≤s≤8, 바람직하게는 1≤s≤4, + 0≤t≤8, 바람직하게는 0≤t≤4, + 0≤u≤8, 바람직하게는 0≤u≤4〕
- 제3항, 4항 또는 5항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (Ⅳ) 및 화학식 (Ⅴ) 중 R=CH3이고 p=u=0인 것에 대응하는 생성물을 함유하는 것을 특징으로 하는 폴리유기실록산,
- 제1항 내지 6항 중 어느 한 항에 있어서, 폴리유기실록산의 혼합물에 의하여 형성된 폴리유기실록산.
- 제1항 내지 7항 중 어느 한 항에 있어서, 필수적으로 한편으로는 W가 수소이고, 제1항에서 정의된 바와 같은 화학식 (Ⅱ)의 단위를 함유하는 출발 폴리유기실록산과 반응물 및 반응 용매로서 유용한 화학식 (Ⅰ) 단위의 작용기 Y로부터 유래된 하나 이상의 알콜을 탈수소/축합메카니즘(제1단계)에 따라 활성 원소의 하나 이상이 전이 금속으로부터 선택된 촉매의 존재하에 반응시키는 것으로 구성되며, 다른 한편으로는, 촉매의 존재하에 및 바람직하게는 5 내지 100℃ 및 더 바람직하게는 20 내지 70℃의 온도에서 히드로실릴화 메카니즘(제2단계)에 따라, 화학실 (Ⅱ) 단위의 작용기 W로부터 유래된 하나 이상의 올레핀계 화합물에 탈수소/축합하여 전환된 폴리유기실록산을 첨가하여 수행되는 것을 특징으로 하는, 폴리유기실록산 및 특히 제1항 내지 7항 중의 어느 한 항에 따른 폴리유기실록산의 제조 방법.
- 제8항에 있어서, 탈수소/축합전, 동안 또는 후에 및 바람직하게는 후자가 종결되었을 때 반응 혼합물에 올레핀계 화합물을 가하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제8항 또는 제9항에 있어서, 출발 폴리유기실록산이 하기 평균 화학식 (Ⅵ)에 대응하는 것으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법 :〔식중, -R은 동일하거나 상이하고 제1항에 따른 화학식 (Ⅰ) 및 (Ⅱ) 단위의 식에서 설명된 정의와 동일하고, - Z′는 동일하거나 상이하고 R 또는 수소에 대응하며, - v는 하기와 같이 정의할 수 있는 정수 또는 소수≥1이고 : v=0이라면, w≥1이고 두 Z′ 라디칼은 수소에 대응한다는 조건하에, v=n+m+q이며, m 및 q는 화학식 (Ⅳ)에서 설명된 정의에 대응하며, - w는 제3항에 따른 화학식 (Ⅳ)에서 설명된 p와 동일한 정의에 대응한다.〕
- 제8항 또는 9항에 있어서, 출발 폴리유기실록산이 하기 평균 화학식 (Ⅶ)에 대응하는 것에서 선택된 것을 특징으로 하는 방법.〔식중, -R은 동일하거나 상이하며 제1항에 따른 화학식 (Ⅰ) 및 (Ⅱ) 단위에 대해서 설명된 정의와 같으며, - o는 제5항에 따른 화학식 (Ⅴ)에서 설명된 u와 동일한 정의에 대응하며, - y는 하기와 같이 정의할 수 있는 정수 또는 소수≥이며 y=r+s+t이고, y+u≥3, r, s, t 및 u는 화학식 (Ⅴ)에서 설명한 정의에 대응한다.〕
- 제8항 내지 11항 중 어느 한 항에 있어서, 알콜이 메탄올, 에탈올, (이소) 프로판올 또는 (n-) 부탄올에서 선택되며, 에탄올이 바람직한 것을 특징으로 하는 방법.
- 제8항 내지 11항 중 어느 한 항에 있어서, 불활성일 수 있거나 아닐 수 있는, 지지체에 임의로 결합된 촉매가 하기 원소 : Pt, Rh, Ru, Pd, Ni 및 그들의 조합(백금이 특히 바람직하다.) 중의 하나 이상을 함유한 것으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제8항 내지 13항 중 어느 한 항에 있어서, 탈수소/축합이 20 내지 80℃의 온도, 바람직하게는 40 내지 70℃의 온도에서 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제8항 내지 14항 중 어느 한 항에 있어서, 일부분 이상의 탈수소/축합 촉매 및 바람직하게는 이 촉매만으로 히드로실릴화를 위한 배열이 촉진되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 실리콘 조성물중에 있는 점착 방지 조절제로서, 제1항 내지 7항 중의 어느 한 항에 따른 폴리유기실록산 및/또는 제8항 내지 15항 중의 어느 한 항에 따른 방법에 의하여 수득된 폴리유기산실록산의 적용.
- 실리콘 엘라스토머 조성물중에 있는 실리카의 사용을 촉진시키고 이러한 조성물로부터 수득된 실리콘 엘라스토머 생성물을 강화시킬 수 있도록 하는 목적을 위하여, 규산질 충진제를 위한 피복제로 사용되는, 제1항 내지 7항 중의 어느 한 항에 따른 폴리유기실록산 및/또는 제8항 내지 15항 중의 어느 한 항에 따른 방법에 의하여 수득된 폴리유기실록산의 적용.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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