KR970707089A - 18, 19-디노르-비타민 D 화합물(18,19-Dinor-Vitamin D Compounds) - Google Patents
18, 19-디노르-비타민 D 화합물(18,19-Dinor-Vitamin D Compounds)Info
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Abstract
본 발명은 CD 고리의 제13번 탄소에 결합된 핵간 메틸기 및 A 고리의 제10번 탄소에 결합된 고리밖 메틸렌기가 수소 원자에 의해 제거되고 치환된 18, 19-디노르-비타민 D3동족체에 관한 것이다. 18, 19-디노르 비타민 D 화합물은 세포 분화활성이 비교적 높고 장의 칼슘 수송 활성이 현저한 반면 뼈로부터 칼슘을 동원하는 능력에 있어 1α, 25-디히드록시 비타민 D3보다 낮은 활성을 나타냄을 특징으로 한다. 상기 화합물들은 우선적인 칼세믹 활성으로 인하여 골다공증과 같이 뼈 형성이 필요한 질환의 치료에 유용하고, 세포 분화 활성으로 인하여 건선의 치료에 유용하다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (18)
- 하기 화학식(Ⅰ)의 화합물.상기 식 중, X1및 X2는 동일하거나 상이할 수 있고, 각각 수소 및 히드록시 보호기로부터 선택되고, R은 다음 구조식으로 표현되고, 여기서, 제20번 탄소에 있는 입체화학 중심은 R 또는 S배열을 가질 수 있고, Z는 Y, -OY, -CH2OY, -C≡CY 및 -CH=CHY로부터 선택되고, 이중 결합은 시스 또는 트랜스 기하를 가질 수 있고, Y는 수소, 메틸, -CR5O 및 다음 구조식의 라디칼로부터 선택되고, 여기서, m 및 n은 독립적으로 0 내지 5의 정수를 나타내고, R1은 수소, 중수소, 히드록시, 보호된 히드록시, 플루오로, 트리플루오로메틸 및 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고 히드록시 또는 보호된 히드록시 치환체를 임으로 포함하는 C1-5- 알킬로부터 선택되고, R2, R3및 R4는 각각 독립적으로 중수소, 듀테로알킬, 수소, 플루오로, 트리플루오로메틸 및 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 히드록시 또는 보호된 히드록시 치환체를 의로 포함하는 C1-5-알킬로부터 선택되고, R1과 R2는 함께 옥소기, 또는 알로리덴기 =CR2R3, 또는 기 -(CH2)|p- (여기서, p는 2 내지 5의 정수임)를 나타내고, R3과 R4는 함께 옥소기 또는 기 -(CH2)q- (여기서, q는 2 내지 5의 정수임)를 나타내고, R5는 수소, 히드록시, 보호된 히드록시 또는 C1-5-알킬을 나타내고, 측쇄의 제20번, 제22번 또는 제23번 위치에 있는 CH기 중 어느 하나는 질소원자로 치환될 수 있거나, 또는 각각 제20번, 제22번 및 제23번 위치에 있는 기 -CH(CH3)-, -(CH(R3)-, 또는 -CH(R2)- 중 어느 하나는 산소 또는 황 원자로 치환될 수 있다.
- 18, 19-디노르-비타민 D3.
- 18, 19-디노르-1α, 25-디히드록시비타민 D3.
- 18, 19-디노르-1α-히드록시비타민 D3.
- 18, 19-디노르-25-히드록시비타민 D3.
- 뼈 질량을 유지하거나 증가시키는 것이 필요한 대사성 뼈 질환을 갖는 환자에게 하기 화학식(Ⅰ)의 화합물을 투여하는 것을 포함하는 대사성 뼈 질환의 치료 방법.상기 식 중, X1및 X2는 동일하거나 상이할 수 있고, 각각 수소 및 히드록시 보호기로부터 선택되고, R은 다음 구조식으로 표현되고, 여기서, 제20번 탄소에 있는 입체화학 중심은 R 또는 S배열을 가질수 있고, Z는 Y, -OY, -CH2OY, -C≡CY 및 -C≡CHY로부터 선택되고, 이중 결합은 시스 또는 트랜스 기하를 가질 수 있고, Y는 수소, 메틸, -CR5O 및 다음 구조식의 라디칼로부터 선택되고, 여기서, m 및 n은 독립적으로 0 내지 5의 정수를 나타내고, R1은 수소, 중수소, 히드록시, 보호된 히드록시, 플루오로, 트리플루오로메틸 및 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고 히드록시 또는 보호된 히드록시 치환체를 임의로 포함하는 C1-5- 알킬로부터 선택되고, R2, R3및 R4는 각각 독립적으로 중수소, 듀테로알킬, 수소, 플루오로, 트리플루오로메틸 및 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 히드록시 또는 보호된 히드록시 치환체를 임의로 포함하는 C1-5-알킬로부터 선택되고, R1과 R2는 함께 옥소기, 또는 알킬리덴기 =CR2R3, 또는 기 -(CH2)p- (여기서, p는 2 내지 5의 정수임)를 나타내고, R3과 R4는 함께 옥소기 또는 기 -(CH2)q- (여기서, q는 2 내지 5의 정수임)를 나타내고, R5는 수소, 히드록시, 보호된 히드록시 또는 C1-5-알킬을 나타내고, 측쇄의 제20번, 제22번 또는 제23번 위치에 있는 CH기 중 어느 하나는 질소원자로 치환될 수 있거나, 또는 각각 제20번, 제22번 및 제23번 위치에 있는 기 -CH(CH3)-, -CH(R3)-, 또는 -CH(R2)- 중 어느 하나는 산소 또는 황 원자로 치환될 수 있다.
- 제6항에 있어서, 질환이 골다공중인 방법.
- 제6항에 있어서, 질환이 골연화증인 방법
- 제6항에 있어서, 질환이 신성 골이영양증인 방법
- 제6항에 있어서, 화합물이 경구 투여되는 것인 방법.
- 제6항에 있어서, 화합물이 비경구 투여되는 것인 방법.
- 제6항에 있어서, 화합물이 경피 투여되는 것인 방법.
- 제6항에 있어서 화합물이 1일 0.1㎍ 내지 50㎍의 투여량으로 투여되는 것인 방법.
- 제약상 허용되는 부형제와 함께 제1항에 기재된 바와 같은 화합물 1종 이상을 함유하는 제약 조성물.
- 제14항에 있어서, 18-노르-1α,25-디히드록시비타민 D3을 약 0.1㎍ 내지 약 50㎍의 양으로 함유하는 것인 제약 조성물.
- 건선을 갖는 환자에게 하기 화학식(Ⅰ)의 화합물 유효량을 투여하는 것을 포함하는 건선의 치료 방법.상기 식 중, X1및 X2는 동일하거나 상이할 수 있고, 각각 수소 및 히드록시 보호기로부터 선택되고, R은 다음 구조식으로 표현되고, 여기서, 제20번 탄소에 있는 입체화학 중심은 R 또는 S배열을 가질수 있고, Z는 Y, -OY, -CH2OY, -C≡CY 및 -CH=CHY로부터 선택되고, 이중 결합은 시스 또는 트랜스 기하를 가질 수 있고, Y는 수소, 메틸, -CR5O 및 다음 구조식의 라디칼로부터 선택되고, 여기서 m 및 n은 독립적으로 0 내지 5의 정수를 나타내고, R1은 수소, 중수소, 히드록시, 보호된 히드록시, 플루오로, 트리플루오로메틸 및 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고 히드록시 또는 보호된 히드록시 치환체를 임의로 포함하는 C1-5-알킬로부터 선택되고, R2, R3및 R4는 각각 독립적으로 중수소, 듀테로알킬, 수소, 플루오로, 트리플루오로메틸 및 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 히드록시 또는 보호된 히드록시 치환체를 임의로 포함하는 C1-5-알킬로부터 선택되고, R1과 R2는 함께 옥소기, 또는 알로리덴기 =CR2R3, 또는 기 -(CH2)p- (여기서, p는 2 내지 5의 정수임)를 나타내고, R3과 R4는 함께 옥소기 또는 기 -(CH2)q- (여기서, q는 2 내지 5의 정수임)를 나타내고, R5는 수소, 히드록시, 보호된 히드록시 또는 C1-5-알킬을 나타내고, 측쇄의 제20번, 제22번 또는 제23번 위치에 있는 CH기 중 어느 하나는 질소원소로 치환될 수 있거나, 또는 각각 제20번, 제22번 및 제23번 위치에 있는 기 -CH(CH3)-, -CH(R3)-, 또는 -CH(R2)- 중 어느 하나는 산소 또는 황 원자로 치환될 수 있다.
- 제16항에 있어서, 화합물이 18,19-디노르-1α,25-디히드록시비타민 D3인 방법.
- 제16항에 있어서, 상기 유효량이 상기 화합물 약 0.1㎍/일 내지 약 100㎍/일인 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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