KR970027059A - 아세톡시아제티딘온 유도체 및 이의 중간체의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
하기식(Ⅲ)의 N-[2-(1-하이드록시에틸)-3-옥소프로필]아민 화합물 및 이의 제조 방법을 개시한다 :
(상기 식에서, 고리 B는 치환될 수 있는 벤젠 고리를 나타내고 ; W는 산소 원자, 황 원자를 나타내며 ; Y는 산소 원자, 황 원자 또는 NR0(여기에서 R0는 수소원자 또는 치환체이다)이고 ; Z는 1개 이상의 비대칭 중심원자를 갖는 치환된 메틸렌기를 나타내며 ; R5는 아랄킬옥시카르보닐기 또는 알콕시카르보닐기를 나타내고 ; R6은 수소 원자, 아랄킬기, 아실옥시기, 트리-치환 실릴옥시기 또는 알콕시기를 나타내거나 ; R5및 R6이 그들의 말단에서 결합하여 인접한 질소 원자와 함께 프탈이미도기를 형성한다). 상기 화합물(Ⅲ)은 β-락탐 항생제의 출발 화합물로서 유용하다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (17)
- 하기 식(Ⅳ)의 N-(3-옥소프로필)아민 화합물을 아세트알데히드 또는 이의 반응성 유도체와 반응시킴을 특징으로 하는 하기 식(Ⅲ)의 N-[2-(1-하이드록시에틸)-3-옥소프로필]아민 화합물의 제조 방법 :(상기 식에서, 고리 B는 치환될 수 있는 벤젠 고리를 나타내고 ; W는 산소 원자, 황 원자를 나타내며 ; Y는 산소 원자, 황 원자 또는 NR0(여기에서 R0는 수소 원자 또는 치환체이다)이고 ; Z는 1개 이상의 비대칭 중심원자를 갖는 치환된 메틸렌기를 나타내며 ; R5는 아랄킬옥시카르보닐기 또는 알콕시카르보닐기를 나타내고 ; R6은 수소 원자, 아랄킬기, 아실옥시기, 트리-치환 실릴옥시기 또는 알콕시기를 나타내거나 ; R5및 R6이 그들의 말단에서 결합하여 인접한 질소 원자와 함께 프탈이미도기를 형성한다).(상기 식에서, 고리 B, W, T, Z, R5및 R6은 상기 정의된 바와 같다).
- 하기 단계들을 포함함을 특징으로 하는 하기 식(Ⅸ)의 화합물의 제조 방법 :(상기 식에서 R1은 히드록시기의 보호기를 나타내고, R2는 아릴기로 치환될 수 있는 저급알킬기를 나타내며, R51은 아랄킬옥시카르보닐기 또는 알콕시카르보닐기를 나타내고 ; R61은 수소 원자 또는 아랄킬기를 나타내거나 ; R51및 R61이 그들의 말단에서 결합하여 인접한 질소 원자와 함께 프탈이미도기를 형성한다.) (i) 하기식(Ⅳ-a)의 N-(3-옥소프로필)아민 화합물을 아세트 알데히드 또는 이의 반응성 유도체와 반응시켜 하기식(Ⅲ-a)의 N-[2-(1-히드록시에틸)-3-옥소프로필]아민 화합물을 제조하는 단계 :(상기 식에서, 고리 B는 치환될 수 있는 벤젠 고리를 나타내고 ; W는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내며 ; Y는 산소 원자, 황 원자 또는 NR0(여기에서 R0는 수소 원자 또는 치환체이다)이고 ; Z는 1개 이상의 비대칭 중심원자를 갖는 치환된 메틸렌기를 나타내며 ; R51및 R61은 상기 정의된 바와 같다).(상기 식에서, 고리 B, W, Y, Z, R51및 R61은 상기 정의된 바와 같다). (ii) 화합물(Ⅲ-a)을 하기 식(Ⅵ)의 화합물과 반응시켜 하기 식(Ⅶ)의 화합물을 제조하는 단계 :R1X (Ⅵ)(상기 식에서 R1은 상기 정의된 바와 같고, X는 반응성 잔기를 나타낸다.)(상기 식에서, 고리 B, W, Y, Z, R1, R51및 R61은 상기 정의된 바와 같다.), 및 (iii) 화합물(Ⅶ)를 하기 식(Ⅷ)의 화합물과 반응시키는 단계 :R2OM1(Ⅷ)(상기 식에서 R2는 상기 정의된 바와 같고, M1은 알칼리 금속을 나타낸다.)
- 하기 식(Ⅸ)의 화합물을 종래의 방법으로 하기 식(Ⅱ) 또는 하기 식(Ⅰ)의 화합물로 전환시킴을 특징으로 하는 하기 식(Ⅱ)의 (3R)-2-아제티딘온 유도체 또는 하기 식(Ⅰ)의 (3R, 4R)-4-아세톡시-2-아세티딘온 유도체의 제조 방법 :(상기 식에서, R1은 히드록시기의 보호기를 나타낸다.)(상기 식에서, R1은 상기 정의된 바와 같다.)(상기 식에서, R1은 상기 정의된 바와 같고, R2는 아릴기로 치환될 수 있는 저급알킬기를 나타내며, R51은 아랄킬옥시카르보닐기 또는 알콕시카르보닐기를 나타내고 ; R61은 수소 원자 또는 아랄킬기를 나타내거나 ; R51및 R61이 그들이 말단에서 결합하여 인접한 질소 원자와 함께 프탈이미도기를 형성한다.) (상기 식(Ⅸ)의 화합물은 특허 청구 범위 제2항에서 수득된 화합물이다)
- 하기 단계들을 포함함을 특징으로 하는 (2S)-3-아미노-2-((1R)-히드록시에틸)프로피온산의 제조방법 : (i) 하기 식(Ⅳ-a)의 N-(3-옥소프로필)아민 화합물을 아세트알데히드 또는 이의 반응성 유도체와 반응시켜 하기 식(Ⅲ-a)의 N-[2-(1-히드록시에틸)-3-옥소프로필]아민 화합물을 제조하는 단계 :(상기 식에서, 고리 B는 치환될 수 있는 벤젠 고리를 나타내고 ; W는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내며 ; Y는 산소 원자, 황 원자 또는 NR0(여기에서 R0는 수소 원자 또는 치환체이다)이고 ; Z는 1개 이상의 비대칭 중심원자를 갖는 치환된 메틸렌기를 나타내며 ; R51은 아랄킬옥시카르보닐기 또는 알콕시카르보닐기를 나타내고 ; R61은 수소 원자 또는 아랄킬기를 나타내거나 ; R51및 R61이 그들의 말단에서 결합하여 인접한 질소 원자와 함께 프탈이미도기를 형성한다.)(상기 식에서, 고리 B, W, Y, Z, R51및 R61은 상기 정의된 바와 같다). (ii) 화합물(Ⅲ-a)을 하기 식(X)의 화합물 및 하기 식(XI)의 화합물을 반응시키는 단계 :R-NH2(X)(상기 식에서 R은 메틸기 또는 아미노기를 나타낸다.)M2OOH (XI)(상기 식에서 M2는 알칼리 금속을 나타낸다.)
- (2S)-3-아미노-2-((1R)-히드록시에틸)프로피온산(상기 화합물은 특허 청구 범위 제4항에서 수득된 화합물이다)을 종래의 방법으로 하기 식(Ⅱ) 또는 하기 식(Ⅰ)의 화합물로 전화시킴을 특징으로 하는 하기 식(Ⅱ)의 (3R)-2-아제티딘온 유도체 또는 하기 식(Ⅰ)의 (3R, 4R)-4-아세톡시-2-아제티딘온 유도체의 제조 방법 :(상기 식에서, R1은 히드록시기의 보호기를 나타낸다.)(상기 식에서, R1은 상기 정의된 바와 같다.)
- 하기 단계들을 포함함을 특징으로 하는 하기 식(Ⅲ-b)의 N-[2-(1-히드록시에틸)-3-옥소프로필]아민 화합물의 제조 방법 :(상기 식에서, 고리 B는 치환될 수 있는 벤젠 고리를 나타내고 ; W는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내며 ; Y는 산소 원자, 황 원자 또는 NR0(여기에서 R0는 수소 원자 또는 치환체이다)이고 ; Z는 1개 이상의 비대칭 중심원자를 갖는 치환된 메틸렌기를 나타내며 ; R52는 아랄킬옥시카르보닐기 또는 알콕시카르보닐기를 나타내고 ; R62는 아실옥시기, 트리-치환 실릴옥시기 또는 알콕시기를 나타낸다.) (i) 하기 식(XV)의 화합물을 아크릴로일 할로겐화물과 반응시켜 하기 식(XVI)의 화합물을 제조하는 단계 :(상기 식에서, B, W, Y 및 Z는 상기 정의된 바와 같다.)(상기 식에서, 고리 B, W, Y 및 Z는 상기 정의된 바와 같다.) (ii) 화합물(XVI)을 하기 식(XVII)의 화합물과 반응시켜 하기 식(Ⅳ-b)의 N-(3-옥소프로필)아민 화합물을 제조하는 단계 :(상기 식에서, R52및 R62는 상기 정의된 바와 같다.)(상기 식에서, 고리 B, W, Y, Z, R52및 R62는 상기 정의된 바와 같다.), 및 (iii) 화합물(Ⅳ-b)를 아세트알데히드 또는 이의 반응성 유도체와 반응시키는 단계.
- 하기 단계들을 포함함을 특징으로 하는 하기 식(XIV)의 화합물의 제조 방법 :(상기 식에서, R1은 히드록시기의 보호기를 나타내고, R21은 저급알킬기를 나타낸다.) (i) 하기 식(Ⅳ-b)의 N-(3-옥소프로필)아민 화합물을 아세트알데히드 또는 이의 반응성 유도체와 반응시켜 하기 식(Ⅲ-b)의 N-[2-(1-히드록시에틸)-3-옥소프로필]아민 화합물을 제조하는 단계 :(상기 식에서, 고리 B는 치환될 수 있는 벤젠 고리를 나타내고 ; W는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내며 ; Y는 산소 원자, 황 원자 또는 NR0(여기에서 R0는 수소 원자 또는 치환체이다)이고 ; Z는 1개 이상의 비대칭 중심원자를 갖는 치환된 메틸렌기를 나타내며 ; R52는 아랄킬옥시카르보닐기 또는 알콕시카르보닐기를 나타내고 ; R62는 아실옥시기, 트리-치환 실릴옥시기 또는 알콕시기를 나타낸다.)(상기 식에서, 고리 B, W, Y, Z, R52및 R62는 상기 정의된 바와 같다.) (ii) 화합물(Ⅲ-b)를 하기 식(Ⅵ)의 화합물과 반응시켜 하기 식(XII)의 화합물을 제조하는 단계 :R1X (Ⅵ)(상기 식에서 R1은 상기 정의된 바와 같고, X는 반응성 잔기를 나타낸다.)(상기 식에서, 고리 B, W, Y, Z, R1, R52및 R62는 상기 정의된 바와 같다.), 및 (iii) 화합물(XII)을 하기 식(Ⅷ-a)의 화합물과 반응시켜 하기 식(XIII)의 화합물을 제조하는 단계 :R21OM1(Ⅷ-a)(상기 식에서 R21은 상기 정의된 바와 같고, M1은 알칼리 금속을 나타낸다.)(상기 식에서, R1, R21및 R52는 상기 정의된 바와 같다.) (iv) 화합물(XIII)을 환원하는 단계.
- 하기 식(XIV)의 화합물을 종래의 방법으로 하기 식(Ⅱ) 또는 하기 식(Ⅰ)의 화합물로 전환시킴을 특징으로 하는 하기 식(Ⅱ)의 (3R)-2-아제티딘온 유도체 또는 하기 식(Ⅰ)의 (3R, 4R)-4-아세톡시-2-아제티딘온 유도체의 제조 방법 :(상기 식에서, R1은 히드록시기의 보호기를 나타낸다.)(상기 식에서, R1은 상기 정의된 바와 같다.)(상기 식에서, R1은 상기 정의된 바와 같고, R21은 저급알킬기를 나타낸다.) (상기 식(XIV)의 화합물은 특허 청구 범위 제7항에서 수득된 화합물이다).
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 화합물(Ⅳ)와 아세트알데히드 또는 이의 반응성 유도체와의 반응을 티탄-촉매 존재하에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
- 제9항에 있어서, 반응을 염기 존재하에서 수행함을 특징으로 하는 방법.
- 하기 식(XX)의 화합물 :[상기 식에서, 고리 B는 치환될 수 있는 벤젠 고리를 나타내고 ; W는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내며 ; Y는 산소 원자, 황 원자 또는 NR0(여기에서 R0는 수소 원자 또는 치환체이다)이고 ; Z는 1개 이상의 비대칭 중심원자를 갖는 치환된 메틸렌기를 나타내며 ; R7은 수소 원자, 아크릴로일기, 하기 식의 기 :(상기 식에서, R5는 아랄킬옥시카르보닐기 또는 알콕시카르보닐기를 나타내고 ; R6는 수소 원자, 아랄킬기, 아실옥시기, 트리-치환 실릴옥시기 또는 알콕시기를 나타내거나, R5및 R6이 그들의 말단에서 결합하여 인접한 질소 원자와 함께 프탈이미도기를 형성한다.) 또는 하기 식의 기를 나타낸다 :(상기 식에서, R11은 수소 원자 또는 히드록시기의 보호기를 나타내고 ; R5및 R6은 상기 정의된 바와 같다.)]
- 제11항에 있어서, R7이 수소 원자인 화합물.
- 제11항에 있어서, R7이 아크릴로일기인 화합물.
- 제11항에 있어서, R7이 하기 식의 기인 화합물.(상기 식에서, R5는 아랄킬옥시카르보닐기 또는 알콕시카르보닐기를 나타내고 ; R6는 수소 원자, 아랄킬기, 아실옥시기, 트리-치환 실릴옥시기 또는 알콕시기를 나타내거나, R5및 R6이 그들의 말단에서 결합하여 인접한 질소 원자와 함께 프탈이미도기를 형성한다.)
- 제11항에 있어서, R7이 하기 식의 기인 화합물 :(상기 식에서, R11은 수소 원자 또는 히드록시기의 보호기를 나타내고 ; R5는 아랄킬옥시카르보닐기 또는 알콕시카르보닐기를 나타내고 ; R6는 수소 원자, 아랄킬기, 아실옥시기, 트리-치환 실릴옥시기 또는 알콕시기를 나타내거나, R5및 R6이 그들의 말단에서 결합하여 인접한 질소 원자와 함께 프탈이미도기를 형성한다.)
- 제11항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, Z가 하기 식의 기인 화합물 :
- 제16항에 있어서, Z가 하기 식의 기인 화합물 :※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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