KR960703099A - 디메틸 벤젠디카복실레이트를 상응하는 디메틸 사이클로헥산디카복실레이트로 수소화시키기 위한 저압 방법(low pressure process for the hydrogenation of dimethyl benzenedicarboxylates to the corresponding dimethyl cyclohexanedicarboxylates) - Google Patents

디메틸 벤젠디카복실레이트를 상응하는 디메틸 사이클로헥산디카복실레이트로 수소화시키기 위한 저압 방법(low pressure process for the hydrogenation of dimethyl benzenedicarboxylates to the corresponding dimethyl cyclohexanedicarboxylates) Download PDF

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Abstract

본 발명은 알루미나 지지체상에 부착된, 팔라듐, 및 니켈, 백금, 루테늄 또는 이들의 혼합물중에서 선택된 Ⅷ족 제2금속을 포함하는, 독특한 특성들의 조합을 갖는 지지된 촉매군의 존재하에서 디메틸 사이클로헥산디카복실레이트를 상응하는 디메틸 벤젠디카복실레이트 에스테르의 수소화에 의해 제조하는 방법을 개시한다. 상기 촉매의 사용으로 상기 방법을 현저하게 낮은 공정 압력에서 수행할 수 있다.

Description

디메틸 벤젠디카복실레이트를 상응하는 디메틸 사이클로헥산디카복실레이트로 수소화시키기 위한 저압 방법(LOW PRESSURE PROCESS FOR THE HYDROGENATION OF DIMETHYL BENZENEDICARBOXYLATES TO THE CORRESPONDING DIMETHYL CYCLOHEXANEDICARBOXYLATES)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (8)

  1. (1) 팔라듐이 촉매의 0.1 내지 5.0중량%를 차지하고; (2) 상기 팔라듐 분산도가 15%이상이며; (3) 상기 팔라듐의 90중량% 이상이 알루미나의 표면으로 200μ 미만의 깊이로 상기 알루미나상에 배치되고; (4) 니켈, 백금, 루테늄 또는 이들의 혼합물중에서 선택된 Ⅷ족 제2금속이 촉매의 0.001 내지 1중량%를 차지하고; (5) 상기 알루미나의 결정상이 알파, 쎄타, 델타, 감마, 에타 또는 이들의 혼합상인, 디메틸 벤젠디카복실레이트를, 알루미나 지지체상에 부착된, 팔라듐, 및 니켈, 백금, 루테늄 또는 이들의 혼합물중에서 선택된 Ⅷ족 제2금속을 포함하는 지지된 촉매된 존재하에서 140 내지 400℃의 온도 및 10 내지 200바(절대)(1,000 내지 20,000kPa)의 압력에서 수소와 접촉시킴을 포함하는 디메틸 사이클로헥산디카복실레이트의 제조 방법.
  2. 제1항에 있어서, (1) 상기 팔라듐이 상기 촉매의 0.5 내지 0.2중량%를 차지하고; (2) 상기 팔라듐 분산도가 30%이상이며; (3) 상기 팔라듐으 l90중량%이상이 알루미나의 표면으로부터 100μ 미만의 깊이로 상기 알루미나상에 배치되고; (4) 상기 니켈, 백금, 루테늄 또는 이들의 혼합물중에서 선택된 Ⅷ족 제2금속이 상기 촉매의 0.01 내지 0.5중량%를 차지하고; (5) 상기 알루미나의 결정상이 알파, 쎄타, 델타 또는 이들의 혼합상인, 디메틸 벤젠디카복실레이트를, 알루미나 지지체상에 부착된, 팔라듐, 및 니켈, 백금, 루테늄, 또는 이들의 혼합물 중에서 선택된 Ⅷ족 제2금속을 포함하는 지지된 촉매의 존재하에서 140 내지 400℃의 온도 및 10 내지 200바(절대)(1,000 내지 20,000kPa)의 압력에서 수소와 접촉시킴을 포함하는 방법.
  3. 제2항에 있어서, 상기 디메틸 사이클로헥산디카복실레이트중의 디메틸 벤젠디카복실레이트 용액을 수소와 접촉시키는 방법.
  4. (1) 팔라듐이 촉매의 0.1 내지 5.0중량%를 차지하고; (2) 상기 팔라듐 분산도가 20%이상이며; (3) 상기 팔라듐의 90중량%이상이 알루미나의 표면으로부터 200μ 미만의 깊이로 상기 알루미나상에 배치되고; (4) 니켈이 촉매의 0.01 내지 0.5중량%를 차지하고; (5) 상기 알루미나의 결정상이 알파, 쎄타, 델타, 감마, 에타 또는 이들의 혼합상인, 디메틸 벤젠디카복실레이트를, 알루미나 지지체상에 부착된 팔라듐 및 니켈을 코함하는 지지된 촉매의 존재하에서 140 내지 400℃의 온도 및 50 내지 170바(절대)(5,000 내지 17,000kPa)의 압력에서 수소와 접촉시킴을 포함하는 디메틸 사이클로헥산디카복실레이트의 제조 방법.
  5. 제4항에 있어서, (1) 상기 촉매의 0.5 내지 2.0중량%를 차지하고; (2) 상기 팔라듐 분산도가 30%이상이며; (3) 상기 팔라듐의 90중량%이상이 알루미나의 표면으로부터 100μ 미만의 깊이로 상기 알루미나상에 배치되고; (4) 상기 니켈이 상기 촉매의 0.01 내지 0.5중량%를 차지하고; (5) 상기 알루미나의 결정상이 알파, 쎄타, 델타 또는 이들의 혼합상인, 디메틸 벤젠디카복실레이트를, 알루미나 지지체상에 부착된 팔라듐 및 니켈을 포함하는 지지된 촉매의 존재하에서 140 내지 250℃의 온도 및 50 내지 170바(절대)(5,000 내지 17,000kPa)의 압력에서 수소화 접촉시킴을 포함하는 방법.
  6. 제5항에 있어서, 디메틸 1,4―사이클로헥산디카복실레이트중의 디메틸 1,4―벤젠 디카복실레이트 용액을 수소와 접촉시키는, 디메틸 1,4―사이클로헥산디카복실레이트를 제조하기 위한 방법.
  7. 제5항에 있어서, 디메틸 1,3―사이클로헥산디카복실레이트중의 디메틸 1,3―벤젠 디카복실레이트 용액을 수소와 접촉시키는, 디메틸 1,3―사이클로헥산디카복실레이트를 제조하기 위한 방법.
  8. 제5항에 있어서, 디메틸 1,2―사이클로헥산디카복실레이트중의 디메틸 1,2―벤젠 디카복실레이트 용액을 수소와 접촉시키는, 디메틸 1,2―사이클로헥산디카복실레이트를 제조하기 위한 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6187968B1 (en) 1996-06-28 2001-02-13 Sk Njc Co., Ltd. Process for the preparation of cyclohexanedimethanol
WO1999032427A1 (de) * 1997-12-19 1999-07-01 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur hydrierung von benzolpolycarbonsäuren oder derivaten davon unter verwendung eines makroporen aufweisenden katalysators
DE19927978A1 (de) * 1999-06-18 2000-12-21 Basf Ag Ausgewählte Cyclohexan-1,3- und 1,4-dicarbonsäureester
AU6369200A (en) * 1999-07-28 2001-02-19 Sud-Chemie, Inc. Hydrogenation catalysts
DE19939544C1 (de) * 1999-08-20 2001-02-15 Haarmann & Reimer Gmbh Verfahren zur Herstellung von Methyl-cyclohexyl-propionat
DE10128242A1 (de) * 2001-06-11 2002-12-12 Basf Ag Verfahren zur Hydrierung organischer Verbindungen
DE10146869A1 (de) 2001-09-24 2003-04-24 Oxeno Olefinchemie Gmbh Alicyclische Polycarbonsäureestergemische mit hohem trans-Anteil und Verfahren zu deren Herstellung
CN1558927A (zh) 2001-09-25 2004-12-29 ����ɭ���ڻ�ѧר����˾ 增塑聚氯乙烯
US6803341B2 (en) * 2002-01-18 2004-10-12 Chinese Petroleum Corporation Method of a high stability selectable hydrogenate catalyst producing and using for DMCHD manufacturing
GB0227086D0 (en) 2002-11-20 2002-12-24 Exxonmobil Res & Eng Co Hydrogenation processes
GB0227087D0 (en) * 2002-11-20 2002-12-24 Exxonmobil Chem Patents Inc Hydrogenation of benzene polycarboxylic acids or derivatives thereof
DE102004063673A1 (de) * 2004-12-31 2006-07-13 Oxeno Olefinchemie Gmbh Verfahren zur kontinuierlichen katalytischen Hydrierung von hydrierbaren Verbindungen an festen, im Festbett angeordneten Katalysatoren mit einem wasserstoffhaltigen Gas
DE102004063637A1 (de) 2004-12-31 2006-07-13 Oxeno Olefinchemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von alicyclischen Carbonsäuren oder deren Derivaten
US7632962B2 (en) * 2006-04-26 2009-12-15 Eastman Chemical Company Hydrogenation process and catalysts
CN101417950B (zh) * 2008-10-27 2012-05-23 中国科学院大连化学物理研究所 一种制备1,2-环己烷二甲酸二元酯的方法
CN101927166B (zh) * 2010-07-23 2013-01-23 南京大学 一种担载镍催化剂及其制法和用途
CN102381976B (zh) * 2010-09-01 2013-09-04 中国石油天然气股份有限公司 一种制备1,4-环己烷二甲酸二甲酯的方法
CN102476052A (zh) * 2010-11-29 2012-05-30 中国石油化工股份有限公司 一种负载型钌催化剂及其制备方法
CN102796001A (zh) * 2011-05-25 2012-11-28 江苏恒祥化工有限责任公司 无溶剂制备1,4-环己烷二甲酸二甲酯
TWI421240B (zh) 2011-12-12 2014-01-01 Ind Tech Res Inst 苯多羧酸或其衍生物形成環己烷多元酸酯之氫化方法
CN102631925B (zh) * 2012-03-30 2015-03-25 中国科学院山西煤炭化学研究所 一种苯羧酸酯加氢催化剂及其制备方法和应用
ITMI20121641A1 (it) * 2012-10-02 2014-04-03 Polynt S P A Procedimento per l'idrogenazione di esteri di acidi carbossilici aromatici a dare loro omologhi saturi, nuovi usi per detti omologhi, e nuove miscele polimeriche plastificate.
EP2716623A1 (de) 2012-10-05 2014-04-09 Basf Se Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanpolycarbonsäure-Derivaten mit geringem Nebenproduktanteil
US9090553B2 (en) 2012-10-05 2015-07-28 Basf Se Process for preparing cyclohexanepolycarboxylic acid derivatives having a low proportion of by-products
CN102921409A (zh) * 2012-10-26 2013-02-13 中国海洋石油总公司 一种加氢生产1,2环己烷二羧酸酯的催化剂的制法
CN102935365B (zh) * 2012-11-12 2014-12-03 中国石油化工股份有限公司 一种制备1,4-环己烷二甲酸二甲酯的催化剂及方法
CN103157468A (zh) * 2013-03-14 2013-06-19 北京化工大学 一种低含量负载型钌-钯双金属加氢催化剂及其制备方法
CN104649864A (zh) * 2013-11-19 2015-05-27 中国石油天然气股份有限公司 一种对苯二甲酸二烷基酯加氢生产1,4-环己烷二甲醇的方法
US9346737B2 (en) 2013-12-30 2016-05-24 Eastman Chemical Company Processes for making cyclohexane compounds
US9340482B2 (en) 2013-12-30 2016-05-17 Eastman Chemical Company Processes for making cyclohexane compounds
US9328050B1 (en) 2014-12-23 2016-05-03 Eastman Chemical Company Processes for making hydroxymethylbenzoic acid compounds
KR101905165B1 (ko) * 2015-04-01 2018-10-05 한화케미칼 주식회사 프탈레이트 화합물의 수소화 촉매의 재생 방법
TWI577658B (zh) * 2015-05-06 2017-04-11 中國石油化學工業開發股份有限公司 1,4-環己烷二甲酸二甲酯及1,4-環己烷二甲醇之製法
KR101780405B1 (ko) * 2015-09-24 2017-09-20 롯데케미칼 주식회사 1,4-사이클로헥산디카르복실산의 제조 방법
CN106866415A (zh) * 2015-12-12 2017-06-20 中国科学院大连化学物理研究所 一种脂环族羧酸酯的制造方法
US11673125B2 (en) 2016-08-18 2023-06-13 The University Of Chicago Metal oxide-supported earth-abundant metal catalysts for highly efficient organic transformations
KR101883993B1 (ko) * 2016-09-29 2018-07-31 롯데케미칼 주식회사 1,3-사이클로헥산디카르복시산의 제조 방법
FR3059253B1 (fr) * 2016-11-29 2020-01-17 IFP Energies Nouvelles Catalyseur d'hydrogenation selective d'une coupe d'hydrocarbures c3.
FR3059252B1 (fr) * 2016-11-29 2018-11-16 IFP Energies Nouvelles Catalyseur d’hydrogenation selective de coupes c3 de vapocraquage et/ou de craquage catalytique
KR102506281B1 (ko) * 2017-11-29 2023-03-06 한화솔루션 주식회사 프탈레이트 화합물의 수소화 방법
TWI684585B (zh) * 2018-11-14 2020-02-11 中國石油化學工業開發股份有限公司 1,4-環己烷二甲酸二甲酯之製法
CN112916022A (zh) * 2021-01-21 2021-06-08 西南化工研究设计院有限公司 一种选择性加氢催化剂及其制备方法和应用

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2675390A (en) * 1950-05-19 1954-04-13 Edgar F Rosenblatt Hydrogenation of cyclic-compounds
GB817736A (en) * 1955-08-26 1959-08-06 Chimiotherapie Lab Franc Esters of trans-hexahydroterephthalic acid and of the mono-acid chloride of trans-hexahydroterephthalic acid
US2794030A (en) * 1955-10-18 1957-05-28 Union Carbide & Carbon Corp Aliphatic esters of 4, 5-epoxycyclohexane-1, 2-dicarboxylic acids
US3027398A (en) * 1960-02-01 1962-03-27 Du Pont Process for preparing dimethyl 1, 4-cyclohexanedicarboxylate
DE1154096B (de) * 1962-02-23 1963-09-12 Witten Gmbh Chem Werke Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Cyclohexandicarbonsaeure-dialkylestern
NL6405867A (ko) * 1963-05-29 1964-11-30
US3334149A (en) * 1964-07-21 1967-08-01 Eastman Kodak Co Plural stage hydrogenation of dialkyl terephthalate using palladium and then copper chromite
US3444237A (en) * 1966-03-23 1969-05-13 Grace W R & Co Esters of cyclohexane-1,2,4-tricarboxylic acid
US4024173A (en) * 1967-09-02 1977-05-17 Dynamit Nobel Aktiengesellschaft Process for the manufacture of cyclohexene dicarboxylic acid esters
US3824193A (en) * 1972-03-30 1974-07-16 Eastman Kodak Co Alkaline reactivation of alumina supported palladium catalysts
DE2823165A1 (de) * 1978-05-26 1979-11-29 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von cycloaliphatischen carbonsaeureestern
JP2717265B2 (ja) * 1988-06-03 1998-02-18 東都化成株式会社 熱硬化性樹脂組成物

Also Published As

Publication number Publication date
DE69412827D1 (de) 1998-10-01
JPH08511775A (ja) 1996-12-10
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CN1042327C (zh) 1999-03-03
CN1099745A (zh) 1995-03-08
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DE69412827T2 (de) 1999-01-14
JP3499557B2 (ja) 2004-02-23
SG47888A1 (en) 1998-04-17
EP0703894A1 (en) 1996-04-03

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