KR960701651A - 아사이클로비어-내성 단순 포진 바이러스 감염을 방제하는 방법(Method of combating acyclovir-resistant herpes simplex viral infections) - Google Patents

아사이클로비어-내성 단순 포진 바이러스 감염을 방제하는 방법(Method of combating acyclovir-resistant herpes simplex viral infections)

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KR960701651A
KR960701651A KR1019950704828A KR19950704828A KR960701651A KR 960701651 A KR960701651 A KR 960701651A KR 1019950704828 A KR1019950704828 A KR 1019950704828A KR 19950704828 A KR19950704828 A KR 19950704828A KR 960701651 A KR960701651 A KR 960701651A
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거스 샤폴리스 제임스
디질 로버트
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쟈크 룩스
바이오-메가/베링거 인겔하임 리서치 인코포레이티드
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Abstract

본원에 포유동물의 아사이클로비어-내성 포진 감염을 치료하는 방법이 기술되어 있다. 본 방법은 감염된 동물에 펩타이드 유도체 또는 펩타이드 유도체와 항바이러스성 뉴클레오 사이드 동족체와의 배합물을 투여하는 단계를 포함한다. 본 방법에 사용되는 펩타이드 유도체 일반식(1)의 화합물이다.
A-B-D-CH2CH{CH2C(O)R1}C(O)-NHCH{CR2(R3)COOH}C(O)-E (1)
상기식에서, A는 치환되거나 비치환된 페닐알카노일을 포함한 말단 그룹이고, B는 N-메틸 아미노산 잔기이거나, A 및 B는 함께 포화된 알킬아미노카보닐을 형성하고, D는 아미노산 잔기이고, R1은 예를 들어 알킬, 사이클로알킬, 또는 일치환되거나 이치환된 아미노이고, R2는 예를 들어 수소 또는 앝킬이고, R3은 알킬이거나. R4는 수소이고, R3은 페닐알킬이거나, R2및 R3은 함께 사이클로알킴을 형성하고, E는 알킬아미노 또는 NHCH(알킬)C(O)OH와 같은 일가 아미노산 라디칼을 포함한 말단 단위이다.

Description

아사이클로비어-내성 단순 포진 바이러스 감염을 방제하는 방법(Method of combating acyclovir-resistant herpes simples viral infections)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
제1도 및 제2도는 이사이클로비어-내성 단순 포진 바이러스에 대한 아사이클로비어 및 일반식(1)의 펩타이드 유도체와 배합물의 활성에 관한 조사에서 상승 작용을 측청 하기 위해 이소볼(isobole) 방법을 적용시켜 수득한 결과를 나타낸 그래프이다.

Claims (25)

  1. 포유동물의 아사이클로비어-내성 단순 포진 바이어스 감염을 치료하기 위한 일반식(1)의 펩타이드 유도체 또는 치료학적으로 허용되는 이의 염의 용도.
    A-B-D-CH2CH{CH2C(O)R1}C(O)-NHCH{CR2(R3)COOH}C(O)-E (1)
    상기식에서, A는 페닐아세틸, 페닐프로피오닐, (4-아미노페닐)프로피오닐, (4-플루오로페닐)프로피오닐, (4-하이드록시페닐)프로피오닐, (4-메톡시페닐)프로피오닐, 2-(페닐메틸)-3-페닐프로피오닐, 2-{(4-플루오로페닐)메틸}-3-(4-플루오로페닐)프로피오닐, 2-{(4-메톡시페닐)메틸}-3-(4-메톡시페닐)프로피오닐 또는 벤질아미노카보닐이고, B는 (N-Me)-Val 또는 (N-Me)-Ile이거나, A 및 B는 함께 부틸아미노카보닐, 1-메틸에틸아미노카보닐, 1-메틸프로필아미노카보닐, 1-에틸프로필아미노카보닐, 1,1-디메틸에틸부틸아미노카보닐, 1-에틸부틸아미노카보닐, 1-프로필부틸아미노카보닐, 1-에틸펜틸아미노카보닐, 1-부틸펜틸아미노카보닐, 1-에틸부틸아미노카보닐, 2-에틸펜틸아미노카보닐, 1-메틸-1-프로필부틸아미노카보닐, 1-에틸-1-프로필부틸아미노카보닐, 1,1-디프로필부틸아미노카보닐, (1-프로필사이클로펜틸)아미노카보닐 및 (1-프로필사이클로헥실)아미노카보닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 포화알킬아미노카보닐을 형성하고, D는 Val, Ile 또는 Tbg이고, R1은 1-메틸에틸, 1,1-디메틸에틸, 1-메틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 1-메틸사이클로펜틸 또는 NR4NR5(여기서, R4는 수소 또는 저급 알킬이고 R5는 저급 알킬이거나, R4및 R5는 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 피롤리디노, 피페리디노, 모르폴리노 또는 4-메틸피페라지노를 형성한다)이고, R2는 수소이고, R3은 메틸, 에틸, 1-메틸에틸, 1,1-디메틸에틸, 프로필, 2-프로페닐 또는 벤질이고, R2및 R3을 갖는 탄소 원자는 (R)-배위이거나, R2및 R3은 각각 독립적으로 메틸 또는 에틸이거나, R2및 R3은 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 형성하고, 또는 NHR6(여기서, R6은 2-메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 1(R),2,2-트리메틸프로필, 1,1,2,2-테트라메틸프로필, 1(R)-에틸-2,2-디메틸프로필, 2-(R,S)-메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1(R),2,2-트리메틸부틸, 1(R),3,3-트리메틸부틸, 2-에틸부틸, 2,2-디에틸부틸, 2-에틸-1(R)-메틸부틸, 2-에틸-2-메틸부틸, 1(R)-에틸-3,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸펜틸, 시스- 또는 트란스-2-메틸사이클로헥실, 2,2-디메틸사이클로헥실 또는 사이클로헥실메틸이다)이거나, E는 NHCH(R7)-Z[여기서, R7을 갖는 탄소원자는 (S)-배위이고, R7은 1,1-디메틸에틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 2,2-디메틸프로필 또는 사이클로헥실메틸이고, Z는 CH2OH, C(O)CH, C(O)NH2또는 C(O)OR8(여기서, R8은 메틸, 에틸 또는 프로필이다)이다]이다.
  2. 제1항에 있어서, 펩타이드 유도체가 A가 페닐프로피오닐, 2-(페닐메틸)-3-페닐프로피오닐 또는 벤질아미노카보닐이고, B가 (N-Me)Val이고, D가 Tbg이고, R1이 1-메틸에틸, 1,1-디메틸에틸, 1-메틸프로필, 1.1-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 또는 1-메틸사이클로펜틸이고, R2가 수소이고, R3가 메틸, 에틸, 1-메틸에틸, 프로필 또는 벤질이고, R2및 R3을 갖는 탄소원자가 (R)-배위이거나, R2및 R3가 각각 독립적으로 메틸 또는 에틸이거나, R2및 R3가 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께 사이클로부틸 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 형성하고, E가 NHR6(여기서, R6은 2,2-디메틸프로필, 1(R),2,2-트리메틸프로필, 1(R)-에틸-2,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸부틸 또는 1(R)-에틸-3,3-디메틸부틸이다)이거나, E가 NHCH(R7)-Z[여기서, R7을 갖는 탄소 원자는 (S)-배위이고, R7은2,2-디메틸프로필이고, Z는 CH2OH, C(O)OH, C(O)NH2또는 C(O)OR8(여기서, R8은 메틸, 에틸 또는 프로필이다)이다]인 일반식(1)의 화합물 또는 치료학적으로 허용되는 이의 염인 펩타이드 유도체의 용도.
  3. 제1항에 있어서, 펩타이드 유도체가 A 및 B가 함께 1-에틸프로필아미노카보닐, 1-에틸부틸아미노카보닐, 1-프로필부틸아미노카보닐, 2-에틸펜틸아미노카보닐, 1-메틸-1-프로필부틸아미노카보닐, 1-에틸-1-프로필부틸아미노카보닐, 1,1-디프로필부틸아미노카보닐 및 (1-프로필사이클로펜틸)아미노카보닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 포화 알킬아미노카보닐을 형성하고, D가 Tbg이고, R1이 1-메틸에틸, 1,1-디메틸에틸, 1-메틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 또는 1-메틸사이클로펜틸이고, R2가 수소이고, R3가 메틸, 에틸, 1-메틸에틸, 프로필 또는 벤질이고, R2및 R3을 갖는 탄소원자가 (R)-배위이거나, R2및 R3가 각각 독립적으로 메틸 또는 이틸이거나, R2및 R3가 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께 사이클로부틸 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 형성하고, E가 NHR6(여기서, R6은 2,2-디메틸프로필, 1(R),2,2-트리메틸프로필, 1(R)-에틸-2,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸부틸 또는 1(R)-에틸-3,3-디메틸부틸이다)이거나, E가 NHCH(R7)-Z[여기서, R7을 갖는 탄소원자는(S)-배위이고, R7은 2,2-디메틸프로필이고, Z는CH2OH, C(O)OH, C(O)NH2또는 C(O)OR8(여기서, R8은 메틸, 에틸 또는 프로필이다)이다]인 일반식(1)의 화합물 또는 치료학적으로 허용되는 이의 염인 펩타이드 유도체의 용도.
  4. 제1항에 있어서, 펩타이드 유도체가 PhCH2CH2C(O)-(N-Me)Val-Tbg-CH2-(R)-CH(CH2C(O)-CMe3)C(O)-Asp(cyPn)-γMe 루시놀, Et2CHNHC(O)-Tbg-CH2-(R)-CH(CH2C(O)CMe3)C(O)-Asp(cyPn)-γMe 루시놀, PR2CHNHC(O)-Tbg-CH2-(R)-CH(CH2C(O)CMe3)C(O)-Asp(cyPn)-NH-(R)-CH(Et)CMe3, PR2CHNHC(O)-Tbg-CH2-(R)-CH(CH2C(O)CMe3)C(O)-Asp(cyPn)-NHCH2CMe3, EtPr2CNHC(O)-Tbg-CH2-(R)-CH(CH2C(O)CMe3)C(O)-Asp(cyPn)-NH-(R)-CH(Et)CMe3, 및 EtPr2CNHC(O)-Tbg-CH2-(R)-CH(CH2C(O)CMe3)C(O)-Asp(cyPn)-NHCH2CMe3로 이루어진 그룹중에서 선택되는 펩타이드 유도체의 용도.
  5. 포유동물의 아사이클로비어-내성 단순 포진 바이러스 감염을 치료하기 위한 제1항에서 정의된 펩타이드유도체 또는 치료학적으로 허용되는 이의 염과 항바이러스성 뉴클레오사이드 동족체 또는 치료학적으로 허용되는 이의 염과의 배합물의 용도.
  6. 제5항에 있어서, 펩타이드 유도체가 A가 페닐프로피오닐, 2-(페닐메틸)-3-페닐프로피오닐 또는 벤질아미노카보닐이고, B가 (N-Me)Val이고, D가 Tbg이고, R1이 1-메틸에틸, 1,1-디메틸에틸, 1-메틸프로필이고, 1,1-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 또는 1-메틸사이클로펜틸이고, R2가 수소이고. R3가 메틸, 에틸, 1-메틸에틸, 프로필 또는 벤질이고, R2및 R3을 갖는 탄소원자기 (R)-배위이거나, R2및 R3가 각각 독립적으로 메틸 또는 에틸이거나, R2및 R3가 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 형성하고, E가 NHR6(여기서, R6은 2,2-디메틸프로필, 1(R),2,2-트리메틸프로필, 1(R)-에틸-2,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸부틸 또는 1(R)-에틸-3,3-디메틸부틸이다)이거나, E가 NHCH(R7)-Z[여기서, R7을 갖는 탄소 원자는 (S)-배위이고, R7은 2,2-디메틸프로필이고, Z는 CH2OH, C(O)OH, C(O)NH2또는 C(O)OR8(여기서, R8은 메틸, 에틸 또는 프로필이다)이다]인 일반식(1)의 화합물 또는 치료학적으로 허용되는 이의 염인 배합물의 용도.
  7. 제5항에 있어서, 펩타이드 유도체가 A 및 B가 함께 1-에틸프로필아미노카보닐, 1-에틸부틸아미노카보닐, 1-프로필부틸아미노카보닐, 2-에틴펜틸아미노카보닐, 1-메틸-1-프로필부틸아미노카보닐, 1-에틸-1-프로필아미노카보닐, 1,1-디프로필부틸아미노카보닐 및 (1-프로필사이클로펜틸)아미노카보닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 포화 알킬아미노카보닐을 형성하고, D가 Tbg이고, R1이 1-메틸에틸, 1,1-디메틸에틸, 1-메틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 또는 1-매틸사이클로펜틸이고, R2가 수소이고, R3가 메틸, 에틸, 1-메틸에틸, 프로필 또는 벤질이고, R2및 R3을 잦는 탄소원자가 (R)-배위이거나, R2및 R3가 각각 독립적으로 메틸 또는 에틸이거나, R2및 R3가 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 형성하고, E가 NHR6(여기서, R6은 a2-디메틸프로필, 1(R),2.2-트리메틸프로필, 1(R)-에틸-2,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸부틸 또는 1(R)-에틸-3,3-디메틸부틸이다)이거나, E가 NHCH(R7)-Z[여기서, R7을 갖는 탄소원자는 (S)-배위이고, R7은 a2-디메틸프로필이고, Z는 CH2OH, C(O)OH, C(O)NH2또는 C(O)OR8(여기서, R8은 메틸, 에틸 또는 프로필이다)이다]인 일반식(1)의 화합물 또는 치료학적으로 허용되는 이의 염의 배합물의 용도.
  8. 제5항에 있어서, 펩타이드 유도체가 PhCH2CH2C(O)-(N-Me)Val-Tbg-CH2-(R)-CH(CH2C(O)-CMe3)C(O)-Asp(cyPn)-γMe 루시놀, Et2CHNHC(O)-Tbg-CH2-(R)-CH(CH2C(O)CMe3)C(O)-Asp(cyPn)-γMe 루시놀, PR2CHNHC(O)-Tbg-CH2-(R)-CH(CH2C(O)CMe3)C(O)-Asp(cyPn)-NH-(R)-CH(Et)CMe3, PR2CHNHC(O)-Tbg-CH2-(R)-CH(CH2C(O)CMe3)C(O)-Asp(cyPn)-NHCH2CMe3, EtPR2CNHC(O)-Tbg-CH2-(R)-CH(CH2C(O)CMe3)C(O)-Asp(cyPn)-NH-(R)-CH(Et)CMe3, 및 EtPR2CNHC(O)-Tbg-CH2-(R)-CH(CH2C(O)CMe3)C(O)-Asp(cyPn)-NHCH2CMe3로 이루어진 그룹중에서 선택되는 배합물의 용도.
  9. 제5항에 있어서, 뉴클레오사이드 동족체가 일반식(2)의 화합물 또는 치료학적으로 허용되는 이의 염인 배합물의 용도.
    (2)
    상기식에서, R9는 수소, 하이드록시 또는 아미노이다.
  10. 제5항에 있어서, 뉴클레오사이드 동족체가 비다라빈, 이독수리딘, 트리플루리딘, 간시클로비어, 에독수딘, 브로아비어, 피아시타빈, 펜시클로비어, 팜시클로비어 및 로시클로비어로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 배합물의 용도.
  11. 제5항에 있어서, 펩타이드 유도체가 PhCH2CH2C(O)-(N-Me)Val-Tbg-CH2-(R)-CH(CH2C(O)-CMe3)C(O)-Asp(cyPn)-γMe 루시놀, Et2CHNHC(O)-Tbg-CH2-(R)-CH(CH2C(O)CMe3)C(O)-Asp(cyPn)-γMe 루시놀, PR2CHNHC(O)-Tbg-CH2-(R)-CH(CH2C(O)CMe3)C(O)-Asp(cyPn)-NH-(R)-CH(Et)CMe3, PR2CHNHC(O)-Tbg-CH2-(R)-CH(CH2C(O)CMe3)C(O)-Asp(cyPn)-NHCH2CMe3, EtPR2CNHC(O)-Tbg-CH2-(R)-CH(CH2C(O)CMe3)C(O)-Asp(cyPn)-NH-(R)-CH(Et)CMe3, 및 EtPR2CNHC(O)-Tbg-CH2-(R)-CH(CH2C(O)CMe3)C(O)-Asp(cyPn)-NHCH2CMe3로 이루어진 그룹중에서 선택되는 배합물의 용도.
  12. 포유동물의 아사이클로비어-내성 단순 포진 바이러스 감염 치료용 약제를 제조하기 위한 일반식(1)의 펩타이드 유도체 또는 치료학적으로 허용되는 이의 염의 용도.
    A-B-D-CH2CH{CH2C(O)R1}C(O)-NHCH{CR2(R3)COOH}C(O)-E (1)
    상기식에서, A는 페닐아세틸, 페닐프로피오닐, (4-아미노페닐)프로피오닐, (4-플루오로페닐)프로피오닐, (4-하이드록시페닐)프로피오닐, (4-메톡시페닐)프로퍼오닐, 2-(페닐메틸)-3-페닐프로피오닐, 2-{(4-플루오로페닐)메틸}-3-(4-플루오로페닐)프로피오닐, 2-{(4-메톡시페닐)메틸}-3-(4-메톡시페닐)프로피오닐 또는 벤질아미노카보닐이고, B는 (N-Me)-Val 또는 (N-Me)-Ile이거나, A 및 B는 함께 부틸아미노카보닐, 1-메틸에틸아미노카보닐, 1-메틸프로필아미노카보닐, 1-에틸프로필아미노카보닐, 1,1-디메트에틸부틸아미노카보닐, 1-에틸부틸아미노카보닐, 1-프로필부틸아미노카보닐, 1-에틸펜틸아미노카보닐, 1-부틸펜틸아미노카보닐, 1-에틸부틸아미노카보닐, 2-에틸펜틸아미노카보닐, 1-메틸-1-프로필부틸아미노카보닐, 1-에틸-1-프로필부틸아미노카보닐, 1,1-디프로필부틸아미노카보닐, (1-프로필사이클로펜틸)아미노카보닐 및 (1-프로필사이클로헥실)아미노카보닐로 이루어진 그룹으로부티 선택된 포화알킬아미노카보닐을 형성하고, D는 Val, Ile 또는 Tbg이고, R1은 1-메틸에틸, 1,1-디메틸에틸, 1-메틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 1-메틸사이클로펜틸 또는 NR4R5(여기서, R4는 수소 또는 저급 알킬이고 R5는 저급 알킬이거나, R4및 R5는 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 피롤리디노, 피페리디노, 모르폴리노 또는 4-메틸피페라지노를 헝성한다)이고, R2는 수소이고, R3은 메틸, 에틸, 1-메틸에틸, 1,1-디메틸에틸, 프로필, 2-프로페닐 또는 벤질이고, R2및 R3을 갖는 탄소 원자는 (R)-배위이거나, R2및 R3은 각각 독립적으로 메틸 또는 에틸이거나, R2및 R3은 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 형성하고, E는 NHR6(여기서, R6은 2-메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 1(R),2,2-트리메틸프로필, 1,1,2,2-테트라메틸프로필, 1(R)-에틸-2,2-디메틸프로필, 2-(R,S)-메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1(R),2,2-트리메틸부틸, 1(R),3,3-트리메틸부틸, 2-에틸부틸, 2,2-디에틸부틸, 2-에틸-1(R)-메틸부틸, 2-에틸-2-메틸부틸, 1(R)-에틸-3,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸펜틸, 시스- 또는 트란스-2-메틸사이클로헥실, 2,2-디메틸사이클로헥실 또는 사이클로헥실메틸이다)이거나, E는 NHCH(R7)-Z[여기서, R7을 갖는 탄소원자는 (S)-배위이고, R7은 1,1-디메틸에틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 2,2-디메틸프로필 또는 사이클로헥실메틸이고, Z는 CH2OH, C(O)CH, C(O)NH2또는 C(O)OR8(여기서, R8은 메틸, 에틸 또는 프로필이다)이다]이다.
  13. 제12항에 있어서, 펩타이드 유도체가 A가 페닐프로피오닐, 2-(페닐메틸)-3-페닐프로피오닐 또는 벤질아미노카보닐이고, B가 (N-Me)Val이고, D가 Tbg이고, R1이 1-메틸에틸, 1,1-디메틸에틸, 1-메틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 또는 1-메틸사이클로펜틸이고, R2가 수소이고, R3가 메틸, 에틸, 1-메틸에틸, 프로필 또는 벤질이고, R2및 R3을 갖는 탄소원자가 (R)-배위이거나, R2및 R3가 각각 독립적으로 메틸 또는 에틸이거나, R2및 R3가 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 형성하고, E가 NHR6(여기서, R6은 2,2-디메틸프로필, 1(R),2,2-트리메틸프로필, 1(R)-에틸-2,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸부틸 또는 1(R)-에틸-3,3-디메틸부틸이다)이거나, E가 NHCH(R7)-Z[여기서, R7을 갖는 탄소 원자는 (S)배위이고, R7은 2,2-디메틸프로필이고, Z는 CH2OH, C(O)OH, C(O)NH2또는 C(O)OR8(여기서, R8은 메틸, 에틸 또는 프로필이다)이다]인 일반식(1)의 화합물 또는 치료학적으로 허용되는 이의 염인 펩타이드 유도체의 용도.
  14. 제12항에 있어서, 펩타이드 유도체가 A 및 B가 함께 1-에틸프로필아미노카보닐, 1-에틸부틸아미노키보닐, 1-프로필부틸아미노카보닐, 2-에틸펜틸아미노카보닐, 1-메틸-1-프로필부틸아미노카보닐, 1-에틸-1-프로필부틸아미노카보닐, 1,1-디프로필부틸아미노카보닐 및 (1-프로필사이클로펜틸)아미노카보닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 포화 알킬아미노카보닐을 형성하고, D가 Tbg이고, R1이 1-메틸에틸, 1,1-디메틸에틸, 1-메틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 또는 1-메틸사이클로 펜틸이고, R2가 수소이고, R3가 메틸, 에틸, 1-메틸에틸, 프로필 또는 벤질이고, R2및 R3을 갖는 탄소원자가 (R)-배위이거나, R2및 R3가 각각 독립적으로 메틸 또는 에틸이거나, R2및 R3가 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 형성하고, E가 NHR6(여기서, R6은 2,2-디메틸프로필, 1(R),2,2-트리메틸프로필, 1(R)-에틸-2,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸부틸 또는 1(R)-에틸-3,3-디메틸부틸이다)이거나, E가 NHCH(R7)-Z[여기서, R7을 갖는 탄소원자는 (S)-배위이고, R7은 2,2-디메틸프로필이고, Z는 CH2OH, C(O)OH, C(O)NH2또는 C(O)OR8(여기서, R8은 메틸, 에틸 또는 프로필이다)이다]인 일반식(1)의 화합물 또는 치료학적으로 허용되는 이의 염인 펩타이드 유도체의 용도.
  15. 제12항에 있어서, 펩타이드 유도체가 PhCH2CH2C(O)-(N-Me)Val-Tbg-CH2-(R)-CH(CH2C(O)-CMe3)C(O)-Asp(cyPn)-γMe 루시놀, Et2CHNHC(O)-Tbg-CH2-(R)-CH(CH2C(O)CMe3)C(O)-Asp(cyPn)-γMe 루시놀, PR2CHNHC(O)-Tbg-CH2-(R)-CH(CH2C(O)CMe3)C(O)-Asp(cyPn)-NH-(R)-CH(Et)CMe3, PR2CHNHC(O)-Tbg-CH2-(R)-CH(CH2C(O)CMe3)C(O)-Asp(cyPn)-NHCH2CMe3, EtPr2CNHC(O)-Tbg-CH2-(R)-CH(CH2C(O)CMe3)C(O)-Asp(cyPn)-NH-(R)-CH(Et)CMe3, 및 EtPr2CNHC(O)-Tbg-CH2-(R)-CH(CH2C(O)CMe3)C(O)-Asp(cyPn)-NHCH2CMe3로 이루어진 그룹중에서 선택되는 펩타이드 유도체의 용도.
  16. 포유동물의 아사이클로비어-내성 단순 포진 바이러스 감염을 치료용 약제를 제조하기 위한 제12항에서 정의된 펩타이드 유도체 또는 치료학적으로 허용되는 이의 염과 항바이러스성 뉴클레오사이드 동족체 또는 치료학적으로 허용되는 이의 염과의 배합물의 용도.
  17. 제16 있어서, 펩타이드 유도체가 A가 페닐프로피오닐, 2-(페닐메틸)-3-페닐프로피오닐 또는 벤질아미노카보닐이고, B가 (N-Me)Val이고, D가 Tbg이고, R1이 1-메틸에틸, 1,1-디메틸에틸, 1-메틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 또는 1-메틸사이클로펜틸이고, R2가 수소이고, R3가 메틸, 에틸, 1-메틸에틸, 프로필 또는 벤질이고, R2및 R3을 갖는 탄소원자기(R)-배위이거나, R2및 R3가 각각 독립적으로 메틸 또는 에틸이거나, R2및 R3가 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 형성하고, E가 NHR6(여기서, R6은 2,2-디메틸프로필, 1(R),2,2-트리메틸프로필, 1(R)-에틸-2,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸부틸 또는 1(R)-에틸-3,3-디메틸부틸이다)이거나, E가 NHCH(R7)-Z[여기서, R7을 갖는 탄소 원자는 (S)-배위이고, R7은 2,2-디메틸프로필이고, Z는 CH2OH, C(O)OH, C(O)NH2또는 C(O)OR8(여기서, R8은 메틸, 에틸 또는 프로필이다)이다]인 일반식(1)의 화합물 또는 치료학적으로 허용되는 이의 염인 배합물의 용도.
  18. 제16항에 있어서, 펩타이드 유도체가 A 및 B가 항께 1-에틸프로필아미느카보닐,1-에틸부틸아미노카보닐,1-프로필부틸아미노카보닐,2-에틴펜틸아미노카보닐,1-메틸-1-프로필부틸아미노카보닐,1-에틸-1-프로필부틸아미노카보닐.1.1-디프로필부틸아미노카보닐 및 (1-프로필사이클로펜틸)아미노카보닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 포화 알킬아미노카보닐을 형성하고, D가 Tbg이고, R1이 1-메틸에틸, 1,1-디메틸에틸, 1-메틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 또는 1-메틸사이클로펜틸이고, R2가 수소이고, R3가 메틸, 에틸, 1-메틸에틸, 프로필 또는 벤질이고, R2및 R3을 갖는 탄소원자가 (R)-배위이거나, R2및 R3가 각각 독립적으로 메틸 또는 에틸이거나, R2및 R3가 이물이 결합되어 있는 탄소원자와 함께 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 형성하고, E가 NHR6(여기서, R6은 2,2-디메틸프로필, 1(R),2,2-트리메틸프로필, 1(R)-에틸-2,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸부틸 또는 1(R)-에틸-3,3-디메틸부틸이다)이거나, E가 NHCH(R7)-Z[여기서, R7을 갖는 탄소원자는 (R)-배위이고, R7은 2,2-디메틸프로필이고, Z는 CH2OH, C(O)OH, C(O)NH2또는 C(O)OR8(여기서, R8은 메틸, 에틸 또는 프로필이다)이다]인 일반식(1)의 화합물 또는 치료학적으로 허용되는 이의 염의 배합물의 용도.
  19. 제16항에 있어서, 펩타이드 유도체가 PhCH2CH2C(O)-(N-Me)Val-Tbg-CH2-(R)-CH(CH2C(O)-CMe3)C(O)-Asp(cyPn)-γMe 루시놀, Et2CHNHC(O)-Tbg-CH2-(R)-CH(CH2C(O)CMe3)C(O)-Asp(cyPn)-γMe 루시놀, PR2CHNHC(O)-Tbg-CH2-(R)-CH(CH2C(O)CMe3)C(O)-Asp(cyPn)-NH-(R)-CH(Et)CMe3, PR2CHNHC(O)-Tbg-CH2-(R)-CH(CH2C(O)CMe3)C(O)-Asp(cyPn)-NHCH2CMe3, EtPr2CNHC(O)-Tbg-CH2-(R)-CH(CH2C(O)CMe3)C(O)-Asp(cyPn)-NH-(R)-CH(Et)CMe3, 및 EtPr2CNHC(O)-Tbg-CH2-(R)-CH(CH2C(O)CMe3)C(O)-Asp(cyPn)-NHCH2CMe3로 이루어진 그룹중에서 선택되는 배합물의 용도.
  20. 제16항에 있어서, 뉴클레오사이드 동족체가 일반식(2)의 화합물 또는 치료학적으로 허용되는 이의 염인 배합물의 용도.
    (2)
    상기식에서, R9는 수소, 하이드륵시 또는 아미노이다.
  21. 제16항에 있어서, 뉴클레오사이드 동족체가 비다라빈, 이독수리딘, 트리플루리딘, 간시클로비어, 에독수딘, 브로아비어, 퍼아시타빈, 펜시클로비어, 팜시클로이어 및 로시클로비어로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 배합물의 용도.
  22. 제16항에 있어서, 펩타이드 유도체가 PhCH2CH2C(O)-(N-Me)Val-Tbg-CH2-(R)-CH(CH2C(O)-CMe3)C(O)-Asp(cyPn)-γMe 루시놀, Et2CHNHC(O)-Tbg-CH2-(R)-CH(CH2C(O)CMe3)C(O)-Asp(cyPn)-γMe 루시놀, PR2CHNHC(O)-Tbg-CH2-(R)-CH(CH2C(O)CMe3)C(O)-Asp(cyPn)-NH-(R)-CH(Et)CMe3, PR2CHNHC(O)-Tbg-CH2-(R)-CH(CH2C(O)CMe3)C(O)-Asp(cyPn)-NHCH2CMe3, EtPr2CNHC(O)-Tbg-CH2-(R)-CH(CH2C(O)CMe3)C(O)-Asp(cyPn)-NH-(R)-CH(Et)CMe3, 및 EtPr2CNHC(O)-Tbg-CH2-(R)-CH(CH2C(O)CMe3)C(O)-Asp(cyPn)-NHCH2CMe3로 이루어진 그룹중에서 선택되고, 뉴클레오사이드 동족체가 아사이클로비어인 배합물의 용도.
  23. 활성 성분으로서 일반식(1)의 펩타이드 유도체 또는 치료학적으로 허용되는 이의 염 및 이에 대한 약제학적으로 허용되는 담체를 포함하는, 아시이클로비어-내성 다순 포진 바이러스 감염을 치료하기 위한 약제학적 조성물.
    A-B-D-CH2CH{CH2C(O)R1}C(O)-NHCH{CR2(R3)COOH}C(O)-E (1)
    상기식에서, A는 페닐아세틸, 페닐프로피오닐, (4-아미노페닐)프로피오닐, (4-플루오로페닐)프로피오닐, (4-하이드록시페닐) 프로피오닐, (4-메톡시페닐)프로피오닐, 2-(페닐메틸)-3-페닐프로피오닐, 2-{(4-플루오로페닐)메틸}-3-(4-플루오로페닐)프로피오닐, 2-{(4-메톡시페닐)메틸}-3-(4-메톡시페닐)프로피오닐 또는 벤질아미노카보닐이고, B는 (N-Me)-Val 또는 (N-Me)-Ile이거나, A 및 B는 함께 부틸아미노카보닐, 1-메틸에틸아미노카보닐, 1-메틸프로필아미노카보닐, 1-에틸프로필아미노카보닐, 1,1-디메트에틸부틸아미노카보닐, 1-에틸부틸아미노카보닐, 1-프로필부틸아미노카보닐, 1-에틸펜틸아미노카보닐, 1-부틸펜틸아미노카보닐, 1-에틸부틸아미노카보닐, 2-에틸펜틸아미노카보닐, 1-메틸-1-프로필부틸아미노카보닐, 1-에틸-1-프로필부틸아미노카보닐, 1,1-디프로필부틸아미노카보닐, (1-프로필사이클로펜틸)아미노카보닐 및 (1-프로필사이클로헥실)아미노카보닐로 이루어진 그룹으로부터 선택된 포화알킬아미노카보닐을 형성하고, D는 Val, Ile 또는 Tbg이고, R1은 1-메틸에틸, 1,1-디메틸에틸, 1-메틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필,사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 1-메틸사이클로펜틸 또는 NR4R5(여기서, R4는 수소 또는 저급 알킬이고 R5는 저급 알킬이거나, R4및 R5는 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 피롤리디노, 피페리디노, 모르폴리노 또는 4-메틸피페라지노를 형성한다)이고, R2는 수소이고, R3은 메틸, 에틸, 1-메틸에틸, 1,1-디메틸에틸, 프로필, 2-프로페닐 또는 벤질이고, R2및 R3을 갖는 탄소 원자는 (R)-배위이거나, R2및 R3은 각각 독립적으로 메틸 또는 에틸이거나, R2및 R3은 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실을 형성하고, E는 NHR6(여기서, R6은 2-메틸프로필, 2,2-디메틸프로필, 1(R),2,2-트리메틸프로필, 1,1,2,2-테트라메틸프로필, 1(R)-에틸-2,2-디메틸프로필, 2-(R,S)-메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1(R),2,2-트리메틸부틸, 1(R),3,3-트리메틸부틸, 2-에틸부틸, 2,2-디에틸부틸, 2-에틸-1(R)-메틸부틸, 2-에틸-2-메틸부틸, 1(R)-에틸-3,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸펜틸, 시스- 또는 트란스-2-메틸사이클로헥실, 2,2-디메틸사이클로헥실 또는 사이클로헥실메틸이다)이거나, E는 NHCH(R7)-Z[여기서, R7을 갖는 탄소원자는 (S)-배위이고, R7은 1,1-디메틸에틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 2,2-디메틸프로필 또는 사이클로헥실메틸이고, Z는 CH2OH, C(O)CH, C(O)NH2또는 C(O)OR8(여기서, R8은 메틸, 에틸 또는 프로필이다)이다]이다.
  24. 제23항에 있어서, 활성 성분이 제23항에서 정의된 펩타이드 유도체 또는 치료학적으로 허용되는 이의 염과 항바이러스성 뉴클레오사이드 동족체 또는 치료학적으로 허용되는 이의 염과의 배합물을 포함하는 아사이클로비어-내성 단순포진 바이러스 감영을 치료하기 위한 약제학적 조성물.
  25. 제24항에 있어서, 펩타이드 유도체가 PhCH2CH2C(O)-(N-Me)Val-Tbg-CH2-(R)-CH(CH2C(O)-CMe3)C(O)-Asp(cyPn)-γMe 루시놀, Et2CHNHC(O)-Tbg-CH2-(R)-CH(CH2C(O)CMe3)C(O)-Asp(cyPn)-γMe 루시놀, PR2CHNHC(O)-Tbg-CH2-(R)-CH(CH2C(O)CMe3)C(O)-Asp(cyPn)-NH-(R)-CH(Et)CMe3, PR2CHNHC(O)-Tbg-CH2-(R)-CH(CH2C(O)CMe3)C(O)-Asp(cyPn)-NHCH2CMe3, EtPr2CNHC(O)-Tbg-CH2-(R)-CH(CH2C(O)CMe3)C(O)-Asp(cyPn)-NH-(R)-CH(Et)CMe3, 및 EtPr2CNHC(O)-Tbg-CH2-(R)-CH(CH2C(O)CMe3)C(O)-Asp(cyPn)-NHCH2CMe3로 이루어진 그룹중에서 선택되고, 뉴클레오사이드 동족체가 아사이클로비어인 약제학적 조성물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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