KR960700267A - 피롤리딘 및 티아졸리딘 유도체, 이의 제조 및 이를 함유하는 약제(pyrrolidine and thiazolidine derivatives, their preparation and drugs containing same) - Google Patents

피롤리딘 및 티아졸리딘 유도체, 이의 제조 및 이를 함유하는 약제(pyrrolidine and thiazolidine derivatives, their preparation and drugs containing same)

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KR960700267A KR1019950702795A KR19950702795A KR960700267A KR 960700267 A KR960700267 A KR 960700267A KR 1019950702795 A KR1019950702795 A KR 1019950702795A KR 19950702795 A KR19950702795 A KR 19950702795A KR 960700267 A KR960700267 A KR 960700267A
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Abstract

일반식(Ⅰ)의 화합물, 그의 염, 상기의 제조 및 상기를 함유하는 억제, 일반식(Ⅰ)의 화합물은 흥미로운 제약학적 특성을 갖는다. 상기 화합물은 콜레시스토키닌(CCK) 및 가스트린 수용체에 대해 높은 친화성을 갖고 따라서 신경계 및 위장계에 영향을 미치는 CCK 및 가스트린-관련된 장해의 치료 및 예방에 유용하다.

Description

피롤리딘 및 티아졸리딘 유도체, 이의 제조 및 이를 함유하는 약제(PYRROLIDINE AND THIAZOLIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND DRUGS CONTAINING SAME)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (23)

  1. 하기 일반식의 화합물:
  3. (식에서, R이 메틸렌, 에틸렌, O, SO2또는 CHOH 라디칼 또는 황 원자를 나타내고, R1이 하나 이상의 알킬 라디칼로 임의로 치환된 피리딜 라디칼, 하나이상의 알킬 라디칼로 임의로 치환딘 푸릴, 하나 이상의 알킬 라디칼로 임의로 치환된 티에닐, 하나 이상의 알킬 라디칼로 임의로 치환된 퀴놀린, 하나이상의 알킬 라디칼로 임의로 치환된 나프틸, 하나 이상의 알킬 라디칼로 임의로 치환된 인돌릴 또는 할로겐 원자 및 알킬, 알콕시, 히드록실, 니트로, 이미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 알콕시카르보닐, -CO-NR7R8, -NH-CO-CH3, 트리플루오로메톡시 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환된 페닐을 나타내고, 및 R5는 수소 원자를 나타내거나, 또는 R이 메틸렌 라디칼을 나타내고, R1이 수소 원자를 나타내고 및 R5가 페닐 라디칼을 나타내거나, -또는 R이 라디칼 CHR6를 나타내고, R1및 R5각각은 수소 원자를 나타내고, -R2가 알콕시카르보닐, 시클로알콕시카르보닐, 시클로알킬알콕시카르보닐, -CONR9R10또는 알킬, 알콕시 또는 히드록실 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환딘 페닐 라디칼을 나타내고, -R3가 고리가 라디칼 -알크-SO2H, -SO2-NH-CO-R11, -B(OH)2, -SO2-NH-SO2-R11, -CO-NH-CO-R11, -CO-NH-SO2-R11, -C(NH2)=NOH, -SO2-NH-R12-CO-NH-R12,
  5. 로부터 선택된 하나 이상의 치환체 및 할로겐 원자 및 알킬, 알콕시, 알킬티오, 트리플루오로메틸, 카르복실, 알콕시카르보닐, 히드록실, 니트로, 아미노, 아실, 시아노, 설파모일, 카르바모일, 히드록시이미노알킬, 알콕시이미노알킬, 히드록시아미노카르보닐, 알콕시아미노카르보닐, 5-테르라졸릴, 5-테트라졸릴알킬, 트리플루오로메틸설폰아미도, 알킬설포닐, 모노-또는 플리히드록시 알킬, 설포, -알크-O-CO-알크,-알크-COOX, -알크-O-알크, -알크'-COOX, -O-알크-COOX, -CH=CH COOX-CO-COOX, -알크-SO3H(염형태), -CH=CH-알크'-, -C(=NOH)-COOX, -S-알크-COOX, -XO-알크-COOX, -SO2-알크-COOK, -O-CH2-알크'-COOX, -CX=N-O-알크-COOX, -알크-N(OH)-CO-알크 또는 2,2-디메틸-4,6-디옥소-1,3-디옥산-5-일 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환된 페닐아미노 라다칼을 나타내고, -R4는 수소 원자 또는 알킬 라디칼을 나타내고, -R6가 페닐 라디칼을 나타내고, -R7은 수소 원자 또는 알킬, 페닐알킬 또는 할로겐 원자 및 알킬, 알콕시 및 알킬티오 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환된 페닐 라디칼을 나타내고, -R8은 알킬, 페닐알킬 또는 할로겐 원자, 알킬, 알콕시 및 알킬티오 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환된 페닐 라디칼을 나타내거나, 또는 그와 달리 R7및 R8이 그들이 부착된 질소 원자와 함께, 4-9개의 탄소원자 및 하나 이상의 이종 원자(O,N)를 함유하고 하나 이상의 알킬 라디칼로 임의로 치환된 포화 또는 불포화 단일-또는 다중고리 헤테로시클릭 고리를 형성하고, -R9이 수소 원자 또는 알킬, 시클로알킬알킬, 시클로알킬, 페닐알킬 또는 할로겐 원자 및 알킬, 알콕시 및 알킬티오 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환된 페닐 라디칼을 나타내고, -R10이 알킬, 시클로알킬알킬, 시클로알킬, 페닐알킬 또는 할로겐 원자 및 알킬, 알콕시 및 알킬티오 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환된 페닐 라디칼을 나타내고, 또는 그와 달리 R9및 R10이 그들에 부착된 질소 원자와 함께, 4-9개의 탄소 원자 및 하나 이상의 이종 원자(O,N,S)를 함유하고 하나 이상의 알킬 라디칼로 임의로 치환된 포화 또는 불포화 단일-또는 다중고리 헤테로시클릭고리를 형성하고, -R11은 알킬, 시클로알킬, 트리플루오로메틸 또는 시아노, 알콕시, 니트로 및 아미노 라디칼 및 할로겐 원자로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환된 페닐 라디칼을 나타내고, -R12는 5-테트라졸릴 라디칼을 나타내고, -R13은 C=O 또는 S=O를 나타내고 -R14는 O 또는 C=O를 나타내고, -X는 수소 원자 또는 알킬 또는 페닐알킬 라디칼을 나타내고, -알크는 알킬 또는 알킬렌 라디칼을 나타내고, -알크'는 히드록시알킬, 히드록시알킬렌, 알콕시알킬 또는 알콕시알킬렌 라디칼을 나타내고, 알킬, 알킬렌 및 알콕시 라디킬 및 알킬, 알킬렌 및 알콕시 부분은 직쇄 또는 분지쇄로서 1-4개의 탄소 원자를 함유하고, 아실 라디칼 및 부분은 2-4개의 탄소 원자를 함유하고 시클로알킬 라디칼 및 부분은 3-6개의 탄소원자를 함유하는 것은 물론이다) 및 그의 염 및 상기가 하나 이상의 비대칭중심을 함유할 때 그의 이성질체.
  6. 제1항에 있어서, R7및 R8이 그들이 부착된 질소 원자와 함께, 하나 이상의알킬 또는 1,2,3,4-테트라히드로퀴놀린 라디칼로 임의로 치환된 피페리디노 고리로부터 선택된 헤테로시클릭 고리를 형성하는 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  7. 제1항에 있어서, R9및 R10이 그들이 부착된 질소 원자와 함께 피페리디노, 1-페히드로아제피닐, 1,2,3,6-테트라히드로-1-피리딜, 1,2,3,4-테트라히드로-1-퀴놀릴, 1-피롤리디닐, 1,2,3,4-테트라히드로-2-이소퀴놀릴, 티오모르폴리노 또는 1-인돌리닐 고리로부터 선택된 헤테로시클릭 고리를 형성하고, 상기 고리가 하나 이사의 알킬 라디칼로 임의로 치환될 수 있는 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  8. R이 메틸렌, 에틸렌, CHOH 또는 CHR6라디칼 또는 황 원자를 나타내는 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조 방법으로서, N,N'-디이미다졸카르보닐, 포스겐, 디포스겐, 트리포스겐 및 p-니트로페닐 클로로포르메이트로부터 선택된 탄산의 반응성 유도체를 하기 일반식:
  10. (식에서, R은 메틸렌, 에틸렌, CHOH 또는 CHR6라디칼 또는 황 원자를 나타내, R1, R2, R4, R5및 R6는 제1항에서와 같은 의미를 갖는다)의 유도체와 작용시켜 현자에서 임의로 현장에서 얻은 카르밤산의 반응성 유도체를 페닐 고리가 라디칼 -알크-SO2H, -SO2-NH-CO-R11, -B(OH)2, -SO2-NH-SO2-R11, -CO-NH-CO-R11, -CO-NH-SO2-R11, -C(NH2)=NOH, -SO2-NH-R12, -CO-NH-R12,
  12. 로부터 선택된 하나 이상의 치환되고 및 할로겐 원자 및 알킬, 알콕시, 알킬티오, 트리플루오로메틸, 카르복실, 알콕시카르보닐, 히드록실, 니트로, 아미노, 아실, 시아노, 설파모일, 카르바모일, 히드록시이미노알킬, 알콕시이미노알킬, 히드록시아미노카르보닐, 알콕시아미노카르보닐, 5-테르라졸릴, 5-테트라졸릴알킬, 트리플루오로메틸설폰아미도, 알킬설포닐, 모노-또는 플리히드록시 알킬, 설포, -알크-O-CO-알크,-알크-COOX, -알크-O-알크, -알크'-COOX, -O-알크-COOX, -CH=CH COOX-CO-COOX, -알크-SO3H(염형태), -CH=CH-알크', -C(=NOH)-COOX, -S-알크-COOX, -SO-알크-COOX, -SO2-알크-COOK, -O-CH2-알크'-COOX, -CX=N-O-알크-COOX, -알크-N(OH)-CO-알크 또는 2,2-디메틸-4,6-디옥소-1,3-디옥산-5-일 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 아닐린과 반응시키고, 얻은 생성물을 단리시키고 임의로 염으로 전환시키는 것을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조 방법.
  13. R3가 페닐 팩이 히드록시아미노알킬 또는 알콕시이미노알킬 라디칼로 임의로 치환된 페닐아미노 라디칼을 나타내는, 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법으로서, 일반식(Ⅰ)의 상응하는 아실화된 유도체를 하기 일반식:
  14. H2N-OR17(XXⅧ)
  15. (식에서 R17은 수소 원자 또는 알킬 라디칼을 나타낸다)의 유도체와 반응시키고, 생성물을 단리시키고 임의로 염으로 전화시키는 것을 특징으로 하는 일반식(Ⅷ)의 화합물의 제조 방법.
  16. R3가 페닐 핵이 카르복실, -알크-COOH, -O-아크-COOH, -알크'-COOH, -CH=CH-COOH-CO-COOH, -S-알크-COOH, -SO2-알크-COOH, -C(=NOH)-COOH, -O-CH2-알크'-COOH, 또는 -CX=N-O-알크-COOH라디칼로 치환된 페닐아미노 라디칼을 나타내고, R1, R2, R5및 R6는 청구항 1에 정의된 바와 같은 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법으로서, 일반식(Ⅰ)의 상응하는 에스테르를 가수분해시키거나, 경우에 따라서는 가수소분해시키고, 생성물을 단리시키고 임의로 염으로 전환시키는 것을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.
  17. R이 SO 또는 SO2를 나타내고, R이 황 원자를 나타내는 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조 방법으로서, 일반식(Ⅰ)의 상응하는 화합물을 산화시키고, 얻은 생성물을 단리하고 임의로 염으로 전환시키는 것을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조 방법.
  18. 크로마토그래피를 하기 일반 구조식:
  20. (식에서 같거나 다른 기호 R' 및 같거나 다른 기호 R"는 1-10개의 탄소 원자를 함유한 알킬 라디칼을 나타내고, G1은 전자-끄는 기를 나타내고, n은 3-13의 정수를 나타낸다)에 의해 정의된 키랄상 위에서 수행하는 것을 특징으로 하는, 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물의 에난티오머를 분리하는 방법.
  21. 활성 성분으로서, 제1-3항중 한 항에 따른 하나 이상의 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 약물.
  22. 제9항에 있어서, CCK에 가스트린에 관련된 장해의 치료에 사용가능한 약물.
  23. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019950702795A 1993-01-07 1994-01-03 피롤리딘 및 티아졸리딘 유도체, 이의 제조 및 이를 함유하는 약제(pyrrolidine and thiazolidine derivatives, their preparation and drugs containing same) KR960700267A (ko)

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