KR960700229A - 콜레시스토키닌 및 가스트린-관련된 장애의 치료 및 예방을 위한 n-아실피롤리딘 및 약제(n-acyl pyrrolidines and drugs for the treatment or prevention of cholecystokinin and gastrin-related disorders) - Google Patents

콜레시스토키닌 및 가스트린-관련된 장애의 치료 및 예방을 위한 n-아실피롤리딘 및 약제(n-acyl pyrrolidines and drugs for the treatment or prevention of cholecystokinin and gastrin-related disorders)

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KR960700229A
KR960700229A KR1019950702824A KR19950702824A KR960700229A KR 960700229 A KR960700229 A KR 960700229A KR 1019950702824 A KR1019950702824 A KR 1019950702824A KR 19950702824 A KR19950702824 A KR 19950702824A KR 960700229 A KR960700229 A KR 960700229A
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KR
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coox
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phenyl
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KR1019950702824A
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까페 마르
뒤로끄 마리-크리스띤느
망프레 프랑코
Original Assignee
모르뱅 미쉘
로오느-푸우랜크 로레르 소시에테 아노님
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Publication date
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Abstract

일반식(Ⅰ)의 화합물, 상기염, 상기의 제조 및 상기를 함유한 억제

Description

코레시스토키닌 및 가스트린 관련된 장애의 치료 및 예방을 위한 N-아실 피롤리딘 및 약제(N-ACYL PYRROLIDINES AND DRUGS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF CHOLECYSTOKININ AND GASTRIN-RELATED DISORDERS)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (36)

  1. 하기 일반식의 화합물 및 이의 염 및 이들이 하나 이상의 비대칭 중심을 함유할때의 이의 이성질체:
  3. (식에서, R은 임의로 단일- 또는 다중 불포화된 또는 분지쇄내 1 내지 12개의 탄소를 함유하는 알킬 라디칼, 3 내지 12개의 탄소원자를 함유하고 임의로 단일 또는 다중 불포화된 시클로알킬 라디칼, 6 내지 12개의 탄소를 함유하고 임의로 단일 또는 다중 불포화된 폴리시클로알키 라디칼, 페닐 고리가 (알킬 및 알콕시 라디칼 또는 할로겐 원자로부터 선택된 하나 이상의 치환체로) 임의로 치환된 페닐알킬라디칼, 디페닐 알킬 라디칼, 신나밀 라디칼, 하나 또는 다수의 알킬 라디칼로 임의로 치환된 피리딜 라디칼, 하나 또는 다수의 알킬 라디칼로 임의로 치환된 푸릴 라디칼, 하나 또는 다수의 알킬 라디칼로 임의로 치환된 티에닐 라디칼, 하나 또는 다수의 알킬 라디칼로 치환된 퀴놀릴 라디칼, 하나 또는 다수의 알킬 라디칼로 임의로 치환된 나프틸 라디칼, 하나 또는 다수의 알킬 라디칼로 임의로 치환된 인돌린 라디칼, 2-옥소피페리딜 또는 키누클리디닐 라디칼, 또는 할로겐 원자 및 알킬 알콕시, 히드록실, 니트로, 아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 알콕시 카르보닐, -CO-NR7R8, -NH-CO-CH3, 트리폴루오로메틸, 페닐 또는 트리플루오로메톡시 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환된 페닐 라디칼을 나타내고, R1은 수소 원자 또는 알킬 라디칼을 나타내고, R2는 사슬 -(CH2)n-CO-R6, -(CH2)m-O-CO-R"6또는 -(CH2)m-NR9R10사슬, 또는 하나 또는 다수의 알킬 또는 3-알킬옥사디아졸릴 라디칼로 임의로 치환된 옥사졸리닐 라디칼을 나타내고, R3는 수소 원자 또는 알키닐 라디칼을 나타내고, R4는 수소 원자 또는 알킬 라디칼을 나타내고, R5는 (할로겐 원자 및 알킬, 알콕시 및 알킬티오 라디칼로부터 선택된 하나 또는 다수의 치환체로 임의로 치환된)페닐 라디칼, 나프틸 라디칼, 인돌린 라디칼, 퀴놀릴 라디칼 또는 페닐 고리가 할로겐 원자 및 알킬 알콕시, 알킬티오, 트리플루오로메틸, 카르복실, 알콕시카르보닐, 히드록실, 니트로, 아미노, 아실, 시아노, 설파모일, 카르바모일, 히드록시이미노알킬, 알콕시이미노알킬, 히드록시아미노카르보닐, 알콕시아미노카르보닐, 5-테트라졸릴, 5-테트라졸릴알킬, 트리플루오로메틸설폰아미드, 알킬설피닐, 모노 또는 폴리히드록시알킬, 설포, -알크-O-CO-알크, -알크-COOX, -알크-O-알크, -알크'-COOX, -O-알크-COOX, -CH=CH-COOX, -CO-COOX, -알크-SO3-H(염의 형태로)-CH=CH-알크', -C(=NOH)-COOX, -S-알크-COOX, -SO-알크-COOX, -SO2-알크-COOX, -O-CH2-알크'-COOX, -S-알크-COOX, -SO-알크-COOX, -SO2-알크-COOX, -CX=N-O-알크-COOX, -알크-N(OH)-CO-알크, -알크-SO2H, -SO2-NH-CO-R11, -SO2-NH-SO2-R11, -CO-NH-CO-R11, -CO-NH-SO2-R11, B(OH)2, -C(NH2)=NOH, -SO2-NH-R14, -CO-NH-R14,
  5. 또는 2,2-디메틸-4,6-디옥소-1,3-디옥산-5-일 라디칼로부터 선택된 하나 또는 다수의 치환체로 임의로 치환된 페닐아미노 라디칼을 나타내고, R6는 히드록실, 알콕시, 시클로알킬옥시, 시클로알킬알킬옥시, 페닐 또는 -NR9R10라디칼을 나타내고, R"6는 알콜시, 시클로알킬옥시, 시클로알킬알킬옥시, 페닐 또는 -NR9R10라디칼을 나타내고, R7은 수소 원자 또는 알킬 라디칼, 페닐알킬 라디칼 또는 할로겐 원자 및 알킬, 알콕시 및 알킬티오 라디칼로부터 선택된 하나 또는 다수의 치환체로 임의로 치환된 페닐 라디칼을 나타내고, R8은 알킬 라디칼, 페닐알킬 라디칼 또는 할로겐 원자 및 알킬, 알콜시 및 알킬티오 라디칼로부터 선택된 하나 또는 다수의 치환체로 임의로 치환된 페닐 라디칼을 나타내고, 또는 그와 달리 R7및 R8이 그들이 부착된 질소 원자와 함께, 4-9개의 탄소 원자 및 하나 또는 다수의 이종 원자(O,N)를 함유하고 하나 또는 다수의 알킬 라디칼로 임의로 치환된 포화 또는 불포화 단일 또는 다중고리형 이종고리를 형성하고, R9는 수소 원자 또는 알킬 라디칼, 시클로알킬알킬 라디칼, 시클로알킬알킬 라디칼, 페닐알킬 라디칼 또는 할로겐 원자 및 알킬, 알콕시 및 알킬티오 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환된 페닐 라디칼을 나타내고, R10은 알킬 라디칼, 시클로아킬알킬 라디칼, 시클로알킬 라디칼, 페닐알킬 라디칼 또는 할로겐 원자 및 알킬, 알콕시 및 알킬티오 라디칼로부터 선택된 하나 또는 다수의 치환체로 임의로 치환된 페닐 라디칼을 나타내고, 또는 그와 달리 R9및 R10이 그들에 부착된 질소 원자와 함께, 4-9개의 탄소 원자 및 하나 또는 다수의 이종 원자(O,N,S)를 함유하고, 하나 또는 다수의 알킬 라디칼로 임의로 치환된 포화 또는 불포화 단일 또는 다중고리형 이종고리를 형성하고, R11은 수소원자 또는 알킬 또는 페닐알킬 라디칼을 나타내고, R12는 알킬, 페닐알킬, 페닐설포닐, -(CH2)p-CO-R17, 시아노, -CXO, -CX-NOH, -CX=N-O-알크-COOX, -CHX-OH, -CHX-O-CO-알크, -NH2또는 -NH-CO-알크 라디칼을 나타내고, R13은 알킬 라디칼, 시클로알킬 라디킬, 트리플루오로메틸 라디칼 또는 시아노 알콕시, 니트로 또는 아미노 라디칼 및 할로겐 원자로부터 선택된 하나 또는 다수의 치환체로 임의로 치환된 페닐 라디칼을 나타내고, R14은 5-테트라졸릴 라디칼을 나타내고, R15은 C=0 또는 S=O를 나타내고, R16는 O 또는 C=O를 나타내고, R17은 히드록실, 알콕시, 시클로알킬옥시, 시클로알킬옥시, 페닐 알킬, 페닐 알킬옥시 또는 -NR9R10라디칼을 나타내고, n은 0, 1 또는 2이고, m은 1 또는 2이고, p는 0 또는 1이고, X는 수소 원자 또는 알킬 또는 페닐알킬 라디칼을 나타내고, 알크는 알킬 또는 알킬렌 라디칼을 나타내고, 알크'는 히드록시알킬, 히드록시알킬렌, 알콕시알킬 또는 알콕시알킬렌 라디칼을 나타내며, 달리 언금되는 경우를 제외하고는, 알킬, 알킬렌 및 알콕시 라디칼 및 알킬 알킬렌 및 알콜시 부분은 직쇄 또는 분지쇄로 1 내지 4개의 탄소 원자를 함유하고, 아실 라디칼 또는 부분은 2 내지 4개의 탄소원자를 함유하고, 시클로알킬 라디칼 및 부분은 3 내지 6개의 탄소 원자를 함유한다고 여겨진다).
  6. 제1항에 있어서, R이 이소프로페닐, 시클로헥실, 테트라히드로페닐, 시클로펜타디엔, 디히드로페닐, 노르보르닐, 아다만틸 또는 노르보르네닐 라디칼을 나타내는 화합물 및 상기 염 및 상기가 하나 이상의 비대칭 중심을 함유할 때의 상기의 이성질체.
  7. 제1항에 있어서, R7및 R8이 그들이 부착된 질소 원자와 함께, 하나 이상의 또는 다수의 알킬 또는 1,2,3,4-테느라히드로퀴놀린 라디칼로 임의로 치환된 피페리디노 고리로부터 선택된 이종고리를 형성하는 화합물 및 상기의 염 및 상기가 하나 이상의 비대칭 중심을 함유할 때의 상기 이성질체.
  8. 제1항에 있어서, R9및 R10이 그들이 부착된 질소 원자와 함께 피페리디노, 피히드로-1-아제피닐, 1,2,3,6-테트라히드로-1-피리딜, 1,2,3,4-테트라히드로-1-퀴놀릴, 1-피롤리디닐, 1,2,3,4-테트라히로-2-이소퀴놀릴, 티오모르폴리노 또는 1-인돌리닐 고리로부터 선택된 이종고리를 형성하고, 상기 고리들은 하나 이상의 알킬 라디칼로 임의로 치환될 수 있는 화합물 및 상기의 염 및 상기가 하나 이상의 비대칭 중심을 함유할 때의 상기의 이성질체.
  9. 제1항에 있어서, R은 하나 또는 다수의 할로겐 원자로 임의로 치환된 페닐 라디칼을 나타내고, R1은 수소 원자를 나타내고, R2가 -(CH2)n-CO-R6사슬을 나타내고, R3는 수소 원자를 나타내고, R4는 수소 원자를 나타내고, R5는 페닐 고리가 카르복실, -S-알크-COOX, -알크-COOX 및 5-테트라졸릴 라디칼로부터 선택된 하나 또는 다수의 치환체로 치환된 페닐아미노 라디칼을 나타내고, R6는 히드록실 또는 알콕시 라디칼을 나타내고, R11은 수소 원자를 나타내고, R12는 페닐설포닐, 또는 -(CH2)p-CO-R17라디칼을 나타내고, R17은 히드록실, 페닐 또는 -NR9R10라디칼을 나타내고, p는 0이고, n은 0이고 X는 수소 원자를 나타내고, R9및 R10은 제1항에서와 같은 의미를 갖는 화합물, 상기 염 및 상기가 하나 이상의 비대칭 중심을 가질때의 상기 이성질체.
  10. 하기 화합물 상기염 및 상기가 하나 이상의 비대칭 중심을 함유할때의 상기의 이성질체: -(2RS, 4SR, 5RS)-3-｛3-[2-(2-터트-부톡시카르본ㄹ-5-페닐-4-페닐설포닐-1-피롤리디닐)-2-옥소에틸]우레이도｝벤조산, -2-터트-부틸 수소 (2RS, 4RS, 5SR)-｛2-[3-(3-카르복시메틸티오)페닐)우레이도]아세틸]-5-페닐피롤리딘-2,4-디카르복실레이트, -(2RS, 4SR, 5RS)-3-｛3-[2-(2-터트-부톡시카르보닐-5-(2-플루오로페닐)-4-페닐설포닐-1-피롤리디닐-2-옥소에틸]우레이도｝벤조산, -(2RS, 4SR, 5RS)-3-｛3-[2-(2-(3,3-디메틸피페리디노카르보닐)-5-(2-플루오로페닐)-4-페닐설포닐-1-피롤리디닐-2-옥소에틸]우레이도｝벤조산, -2-터트-부틸 수소 (2RS, 4SR, 5RS)-1-｛2-[3-(3-(카르복시메틸)ㅍ닐)우레이도]아세틸｝-5-2-플루오로페닐)-피롤리디닐-2,4-디카르복실레이트, -(2RS, 4SR, 5RS)-3-｛3-[2-(2-터트-부톡시카르보닐-5-(2-플루오로페닐)-4-페닐설포닐-1-피롤리디닐)-2-옥소에틸]우레이도｝페닐아세트산, -(2RS, 4SR, 5RS)-3-｛3-[2-(2-터트-부톡시카르보닐-5-페닐-4-(1-피롤리디닐카르보닐)-1-피롤리디닐)-2-피롤리디닐)-2-옥소에틸]우레이도｝벤조산, -(2RS, 4SR, 5RS)-3-｛3-[2-(2-터트-부톡시카르보닐-4-디메틸카르바모일-5-페닐-1-피롤리디닐)-2-옥소에틸]우레이도｝벤조산, -(2RS, 4SR, 5RS)-3-｛3-[2-(4-벤조일-2-터트-부톡시카르보닐-5-(5-2-플루오로페닐)-1-피롤리디닐)-2-옥소에틸]우레이도｝벤조산, -2-｛3-[3(2-((2R*, 4S*, 5R*)-2-터트-부톡시카르보닐-5-(2-플루오로페닐)-4-페닐설포닐-1-피롤리디닐)-2-옥소에틸)우레이도]페닐｝프로피온산, -(S)-2-｛3-[3-(2-((2R*, 4S*, 5R*)-2-터트-부톡시카르보닐-5-(2-플루오로페닐)-4-페닐설포닐-1-피롤리디닐)-2-옥소에틸)우레이도]페닐｝-2-메톡시 아세트산, -(2RS, 4SR, 5RS)-3-｛3-[3-(2-(2-터트-부톡시카르보닐-5-(2-플루오로페닐)-4-모로폴리노카르보닐-1-피롤리디닐)-2-옥소에틸]우레이도｝벤조산, -(2RS, 4SR, 5RS)-3-｛3-[2-(2-터트-부톡시카르보닐-4-디에틸아미노카르보닐-5-(2-플루오로페닐)-1-피롤리디닐)-2-옥소에틸]우레이도｝벤조산, -(2RS, 4SR, 5RS)-5-｛3-[2-(2-터트-부톡시카르보닐-5-(2-플루오르페닐)-4-페닐설포닐-1-피롤리디닐)-2-옥소에틸)우레이도]페닐｝테트라라졸, -(2RS, 4SR, 5RS)-3-｛3-[2-(5-(2-플루오로페닐)-2-이소부틸카르바모일-4-페닐설포닐-1-피롤리디닐)-2-옥소에틸]우레이도｝페닐아세트산, -(2R*, 4S*, 5R*)-(1)-3-｛3-[2[(2-터트-부톡시카르보닐-5-(2-플루오로페닐)-4-페닐설포닐-1-피롤리디닐)-2-옥소에틸)우레이도]벤조산, -2-터트-부틸 수소(2R*, 4S*, 5R*)-(+)-1-｛2-[3-(3-(카르복시메틸)페닐)우레이도]아세틸｝-5-(2-플루오로페닐)피롤리딘-2,4-디카르복실레이트.
  11. 제1항에 따른 일반식(Ⅰ) (식에서, R5는 페닐 고리가 임의로 치환된 페닐아미노 라디칼을 나타낸다)의 화합물의 제조 방법으로서, N,N'-카르보닐이미다졸, 포스겐, 디포스겐, 트리포스겐 및 P-니트로페닐콜로로포르메이트로부터 선택된 탄산의 반응성 유도체와 하기 일반식의 유도체:
  13. (상기식에서, R, R1, R2, R3,R11및 R12는 제1항에서와 동일한 의미를 갖는다)상에서 작용시켜 현장에서 임의로 얻은 카르밤산의 반응성 유도체와, 페닐 고리가 할로겐 원자 및 알킬, 알콜시, 알킬티오, 트리플루오로메틸, 카르복실, 알콕시카르보닐, 히드록실, 니트로, 아미노, 아실, 시아노, 설파모일, 카르바모일, 히드록시이미노알킬, 알콕시이미노알킬, 히드록시아미노카르보닐, 알콕시아미노카르보닐, 5-테트라졸릴, 5-테트라졸릴알킬, 트리플루오로메틸설폰아미도, 알킬설피닐, 모노- 또는 폴리히드록시알킬, 설포, -알크-O-CO-알크, -알크-COOX, -알크-O-알크, -알크'-COOX, -O-알크-COOX, -CH=CH-COOX, -CO-COOX, 염의 형태인 -알크-SO3H, -CH=CH-알크', -C(=NOH)-COOX, -S-알크-COOX, -SO-알크-COOX, -SO2-알크-COOX, -O-CH2-알크'-COOX, -CX=N-O-알크-COOX, -알크-N(OH)-CO-알크, -알크-SO2H, -SO2-NH-CO-R11, -SO2-NH-SO2-R11, -CO-NH-CO-R11, -CO-NH-SO2-R11, -B(OH)2, -C(NH2)=NOH, -SO2-NH-R12, -CO-NH-R14.
  15. 또는 2,2-디메틸-4,6-디옥소-1,3-디옥산-5-일 라디칼로부터 선택된 하나 또는 다수의 치환체로 임의로 치환된 아닐린을 반응시키고, 생성물을 단리하고, 임의로 염으로 전환시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  16. 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)(식에서, R5는 페닐 고리가 할로겐 원자 및 알킬, 알콜시, 알킬티오, 트리플루오로메틸, 니트로, 아실, 시아노, 설파모일, 알콕시카르보닐, 카르바모일, 알콕시이미노알킬, 알콕시아미노카르보닐, -알크-O-CO-알크, -CH=CH-알크', -알크-O-알크, 트리플루오로메틸설폰아미도, -알크-SO3H(염의 형태로), -O-알크-COOX, -CH=CH-COOX, -CO-COOX, -S-알크-COOX, -SO-알크-COOX, -SO2-알크-COOX, -O-CH2-알크'-COOX, -CX=N-O-알크-COOX, -알크-COOX 또는 -알크'-COOX 라디칼로부터 선택된 하나 또는 다수의 치환체로 임의로 치환되고, 이때 X는 수소 원자 이외의 것인 페닐 아미노 라디칼을 나타낸다)의 화합물을 제조하는 방법으로서, 하기 일반식의 유도체:
  18. (식에서, R, R1, R2, R3, R4, R11및 R12는 제1항에 정의한 바와 동일한 의미를 갖는다)를 페닐 고리가 할로겐 원자 및 알킬, 알콜시, 알킬티오, 트리플루오로메틸, 니트로, 아실, 시아노, 설파모일, 알콕시카르보닐, 카르바모일, 알콕시이미노알킬, 알콕시아미노카르보닐, -알크-O-CO-알크, -CH=CH-알크', -알크-O-알크, 트리플루오로메틸설폰아미도, -알크-SO3H(염의 형태로); -O-알크-COOX, -CH=CH-COOX, -CO-COOX, -S-알크-COOX, -SO-알크-COOX, -SO2-알크-COOX, -O-CH2-알크'-COOX, -CX=N-O-알크-COOX, -알크-COOX 또는 -알크'-COOX 라디칼로부터 선택된 하나 또는 다수의 치환체로 임의로 치환되고, 이때 X는 수소 원자 이외의 것인 페닐 이소시아네이트와 반응시키고, 생성물을 단리하고 임의로 염의로 전환시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  19. 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)(식에서, R5는 나프틸, 인돌릴 또는 퀴놀릴 또는 임의로 치환된 페닐 라디칼을 나타낸다)의 화합물을 제조하는 방법으로서, 하기 일반식의 유도체:
  21. (식에서, R, R1, R2, R3, R4, R11및 R12는 제1항에서와 동일한 의미를 갖는다)를 일반식 HOOC-R5식에서, (R5는 상기와 동일한 의미를 갖는다) 또는 상기 산의 반응성 유도체와 반응시키고 생성물을 분리하고, 임의로 염으로 전환시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  22. 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)(식에서, R5는 페닐 고리가 카르복실, -알크-COOH, -O-알크-COOH-알크'-COOH; -CH=CH-COOH, -CO-COOH, -S-알크-COOH, -SO-알크-COOH, -SO2-알크-COOH, -C(=NOH)-COOH, -O-CH2-알크'-COOH 또는 -CX=N-O-, 알크-COOH 라디칼로 치환된 페닐아미노 라디칼을 나타내고/거나 R12는 사슬 -(CH2)n-COOH 라디칼을 나타내고, R, R1, R2, R3, R4, R6, R11및 R12는 제1항에 정의된 바와 같다)의 화합물을 제조하는 방법으로서, 일반식(Ⅰ)의 상응하는 에스테르를 가수분해시키거나, 경우에 따라서 수소 첨가 분해시키고, 생성물을 분리하고, 임의로 염으로 전환시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  23. 일반식(Ⅰ)(식에서, R5는 페닐 고리가 히드록시이미노알킬 또는 알콕시이미노알킬 라디칼로 치환된 페닐 아미노 라디칼을 나타낸다)의 화합물의 제조 방법으로서, 일반식(Ⅰ)의 상응하는 아실화 유도체를 하기 일반식의 유도체:
  24. H2N-OR21(XⅧ)
  25. (식에서, R21은 수소 원자 또는 알킬 라디칼을 나타낸다)와 반응시키고, 생성물을 단리시키고 임의로 염으로 전환시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  26. 제1항에 따른 일반식(Ⅷ)(식에서, R2는 사슬-(CH2)n-CO-R6을 나타내고, R6는 히드록실 라디칼이 아니고, R12는 알킬, 페닐알킬, 페닐설포닐, 시아노, -CXO 또는 -(CH2)p-CO-R17라디칼을 나타내고, R17은 히드록실 라디칼이 아니고, R5가 나프틸, 인돌릴, 퀴놀릴 또는 임의로 치환된 페닐 라디칼 또는 페닐 고리가 할로겐 원자 및 알킬, 알콕시, 알킬티오, 트리플루오로메틸, 니트로, 아실, 시아노, 설파모일, 알콕시카르보닐, 카르바모일, 알콕시아미노알킬, 알콕시아미노카르보닐, -알크-O-CO-알크, -CH=CH-알크', -알크-O-알크, 트리플루오로메틸설폰아미도, -알크-SO3H(염의 형태로), -O-알크-COOX, -CH=CH-COOX, -CO-COOX, -S-알크-COOX, -SO-알크-COOX, -SO2-알크-COOX, -O-CH2-알크'-COOX, -CX=N-O-알크-COOX, -알크-COOX 또는 -알크'-COOX 라디칼로부터 선택된 하나 또는 다수의 치환체로 임의로 치환되고, 이때 X는 수소 원자 이외의 것인 페닐아미노 라디칼을 나타낸다)의 화합물의 제조방법으로서, 하기 일반식의 유도체:
  28. (식에서, R, R1, R3및 R11은 일반식(Ⅰ)에서와 동일한 의미를 갖고, R2및 R12는 상기와 동일한 의미를 갖는다)를 하기 일반식의 산:
  30. (식에서, R5는 상기와 동일한 의미를 갖고, R4는 제1항에서와 동일한 의미를 갖는다) 또는 상기 산의 반응성 유도체와 반응시키고, 생성물을 분리시키고, 임의로 염으로 전환시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  31. 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)(식에서, R12는 -CX-NOH 또는 -CX=N-O-알크-COOX 라디칼을 나타낸다)의 화합물의 제조방법으로서, 하기 일반식의 유도체:
  32. H2N-OR21(XⅧ)
  33. (식에서, R21은 수소 원자 또는 -알크-COOX라디칼을 나타낸다)를 일반식(Ⅰ)(식에서, R12는 -CXO 라디칼을 나타낸다)의 상응하는 화합물과 축합시키고, 생성물을 분리시키고, 임의로 염으로 전환시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  34. 활성 성분으로서 제1 내지 6항 중 한 항에 따른 하나 이상의 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 약제.
  35. 제14항에 있어서, CCK 및 가스트린에 연관된 장해를 치효하는데 사용할 수 있는 약제.
  36. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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