KR960031427A - O-카바모일-(d)-페닐알라닌올 화합물과 그의 약제학적으로 유용한 염 및 이들의 제조방법 - Google Patents

O-카바모일-(d)-페닐알라닌올 화합물과 그의 약제학적으로 유용한 염 및 이들의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 O-카바모일-(D)-페닐알라닌올 화합물과 그의 약제학적으로 유용한 염 및 이들의 제조방법에 관한 것이다.
상기 식중에서, R1및 R2는 동일하거나 다를 수 있으며 각각은 수소 및 1 내지 8의 탄소원자를 갖는 저급알킬이거나, 탄소 및 2개 이하의 연결되지 않은 질소 및 산소원자를 포함하는 5 내지 7원의 지방족 시클릭 구조의 화합물일 수 있으며, R1및 R2의 탄소수는 0 내지 20이며, HX는 분자내의 염기성 질소원자와 약제학적으로 유용한 염을 형성할 수 있는 산으로서 구체적으로는 염산, 황산, 인산 ,초산, 벤조산, 시트르산, 말론산, 살리실산, 말산, 푸마르산, 옥살산, 숙신산, 타르타르산, 락트산, 글루콘산, 아스코르빈산, 말레산, 아스파르트산, 벤젠설폰산, 메잔설폰산, 에탄설폰산, 하이드록시메탄설폰산, 하이드록시에탄설폰산이다.

Description

O-카바모일-(D)-페닐알라닌올 화합물과 그의 약제적으로 유용한 염 및 이들의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (17)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 O-카바모일-(D)-페닐알라닌올 화합물과 그의 약제적으로 유용한 염.
    상기 식 중에서, R1및 R2는 같거나 다를 수 있으며 각각은 수소 및 1 내지 8의 탄소원자를 갖는 저급알킬이거나, 탄소 및 2개 이하의 연결되지 않은 질소 및 산소원자를 포함하는 5 내지 7원의 지방족 시클릭 구조의 화합물일 수 있으며, R1및 R2의 탄소수는 0 내지 20이며, HX는 분자내의 염기성 질소원자와 약제학적으로 유용한 염을 형성할 수 있는 산이다.
  2. 하기 일반식(Ⅱ)로 표시되는 (D)-페닐알라닌올을 클로로포말산벤질에스터와 염기성 수용액하에서 반응시켜 하기 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 N-벤질옥시카보닐-(D)-페닐알라닌올을 합성하고, 이를 아민계 염기의 존재하에서 포스겐과 반응시킨 후 하기 일반식(Ⅵ)의 아민으로 처리하여 하기 일반식(Ⅳ)로 표시되는 O-카바모일-N-벤질옥시카보닐-(D)-페닐알라닌올을 제조한 후, 이 일반식(Ⅳ)로 표시되는 O-카바모일-N-벤질옥시카보닐-(D)-페닐알라닌올의 질소보호그룹인 벤질옥시카보닐을 촉매존재하에서 수소화반응에 의하여 제거하여 하기 일반식(Ⅴ)로 표시된는 O-카바모일-(D)-페닐알라닌올의 제조한 다음 이를 정제과정 없이 무수산으로 에테르 용액하에서 처리하여 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 O-카바모일-(D)-페닐알라닌올 화합물을 제조하는 것을 특징으로 하는 O-카바모일-(D)-페닐알라닌올 화합물과 그의 약제학적으로 유용한 염의 제조방법.
    상기 식 중에서, R1및 R2는 같거나 다를 수 있으며 각각은 수소 및 1 내지 8의 탄소원자를 갖는 저급알킬이거나, 탄소 및 2개 이하의 연결되지 않은 질소 및 산소원자를 포함하는 5 내지 7원의 지방족 시클릭 구조의 화합물일 수 있으며, R1및 R2의 탄소수는 0 내지 20이며, HX는 분자내의 염기성 질소원자와 약제학적으로 유용한 염을 형성할 수 있는 산이다.
  3. 제2항에 있어서, 상기 일반식(Ⅱ)로 표시되는 (D)-페닐알라닌올의 사용량이 0.1~3몰, 상기 클로로 포말산 벤질에스터의 사용량이 1.0~2.0당량 사용됨을 특징으로하는 O-카바모일-(D)-페닐알라닌올 화합물과 그의 약제학적으로 유용한 염의 제조방법.
  4. 제2항에 있어서, 상기 염기성 수용액의 pH가 7~14, 온도가 -10~70℃의 범위인 것을 특징으로하는 O-카바모일-(D)-페닐알라닌올 화합물과 그의 약제학적으로 유용한 염의 제조방법.
  5. 제2항에 있어서, 상기 일반식(Ⅲ)로 표시되는 합성된 N-벤질옥시카보닐-(D)-페닐알라닌올의 사용량이 0.05~2몰임을 특징으로 하는 O-카바모일-(D)-페닐알라닌올 화합물과 그의 약제학적으로 유용한 염의 제조방법.
  6. 제2항에 있어서, 상기 포스겐의 사용량이 순수 포스겐 또는 톨루엔내의 표스겐용액 상태로 1.0~2.0 당량임을 특징으로 하는 O-카바모일-(D)-페닐알라닌올 화합물과 그의 약제학적으로 유용한 염의 제조방법.
  7. 제2항에 있어서, 상기 일반식(Ⅳ)로 표시되는 O-카바모일-N-벤질옥시카보닐-(D)-페닐알라닌올의 제조시 사용되는 용매가 디클로메탄과 같은 할로겐화 탄화수소, 톨루엔과 같은 아로마틱계 탄화수소, 또는 이들의 혼합물임을 특징으로하는 O-카바모일-(D)-페닐알라닌올 화합물과 그의 약제학적으로 유용한 염의 제조방법.
  8. 제2항에 있어서, 상기 일반식(Ⅳ)로 표시되는 O-카바모일-N-벤질옥시카보닐-(D)-페닐알라닌올의 제조시 사용되는 염기가 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 트리이스프로필아민, DBU, DBN, 안티피린 또는 디메틸페닐아민과 같은 어떠한 3차 아민도 사용가능함을 특징으로 하는 O-카바모일-(D)-페닐알라닌올 화합물과 그의 약제학적으로 유용한 염의 제조방법.
  9. 제2항 또는 제8항에 있어서, 상기 아민의 사용량이 1~2당량임을 특징으로하는 O-카바모일-(D)-페닐알라닌올 화합물과 그의 약제학적으로 유용한 염의 제조방법.
  10. 제2항에 있어서, 상기 일반식(Ⅳ)로 표시되는 O-카바모일-N-벤질옥시카보닐-(D)-페닐알라닌올-30~60℃의 온도범위에서 제조됨을 특징으로 하는 O-카바모일-(D)-페닐알라닌올 화합물과 그의 약제학적으로 유용한 염의 제조방법.
  11. 제2항에 있어서, 상기 일반식(Ⅳ)로 표시되는 O-카바모일-(D)-페닐알라닌올의 제조시 사용되는 반응용매가 에테르계 용매, 알코올계 용매, 에스테르계 용매, 방향족탄화수소계 용매 또는 상기 용매의 혼합물임을 특징으로 하는 O-카바모일-(D)-페닐알라닌올 화합물과 그의 약제학으로 유용한 염의 제조방법
  12. 제2항에 있어서, 상기 일반식(Ⅴ)로 표시되는 O-카바모일-(D)-페닐알라닌올의 제조반응이 -10~150℃의 온도범위 및 1~100기압의 수소압력하에서 수행됨을 특징으로 하는 O-카바모일-(D)-페닐알라닌올 화합물과 그의 약제학적으로 유용한 염의 제조방법.
  13. 제2항에 있어서, 상기 일반식(Ⅴ)로 표시되는 O-카바모일-(D)-페닐알라닌올의 제조시 수소화반응에 사용된 촉매가 필라듐, 플라티늄, 플라티늄의 산화물, 로듐 또는 이리듐인 것을 특징으로 하는 O-카바모일-(D)-페닐알라닌올 화합물과 그의 약제학적으로 유용한 염의 제조방법.
  14. 제2항에 있어서, 상기 일반식(Ⅴ)로 표시되는 O-카바모일-(D)-페닐알라닌올의 제조시 상기 O-카바모일-(D)-페닐알라닌올의 사용량이 0.05~5몰임을 특징으로 하는 O-카바모일-(D)-페닐알라닌올 화합물과 그의 약제학적으로 유용한 염의 제조방법.
  15. 제2항에 있어서, 상기 일반식(Ⅴ)로 표시되는 O-카바모일-(D)-페닐알라닌올이 다음과 같은 일반식을 갖는 것을 특징으로 하는 O-카바모일-(D)-페닐알라닌올 화합물과 그의 약제학적으로 유용한 염의 제조방법.
  16. 제2항에 있어서, 상기 일반식(Ⅴ)로 표시되는 O-카바모일-(D)-페닐알라닌올 화합물의 제조시 반응용매가 에테르계 용매, 알코올계 용매, 에스테르계 용매, 방향족 탄화수소계 용매 또는 이들의 화합물이고, 첨가용매가 에테르계 용매임을 특징으로 하는 O-카바모일-(D)-페닐알라닌올 화합물과 그의 약제학적으로 유용한 염의 제조방법.
  17. 제2항에 있어서, 상기 무수산이 염산, 황산, 인산 ,초산, 벤조산, 시트르산, 말론산, 살리실산, 말산, 푸마르산, 옥살산, 숙신산, 타르타르산, 락트산, 글루콘산, 아스코르빈산, 말레산, 아스파르트산, 벤젠설폰산, 메탄설폰산, 에탄설폰산, 아이드록시메탄설폰산 또는 하이드록시에탄설폰산임을 특징으로 하는 O-카바모일-(D)-페닐알라닌올 화합물과 그의 약제학적으로 유용한 염의 제조방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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