KR960022493A - 인간 면역결핍 바이러스(hiv) 프로테아제 억제 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 조성물 - Google Patents

인간 면역결핍 바이러스(hiv) 프로테아제 억제 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 인간 면역결핍 바이러스(HIV)프로테아제를 억제하는 신규 화합물 및 그의 제조방법 및 상기 화합물을 유효성분으로 함유하는, HIV 감염으로 발생되는 후천성 면역결핍증의 치료 또는 예방을 위한 조성물에 관한 것이다.
상기 식에서, A, D 및 R1은 명세서중에서 정의한 바와 같다.

Description

인간 면역결핍 바이러스(HIV)프로테아제 역제 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 조성물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (5)

  1. 시스-에폭사이드 구조를 갖는 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그이 약학적으로 허용되는 염, 수화물 또는 용매 화물;
    상기 식에서, R1은 저급 알킬, 방향족 라디칼로 치환된 저급 알킬 및 탄소수 3 내지 8의 사이클릭 알킬중에서 선택되소; A는 하기 일반식(Ⅱa) 또는 (Ⅱb)의 작용화된 아실이고;
    (상기 식에서, R2는 저급 알킬 및 아미드로 치환된 저급 알킬중에서 선택되고, R3는 수소 및 저급 알킬중에서 선택되며, R4는 수소, 저급 알킬,-NH2및 -OH중에서 선택되고, 1은 0 또는 1이고, n은 0, 1 또는 2이다.) B는 하기 일반식(Ⅲ)의 그룹이고;
    (상기 식에서, X는 -OC-, -SO-, SO2- 또는 CS이고, Y는 -O-, NH-또는 -NCH3-이며, R5는 수소, 저급알킬, 사이클릭 알킬, 아릴, 아릴알킬, 아릴옥시알킬, 아미노알킬, 알킬아이노알킬, 사이클릭 아미노알킬, 알콕시알길, 폴리알콕시알킬, 헤테로사이클, 헤테로사이클릭알킬, 아릴티오알킬, 아릴설포닐알킬, 헤테로사이클릭티오알킬, 헤테로사이클릭설포닐알킬, 사이클로알콕시알킬, 사이클로알킬티오알킬, 헤테로사이클릭옥시알킬 및 사이클로알킬설포닐 알킬로 이루어진 그룹중에서 선택되고, m은 0 또는 1이다), D는 하기 일반식(Ⅳ)의 그룹이다;
    (상기 식에서, Z는 O, NH 또는 -NCH3-이고, R6및 R7은 각각 독립적으로 저급 알킬, 방향족 라디칼로 치환된 저급 알킬, 탄소수 3 내지 8의 사이클릭 라디칼, 사이클릭 라디칼로 치환된 저급 알킬 및 방향족 라디칼중에서 선택된다.)
  2. 제1항에 있어서, R1이 이소부틸, 사이클로펜틸메틸, 사이크로헥실메틸 또는 벤질이고, R2가 아미노산의 잔기이며, R3가 수소, 메틸 또는 에틸이고, R4가 수소, 메틸 또는 에틸이며 R5가 사이클로헥실메틸, 벤질, 퀴놀리닐, 테트라하이드로퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 인돌릴, 피리딜, 피리딜메틸, 이소퀴놀리닐옥시메틸, 아세톡시메틸, 테트라하이드로피라닐, 벤조피라닐, 티아졸릴메틸 또는 티아졸릴이고, R6및 R7이 각각 독립적으로 이소프로필, 이소부틸, 이소펜틸, 벤질, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로프로필 메틸 또는 페닐인 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염, 수화물 또는 용매화물.
  3. 제1항에 있어서,[4S-[[N-(2-퀴놀린카보닐)아미노]-L-아스파라지닐]아미노-(3R,2S)-에폭시-5-페닐-1-펜톡시]-[(2R-아미노-1-페닐-3-메틸)부틸]카바메이트, [4S-[[N-(2-퀴놀린카보닐)아미노]-L-아스파라지닐]아미노-(3R,2S)-에폭시-5-페닐-1-펜톡시]-[(1S-아미노-1-페닐-2-메틸)프로필]카바메이트, [4S-[[N-(2-퀴놀린카보닐)아미노]-L-아스파라지닐]아미노-(3R,2S)-에폭시-5-페닐-1-펜톡시]-[(3-아미노-2,4-디메틸)펜틸]카바메이트, [4S-[[N-(2-벤질옥시카보닐)아미노]-β-메탄설포닐-L-발리닐]아미노-(3R,2S)-에폭시-5-페닐-1-펜톡시]-[(1S-아미노-1-페닐-2-메틸)프로필]카바메이트, [4S-[[N-(2-벤질옥시카보닐)아미노]-β-메탄설포닐-L발리닐]아미노-(3R,2S)-에폭시-5-페닐-1-펜톡시]-[(3-아미노-2.4-디메틸)펜틸]카바메이트, [4S-[[N-(2-퀴놀린카보닐)아미노]-β-메탄설포닐-L-발리닐]아미노-(3R,2S)-에폭시-5-페닐-1-펜톡시]-[(2R-아미노-1-페닐-3-메틸)부틸]카바메이트, [4S-[[N-(2-퀴놀린카보닐)아미노]-β-메탄설포닐-L-발리닐]아미노-(3R,2S)-에폭시-5-페닐-1-펜톡시]-[(1S-아미노-1-페닐-2-메틸)프로필]카바메이트, [4S-[[N-(2-퀴놀린카보닐)아미노]-β-메탄설포닐-L-발리닐]아미노-(3R,2S)-에폭시-5-페닐-1-펜톡시]-[(3-아미노-2.4-디메틸)펜틸]카바메이트,[4S-[[[N-(5-이소퀴놀리닐옥시)메틸렌카보닐]아미노-β-메탄설포닐-L-발리닐]아미노-(3R,2S)-에폭시-5-페닐-1-펜톡시]-[(2R-아미노-1-페닐-3-메틸)부틸]카바메이트, [4S-[[[N-(5-이소퀴놀리닐옥시)메틸렌카보닐]아미노-β-메탄설포닐-1-발리닐]]아미노-(3R,2S)-에폭시-5-페닐-1-펜톡시]-[(1S-아미노-1-페닐-2-메틸)프로필]카바메이트, [4S-[[[N-(2-이소퀴놀리닐옥시)]메틸렌카보닐]아미노-β-메탄설포닐-L-발리닐]아미노-(3R,2S)-에폭시-5-페닐-1-펜톡시]-[(3-아미노-2.4-디메틸)펜틸]카바메이트, 및 그의 약학적으로 허용가능한 염, 수화물 또는 용매화물중에서 선택된 화합물.
  4. 하기 일반식(가)의 화합물을 산화시킨 후 하기 일반식(나)의 화합물과 커플링 반응시켜서 하기 일반식 (다)의 화합물을 수득하고; 화합물(다)로부터 벤질옥시카보닐 보호그룹을 제거하여 하기 일반(라)의 화합물을 얻고; 화합물(라)를 하기 일반식(마)의 화합물과 커플링 반응시킨 후 산화반응시켜 하기 일반식(바)의 화합물을 수득한 다음; 화합물 (바)로부터 벤질옥시카보닐 보호그룹을 제거하여 하기 일반식(사)의 화합물을 수득하고; 화합물(사)를 하기 일반식(아) 또는 (자)의 화합물과 커플링 반응시킴을 포함하고, 제1항에 따른 일반식 (Ⅰ) 화합물의 제조방법.
    상기 식에서, A,B,D, 및 R1내지 R4는 청구범위 제1항에서 정의한 바와 같다.
  5. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 그의 약학적으로 허용되는 염, 수화물 또는 용매화물을 유효성분으로 포함하는, 후천성 면역결핍증 또는 인간 면역 결핍 바이러스 감염의 치료 또는 예방을 위한 조성물.
    ※ 참고사항:최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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