KR960022492A - N-보호 아미노산 에스테르로부터 n-보호 아미노산 알파-할로메틸케톤 및 알코올의 제조방법 - Google Patents

N-보호 아미노산 에스테르로부터 n-보호 아미노산 알파-할로메틸케톤 및 알코올의 제조방법 Download PDF

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첸 핑
타이 와 쳉 피터
에이치. 스페르걸 스티븐
씨. 바리쉬 조엘
케이. 도타딜 존
잘러 로버트
피. 폴니아스젝 리차드
왕 쿠에바오
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니콜라스 피. 말라테스티닠
브리스톨-마이어즈 스퀴브 컴페니
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Abstract

본 발명은 아미노산의 할로메틸케톤의 전환에 유용한 신규 방법에 관한 것이며, 할로메틸케톤은 그후 아미노산 에폭시드로 전환된다. 이러한 에폭시드는 특히 HIV 감염(AIDS)의 치료 및/또는 예방에 유용한 레닌과 HIV 프로테아제의 억제제의 합서용으로 중요한 중간체이다.

Description

N-보호 아미노산 에스테르로부터 N-보호 아미노산 알파-할로메틸케톤 및 알코올의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (16)

  1. 다음식(XV)의 아미노에폭시드 화합물의 제조방법으로서.
    (상기식에서 R4와 R5는 별개로 수소, 저급 알킬, 아릴 아르알킬 치환 저급 알킬 중에서 선택되거나, R4와 R5는 그들의 결합하는 탄소 원자와 다같이 취환되거나 미치환된 카르보시클로기를 형성한다), (a) 다음식(XI)의 화합물을 적어도 2몰당량의 다음식(XⅡ)의 화합물과 반응시켜 다음식(XⅢ)의 화합물을 형성하고,
    (상기식에서 Z는 식 R7O2C인 카르바메이트기이며, 여기서 R7은 저급 알킬 또는 아릴알킬 중에서 선택되고, R6은 저급 알킬 또는 벤질 중에서 선택된다)
    (상기식에서 X1과 X2는 X2또는 X2중 적어도 한 가지가 브로모 또는 요도라는 조건하에,별개로, 클로로, 브로모, 요도 또는 플루오로 중에서 선택된다)
    (상기식에서 X는 X1또는 X2중에서 선택된다), (b) 화합물(XⅢ)를 아미노에폭시드로 전환시키는 것으로 이루어진 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, 단계(a)를 테트라히드로푸란의 존재하에 수행하는 제조방법.
  3. 제2항에 있어서, 단계(b)가 (c) 식 (XⅢ)의 화합물을 환원시켜 다음식(XⅣ)의 할로히드린 화합물을 형성하고;
    (d)할로히드린 화합물을 알칼리 금속 또는 아민 염기와 반응시켜 식(XⅣ)의 아미노에폭시드 화합물을 형성하는 것으로 이루어진 제조방법.
  4. 제3항에 있어서, 식(XII)의 화합물을 2∼5몰당량으로 사용되는 제조방법.
  5. 제3항에 있어서, X1이 클로로이고 X2가 요도인 제조방법.
  6. 제3항에 있어서, 단계 (a)를 -30℃내지 -100℃의 온도에서 수행하는 제조방법.
  7. 제3항에 있어서, Z가 카르보벤질록시 또는 삼차부톡시 카르보닐중에서선택되는 제조방법.
  8. 제3항에 잇어서, 단계(C)의 훤원방응이 식(XⅢ)의화합물을 수소화물 환원제로서 처리하는 것으로 이루어진 제조방법.
  9. 제8항에 있어서, 수소호물 환원제가 나트륨 보로히드리드인 제조방법.
  10. 제3항에 있어서, R6가 메틸,에틸 또는 벤질 중에서 선택되는 제조방법.
  11. 제3항에 있어서, 단계(c)를현장에서 수행하는 제조방법.
  12. 제3항에 있어서, 단계 (c)가 추가로 할로히드린 이성체(XⅣA)를 회수하는 것으로 이루어지고
    단계 (d)가 화합물(XIVA)을 알칼리 금속 염기와 반응시켜 식(XV)의 아미노에폭시드 화합물을 형성하는 것으로 이루어진 제조방법.
  13. 제3항에 있어서, 단계 (c)가 식(XⅢ)의 화합물을 입체선택적으로 환원시켜 식(XⅣA)의 할로히드린 화합물을 형성하는 것으로이루어진 방법.
  14. 제3항에 있어서, 단계(C)의 환원반응이 식(XⅢ)의 화합물을 루이스 산의 존재하에 실란 환원제로소 처리하는 것으로이루어진 제조방법.
  15. 제14항에 있어서, 실란 환원제가 다음식을 가진 방법;
    (W)nSi(H)m
    상기식에서 W는 아릴 또는 저급 알킬이고; n과 m은 n과 m의 합계가 4라는 조건하에, 1~3의 정수이다.
  16. 제15항에 있어서, 실란 환원제가 (C2H5)3SiH이고 루이스 산이 BF3O(C2H5)2인 제조방법.
    ※ 참고사항:최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019950048318A 1994-12-13 1995-12-11 N-보호 아미노산 에스테르로부터 n-보호 아미노산 알파-할로메틸케톤 및 알코올의 제조방법 KR960022492A (ko)

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