KR960014194A - 테트라메틸피페리딘 측쇄를 함유하는 중합체, 이를 포함하는 조성물 및 그의 안정화제로서의 용도 - Google Patents

테트라메틸피페리딘 측쇄를 함유하는 중합체, 이를 포함하는 조성물 및 그의 안정화제로서의 용도 Download PDF

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슈타인만 알프레드
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베르너 발데크
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Abstract

본 발명은 하기 일반식(Ⅴ) 및/또는 (Ⅵ)의 에스테르 또는 페놀 에테르 및 50몰%이하의 기타 에틸렌성 불포화 화합물을 중합반응시키는 것에 의해 수득할 수 있는 화합물에 관한 것이다 :
식 중에서, m 및 n은 서로 독립해서 0 또는 1이고; A는 －CH2－ 또는 －CO－이며; A가 메틸렌이면, E는이고, 또 A가 카르보닐이면, E는이며; R1은 수소이고; R2는 수소; －N(R13)R14; C1－C50알콕시; 중간에 －O－, －S－, －CO－N(R17)－, －N(R17)－CO－ 또는 －NR11－를 포함하거나 및/또는 C5－C8시클로알킬렌 또는 페닐렌기를 포함하거나 및/또는 1 내지 3개의 삼차 히드록시기를 함유하는 C2－C50알콕시; C5－C12시클로알콕시; 1 내지 4개의 －R12라디칼에 의해 치환된 C5－C12시클로알콕시; 페녹시; 1 내지 4개의 －R12라디칼에 의해 치환된 페녹시; 또는 C7－C20아르알콕시이거나; 또는 R1및 R2는 합쳐져서 =O 치환기를 형성하거나; 또는 이들이 결합된 탄소원자와 합쳐져서 일반식
의 5－ 또는 6－원 고리를 형성하며; R3은 수소; 비치환되거나 또는 C5－C8시클로알킬 또는 －CO－N(R17)2에 의해 치환되거나 또는 지방족 부분중의 중간에 C5－C8시클로알킬렌, －CO－N(R17)－ 또는 N(R17)－CO－ 또는 산소 또는 황을 포함하거나 또는 방향족 부분에서 1 내지 3개의 C1－C4알킬 또는 C1－C4알콕시 라디칼에 의해 치환된 C1－C36알킬, C1－C36알콕시, C7－C36아르알킬 또는 C7－C36아르알콕시; 비치환되거나 또는 1 내지 3개의 C1－C4알킬 또는 C1－C4알콕시 라디칼에 의해 치환된 C5－C12시클로알킬; 비치환되거나 또는 1 내지 3개의 C1－C4알킬 또는 C1－C4알콕시 라디칼에 의해 치환된 C5－C12시클로알콕시; 비치환되거나 또는 1 내지 3개의 C1－C4알킬 또는 C1－C4알콕시 라디칼에 의해 치환된 C6－C10아릴; 비치환되거나 또는 1 내지 3개의 C1－C4알킬 또는 C1－C4알콕시 라디칼에 의해 치환된 C6－C10아릴옥시; －CO－R11; 또는 각각 C1－C4알킬에 의해 치환된 벤조일 또는 나프토일이고; R4및 R5는 서로 독립해서 수소; C1－C18알킬; 페닐; 또는 C7－C9페닐 알킬이거나; 또는 R4또는 R5중의 한개는 부가적으로 염소이고; R6은 염소를 제외한 R4및 R5에 정의된 의미중의 하나이거나; 또는 기 X에 대한 직접결합이거나; 또는 일반식 －X－(CO)m－Z4또는 －X－(CO)n－Z5의 기이며; R11은 C1－C18알킬; C5－C7시클로알킬; 페닐; 나프틸; C7－C9페닐알킬; 또는 C11－C14나프틸알킬이고; R12는 C1－C18알킬; C5－C7시클로알킬; 페닐 또는 벤질이며; R13및 R14는 서로 독립해서 C1－C50알킬; 또는 중간에 －O－, －S－, －CO－N(R17)－, －N(R17)－CO－ 또는 －NR11－ 및/또는 C5－C8시클로알킬렌 또는 페닐렌을 포함하거나 및/또는 1 내지 3개의 삼차 히드록시기를 함유하는 C2－C50알킬; 또는 비치환되거나 또는 1 내지 4개의 －R12에 의해 치환된 C5－C12시클로알킬; 비치호나되거나 또는 1 내지 4개의 －R12는 라디칼에 의해 치환된 페닐; 또는 C7－C20아르알킬이거나; 또는 R13및 R14는 이들이 결합된 질소원자와 합쳐져서 4 내지 6개의 탄소원자를 함유하는 고리 구조인 일반식의 고리상 이미드를 형성하고; R15및 R16은 서로 독립해서 H; 또는 C1－C12알킬이거나; 또는 합쳐져서 직쇄의 α, ω－연결된 C4－C13알킬렌을 형성하며; R17은 수소 또는 R11의 의미중의 하나를 가지고; R18은 C2－C18알킬렌이며; X는, R6이 기 X에 대한 직접결합이면, 삼가 기이고, 이때 2개의 카르보닐기상에 위치하는 자유 가는 중합체 사슬의 인접 탄소원자와 결합하며; 또 X는, R6이 기 X에 대한 직접 결합이 아니고 또 m=0 또는 n=0인 경우, 페닐렌이거나 또는 －Z4또는 －Z5에 의해 치환된 페닐렌이고; 또 X는, R6이 기 X에 대한 직접 결합이 아니고 또 m=1 또는 n=1인 경우, 직접결합; C1－C4알킬렌; 페닐렌; 또는 －Z2－Z3－이고, 이때 Z2는 중합체 사슬의 탄소원자에 결합되며; Z1은 페닐렌이고, Z2는 －O－ 또는 페닐렌이며; Z3은 C1－C8알킬렌이고; Z4는 일반식(Ⅰa)
의 기이며; 또 Z5는 일반식(Ⅱa)
의 기임.
본 발명에 따른 동종증합체 및 공중합체는 광, 산소 및/또는 열의 유해작용으로 부터 유기 중합체를 안정화시키기 위해 유리하게 사용될 수 있다.

Description

테트라메틸피페리딘 측쇄를 함유하는 중합체. 이를 포함하는 조성물 및 그의 안정화제로서의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (17)

  1. 테트라메틸피페리딘 측새를 함유하고 또 50 내지 100몰%의 하기 일반식(Ⅰ) 및/또는 (Ⅱ)의 구조 단위체를 포함하는 중합체 :
    식 중에서, 겔 투과 크로마토그래피에 의해 측정된 동종중합체 또는 공중합체의 분자량 Mn은 600 내지 600,000g/몰이고, 하기에 정의된 k는 2 또는 3의 수이며; m 및 n은 서로 독립해서 0 또는 1이고; A는 －CH2－ 또는 －CO－이며; A가 메틸렌이면, E는이고, 또 A가 카르보닐이면, E는이며, R1은 수소이고; R2는 수소; －N(R13)R14; C1－C50알콕시; 중간에 －O－, －S－, －CO－N(R17)－, －N(R17)－CO－ 또는 －NR11－를 포함하거나 및/또는 C5－C8시클로알킬렌 또는 페닐렌기를 포함하거나 및/또는 1 내지 3개의 삼차 히드록시기를 함유하는 C2－C50알콕시; C5－C12시클로알콕시; 1 내지 4개의 －R12라디칼에 의해 치환된 C5－C12시클로알콕시; 페녹시; 1 내지 4개의 －R12라디칼에 의해 치환된 페녹시; 또는 C7－C20아르알콕시이거나; 또는 R1및 R2는 합쳐져서 =O치환기를 형성하거나; 또는 이들이 결합된 탄소원자와 합쳐져서 일반식
    의 5－ 또는 6－원 고리를 형성하며; R3은 수소; 비치환되거나 또는 C5－C8시클로알킬 또는 －CO－N(R17)2에 의해 치환되거나 또는 지방족 부분중의 중간에 C5－C8시클로알킬렌, －CO－N(R17)－ 또는 －N(R17)－CO－ 또는 산소 또는 황을 포함하거나 또는 방향족 부분에서 1 내지 3개의 C1－C4알킬 또는 C1－C4알콕시 라디칼에 의해 치환된 C1－C36알킬, C1－C36알콕시, C7－C36아르알킬 또는 C7－C36아르알콕시; 비치환되거나 또는 1 내지 3개의 C1－C4알킬 또는 C1－C4알콕시 라디칼에 의해 치환된 C5－C12시클로알킬; 비치환되거나 또는 1 내지 3개의 C1－C4알킬 또는 C1－C4알콕시 라디칼에 의해 치환된 C5－C12시클로알콕시; 비치환되거나 또는 1 내지 3개의 C1－C4알킬 또는 C1－C4알콕시 라디칼에 의해 치환된 C6－C10아릴; 비치환되거나 또는 1 내지 3개의 C1－C4알킬 또는 C1－C4알콕시 라디칼에 의해 치환된 C6－C10아릴옥시; －CO－R11; 또는 각각 C1－C4알킬에 의해 치환된 벤조일 또는 나프토일이고; R4및 R5는 서로 독립해서 수소; C1－C18알킬; 페닐; 또는 C7－C9페닐알킬이거나; 또는 R4또는 R5중의 한개는 부가적으로 염소이고; R6은 염소를 제외한 R5및 R5에 정의된 의미중의 하나이거나; 또는 기 X에 대한 직접결합이거나; 또는 일반식 －X－(CO)m－Z4또는 －X－(CO)n－Z5의 기이며; R11은 C1－C18알킬; C5－C7시클로알킬; 페닐; 나프틸; C7－C9페닐알킬; 또는 C11－C14나프틸알킬이고; R12는 C1－C18알킬; C5－C7시클로알킬; 페닐 또는 벤질이며; R13및 R14는 서로 독립해서 C1－C50알킬; 또는 중간에 －O－, －S－, －CO－N(R17)－, －N(R17)－CO－ 또는 －NR 및/또는 C5－C8시클로알킬렌 또는 페닐렌을 포함하거나 및/또는 1 내지 3개의 삼차 히드록시기를 함유하는 C2－C50알킬; 또는 비치환되거나 또는 1 내지 4개의 －R12에 의해 치환된 C5－C12시클로알킬; 비치환되거나 또는 1 내기 4개의 －R12는 라디칼에 의해 치환된 페닐; 또는 C7－C20아르알킬이거나; 또는 R13및 R14는 이들이 결합된 질소원자와 합쳐져서 4 내지 6개의 탄소원자를 함유하는 고리 구조인 일반식의 고리상 이미드를 형성하고; R15및 R16은 서로 독립해서 H; 또는 C1－C12알킬이거나; 또는 합쳐져서 직쇄의 α, ω－연결된 C4－C13알킬렌을 형성하며; R17은 수소 또는 R11의 의미중의 하나를 가지고; R18은 C2－C18알킬렌이며; X는, R6이 기 X에 대한 직접결합이면, 삼가 기이고, 이때 2개의 칼보닐기상에 위치하는 자유 가는 중합체 사슬의 인접 탄소원자와 결합하며; 또 X는, R6이 기 X에 대한 직접 결합이 아니고 또 m=0 또는 n=0인 경우, 페닐렌이거나 또는 －Z4또는 －Z5에 의해 치환된 페닐렌이고; 또 X는, R6이 기 X에 대한 직접 결합이 아니고 또 m=1 또는 n=1인 경우, 직접결합; C1－C4알킬렌; 페닐렌; 또는 －Z2－Z3－이고, 이때 Z2는 중합체 사슬의 탄소원자에 결합되며; Z1은 페닐렌이고, Z2는 －O－ 또는 페닐렌이며; Z3은 C1－C8알킬렌이고; Z4는 일반식(Ⅰa)
    의 기이며; 또 Z5는 일반식(Ⅱa)
    의 기임.
  2. 제1항에 있어서, 50 내지 100몰%의 일반식(Ⅰ) 및/또는 (Ⅱ)의 구조 단위체 및 0 내지 50몰%의 하기 일반식(Ⅲ)의 구조 단위체를 포함하는 동종중합체 또는 공중합체 :
    식 중에서, 겔 투과 크로마토그래피에 의해 측정된 분자량 Mn은 1,000 내지 300,000g/몰이고, 또 R7, R8및 R9는 서로 독립해서 수소; －Cl, C1－C18알킬; 페닐; 1 내지 3개의 －Cl, C1－C4알킬 및/또는 C1－C4알콕시 라디칼에 의해 치환된 페닐; 또는 C7－C9페닐알킬이며; R10은 R7, R8및 R9에 주어진 의미중의 하나이거나; 또는 －CN, C1－C12알콕시카르보닐; C1－C12알칸오일옥시; C1－C12알콕시; 또는 일반식(Ⅳa) 또는 (Ⅳb)
    의 기이고, m 및 n은 각각 0 또는 1이며; D는 －O－ 또는 －NR11－이고, R1, R2, R3및 R11는 상기 정의한 바와 같으며; Z6은 직접결함, C1－C6알킬렌 또는 일반식 －CH2－CH2－(O－CH2CH2)h－의 폴리옥시에틸렌이고, 이때 h는 1 내지 30의 정수이고; 또 Z7은 C1－C8알킬렌 또는 일반식 －CH2－CH2－(O－CH2－CH2)h－의 폴리옥시에틸렌이며, 이때 h는 1 내지 30의 정수임.
  3. 제2항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 구조 단위체로 구성된 동종중합체의 분자량 Mn이 1,000 내지 300,000g/몰이고, 일반식(Ⅱ)의 구조 단위체로 구성된 동종중합체의 분자량 Mn이 1,000 내지 30,000g/몰이며 또 공중합체의 분자량 Mn이 1,000 내지 100,000g/몰인 동종중합체 또는 공중합체.
  4. 제1항에 있어서, A가 메틸렌이고 또 E가 일반식의 기이며; R1이 수소이고; R2가 수소; －N(R13)R14; C1－C18알콕시; 중간에 －CO－N(R17)－ 또는 －N(R17)－CO－를 포함하는 C4－C36알콕시; 비치환되거나 또는 －R12에 의해 치환된 C5－C8시클로알콕시; 비치환되거나 또는 1 내지 4개의 －R12라디칼에 의해 치환된 페녹시; 또는 C7－C12아르알콕시이거나; 또는 R1및 R2는 합쳐져서 =O 치환기이거나, 또는 이들이 결합된 탄소원자와 합쳐져서 일반식
    의 5－ 또는 6－원 고리를 형성하며; R3은 C1－C36알킬; C1－C36알콕시; 비치환되거나 또는 1 내지 3개의 C1－C4알킬 또는 C1－C4알콕시 라디칼에 의해 치환된 C5－C12시클로알킬; 비치환되거나 또는 1 내지 3개의 C1－C4알킬 또는 C1－C4알콕시 라디칼에 의해 치환된 C5－C12시클로알콕시; 비치환되거나 또는 1 내지 3개의 C1－C4알킬 또는 C1－C4알콕시 라디칼에 의해 치환된 페닐; 비치환되거나 또는 1 내지 3개의 C1－C4알킬 또는 C1－C4알콕시 라디칼에 의해 치환된 나프틸; 비치환되거나 또는 1 내지 3개의 C1－C4알킬 또는 C1－C4알콕시 라디칼에 의해 치환된 페녹시; 비치환되거나 또는 1 내지 3개의 C1－C4알킬 또는 C1－C4알콕시 라디칼에 의해 치환된 나프톡시; 비치환되거나 또는 1 내지 3개의 C1－C4알킬 또는 C1－C4알콕시 라디칼에 의해 치환된 C7－C12페닐알킬; 비치환되거나 또는 1 내지 3개의 C1－C4알킬 또는 C1－C4알콕시 라디칼에 의해 치환된 C7－C12페닐알콕시; －CO－R11이거나; 또는 각각 C1－C4알킬에 의해 치환된 벤조일 또는 나프토일이며; R4, R5및 R6는 서로 독립해서 수소; C1－C18알킬; 페닐; 또는 C7－C9페닐알킬이거나; 또는 R4또는 R5중의 한개는 부가적으로 －Cl이고; R11은 C1－C18알킬; C5－C7시클로알킬; 페닐; 또는 C7－C9페닐알킬이고; R12는 C1－C18알킬; C5－C7시클로알킬; 페닐 또는 벤질이며, R13및 R14는 서로 독립해서 C1－C18알킬; 또는 중간에 －CO－N(R17)－ 또는 －N(R17)－CO－를 포함하는 C4－C36알킬; 비치환되거나 또는 －R12에 의해 치환된 C5－C8시클로알킬; 비치환되거나 또는 1 내지 4개의 －R12라디칼에 의해 치환된 페닐; 또는 C7－C12아르알킬이고; R15및 C16은 서로 독립해서 H; 또는 C1－C12알킬이거나; 또는 합쳐져서 직쇄의 α, ω－연결된 C4－C13알킬렌을 형성하며; R17은 수소 또는 R11의 의미중의 하나를 가지고; X는 m=0 또는 n=0인 경우, 페닐렌이거나 또는 5－위치에서 －Z4또는 －Z5에 의해 치환된 1,3－페닐렌이고; 또 X는, m=1 또는 n=1인 경우, 직접결합; C1－C4알킬렌; 페닐렌; 또는 －Z2－Z3－이고, 이때 Z2는 중합체 사슬의 탄소원자에 결합된 일반식(Ⅰ) 및/또는 (Ⅱ)의 구조 단위체 50 내지 100몰%를 포함하는 동종중합체 또는 공중합체.
  5. 제4항에 있어서, A가 메틸렌이고 또 E가 일반식의 기이며; R2가 －N(R13)R14; 또는 C2－C18알콕시; 중간에 －CO－N(R17)－ 또는 －N(R17)－CO－를 포함하는 C4－C36알콕시; 또는 C7－C12아르알콕시이거나; 또는 R1및 R2는 합쳐져서 =O 치환기이고; R3은 C1－C12알킬; C4－C18알콕시; C5－C8시클로알킬; C5－C8시클로알콕시; C7－C12페닐알킬; C7－C12페닐알콕시; 또는 －CO－R11이며; R4, R5및 R6라디칼중의 2개는 수소이고 나머지 한개는 수소; C1－C4알킬; 페닐; 또는 C7－C12페닐알킬이고; R11은 C1－C18알킬; 시클로헥실; 페닐; 또는 C7－C9페닐알킬이며; R13및 R14는 서로 독립해서 C2－C18알킬; 중간에 －CO－N(R17)－ 또는 －N(R17)－CO－를 포함하는 C4－C36알킬; 또는 C7－C12아르알킬이고; R17은 수소 또는 R11의 의미중의 하나를 가지고; X는 m=0 또는 n=0인 경우, 페닐렌이고; 또 X는, m=1 또는 n=1인 경우, 직접결합; C1－C4알킬렌 또는 페닐렌인 일반식(Ⅰ) 또는 (Ⅱ)의 구조 단위체 50 내지 100몰%를 포함하는 동종중합체 또는 공중합체.
  6. 제5항에 있어서, A가 메틸렌이고 또 E가 일반식의 기이며; R2가 C4－C18알콕시; 중간에 －CO－N(R17)－ 또는 －N(R17)－CO－를 포함하는 C4－C36알콕시; 또는 C7－C12아르알콕시; 또는 －N(R13)R14이거나; 또는 R1및 R2는 합쳐져서 =O 치환기이고; R3은 C1－C8알킬; C4－C12알콕시; 시클로헥실; 시클로헥실옥시; 벤질; 벤조옥시; 또는 벤조일이며 R4, R5및 R6라디칼중의 2개는 수소이고 나머지 한개는 수소; 메틸; 또는 페닐이고; R13및 R14는 서로 독립해서 C2－C12알킬이며; X는, m=0 또는 n=0인 경우, 페닐렌이고; 또 X는, m=1 또는 n=1인 경우, 직접결합; 또는 페닐렌인 일반식(Ⅰ) 또는 (Ⅱ)의 구조 단위체 50 내지 100몰%를 포함하는 동종중합체 또는 공중합체.
  7. 제6항에 따른 동종중합체.
  8. 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물 :
    식중에서, E, A, R4, R5, R6, m 및 X는 제1항에 정의되어 있다.
  9. (a) 광, 산소 및/또는 열에 민감한 유기 중합체 및 (b) 안정화제로서, 제1항에 따른 일반식(Ⅰ) 및/또는 (Ⅱ)의 구조 단위체를 포함하는 중합체를 포함하는 조성물.
  10. 제9항에 있어서, 성분 (a)가 폴리올레핀 또는 아크릴, 알키드, 폴리우레탄, 폴리에스테르 또는 폴리아미드 수지 또는 상응하게 변형된 수지를 기본한 표면코팅 결합제인 조성물.
  11. 제9항에 있어서, 성분 (a) 및 (b)이외에 통상의 첨가제를 포함하는 조성물.
  12. 제9항에 있어서, 조성물의 중량을 기준하여 0.01 내지 10중량%의 성분 (b)를 포함하는 조성물.
  13. 제1항에 따른 안정화제인 중합체 또는 공중합체를 유기 중합체와 혼합하는 것을 포함하는, 광, 산소 및/또는 열에 의한 손상으로 부터 유기물질을 안정화시키기 위한 방법.
  14. 광 산소 및/또는 열에 의한 손상으로 부터 유기물질을 안정화시키기 위한 제1항에 따른 중합체 또는 공중합체의 용도.
  15. 제1항에 따른 일반식(Ⅰ) 및/또는 (Ⅱ)의 구조 단위체 0.01 내지 5몰%를 포함하는 광, 산소 및/또는 열의 유해작용으로 부터 보호되는 중합체.
  16. 제1항에 따른 일반식(Ⅰ) 및/또는 (Ⅱ)의 구조 단위체 2 내지 20몰%를 포함하는 그라프트 공종합체.
  17. 제8항에 따른 일반식(Ⅴ)의 화합물 또는 하기 일반식(Ⅵ)의 화합물 또는 일반식(Ⅴ)와 (Ⅵ)의 화합물의 혼합물 또는 50몰% 이하의 하기 일반식(Ⅷ)의 화합물과 혼합물 일반식(Ⅴ) 및 (Ⅵ)의 화합물중의 한개를 유리 라디칼 중합반응시키는 것을 포함하는 제1항에 따른 중합체의 제조방법 :
    식중에서, R3, R4, R5, R6, n 및 X는 제1항에 정의된 바와 같고 또 R7, R8, R9및 R10은 제2항에 정의되어 있다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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