KR950032250A - 구리 프탈로시아닌의 제조 방법 - Google Patents
구리 프탈로시아닌의 제조 방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR950032250A KR950032250A KR1019950005497A KR19950005497A KR950032250A KR 950032250 A KR950032250 A KR 950032250A KR 1019950005497 A KR1019950005497 A KR 1019950005497A KR 19950005497 A KR19950005497 A KR 19950005497A KR 950032250 A KR950032250 A KR 950032250A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- compound
- formula
- group
- compounds
- dithiol
- Prior art date
Links
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract 2
- -1 aromatic dithiol compounds Chemical class 0.000 claims abstract 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 11
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims abstract 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 claims abstract 2
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 2
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000005078 molybdenum compound Substances 0.000 claims abstract 2
- 150000002752 molybdenum compounds Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 11
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims 2
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 claims 2
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000002908 osmium compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000003304 ruthenium compounds Chemical class 0.000 claims 2
- JRNVQLOKVMWBFR-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzenedithiol Chemical class SC1=CC=CC=C1S JRNVQLOKVMWBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000009837 dry grinding Methods 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KYAHXDQYSVFOOV-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dithiol Chemical class C1=CC=CC2=C(S)C(S)=CC=C21 KYAHXDQYSVFOOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WHLISMBCUBZFPW-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3-dithiol Chemical class C1=CC=C2C=C(S)C(S)=CC2=C1 WHLISMBCUBZFPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
- C07F1/08—Copper compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/06—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
하기 식(I)의 방향족 디티올 화합물, 하기 식(II)의 포화 지방족 디티올 화합물 및 그들의 전구체로 구성된 군에서 선택된 1종 이상의 화합물, 또는 투레늄 화합물 및 오스뮴 화합물로 구성된 군에서 선택된 1종 이상의 화합물을 반응계에 첨가함을 특징으로 하는 몰리브덴 또는 몰리브덴 화합물을 촉매로서 사용하여 프탈 산 또는 프탈 산 유도체, 우레아 또는 우레아 유도체, 및 구리 화합물을 불활성 유기 용매의 존재 또는 부재하에 가열 및 반응시켜 구리 프탈로시아닌을 제조하는 방법:
[상기 식에서, 식(I)의 고리 A는 6-원 단일 탄소 고리 또는 다고리형의 축합된 탄소 고리 방향족 화합물이며, 식(I)에서의 Rn 또는 식 (II)에서의 Rx에 대한 R은 머캡토기(-SH), 치환된 머캡토기(-SR', 식중R'는 반응계에 불활성인 치환기이다), 또는 반응계에 실질적으로 불활성인 치환기이고, m은 2 내지 4의 정수이며, n및 x는 0 내지 각각의 화합물에서 머캡토기(-SH)에 대한 위치 이외의 치환가능한 위치의 최대 수중의 임의의 정수이다(n 및 x가 0일때, 각각의 식은 비치환된 디티올 화합물을 나타낸다)]
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (9)
- 하기 식(I)의 방향족 디티올 화합물, 하기 식(II)의 포화 지방족 디티올 화합물 및 그들의 전구체로 구성된 군에서 선택된 1종 이상의 화합물, 또는 투레늄 화합물 및 오스뮴 화합물로 구성된 군에서 선택된 1종 이상의 화합물을 반응계에 첨가함을 특징으로 하는 몰리브덴 또는 몰리브덴 화합물을 촉매로서 사용하여 프탈산 또는 프탈 산 유도체, 우레아 또는 우레아 유도체, 및 구리 화합물을 불활성 유기 용매의 존재 또는 부재하에 가열 및 반응시켜 구리 프탈로시아닌을 제조하는 방법:[상기 식에서, 식(I)의 고리 A는 6-원 단일 탄소 고리 또는 다고리형의 축합된 탄소 고리 방향족 화합물이며, 식(I)에서의 Rn 또는 식 (II)에서의 Rx에 대한 R은 머캡토기(-SH), 치환된 머캡토기(-SR', 식중R'는 반응계에 불활성인 치환기이다), 또는 반응계에 실질적으로 불활성인 치환기이고, m은 2 내지 4의 정수이며, n및 x는 0 내지 각각의 화합물에서 머캡토기(-SH)에 대한 위치 이외의 치환가능한 위치의 최대 수중의 임의의 정수이다(n 및 x가 0일때, 각각의 식은 비치환된 디티올 화합물을 나타낸다)]
- 제1항에 있어서, 식(I)의 화합물이 1,2-벤젠디티올 화합물, 1,2-나프탈렌디티올 화합물 및 2,3-나프탈렌디티올 화합물로 구성된 군에서 선택된 1종 이상의 디티올 화합물이거나, 또는 식(II)의 화합물이 1,2-에탄디티올 화합물, 1,2-프로판디올 화합물, 1,2-부탄디티올 화합물, 1,3-프로판디티올 화합물, 1,3-부탄디티올 화합물 및 1,4-부탄디티올 화합물로 구성된 군에서 선택된 1종 이상의 디티올 화합물임을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 식(I) 또는 (II)에서 R에 대한 불확실성 치환기가 알킬기, 시클로헥실기, 아르알킬기 또는 아릴기(각각은 불활성 치환기 를 가질 수도 있다), 히드록실기, 알콕실기 또는 아실기임을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 디티올 화합물을 프탈산 또는 그의 유도체에 대해 0.01 내지 5중량%의 양으로 반응계에 첨가함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 루테늄 화합물 및 오스뮴 화합물로 구성된 군에서 선택된 1종 이상의 화합물을 1 내지 5,000ppm(프탈산 또는 그의 유도체에 대한 루테늄 및 오스뮴 원소로서 계산됨)의 양으로 첨가함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 루테늄 화합물 및 오스뮴 화합물로 구성된 군에서 선택된 1종 이상의 화합물을 5 내지 1,000ppm(프탈산 또는 그의 유도체에 대한 루테늄 및 오스뮴 원소로서 계산됨)의 양으로 첨가함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 불활성 유기 용매가 탄화수소계의 용매임을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 수득된 구리 프탈로시아닌이 염색 공정을 위해 사용되는 제품인 방법.
- 제8항에 있어서, 염색 공정이 건식 밀링 공정인 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6045293A JPH07252428A (ja) | 1994-03-16 | 1994-03-16 | 銅フタロシアニンの製造方法 |
JP94-45293 | 1994-03-16 | ||
JP94-326916 | 1994-12-28 | ||
JP32691694 | 1994-12-28 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR950032250A true KR950032250A (ko) | 1995-12-20 |
KR100337409B1 KR100337409B1 (ko) | 2002-11-07 |
Family
ID=26385267
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1019950005497A KR100337409B1 (ko) | 1994-03-16 | 1995-03-16 | 구리프탈로시아닌의제조방법 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5496939A (ko) |
EP (1) | EP0672728B1 (ko) |
KR (1) | KR100337409B1 (ko) |
CN (1) | CN1045965C (ko) |
DE (1) | DE69513214T2 (ko) |
TW (1) | TW403756B (ko) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW325476B (en) * | 1995-06-21 | 1998-01-21 | Kawasaki Kasei Chemicals | Method for producing copper phthalocyanine |
JP2005002250A (ja) * | 2003-06-13 | 2005-01-06 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | β型銅フタロシアニン顔料の製造方法 |
CN100351316C (zh) * | 2003-06-20 | 2007-11-28 | 东洋油墨制造株式会社 | β型铜酞菁颜料的制造方法及其用途 |
US8161310B2 (en) * | 2008-04-08 | 2012-04-17 | International Business Machines Corporation | Extending and scavenging super-capacitor capacity |
US8219740B2 (en) | 2008-06-25 | 2012-07-10 | International Business Machines Corporation | Flash sector seeding to reduce program times |
US8037380B2 (en) * | 2008-07-08 | 2011-10-11 | International Business Machines Corporation | Verifying data integrity of a non-volatile memory system during data caching process |
US8093868B2 (en) * | 2008-09-04 | 2012-01-10 | International Business Machines Corporation | In situ verification of capacitive power support |
CN115960473A (zh) * | 2022-12-28 | 2023-04-14 | 江苏丽王科技股份有限公司 | 一种溶剂法制备金属酞菁颜料的方法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3519641A (en) * | 1966-06-03 | 1970-07-07 | Basf Ag | Continuous production of copper phthalocyanines from phthalic anhydride and urea |
JPS5851971B2 (ja) * | 1978-05-15 | 1983-11-19 | 住友化学工業株式会社 | 銅フタロシアニンの製造法 |
JPH07119369B2 (ja) * | 1987-12-31 | 1995-12-20 | 川崎化成工業株式会社 | 金属フタロシアニン及び/又はその誘導体の製造法 |
JP2662445B2 (ja) * | 1989-11-21 | 1997-10-15 | 川崎化成工業株式会社 | 銅フタロシアニン化合物の製造方法 |
JPH05331383A (ja) * | 1992-05-29 | 1993-12-14 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 粗製銅フタロシアニンの製造法 |
-
1995
- 1995-02-28 TW TW084101941A patent/TW403756B/zh not_active IP Right Cessation
- 1995-03-08 US US08/400,863 patent/US5496939A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-03-14 DE DE69513214T patent/DE69513214T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-03-14 EP EP95103670A patent/EP0672728B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-03-16 KR KR1019950005497A patent/KR100337409B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-03-16 CN CN95103128A patent/CN1045965C/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN1109888A (zh) | 1995-10-11 |
DE69513214D1 (de) | 1999-12-16 |
EP0672728A1 (en) | 1995-09-20 |
KR100337409B1 (ko) | 2002-11-07 |
CN1045965C (zh) | 1999-10-27 |
US5496939A (en) | 1996-03-05 |
DE69513214T2 (de) | 2000-03-16 |
EP0672728B1 (en) | 1999-11-10 |
TW403756B (en) | 2000-09-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR840006674A (ko) | 디디히드로 밀베마이신 유도체의 제조방법 | |
KR840004712A (ko) | 벤조퀴논 유도체의 제조방법 | |
KR870003989A (ko) | 치환 및 이치환 피리딘-2,3-디카르복실레이트의 제조방법과 치환된 니코티네이트의 제조방법 | |
KR960004352A (ko) | 유기금속 유도체와 그것의 제법과정 | |
KR950032250A (ko) | 구리 프탈로시아닌의 제조 방법 | |
KR870000336A (ko) | 알릴 에스텔과 에텔의 탈보호방법 | |
KR860004071A (ko) | 유기고분자 화합물 안정제 및 제조방법 | |
KR940703807A (ko) | 22-옥사콜레칼시페롤 유도체 및 그의 제조방법(22-oxacholecalciferol derivative and production thereof) | |
KR840005447A (ko) | 밀베마이신 d 유도체의 제조방법 | |
AU8206787A (en) | Process for the carbonylation of conjugated dienes | |
DE69309507T2 (de) | Equilibrierung von Cyclosiloxanen unter Anwendung von Katalysatoren | |
EP0311961A3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Ether- und Polyglykolethersulfonaten und nach diesem Verfahren hergestellte Produkte | |
KR940005644A (ko) | 디알킬주석 옥사이드와 다가 페놀의 반응 생성물 | |
KR840008157A (ko) | 카르바페넴 유도체의 제조 방법 | |
KR890012931A (ko) | 4-데메톡시다우노루비신의 아글리콘인 4-데메톡시다우노마이시논의 제조방법 | |
Röttger et al. | Hydride abstraction from (η2-acetaldehyde) zirconocene dimer using B (C6F5) 3 | |
KR860004035A (ko) | N-아릴 트리아졸의 제조방법 | |
US5126465A (en) | Method for making Mo4 S4 L6 | |
KR840002829A (ko) | 아졸릴-펜텐유도체의 제조방법 | |
KR870700226A (ko) | 액체 TiCl_4상으로부터 오염물을 제거하는 방법 | |
KR920008085A (ko) | 함인 폴리아릴레이트와 그의 제조방법 | |
US4754028A (en) | 3,4,5-triselena-tricyclo-[5.2.1.0.2,6 ]decanes and derivatives thereof | |
Takeuchi et al. | Unexpectedly facile solvolysis of 3-oxobicyclo [2.2. 2] oct-1-yl triflates: through-bond interaction of the. beta.-carbonyl lone pair with the cationic p orbital | |
KR830009055A (ko) | 치환된 페닐설포닐우레아 유도체 및 그의 중간물질의 제조방법 | |
Toda et al. | Isolation of stable benzocyclobutenes |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant | ||
LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |