KR950032198A - β-락탐 - Google Patents
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- C07D498/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
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- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
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Abstract
본 발명은 다음 일반식(I)의 β-락탐, 약제학적으로 허용되고 용이하게 가수분해되는 이의 에스테르 및 염에 관한 것이다.
상기식에서, Z는 메틸렌, 산소 또는 황이고, R은 수소; 카복시, 저급 알콕시카보닐, 카바모일, 저급 알킬카바모일, 페닐카바모일 또는 하이드록시페닐카바모일에의해 임의로 치환된 저급 (사이클로)알킬; 저급 알케닐메틸; 저급 알케닐메톡시카보닐; 포밀; 할로겐, 시아노, 카바모일-저급 알콕시, 카바모일-저급 알킬티오 또는 카바모일-저급 알킬아미노에 의해 임의로 치환된 저급(사이클로)알카노일 또는 (사이클로)알킬설포닐; 저급(사이클로)알킬, 저급 알콕시카보닐-저급 알킬, 벤질옥시카보닐-저급 알킬 또는 카복시-저급 알킬에 의해 임의로 치환된 카바모일; 또는 일반식 Q-X-CO-(a1) 또는 Q-X-SO2-(a2)의 환 구조[여기서, Q는 질소, 황 및/또는 산소를 임의로 함유하는 5원 또는 6원 환이고, X는 직접 결합이거나 -CH2-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -NH-, NHCH2-, CH2NH-, -CH(NH2)-, -CH2CH2NH-, -C(=NOCH3)-, -OCH2- 및 -SCH2로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나이다]이며, A는 저급 알킬, 하이드록시-저급 알킬, 비닐, 시아노비닐, 저급 알콕시, 임의로 페닐-치환된 저급 (사이클로)알카노일옥시 또는 (사이클로)알킬설포닐옥시, 임의로 저급 (사이클로)알킬-치환된 벤조일옥시 또는 페닐설포닐옥시, 잔기-S-Het 또는 -S-CH2- Het[여기서, Het는 질소, 황 및/또는 산소를 함유하는 5원 또는 6원 헤테로사이클이다], 또는 잔기-CH2-L[여기서, L은 임의로 페닐-치환된 저급(사이클로)알카노일옥시 또는 (사이클로)알킬설포닐옥시이다], 임의로 저급(사이클로)알킬-치환된 벤조일옥시 또는 페닐설포닐옥시, 카바모일옥시, 저급 (사이클로)알콕시카보닐, 카복시, 아지도, 아미노, 저급 (사이클로)알카노일아미노, 저급 (사이클로)알킬설포닐아미노, 저급(사이클로)알킬아미노, 디-저급(사이클로)알킬아미노, 질소원자 또는 잔기 -S-Het- 또는 -S-CH2-Het에 결합된 5원 또는 6원 환[여기서, Het는 위에서 정의한 바와 같다]이다.
본 발명은 또한 β-락탐을 제조하는 방법 및 이의 중간체, 사응하는 약제에 관한 것이다.
생성물은 β-락타마제 억제 활성을 가지며, β-락탐 항생물질과 배합하여 β-락타마제 형성 병원체를 억제하는 데 유용하다. 또한, 이들은 그 자체로 항박테리아 활성을 가지며, 따라서 감염성질환 치료에 사용될 수 있다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (67)
- 다음 일반식(I)의 β-락탐, 약제학적으로 허용되고 용이하게 가수분해되는 이의 에스테르 및 염.상기식에서, Z는 메틸렌, 산소 또는 황이고, R은 수소; 카복시, 저급 알콕시카보닐, 카바모일, 저급 알킬카바모일, 페닐카바모일 또는 하이드록시페닐카바모일에 의해 임의로 치환된 저급 (사이클로)알킬; 저급 알케닐메틸; 저급 알케닐메톡시카보닐; 포밀; 할로겐, 시아노, 카바모일-저급 알콕시, 카바모일-저급 알킬티오 또는 카바모일-저급 알킬아미노에 의해 임의로 치환된 저급(사이클로)알카노일 또는 (사이클로)알킬설포닐; 저급(사이클로)알킬, 저급 알콕시카보닐-저급 알킬, 벤질옥시카보닐-저급 알킬 또는 카복시-저급 알킬에 의해 임의로 치환된 카바모일; 또는 일반식 Q-X-CO-(a1) 또는 Q-X-SO2-(a2)의 환 구조[여기서, Q는 질소, 황 및/또는 산소를 임의로 함유하는 5원 또는 6원 환이고, X는 직접결합이거나 -CH2-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -NH-, -NHCH2-, -CH2NH-, -CH(NH2) -CH2CH2NH-, -C(=NOCH3)-, -OCH2- 및 -SCH2로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나이다]이며, A는 저급 알킬, 하이드록시-저급 알킬, 비닐, 시아노비닐, 저급 알콕시, 임의로 페닐-치환된 저급 (사이클로)알카노일옥시 또는 (사이클로)알킬설포닐옥시, 임의로 저급 (사이클로)알킬-치환된 벤조일옥시 또는 페닐설포닐옥시, 잔기-S-Het 또는 -S-CH2- Het[여기서, Het는 질소, 황 및/또는 산소를 함유하는 5원 또는 6원 헤테로사이클이다], 또는 잔기-CH2-L[여기서, L은 임의로 페닐-치환된 저급(사이클로)알카노일옥시 또는 (사이클로)알킬설포닐옥시이다], 임의로 저급(사이클로)알킬-치환된 벤조일옥시 또는 페닐설포닐옥시, 카바모일옥시, 저급 (사이클로)알콕시카보닐, 카복시, 아지도, 아미노, 저급 (사이클로)알카노일아미노, 저급 (사이클로)알킬설포닐아미노, 저급(사이클로)알킬아미노, 디-저급(사이클로)알킬아미노, 질소원자 또는 잔기 -S-Het- 또는 -S-CH2-Het에 결합된 5원 또는 6원 환[여기서, Het는 위에서 정의한 바와 같다]이다.
- 제1항에 있어서, 일반식(Ia)의 화합물, 약제학적으로 허용되고 용이하게 가수분해되는 이의 에스테르 및 염.상기식에서, R은 수소, 포밀, 저급(사이클로)알카노일, 할로-저급알카노일, 시아노-저급 알카노일, 저급 (사이클로)알킬설포닐, 페닐설포닐, 페닐-저급 알킬설포닐 또는 일반식 Q-X-CO-(a)의 (헤테로)방향족 그룹(여기서, Q는 임의로 질소, 황 및/또는 산소를 함유하는 5원 또는 6원 환이고, X는 -NH-, -CH2-, -CH2CH2-, CH2NH-, -S-CH2- 및 -C(=NOCH3)중의 하나이다)이고, A는 저급 (사이클로)알킬설포닐옥시, 페닐설포닐옥시, 저급 (사이클로)알킬페닐설포닐옥시, 잔기 -S-Het(여기서, Het는 질소, 황 및/또는 산소를 함유하는 5원 또는 6원 헤테로사이클이다) 또는 잔기 -CH2-L[여기서, L은 저급 알카노일옥시, 카바모일옥시, 저급 알콕시카보닐, 카복시, 아지도, 아미노, 저급 알킬아미노, 디-저급 알킬아미노, 질소원자 또는 -S-Het(여기서, Het는 위에서 정의한 바와 같다.)에서 4급화되는 5원 또는 6원환이다]이다.
- 제항에 있어서, R이 일반식의 그룹(어기서 R1은 수소, 하이드록시, 카바모일 또는 설파모일이고, m, n 및 p는 각각 0 또는 1이다)인 화합물.
- 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, R이 일반식의 그룹(여기서, R1은 제3항에서 정의한 바와 같다)인 화합물.
- 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, R이 일반식의 그룹(여기서, R@1?은 제3항에서 정의한 바와 같다)인 화합물.
- 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, R이 일반식의 그룹(여기서, R@1?은 제3항에서 정의한 바와 같다)인 화합물.
- 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, R이 일반식의 그룹(여기서, R@1?은 제3항에서 정의한 바와 같다)인 화합물.
- 제4항에 있어서, R이 4-하이드록시페닐카바모일 그룹인 화합물.
- 제4항에 있어서, R이 4-카바모일페닐카바모일 그룹인 화합물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, R이 임의로 플루오로- 또는 시아노-치환된 저급 알카노일 또는 저급 알킬설포닐 그룹인 화합물.
- 제10항에 있어서, R이 포밀 그룹인 화합물.
- 제10항에 있어서, R이 아세틸 그룹인 화합물.
- 제10항에 있어서, R 트리플루오로아세틸 그룹인 화합물.
- 제10항에 있어서, R이 시아노아세틸 그룹인 화합물.
- 제10항에 있어서, R이 메틸설포닐 그룹인 화합물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, R이 수소이거나, 그룹 2-옥소-피롤리딘-3-일카바모일, 티엔-2-일-메틸카바모일, 3,4-디하이드록시-벤질카바모일,-2-옥소-테트라하이드로티엔-3-일카바모일, 4-설파모일벤질카바모일, 3-메톡시-이속사졸-5-일메틸카바모일, 3-하이드록시-이속사졸-5-일메틸카바모일, 1,1-디옥소-테트라하이드로티엔-3-일메틸카바모일, (2-아미노-티아졸-4-일)-메톡시이미노아세틸, 1-메틸-1H-테트라졸-5-일설파닐아세틸 및 3-카바모일-피리딘-1-일리오아세틸 중의 하나인 화합물.
- 제1항에 있어서, R이 그룹 2-t-부톡시카보닐-에틸카바모일, 4-하이드록시-벤질카바모일, 트리플루오로메틸설포닐, 벤질옥시카보닐카바모일, 벤질카바모일, 사이클로프로필카바모일, 4-설파모일-벤질카바모일, 2-티오펜-2-일-에틸카바모일, 5-메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일-설포닐아세틸, 5-아미노-1,3,4-티아디아졸-2-일-설포닐아세틸, 피리딘-4-일설파닐아세틸, 페닐아미노아세틸, 4-하이드록시-페닐카바모일메틸, 메톡시카보닐메틸, 에틸, 카바모일메틸, 피리딘-4-일설파닐아세틸, 3-카바모일-피리딘-1-일리오아세틸, 카바모일메틸설파닐아세틸, (R)-벤질옥시카보닐아미노-페닐-아세틸, (R)-아미노-페닐-아세틸 및 카복시메틸카바모일 중의 하나인 화합물.
- 제1항 내지 17항 중의 어느 한 항에 있어서, A가 잔기 -CH2-L[여기서, L은 일반식 -O-CONR2R3(C)의 그룹{여기서, R2는 수소이고, R3은 수소, 저급(사이클로)알킬, 할로-저급알킬, 카바모일메틸 또는 잔기 -(CH2)qQ(여기서, q는 0,1 또는 2이고, Q는 제1항에서 정의한 바와 같다)이거나, R2및 R3은 질소원자와 함께 황, 산소 또는 추가의 질소를 함유하는 포화 N-헤테로사이클을 형성한다)이다]인 화합물.
- 제18항에 있어서, R2가 수소이고, R3이 수소이거나, 메틸, 사이클로프로필, 2,2,2-트리플루오로에틸, 페닐, p-하이드록시페닐, 벤질, p-하이드록시벤질, 4-피리딜메틸, 카바모일 메틸 및 1H-테트라졸-5-일로 이루어지는 그룹 중의 하나인 화합물.
- 제18항에 있어서, -NR2R3이 피페라지닐, 4-메틸-피페라지닐, 4-모르폴리닐 및 4-티오모르폴리닐로 이루어지는 그룹 중의 하나인 화합물.
- 제19항에 있어서, A가 카바모일옥시메틸 그룹인 화합물.
- 제1항 내지 제17항 중의 어느 한 항에 있어서, A가 일반식의 그룹[여기서, r 및 s는 각각 0 또는 1 이고,는 임의로 황 또는 산소원자를 함유하는 5원 또는 6원 N-헤테로사이클이고, R4는 저급 알킬, 설포닐메틸 또는 일반식 -CH2CONR5R6(d1)의 그룹 {여기서, R5는 수소이고, R6은 수소, 저급 (사이클로)알킬, 하이드록시, 카바모일메틸, 할로 저급 알킬 또는 잔기 -(CH2)qQ(여기서, q는 0,1 또는 2이고, Q는 제1항에서 정의한 바와 같다)이거나, R5및 R6은 질소원자와 함께 황, 산소 또는 추가의 질소를 함유하는 포화 N-헤테로사이클을 형성한다}이다]인 화합물.
- 제22항에 있어서, 잔기가 1-R4-치환된 1H-테트라졸-5-일 잔기인 화합물.
- 제22항 또는 제23항에 있어서, R4가 메틸인 화합물.
- 제22항 또는 제23항에 있어서, R4가 그룹(d)[여기서, R5는 수소이고, R6은 수소, 메틸, 사이클로프로필, 페닐, p-하이드록시페닐, 벤질, 펜에틸, 카바모일메틸 또는 하이드록시이거나, R5및 R6은 질소원자와 함께 피페라지닐, 4-메틸피페라지닐, 4-모르폴리닐 또는 4-티오모르폴리닐이다]인 화합물.
- 제22항 내지 제24항 중의 어느 한 항에 있어서, A가 1-메틸-1H-테트라졸-5-일설파닐메틸 그룹인 화합물.
- 제22항 제23항 및 제25항 중의 어느 한 항에 있어서, A가 1-카바모일메틸-1H-테트라졸-5-일설파닐메틸 그룹인 화합물.
- 제1항 내지 제17항 중의 어느 한 항에 있어서, A가 일반식의 그룹(여기서, r 및 s는 각각 0 또는 1이고, R7은 메틸, 아미노, 아세틸아미노 또는 피리디니오아세틸아미노이다)인 화합물.
- 제28항에 있어서, A가 5-아미노-1,3,4-티아디아졸-2-일설파닐메틸 그룹 또는 5-아미노-1,3,4-티아디아졸-2-일설파닐 그룹인 화합물.
- 제1항 내지 제17항 중의 어느 한 항에 있어서, A가 일반식 -(CH2)r-S-(CH2)s-R8(f)의 그룹(여기서, r 및 s는 각각 0 또는 1이고, R8은 피리딘-4-일 그룹 또는 그룹 이고,R9는 메틸, 벤질, 카복시메틸 또는 카바모일메틸이다)인 화합물.
- 제30항에 있어서, A가 피리딘-4-일설파닐메틸 그룹인 화합물.
- 제1항 내지 제17항 중의 어느 한항에 있어서, A가 1-메틸-1H-테트라졸-5-일설파닐, 5-메틸-1,2,4-티아디아졸-2-일설파닐, 5-(피리딘-1-일리오아세틸아미노)-1,3,4-티아디아졸-2-일-설파닐, 1-메틸-피리딘-4-일리오설파닐메틸, 피리딘-1-일리오메틸, 메틸설포닐옥시, 4-메틸-페닐설포닐옥시, 카복시메틸, 메톡시카보닐메틸, 메틸, 비닐 및 아세톡시메틸로 이루어지는 그룹 중의 하나인 화합물.
- 제1항 내지 제17항 중의 어느 한항에 있어서, A가 2-카바모일-5-메틸[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일설파닐메틸, 1-(사이클로프로필-카바모일메틸)-1H-테트라졸-5-일-설파닐메틸, 1-(페닐에틸-카바모일메틸)1H-테트라졸-5-일-설파니메틸, 1(카바모일메틸-카바모일메틸)-1H-테트라졸-5-일설파닐메틸, 1-메틸카바모일메틸-1H-테트라졸-5-일설파닐-메틸, 1-(2-모르폴린-4-일-2-옥소-에틸)-1H-테트라졸-5-일설파닐메틸, 1-(4-하이드록시페닐-카바모일메틸)-1H-테트라졸-5-일설파닐메틸, 1-(하이드록시-카바모일메틸)-1H-테트라졸-5-일설파닐메틸, 1-설포닐메틸-1H-테트라졸-5-일설파닐메틸, 1-메틸-이미다졸-2-일설파닐메틸, 5-하이드록시-4-메틸-4H-[1,2,4]-트리아졸-3-일설파닐메틸, 6,7-디하이드로-5H-1-피리딘-5-일설파닐메틸, 5-메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일설파닐메틸, 1-메틸-1H-테트라졸-5-일-메틸설파닐메틸, 5-메틸설파닐-1H-테트라졸-1-일메틸, 4-메틸-4-피리디니오설파닐, 카바모일메틸설파닐, 5-(1,4-디메틸-1H-1,2,4-트리아졸-4-이윰)-메틸설파닐, 피리딘-4-일설파닐, 5-아세틸아미노-1,3,4-티아디아졸 -2-일설파니메틸, 2-시아노비닐(Z 및 E이성체), 1-카복시메틸-피리딘-4-일리오설파닐메틸, 1-카바모일메틸-피리딘-4-일리오설파닐메틸, 1-벤질-피리딘-4-일리오설파닐메틸, 2,5-디하이드로-6-하이드록시-2-메틸-5-옥소-1, 2,4-트리아진-3-일설파닐메틸, 피페리딘-1-일메틸, 3-벤질옥시카보닐메틸-피리딘-1-일리오메틸, 3-카복시메틸-피리딘-1-일리오메틸, 4-피리딘-3-일-티아졸-2-일설파닐메틸, 피리미딘-2-일설파닐, 1H-1,2,4-트리아졸-3-일설파닐메틸, 아지도메틸, 아세틸아미노메틸, 메틸설포닐아미노메틸, 4-하이드록시-페닐카바모일옥시메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸카바모일옥시메틸, 사이클로프로필카바모일옥시메틸, 카바모일메틸카바모일옥시메틸, 메틸카바모일옥시메틸, 피리디닐카바모일옥시메틸, 4-하이드록시-벤질카바모일옥시메틸, 4-메틸-피페라진-1-일카보닐옥시메틸 및 1H-테트라졸-5-일-아미노-카보닐옥시메틸메톡시로 이루어지는 그룹 중의 하나인 화합물.
- (1aS,3aR,6bR)-5-카바모일옥시메틸-2-(4-하이드록시-페닐카바모일)-1-옥소-1a,2,3,3a,4,6b-헥사하이드로-1H-2,6a-디아자사이클로부트[cd]인덴-6-카복실산 및 이의 상응하는 약제학적으로 허용되는 염, 특히 나트륨염.
- (1aS,3aR,6bR)-5-카바모일옥시메틸-2-(4-카바모일-페닐카바모일)-1-옥소-1a,2,3a,4,6b-헥사하이드로-1H-2,6a-디아자사이클로부트[cd]인덴-6-카복실산 및 이의 상응하는 약제학적으로 허용되는 염, 특히 나트륨염.
- (1aS,3aR,6bR)-2-(4-카바모일-페닐카바모일)-1-옥소-5-(피리딘-4-일설파닐메틸)-1a,2,3a,4,6b-헥사하이드로-1H-2,6a-디아자사이클로부트[cd]인덴-6-카복실산 및 이의 상응하는 약제학적으로 허용되는 염, 특히 나트륨염.
- (1aS,3aR,6bR)-5-(5-아미노-1,3,4-티아디아졸-2-일설파닐메틸)-2-(4-하이드록시-페닐카바모일)-1-옥소-1a,2,3a,4,6b-헥사하이드로-1H-2,6a-디아자사이클로부트[cd]인덴-6-카복실산 및 이의 상응하는 약제학적으로 허용되는 염, 특히 나트륨염.
- (1aS,3aR,6bR)-5-(5-아미노-1,3,4-티아디아졸-2-일설파닐)-2-(4-하이드록시페닐카바모일)-1-옥소-1a,2,3a,4,6b-헥사하이드로-1H-2,6a-디아자사이클로부트[cd]인덴-6-카복실산 및 이의 상응하는 약제학적으로 허용되는 염, 특히 나트륨염.
- (1aS,3aR,6bR)-5-카바모일옥시메틸-1-옥소-2-트리플루오로아세틸-1a,2,3a,4, 6b-헥사하이드로-1H-2,6a-디아자사이클로부트[cd]인덴-6-카복실산 및 이의 상응하는 약제학적으로 허용되는 염, 특히 나트륨염.
- (1aS,3aR,6bR)-1-옥소-5-(피리딘-4-일설파닐-메틸)-2-트리플루오로아세틸-1a,2,3a,4,6b-헥사하이드로-1H-2,6a-디아자사이클로부트[cd]인덴-6-카복실산 및 이의 상응하는 약제학적으로 허용되는 염, 특히 나트륨염.
- (1aS,3aR,6bR)-5-(1-카바모일메틸-1H-테트라졸-5-일설파닐메틸)-2-포밀-1-옥소-1a,2,3a,4,6b-헥사하이드로-1H-2,6a-디아자사이클로부트[cd]인덴-6-카복실산 및 이의 상응하는 약제학적으로 허용되는 염, 특히 나트륨염 .
- (1aS,3aR,6bR)-2-메틸설포닐-5-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일설파닐메틸)-1-옥소-1a,2,3a,4,6b-헥사하이드로-1H-2,6a-디아자사이클로부트[cd]인덴-6-카복실산 및 이의 상응하는 약제학적으로 허용되는 염, 특히 나트륨염.
- (1aS,3aR,6bR)-2-아세틸-5-(1-카바모일메틸-1H-테트라졸-5-일설파닐메틸)-1-옥소-1,1a,2,3a,4,6b-헥사하이드로-1H-2,6a-디아자사이클로부트[cd]인덴-6-카복실산 및 이의 상응하는 약제학적으로 허용되는 염, 특히 나트륨염.
- (1aS,3aR,6bR)-2-아세틸-5-(1-카바모일메틸-1H-테트라졸-5-일설파닐메틸)-1-옥소-1,1a,2,3a,4,6b-헥사하이드로-4-옥사-2,6a-디아자사이클로부트[cd]인덴-6-카복실산 및 이의 상응하는 약제학적으로 허용되는 염, 특히 나트륨염.
- 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, (1aS,3aR,6bR)-2-(4-하이드록시-페닐카바모일)-5-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일설파닐)-1-옥소-1a,2,3,3a,4,6b-헥사하이드로-1H-2,6a-디아자사이클로부트[cd]인덴-6-카복실산, (1aS,3aR,6bR)-2-(4-카바모일-페닐카바모일)-5-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일설파닐)-1-옥소-1a,2,3,3a,4,6b-헥사하이드로-1H-2,6a-디아자사이클로부트[cd]인덴-6-카복실산, (1aS,3aR,6bR)-2-[(S)-2-옥소-피롤리딘-3-일카바모일]-5-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일설파닐)-1-옥소-1a,2,3,3a,4,6b-헥사하이드로-1H-2,6a-디아자사이클로부트[cd]인덴-6-카복실산, (1aS,3aR,6bR)-5-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일설파닐)-1-옥소-2-(티엔-2-일메틸카바모일)-1a,2,3,3a,4,6b-헥사하이드로-1H-2,6a-디아자사이클로부트[cd]인덴-6-카복실산, (1aS,3aR,6bR)-2-(3,4-디하이드록시-벤질카바모일)-5-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일설파닐)-1-옥소-1a,2,3,3a,4,6b-헥사하이드로-1H-2,6a-디아자사이클로부트[cd]인덴-6-카복실산, (1aS,3aR,6bR)-5-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일설파닐)-1-옥소-2-[(R)-및[(S)-2-옥소-테트라하이드로-티엔-3-일카바모일]-1a,2,3,3a,4,6b-헥사하이드로-1H-2,6a-디아자사이클로부트[cd]인덴-6-카복실산, (1aS,3aR,6bR)-5-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일설파닐)-1-옥소-2-(4-설파모일-벤질카바모일)-1a,2,3,3a,4,6b-헥사하이드로-1H-2,6a-디아자사이클로부트[cd]인덴-6-카복실산, (1aS,3aR,6bR)-2-(3-메톡시-이속사졸-5-일메틸-카바모일)-5-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일설파닐)-1-옥소-1a,2,3,3a,4,6b-헥사하이드로-1H-2,6a-디아자사이클로부트[cd]인덴-6-카복실산, (1aS,3aR,6bR)-2-[(R)- 및 [(S)-1,1-디옥소-테트라하이드로티엔-3-일카바모일)-5-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일설파닐)-1-옥소-1a,2,3,3a,4,6b-헥사하이드로-1H-2,6a-디아자사이클로부트[cd]인덴-6-카복실산, (1aS,3aR,6bR)-2-(4-하이드록시페닐카바모일)-5-(5-메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일설파닐)-1-옥소-1a,2,3,3a,4,6b-헥사하이드로-1H-2,6a-디아자사이클로부트[cd]인덴-6-카복실산, (1aS,3aR,6bR)-2-(4-카바모일-페닐카바모일)-5-(5-메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일설파닐)-1-옥소-1a,2,3,3a,4,6b-헥사하이드로-1H-2,6a-디아자사이클로부트[cd]인덴-6-카복실산, (1aS,3aR,6bR)-5-(5-아미노-1,3,4-티아디아졸-2-일설파닐)-2-(4-카바모일-아미노-페닐카바모일)-1-옥소-1a,2,3,3a,4,6b-헥사하이드로-1H-2,6a-디아자사이클로부트[cd]인덴-6-카복실산, (1aS,3aR,6bR)-2-(4-하이드록시-페닐카바모일)-1-옥소-5-(5-피리딘-1-일아세틸아미노-1,3,4-티아디아졸-2-일설파닐)-1a,2,3,3a,4,6b-헥사하이드로-1H-2,6a-디아자사이클로부트[cd]인덴-6-카복실산, (Z)-(1aS,3aR,6bR)-2-[(2-아미노-티아졸-4-일)-메톡시-이미노아세틸]-1-옥소-5-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일설파닐)-1a,2,3,3a,4,6b-헥사하이드로-1H-2,6a-디아자사이클로부트[cd]인덴-6-카복실산, (1aS,3aR,6bR)-2-(4-하이드록시-페닐카바모일)-5-메틸-설포닐옥시-1-옥소-1a,2,3,3a,4,6b-헥사하이드로-1H-2,6a-디아자사이클로부트[cd]인덴-6-카복실산, (1aS,3aR,6bR)-2-(4-카바모일-페닐카바모일)-5-메틸설포닐옥시-1-옥소-1a,2,3,3a,4,6b-헥사하이드로-1H-2,6a-디아자사이클로부트[cd]인덴-6-카복실산, (1aS,3aR,6bR)-5-메틸설포닐옥시-2-(티엔-2-일메틸-카바모일)-1-옥소-1a,2,3,3a,4,6b-헥사하이드로-1H-2,6a-디아자사이클로부트[cd]인덴-6-카복실산, (1aS,3aR,6bR)-2-(3,4-디하이드록시-벤질카바모일)-5-메틸설포닐옥시-1-옥소-1a,2,3,3a,4,6b-헥사하이드로-1H-2,6a-디아자사이클로부트[cd]인덴-6-카복실산, (1aS,3aR,6bR)-5-메틸설포닐옥시-1-옥소-2-[(S)-2-옥소-피롤리딘-3-일카바모일-1a,2,3,3a,4,6b-헥사하이드로-1H-2,6a-디아자사이클로부트[cd]인덴-6-카복실산, (1aS,3aR,6bR)-5-메틸설포닐옥시-1-옥소-2-[(R) 및 -[(S)-2-옥소-테트라하이드로-테엔-3-일카바모일]-1a,2,3,3a,4,6b-헥사하이드로-1H-2,6a-디아자사이클로부트[cd]인덴-6-카복실산, (1aS,3aR,6bR)-2-[(R)- 및 [(S)-1,1-디옥소-테트라하이드로티엔-3-일카바모일]-5-메틸설포닐옥시-1-옥소-1a,2,3,3a,4,6b-헥사하이드로-1H-2,6a-디아자사이클로부트[cd]인덴-6-카복실산, (1aS,3aR,6bR)-5-메틸설포닐옥시-1-옥소-2-[4-설파모일벤질카바모일)-1a,2,3,3a,4,6b-헥사하이드로-1H-2,6a-디아자사이클로부트[cd]인덴-6-카복실산, (1aS,3aR,6bR)-2-(4-하이드록시-페닐카바모일)-5-(4-메틸-페닐설포닐옥시)-1-옥소--1a,2,3,3a,4,6b-헥사하이드로-1H-2,6a-디아자사이클로부트[cd]인덴-6-카복실산, (1aS,3aR,6bR)-2-(3-카바모일-피리딘-1-일리오아세틸)-5-메틸-설포닐옥시-1-옥소--1a,2,3,3a,4,6b-헥사하이드로-1H-2,6a-디아자사이클로부트[cd]인덴-6-카복실레이트, (1aS,3aR,6bR)-5-메틸설포닐옥시-2-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일설파닐아세틸-1-옥소--1a,2,3,3a,4,6b-헥사하이드로-1H-2,6a-디아자사이클로부트[cd]인덴-6-카복실산, (1aS,3aR,6bR)-5-카복시메틸-2-(4-하이드록시-페닐-카바모일)-1-옥소-1a,2,3,3a,4,6b-헥사하이드로-1H-2,6a-디아자사이클로부트[cd]인덴-6-카복실산, (1aS,3aR,6bR)-2-(4-하이드록시-페닐카바모일)-5-메톡시-카보닐메틸-1-옥소-1a,2,3,3a,4,6b-헥사하이드로-1H-2,6-a-디아자사이클로부트[cd]인덴-6-카복실산, (1aS,3aR,6bR)-2-(4-하이드록시-페닐카바모일)-5-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일설파닐메틸]-1-옥소-1a,2,3,3a,4,6b-헥사하이드로-1H-2,6a-디아자사이클로부트[cd]인덴-6-카복실산, (1aS,3aR,6bR)-2-(4-카바모일-페닐카바모일-5-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일서파닐메틸)-1-옥소-1aS,3aR,6bR-헥사하이드로-1H-2,6a-디아자사이클로부트[cd]인덴-6-카복실산, (1aS,3aR,6bR)-2-)[(S)-2-옥소-피롤리딘-3-일카바모일]5-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일설파닐메틸]-1-옥소-1a,2,3,3a,4,6b-헥사하이드로-1H-2,6a-디아자사이클로부트[cd]인덴-6-카복실산, (1aS,3aR,6bR)-2-아세틸-1-옥소-5-(1-메틸-1H-테트라졸-5-일설파닐메틸)-1-옥소-1a,2,3,3a,4,6b-헥사하이드로-1H-2,6a-디아자사이클로부트[cd]인덴-6-카복실산, (1aS,3aR,6bR)-2-아세틸-1-옥소-5-(피리딘-4-일설파닐메틸)-1a,2,3,3a,4,6b-헥사하이드로-1H-2,6a-디아자사이클로부트[cd]인덴-6-카복실산, (1aS,3aR,6bR)-2--(4-카바모일-페닐카바모일)-5-(1-메틸-피리딘-1-일리오설파날메틸)-1-옥소-1a,2,3,3a,4,6b-헥사하이드로-1H-2,6a-디아자사이클로부트[cd]인덴-6-카복실레이트, (1aS,3aR,6bR)-2-(4-하이드록시-페닐카바모일)-1-옥소-5-(피리딘-1-일리오메틸)-1a,2,3,3a,4,6b-헥사하이드로-1H-2,6a-디아자사이클로부트[cd]인덴-6-카복실레이트, (1aS,3aR,6bR)-2-(3-하이드록시-이속사졸-5-일메틸-카바모일)-1-옥소-5-(피리딘-1-일리오메틸)-1a,2,3,3a,4,6b-헥사하이드로-1H-2,6a-디아자사이클로부트[cd]인덴-6-카복실레이트, (1aS,3aR,6bR)-2-(4-카바모일-페닐카바모일)1-옥소-5-(피리딘-1-일리오메틸)1a,2,3,3a,4,6b-헥사하이드로-1H-2,6a-디아자사이클로부트[cd]인덴-6-카복실레이트, (1aS,3aR,6bR)-2-아세틸-1-옥소-5-(피리딘-1-일리오메틸)1a,2, 3,3a,4,6b-헥사하이드로-1H-2,6a-디아자사이클로부트[cd]인덴-6-카복실레이트, (1aS,3aR,6bR)-1-옥소-5-(피리딘-1-일리오메틸)-2-트리플루오로아세틸-1a,2,3,3a,4,6b-헥사하이드로-1H-2,6a-디아자사이클로부트[cd]인덴-6-카복실레이트, (1aS,3aR,6bR)-5-아세톡시메틸-2-(4-하이드록시-페닐-카바모일)-1-옥소-1a,2,3,3a,4,6b-헥사하이드로-1H-2,6a-디아자사이클로부트[cd]인덴-6-카복실산 및 이의 상응하는 약제학적으로 허용되는 염, 특히 나트륨염.
- 일반식(Ⅱ)의 화합물.상기식에서, Z는 제1항에서 정의한 바와 같고, A1은 저급 알콕시를 제외하고 제1항에서의 A와 같으며, RS는 제1항에서의 R과 같거나 아미노 보호 그룹이고, RS2는 카복시 보호 그룹이다.
- 제46항에 있어서, Z가 메틸렌이고, RS2가 t-부틸이고, RS가 t-부톡시카보닐인 화합물.
- 제46항에 있어서, Z가 산소 또는 황이고, RS2가 알릴이고, RS가 알릴옥시카보닐인 화합물.
- 하기 일반시기의 화합물.상기식에서, Z는 제1항에서 정의한 바와 같고, RS1은 아미노 보호 그룹이고, RS2는 카복시 보호 그룹이고, t는 0 또는 1이다.
- 제49항에 있어서, Z가 메틸렌이고, RS2가 t-부틸이고, RS1이- t-부톡시카보닐 또는 아세틸인 화합물.
- 제49항에 있어서, Z가 산소 또는 황이고, RS2가 알릴이고, RS1이 알릴옥시카보닐 또는 아세틸인 화합물.
- 약제학적 활성 물질로서의 제1항 내지 제45항 중의 어느 한 항에 따르는 화합물.
- β-락타마제 억제 활성 물질로서의 제1항 내지 제45항 중의 어느 한 항에 따르는 화합물.
- a)일반식(Ⅱ)의 화합물에 존재할 수 있는 카복시 보호 그룹과 아미노 보호 그룹을 제거하고, 필요한 경우, 일반식(Ⅲ)의 산 부가염으로 처리하고, 필요한 경우, 아직까지 존재하는 모든 보호 그룹을 제거하거나, b)일반식(I)의 카복실산을 상응하게 에스테르화시켜 일반식(I)의 용이하게 가수분해되는 에스테르를 제조하거나, c)일반식(I)의 화합물을 염으로 전환시켜 일반식(I)의 화합물의 약제학적으로 허용되는 염을 제조함을 포함하여, 제1항 내지 제45항 중의 어느 한 항에 따르는 화합물을 제조하는 방법.상기식에서, A 및 Z는 제1항에서 정의한 바와 같고, R5는 R과 같고나 아미노 보호 그룹이고, RS2는 카복시 보호 그룹이다.
- 제1항 내지 제45항 중의 어느 한 항에 따르는 화합물을 함유하는 약제.
- 제1항 내지 제45항 중의 어느 한 항에 따르는 화합물을 함유하는 β-락타마제 억제 약제.
- 제55항 또는 제56항에 있어서, β-락탐 항생 물질을 함유하는 약제.
- 제57항에 있어서, β-락탐 항생 물질로서 페니실린, 세팔로스포린, 페넴 또는 카바페넴을 함유하는 약제.
- 제58항에 있어서, 벤질페닐실린, 피페라실린, 페녹시 메틸페니실린, 카르베니실린, 아팔실린, 메티실린, 프로피실린, 트리카르실린, 암피실린, 아목시실린, 메실리남, 세프타지딤, 세페타메트, 세파타메트 피복실, 세포탁심, 세프메녹심, 세프티족심, 세푸록심, 세팔로리딘, 세팔로틴, 세파졸린, 세팔렉신, 세폭시턴, 세파세트릴, 세파만돌, 세파피린, 세프라딘, 세팔로글리신, [6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-아미노-4-티아졸릴)-2-(메톡시이미노)아세트아미도-3-(아지도메틸)-8-옥소-5-티아-1-아자비사이클로[4.2.0]옥트-2-엔-2-카복실산 또는 (E)-2-이소부톡시카보닐)-2-펜테닐, (6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-아미노-4-티아졸릴)-2-(메톡시이미노)아세트아미도]-3-(아지도메틸)-8-옥소-5-티아-1-아자비사이클로[4.2.0]옥트-2-엔-2-카복실레이트; 또는 이미페넴 또는 메로페넴; 또는 약제학적으로 허용되는 이들의 염을 함유하는 약제.
- 제58항에 있어서, 세프트리악손 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염 중의 하나를 함유하는 약제.
- 제60항에 있어서, 세프트리악손 이나트륨염 헤미헵타하이드레이트를 함유하는 약제.
- 제57항 내지 제61항 중의 어느 한 항에 있어서, 항생제 치료와 동시에, 별도로 또는 일정한 간격으로 사용하기 위한 배합제제로서의 약제.
- 질병을 치료 또는 예방하기 위한, 제1항 내지 제45항 중의 어느 한항에 따르는 화합물의 용도.
- 세균 감염을 치료 또는 예방하기 위한, 제1항 내지 제45항 중의 어느 한 항에 따르는 화합물의 용도.
- 항박테리아 활성 약제를 제조하기 위한, 제1항 내지 제45항 중의 어느 한 항에 따르는 화합물의 용도.
- 제54항에서 청구한 방법 또는 이와 화학적으로 상응하는 방법으로 제조된 제1항 내지 제45항 중의 어느 한 항에 따르는 화합물.
- 명세서에 기술된 바와 같은 신규 화합물, 제형, 공정 및 방법.※ 참고사항 : 최초출원내용에 의하여 공개하는 것임.
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